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KR20040110662A - 나프탈렌테트라카르복실산디이미드 유도체를 포함한전자사진 감광체 - Google Patents

나프탈렌테트라카르복실산디이미드 유도체를 포함한전자사진 감광체 Download PDF

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KR20040110662A
KR20040110662A KR1020030040080A KR20030040080A KR20040110662A KR 20040110662 A KR20040110662 A KR 20040110662A KR 1020030040080 A KR1020030040080 A KR 1020030040080A KR 20030040080 A KR20030040080 A KR 20030040080A KR 20040110662 A KR20040110662 A KR 20040110662A
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KR
South Korea
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group
unsubstituted
carbon atoms
formula
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KR1020030040080A
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김범준
김승주
요코다사부로
연경열
이환구
Original Assignee
삼성전자주식회사
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Publication date
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Abstract

본 발명은 디이미드의 질소상에 유연한 에테르기가 연결되어 있는 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함한 전자사진 감광체에 관한 것이다:
[화학식 1]
본 발명의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체는 유기 용매에 대한 용해성과 고분자 결착수지와의 상용성이 뛰어나 우수한 전자수송능을 나타낸다.

Description

나프탈렌테트라카르복실산디이미드 유도체를 포함한 전자사진 감광체{Naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivatives and electrophotographic photoreceptor containing the same}
본 발명은 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 전자사진용 감광체에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 유기용매에 대한 용해성과 고분자 결합제 수지와의 상용성이 뛰어나 우수한 전자 수송능을 가지는 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 함유한 전자사진용 유기 감광체에 관한 것이다.
레이저 프린터 등에 사용되는 유기 감광체(OPC;organophotoconductor) 드럼은 크게 두가지 유형으로 구분된다. 첫번째 유형은 적층형으로서 결합제 수지와 전하발생 물질(CGM;charge generating material)로 구성된 전하발생층과, 결합제수지와 전하수송 물질(주로 전공수송 물질(HTM;hole transporting material))로 구성된 전하수송층의 이중 적층 구조를 가지며, 일반적으로 (-)형의 유기 감광체의 제조에 이용된다. 두번째 유형은 단일층 형으로 결합제 수지, 전하발생 물질, 정공수송 물질 및 전자수송 물질(ETM; electron transporting material)이 모두 한 층을 구성하는 구조이며, 일반적으로 (+)형의 유기 감광체의 제조에 이용된다.
(+)형의 단일층 유기 감광체의 장점은 인체에 유해한 오존이 덜 발생하고, 단일 감광층이어서 제조비용이 저렴하다는데 있다. 이러한 (+)형 단일층 유기감광체를 구성하는 물질중에서 가장 핵심적인 물질은 전자수송 물질이다. 그 이유는 현재 사용되고 있는 전자수송 물질의 전자 수송능이 전공수송 물질의 전공 수송능보다 일반적으로 100 배 이상 작기 때문에, 단일층 유기감광체의 성능은 전자수송 물질의 전자수송능에 달려있다고 볼 수 있다.
종래의 전자수송 물질로는 디시아노플루오레논(dicyanofluorenone), 디페노퀴논(diphenoquinone), 또는 나프토퀴논(naphtoquinone) 유도체 등이 많이 알려져 있다.
상기 디시아노플루오레논 및 디페노퀴논의 경우, 전자수송능이 부족하여 이를 전자수송 물질로 사용하여 유기감광체를 제작하면 장시간 사용시 대전 전위의 감소, 노광 전위의 증가 등의 문제점을 드러낸다. 그리고 상기 나프토퀴논 유도체는 유기 용매에 대한 용해성, 결합제 수지와의 상용성 및 전자수송능이 만족할 만한 수준에 도달하지 못하는 문제점이 있다.
전자수송 물질의 전자수송능은 전자수송 물질의 유기 용매에 대한 용해성 및고분자 결합제 수지와의 상용성에도 많은 영향을 받게 된다.
유기 용매에 대한 용해성이 뛰어난 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체의 경우 나프토퀴논 유도체보다 뛰어난 전자수송능을 나타낸다고 알려져 있다. 그러나 지금까지 알려져 있는 대표적인 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체는 일반적으로 유기 용매에 대한 용해성 및 고분자 결합 수지와의 상용성이 만족스러울 정도는 아니어서 여전히 전자 수송능이 떨어지는 단점이 있다.
따라서 본 발명의 목적은 유기 용매에 대한 용해성과 고분자 결합제 수지와의 상용성이 뛰어나서 우수한 전자 수송능을 가지는 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 감광체를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 제조예 1에 따라 제조된 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체의 NMR 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명의 제조예 2에 따라 제조된 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체의 NMR스펙트럼이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 제 1 태양에서는 도전성 지지체 및 상기 지지체상에 형성된 감광층을 포함하는 전자사진 감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 감광체를 제공한다:
상기 화학식 1에서, R 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기이고; R2는 식 -(CH2)n-O-R3의 기를 나타내고,
여기서 R3는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기이고; n은 1 내지 12의 정수이다.
본 발명의 제 2태양에서는 도전성 지지체, 상기 지지체상에 형성된 중간층 및 상기 중간층상에 형성된 감광층을 포함하는 전자사진 감광체로서, 상기 중간층이 상기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 감광체를 제공한다.
또한, 본 발명의 제 3 태양에서는 (a) 복수의 지지롤러; 및 (b) 상기한 지지롤러와 동작가능하게 체결된 감광체로서, 상기 지지롤러의 운동이 상기 감광체의 운동을 낳는 감광체를 포함하는 전자사진 화상형성장치를 제공한다. 이 장치는 고체 또는 액체 토너 공급기(dispenser)를 더 포함할 수 있다.
이하 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체는 디이미드의 질소상에 유연한 에테르기가 연결되어 있는 구조로 인하여 유기 용매에 대한 용해도 및 결착 수지와의 상용성이 향상되면서 전자수송능이 개선된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기이고;
R2는 식 -(CH2)n-O-R3의 기를 나타내며,
여기서 R3는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기이고; n은 1 내지 12의 정수이다.
상기 화학식 1에서 알킬기는 탄소수가 1 내지 20인 직선형 또는 분지형 알킬기이며, 바람직하게는 탄소수가 1 내지 12인 직선형 또는 분지형 알킬기이다. 상기 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 1,2-디메틸-프로필, 2-에틸-헥실 등을 들 수 있다.
상기 알킬기는 치환 또는 비치환된 알킬기일 수 있으며, 플루오르, 클로로, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1에서 아릴기는 탄소수 6 내지 30인 방향족 고리를 의미한다. 그 예로는 페닐, 톨릴, 크실릴, 비페닐, o-터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴 등을 들 수 있다. 상기 아릴기는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있으며, 알킬기, 알콕시기, 니트로기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체의 예로는 다음의 화합물을 들 수 있다:
본 발명의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체는 하기 화학식 4의 나프탈렌테트라카르복실산 무수물과 하기 화학식 5의 2차 아민과 반응시켜 제조된다.
용매로는 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, HMPA, NMP 등의 유기 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 또한 반응 온도는 용매의 비점-20℃ 내지 용매의 비점으로 설정하는 것이 바람직하고, 용매의 비점-10℃ 내지 용매의 비점으로 설정하는 것이 더욱 바람직하다.
반응은 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드에 대해 화학량론적인 양보다 과량의 2차 아민을 사용하여 행하는 것이 바람직하다.
일반적인 반응은 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, HMPA, NMP 등의 용매에 나프탈렌테트라카르복실산 무수물을 녹인 후 2차 아민을 적가한 후 용매의 비점으로 온도를 올려서 3-10시간 환류시켜서 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 얻어낸다.
이하에서는 상기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 전자사진 유기감광체에 대하여 설명하기로 한다.
일반적으로 전자사진 감광체로는 도전성 지지체 상에 감광층을 도포한 것이 사용된다. 상기 도전성 지지체로서는 금속, 플라스틱 등으로 이루어진 드럼 혹은 벨트 형상을 갖는 것을 사용한다.
상기 감광층은 적층형 또는 단일층형의 두가지로 크게 나눌 수 있으며, 상기 적층형은 전하 발생 물질을 포함하는 전하 발생층 및 전하 수송 물질을 포함하는 전하 수송층을 가지고, 상기 단일층형은 단일층에 전하 발생 물질 및 전하 수송 물질을 모두 포함한다.
상기 본 발명에 따르는 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체는 전하 수송 물질, 바람직하게는 전자 수송 물질로서 작용하게 된다. 적층형 감광층의 경우는 전하 수송층에 포함되며, 단일층형 감광층의 경우엔 단일층이므로 당연히 전하 발생 물질과 함께 포함된다.
감광층에 사용되는 상기 전하 발생 물질로서는, 예를 들면 프탈로시아닌계 안료, 아조계 안료, 퀴논계 안료, 페릴렌계 안료, 인디고계 안료, 비스벤조이미다졸계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 아줄레늄계 염료, 스쿠아릴륨계 염료, 피릴륨계 염료, 트리아릴메탄계 염료, 시아닌계 염료 등의 유기 재료나, 비정질 실리콘, 비정질 셀레늄, 삼방정 셀레늄, 텔루륨, 셀레늄-텔루륨 합금, 황화카드뮴, 황화안티몬, 황화아연 등의 무기재료를 들 수 있다. 감광층에 사용되는 전하 발생 물질은 상기 물질들에 한정되는 것은 아니며, 또한 이들을 단독으로 사용하는 것도 가능하지만, 2종류 이상을 혼합하여 사용하는 것도 가능하다.
상기 적층형 감광층의 경우에는 상기 전하 발생 물질을 결합제 수지와 함께용매에 분산시켜, 침지 도포, 링 도포, 롤 도포, 스프레이 도포 등의 방법으로 도포하여 전하발생층을 형성한다. 전하 발생층의 두께는 통상 0.1㎛ ~ 1.0㎛의 범위내에서 형성한다.
상기 전하 발생 물질과 함께 사용되는 결합제 수지로서는 전기절연성의 고분자 중합체가 바람직하고, 예를 들면 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 메타크릴 수지, 아크릴 수지, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리스티렌, 폴리비닐아세테이트, 실리콘 수지, 실리콘-알키드 수지, 스티렌-알키드 수지, 폴리-N-비닐카바졸, 페녹시수지, 에폭시수지, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐아세탈, 폴리비닐포르말, 폴리술폰, 폴리비닐알콜, 에틸 셀룰로오스, 페놀수지, 폴리아미드, 카르복시-메틸 셀룰로오스, 폴리우레탄 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들 고분자 중합체는 단독으로 사용될 수도 있고, 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 적층형 감광층의 전하 발생층 상에는 본 발명의 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 전하수송층이 형성되지만, 층 구성을 역전시켜 전하수송층상에 전하발생층을 설치한 구성으로 하는 것도 가능하다. 전하수송층의 형성에는, 상기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체와 결합제 수지를 용매로 용해시킨 용액을 도포하는 방법이 사용될 수 있다. 도포 방법으로는 감광층의 경우와 마찬가지로 침지 도포, 링 도포, 롤 도포, 스프레이 도포 등을 들 수 있다.
상기 단층형 감광체의 경우에는 상기 전하 발생 물질을 결합제 수지와 전하수송 물질 등과 함께 용매에 분산시켜 도포하는 것에 의하여 감광층이 얻어진다. 이 경우, 전하 수송 물질로서 본 발명의 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체가 사용되지만, 별도의 전하 수송 물질을 병용하는 것도 바람직하다. 전하 수송 물질로서는 정공 수송 물질과 전자 수송 물질이 있지만, 특히 단층형 감광체의 경우에는 정공 수송물질을 병용하는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체와 함께 감광층에 병용하는 것이 가능한 정공 수송 물질로서는, 예를 들면 피렌계, 카바졸계, 히드라존계, 옥사졸계, 옥사디아졸계, 피라졸린계, 아릴아민계, 아릴메탄계, 벤지딘계, 티아졸계, 스티릴계 등의 함질소 환식 화합물이나 축합 다환식 화합물을 들 수 있다. 또한, 이들의 치환기를 주쇄 혹은 측쇄에 갖는 고분자 화합물이나 폴리실란계 화합물을 사용하는 것도 가능하다.
상기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체와 함께 본 발명의 감광층에 병용하는 것이 가능한 전자 수송 물질로서는, 예를 들면 벤조퀴논계, 시아노에틸렌계, 시아노퀴노디메탄계, 플루오레논계, 크산톤계, 페난트라퀴논계, 무수프탈산계, 티오피란계, 디페노퀴논계 등의 전자수용성 저분자 화합물을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않고, 전자수송성 고분자 화합물이나 n형 반도체 특성을 갖는 안료 등이어도 좋다.
본 발명의 전자사진 감광체에 병용할 수 있는 전하 수송 물질 또는 정공 수송 물질은 상기한 것에 한정되지 않으며, 그 사용에 있어서도 단독 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 감광층의 두께는 적층형, 단일층형에 관계없이 통상 5㎛ ~ 50㎛의 범위인 것이 바람직하다.
감광층 형성시 사용되는 용매로는, 알콜류, 케톤류, 아미드류, 에테르류, 에스테르류, 술폰류, 방향족류, 지방족 할로겐화 탄화수소류 등의 유기용매를 들 수 있다. 그리고 감광층 형성용 도포액의 코팅 방법으로는 침지 도포, 링 도포, 롤 도포, 스프레이 도포 등을 들 수 있다.
상기 적층형 또는 단일층형 감광층에서, 사용되는 전하 수송 물질과 결합제 수지의 함량 비율은 1:0.5 내지 1:2 중량부인 것이 바람직하다. 전하 수송 물질에 대한 결합제 수지의 비율이 상기 범위 미만이면 감광층 중의 수지 함유량이 적게 되어 기계적 강도가 저하되므로 바람직하지 않고, 상기 범위를 초과하면 전하 수송 능력이 불충분하게 되므로 감도가 부족하여 잔류전위가 크게 되는 경향이 있어 바람직하지 않다.
본 발명에 있어서, 상기 지지체와 감광층 사이에 도전층을 더 형성할 수 있다. 상기 도전층은 카본 블랙, 그래파이트, 금속 분말, 또는 금속 산화물 분말과 같은 도전성 분말을 용매에 분산시킨 후 얻어진 분산액을 지지체 상에 도포하고 건조시켜 얻어진다. 상기 도전층의 두께는 5 내지 50㎛ 범위인 것이 바람직하다.
또한, 상기 지지체와 감광층 사이 또는 도전층과 감광층 사이에는, 접착성의 향상, 혹은 지지체로부터의 전하주입을 저지할 목적으로 중간층을 설치하는 것도 가능하다. 이러한 중간층으로서는 알루미늄의 양극 산화층; 산화티타늄, 산화주석 등의 금속산화물 분말의 수지 분산층; 폴리비닐알콜, 카제인, 에틸셀룰로오스, 젤라틴, 페놀 수지, 폴리아미드 등의 수지층을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 중간층의 두께는 0.05 내지 5㎛의 범위가 바람직하다.
또한, 결합제 수지와 함께 가소제, 레벨링제, 분산안정제, 산화방지제, 광안정제 등의 첨가제를 사용하는 것도 가능하다.
산화방지제로서는, 예를 들면 페놀계, 황계, 인계, 아민계 화합물 등의 산화방지제를 들 수 있고, 광안정제로서는, 예를 들면 벤조트리아졸계 화합물, 벤조페논계 화합물, 힌더드 아민계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 본 발명에 따른 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함한 감광체는 복사기 외에도 레이저 프린터, 음극선관(CRT) 프린터, 발광 다이오드(LED) 프린터, 액정 프린터 따위의 전자사진 화상형성장치에 통합될 수 있다. 이러한 장치에서 화상은 물리적 구현체로부터 형성되고 광화상으로 변환되어 유기감광체상에 스캐닝되어 표면 잠상을 형성한다. 표면 잠상은 토너를 유기감광체 표면으로 끌어들이는데 사용될 수 있는데, 여기서 톤 화상(toned image)은 유기감광체에 투사되는 광 화상과 동일하거나 네가티브 화상이다. 토너로는 습식 또는 건식 토너를 사용할 수 있다. 토너는 계속해서 유기감광체 표면으로부터 종이시트와 같은 수용표면으로 전사된다. 토너를 전사한 후 전체 표면이 방전되고 감광체 재료는 다시 사이클링될 준비가 된다. 화상형성 장치는 예를 들면 추가로 종이 수용매체를 수송하거나 및/또는 감광체를 운동시키기 위한 복수개의 지지롤러, 광화상을 형성하기 위한 광학기기, 레이저와 같은 광원, 토너공급원, 전달(delivery) 시스템 및 적당한 콘트롤시스템을 포함할 수 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명할 것이다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지 한정하기 위한 것은 아니다.
실시예
합성예 1: 화합물 (1)의 제조
이는 아래 화학식 2로 표시되는 화합물(1)을 제조하는 것을 설명하기 위한 것이다.
[화학식 2]
리플럭스 냉각기가 구비된 250ml 3구 플라스크의 내부를 질소로 치환한 후, 이 곳에 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카르복실산 이무수물 10.72g(0.04 mol)과 DMF 100ml를 넣고 상온에서 교반시켰다. 여기에 2-아미노-1-메톡시부탄 8.67g(0.084mol)과 DMF 20ml의 혼합액을 천천히 적가한 후 상온에서 교반하였다. 온도를 155℃까지 올려 3시간 동안 환류한 후 상온으로 냉각시켰다. 상기 반응액에 60ml 메탄올을 첨가하여 생성물을 침전시킨 후 여과하였다. 여과한 고체를 클로로포름/에탄올 용매로 재결정한 다음 진공 건조시켜 화합물(1)을 16.5g의 연한 주황색 결정으로 얻었다(수율:94%). 얻은 화합물(1)의 NMR스펙트럼은 도 1에 나타내었다.
제조예 2: 화합물(2)의 제조
이는 아래 화학식 2로 표시되는 화합물(1)을 제조하는 것을 설명하기 위한 것이다.
[화학식 3]
2-아미노-1-메톡시부탄 대신 2-아미노-1-메톡시프로판 7.5g(0.084mol)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법을 수행하여 화합물(2) 15.27g을 연한 주황색 결정으로 얻었다(수율 93%). 얻은 화합물(2)의 NMR 스펙트럼은 도 2에 나타내었다.
실시예 1
화합물(1) 4.5중량부, 하기 화학식 6의 알파형 티타닐프탈로시아닌 0.9중량부, 하기 화학식 7의 엔아민스틸벤계 정공수송 물질 9중량부 및 카네보사제(鍾紡社製)의 상품명 "O-PET"로 입수가능한 결합제 수지화합물 15.9중량부, 염화메틸렌 84중량부 및 1,1,2-트리클로로에탄 36중량부를 2시간 샌드밀링한 후 초음파로 분산시켰다. 이렇게 얻어진 용액을 알루미늄-PET 시이트 위에 링 바(ring bar)로 코팅한 후 110℃에서 1시간 건조시켜 약 10-12 ㎛ 두께의 유기 감광체 드럼을 제조하였다.
실시예 2
전자수송 물질로 화합물(1) 4.05중량부와 하기 화학식 8의 디페노퀴논 화합물 0.45중량부를 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 감광체 드럼을 제조하였다.
실시예 3
전자수송 물질로 화합물(1) 대신 화합물(2)를 4.5중량부 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 감광체 드럼을 제조하였다.
실시예 4
전자수송 물질로 화합물(2) 4.05중량부와 하기 화학식 8의 디페노퀴논 화합물 0.45중량부를 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 감광체 드럼을 제조하였다.
비교예 1
화합물(1)을 첨가하지 않고 그 대신에 하기 화학식 7의 정공수송물질을 13.5중량부의 양으로 증가시켜 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 감광체 드럼을 제조하였다.
비교예 2
화합물(1) 대신 하기 화학식 9의 나프탈렌테트라디카르복실산 디이미드 유도체 4.05중량부를 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 감광체 드럼을 제조하였다.
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 전자사진 유기감광체의 전자사진 특성을 드럼 감광체 평가장치(QEA사 제, PDT-2000)를 사용하여 측정하였다. 초기 대전전위와 노광전위 및 300 사이클 후 대전전위와 노광전위를 측정하였다.
시험 결과는 표 1에 나타내었다.
Vo initial Vd initial Vo 300 Vd 300
실시예 1 643 79 635 81
실시예 2 641 81 640 80
실시예 3 652 81 645 84
실시예 4 648 82 650 81
비교예 1 660 131 510 150
비교예 2 650 101 589 113
Vo initial: 초기 대전전위
Vd initial: 초기 노광전위
Vo 300: 300사이클 후의 대전전위
Vd 300: 300 사이클 후의 노광전위
상기 표에서 알 수 있듯이, 실시예 1 내지 4의 경우에는 본 발명에 따른 발명의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체는 300 사이클 후에도 대전전위값과 노광전위값이 각각의 초기값과 큰 차이가 없었으나, 비교예의 경우는 초기값에 비해 대전전위값은 저하했고 노광전위값은 증가하였다.
따라서 본 발명에 따른 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 채용한 감광체는 종래의 나프탈렌테트라카르복실산 유도체 또는 티타닐프탈로시아닌을 전자수송물질로 사용하는 감광체에 비하여 정전 특성이 우수한 감광체임을 알 수 있다. 이는 상기 제조예에서 제조한 화합물 1의 염화메틸렌과 1,1,2-트리클로로에탄과 같은 유기 용매에 대한 우수한 용해성과 폴리에스테르 결합제 수지와의 상용성이 향상됨으로써 얻어지는 결과이다.
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명에 따른 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함한 전자사진 감광체는 유기 용매에 대한 용해성, 결합제 수지와의 상용성 및 전자 수송능이 우수하다.

Claims (5)

  1. 도전성 지지체 및 상기 도전성 지지체 상에 형성된 감광층을 포함하는 전자사진 감광체로서, 상기 감광층이 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광체:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서, R 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기를 나타내고;
    R2는 식 -(CH2)n-O-R3의 기를 나타내며,
    여기서, R3는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기이고;
    n은 1 내지 12의 정수이다.
  2. 지지체, 상기 지지체 상에 형성된 중간층 및 상기 중간층 상에 형성된 감광층을 포함하는 전자사진 감광체로서, 상기 중간층이 하기 화학식 1의 나프탈렌테트라카르복실산 디이미드 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광체:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서, R 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 30의 치환 또는비치환된 아르알킬기를 나타내고;
    R2는 식 -(CH2)n-O-R3의 기를 나타내며,
    여기서, R3는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기이고;
    n은 1 내지 12의 정수이다.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1의 R이 수소이고, R1이 메틸기, 에틸기, 또는 프로필기이고, R2가 메톡시메틸, 메톡시에틸 또는 에톡시메틸인 것을 특징으로 하는 감광체.
  4. (a) 복수개의 지지롤러; 및
    (b) 상기 지지롤러와 동작가능하게 체결된 감광체로서, 상기 지지롤러의 운동이 상기 감광체의 운동을 낳는 감광체를 포함하고,
    상기 감광체가 하기 화학식 1의 나프탈렌테르라카르복실산디이미드 유도체를 포함하는 전자사진 화상형성장치:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서, R 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기를 나타내고;
    R2는 식 -(CH2)n-O-R3의 기를 나타내며,
    여기서, R3는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 30의 치환 또는 비치환된 아르알킬기이고;
    n은 1 내지 12의 정수이다.
  5. 제 4항에 있어서, 습식 토너 공급기를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자사진 화상현상장치.
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