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KR19980081278A - 섬유 처리제 조성물 - Google Patents

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KR19980081278A
KR19980081278A KR1019980012743A KR19980012743A KR19980081278A KR 19980081278 A KR19980081278 A KR 19980081278A KR 1019980012743 A KR1019980012743 A KR 1019980012743A KR 19980012743 A KR19980012743 A KR 19980012743A KR 19980081278 A KR19980081278 A KR 19980081278A
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KR
South Korea
Prior art keywords
organopolysiloxane
group
nhch
fiber
synthesis example
Prior art date
Application number
KR1019980012743A
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English (en)
Inventor
모또히꼬 히라이
후지오 야기하시
Original Assignee
카나가와치히로
신에쓰가가꾸고교가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 카나가와치히로, 신에쓰가가꾸고교가부시끼가이샤 filed Critical 카나가와치히로
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Abstract

본 발명은 종래품에 비교하여 더욱 우수한 유연성을 나타내고, 황변성(黃變性)도 더욱 낮은, 하기 화학식 1로 표시되고, 아민 당량이 5,000 내지 100,000 g/mol인 오르가노폴리실록산을 주성분으로 하는 섬유 처리제 조성물에 관한 것이다.
식 중, R은 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기이고, A는 R 또는 -R1-(NHCH2CH2)nNH2, OR, OH이고, R1은 탄소수 1 내지 8의 2가 탄화수소기이고, n은 2 또는 3, p는 5 내지 2,000의 수이고, q는 0 내지 100의 수이며, q = 0의 경우는 A 중 적어도 1개가 -R1-(NHCH2CH2)nNH2이다.

Description

섬유 처리제 조성물
본 발명은 섬유 처리제 조성물에 관한 것으로서, 특히 각종 섬유 또는 섬유 제품에 우수한 유연성, 비황변성(非黃變性)을 부여하는 섬유 처리제 조성물에 관한 것이다.
종래, 각종 섬유 또는 섬유 제품에 유연성이나 평활성을 부여하기 위한 처리로서, 디메틸폴리실록산, 에폭시기 함유 폴리실록산, 아미노알킬기 함유 폴리실록산 등의 각종 오르가노폴리실록산이 폭넓게 사용되고 있으며, 그 중에서도 특히, 양호한 유연성을 각종 섬유 또는 섬유 제품에 부여할 수 있으므로, 아미노알킬 함유 오르가노폴리실록산이 가장 많이 사용되고 있다. 특히, 아미노알킬기로서 -C3H6NH2, -C3H6NHCH2CH2NH2등을 갖는 오르가노폴리실록산을 주성분으로 하는 섬유 처리제(일본국 특공소 제48-1480호, 동 특공소 제4-43614호, 동 특공소 제57-43673호, 동 특개소 제60-185879호, 동 특개소 제60-185880호, 동 특개소 제64-61576호 등의 각 공보)가 우수한 유연성을 나타내기 때문에 널리 사용되고 있다.
그러나, -C3H6NHCH2CH2NH2를 갖는 오르가노폴리실록산을 사용하여 처리한 섬유는, 가열처리, 건조 또는 시일이 경과함에 따른 열이나 자외선 등에 의한 아미노기의 열화가 일어나고, 특히 백색계 내지는 담색계 섬유 또는 섬유 제품에서는 그 색조가 황색으로 변화하여, 유연성도 저하하기 때문에 그 처리제는 증대한 결점을 가지고 있다.
상기의 황색화 방지를 위하여, 아미노알킬기 함유 오르가노폴리실록산과 유기산 무수물 또는 염화물(일본국 특개소 제57-101076호), 에폭시 화합물(일본국 특개소 제59-179884), 고급 지방산(동 특개평 제1-306683호), 카보네이트(동 특개평 제2-47371호) 등과 반응시킴으로서, 아미노알킬기를 변성시키는 방법이 제안되고 있다. 또, 아미노알킬기로서 -C3H6NHCH2CH2NH2를 갖는 폴리실록산은 그 아민 당량이 150 내지 2,000 g/mol 정도의 것이, 처리 후의 섬유 유연성이 가장 우수한 것으로 널리 쓰이고 있으나, 이 아민 당량을 3,000 내지 4,000 g/mol 정도로 하여, 그 유연성은 약간 저하되지만, 그 만큼 황변성을 개량한 오르가노폴리실록산도 제안되어 있다.
그러나, 이들에 대해서는, 미변성의 아미노알킬기 함유 오르가노폴리실록산에 비하여 황변성의 방지효과 개선은 인정되지만, 그 효과는 아직 불충분한데다, 섬유에 유연성이나 평활성 등을 부여한다는 점에서는 미변성의 것보다 오히려 떨어진다는 결점이 있었다.
본 발명자는 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토한 결과, 하기 화학식 1로 표시되고, 아민 당량이 5,000 내지 100,000 g/mol인 오르가노폴리실록산을 주성분으로 하는 섬유 처리제 조성물이 매우 우수한 유연성을 부여하며, 또한 이 처리제로 처리 후에 열, 자외선에 의한 황변성이 낮아지고, 섬유 또는 섬유 제품을 황변시키기 어렵다는 것을 밝혀내어 본 발명을 완성하였다.
화학식 1
식 중, R은 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기이고, A는 R 또는 -R1-(NHCH2CH2)nNH2, OR, OH이고, R1은 탄소수 1 내지 8의 2가 탄화수소기이고, n은 2 또는 3이고, p는 5 내지 2,000의 수이고, q는 0 내지 100의 수이며, q = 0의 경우는 A 중 적어도 1개가 -R1-(NHCH2CH2)nNH2이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 섬유 처리제 조성물의 주성분인 오르가노폴리실록산의 화학식 1의 식 중, R은 1가 탄화수소기이며, 그 구체적인 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 옥타데실기 등의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 페닐, 톨릴, 나프틸 등의 아릴기; 2-페닐에틸기, 2-페닐프로필기 등의 아르알킬기 또는 이들 기의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐 원자나 임의의 유기기로 치환된 기를 들 수 있다. 그리고 1 분자 중의 R은 동종이거나, 서로 달라도 좋으며, 특히 메틸기가 바람직하다.
화학식 1의 식 중, A는 R 또는 -R1-(NHCH2CH2)nNH2, OR, OH이고, 모든 A는 같거나, 달라도 좋으나, q = 0의 경우 적어도 1 개는 -R1-(NHCH2CH2)nNH2이어야 할 필요가 있다. 이 중, 바람직한 OR로서는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등을 들 수 있으나, 흡착성이 양호하다는 점에서 메톡시기, 에톡시기가 특히 바람직하다. R1은 2가 탄화수소기이며, 메틸렌기, 디메틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기 등의 알킬렌기가 바람직하고, 그 중에서도 트리메틸렌기가 특히 바람직하다. n은 2 또는 3이다. n가 0 또는 1인 경우는 충분한 유연성이 얻어지지 않으며, n가 4 이상이면 황변하기 쉬워진다. p는 5 내지 2,000이다. p가 5 미만에서는 유연성이 부족하고, 2,000을 초과하면 점도가 높아져서 취급이 곤란해진다. 바람직하게는 10 내지 1,000, 더욱 바람직하게는 100 내지 500이다. q는 0 내지 100이다. 바람직하게는 0 내지 50, 더욱 바람직하게는 0 내지 10의 수이다. q가 100을 초과하면 황변하기 쉬워진다. 아민 당량은 5,000 보다 작으면 황변성 개량이 불충분해 지고, 100,000를 초과하면 유연성이 불충분하게 되므로 5,000 내지 100,000이 호적하며, 더욱 바람직하게는 10,000 내지 50,000이다.
본 발명의 조성물의 주성분인 오르가노폴리실록산의 구체적인 예로서는, 하기 화학식 2(a) 내지 화학식 2(j)로 표시되는 화합물을 들 수 있으나, 이것으로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 조성물의 주성분인 오르가노폴리실록산은 공지의 합성 방법에 의해 용이하게 수득할 수 있다. 예를 들면, 알칼리 금속 수산화물, 테트라메틸암모늄히드록시드 또는 테트라부틸포스포늄히드라지드와 같은 촉매의 존재 하에서, 옥타메틸시클로테트라실록산 등의 환상 실록산과, (CH3O)2(CH3)SiC3H6(NHCH2CH2)2NH2또는 (CH3O)2(CH3)SiC3H6(NHCH2CH2)3NH2또는 그 가수분해물, 및 그 외의 원료로서 헥사메틸디실록산, α,ω-디히드록시디메틸폴리실록산, 디메톡시디메틸실란 등으로부터 선택되는 화합물의 1 종과 평형화 반응시킴으로서 수득된다.
또, 이들의 오르가노폴리실록산 골격 중에 분지 단위를 도입하여도 좋다. 또한, 이들의 오르가노폴리실록산과 다시 유기산, 무기산, 유기산 무수물, 카보네이트, 에폭시 화합물 등과의 반응 생성물을 사용하는 것도 가능하다.
본 발명의 섬유 처리제 조성물을 사용할 때는 톨루엔, 크실렌, n-헥산, n-헵탄, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 미네랄 터펜 등의 유기 용제에 용해시켜 섬유 또는 섬유 제품을 처리하거나, 또는 비이온계 또는 음이온계 계면활성제 또는 양이온계 계면활성제에 의해 유화시켜 섬유 또는 섬유 제품을 처리한다. 이들의 유화제로서는 특히 제한은 없으나, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 솔비탄알킬레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄알킬레이트 등의 비이온성 유화제, 알킬벤젠술폰산염, 알킬인산염 등의 음이온성 유화제, 제4 급 암모늄염, 알킬아민염 등의 양이온성 유화제, 알킬베타인, 알킬이미다졸린 등의 양성 유화제로부터 선택될 수 있다.
이들의 유화제의 사용량은, 오르가노폴리실록산 100 중량에 대하여, 5 내지 50 중량부가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 10 내지 30 중량부이다. 또 유화할 때의 물의 사용량은, 임의의 양으로도 좋으나, 순수한 오르가노폴리실록산 부분의 농도가 5 내지 60 중량 %가 되도록 하는 양이 일반적이며, 바람직하게는 10 내지 40 중량 %가 되는 양이다.
본 발명의 섬유 처리제 조성물을 유화하기 위해서는, 본 발명에서의 오르가노폴리실록산과 계면활성제를 혼합하여, 이것을 호모믹서, 호모게나이저, 콜로이드밀, 라인믹서 등의 유화기로 유화하면 된다.
본 발명의 섬유 처리제 조성물은, 그 특성을 저해하지 않은 범위에서, 다른 섬유용 약제, 예를 들면 주름 방지제, 난연제, 대전 방지제, 내열제 등을 첨가하여도 아무런 지장은 없다.
본 발명의 섬유 처리제 조성물을 사용하여 각종 섬유 또는 섬유 제품을 처리할 때는, 이 조성물의 유기 용제에 의한 용해물 또는 유화물로 하여 소망의 농도로 조정하고, 침지, 스프레이, 롤 코트 등의 수단에 의해 섬유에 부착시킨다. 부착량은 섬유의 종류에 따라 달라지며, 특히 제한되지 않으나, 통상 천에 대하여 순수한 오르가노폴리실록산 부분으로 환산하여 0.01 내지 10 중량 %의 범위가 일반적이다. 이어서, 열풍으로 불어 붙이기, 가열 처리 등으로 건조시키면 된다. 섬유의 종류에 따라 다르지만, 침지할 경우의 시간은 1 내지 5 분, 건조 온도와 건조 시간은 각각 100 내지 105 ℃, 2 내지 5 분의 범위에서 실시한다.
또, 본 발명의 섬유처리 조성물로 처리 가능한 섬유 또는 섬유 제품에 대해서도 특별한 제한은 없으며, 면, 명주, 마, 울, 앙고라, 모헤어 등의 천연섬유는 물론, 폴리에스테르, 나이론, 아크릴, 스판 텍스 등의 합성섬유 및 이들을 사용한 섬유 제품에 대하여도 모두 유효하다. 또한 그 형태와 형상에도 제한은 없으며, 스테플, 필라멘트, 도우, 사 등과 같은 원재료 형상에 한정되지 않으며, 직물, 편직물, 채워넣은 면, 부직포, 종이, 시트, 필름 등의 다양한 가공 형태의 것도 본 발명의 섬유 처리제 조성물의 처리 가능한 대상이 된다.
본 발명의 아미노알킬기 함유 오르가노폴리실록산을 주성분으로 하는 섬유 처리제 조성물로 처리된 섬유는, 유연성이 매우 양호하며, 또한 종래의 아미노알킬기 함유 실록산으로 처리된 섬유보다 황변성이 낮아, 섬유 처리제로서 폭넓게 사용된다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 다시 상세히 설명하지만, 본 발명은 이것으로 제한되는 것은 아니다. 또, 특별히 표시하지 않은 이상, 아래에 기재하는 % 및 부는 중량 % 및 중량 부를 의미한다. 또한, 점도는 25 ℃에서의 측정치를 나타낸다.
(오르가노폴리실록산의 합성예 1)
교반 장치, 온도계, 환류냉각 장치 및 질소 가스 도입관을 구비한 500 cc의 분리 가능한 플라스크에 클로로프로필메틸디메톡시실란 122 g을 넣고, 교반 하에 질소 가스를 도입하면서 승온시켜, 70 ℃에 도달했을 때, 디에틸렌트리아민 206 g을 서서히 적하하였다. 적하가 끝난 후, 다시 110 ℃에서 3 시간 반응시킨 후, 132 ℃/2 torr에서 증류함으로써 (CH3O)2(CH3)SiC3H6(NHCH2CH2)2NH2를 수득하였다. 가스 크로마토그래피에 의한 측정에 의한 순도는 97 %였다.
다음에, 이 실란 60 g을 상기와 동일한 500 cc의 분리가능한 플라스크에 넣고, 교반 하에서 13 g의 물을 서서히 적하하여, 적하 후에 실온에서 3 시간 교반하고, 이어서 톨루엔 30 g을 투입하여 미반응의 물을 공비 탈수에 의해 탈수한 후, 톨루엔을 제거하여 고점도의 가수분해물 54 g을 수득하였다.
(오르가노폴리실록산의 합성예 2)
클로로프로필메틸디메톡시실란 100 g과 트리에틸렌테트라민 239 g을 사용한 이외는, 합성예 1과 동일한 조작에 의해 (CH3O)2(CH3)SiC3H6(NHCH2CH2)3NH2을 수득하였다. 이 실란은 고비점이라서, 실란 자체를 증류하는 것은 곤란함으로 트리에틸렌테트라민을 제거함으로써 실란을 수득하였다. 이어서, 합성예 1과 동일한 방법으로 실란 60 g을 가수분해하여 대응하는 고점도의 가수분해물 51 g을 수득하였다.
(오르가노폴리실록산의 합성예 3)
교반 장치, 온도계, 환류냉각 장치 및 질소 가스 도입관을 구비한 1 리터의 분리 가능한 플라스크에 옥타메틸시클로테트라실록산 680 g, 도데카메틸펜타실록산 40 g, 합성예 1에서 수득된 가수분해물 5 g을 넣고, 교반 하에서 질소 가스를 도입하면서 승온시켜, 110 ℃에 도달했을 때, 평형화 촉매로서 테트라부틸포스포늄히드록시드 0.4 g을 첨가하고, 5 시간 평형화 반응을 실시한 후, 다시 150 ℃에서 1 시간 열처리를 실시하여, 하기 화학식 3으로 표시되는 평균 구조식을 가지고, 점도가 830 cs, 아민 당량이 10,500 g/mol인 무색 투명의 액체 620 g을 수득하였다(이것을 오르가노폴리실록산-1으로 한다).
(오르가노폴리실록산의 합성예 4)
옥타메틸시클로트리실록산 680 g, 도데카메틸펜타실록산 40 g, 합성예 1에서 수득된 가수분해물 2.5 g을 사용한 이외는 합성예 3과 완전 동일하게 실시하여, 하기 화학식 4로 표시되는 평균 구조식을 갖고, 점도가 800 cs, 아민 당량이 19,000 g/mol인 무색 투명한 액체 625 g을 수득하였다(이것을 오르가노폴리실록산-2로 한다).
(오르가노폴리실록산의 합성예 5)
옥타메틸시클로트리실록산 680 g, 도데카메틸펜타실록산 40 g, 합성예 1에서 수득된 가수분해물 1.0 g을 사용한 이외는 합성예 3과 완전 동일하게 실시하여, 화학식 5로 표시되는 평균 구조식을 갖고, 점도가 810 cs, 아민 당량이 40,400 g/mol인 무색 투명한 액체 615 g을 수득하였다(이것을 오르가노폴리실록산-3으로 한다).
(오르가노폴리실록산의 합성예 6)
옥타메틸시클로트리실록산 680 g, 도데카메틸펜타실록산 40 g, 합성예 2에서 수득된 가수분해물 1 g을 사용한 이외는 합성예 3과 완전 동일하게 실시하여, 화학식 6으로 표시되는 평균 구조식을 갖고, 점도가 820 cs, 아민 당량이 32,000 g/mol인 무색 투명한 액체 630 g을 수득하였다(이것을 오르가노폴리실록산-4로 한다).
(오르가노폴리실록산의 합성예 7)
옥타메틸시클로트리실록산 680 g, 도데카메틸펜타실록산 40 g, 합성예 1에서 수득된 가수분해물 13 g을 사용한 이외는 합성예 3과 완전 동일하게 실시하여, 화학식 7로 표시되는 평균 구조식을 갖고, 점도가 810 cs, 아민 당량이 3,500 g/mol인 무색 투명한 액체 620 g을 수득하였다(이것을 오르가노폴리실록산-5로 한다).
(오르가노폴리실록산의 합성예 8)
옥타메틸시클로트리실록산 680 g, 도데카메틸펜타실록산 40 g, 합성예 1에서 수득된 가수분해물 0.4 g을 사용한 이외는 합성예 3과 완전 동일하게 실시하여, 화학식 8로 표시되는 평균 구조식을 갖고, 점도가 800 cs, 아민 당량이 120,000 g/mol인 무색 투명한 액체 610 g을 수득하였다(이것을 오르가노폴리실록산-6으로 한다).
실시예 1
(오르가노폴리실록산-1) 300 g을, 유화제로서 폴리옥시에틸렌알킬에테르(EO : 10 몰 부가물, HLB : 13.7) 30 g을 사용하고, 호모 믹서를 사용하여, 670 g의 수중에 유화 분산시켜, 다시 고압 호모게나이저로 2차 유화를 실시하여 에멀젼[에멀젼-1으로 한다]을 조제하였다.
실시예 2
(오르가노폴리실록산-1) 300 g을, (오르가노폴리실록산-2) 300 g으로 대체한 이외는 실시예 1과 완전 동일하게 실시하여, 에멀젼[에멀젼-2]를 조제하였다.
실시예 3
(오르가노폴리실록산-1) 300 g을, (오르가노폴리실록산-3) 300 g으로 대체한 이외는 실시예 1과 완전 동일하게 실시하여, 에멀젼[에멀젼-3]를 조제하였다.
실시예 4
(오르가노폴리실록산-1) 300 g을, (오르가노폴리실록산-4) 300 g으로 대체한 이외는 실시예 1과 완전 동일하게 실시하여, 에멀젼[에멀젼-4]를 조제하였다.
비교예 1
(오르가노폴리실록산-1)을, 화학식 9로 표시되는 오르가노폴리실록산 300 g(아민 당량 : 1,800 g/mol)으로 대체한 이외는, 실시예 1과 완전 동일하게 실시하여, 에멀젼[에멀젼-5]를 조제하였다.
비교예 2
(오르가노폴리실록산-1) 300 g을, (오르가노폴리실록산-5) 300 g으로 대체한 이외는 실시예 1과 완전 동일하게 실시하여, 에멀젼[에멀젼-6]를 조제하였다.
비교예 3
(오르가노폴리실록산-1) 300 g을, (오르가노폴리실록산-6) 300 g으로 대체한 이외는 실시예 1과 완전 동일하게 실시하여, 에멀젼[에멀젼-7]를 조제하였다.
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3에서 수득된 에멀젼에 물을 가하여 0.5 % 농도로 희석하여 시험액을 조제하고, 이 시험액을 사용하여 유연성에 대하여는 T/C 빌로드천, 황변성에 대하여는 형광 염료로 처리한 면 빌로드천을 각각 액에 5 분간 침지한 후, 쪼임율 100 %의 조건으로 롤을 사용하여 짜내고, 100 ℃에서 2 분간 건조한 후, 다시 150 ℃에서 2 분간 동일하게 열처리하여 처리천을 제작하였다. 황변성에 대하여는 다시 200 ℃에서 2 분간 동일하게 열처리를 실시함으로써 처리천을 제작하여 아래 기준에 의해 유연성 및 황변성을 평가하였다.
[평가 방법]
(유연성의 평가)
3 사람의 시험자가 손의 촉감으로 유연성을 평가하였다. ◎은 매우 양호, ○은 양호, X는 불량으로 한다.
(황변성의 평가)
측색 색차계(ZE 2000, 닛뽕 덴쇼크고교 가부시끼 가이샤)을 사용하여 b 값을 측정하였다. b가 작을수록 백색도가 높고, 황변색이 낮음을 나타낸다.
항목 아민 당량 (g/mol) 유연성 황변성 (b값) (200℃/2분간)
시험자A 시험자B 시험자C
실시예 1 10,500 ◎ ◎ ◎ -6.4
실시예 2 19,000 ◎ ◎ ◎ -6.5
실시예 3 40,400 ◎ ◎∼○ ◎ -6.6
실시예 4 32,000 ◎ ◎ ◎ -6.6
비교예 1 1,800 ○ ◎∼○ ○ -5.5
비교예 2 3,500 ◎ ◎ ◎ -5.4
비교예 3 120,000 ○ ○∼× ○ -6.4
미처리천 블랭크 × × × -6.7
본 발명의 아미노알킬기를 함유하는 오르가노폴리실록산을 주성분으로 하는 섬유 처리제 조성물로 처리된 섬유는, 매우 우수한 유연성을 나타내고, 특히 아미노알킬기 함유량이 적어도 유연성이 양호하며, 더욱이 황변성도 낮다.

Claims (2)

  1. 하기 화학식 1로 표시되고, 아민 당량이 5,000 내지 100,000 g/mol인 오르가노폴리실록산을 주성분으로 하는 섬유 처리제 조성물.
    화학식 1
    식 중, R은 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기이고, A는 R 또는 -R1-(NHCH2CH2)nNH2, OR, OH이고, R1은 탄소수 1 내지 8의 2가 탄화수소기이고, n은 2 또는 3이고, p는 5 내지 2,000의 수이고, q는 0 내지 100의 수이며, q = 0의 경우는 A 중 적어도 1개가 -R1-(NHCH2CH2)nNH2이다.
  2. 제1항에 있어서, -R1-(NHCH2CH2)nNH2에서 n가 2인 오르가노폴리실록산을 주성분으로 하는 섬유 처리제 조성물.
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