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KR20010082267A - 세탁 및 세정 방법 - Google Patents

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KR20010082267A
KR20010082267A KR1020017005335A KR20017005335A KR20010082267A KR 20010082267 A KR20010082267 A KR 20010082267A KR 1020017005335 A KR1020017005335 A KR 1020017005335A KR 20017005335 A KR20017005335 A KR 20017005335A KR 20010082267 A KR20010082267 A KR 20010082267A
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KR
South Korea
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formula
alkyl
hydrogen
branched
straight
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Application number
KR1020017005335A
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슐링로프군터
바흐만프랑크
단나허요제프
하첸캄프멘노
헤게츄바일러카스파
파울리외르크
Original Assignee
에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Publication date
Application filed by 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러, 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. filed Critical 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러
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Abstract

본 발명은 세탁 및 세정 공정 동안 수행되는 표백방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 3,5-디아미노피페리딘형의 하나 이상의 화합물 또는 이러한 유형의 화합물들의 염 또는 금속 착물을 과산화물 함유 세탁 및 세정 제제를 포함하는 상응하는 세탁액에 세탁액 1ℓ당 1 내지 500μmol의 양으로 첨가함을 특징으로 한다.

Description

세탁 및 세정 방법{Washing and cleaning method}
본 방법은 섬유와 색조에 상당한 손상을 초래하지 않으면서 과산화수소의 표백작용을 유의적으로 향상시키는 신규한 촉매제, 이러한 촉매제를 포함하는 세탁 및 세정 제제 및 이러한 세탁 및 세정 제제로 기질을 세정 및/또는 표백하기 위한 방법에 관한 것이다.
과산화물을 포함하는 표백제가 오래전부터 세탁 및 세정 과정에 사용되어 왔다. 이는 90℃ 또는 그 이상의 액체 온도에서 특히 우수하다. 그러나, 이의 성능은 온도가 저하됨에 따라 현저하게 떨어진다. 몇가지 전이금속이 적당한 염 또는 이의 양이온을 포함하는 착화합물의 형태로 첨가되어 H2O2의 분해를 촉진시키는 것으로 공지되어 있다. 이러한 방법으로 H2O2또는 H2O2를 유리시키는 전구체 및 기타 과산화물의 저온에서의 불충분한 표백작용을 증대시킬 수 있다. 여기서, 실제로 중요한 점은 전이금속과 리간드의 배합물만을 사용할 경우 이의 과산화 작용이 기질에 대한 산화 경향을 증강시키기는 하지만 카탈라아제 관련 불균형이 완전히 저하되지는 못한다는 점이다. 후술되는 당해의 경우에서 이러한 바람직하지 않는 작용은 H2O2와 이의 유도체의 저온에서의 불충분한 표백작용을 더욱 악화시킬 수 있다.
표백작용을 하는 H2O2활성화에 대해 현재 몇가지 리간드의 망간 착물의 단핵 및 다핵종, 특히 1,4,7-트리메틸-1,4,7-트리아자사이클로노난과, 경우에 따라, 산소 함유 브릿지 리간드가 특히 효과적인 것으로 간주된다. 이러한 촉매제들은 실용 조건에서 충분히 안정하며 Mn(n+)를 가진 생태학적으로 유해하지 않은 금속 양이온을 포함한다. 그러나, 이의 사용은 유감스럽게도 착색제와 섬유에의 상당한 손상과 직결된다. 이에 반해, 본 발명에 따르는 촉매제는 세탁물에 상당한 손상을 초래하지 않으면서 H2O2의 표백작용을 현저히 증가시킬 수 있다.
따라서, 본 발명은 과산화물을 함유하는 세탁 및 세정 제제를 포함하는 세탁액에 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 세탁액 1ℓ당 1 내지 500μmol의 양으로 첨가하는 세탁 및 세정 방법에 관한 것이다.
위의 화학식 1에서,
R1은 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 또는 O-R9(여기서, R9는 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬이다)이고,
R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬-R10(여기서, R10은 O-R9잔기 또는 COOR9잔기이다)이며,
X는 N-R8(여기서, R8은 수소, 아실, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬-R10이다), N-O-R9, N-O 또는 N=O 그룹이다.
특히, R1내지 R8은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이다.
알킬 그룹에 있어서, 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸 또는 3급 부틸과 같은 C1-C4알킬이 바람직하다.
R8이 아실 그룹일 경우, 예를 들면, C1-C10알킬카보닐 잔기 또는 페닐카보닐잔기가 고려되며, 후자의 잔기는 전자이동 치환체, 예를 들면, 시아노, 할로겐, 니트로, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시로 치환될 수 있다. 특히, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴 또는 벤조일이 바람직하다.
화학식 1의 화합물은 유리 염기로서 또는 유기산 및/또는 무기산과의 염으로서, 예를 들면, 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 설페이트, 하이드로겐설페이트, 카보네이트, 하이드로겐카보네이트, 니트레이트, 퍼클로레이트, 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 카복실레이트, 예를 들면, 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 락테이트, 시트레이트, 타르트레이트, 트리플레이트, 벤조에이트 또는 토실레이트와 같은 양성자된화 형태로서 첨가할 수 있다. 그 중에서도 특히, 클로라이드, 브로마이드, 설페이트, 아세테이트, 니트레이트, 카보네이트 및 시트레이트가 바람직하다.
본 발명에 따르는 방법에 있어서, 사용을 위한 특히 관심의 대상이 되는 것으로는 화학식 1a, 1b 및 1c의 화합물을 들 수 있다.
위의 화학식 1a 내지 1c에서,
R2', R4' 및 R8'는 각각 서로 독립적으로 C1-C4알킬, 특히 메틸이다.
이러한 선택적으로 사용되는 화학식 1a, 1b 및 1c의 화합물은 화학식 1의 화합물에서와 같이 유리 염기로서 또는 산과의 염으로서 첨가할 수 있다.
R1내지 R7이 수소 및 X N-H인 화학식 1의 화합물인 화학식 1a의 3,5-디아미노피페리딘 및 이의 하이드로브로마이드 및 클로라이드가 공지되어 있다. 이들은 촉매작용하에 높은 수소압(250 내지 300기압)에서 수소화에 의해 이에 상응하는 치환된 피리딘 또는 이의 염으로부터 제조될 수 있다(문헌 참조; G. De Weck, 논문, 스위스공과대학 쥬리히, 1972).
화학식 2의 화합물은 신규하다.
위의 화학식 2에서,
R1은 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 또는 O-R9(여기서, R9는 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬이다)이고,
R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬-R10(여기서, R10은 O-R9잔기 또는 COOR9잔기이다)이며,
X는 N-R8(여기서, R8은 수소, 아실, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬-R10이다), N-O-R9, N-O 또는 N=O 그룹이고,
치환체 R1내지 R7중의 하나 이상은 수소가 아니거나 XN-O-R9, N-O 또는 N=O이다.
이러한 신규한 화합물도 본 발명의 추가의 대상이다.
이들은 예를 들면, 화학식 3의 화합물을 적당한 촉매제의 존재하에 1 내지 150bar에서 수소화시킴으로써 제조된다.
위의 화학식 3에서,
R1내지 R7및 X는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
촉매제로서는 유사한 수소화에 유용한 통상의 금속을 들 수 있으며, 예를 들면 Ru, Pd, Ni 또는 Ir, 바람직하게는 Pt 및 Rh를 지지체, 예를 들면 활성탄에 부가하여 이의 활성화를 증가시킬 수 있다. 바람직하게는, 높은 수소압, 특히 약 1 내지 40bar, 그 중에서도 1 내지 10bar에서 작업한다.
화학식 1의 화합물은 단독으로 적용하거나 화학식 1의 화합물을 2개 이상 혼합하여 적용할 수 있다. 또한, 화학식 1의 화합물을 이러한 화합물을 포함하는 금속 착물로서 사용가능하며, 금속으로는 특히 철, 코발트 또는 구리가 포함된다.
이밖에도, 화학식 1의 화합물을 전이금속염 또는 전이금속착물, 예를 들면, 망간, 철, 코발트 또는 구리의 화합물 또는 염과 함께 사용가능하다. 예를 들면유럽 특허원 제98810870.0호 및 제98810289.3호에 명시되어 있는 염 착물이 적합하다.
이밖에도, 본 발명은 다음을 포함하는 세탁 및 세정 제제에 관한 것이다:
(I) 양이온활성제(A) 및/또는 비이온활성제(B) 5 내지 90%, 바람직하게는 5 내지 70%,
(II) 빌더 성분(C) 5 내지 70%, 바람직하게는 5 내지 50%, 특히 5 내지 40%,
(III) 과산화물(D) 0.1 내지 30%, 바람직하게는 1 내지 12% 및
(IV) 세탁 및 세정 과정에서, 유리 염기의 총 함량을 기준으로 하여, 1 내지 500μmol, 바람직하게는 5 내지 350μmol, 특히 10 내지 250μmol의 양으로 존재하는 위에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화학식 1의 화합물 또는 이의 염.
세탁 및 세정 제제는 고체 또는 액체 형태로 존재가능하며, 예를 들면 희석하지 않은 액체는 5중량% 이하, 특히 0 내지 1중량%의 물을 포함하며 염기로서 GB-A 제2,158,454호에 명시된 바와 같은 비이온성 계면활성제 중의 빌더 성분의 현탁액을 포함한다.
한편으로, 세탁 및 세정 제제는 특히 분말 또는 입자로 존재한다. 이는 예를 들면 우선 성분(D)와 성분(E) 이외의 상기한 모든 성분을 포함하는 수성 혼합물을 분무건조하고 이러한 건조된 성분에 성분(D)와 성분(E)를 첨가하여 함께 혼합함으로써 제조된다. 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)를 포함하는 수성 혼합물을 성분(E)에 첨가한 다음 분무 건조하고 건조된 매스에 성분(D)를 혼합할 수 있다.
또한, 성분(B)를 전혀 포함하지 않거나 일부만을 포함하는 성분(A) 및성분(C)의 수성 혼합물로부터 제조할 수도 있다. 이러한 혼합물을 분무 건조한 다음 성분(E)를 성분(B)와 첨가 혼합하고, 이어서 성분(D)를 건조된 상태로 첨가 혼합한다.
음이온성 계면활성제(A)는 예를 들면, 설페이트, 설포네이트 또는 카복실레이트 계면활성제이거나 이들의 혼합물일 수 있다. 특히, 설페이트 내의 알킬 잔기의 탄소수는 12 내지 22개이며, 알킬에톡시설페이트와의 배합물에서 알킬 잔기의 탄소수는 10 내지 20개이다.
바람직한 설포네이트는 예를 들면, 알킬 잔기의 탄소수가 9 내지 15인 알킬벤조설포네이트이다. 음이온성 계면활성제의 양이온은 바람직하게는 알칼리금속 양이온, 특히 바람직하게는 나트륨이다.
바람직한 카복실레이트는 화학식 R-CO-N(R1)-CH2COOM1의 알칼리금속 사코시네이트(여기서, R은 탄소수 8 내지 18의 알킬 또는 알케닐이고, R1은 C1-C4-알킬이며, M1은 알칼리금속이다)이다.
비이온성 계면활성제(B)는, 예를 들면, 탄소수 9 내지 15의 1급 알콜 1몰과 에틸렌옥사이드 3 내지 8몰과의 축합 생성물이다.
빌더 성분(C)로는, 예를 들면, 알칼리금속 포스페이트, 특히 트리폴리포스페이트, 카보네이트 또는 비카보네이트, 특히 이의 나트륨염, 실리케이트, 알루미늄실리케이트, 폴리카복실네이트, 폴리카복실산, 유기 포스포네이트, 아미노알킬렌폴리(알킬렌포스포네이트) 또는 이들 화합물의 혼합물이 포함된다.
특히 적합한 실리케이트는 화학식 NaHSitO2t+1ㆍpH2O 또는 Na2SitO2t+1ㆍpH2O의 결정성 층상 실리케이트의 나트륨염(여기서, t는 1.9 내지 4의 수이고, p는 0 내지 20의 수이다)이다.
알루미늄실리케이트는 제올라이트(Zeolit) A, B, X 및 HS라는 상품명으로 시판되는 것, 바람직하게는 이들 성분을 2개 또는 다수개 포함하는 혼합물이다. 폴리카복실레이트로서 바람직한 것은 폴리하이드록시카복실레이트, 특히 시트레이트 및 아크릴레이트와 말레산 무수물을 포함하는 공중합체이다. 바람직한 폴리카복실산은 라세미형 및 (S,S)-형의 니트릴로트리아세트산, 에틸렌디아민테트라아세트산, 에틸렌디아민숙시네이트이다.
특히 적합한 포스포네이트 또는 아미노알킬렌폴리(알킬렌포스포네이트)는 1-하이드록시에탄-1,1-디포스폰산, 니트릴로트리스(메틸렌포스폰산), 에틸렌디아민테트라메틸렌포스폰산 및 디에틸렌트리아민펜타메틸렌포스폰산의 알칼리금속염이다.
과산화물 성분(D)는, 예를 들면, 문헌에 공지되어 있으며, 시중에서 구입할 수 있는 유기 및 무기 과산화물이 포함되며, 이에 의해 통상의 세탁 온도, 예를 들면, 10 내지 95℃에서 직물이 표백된다. 유기 과산화물에는, 예를 들면, 모노- 또는 폴리퍼옥사이드, 특히 프탈이미도퍼옥시카프론산, 퍼옥시벤조산, 디퍼옥시도데칸이산, 디퍼옥시노난이산, 디퍼옥시데칸이산, 디퍼옥시프탈산 또는 이의 염과 같은 특히 유기 과산(peracid) 또는 이의 염이 포함된다.
그러나, 퍼설페이트, 퍼보레이트, 퍼카보네이트 및/또는 퍼실리케이트와 같은 유기 과산화물을 사용하는 것이 바람직하다. 물론, 무기 및/또는 유기 과산화물의 혼합물을 사용할 수도 있다. 과산화물은 상이한 결정형으로 다양한 양의 물을 함유하여 존재할 수 있으며, 또한 다른 무기 또는 유기 화합물과 함께 사용할 수가 있으므로, 이의 저장 안정성을 개선시킬 수 있다. 과산화물을 세탁 및 세정 제제에 첨가하는 것은 특히, 예를 들면, 웜 계량 시스템 및/또는 일관 베트 믹서를 사용한 성분의 혼합으로 이루어진다.
세탁 및 세정 제제는 본 발명에 따르는 화합물에 예를 들면 비스-트리아지닐아미노-스틸벤-디설폰산, 비스-트리아졸릴-스틸벤-디설폰산, 비스-스티릴-비페닐 또는 비스-벤조푸라닐비페닐, 비스-벤즈옥살릴 유도체, 비스-벤즈이미다졸릴 유도체, 쿠마린 유도체 또는 피라졸린 유도체 그룹으로 이루어진 하나 이상의 광학 표백제를 추가로 포함할 수 있다.
더욱이, 세탁 및 세정 제제는 오물 현탁제, 예를 들면, 나트륨카복시메틸셀루로스, pH-조절제, 예를 들면, 알칼리 또는 알칼리토금속 실리케이트, 스컴 조절제, 예를 들면, 분무건조 및 입자특성을 조절하기 위한 비누, 염(예를 들면, 황산나트륨), 무광택제 및 경우에 따라 대전 방지제와 유연제, 효소(예를 들면, 아밀라아제), 표백제, 표백 활성제[예를 들면, TAED(테트라아세틸렌디아민) 또는 SNOBS(나트륨 노난오일옥시벤졸설폰산염)], 안료 및/또는 염료를 포함하고 있다. 이러한 성분들은 물론 사용되는 표백제에 대해 안정해야 한다.
본 발명에 따르는 세탁 및 세정 제제를 위한 그외의 바람직한 첨가제들은 직물의 세탁시 세제 내에 존재하는 착색물질에 의하여 발생하는 오염을 방지하는 중합체이다. 특히, 경우에 따라, 음이온 또는 양이온 치환체의 적용에 의해 개질된 폴리비닐피롤리돈, 특히 분자량이 5,000 내지 60,000, 바람직하게는 10,000 내지 50,000인 폴리비닐피롤리돈이 존재한다. 이러한 중합체는, 특히 세탁제의 총 중량을 기준으로 하여, 0.005 내지 5중량%, 바람직하게는 0.2 내지 1.7중량%의 양으로 사용된다.
다음의 실시예들은 본 발명을 제한하지 않으면서 본 발명을 설명하기 위하여 사용된다. 부 및 %는 별도로 언급이 없는 한 중량을 기준으로 한다.
실시예 1
3,5-디아미노피리딘-디하이드로브로마이드 5.91g(0.022몰), 진한 브롬화수소산 3ml 및 탄소상 로듐(5%) 0.25g을 물 55ml에 가하여 오토클레이브 속에서 5bar의 수소압에서 24시간 동안 수소화시킨다. 반응이 끝난 다음 촉매를 여과하고 여액을 강한 음이온 교환기(Dowex 2x8, 20-50메쉬)에 공급한다. 용출액이 더 이상 염기와 반응하지 않을 때까지 물로 용출시킨다. 수집된 용출액을 농축하고 묽은 염산으로 pH를 3으로 조절한다. 회전식 증발기(40℃, 10mbar)에 넣은 후에 수득한 가공하지 않은 생성물을 물에 용해시킨 다음 에탄올을 첨가한다. 진공 상태에서 건조한 후에 시스-3,5-디아미노피페리딘-트리하이드로클로라이드 2.6g(52%)이 무색 결정으로서 수득된다.
C15H16N3C13에 대한 원소 분석
계산치 : C 26.74; H 7.18; N 18.71
측정치 : C 26.60; H 7.26; N 18.58.
또는, 회전 증발기(50℃, 10mbar)에서 수득한 가공하지 않은 생성물을 메탄올/물(9:1)에 용해시키고, 4℃에서 진한 브롬화수소산을 첨가하여 침투시킬 수 있다. 진공에서 건조한 후에 시스-3,5-디아미노피페리딘-트리하이드로브로마이드가 원료 3,5-디아미노피리딘-디하이드로브로마이드에 대하여 51 내지 52% 수율로 무색 결정으로서 수득된다.
C5H16N3Br3에 대한 원소 분석
계산치 :C 16.78; H 4.561; N 11.74
측정치 : C 16.56; H 4.35; N 11.66
13C-NMR(90MHz, D2O):δ=44.2; 43.7; 31.0
실시예 2
표백 시험을 다음과 같이 수행한다: 7.5g 백색 면직물 조직과 면직물에 차, 적포도주 또는 나무딸기 오염물 2.5g를 80ml 물거품 속에서 처리한다. 이 거품은 스위스의 표준세탁제 ECE 탈인산염(456 IEC) EMPA를 포함하며 이의 농도는 7.5g/ℓ이고, 이에 상응하는 표 1에 제시된 농도의 산화제, 촉매제 및 경우에 따라 활성제를 포함한다. 세탁 과정은 리니테스트(linitest) 장치의 철제컵 속에서 40℃에서30분간 수행한다. 표백 결과를 평가하기 위해서는 처리에 의하여 발생되는 오염의 광택도 증가 DY(CIE에 따르는 광택 차이)를 사용한다. 표 1은 시스템(a) 내지 (e)로 처리한 후의 3가지 오염원에 대한 면화의 DY값을 포함한다.
면직물오염원 시스템의 광택도 증가 DY*
(a) (b) (c) (d) (e)
차 0 16 26 26 21
적포도주 3 11 22 23 17
나무딸기 8 20 31 22 24
*a) 표백시스템을 사용하지 않은 거품; b) 8.6mmol/ℓ H2O2를 포함하는 거품; c) 1.125g/ℓ 과붕산나트륨 일수화물 및 0.3g/ℓ TAED를 포함하는 거품; d) 8.6mmol/ℓ H2O2및 5μmol/ℓ 촉매제 A를 포함하는 거품; e) 8.6mmol/ℓ H2O2및 100μmol/촉매제(1a)를 포함하는 거품.
촉매제 A:
실시예 3
본 발명에 따르는 촉매제의 사용으로 인하여 칼라 면직-세탁물에서 착색제가 추가로 표백되지 않는다. 상기와 같은 사용 경우에 있어서, - 자체로 공지되어 있는 민감한 착색제로서 - 5회 처리후에 - 표백제를 포함하지 않는 시스템의 경우와 같이 비교적 착색제 손실이 일어난다. 표 2의 값은 최대 흡수시의 쿠벨가-뭉크(Kubelga-Munk)-값에 의하여 구해진 착색제의 상대적 손실율(%)이다.
착색제에 의한 면직-착색 시스템*의 상대적 감소율(%)
(a) (b) (c) (d) (e)
배트 청색 4 10 10 5 20 5
반응성 갈색 17 10 20 15 45 10
반응성 흑색 5 10 10 30 45 5
배트 갈색 1 5 0 0 0 5
반응성 적색 123 10 15 15 40 10
직접 청색 85 20 20 15 15 15
*a) 내지 e)는 표 1과 동일
실시예 4
본 발명에 따르는 촉매제의 사용시에는 섬유를 극히 조심하게 다룬다. 상기와 같은 적용시에 - 섬유손상에 대단히 민감한 자체에 공지되어 있는 면직물 착색제 -의 경우 5회 처리 후에- 표백제를 포함하지 않는 시스템에서와 같이 평균적으로 평균 중합도의 이러한 상대적인 감소를 관찰할 수 있다.
착색제에 의한 면직-착색 시스템*의 상대적 감소율(%)
(a) (b) (c) (d) (e)
배트 청색 4 5 5 5 40 0
반응성 갈색 17 0 0 5 50 10
반응성흑색 5 0 0 0 20 0
배트 갈색 1 10 5 20 55 0
반응성 적색 123 5 0 5 40 15
직접 청색 85 10 5 0 5 10
*a) 내지 e)는 표 1과 같음
실시예 5:
발명에 따르는 촉매제의 적용으로 특히 아주 낮은 세탁 온도에서도 명백히 증가된 표백효과를 나타낸다. 그러나, 실시예 2에 기술된 시험 조건하에서는 20℃에서 최소로 내재된 H2O2의 표백효과가 10조도 단위 이상으로 증가된다(표 4 참조).
면직-오염도 시스템*의 광택도 증가
(a) (b) (c) (d) (e)
차 - 3 - - 15
*a) 내지 e)는 표 1과 같음

Claims (19)

  1. 과산화수소 함유 세탁 및 세정 제제를 포함하는 세탁액에 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 세탁액 1ℓ당 1 내지 500μmol의 양으로 첨가함을 특징으로 하는 세탁 및 세정 방법.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1은 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-알킬 또는 O-R9(여기서, R9는 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬이다)이고,
    R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬-R10(여기서, R10은 O-R9잔기 또는 COOR9잔기이다)이며,
    X는 N-R8(여기서, R8은 수소, 아실, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬-R10이다), N-O-R9, N-O 또는 N=O 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 1의 화합물을 유리 염기 또는 유기산 및/또는 무기산의 염으로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 세탁액 1ℓ당 5 내지 350μmol의 양으로 첨가함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 세탁액 1ℓ당 10 내지 250μmol의 양으로 첨가함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 유리 염기로서 또는 클로라이드, 브로마이드, 설페이트, 아세테이트, 니트레이트, 카보네이트 또는 하이드로겐카보네이트로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, R1내지 R8이 각각 서로 독립적으로 수소 또는 알킬인 화학식 1의 화합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제5항에 있어서, 알킬 그룹이, 각각의 경우, 탄소수 1 내지 4인 화학식 1의 화합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 화학식 1a, 화학식 1b 또는 화학식 1c의 화합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
    화학식 1a
    화학식 1b
    화학식 1c
    위의 화학식 1a 내지 1c에서,
    R2', R4' 및 R8'는 각각 서로 독립적으로 C1-C4알킬, 특히 메틸이다.
  9. 화학식 2의 화합물.
    화학식 2
    위의 화학식 2에서,
    R1은 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 또는 O-R9(여기서, R9는 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬이다)이고,
    R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬-R10(여기서, R10은 O-R9잔기 또는 COOR9잔기이다)이며,
    X는 N-R8(여기서, R8은 수소, 아실, 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬 또는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬-R10이다), N-O-R9, N-O 또는 N=O 그룹이고,
    치환체 R1내지 R7중의 하나 이상은 수소가 아니거나 XN-O-R9, N-O 또는 N=O이다.
  10. 화학식 3의 화합물을 적당한 촉매제의 존재하에 1 내지 150bar에서 수소를 사용하여 수소화시킴을 특징으로 하는, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물의 제조방법.
    화학식 3
    위의 화학식 3에서,
    R1내지 R7및 X는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  11. 제10항에 있어서, 촉매제로서 루테늄(Ru), 팔라듐(Pd), 니켈(Ni) 또는 이리듐(Ir), 바람직하게는 로듐(Rh) 또는 백금(Pt)을 사용하며, 1 내지 150bar의 수소압에서 수소화시킴을 특징으로 하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 1 내지 40bar, 특히 1 내지 10bar의 수소압에서 수소화시킴을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 함유하는 금속 착물을 첨가함을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 염 화합물의 전이금속염 또는 전이금속 착물을 추가로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  15. (I) 세탁 및 세정 제제의 총 중량을 기준으로 하여, 음이온성 계면활성제(A) 및/또는 비이온성 계면활성제(B) 5 내지 90%,
    (II) 빌더 성분(C) 5 내지 70%,
    (III) 과산화물(D) 0.1 내지 30% 및
    (IV) 세탁 또는 세정 과정에서, 유리 염기의 총 함량을 기준으로 하여, 1 내지 500μmol, 바람직하게는 5 내지 350μmol, 특히 바람직하게는 10 내지 250μmol의 양으로 존재하는 하나 이상의 화학식 1의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 세탁 및 세정 제제.
  16. 제15항에 있어서, 성분(I) 5 내지 70%, 성분(II) 5 내지 50% 및 성분(III) 1 내지 12%를 포함함을 특징으로 하는 세탁 및 세정 제제.
  17. 제15항 또는 제16항에 있어서, 임의로 음이온 또는 양이온으로 개질된 폴리비닐피롤리돈 0.05 내지 5중량%, 특히 0.2 내지 1.7중량%를 추가로 포함하는 세탁 및 세정 제제.
  18. 제15항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, 망간, 철, 코발트 또는 구리의 염 또는 착물, 특히 유럽 특허원 제98810870.0호와 제98810289.3호에 명시되어 있는 염 착물을 추가로 포함하는 세탁 및 세정 제제.
  19. 제15항 내지 제18항 중의 어느 한 항에 있어서, TAED 및/또는 SNOBS 0.05 내지 5중량%, 특히 0.2 내지 2.5중량%를 추가로 포함하는 세탁 및 세정 제제.
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