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KR20070112395A - 액정 조성물 및 액정 디스플레이 장치 - Google Patents

액정 조성물 및 액정 디스플레이 장치 Download PDF

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KR20070112395A
KR20070112395A KR1020077022002A KR20077022002A KR20070112395A KR 20070112395 A KR20070112395 A KR 20070112395A KR 1020077022002 A KR1020077022002 A KR 1020077022002A KR 20077022002 A KR20077022002 A KR 20077022002A KR 20070112395 A KR20070112395 A KR 20070112395A
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KR
South Korea
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liquid crystal
carbons
component
crystal composition
compound
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KR1020077022002A
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Inventor
히로아키 후지타
데루 시마다
노리카츠 핫토리
Original Assignee
짓쏘 가부시끼가이샤
짓쏘 세끼유 가가꾸 가부시키가이샤
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Publication date
Application filed by 짓쏘 가부시끼가이샤, 짓쏘 세끼유 가가꾸 가부시키가이샤 filed Critical 짓쏘 가부시끼가이샤
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Abstract

네마틱 상 온도 범위가 광범위하고, 광학 이방성이 적절하며, 네거티브 유전율 이방성이 크고 비저항이 큰 액정 조성물, 특히 상기 성능 요건을 만족하면서, 광학 이방성을 감소할 수 있고, 네마틱 상 하한선 온도를 바람직하게는 ≤-20℃ 까지 낮출 수 있는 액정 조성물, 및 상기 액정 조성물을 함유하는 액정 디스플레이 장치. 네거티브 유전율 이방성을 나타내고, 시클릭 구조의 기로서 불소 및 염소로 대체된 인접한 2 개의 수소 원자를 가진 벤젠 고리의 기를 갖는 액정 화합물의 제 1 의 성분 및 특정 구조를 갖는 비할로겐계 액정 화합물의 제 2 의 성분을 포함하는 액정 조성물이 제공된다. 또한, 상기 액정 조성물을 함유하는 액정 디스플레이 장치가 제공된다.

Description

액정 조성물 및 액정 디스플레이 장치 {LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE}
본 발명은 액정 조성물 및 액정 디스플레이 장치에 관한 것이다. 더욱 구체적으로는, 본 발명은 능동 매트릭스 (active matrix: AM) 장치에서 사용하기에 적합한 액정 조성물 및 그 조성물을 함유하는 액정 디스플레이 장치에 관한 것이다.
액정 디스플레이 장치 (액정 디스플레이 패널 및 액정 디스플레이 모듈의 총칭임) 는 액정 조성물의 광학 이방성, 유전 이방성 (dielectric anisotropy) 등을 이용하고, 액정 디스플레이 장치의 작동 모드로서, 상 변화 (phase change: PC) 모드, 트위스트 네마틱 (twisted nematic: TN) 모드, 슈퍼 트위스트 네마틱 (super twisted nematic: STN) 모드, 쌍안정 트위스트 네마틱 (bistable twisted nematic: BTN) 모드, 전기적 제어 복굴절 (electrically controlled birefringence: ECB) 모드, 광학 보정 벤드 (optically compensated bend: OCB) 모드, 인-플레인 스위칭 (in-plane switching: IPS) 모드, 수직배향 (vertical alignment: VA) 모드 등과 같은 다양한 모드가 공지되어 있다.
TN 모드, STN 모드 등에 있어서는, 포지티브 (positive) 유전 이방성을 갖는 조성물이 사용된다. VA 모드에 있어서는, 네거티브 (negative) 유전 이방성을 갖는 조성물이 사용된다. IPS 모드에 있어서는 포지티브 또는 네거티브 유전 이방성을 갖는 조성물이 사용된다. 이들 작동 모드 중에서도 네거티브 유전 이방성을 갖는 조성물을 이용한 ECB 모드, IPS 모드, VA 모드 등은, 액정 분자가 전기장에 대해서 수직 배향한다는 사실을 이용한 작동 모드이고, 특히 IPS 모드 및 VA 모드는 전기적 제어 복굴절 (ECB) 을 이용한 모드이며, TN 모드 및 STN 모드와 같은 종래의 작동 모드의 결점인 좁은 시야각을 개선할 수 있는 것으로서 공지되어 있다.
이들 작동 모드의 액정 디스플레이 장치에 사용될 수 있는 네거티브 유전 이방성을 갖는 액정 화합물로서, 벤젠 고리 상의 수소가 불소로 대체되는 액정 화합물을 함유하는 다양한 조성물이 연구되고 있다 (예를 들어, JP H02-503441 A/1990 참조).
액정 화합물이란, 네마틱 상, 스멕틱 (smectic) 상 등과 같은 액정 상을 갖는 화합물, 및 또한 액정 상을 갖지 않지만 조성물의 성분으로서 유용한 화합물의 총칭이다. 성분의 함량비는 액정 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 계산된다. 여기에서 액정 화합물은 하기 화학식 (A) 로 나타낸 화합물이다. 이 화합물은 광학 활성 화합물일 수 있다:
Figure 112007069191322-PCT00001
.
화학식 (A) 에서, Ra 및 Rb 는 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알콕시알콕시, 아실옥시, 아실옥시알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐옥시알킬, 알콕시알케닐, 알키닐, 알키닐옥시, 시아노, -NCS, 불소, 또는 염소이다. 이들 기는 탄소수가 10 이하이다. 탄소수가 1 내지 5 인 기에서, 임의의 수소가 불소 또는 염소로 대체될 수 있으며, 대체된 불소 및 염소의 총 개수는 1 내지 11 이다.
화학식 (A) 에서, 고리 B 는 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 피란-2,5-디 일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일, 또는 나프탈렌-2,6-디일이다. 고리 B 에서, 임의의 수소가 불소 또는 염소로 대체될 수 있다. 고리 B 에서, 대체된 불소 및 염소의 전체 개수는 1 내지 4 이다. 1,4-페닐렌에 있어서 임의의 하나 또는 2 개의 수소는, 시아노, 메틸, 디플루오로메틸, 또는 트리플루오로메틸로 대체될 수 있다.
화학식 (A) 에서, Y 는 단일 결합, -(CH2)2-, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -(CH2)4-, -(CH2)3-O-, -O-(CH2)3-, -CH=CH-(CH2)2-, -(CH2)2-CH=CH-, -(CH2)2CF2O-, -OCF2(CH2)2-, -(CH2)2COO-, -(CH2)2OCO-, -COO(CH2)2-, -OCO(CH2)2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH- 또는 -OCO-CH=CH- 를 나타낸다.
화학식 (A) 에서, n 은 1, 2, 3 또는 4 이다.
그러나, JP H02-503441 A / 1990 에 예시되는, 벤젠 고리 상의 수소를 불소로 대체한 화합물은 저온 영역에서 다른 액정 화합물과의 융화성이 열악하고, 액정 조성물이 상기 화합물로 형성된 경우에서는, 일부 경우 조성물이 저온에서 사용될 수 없다.
2,3-디플루오로페닐렌을 가진 화합물을 함유하는 액정 조성물이 개시되어 있다 (예를 들어, JP H10-251644 A/1998 참조). 그러나, 2,3-디플루오로페닐렌을 가진 화합물을 함유하는 액정 조성물은 일부 경우에서 작은 광학 이방성 (△n) (예를 들어, 0.07 이하) 을 가질 수 없다. 게다가, JP H10-251644 A/1998 에는 액정 조성물의 네마틱 상의 최저 온도에 관련된 어떠한 개시도 없다.
EP 0 474 062 A2 (US 5 384 065) 에는 액정 디스플레이 장치에 적합한 화합물로서 2,3-디플루오로페닐렌을 그의 구조 중에 갖는 화합물이 개시되어 있으나, 본 발명의 성분인, 벤젠 고리 상의 수소가 염소 및 불소로 대체되는 특정 구조를 갖는 액정 화합물에 대한 어떠한 개시도 없다.
벤젠 고리상의 수소가 염소 및 불소로 대체되는 특정 구조를 갖는 액정 화합물을 함유하는 조성물이 개시되어 있다 (예를 들어, 국제 특허 98/23561/1998 (US 6 329 027 참조). 그러나, 상기 화합물을 함유하는 조성물은 높은 투명점을 갖지 않으며, 점성도가 크다.
IPS 모드 및 VA 모드와 같은 작동 모드를 가진 액정 디스플레이 장치는 CRT 와 비교했을 때 디스플레이 장치로서는 여전히 문제가 있어, 그의 특성에 있어서 개선이 요구되고 있다.
IPS 모드 또는 VA 모드로 구동되는 액정 디스플레이 장치는 주로 네거티브 유전 이방성을 갖는 액정 조성물로 구성되어 있어, 상기 특성들을 한층 더 향상시키기 위해서는, 상기 액정 조성물이 하기 (1) 내지 (5) 의 특성, 즉, (1) 네마틱 상의 광범위한 온도 범위, (2) 낮은 점성도, (3) 적합한 광학 이방성, (4) 유전 이방성의 큰 절대값, 및 (5) 큰 비저항이라는 특성을 갖는 것이 요구된다.
네마틱 상의 온도 범위는 액정 디스플레이 장치가 사용되는 온도 범위와 관련되어, 항목 (1) 과 같이, 네마틱 상의 광범위한 온도 범위를 지닌 액정 조성물을 함유하는 액정 디스플레이 장치는 액정 디스플레이 장치가 사용될 수 있는 광범위한 온도 범위를 지닌다.
항목 (2) 와 같이, 점성도가 작은 액정 조성물을 함유하는 액정 디스플레이 장치는 짧은 응답 시간을 가진다. 짧은 응답 시간을 갖는 액정 디스플레이 장치는 움직이는 화상을 디스플레이하는데 유리하게 사용될 수 있다. 게다가, 액정 조성물을 액정 디스플레이 장치의 액정 셀에 주입할 때, 주입 시간이 단축되어 작업성 (workability) 이 개선될 수 있다.
항목 (3) 과 같이, 적합한 광학 이방성을 지닌 액정 조성물을 함유하는 액정 디스플레이 장치는 콘트라스트 (contrast) 가 크다.
항목 (4) 와 같이 유전 이방성의 절대값이 큰 액정 조성물을 함유하는 액정 디스플레이 장치는 역치 전압을 감소시켜, 구동 전압을 낮추고, 전력 소비를 줄인다.
항목 (5) 와 같이, 비저항이 큰 액정 조성물을 함유하는 액정 디스플레이 장 치는 전압 유지율을 증가시키고 콘트라스트 비를 증가시킨다. 따라서, 초기 단계에서 비저항이 커, 장시간 사용한 후에서도 비저항이 큰 그러한 액정 조성물이 바람직하다.
본 발명의 개요
본 발명은 네거티브 유전 이방성을 가지며, 하기 화학식 (1-1) 및 (1-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 함유하는 제 1 의 성분 및 하기 화학식 (2-1) 및 (2-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 함유하는 제 2 의 성분을 함유하는 액정 조성물에 관한 것이다:
Figure 112007069191322-PCT00002
[각각의 식 중, 독립적으로,
R1 은 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R2 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
R3 은 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R4 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 탄소수 2 내지 8 의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
Z1 은 단일 결합, -C2H4-, 또는 -CH2O- 이고;
Z2 는 단일 결합, -C2H4-, -CH2O-, 또는 -COO- 이고;
고리 A1 및 고리 A2 는 독립적으로 1,4-시클로헥실렌, 또는 1,4-페닐렌이고;
X1 및 X2 중 하나는 불소이고, 나머지 하나는 염소이다].
본 발명은 또한 상기 액정 조성물을 함유하는 액정 디스플레이 장치를 포함한다.
본 발명의 상세한 설명
본 발명의 이점은 광범위한 네마틱 상의 온도 범위, 적합한 광학 이방성, 큰 네거티브 유전 이방성, 및 큰 비저항과 같은 특성 중에서 많은 특성을 충족하는 액정 조성물, 특히 상기 특성들을 충족하고, 동시에 작은 광학 이방성 및 낮은 네마틱 상의 최저 온도를 갖는, 바람직하게는 약 -20℃ 이하인 액정 조성물을 제공하는 것이다. 또 다른 본 발명의 이점은 상기 조성물을 함유하는 액정 디스플레이 장치를 제공하는 데 있는데, 상기 액정 디스플레이 장치는 전압 유지율이 크고, VA 모드, IPS 모드 등에 적합한 능동 매트릭스 (AM) 모드로 구동된다.
종래의 기술과 관련된 문제점들을 고려하여, 본 발명자들이 예의 연구를 실시한 결과, 벤젠 고리 상의 서로 인접한 2 개의 수소가 염소 및 불소로 대체되는 특정 구조를 가진 액정 화합물, 및 특정 구조를 가진 또 다른 액정 화합물을 함유하는 액정 조성물이 광범위한 네마틱 상의 온도 범위, 적합한 광학 이방성, 네거티브가 큰 유전 이방성, 큰 비저항을 가지며, 이러한 조성물을 함유하는 액정 디스플레이 장치가 전압 유지율이 크다는 점을 발견하였다. 그리하여, 본 발명이 완성되었다.
본 발명은 하기를 지닌다:
1. 네거티브 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 (1-1) 및 (1-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1 의 성분, 및 하기 화학식 (2-1) 및 (2-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2 의 성분을 포함하는 액정 조성물:
Figure 112007069191322-PCT00003
[각각의 식 중, 독립적으로,
R1 은 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R2 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
R3 은 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R4 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 탄소수 2 내지 8 의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
Z1 은 단일 결합, -C2H4-, 또는 -CH2O- 이고;
Z2 는 단일 결합, -C2H4-, -CH2O-, 또는 -COO- 이고;
고리 A1 및 고리 A2 는 독립적으로 1,4-시클로헥실렌, 또는 1,4-페닐렌이고;
X1 및 X2 중 하나는 불소이고, 나머지 하나는 염소이다].
2. 항목 1 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
3. 항목 1 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
4. 항목 1 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상, 및 화학식 (1-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
5. 항목 1 에 있어서,
액정 화합물의 전체 중량에 대해서,
제 1 의 성분의 함량비가 약 20 내지 약 90 중량% 이고,
제 2 의 성분의 함량비가 약 10 내지 약 80 중량% 인 액정 조성물.
6. 네거티브 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6), 및 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1 의 성분, 및 하기 화학식 (2-1-1), (2-1-2) 및 (2-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2 의 성분을 포함하는 액정 조성물:
Figure 112007069191322-PCT00004
Figure 112007069191322-PCT00005
Figure 112007069191322-PCT00006
Figure 112007069191322-PCT00007
Figure 112007069191322-PCT00008
[각각의 식 중, 독립적으로,
R1 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R2 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
R3 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R4 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 탄소수 2 내지 8 의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이다].
7. 항목 6 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 으로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
8. 항목 6 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
9. 항목 6 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상, 및 화학식 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
10. 항목 6 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 및 (1-2-1) 내지 (1-2-6) 으로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
11. 항목 6 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-3), (1-2-1) 내지 (1-2-3), 및 (1-2-7) 내지 (1-2-9) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
12. 항목 6 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-4) 내지 (1-1-6), (1-2-4) 내지 (1-2-6), 및 (1-2-10) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
13. 항목 6 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1), (1-1-4), (1-2-1) 및 (1-2-4) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
14. 항목 6 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-2), (1-1-5), (1-2-2) 및 (1-2-5) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
15. 항목 6 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-3), (1-1-6), (1-2-3) 및 (1-2-6) 으로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
16. 항목 1 내지 15 중 어느 하나에 있어서,
액정 화합물의 전체 중량에 대해서,
제 1 의 성분의 함량비가 약 20 내지 약 90 중량% 이고,
제 2 의 성분의 함량비가 약 10 내지 약 80 중량% 인 액정 조성물.
17. 항목 1 내지 15 중 어느 하나에 있어서,
액정 화합물의 전체 중량에 대해서,
제 1 의 성분의 함량비가 약 40 내지 약 85 중량% 이고,
제 2 의 성분의 함량비가 약 15 내지 약 60 중량% 인 액정 조성물.
18. 네거티브 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 (1-1) 및 (1-2) 으로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1 의 성분, 하기 화학식 (2-1) 및 (2-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2 의 성분, 및 하기 화학식 (3-1) 및 (3-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 3 의 성분을 포함하는 액정 조성물:
Figure 112007069191322-PCT00009
[각각의 식 중, 독립적으로,
R1 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R2 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
R3 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R4 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 탄소수 2 내지 8 의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
Z1 는 단일 결합, -C2H4-, 또는 -CH2O- 이고;
Z2 는 단일 결합, -C2H4-, -CH2O-, 또는 -COO- 이고;
고리 A1 및 고리 A2 는 독립적으로 1,4-시클로헥실렌, 또는 1,4-페닐렌이고;
X1 및 X2 중 하나는 불소이고, 나머지 하나는 염소이고;
R5 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R6 은 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
Z3 은 단일 결합, -C2H4-, -OCF2-, -OCF2C2H4-, 또는 -C2H4COO- 이고;
Z4 는 단일 결합, -C2H4-, -OCF2-, 또는 -OCF2C2H4- 이고;
고리 A3 은 1,4-시클로헥실렌, 또는 1,4-페닐렌이다].
19. 항목 18 에 있어서, 제 3 의 성분이 하기 화학식 (3-1-1), (3-2-1) 및 (3-2-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물:
Figure 112007069191322-PCT00010
[식 중,
R5 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R6 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이다].
20. 항목 19 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 으로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하고, 제 2 의 성분이 화학식 (2-1-1), (2-1-2) 및 (2-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하고, 제 3 의 성분이 화학식 (3-1-1) 및 (3-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
21. 항목 19 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하고, 제 2 의 성분이 화학식 (2-1-1), (2-1-2) 및 (2-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하고, 제 3 의 성분이 화학식 (3-1-1) 및 (3-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
22. 네거티브 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상 및 하기 화학식 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1 의 성분, 하기 화학식 (2-1-1), (2-1-2) 및 (2-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2 의 성분, 및 하기 화학식 (3-1-1) 및 (3-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 3 의 성분을 포함하는 액정 조성물:
Figure 112007069191322-PCT00011
Figure 112007069191322-PCT00012
Figure 112007069191322-PCT00013
Figure 112007069191322-PCT00014
[각각의 식 중, 독립적으로,
R1 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R2 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
R3 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R4 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 탄소수 2 내지 8 의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
R5 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R6 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이다].
23. 네거티브 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 및 (1-2-1) 내지 (1-2-6) 으로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1 의 성분, 하기 화학식 (2-1-1), (2-1-2) 및 (2-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2 의 성분, 및 하기 화학식 (3-1-1) 및 (3-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 3 의 성분을 포함하는 액정 조성물:
Figure 112007069191322-PCT00015
Figure 112007069191322-PCT00016
Figure 112007069191322-PCT00017
[각각의 식 중, 독립적으로,
R1 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R2 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
R3 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R4 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 탄소수 2 내지 8 의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
R5 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
R6 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이다].
24. 항목 23 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-3) 및 (1-2-1) 내지 (1-2-3) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하고, 제 2 의 성분이 화학식 (2-1-1), (2-1-2) 및 (2-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하고, 제 3 의 성분이 화학식 (3-1-1) 및 (3-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
25. 항목 23 에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-4) 내지 (1-1-6) 및 (1-2-4) 내지 (1-2-6) 으로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하고, 제 2 의 성분이 화학식 (2-1-1), (2-1-2) 및 (2-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하고, 제 3 의 성분이 화학식 (3-1-1) 및 (3-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
26. 항목 18 내지 항목 25 중 어느 하나에 있어서,
액정 화합물의 전체 중량에 대해서,
제 1 의 성분의 함량비가 약 10 내지 약 80 중량% 이고,
제 2 의 성분의 함량비가 약 10 내지 약 80 중량% 이고,
제 3 의 성분의 함량비가 약 10 내지 약 80 중량% 인 액정 조성물.
27. 항목 18 내지 항목 25 중 어느 하나에 있어서,
액정 화합물의 전체 중량에 대해서,
제 1 의 성분의 함량비가 약 30 내지 약 70 중량% 이고,
제 2 의 성분의 함량비가 약 10 내지 약 50 중량% 이고,
제 3 의 성분의 함량비가 약 20 내지 약 60 중량% 인 액정 조성물.
28. 항목 1 내지 항목 27 중 어느 하나에 있어서, 액정 조성물이 약 -5.0 내지 약 -2.0 의 유전 이방성을 갖는 액정 조성물.
29. 항목 1 내지 항목 28 중 어느 하나에 따른 액정 조성물을 포함하는 액정 디스플레이 장치.
본 발명의 액정 조성물은, 벤젠 고리 상의 수소가 염소 및 불소로 대체된 특정 구조를 가진 액정 화합물을 함유하는 제 1 의 성분, 및 또 다른 액정 화합물을 함유하는 제 2 의 성분을 함유하고, 또한 필요에 따라 벤젠 고리 상의 2 개의 수소가 불소로 대체된 특정 구조를 갖는 제 3 의 성분을 함유한다.
제 1 의 성분 내지 제 3 의 성분과 관련하여, 이들 성분에 사용된 화합물의 구조, 이들 성분의 특성 및 효과, 및 이들 성분의 구체적인 예 및 바람직한 예를 하기에 기술한다.
제 1 의 성분
본 발명의 액정 조성물의 제 1 성분으로서의 화합물은 하기 화학식 (1-1) 또는 (1-2) 로 나타낸 액정 화합물이다:
Figure 112007069191322-PCT00018
[식 중, 독립적으로, R1, R2, X1, X2 및 Z1 은 하기에 정의된 바와 같다].
R1 은 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이다. 알킬 및 알케닐에 있어서, 선형 알킬, 및 선형 알킬 사슬을 갖는 알케닐, 구체적으로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸, 및 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐 및 5-헥세닐이 바람직하고, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헵틸, 및 비닐, 1-프로페닐, 3-부테닐 및 3-펜테닐이 더욱 바람직하다.
R2 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이다. 알킬 및 알콕시에 있어서, 선형 알킬, 및 선형 알킬 사슬을 가진 알콕시, 구체적으로는, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸, 및 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시 및 헵틸옥시가 바람직하고, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 부톡시가 더욱 바람직하다.
X1 및 X2 중 하나는 불소이며, 나머지 하나는 염소이다.
Z1 는 단일 결합, -C2H4-, 또는 -CH2O- 이다.
고리 A1 는 1,4-시클로헥실렌, 또는 1,4-페닐렌이다.
화학식 (1-1) 또는 (1-2) 로 나타낸 화합물에 포함되는 고리가 1,4-시클로헥실렌인 경우에, 이의 입체 배치 (configuration) 가 트랜스 배치인 것이 바람직하다.
화학식 (1-1) 또는 (1-2) 로 나타내는 화합물 특유의 특징 중 하나는, 구조에 있어서, 고리 구조를 갖는 기 중 하나로서, 불소 및 염소로 대체된 서로 인접한 2 개의 수소를 갖는 벤젠 고리를 갖고, 또한 말단기로서 알킬 또는 알콕시를 갖는다는 점이다. 그러한 구조를 갖는 제 1 의 성분으로서의 액정 화합물로 인해, 본 발명의 액정 조성물은 큰 네거티브 유전 이방성 및 낮은 네마틱 상의 최저 온도를 가질 수 있다.
상기 화합물 중에서도, 화학식 (1-1) 로 나타낸 액정 화합물 (이하, 때때로 화합물 (1-1) 로 지칭됨) 은 일반 액정 화합물과 비교했을 때, 네마틱 상의 최고 온도가 반드시 높지는 않지만, 비저항이 크고, 점성도가 중간 정도이고, 광학 이방성이 중간 정도인 특징을 지닌다.
상기 화합물 중에서도, 화학식 (1-2) 로 나타낸 액정 화합물 (이하, 때때로 화합물 (1-2) 로 지칭됨) 은 일반 액정 화합물과 비교했을 때, 점성도가 반드시 낮지는 않지만, 비저항이 크고, 네마틱 상의 최고 온도가 높고, 광학 이방성이 중간 정도이거나 또는 비교적 큰 특징을 지닌다.
액정 화합물 (1-1) 및 (1-2) 중에서도, 하기 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 및 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물이 바람직하다:
Figure 112007069191322-PCT00019
Figure 112007069191322-PCT00020
Figure 112007069191322-PCT00021
Figure 112007069191322-PCT00022
Figure 112007069191322-PCT00023
상기 화학식에서, R1 및 R2 는 화합물 (1-1) 및 (1-2) 에서와 동일한 의미를 갖는다. 상기 화합물에 함유되는 1,4-시클로헥실렌의 입체 배치는 트랜스 배치인 것이 바람직하다. R2 가 독립적으로 알콕시인 화합물이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물의 제 1 의 성분으로서의 액정 화합물이 상술한 화학식으로 나타낸 화합물인 경우에는, 상기 액정 조성물은 네거티브 유전 이방성이 클 수 있고, 낮은 네마틱 상의 최저 온도를 가질 수 있다.
본 발명의 액정 조성물의 제 1 의 성분으로서의 액정 화합물이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 으로 나타낸 액정 화합물인 경우에는, 또한 네마틱 상의 최고 온도를 낮게 조절할 수 있어, 네마틱 상의 최저 온도가 더 낮아질 수 있다.
본 발명의 액정 조성물의 제 1 의 성분으로서의 액정 화합물이 화학식 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 액정 화합물인 경우에는, 또한 네마틱 상의 최고 온도가 높을 수 있다.
본 발명의 액정 조성물의 제 1 의 성분으로서의 액정 화합물이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 및 (1-2-1) 내지 (1-2-6) 로 나타낸 액정 화합물인 경우에는, 또한 광학 이방성이 작을 수 있다.
본 발명의 액정 조성물의 제 1 의 성분으로서의 액정 화합물이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-3), (1-2-1) 내지 (1-2-3), 및 (1-2-7) 내지 (1-2-9) 로 나타낸 액정 화합물인 경우에는, 또한 광학 이방성이 클 수 있는 경우가 있다.
본 발명의 액정 조성물의 제 1 의 성분으로서의 액정 화합물이 화학식 (1-1-4) 내지 (1-1-6), (1-2-4) 내지 (1-2-6) 및 (1-2-10) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 액정 화합물인 경우에서는, 또한 광학 이방성이 작을 수 있는 경우가 있다.
본 발명의 액정 조성물의 제 1 의 성분으로서의 액정 화합물이 화학식 (1-1-1), (1-1-4), (1-2-1) 및 (1-2-4) 로 나타낸 액정 화합물인 경우에는, 네마틱 상의 최고 온도가 높을 수 있고, 유전 이방성은 네거티브 면에서 클 수 있는 경우가 있다. 이러한 특징에 더하여, 광학 이방성이 일부 경우에서는 작을 수 있다.
본 발명의 액정 조성물의 제 1 의 성분으로서의 액정 화합물이 화학식 (1-1-2), (1-1-5), (1-2-2) 및 (1-2-5) 로 나타낸 액정 화합물인 경우에, 또한 광학 이방성이 작을 수 있고, 네마틱 상의 최저 온도가 낮을 수 있다.
본 발명의 액정 조성물의 제 1 의 성분으로서의 액정 화합물이 화학식 (1-1-3), (1-1-6), (1-2-3) 및 (1-2-6) 으로 나타낸 액정 화합물인 경우에는, 또한 유전 이방성이 네거티브 면에서 클 수 있고, 광학 이방성이 작을 수 있다.
화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 및 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물 중에서도, 화학식 (1-2-1) 내지 (1-2-6) 으로 나타낸 액정 화합물이 더욱 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물의 제 1 의 성분으로서의 액정 화합물이 상술한 화학식으로 나타낸 화합물인 경우에, 액정 조성물은 큰 네거티브 유전 이방성, 높은 네마틱 상의 최고 온도, 적합한 광학 이방성, 낮은 네마틱 상의 최저 온도를 가질 수 있다. R2 가 알콕시인 경우에, 특히 네거티브 유전 이방성이 클 수 있다.
본 발명의 액정 조성물에서 사용되는 제 1 의 성분은 X1 이 염소이고 X2 가 불소인 화학식 (1-1) 로 나타낸 단 하나의 화합물일 수 있다. 제 1 의 성분은 X1 이 염소이고 X2 가 불소인 복수 개의 화합물일 수 있다. 제 1 의 성분은 X1 이 불소이고 X2 가 염소인 화학식 (1-1) 로 나타낸 단 하나의 화합물일 수 있다. 제 1 의 성분은 X1 이 불소이고 X2 가 염소인 복수 개의 화합물일 수 있다. 제 1 의 성분은, X1 이 염소이고 X2 가 불소인 화합물과 X1 이 불소이고 X2 가 염소인 화합물의 혼합물일 수 있다. 이러한 경우에서는, 액정 조성물이 일부 경우 낮춰진 네마틱 상의 최저 온도를 갖는다. 상기 상황은 화학식 (1-2) 에 대한 상황과 동일하다. 게다가, 제 1 의 성분은 화합물 (1-1) 및 화합물 (1-2) 의 혼합물일 수 있다.
제 2 의 성분
본 발명의 액정 조성물의 제 2 의 성분인 화합물은 하기 화학식 (2-1) 또는 (2-2) 로 나타낸 액정 화합물이다:
Figure 112007069191322-PCT00024
[식 중, 독립적으로 R3, R4 및 A2 는 하기와 같이 정의된다].
R3 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이다. 알킬 및 알케닐에 있어서, 선형 알킬, 및 선형 알킬 사슬을 가진 알케닐, 구체적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸, 및 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐 및 5-헥세닐이 바람직하고, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헵틸, 및 비닐, 1-프로페닐, 3-부테닐 및 3-펜테닐이 더욱 바람직하다.
R3 이 알케닐인 경우에는, -CH=CH- 의 입체 배치는 이중 결합의 위치에 좌우된다.
R3 이 1-프로페닐, 1-부테닐, 1-펜테닐, 1-헥세닐, 3-펜테닐, 또는 3-헥세닐인 경우에는, 트랜스 배치가 바람직하다. R3 이 2-부테닐, 2-펜테닐, 2-헥세닐 또는 4-헥세닐인 경우에는, 시스 배치가 바람직하다.
R4 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 탄소수 2 내지 8 의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이다. 알킬, 알케닐, 및 알콕시에 있어서, 선형 알킬, 선형 알킬 사슬을 가진 알케닐, 및 선형 알킬 사슬을 가진 알콕시, 구체적으로는, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐 및 5-헥세닐, 및 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시 및 헵틸옥시가 바람직하고, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 및 비닐, 1-프로페닐, 3-부테닐 및 3-펜테닐, 및 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 부톡시가 더욱 바람직하다.
R4 가 알케닐인 경우에, R4 의 바람직한 입체 배치는 R3 의 경우와 동일하다.
고리 A2 는 1,4-시클로헥실렌, 또는 1,4-페닐렌이다.
Z2 는 단일 결합, -C2H4-, -CH2O-, 또는 -COO- 이다.
화학식 (2-1) 또는 (2-2) 로 나타낸 화합물에 포함되는 고리가 1,4-시클로헥실렌인 경우에는, 그의 입체 배치가 트랜스 배치인 것이 바람직하다.
화학식 (2-1) 또는 (2-2) 로 나타낸 화합물 특유의 특징 중 하나는, 구조에 할로겐이 함유되지 않는다는 점이다. 상기 구조를 가진 제 2 의 성분으로서의 액정 화합물로 인해, 본 발명의 액정 조성물은 점성도가 작고, 비저항이 크며, 네마틱 상의 최저 온도가 낮고, 네마틱 상의 최고 온도가 조절될 수 있다.
상기 화합물 중에서도, 화학식 (2-1) 로 나타낸 액정 화합물 (이하, 때때로 화합물 (2-1) 로 지칭됨) 은 실질적으로 유전 이방성이 없고, 일반적인 액정 화합물과 비교했을 때, 네마틱 상의 최고 온도가 반드시 높지 않고, 점성도가 작고, 광학 이방성이 작은 정도 내지 중간 정도이며, 비저항이 큰 특징을 지닌다.
상기 화합물 중에서도, 화학식 (2-2) 로 나타낸 액정 화합물 (이하, 때때로 화합물 (2-2) 로 지칭됨) 은 실질적으로 유전 이방성이 없고, 일반적인 액정 화합물과 비교했을 때, 네마틱 상의 최고 온도가 높고, 점성도가 중간 정도이고, 광학 이방성이 작은 정도 내지 중간 정도이고, 비저항이 큰 특징을 지닌다.
액정 화합물 (2-1) 및 (2-2) 중에서도, 하기 화학식 (2-1-1) 내지 (2-1-2) 및 (2-2-1) 내지 (2-2-3) 으로 나타낸 화합물이 바람직하다:
Figure 112007069191322-PCT00025
[식 중, R3 및 R4 는 화합물 (2-1) 및 (2-2) 에서와 동일한 의미를 지닌다].
상기 화합물에 포함되는 1,4-시클로헥실렌의 입체 배치는 트랜스 배치인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물의 제 2 의 성분으로서의 액정 화합물이 상술한 화학식으로 나타낸 화합물의 경우, 그 액정 조성물은 점성도가 작을 수 있고, 네마틱 상의 최저 온도가 낮을 수 있으며, 네마틱 상의 최고 온도를 조절할 수 있고, 광학 이방성이 작을 수 있다.
화학식 (2-1-1) 내지 (2-1-2), 및 (2-2-1) 내지 (2-2-3) 으로 나타낸 화합물 중에서도, 화학식 (2-1-1), (2-1-2) 및 (2-2-1) 로 나타낸 액정 화합물이 더욱 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물의 제 2 의 성분으로서의 액정 화합물이 상술된 화학식으로 나타낸 화합물인 경우, 그 액정 조성물은 비저항이 클 수 있고, 액정 조성물의 네마틱 상의 최저 온도가 낮을 수 있으며, 액정 조성물의 네마틱 상의 최고 온도를 조절할 수가 있고, 광학 이방성이 작을 수 있고, 특히 점성도가 작을 수 있다.
제 3 의 성분
본 발명의 액정 조성물은 필요에 따라, 하기 화학식 (3-1) 및 (3-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 함유하는 제 3 의 성분을 함유한다:
Figure 112007069191322-PCT00026
[식 중, 독립적으로, R5, R6 및 A3 은 하기와 같이 정의된다].
R5 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이다. 알킬 및 알케닐에 있어서, 선형 알킬, 및 선형 알킬 사슬을 가진 알케닐, 구체적으로는, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸, 및 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐 및 5-헥세닐이 바람직하고, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헵틸, 및 비닐, 1-프로페닐, 3-부테닐 및 3-펜테닐이 더욱 바람직하다.
R5 가 알케닐인 경우에, R5 의 바람직한 입체 배치는 화합물 (2-1) 및 (2-2) 에 있어서의 R3 의 경우와 동일하다.
R6 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이다. 알콕시에 있어서, 선형 알킬 사슬을 가진 알콕시, 구체적으로는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 및 헵틸옥시가 바람직하고, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 부톡시가 더욱 바람직하다.
고리 A3 는, 1,4-시클로헥실렌, 또는 1,4-페닐렌이다.
Z3 는 단일 결합, -C2H4-, -OCF2-, -OCF2C2H4-, 또는 -C2H4COO- 이고, Z4 는 단일 결합, -C2H4-, -OCF2-, 또는 -OCF2C2H4- 이다.
화학식 (3-1) 또는 (3-2) 로 나타낸 화합물에 포함되는 고리가 1,4-시클로헥실렌인 경우에는, 이의 입체 배치가 트랜스 배치인 것이 바람직하다.
화학식 (3-1) 또는 (3-2) 로 나타낸 화합물 특유의 특징 중 하나는, 구조에 있어서, 고리 구조를 갖는 기 중 하나로서 2,3-디플루오로페닐렌이 포함되고, 또한 말단기로서 알콕시 또는 알킬이 포함된다는 점이다. 상기 구조를 갖는 제 3 의 성분으로서의 액정 화합물로 인해, 본 발명의 액정 조성물은 큰 네거티브 유전 이방성을 가질 수 있다.
상기 화합물 중에서도, 화학식 (3-1) 로 나타낸 액정 화합물 (이하, 때때로, 화합물 (3-1) 로 지칭됨) 은 일반적인 액정 화합물과 비교했을 때, 네마틱 상의 최고 온도가 반드시 높지는 않지만, 유전 이방성이 중간 정도이고, 비저항이 크고, 점성도가 중간 정도이며, 광학 이방성이 중간 정도인 특징을 지닌다.
상기 화합물 중에서도, 화학식 (3-2) 로 나타낸 액정 화합물 (이하, 때때로 화합물 (3-2) 로 지칭됨) 은 일반적인 액정 화합물과 비교했을 때, 점성도는 반드시 낮지는 않지만, 비저항이 크고, 네마틱 상의 최고 온도가 비교적 높고, 광학 이방성이 중간 정도 내지 비교적 큰 편이며, 유전 이방성은 높다는 특징을 지닌다.
액정 화합물 (3-1) 및 (3-2) 중에서도, 하기 화학식 (3-1-1) 내지 (3-1-4), 및 (3-2-1) 내지 (3-2-4) 로 나타낸 화합물이 바람직하다:
Figure 112007069191322-PCT00027
Figure 112007069191322-PCT00028
[식 중, R5 및 R6 은 화합물 (3-1) 및 (3-2) 에서와 동일한 의미를 가진다].
상기 화합물에 포함되는 1,4-시클로헥실렌의 입체 배치는 트랜스 배치인 것이 바람직하다. 또한, R6 이 독립적으로 알콕시기를 나타내는 화합물이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물의 제 3 의 성분으로서의 액정 화합물이 상술한 화학식으로 나타낸 화합물인 경우에는, 액정 조성물은 큰 네거티브 유전 이방성을 가질 수 있다.
화학식 (3-1-1) 내지 (3-1-4), 및 (3-2-1) 내지 (3-2-4) 로 나타낸 화합물 중에서도, 화학식 (3-1-1), (3-2-1), 및 (3-2-2) 로 나타낸 액정 화합물이 더욱 바람직하고, 화학식 (3-1-1) 및 (3-2-1) 로 나타낸 액정 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물의 제 3 의 성분으로서의 액정 화합물이 상술한 화학식으로 나타낸 화합물인 경우에는, 액정 조성물은 큰 네거티브 유전 이방성, 큰 비저항 및 적합한 광학 이방성을 가질 수 있다. R6 이 알콕시인 경우에는 특히 유전 이방성이 한층 더 네거티브 면에서 클 수 있다.
화학식 (3-2-1) 및 (3-2-2) 로 나타낸 액정 화합물의 경우에서는, 액정 조성물의 네마틱 상의 최고 온도가 높을 수 있다. 화학식 (3-1-1) 로 나타낸 액정 화합물의 경우에는, 액정 조성물의 네마틱 상의 최고 온도를 통제할 수 있으면서, 그의 점성도가 증가하는 것을 억제할 수 있다.
액정 화합물의 합성 방법
제 1 의 성분 내지 제 3 의 성분으로서의 액정 화합물의 제조 방법을 설명할 것이다.
화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6), 및 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물로 대표되는 화합물 (1-1) 및 (1-2) 는 WO98/23561 및 일본 특허 출원 2005-59154 에 개시된 방법으로 합성될 수 있다.
화학식 (2-1-1) 등으로 나타낸 화합물로 대표되는 화합물 (2-1) 및 (2-2) 는 JP S59-70624 A / 1984, 및 JP S60-16940 A / 1985 에 개시된 방법으로 합성될 수 있다.
화학식 (3-1-1), (3-2-2) 등으로 나타낸 화합물로 대표되는 화합물 (3-1) 및 (3-2) 는 JP H06-228037 A / 1994 에 개시된 방법으로 합성될 수 있다.
제조 방법이 상기에 기술되지 않은 화합물에 대해서는, 하기 문헌에 기술된 방법에 따라 제조될 수 있다: Organic Synthesis (John Wiley & Sons, Inc.), Organic Reactions (John Wiley & Sons, Inc.), Comprehensive Organic Synthesis (Pergamon Press), New Experimental Chemistry Course (Shin Jikken Kagaku Kouza) (Maruzen, Inc.) 등.
조성물 내 성분들의 조합 및 성분들의 바람직한 함량비를 기술할 것이다. 성분들 각각이 오직 1 개만의 화합물보다 복수 개의 화합물을 함유하는 것이, 액정 조성물의 네마틱 상의 최저 온도를 낮출 수 있기 때문에 바람직하다.
액정 조성물 (1)
본 발명의 액정 조성물 특유의 특징 중 하나는 제 1 의 성분 및 제 2 의 성분의 조합에 있다 (이하, 때때로 액정 조성물 (1) 로 지칭됨).
상기 두 성분의 조합으로 인해, 액정 조성물의 네마틱 상의 온도 범위가 넓어져, 액정 조성물은 적합한 광학 이방성, 큰 네가티브 유전 이방성 및 큰 비저항을 가진다. 특히, 본 발명의 액정 조성물의 네마틱 상의 최저 온도는 낮을 수 있는데, 바람직하게는 약 -20℃ 이하일 수 있으며, 이의 광학 이방성은 작을 수 있다.
본 발명의 제 2 의 성분 및 제 3 의 성분의 조합을 가진 종래의 액정 조성물과 비교했을 때, 제 1 의 성분 및 제 2 의 성분의 조합을 가진 본 발명의 액정 조성물이 광학 이방성이 더 작다.
본 발명의 액정 조성물 (1) 중 제 1 의 성분의 함량비는 특별히 제한되지 않고, 액정 조성물 (1) 중 액정 화합물의 전체 중량에 대해서, 바람직하게는 약 20 내지 약 90 중량%, 더욱 바람직하게는 약 40 내지 약 85 중량% 이다.
제 1 의 성분의 함량비가 상술한 범위에 속하는 경우에, 액정 조성물의 역치 전압이 감소할 수 있어, 이의 최저 온도가 내려갈 수 있다.
본 발명의 액정 조성물 (1) 내 제 2 의 성분의 함량비는 특별히 제한되지 않고, 액정 화합물의 전체 중량에 대해서 약 10 내지 약 80 중량% 인 것이 바람직하고, 약 15 내지 약 60 중량% 인 것이 더욱 바람직하다.
제 2 의 성분의 함량비가 상술한 범위에 속하는 경우에, 액정 조성물의 점성도가 감소할 수 있으며, 이의 네거티브 유전 이방성이 커질 수 있고, 이의 역치 전압이 감소할 수 있다.
제 1 의 성분 및 제 2 의 성분의 함량비가 상술한 범위에 속하는 경우에, 액정 조성물의 네마틱 상의 최저 온도는 감소될 수 있다. 제 1 의 성분 및 제 2 의 성분의 함량비가 상술한 범위에 있고, 제 1 의 성분의 각 화합물의 함량비가 하나의 화합물에 대해서 약 15 중량% 이하인 것이 바람직하며, 화학식 (1-2) 로 나타낸 화합물의 함량비가 하나의 화합물에 대해서 약 10 중량% 이하인 것이 더욱 바람직한데, 여기서 액정 조성물의 네마틱 상의 최저 온도가 약 -20℃ 이하로 용이하게 제어될 수 있다.
제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6), 및 (1-2-1) 내지 (1-2-6) 으로 나타낸 화합물만으로 구성되고, 제 2 의 성분은 화학식 (2-1-1) 으로 나타낸 화합물을 함유하는 경우에는, 액정 조성물의 광학 이방성이 저하될 수 있다.
액정 조성물 (2)
본 발명의 액정 조성물이 제 1 의 성분 및 제 2 의 성분에 더하여 제 3 의 성분을 함유하는 것이 바람직하다 (이하, 때때로 액정 조성물 (2) 로 지칭됨). 성분들의 조합으로 인해, 액정 조성물의 네마틱 상의 온도 범위가 넓어지고, 액정 조성물은 작은 점성도, 적합한 광학 이방성, 큰 네거티브 유전 이방성 및 큰 비저항을 가지며, 상기 조성물은 이들 특성들 사이에서 적절히 균형을 이룬다.
제 3 의 성분을 제 1 의 성분 및 제 2 의 성분과 조합함으로써, 일부 경우에서는 액정 조성물의 네마틱 상의 최저 온도를 추가로 낮출 수 있다.
본 발명의 액정 조성물 (2) 의 제 1 의 성분, 제 2 의 성분 및 제 3 의 성분의 함량비는 특별히 제한되지 않는다. 액정 조성물의 전체 중량에 대해서, 제 1 의 성분의 함량비는 약 10 내지 약 80 중량% 이고, 제 2 의 성분의 함량비는 약 10 내지 약 80 중량% 이고, 제 3 의 성분의 함량비는 약 10 내지 약 80 중량% 인 것이 바람직하고, 액정 조성물의 전체 중량에 대해서, 제 1 의 성분의 함량비는 약 30 내지 약 70 중량% 이고, 제 2 의 성분의 함량비는 약 10 내지 약 50 중량% 이고, 제 3 의 성분의 함량비는 약 20 내지 약 60 중량% 인 것이 더욱 바람직하다.
액정 조성물 (2) 내 제 1 의 성분, 제 2 의 성분, 및 제 3 성분의 함량비가 상기 범위에 있는 경우에는, 액정 조성물의 유전 이방성이 한층 더 강화될 수 있고, 이의 네마틱 상의 최저 온도가 한층 더 감소될 수 있다.
제 1 의 성분, 제 2 의 성분 및 제 3 의 성분의 함량비가 상기 범위에 있는 경우, 액정 조성물의 네마틱 상의 최저 온도를 낮출 수 있다. 제 1 의 성분, 제 2 의 성분 및 제 3 의 성분의 함량비가 상기 범위에 속하고, 제 1 의 성분 및 제 3 의 성분의 각 화합물의 함량비가 하나의 화합물에 대해서 약 15 중량% 이하인 것이 바람직하고, 화학식 (1-2) 및 (3-2) 로 나타낸 화합물의 함량비가 하나의 화합물에 대해서 약 10 중량% 이하인 것이 바람직한데, 여기서 액정 조성물의 네마틱 상의 최저 온도가 약 -20℃ 이하로 용이하게 제어될 수 있다.
제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6), 및 (1-2-1) 내지 (1-2-6) 으로 나타낸 화합물 만으로 구성되고, 제 2 의 성분이 화학식 (2-1-1) 으로 나타낸 화합물을 함유하고, 제 3 의 성분이 화학식 (3-1-1) 및 (3-2-1) 로 나타낸 화합물 만으로 구성되는 경우에, 액정 조성물의 광학 이방성이 감소될 수 있다.
액정 조성물의 구현예
본 발명의 액정 조성물은, 상기 제 1 의 성분, 제 2 의 성분, 및 필요에 따라 첨가되는 제 3 의 성분에 더하여, 일부 경우, 액정 조성물의 특성을 제어하기 위한 또다른 액정 화합물을 함유할 수 있다. 본 발명의 액정 조성물은 예를 들어 비용이라는 관점으로 보았을 때, 제 1 의 성분 및 제 2 의 성분 및 필요에 따라 첨가되는 제 3 의 성분 이외의 임의의 다른 액정 화합물을 함유하지 않을 수 있다.
본 발명의 액정 조성물에는 추가로 광학 활성 화합물, 착색 물질, 소포제, 자외선 흡수제 및 산화 방지제와 같은 첨가제가 함유될 수 있다.
광학 활성 화합물을 본 발명의 액정 조성물에 첨가하는 경우에, 나선 구조가 액정에 야기되어 거기에 꼬인각 (twist angle) 이 적용될 수 있다.
착색 물질이 본 발명의 액정 조성물에 첨가되는 경우에는, 조성물은 게스트 호스트 (guest host : GH) 모드를 갖는 액정 디스플레이 장치에 적용될 수 있다.
소포체가 본 발명의 액정 조성물에 첨가되는 경우에, 액정 조성물의 운반 도중 또는 액정 조성물을 지닌 액정 디스플레이 장치의 생산 공정 도중에, 조성물이 발포되는 것을 방지할 수 있다.
자외선 흡수제, 또는 산화 방지제를 본 발명의 액정 조성물에 첨가했을 경우에는, 액정 조성물 또는 그 액정 조성물을 포함하는 액정 디스플레이 장치의 악화를 방지할 수 있다. 예를 들어, 산화 방지제는 액정 조성물을 가열했을 때에 비저항의 저하를 억제할 수 있다.
상기 자외선 흡수제의 예에는 벤조페논 자외선 흡수제, 벤조에이트 자외선 흡수제 및 트리아졸 자외선 흡수제가 포함된다.
벤조페논 자외선 흡수제의 구체적인 예에는 2-히드록시-4-옥톡시벤조페논이 포함된다.
벤조에이트 자외선 흡수제의 구체적인 예에는 2,4-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트가 포함된다.
트리아졸 자외선 흡수제의 구체적인 예에는 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-3-(3,4,5,6-테트라히드록시프탈리미드-메틸)-5-메틸페닐)벤조트리아졸 및 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸이 포함된다.
산화 방지제의 예에는 페놀 산화 방지제 및 유기 황 산화 방지제가 포함된다.
페놀 산화 방지제의 구체적인 예에는, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시톨루엔, 2,6-디-tert-부틸-4-프로필페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-펜틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-헵틸페놀, 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 2,6-디-tert-부틸-4-(2-옥타데실옥시카르보닐)에틸페놀 및 펜타에리트리톨 테트라키스 (3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트)가 포함된다.
유기 황 산화 방지제의 구체적인 예에는 디라우릴-3,3'-티오프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트) 및 2-메르캅토벤즈이미다졸이 포함된다.
자외선 흡수제 및 산화 방지제로 대표되는 첨가제는, 첨가제의 첨가라는 목적을 달성하나 본 발명의 목적에 해가 되지 않는 양의 범위로 사용될 수 있다. 예를 들어, 자외선 흡수제가 첨가되는 경우에, 이의 첨가량은 액정 화합물의 전체 중량에 대해서, 일반적으로 약 100 내지 약 1,000,000 ppm, 바람직하게는 약 100 내지 약 10,000 ppm, 더욱 바람직하게는 약 1,000 내지 약 10,000 ppm 이다. 예를 들어, 산화 방지제가 첨가되는 경우에는, 이의 첨가량은 액정 화합물의 전체 중량에 대해서, 일반적으로는 약 10 내지 약 500 ppm, 바람직하게는 약 30 내지 약 300 ppm, 더욱 바람직하게는 약 40 내지 약 200 ppm 이다.
본 발명의 액정 조성물은 일부 경우에서, 액정 조성물을 구성하는 화합물의 합성 공정 및 액정 조성물의 제조 공정 동안에 이에 혼합되는, 합성 원료, 부산물, 반응 용매 및 합성 촉매와 같은 불순물을 함유할 수 있다.
액정 조성물의 제조 방법
본 발명의 액정 조성물은 예를 들어, 화합물이 액체 상태인 경우에 성분 화합물들을 진탕해 혼합함으로써, 또는 화합물이 고체 상태인 것을 함유하는 경우에는 화합물들을 혼합하고, 이어서 가열로 용융시킨 후, 진탕시킴으로써 제조될 수 있다. 본 발명의 액정 조성물은 또한 다른 공지된 방법으로도 제조될 수 있다.
액정 조성물의 특징
본 발명의 액정 조성물은 네마틱 상의 광범위한 온도 범위를 가질 수 있는데, 예를 들면, 네마틱 상의 최고 온도는 70℃ 이상일 수 있고, 네마틱 상의 최저 온도는 -20℃ 이하일 수 있다. 따라서, 액정 조성물을 함유하는 액정 디스플레이 장치는 광범위한 온도 범위에서 사용될 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 일반적으로 약 0.07 내지 약 0.10 의 광학 이방성을 가진다. 본 발명의 액정 조성물은 조성물 등을 적절하게 제어함으로써 약 0.06 내지 약 0.13 의 범위 또는 약 0.05 내지 약 0.18 의 범위의 광학 이방성을 가질 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 일반적으로 약 -5.0 내지 약 -2.0 의 범위의 유전 이방성을 가지며, 바람직하게는, 약 -4.5 내지 약 -2.5 의 유전 이방성을 갖는 액정 조성물을 수득할 수 있다. 상술한 범위에 있는 유전 이방성을 가진 액정 조성물은, IPS 모드 및 VA 모드를 갖는 액정 디스플레이 장치에 바람직하게 적용될 수 있다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 상술한 범위 내의 광학 이방성 및 상술한 범위 내의 유전 이방성 둘 모두를 갖는 액정 조성물이 일반적으로 수득될 수 있다.
IPS 모드 또는 VA 모드로 구동되는 액정 디스플레이 장치의 콘트라스트 비를 최대로 하기 위해서는, 액정 조성물의 광학 이방성 (△n) 및 액정 디스플레이 장치의 셀 격차 (cell gap: d) 와의 곱한값 (△n·d) 을 일정치로 하는 방식으로 설계될 수 있다. VA 모드에서는, 상기 값 (△n·d) 이 약 0.30 내지 약 0.35 ㎛ 의 범위인 것이 바람직하고, IPS 모드에서는, 상기 값 (△n·d) 이 약 0.20 내지 약 0.30 ㎛ 의 범위인 것이 바람직하다. 셀 격차 (d) 는 일반적으로 약 3 내지 약 6 ㎛ 이므로, 콘트라스트 비를 최대로 하기 위해서는 액정 조성물의 광학 이방성이 약 0.050 내지 약 0.110 의 범위인 것이 바람직하다.
VA 모드에 있어서, 셀 격차 (d) 가 약 4 ㎛ 이상인 경우에서는, 액정 디스플레이 장치의 응답 시간이 길어, 바람직하지 않은 경우가 있다. 짧은 응답 시간이 움직이는 화상을 디스플레이하는데 요구되기 때문에, 4 ㎛ 미만의 셀 격차 (d) 를 가진 액정 디스플레이 장치가 사용된다. 이를 위해 사용되는 액정 조성물의 광학 이방성은 광학 이방성의 통상적인 범위보다 큰데, 예를 들어 약 0.10 내지 약 0.15 의 범위이다. 또한 상기 상황은 IPS 모드에도 적용될 수 있다.
액정 디스플레이 장치
액정 조성물이 액정 디스플레이 장치에 적용될 수 있다. 본 발명의 액정 디스플레이 장치는 PC 모드, TN 모드, STN 모드 및 OCB 모드와 같은 작동 모드를 가질 수 있어, AM 모드로 구동될 수 있거나, 또는 PC 모드, TN 모드, STN 모드, OCB 모드, VA 모드 및 IPS 모드와 같은 작동 모드를 가져, 수동 매트릭스 (passive matrix: PM) 모드로 구동될 수 있다.
AM 모드 또는 PM 모드에서 구동하는 액정 디스플레이 장치는 임의의 유형, 즉, 반사형, 투과형 또는 반투과형의 액정 디스플레이에 적용될 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 전도제를 함유한 액정 조성물을 이용한 동적 산란 (dynamic scattering : DS) 모드 장치, 액정 조성물을 마이크로캡슐화하여 제조한 네마틱 곡선형 배향 상 (nematic curvilinear aligned phase: NCAP) 장치 및 액정 조성물 중에 삼차원의 네트워크 (net-work) 중합체가 형성된 중합체 분산형 (polymer dispersed: PD) 장치, 예를 들어 중합체 네트워크 (polymer network: PN) 장치에 적용될 수 있다.
본 발명의 액정 조성물의 상술한 특성들로 인해, 액정 조성물은 네거티브 유전 이방성을 이용한 작동 모드, 예컨대 VA 모드 및 IPS 모드로 구동하는 AM 모드 액정 디스플레이 장치에 바람직하게 적용될 수 있으며, 특히 바람직하게는 VA 모드로 구동하는 AM 모드 액정 디스플레이 장치에 적용될 수 있다.
TN 모드, VA 모드 등으로 구동하는 액정 디스플레이 장치에 있어서는, 전기장의 방향이 액정 층에 대해서 수직이다. IPS 모드 등으로 구동하는 액정 디스플레이 장치에 있어서는, 전기장의 방향이 액정 층에 대해서 평행이다. VA 모드로 구동하는 액정 디스플레이 장치의 구조는 문헌 [K. Ohmuro, S. Kataoka, T. Sasaki and Y.Koike, SID'97 Digest of Technical Papers, Vol. 28, p. 845 (1997)] 에 보고되어 있고, IPS 모드로 구동하는 액정 디스플레이 장치의 구조는 국제 출원 91/10936/1991 (US 5 576 867) 에 보고되어 있다.
본 발명을 하기 실시예로 상세하게 설명할 것이다. 본 발명은 하기에 기술한 실시예에 의해 제한되지는 않는다. 실시예에 사용된 액정 화합물은 하기 표 1 의 정의에 따른 기호로 나타낸다. 표 1 에서의 1,4-시클로헥실렌의 입체 배치는 트랜스 배치이다. 액정 화합물의 비율 (백분율) 은, 달리 언급되지 않는 한, 액정 화합물의 전체 중량에 대한 중량 백분율 (중량%) 이다. 하기에 기술되는 실시예에서, 액정 조성물은 성분 화합물의 중량을 정확히 재고 혼합하여 제조된다. 마지막으로, 조성물의 특성을 요약하였다.
실시예에 사용되는 액정 화합물에 붙인 숫자는, 본 발명의 제 1 의 성분, 제 2 의 성분 및 제 3 의 성분으로서 사용된 액정 화합물을 나타내는 화학식 번호에 해당하고, 화학식 번호를 나타내지 않았으나, 기호 "-" 로 나타낸 경우는 본 발명의 성분에 해당하지 않는 또 다른 액정 화합물을 의미한다.
기호를 이용한 화합물의 설명 방법을 하기에 나타내었다.
Figure 112007069191322-PCT00029
특성의 측정은 하기 방법에 따라 실시하였다. 대부분의 방법은 문헌 [Standard of Electric Industries Association of Japan, EIAJ ED-2521 A] 또는 이를 일부 변경한 문헌에 기술되어 있다.
(1) 네마틱 상의 최고 온도 (NI; ℃)
편광 현미경이 장착된 용융점 장치에서 핫 플레이트 (hot plate) 상에 시료를 놓고, 1 분당 1℃ 의 속도로 가열했다. 시료의 일부가 네마틱 상에서 등방성 액체로 변화하기 시작할 때 온도를 측정했다. 네마틱 상의 온도 범위의 상한선을 "최고 온도"로 약기할 수 있다.
(2) 네마틱 상의 최저 온도 (Tc; ℃)
네마틱 상을 갖는 시료를 0℃, -10℃, -20℃, -30℃ 및 -40℃ 온도의 냉동장치 중에 각각 10 일 동안 보관하고, 액정 상을 관찰했다. 예를 들어, 시료가 -20℃ 에서는 네마틱 상인 채로 있고, -30℃ 에서는 결정 또는 스멕틱 상으로 변화했을 때, Tc 를 ≤ -20℃ 으로 나타냈다. 네마틱 상의 온도 범위의 하한선을 "최저 온도"로 약기할 수 있다.
(3) 광학 이방성 (△n; 25℃ 에서 측정)
파장이 589 nm 인 광을 이용해 접안렌즈 상에 편광판을 놓은 Abbe 굴절계를 이용해 측정을 하였다. 한 방향으로 주 프리즘의 표면을 러빙 (rubbing) 후, 시료를 주 프리즘 상에 떨어뜨렸다. 굴절률 n∥ 를 편광의 방향이 러빙 방향과 평행일 때 측정하고, 굴절률 n⊥ 를 편광의 방향이 러빙의 방향에 수직일 때 측정했다. 광학 이방성의 값 (△n) 을 하기 등식으로 계산했다:
△n = n∥ - n⊥.
(4) 점성도 (η; mPa·s, 20℃ 에서 측정)
E-유형 점도계를 이용해 측정을 하였다.
(5) 유전 이방성 (△ε; 25℃ 에서 측정)
충분히 세정한 유리 기판 상에, 에탄올 (20 mL) 중 용해된 옥타데실트리에톡시실란 (0.16 mL) 의 용액을 코팅했다. 유리 기판을 스피너 (spinner) 로 회전시키고, 이어서 1 시간 동안 150℃ 로 가열했다. 20 ㎛ 의 간격 (셀 격차) 을 가진 VA 장치를 2 장의 유리 기판으로 조립했다.
충분히 세정한 유리 기판 상에 폴리이미드 배향 필름 (orientation film) 을 코팅했다. 유리 기판 상의 배향 필름을 베이킹 (baking) 하고 이어서 러빙 처리하였다. 2 장의 유리 기판 사이의 간격이 9 ㎛ 이고 꼬임각이 80°인 TN 요소를 조립했다.
시험편을 VA 장치에 넣고, 거기에 0.5 V (1 kHz, 싸인 파장) 의 전압을 적용하여, 액정 분자의 타원의 장축에서의 유전율 (ε∥) 을 측정했다.
시험편을 TN 장치에 넣고, 거기에 0.5 V (1 kHz, 싸인 파장) 의 전압을 적용하여, 액정 분자의 타원의 단축에서의 유전율 (ε⊥) 을 측정했다.
유전 이방성 △ε 는 하기 등식으로 계산하였다:
△ε = ε∥ - ε⊥.
네가티브 값을 갖는 조성물이 네가티브 유전 이방성을 갖는 조성물이다.
(6) 전압 유지율 (VHR; 25℃ 및 100℃ 에서 측정; %)
폴리이미드 배향 필름을 갖고, 2 장의 유리 기판 사이의 간격 (셀 격차) 이 6 ㎛ 인 TN 장치에 시험편을 넣었다. 펄스 전압 (5V 에서 60 ㎲) 을 25℃ 에서 TN 장치에 적용하여 그 장치를 충전했다. TN 장치에 적용된 전압의 파형을 음극선 오실로스코프로 관찰하였고, 단위 주기 (16.7 ms) 당 전압 곡선 및 횡좌표에 둘러싸인 면적을 수득했다. TN 장치를 제거한 후에 수득한 파형으로부터 동일한 방식으로 면적을 수득했다. 전압 유지율 (%) 의 값을 하기 등식으로 계산했다:
(전압 유지율) = (TN 장치가 있는 면적) / (TN 장치가 없는 면적) × 100.
이에 따라 수득한 전압 유지율을 VHR-1 으로 지칭하였다. 후속적으로, TN 장치를 250 시간 동안 100℃ 로 가열했다. TN 장치를 25℃ 로 냉각시킨 후, 전압 유지율을 동일한 방식으로 측정했다. 가열 시험 후 수득한 전압 유지율을 VHR-2 로 지칭하였다. 가열 시험은 가속 시험이며, TN 장치의 장시간 내구성 시험에 상응하는 시험이다.
(7) 비저항 (ρ; 25℃ 에서 측정; Ωcm)
액체 셀에 1.0 mL 의 액정을 넣고, 거기에 10 V 의 직류 전압을 적용했다. 전압을 적용한 후 10 초가 경과한 후, 셀의 직류 전류를 비저항을 계산하기 위해 측정했다. 비저항을 하기 등식으로 계산하였다:
(비저항) = ((전압) × (셀 용량))/((직류)×(진공의 유전율)).
(8) 기체 크로마토그래피 분석
Shimadzu Corp. 제작의 기체 크로마토그래프 모델 GC-14B 또는 이의 동등물을 측정 장치로서 이용하였다. Shimadzu Corp. 의 모세관 컬럼 (Capillary Column) CBP1-M25-025 (길이: 25 m, 내경 (bore) : 0.22 mm, 필름 두께: 0.25 ㎛, 고정상으로서 디메틸폴리실록산, 무극성) 을 컬럼으로서 이용했다. 담체 (carrier) 기체로서 헬륨을 이용하고, 유동 속도를 2 mL/분으로 제어했다. 컬럼을 200℃ 에서 2 분 동안 유지하고, 이어서 추가로 280℃ 까지 1 분당 5℃ 의 속도로 가열했다. 시험편 증발실 및 검출기 (FID) 를 각각 280℃ 및 300℃ 로 설정했다.
시험편을 아세톤 중에 용해해 0.1 중량% 의 용액을 제조하고, 생성된 용액 1 ㎕ 을 시험편 증발실에 주입했다.
사용된 기록계는 Shimadzu Corp. 의 Chromatopac Model C-R5A 또는 이의 동등물이었다. 수득한 기체 크로마토그램은 성분 화합물에 상응하는 피크의 체류 (retention) 시간 및 피크 면적을 나타낸다.
시험편을 희석하는 용매는 또한 예를 들어 클로로포름 또는 헥산일 수 있다. 하기의 모세관 컬럼도 사용될 수 있다: Agilent Technologies Inc. 의 DB-1 (길이: 30 m, 내경: 0.32 mm, 필름 두께: 0.25 ㎛), Agilent Technologies Inc. 의 HP-1 (길이: 30 m, 내경: 0.32 mm, 필름 두께: O.25 ㎛), Restek Corp. 의 Rtx-1 (길이: 30 m, 내경: 0.32 mm, 필름 두께: 0.25 ㎛) 및 SGE International Pty. Ltd 의 BP-1 (길이: 30 m, 내경: 0.32 mm, 필름 두께: 0.25 ㎛). 화합물 피크가 겹쳐지는 것을 막기 위해서, Shimadzu Corp. 의 모세관 컬럼 CBP1-M50-025 (길이: 50 m, 내경: 0.25 mm, 필름 두께: 0.25 ㎛) 를 이용할 수 있다.
기체 크로마토그램에서 각각의 피크의 면적비는 성분 화합물의 비율에 상응한다. 일반적으로, 성분 화합물의 중량 백분율은 각 피크의 면적비와 완전히 동일하지 않다. 그러나, 본 발명에 따르면, 상기 모세관 컬럼을 사용하는 경우, 실질적으로 보정 (correction) 계수가 1 이기 때문에, 성분 화합물의 중량 백분율은 각 피크의 면적 백분율과 동일한 것으로 간주될 수 있다. 이는 성분 화합물로서의 액정 화합물 중에서 보정 계수에 유의한 차이가 없기 때문이다. 기체 크로마토그램에 의한 액정 조성물 중 액정 화합물의 조성비를 보다 정확하게 수득하기 위해서, 내부 참조 방법이 기체 크로마토그램에 적용된다. 정확하게 무게를 잰 액정 화합물 성분 (측정될 성분) 및 표준 액정 화합물 (표준 물질) 을 기체 크로마토그래피로 동시에 측정하고, 측정될 성분의 피크 및 표준 물질의 피크의 면적비의 상대 강도를 미리 계산한다. 표준 물질에 대한 성분의 피크 면적의 상대 강도를 이용해 보정함으로써, 액정 조성물 중 액정 화합물의 조성비를 기체 크로마토그래피 분석으로 정확하게 수득할 수 있다.
비교예 1
본 발명의 제 2 의 성분 및 제 3 의 성분을 함유하는 하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00030
실시예 1
하기의 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00031
Figure 112007069191322-PCT00032
실시예 1 의 조성물은 비교예 1 과 비교하였을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도 및 작은 광학 이방성 △n 을 가졌으며, 큰 전압 유지율을 가졌다.
실시예 2
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00033
실시예 2 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 3
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정하였다.
Figure 112007069191322-PCT00034
Figure 112007069191322-PCT00035
실시예 3 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤ -20℃ 의 낮은 최저 온도를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 4
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정하였다.
Figure 112007069191322-PCT00036
비교예 1 의 조성물 중 트리시클릭 2,3-디플루오로페닐렌 화합물을 본 발명의 제 1 의 성분인 액정 화합물로 대체함으로써 상기 조성물을 수득하였다. 실시예 4 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 개선된 낮은 최저 온도를 가졌으며, 작은 광학 이방성 △n 을 가졌다. 네마틱 상의 최저 온도는 제 1 의 성분을 조합함으로써 더 확장될 수 있었다. 상기 조성물의 전압 유지율은 또한 컸다.
실시예 5
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00037
비교예 1 의 조성물 중 트리시클릭 2,3-디플루오로페닐렌 화합물을 본 발명의 액정 화합물로 대체함으로써 상기 조성물을 수득했다. 실시예 5 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 개선된 낮은 최저 온도를 가졌고, 작은 광학 이방성 △n 을 가졌다. 네마틱 상의 최저 온도는 제 1 의 성분을 조합함으로써 더 확장될 수 있었다. 상기 조성물은 또한 큰 전압 유지율을 가졌다.
실시예 6
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00038
Figure 112007069191322-PCT00039
실시예 6 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도를 가졌고, 0.069 의 작은 광학 이방성 △n 을 가졌으며, 큰 전압 유지율을 가졌다. 본 발명의 조성물은 2,3-디플루오로페닐렌을 가진 화합물을 함유하는 종래의 액정 조성물과 비교했을 때 작은 광학 이방성 △n 을 가질 수 있었다.
실시예 7
하기의 조성물을 제조하고, 그의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00040
실시예 7 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 8
하기 조성물을 제조하고, 그의 특성치를 상술한 방법으로 측정하였다.
Figure 112007069191322-PCT00041
Figure 112007069191322-PCT00042
실시예 8 의 조성물은, 비교예 1 과 비교했을 때, 높은 최고 온도, ≤ -20℃ 의 낮은 최저 온도, 네마틱 상의 광범위한 온도 범위 및 큰 네거티브 유전 이방성 △ε 를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 9
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정하였다.
Figure 112007069191322-PCT00043
Figure 112007069191322-PCT00044
실시예 9 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도, 작은 광학 이방성 △n 및 큰 네거티브 유전 이방성 △ε을 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 10
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정하였다.
Figure 112007069191322-PCT00045
실시예 10 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도 및 작은 광학 이방성 △n 을 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 11
하기 조성물을 제조하고, 그의 특성치를 상술한 방법으로 측정하였다.
Figure 112007069191322-PCT00046
Figure 112007069191322-PCT00047
실시예 11 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도 및 네마틱 상의 광범위한 온도 범위를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 12
하기 조성물을 제조하고, 그의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00048
실시예 12 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, 높은 최고 온도, ≤-30℃ 의 낮은 최저 온도, 네마틱 상의 광범위한 온도 범위 및 큰 네거티브 유전 이방성 △ε 를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 13
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00049
실시예 13 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, 높은 최고 온도, ≤-30℃ 의 낮은 최저 온도 및 네마틱 상의 광범위한 온도 범위를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 14
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00050
Figure 112007069191322-PCT00051
실시예 14 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도 및 큰 네거티브 유전 이방성 △ε 를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 15
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정하였다.
Figure 112007069191322-PCT00052
Figure 112007069191322-PCT00053
실시예 15 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, 높은 최고 온도, ≤-30℃ 의 낮은 최저 온도 및 네마틱 상의 광범위한 온도 범위를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 16
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00054
실시예 16 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도 및 큰 광학 이방성 △n 을 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 17
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00055
실시예 17 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 18
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00056
Figure 112007069191322-PCT00057
실시예 18 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 19
하기 조성물을 제조하고, 이의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00058
실시예 19 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, 높은 최고 온도, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도 및 0.065 의 작은 광학 이방성 △n 을 가졌고, 전압 유지율이 컸다. 본 발명의 조성물은 2,3-디플루오로페닐렌을 가진 화합물을 함유하는 종래의 액정 조성물과 비교했을 때 작은 광학 이방성 △n 을 가질 수 있었다.
실시예 20
산화 방지제로서 100 ppm 의 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시톨루엔을 실시예 2 의 조성물에 첨가하였고, 조성물은 하기 특성치를 가졌다.
Figure 112007069191322-PCT00059
실시예 21
하기 조성물을 제조하고, 여기에 산화 방지제로서 150 ppm 의 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시톨루엔을 첨가했다. 조성물의 특성치를 상술한 방법으로 측정했다.
Figure 112007069191322-PCT00060
실시예 21 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.
실시예 22
하기 조성물을 제조하고, 여기에 산화 방지제로서 150 ppm 의 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시톨루엔을 첨가했다. 조성물의 특성치를 상술한 방법으로 측정 했다.
Figure 112007069191322-PCT00061
Figure 112007069191322-PCT00062
실시예 22 의 조성물은 비교예 1 과 비교했을 때, ≤-20℃ 의 낮은 최저 온도를 가졌고, 전압 유지율이 컸다.

Claims (19)

  1. 네거티브 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 (1-1) 및 (1-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1 의 성분, 및 하기 화학식 (2-1) 및 (2-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2 의 성분을 포함하는 액정 조성물:
    Figure 112007069191322-PCT00063
    [각각의 식 중, 독립적으로,
    R1 은 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R2 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
    R3 은 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R4 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 탄소수 2 내지 8 의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
    Z1 은 단일 결합, -C2H4-, 또는 -CH2O- 이고;
    Z2 는 단일 결합, -C2H4-, -CH2O-, 또는 -COO- 이고;
    고리 A1 및 고리 A2 는 독립적으로 1,4-시클로헥실렌, 또는 1,4-페닐렌이고;
    X1 및 X2 중 하나는 불소이고, 나머지 하나는 염소이다].
  2. 제 1 항에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상, 및 화학식 (1-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    액정 화합물의 전체 중량에 대해서,
    제 1 의 성분의 함량비가 약 20 내지 약 90 중량% 이고,
    제 2 의 성분의 함량비가 약 10 내지 약 80 중량% 인 액정 조성물.
  6. 네거티브 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6), 및 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1 의 성분, 및 하기 화학식 (2-1-1), (2-1-2) 및 (2-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2 의 성분을 포함하는 액정 조성물:
    Figure 112007069191322-PCT00064
    Figure 112007069191322-PCT00065
    Figure 112007069191322-PCT00066
    Figure 112007069191322-PCT00067
    [각각의 식 중, 독립적으로,
    R1 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R2 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
    R3 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R4 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 탄소수 2 내지 8 의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이다].
  7. 제 6 항에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 으로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
  8. 제 6 항에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
  9. 제 6 항에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상, 및 화학식 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
  10. 제 6 항에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6), 및 (1-2-1) 내지 (1-2-6) 으로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
  11. 제 6 항에 있어서, 제 1 의 성분이 화학식 (1-1-1), (1-1-4), (1-2-1) 및 (1-2-4) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물.
  12. 제 6 항에 있어서,
    액정 화합물의 전체 중량에 대해서,
    제 1 의 성분의 함량비가 약 40 내지 약 85 중량% 이고,
    제 2 의 성분의 함량비가 약 15 내지 약 60 중량% 인 액정 조성물.
  13. 네거티브 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 (1-1) 및 (1-2) 으로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1 의 성분, 하기 화학식 (2-1) 및 (2-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2 의 성분, 및 하기 화학식 (3-1) 및 (3-2) 로 나타낸 화합물의 군으로 부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 3 의 성분을 포함하는 액정 조성물:
    Figure 112007069191322-PCT00068
    [각각의 식 중, 독립적으로,
    R1 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R2 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
    R3 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R4 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 탄소수 2 내지 8 의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
    Z1 는 단일 결합, -C2H4-, 또는 -CH2O- 이고;
    Z2 는 단일 결합, -C2H4-, -CH2O-, 또는 -COO- 이고;
    고리 A1 및 고리 A2 는 독립적으로 1,4-시클로헥실렌, 또는 1,4-페닐렌이고;
    X1 및 X2 중 하나는 불소이고, 나머지 하나는 염소이고;
    R5 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R6 은 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
    Z3 은 단일 결합, -C2H4-, -OCF2-, -OCF2C2H4-, 또는 -C2H4COO- 이고;
    Z4 는 단일 결합, -C2H4-, -OCF2-, 또는 -OCF2C2H4- 이고;
    고리 A3 은 1,4-시클로헥실렌, 또는 1,4-페닐렌이다].
  14. 제 13 항에 있어서, 제 3 의 성분이 하기 화학식 (3-1-1), (3-2-1) 및 (3-2-2) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 조성물:
    Figure 112007069191322-PCT00069
    [식 중,
    R5 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R6 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이다].
  15. 네거티브 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상 및 하기 화학식 (1-2-1) 내지 (1-2-12) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1 의 성분, 하기 화학식 (2-1-1), (2-1-2) 및 (2-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2 의 성분, 및 하기 화학식 (3-1-1) 및 (3-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 3 의 성분을 포함하는 액정 조성물:
    Figure 112007069191322-PCT00070
    Figure 112007069191322-PCT00071
    Figure 112007069191322-PCT00072
    [각각의 식 중, 독립적으로,
    R1 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R2 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
    R3 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R4 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 탄소수 2 내지 8 의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
    R5 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R6 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이다].
  16. 네거티브 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 (1-1-1) 내지 (1-1-6) 및 (1-2- 1) 내지 (1-2-6) 으로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 1 의 성분, 하기 화학식 (2-1-1), (2-1-2) 및 (2-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 2 의 성분, 및 하기 화학식 (3-1-1) 및 (3-2-1) 로 나타낸 화합물의 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상을 포함하는 제 3 의 성분을 포함하는 액정 조성물:
    Figure 112007069191322-PCT00073
    Figure 112007069191322-PCT00074
    Figure 112007069191322-PCT00075
    Figure 112007069191322-PCT00076
    [각각의 식 중, 독립적으로,
    R1 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R2 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
    R3 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R4 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 탄소수 2 내지 8 의 알케닐, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이고;
    R5 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 8 의 알케닐이고;
    R6 는 탄소수 1 내지 8 의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 7 의 알콕시이다].
  17. 제 13 항에 있어서,
    액정 화합물의 전체 중량에 대해서,
    제 1 의 성분의 함량비가 약 30 내지 약 70 중량% 이고,
    제 2 의 성분의 함량비가 약 10 내지 약 50 중량% 이고,
    제 3 의 성분의 함량비가 약 20 내지 약 60 중량% 인 액정 조성물.
  18. 제 1 항 또는 제 13 항에 있어서, 액정 조성물이 약 -5.0 내지 약 -2.0 의 유전 이방성을 갖는 액정 조성물.
  19. 제 1 항 또는 제 13 항에 따른 액정 조성물을 포함하는 액정 디스플레이 장치.
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