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KR19990068104A - 동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 - Google Patents

동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 Download PDF

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Publication number
KR19990068104A
KR19990068104A KR1019990002207A KR19990002207A KR19990068104A KR 19990068104 A KR19990068104 A KR 19990068104A KR 1019990002207 A KR1019990002207 A KR 1019990002207A KR 19990002207 A KR19990002207 A KR 19990002207A KR 19990068104 A KR19990068104 A KR 19990068104A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
groups
fluoro
compound
phenoxyphenyl
independently selected
Prior art date
Application number
KR1019990002207A
Other languages
English (en)
Inventor
도셔메리엘러스
히니캐쓸린
슁해머커트앨런
Original Assignee
윌리암 에이취 캘넌, 에곤 이 버그
아메리칸사이아나미드컴파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 윌리암 에이취 캘넌, 에곤 이 버그, 아메리칸사이아나미드컴파니 filed Critical 윌리암 에이취 캘넌, 에곤 이 버그
Publication of KR19990068104A publication Critical patent/KR19990068104A/ko

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

본 발명은 동물, 인간 또는 이들의 환경에 화학식 1의 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물을 투여하거나 도포함으로써 동물 및 인간 처리, 방제, 및 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 예방 및 보호를 위한 방법 및 조성물에 관한 것이다.

Description

동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물{1,4-DIARYL-3-FLUORO-2-BUTENE COMPOUNDS FOR PROTECTING ANIMALS AND HUMANS AGAINST ATTACK AND INFESTATION BY ARTHROPOD PARASITES}
본 발명은 동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습에 대해서 보호하기 위한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물에 관한 것이다. 절지류 및 기생충 기생체는 전세계를 기준으로 매년 수억 달러의 경제적 손실을 초래한다. 특히, 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 마이트, 틱 및 기생충은 가축 및 수반 동물 영역에 엄청난 손실을 초래한다. 절지류 기생체는 또한 인간에게 해로운 것이고 인간 및 동물에 질병 유발 유기체를 매개할 수 있다.
오늘날 시판되는 구충제에도 불구하고, 인간, 가축 및 수반 동물에 대한 피해가 여전히 발생한다. 따라서, 신규하고 더욱 효과적인 구충제를 생성함이 진행중인 연구 과제이다.
백파리 방제에 유용한 특정한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물이 WO 97/16067에 기재되어 있다. 토양 살충제로서 유용한 특정 플루오로올레핀 화합물이 WO94/06741에 기재되어 있다. 그러나, WO 97/16067 또는 WO 94/06741 모두 동물 및 인간을 절지류 기생체에 의한 공격 및 침습으로부터 보호하기 위한 방법을 기재하고 있지 않다.
미국 특허 제5,248,834호는 일반적으로 의료 분야를 포함하여 여러 분야에서 해충을 퇴치하기 위해서 사용될 수 있는 특정 플루오로올레핀 화합물을 기재한다. 그러나, 이 특허는 플루오로올레핀 화합물을 상세하게 기재하지 않는다. 또한, 이 특허는 플루오로올레핀 화합물의 제조방법을 제공하지 않는다.
GB 2,288,803-A는 의료 분야를 포함하여 여러 분야에서 해충을 퇴치하기 위해서 사용될 수 있는 특정 플루오로올레핀 화합물을 기재한다. 그러나, 이 특허원에는 이것이 플루오로올레핀 화합물이 토양 살충제로서 특히 유용하다고 기재하므로 의학적 적용과는 상관이 없는 것으로 교시되어 있다.
그러므로, 본 발명의 목적은 동물 및 인간 처리 및 방제, 및 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 예방 및 보호를 위한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 또한 동물 및 인간 처리 및 방제, 및 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 예방 및 보호를 위한 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 이들 및 기타 목적은 하기에 기재될 상세한 설명으로부터 더욱 명백해질 것이다.
본 발명은 동물, 인간 또는 이들의 환경에 화학식 1의 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 또는 이의 광학 이성체의 구충 유효량을 투여하거나 도포함을 포함하는, 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 방제, 예방 및 보호를 위한 처리방법을 제공한다.
화학식 1
상기식에서,
R은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
R1은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
Ar은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐, 또는
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 1- 또는 2-나프틸이며;
Ar1은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페녹시페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 바이페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 벤질페닐, 또는
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 벤조일페닐이며,
이중 결합 주위의 그룹 ArCRR1- 및 -CH2Ar1의 배치는 주로 상호 트랜스이다.
본 발명은 또한 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 방제, 예방 및 보호를 위한 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 농경적으로 또는 약학적으로 허용되는 담체와 화학식 1의 화합물의 절지류 구충 유효량을 포함한다. 유리하게도, 본 발명의 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 및 이를 함유하는 조성물이 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 마이트 및 틱에 의한 침습 및 감염에 대해서 본 발명의 실행에 특히 유용한 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 방법 및 조성물에 유용한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물은 화학식 1을 지닌다.
화학식 1
상기식에서,
R, R1, Ar 및 Ar1은 상기에서 화학식 1에 대해 기재된 바와 같다.
본 발명의 방법 및 조성물에 사용하기에 바람직한 화학식 1의 화합물은 R은 수소이고 R1은 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1은 메틸이거나, R과 R1은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
Ar은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐이며;
Ar1은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-바이페닐,
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-벤질페닐, 또는
할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-벤조일페닐인 것들이다.
좀더 바람직한 화학식 1의 화합물은
R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나 R과 R1이 메틸이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
Ar이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐이며;
Ar1이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 것들이다.
본 발명에 사용하기에 가장 바람직한 화학식 1의 화합물은
R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나 R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
Ar이 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-(트리플루오로메톡시)페닐 또는 4-에톡시페닐이며;
Ar1이 4-플루오로-3-페녹시페닐, m-(p-플루오로페녹시)페닐, 4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐 또는 3-페녹시페닐인 것들이다.
동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터의 처리, 방제, 예방 및 보호에 특히 유용한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물에는 다른 것들 중에서 1-(p-클로로페닐)-1-[2-플루오로-3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로페닐]사이클로프로판, (Z)-;
2,5,5,5-테트라플루오로-4-(p-플루오로페닐)-1-(m-페녹시페닐)-2-펜텐, (Z)-;
4-(p-클로로페닐)-2-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)-;
1-[1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-;
1-{1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-; 및
1-[3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-1-[p-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-이 포함된다.
본 발명의 방법 및 조성물이 벼룩, 틱, 이, 모기, 각다귀, 파리, 침파리, 쇠파리, 머스코이드 파리, 양 진드기, 장 승저증을 유발하는 것들을 포함하는 승저증 파리 유충 및 비내 보트, 마이트, 치거(chigger) 및 소, 양, 말, 사슴, 낙타, 돼지, 염소, 흰족제비, 밍크, 토끼, 양서류, 파충류, 어류, 조류, 가금류, 개 및 고양이와 인간을 포함하지만 이에 제한되지 않는 동물의 기타 물고 흡인하고 파고드는 기생체를 포함하지만 이에 제한되지 않는 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염에 대해 유용하다. 본 발명의 방법 및 조성물은 동물 및 인간의 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 마이트 및 틱에 의한 침습 및 감염으로부터 처리, 방제, 예방 및 보호에 특히 유용하다.
1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물이 목(目) 메조스티그마타(Mesostig mata) (예를 들면, 가금류 마이트), 아목 프로스티그마타(Prostigmata) (예를 들면, 모낭충 마이트), 아스티그마타(Astigmata) (예를 들면, 프소롭트 및 사르콥트 마이트) 및 크립토스티그마타(Cryptostigmata) (예를 들면, 딱정벌레 마이트)를 포함하는 아카리포르메스(Acariformes), 및 과(科) 익소도이대(Ixodoidea), 익소디대(Ixodidae) (예를 들면, 경질 틱) 및 아르가시대(Argasidae) (예를 들면, 연질 틱)의 멤버를 포함하는 아카리나(Acarina)의 멤버를 포함하는 아강 아카리(Acari)로부터 동물 및 인간의 절지류 기생체에 대해 효과적이다. 화합물은 또한 디프테라(Diptera) (시뮬리대(Simuliidae), 플레보토미내(Phlebotominae), 세라토포고니대(Ceratopogonidae), 큘시대(Culcidae), 라기오니대(Rhagionidae), 아테리시대(Athericidae), 클로로피대(Chloropidae), 사르코파기대(Sarcophagidae), 타바니대(Tabanidae), 뮤시대(Muscidae), 힙포보시대(Hippoboscidae) 및 칼리포리대(Calliphoridae)), 시포나프테라(Siphonaptera) (속(屬) 크테노세팔리데스(Ctenocephalides), 에치드노파가(Echidnophaga), 풀렉스(Pulex) 및 제놉실라(Xenopsylla)의 벼룩 포함), 말로가가(Malloghaga) (속 보비콜라(Bovicola), 트리코덱테스(Trichodectes) 및 다밀리나(Damilina)의 새이 포함), 아노플루라(Anoplura) (속 헤마토피너스(Haematopinus), 리노그나투스(Linognathus) 및 솔레노포테스(Solenopotes)의 흡인 이 포함) 및 헤미프테라(Haemiptera)의 목의 멤버를 포함하는 곤충강의 동물 및 인간의 절지류 기생체에 대해 효과적이다.
본 발명의 방법 및 조성물은 또한 목 디게네아(Digenea) (예를 들면, 파시올라 헤파티카(Fasciola Hepatica))의 멤버를 포함하는 강 트레마토다(Trematoda); 강 코틸로다(Cotyloda) (예를 들면, 디필로보트리움(Diphyllobothrium) spp. 및 스피로메트라(Spirometra) spp.); 강 유세스토다(Eucestoda) (예를 들면, 모니에지아(Moniezia) spp., 탈니아(Talnia) spp. 및 에치노코쿠스(Echinococcus) spp.); 및 목 라브디티다(Rhabditida), 스트론길리다(Strongylida) (예를 들면, 헤몬추스(Haemonchus) spp., 오스테르타기아(Ostertagia) ssp., 쿠우페리아(Cooperia) spp. 및 안시클로스토마(Ancyclostoma) spp.), 옥시우리다(Oxyurida) (예를 들면, 옥시우리스(Oxyuris) spp.), 아스카리디다(Ascaridida) (예를 들면, 톡사카라(Toxacara) spp.), 스피루리다(Spirurida) (예를 들면, 드라쿤큘러스(Dracunculus) spp., 텔라지아(Thelazia) spp., 옹코세라(Onchocera) spp. 및 디로필라리아(Dirofilaria) spp.) 및 에노플리다(Enoplida) (예를 들면, 트리츄리스(Trichuris) spp.)의 멤버를 포함하는 강 네마토다(Nematoda)로부터 기생충 기생체에 대해서 유용할 수 있다.
화학식 1의 화합물이 구충약, 예를 들면, 벤즈이미다졸, 피페라진, 레바미졸, 피란텔, 프라지퀀텔 등; 엔덱토사이드, 예를 들면, 아베르멕틴, 밀베마이신 등; 외부구충제, 예를 들면, 클로르페나피르를 포함하여 아릴피롤, 오가노포스페이트, 카바메이트, 피프로닐을 포함하여 가마부티르산 억제제, 피레트로이드, 스피노사드, 이미다클로프리드 등; 곤충 생장 조절제, 예를 들면, 피리프록시펜, 시로마진 등; 키틴 합성 억제제, 예를 들면, 플루페녹수론을 포함하여 벤조일우레아를 포함하지만 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기타 구충제 화합물과 배합하거나 병행하여 사용될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 또한 효능을 증진시키고 스펙트럼을 확장하며 기생체 방제를 위한 편리한 방법을 제공하기 위해서 통상적인 시너지스트, 예를 들면, 피페로닐 부톡사이드, N-옥틸 비사이클로헵텐 디카복시미드, 디프로필 피리딘-2,5-디카복실레이트 및 1,5a,6,9,9a,9b-헥사하이드로-4a(4H)-디벤조퓨란카복스알데히드와 배합하거나 병행하여 사용될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 동물 또는 인간의 피부, 가죽, 털, 깃털 또는 체모에 포어-온, 스포트-온, 분무, 딥, 백-고무, 습윤성 분말, 분진, 유화성 농축물, 수성 유동물, 샴푸, 페이스트, 발포체, 크림, 용액, 현탁액 또는 겔로서 국소 적용될 수 있다. 이들 조성물은 일반적으로 활성 화합물 약 0.1 ppm 내지 700,000 ppm을 함유한다. 또한, 화합물은 이어 택, 칼라 또는 메달과 같은 고체 매트릭스 형태로 제시될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 또한 용액, 페이스트, 겔, 정제, 환약, 물약으로서 또는 공급물 예비혼합물로서 제조시 공급물로 혼합되어 경구, 위내 또는 반추내 투여될 수 있다. 이러한 투여는 특히 장내 및 체강내 승저증의 조절, 및 처리 동물 및 인간의 배설물 및 소변에서의 기생체의 생장을 예방하기 위해서 특히 유용하다. 또한, 화학식 1의 화합물은 동물과 인간에 비경구 투여될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 또한 분무, 분말, 베이트, 고체 매트릭스, 용액, 습윤성 분말, 유화성 농축물 또는 훈증약으로서 동물과 인간이 거주하는 환경에 도포될 수 있다. 이러한 환경에는 집, 마당, 헛간, 축사, 개집, 가금류 집, 먹이 롯, 마구간, 외양간, 사무실, 작업장, 식품 제조 시설, 착유장, 어장, 새 사육장, 동물원 등이 포함될 수 있지만, 이에 제한되지는 않는다.
동물, 인간 또는 이의 환경에 투여되거나 도포되는 활성 화합물의 양은 특정 화합물, 표적 해충, 적용 또는 투여 방법 및 처리될 특정 숙주에 따라 변할 것이다. 당해분야 기술자들은 부적절한 실험을 하지 않고 해충 유효량이 얼마인지를 쉽게 결정할 수 있다.
본 발명의 방법 및 조성물에 유용한 1,4-디아릴-3-플루오로-2-부텐 화합물 및 이의 제조방법이 GB 2,288,803-A; WO 94/06741; WO 97/16067; 및 동시-계류중인 1997년 6월 19일자 미국 특허 출원 번호 08/879,918호에 기재되어 있다.
본 발명의 이해를 추가로 촉진하기 위해서, 주로 더욱 특정한 세부사항을 설명할 목적으로 하기의 실시예가 제시되어 있다. 본 발명의 범위는 실시예에 의해서 제한되는 것으로 간주되어서는 안되지만, 특허청구범위에 정의된 요지 전체를 포괄한다.
실시예 1
성체 고양이 벼룩, 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험을 성체 고양이 벼룩에 대해서 시험 화합물의 접촉 활성을 평가하기 위해서 설계한다. 시험 화합물을 300, 100, 10 및 1 ppm으로 100 % 아세톤에 용해시킨다. 이러한 각각의 희석액 100 ㎕를 피펫터로 20 ㎖ 유리 섬광 바이얼의 하단에 첨가한다. 바이얼을 발연 후드 하에서 15 분 동안 건조시킨다. 바이얼의 하단은 4.909 cm2으로 측정된다. 각 희석물에 의해서 적용된 시험 화합물의 양은 각각 6.2, 2.0, 0.2 및 0.02 ㎍/cm2이다. 새로 나타난 성체 고양이 벼룩을 고정시키기 위해서 CO2로 마취시키고 겸자로 섬광 바이얼로 카운팅한다. 5 마리 벼룩을 각 바이얼에 배치한다. 이러한 시험을 10 내지 15 마리 벼룩/속도/화합물이 되도록 2 내지 3 회 반복하여 수행한다. 치사율 판독은 바이얼에 벼룩을 배치한 후 4 내지 24 시간 걸린다. 교란시 움직이지 않는 벼룩은 죽은 것으로 간주한다. 이어서 퍼센트 치사율을 각 처리에 대해서 계산한다.
수득된 데이터가 표 2에 기록되어 있다. 본 발명의 평가에 사용된 화합물에 화합물 번호가 부여되고 명칭에 의해서 동정된다. 표 2의 데이터는 화합물 번호에 의해서 기록된다.
평가된 화합물
화합물 번호 평가된 화합물
1 1-(p-클로로페닐)-1-[2-플루오로-3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로페닐]사이클로프로판, (Z)-
2 2,5,5,5-테트라플루오로-4-(p-플루오로페닐)-1-(m-페녹시페닐)-2-펜텐, (Z)-
3 4-(p-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (Z)-
4 4-(p-클로로페닐)-2-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)- 및 (E)-, (8:1)
5 2-플루오로-4-(p-플루오로페닐)-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (Z)-
6 4-(p-에톡시페닐)-2-플루오로-5-메틸-1-(m-페녹시페닐)-2-헥센, (Z)-
7 1-[1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-
8 1-{1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-[m-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-
9 1-{1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-
10 1-{3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-1-[p-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-
크테노세팔리데스 펠리스(고양이 벼룩)에 대한 시험 화합물의 평가
화합물 번호 용량 (㎍/cm2) 4 시간% 치사율 24 시간% 치사율
1 6.20 100 100
2.00 40 100
0.20 40 60
0.02 20 50
2 6.20 80 100
2.00 30 100
0.20 0 60
3 6.20 0 10
2.00 0 0
4 6.20 0 90
2.00 0 40
0.20 0 0
5 6.20 0 20
2.00 0 0
6 6.20 0 27
2.00 0 20
0.20 0 0
7 6.20 60 100
2.00 40 80
0.20 20 20
0.02 0 0
8 6.20 0 60
2.00 0 0
9 6.20 47 95
2.00 26 47
0.20 0 21
0.02 0 6
10 6.20 100 100
2.00 60 100
0.20 30 70
0.02 0 10
실시예 2
성체 뿔파리, 헤마토비아 이리탄스(Haematobia irritans) (피레트로이드-감수성)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험을 100 x 20 mm 일회용 플라스틱 페트리 디쉬에 배치된 9 cm 왓트만 1번 여과지를 사용하여 수행한다. 시험 용량을 여과지 cm2당 시험 물질 ㎍으로서 표현한다.
1) 아세톤 중의 시험 화합물 용액을 800 또는 1000 ㎕가 원하는 용량비를 수득하기 위해서 필요한 양을 함유하도록 제조한다.
2) 시험 용액 800 또는 100 ㎕를 여과지에 피펫팅한다.
3) 여과지를 발연 후드 하에서 건조시킨다.
4) 건조시, 여과지를 페트리 디쉬 상단에 배치한다. 디쉬를 일반적으로 시험 유기물이 첨가되기 전에 약 24 시간 동안 유지한다.
5) 2 이상의 혈액 먹이를 갖는 2일 내지 5일 된 뿔파리(피레트로이드-감수성)를 분석에 사용한다. 파리를 우리로부터 작은 바이얼에 수집한다. 이어서 바이얼을 파리를 고정시키기 위해서 냉동고에서 약 4 분 동안 차게 한다. 고정된 파리를 페트리 디쉬 바닥에 디쉬당 12 내지 25 마리 파리로 퍼뜨린 다음 디쉬를 닫고 뒤집는다.
6) 파리가 움직이게 되자마자 (약 5 분), 이들을 조사하여 죽거나 손상된 파리를 검출한다. 이 수를 디쉬내 파리의 총 수로부터 뺀다.
7) 페트리 디쉬를 실온에서 유지하고 10 분 내지 6 시간일 수 있는 소망하는 시간 간격으로 조사한다.
8) 모든 죽은 파리를 각 조사 시간에 기록한다. 파리가 여전히 움질일 수 있지만 걸을 수 없는 경우 죽은 것으로 간주한다.
9) 각 시험에는 아세톤으로만 처리된 여과지를 함유하는 대조군 디쉬가 있다.
10) 특정 시간의 퍼센트 치사율을 하기의 식을 사용하여 계산한다.
(죽은 파리의 수 - 5 분 후 죽은 수) / (파리의 총 수 - 5 분 후 죽은 수) x 100
이어서 퍼센트 치사율을 애보트 공식을 사용하여 대조군 치사율에 대해서 보정한다.
피레트로이드-감수성 뿔파리에 대한 데이터가 표 3에 기록되어 있다. 평가된 화합물이 실시예 1에서 부여된 화합물 번호에 의해서 기록된다.
성체 피레트로이드-감수성 뿔파리(헤마토비아 이리탄스)에 대한 시험 화합물의 평가
화합물 번호 용량 (㎍/cm2) 6 시간 % 치사율
1 20.00 100
10.00 95
5.00 53
2.50 16
1.25 3
0.625 1
0.3125 0
7 10.0 100
5.00 98
2.50 80
1.25 15
0.625 2
0.3125 0
실시예 3
성체 집파리, 무스카 도메스티카(Musca domestica)에 대한 시험 화합물의 평가
본 시험을 집파리에 대해서 시험 화합물의 활성을 평가하기 위해서 설계한다. 시험 화합물을 300, 100 및 10 ppm으로 100 % 아세톤에 용해시킨다. 이러한 각각의 희석액 100 ㎕를 피펫터로 20 ㎖ 유리 섬광 바이얼의 하단에 첨가한다. 바이얼을 발연 후드 하에서 15 분 동안 건조시킨다. 이어서 바이얼을 측면을 향하게 하고, 각 희석물 250 ㎕를 바이얼의 측면에 적용시킨다. 바이얼을 롤링 머쉰에 배치하고 아세톤이 완전히 증발할 때까지 후드 하에서 굴리고 바이얼의 측면을 코팅시킨다. 바이얼의 하단은 4.909 cm2으로 측정되고 측면은 4.5 높이 x 8.8 둘레로 측정되어 섬광 바이얼의 총 코팅 영역은 44.51 cm2으로 측정된다. 각 희석물에 의해서 적용된 시험 화합물의 양은 각가 2.36, 0.79 및 0.079 μg/cm2이다. 비처리 바이얼의 2 내지 3 회 반복이 모든 시험에 포함된다. 5 내지 7 일 된 성체 집파리를 고정시키기 위해서 냉동고에서 5 분 동안 차게 하고 파리를 고정된 상태로 유지시키기 위해서 일정한 CO2스트림을 제공하는 분류 플랫폼에 배치한다.
5 마리의 파리를 겸자로 각 섬광 바이얼로 카운팅한다. 바이얼의 상단을 파리를 담고 있기에 충분한 시이트 솜 마개로 막는다. 이러한 시험을 10 내지 20 마리 파리/속도/화합물이 되도록 2 내지 4 회 반복하여 수행한다. 치사율 판독은 바이얼에 벼룩을 배치한 후 1 내지 4 시간 걸린다. 교란시 설 수 없는 파리는 죽은 것으로 간주한다. 이어서 퍼센트 치사율을 각 처리에 대해서 계사한다.
수득된 데이터가 표 4에 기록되어 있다. 평가된 화합물이 실시예 1에서 부여된 번호에 의해서 기록된다.
무스카 도메스티카(집파리)에 대한 시험 화합물의 평가
화합물 번호 용량 (㎍/cm2) 1 시간% 치사율 4 시간 % 치사율
9 2.360 15 80
0.790 20 65
0.079 0 50
10 2.360 5 95
0.790 0 50
0.079 5 45
본 발명은 동물 및 인간 처리, 방제, 및 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 예방 및 보호를 위한 방법 및 조성물을 제공한다.

Claims (20)

  1. 동물, 인간 또는 이들의 환경에 화학식 1의 화합물 또는 이의 광학 이성체의 구충 유효량을 투여하거나 도포함을 포함하는, 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터의 방제, 예방 및 보호를 위한 처리방법.
    화학식 1
    상기식에서,
    R은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
    R1은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1은 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
    Ar은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐, 또는
    할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 1- 또는 2-나프틸이며;
    Ar1은 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페녹시페닐,
    할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐,
    할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 바이페닐,
    할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 벤질페닐, 또는
    할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 벤조일페닐이며,
    이중 결합 주위의 그룹 ArCRR1- 및 -CH2Ar1의 배치는 주로 상호 트랜스이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1이 메틸이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
    Ar이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 3 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 페닐이며;
    Ar1이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐,
    할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-바이페닐,
    할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-벤질페닐, 또는
    할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-벤조일페닐인 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, Ar1이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
    Ar이 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-(트리플루오로메톡시)페닐 또는 4-에톡시페닐이며;
    Ar1이 4-플루오로-3-페녹시페닐, m-(p-플루오로페녹시)페닐, 4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐 또는 3-페녹시페닐인 방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 화합물이 1-(p-클로로페닐)-1-[2-플루오로-3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로페닐]사이클로프로판, (Z)-;
    2,5,5,5-테트라플루오로-4-(p-플루오로페닐)-1-(m-페녹시페닐)-2-펜텐, (Z)-;
    4-(p-클로로페닐)-2-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸-2-헥센, (Z)-;
    1-[1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-2-부테닐]사이클로프로판, (Z)-;
    1-{1-(p-클로로페닐)-3-플루오로-4-[4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-; 및
    1-[3-플루오로-4-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-1-[p-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-부테닐}사이클로프로판, (Z)-으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 화합물을 함유하는 조성물을 동물 또는 인간의 피부, 가죽, 털, 깃털 또는 체모에 국소 적용함을 추가로 포함하는 방법.
  7. 제 6 항에 있어서, 동물이 소, 양, 말, 사슴, 낙타, 돼지, 염소, 흰족제비, 밍크, 토끼, 양서류, 파충류, 어류, 조류, 가금류, 개 및 고양이로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
  8. 제 6 항에 있어서, 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 마이트 및 틱에 의한 침습 및 감염을 방제하고 예방하기 위한 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 화합물이 동물 또는 인간에게 경구, 위내 또는 반추내 투여되는 방법.
  10. 제 1 항에 있어서, 화합물이 동물 또는 인간에게 비경구 투여되는 방법.
  11. 제 1 항에 있어서, 동물이 소, 양, 말, 사슴, 낙타, 돼지, 염소, 흰족제비, 밍크, 토끼, 양서류, 파충류, 어류, 조류, 가금류, 개 및 고양이로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
  12. 제 1 항에 있어서, 화합물이 하나 이상의 시너지스트와 배합하거나 병행하여 투여되거나 적용되는 방법.
  13. 제 1 항에 있어서, 화합물이 하나 이상의 기타 구충 화합물과 배합하거나 병행하여 투여되거나 적용되는 방법.
  14. 제 1 항에 있어서, 화합물을 함유하는 조성물이 동물 또는 인간의 환경에 도포되는 방법.
  15. 농경적으로 또는 약학적으로 허용되는 담체와 화학식 1의 화합물의 구충 유효량을 포함하는, 동물 및 인간의 절지류 기생체에 의한 침습 및 감염으로부터 방제, 예방 및 보호를 위한 조성물.
    화학식 1
    상기식에서,
    R, R1, Ar 및 Ar1은 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  16. 제 15 항에 있어서, R, R1, Ar 및 Ar1이 제 2 항에서 정의된 바와 같은 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, Ar1이 할로겐 원자, C1-C4알킬 그룹, C1-C4할로알킬 그룹, C1-C4알콕시 그룹, 또는 C1-C4할로알콕시 그룹 중에서 독립적으로 선택된 5 개 이하의 그룹으로 임의로 치환된 3-페녹시페닐인 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서, R이 수소이고 R1이 이소프로필, 트리플루오로메틸 또는 사이클로프로필이거나, R과 R1이 이들이 부착되는 탄소 원자와 함께 취해져 사이클로프로필 그룹을 형성하며;
    Ar이 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-(트리플루오로메톡시)페닐 또는 4-에톡시페닐이며;
    Ar1이 4-플루오로-3-페녹시페닐, m-(p-플루오로페녹시)페닐, 4-플루오로-3-(p-플루오로페녹시)페닐 또는 3-페녹시페닐인 조성물.
  19. 제 15 항에 있어서, 하나 이상의 시너지스트를 추가로 포함하는 조성물.
  20. 제 15 항에 있어서, 하나 이상의 기타 구충 화합물을 추가로 포함하는 조성물.
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