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KR20060120620A - 아미드 화합물을 이용한 식물 생장 촉진 방법 - Google Patents

아미드 화합물을 이용한 식물 생장 촉진 방법 Download PDF

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KR20060120620A
KR20060120620A KR1020067003761A KR20067003761A KR20060120620A KR 20060120620 A KR20060120620 A KR 20060120620A KR 1020067003761 A KR1020067003761 A KR 1020067003761A KR 20067003761 A KR20067003761 A KR 20067003761A KR 20060120620 A KR20060120620 A KR 20060120620A
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스티븐 브로셔스
헨드릭 이페마
데이비드 밀하우스
존 헬름
토드 벌크돌
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바스프 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 생장 촉진이 필요한 식물, 이들이 발아되는 종자 또는 이들이 생장하는 장소에 하기 화학식 I의 아미드 화합물을 무해하고 효과적인 식물 생장 촉진 양으로 시용하는 것을 포함하는, 생장 촉진이 필요하는 식물의 처리 방법에 관한 것이다.
<화학식 I>
A-CO-NR1R2
상기 식 중,
A는 아릴기, 또는 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 방향족 또는 비방향족 5원 또는 6원 헤테로사이클로서, 상기 아릴기 또는 헤테로사이클은 서로 독립적으로 알킬, 할로겐, CHF2, CF3, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 및 알킬설포닐로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있거나 가지지 않을 수 있고,
R1은 수소 원자이고,
R2은 서로 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시, 페닐 및 할로겐으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있거나 가지지 않을 수 있는 페닐 또는 시클로알킬기이며, 여기서 지방족 및 지환족 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 지환족 라디칼은 1 내지 3개의 알킬기로 치환될 수 있고, 페닐기는
서로 독립적으로 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 및 할로알킬티오로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체 및(또는) 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가질 수 있으며, 아미드 페닐기는 1개 이상의 알킬기로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있고(있거나) O 및 S로부터 선택된 헤테로원자를 가질 수 있는 포화 5원 고리와 축합되어 있을 수 있거나 축합되어 있지 않을 수 있다.
식물 생장 촉진, 아미드 화합물, 작물, 종자, 스트로빌루린

Description

아미드 화합물을 이용한 식물 생장 촉진 방법 {Method of Plant Growth Promotion Using Amide Compounds}
본 발명은 긍정적인 생장 조절 반응을 유도할 수 있는 식물 처리의 새로운 방법에 관한 것이다.
본원에 사용되는 용어 "식물 생장 조절 방법" 또는 용어 "생장 조절 방법" 또는 단어 "생장 조절" 또는 단어 "조절하다"를 사용하는 기타 용어들은 식물 또는 생물체의 생장을 파괴 또는 저해하는 농약의 작용과는 구별되는, 식물의 일부 특성을 향상시키려는 다양한 식물 반응을 의미한다. 이와 같은 이유로 본 발명의 실시에 사용되는 화합물은 처리되는 식물에 대하여 무해한 양으로 사용된다.
보다 구체적으로는, 본 발명은 생장 조절 반응을 유도하기 위한 특정 아미드 화합물, 특히 니코틴아미드 화합물의 용도에 관한 것이다.
EP-A 0545099에는 아미드 유도체, 및 보트리티스(Botrytis) 제거를 위한 그의 용도에 대해 기술되어 있다. 식물 생장 촉진 효과에 관해서는 개시되어 있지 않다.
보다 우수한 식물, 보다 높은 작물 수확량, 보다 우수한 작물의 품질 및 보다 나은 농경 방식 조건을 달성하도록 식물 생장의 방법을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.
본 발명자들은 상기 목적이 성장 촉진이 필요한 식물, 이들이 발아되는 종자 또는 이들이 생장하는 장소에 하기 화학식 I의 아미드 화합물을 무해하고 효과적인 식물 생장 촉진 양으로 시용하는 것을 포함하는, 생장 촉진이 필요한 식물의 처리 방법에 의해 달성된다는 것을 발견하였다.
A-CO-NR1R2
상기 식 중,
A는 아릴기, 또는 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 방향족 또는 비방향족 5원 또는 6원 헤테로사이클로서, 상기 아릴기 또는 헤테로사이클은 서로 독립적으로 알킬, 할로겐, CHF2, CF3, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 및 알킬설포닐로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있거나 가지지 않을 수 있고,
R1은 수소 원자이고,
R2은 서로 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시, 페닐 및 할로겐으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있거나 가지지 않을 수 있는 페닐 또는 시클로알킬기이며, 여기서 지방족 및 지환족 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 지환족 라디칼은 1 내지 3개의 알킬기로 치환 될 수 있고, 페닐기는 서로 독립적으로 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 및 할로알킬티오로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체 및(또는) 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가질 수 있으며, 아미드 페닐기는 1개 이상의 알킬기로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있고(있거나) O 및 S로부터 선택된 헤테로원자를 가질 수 있는 포화 5원 고리와 축합되어 있을 수 있거나 축합되어 있지 않을 수 있다.
본 발명에서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드이고, 특히 불소, 염소 및 브롬이다.
용어 "알킬"은 직쇄 및 분지쇄 알킬기를 포함한다. 이들은 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄인 C1-C12-알킬, 특히 C1-C6-알킬기이다. 알킬기의 예로는 특히 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1-에틸-2-메틸프로필, n-헵틸, 1-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 1-프로필부틸, 옥틸, 데실, 도데실과 같은 알킬이 있다.
할로알킬은 하나 이상의 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소에 의해 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 상기에 정의된 알킬기이다. 바람직하게는, 1 내지 3개의 할로겐 원자가 존재하고, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸기가 특히 바람직 하다.
알킬기 및 할로알킬기에 대한 상기 서술은 상응한 방식으로 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐 및 알킬설포닐 중의 알킬 및 할로알킬기에 적용된다.
알케닐기는 직쇄 및 분지쇄 알케닐기를 포함한다. 이들은 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄인 C3-C12-알케닐기, 특히 C3-C6-알케닐기이다. 알케닐기의 예로는 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 특히 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐 및 3-메틸-2-펜테닐이 있다.
알케닐기는 하나 이상의 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소에 의해 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다. 알케닐기는 바람직하게는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는다.
알키닐기는 직쇄 및 분지쇄 알키닐기를 포함한다. 이들은 바람직하게는 직쇄 및 분지쇄인 C3-C12-알키닐기, 특히 C3-C6-알키닐기이다. 알키닐기의 예로는 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,2-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐이 있다.
알케닐기 및 그의 할로겐 치환체 및 알키닐기에 대한 상기 서술은 상응한 방식으로 알케닐옥시 및 알키닐옥시에 적용된다.
시클로알킬기는 바람직하게는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실과 같은 C3-C6-시클로알킬기이다. 시클로알킬기가 치환되어 있다면, 바람직하게는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 치환체로서 갖는다.
시클로알케닐은 바람직하게는 시클로부테닐, 시클로펜테닐 또는 시클로헥세닐과 같은 C4-C6-시클로알케닐기이다. 시클로알케닐기가 치환되어 있다면, 바람직 하게는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 치환체로서 갖는다.
시클로알콕시기는 바람직하게는 시클로펜틸옥시 또는 시클로헥실옥시와 같은 C5-C6-시클로알콕시기이다. 시클로알콕시기가 치환되어 있다면, 바람직하게는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 치환체로서 갖는다.
시클로알케닐옥시기는 바람직하게는 시클로펜틸옥시 또는 시클로헥실옥시와 같은 C5-C6-시클로알케닐옥시기이다. 시클로알케닐옥시기가 치환되어 있다면, 바람직하게는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 치환체로서 갖는다.
아릴은 바람직하게는 페닐이다.
A가 페닐기일 경우, 이는 임의의 위치에서 상기에서 언급한 치환체를 1, 2 또는 3개 가질 수 있다. 이들 치환체는 바람직하게는 서로 독립적으로 알킬, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 및 할로겐, 특히 염소, 브롬 및 요오드에서 선택된다. 특히 바람직하게는, 페닐기가 2-위치에서 치환체를 갖는다.
A가 5원 헤테로사이클일 경우, 이는 특히 푸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티에닐, 트리아졸릴 또는 티아디아졸릴 라디칼, 또는 이들의 상응하는 디히드로 또는 테트라히드로 유도체이다. 티아졸릴 또는 피라졸릴 라디칼이 바람직하다.
A가 6원 헤테로사이클일 경우, 이는 특히 피리딜 라디칼 또는 화학식
Figure 112006013528717-PCT00001
의 라디칼이며, 상기 식에서, 라디칼 X 및 Y 중 하나는 0, S 또는 NR12(여기서, R12은 H 또는 알킬임)이고, 라디칼 X 및 Y 중 나머지 하나는 CH2, S, SO, SO2 또는 NR9이다. 점선은 이중 결합이 존재할 수 있거나 존재하지 않을 수 있음을 의미한다.
6원 방향족 헤테로사이클은 특히 바람직하게는 피리딜 라디칼, 특히 3-피리딜 라디칼, 또는 하기 화학식 A3의 라디칼이다.
Figure 112006013528717-PCT00002
상기 식 중, X는 CH2, S, SO 또는 S02이다.
언급한 헤테로사이클의 라디칼은 상기에서 언급한 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있거나 가지지 않을 수 있으며, 이때 이들 치환체는 서로 독립적으로 알킬, 할로겐, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로부터 바람직하게 선택된다.
A는 특히 바람직하게는 하기 화학식 A1, A2, A5 및 A7의 라디칼이다.
Figure 112006013528717-PCT00003
상기 식 중, R3, R4, R6, R7, R8 및 R9은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 특히 메틸, 할로겐, 특히 염소, CHF2 또는 CF3이다.
상기 화학식 I에서 라디칼 R1은 바람직하게는 수소 원자이다.
화학식 I에서 라디칼 R2는 바람직하게는 페닐 라디칼이다. R2는 바람직하게는 1개 이상의 치환체를, 특히 바람직하게는 2-위치에서, 갖는다. 치환체(또는 치환체들)는 바람직하게는 알킬, 시클로알킬, 시클로알케닐, 할로겐 또는 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
라디칼 R2의 치환체는 또한 다시 치환될 수 있다. 지방족 또는 지환족 치환체는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화, 특히 불소화 또는 염소화될 수 있다. 그들은 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 불소 또는 염소 원자를 갖는다. 라디칼 R2의 치환체가 페닐기일 경우, 이 페닐기는 바람직하게는 1 내지 3개의 할로겐 원자, 특히 염소 원자로 치환될 수 있고(있거나) 알킬 및 알콕시로부터 바람직하게 선택된 라디칼로 치환된다. 특히 바람직하게는, 페닐기는 p-위치에서 할로겐 원자로 치환될 수 있다. 즉, 라디칼 R2의 특히 바람직한 치환체는 p-할로겐-치환 페닐 라디칼이다. 라디칼 R2는 또한 1 내지 3개의 알킬 치환체를 그들의 부분으로 가질 수 있는 포화 5원 고리와 축합될 수 있다.
이러한 경우 R2는, 예를 들면 인다닐, 티아인다닐 및 옥사인다닐이다. 특히 4-위치를 통해 질소 원자에 부착된 인다닐 및 2-옥사인다닐이 바람직하다.
바람직한 실시양태에 따라, 발명에 따른 조성물은 A가 페닐, 피리딜, 디히드로피라닐, 디히드로옥사티이닐, 디히드로옥사티이닐 옥시드, 디히드로옥사티이닐 디옥시드, 푸릴, 티아졸릴, 피라졸릴 또는 옥사졸릴(여기서, 이들 기는 서로 독립적으로 알킬, 할로겐, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있음)로 정의되는 화학식 I의 화합물을 아미드 화합물로서 포함한다.
추가로 바람직한 실시양태에 따라, A는
2-위치에서 할로겐, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸설피닐 또는 메틸설포닐로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있는 피리딘-3-일,
2-위치에서 메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있는 페닐,
2-메틸-5,6-디히드로피란-3-일,
2-메틸-5,6-디히드로-1,4-옥사티인-3-일 또는 그의 4-옥시드 또는 4,4-디옥시드,
4- 및(또는) 5-위치에서 메틸로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있는 2-메틸푸란-3-일,
2- 및(또는) 4-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있는 티아졸-5-일,
2- 및(또는) 5-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있는 티아졸-4-일,
3- 및(또는) 5-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있는 1-메틸피라졸-4-일, 또는
2- 및(또는) 4-위치에서 메틸 또는 염소로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있는 옥사졸-5-일이다.
추가로 바람직한 실시양태에 따라, 발명에 따른 조성물은 R2가 상기에서 언급한 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있는 페닐기인 화학식 I의 화합물을 아미드 화합물로서 포함한다.
추가로 바람직한 실시양태에 따라, 발명에 따른 조성물은 R2가 하기의 치환체들중 하나를 2-위치에서 갖는 페닐기인 화학식 I의 화합물을 아미드 화합물로서 포함하며,
상기 치환체는 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬기로 치환될 수 있는 C3-C6-알킬, C5-C6-시클로알케닐, C5-C6-시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시,
서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티로부터 선택된 1 내지 3개의 기 및(또는) 1 내지 5개의 할로겐 원자로 치환된 페닐,
1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬기로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있는 인다닐 또는 옥사인다닐이다.
추가로 바람직한 실시양태에 따라, 발명에 따른 조성물은 하기 화학식 Ia의 화합물을 아미드 화합물으로서 포함한다.
Figure 112006013528717-PCT00004
상기 식 중,
A는 하기 화학식 A1 내지 A8의 라디칼이고,
R10은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐이다.
Figure 112006013528717-PCT00005
상기 식 중,
X는 메틸렌, 황, 설피닐 또는 설포닐(S02)이고,
R3은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
R4은 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
R5은 수소 또는 메틸이고,
R6은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
R7은 수소, 메틸 또는 염소이고,
R8은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
R9은 수소, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이다.
특히 바람직한 실시양태에 따라, 조성물은 하기 화학식 Ib의 화합물을 아미드 화합물로서 포함한다.
Figure 112006013528717-PCT00006
상기 식 중,
R4은 할로겐이고,
R11은 할로겐으로 치환된 페닐이다.
화학식
Figure 112006013528717-PCT00007
및
Figure 112006013528717-PCT00008
의 두 아미드 화합물이 특히 바람직하다. 청구항 제1항에 기재된 살진균제 혼합물은 상기 화학식의 화합물을 아미드 화합물로서 포함한다.
일반명이 보스칼리드(boscalid)인 2-클로로-N-(4-클로로비페닐-2-일)니코틴아미드가 가장 바람직하다.
화학식 I의 유용한 아미드 화합물은 본원에 그 전문이 참조 문헌으로 인용되는 EP-A-545 099 및 동 589 301에 언급되어 있다.
화학식 I의 아미드 화합물의 제법은, 예를 들면 EP-A-545 099 또는 동 589 301로부터 알 수 있거나 또는 유사한 방법으로 수행될 수 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 아미드 화합물은 사용된 농도, 적용된 제형 및 처리되는 식물 종의 종류에 따라 폭넓게 다양한 식물 생장 조절 특성을 나타내는 것을 발견하였다.
본 발명의 실시에 따른 폭넓게 다양한 식물 생장 반응들은 하기를 포함한다.
a) 보다 큰 과실 크기,
b) 보다 큰 야채 크기,
c) 과일의 보다 높은 당도,
d) 보다 발육된 뿌리계,
e) 보다 높은 작물 견고성,
f) 보다 긴 저장성,
g) 향상된 외관,
h) 보다 양호한 과실 끝손질,
i) 보다 빠른 과실 성숙,
j) 식물의 신장 증가,
k) 보다 큰 엽신,
l) 보다 적은 마른 근출옆,
m) 보다 푸른 잎 색깔,
n) 보다 빠른 개화,
o) 증가한 새싹 생장,
p) 향상된 식물 생기,
q) 보다 빠른 발아.
본원에 사용되는 용어 "식물 생장 조절 방법"은 식물, 종자, 과실, 야채의 전술한 임의의 16개 카테고리 반응뿐만 아니라, 과실 또는 야채가 수확되지 않았거나 또는 수확되었든지 간에, 궁극적인 결과가 식물, 종자, 과실, 또는 야채의 생장 및 품질을 향상시키거나 그들의 임의의 특성에 이로운 식물, 종자, 과실, 야채의 임의의 다른 개질의 달성을 의미하는 의도이며, 이는 임의의 농약 작용과는 구별된다. 본원에 사용되는 용어 "과실"은 식물에 의해 발생하는 경제적 가치가 있는 모든 것을 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
상기 16개 카테고리와 관련된 특정한 임시적 상세한 설명은 발명을 보다 양호하게 이해할 수 있게 할 것이다.
가능한 제형에 관한 설명은 특허 출원 EP-A-545 099 및 동 EP-A-589 301에서 찾을 수 있다.
화합물 I의 시용량은 0.005 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.01 내지 0.2 kg/ha, 특히 0.02 내지 0.1 kg/ha이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 시용량은 일반적으로 0.001 내지 250 g/종자 kg, 바람직하게는 0.01 내지 100 g/종자 kg, 특히 0.01 내지 50 g/종자 kg이다.
아미드 화합물 I은, 예를 들면, 바로 분무 가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태, 또는 고농축된 수성, 유성 또는 기타 현탁액, 분산액, 유화액, 분산유, 페이스트, 분체, 살포용 물질 또는 과립의 형태로 제형될 수 있고, 분무, 분취(atomizing), 산포(dusting), 살포 또는 살수에 의해 시용될 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 따라 좌우되며, 어떠한 경우든, 발명에 따른 혼합물의 분포가 가능한 한 미세하고 균일하게 하여야 한다.
제형은 공시된 방식, 예를 들면 활성 구성성분을 용매 및(또는) 증량제(carrier)로 증량시킴으로써 제조하며, 유화제 및 분산제를 사용하는 것이 바람직할 경우, 물이 희석제로 사용되면 보조 용매로서 기타 유기 용매를 사용하는 것이 또한 가능하다. 상기 목적을 위해 적합한 보조제로는 본질적으로, 방향족 화합물(예, 크실렌), 염소화 방향족 화합물(예, 클로로벤젠), 파라핀(예, 광유 유분), 알코올(예, 메탄올, 부탄올), 케톤(예, 시클로헥사논), 아민(예, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매; 분쇄된 천연 광물(예, 고령토, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 광물(예, 미분된 규토, 규산염)과 같은 증량제; 비이온성 및 음이온성 유화제(예, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬설폰산염 및 아릴설폰산염)와 같은 유화제; 및 리그노아황산염 폐수 및 메틸셀룰로오스와 같은 분산제가 있다.
적합한 계면활성제로는 방향족 설폰산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 예를 들면, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸 나프탈렌 설폰산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴설폰산염, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알코올 설폰산염, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀의 염 또는 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 설폰산화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌설폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 캐스터유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노아황산염 폐수 또는 메틸셀룰로오스가 있다.
분말, 살포용 물질 및 분체는 고형 증량제와 아미드 화합물 I을 혼합 또는 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립(예, 코팅된 과립, 함침된 과립 또는 균일한 과립)은 일반적으로 활성 구성성분 또는 활성 구성성분들을 고형 증량제에 결합하여 제조한다.
충전제 또는 고형 증량제로는, 예를 들면 규토, 실리카 겔, 규산염, 활석, 고령토, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질과 같은 광물토(mineral earth) 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소와 같은 비료, 및 곡물 가루, 나무피 가루, 목질부 가루 및 견과 껍질, 셀룰로오스 분말 같은 식물성 원천 생성물 또는 기타 고형 증량제가 있다.
제형은 일반적으로 화합물의 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％를 구성한다. 활성 구성성분은 90 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도로 사용된다(NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 의함).
활성 구성성분을 포함하는 이러한 제제의 예로는
I. 활성 구성성분 90 중량부 및 N-메틸피롤리돈 10 중량부의 용액(이 용액은 미세 방울 형태로 사용하기에 적합함),
II. 활성 구성성분 20 중량부, 크실렌 80 중량부, 8 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 올레산 N-모노에탄올아미드의 부가물 10 중량부, 도데실벤젠설폰산의 칼슘염 5 중량부, 40 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 캐스터유의 부가물 5 중량부의 혼합물(분산물은 용액을 수중에 미세하게 분산시킴으로써 얻어짐),
III. 활성 구성성분 20 중량부, 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 40 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 캐스터유의 부가물 20 중량부의 수성 분산물,
IV. 활성 구성성분 20 중량부, 시클로헥사놀 25 중량부, 비점이 210 내지 280℃인 광유 유분 65 중량부, 및 40 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 캐스터유의 부가물 10 중량부의 수성 분산물,
V. 활성 구성성분 80 중량부, 디이소부틸나프탈렌-1-설폰산의 나트륨염 3 중량부, 아황산염 폐수로부터의 리그노설폰산의 나트륨염 10 중량부, 및 미분된 실리카 겔 7 중량부의 해머밀에서 분쇄된 혼합물(혼합물을 수중에 미세하게 분산시킴으로써 분무 혼합물이 얻어짐),
VI. 활성 구성성분 3 중량부 및 미분된 고령토 97 중량부의 친밀한 혼합물(이 분체는 3 중량％의 활성 구성성분을 포함함),
VII. 활성 구성성분 30 중량부, 미분된 실리카 겔 92 중량부 및 상기 실리카 겔의 표면에 분무된 파라핀유 8 중량부의 친밀한 혼합물(이 제형은 활성 구성성분에 우수한 부착성을 부여함),
VIII. 활성 구성성분 40 중량부, 페놀설폰산/요소/포름알데히드 축합물의 나트륨염 10 중량부, 실리카 겔 2 중량부 및 물 48 중량부의 안정한 수성 분산물(이 분산물은 추가로 희석될 수 있음),
IX. 활성 구성성분 20 중량부, 도데실벤젠설폰산의 칼슘염 2 중량부, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀설폰산/요소/포름알데히드 축합물의 나트륨염 20 중량부 및 파라핀 광유 88 중량부의 안정한 유성 분산물
이 있다.
본 발명에 따른 아미드 화합물은 또한 기타 활성 화합물과 함께, 예를 들면, 제초제, 살충제, 생장 조절제, 살진균제와 함께 또는 비료와 함께 배합되어 존재할 수 있다. 많은 경우에, 기타 활성 화합물과 함께 생장 촉진제로 사용되는 형태인 아미드 화합물 I 또는 그들을 포함하는 조성물의 혼합물은 광범위한 범위의 활성을 유발한다.
본 발명에 따른 아미드 화합물과 배합되어 사용될 수 있는 하기 살진균제 목록은 가능한 배합을 예시하고자 하는 의도이며, 임의의 제한을 부여하고자 하는 의도가 아니다.
ㆍ황, 디티오카바메이트 및 이들의 유도체, 예를 들면 철(III) 디메틸디티오카바메이트, 아연 디메틸디티오카바메이트, 아연 에틸렌비스디티오카바메이트, 망간 에틸렌비스디티오카바메이트, 망간 아연 에틸렌디아민비스디티오카바메이트, 테트라메틸티우람 이황화물, 아연 (N,N-에틸렌비스디티오카바메이트)의 암모니아 착물, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카바메이트)의 암모니아 착물, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카바메이트), N,N'-폴리프로필렌비스(티오카바모일) 이황화물,
ㆍ니트로 유도체, 예를 들면 디니트로-(l-메틸헵틸)페닐 크로토네이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐-3,3-디메틸 아크릴레이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐이소프로필 카보네이트, 디이소프로필 5-니트로이소프탈레이트,
ㆍ헤테로사이클 물질, 예를 들면 2-헵타데실-2-이미다졸린 아세테이트, 2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, 0,0-디에틸 프탈이미도포스포노티오에이트, 5-아미노-1-[비스(디메틸아미노)포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티올로[4,5-b]퀴녹살린, 메틸 1-(부틸-카바모일)-2-벤즈이미다졸카바메이트, 2-메톡시카보닐아미노벤즈이미다졸, 2-(푸릴-(2))벤즈이미다졸, 2-(티아졸릴-(4))벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드,
ㆍN-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐설퍼릭 디아미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아나토메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론, 피 리딘 2-티오-1-옥시드, 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 구리염, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인 4,4-디옥시드, 2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복스아닐리드, 2-메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,5-디메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복스아닐리드, N-시클로헥실-2,5-디메틸푸란-3-카르복스아미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸푸란-3-카르복스아미드, 2-메틸벤즈아닐리드, 2-아이오도벤즈아닐리드, N-포르밀-N-모르폴린 2,2,2-트리클로로에틸 아세탈, 피페라진-1,4-디일-비스-1-(2,2,2-트리클로로에틸)포름아미드, 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄, 2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 또는 그의 염, 2,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 또는 그의 염, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]-cis-2,6-디메틸모르폴린, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸-프로필]피페리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디-옥솔란-2-일-에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸릴우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올, (2RS,3RS)-1-[3-(2-클로로-페닐)-2-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸, α-(2-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-5-피리미딘-메탄올, 5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘, 비스(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 1,2-비스-(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠,
ㆍ스트로빌루린, 예를 들면 메틸 E-메톡시미노-[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트, 메틸 E-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리디민-4-일옥시]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 E-메톡시미노-[α-(2-페녹시페닐)]아세트아미드, 메틸 E-메톡시미노-[α-(2,5-디메틸페녹시)-o-톨릴]아세트아미드,
ㆍ아닐리노피리미딘, 예를 들면 N-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아닐린, N-[4-메틸-6-(1-프로피닐)피리미딘-2-일]아닐린, N-(4-메틸-6-시클로프로필피리미딘-2-일)아닐린,
ㆍ페닐피롤, 예를 들면 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)피롤-3-카르보니트릴,
ㆍ신남아미드, 예를 들면 3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시-페닐)아크릴로일모르폴리드, 및
ㆍ다양한 살진균제, 예를 들면 도데실구아니딘 아세테이트, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드록시에틸]글루타르이미드, 헥사클로로벤젠, 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2-푸로일)-DL-알라닌에이트, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)알라닌 메틸 에스테르, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노부티로락톤, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라닌 메틸 에스테르, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-5-메톡시-메틸-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로-페닐)-1-이소프로필카르바모일히단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드, 2-시아노-[N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡시미노]아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸릴-1-메틸)벤조히드릴 알코올, N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노피리딘, 1-((비스-(4-플루오로페닐)메틸실릴)메틸)-1H-1,2,4-트리아졸.
식물 생장 촉진 작용에 의해 개량될 수 있는 작물의 예로는 야채류, 견과류 또는 과실류가 있다.
본 발명의 추가적인 면은 스트로빌루린과 화학식 I의 아미드 화합물의 혼합물이 식물 생장 촉진 방법에 적합하다는 것이다.
이들 혼합물에 적합한 스트로빌루린으로는 예를 들면 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 또는 트리플록시스트로빈이 있다.
아미드 화합물 I 및 스트로빌루린은 바람직하게는 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10의 중량비로 사용된다.
화학식 I의 아미드 화합물 및 스트로빌루린은 함께 또는 개별적으로 동시에 시용되거나, 또는 연속적으로 시용될 수 있다.
식물 생장 조절 작용에 의해 개량될 수 있는 작물의 예로, 야채류, 견과류 또는 과실류가 있다.
아미드 화합물의 정확한 양은 처리되는 특정 식물 종에 따라 좌우될 것이다. 이는 당업자가 약간의 실험을 통해 결정할 수 있으며, 처리되는 특정 식물 종뿐만 아니라, 사용되는 화합물의 총 양에 따라 좌우되는 식물 반응에서 다양할 수 있다. 물론, 아미드 화합물의 양은 처리되는 식물에 대해 무해하여야 한다.
비록 본 발명의 방법에서 사용되는 아미드 화합물의 바람직한 시용 방법은 식물의 잎 및 줄기에 직접 적용되지만, 이러한 화합물은 본 발명의 교시에 따라 식물 반응들의 결과를 나타내도록 식물이 생장하는 토양에 시용될 수 있고, 충분한 정도로 상기 화합물이 뿌리에 흡수될 것이라고 생각된다.
하기 실시예는 본 발명에 따른 식물 생장 조절 방법의 예시이나, 본 발명을 제한하는 것으로 이해하여서는 안된다.
<실시예 1>
양파를 7 x 3 피트 부지에 옮겨 심었다. 옮겨 심은 후 7일에, 양파에 25.2％의 보스칼리드를 함유하는 생성물, BAS 516을 분무하였다. 분무액은 또한 12.8％의 피라클로스트로빈을 함유하였다. BAS 516은 에이커 당 활성 구성성분 0.45 파운드의 사용량으로 분무하였다. 0.06％의 보조제의 조력과 함께 양파를 처음 처리한 후 7일마다 5회 처리하였다. 이 기간 동안 식물에 적절하게 물을 주었다. 마지막 처리 후 14일에, 작물의 수확량을 측정하였다. 에이커 당 작물의 수확량은 처리하지 않은 부지와 비교하여 4.2％ 증가하였다. 이 시험에서, 진균병이 발생하지 않았다.
<실시예 2>
캐놀라 종자를 56 평방 피트 부지에 파종하였다. 파종 후 47일에, 작물에 70％의 보스칼리드를 함유하는 생성물을 분무하였다. 이 처리는 35％ 개화시 실시 하였다. 캐놀라를 에티커 당 활성 구성성분 0.26 파운드의 투여량이 되도록 처리하였다. 본 시험 동안에 식물에 적절하게 물을 주었다. 마지막 처리 후 58일에, 또는 식물 파종 후 105일에, 작물의 수확량을 측정하였다. 작물의 에이커당 수확량은 처리하지 않은 부지와 비교하여 21％ 증가하였다. 이 시험에서 한정된 진균병이 발생하였다.
<실시예 3>
파종 후 50일을 의미하는 50％ 개화시 생성물을 시용한 것을 제외하고, 실시예 2를 반복하였다. 동일한 결과를 얻었으나, 처리하지 않은 부지와 비교하여 수확량이 22％ 증가하였다.
<실시예 4>
8년산 포도나무 근경(stock)을 8 x 24 피트 부지에서 처리하였다. 새로운 덩굴이 6인치가 되었을 때 포도나무에 25.2％의 보스칼리드를 함유하는 생성물, BAS 516의 현탁 유화액을 처음 분무하였다. 분무액은 또한 12.8％의 피라클로스트로빈을 함유하였다. BAS 516은 14일마다 에이커 당 활성 구성성분 0.21 파운드의 사용량으로 분무하였다. 이러한 분무는 BAS 516를 처음 시용한 후 7일에 시작하여 14일의 간격에서 에이커당 활성 구성성분 3 파운드를 함유하는 80％ 현탄액으로의 처리와 교대하였다. BAS 516으로 7번째 처리한 후 포도를 88일 동안 덩굴에 두었다. 첫 번째 처리 후 182일에, 포도의 크기 및 중량을 평가하였다. 그 결과를 포도 출현으로부터 수확까지 내내 관찰하였다. 한정된 질병난이 본 시험에서 존재하였다. 보다 큰 낟알, 증가한 송이 중량, 보다 푸른 식물 및 보다 큰 식물과 같은 식물 생장 조절 효과와 함께 11.8 배 높은 수확량이 관찰되었다.
본 발명을 다양한 바람직한 실시양태로 기재하였지만, 당업자는 본 발명의 본질을 벗어남 없이 다양한 개량, 대용, 생략 및 변경이 실시될 수 있음을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 범위는, 동등물을 포함한, 이어지는 특허청구범위에 의해서만 제한된다.

Claims (14)

  1. 생장 촉진이 필요한 식물, 이들이 발아되는 종자 또는 이들이 생장하는 장소에, 하기 화학식 I의 아미드 화합물을 무해하고 효과적인 식물 생장 촉진 양으로 시용하는 것을 포함하는, 생장 촉진이 필요한 식물의 처리 방법.
    <화학식 I>
    A-CO-NR1R2
    상기 식 중,
    A는 아릴기, 또는 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 방향족 또는 비방향족 5원 또는 6원 헤테로사이클로서, 상기 아릴기 또는 헤테로사이클은 서로 독립적으로 알킬, 할로겐, CHF2, CF3, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 및 알킬설포닐로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있거나 가지지 않을 수 있고,
    R1은 수소 원자이고,
    R2은 서로 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알킬옥시, 시클로알케닐옥시, 페닐 및 할로겐으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있거나 가지지 않을 수 있는 페닐 또는 시클로알킬기이며, 여기서 지방족 및 지환족 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 지환족 라디칼은 1 내지 3개의 알킬기로 치환될 수 있고, 페닐기는 서로 독립적으로 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 및 할로알킬티오로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체 및(또는) 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가질 수 있으며, 아미드 페닐기는 1개 이상의 알킬기로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있고(있거나) O 및 S로부터 선택된 헤테로원자를 가질 수 있는 포화 5원 고리와 축합되어 있을 수 있거나 축합되어 있지 않을 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식 Ia의 아미드 화합물을 포함하는 방법.
    <화학식 Ia>
    Figure 112006013528717-PCT00009
    상기 식 중,
    A는 하기 화학식 A1 내지 A8로 나타내지는 라디칼이고,
    R10은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐이다.
    Figure 112006013528717-PCT00010
    상기 식 중, X는 메틸렌, 황, 설피닐 또는 설포닐(S02)이고,
    R3은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
    R4은 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
    R5은 수소 또는 메틸이고,
    R6은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
    R7은 수소, 메틸 또는 염소이고,
    R8은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
    R9은 수소, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이다.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식 Ib의 화합물을 아미드 화합물로서 포함하는 방법.
    <화학식 Ib>
    Figure 112006013528717-PCT00011
    상기 식 중,
    R4은 할로겐이고
    R11은 할로겐이 치환된 페닐이다.
  4. 제1항에 있어서, 화학식
    Figure 112006013528717-PCT00012
    또는
    Figure 112006013528717-PCT00013
    의 화합물을 아미드 화합물로서 포함하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 I의 아미드 화합물이 2-클로로-N-(4-클로로비페닐-2-일)니코틴아미드인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 시용되는 상기 화학식 I의 아미드 화합물의 식물 생장 촉진 양이
    a) 보다 큰 과실 크기,
    b) 보다 큰 야채 크기,
    c) 과일의 보다 높은 당도,
    d) 보다 발육된 뿌리계,
    e) 보다 높은 작물 견고성,
    f) 보다 긴 저장성,
    g) 향상된 외관,
    h) 보다 양호한 과실 끝손질,
    i) 보다 빠른 과실 성숙,
    j) 식물의 신장 증가,
    k) 보다 큰 엽신,
    l) 보다 적은 마른 근출옆,
    m) 보다 푸른 잎 색깔,
    n) 보다 빠른 개화,
    o) 증가한 새싹 생장,
    p) 향상된 식물 생기,
    q) 보다 빠른 발아
    로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 식물 생장 효과를 제공하기에 충분한 양인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 I의 아미드 화합물이 생장 촉진이 필요한 식물 또는 이들이 생장하는 장소에 과립의 형태로 ha당 화학식 I의 화합물 약 0.005kg 내지 약 0.5kg의 시용량으로 시용되는 것인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 시용량이 ha당 화학식 I의 화합물 약 0.01kg 내지 약 0.2kg인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 식물이 쌀, 옥수수, 곡류 및 야채 식물 및 잔디로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 스트로빌루린과 화학식 I의 아미드 화합물의 혼합물이 사용되는 것인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 스트로빌루린이 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 또는 트리플록시스트로빈으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법.
  12. 제10항에 있어서, 피라클로스트로빈과 보스칼리드의 혼합물이 사용되는 것인 방법.
  13. 제10항에 있어서, 아미드 화합물 I과 스트로빌루린의 비가 20:1 내지 1:20인 방법.
  14. 제10항에 있어서, 아미드 화합물 및 스트로빌루린이 함께 또는 개별적으로 동시에 시용되거나, 또는 연속적으로 시용되는 것인 방법.
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