KR20010052453A - 구연산 사이클로부터 하나 이상의 산을 글리세린과결합시켜 살충제로 사용 하는 용도 - Google Patents
구연산 사이클로부터 하나 이상의 산을 글리세린과결합시켜 살충제로 사용 하는 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 구연산 사이클(citric acid cycle) 중 하나 이상의 산과 글리세롤을 결합시켜 살충제(pest control)로 사용하는 용도에 관한 것이다.
Description
살충제는 곤충이나 유해한 유기체를 제거하기 위한 물질이다. 상기 해충류에 대항하는 물질을 살충제(insecticide) 또는 방충제(acaricide)라 한다. 화학적으로는 천연 살충제 및 합성 살충제로 분류된다. 천연 살충제는 열대의 데리스(Derris), 론코칼푸스(Lonchocarpus), 파치리주스(Pachyrrhizus), 및 테프로시아(Tephrosia) 종으로부터 얻어지는 데구엘린(deguelin), 테프로신(tephrosine), 톡시카롤(toxicarol), 엘립톤(elliptone), 및 수마트롤(sumatrol)과 같은 로테노이드(rotenoide)를 포함하지만, 항온동물에게 푸로큐마린(화살독)과 같은 엄청난 독성을 일으키는 단점이 있다. 다른 천연 살충제로는 박테리아로부터 분리되는 알카로이드(예: 니코틴) 및 엔도톡신이 있지만 이 또한 항온 동물에 매우 위험한 물질이다. 또 다른 천연 살충제는 그 독성 때문에 최근 논란이 되어왔던 피레트럼(Pyrethrum)의 피레트로이드(피레트린, 시네린, 및 쟈스몰린) 물질이 있다.
합성 살충제는 무기 화합물과 유기 화합물로 나뉜다. 무기 살충제는 비소 함유 조제, 빙정석(cryolite), 플루오로실리케이트, 불화나트륨, 시안화 수소, 수산화인(phosphorus hydride), 및 황화불소(sulfuryl fluoride) 등이 있으며, 이들은 이미 오래 전부터 건강에 해롭다고 밝혀져 왔다. 유기 살충제는 DDT, 앨드린, 디엘드린, 클로르덴(chlorden), 린덴, 헵타크롤(heptachlor), 톡사펜(toxaphene)과 같은 염소화된 탄화수소이다. 이러한 화합물은 지속성이 높고, 고지용성이기 때문에 항온동물의 지방조직에 대부분 축적된다. 한편, 이러한 물질 역시 대부분 부정적 의미로 평가되어 왔다. 항온동물에 독성이 크다는 단점을 가진 E605와 같은 인산 에스테르와 카바릴, 카보퓨란(carbofuran), 프로폭실(propoxur)과 같은 카바메이트, 뿐만 아니라 사이퍼메트린(cypermethrin), 시프루트린(cyfluthrin), 시할로트린(cyhalothrin), 델타메트린(deltamethrin), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펠메트린(permethrin), 트랄로메트린(tralomethrin), 페노트린(phenothrin), 레스메트린(resmethrin), 테트라메트린(tetramethrin), 알레트린(allethrin), 펜발러레이트(fenvalerate), 에토펜프록스(etofenprox) 등과 같은 합성 피레드로이드가 잘 알려진 살충제이며, 이들은 신경독성물질이라는 부작용을 가지는 것으로 널리 알려져 있다.
지금까지 알려진 상기의 천연, 합성 살충제 모두의 단점 중 하나는 사람이나 항온동물(포유류, 조류)에 대하여 다양한, 그러나 고유의 특성으로 독성을 나타낸다는 것이다. 다른 한편으로는 가장 신중한 처치법일지라도 각 개체가 치명적이지 않을 정도의 양으로 살충제를 접하게 된다는 가능성을 완전히 배제할 수는 없기 때문에 많은 해충이 빠른 세대 교체를 통하여 다양한 활성물질에 저항을 가질 수 있다는 것이다. 이들 개체는 효소적 산화에 의하여 빠르게 해독시킬 수 있으며, 이러한 능력은 그들의 후손에게 유전 정보를 통하여 전달된다. 이러한 계속적인 번식으로 살충제에 면역(내성)이 생길 수 있다.
이러한 효과는 발암물질로 알려진 피페로닐 부톡사이드 또는 매우 독성이 큰 인산 에스테르와 같은 상승제(synergist)를 첨가함으로써 감소시킬 수 있다. 그러나, 이러한 화합물은 여전히 항온동물에 위험한 효과를 나타낸다.
이러한 단점 때문에 생태학적으로 그리고 독성학적으로 비교적 안전한 다양한 살충제가 제안되어 왔다.
예를 들어, JP-A-63-297303, JP-A-04-250804, DE-A-4233806, WO-A-9531100, 및 US-A-5489433에는 구연산과 같은 카르복실산에 기초한 살충제 조성물이 개시되어 있다.
WO-A-9205699 및 JP-A-02-142704에는 활성물질로서 다원자가 알코올의 모노에스테르 또는 다원자가 알코올을 함유한 살충제 조성물이 개시되어 있다.
그러나, 독성학적으로 안전한 성분에 기초한 살충제는 통상의 살충제만큼 효과를 나타내지 못하는 경우가 많다.
따라서, 본 발명의 목적은 과량이 사용되더라도 사람이나 주변환경(애완동물, 음식, 처치되는 지역이나 물질)에 어떠한 해도 일으키지 않고, 효과가 지속되지 않는 즉, 유해한 대사체를 형성하지 않고 빠르게 생분해되며, 그리고 치사량만큼 처치되지 않더라도 목표 해충에 어떠한 내성도 일으키지 않으며, 이러한 예비조건을 만족하면서도 해충에 의한 공격을 완전히 근절하기 위한 충분히 장기간의 작용을 할 수 있는 독성이 최소화된 천연의 그리고/또는 천연 유사의 활성물질에 기초한 효율적인 살충제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명에서는 글리세롤(글리세린)과 구연산 사이클 중 하나 이상의 산을 결합시켜 사용함으로써 상기 목적을 달성하게 된다.
구연산 사이클의 산은 옥살아세트산, 글루타르산, 구연산(citric acid), 옥살산(oxalic acid), 이타콘산(itaconic acid), 숙신산(succinic acid), 푸마르산(fumaric acid), 및 L-말산(malic acid)이다.
하기에서는 구연산 사이클의 산을 단순히 '산'으로 호칭할 것이다.
본 발명의 상기의 목적 및 기타의 목적들은 하기 설명에 의하여 모두 달성될 수 있다. 이하 본 발명의 내용을 상세히 설명한다.
본 발명은 날아다니거나 기어다니면서 물거나 피를 빠는 해충류(pest), 및 환형동물목(절족동물류: Arthropodes) 등의 성가신 동물, 특히 곤충류, 거미류, 지네류(Chilopoda), 다족류(Myriapoda), 디플로포다(Diplopoda), 등각류(Isopoda) 등을 퇴치하기 위한 살충제에 관한 것이다.
본 발명에서는 과량이 사용되더라도 사람이나 주변환경(애완동물, 음식, 처치되는 지역이나 물질)에 어떠한 해도 일으키지 않고, 효과가 지속되지 않는 즉, 유해한 대사체를 형성하지 않고 빠르게 생분해되며, 그리고 치사량만큼 처치되지 않더라도 목표 해충에 어떠한 내성도 일으키지 않으며, 이러한 예비조건을 만족하면서도 해충에 의한 공격을 완전히 근절하기 위한 충분히 장기간의 작용을 할 수 있는 독성이 최소화된 천연의 그리고/또는 천연 유사의 활성물질에 기초한 효율적인 살충제를 제공하기 위하여 글리세롤(글리세린)과 구연산 사이클 중 하나 이상의 산을 결합시켜 사용한다.
구연산 사이클의 산은 옥살아세트산, 글루타르산, 구연산(citric acid), 옥살산(oxalic acid), 이타콘산(itaconic acid), 숙신산(succinic acid), 푸마르산(fumaric acid), 및 L-말산(malic acid)이다.
구연산(2-하이드록시-1,2,3-프로판트리카르복실산)의 구조는 다음과 같으며 일반식은 C6H8O7로 나타내어지며, 무수 상태에서 분자량은 192.12이고 천연에서 또는 합성하여 얻을 수 있다.
일반적으로 구연산은 모노하이드레이트(C7H8O7·H2O)에서부터 7-하이드레이트(C6H8O7·7H2O)까지의 범위로 여러 결정수 함량으로 존재한다. 천연 구연산은 레몬즙으로부터 제조되는데, 라임 밀크로 침전시키고, 그 다음 칼슘 시트레이트를 황산에 의하여 칼슘 설페이트 및 유리된 구연산으로 분해함으로써 제조된다. 가장 일반적인 합성 방법은 미생물 배양 기술에 의하여 생물공학적으로 구연산을 제조하는 잠수-배양(submerged-culture) 공정이다. 또 다른 구연산 합성방법은 표면 방법과 다른 발효 공정이 있으나 현재는 기술적으로 별 의미가 없는 기술이다.
구연산은 가장 널리 분포된 식물산이며 수많은 과일, 우유, 침엽수, 난초, 사탕무즙, 버섯, 담배잎, 포도주 등에서 발견된다. 특히 약 5 내지 7 %로 구연산이 풍부한 식물은 레몬즙이다. 구연산은 지방, 탄수화물, 및 아미노산을 산화할 때 생성되는 중간체로서 구연산 사이클에서 규칙적으로 발견되며, 모든 유기체에서 소량 발견된다. 사람 및 조류, 어류와 같은 항온동물에 대한 그 생리학적, 독성학적 안전성은 성인의 구연산 사이클에서 약 총 2000 g의 구연산이 매일 에너지가 풍부한 중간생성물로 형성되고 분해된다는 사실에 의하여 명백히 증명된다. 비교적 고농도의 구연산은 모든 포유류 및 조류의 뼈 시스템에서 평생 발견된다.
분명한 것은 본 발명에 따라 살충제를 적용할 때 사람, 특히 포유류 및 조류와 같은 초식성(herbivorous) 동물은 아무리 많이 섭취하더라도 입으로, 피부로, 또는 호흡으로 받아들일 수 있는 다량의 구연산을 어떠한 해로움도 없이 매일 음식(과일, 채소, 과일쥬스 등)과 함께 소비한다.
구연산의 LD50값(랫, 경구 투여)은 체중 당 20,000 ㎎/㎏ 이상인 반면 카바릴(1-나프틸-메틸-카바메이트)의 경우는 300 ㎎/㎏이며, 린덴은 88 ㎎/㎏, 인산 에스테르 중 대표적인 디엘드린은 56 ㎎/㎏이다. 또한, 아진포스, 말라티온 또는 파라티온과 같은 인산 에스테르는 전쟁 약품 및 신경독성 물질 사린, 타분, 소만과 같은 구조를 가지고, 발암물질이나 돌연변이성 물질로 분류되어 있다.
하기와 같은 구조를 갖고 일반식이 C3H8O3인 글리세롤(1,2,3-프로판트리올)은 투명, 무색으로 유동성이 거의 없으며 무향의 단맛이 나는 흡습성 액체이며 분자량은 92이다. 글리세롤은 천연에서 또는 합성하여 얻을 수 있다.
글리세롤은 동물 지방 및 식물성 기름에 매우 광범위하게 분포되며, 비누화 반응(saponification)에 의하여 이들로부터 분리될 수 있다. 합성 글리세롤은 프로판에서 출발하여 중간단계인 알릴 클로라이드 또는 알릴 알코올을 거쳐 제조된다. 글리세롤은 몇몇 곤충의 혈액에서도 발견된다. 이들의 부동(antifreeze) 효과 때문에 북극 벌레들은 -85 ℃까지 살아남을 수 있다. 글리세롤의 LD50값은 체중 단위 ㎏ 당 20,000 ㎎/㎏(랫, 경구투여) 이상이다. 따라서, 글리세롤은 어떠한 독성도 나타내지 않고 사용될 수 있다.
일반적인 살충제가 지니는 상기와 같은 위험은 글리세롤과 결합시켜 사용되는 구연산 사이클의 하나 이상의 산의 새로운 용도에서는 완전히 배제될 수 있다. 물에서 상기 화합물이 완전히 용해된다는 것은, 용매(유기, 할로겐화된 것 등), 탄화수소, 및 유화제와 같은 보조제와 독성적, 생리학적으로 불안전한 조성물 성분을 전혀 사용하지 않을 수도 있기 때문에, 농업이나 원예 분야에서 특히 해충 제어에서 본 발명에 따른 용도는 다음과 같은 장점을 가지게되고 이는 다른 살충제와는 매우 다른 차이점이 된다:
1. 모든 다른 시약에서 그리고 시간에서 관찰되는 것과 같이 유화제 때문에 다년생의 유용식물이 죽게 되고 작물 수확이 실패하게 되는 클로로필 함유 식물에 대한 독성이 전혀 없는 상태.
2. 유독한 대사체 형성이 없이 완전히 빠르게 생체 내 분해되어 공기, 땅, 및 물에 잠재적 위험이나 손상을 일으키지 않는 완전히 안전한 구연산의 사용.
3. 사람이나 동물과 같은 과일 섭취개체를 위하여 밭이나 정원의 과일을 오염시키는 어떠한 위협에서도 배제됨.
4. 어떠한 내성도 일으키지 않음; 따라서, 최소한의 양만을 적용시킬 수 있으며, 내성이 생긴 군이 발견될 때 활성물질에 있어서 어떠한 변화도 필요하지 않음.
본 발명에 따른 화합물의 용도에 기초한 작용 모드는 새로운 것이다. 이는 신경독(피레트로이드)이나 인산에스테르 및 카바메이트와 같은 아세틸콜린에스테라제 저해제가 아니고 접촉체 및 위 독성(stomach poison)처럼 해충의 구연산 사이클에 직접 작용하여 구연산 양을 빠르게 증가시킴으로써 해충의 글리세롤과 아미노산 대사를 방해하기 때문에 본 발명에 따른 용도는 회생 불가능하게 매우 빠른 치사를 나타낸다. 해충의 몸체에서 천연 구연산 사이클에 존재하는 극소량의 구연산 분해물질과 합성물질에서, 구연산 함량이 소량 증가함으로 인하여 이미 완전하고 효과적으로 살충효과를 가지며 모든 해충을 죽이게 된다. 놀랍게도 글리세롤과 결합하면 이러한 효과는 매우 강해져서, 구연산 등만을 따로 사용하는 경우보다 본 발명에 따른 용도가 우수한 유용성을 나타내게 한다.
본 발명에 따르면 글리세롤과 하나 이상의 산의 어떠한 혼합물도 사용될 수 있다. 혼합비는 산 0.01 내지 99.99 중량부에 대하여 글리세롤 99.99 내지 0.01 중량부가 사용될 수 있다. 바람직하게는 산 10 내지 80 중량부에 대하여 글리세롤 80 내지 10 중량부가 사용될 수 있다. 특히 바람직하기로는 산과 글리세롤을 동량 사용하는 것이다.
산과 글리세롤은 직접 혼합될 수 있으나 적절한 용매를 첨가하는 것도 가능하다. 그러면, 산과 글리세롤의 혼합물은 주입되거나, 또는 분무되어 사용될 수 있다. 적절한 용매는 물과 1,2-프로필렌디올이다. 바를 수 있는 상태로 만들기 위하여 산과 글리세롤의 혼합물에 점성도 부여제를 첨가하여 사용할 수도 있다. 특히 바람직하게는 점도가 30 내지 1,000,000 mPas인 겔 상태로 되는 것이다.
바람직한 점성도 부여제는 아가-아가(agar-agar), 카라게닌(Carrageenan), 트라잔트(Traganth), 잔탄 검, 셀루로오스와 통밀(whole-meal) 에테르, 폴리아크릴과 폴리메타크릴 화합물, 폴리카르복실산, 그리고 몬모릴로나이트, 제오라이트, 및 규산(silicic acid)과 같은 폴리실리식 산과 클레이 미네랄이 있다.
특히 바람직한 것은 크세로겔(xerogel) 형태로 산과 글리세롤을 사용하는 것이다. 산과 글리세롤의 혼합물은 적절한 용매에 용해되고 점성도 부여제와 혼합된다. 결과물인 리오겔(lyogel)은 분무되거나 발라서 사용한다. 새어나가는 용매 때문에 건조한 물질인 크세로겔이 얻어진다. 살충제 혼합물은 처치되고자 하는 표면에 단 한번 쉽게 사용될 수 있고 그 효과는 그 곳에서 오랫동안 지속된다. 주변 공기에서 수분을 흡수하여 다시 부풀기 시작하면 새로운 효과가 생길 수도 있다. 이러한 종류의 용도는 살충제 혼합물이 쉽게 사용되고 바르기 힘든 곳에도 쉽게 도달된다는 장점을 가진다. 살충제는 또한 건조되어 오랫동안 지속되는 효과를 나타내고 수직 직립 관절과 같은 곳에 장시간 남아 효과가 지속될 수도 있다.
놀랍게도 산과 글리세롤의 혼합물의 효과는 하나 이상의 음이온 계면 활성제를 첨가함으로써 효과가 향상될 수 있다.
적절한 음이온 계면 활성제는 비누, 알킬벤젠 술포네이트, 알칸 술포네이트, 메틸에스테르 술포네이트, α-올레핀 술포네이트, 알킬 설페이트, 및 알킬 에테르 설페이트가 있으며 바람직하기로는 소듐 로릴 설페이트(sodium lauryl sulfate)를 사용하는 것이다.
음이온 계면활성제의 사용량은 특별히 제한되지는 않는다. 그러나, 바람직하게는 음이온 계면활성제와 구연산/글리세롤이 1 : 100 내지 100 : 1의 중량비로 사용되는 것이며, 바람직하게는 10 : 90 내지 90 : 10, 가장 바람직하게는 20 : 80 내지 80 : 20의 중량비로 사용되는 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것이며 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
실시예
1. 본 발명에 따른 구연산(TP)의 용도를 위한 조성예
(I) 구연산, 7-수화물 0.10 중량%
글리세롤 0.10 중량%
물 99.80 중량%
(II) 구연산, 7-수화물 0.08 중량%
글리세롤 0.08 중량%
Na 소듐 설페이트 0.04 중량%
물 99.80 중량%
(III) 구연산, 7-수화물 1.00 중량%
글리세롤 1.00 중량%
물 98.00 중량%
(IV) 구연산, 7-수화물 0.80 중량%
글리세롤 0.80 중량%
Na 소듐 설페이트 0.40 중량%
물 98.00 중량%
(V) 구연산 20.00 중량%
물 10.00 중량%
카보폴(carbopol) 0.20 중량%
Na 로릴 설페이트 9.80 중량%
글리세롤 60.00 중량%
1.A. 사용된 비교제품
(I) 메토밀(methomyl: 카바메이트) 0.20 중량%
물 99.80 중량%
(II) 클로르피리포스(chlorpyriphos) 0.50 중량%
네오피나민(neopynamin) 0.37 중량%
메톡시크롤(methoxychlor) 1.95 중량%
물 97.18 중량%
(III) 델타메트린(deltamethrin) 20.00 중량%
물 10.00 중량%
카보폴 0.20 중량%
1,2,3-프로판트리올 69.80 중량%
(IV) 구연산, 7-수화물 0.20 중량%
물 99.80 중량%
(V) 구연산, 7-수화물 2.00 중량%
물 98.00 중량%
2. 실시예
2.a. TP(I) 및 TP(II)를 REF(I) 및 REF(IV)와 비교하였다. 이 실험을 위하여, 거미 진드기(Panonynchus ulmi)에 심하게 공격받은 20개의 베고니아를 해당 제품 20 ㎖(각 식물에 1 ㎖)로 전체 표면 위를 각각 적셨다.
결과: TP(I) 및 TP(II)와 REF(I)로 처치된 식물 모두는 1, 4, 7, 및 14일 후까지 어떤 공격도 받지 않았다. REF(IV)에서 처치된 식물은 하루동안만 공격받지 않았다. 4일 후는 처음 공격량의 10 %, 7일 후는 50 %, 그리고 100일 후는 100 %가 관찰되었다. 처치 14일 후 제품의 식물에 해로운 정도(잎 가장자리의 탈색, 네크로시스 등)를 평가한 결과 5등급 점수에서 TP(I) 및 TP(II)는 0등급(눈에 띄는 변화가 없음)으로 나타났으며, REF(I)은 1등급(잎과 꽃에 약간의 탈색이 나타남)으로 관찰되었다.
본 발명에 따른 제품은 상업적인 제품인 REF(I)와 같은 효과를 나타내지만, 사용자나 식물의 건강에 REF(I)와 같은 위협을 주지 않음을 알 수 있었다. 이러한 제품은 시약별로 분리되어 사용되는 REF(IV)보다 50 % 정도 더 우수한 효과를 나타내었다.
2.b. 상기 2.a.에서와 같은 제품으로 여러 종의 초록색 진딧물(Aphididae)과 흰색 진딧물(Aleyrodes proletella)로 심하게 공격받은 200 개체의 식물에 대해 4곳의 온실에서 시험하였다. 처치양은 매번 200 ㎖, 즉 각 식물에 1 ㎖이며, 식물 전체 표면을 적셔주었다.
결과: TP(I) 및 TP(II)와 REF(I)로 처치된 식물 모두는 1, 4, 7, 및 14일 후까지 어떠한 공격도 받지 않았다. 반면, REF(IV)에서는 처치된 식물이 1일 및 4일동안만 공격받지 않았다. 7일 후는 초기 공격의 30 %, 그리고 14일 후는 100 %가 관찰되었다.
2.c. 다음과 같은 해충(성충 및 변태)을 제어하기 위하여 분무제로서 TP(III) 및 TP(IV)를 REF(II) 및 REF(V)와 비교하기 위하여 각각 동량으로 사용하여 실험실에서 시험하였다.
A) 무스카 도메스티카(Musca domestica)-일반적인 집파리
B) 브라텔라 게르마니카(Blatella germanica)-독일 바퀴벌레
C) 라시우스 나이저(Lasius niger)-검은 개미
D) 익소데스 라이지누스(Ixodes rizinus)-(나무) 진드기
E) 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella)-의복의 좀벌레
날아다니는 해충 A) 및 E) 30 개체를 시험을 위하여 1×1×1 m인 가제로 싼 상자에 각각 넣고, 상기 제품 1 ㎖를 각각 분무하였다. 1, 5, 10, 및 20 분 후에 바닥에 떨어져 날지 못하는 개체와 24 시간 후 사망율 또는 다시 살아 움직이는 개체(재생)의 비율을 측정하였다.
기어다니는 해충 중 변태단계의 30 개체 또한 상기와 같이 1×1×1의 규격을 갖는 통에 놓여지고, 각각 1 ㎖ 분무 처리되었다.
각각의 만료시간 후에 확대경을 통하여 관찰하여 다리 또는 촉수 움직임이 없이 누워 있는 동물을 조사하였다.
상기 실험으로 본 발명에 따른 살충제를 처치할 때 필적될만한 기대 효과가 있을 뿐 아니라 놀랍게도 시판되는 비교 제품(REF I)보다 우수한 효과를 나타낸다는 것을 알 수 있었다.
결합 제품인 TP(III) 및 TP(IV)는 특히 REF(V)보다 우수하였다. TP(III)는 진드기에게 매우 효과가 있는 것으로 나타났다.
2.d. 실험실에서 6개월 이상 장기간의 시험으로 바퀴벌레 제어를 위하여 TP(V)와 REF(II)의 용해된 영구 살포의 효과를 비교하였다. 길이 50 ㎝, 너비 30 ㎝, 높이 2 ㎝인 니트로스타(Nitrosta)의 평평한 통의 바닥과 옆면 2 ㎝ 높이 위를 TP(V) 2 ㎖와 REF(III) 2 ㎖ 각각을 고루 코팅시키고, 1×1×1 m인 커다란 아크릴 유리통에 각각 넣었다. 하기 (성충 및 애벌레) 10개 혼합 표본을 각각 총 6개월 동안 한 달에 한 번씩 니트로스틸 통에 넣었다.
브라텔라 게르마니카-독일 바퀴벌레
페리프라네타 아메리카나(Periplaneta americana)-미국 바퀴벌레, 및
브라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis)-동양 바퀴벌레
상기 제품과 접촉될 때 이들은 처치되지 않은 아크릴 통으로 이동해갔고, 따라서 처치된 통은 제거되어 다른 시험을 더 진행시키기 위하여 보존하였다.
약품에 오염된 바퀴벌레를 물과 음식이 있는 약품이 처치되지 않은 통에 넣고 관찰하였다. 5, 10, 30분, 그리고 24시간 뒤에 누워있는 벌레의 수를 세었고, 관찰 24시간 후에 사용된 총 바퀴벌레 수에 대한 사망율을 측정하였다.
사망율 결과
표 4는 브라텔라 게르마니카의 결과이고, 표 5는 페리프라네타 아메리카나의 결과이며, 표 6은 브라타 오리엔탈리스의 결과이다.
이러한 장기간 시험은 본 발명의 우수하고 장기적인 효과를 증명해줄 수 있고, 특히 피레트로이드 함유 용해 분무제와 비교하여 6 개월이 지난 후에도 바퀴벌레(Blattodea) 단계와 혼합 종의 제거율이 100 %에 이름을 알 수 있다.
2.e. 충분한 장기간 지속 효과를 얻기 위하여 즉, 가능하다면 존재하는 해충 공격 제거율이 100%에 이르도록 하기 위해서는, 모든 해충이 이미 뿌려지거나 발라지거나 분말 코팅된 약제와 접촉하여 점차적으로 사라지게 되도록 높은 치사율을 가지면서도 퇴치력(repellency)은 가능한 한 작아질 필요가 있다.
이러한 퇴치력을 시험하기 위하여 3 ㎝ 넓이의 제품 조각을 1×1×1 m의 아크릴 통 바닥으로 퍼지게 하기 위하여 옆면의 중앙에 두었다; 물과 음식은 통의 한 쪽에 두고 10마리의 시험 곤충을 다른 한쪽에 두고 곤충이 음식을 찾아 제품 조각을 가로질러가는지 여부를 관찰하였다.
브라텔라 게르마니카종의 바퀴벌레와 라시우스 나이저 종의 중간 단계인 개미에게 TP(III), TP(IV), 및 TP(V)와 REF(I), REF(II), 및 REF(III)를 비교시험하였다.
결과:
놀랍게도 TP(III), TP(IV), 및 TP(V)에서는 어떠한 퇴치력의 징후도 관찰되지 않았다. 모든 시험 동물은 제품 코팅을 빠르게 통과하여, 음식을 먹을 수 있었다. 20번 시험(각 시험 제품 당 5 회 시험) 결과 시간은 평균 2분 정도 걸렸다.
비교제품 중에서는 REF(I)이 가장 낮은 퇴치력을 보였으며, 5회의 시험에서 평균 17 분 후에 제품 코팅을 통과할 수 있었으며; REF(II)는 평균 48 시간이 걸렸다. REF(III)는 높은 퇴치력을 나타내어 시험 곤충들이 96 시간 내에 결코 제품 코팅을 통과하지 못했다. 따라서, 곤충이 REF(III)로 처리된 표면을 피해가기 때문에 장기간 지속효과를 나타내는 퇴치에는 적합하지 않다.
본 발명에 따라 처리된 표면은 곤충에 대한 퇴치력이 전혀 없으며, 아무런 어려움 없이 곤충이 지나갈 수 있고 접촉 후에 곤충을 치사시킨다. 사람이나 항온동물(애완동물, 조류)에 대하여 본 발명에 따른 살충제의 부작용이 없기 때문에 곤충에 대한 놀라운 치사율이 증명되었으며, 언제 어디서나 해충 제어를 위하여 별 어려움 없이 사용될 수 있다.
발명의 효과
본 발명은 과량이 사용되더라도 사람이나 주변환경(애완동물, 음식, 처치되는 지역이나 물질)에 어떠한 해도 일으키지 않고, 효과가 지속되지 않는 즉, 유해한 대사체를 형성하지 않고 빠르게 생분해되며, 그리고 치사량만큼 처치되지 않더라도 목표 해충에 어떠한 내성도 일으키지 않으며, 이러한 예비조건을 만족하면서도 해충에 의한 공격을 완전히 근절하기 위한 충분히 장기간의 작용을 할 수 있는 독성이 최소화된 천연의 그리고/또는 천연 유사의 활성물질에 기초한 효율적인 살충제를 제공하는 효과를 가진다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
Claims (8)
- 구연산(citric acid) 사이클 중 하나 이상의 산을 글리세롤과 결합시켜 살충제(pest control)로서 사용하는 용도.
- 제1항에 있어서, 상기 산은 구연산인 것을 특징으로 하는 용도.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 적절한 액상 매개체가 더 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 음이온 계면활성제가 더 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제4항에 있어서, 상기 음이온 계면 활성제는 소듐 로릴 설페이트인 것을 특징으로 하는 용도.
- 제3항에 있어서, 상기 액상 매개체는 물, 알코올, 또는 1,2-프로필렌 글리콜을 단독으로 또는 둘 이상의 혼합물로 사용하는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 최종 혼합물의 점도가 30 내지 1,000,000 mPas가 되도록 적절한 점성도 부여제가 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 날아다니고(flying), 기어다니며(creeping), 찌르고(stinging), 물고(biting), 피를 빠는(sucking) 해충 및 성가신 동물에 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4348424A (en) * | 1981-03-27 | 1982-09-07 | General Foods Corporation | Sprayable plant care composition |
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|---|---|---|---|---|
| FR2634103B1 (fr) * | 1988-07-13 | 1991-08-30 | Sogard Services Sarl | Procede et produit permettant l'elimination des insectes nuisibles et accelerant le developpement des plantes traitees |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4348424A (en) * | 1981-03-27 | 1982-09-07 | General Foods Corporation | Sprayable plant care composition |
| JPS63297303A (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-05 | Showa Kako Kk | ミナミキイロアザミウマ防除剤 |
| US5489433A (en) * | 1991-01-04 | 1996-02-06 | Safe-Tee Chemical Products Company | Environmentally safe insecticide |
| US5690950A (en) * | 1994-10-25 | 1997-11-25 | Biospherics, Inc. | Insecticidal aliphatic carboxylic acid compositons |
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