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KR102728107B1 - 동결건조 제형 조성물 및 이를 포함하는 피부 외용제 화장품 키트 - Google Patents

동결건조 제형 조성물 및 이를 포함하는 피부 외용제 화장품 키트 Download PDF

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KR102728107B1
KR102728107B1 KR1020190096784A KR20190096784A KR102728107B1 KR 102728107 B1 KR102728107 B1 KR 102728107B1 KR 1020190096784 A KR1020190096784 A KR 1020190096784A KR 20190096784 A KR20190096784 A KR 20190096784A KR 102728107 B1 KR102728107 B1 KR 102728107B1
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freeze
hyaluronic acid
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dried
dried formulation
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장지욱
조성연
최경호
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(주)아모레퍼시픽
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Abstract

본 명세서에 개시된 동결건조 제형 조성물은, 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포하기 위한 것으로, 동결건조 히알루론산은 동결건조 제형 조성물 및 매질 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.5 건조 중량% 이상의 함량으로 존재하고, 동결건조 히알루론산에 포함된 상기 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산의 중량비는 1: 5 내지 3: 1 로 하여, 피부 구성 성분을 보충하면서도 보습 보호막을 유지할 수 있는 히알루론산을 고농도로 포함할 수 있고, 미끌거림과 끈적임 없이 높은 보습 효과를 얻을 수 있으며, 건조 형태로 방부제 등이 필요 없고 불안정한 효능 성분을 안정화시킬 수 있다.

Description

동결건조 제형 조성물 및 이를 포함하는 피부 외용제 화장품 키트 {A FREEZE-DRIED FORMULATION COMPOSITION AND A SKIN EXTERNAL APPLICATION COSMETIC KIT COMPRISING THE SAME}
본 명세서에는 동결건조 제형 조성물 및 이를 포함하는 피부 외용제 화장품 키트가 개시된다.
동결건조 화장품은 제형에 수분이 없어, 수분 및 용매에 취약한 효능성분 담지에 유리하며 또한 방부처리가 필요 없어 무방부 제형으로도 활용 가능하다. 이러한 동결건조 화장품 제형은 사용 직전 물이나 에센스 등의 용매에 용해시켜 사용해야 하며 제형에 따라 용해 속도가 매우 느리거나 점도가 너무 낮아 사용이 불편한 경우가 있다.
한편, 히알루론산은 체액, 소의 안구, 닭 벼슬, 동물의 완층조직, 태반 등에서 발견되는 생체 구성 물질로 특히 결합 조직 및 피부에 고농도로 존재한다. 또한, 히알루론산은 자기 무게의 1000 배 정도의 물을 함유할 수 있는 능력이 있기 때문에 피부의 건조를 방지시키는 화장품의 보습제로 널리 사용되어 왔으며, 피부 미용 분야에서는 특정부위에 삽입되어 연조직을 확장시킴으로써 주름개선이나 윤곽교정 등에 사용되는 피부 층전제 (dermal filler) 등으로 사용되고 있다.
다만, 히알루론산 특유의 미끌거림과 끈적임 등으로 고농도로 사용하기에 힘든 문제가 있으며, 동결건조 화장품 제형에서도 히알루론산을 사용하는데 마찬가지로 미끌거림과 끈적임이 심한 문제가 있다.
한국등록특허 제1459070호 일본공개특허 제2012-041512호
일 측면에서, 본 발명의 목적은 미끌거림과 끈적임 없이 높은 보습 효과를 얻을 수 있으면서도, 방부제 등이 필요 없고 불안정한 효능 성분을 안정화시킬 수 있는 히알루론산 동결건조 피부 외용제 조성물을 제공하는 것이다.
일 측면에서, 본 발명의 일 구현예에서는, 동결건조 제형 조성물로서, 상기 동결건조 제형 조성물은 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포하기 위한 것이고, 상기 동결건조 제형 조성물은 동결건조 히알루론산을 포함하며, 상기 동결건조 히알루론산은 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산을 포함하고, 상기 동결건조 제형 조성물이 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포될 때, 상기 동결건조 히알루론산은 동결건조 제형 조성물 및 매질 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.5 건조 중량% 이상의 함량으로 존재하고, 상기 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산의 중량비는 1: 5 내지 3: 1 인, 동결건조 제형 조성물을 제공한다.
다른 일 측면에서, 본 발명의 일 구현예에서는, 전술한 동결건조 제형 조성물인 제1 제; 및 상기 제1 제와 혼합되어 피부에 도포되는 매질 조성물인 제2 제;를 포함하고, 상기 제1 제와 제2 제가 혼합되어 피부 외용제 겔 조성물이 되며, 상기 피부 외용제 겔 조성물 전체 중량을 기준으로 동결건조 히알루론산의 함량이 0.5 건조 중량% 이상인, 피부 외용제 화장품 키트를 제공한다.
일 측면에 있어서, 본 명세서에 개시된 히알루론산 동결건조 피부 외용제 조성물은 고농도의 가교 히알루론산을 포함하여 향상된 펴발림성을 나타내 피부보습효과가 우수하면서도, 끈적임이 적어 산뜻한 사용감을 제공한다.
다른 일 측면에 있어서, 본 명세서에 개시된 히알루론산 동결건조 피부 외용제 조성물은 동결건조 제형으로 방부제 등이 필요 없고, 불안정한 효능 성분을 안정화시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 내지 비교예 3에서 제조된 히알루론산 동결건조 피부 외용제 조성물의 동결건조 후 제형을 관찰한 결과이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 내지 비교예 3에서 제조된 히알루론산 동결건조 피부 외용제 조성물의 용해도를 관찰한 결과이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1 및 비교예 1에서 제조된 히알루론산 동결건조 피부 외용제 조성물의 피부 도포시 피부 보습력을 측정한 결과이다.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, “피부 외용제 조성물”은 피부 외부에서 도포되는 어떠한 것이라도 포함될 수 있는 총칭으로서 다양한 제형의 화장품, 의약품이 여기에 포함될 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 예시적인 구현예들에서는, 동결건조 제형 조성물로서, 상기 동결건조 제형 조성물은 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포하기 위한 것이고, 상기 동결건조 제형 조성물은 동결건조 히알루론산을 포함하며, 상기 동결건조 히알루론산은 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산을 포함하고, 상기 동결건조 제형 조성물이 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포될 때, 상기 동결건조 히알루론산은 동결건조 제형 조성물 및 매질 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.5 건조 중량% 이상의 함량으로 존재하고, 상기 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산의 중량비는 1: 5 내지 3: 1 인, 동결건조 제형 조성물을 제공한다.
종래 히알루론산은 보습에 효과가 좋은 성분이지만 미끌거림과 끈적임이 심해서 화장품 제형에서 고농도로 사용하기 힘들다는 단점이 있었으며, 동결건조 화장품 제형에서도 히알루론산을 사용하는데 마찬가지로 미끌거림과 끈적임이 심한 문제가 있다. 또한, 저분자 히알루론산은 피부를 투과하여 피부의 콜라겐 및 HA 합성 등에 효과를 주며, 가교(고분자) HA는 피부를 코팅하여 보습효과가 뛰어난 특징이 있어, 이러한 장점을 모두 가지는 조성물의 개발이 요구되었다.
이를 극복하기 위하여, 본 발명자들은 히알루론산을 가교시키면 특유의 끈적임과 미끌거림이 개선되고, 피부 보습효과 또한 저분자(비가교) 히알루론산보다 우수하다는 점을 착안하여, 저분자 히알루론산을 함께 포함하여 피부 구성 성분을 보충하면서도 보습 보호막을 유지할 수 있는 히알루론산을 고농도로 포함할 수 있고, 미끌거림과 끈적임 없이 높은 보습 효과를 얻을 수 있는 동결건조 제형 조성물을 발명하였다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 동결건조 제형 조성물은 건조 형태로 방부제 등이 필요 없고 불안정한 효능 성분을 안정화시킬 수 있다. 따라서, 비타민 등과 같은 유효성분을 포함하여 건조 형태로 제조한 후, 이를 다양한 매질 조성물과 혼합하여 겔 형태의 피부 외용제 조성물로 사용할 수 있으므로, 다양한 기능성 피부 외용제 조성물로 활용될 수 있다.
상기 가교 히알루론산은 에폭사이드계 가교제를 이용하여 염기성 용액에서 히알루론산을 가교시켜 제조될 수 있다. 이 때, 상기 에테르 결합으로 인해 가교된 히알루론산이 인체에 자극이 있을 수 있으므로, 가교 히알루론산을 세척할 수 있다.
이후, 상기 가교 히알루론산과 저분자 히알루론산을 용매 및 유효성분과 함께 혼합한 후, 이를 동결건조하여 최종 동결건조 제형 조성물을 얻을 수 있다. 예컨대, 상기 용매는 바람직하게는 수용성 용매로서 정제수 및 에탄올 등의 저급 알코올일 수 있다.
상기 동결 건조는 동결건조기를 이용하여, -10℃ 이하 또는 -20℃ 이하에서 동결 및 건조하는 것일 수 있고, 동결건조기는 당업계에서 일반적으로 사용되는 것이면 제한되지 않는다.
일 구현예에서, “가교”는 히알루론산의 OH기와 에폭사이드(epoxide)계 가교제 사이에서 에테르 결합을 하는 것일 수 있다.
일 구현예에서, 상기 가교 히알루론산은 에폭사이드계 가교제로 가교된 것일 수 있다.
일 구현예에서, 상기 에폭사이드계 가교제는 1,4-부탄디올 디글리시딜에테르(1,4-Butandiol diglycidyl ether, BDDE), 에틸렌글리콜디글리시딜에테르(Ethylene glycol diglycidyl ether, EGDGE), 1-(2,3-에폭시프로필)-2,3-에폭시시클로헥산(1-(2,3-Epoxypropyl)-2,3-epoxycyclohexane), 1,2-에탄디올 디글리시딜 에테르(1,2-Ethandiol diglycidyl ether), 1,6-헥산디올디글리시딜에테르(1,6-hexanediol diglycidyl ether), 프로필렌글리콜디글리시딜에테르(propylene glycol diglycidyl ether), 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르(polypropylene glycol diglycidyl ether) 및 디글리세롤폴리글리시딜에테르(diglycerol polyglycidyl ether)로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 1,4-부탄디올 디글리시딜에테르(1,4-Butandiol diglycidyl ether, BDDE)일 수 있다.
상기 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산의 함량은 상기 히알루론산 동결건조 화장료 조성물 전체 중량을 기준으로, 0.5 건조 중량% 이상일 수 있고, 예컨대, 0.6 건조 중량% 이상, 0.7 건조 중량% 이상, 0.8 건조 중량% 이상, 0.9 건조 중량% 이상, 또는 1 건조 중량% 이상일 수 있고, 2 건조 중량% 이하, 1.9 건조 중량% 이하, 1.8 건조 중량% 이하, 1.7 건조 중량% 이하 또는 1.6 건조 중량% 이하일 수 있다.
상기 함량이 0.5 건조 중량% 미만인 경우, 동결건조 제형을 용매에 용해시켜 사용시 보습력이 떨어지거나 겔 형태 보다 동결건조 제형이 만들어 지지 않을 수 있고, 상기 함량이 2 건조 중량% 초과인 경우 발림성이 좋지 않아 피부 상에 도포시 뻑뻑한 사용감 및 때밀림이 있을 수 있다.
일 구현예에서, 상기 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산의 중량비는 1: 5 내지 3: 1일 수 있고, 예컨대 1: 4 내지 2: 1 또는 1: 3 내지 1: 1일 수 있다. 상기 중량비가 1: 5 미만인 경우 가교 히알루론산의 양이 과도하게 적어 보습 효과가 떨어지고 끈적이는 느낌이 불편할 수 있고, 3: 1 초과인 경우 가교 히알루론산의 양이 과도하게 많아 제형이 유지되지 않을 수 있고, 에센스 등에 적용 시 잘 녹지 않거나 뻑뻑한 사용감 및 때밀림이 있을 수 있다.
일 구현예에서, 상기 가교 히알루론산의 중량평균분자량은 10,000,000 Da 이상이고, 상기 저분자 히알루론산의 중량평균분자량은 5,000 Da 이하일 수 있다.
예컨대 가교 히알루론산의 중량평균분자량은 15,000,000 Da 이상, 20,000,000 Da 이상 또는 25,000,000 Da 이상일 수 있고, 50,000,000 Da 이하일 수 있고, 상기 저분자 히알루론산의 중량평균분자량은 5,000 Da 이하, 4,000 Da 이하 또는 3,000 Da 이하일 수 있고, 1,000 Da 이상일 수 있다.
상기 가교 히알루론산의 중량평균분자량이 10,000,000 Da 미만인 경우 보습 효과가 떨어질 수 있고, 상기 저분자 히알루론산의 중량평균분자량이 5,000 Da 초과인 경우 피부 투과가 어려울 수 있다.
일 구현예에서, 상기 가교 히알루론산의 입자 크기는 200 ㎛ 미만일 수 있다. 상기 입자 크기는 가교 히알루론산 입자의 가장 긴 길이인 최장경(maximum length)을 측정한 것이다. 본 명세서에서 가교 히알루론산의 입자 크기 범위는 조성물 내에 존재하는 가교 히알루론산 입자의 90% 이상, 95% 이상, 또는 99% 이상이 상기 범위 내에 속함을 의미한다.
상기 가교 히알루론산의 입자 크기는 예컨대, 150 ㎛ 이하, 100 ㎛ 이하 또는 50 ㎛ 이하일 수 있고, 5 ㎛ 이상, 10 ㎛ 이상, 또는 15 ㎛ 이상일 수 있다. 상기 입자 크기가 200 ㎛ 초과인 경우 때밀림 현상이 생길 수 있고, 동결건조 제형이 수분을 완전히 흡수하지 못하여 겔 형태로의 변환이 어려울 수 있다.
일 구현예에서, 상기 동결건조 제형 조성물은 유효성분으로 수용성 비타민, 유용성 비타민, 비타민 유도체, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 동결건조 제형 조성물은 피부 보습용일 수 있다.
일 구현예에서, 상기 동결건조 제형 조성물은 화장료 조성물일 수 있고, 상기 화장료 조성물의 외형은 화장품학 또는 피부과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유한다. 이는 국소적용에 적합한 모든 제형으로, 예를 들면, 용액, 겔, 고체, 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이 크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는, 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제의 형태로, 또는 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 이들 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 또한 포말(foam)의 형태로 또는 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 조성물의 형태로도 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화장료 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들면, 앰플, 크림, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 상기 화장료 조성물을 포함하는 클렌징 티슈, 팩, 파우더, 바디로션, 바디크림, 바디오일 및 바디에센스 등의 화장품으로 제형화될 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물에는 기능성 첨가물 및 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분이 추가로 포함될 수 있다. 상기 기능성 첨가물로는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함할 수 있다.
이외에 포함되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다.
일 구현예에서, 상기 동결건조 제형 조성물은 약학 조성물일 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따른 동결건조 제형 조성물을 의약품에 적용할 경우에는, 본 발명에서 사용되는 유효성분에 상용되는 무기 또는 유기의 담체를 가하여 반고체 또는 액상의 형태로 비경구 투여제로 제형화할 수 있으며, 본 발명에 따른 상기 약학 조성물은 비경구, 직장, 국소, 경피, 정맥 내, 근육 내, 복강 내, 피하 등으로 투여될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 당업계에 널리 알려진 통상적인 방법에 따라 실시함으로써, 유효성분을 용이하게 제형화할 수 있으며, 이 때 계면활성제, 부형제, 착색료, 향신료, 보존료, 안정제, 완충제, 현탁제, 기타 상용하는 보조제를 적당히 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 약학 조성물의 유효 성분의 투여 용량은 투여받을 대상의 연령, 성별, 체중, 병리 상태 및 그 심각도, 투여 경로 또는 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 적당한 용량의 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 이의 1일 투여 용량은 예를 들어 0.1mg/kg/일 내지 100mg/kg/일, 보다 구체적으로는 5mg/kg/일 내지 50mg/kg/일이 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 또다른 예시적인 구현예들에서는, 전술한 동결건조 제형 조성물인 제1 제; 및 상기 제1 제와 혼합되어 피부에 도포되는 매질 조성물인 제2 제;를 포함하고, 상기 제1 제와 제2 제가 혼합되어 피부 외용제 겔 조성물이 되며, 상기 피부 외용제 겔 조성물 전체 중량을 기준으로 동결건조 히알루론산의 함량이 0.5 건조 중량% 이상인, 피부 외용제 화장품 키트를 제공한다.
일 구현예에서, 상기 제2 제는 앰플, 크림, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 및 클렌징워터로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 앰플, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이에센스, 및 클렌징워터로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 동결건조 제형 조성물은 매질 조성물 내의 용매를 빠르게 흡수하여 피부 외용제 겔 조성물을 형성한다. 따라서, 간편한 방법으로 보습력이 우수하면서도 다양한 유효 성분을 가지는 피부 외용제 겔 조성물로 활용이 가능하다.
일 구현예에서, 상기 피부 외용제 겔 조성물은 하기 식 1에 의한 Tanδ 값이 0.5 내지 1.5 일 수 있다.
[식 1]
Tanδ=G”/G’
(식 1에 있어서, G”는 피부 외용제 겔 조성물의 손실탄성율이고, G’는 피부 외용제 겔 조성물의 저장탄성율이다)
상기 G” 및 G’의 단위는 각각 Pa로서, 레오미터를 이용하여 25 ℃에서 20mm plate을 사용하여 0.1 ~ 10 Hz의 frequency range, 1 Pa Shear stress, 1mm gap에서 측정을 실시하며, 그 중에서 1Hz 때의 G', G”값을 읽어서 측정될 수 있다.
예컨대, 상기 Tanδ 값은 0.6 이상, 0.7 이상 또는 0.8 이상일 수 있고, 1.4 이하, 1.3 또는 1.2 이하일 수 있다. 상기 Tanδ 값이 0.5 미만인 경우 단단한 고체에 가까워서 발림성이 좋지 않을 수 있고, 상기 Tanδ 값이 1.5 초과인 경우 겔 형태가 아니라 액체에 가까워 보습막을 형성하기에 적절하지 않다.
본 발명의 또다른 예시적인 구현예들에서는, 동결건조 제형 조성물을 피부 상에 도포하여 피부 보습력을 향상시키는 방법으로서, 상기 동결건조 제형 조성물은 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포하고, 상기 동결건조 제형 조성물은 동결건조 히알루론산을 포함하며, 상기 동결건조 히알루론산은 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산을 포함하고, 상기 동결건조 제형 조성물이 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포될 때, 상기 동결건조 히알루론산은 동결건조 제형 조성물 및 매질 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.5 건조 중량% 이상의 함량으로 존재하고, 상기 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산의 중량비는 1: 5 내지 3: 1 인, 동결건조 제형 조성물을 피부 상에 도포하여 피부 보습력을 향상시키는 방법을 제공한다.
본 발명의 또다른 예시적인 구현예들에서는, 피부 보습용 외용제 조성물을 제조하기 위한 동결건조 제형 조성물의 용도로서, 상기 동결건조 제형 조성물은 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포하기 위한 것이고, 상기 동결건조 제형 조성물은 동결건조 히알루론산을 포함하며, 상기 동결건조 히알루론산은 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산을 포함하고, 상기 동결건조 제형 조성물이 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포될 때, 상기 동결건조 히알루론산은 동결건조 제형 조성물 및 매질 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.5 건조 중량% 이상의 함량으로 존재하고, 상기 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산의 중량비는 1: 5 내지 3: 1 인, 피부 보습용 외용제 조성물을 제조하기 위한 동결건조 제형 조성물의 용도를 제공한다.
본 발명의 또다른 예시적인 구현예들에서는, 피부 보습을 위한 동결건조 제형 조성물로서, 상기 동결건조 제형 조성물은 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포하기 위한 것이고, 상기 동결건조 제형 조성물은 동결건조 히알루론산을 포함하며, 상기 동결건조 히알루론산은 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산을 포함하고, 상기 동결건조 제형 조성물이 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포될 때, 상기 동결건조 히알루론산은 동결건조 제형 조성물 및 매질 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.5 건조 중량% 이상의 함량으로 존재하고, 상기 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산의 중량비는 1: 5 내지 3: 1 인, 히알루론산 조성물을 제공한다.
이하, 하기의 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 하기의 실시에는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐, 본 발명의 범주 및 범위가 이에 한정되지 않는다.
실시예
하기 표 1에 따라, 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 내지 3의 동결건조 제형 조성물을 제조하였다.
실시예1 실시예2 비교예1 비교예2 비교예3
20 um 가교 히알루론산 겔 5
200 um 가교 히알루론산 겔 5
고분자 히알루론산 5
저분자 히알루론산 10 10 15 10 10
카복시메틸셀룰로오스 5
비타민 C 5 5 5 5 5
정제수 980 980 980 980 980
[실시예 1]
<가교 히알루론산 제조>
실시예로서, 0.25N NaOH에 20 중량% 히알루론산염(Sodium Hyaluronate)를 녹인 후 0.1 중량%의 BDDE를 첨가 후 37도에서 24시간 가교 시켰다. 가교 후 겔은 동량의 0.25N Hcl로 중화한 후 정제수에 충분히 세척하여 미반응 BDDE를 제거하였다. 세척 된 겔을 플런져 밀을 이용하여 20 um 및 200 um 크기로 분쇄하였다. 겔의 함량은 건조함량 및 카바졸 분석을 통해 히알루론산을 정량하였다.
<동결건조 제형 조성물 제조>
정제수 980g에 20um로 분쇄된 가교 히알루론산 5 g 및 분자량이 3,000 달톤 내외인 저분자 히알루론산 10 g 및 비타민 C 5 g을 넣고 호모믹서로 혼합하였다. 혼합물을 몰드에 붓고 동결건조기에서 -20 ℃로 동결한 후 건조하였다.
[실시예 2]
정제수 980g에 실시예 1에서 제조된 200um 분쇄된 가교 히알루론산 5 g 및 분자량이 3,000 달톤 내외인 저분자 히알루론산 10 g 및 비타민 C 5 g을 넣고 호모믹서로 혼합하였다. 혼합물을 몰드에 붓고 동결건조기에서 -20℃로 동결한 후 건조하였다.
[비교예 1]
정제수 980g에 분자량이 3,000 달톤 내외인 저분자 히알루론산 15 g 및 비타민 C 5 g을 넣고 호모믹서로 혼합하였다. 혼합물을 몰드에 붓고 동결건조기에서 -20℃로 동결한 후 건조하였다.
[비교예 2]
정제수 980g에 분자량이 100 만 달톤 내외인 비가교 히알루론산 5 g 및 분자량이 3,000 달톤 내외인 저분자 히알루론산 10 g 비타민 C 5 g을 넣고 호모믹서로 혼합하였다. 혼합물을 몰드에 붓고 동결건조기에서 -20℃로 동결한 후 건조하였다.
[비교예 3]
정제수 980g에 분자량이 카복시메틸셀룰로오스 5 g 및 분자량이 3,000 달톤 내외인 저분자 히알루론산 10 g 비타민 C 5 g을 넣고 호모믹서로 혼합하였다. 혼합물을 몰드에 붓고 동결건조기에서 -20℃로 동결한 후 건조하였다.
실험예
[실험예 1 - 성상]
동결건조 후 제형의 성상을 확인한 결과, 도 1을 참조하면, 실시예 1, 2 및 비교예 2에서는 제형이 일정한 형태를 가지지만, 비교예 1의 경우 부스러지는 문제가 있었다. 이를 통하여 저분자 히알루론산만으로는 동결건조 제형을 유지할 수 없는 것을 확인하였다.
[실험예 2 - 용해도 확인]
전술한 실시예에서 몰드에 각각 1g 의 혼합물을 넣어 동결건조 후 얻어진 동결건조 제형 20 mg에 1 ml의 정제수를 부어 제형의 용해도를 확인하였다. 도 2를 참조하면, 실시예 1의 경우 제형이 수분을 흡수하여 겔 형태로 변하는 것을 확인하였다. 실시예 2의 경우에도 제형이 수분을 흡수하여 겔 형태로 변하지만 완전히 수분을 흡수하지 못하는 것을 확인하였다. 이는 표면적의 영향으로 입자가 작을 경우 수분을 빨리 흡수하지만 큰 입자의 경우 상대적으로 수분 흡수 속도가 느려서 나타나는 결과이다.
비교예 2의 경우 제형이 수분을 흡수하여 약간 점성이 있는 용액 형태로 변하는 것을 확인하였다. 비교예 3의 경우 수분을 흡수하지 못하고 제형이 용해되지 않는 것을 확인하였다. 특히 비교예 3의 경우, 손을 문질러도 용해되지 않고 사용된 카복시메틸셀룰로오스가 뭉치는 현상을 확인하였다.
[실험예 3 - 레올로지 특성 비교]
제형이 만들어지지 않은 비교예 1과 물에 용해되지 않는 비교예 3을 제외하고, 전술한 실시예에서 몰드에 각각 1g 의 혼합물을 넣어 동결건조 후 얻어진 동결건조 제형 20mg 에 1 ml의 정제수에 녹인 후 레오미터(Kinexus Lab+, Malven)을 이용하여 저장탄성률(G') 및 손실탄성률(G”)을 진동수 1Hz에서 측정하였고, 이를 토대로 손실계수(tanδ)를 도출하였으며, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
저장탄성율이 높을수록 고체 특성을 손실계수가 높을수록 액체 특성을 나타낸다. 비교예 2의 경우 저장탄성율이 0.58 ± 0.2 pa 및 손실계수 2.43 ± 0.48로 고유한 저점도 액체 특성을 확인할 수 있었다. 이에 반해 실시예 1의 경우 저장탄성율 7.06 ± 0.69 및 손실계수 1.09 ± 0.07로 흐르는 약한 겔 특성을 확인할 수 있었다. 실시예 2는 저장탄성율 34.85 및 손실계수 0.82 로 잘 흐르지 않는 약간 단단한 겔 특성을 확인할 수 있었다.
저장탄성율(G', pa) 손실탄성율(G”, pa) Tanδ
실시예 1 7.06 ± 0.69 7.7 ± 0.75 1.09 ± 0.07
실시예 2 34.85 28.63 0.82
비교예 2 0.58 ± 0.2 1.39 ± 0.45 2.43 ± 0.48
[실험예 4 - 사용감 평가]
5명의 피험자를 대상으로 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 2 제형을 1 ml의 물에 녹여 얼굴에 적용하고 보습감과 끈적임 정도를 다음과 같이 평가하여, 표 3에 나타내었다.
끈적임: ◎ 끈적임 없음, ○ 끈적임 있음, △ 매우 끈적임
보습감: ◎ 보습감 좋음, ○ 보습감 보통, △ 보습감 없음.
때밀림: 화장품 제형이 때처럼 밀리는 현상
구분 끈적임 보습감 때밀림
실시예1 ◎ ◎ 없음
실시예2 ◎ ○ 있음
비교예2 △ ○ 없음
피험자를 대상으로 사용감을 평가한 결과 가교된 히알루론산을 사용한 실시예1 및 실시예2의 경우 끈적임이 없었지만, 비교예2의 경우 히알루론산 고유의 미끌거림과 끈적임이 있었다. 실시예2의 경우 가교 히알루론산겔의 입자가 커서 만져지며 피부에 흡수되지 않고 때밀림 현상이 있었다.
[실험예 5 - 피부 보습력 평가]
제형의 보습력을 평가하기 위하여, 20 ~ 40대 여성과 남성 6명을 대상으로 피부수분측정기(Corneometer, amorepacific, Korea)를 사용하여 분석하였다. 피험자의 상완을 세정제를 사용하여 씻은 후 10분간 건조한 후 피부 수분량을 측정하였다.
지름 2 ㎝ 구역을 표시하고, 몰드에 각각 1g 의 혼합물을 넣어 동결건조 후 얻어진 실시예 1샘플과 비교예 1샘플의 동결건조 제형 20mg 을 1 ml의 정제수에 용해한 후 각각 0.2 ml 씩 처치하였다. 1시간 후 수분측정기로 처치 부위의 수분량을 측정하여 하기 표 4에 나타내었다.
측정결과 처치 전 상완의 수분량은 37.3 ± 2.42%, 실시예1은 52 ± 3.69, 비교예1은 44.8 ± 1.83으로 측정되었다. 실시예1에서 보습감이 가장 좋았으며, 비교예1과 t-test 검증 결과 통계학적으로 유의하였다.
No. 처치 전 실시예1 비교예1
1 35 52 45
2 36 48 43
3 39 47 45
4 38 55 45
5 35 55 43
6 41 55 48
평균 37.3 52.0 44.8
편차 2.42 3.69 1.83
[실험예 6 - 가교/저분자 HA 비율에 따른 효과에 관한 데이터]
가교/저분자 HA 비율에 따른 효과를 하기 표 5와 같이 측정하여 나타내었다. 실시예 2의 제형(가교: 저분자= 1: 2)과 함께, 실시예 3(가교: 저분자= 1: 1), 비교예 4(가교: 저분자= 4: 1) 및 비교예 5(가교: 저분자= 1: 6)에 대하여, 사용감 및 제형 안정성을 측정하였다.
실시예 3 및 비교예 4, 5의 경우, 실시예 2에서 사용된 것과 동일한 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산을 사용하여 제조하되, 그 비율만 달리하여 제조하였다.
실시예 2 실시예 3 비교예 4 비교예 5
비율 1: 2 1: 1 4: 1 1: 6
사용감
 우수 우수 뻑뻑함,
때밀림 있음		 제조 안됨
제형 안정성 우수 우수 형태는 우수하나, 용해력이 낮음 제조 안됨
상기 표 5를 참조하면, 실시예 2 및 3의 경우 사용감 및 제형 안정성이 모두 우수하나, 비교예 4의 경우 사용감이 뻑뻑하고, 용해력이 낮고, 비교예 5의 경우 물성을 만들 수 있는 가교 HA 함량이 낮아(약 3mg) 동결건조 후 형태 유지가 안되어 제조 자체가 불가능하였다.
구체예 1: 동결건조 제형 조성물로서,
상기 동결건조 제형 조성물은 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포하기 위한 것이고,
상기 동결건조 제형 조성물은 동결건조 히알루론산을 포함하며,
상기 동결건조 히알루론산은 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산을 포함하고,
상기 동결건조 제형 조성물이 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포될 때, 상기 동결건조 히알루론산은 동결건조 제형 조성물 및 매질 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.5 건조 중량% 이상의 함량으로 존재하고,
상기 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산의 중량비는 1: 5 내지 3: 1 인, 동결건조 제형 조성물.
구체예 2: 구체예 1에 있어서, 상기 가교 히알루론산은 에폭사이드계 가교제로 가교된 것인, 동결건조 제형 조성물.
구체예 3: 구체예 1 또는 2에 있어서, 상기 가교 히알루론산은 1,4-부탄디올 디글리시딜에테르(1,4-Butandiol diglycidyl ether, BDDE), 에틸렌글리콜디글리시딜에테르(Ethylene glycol diglycidyl ether, EGDGE), 1-(2,3-에폭시프로필)로 가교된 것인, 동결건조 제형 조성물.
구체예 4: 구체예 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, 상기 가교 히알루론산의 중량평균분자량은 10,000,000 Da 이상이고,
상기 저분자 히알루론산의 중량평균분자량은 5,000 Da 이하인, 동결건조 제형 조성물.
구체예 5: 구체예 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 상기 상기 가교 히알루론산의 입자 크기는 200 ㎛ 미만인, 동결건조 제형 조성물.
구체예 6: 구체예 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, 상기 동결건조 제형 조성물은 유효성분으로 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 더 포함하는 것인, 동결건조 제형 조성물.
구체예 7: 구체예 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서, 상기 동결건조 제형 조성물은 피부 보습용인, 동결건조 제형 조성물.
구체예 8: 구체예 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 상기 동결건조 제형 조성물은 화장료 조성물인, 동결건조 제형 조성물.
구체예 9: 구체예 1 내지 8 중 어느 하나에 따른 동결건조 제형 조성물인 제1 제; 및 상기 제1 제와 혼합되어 피부에 도포되는 매질 조성물인 제2 제;를 포함하고, 상기 제1 제와 제2 제가 혼합되어 피부 외용제 겔 조성물이 되며, 상기 피부 외용제 겔 조성물 전체 중량을 기준으로 동결건조 히알루론산의 함량이 0.5 건조 중량% 이상인, 피부 외용제 화장품 키트.
구체예 10: 구체예 9에 있어서,
상기 제2 제는 앰플, 크림, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 및 클렌징워터로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인, 피부 외용제 화장품 키트.
구체예 11: 구체예 9 또는 10에 있어서,
상기 피부 외용제 겔 조성물은 하기 식 1에 의한 Tanδ 값이 0.5 내지 1.5 인, 피부 외용제 화장품 키트:
[식 1]
Tanδ=G”/G’
(식 1에 있어서, G”는 피부 외용제 겔 조성물의 손실탄성율이고, G’는 피부 외용제 겔 조성물의 저장탄성율이다)

Claims (11)

  1. 동결건조 제형 조성물로서,
    상기 동결건조 제형 조성물은 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포하기 위한 것이고,
    상기 동결건조 제형 조성물은 동결건조 히알루론산을 포함하며,
    상기 동결건조 히알루론산은 가교 히알루론산; 및 중량평균분자량이 5,000 Da 이하인 저분자 히알루론산;을 포함하고,
    상기 가교 히알루론산의 입자 크기는 200 ㎛ 미만이며,상기 동결건조 제형 조성물이 매질 조성물과 혼합하여 피부에 도포될 때, 상기 동결건조 히알루론산은 동결건조 제형 조성물 및 매질 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.5 건조 중량% 이상의 함량으로 존재하고,
    상기 가교 히알루론산 및 저분자 히알루론산의 중량비는 1: 5 내지 3: 1 인, 동결건조 제형 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 가교 히알루론산은 에폭사이드계 가교제로 가교된 것인, 동결건조 제형 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 가교 히알루론산은 1,4-부탄디올 디글리시딜에테르(1,4-Butandiol diglycidyl ether, BDDE), 에틸렌글리콜디글리시딜에테르(Ethylene glycol diglycidyl ether, EGDGE), 1-(2,3-에폭시프로필)-2,3-에폭시시클로헥산(1-(2,3-Epoxypropyl)-2,3-epoxycyclohexane), 1,2-에탄디올 디글리시딜 에테르(1,2-Ethandiol diglycidyl ether), 1,6-헥산디올디글리시딜에테르(1,6-hexanediol diglycidyl ether), 프로필렌글리콜디글리시딜에테르(propylene glycol diglycidyl ether), 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르(polypropylene glycol diglycidyl ether) 및 디글리세롤폴리글리시딜에테르(diglycerol polyglycidyl ether)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 가교된 것인, 동결건조 제형 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 가교 히알루론산의 중량평균분자량은 10,000,000 Da 이상인, 동결건조 제형 조성물.
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    상기 동결건조 제형 조성물은 유효성분으로 수용성 비타민, 유용성 비타민, 비타민 유도체, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 더 포함하는 것인, 동결건조 제형 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 동결건조 제형 조성물은 피부 보습용인, 동결건조 제형 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 동결건조 제형 조성물은 화장료 조성물인, 동결건조 제형 조성물.
  9. 제1항 내지 제4항, 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 동결건조 제형 조성물인 제1 제; 및
    상기 제1 제와 혼합되어 피부에 도포되는 매질 조성물인 제2 제;를 포함하고,
    상기 제1 제와 제2 제가 혼합되어 피부 외용제 겔 조성물이 되며,
    상기 피부 외용제 겔 조성물 전체 중량을 기준으로 동결건조 히알루론산의 함량이 0.5 건조 중량% 이상인, 피부 외용제 화장품 키트.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 제2 제는 앰플, 크림, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 및 클렌징워터로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인, 피부 외용제 화장품 키트.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 피부 외용제 겔 조성물은 하기 식 1에 의한 Tanδ 값이 0.5 내지 1.5 인, 피부 외용제 화장품 키트:
    [식 1]
    Tanδ=G”/G’
    (식 1에 있어서, G”는 피부 외용제 겔 조성물의 손실탄성율이고, G’는 피부 외용제 겔 조성물의 저장탄성율이다)
KR1020190096784A 2019-08-08 2019-08-08 동결건조 제형 조성물 및 이를 포함하는 피부 외용제 화장품 키트 Active KR102728107B1 (ko)

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