KR20010073081A - 시클로알킬카르복실산 아미드 및 이의 제조 방법과 농업용살진균제로서의 용도 - Google Patents
시클로알킬카르복실산 아미드 및 이의 제조 방법과 농업용살진균제로서의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I의 신규 시클로알킬알칸카르복스아미드 및 그의 농업용으로 유용한 염에 관한 것이다:
<화학식 I>
상기 식에서,
A는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C3-C6-시클로알킬이며,
Alk는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬렌이고,
R1은 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐이며,
R2및 R3는 수소, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐이고,
W는 각 고리가 6 개의 고리 원자를 가지는 융합된 이환식 고리계이다.
본 발명은 또한 농작물 보호제로서 화학식 I의 화합물을 함유하는 살진균 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 하기 화학식 I의 신규 시클로알킬카르복스 아미드 및 그의 농업용으로 유용한 염에 관한 것이다.
상기 식에서,
A는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C3-C6-시클로알킬이며,
Alk는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬렌이고,
R1은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬 및 페닐 (여기서 페닐은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C6-시클로알킬 및 헤테로시클릴 중에서 선택된 1 내지 3 개의 라디칼을 가질 수 있음) 중에서 선택된 1 또는 2 개의 기를 가질 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐이며,
R2및 R3는 수소, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐이고,
W는 각 고리가 6 개의 고리 원자를 가지며, 1 또는 2 개의 탄소 고리 원자가 질소 원자로 대체될 수 있고, 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C6-시클로알킬 및 C1-C4-알콕시카르보닐 중에서 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 융합된 이환식 고리계이다.
EP 0 170 842에는 N-벤질시클로프로판카르복스아미드 유도체 및 그들의 농업용 살진균제로서의 용도가 기술되어 있다. 이 특허에 기술된 화합물은 아미드 부위에 페닐알킬기를 가지며 시클로프로판 고리의 2-위치에서 두 개의 염소 원자에 의해 치환된 시클로프로필카르복스아미드이다. US 4,988,734에는 상응하는 N-(R)-(1-페닐에틸)-1-알킬-2,2-디클로로시클로프로판카르복스아미드 입체이성질체가 기술되어 있다. 또한, US 5,034,408에는 카르복스아미드 부위에 제2의 카르복스아미드기를 함유하는 추가의 2,2-디클로로시클로프로판카르복스아미드가 기술되어 있다. 또한, PCT/EP98/01031에는 살진균 작용을 갖는 α-할로- 및 α-시아노 치환된 카르복스아미드가 기술되어 있다.
공지된 화합물의 살진균 활성은 예를 들어 피리큘라리아 오리자에 (Pyriculraia oryzae)와 같은 유해한 진균에 대한 그들의 활성과 관련해서 언제나 완전히 만족스럽지는 않다.
본 발명의 목적은 유해한 진균에 대하여 활성이 있는 신규 카르복스아미드를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이러한 목적이 서두에 정의한 화학식 I의 시클로알킬카르복스아미드에 의해서 달성됨을 확인하였다. 또한, 본 발명자들은 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법 및 이들의 제조에 필요한 화학식 II의 중간체를 발명하였다. 본 발명자들은 또한 화학식 I의 화합물을 함유하는 조성물, 화학식 I의 화합물을 사용하여 유해한 진균을 방제하는 방법 및, 마지막으로 유해한 진균을 방제하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도를 발명하였다.
치환 패턴에 따라서, 화학식 I의 화합물은 하나 이상의 키랄 중심을 함유할 수 있다. 이 경우에, 이들은 에난티오머 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 순수한 에난티오머 또는 부분입체이성질체 및 이들의 혼합물 모두를 제공한다.
서두에 기술된 화학식 I의 화합물의 정의에서는 라디칼 R1내지 R3및 A에 대하여 특정 군 구성원의 각각의 열거한 의미를 나타내는 집합적인 용어를 사용하였다. 상기 언급된 각각의 경우에 라디칼 알킬, 알킬티오, 알콕시, 알콕시카르보닐 및 알케닐은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.
용어 "부분적으로 또는 완전히 할로겐화된"은 이러한 방식으로 특정화된 기 내의 수소 원자가 동일하거나 상이한 할로겐 원자에 의해서 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있음을 표현하는 의미이다. 각각의 경우에, 용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다.
W가 1 또는 2 개의 탄소 고리 원자가 질소 원자에 의해서 치환된 나프틸 고리인 경우에, 이것은 퀴놀린, 이소퀴놀린 또는 나프티리딘계로 이해된다.
상기 언급된 각각의 경우에서 그 밖의 다른 의미의 예는 다음과 같다:
- C1-C4-알킬, 및 C1-C4-알킬티오의 알킬 부위:
메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 및 1,1-디메틸에틸;
- C1-C6-알킬:
상기 언급된 C1-C4-알킬, 및 또한 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-3-메틸프로필;
- C1-C4-할로알킬:
불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드에 의해서 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급한 C1-C4-알킬 라디칼, 즉 예를 들어 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-요오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸 및 노나플루오로부틸;
- C1-C4-알콕시, 및 C1-C4-알콕시카르보닐의 알콕시 부위:
메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 및 1,1-디메틸에톡시;
- C1-C4-할로알콕시:
불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드에 의해서 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급한 C1-C4-알콕시 라디칼, 즉 예를 들어 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 브로모디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모메톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에톡시, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시, 1-(브로모메틸)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 및 노나플루오로부톡시;
- C2-C6-알케닐:
에틸렌, 프로프-1-엔-1-일, 프로프-2-엔-1-일, 1-메틸에테닐, 부텐-1-일, 부텐-2-일, 부텐-3-일, 1-메틸프로프-1-엔-1-일, 2-메틸프로프-1-엔-1-일, 1-메틸프로프-2-엔-1-일 및 2-메틸프로프-2-엔-1-일, 펜텐-1-일, 펜텐-2-일, 펜텐-3-일, 펜텐-4-일, 1-메틸부트-1-엔-1-일, 2-메틸부트-1-엔-1-일, 3-메틸부트-1-엔-1-일, 1-메틸부트-2-엔-1-일, 2-메틸부트-2-엔-1-일, 3-메틸부트-2-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔-1-일, 2-메틸부트-3-엔-1-일, 3-메틸부트-3-엔-1-일, 1,1-디메틸프로프-2-엔-1-일, 1,2-디메틸프로프-1-엔-1-일, 1,2-디메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸프로프-1-엔 -2-일, 1-에틸프로프-2-엔-1-일, 헥스-1-엔-1-일, 헥스-2-엔-1-일, 헥스-3-엔-1-일, 헥스-4-엔-1-일, 헥스-5-엔-1-일, 1-메틸펜트-1-엔-1-일, 2-메틸펜트-1-엔-1-일, 3-메틸펜트-1-엔-1-일, 4-메틸펜트-1-엔-1-일, 1-메틸펜트-2-엔-1-일, 2-메틸펜트-2-엔-1-일, 3-메틸펜트-2-엔-1-일, 4-메틸펜트-2-엔-1-일, 1-메틸펜트-3-엔-1-일, 2-메틸펜트-3-엔-1-일, 3-메틸펜트-3-엔-1-일, 4-메틸펜트-3-엔-1-일, 1-메틸펜트-4-엔-1-일, 2-메틸펜트-4-엔-1-일, 3-메틸펜트-4-엔-1-일, 4-메틸펜트-4-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-1-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 3,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 3,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-1-엔-1-일, 1-에틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-3-엔-1-일, 2-에틸부트-1-엔-1-일, 2-에틸부트-2-엔-1-일, 2-에틸부트-3-엔-1-일, 1,1,2-트리메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸-1-메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸-2-메틸프로프-1-엔-1-일 및 1-에틸-2-메틸프로프-2-엔-1-일;
- C3-C6-시클로알킬:
시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 바람직하게는 시클로프로필;
- C1-C6-알킬렌:
1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기, 예를 들면 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌, 1,1-부틸렌, 1,2-부틸렌, 1,3-부틸렌, 1,4-부틸렌, 특히 메틸렌;
- 부분적으로 또는 완전히 할로겐화 될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐:
C1-C6-할로알킬에서 언급된 상응하는 라디칼, 여기에서 알케닐 라디칼의 경우에는 알케닐의 정의에서 이미 언급된 라디칼이 적합하다.
본 발명에서는 하기 치환체를 갖는 화학식 I의 시클로알킬카르복스아미드가 바람직한데, 여기에서 바람직한 것은 그 자신에 대해서 또는 다른 정의와 조합한 상태에서 모두 유효하다.
R1은 바람직하게는 예를 들어, 메틸 또는 에틸과 같은 C1-C6-알킬이다. R2는 바람직하게는 수소, 또는 예를 들어, 메틸 또는 에틸과 같은 C1-C6-알킬이다. 특히 바람직한 것은 R1이 메틸이고 R2가 수소인 화학식 I의 화합물이다.
W는 바람직하게는 1-나프틸 또는 2-나프틸이다.
Alk는 바람직하게는 -C(R3)(R4)- 타입의 화합물을 제공하는 메틸렌기이다.
화학식 I에서, A는 바람직하게는 하기 화학식 Ia의 화합물을 제공하는 시클로프로필 고리이다.
상기 식에서, 치환체 R4-R8은 다음과 같이 정의된다.
R4는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알킬티오이며, 여기에서 이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬 및 C1-C4-알콕시카르보닐아미노 중에서 선택된 1 또는 2 개의 기를 가질 수 있고,
R5는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알킬티오이며, 여기에서 이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알콕시카르보닐,C3-C6-시클로알킬 및 C1-C4-알콕시카르보닐아미노 중에서 선택된 1 또는 2 개의 기를 가질 수 있고,
R6는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이며,
R7은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고,
R8은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이다.
화학식 Ia에서, 라디칼 R4-R8은 특히 각각의 경우에 그들 단독으로 또는 서로 조합하여 다음과 같은 의미를 갖는다.
a. R4가 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐아미노, 예를 들어 메틸, 에틸, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 이소프로필옥시카르보닐아미노인 화학식 Ia의 화합물.
b. R5가 수소, C1-C6-알킬, 예를 들어 메틸 또는 에틸인 화학식 Ia의 화합물.
c. R6가 수소, C1-C6-알킬, 예를 들어 메틸 또는 에틸, 바람직하게는 수소인 화학식 Ia의 화합물.
d. R7이 수소, 염소 또는 C1-C6-알킬, 예를 들어 메틸인 화학식 Ia의 화합물.
e. R8이 수소, 염소 또는 C1-C6-알킬, 예를 들어 메틸인 화학식 Ia의 화합물.
R4-R8과 관련하여 시클로프로필 고리는 일치환 내지 오치환될 수 있다.
화학식 Ia의 일치환된 시클로프로필 유도체는 R4-R8중의 총 4 개의 라디칼이 수소인 화합물이다. 그의 예로는 R4가 알킬, 할로겐, 시아노 또는 알콕시카르보닐아미노인 화합물이 포함된다.
화학식 Ia의 이치환된 시클로프로필 유도체는 R4-R8중의 총 3 개의 라디칼이 수소인 화합물이다. 그의 예로는 R4가 C1-C6-알킬, 할로겐 또는 시아노이고 R5가 C1-C6-알킬인 화합물이 포함된다. 바람직한 이치환된 시클로프로필 유도체는 또한 R7및 R8이 할로겐 또는 C1-C6-알킬인 화합물이다.
화학식 Ia의 삼치환된 시클로프로필 유도체는 R4-R8중의 총 2 개의 라디칼이 수소인 화합물이다. 그의 예로는 R4가 C1-C6-알킬, 할로겐 또는 시아노이고, R8이 할로겐 또는 C1-C6-알킬이며, R8이 할로겐 또는 C1-C6-알킬인 화합물이 포함된다.
화학식 Ia의 사치환된 시클로프로필 유도체는 라디칼 R4-R8중의 하나가 수소인 화합물이다. 그의 예로는 R5또는 R6가 수소인 화합물이 포함된다. 다른 치환체는 예를 들어 다음과 같은 의미를 갖는다: R4= C1-C6-알킬, 할로겐 또는 시아노, R6= C1-C6-알킬, R7= 할로겐 또는 C1-C6-알킬, R8= 할로겐 또는 C1-C6-알킬.
화학식 Ia의 오치환된 시클로프로필 유도체는 라디칼 R4-R8중의 어느 것도 수소가 아닌 화합물이다. 그의 예로는 R4가 C1-C6-알킬, 할로겐 또는 시아노이고 R5-R8이 C1-C6-알킬인 화합물이 포함된다.
상기 언급된 치환 패턴과는 별도로, R7및 R8이 동일하며, 각각 할로겐, 특히 염소, 또는 C1-C6-알킬, 특히 메틸인 화학식 Ia의 화합물이 바람직하다.
알킬렌쇄 Alk가 키랄 탄소를 함유한다면, 이것은 바람직하게는 R 배위로 존재한다.
화학식 Ia의 화합물이 하나 이상의 비대칭 중심을 갖는 경우에, 입체이성질체 혼합물 및 상응하는 에탄티오머 또는 부분입체이성질체 모두가 본 발명에 적합하다. 치환체 R4및 R5의 입체화학적 배열과 관련하여서는 하기 화학식 Ib의 화합물이 바람직하다.
그들의 용도의 관점에서 특히 바람직한 것은 하기 표1 및 2에 포함된 화학식 Ia의 화합물이다.
표1:
W가 나프틸기이고 R7및 R8이 각각 메틸기인 화학식 Ic의 카르복스아미드 Ic.001 내지 Ic.144 (R1및 R2가 상이한 경우에 화합물은 라세미 혼합물로 또는 그들의 에난티오머 형태로, 또는 이들의 혼합물로 존재할 수 있다. 여기에서, "*"가 표시된 탄소는 R 배위 또는 S 배위를 가질 수 있다. 바람직한 것은 R 배위이다.)
표 2 :
R1-R6의 조합이 표1의 열에 제시된 의미를 가지며, W는 나프틸이고, R7및 R8이 염소인 하기 화학식 Id의 카르복스아미드 Id.001 내지 Id.144
본 발명에 따르는 바람직한 방법에 따르면, 화학식 I의 카르복스아미드는 화학식 II의 카르복실산 유도체를 화학식 III의 아민과 반응시킴으로써 수득된다.
<화학식 I>
상기 식에서, X는 용이하게 분해될 수 있는 기이다.
아미드 형성반응은 문헌으로부터 공지된 방법에 따라 수행된다. X가 히드록실인 유리 카르복실산 II'는 일반적으로 우선 X가 예를 들어 염소인 화학식 II의 활성화된 카르복실산 유도체로 전환시킨다.
카르복실산 II'의 활성화는 바람직하게는 또한, 예를 들어 디시클로헥실카르보디이미드, 에틸클로로포르메이트, 디에틸시아노포스포네이트, 트리페닐포스핀/아조디카르복실산 에스테르, 2-피리딘 디설파이드/트리페닐포스핀, 카르보닐디이미다졸, 티오닐클로라이드, 삼염화인, 오염화인 등을 첨가하여 직접 카르복실산 II'를 사용함으로써 동일 반응계 내에서 수행될 수도 있다. 카르보디이미드는 예를 들어, 일반적으로 화학식 II'의 카르복실산을 기준으로 동몰량 첨가한다.
아실시아나이드를 경유하는 카르복실산의 활성화는 예를 들어, 카르복실산 II'를 바람직하게는 테트라히드로푸란, 톨루엔 또는 디클로로메탄과 같은 불활성 용매 중에서, 디에틸시아노포스포네이트와 반응시킴으로써 수행된다 [참조: Tetrahedron Lett. 18 (1973), 1595-8].
무수물을 경유한 활성화 반응은 예를 들어, 카르복실산 II'를 일반적으로 염기의 존재하에, 필요에 따라, 톨루엔 또는 테트라히드로푸란과 같은 불활성 용매 중에서 에틸클로로포르메이트와 같은 클로로포르메이트와 반응시킴으로써 수행된다 [참조: "Houben-Weyl", 4th edition (1974), 15/1, pages 28-32).
아미드 형성반응은 바람직하게는 삼급 아민, 예를 들어 트리에틸아민 또는 디메틸시클로헥실아민, 알칼리금속 카르보네이트, 알칼리금속 히드록사이드, 피리딘 등과 같은 염기의 존재하에서 수행한다. 출발 물질 및 보조 염기는 유리하게는 동몰량으로 사용된다. 특정의 경우에 보조 염기를 0.1-0.5 당량의 약간 과량으로 사용하는 것이 도움이 될 수도 있다.
적합한 용매는 헥산 및 리그로인과 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 메틸렌클로라이드 및 1,2-디클로로에탄과 같은 염소화된 탄화수소, 메틸 3급-부틸 에테르 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 아세토니트릴 및 디메틸포름아미드와 같은 극성 비양자성 용매, 또는 에틸아세테이트와 같은 에스테르, 또는 이들의 혼합물이다.
화학식 III의 아민에 대한 화학식 II의 카르복실산 유도체의 몰비율은 일반적으로 0.8 내지 1.5, 바람직하게는 0.9 내지 1.1이다.
반응이 완결된 후에, 반응 혼합물은 통상적인 방법으로 후처리하는데, 예를 들어 반응 혼합물을 물에 도입시키고 계속해서 유기 용매를 사용하여 아미드를 추출함으로써 후처리한다.
화학식 II의 카르복실산은 공지되어 있거나, 이들은 문헌으로부터 공지된 유사한 방법에 의해서 제조할 수 있다. A가 시클로프로필 라디칼인 경우에, 카르복실산은 하기 반응식 1에 따라 제조할 수 있다.
화학식 III의 아민은 공지되어 있거나, 이들은 문헌으로부터 공지된 유사한 방법에 의해서 제조할 수 있다 (참조: Organikum (1993) Barth Verlagsgesellschaft mbH Leipzig, p. 509 ff; "Houben-Weyl", Vol. 15/1, pp. 648-685); Indian J. Chem. 10 (1972) 366).
R 이성질체는 그 자체가 공지된 방식으로, 예를 들어 광학적으로 활성인 타타르산을 이용한 분별결정화에 의해서, 또는 바람직하게는 효소-촉매화된 에스테르화 반응에 이어서 가수분해시킴으로써 화학식 III의 아민의 라세메이트로부터 분리시킬 수 있다 (참조예: WO 95/08636).
축합 반응은 통상적으로 헥산, 톨루엔 또는 크실렌과 같은 수-불혼화성 용매 중에서 수행하고, 반응 중에 형성된 물은 제거한다. 이를 위해서, 반응 혼합물을 환류하에서 수시간 동안 비등가열한다.
적합한 촉매는 예를 들어 빙초산과 같은 산 존재하의, 예를 들어 피페리딘, 피리딘, 암모니아 또는 β-알라닌과 같은 염기이다.
X는 히드록실, C1-C4-알콕시, 할로겐, 예를 들어 브롬 또는 염소, 헤트아릴,예를 들어 이미다졸릴 또는 피리딜, 카르복실레이트, 예를 들어 아세테이트 또는 트리플루오로아세테이트 등과 같은 친핵적으로 치환가능한 라디칼이다,
특히 바람직한 것은 A가 비치환되거나 치환된 시클로프로필인 화학식 II의 카르복실산 유도체이다,
화학식 I의 화합물은 광범위한 스펙트럼의 식물병원성 진균, 특히 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes), 파이코마이세테스 (Phycomycetes) 및 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes)의 강의 식물병원성 진균에 대해 탁월한 활성을 갖는다. 이들 중의 일부는 전신적으로 작용하며, 엽면- 및 토양-작용형 살진균제로서 농작물 보호에 사용될 수 있다.
이들은 특히 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 그라스 (grass), 바나나, 목화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도나무, 과실류, 관상식물 및 오이, 콩, 토마토, 감자 및 박 (cucurbits)과 같은 채소류와 같은 다양한 농작물, 및 또한 이들 식물의 종자에서 다수의 진균을 방제하는데 중요하다.
구체적으로, 이들은 다음과 같은 식물질병을 방제하는데 적합하다: 곡물류의 에리시페 그라미니스 (Erysiphe graminis: 흰가루병 (powdery mildew)), 박의 에리시페 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 훌리지네아 (Sphaerotheca fuliginea), 사과의 포도스파에라 로이코트리카 (Podosphaera leucotricha), 포도나무의 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator), 곡물류의 푸치니아 (Puccinia) 종, 목화, 벼 및 잔디의 라이쪼크토니아 (Rhizoctonia) 종, 곡물류 및 사탕수수의 우스틸라고 (Ustilago) 종, 및 사과의 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis: 검은별무늬병 (scab)), 곡물류의 헬민토스포리움 (Helminthosporium) 종, 밀의 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum), 딸기, 채소, 관상식물 및 포도나무의 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea: 잿빛곰팡이병 (gray mold)), 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 피리큘라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 파이토프토라 인훼스탄스 (Phytophthora infestans), 다양한 식물의 후사리움 (Fusarium) 및 버티실리움 (Verticillium) 종, 포도나무의 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola), 호프 및 오이의 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 채소 및 과실류의 알터나리아 (Alternaria) 종, 및 바나나의 마이코스파에렐라 (Mycosphaerella) 종.
화학식 I의 화합물은 또한 물질 (예를 들어, 목재, 종이, 페인트 분산액, 섬유 및 직물)의 보호 및 저장물품의 보호분야에서 유해한 진균을방제하는데도 적합하다.
화학식 I의 화합물은 활성 화합물의 살진균 유효량으로 진균 또는 진균의 공격으로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 물질 또는 토양에 처리하여 적용한다. 적용은 진균에 의한 물질, 식물 또는 종자의 감염 전 또는 후에 수행한다.
이들은 통상적인 제제, 예를 들어 용액, 유제, 현탁액, 분제, 산제, 페이스트 및 과립으로 전환시킬 수 있다. 사용 형태는 목적하는 특정용도에 따라 달라지며, 어떤 경우든지 본 발명에 따르는 화합물이 미세하고 균일하게 분포되도록 하여야 한다. 제제는 공지된 방식으로, 예를 들어 필요에 따라 유화제 및 분산제를 사용하여 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로 증량시킴으로써 제조하며, 여기에서 물이 희석제로 사용되는 경우에는 다른 유기 용매가 보조 용매로 사용될 수도 있다. 이러한 목적에 적합한 보조제는 필수적으로 방향족 화합물 (예를 들어, 크실렌), 염소화된 방향족 화합물 (예를 들어, 클로로벤젠), 파라핀 (예를 들어, 광유분획), 알콜 (예를 들어, 메탄올, 부탄올), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논), 아민 (예를 들어, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매, 분쇄된 천연무기물 (예를 들어, 카올린, 점토, 탈크, 백악) 및 분쇄된 합성무기물 (예를 들어, 미분된 실리카, 실리케이트)와 같은 담체, 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방알콜 에테르, 알킬설포네이트 및 아릴설포네이트)와 같은 유화제, 및 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로즈와 같은 분산제가 있다.
살진균 조성물은 일반적으로 활성 화합물 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 함유한다.
농작물 보호에 사용하는 경우에, 적용 비율은 목적하는 효과의 종류에 따라서 ha 당, 활성 화합물 0.01 내지 2.0 ㎏이다.
종자를 처리하는 경우에는 일반적으로 종자의 킬로그람 당, 0.001 내지 0.1 g, 바람직하게는 0.01 내지 0.05 g의 활성 화합물의 양이 필요하다.
물질 또는 저장물품의 보호에 사용되는 경우에, 활성 화합물 적용 비율은 적용 지역 및 목적하는 효과의 종류에 따라 달라진다. 물질의 보호를 위한 통상적인 적용 비율은 예를 들어, 처리할 물질의 ㎥ 당, 활성 화합물 0.001 g 내지 2 ㎏, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 ㎏이다.
살진균제로서의 사용형태의 본 발명에 따르는 조성물은 또한 다른 활성 화합물, 예를 들어 제초제, 살충제, 성장조절제, 살진균제 또는 그 외에 비료와의 배합물로 존재할 수도 있다.
대부분의 경우에, 이러한 배합은 더 넓은 살진균 활성 스펙트럼을 제공한다.
본 발명에 따르는 화합물과의 배합물로 사용될 수 있는 살진균제의 이하의 리스트는 가능한 배합물을 설명하기 위해 제시된 것이며, 어떤 제한적인 의미를 갖는 것은 아니다.
황, 디티오카바메이트 및 이들의 유도체, 예를 들어 철(III) 디메틸디티오카바메이트, 아연 디메틸디티오카바메이트, 아연 에틸렌비스디티오카바메이트, 망간 에틸렌비스디티오카바메이트, 망간아연 에틸렌디아민비스디티오카바메이트, 테트라메틸티우람 디설파이드, 아연 (N,N-에틸렌비스디티오카바메이트)의 암모니아 컴플렉스, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카바메이트)의 암모니아 컴플렉스, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카바메이트), N,N'-폴리프로필렌비스(티오카바모일)디설파이드;
니트로 유도체, 예를 들어 디니트로-(1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트, 2-2급-부틸-4,6-디니트로페닐-3,3-디메틸 아크릴레이트, 2-2급-부틸-4,6-디니트로페닐이소프로필 카르보네이트, 디이소프로필 5-니트로이소프탈레이트;
헤테로시클릭 화합물, 예를 들어 2-헵타데실-2-이미다졸린 아세테이트, 2,4-디니트로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, O,O-디에틸 프탈이미도포스포노티오에이트, 5-아미노-1-[비스(디메틸아미노)포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티올로[4,5-b]퀴녹살린, 메틸 1-(부틸카바모일)-2-벤즈이미다졸카바메이트, 2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸, 2-(푸릴-(2))벤즈이미다졸, 2-(티아졸릴-(4))벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드, N-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐설푸릭디아미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아네이토메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론, 피리딘-2-티오 1-옥사이드, 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 구리염, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인-4,4-디옥사이드, 2-메틸-5,6-디히드로 -4H-피란-3-카르복스아닐리드, 2-메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,5-디메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복스아닐리드, N-시클로헥실-2,5-디메틸푸란-3-카르복스아미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸푸란-3-카르복스아미드, 2-메틸벤즈아닐리드, 2-요오도벤즈아닐리드, N-포르밀-N-모르폴린 2,2,2-트리클로로에틸 아세탈, 피페라진-1,4-디일비스-(1-(2,2,2-트리클로로에틸)포름아미드, 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄, 2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 또는 그의 염, 2,6-디메틸-N-시클로도데실모로폴린 또는 그의 염, N-[3-(p-3급-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸모르폴린, N-[3-(p-3급-부틸페닐)-2-메틸프로필]피페리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸릴우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일) -2-부탄올, (2RS, 3RS)-1-[3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오로페닐)-옥시란-2-일메틸] -1H-1,2,4-트리아졸, α-(2-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올, 5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘, 비스(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 1,2-비스-(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠;
스트로빌유린 (strobilurins), 예를 들어 메틸 E-메톡시이미노-[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트, 메틸 E-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리디민-4-일옥시]-페닐}-3-메톡시-아크릴레이트, N-메틸 E-메톡시이미노-[α-(2-페녹시페닐)]아세트아미드, 메틸-E-메톡시이미노-[α-(2,5-디메틸페녹시)-o-톨릴]아세트아미드;
아닐리노피리미딘, 예를 들어 N-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아닐린, N-[4-메틸-6-(1-프로피닐)피리미딘-2-일]아닐린, N-(4-메틸-6-시클로프로필피리미딘-2-일)아닐린;
페닐피롤, 예를 들어 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)피롤-3-카르보니트릴;
신남아미드, 예를 들어 3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시-페닐)아크릴로일모르폴린; 및
다양한 살진균제, 예를 들어 도데실구아니딘 아세테이트, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드록시에틸]글루타르이미드, 헥사클로로벤젠, 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2-푸로일)-DL-알라니네이트, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)알라닌 메틸에스테르, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노부티로락톤, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라닌 메틸에스테르, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-[3,5-디클로로페닐-(5-메틸-5-메톡시메틸]-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카바모일히단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드, 2-시아노-[N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡시이미노]아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸릴-1-메틸)벤즈히드릴 알콜, N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐) -5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노피리딘, 1-((비스-(4-플루오로페닐)메틸실릴)메틸)-1H-1,2,4-트리아졸.
활성 화합물은 그대로, 그들의 제제의 형태로, 또는 이들로부터 제조된 적용 형태로, 예를 들어 직접 스프레이 가능한 용액, 산제, 현탁액 또는 분산액, 유제, 오일분산액, 페이스트, 분제, 살포용 조성물, 또는 입제의 형태로 스프레이, 분무, 산분, 살포 또는 관수시킴으로써 적용할 수 있다. 적용 형태는 전적으로 목적하는 용도에 따라 좌우되며, 어떤 경우든지 이들은 본 발명에 따르는 활성 화합물이 매우 미세하게 분산될 수 있도록 하여야 한다.
즉시 사용형 제제에서 활성 화합물의 농도는 비교적 넓은 범위에 걸쳐서 변화될 수 있다.
일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.
활성 화합물은 또한 초저용량방법 (ultra-low-volume method; ULV)으로도 우수한 성공율로 사용될 수 있으며, 이 경우에는 활성 화합물을 95 중량% 이상 함유하거나 또는 첨가제 없이 활성 화합물 만을 함유하는 제제를 적용할 수 있다.
방목 상태의 동물 해충을 방제하기 위한 활성 화합물의 적용 비율은 0.1 내지 2.0 ㎏/ha, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 ㎏/ha이다.
직접 스프레이 가능한 용액, 유제, 페이스트 또는 오일분산액을 제조하는데에 적합한 것은 등류 또는 디젤연료와 같이 중 내지 고비점을 갖는 석유분획, 또한 콜타르 오일 및 식물 또는 동물 유래의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 클로로포름, 사염화탄소, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 클로로벤젠, 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
수성 사용형태는 물을 첨가함으로써 유제 농축물, 페이스트 또는 수화성 분말 (스프레이 분말, 오일분산액)로부터 제조할 수 있다. 유제, 페이스트 또는 오일분산액을 제조하기 위해서는 화합물을 그대로 물에 균질화시키거나, 수화제, 점증제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 오일 또는 용매에 용해시킬 수 있다. 그러나, 물로 희석하기에 적합한 것으로 활성 화합물, 수화제, 점증제, 분산제 또는 유화제 및 경우에 따라 용매 또는 오일을 함유하는 농축물이 또한 제조될 수도 있다.
적합한 계면활성제는 리그노설폰산, 나프탈렌설폰산, 페놀설폰산 및 디부틸나프탈렌설폰산의 알칼리금속, 알칼리토금속 및 암모늄 염, 알킬아릴설포네이트, 알킬설페이트, 알킬설포네이트, 지방알콜 설페이트 및 지방산 및 그의 알칼리금속 염 및 알칼리토금속염, 설페이트화 지방알콜 글리콜 에테르의 염, 설폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 우도체와 포름알데히드의 축합생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌 설폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀 및 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실알콜, 지방알콜 에틸렌옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로즈이다.
산제, 살포용 조성물 및 분제는 활성 성분을 고체 담체와 혼합시키거나 함께 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
제제는 일반적으로 활성 화합물 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%를 함유한다. 활성 화합물은 90% 내지 100%의 순도, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도 (NMR 스펙트럼에 따라)로 사용된다.
제제의 예는 다음과 같다.
I. 본 발명에 따르는 화합물 5 중량부를 미분된 카올린 95 중량부와 완전히 혼합시킨다. 이렇게하여 활성 화합물 5 중량%를 함유하는 산분용 조성물을 수득한다.
II. 본 발명에 따르는 화합물 30 중량부를 분말상 실리카겔 92 중량부와 이 실리카겔의 표면에 분무한 파라핀오일 8 중량부의 혼합물과 완전히 혼합시킨다. 이렇게하여 우수한 접착 특성을 갖는 활성 화합물 제제 (활성 화합물 함량 23 중량%)를 수득한다.
III. 본 발명에 따르는 화합물 10 중량부를 크실렌 90 중량부, 올레산 N-모노에탄올아미드 1 몰에 대한 에틸렌옥사이드 8 내지 10 몰의 부가생성물 6 중량부, 도데실벤젠설폰산의 칼슘염 2 중량부 및 피마자유 1 몰에 대한 에틸렌옥사이드 40 몰의 부가생성물 2 중량부를 함유하는 혼합물에 용해시킨다 (활성 화합물 함량 9 중량%).
IV. 본 발명에 따르는 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 60 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 이소옥틸페놀 1 몰에 대한 에틸렌옥사이드 7 몰의 부가생성물 5 중량부 및 피마자유 1 몰에 대한 에틸렌옥사이드 40 몰의 부가생성물 5 중량부를 함유하는 혼합물에 용해시킨다 (활성 화합물 함량 16 중량%).
V. 본 발명에 따르는 화합물 80 중량부를 디이소부틸나프탈렌-α-설폰산의 나트륨염 3 중량부, 설파이트 폐액으로부터의 리그노설폰산의 나트륨염 10 중량부, 및 분말상 실리카겔 7 중량부와 잘 혼합시키고, 햄머분쇄기에서 분쇄한다 (활성 화합물 함량 80 중량%).
VI. 본 발명에 따르는 화합물 90 중량부를 N-메틸-α-피롤리돈 10 중량부와 혼합시켜 매우 작은 드롭의 형태로 사용하기에 적합한 용액을 수득한다 (활성 화합물 함량 90 중량%).
VII. 본 발명에 따르는 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 이소옥틸페놀 1 몰에 대한 에틸렌옥사이드 7 몰의 부가생성물 20 중량부 및 피마자유 1 몰에 대한 에틸렌옥사이드 40 몰의 부가생성물 10 중량부를 함유하는 혼합물에 용해시킨다. 이 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 여기에 미세하게 분산시켜 활성 화합물 0.02 중량%를 함유하는 수성분산액을 수득한다.
VIII. 본 발명에 따르는 화합물 20 중량부를 디이소부틸나프탈렌-α-설폰산의 나트륨염 3 중량부, 설파이트 폐액으로부터의 리그노설폰산의 나트륨염 17 중량부 및 분말상 실리카겔 60 중량부와 잘 혼합시키고, 햄머분쇄기에서 분쇄한다. 이 혼합물을 물 20,000 중량부에 미세하게 분산시켜 활성 화합물 0.1 중량%를 함유하는 스프레이액을 수득한다.
과립, 예를 들어 피복된 과립, 침착된 과립 및 균일한 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조할 수 있다. 고체 담체는 예를 들어 광물토, 예를 들어 실리카겔, 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이 (attaclay), 석회석, 석회, 백악, 교회점토 (bole), 뢰스 (loess), 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물 유래의 생성물, 예를 들어 곡물 가루, 나무껍질 가루, 목재 가루 및 견과껍질 가루, 셀룰로즈 분말 및 그 밖의 다른 고체 담체이다.
다양한 형태의 오일, 제초제, 살진균제, 그밖의 다른 살충제 및 살균제는 필요에 따라 적용하기 직전에도 활성 화합물에 첨가될 수 있다 (탱크혼합). 이들 약제는 본 발명에 따르는 조성물에 1:10 내지 10:1의 중량비로 첨가될 수 있다.
합성실시예
실시예 1
1-시아노-N-[(1R)-1-나프트-2-일-에틸]-2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복스아미드
a) 메틸 2-시아노-3-메틸부트-2-에노에이트
아세톤 87 g (1.5 mol)을 우선 벤젠 100 ㎖에 충전하였다. 메틸 시아노아세테이트 131 g (1.33 mol), 아세트산 16 g (0.28 mol) 및 암모늄아세테이트 9.7 g (0.13 mol)을 가한 후에, 혼합물을 수분리기 상에서 10 시간 동안 환류하에 가열하였다. 후처리를 위해서, 혼합물을 1/4-진한 염산 및 물로 2회 세척하였다. 용액을 황산마그네슘으로 건조시키고 용매를 제거하고, 생성된 조생성물을 증류시켰다. 메틸 2-시아노-3-메틸-부트-2-에노에이트 108 g (55% 수율)을 분리시켰다 (비점 95℃/5.2 mbar).
b) 메틸 1-시아노-2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판-1-카르복실레이트
표제 화합물은 문헌 [J. Org. Chem. 50 (1985), 2807-2809]과 유사하게 합성하였다: 칼륨 3급-부톡사이드 5.6 g (50 mmol)을 우선적으로 디메틸설폭사이드 15 ㎖에 충전시키고, 디메틸설폭사이드 190 ㎖에 용해된 니트로프로판 4.4 g (50 mmol)을 서서히 적가하였다. 디메틸설폭사이드 10 ㎖에 용해된 메틸 2-시아노-3-메틸부트-2-에노에이트 5 g (36 mmol)을 첨가한 후에, 혼합물을 실온에서 40 시간동안 교반하였다. 물을 서서히 가하여 반응을 켄칭시켰다. 반응 혼합물을 메틸 3급-부틸 에테르로 3회 추출하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고 에테르를 제거하여 조생성물 (9 g)을 수득하고, 이것을 더 정제하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
c) 1-시아노-2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판-1-카르복실산
조 메틸 1-시아노-2,2,3,3-테트라메틸시클로프로필-1-카르복실레이트 (9 g)를 동일부의 메탄올, 테트라히드로푸란 및 2 N 수산화나트륨 수용액의 혼합물 (각각 70 ㎖ 씩) 중에서 4 시간 동안 환류시킴으로써 가수분해시켰다. 후처리를 위해서, 동일 용적의 2 N 수산화나트륨 수용액을 가하고, 혼합물을 에테르로 반복 추출하였다. 수성상을 염산으로 산성화시킨 다음, 메틸렌클로라이드로 추출하고, 황산마그네슘으로 건조시키고 용매를 제거함으로써 1-시아노-2,2,3,3-테트라메틸시클로프로필-1-카르복실산을 백색 고체로서 분리하였다 (5.5 g, 2 단계에 걸친 수율 66%).
d) 1-시아노-N-[(1R)-1-나프트-2-일-에틸]-2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복스아미드
디클로로메탄 50 ㎖ 중의 1-시아노-2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판-1-카르복실산 (참조: Org. Prep. Proced. Int. 5, (1973), 25-29) 1.0 g (6 mmol) 및 (1R)-1-나프트-2-일에틸아민 1.03 g (6 mmol)의 용액에 트리에틸아민 0.61 g (6 mmol)을 가하였다. 그후 10℃에서 93% 순도의 디에틸시아노포스포네이트 0.94 g (6 mmol)을 적가하고, 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을회전증발기를 사용하여 농축시킨 다음, 실리카겔 크로마토그라피 (이동상: 메틸 3급-부틸 에테르:헥산 = 1:9, 그 다음에는 3:7)에 의해서 정제하였다. 융점 169-175℃의 백색 고체로서 표제 화합물 1.9 g (99% 수율)을 분리하였다.
실시예 2
(1R,3S/1S,3R)-2,2-디클로로-N-[(1R)-1-나프트-2-일에틸]-1-에틸-3-메틸시클로프로판카르복스아미드
a) 에틸 2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸시클로프로판-1-카르복실레이트
에틸 2-에틸부트-2-에노에이트 38 g (0.27 mol), 벤질트리에틸암모늄클로라이드 2.2 g (0.01 mol) 및 50% 강도의 수산화나트륨 수용액 57 ㎖를 디클로로메탄 180 ㎖에 우선 충전시켰다. 35℃ 내지 40℃에서 클로로포름 95 ㎖를 1 시간의 기간에 걸쳐서 적가하였다. 40℃에서 5 시간의 반응 시간 후에 혼합물을 실온에서 추가로 14 시간 동안 교반하였다. 후처리를 위해서 반응 용액을 물 1.5 ℓ에 부었다. 유기상을 분리한 다음, 수성상을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기상을 합하여 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 후에 농축시켰다. 잔류물 (47 g)을 진공증류하였다. 표제 화합물을 무색 액체로서 분리하였다 (25.7 g, 43% 수율, 비점 2 mbar에서 71℃).
b) 2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸시클로프로판-1-카르복실산
에스테르는 실시예 1d)에서와 유사하게 가수분해시켰다. 생성물은 황백색 수지로서 분리하였다 (19.7 g, 91% 수율).
c) 2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸시클로프로판-1-카르보닐클로라이드
아실클로라이드를 생성시키기 위해서, 2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸시클로프로판-1-카르복실산 19.7 g (0.1 mol)을 톨루엔에 용해시키고, 티오닐클로라이드 36.9 g (0.31 mol)을 가하였다. 환류하에서 5 시간의 반응 시간 후에 혼합물을 실온에서 추가로 14 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 수펌프진공을 사용하여 농축시켰다. 조생성물로서 갈색 액체 22 g을 분리하였다. 이것은 다음 단계에서 사용하기 전에 정제하지 않았다.
d) (1R,3S/1S,3R)-2,2-디클로로-N-[(1R)-1-나프트-2-일-에틸]-1-에틸-3-메틸시클로프로판카르복스아미드
2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸시클로프로판-1-카르보닐클로라이드 0.62 g (2.9 mmol)을 우선 무수 디클로로메탄 20 ㎖에 충전시켰다. (1R)-1-나프트-2-일-에틸아민 0.5 g (2.9 mmol) 및 트리에틸아민 0.3 g (2.9 mmol)을 가한 다음, 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반하였다. 후처리를 위해서 반응 용액을 동일 용적의 디클로로메탄으로 희석하고, 2 N 염산, 2 N 수산화나트륨 수용액 및 물로 세척하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고 용매를 제거한 후에, 표제 화합물을 고체로서 분리하였다 (0.9 g, 81% 수율). 부분입체이성질체의 혼합물은 120 내지 135℃의 융점을 가졌다.
실시예 3
(1S,3R/1R,3S)-2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸시클로프로판카르복실산[(1R/1S)-1-메틸-1-나프트-2-일-프로필]아미드
트리에틸아민의 양을 두배 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1d)와 유사하게2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸시클로프로판-1-카르보닐클로라이드 0.94 g (4 mmol)을 1-메틸-1-나프트-2-일프로필아민 히드로클로라이드 0.86 g (4 mmol)과 반응시켜 표제 화합물을 수득하였다. 실리카겔 컬럼크로마토그래피 (이동상: 시클로헥산/에틸아세테이트 구배)에 의해서 정제한 후에 수지상 생성물을 부분입체이성질체의 혼합물로서 분리하였다 (1.1 g, 73% 수율).
물리적 데이타 (CDCl3중에서의 NMR, ppm으로 나타냄) =1H-NMR: 0.8; 1.1; 1.2; 1.3; 1.6; 1.9; 2.2.
실시예 4
(1S,3R/1R,3S)-2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸시클로프로판카르복실산 [(1R/1S)-1-메틸-1-나프트-1-일프로필]아미드
실시예 1d)와 유사하게 2,2-디클로로-1-에틸-3-메틸시클로프로판-1-카르보닐클로라이드 0.25 g (1.1 mmol)을 1-메틸-1-나프트-1-일프로필아민 히드로클로라이드 0.23 g (1.1 mmol)과 반응시켰다. 실리카겔 컬럼크로마토그래피 (이동상: 시클로헥산/에틸아세테이트 구배)에 의해서 정제한 후에 부분입체이성질체의 수지상 혼합물로서 표제 화합물을 분리하였다 (0.15 g, 38% 수율).1H-NMR: 0.8; 1.1-1.3; 1.6; 2.0; 2.5-2.6; 6.2; 7.4; 7.6; 7.8-8.0; 8.6.
실시예 5
1-메틸시클로프로판카르복실산 [(1R)-1-나프트-2-일-에틸]아미드
실시예 1d)와 유사하게 1-메틸시클로프로판-1-카르복실산 1.5 g (15 mmol)을(1R)-1-나프트-2-일에틸아민 2.6 g (15 mmol)과 반응시켜 표제 화합물을 수득하였다. 실리카겔 크로마토그라피 (이동상: 시클로헥산/에틸아세테이트 구배)에 의해서 정제한 후에 생성물을 백색 고체로서 분리하였다 (2.9 g, 76% 수율, 융점 91℃).
실시예 6
1-시아노-2,2,3-트리메틸시클로프로판카르복실산[(1R)-1-나프트-2-일에틸]아미드
a) 메틸 2-시아노부트-2-에노에이트
실시예 1a)와 유사하게 크뇌베나겔 (Knoevenagel) 반응에서 아세트알데히드를 메틸-시아노아세테이트와 반응시켜 메틸 2-시아노부트-2-에노에이트를 수득하였다.
b) 메틸 1-시아노-2,2,3-트리메틸시클로프로판-1-카르복실레이트
실시예 1b)와 유사하게 메틸 2-시아노-부트-2-에노에이트를 반응시켜 메틸 1-시아노-2,2,3-트리메틸시클로프로판-1-카르복실레이트를 수득하였다.
c) 1-시아노-2,2,3-트리메틸시클로프로판-1-카르복실산
실시예 1c)와 유사하게 메틸 1-시아노-2,2,3-트리메틸시클로프로판-1-카르복실레이트를 가수분해시켜 1-시아노-2,2,3-트리메틸시클로프로판-1-카르복실산을 수득하였다.
d) 1-시아노-2,2,3-트리메틸시클로프로판카르복실산 [(1R)-1-나프트-2-일에틸]아미드
실시예 1d)와 유사하게 1-시아노-2,2,3-트리메틸시클로프로판-1-카르복실산과 (1R)-1-나프트-2-일에틸아민의 아미드를 형성시켰다. 표제 화합물은 황색 수지로서 분리하였다.1H-NMR: 1.2-1.3; 1.4; 1.6; 2.1; 5.3; 6.5; 7.4; 7.8.
실시예 7
이소프로필 [1-(1R)-1-나프트-2-일에틸카바모일)시클로프로필]카바메이트
a) 1-이소프로폭시카르보닐아미노시클로프로판 카르복실산
1-아미노시클로프로판-1-카르복실산 0.2 g (1.98 mmol)을 우선 12% 강도의 수산화나트륨 수용액 10 ㎖에 충전하였다. 이소프로필 클로로포르메이트 0.24 g (1.98 mmol)을 가한 후에, 12% 강도의 수산화나트륨 수용액을 적가하여 pH를 9로 조정하였다. 혼합물을 실온에서 14 시간 동안 교반한 다음, 후처리를 위해서 메틸 3급-부틸 에테르로 2회 추출하였다. 계속해서 인산을 사용하여 pH를 1-2로 조정하였다. 혼합물을 디클로로메탄을 사용하여 3회 추출하고, 추출물을 황산마그네슘으로 건조시키고 용매를 제거한 후에 표제 화합물을 백색 고체로서 분리하였다 (0.2 g, 54% 수율).
b) 이소프로필 [1-(1R)-1-나프트-2-일에틸카바모일)-시클로프로필]-카바메이트
아미드를 제조하기 위해서 1-이소프로폭시카르보닐아미노시클로프로판 카르복실산 0.1 g (0.53 mmol)을 우선적으로 디클로로메탄 30 ㎖에 충전시켰다. 10℃로 냉각시킨 후에 트리에틸아민 0.5 g (0.53 mmol) 및 에틸 클로로포르메이트 0.57g (0.53 mmol)을 가하였다. 2 시간 동안 교반한 후에, 추가로 트리에틸아민 0.5 g (0.53 mmol) 및 (1R)-1-나프트-2-일에틸아민 0.9 g (0.53 mmol)을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반한 다음, 후처리를 위해서 5% 강도의 수산화나트륨 수용액으로 1회, 2 N 염산으로 2회 및 물로 1회 세척하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고 용매를 제거한 다음, 잔류물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피 (이동상: 시클로헥산:메틸 3급-부틸 에테르 = 9:1, 6:4, 1:1)에 의해 정제하였다. 표제 화합물은 황백색 수지로서 분리하였다 (0.14 g, 75% 수율).1H-NMR: 0.8-1.0; 1.2; 1.4; 1.6; 4.9-5.1; 5.3; 6.8; 7.5; 7.8.
실시예 8
3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실산 [(1R)-1-나프트-2-일에틸아미드]
출발 물질은 문헌 [J. Org. Chem. 53 (16) (1988), 3843-3845]에 따라 수득하였다. 3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로파노산 0.47 g (2.24 mmol)을 무수 메틸렌클로라이드 50 ㎖에 용해시키고 트리에틸아민 0.22 g (2.24 mmol) 및 (1R)-1-나프트-2-일에틸아민 0.38 g (2.24 mmol)과 혼합시켰다. 반응 플라스크를 0℃로 냉각시킨 다음, 93% 순도의 에틸시아노아세테이트 0.33 g (2.02 mmol)을 가하였다.
첨가가 완료된 후에, 빙욕을 치우고 혼합물을 밤새 교반하였다. 후처리를 위해서 반응 용액을 2 N 수산화나트륨 수용액, 물, 2 N 염산, 물, 2 N 수산화나트륨 수용액 및 마지막으로 물로 한번 더 연속적으로 세척하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 용매를 제거한 다음, 생성물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피 (이동상: 시클로헥산/에틸아세테이트 9.5:0.5, 그 다음에는 7:3)에 의해 황색 수지로 분리하였다. 부분입체이성질체 출발 물질이 사용되었기 때문에 표제 화합물 3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실산 [(1R)-1-나프트-2-일에틸]아미드도 마찬가지로 부분입체이성질체의 혼합물로서 수득되었다 (0.5 g, 62% 수율).
물리적 데이타 (1H-NMR, CDCl3, ppm으로): 1.1-1.3; 1.4; 1.6; 1.9; 2.3; 5.3; 5.6; 5.8; 6.4; 7.4; 7.7-7.9.
실시예 9
3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실산 [(1R)-1-나프트-2-일-에틸]아미드, (E)-이성질체
특허 JP 62/116531에 따라서 출발 물질은 부분입체이성질체의 혼합물로서 수득하였다.
(E)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실산 0.54 g (2.24 mmol)을 무수 메틸렌클로라이드 50 ㎖에 용해시키고 트리에틸아민 0.22 g (2.24 mmol) 및 (1R)-1-나프트-2-일에틸아민 0.38 g (2.24 mmol)과 혼합시켰다. 반응 플라스크를 0℃로 냉각시킨 다음, 93% 순도의 에틸시아노아세테이트 0.33 g (2.02 mmol)을 가하였다.
첨가가 완료된 후에, 빙욕을 치우고 혼합물을 밤새 교반하였다. 후처리를 위해서 반응 용액을 2 N 수산화나트륨 수용액으로, 그후에 물, 2 N 염산, 물, 2 N 수산화나트륨 수용액 및 마지막으로 물로 한번 더 세척하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 용매를 제거한 다음, 생성물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피 (이동상: 시클로헥산/에틸아세테이트 9.5:0.5, 그 다음에는 7:3)에 의해 분리시킴으로써 분리하였다. 이렇게하여 부분입체이성질체 표제 화합물 0.7 g (79% 수율)을 황색 결정으로서 수득하였다 [융점 75℃-77℃].
실시예 10
3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실산 [(1R)-1-나프트-2-일-에틸]아미드, (Z)-이성질체
특허 JP 62/116531에 따라서 출발 물질은 부분입체이성질체의 혼합물로서 수득하였다.
(E)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실산 0.54 g (2.24 mmol)을 무수 메틸렌클로라이드 50 ㎖에 용해시키고 트리에틸아민 0.22 g (2.24 mmol) 및 (1R)-1-나프트-2-일에틸아민 0.38 g (2.24 mmol)과 혼합시켰다. 반응 플라스크를 0℃로 냉각시킨 다음, 93% 순도의 에틸시아노아세테이트 0.33 g (2.02 mmol)을 가하였다.
첨가가 완료된 후에, 빙욕을 치우고 혼합물을 밤새 교반하였다. 후처리를 위해서 반응 용액을 2 N 수산화나트륨 수용액으로, 그 다음에는 물, 2 N 염산, 물,2 N 수산화나트륨 수용액 및 마지막으로 물로 한번 더 연속적으로 세척하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 용매를 제거한 다음, 생성물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피 (이동상: 시클로헥산/에틸아세테이트 = 9.5:0.5, 그 다음에는 7:2)에 의해 정제하여 분리하였다. 이렇게하여 부분입체이성질체 표제 화합물 0.6 g (68% 수율)을 황색 수지로서 수득하였다.
물리적 데이타 (1H, CDCl3, ppm으로): 1.2-1.3; 1.4; 1.5-1.6; 2.5; 5.3; 5.9; 6.1; 7.4; 7.7-7.9.
실시예 11
용도 실시예
유해한 진균에 대한 화학식 I의 화합물의 살진균 활성은 이하의 온실 실험에 의해 입증되었다.
활성 성분을 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐 (Nekanil(등록상표)) LN (Lutensol(등록상표) AP6, 에톡실화 알킬페놀을 기본으로하는 유화 및 분산 작용을 갖는 수화제) 20 중량% 및 에멀포어 (Emulphor(등록상표)) EL (Emulan(등록상표) EL, 에톡실화 지방알콜을 기본으로하는 유화제) 10 중량%의 혼합물 내의 20% 농도의 유제로서 제제화하고, 물로 희석하여 목적하는 농도를 제공하였다.
1. 피리큘라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae)에 대한 활성 (보호작용)
포트에서 자란 벼묘종 (품종 "Tai-Nong 67")의 잎을 활성 성분의 수성제제 (함량 250 ppm)로 처리하였다. 약 24 시간 후에 식물을 피리큘라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae)의 수성 포자현탁액으로 접종하였다. 이러한 방식으로 처리된 식물을 6 일 동안 22 내지 24℃ 및 상대 대기습도 95 내지 99%의 조절된 환경캐비넷에 넣어두었다. 이어서 잎에 발현된 질병의 정도를 육안으로 측정하였다.
이 시험에서, 본 발명에 따르는 화합물로 처리된 식물은 낮은 질병 수준을 나타내었으며, 그 반면에 비처리된 식물의 질병 수준은 80%였다.
2. 피리큘라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae)에 대한 전신적 활성
전발아된 벼 (품종 "Tai-Nong 67")를 2-엽 단계에 도달할 때 까지 호아글란드 용액 (Hoagland solution)을 사용하여 수경재배계에서 성장시켰다. 그후에, 활성 성분의 수성제제 (함량 50 ppm)를 뿌리 옆에 부었다. 식물을 추가로 5 일 동안 온실에서 성장시킨 후에, 이들을 피리큘라리아 오리자에(Pyricularia oryzae)의 수성 포자현탁액으로 접종하였다. 이러한 방식으로 처리된 식물을 6 일 동안 22 내지 24℃ 및 상대 대기습도 95 내지 99%의 조절된 환경캐비넷에 넣어두었다. 이어서 잎에 발현된 질병의 정도를 육안으로 측정하였다.
이 시험에서, 본 발명에 따르는 화합물로 처리된 식물은 낮은 질병수준을 나타내었으며, 그 반면에 비처리된 식물의 질병 수준은 80%였다.
Claims (13)
- 하기 화학식 I의 시클로알킬카르복스아미드 및 그의 농업용으로 유용한 염.<화학식 I>상기 식에서,A는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-알킬티오로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C3-C6-시클로알킬이며,Alk는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6-알킬렌이고,R1은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬 및 페닐 (여기서 페닐은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C6-시클로알킬 및 헤테로시클릴로 구성된 군에서 선택된 1 내지 3 개의 라디칼을 가질 수 있음)로 구성된 군에서 선택된 1 또는 2 개의 기를 가질 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐이며,R2및 R3은 수소, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐이고,W는 각 고리가 6 개의 고리 원자를 갖는 융합된 이환식 고리계이며, 이 고리계는 1 또는 2 개의 탄소 고리 원자가 질소 원자로 대체될 수 있고, 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C6-시클로알킬 및 C1-C4-알콕시카르보닐로 구성된 군에서 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있다.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식 Ia로 표시되는 시클로알킬카르복스아미드.<화학식 Ia>상기 식에서,R4는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알킬티오이며, 상기 라디칼들은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬 및 C1-C4-알콕시카르보닐아미노로 구성된 군에서 선택된 1 또는 2 개의 기를 가질 수 있고,R5는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알킬티오이며, 상기 라디칼들은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬 및 C1-C4-알콕시카르보닐아미노로 구성된 군에서 선택된 1 또는 2 개의 기를 가질 수 있고,R6는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이며,R7은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고,R8은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이다.
- 제2항에 있어서, 시클로프로필 고리가 할로겐, 시아노 및 C1-C3-알킬로 구성된 라디칼 군에서 선택된 1 내지 5 개의 치환체 R4-R8을 가질 수 있는 화학식 Ia의 시클로알킬카르복스아미드.
- 제2항에 있어서, R4가 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐아미노, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오인 시클로알킬카르복스아미드.
- 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 수소 또는 C1-C6-알킬인 시클로알킬카르복스아미드.
- 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R6가 수소 또는 C1-C6-알킬인 시클로알킬카르복스아미드.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R7이 수소, 염소 또는 C1-C6-알킬인 시클로알킬카르복스아미드.
- 제2항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R8이 수소, 염소 또는 C1-C6-알킬인 시클로알킬카르복스아미드.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 C1-C6-알킬이고, R2가 수소 또는 C1-C6-알킬인 시클로알킬카르복스아미드.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, Alk가 메틸렌기인 시클로알킬카르복스아미드.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 시클로알킬카르복스아미드 하나 이상의 살진균 유효량을 필요에 따라 불활성 액체 및(또는) 고체 담체 및 필요에 따라 하나 이상의 계면활성제와 함께 포함하는 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 시클로알킬카르복스아미드의 유효량을 유해한 진균, 그들의 서식처 또는 이들을 제거하여야 할 식물, 영역, 물질 또는 공간에 처리하여 유해한 진균을 방제하는 방법.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 시클로알킬카르복스아미드의 유해한 진균을 방제하기 위한 용도.
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