KR20010039685A - 하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 조성물의 예비적용을 포함하는 웨이브 퍼머 방법 - Google Patents
하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 조성물의 예비적용을 포함하는 웨이브 퍼머 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20010039685A KR20010039685A KR1020000035514A KR20000035514A KR20010039685A KR 20010039685 A KR20010039685 A KR 20010039685A KR 1020000035514 A KR1020000035514 A KR 1020000035514A KR 20000035514 A KR20000035514 A KR 20000035514A KR 20010039685 A KR20010039685 A KR 20010039685A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- composition
- acid
- copolymers
- vinyl
- polymers
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 111
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 29
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims abstract description 31
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 30
- -1 vinylsulfone Chemical class 0.000 claims description 83
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 56
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 48
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 16
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 14
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 14
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 11
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 claims description 10
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 8
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 5
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 4
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical group CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- ZBVWCAOHSBLHRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-tert-butylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(=O)OC=C ZBVWCAOHSBLHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TWDGWLIKZXNTSI-UHFFFAOYSA-N ethenyl 9,9-dimethyldecanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCCCC(=O)OC=C TWDGWLIKZXNTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical group CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 claims description 2
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 claims description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 claims description 2
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 2
- DOGJSOZYUGJVKS-UHFFFAOYSA-N glyceryl monothioglycolate Chemical compound OCC(O)COC(=O)CS DOGJSOZYUGJVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 claims description 2
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 claims description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 claims description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000005677 organic carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 2
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 claims 1
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 claims 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMSRVXJGTIRNNK-UHFFFAOYSA-N diaminomethylideneazanium;hydrogen carbonate Chemical class NC(N)=N.OC(O)=O KMSRVXJGTIRNNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 claims 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 6
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- PTHBKNSHSCMKBV-UHFFFAOYSA-N 4,6,8-trihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-f][1]benzofuran-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C1OCC(CCO)C1=C2O PTHBKNSHSCMKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 3
- YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium Chemical class C=CC[N+](C)(C)CC=C YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PTHBKNSHSCMKBV-ZETCQYMHSA-N versicol Natural products OCC[C@H]1COc2cc3C(=O)c4cc(O)cc(O)c4C(=O)c3c(O)c12 PTHBKNSHSCMKBV-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 3
- 241000208308 Coriandrum Species 0.000 description 2
- 235000002787 Coriandrum sativum Nutrition 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003136 Eudragit® L polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 description 2
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 2
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;methoxyethene Chemical compound COC=C.O=C1OC(=O)C=C1 UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVMKVFQYONGBPV-MKWAYWHRSA-N (z)-4-butoxy-4-oxobut-2-enoic acid;methoxyethene Chemical compound COC=C.CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O VVMKVFQYONGBPV-MKWAYWHRSA-N 0.000 description 1
- WDRZVZVXHZNSFG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyridin-1-ium Chemical group C=C[N+]1=CC=CC=C1 WDRZVZVXHZNSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLFJWWUZKJKIPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2,6,8-trimethylnonan-4-yloxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)CC(C)CC(CC(C)C)OCCOCCOCCO PLFJWWUZKJKIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQWWGRUJOCIUKI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-methyl-1-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)propyl]guanidine Chemical group O=C1N(C)C(CCCN=C(N)N)=CN2C=CC=C21 GQWWGRUJOCIUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LARNQUAWIRVQPK-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxiran-2-amine Chemical group NC1(CO1)C LARNQUAWIRVQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017399 Caesalpinia tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUBHKIHVNBLQBS-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N',N'-dimethyl-N-(3-methylphenyl)-1-phenylethane-1,2-diamine 2,3-dihydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.C=1C=CC=CC=1C(CN(C)C)N(C=1C=C(C)C=CC=1)CC1=CC=CC=C1 QUBHKIHVNBLQBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000388430 Tara Species 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- FIKFOOMAUXPBJM-UHFFFAOYSA-N hepta-2,5-dienediamide Chemical class NC(=O)C=CCC=CC(N)=O FIKFOOMAUXPBJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical group NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- QAVIDTFGPNJCCX-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine;2-(chloromethyl)oxirane;hexanedioic acid Chemical compound ClCC1CO1.NCCNCCN.OC(=O)CCCCC(O)=O QAVIDTFGPNJCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGESLFUSXZBFQF-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCN(C)CC=C WGESLFUSXZBFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920004914 octoxynol-40 Polymers 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I pentasodium;2-[bis[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(=O)[O-])CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 229940117986 sulfobetaine Drugs 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- DGXNWWJYEMQHED-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(4-methyl-3-oxopent-4-enyl)azanium Chemical compound CC(=C)C(=O)CC[N+](C)(C)C DGXNWWJYEMQHED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/22—Peroxides; Oxygen; Ozone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/899—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing sulfur, e.g. sodium PG-propyldimethicone thiosulfate copolyol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5424—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge anionic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/594—Mixtures of polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/88—Two- or multipart kits
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/88—Two- or multipart kits
- A61K2800/884—Sequential application
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 발명의 요지는 환원 조성물 및 이어서 중화 조성물을 연속적으로 적용하는 것을 포함하는 모발의 영구 변형 방법에 관한 것으로서, 상기 조성물들의 하나 이상은 하나 이상의 양이온성 중합체를 함유하며, 환원 조성물의 적용 전에, 환원 및 중화 조성물과는 구별되며 하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 제 3 별도 조성물을 미리 모발에 적용하고, 양이온성 중합체(들)을 함유하는 (하나 이상의) 조성물(들)을 적용한 후에만 헹구는 것을 특징으로 하는 방법이다.
Description
본 발명의 요지는 하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 조성물의 예비 적용을 포함하는 모발의 영구 변형 방법이다. 본 발명은 또한, 환원 조성물의 적용 전에 웨이브 퍼머를 위한 상기 조성물의 용도, 및 환원 조성물과 중화 조성물 외에, 하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 제 3 별도 조성물을 함유하는 키트를 목적으로 한다.
모발의 영구 변형을 위한 환원 또는 중화 조성물에서 양이온성 중합체의 용도는 공지되어 있다. 상기 중합체가 처리 후 모발의 미용 특성을 향상시키는 것이 일반적으로 공지되어 있다. 예를 들면, 상기 중합체를 함유하지 않는 제형으로 처리한 모발보다 종종 감촉이 더 부드럽고, 외관이 더 매끄럽다.
그러나, 양이온성 중합체는 일반적으로 곧고 곱슬거리지 않게 되기 쉬워, 모발이 부드러워지고 강도가 부족해지는 단점을 나타낸다. 이는 헤어스타일의 외관 및 시간에 따른 그것의 유지(hold) 모두에 대해 해롭다. 이는, 관여된 사람의 소망과 대조적으로, 웨이브 퍼머에 의해 제조된 컬(curl)이 변형되기 시작한 다음, 급속히 사라지기 때문이다. 결국, 양이온성 중합체는 종종 모발을 스타일링하기 어렵게 한다.
따라서, 상기한 단점을 일으키지 않고, 특히 우수한 미용 특성 및 지속적인 변형, 컬 또는 고수머리를 갖는 모발을 제공하고, 또한 모발을 스타일링하기 쉽게 하는 영구 변형 방법에 대한 요구가 존재한다.
출원사는 놀랍고도 예상밖으로, 웨이브 퍼머용 환원 조성물을 적용하기 전에, 환원 및 중화 조성물과는 구별되는 별도의, 하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 조성물을 모발에 예비 적용함으로써 상기 문제를 해결할 수 있음을 발견하였다.
본 발명의 요지는 환원 조성물 (a), 이어서 중화 조성물 (b) 를 연속적으로 적용하며, 상기 중합체 (a) 또는 (b) 의 하나 이상이 하나 이상의 양이온성 중합체를 함유하는 모발의 영구 변형 방법으로서, 환원 조성물 (a) 를 적용하기 전에, 조성물 (a) 및 (b) 와는 구별되며, 하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 제 3 별도 조성물 (c) 를 모발에 적용하고, 양이온성 중합체(들)을 함유하는 (하나 이상의) 조성물(들)을 적용한 후에만 모발을 헹구는 것을 특징으로 하는 방법이다.
본 발명의 또다른 요지는 환원 조성물 (a) 의 적용 전에 웨이브 퍼머를 위한 하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 조성물 (c) 의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 요지는 환원 조성물 (a) 및 중화 조성물 (b) 를 함유하며, 하나 이상의 환원 조성물 (a) 또는 중화 조성물 (b) 가 하나 이상의 양이온성 중합체를 함유하는 키트에 관한 것으로, 상기 키트는 추가로 하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 제 3 별도 조성물 (c) 를 포함한다.
본 발명에 따른 방법의 첫번째 유리한 구현예에 따르면, 환원 조성물 (a) 만이 양이온성 중합체를 함유하며, 환원 조성물 (a) 및 중화 조성물 (b) 의 적용 사이에 헹굼을 수행하거나 수행하지 않는다.
본 발명에 따른 방법의 두번째 유리한 구현예에 따르면, 중화 조성물 (b) 만이 양이온성 중합체를 함유한다. 이 경우, 본 발명에 따른 방법의 일반적인 정의에 따라, 모발은 환원 조성물 (a) 및 중화 조성물 (b) 의 적용 사이에 헹구지 않는다.
본 발명에 따른 방법의 세번째 유리한 구현예에 따르면, 환원 조성물 (a) 및 중화 조성물 (b) 모두 양이온성 중합체를 함유하며, 환원 조성물 (a) 및 중화 조성물 (b) 의 적용 사이에 헹굼을 수행하거나 수행하지 않는다. 더욱 바람직하게, 환원 조성물 (a) 및 중화 조성물 (b) 의 적용 사이에 헹굼을 수행하지 않는다.
더욱 일반적으로, 본 발명의 범위에서, 용어 "양이온성 중합체" 는 양이온성기로 이온화될 수 있는 기 또는 양이온성기를 함유하는 임의의 중합체를 의미한다.
바람직한 양이온성 중합체는 중합체 주쇄의 일부를 형성할 수 있거나, 후자에 직접적으로 연결된 측쇄 치환체를 가질 수 있는 1차, 2차, 3차 및/또는 4차 아민기를 포함하는 단위체를 포함하는 것들로부터 선택된다.
일반적으로 사용된 양이온성 중합체는 대략 500 내지 5 ×106, 바람직하게는 대략 103내지 3 ×106의 수 평균 분자량을 갖는다.
양이온성 중합체 중, 특히 폴리아민, 폴리아미노아미드 및 폴리(4차 암모늄)계의 중합체를 들 수 있다. 이들은 공지된 제품이다.
양이온성 중합체의 하나의 종류는 실리콘 양이온성 중합체이다. 이들 중 하기를 들 수 있다:
(a) 하기 화학식 4 에 상응하는 실리콘 중합체:
{식 중,
G5, G6, G7및 G8은 동일 또는 상이하며, 수소원자 또는 페닐, OH, C1-C18알킬, 예를 들면, 메틸, C2-C18알케닐 또는 C1-C18알콕시기를 나타내며,
a 및 a' 는 동일 또는 상이하며, 0 또는 1 내지 3 의 정수, 특히 0 을 나타내며, b 는 0 또는 1, 특히 1 을 나타내며,
m 및 n 은 (n + m) 이 특히 1 내지 2000, 특히 50 내지 150 일 수 있도록 하는 수이며, n 은 0 내지 1999, 특히 49 내지 149 을 나타낼 수 있으며, m 은 1 내지 2000, 특히 1 내지 10 을 나타낼 수 있고,
R6, R7및 R8은 동일 또는 상이하며, 화학식 -CqH2qOsR9 tL (식 중, q 는 1 내지 8 의 수이며, s 및 t 는 동일 또는 상이하며 0 또는 1 이다) 의 1가 라디칼을 나타내며, R9는 임의 히드록실화 알킬렌기를 나타내며, L 은 하기 기로부터 선택된 임의 4차화 아미노기를 나타낸다:
-NR"-CH2-CH2-N'(R")2, -N(R")2, -N+(R")3A-, N+H(R")2A-, N+H2(R")A-, -N(R")-CH2-CH2-N+R"H2A-(여기서, R" 는 수소, 페닐, 벤질 또는 포화 1가 탄화수소 라디칼, 예를 들면, 탄소수 1 내지 20 의 알킬 라디칼을 나타낼 수 있으며, A-는 할라이드 이온, 예컨대 플루오라이드, 클로라이드, 브로마이드 또는 요오다이드를 나타낸다)}.
상기 정의에 상응하는 제품은 예를 들면, 하기 화학식 5 에 상응하는, CTFA 사전에서 "아모디메티콘(amodimethicone)"이라 명명한 폴리실록산이다:
(식 중, x' 및 y' 는 분자량에 따른 정수이며, 일반적으로 상기 분자량이 대략 5000 내지 20,000 이 되도록 한다).
화학식 4 에 상응하는 제품은 하기 화학식에 상응하는, CTFA 사전명 "트리메틸실릴아모디메티콘" 인 중합체이다:
(식 중, n 및 m 은 상기 정의한 의미를 갖는다. 화학식 4 참조).
상기 정의에 상응하는 시판 제품은 다우 코닝(Dow Corning) 사에 의해 Q2-8220 라는 이름 하에 시판되는 폴리디메틸실록산 및 아미노에틸아미노이소부틸기를 함유하는 폴리디메틸실록산의 혼합물 (90/10 중량) 이다.
상기 중합체는 예를 들면, 특허 출원 제 EP-A-95,238 호에 개시되어 있다.
화학식 4 에 상응하는 기타 중합체는 하기 화학식 6 에 상응하는 실리콘 중합체이다:
(식 중,
R10은 탄소수 1 내지 18 의 1가 탄화수소 라디칼, 특히 C1-C18알킬 또는 C2-C18알케닐 라디칼, 예를 들면 메틸 라디칼을 나타내며;
R11은 2가 탄화수소 라디칼, 특히 C1-C18알킬렌 라디칼 또는 2가 C1-C18알킬렌옥시 라디칼, 예를 들면, C1-C8라디칼을 나타내며;
Q-는 할라이드 이온, 특히 염소 이온이며;
r 은 2 내지 20, 특히 2 내지 8 의 평균 통계학적 값을 나타내며;
s 는 20 내지 200, 특히 20 내지 50 의 평균 통계학적 값을 나타낸다).
상기 중합체는 더욱 특히 특허 US 제 4,185,087 호에 개시되어 있다.
(b) CTFA 명 "아미노비스프로필디메티콘" 에 상응하는 화학식 NH-[(CH2)3-Si[OSi(CH3)3]]3의 화합물.
상기 종류의 중합체는 "우카 실리콘(Ucar Silicone) ALE 56" 라는 이름 하에 유니온 카바이드(Union Carbide) 사에 의해 판매되는 중합체이다.
상기 실리콘 중합체가 사용되면, 특히 유리한 구현예는 양이온성 및/또는 비이온성 계면활성제와 연결된 용도이다. 예를 들면, 다우 코닝 사에 의한 "에멀션 카티오니끄(Emulsion Cationique) DC 939" [Cationic Emulsion DC939] 라는 이름 하의 제품을 사용할 수 있으며, 이는 아모디메티콘 외에, 하기 화학식 7 에 상응하는 제품의 혼합물을 함유하는 양이온성 계면활성제와 화학식 CH3(CH2)11-CH2-(OC2H4)n-OH (n 은 20 의 평균 값을 갖는다) 의 비이온성 계면활성제를 조합하여 포함한다:
(식 중, R12는 탈로우 지방산으로부터 유도된 탄소수 14 내지 22 의 알케닐 및/또는 알킬 라디칼을 나타낸다).
본 발명에 따라 사용될 수 있는 또다른 시판 제품은 다우 코닝 사에 의한 "다우 코닝(Dow Corning) Q2 7224" 로서, 화학식 4 의 트리메틸실릴아모디메티콘, 화학식 C8H17-C6H4-(OCH2CH2)n-OH (식 중, n = 40) 의 비이온성 계면활성제 (옥톡시놀(octoxynol)-40 이라고도 공지됨), 화학식 C12H25-(OCH2-CH2)n-OH (n = 6) 의 또다른 비이온성 계면활성제 (이소라우레트(isolaureth)-6 이라고도 공지됨) 및 글리콜을 조합하여 함유한다.
특히 언급할 수 있는 본 발명에 따라 사용될 수 있는 폴리아민, 폴리아미노아미드 또는 폴리(4차 암모늄)계 중합체는 프랑스 특허 제 2,505,348 호 또는 제 2,542,997 호에 개시된 것들이다. 그 중, 특히 하기 중합체를 들 수 있다:
(1) 임의 4차화 비닐피롤리돈/디알킬아미노알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 공중합체, 예컨대 ISP 사의 "가프쿠아트(Gafquat, 상표명)", 예컨대 가프쿠아트 734, 755 또는 HS100 하에 시판되는 제품, 또는 "코폴리머(Copolymer) 937" 로서 공지된 제품. 이들 중합체는 프랑스 특허 제 2,077,143 호 및 제 2,393,573 호에 상세히 개시되어 있다.
(2) 프랑스 특허 제 1,492,597 호에 개시된 4차 암모늄기를 함유하는 셀룰로스 에테르 유도체, 특히 유니온 카바이드 사에 의해 시판되는 "JR" (JR 400, JR 125, JR 30M) 또는 "LR" (LR 400, LR 30M) 라는 이름의 중합체. 이들 중합체는 또한 트리메틸암모늄기에 의해 치환된 에폭시드와 반응한 히드록시에틸셀룰로스의 4차 암모늄으로서 CTFA 사전에 정의되어 있다.
(3) 양이온성 셀룰로스 유도체, 예컨대 수용성 4차 암모늄 단량체로 그라프트된 셀룰로스 또는 셀룰로스 유도체의 공중합체, 및 특히 US 특허 제 4,131,576 호에 개시된 것, 예컨대 특히 메타크릴로일에틸트리메틸암모늄, 메타크릴아미도프로필트리메틸암모늄 또는 디알릴디메틸암모늄 염으로 그라프트된 히드록시알킬 셀룰로스, 예를 들면, 히드록시메틸, 히드록시에틸 또는 히드록시프로필 셀룰로스.
상기 정의에 상응하는 시판 제품은 내셔날 스타치(National Starch) 사에 의해 "셀쿠아트(Celquat) L200" 및 "셀쿠아트 H100" 라는 이름의 제품이다.
(4) 더욱 특히 US 특허 제 3,589,578 호 및 제 4,031,307 호에 개시된 양이온성 다당류, 더욱 특히 메이홀(Meyhall) 사의 "재규어(Jaguar) C.13S" 라는 이름 하의 제품.
(5) 산소, 황 또는 질소원자에 의해, 또는 방향족 또는 헤테로시클릭 고리에 의해 임의 차단된 2가 선형 또는 분지형 알킬렌 또는 히드록시알킬렌 라디칼 및 피페라지닐 단위체로 이루어진 중합체, 또한 이들 중합체의 산화 및/또는 4차화 생성물. 상기 중합체는 특히 프랑스 특허 제 2,162,025 호 및 제 2,280,361 호에 기재되어 있다.
(6) 특히 산성 화합물과 폴리아민의 중축합에 의해 제조된 수용성 폴리아미노아미드; 이들 폴리아미노아미드는 에피할로히드린, 디에폭시드, 디안히드리드, 불포화 디안히드리드, 비스불포화 유도체, 비스할로히드린, 비스아제티디늄, 비스할로아실디아민 또는 알킬 비스할라이드에 의해, 또는 대안적으로 비스할로히드린, 비스아제티디늄, 비스할로아실디아민, 알킬 비스할라이드, 에피할로히드린, 디에폭시드 또는 비스불포화 유도체와 반응성인 2작용성 화합물의 반응으로부터 생성된 올리고머에 의해 가교결합될 수 있으며; 가교결합제는 폴리아미노아미드의 아민 기 당 0.025 내지 0.35 몰의 비율로 사용되며; 상기 폴리아미노아미드는 알킬화되거나, 또는 이들이 하나 이상의 3차 아민 작용기를 포함하면 4차화될 수 있다. 상기 중합체는 특히 프랑스 특허 제 2,252,840 호 및 제 2,368,508 호에 기재되어 있다.
(7) 폴리알킬렌폴리아민과 폴리카르복실산의 축합, 이어서 2작용화제에 의해 알킬화함으로써 생성된 폴리아미노아미드 유도체. 예를 들면, 알킬 라디칼이 탄소수 1 내지 4 를 포함하며, 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필을 나타내는 아디프산/디알킬아미노히드록시알킬/디알킬렌 트리아민 중합체를 들 수 있다. 상기 중합체는 특히 프랑스 특허 제 1,583,363 호에 개시되어 있다.
특히, 이들 유도체 중, 산도즈(Sandoz) 사의 "카르타레틴(Cartaretine) F, F4 또는 F8" 라는 이름의 아디프산/디메틸아미노히드록시프로필/디에틸렌트리아민 중합체를 들 수 있다.
(8) 탄소수 3 내지 8 의 포화 지방족 디카르복실산 및 디글리콜산으로부터 선택된 디카르복실산과, 하나 이상의 2차 아민기 및 두 개의 1 차 아민기를 포함하는 폴리알킬렌폴리아민의 반응에 의해 수득된 중합체로서, 폴리알킬렌폴리아민 대 디카르복실산의 몰 비는 0.8 : 1 내지 1.4 : 1 이며, 이들로부터 생성된 폴리아미노아미드는 에피클로로히드린 대 폴리아미노아미드의 2차 아민기의 0.5 : 1 내지 1.8 : 1 의 몰 비로 에피클로로히드린과 반응한다. 상기 중합체는 특히 미국 특허 제 3,227,615 호 및 제 2,961,347 호에 개시되어 있다.
이러한 종류의 중합체는 특히 헤르큘레스(Hercules) 사의 상표명 "헤르코셋(Hercosett) 57" 또는 아디프산/에폭시프로필/디에틸렌트리아민 공중합체의 경우, 헤르큘레스 사의 "PD 170" 또는 "델셋(Delsette) 101" 라는 이름 하에 시판된다.
(9) 디메틸디알릴암모늄 또는 메틸디알릴아민의 시클로중합체, 예컨대 주쇄로서 하기 화학식 8 또는 8a 에 상응하는 단위체를 함유하는 공중합체 또는 호모중합체:
(식들 중, k 및 t 는 0 또는 1 이며, k + t 의 합은 1 이며; R15는 수소원자 또는 메틸 라디칼이며; R13및 R14는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 22 의 알킬기, 알킬기가 바람직하게는 탄소수 1 내지 5 인 히드록시알킬기 또는 저급 아미도알킬기를 나타내거나, 또는 R13및 R14는 이들이 결합된 질소원자와 함께 헤테로시클릭기, 예컨대 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타낼 수 있고; Y-는 음이온, 예컨대 브로마이드, 클로라이드, 아세테이트, 보레이트, 시트레이트, 타르트레이트, 비술페이트, 비술피트, 술페이트 또는 포스페이트이다). 이들 중합체는 특히 프랑스 특허 제 2,080,759 호 및 그의 부가 증명서 제 2,190,406 호에 개시되어 있다.
예를 들면, 머크(Merck) 사의 상표명 "머쿠아트(Merquat) 100" 라는 이름의 디알릴디메틸암모늄 클로라이드의 호모중합체 및 "머쿠아트 550" 라는 이름의 아크릴아미드 및 디알릴디메틸암모늄 클로라이드의 공중합체를 들 수 있다.
(10) 하기 화학식 9 에 상응하는 반복 단위체를 포함하는 디(4차 암모늄) 중합체:
{식 중,
R16, R17, R18및 R19는 동일 또는 상이하며, 탄소수 1 내지 20 의 지방족, 지환족 또는 아릴지방족 라디칼 또는 저급 히드록시알킬 지방족 라디칼을 나타내거나, 또는 R16, R17, R18및 R19는 함께 또는 별도로 이들이 결합된 질소원자와 함께 질소 외의 제 2 헤테로원자를 임의로 갖는 헤테로사이클을 형성하거나, 또는 R16, R17, R18및 R19는 니트릴, 에스테르, 아실, 아미드 또는 -CO-O-R20-D 또는 -CO-NH-R20-D 기 (여기서, R20은 알킬렌이며 D 는 4차 암모늄기이다) 로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C6알킬 라디칼을 나타내며;
A1및 B1은 선형 또는 분지형이고, 포화 또는 불포화이며, 주쇄에 결합되거나 삽입된 하나 이상의 방향족 고리 또는 하나 이상의 산소 또는 황원자 또는 술폭시드, 술폰, 디술피드, 아미노, 알킬아미노, 히드록실, 4차 암모늄, 우레이도, 아미드 또는 에스테르기를 포함할 수 있는 탄소수 2 내지 20 의 폴리메틸렌기를 나타내며,
X-는 무기 또는 유기 산으로부터 유도된 음이온을 나타내며;
A1, R16및 R18은 이들이 결합된 2 개의 질소원자와 함께 피페라진 고리를 형성할 수 있으며; 또한, A1이 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 알킬렌 또는 히드록시알킬렌 라디칼이면, B1은 또한 (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n- 기를 나타낼 수 있으며;
여기서, D 는 하기를 나타내며:
a) 화학식 -O-Z-O- (여기서, Z 는 선형 또는 분지형 탄화수소 라디칼 또는 하기 화학식 중 하나에 상응하는 기를 나타낸다) 의 글리콜 잔기:
-(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2-
-[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)-
(여기서, x 및 y 는 한정된 고유 중합화도를 나타내는 1 내지 4 의 정수이거나, 또는 평균 중합화도를 나타내는 1 내지 4 의 임의의 수이다);
b) 비스-2차 디아민 잔기, 예컨대 피페라진 유도체;
c) 화학식 -NH-Y-NH- (여기서, Y 는 선형 또는 분지형 탄화수소 라디칼 또는 2가 라디칼 -CH2CH2-S-S-CH2-CH2- 를 나타낸다)의 비스 1차 디아민 잔기;
d) 화학식 -NH-CO-NH- 의 우레일렌기;
바람직하게는, X-는 음이온, 예컨대 클로라이드 또는 브로마이드이다}.
이들 중합체는 일반적으로 1000 내지 100,000 의 수 평균 분자량을 갖는다.
이러한 중합체는 프랑스 특허 제 2,320,330 호, 제 2,270,846 호, 제 2,316,271 호, 제 2,336,434 호 및 제 2,413,097 호, 및 US 특허 제 2,273,780 호, 제 2,375,853 호, 제 2,388,614 호, 제 2,454,547 호, 제 3,206,462 호, 제 2,261,002 호, 제 2,271,378 호, 제 3,874,870 호, 제 4,001,432 호, 제 3,929,990 호, 제 3,966,904 호, 제 4,005,193 호, 제 4,025,617 호, 제 4,025,627 호, 제 4,025,653 호, 제 4,026,945 호 및 제 4,027,020 호에 개시되어 있다.
(11) 하기 화학식 10 의 단위체로 이루어진 폴리(4차 암모늄) 중합체:
(식 중:
R21, R22, R23및 R24는 동일 또는 상이하며, 수소원자 또는 메틸, 에틸, 프로필, β-히드록시에틸, β-히드록시프로필 또는 -CH2CH2(OCH2CH2)pOH 라디칼을 나타내며,
여기서, p 는 0 또는 1 내지 6 의 정수이며, 단 R21, R22, R23및 R24는 동시에 수소원자를 나타내지는 않으며,
r 및 s 는 동일 또는 상이하며, 1 내지 6 의 정수이며,
q 는 0 또는 1 내지 34 의 정수이며,
X 는 할로겐원자를 나타내며,
A3은 디할라이드 라디칼 또는 바람직하게는 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- 를 나타낸다).
상기 화합물은 특히 특허 출원 제 EP-A-122,324 호에 개시되어 있다.
이들 중, 예를 들면, 미라놀(Miranol) 사의 상표명 "미라폴(Mirapol) A15", "미라폴 AD1", "미라폴 AZ1" 및 "미라폴 175" 제품을 들 수 있다.
(12) 하기를 단위체를 포함하는 아크릴 또는 메타크릴산으로부터 유도된 호모중합체 또는 공중합체:
(식들 중,
R30기들은 독립적으로 H 또는 CH3를 나타내며,
A2기들은 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬렌기 또는 탄소수 1 내지 4 의 히드록시알킬렌기를 나타내며,
R25, R26및 R27기들은 동일 또는 상이하며, 독립적으로 탄소수 1 내지 18 의 알킬기, 또는 벤질 라디칼을 나타내며,
R28및 R29는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6 의 알킬기를 나타내며,
X2 -는 음이온, 예를 들면, 메틸 술페이트 또는 할라이드, 예컨대 클로라이드 또는 브로마이드를 나타낸다).
상응하는 공중합체의 제조에 사용될 수 있는 공단량체(들)은 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 디아세톤 아크릴아미드, 저급 알킬, 아크릴 또는 메타크릴산의 알킬 에스테르, 비닐 피롤리돈 또는 비닐 에스테르에 의해 질소 원자에서 치환된 아크릴아미드 또는 메타크릴아미드의 종류에 속한다.
(13) 비닐피롤리돈 및 비닐이미디졸의 4차 중합체, 예컨대 바세프(BASF) 사에 의한 상표명 루비쿠아트(Luviquat) FC 905, FC 550 및 FC 370 하의 제품.
(14) 폴리아민, 예컨대 헨켈(Henkel) 사의 "폴리쿼트(Polyquart) H", CTFA 명 "폴리에틸렌 글리콜 (15) 탈로우 폴리아민".
(15) 메타크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 클로라이드의 가교결합된 중합체, 예컨대 메틸 클로라이드에 의해 4차화된 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트의 호모중합화에 의해, 메틸 클로라이드에 의해 4차화된 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트와 아크릴아미드의 공중합화에 의해 수득된 중합체, 상기 호모 또는 공중합화에 이어 올레핀 불포화물, 특히 메틸렌비스아크릴아미드를 갖는 화합물에 의해 가교결합을 수행한다. 더욱 특히 미네랄 오일 중에 공중합체 50 중량% 를 함유하는 분산액 형태의 가교결합된 아크릴아미드/메타크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 클로라이드 (20/80 중량) 공중합체를 사용할 수 있다. 이들 분산액은 얼라이드 콜로이드(Allied Colloid) 사에 의해 "살케어(Salcare) SC92" 라는 이름으로 시판된다. 또한 미네랄 오일 중에 대략 50 중량% 의 호모중합체를 함유하는 메타크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 클로라이드의 가교결합된 호모중합체를 사용할 수 있다. 상기 분산액은 얼라이드 콜로이드 사에 의해 상표명 "살케어 SC 95" 하에 시판된다.
본 발명에 사용될 수 있는 기타 양이온성 중합체는 폴리알킬렌이민, 특히 폴리에틸렌이민이며, 중합체는 비닐피리딘 또는 비닐피리디늄 단위체, 폴리아민과 에피클로로히드린의 축합물, 4차 폴리우레일렌 및 키틴 유도체이다.
본 발명에 사용될 수 있는 양이온성 중합체 중, 시클로중합체, 특히 머크 사의 상표명 "머쿠아트 100" 하의 디메틸디알릴암모늄 클로라이드 호모중합체 또는 화학식 9 또는 화학식 10 의 디(4차 암모늄) 중합체를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 라텍스 또는 유사라텍스 형태, 즉 불용성 중합체 입자의 분산액 형태로 양이온성 중합체를 사용할 수 있다.
본 발명에 따르면, 양이온성 중합체(들)은 최종 조성물 총 중량의 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 를 나타낼 수 있다.
일반적으로 사용된 음이온성 중합체는 카르복실, 술폰 또는 인산으로부터 유도된 기를 함유하는 중합체이며, 대략 500 내지 5,000,000 의 중량 평균 분자량을 갖는다.
1) 카르복실기는 불포화 모노 또는 디카르복실산 단량체에 의한 것이며, 예컨대 하기 화학식에 상응하는 것들이다:
(식 중, n 은 0 내지 10 의 정수이며, A 는 n 이 1 보다 큰 경우 헤테로원자, 예컨대 산소 또는 황을 통해 인접 메틸렌기에, 또는 불포화기의 탄소원자에 임의 결합된 메틸렌기를 나타내며, R5는 수소원자 또는 페닐 또는 벤질기를 나타내며, R3은 수소원자 또는 저급 알킬 또는 카르복실기를 나타내며, R4는 수소원자, 저급 알킬기 또는 -CH2-COOH, 페닐 또는 벤질기를 나타낸다).
상기 식에서, 저급 알킬 라디칼은 바람직하게는 탄소수 1 내지 4 의 기, 특히 메틸 및 에틸이다.
본 발명에 따른 카르복실기를 함유하는 바람직한 음이온성 중합체는 하기이다:
A) 아크릴 또는 메타크릴산 또는 그의 염의 호모 또는 공중합체, 특히 얼라이드 콜로이드 사에 의한 베르시콜 (Versicol) E 또는 K 및 바세프 사의 울트라홀드(Ultrahold) 라는 이름의 제품, 헤르큘레스 사에 의한 렌텐(Renten) 421, 423 또는 425 라는 이름의 소듐 염 형태로 시판되는 아크릴산 및 아크릴아미드의 공중합체 또는 폴리히드록시카르복실산의 소듐 염.
B) 모노에틸렌성 단량체, 예컨대 에틸렌, 스티렌, 비닐 에스테르 또는 아크릴 또는 메타크릴산의 에스테르와, 아크릴 또는 메타크릴산의 공중합체. 이들 공중합체는 폴리알킬렌 글리콜, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 상에 그라프트될 수 있다. 상기 중합체는 특히 프랑스 특허 제 1,222,944 호 및 독일 출원 제 2,330,956 호에 개시되어 있다. 특히, 그 사슬 내에, 임의로 N-알킬화 및/또는 히드록시알킬화된 아크릴아미드 단위체를 함유하는 공중합체, 예컨대 특히 룩셈부르그 특허 출원 제 75370 호 및 제 75371 호에 개시된 것 또는 아메리칸 시아나미드(American Cyanamid) 사에 의해 쿼드라머(Quadramer) 라는 이름으로 제공된 것을 들 수 있다. 또한, 아크릴산과 C1-C4알킬 메타크릴레이트의 공중합체, 비닐피롤리돈, (메트)아크릴산 및 C1-C20알킬의 (메트)아크릴레이트의 삼중합체, 예를 들면, 라우릴 (예컨대 ISP 사에 의해 아크릴리돈(Acrylidone) LM 하에 시판), tert-부틸 (바세프 사에 의해 루비플렉스(Luviflex) VBM 70 하에 시판) 또는 메틸 (스테판 (Stepan)에 의해 스테판홀드(Stepanhold) 하에 시판), 및 메타크릴산/에틸 아크릴레이트/tert-부틸 아크릴레이트 삼중합체, 예컨대 바세프 사의 루비머(Luvimer) 100 P 하에 시판되는 제품.
C) 크로톤산으로부터 유도된 공중합체, 예컨대 사슬 내에 비닐 아세테이트 또는 프로피오네이트 단위체, 및 임의로 기타 단량체, 예를 들면, 장쇄, 예컨대 탄소수 5 이상의 탄화수소 사슬 함유 선형 또는 분지형 포화 카르복실산의 알릴 또는 메탈릴 에스테르, 비닐 에테르 또는 비닐 에스테르, 또는 대안적으로 α- 또는 β-시클릭 카르복실산의 비닐, 알릴 또는 메탈릴 에스테르를 함유하며, 임의로 그라프트화된다. 상기 중합체는 특히, 프랑스 특허 제 1,222,944 호, 제 1,580,545 호, 제 2,265,782 호, 제 2,265,781 호, 제 1,564,110 호 및 제 2,439,798 호에 개시된 것이다. 상기 종류의 제품은 내쇼날 스타치 사의 레진(Resins) 28-29-30, 26-13-14 및 28-13-10 이다.
D) 하기로부터 선택된 C4-C8모노불포화 카르복실산 또는 무수물로부터 유도된 공중합체:
- (ⅰ) 하나 이상의 말레산, 푸마르산 또는 이타콘산 또는 무수물, 및 (ⅱ) 비닐 에스테르, 비닐 에테르, 비닐 할라이드, 페닐비닐 유도체, 또는 아크릴산 및 그의 에스테르로부터 선택된 하나 이상의 단량체를 포함하는 공중합체로서, 이들 공중합체의 무수 작용기는 임의로 모노에스테르화 또는 모노아미드화되며; 상기 중합체는 특히 US 특허 제 2,047,398 호, 제 2,723,248 호 및 제 2,102,113 호 및 GB 특허 제 839,805 호에 개시된 것, 특히 ISP 사에 의해 간트레쯔(Gantrez) AN 또는 ES 또는 아반타쥐 (Avantage) CP 하에 시판되는 것들.
- (ⅰ) 하나 이상의 말레산, 시트라콘산 또는 이타콘산 무수물 및 (ⅱ) 하나 이상의 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-올레핀, 아크릴 또는 메타크릴 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 또는 비닐피롤리돈기를 그 사슬 내에 임의로 함유하는 알릴 또는 메탈릴 에스테르로부터 선택된 하나 이상의 단량체를 포함하는 공중합체로서, 이들 공중합체의 무수 작용기는 임의로 모노에스테르화 또는 모노아미드화된다. 이들 중합체는 예를 들면, 본 출원사의 프랑스 특허 제 2,350,384 호 및 제 2,357,241 호에 개시되어 있다.
E) 카르복실레이트기를 함유하는 폴리아크릴아미드.
술포기 함유 중합체는 비닐술폰, 스티렌술폰, 나프탈렌술폰 또는 아크릴아미도알킬술폰 단위체를 함유하는 중합체이다.
이들 중합체는 특히 하기로부터 선택될 수 있다:
- 대략 1000 내지 100,000 의 중량 평균 분자량을 갖는 폴리비닐술폰산의 염, 또한 불포화 공단량체, 예컨대 아크릴 또는 메타크릴산 및 이들의 염, 또한 아크릴아미드 또는 그의 유도체, 비닐 에테르 및 비닐피롤리돈과의 공중합체.
- 대략 500,000 및 대략 100,000 의 중량 평균 분자량을 갖는 폴리스티렌술폰산의 염, 소듐 염, 각각 내쇼날 스타치 사의 플렉산(Flexan) 500 및 플렉산 130 하에 시판. 이들 화합물은 특허 FR 제 2,198,719 호에 개시된다.
- 폴리아크릴아미도술폰산의 염, 예컨대 US 특허 제 4,128,631 호에 개시된 것, 더욱 특히 헨켈 사에 의해 코스메디아 폴리머 (Cosmedia Polymer) HSP 1180 하에 시판되는 폴리아크릴아미도에틸프로판술폰산.
본 발명에 따르면, 바람직한 음이온성 중합체는 아크릴산 공중합체, 예컨대 특히 바세프 사의 울트라홀드 스트롱 하에 시판되는 아크릴산/에틸 아크릴레이트/N-tert-부틸아크릴아미드 삼중합체, 크로톤산으로부터 유도된 공중합체, 예컨대 특히 내쇼날 스타치 사의 상표명 레진 28-29-30 하에 시판되는 비닐 아세테이트/비닐 tert-부틸-벤조에이트/크로톤산 삼중합체 및 크로톤산/비닐 아세테이트/비닐 네오도데카노에이트 삼중합체, 말레산, 푸마르산 또는 이타콘산 또는 무수물과 비닐 에스테르, 비닐 에테르, 비닐 할라이드, 페닐비닐 유도체 또는 아크릴산 및 그의 에스테르로부터 유도된 중합체, 예컨대 특히 ISP 사에 의해 상표명 간트레쯔 하에 시판되는 모노에스테르화 메틸 비닐 에테르/말레산 무수물 공중합체, 롬 파르마(Rohm Pharma) 사에 의해 유드라지트(Eudragit) L 라는 이름으로 시판되는 메틸 메타크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체, 아머콜(Amerchol) 사에 의해 아머홀드(Amerhold) DR 25 라는 이름으로, 또는 롬 앤 하스(Rohm and Hass)사에 의해 아쿠다인 (Acudyne) 255 이라는 이름으로 시판되는 메타크릴산/메틸 메타크릴레이트/C1-C4알킬 아크릴레이트/아크릴산 또는 C1-C4히드록시알킬 메타크릴레이트 공중합체, 바세프사에 의해 루비머(Luvimer) MAEX 또는 MAE 라는 이름으로 시판되는 에틸 아크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체, 및 비닐 아세테이트/크로톤산 공중합체, 바세프 사에 의한 아리스토플렉스(Aristoflex) A 하의 폴리에틸렌 글리콜로 그라프트된 비닐 아세테이트/크로톤산 공중합체 또는 예를 들면, 베르시콜 (Versicol) E5 라는 이름의 아크릴산 또는 메타크릴산 호모중합체로부터 선택된다.
가장 바람직한 음이온성 중합체는 ISP 사에 의해 간트레쯔(Gantrez) ES 425 라는 이름으로 시판되는 모노에스테르화 메틸 비닐 에테르/말레산 무수물 공중합체, 바세프사에 의해 울트라홀드 스트롱이란 이름으로 시판되는 아크릴산/에틸 아크릴레이트/N-tert-부틸아크릴아미드 삼중합체, 롬 파르마 사의 유드라지트 (Eudragit) L 하의 메틸 메타크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체, 내쇼날 스타치 사의 레진(Resin) 28-29-30 하의 비닐 아세테이트/비닐 tert-부틸벤조에이트/크로톤산 삼중합체 및 크로톤산/비닐 아세테이트/비닐 네오도데카노에이트 삼중합체, 바세프 사의 루비머(Luvimer) MAEX 또는 MAE 하의 에틸 아크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체, ISP 사의 아크릴리돈(Acrylidone) LM 하의 비닐피롤리돈/아크릴산/라우릴 메타크릴레이트 삼중합체, 및 베르시콜 E5 라는 이름의 아크릴산 또는 메타크릴산 호모중합체로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 음이온성 중합체를 라텍스 또는 유사라텍스 형태, 즉 불용성 중합체 입자의 분산액 형태로 제조할 수 있다.
본 발명에 따르면, 폴리실록산 부분과 비실리콘 유기 사슬로 이루어진 부분을 포함하는 그라프트화 실리콘계 음이온성 중합체를 사용할 수 있으며, 두 부분 중 하나는 중합체의 주쇄를 구성하며, 다른 하나는 주쇄 상에 그라프트된다. 이들 중합체는 예를 들면, 특허 출원 제 EP-A-0,412,704 호, 제 EP-A-0,412,707 호, 제 EP-A-0,640,105 호 및 제 WO 95/00578 호, 제 EP-A-0,582,152 호 및 제 WO 93/23009 호 및, 특허 US 제 4,693,935 호, US 제 4,728,571 호 및 US 제 4,972,037 호에 기재되어 있다.
상기 중합체는 예를 들면, 하기로 이루어진 단량체들의 혼합물로부터 라디칼 중합화에 의해 수득될 수 있는 공중합체이며, 중량% 는 단량체의 총 중량에 대해 계산된다:
a) tert-부틸 아크릴레이트 50 내지 90 중량%;
b) 아크릴산 1 내지 40 중량%;
c) 하기 화학식의 실리콘 매크로머 5 내지 40 중량%:
(상기 식에서, v 는 5 내지 700 의 범위의 수이다).
본 발명의 실행에 적절한 비실리콘 유기 단량체로 그라프트된 폴리실록산 골격을 갖는 실리콘 중합체의 한 종류는, 그 구조 내에 하기 화학식 3 의 단위체를 함유하는 실리콘 중합체이다:
(식 중, G1라디칼들은 동일 또는 상이하며, 수소 또는 C1-C10알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼을 나타내며; G2라디칼들은 동일 또는 상이하며, C1-C10알킬렌기를 나타내며; G3은 에틸렌 불포화물을 갖는 하나 이상의 음이온성 단량체의 (호모)중합화로부터 생성된 중합체성 잔기를 나타내며; G4는 에틸렌 불포화물을 갖는 하나 이상의 소수성 단량체의 (호모)중합화로부터 생성되는 중합체성 잔기를 나타내며; m 및 n 은 0 또는 1 이며; a 는 0 내지 50 의 정수이며; b 는 10 내지 350 일 수 있는 정수이며, c 는 0 내지 50 의 정수이며; 단, a 내지 c 중 하나는 0 이 아니다).
상기 화학식 3 의 단위체는 하기 특징을 하나 이상, 바람직하게는 모두 나타낸다:
- G1라디칼들은 C1-C10알킬 라디칼, 바람직하게는 메틸 라디칼을 나타내며;
- n 은 0 이 아니며, G2라디칼들은 2가 C1-C3라디칼, 바람직하게는 프로필렌 라디칼을 나타내며;
- G3은 에틸렌 불포화물, 바람직하게는 아크릴산 및/또는 메타크릴산을 갖는 카르복실산의 하나 이상의 단량체의 (호모)중합화로부터 생성된 중합체성 라디칼을 나타내며;
- G4는 C1-C10알킬 (메트)아크릴레이트계, 바람직하게는 이소부틸 또는 메틸 (메트)아크릴레이트의 하나 이상의 단량체의 (호모)중합화로부터 생성된 중합체성 라디칼을 나타낸다.
화학식 3 의 단위는 또한 바람직하게는 하기 특징을 모두 나타낼 수 있다:
- G1라디칼들은 C1-C10알킬 라디칼, 바람직하게는 메틸 라디칼을 나타내며;
- n 은 0 이 아니며, G2라디칼들은 2가 C1-C3라디칼, 바람직하게는 프로필렌 라디칼을 나타내며;
- G3은 에틸렌 불포화물, 바람직하게는 아크릴산 및/또는 메타크릴산을 갖는 카르복실산의 하나 이상의 단량체의 (호모)중합화로부터 생성된 중합체성 라디칼을 나타내며;
- c 는 0 이다.
그라프트된 실리콘 중합체의 예는 특히 티오프로필렌계의 연결을 통해, 폴리((메트)아크릴산)계 및 폴리(알킬(메트)아크릴레이트)계, 예컨대 폴리(이소부틸(메트)아크릴레이트)의 혼합된 중합체 단위체가 그라프트된 폴리디메틸실록산 (PDMS) 이다. 특히 폴리(메타크릴산)-3-티오프로필기 및 폴리(메틸 메타크릴레이트)-3-티오프로필기를 함유하는 폴리메틸/메틸실록산 구조로 그라프트된 화학식 3 의 실리콘 중합체, 및 폴리(아크릴산)-3-티오프로필기를 함유하는 폴리메틸/메틸실록산 구조로 그라프트된 화학식 3 의 실리콘 중합체를 사용한다.
환원 조성물 (a) 전에 적용된 제 3 조성물 (c) 는 바람직하게는 0.01 내지 20 % 의 음이온성 중합체, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10 %, 더더욱 바람직하게는 0.2 내지 5 % 를 함유한다.
본 발명에 따른 방법에 따라, 임의의 종류의 환원 조성물 (a) 및 중화 조성물 (b) 가 사용될 수 있으며, 예를 들면, 출원사에 속하는 유럽 특허 EP 제 465,342 호, EP 제 440,547 호, EP 제 568,695 호, EP 제 636,358 호, EP 제 681,828 호 또는 EP 제 723,772 호, 또는 프랑스 특허 출원 공보 FR 제 2,773,071 호, FR 제 2,773,072 호 및 FR 제 2,769,499 호에 기재되어 있는 것들이다.
공지된 임의의 환원제가 본 조성물에 사용될 수 있다.
환원 조성물 (a) 는 유리하게는 티오글리콜산, 티오락트산, 시스테인, 시스테아민 및 글리세릴 티오글리콜레이트로부터 선택된 하나 이상의 티올 함유 환원제를 포함한다.
공지된 임의의 산화제가 중화 조성물 (b) 에 사용될 수 있다.
중화 조성물 (b) 는 유리하게는 과산화수소, 요소 과산화수소, 알칼리 금속 브로메이트, 또는 과염, 예컨대 퍼보레이트 및 퍼술페이트로부터 선택된 하나 이상의 산화제를 포함한다.
환원 조성물 (a) 는 유리하게는 또한 특히 수성 암모니아, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 이소프로판올아민, 1,3-프로판디아민, 알칼리 금속 또는 암모늄 카르보네이트 또는 비카르보네이트, 유기 카르보네이트, 예컨대 구아니딘 카르보네이트, 또는 알칼리 히드록시드로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 알칼리제를 단독으로 또는 혼합물로서 함유한다. 환원 조성물 (a) 는 하나 또는 두 개의 부분으로 제형화될 수 있다.
중화 조성물 (b) 또는 환원 조성물 (a) 는 또한 계면활성제, 실리콘, 왁스, 증점제, 팽윤 및 침투제, 지방 알콜, 라놀린 유도체, 세라미드, 활성성분, 모발 손실 방지제, 비듬방지제, 현탁화제, 금속이온 봉쇄제, 불투명화제, 착색제, 실리콘 또는 비실리콘 일광차단제, 보존제 또는 향료로부터 선택된 첨가제를 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법의 유리한 구현예를 구성하는 하기 비제한적인 실시예에 의해 본 발명이 더욱 잘 이해될 수 있다.
하기 실시예에 나타낸 % 는 중량% 를 의미하며, A.M. 은 활성물질, OE 는 옥시에틸렌 단위체를 의미한다.
실시예
실시예 1
하기 기재한 세 조성물을 제조한다: 음이온성 중합체, 환원 조성물 (a) 및 중화 조성물 (b) 를 포함하는 웨이브 퍼머용 조성물.
음이온성 중합체를 함유하는 별도 조성물 (c):
- 수성 분산액으로서 메타크릴산/에틸 아크릴레이트 (50/50)
음이온성 공중합체(1)1 % AM
- 모노에탄올아민 q.s. pH 7
- 탈이온수 q.s. 100 g
환원 조성물 (a):
환원제는 2-부분 환원제이다.
부분 A: 분말
- 시스테인 3 g
- 가문비나무 분말 5 g
- 타라(Tara) 분말 2 g
부분 B: 액체
- 모노에탄올아민 2.2 g
- 향료 0.5 g
- 옥시에틸렌화 (20 OE) 올레일 알콜(2)1 g
- 40 % 수용액으로서
디에틸렌트리아민펜타아세트산, 펜타소듐 염 0.4 g
- 헥사디메트린 클로라이드 (Chimex) 1.2 g A.M.
- 탈이온수 q.s. 90 g
중화 조성물 (b):
- 과산화수소 수용액 8 부피%
- 40 % 수용액으로서 디알릴디메틸암모늄
클로라이드 호모중합체(3)1 g A.M.
- 50 % 수용액으로서 코코일아미도프로필
디메틸 히드록시프로필 술포베타인(4)1 g A.M.
- 시트르산 q.s. pH 3
- 탈이온수 q.s. 100 g
(1) Luvimer MAE (BASF)
(2) Brij 98V (Uniqema)
(3) Marquat 100 (Calgon)
(4) Rewoteric Amcas (Witco)
음이온성 중합체를 함유하는 제 3 별도 조성물 (c) 를 세정 및 타올 건조된 모발에 적용한다. 부분 A 및 B 를 혼합한 후, 환원 조성물 (a) 를 즉시 적용하고, 헹구지 않는다. 모발을 손가락 또는 빗을 사용하여 모양을 잡는다. 15 분 동안 셋팅한 후, 여전히 모발을 헹구지 않고, 중화 조성물 (b) 를 적용한다. 모발을 5 분 동안 방치한 다음, 헹군다.
모발의 지속적인 모양이 수득된다. 감촉이 상쾌하고, 미용적이며 볼륨이 있다. 또한, 스타일링하기 쉽다.
실시예 2
하기 환원 조성물 (a) 를 제조한다:
- 티오글리콜산 9 g
- 40 % 수용액으로서 디에틸렌트리아민펜타아세트산,
펜타소듐 염 0.4 g
- 20 % NH3함유 수성 암모니아 q.s. pH 9
- 탈이온수 q.s. 100 g
음이온성 중합체를 함유하는 실시예 1 의 조성물을 세정 및 타올 건조된 모발에 적용한다. 이어서, 즉시 실시예 2 의 환원 조성물 (a) 를 적용하고, 헹구지 않는다. 15 분 동안 셋팅 후, 모발을 헹구고, 실시예 1 의 중화 조성물 (b) 를 적용한다. 모발을 5 분동안 방치하고, 컬 클립(curlers)을 제거한 다음, 모발을 헹군다. 오래 지속되고 생생한 컬이 수득된다. 모발의 감촉이 상쾌하며, 스타일링하기 쉽다.
본 발명에 따라, 컬이 급속히 사라지거나, 스타일링하기 어렵게 하는 기존 방법의 단점을 일으키지 않고, 특히 우수한 미용 특성 및 지속적인 변형, 컬 또는 고수머리를 갖는 모발을 제공하고, 또한 모발을 쉽게 스타일링하는 영구 변형 방법을 제공한다.
Claims (21)
- 환원 조성물 (a), 이어서, 중화 조성물 (b) 를 모발에 연속적으로 적용하며, 상기 조성물 (a) 또는 (b) 의 하나 이상은 하나 이상의 양이온성 중합체를 함유하는 모발의 영구 변형 방법으로서, 환원 조성물 (a) 의 적용 전에, 상기 조성물 (a) 및 (b) 와는 구별되며 하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 제 3 별도 조성물 (c) 를 모발에 적용하고, 양이온성 중합체(들)을 함유하는 (하나 이상의) 조성물(들)의 적용 후에만 모발을 헹구는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 환원 조성물 (a) 만이 양이온성 중합체를 함유하고, 환원 조성물 (a) 및 중화 조성물 (b) 의 적용 사이에 헹굼을 수행하거나 수행하지 않는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 중화 조성물 (b) 만이 양이온성 중합체를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 환원 조성물 (a) 및 중화 조성물 (b) 모두가 양이온성 중합체를 함유하며, 환원 조성물 (a) 및 중화 조성물 (b) 의 적용 사이에 헹굼을 수행하거나 수행하지 않는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 제 3 별도 조성물 (c) 의 음이온성 중합체가 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법:- 하기 화학식 2 의 불포화 모노- 또는 디카르복실산 단량체로부터 유도된 카르복실 단위를 함유하는 중합체:[화학식 2](식 중, n 은 0 내지 10 의 정수이며, A 는 n 이 1 보다 큰 경우 산소 또는 황과 같은 헤테로원자를 통해 불포화기의 탄소원자에, 또는 인접 메틸렌기에 임의 결합된 메틸렌기를 나타내며, R5는 수소원자 또는 페닐 또는 벤질기를 나타내며, R3은 수소원자 또는 저급 알킬 또는 카르복실기를 나타내며, R4는 수소원자, 저급 알킬기 또는 -CH2-COOH, 페닐 또는 벤질기를 나타낸다);- 비닐술폰, 스티렌술폰 또는 아크릴아미도알킬술폰 단위체와 같은 술폰산으로부터 유도된 단위체를 함유하는 중합체.
- 제 5 항에 있어서, 음이온성 중합체가 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법:A) 아크릴 또는 메타크릴산 또는 그의 염의 호모 또는 공중합체, 아크릴산 및 아크릴아미드 및 그의 염의 공중합체, 또는 폴리히드록시카르복실산의 소듐 염;B) 폴리에틸렌 글리콜과 같은 폴리알킬렌 글리콜 상에 임의 그라프트된 에틸렌, 스티렌, 비닐 에스테르 또는 아크릴 또는 메타크릴산의 에스테르와 같은 모노에틸렌성 단량체와 아크릴 또는 메타크릴산의 공중합체; 사슬 내에 임의 N-알킬화 및/또는 히드록시알킬화 아크릴아미드 단위체를 함유하는 공중합체; 아크릴산 및 C1-C4알킬 메타크릴레이트의 공중합체 및 비닐피롤리돈, 아크릴산 및 C1-C20알킬 메타크릴레이트의 삼중합체;C) 사슬 내에 비닐 아세테이트 또는 프로피오네이트 단위체, 및 임의로 탄소수 5 이상의 장쇄 탄화수소를 함유하는 선형 또는 분지형 포화 카르복실산의 비닐 에스테르 또는 비닐 에테르, 알릴 또는 메탈릴 에스테르와 같은 기타 단량체를 함유하는 것들과 같은, 임의 그라프트될 수 있는 크로톤산으로부터 유도된 공중합체;D) 말레산, 푸마르산 또는 이타콘산 또는 무수물과, 비닐 에스테르, 비닐 에테르, 비닐 할라이드, 페닐비닐 유도체 또는 아크릴산 또는 그의 에스테르로부터 유도된 공중합체; 말레산, 시트라콘산 또는 이타콘산 무수물, 및 아크릴아미드 또는 메타크릴아미드기, α-올레핀, 아크릴 또는 메타크릴 에스테르, 아크릴산, 메타크릴산 또는 비닐피롤리돈을 사슬 내에 임의로 함유하는 알릴 또는 메탈릴 에스테르의 공중합체로서, 무수 작용기는 모노에스테르화 또는 모노아미드화된 공중합체;E) 카르복실레이트기를 함유하는 폴리아크릴아미드.
- 제 6 항에 있어서, 음이온성 중합체가 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법:- 아크릴산 또는 메타크릴산 호모중합체;- 아크릴산/에틸 아크릴레이트/N-tert-부틸아크릴아미드 삼중합체와 같은 아크릴산 공중합체;- 비닐 아세테이트/비닐 tert-부틸벤조에이트/크로톤산 삼중합체 및 크로톤산/비닐 아세테이트/비닐 네오도데카노에이트 삼중합체와 같은 크로톤산으로부터 유도된 공중합체;- 모노에스테르화 메틸 비닐 에테르/말레산 무수물 공중합체와 같은 말레산, 푸마르산 또는 이타콘산 또는 무수물과, 비닐 에스테르, 비닐 에테르, 비닐 할라이드, 페닐비닐 유도체, 또는 아크릴산 및 그의 에스테르로부터 유도된 중합체;- 메타크릴산과 메틸 메타크릴레이트의 공중합체;- 메타크릴산과 에틸 아크릴레이트의 공중합체;- 비닐피롤리돈/아크릴산/라우릴 메타크릴레이트 삼중합체;- 비닐 아세테이트/크로톤산 공중합체;- 비닐 아세테이트/크로톤산/폴리에틸렌 글리콜 삼중합체.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 음이온성 중합체가 폴리실록산 부분, 및 비실리콘 유기 사슬로 이루어진 부분을 함유하는 그라프트화 실리콘계 음이온성 중합체로부터 선택되며, 상기 두 부분 중 하나는 중합체의 주쇄를 이루며, 다른 하나는 상기 주쇄 상에 그라프트된 방법.
- 제 8 항에 있어서, 그라프트된 실리콘 중합체가 그 구조 내에 하기 화학식 3 의 단위체를 갖는 실리콘 중합체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법:[화학식 3](식 중, G1라디칼들은 동일 또는 상이하며, 수소 또는 C1-C10알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼을 나타내며; G2라디칼들은 동일 또는 상이하며 C1-C10알킬렌기를 나타내며; G3은 에틸렌 불포화물을 갖는 하나 이상의 음이온성 단량체의 (호모)중합화로부터 생성된 중합체성 잔기를 나타내며; G4는 에틸렌 불포화물을 갖는 하나 이상의 소수성 단량체의 (호모)중합화로부터 생성된 중합체성 잔기를 나타내며; m 및 n 은 0 또는 1 이며; a 는 0 내지 50 의 정수이며; b 는 10 내지 350 일 수 있는 정수이며, c 는 0 내지 50 의 정수이고; 단 a 내지 c 중 하나는 0 이 아니다).
- 제 9 항에 있어서, 화학식 3 의 단위체가 하기 특징을 하나 이상 나타내는 것을 특징으로 하는 방법:- G1라디칼들은 C1-C10알킬 라디칼을 나타내며;- n 은 0 이 아니며, G2라디칼들은 2가 C1-C3라디칼을 나타내며;- G3은 에틸렌 불포화물을 갖는 카르복실산의 하나 이상의 단량체의 (호모)중합화로부터 생성된 중합체성 라디칼을 나타내며;- G4는 C1-C10알킬 (메트)아크릴레이트계의 하나 이상의 단량체의 (호모)중합화로부터 생성된 중합체성 라디칼을 나타냄.
- 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 화학식 3 의 단위체가 하기 특징을 동시에 나타내는 것을 특징으로 하는 방법:- G1라디칼들은 메틸 라디칼을 나타내며;- n 은 0 이 아니며, G2라디칼들은 프로필렌 라디칼을 나타내며;- G3은 적어도 아크릴산 및/또는 메타크릴산의 (호모)중합화로부터 생성된 중합체성 라디칼을 나타내며;- G4는 적어도 이소부틸 또는 메틸 (메트)아크릴레이트의 (호모)중합화로부터 생성된 중합체성 라디칼을 나타냄.
- 제 9 항에 있어서, 화학식 3 의 단위체가 하기 특징을 하나 이상 나타내는 것을 특징으로 하는 방법:- G1라디칼들은 C1-C10알킬 라디칼을 나타내며;- n 은 0 이 아니며, G2라디칼들은 2가 C1-C3라디칼을 나타내며;- G3은 에틸렌 불포화물을 갖는 카르복실산의 하나 이상의 단량체의 (호모)중합화로부터 생성된 중합체성 라디칼을 나타내며;- c 는 0 임.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 양이온성 중합체가 4차 셀룰로스 에테르 유도체, 셀룰로스와 수용성 4차 암모늄 단량체의 공중합체, 시클로중합체, 양이온성 다당류, 실리콘 양이온성 중합체, 임의 4차화 비닐피롤리돈/디알킬아미노알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 공중합체, 비닐피롤리돈과 비닐이미다졸의 4차 중합체, 폴리아미노아미드 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 음이온성 중합체가 조성물 총 중량의 0.01 내지 20 중량% 범위의 양으로 제 3 별도 조성물 (c) 에 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 환원 조성물 (a) 가 티오글리콜산, 티오락트산, 스시테인, 시스테아민 및 글리세릴 티오글리콜레이트로부터 선택된 하나 이상의 환원제를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 중화 조성물 (b) 가 과산화수소, 요소 과산화수소, 알칼리 금속 브로메이트 또는 퍼보레이트 및 퍼술페이트와 같은 과염으로부터 선택된 하나 이상의 산화제를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 환원 조성물 (a) 가 수성 암모니아, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 이소프로판올아민, 1,3-프로판디아민, 알칼리 금속 또는 암모늄 카르보네이트 또는 비카르보네이트, 구아니딘 카르보네이트와 같은 유기 카르보네이트, 또는 알칼리 히드록시드로부터 특히 선택될 수 있는 하나 이상의 알칼리제를 단독으로 또는 혼합물로서 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 환원 조성물 (a) 또는 중화 조성물 (b) 가 계면활성제, 실리콘, 왁스, 증점제, 팽윤 및 침투제, 지방 알콜, 라놀린 유도체, 세라미드, 활성성분, 모발손실 방지제, 비듬방지제, 현탁화제, 금속이온봉쇄제, 불투명화제, 착색제, 실리콘 또는 비실리콘 일광차단제, 보존제 또는 향료로부터 선택된 첨가제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 환원 조성물 (a) 및 중화 조성물 (b) 을 포함하며, 하나 이상의 환원 조성물 (a) 또는 중화 조성물 (b) 가 하나 이상의 양이온성 중합체를 함유하는 웨이브 퍼머용 키트로서, 하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 제 3 별도 조성물 (c) 을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 키트.
- 제 14 항에 있어서, 음이온성 중합체가 조성물 총 중량의 0.1 내지 10 중량% 범위의 양으로 제 3 별도 조성물 (c) 에 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 20 항에 있어서, 음이온성 중합체가 조성물 총 중량의 0.2 내지 5 중량% 범위의 양으로 제 3 별도 조성물 (c) 에 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9908245A FR2795316B1 (fr) | 1999-06-28 | 1999-06-28 | Procede de permanente comprenant l'application preliminaire d'une composition comprenant au moins un polymere anionique |
| FR9908245 | 1999-06-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20010039685A true KR20010039685A (ko) | 2001-05-15 |
| KR100372391B1 KR100372391B1 (ko) | 2003-02-17 |
Family
ID=9547386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR10-2000-0035514A KR100372391B1 (ko) | 1999-06-28 | 2000-06-27 | 하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 조성물의 예비적용을 포함하는 웨이브 퍼머 방법 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6471953B1 (ko) |
| EP (1) | EP1064921B1 (ko) |
| JP (2) | JP2001031537A (ko) |
| KR (1) | KR100372391B1 (ko) |
| CN (1) | CN1286976A (ko) |
| AR (1) | AR022644A1 (ko) |
| AT (1) | ATE248575T1 (ko) |
| AU (1) | AU733675B2 (ko) |
| CA (1) | CA2312543A1 (ko) |
| DE (1) | DE60004933T2 (ko) |
| ES (1) | ES2206158T3 (ko) |
| FR (1) | FR2795316B1 (ko) |
| PL (1) | PL341019A1 (ko) |
| RU (1) | RU2185139C2 (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20050041573A (ko) * | 2003-10-31 | 2005-05-04 | 김민호 | 젤 타입의 스트레이트 파마넨트용 조성물 |
| KR100760532B1 (ko) * | 2005-01-28 | 2007-10-04 | 로레알 | 모발 트리트먼트 방법 및 상기 방법의 용도 |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2002301801B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-30 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
| FR2831804B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres |
| FR2831802B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-15 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
| FR2831814B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-09-10 | Oreal | Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques |
| FR2831817B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-12-19 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2831815B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2831813B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques |
| FR2831818B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-07-16 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
| FR2831803B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
| AU2002301803B2 (en) | 2001-11-08 | 2004-09-09 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
| CA2475435A1 (fr) * | 2003-08-07 | 2005-02-07 | L'oreal | Procede de deformation permanente des cheveux comprenant une etape de precipitation in situ d'un polymere anionique ou amphotere |
| FR2858551B1 (fr) * | 2003-08-07 | 2008-07-11 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux comprenant une etape de precipitation in situ d'un polymere anionique ou amphotere |
| US20050074418A1 (en) * | 2003-08-07 | 2005-04-07 | Catherine Campain | Process for permanently reshaping the hair, comprising a step of in situ precipitation of an anionic or amphoteric polymer |
| FR2858552B1 (fr) * | 2004-05-14 | 2006-03-03 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux comprenant une etape de precipitation in situ d'un polymere anionique ou amphotere |
| JP5775315B2 (ja) * | 2004-04-19 | 2015-09-09 | 株式会社アリミノ | 低濃度システアミン含有の毛髪変形（デザイン形成）剤、毛髪柔軟化剤及び毛髪浸透促進剤、並びにこれら剤を使用した毛髪処理方法 |
| US7815901B2 (en) | 2005-01-28 | 2010-10-19 | L'ORéAL S.A. | Hair treatment method |
| US7744859B2 (en) | 2005-04-29 | 2010-06-29 | L'oreal S.A. | Semipermanent hair shaping method |
| FR2885040B1 (fr) * | 2005-04-29 | 2008-12-26 | Oreal | Procede de mise en forme semi-permanente des cheveux |
| US7824664B2 (en) | 2005-04-29 | 2010-11-02 | L'oreal S.A. | Semipermanent hair shaping method |
| FR2885041B1 (fr) * | 2005-04-29 | 2009-07-03 | Oreal | Procede de mise en forme semi-permanente des cheveux |
| US20070190008A1 (en) * | 2005-12-20 | 2007-08-16 | Catherine Campain | Process for permanently reshaping the hair, comprising applying to the hair at least one precipitated fixing polymer, and multi-compartment device |
| CA2645641A1 (en) * | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Alza Corporation | Hydratable polymeric ester matrix for drug electrotransport |
| US9968535B2 (en) * | 2007-10-26 | 2018-05-15 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions comprising undecyl sulfates |
| JP2011525540A (ja) | 2008-06-25 | 2011-09-22 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | より高い降伏点及び脂肪族化合物からゲルマトリックスへのより高い変換率を有するヘアコンディショニング組成物 |
| CN102076380A (zh) * | 2008-06-25 | 2011-05-25 | 宝洁公司 | 包含二十二烷基酰氨基丙基二甲胺和l-谷氨酸的盐的毛发调理组合物 |
| NZ591193A (en) * | 2008-09-03 | 2012-03-30 | Alberto Culver Co | Hair styling method with a composition comprising citrate |
| NZ591248A (en) * | 2008-09-03 | 2012-03-30 | Alberto Culver Co | Hair styling method with a composition comprising bisulfite |
| BRPI0918497A2 (pt) * | 2008-09-03 | 2016-06-21 | Alberto Culver Co | método para pentear o cabelo |
| BRPI0919177A2 (pt) * | 2008-09-03 | 2015-12-15 | Alberto Culver Co | método para estilização de cabelo |
| WO2010028153A2 (en) * | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Alberto-Culver Company | Method for strengthening keratinous fibers |
| JP2012530048A (ja) * | 2009-06-04 | 2012-11-29 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 毛髪用製品システム |
| CN102459554B (zh) * | 2009-06-08 | 2014-12-10 | 宝洁公司 | 采用直接掺入浓缩型表面活性剂制备清洁组合物的方法 |
| JP2013510080A (ja) * | 2009-11-06 | 2013-03-21 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 殺虫性アリールピロリン化合物 |
| DE102010029976A1 (de) * | 2010-06-11 | 2011-12-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Im wesentlichen Ammoniak freie Wellmittel |
| WO2012027369A2 (en) * | 2010-08-23 | 2012-03-01 | Diversapack Of California, Llc | System and method for straightening or shaping hair |
| DE102011076852A1 (de) * | 2011-06-01 | 2012-12-06 | Henkel Kgaa | Im wesentlichen Ammoniak freie Wellmittel mit Cystein |
| US9713583B1 (en) * | 2016-07-12 | 2017-07-25 | Liqwd, Inc. | Methods and formulations for curling hair |
| WO2018098822A1 (en) * | 2016-12-02 | 2018-06-07 | L'oreal | Method and kit for altering shape of human keratin fibres |
Family Cites Families (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE380814A (ko) | 1930-06-26 | |||
| US2271378A (en) | 1939-08-30 | 1942-01-27 | Du Pont | Pest control |
| US2261002A (en) | 1941-06-17 | 1941-10-28 | Du Pont | Organic nitrogen compounds |
| US2388614A (en) | 1942-05-05 | 1945-11-06 | Du Pont | Disinfectant compositions |
| US2375853A (en) | 1942-10-07 | 1945-05-15 | Du Pont | Diamine derivatives |
| US2454547A (en) | 1946-10-15 | 1948-11-23 | Rohm & Haas | Polymeric quaternary ammonium salts |
| US2723248A (en) | 1954-10-01 | 1955-11-08 | Gen Aniline & Film Corp | Film-forming compositions |
| US2961347A (en) | 1957-11-13 | 1960-11-22 | Hercules Powder Co Ltd | Process for preventing shrinkage and felting of wool |
| FR1222944A (fr) | 1958-04-15 | 1960-06-14 | Hoechst Ag | Polymères greffés et leur procédé de préparation |
| US3227615A (en) | 1962-05-29 | 1966-01-04 | Hercules Powder Co Ltd | Process and composition for the permanent waving of hair |
| US3206462A (en) | 1962-10-31 | 1965-09-14 | Dow Chemical Co | Quaternary poly(oxyalkylene)alkylbis(diethylenetriamine) compounds |
| FR1517743A (fr) | 1966-08-03 | 1968-03-22 | Oreal | Nouveaux copolymères et compositions cosmétiques contenant ces copolymères |
| LU54202A1 (fr) | 1967-07-28 | 1969-03-24 | Oreal | Procédé de préparation de nouveaux copolymères et compositions cosmétiques contenant ces copolymères |
| FR1492597A (fr) | 1965-09-14 | 1967-08-18 | Union Carbide Corp | Nouveaux éthers cellulosiques contenant de l'azote quaternaire |
| NL136457C (ko) | 1967-03-23 | |||
| FR1538363A (fr) | 1967-05-19 | 1968-09-06 | Perfectionnements à la fabrication des rubans continus de verre obtenus par étirage et nouveaux produits qui en résultent | |
| SE375780B (ko) | 1970-01-30 | 1975-04-28 | Gaf Corp | |
| US3912808A (en) | 1970-02-25 | 1975-10-14 | Gillette Co | Hair waving and straightening process and composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers |
| IT1035032B (it) | 1970-02-25 | 1979-10-20 | Gillette Co | Composizione cosmetica e confezione che la contiente |
| LU64371A1 (ko) | 1971-11-29 | 1973-06-21 | ||
| FR2280361A2 (fr) | 1974-08-02 | 1976-02-27 | Oreal | Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure |
| US4013787A (en) | 1971-11-29 | 1977-03-22 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | Piperazine based polymer and hair treating composition containing the same |
| LU65552A1 (ko) | 1972-06-20 | 1973-12-27 | ||
| GB1394353A (en) | 1972-06-29 | 1975-05-14 | Gillette Co | Hair treating composition |
| LU68901A1 (ko) | 1973-11-30 | 1975-08-20 | ||
| US4172887A (en) | 1973-11-30 | 1979-10-30 | L'oreal | Hair conditioning compositions containing crosslinked polyaminopolyamides |
| US4277581A (en) | 1973-11-30 | 1981-07-07 | L'oreal | Polyamino-polyamide crosslinked with crosslinking agent |
| FR2368508A2 (fr) | 1977-03-02 | 1978-05-19 | Oreal | Composition de conditionnement de la chevelure |
| US3874870A (en) | 1973-12-18 | 1975-04-01 | Mill Master Onyx Corp | Microbiocidal polymeric quarternary ammonium compounds |
| US3929990A (en) | 1973-12-18 | 1975-12-30 | Millmaster Onyx Corp | Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds |
| US4025627A (en) | 1973-12-18 | 1977-05-24 | Millmaster Onyx Corporation | Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds |
| DK659674A (ko) | 1974-01-25 | 1975-09-29 | Calgon Corp | |
| LU69759A1 (ko) | 1974-04-01 | 1976-03-17 | ||
| LU69760A1 (ko) | 1974-04-01 | 1976-03-17 | ||
| US4217914A (en) | 1974-05-16 | 1980-08-19 | L'oreal | Quaternized polymer for use as a cosmetic agent in cosmetic compositions for the hair and skin |
| NL180975C (nl) | 1974-05-16 | 1987-06-01 | Oreal | Werkwijze voor het bereiden van een cosmetisch preparaat voor het behandelen van menselijk haar. |
| US4005193A (en) | 1974-08-07 | 1977-01-25 | Millmaster Onyx Corporation | Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds |
| US3966904A (en) | 1974-10-03 | 1976-06-29 | Millmaster Onyx Corporation | Quaternary ammonium co-polymers for controlling the proliferation of bacteria |
| US4025617A (en) | 1974-10-03 | 1977-05-24 | Millmaster Onyx Corporation | Anti-microbial quaternary ammonium co-polymers |
| US4026945A (en) | 1974-10-03 | 1977-05-31 | Millmaster Onyx Corporation | Anti-microbial quaternary ammonium co-polymers |
| US4001432A (en) | 1974-10-29 | 1977-01-04 | Millmaster Onyx Corporation | Method of inhibiting the growth of bacteria by the application thereto of capped polymers |
| US4027020A (en) | 1974-10-29 | 1977-05-31 | Millmaster Onyx Corporation | Randomly terminated capped polymers |
| US4025653A (en) | 1975-04-07 | 1977-05-24 | Millmaster Onyx Corporation | Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds |
| US4197865A (en) | 1975-07-04 | 1980-04-15 | L'oreal | Treating hair with quaternized polymers |
| AT365448B (de) | 1975-07-04 | 1982-01-11 | Oreal | Kosmetische zubereitung |
| CH599389B5 (ko) | 1975-12-23 | 1978-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US4031307A (en) | 1976-05-03 | 1977-06-21 | Celanese Corporation | Cationic polygalactomannan compositions |
| GB1572837A (en) | 1976-05-06 | 1980-08-06 | Berger Jenson & Nicholson Ltd | Coating composition |
| FR2357241A2 (fr) | 1976-07-08 | 1978-02-03 | Oreal | Nouvelle composition cosmetique a base de copolymeres anhydrides mono-esterifies ou mono-amidifies, copolymeres nouveaux et leur procede de preparation |
| US4128631A (en) | 1977-02-16 | 1978-12-05 | General Mills Chemicals, Inc. | Method of imparting lubricity to keratinous substrates and mucous membranes |
| LU76955A1 (ko) | 1977-03-15 | 1978-10-18 | ||
| CA1091160A (en) | 1977-06-10 | 1980-12-09 | Paritosh M. Chakrabarti | Hair preparation containing vinyl pyrrolidone copolymer |
| US4165367A (en) | 1977-06-10 | 1979-08-21 | Gaf Corporation | Hair preparations containing vinyl pyrrolidone copolymer |
| LU78153A1 (fr) | 1977-09-20 | 1979-05-25 | Oreal | Compositions cosmetiques a base de polymeres polyammonium quaternaires et procede de preparation |
| US4131576A (en) | 1977-12-15 | 1978-12-26 | National Starch And Chemical Corporation | Process for the preparation of graft copolymers of a water soluble monomer and polysaccharide employing a two-phase reaction system |
| US4185087A (en) | 1977-12-28 | 1980-01-22 | Union Carbide Corporation | Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives |
| FR2439798A1 (fr) | 1978-10-27 | 1980-05-23 | Oreal | Nouveaux copolymeres utilisables en cosmetique, notamment dans des laques et lotions de mises en plis |
| FR2495931A2 (fr) | 1980-12-12 | 1982-06-18 | Oreal | Procede de defrisage des cheveux, et composition destinee a la mise en oeuvre de ce procede |
| US4366827A (en) | 1979-12-28 | 1983-01-04 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | Procedure for the permanent reshaping of hair, and composition intended for carrying out said procedure |
| LU83349A1 (fr) | 1981-05-08 | 1983-03-24 | Oreal | Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique |
| CA1196575A (en) | 1982-05-20 | 1985-11-12 | Michael S. Starch | Compositions used to condition hair |
| LU84286A1 (fr) | 1982-07-21 | 1984-03-22 | Oreal | Procede de mise en forme de la chevelure |
| DE3301515A1 (de) * | 1983-01-19 | 1984-07-19 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Verfahren zur dauerverformung des haarnachwuchses und mittel zu seiner durchfuehrung |
| LU84708A1 (fr) | 1983-03-23 | 1984-11-14 | Oreal | Composition epaissie ou gelifiee de conditionnement des cheveux contenant au moins un polymere cationique,au moins un polymere anionique et au moins une gomme de xanthane |
| DE3375135D1 (en) | 1983-04-15 | 1988-02-11 | Miranol Inc | Polyquaternary ammonium compounds and cosmetic compositions containing them |
| US4728571A (en) | 1985-07-19 | 1988-03-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polysiloxane-grafted copolymer release coating sheets and adhesive tapes |
| FR2586913B1 (fr) * | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| US4693935A (en) | 1986-05-19 | 1987-09-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polysiloxane-grafted copolymer pressure sensitive adhesive composition and sheet materials coated therewith |
| DE69033073T2 (de) | 1989-08-07 | 1999-11-25 | Procter & Gamble | Haarpflege- und Fixierungsmittel |
| US4972037A (en) | 1989-08-07 | 1990-11-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polysiloxane-grafted copolymer topical binder composition with novel fluorochemical comonomer and method of coating therewith |
| ES2062384T3 (es) | 1989-08-07 | 1994-12-16 | Procter & Gamble | Composiciones de acondicionamiento y marcado del cabello. |
| FR2657523A1 (fr) | 1990-01-29 | 1991-08-02 | Oreal | Composition cosmetique reductrice pour la deformation permanente des cheveux a base d'un ester de l'acide thioglycolique et de n-acetylcysteamine et son procede de mise en óoeuvre. |
| FR2663845B1 (fr) | 1990-07-02 | 1994-01-07 | Oreal | Composition cosmetique reductrice pour permanente contenant un derive d'acide n-(mercapto alkyl) succinamique ou de n-(mercapto alkyl) succinimide, et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux. |
| FR2683999B1 (fr) | 1991-11-27 | 1994-01-07 | Oreal | Composition cosmetique pour une permanente des cheveux contenant en tant que reducteur du bromhydrate de cysteine et/ou du bromhydrate de mercapto-2 ethylamine. |
| EP0582152B1 (en) | 1992-07-28 | 2003-04-16 | Mitsubishi Chemical Corporation | A hair cosmetic composition |
| FR2708197B1 (fr) | 1993-07-28 | 1995-09-08 | Oreal | Nouvelles compositions à base d'eau oxygénée et leur utilisation comme fixateurs pour permanentes. |
| FR2718351B1 (fr) | 1994-04-11 | 1996-05-31 | Oreal | Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques. |
| DE4419457A1 (de) | 1994-06-03 | 1995-12-07 | Wella Ag | Haarbehandlungsmittel und Verfahren zur Anwendung |
| FR2729852A1 (fr) | 1995-01-30 | 1996-08-02 | Oreal | Composition reductrice comprenant un acide amine basique et un polymere cationique |
| FR2739279B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1997-11-07 | Oreal | Composition pour le traitement des matieres keratiniques comprenant au moins un polymere silicone greffe a squelette polysiloxanique greffe par des monomeres organiques non-silicones et au moins un polymere anionique |
| FR2769499B1 (fr) | 1997-10-10 | 2000-01-14 | Oreal | Procede de deformation permanente des matieres keratiniques sans rincage intermediaire |
| DE19750520A1 (de) * | 1997-11-14 | 1999-05-20 | Basf Ag | Treibgasfreie Pumpsprays und Pumpschäume |
| FR2773071B1 (fr) | 1997-12-30 | 2001-01-05 | Oreal | Agent reducteur a plusieurs composants et procede de deformation permanente des cheveux le mettant en oeuvre |
| FR2773072B1 (fr) | 1997-12-30 | 2001-03-23 | Oreal | Agent oxydant a plusieurs composants et procede de deformation permanente des cheveux le mettant en oeuvre |
-
1999
- 1999-06-28 FR FR9908245A patent/FR2795316B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-06-06 DE DE60004933T patent/DE60004933T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-06 AT AT00401595T patent/ATE248575T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-06-06 ES ES00401595T patent/ES2206158T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-06 EP EP00401595A patent/EP1064921B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-13 AU AU39428/00A patent/AU733675B2/en not_active Ceased
- 2000-06-26 AR ARP000103198A patent/AR022644A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-06-27 CN CN00118782A patent/CN1286976A/zh active Pending
- 2000-06-27 RU RU2000117400/14A patent/RU2185139C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 CA CA002312543A patent/CA2312543A1/fr not_active Abandoned
- 2000-06-27 JP JP2000193343A patent/JP2001031537A/ja not_active Withdrawn
- 2000-06-27 KR KR10-2000-0035514A patent/KR100372391B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-06-27 PL PL00341019A patent/PL341019A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-06-28 US US09/604,827 patent/US6471953B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-10-21 JP JP2004307454A patent/JP2005053925A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20050041573A (ko) * | 2003-10-31 | 2005-05-04 | 김민호 | 젤 타입의 스트레이트 파마넨트용 조성물 |
| KR100760532B1 (ko) * | 2005-01-28 | 2007-10-04 | 로레알 | 모발 트리트먼트 방법 및 상기 방법의 용도 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU733675B2 (en) | 2001-05-24 |
| DE60004933D1 (de) | 2003-10-09 |
| AU3942800A (en) | 2001-02-01 |
| AR022644A1 (es) | 2002-09-04 |
| JP2001031537A (ja) | 2001-02-06 |
| US6471953B1 (en) | 2002-10-29 |
| CA2312543A1 (fr) | 2000-12-28 |
| DE60004933T2 (de) | 2004-07-22 |
| EP1064921A1 (fr) | 2001-01-03 |
| KR100372391B1 (ko) | 2003-02-17 |
| PL341019A1 (en) | 2001-01-02 |
| FR2795316B1 (fr) | 2004-12-24 |
| EP1064921B1 (fr) | 2003-09-03 |
| JP2005053925A (ja) | 2005-03-03 |
| RU2185139C2 (ru) | 2002-07-20 |
| ATE248575T1 (de) | 2003-09-15 |
| ES2206158T3 (es) | 2004-05-16 |
| FR2795316A1 (fr) | 2000-12-29 |
| CN1286976A (zh) | 2001-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100372391B1 (ko) | 하나 이상의 음이온성 중합체를 함유하는 조성물의 예비적용을 포함하는 웨이브 퍼머 방법 | |
| US6423305B1 (en) | Cosmetic composition comprising at least an amidoethercarboxylic acid surfactant and at least a cationic polymer/anionic polymer combination | |
| JP3582015B2 (ja) | ヘアケア用洗浄化粧品組成物およびその使用 | |
| RU2143886C1 (ru) | Косметическая композиция, содержащая по меньшей мере один силиконовый привитой полимер и по меньшей мере одну комбинацию анионного полимера с катионным полимером | |
| JP5765870B2 (ja) | 低濃縮還元組成物の塗布工程と中間乾燥工程を含むケラチン繊維のパーマネント再成形方法 | |
| JPH0314805B2 (ko) | ||
| JP2002308741A (ja) | アミノ酸から誘導されたアニオン性界面活性剤と可溶性コンディショニング剤を含有する洗浄用化粧品組成物とその用途 | |
| JPH11500446A (ja) | 髪用洗浄化粧品組成物およびその使用 | |
| US6506372B1 (en) | Cosmetic compositions containing an amphoteric polymer and a fixing/conditioner polymer, and their uses | |
| RU2216309C2 (ru) | Моющая композиция, содержащая алкиламидэфирсульфаты, анионные поверхностно-активные вещества и катионные полимеры | |
| JP2001517606A (ja) | 洗浄用化粧品組成物及び用途 | |
| CN108348785B (zh) | 组合物 | |
| US7498022B2 (en) | Cosmetic composition comprising at least one anionic surfactant, at least one cationic polymer and at least one amphiphilic, branched block acrylic copolymer and method for treating hair using such a composition | |
| KR100860765B1 (ko) | 고정용 침전형 폴리머를 이용하여 모발에 펌을 형성하는방법 및 다중 구획을 구비한 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20000627 |
|
| PA0201 | Request for examination | ||
| PG1501 | Laying open of application | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20020529 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20021123 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20030204 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20030204 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20060126 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20070125 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20080122 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20090123 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20100129 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20101228 Start annual number: 9 End annual number: 9 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20120202 Year of fee payment: 10 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20120202 Start annual number: 10 End annual number: 10 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130117 Year of fee payment: 11 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20130117 Start annual number: 11 End annual number: 11 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee | ||
| PC1903 | Unpaid annual fee |