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KR20000022879A - 필름 구조 위에 살리실산 유도체에 기초한 조성물을함유하는 활성제 전달계 및 그것의 용도 - Google Patents

필름 구조 위에 살리실산 유도체에 기초한 조성물을함유하는 활성제 전달계 및 그것의 용도 Download PDF

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KR20000022879A
KR20000022879A KR1019990037127A KR19990037127A KR20000022879A KR 20000022879 A KR20000022879 A KR 20000022879A KR 1019990037127 A KR1019990037127 A KR 1019990037127A KR 19990037127 A KR19990037127 A KR 19990037127A KR 20000022879 A KR20000022879 A KR 20000022879A
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아야슈릴리안
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조지안느 플로
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Abstract

본 발명은, 바람직하게는 5-(n-알카노일)살리실산인 살리실산 유도체에 기초한 조성물이 위에 있는 필름 구조를 함유하는, 피부로의 활성제 전달계에 관한 것이다.
일반적으로 이 활성제 전달계는, 각질 용해제 및/또는 방부제 및/또는 항염증제에 의지하는 것을 필요로 하는 모든 용도에, 특히 여드름의 치료에 사용될 수 있는 마스크 또는 패치 모양을 갖는다.

Description

필름 구조 위에 살리실산 유도체에 기초한 조성물을 함유하는 활성제 전달계 및 그것의 용도{ACTIVE-AGENT DELIVERY SYSTEM COMPRISING, ON A FILM STRUCTURE, A COMPOSITION BASED ON A SALICYLIC ACID DERIVATIVE, AND ITS USES}
본 발명은, 입자 형태의 수용성 활성제를 함유하지 않는 살리실산 유도체에 기초한 조성물을 필름 구조 위에 함유하는, 피부로의 활성제 전달계에 관한 것으로, 상기 전달계는 피부에 적용됨으로써 살리실산 유도체를 표피 안으로 방출한다. 또한 본 발명은 피부의 화장적 치료, 특히 여드름의 치료에서의 상술한 계의 용도에 관한 것이다.
화장품 및 피부학에서, 특히 건선, 어린선, 습진, 광선 각화증 및 지루성 피부염과 같은 각질화 장애의 치료, 및 사마귀 및 궤양의 치료에서 각질 용해 및/또는 여드름 용해 활성을 갖는 화합물이 모색된다. 살리실산과 같은 각질 용해품의 사용은 여드름의 치료에도 유용하지만, 동시에 항균성 및/또는 호르몬성 작용을 일으키고, 피지모낭 염증의 원인인 세균 및/또는 과도한 피지 생성의 원인인 내분비 호르몬, 특히 안드로겐에 작용할 수 있는 수단이 추구된다.
따라서, WO-A-97/48387에는, 2 개 이상의 다른 활성제 군에서 선택된 2 개 이상의 활성 요소를 효과적인 양으로 함유하는 항여드름 조제물의 국소 적용을 위한 패치 형태의 장치가 기재되어 있다. 상기 군은 각질 용해성 물질, 예컨대 살리실산, 항자극제, 방부제, 항미생물제, 호르몬 및 호르몬 작용물 및 길항물로부터 선택된다.
그러나, 이러한 형태의 패치는 작은 뾰루지에는 충분히 빠르게 작용하지 않는다. 특히, 이것의 건조 효과 및 24시간 항염증 활성이 불충분하다. 여드름의 모든 구성요소에 작용하는 3 가지 이상의 활성소, 즉 각질 용해제, 방부제 및 항염증제를 배합시킴에 의해서만 만족스러운 결과가 수득된다. 그러나, 이러한 형태의 여러가지 활성제의 배합은 제품에 대한 과민성의 위험뿐만 아니라, 이것의 제조가도 증가시킨다.
FR-A-2,581,542는 아실기로 치환된 살리실산 유도체를 개시하는데, 이것은 더 낮은 농도에서 살리실산보다 더 탁월한 각질 용해 활성을 가질 뿐만 아니라 여드름의 원인인 특정 균에 관하여 명확하고 효과적인 정균 활성을 갖는다. 이 살리실산 유도체는 국소적으로 적용되도록 하기 위한 화장용 또는 피부학적 조성물에 사용될 수 있다.
FR-A-2 732 595에서는 이러한 살리실산 유도체를 함유하는 화장용 조성물에, 플루오르화된 중합체 또는 실리콘 검과 같은 필름 형성 중합체를 첨가해서, 이러한 화합물이 피부 위에 야기하기 쉬운 자극을 감소시키는 것이 제안되었다.
그러나, 이 살리실산 유도체를, 연장된 시간의 기간, 예를 들어 하룻밤동안 피부에 적용되도록 하기 위한 마스크 또는 패치와 같은 장치에 혼입하는 것은 구상되지 않았다.
이제, 예를 들어 크림 또는 로션 형태보다는, 수용성 활성제의 입자를 함유하지 않는 마스크 또는 패치 형태로 적용될 때, 상술된 아크릴화된 살리실산 유도체가 더욱 효과적이고, 이것의 투여와 약량학이 더욱 잘 조절될 수 있다는 것을 발견하였다. 더욱이 이 살리실산 유도체가 각질 용해성, 방부성 및 항염증성을 단일 활성제 내로 배합시켜서, 여전히 잘 내성을 지나면서 치료의 기간을 감소시키고 유효성을 증가시킨다는 점에서, 이 살리실산 유도체가 이전 기술의 항여드름 패치의 단점을 극복할 수 있도록 한다는 것을 발견하였다.
본 발명의 주제는 따라서 필름 구조 위에 하기 화학식 1을 만족시키는 살리실산 유도체에 기초한 조성물을 함유하는, 피부로의 활성제 전달계로서, 상기 조성물은 입자 형태의 수용성 활성제를 포함하지 않고, 상기 필름 구조가 천연의 또는 합성의, 직물의 또는 비직물의 섬유질 재료, 또는 상기 살리실산 유도체를 함유하는 중합체층이 그위에 고정된 플라스틱 시트로 구성되거나, 또는 이들을 포함하는 것을 특징으로 하는 활성제 전달계이다:
(식 중에서,
- R은 탄소 원자수 3 내지 11의 직쇄, 측쇄 또는 고리 포화 지방족 사슬, 또는 하나 이상의 공액 또는 비공액 이중 결합을 지니는 탄소 원자수 3 내지 17의 불포화 사슬을 나타내고, 이 각종 치환체들은 하나 이상의 할로겐 원자로, 유리된 형태 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 산에 의해 에스테르화된 형태의 하나 이상의 트리플루오로메틸기로, 또는 유리 카르복실 작용기 또는 탄소 원자수 1 내지 6 의 저가 알콜에 의해 에스테르화된 카르복실 작용기로 치환될 수 있고, 또한,
- R′은 탄소 원자수 2 내지 16의 포화 또는 불포화 사슬을 함유하는 에스테르 작용기 또는 수산기 작용기를 나타낸다).
바람직한 구현예에 따르면, R′은 수산기 작용기이고, R은 탄소 원자수 3 내지 11의 포화 지방족 사슬을 나타낸다. 유리하게는, 5-(n-헥사노일)-살리실산, 5-(n-옥타노일)-살리실산, 5-(n-데카노일)-살리실산 및 5-(n-도데카노일)살리실산으로 구성된 군에서 살리실산 유도체가 선택된다.
이러한 화합물은 FR-A-2,581,542에서 기재된 대로 제조될 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 활성제 전달계는, 앞서 정의된 살리실산 유도체가 각질 용해제 및/또는 방부제 및/또는 항염증제로서의 활성을 갖는다는 것과 관련하여 모든 피부병의 치료를 위해 또는 화장적 목적으로 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 활성제 전달계는 건선, 어린선, 습진, 광선 각화증 및 지루성 피부염과 같은 각질화 장애의 치료용뿐만 아니라, 여드름, 사마귀, 궤양 및 피부의 과잉 색소 침착증의 치료를 위한 제품을 제조하기 위해, 더욱 바람직하게는 여드름 치료를 위한 제품을 제조하기 위해 사용될 수 있다.
변형예로는, 특허 EP 747,043에 기재된 대로, 활성제의 더 낮은 농도에서 이 활성제 전달계는 박리 없이 피부를 탈색시키려는 목적으로 사용될 수 있다. 따라서 이것은 임신기 동안에("임신의 마스크" 또는 간반) 또는 에스트로겐-프로게스테론 피임에서 나타나는, 멜라닌 생성 세포의 활동 항진에 의한 국부적인 과잉 색소 침착증, 예컨대 특발성 흑피증, 활동 항진 및 양성 멜라닌 생성 세포의 증식에 의한 편재된 과잉 색소 침착증, 예컨대 화학 작용의 흑점이라고 불리는 노인성 색소 반점, 우발적인 과잉 색소 침착증, 예컨대 광감작 및 상처 후의 반흔 형성뿐만 아니라 백반과 같은 특정 형태의 백색 피부의 치료를 유리하게 한다.
또한 본 발명에 따른 활성제 전달계는 블랙헤드(blackhead) 및/또는 문제가 있는 젊은 피부 및/또는 번들거리는 피부의 치료에서, 및/또는 피부의 건조 및/또는 청결용으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성제 전달계는, 천연의 또는 합성의, 직물의 또는 비직물의 섬유질 재료; 또는 예를 들어 고밀도 또는 저밀도의 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 에틸렌-비닐 아세테이트 또는 폴리우레탄로 구성된 플라스틱 시트; 또는 유사한 재료로 구성되거나 또는 이들을 포함할 수 있는 필름 구조를 함유한다. 필름 구조는 통기성이거나, 또는 일반적으로 폐색적, 즉 살리실산 유도체에 대해 불투과성이어서, 살리실산이 증발하는 것을 방지하고 활성제가 표피를 투과하는 것을 더욱 쉽게 하는 재료로 구성될 수 있다.
따라서, 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 활성제 전달계는 다음과 같은 순서로 여러 연속적인 층을 함유하는 통상적인 구조의 패치일 수 있다: 본 발명에 따른 필름 구조로부터 형성되고 플라스틱 시트로 구성된, 지지층이라고 불리는 제 1 층; 지지층에 고정되고 살리실산 유도체를 함유하며, 피부와 직접적으로 접촉할 수 있는, 중합체층이라고 불리는 제 2 층; 임의로, 중합체층의 표면 위에 있고 활성 화합물이 투과할 수 있는, 접착 재료로 구성된 제 3 층; 마지막으로, 임의로, 밀봉된 방식으로 중합체층 또는 접착층을 덮어서 패치를 사용하기 전 보관 기간동안 어떠한 외부 오염으로부터라도 이를 보호할 수 있는, 박리성 보호층.
지지층은 중합체층을 지지할 뿐만 아니라 그것을 보호하는 덮개로서도 작용하는 기능을 갖는다. 이것은 중합체층과 같은 크기일 수 있거나 중합체층을 초과하여 바깥쪽으로 확장될 수 있어서, 중합체층 주변부에 위치한 접착 수단을 받을 수 있다.
첫번째 변형예에 따르면, 중합체층은 접착 중합체로 구성되거나 또는 이를 포함할 수 있어서 제 3 층이 필요없을 수 있다. 이것은, 예를 들어, 폴리(아크릴) 예컨대 아크릴/비닐 아세테이트 공중합체일 수 있는데, 이는 상표명 DURO-TAK하의 내셔날 스타치(National Starch)로부터 수득될 수 있다. 소위 매트릭스형 패치, 예컨대 US-A-5,232,707, WO 96/14822 및 WO 97/48387 에 개시된 것들이 그결과 수득된다.
두번째 변형예로서, 살리실산 유도체는 중합체층 내에서 용매 및 겔화제에 용해될 수 있다. 이어서 본 발명에 따른 활성제 전달계는, 제 3 층으로 상기 살리실산 유도체가 투과할 수 있는 접착층을 함유한다. 조절막이 상기 중합체층과 상기 접착층 사이에 끼워질 수 있다. 예를 들어 FR-A-2,738,744에 기재된 것과 같은 저장형 패치가 수득된다.
중합체층 또는 접착층이 박리성 보호층에 의해 보호되는 경우, 보호층은 사용 시에 제거된다. 이것은 활성 화합물뿐만 아니라 중합체적 매트릭스에 존재하는 그외의 어떠한 구성요소들도 투과할 수 없는 임의의 재료로 구성될 수 있다. 사용될 수 있는 재료 중에서, 바람직하게는 실리콘화된 종이의 시트, 또는 달라 붙지 않도록 만들기 위해 예를 들어 니스를 사용하여 처리된 열가소성 물질의 시트를 들 수 있다. 바람직하게는, 이 박리성 보호층은 폴리에틸렌으로 구성된다.
본 발명에 따른 활성제 전달계는 구상된 용도에 상응하여, 어떠한 원하는 형태 및 크기라도 가능하다. 따라서, 격리된 뾰루지 또는 블랙헤드에, 또는 색소성 반점에 적용하려는 것은 크기가 작을 수 있고, 또는 얼굴 위에 마스크 형태로 적용하려는 것은 크기가 더 클 수 있다.
상기의 일반식 1을 만족시키는 살리실산 유도체에 기초한 조성물은 본 발명의 활성제 전달계의 필름 구조 위에 있다. 이 조성물은 원하는 각질용해성 및/또는 항염증 및/또는 방부성의 효과를 수득하기 위해 효과적인 양의 살리실산 유도체를 함유한다. 여드름 치료에서의 적용를 위해, 조성물은, 예를 들어, 조성물 총중량에 대해 약 0.1 내지 약 2 중량 %, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 1 중량 %, 더욱 좋게는 약 0.5 중량 % 의 살리실산 유도체를 함유할 수 있다. 따라서 본 발명의 활성제 전달계는 하루에 1 내지 2 적용의 양으로 사용되고 치료되는 피부의 ㎠ 당 약 0.01 내지 약 0.5 ㎎ 의 살리실산 유도체를 전달할 수 있다.
위에서 나타낸 대로, 이 살리실산 유도체는 본 발명에 따른 활성제 전달계 내의 단일 활성제로서 사용되기에 단독으로 충분히 효과적이다. 그러나, 원한다면, 기타 활성제, 예컨대 기타 각질 용해제 및/또는 방부제 (예를 들어 옥토피록스(Octopirox), 트리클로잔(Triclosan) 등) 및/또는 항염증제 및/또는 항자극제(예컨대 β-글리시르레틴산(β-glycyrrhetic acid), α-비사볼롤(α-bisabolol) 등) 및/또는 항지루제 및/또는 반흔형성제를, 이 목록이 완전하지 않지만, 이것에 첨가하는 것이 물론 가능하다.
공지된 바대로, 살리실산 유도체에, 화장적 또는 피부학적 분야의 표준 첨가제, 예컨대 유화제, 친수성 또는 친유성 겔화제, 친수성 또는 친유성 활성제, 보존제, 항산화제, 향제, 충전제, 여과제 및 착색재를 첨가하는 것도 가능하다. 이 각종 첨가제의 양은 화장적 및/또는 피부학적 분야에서 통상적으로 사용되는 것일 수 있고, 예를 들어 살리실산 유도체를 함유하는 조성물 총중량의 0.01 % 내지 20 % 이다. 물론, 당기술의 숙련가에게, 활성제이든 또는 비활성제이든 임의로 살리실산 유도체에 첨가되는 화합물이 본 발명의 목적을 방해하지 않도록 선택될 것이라는 것은 명백할 것이다.
본 발명에 따른 활성제 전달계의 비제한적 제조예가 하기에 주어진다.
(실시예 1)
아크릴/비닐 아세테이트 공중합체 97.5 g에 5-(n-옥타노일)살리실산 0.5 g 및 소르비탄 모노올레이트 2 g을 첨가하여, 매트릭스 형의 패치를 에틸 아세테이트 내의 50 % 용액으로서 제조한다.
모든 성분들이 용해될 때까지 실온에서 혼합물을 교반한다. 기포를 제거한 후, 혼합물을 통상적인 도포 장치 수단으로 실리콘화된 폴리에스테르 필름에 도포한 후, 오븐에서 약 15 분동안 75-80 ℃ 에서 가열하여 에틸 아세테이트를 증발시킨다. 다음, 폴리스티렌으로 된 박리성 보호층을 5-(n-옥타노일)살리실산를 함유하는 접착층에 도포한 후에, 이 수득된 적층물을 약 1 ㎠ 의 면적을 갖는 디스크 모양의 패치로 절단한다.
이 패치는 격리된 뾰루지 또는 블랙헤드에의 야간 적용용으로 효과적이다.
(실시예 2)
5-(n-옥타노일)살리실산을 1 g 의 5-(n-데카노일)살리실산으로 대체하고, 아크릴/비닐 아세테이트 공중합체의 양을 97 g 으로 감소시키는 것 외에는 실시예 1에서와 동일한 방법으로 메트릭스 패치를 제조한다.
이 패치는 사마귀 또는 건선의 치료에 효과적이다.
일반적으로, 본 발명의 활성제 전달계는, 앞서 정의된 살리실산 유도체가 각질 용해제 및/또는 방부제 및/또는 항염증제로서의 활성을 갖는다는 것과 관련하여 모든 피부병의 치료를 위해 또는 화장적 목적으로 사용될 수 있다.

Claims (10)

  1. 필름 구조위에 하기 화학식 1을 만족시키는 살리실산 유도체에 기초한 조성물을 함유하는, 피부로의 활성제 전달계로서, 조성물이 입자 형태의 수용성 활성제를 포함하지 않고, 필름 구조가 천연의 또는 합성의, 직물의 또는 비직물의 섬유질 재료 또는 상기 살리실산 유도체를 함유하는 중합체층이 그위에 고정된 플라스틱 시트로 구성되거나, 또는 이들을 포함하는 것을 특징으로 하는 활성제 전달계:
    [화학식 1]
    (식 중에서,
    - R은 탄소 원자수 3 내지 11의 직쇄, 측쇄, 고리 포화 지방족 사슬, 또는 하나 이상의 공액 또는 비공액 이중 결합을 지니는 탄소 원자수 3 내지 17의 불포화 사슬을 나타내고, 이 각종 치환체들은 하나 이상의 할로겐 원자로, 유리된 형태 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 산에 의해 에스테르화된 형태의 하나 이상의 트리플루오로메틸기로, 또는 유리 카르복실 작용기 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 저가 알콜에 의해 에스테르화된 카르복실 작용기로 치환될 수 있고, 또한,
    - R′은 탄소 원자수 2 내지 16의 포화 또는 불포화 사슬을 함유하는 에스테르 작용기 또는 수산기 작용기를 나타낸다).
  2. 제 1 항에 있어서, R′이 수산기 작용기이고, R이 탄소 원자수 3 내지 11의 포화 방향족 사슬을 나타내는 것을 특징으로 하는 활성제 전달계.
  3. 제 2 항에 있어서, 살리실산 유도체가 5-(n-헥사노일)살리실산, 5-(n-옥타노일)살리실산, 5-(n-데카노일)살리실산 및 5-(n-도데카노일)살리실산으로 구성되는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 활성제 전달계.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체층이 접착 중합체로 이루어지는 것을 특징으로 하는 활성제 전달계.
  5. 제 4 항에 있어서, 접착 중합체가 아크릴/비닐 아세테이트 공중합체인 활성제 전달계.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 살리실산 유도체가 중합체층 내에서 용매 및 겔화제에 용해되고, 계가 살리실산 유도체가 투과할 수 있는 접착층도 함유하며, 조절막이 중합체층과 접착층 사이에 끼워 넣어진 것을 특징으로 하는 활성제 전달계.
  7. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 건선, 어린선, 습진, 광선 각화증, 지루성 피부염, 여드름, 사마귀 또는 궤양, 또는 피부의 과잉 색소 침착증의 치료를 위한 제품의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 활성제 전달계.
  8. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 블랙헤드 또는 문제가 있는 젊은 피부, 번들거리는 피부의 화장적 치료, 및/또는 피부의 건조 또는 청결, 및/또는 여드름의 치료에 사용되는 것을 특징으로 하는 활성제 전달계.
  9. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 박리 없이 피부를 탈색시키려는 목적으로 사용되는 것을 특징으로 하는 활성제 전달계.
  10. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 활성제 전달계를 피부에 적용하는 것에 있는 화장적 치료 방법.
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