KR102718540B1 - 가교된 조성물, 이를 포함하는 퍼스널 케어 조성물, 및 형성 방법 - Google Patents
가교된 조성물, 이를 포함하는 퍼스널 케어 조성물, 및 형성 방법 Download PDFInfo
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Abstract
가교된 조성물이 개시된다. 다양한 구현예에서, 가교된 조성물은: 적어도 하나의 펜던트 다환식 무수물 기를 갖는 제1 실록산; 적어도 하나의 펜던트 다환식 무수물 기를 갖는 제2 실록산; 및 상기 제1 실록산 및 제2 실록산의 펜던트 다환식 무수물 기와 반응성인 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 폴리올의 반응 생성물을 포함한다. 퍼스널 케어 조성물이 또한, 제공된다. 퍼스널 케어 조성물은 적어도 2개의 카르복실기를 갖는 가교된 조성물을 포함한다. 다양한 구현예에서, 가교된 조성물은 상기 기재된 바와 같다. 퍼스널 케어 조성물은 적어도 하나의 미용 구성성분을; 선택적으로는 미용적으로 허용 가능한 매질에서 추가로 포함한다. 가교된 조성물 및 퍼스널 케어 조성물의 형성 방법 또한, 개시된다. 다환식 무수물 조성물 및 폴리오르가노실록산 조성물이 또한, 개시된다.
Description
본 출원은 2018년 4월 30일에 출원된 미국 특허 출원 제62/664,654호에 대해 우선권 및 모든 이점을 주장하며, 그 내용은 본 명세서에 참조로서 포함된다.
본 발명은 일반적으로, 무수물 기를 갖는 실록산 및 상기 무수물 기와 반응성인 하이드록실기를 갖는 폴리올의 반응 생성물을 포함하는 가교된 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 일반적으로, 가교된 조성물의 형성 방법, 가교된 조성물을 포함하는 퍼스널 케어 조성물, 및 퍼스널 케어 조성물의 형성 방법에 관한 것이다.
실리콘 탄성중합체 겔/배합물은 적용 시 독특한 감각 프로파일을 제공함으로써 스킨케어 및 헬스케어를 위한 퍼스널 케어 제제의 심미성을 증강시키기 위해 광범위하게 사용되어 왔다. 예를 들어, 이러한 겔/배합물은 벨벳 같은, 실크 같은 또는 파우더 같은 느낌과 같은 감각적 특징을 제공할 수 있다. 또한, 이러한 겔/배합물은 또한, 퍼스널 케어(예를 들어, 피부, 태양, 화장품) 및 헬스케어 제제에 리올로지(rheology) 변형을 제공하므로 가치가 있다.
대부분의 실리콘 탄성중합체 겔은 SiH 작용성 폴리실록산과 불포화된 탄화수소 치환기를 함유하는 또 다른 폴리실록산, 예컨대 비닐 작용성 폴리실록산과의 가교성 하이드로실릴화 반응에 의해, 또는 SiH 작용성 폴리실록산과 탄화수소 디엔과의 또는 말단 불포화된 폴리옥시알킬렌(예를 들어, PEG/PPG)과의 가교에 의해 수득된다. 이들 실리콘 탄성중합체 겔은 대체로 비-극성인 유기 용매와 상용성이다. 안타깝게도, 이러한 실리콘 탄성중합체 겔은 극성 용매, 예컨대 탄화수소 오일, 에스테르 오일 및 식물계 오일과의 제제에서 제한된 융통성을 가진다.
다양한 실리콘이 제안되긴 하였지만, 이들 실리콘은 하나 이상의 결점을 갖고 있다. 예를 들어, 일부 실리콘은 악취가 나는 한편, 다른 실리콘은 엄청난 비용이 드는 반응물을 이용한다. 또한, 일부 실리콘 또는 이의 구성성분은 겔화 또는 감소된 저장 수명을 야기할 수 있는 안정성 문제를 갖고 있다. 상기의 측면에서, 냄새가 거의 없거나 전혀 없고 증가된 제제 안정성을 갖는 비용 효과적인 실리콘을 제공할 뿐만 아니라, 우수한 심미성 및 리올로지 특성을 갖는 실리콘을 제공하는 기회가 남아 있다. 또한, 향상된 퍼스널 케어 조성물, 예컨대 향상된 미용 조성물, 및 이러한 조성물의 향상된 형성 방법을 제공하는 기회가 남아 있다.
가교된 조성물이 제공된다. 다양한 구현예에서, 가교된 조성물은, 적어도 하나의 펜던트 다환식 무수물 기를 갖는 제1 실록산; 적어도 하나의 펜던트 다환식 무수물 기를 갖는 제2 실록산; 및 상기 제1 실록산 및 제2 실록산의 펜던트 다환식 무수물 기와 반응성인 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 폴리올;의 반응 생성물을 포함한다.
소정의 구현예에서, 가교된 조성물은, 적어도 하나의 펜던트 무수물 기를 갖는 제1 실록산; 적어도 하나의 펜던트 무수물 기를 갖는 제2 실록산; 및 상기 제1 실록산 및 제2 실록산의 펜던트 무수물 기와 반응성인 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 폴리올;의 반응 생성물을 포함한다. 이들 구현예에서, 적어도 하나의 펜던트 무수물 기는 불포화된 결합을 포함한다.
다양한 구현예에서, 가교된 조성물은 하기 일반 화학식 (I)을 포함한다:
(I).
상기 화학식 (I)에서, 각각의 R0, R1 및 R2는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이다. 각각의 R4는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이다. 각각의 아래첨자 w 및 ww는 0 내지 1,000의 독립적으로 선택되는 정수이다. 각각의 아래첨자 x' 및 xx'는 1 이상의 독립적으로 선택되는 정수이다. 각각의 아래첨자 x'' 및 xx''는 0 이상의 독립적으로 선택되는 정수이다. 아래첨자 x'+x''의 합계는 1 내지 100의 정수이다. 아래첨자 xx'+xx''의 합계는 1 내지 100의 정수이다. 각각의 아래첨자 y 및 yy는 0 내지 1,000의 독립적으로 선택되는 정수이다.
소정의 구현예에서, 각각의 R3은 하기 일반 화학식 (A1)의 다환식 무수물 기를 포함하거나 다환식 무수물 기이다,
(A1).
이들 구현예에 대한 상기 화학식 (I)에서, "X"는 하기 일반 화학식 (i-a), (i-b) 또는 (i-c)를 포함하거나 이의 것이다,
(i-a);
(i-b);
(i-c).
다른 구현예에서, 각각의 R3은 하기 일반 화학식 (A2)의 다환식 무수물 기를 포함하거나 다환식 무수물 기이다,
(A2);
상기 일반 화학식 (A2)에서, Z는 2가 연결기이고, n은 0 또는 0 초과의 정수이다.
이들 다른 구현예에 대한 상기 화학식 (I)에서, "X"는 하기 일반 화학식 (ii-a), (ii-b) 또는 (ii-c)를 포함하거나 이의 것이다,
(ii-a);
(ii-b);
(ii-c).
상기 화학식 (ii)에서, Z는 2가 연결기이고, n은 0 또는 0 초과의 정수이다. 상기 화학식 (i) 또는 (ii)에서, "Y"는 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 폴리올로부터 형성되는 2가 기이다.
가교된 조성물의 형성 방법이 또한, 제공된다. 상기 방법은 하기 일반 화학식 (B)의 오르가노하이드로겐폴리실록산을 제공하는 단계를 포함한다,
R0R1 2Si-O-[SiR1R2-O-]w[SiHR1-O-]x[SiR1R9-O-]ySiR1 2R0 (B).
상기 화학식 (B)에서, 각각의 R0은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소(H)이다. 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이다. R9는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이다. 아래첨자 w는 0 내지 1,000의 정수이다. 아래첨자 x는 1 내지 100의 정수이다. 아래첨자 y는 0 내지 1,000의 정수이다.
상기 방법은 알케닐 작용성 다환식 무수물을 제공하는 단계를 추가로 포함한다. 상기 방법은 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 폴리올을 제공하는 단계를 추가로 포함한다. 선택적으로, 상기 방법은 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형 알켄을 제공하는 단계를 추가로 포함한다.
상기 방법은 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에 오르가노하이드로겐폴리실록산과 알케닐 작용성 다환식 무수물, 및 선택적으로는 선형 알켄을 조합하여, 반응 중간물을 형성하는 단계를 추가로 포함한다. 반응 중간물은 적어도 하나의 펜던트 다환식 무수물 기를 갖는 실록산을 포함한다. 상기 방법은 실록산과 폴리올을 조합하여, 가교된 조성물을 형성하는 단계를 추가로 포함한다. 다양한 구현예에서, 가교된 조성물은 상기 기재된 바와 같다.
퍼스널 케어 조성물이 또한, 제공된다. 퍼스널 케어 조성물은 적어도 2개의 카르복실기를 갖는 가교된 조성물을 포함한다. 다양한 구현예에서, 가교된 조성물은 상기 기재된 바와 같다. 퍼스널 케어 조성물은 적어도 하나의 미용 구성성분을 추가로 포함한다. 선택적으로, 퍼스널 케어 조성물은 미용적으로 허용 가능한 매질을 추가로 포함한다. 예를 들어, 미용 구성성분(들)은 미용적으로 허용 가능한 매질에 존재할 수 있다.
다환식 무수물 조성물이 또한, 제공된다. 다환식 무수물 조성물은: 트리엔 화합물; 및 말레익 무수물의 반응 생성물을 포함한다. 트리엔 화합물은 하기 일반 화학식의 것이다,
.
폴리오르가노실록산 조성물이 또한, 제공된다. 폴리오르가노실록산 조성물은: 다환식 무수물 화합물; 및 적어도 하나의 실리콘-결합 수소 원자를 갖는 오르가노실리콘 화합물의 반응 생성물을 포함한다. 다환식 무수물 화합물은 하기 일반 화학식의 것이다,
.
다양한 구현예에서, 가교된 조성물은 본원에서 가교된 실록산 조성물 또는 단순히 탄성중합체로서 지칭될 수 있다. 탄성중합체는 실록산계 탄성중합체 또는 폴리실록산계 탄성중합체로 지칭될 수 있다. 다양한 구현예에서, 퍼스널 케어 조성물은 본원에서 미용 조성물로 지칭될 수 있다.
가교된 조성물
제1 실록산 및 제2 실록산은 총괄하여 "실록산"으로 지칭된다. 소정의 구현예에서, 가교된 조성물은 실록산과 폴리올의 반응 생성물로 본질적으로 구성된다. 추가의 구현예에서, 가교된 조성물은 실록산과 폴리올의 반응 생성물로 구성된다. 소정의 구현예에서, 가교된 조성물은 제1 실록산 및 제2 실록산에 더하여 그리고 이들과 상이한(그리고 하기 기재된 제3 실록산과 상이한) 하나 이상의 실록산을 포함할 수 있다.
본 개시내용의 제1 일반적 구현예("제1 구현예")에서, 폴리올은 유기 폴리올을 포함한다. 제1 구현예에서, 폴리올은 또한, 유기 폴리올로 본질적으로 구성되거나, 선택적으로는 구성될 수 있다. 본 개시내용의 제2 일반적 구현예("제2 구현예")에서, 폴리올은 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 제3 실록산을 포함한다. 제3 구현예에서, 폴리올은 또한, 제3 실록산으로 본질적으로 구성되거나, 선택적으로는 구성될 수 있다. 제3 실록산은 또한, 하이드록실 작용성 실록산 또는 하이드록실 작용성 폴리실록산으로 지칭될 수 있다. 추가의 구현예에서, 폴리올은 2개 이상의 상기 언급된 폴리올의 조합을 포함한다. 예를 들어, 폴리올은 하나 이상의 유기 폴리올 및/또는 하나 이상의 제3 실록산을 포함할 수 있다.
소정의 구현예에서, 탄성중합체를 형성하는 데 사용되는 실록산은 이들의 백본 각각 내의 실록산 결합(Si-O-Si)으로 구성된다. 대안적으로, 각각의 실록산은 하나 이상의 2가 기, 예를 들어, -CH2- 연결기에 의해 분리되는 실록산 결합을 포함할 수 있다. 적합한 2가 기의 추가의 예는 폴리에테르기, 예를 들어, -CH2CH2O- 연결기(즉, EO 기), -CH(CH3)CH2O- 연결기(즉, PO 기) 등을 포함한다. 상이한 2가 기의 조합은 이들의 백본 각각 내에 존재할 수 있다. 각각의 2가 기는 단일형이거나, 예를 들어, 2회, 5회, 10회, 10 회 초과 등 반복될 수 있다. 소정의 구현예에서, 제1 실록산 및 제2 실록산은 폴리에테르기가 없다.
다양한 구현예에서, 각각의 실록산은 적어도 하나의 [SiR2-O-] 단위("D" 또는 R2SiO2/2 단위)를 포함한다. 추가의 구현예에서, 각각의 실록산은 반복 D 단위를 가지며, 이러한 단위는 일반적으로 상기 실록산의 선형 부분을 이룬다. 반복 D 단위의 양은 또한, 실록산 백본의 중합도("DP")로 지칭될 수 있다. 보다 추가의 구현예에서, 각각의 실록산은 말단 R3SiO1/2("M") 단위를 가진다. 이들 구현예에서, 각각의 R은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이다. "치환된"은, 탄화수소의 하나 이상의 수소 원자가 수소 이외의 원자(예를 들어,할로겐 원자)로 대체될 수 있거나, R의 사슬 내 탄소 원자가 탄소 이외의 원자로 대체될 수 있으며, 즉, R이 사슬 내에 산소, 황, 질소 등과 같은 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있음을 의미한다.
소정의 구현예에서, 본원에 기재된 각각의 실록산은 선택적으로, 분지형, 부분적으로 분지형일 수 있으며, 및/또는 3-차원 네트워크 구조를 갖는 수지성(resinous) 부분을 포함할 수 있다. 이러한 구현예에서, 제각기의 실록산은 RSiO3/2("T") 단위 및/또는 SiO4/2("Q") 단위를 추가로 포함할 수 있다. 실록산의 분지화, 또는 수지성 부분은 존재한다면, T 단위 및/또는 Q 단위의 존재에 기인 가능하다. 분지화는 또한, 하나 이상의 D 단위의 측기에 기인 가능하다. 다양한 구현예에서, 실록산은 T 단위, Q 단위, T 단위와 Q 단위 둘 다가 없다. 하나 초과의 실록산이 기재되는 경우, 상기 실록산은 동일하거나 상이할 수 있으며, 예를 들어, 하나는 선형이고 하나는 분지형이며, 둘 다 분지형이며, 둘 다 선형인 경우 등이다.
소정의 구현예에서, 가교된 조성물은 폴리올 이외에 보조적인 가교제로 형성될 수 있다. 적합한 보조적인 가교제의 예는 다른 폴리올, 폴리아민, 폴리에폭사이드 및 이들의 조합을 포함한다. 가교된 조성물을 형성하는 데 사용될 수 있으며 및/또는 이와 조합하여 사용될 수 있는 적합한 보조적인 가교제, 뿐만 아니라 선택적인 구성성분은 미국 특허 제5,444,139호 및 제8,026,330호; 및 미국 특허 출원 공개 제2012/0040931호에 기재되어 있다. 가교된 조성물을 형성하는 데 사용될 수 있으며 및/또는 이와 조합하여 사용될 수 있는 추가의 적합한 보조적인 가교제 및 실록산은 미국 특허 출원 공개 제2016/0194456호, 제2016/0199286호, 제2016/0200876호 및 제2017/0065514호; 및 미국 특허 제9,822,221호 및 제9,714323호에 기재되어 있다. 가교제, 보조적인 가교제, (작용성 및/또는 비-작용성) 수지, 및/또는 실록산의 조합이 이용될 수 있다.
다시 상기 예시된 일반적인 화학식 (I)을 참조하여, 적합한 하이드로카르빌기는 알킬, 아릴, 알케닐, 알카릴 및 아르알킬 기를 포함한다. 다양한 구현예에서, 각각의 R0, R1 및 R2는 독립적으로 선택된 알킬기이다. 적합한 알킬기는 선형, 분지형 또는 환식일 수 있다. 알킬기는 R0, R1 및/또는 R2로서 존재하는 경우, 일반적으로 1 내지 20개, 1 내지 15개, 1 내지 10개, 1 내지 6개, 1 내지 4개, 1 또는 2개의 탄소 원자, 또는 그 사이의 임의의 수의 탄소 원자를 가진다. 적합한 알킬기의 구체적인 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 등을 포함한다. 소정의 구현예에서, R0, R1 및 R2 중 적어도 하나는 메틸기(즉, -CH3)이다. 추가의 구현예에서, 각각의 R0, R1 및 R2는 메틸기이다.
다양한 구현예에서, 각각의 R4는 독립적으로 선택되는 알킬기, 아릴기 또는 폴리에테르기이다. 소정의 구현예에서, 각각의 R4는 독립적으로 R1 또는 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이다. 추가의 구현예에서, 각각의 R4는 독립적으로 4 내지 10개의 탄소 원자, 선택적으로는 6 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이다.
R4가 폴리에테르기인 경우, 상기 폴리에테르기는 일반적으로 -OR' 기로 종결된다. R'는 알킬기 또는 아릴기일 수 있고, 2 내지 49개, 2 내지 24개, 2 내지 9개, 2 내지 4개, 또는 2개의 에테르 연결기, 또는 그 사이의 임의의 수의 에테르 연결기가 존재할 수 있다. 소정의 구현예에서, R4는 2 내지 20개, 2 내지 15개, 2 내지 10개, 2 내지 8개, 4 내지 6개, 5 또는 6개의 탄소 원자, 또는 그 사이의 임의의 수의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택되는 알킬기이다. 임의의 특정 이론에 의해 결부되거나 제한되지 않으면서, 예를 들어, 용매 중 탄성중합체의 유기 상용성은 예를 들어, R4로서 장쇄 알킬기를 제1 실록산 및 제2 실록산 백본 중 하나 또는 둘 다 상에 가짐으로써 증강될 수 있는 것으로 생각된다.
다양한 구현예에서, 각각의 w 및 ww는 1 내지 300의 독립적으로 선택되는 정수이다. 소정의 구현예에서, 각각의 w 및 ww는 50 내지 200의 독립적으로 선택되는 정수이다. 추가의 구현예에서, 각각의 w 및 ww는 75 내지 125의 독립적으로 선택되는 정수이다.
다양한 구현예에서, 각각의 x' 및 xx'는 2 이상의 독립적으로 선택되는 정수이다. 소정의 구현예에서, 각각의 x' 및 xx'는 2 내지 20의 독립적으로 선택되는 정수이다. 다양한 구현예에서, 각각의 x'' 및 xx''는 1 이상의 독립적으로 선택되는 정수이다. 소정의 구현예에서, 각각의 x'' 및 xx''는 1 내지 20의 독립적으로 선택되는 정수이다.
다양한 구현예에서, x'+x''의 합계는 본원에 사용된 바와 같은 아래첨자 x와 동일하다. 소정의 구현예에서, x'+x''의 합계는 2 내지 75의 정수이다. 추가의 구현예에서, x'+x''의 합계는 2 내지 50의 정수이다. 다양한 구현예에서, xx'+xx''의 합계는 본원에 사용된 바와 같은 아래첨자 xx와 동일하다. 소정의 구현예에서, xx'+xx''의 합계는 1 내지 75의 정수이다. 추가의 구현예에서, xx'+xx''의 합계는 1 내지 50의 정수이다.
다양한 구현예에서, 각각의 y 및 yy는 1 내지 300의 독립적으로 선택되는 정수이다. 소정의 구현예에서, 각각의 y 및 yy는 1 내지 200의 독립적으로 선택되는 정수이다. 추가의 구현예에서, 각각의 y 및 yy는 1 내지 20의 독립적으로 선택되는 정수이다.
아래첨자 w, ww, x, xx, y 및 yy로 표시되는 기, 예를 들어, 본원에 예시된 화학식에서 정사각형 괄호를 갖는 기는 제각기의 실록산 백본 내에서, 상기 및 본 개시내용 전체에서 표시된 것과 상이한 순서를 포함하여 임의의 순서로 존재할 수 있다. 더욱이, 이들 기는 무작위화된 형태 또는 블록 형태로 존재할 수 있다.
가교된 조성물의 형성 방법 및 상기 예시된 일반적인 화학식 (B)의 오르가노하이드로겐폴리실록산에 관하여, 각각의 R1 및 R2는 상기 기재된 바와 같다. 또한, 각각의 아래첨자 w, x(예를 들어, x'+x''의 합계) 및 y는 상기 기재된 바와 같다.
소정의 구현예에서, 적어도 하나의 또는 각각의 R0은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이다. 추가의 구현예에서, 적어도 하나의 또는 각각의 R0은 독립적으로 선택되는 알킬기이다. 적합한 알킬기는 R1에 대해 상기에서 기재된 바와 같다. 다른 구현예에서, 적어도 하나의 또는 각각의 R0은 수소이다. 이들 구현예에서, 수소는 적어도 하나의 말단 다환식 무수물 기를 부착시키기 위한 반응성 부위로서 사용될 수 있다. 다른 기가 또한, 부착될 수 있다. 예를 들어, 수소는 선형 알켄과 반응할 수 있다.
소정의 구현예에서, R9는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이다. 이들 구현예에서, R9는 R4일 수 있으며, 이때 R4는 상기 기재된 바와 같다. 다른 구현예에서, R9는 수소이다. 이들 구현예에서, 수소는, R4로 되거나 R4인 기를 부착시키기 위한 반응성 부위로서 사용될 수 있다.
다양한 구현예에서, 가교된 조성물은 하기 단계에 의해 제조될 수 있다:
(1) 오르가노하이드로겐폴리실록산 및 알케닐 작용성 다환식 무수물을 첨가 반응을 받게 하여 실록산을 형성하는 단계; 및
(2) 상기 단계 (1)에서 수득된 실록산을 폴리올과 조합함으로써 개환(ring-opening) 반응을 받게 하여 가교된 조성물을 형성하는 단계.
알케닐 작용성 다환식 무수물의 적합한 예는 하기 일반 화학식 (A-1) 및 (A-2)의 것들을 포함한다:
(A-1); (A-2).
상기 화학식 (A-1) 및 (A-2)에서, "A"는 하기 2개의 군 중 하나이다:
이들 군에서, 각각의 R9는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이다. 다양한 구현예에서, 각각의 R9는 수소이다. 각각의 R10은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이되, 단, 적어도 하나의 R10은 알케닐 작용기를 가진다.
"Q"는 산소(O) 또는 Z7이다. 다양한 구현예에서, Q는 Z7이며, 여기서 Z7은 (CR9 2)e이다. 본원에서, 각각의 R9는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이다. 다양한 구현예에서, 각각의 R9는 수소이다. 아래첨자 e는 1 내지 3, 선택적으로는 1 또는 2의 정수이다. 소정의 구현예에서, Q는 (CH2)이다.
각각의 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, 및 Z6은 독립적으로 선택되는 (CR9 2)f이며, 여기서 R9는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이다. 다양한 구현예에서, 각각의 R9는 수소이다. 아래첨자 f는 0 내지 3, 선택적으로는 0 내지 2, 또는 0 또는 1의 정수이다. 소정의 구현예에서, 각각의 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 (CH2)f이다. 추가의 구현예에서, f는 0 또는 1이다. f가 0인 구현예에서, 제각기의 Z 기는 중간 2가 기로서 존재하지 않는다.
다양한 구현예에서, R3 기는 화학식 (A-1)의 알케닐 작용성 다환식 무수물에 기인 가능하다. 추가의 구현예에서, 알케닐 작용성 다환식 무수물은 카르빅(carbic) 무수물을 포함한다:
카르빅 무수물은 또한, 5-노르보르넨-2,3-디카르복실릭 무수물로 지칭될 수 있다. 본 개시내용에 적합한 이들 및 다른 알케닐 작용성 다환식 무수물, 구성성분, 및 형성 방법은 미국 특허 제4,381,396호 및 제5,015,700호에 기재되어 있다.
다양한 구현예에서, R3 기는 화학식 (A-2)의 알케닐 작용성 다환식 무수물에 기인 가능하다. 소정의 구현예에서, R3 기는 화학식 (A-2-i)의 알케닐 작용성 다환식 무수물에 기인 가능하고; 추가의 구현예에서, 상기 알케닐 작용성 다환식 무수물은 일반적인 화학식 (A-2-ii)를 포함한다:
(A-2-i); (A-2-ii).
상기 화학식 (A-2-i)에서, Z는 2가 연결기(또는 스페이서)이고, n은 0 또는 0 초과의 정수이다. 예를 들어, Z는 1 내지 20개의 탄소 원자(들)를 갖는 하이드로카르빌렌기, 예를 들어, -CH2-일 수 있다. Z에 대한 다른 선택사항은 하기에 추가로 기재되어 있다. 아래첨자 n은 예를 들어, 0, 또는 1 내지 20, 1 내지 10, 또는 2 내지 5의 범위일 수 있거나, 1, 2, 3, 4 또는 5일 수 있다. 각각의 Z 및 n은 본원에서 화학식 (I), (A2), (ii) 및/또는 (iii)에도 적용될 수 있다.
화학식 (A-2-ii)의 알케닐 작용성 다환식 무수물은 3-(부트-3-엔-1-일)-1,2,3,6-테트라하이드로프탈릭 무수물 또는 "BTHPA"로 지칭될 수 있다.
다양한 구현예에서, R3 기는 카르빅 무수물에 기인 가능하다. 다른 구현예에서, R3 기는 BTHPA에 기인 가능하다. 소정의 구현예에서, R3 기는 카르빅 무수물과 BTHPA 둘 다에 기인 가능하다. 예를 들어, 상이한 알케닐 작용성 다환식 무수물의 조합은 하나 이상의 실록산을 형성하는 데 사용될 수 있다. 추가의 예로서, 하나 이상의 실록산은 화학식 (A-1) 및 (A-2)에 기인 가능한 다환식 무수물 기의 조합을 포함할 수 있고, 이러한 조합은 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 하나의 실록산은 화학식 (A-2)에 비해 화학식 (A-1)에 기인 가능한 다환식 무수물 기를 더 많이 가질 수 있는 반면, 또 다른 실록산은 화학식 (A-1)에 비해 화학식 (A-2)에 기인 가능한 다환식 무수물 기를 더 많이 가질 수 있다.
당업자는 상이한 실록산의 조합의 사용이 다양한 가교된 조성물을 제공할 수 있음을 이해할 것이다. 예를 들어, 상이한 다환식 무수물 기를 갖는 실록산의 가교 반응은 X가 하기 일반 화학식 (iii-a)의 것인 화학식 (I)의 가교된 조성물을 제공할 수 있다:
(iii-a).
당업자는 또한, 제시되지는 않았지만 화학식 (iii)의 다른 이성질체 또한 가능함을 이해할 것이다(예를 들어, 화학식 (i) 및 (ii)에 대해 상기에서 예시된 것과 유사하게). 각각의 Y, Z 및 n은 상기에서 정의된 바와 같다.
선택적으로, 제1 및/또는 제2 실록산이 측쇄를 하나 이상의 R4로서 갖는 구현예에서, 단계 (1)은 또한, R4가 결합되어야 하는 부위(들)에서, 예를 들어, R9에서 수소 원자와 반응성인 적어도 하나의 구성성분을 제공하는 단계를 포함할 수 있다. 다양한 유형의 구성성분이 R4를 제공하는 데 이용될 수 있다.
전형적으로, 상기 구성성분은 불포화된 결합을 가질 수 있다. 적합한 구성성분의 예는 알켄, 예컨대 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 것들; 알데하이드; 케톤; 및 이들의 조합을 포함한다. 적합한 알켄의 구체적인 예는 에텐, 프로펜, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 1-헥사데센 및 이들의 조합을 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니다. 폴리에테르기를 부여하는 구성성분이 사용될 수 있다. 비닐 말단 실록산이 또한, 구성성분으로서 사용될 수 있다. 상이한 구성성분의 조합이 이용되어 R4 기를 부여할 수 있다. 구성성분이 이용된다면, 상기 구성성분은 알케닐 작용성 다환식 무수물 전에, 후에 또는 동시에 도입될 수 있다. 각각의 양은 가교된 조성물에 다양한 수준의 각각의 R3 및 R4 기를 부여하기 위해 맞춰질 수 있다. R4는 이러한 선택적인 단계가 필요하지 않도록 오르가노하이드로겐폴리실록산 상에 이미 존재할 수 있다.
단계 (1)에서의 첨가 반응은 또한, 하이드로실릴화 반응으로 지칭될 수 있다. 단계 (1)에서의 첨가 반응은 촉매, 예컨대 백금 촉매 또는 로듐 촉매의 존재 하에 수행될 수 있다.
적합한 촉매는 백금족 금속(이따금 백금 금속으로 지칭됨), 즉, 백금, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴 및 이리듐 또는 백금족 금속의 착화합물 또는 화합물을 포함한다. 다양한 구현예에서, 촉매는 클로로백금산, 백금 아세틸아세토네이트, 백금 할라이드와 불포화된 화합물의 착화합물, 예를 들어, 에틸렌, 프로필렌, 오르가노비닐실록산 및 스티렌, 헥사메틸디플래티넘, PtCl2, PtCl3 및 Pt(CN)3을 포함하는 백금 화합물 또는 착화합물의 군으로부터 선택된다. 소정의 구현예에서, 촉매는 카르스테트(Karstedt) 촉매, 클로로백금산과 디비닐테트라메틸디실록산의 반응에 의해 생성되는 백금과 디비닐테트라메틸디실록산의 배위 착화합물을 포함한다. 다른 구현예에서, 촉매는 로듐 착화합물, 예를 들어, RhCl3(Bu2S)3을 포함한다. 사용될 촉매의 양은 백금 금속 또는 로듐 금속으로서 촉매적 유효량, 즉, 촉매적 양, 예컨대 50 ppm 이하, 선택적으로는 20 ppm 이하일 수 있다.
단계 (1)에서의 첨가 반응은 필요하다면 용매 내에서 수행될 수 있다. 다양한 유형의 종래의 용매, 예컨대 실리콘 용매 및/또는 유기 용매가 이용될 수 있다. 적합한 실리콘 용매의 구체적인 예는 3-옥틸헵타메틸트리실록산이다. 적합한 유기 용매의 예는 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 지방족 또는 지환식 탄화수소, 예컨대 이소도데칸, n-펜탄, n-헥산, 및 사이클로헥산; 및 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름 및 카본 테트라클로라이드를 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니다. 적합한 용매의 부가적인 예는 미국 특허 출원 공개 제2010/0330011호에서 "담체 유체(carrier fluid)"로 기재되어 있다.
단계 (1)에서의 첨가 반응을 위한 반응 조건은 임의의 특정 조건으로 제한되는 것은 아니다. 소정의 구현예에서, 첨가 반응은 환류 하에 1 내지 10시간 동안 수행된다. 단계 (1)이 상기에 기재되어 있긴 하지만, 실록산은 또한, "그 자체로" 제공될 수 있으며, 즉, 실록산은 이러한 첨가 반응 단계를 통해 우선 형성될 필요는 없다. 적합한 실록산은 미국 미시간 주 미들랜드 소재의 Dow Silicones Corporation으로부터 입수 가능하다.
선택적으로, 단계 (2)에서 실록산의 무수물 기를 단지 가교시키는 것보다는, 열린 무수물 기에 의해 제공되는 하나 이상의 작용기가 캡핑될 수 있다. 다양한 유형의 캡핑 구성성분이 이용될 수 있다. 전형적으로, 캡핑 구성성분은 적어도 하나의 작용기, 예를 들어, 하이드록실기, 아민기 등을 가질 것이다. 적합한 캡핑 구성성분의 예는 분지형 및 비분지형 지방족, 지환족 및 방향족 모노올(monol) 및/또는 모노아민을 포함한다. 다양한 유형의 캡핑 구성성분, 예컨대 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 것들이 이용될 수 있다. 적합한 모노올의 구체적인 예는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, sec-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올, 및 펜틸 알코올, 헥실 알코올, 옥틸 알코올(예를 들어, 2-에틸헥사놀), 노닐 알코올, 데실 알코올(예를 들어, 2-프로필헵탄올), 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올 및 스테아릴 알코올의 다양한 이성질체, 뿐만 아니라 지방 알코올 및 왁스 알코올 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니며, 이는 천연 발생하거나, 천연 발생 카르복실산의 수소화에 의해 수득될 수 있다. 사이클로헥사놀 및 이의 유사체는 적합한 지환족 알코올의 예이다. 나아가, 방향족 하이드록실 화합물, 예컨대 페놀, 크레졸, 티몰, 카르바크롤, 벤질 알코올 및 페닐에탄올이 또한, 이용될 수 있다. 소정의 구현예에서, 캡핑 구성성분은 지방족 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 부탄올 및 이소도데칸의 군으로부터 선택된다. 상이한 캡핑 구성성분의 조합이 사용될 수 있다. 캡핑 구성성분이 이용된다면, 상기 캡핑 구성성분은 폴리올 전에, 후에 또는 동시에 도입될 수 있다. 각각의 양은 가교된 조성물에 자유(free) 무수물 기, 및/또는 자유 카르복실기를 가교, 캡핑하는 다양한 수준을 부여하기 위해 맞춰질 수 있다. 캡핑은 선택적이다.
단계 (2)에서의 개환 반응은 필요하다면 용매 내에서 수행될 수 있다. 적합한 용매의 예는 단계 (1)에 대해 나열된 것들을 포함한다. 바람직하지 못한 부반응/반응-생성물을 방지하기 위해, 용매는 반응물/반응-중간물에 대해 불활성이어야 한다. 예를 들어, 용매는 하이드록실 또는 아민 작용기를 갖지 않아야 한다. 이는 일반적으로 단계 (1) 및 (2)의 경우 그러하다. 개환 반응을 위한 반응 조건은 임의의 특정 조건으로 제한되는 것은 아니다. 소정의 구현예에서, 개환 반응은 실온 내지 환류 온도의 온도에서 1 내지 10시간 동안 수행된다.
제1 실록산, 제2 실록산, 및 폴리올(총괄하여 "반응물")은 다양한 양으로 반응하여, 가교된 조성물을 형성할 수 있다. 폴리올에 의해 제공되는 하이드록실기의 수를 기준으로, 실록산에 의해 제공되는 무수물 기의 수에 비해, 반응물은 1:1의 화학양론적 비로 이용될 수 있다. 예를 들어, 하나의 하이드록실기는 하나의 무수물 기마다 존재할 수 있다. 대안적으로, 폴리올은 실록산에 비해 화학양론적 과량으로 이용될 수 있다. 역으로, 실록산은 폴리올에 비해 화학양론적 과량으로 이용될 수 있다. 이러한 상황은 또한, 개환 반응을 오버-인덱싱(over-indexing) 또는 언더-인덱싱(under-indexing)하는 것으로 지칭될 수 있으며, 이때 1.0(또는 100)의 지수는 존재하는 무수물 기의 양과 반응하기 위해 존재하는 하이드록실기의 화학양론적 양(1:1)이 존재함을 나타낸다. 인덱스는 0.25 내지 2.0, 0.5 내지 1.5, 0.9 내지 1.1, 0.95 내지 1.05, 또는 1.0, 또는 이들 사이의 임의의 수일 수 있다. 더 높거나 더 낮은 인덱스가 또한 사용될 수 있다.
이용되는 특정 인덱스에 기초하여, 다양한 상황이 생길 수 있다. 구체적으로, 가교된 조성물은 자유 카르복실기, 및 가능하게는 심지어 자유 무수물 기 및/또는 자유 하이드록실기 또는 이들의 조합을 포함하여 후속 반응을 위한 다양한 작용기를 포함할 수 있다. 다양한 구현예에서, 가교된 조성물은 자유 하이드록실기를 포함하지 않는다. 소정의 구현예에서, 가교된 조성물은 적어도 2개의 카르복실기를 갖는다. 본 개시내용은 이러한 자유 작용기의 임의의 특정 후속 반응 또는 용도로 제한되는 것은 아니다. 다양한 가교도는, 가교된 조성물을 형성하는 데 이용되는 인덱스에 기초하여 다양한 정도(degree)의 부분 가교로부터 완전 가교까지 가교된 조성물에 존재할 수 있다.
탄성중합체는 또한, 카르복시 탄성중합체, 카르복시 작용성 탄성중합체 또는 카르복실산 작용성 탄성중합체로 지칭될 수 있다. 자유 카르복실기(예를 들어, 개환 반응 후)를 갖는 소정의 구현예에서, 탄성중합체는 100 내지 50,000, 선택적으로는 500 내지 10,000, 선택적으로는 500 내지 5,000, g/mol의 카르복실 당량을 가진다. 양호한 취급 특성을 위해, 탄성중합체는 10 내지 1,000,000, 선택적으로는 10 내지 100,000, mm2/초의 점도를 가질 수 있다. 나아가, 탄성중합체는 200 내지 100,000, 선택적으로는 200 내지 50,000의 중량 평균 분자량(폴리스티렌까지 감소됨)을 가질 수 있다.
소정의 구현예에서, 비-작용화된 수지(즉, 반응성 기가 결여된 것)는 탄성중합체와 함께 및/또는 탄성중합체에서 이용된다. 이들 구현예에서, 비-작용화된 수지 중 적어도 일부는 탄성중합체의 경화 동안 중합체성 네트워크 내에 포획된다. 이러한 비-작용화된 수지는 탄성중합체에 화학적 및/또는 물리적 변형을 제공하는 데 유용할 수 있다.
상기 일반적인 구현예에 따른 탄성중합체(탄성중합체 1 및 탄성중합체 2로 표지됨)의 다양한 비제한적이며 보다 구체적인 구현예는 하기에 기재된다. 각각의 탄성중합체 1 및 2에 대한 구성성분의 조합은 본원에서 구체적으로 구현되지는 않는 추가의 탄성중합체, 그러므로 미용 조성물을 형성하는 데 이용될 수 있다.
탄성중합체 1 - 펜던트 다환식 무수물 기(들)를 갖는 제1 실록산 및 제2 실록산과 유기 폴리올(들)의 반응 생성물
제1 구현예에서, 탄성중합체("탄성중합체 1")는 제1 실록산, 제2 실록산, 및 적어도 하나의 유기 폴리올의 반응의 반응 생성물을 포함한다. 추가의 구현예에서, 탄성중합체 1은 제1 실록산, 제2 실록산, 및 유기 폴리올(들)의 반응 생성물로 본질적으로 구성되며, 선택적으로는 구성된다. 소정의 구현예에서, 탄성중합체 1은 제1 실록산 및 제2 실록산에 더하여 그리고 이들과 상이한 하나 이상의 실록산의 추가의 반응 생성물을 포함할 수 있다.
각각의 제1 실록산 및 제2 실록산은 적어도 하나의, 선택적으로는 적어도 2개의 펜던트 다환식 무수물 기(들)를 갖는다. 다환식 무수물 기는 본원에서 단순히 무수물 기로 지칭될 수 있다. 다양한 구현예에서, 각각의 제1 실록산 및 제2 실록산은 독립적으로 1 내지 25, 2 내지 20, 3 내지 15, 4 내지 14, 5 내지 12, 6 내지 10, 7, 8 또는 9개의 펜던트 다환식 무수물 기(들)를 가진다. 펜던트 기는 또한, 측기로 지칭될 수 있으며, 말단 기(terminal group, 이따금 말단 기(end group)로 지칭됨)와 상이하다. 다양한 구현예에서, 각각의 제1 실록산 및 제2 실록산은 말단 무수물 기가 없다. 소정의 구현예에서, 각각의 무수물 기는 실리콘 원자에 직접적으로 결합되는 개입 원자 또는 연결기에 직접적으로 결합된다.
무수물 기는 유기 폴리올과의 반응에 유용하고, 또한 탄성중합체 1에 부가적인 작용성을 부여할 수 있다. 무수물 기에 의해 제공되거나 이에 기인 가능한 잠재적인 이익은 필름 형성, 지속성(substantivity), 내구성, 안료/입자 현탁 및/또는 변형, 장기간 지속/웨어링(wear), 부가적인 화학물질, 활성물(예를 들어, 약물) 또는 불활성물(예를 들어, 방향제) 전달/방출, 친수성, 반응성, 상용성, 극성 및 이들의 조합을 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니다. 소정의 구현예에서, 무수물 기는 자유 카르복실기를 제공할 수 있으며, 이는 또한 이익을 제공하며 및/또는 후속적인 비제한적 반응에 이용 가능할 수 있다. 예를 들어, 무수물 기 중 적어도 일부는 가교 반응 동안 반응하고 있지 않다. 이러한 무수물 기는 이후에 물과 반응하여 카르복실기를 제공할 수 있다. 다른 구현예에서, 탄성중합체 1은 후속적인 비제한적 반응을 위해 하나 이상의 자유 무수물 기를 가질 수 있다.
유기 폴리올은 제1 실록산 및 제2 실록산의 펜던트 다환식 무수물 기와 반응성인 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는다. 각각의 하이드록실기는 펜던트 또는 말단일 수 있다. 다양한 구현예에서, 유기 폴리올은 2개의 하이드록실기를 갖는다. 추가의 구현예에서, 유기 폴리올은 2개의 말단 하이드록실기를 갖고 펜던트 하이드록실기가 없다. 각각의 하이드록실기는 탄소 원자에 직접적으로 결합되거나, 또는 탄소 원자에 직접적으로 결합된 개입 원자 또는 연결기에 직접적으로 결합될 수 있다. 각각의 하이드록실기는 1차, 2차 또는 3차일 수 있으며, 선택적으로는 1차 또는 2차, 선택적으로는 1차일 수 있다. 하이드록실기는 제1 실록산 및 제2 실록산과의 반응에 유용하고, 또한 탄성중합체 1에 부가적인 작용성을 부여할 수 있다. 다양한 구현예에서, 유기 폴리올의 모든 하이드록실기는제1 실록산 및 제2 실록산의 다환식 무수물 기와 가교하여 연결기(예를 들어, 에스테르 가교기)를 형성한다. 일부 양의 무수물 및/또는 카르복실기는 탄성중합체 1을 형성하기 위한 반응 동안 존재하는 하이드록실기의 양에 따라 자유롭게 남아 있을 수 있다. 이러한 자유 기는 예를 들어, 가교된 조성물의 또 다른 구성성분과의 후속 반응(들)에 유용할 수 있으며, 및/또는 기재(substrate) 표면, 예를 들어, 피부, 가죽 등과 상호작용할 수 있다.
각각의 제1 실록산 및 제2 실록산은 화학적으로(또는 물리적으로) 동일할 수 있으며, 예컨대 동일한 실록산 구성성분(또는 유형)의 2개의 별개의 분자일 수 있다. 예를 들어, 제1 실록산 및 제2 실록산은 탄성중합체 1을 형성하기 위한 시스템의 "A-파트"에서와 같이 함께 제공되거나, 특히 이들이 서로 상이한 경우 별개로 제공될 수 있다. 유기 폴리올은 탄성중합체 1을 형성하기 위한 시스템의 "B-파트"에서와 같이 제1 실록산 및 제2 실록산으로부터 별개로 제공될 수 있다.
다양한 구현예에서, 각각의 제1 실록산 및 제2 실록산은 적어도 하나의 [SiR1R3-O] 단위(즉, D 단위), 선택적으로는 [SiR1R3-O] 단위를 포함한다. 이들 구현예에서, 각각의 R1은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이다. R1로 표시되는 적합한 기의 예는 상기 기재된 바와 같다. R3은 또한, 상기 기재된 바와 같으며, 예를 들어, R3은 일반적인 화학식 (A1) 또는 (A2)의 다환식 무수물 기이다.
다양한 구현예에서, 각각의 제1 실록산 및 제2 실록산은 개별적으로 하기 일반 화학식 (B1)의 오르가노폴리실록산이다:
R0R1 2Si-O-[SiR1R2-O-]w[SiR1R3-O-]x[SiR1R4-O-]ySiR1 2R0 (B1).
추가의 구현예에서, 각각의 제1 실록산 및 제2 실록산은 개별적으로 하기 일반 화학식 (B2)의 오르가노폴리실록산이다:
R1 3Si-O-[SiR1R2-O-]w[SiR1R3-O-]x[SiR1R4-O-]ySiR1 3 (B2).
보다 추가의 구현예에서, 각각의 제1 실록산 및 제2 실록산은 개별적으로 하기 일반 화학식 (B3)의 오르가노폴리실록산이다:
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2-O-]w[Si(CH3)R3-O-]x[Si(CH3)R4-O-]ySi(CH3)3 (B3).
각각의 R0, R1, R2, R3 및 R4는 상기 기재된 바와 같다. 소정의 구현예에서, R4는 알킬기 또는 폴리에테르기이다. 임의의 특정 이론에 의해 결부되거나 제한되지 않으면서, 탄성중합체 1의 친수성 특징은 예를 들어, R4로서 폴리에테르 측쇄(또는 측쇄들)를 제1 실록산 및 제2 실록산 백본 중 하나 또는 둘 다 상에 가짐으로써 증강될 수 있는 것으로 생각된다.
다양한 구현예에서, w는 영(0) 내지 1,000, 0 내지 950, 0 내지 750, 0 내지 500, 0 내지 400, 1 내지 350, 1 내지 300, 25 내지 250, 50 내지 200, 50 내지 150, 75 내지 125, 90 내지 110, 90 내지 100, 또는 90 내지 95, 또는 이들 사이의 임의의 수/범위로부터 선택되는 정수이다. 소정의 구현예에서, w≥1, w≥2, w≥3, w≥4, w≥5, w≥25, w≥50, 또는 w≥75, 및/또는 w≤1000, w≤750, w≤500, w≤250, w≤150, 또는 w≤100이다. 구체적인 구현예에서, w는 90, 91, 92, 93, 94 또는 95이다. 추가의 구현예에서, x는 1 내지 100, 1 내지 75, 1 내지 50, 1 내지 25, 1 내지 20, 1 내지 15, 또는 1 내지 10, 또는 이들 사이의 임의의 수/범위로부터 선택되는 정수이다. 소정의 구현예에서, x≥1, x≥2, x≥3, x≥4, x≥5, x≥10, x≥15, 또는 x≥20, 및/또는 x≤50, x≤40, x≤30, x≤20, x≤15, 또는 x≤10이다. 구체적인 구현예에서, x는 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다. 추가의 구현예에서, y는 0 내지 1,000, 0 내지 950, 0 내지 750, 0 내지 500, 0 내지 400, 1 내지 350, 1 내지 300, 1 내지 250, 1 내지 200, 1 내지 150, 1 내지 100, 1 내지 75, 1 내지 50, 1 내지 25, 1 내지 20, 1 내지 15, 또는 1 내지 10, 또는 이들 사이의 임의의 수/범위로부터 선택된다. 소정의 구현예에서, y≥1, y≥2, y≥3, y≥4, y≥5, y≥10, y≥15, 또는 y≥20, 및/또는 y≤50, y≤40, y≤30, y≤20, y≤15, 또는 y≤10이다. 구체적인 구현예에서, y는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다.
다양한 구현예에서, w 및 y는 동시에 0이 아니다. 상기 또 다른 방식, 이들 구현예에서, 각각의 제1 실록산 및 제2 실록산은 화학식 (B) 내지 (B3)에서 각각의 x 단위 및 적어도 하나의 w 및 y 단위와 관련된 적어도 하나의 D 단위를 포함한다. 소정의 구현예에서, w+x+y의 합계는 25 내지 1,500, 25 내지 1,000, 25 내지 900, 25 내지 800, 25 내지 700, 25 내지 600, 25 내지 500, 25 내지 400, 25 내지 300, 50 내지 200, 75 내지 150, 85 내지 125, 또는 90 내지 110, 또는 이들 사이의 임의의 수/범위이다. 이들 구현예에서, x는 상기 기재된 바와 같다. 그러므로, 각각의 제1 실록산 및 제2 실록산은 적어도 하나의 펜던트 다환식 무수물 기를 갖고, w 및 y와 관련된 하나 이상의 D 단위의 존재에 기초한 다른 측기를 가질 수 있다.
유기 폴리올은 임의의 유형의 폴리올일 수 있되, 단, 유기 폴리올은 제1 실록산 및 제2 실록산의 펜던트 다환식 무수물 기와 반응성인 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는다. 이러한 방식으로, 유기 폴리올은 제1 실록산과 제2 실록산 사이에서 가교제로서 역할을 하여, 탄성중합체 1을 형성한다. 탄성중합체 1은 예를 들어, 제1 실록산 및 제2 실록산에 기인 가능한 펜던트 다환식 무수물 기의 수에 따라 유기 폴리올에 의해 부여되는 단지 하나의 모이어티 또는 복수의 모이어티를 이룰 수 있다. 소정의 구현예에서, 탄성중합체 1은 유기 폴리올에 더하여 그리고 이와 상이한 하나 이상의 폴리올의 추가의 반응 생성물을 포함할 수 있다.
"유기"란, 일반적으로, 유기 폴리올이 주로 탄소, 예를 들어, 탄소 백본을 함유함을 의미한다. 탄소가 존재하는 한편, 다른 원자, 예컨대 산소 원자, 수소 원자, 질소 원자 등이 또한 존재할 수 있다. 많은 구현예에서, 유기 폴리올은 실리콘, 예를 들어, 하나 이상의 실리콘 원자가 없다.
다양한 구현예에서, 유기 폴리올(이하 "폴리올")은 디올이다(즉, 폴리올은 2개의 하이드록실기를 가짐). 적합한 디올의 예는 메틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 부탄 디올, 비스페놀 A, 1,4-부탄디올, 1,3-프로판디올, 1,5-펜탄디올, 1,7-헵탄디올, 1,2-헥산디올, 트리에틸렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜 네오펜틸 글리콜 및 이들의 조합을 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니다. 다른 구현예에서, 폴리올은 트리올이다(즉, 폴리올은 3개의 하이드록실기를 가짐).
다양한 구현예에서, 폴리올은 하기 일반 화학식 (II): HO-R5-OH를 가진다. 소정의 구현예에서, R5는 하이드로카르빌렌, 헤테로하이드로카르빌렌 또는 오르가노헤테릴렌 기 중 적어도 하나를 포함하며, 선택적으로는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌렌기인, 가교된 조성물. 추가의 구현예에서, R5는 알킬, 사이클로알킬, 알킬 사이클로알킬, 방향족, 및 알킬방향족 디라디칼로부터 선택된다. 이러한 디라디칼은 일반적으로 50개 이하, 40개 이하, 30개 이하, 20개 이하 또는 10개 이하의 탄소 원자, 또는 1 내지 50 중 임의의 수의 탄소 원자를 가진다. 폴리올의 백본을 이루는 탄소 사슬은 직쇄 또는 분지형일 수 있다. 소정의 구현예에서, 폴리올은 이의 주요 사슬에 에테르, 티오 또는 아민 연결기를 가질 수 있다. 구체적인 구현예에서, R5는 1 내지 10개, 2 내지 9개, 3 내지 8개, 4 내지 7개, 5 또는 6개의 탄소 원자(들)를 갖는 하이드로카르빌렌기이다.
소정의 구현예에서, 폴리올은 (폴리)옥시알킬렌 화합물이다. 이러한 화합물의 적합한 예는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜(예를 들어, 200 내지 2,000의 분자량을 가짐), 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜(예를 들어, 200 내지 3,000의 분자량을 가짐), 부틸렌 글리콜, 디부틸렌 글리콜, 폴리부틸렌 글리콜(예를 들어, 200 내지 4,000의 분자량을 가짐), 폴리에틸렌프로필렌 글리콜의 랜덤 공중합체 및 블록 공중합체(예를 들어, 100 내지 3,000의 분자량을 가짐), 폴리에틸렌부틸렌 글리콜의 랜덤 공중합체 및 블록 공중합체(예를 들어, 100 내지 4,000의 분자량을 가짐) 및 이들의 조합을 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니다.
다양한 구현예에서, 폴리올은 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리에테르/에스테르 폴리올 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 더욱이, 폴리올은 지방족 폴리올, 지환족 폴리올, 방향족 폴리올, 헤테로환식 폴리올 및 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다. 적합한 폴리올의 일부 예는 글리콜-개시 폴리올, 글리세린-개시 폴리올, 수크로스-개시 폴리올, 수크로스/글리세린-개시 폴리올, 트리메틸올프로판-개시 폴리올 및 이들의 조합을 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니다.
적합한 폴리에스테르 폴리올은 폴리하이드릭(polyhydric) 알코올의 하이드록실-말단 반응 생성물, 락톤, 예를 들어, 카프로락톤의 중합에 의해 수득되는 폴리에스테르 폴리올과, 폴리올, 및 하이드록시 카르복실산, 예를 들어, 하이드록시 카프로산의 중합에 의해 수득되는 폴리에스테르 폴리올의 하이드록실-말단 반응 생성물을 포함한다. 폴리에스테르아미드 폴리올, 폴리티오에테르 폴리올, 폴리카르보네이트 폴리올, 폴리아세탈 폴리올 및 폴리올레핀 폴리올이 또한, 사용될 수 있다.
적합한 폴리에테르 폴리올은 다작용성 개시제의 존재 하에 환식 옥사이드, 예컨대 에틸렌 옥사이드(EO), 프로필렌 옥사이드(PO), 부틸렌 옥사이드(BO), 및 테트라하이드로푸란의 중합에 의해 수득되는 생성물을 포함한다. 적합한 개시제 화합물은 복수의 활성 수소 원자를 함유하고, 물, 부탄디올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 톨루엔 디아민, 디에틸 톨루엔 디아민, 페닐 디아민, 디페닐메탄 디아민, 에틸렌 디아민, 사이클로헥산 디아민, 사이클로헥산 디메탄올, 레조르시놀, 비스페놀 A, 글리세롤, 트리메틸올프로판, 1,2,6-헥산트리올, 펜타에리트리톨 및 이들의 조합을 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니다. 이들 개시제 중 일부는 또한, 폴리올 자체로서 유용할 수 있다. 구체적인 구현예에서, 폴리올은 폴리에테르 디올이다. 상이한 폴리올의 조합은 탄성중합체 1을 형성하는 데 이용될 수 있다.
다시 상기 예시된 일반적인 화학식 (I)을 참조하여, 탄성중합체 1은 이 화학식을 포함할 수 있다. 화학식 (I)에서, 상위 부분 및 하위 부분은 동일하거나 상이할 수 있는 제1 실록산 및 제2 실록산에 기인 가능하다. 화학식 (I)의 중간(또는 "X") 부분은 폴리올, 뿐만 아니라 제1 실록산 및 제2 실록산의 다환식 무수물 기에 기인 가능하다. 다양한 R 기 및 아래첨자는 상기 기재된 바와 같다.
각각의 아래첨자 ww, xx 및 yy는 각각의 w, x, 및 y와 제각기 동일하거나 상이할 수 있다. 다양한 구현예에서, ww 및 yy는 동시에 0이 아니다. 소정의 구현예에서, ww+xx+yy의 합계는 25 내지 1,500, 25 내지 1,000, 25 내지 900, 25 내지 800, 25 내지 700, 25 내지 600, 25 내지 500, 25 내지 400, 25 내지 300, 50 내지 200, 75 내지 150, 85 내지 125, 또는 90 내지 110, 또는 이들 사이의 임의의 수/범위이다. 이들 구현예에서, xx는 상기 기재된 바와 같다.
각각의 Y는 2가 기, 예컨대 유기 2가 기이며, 이는 폴리올에 기인 가능하다. 탄성중합체 1의 형성 동안, 폴리올은 2개의 하이드록실기, 예를 들어, 말단 하이드록실기를 가졌으며, 이는 제1 실록산 및 제2 실록산의 펜던트 다환식 무수물 기와 반응하여, 실록산과 폴리올 사이에서 연결기를 형성하였다. 화학식 (I)에 제시된 바와 같이, 탄성중합체 1은 적어도 2개의 카르복실기를 가진다. 다른 구현예(제시되지 않음)에서, 폴리올의 또 다른 분자는 2개의 카르복실기 사이에서 반응하여, 또 다른 -Y- 연결기를 형성하였다(즉, 화학식 (I) 내의 2개의 카르복실기는 사라짐).
Y는 폴리올에 기인 가능한 임의의 구조일 수 있다. 다양한 구현예에서, Y는 하이드로카르빌렌, 헤테로하이드로카르빌렌 또는 오르가노헤테릴렌 기 중 적어도 하나를 포함한다. 소정의 구현예에서, Y는 1 내지 50개, 1 내지 40개, 1 내지 20개, 1 내지 20개, 1 내지 10개, 2 내지 9개, 3 내지 8개, 4 내지 7개, 5 또는 6개의 탄소 원자, 또는 그 사이의 임의의 수의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌렌기이다. Y에 대한 적합한 기의 추가의 예는 폴리올의 R5 기와 함께 기재된 바와 같다. 폴리올에 폴리에테르기가 없는 소정의 구현예에서, Y는 또한, 폴리에테르기가 없다.
탄성중합체 2 - 펜던트 다환식 무수물 기(들)를 갖는 제1 실록산 및 제2 실록산과 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 제3 실록산(들)의 반응 생성물
제2 구현예에서, 탄성중합체("탄성중합체 2")는 제1 실록산, 제2 실록산, 및 적어도 하나의 제3 실록산의 반응의 반응 생성물을 포함한다. 추가의 구현예에서, 탄성중합체 2는 제1 실록산, 제2 실록산, 및 제3 실록산의 반응 생성물로 본질적으로 구성되며, 선택적으로는 구성된다. 소정의 구현예에서, 탄성중합체 2는 제1 실록산, 제2 실록산 및 제3 실록산에 더하여 그리고 이들과 상이한 하나 이상의 실록산의 추가의 반응 생성물을 포함할 수 있다. 제1 실록산 및 제2 실록산은 예를 들어, 탄성중합체 1에 대해 상기 기재된 바와 같다. 제3 실록산은 탄성중합체 2를 형성하기 위한 시스템의 "B-파트"에서와 같이 제1 실록산 및 제2 실록산으로부터 별개로 제공될 수 있다.
제3 실록산은 제1 실록산 및 제2 실록산의 펜던트 다환식 무수물 기와 반응성인 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는다. 각각의 하이드록실기는 펜던트 또는 말단일 수 있다. 다양한 구현예에서, 제3 실록산은 2개의 하이드록실기를 갖는다. 추가의 구현예에서, 제3 실록산은 2개의 말단 하이드록실기를 갖고 펜던트 하이드록실기가 없다. 각각의 하이드록실기는 실리콘 원자에 직접적으로 결합되거나, 또는 실리콘 원자에 직접적으로 결합된 개입 원자 또는 연결기에 직접적으로 결합될 수 있다. 대안적으로, 각각의 하이드록실기는 탄소 원자에 직접적으로 결합되거나, 또는 탄소 원자에 직접적으로 결합된 개입 원자 또는 연결기에 직접적으로 결합될 수 있다. 각각의 하이드록실기는 1차, 2차 또는 3차일 수 있으며, 선택적으로는 1차 또는 2차, 선택적으로는 1차일 수 있다. 하이드록실기는 제1 실록산 및 제2 실록산과의 반응에 유용하고, 또한 탄성중합체 2에 부가적인 작용성을 부여할 수 있다. 다양한 구현예에서, 제3 실록산의 모든 하이드록실기는제1 실록산 및 제2 실록산의 다환식 무수물 기와 가교하여 연결기(예를 들어, 에스테르 가교기)를 형성한다. 일부 양의 무수물 및/또는 카르복실기는 탄성중합체 2를 형성하기 위한 반응 동안 존재하는 하이드록실기의 양에 따라 자유롭게 남아 있을 수 있다.
제3 실록산은 임의의 유형의 실록산일 수 있되, 단, 제3 실록산은 제1 실록산 및 제2 실록산의 펜던트 다환식 무수물 기와 반응성인 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는다. 이러한 방식으로, 제3 실록산은 제1 실록산과 제2 실록산 사이에서 가교제로서 역할을 하여, 탄성중합체 2를 형성한다. 탄성중합체 2는 예를 들어, 제1 실록산 및 제2 실록산에 기인 가능한 펜던트 다환식 무수물 기의 수에 따라 제3 실록산에 의해 부여되는 단지 하나의 모이어티 또는 복수의 모이어티를 이룰 수 있다.
다양한 구현예에서, 제3 실록산은 적어도 하나의 D 단위를 포함한다. 추가의 구현예에서, 제3 실록산은 반복 D 단위를 가지며, 이러한 단위는 일반적으로 상기 실록산의 선형 부분을 이룬다. 다양한 구현예에서, 제3 실록산은 카르비놀 실록산 또는 카르비놀 폴리실록산이다.
소정의 구현예에서, 제3 실록산은 하기 일반 화학식 (III)의 폴리실록산이다:
HO-[Z]d-[SiR6R7-O-]a[SiR6R8-O-]b[SiR6R7-O-]cSi-[Z]d-OH (III).
상기 화학식 (III)에서, 각각의 R6 및 R7은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이다. R6 및 R7에 대한 기에 적합한 예는 예를 들어, R1 및 R4에 대해 상기 기재된 바와 같다. R8은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 -[Z]d-OH이다. 소정의 구현예에서, R8은 R7이다. R8이 -[Z]d-OH인 다른 구현예에서, 제3 실록산은 2개의 말단 하이드록실기 외에도 적어도 하나의 펜던트 하이드록실기를 포함한다.
각각의 Z는 2가 기이고, 다양한 구현예에서 독립적으로 하이드로카르빌렌, 헤테로하이드로카르빌렌 또는 오르가노헤테릴렌 기 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 소정의 구현예에서, Z는 1 내지 20개, 1 내지 10개, 1 내지 5개, 1 내지 2개, 1 또는 2개의 탄소 원자, 또는 그 사이의 임의의 수의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌렌기이다. Z에 대한 적합한 기의 추가의 예는 제1 실록산 및 제2 실록산의 선택적인 2가 기, 예를 들어, -CH2- 연결기, EO 기, PO 기 등 또는 이들의 조합과 함께 기재된 바와 같다. 소정의 구현예에서, 제3 실록산은 폴리에테르기가 없다.
다양한 구현예에서, Z는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구조적 단위를 포함한다: [(CH2)i]k; [(CH2)iO]k; [(CH2)i(CH)(CH3)O]k; [(CH2)i(CH)(CH2)j(CH3)O]k; [(CH)OH]k; [(CH)(CH2)iOH]k; [(CH3)2COH(CH2)i]k; [(CH3)(CH2)iCOH(CH2)j(CH3)]k; 및 이들의 조합. 이들 단위는 화학식 (III)에서 제각기의 Z 단위의 적당한 배향 및 결합을 가능하게 하도록 변형되거나 재배열될 수 있다. 다양한 구현예에서, i는 1 내지 100, 1 내지 75, 1 내지 50, 1 내지 25, 1 내지 10, 1 내지 5, 또는 1, 또는 이들 사이의 임의의 수/범위로부터 선택되는 정수이며; j는 1 내지 100, 1 내지 75, 1 내지 50, 1 내지 25, 1 내지 10, 1 내지 5, 또는 1, 또는 이들 사이의 임의의 수/범위로부터 선택되는 정수이고; k는 1 내지 100, 1 내지 75, 1 내지 50, 1 내지 25, 1 내지 10, 1 내지 5, 또는 1, 또는 이들 사이의 임의의 수/범위로부터 선택되는 정수이다. Z의 예는 4-펜텐-1-올, 7-옥텐-1-올, 글리세롤 모노알릴 에테르, 알릴 자일리톨, 트리메틸올프로판 모노알릴 에테르, 자일리톨, 펜타에리트리톨, 트리글리세롤 및 이들의 조합의 사용에 기인 가능한 구조적 단위(또는 모이어티)를 포함한다. 소정의 구현예에서, Z는 이에 부착된 말단 하이드록실기 외에도 하나 이상의 펜던트 작용기(예를 들어, 하이드록실기)를 포함할 수 있다.
다양한 구현예에서, a는 0 내지 1,000, 1 내지 950, 2 내지 750, 3 내지 500, 4 내지 400, 5 내지 300, 6 내지 200, 7 내지 100, 8 내지 75, 9 내지 50, 10 내지 25, 11 내지 20, 또는 12 내지 15, 또는 이들 사이의 임의의 수/범위로부터 선택되는 정수이다. 추가의 구현예에서, b는 1 내지 1,000, 5 내지 950, 10 내지 750, 15 내지 500, 25 내지 400, 35 내지 300, 45 내지 200, 또는 50 내지 100, 또는 이들 사이의 임의의 수/범위로부터 선택되는 정수이다. 소정의 구현예에서, b는 1 내지 200 또는 이들 사이의 임의의 수/범위로부터 선택되는 정수이다. 추가의 구현예에서, c는 0 내지 1,000, 1 내지 950, 2 내지 750, 3 내지 500, 4 내지 400, 5 내지 300, 6 내지 200, 7 내지 100, 8 내지 75, 9 내지 50, 10 내지 25, 11 내지 20, 또는 12 내지 15, 또는 이들 사이의 임의의 수/범위로부터 선택되는 정수이다. 다양한 구현예에서, 각각의 d는 독립적으로 0 또는 1이다. 구체적인 구현예에서, 적어도 하나의 d는 1이거나, d 둘 다 1이다.
아래첨자 a, b 및 c로 표시되는 기, 예를 들어, 화학식 (III)에서 정사각형 괄호를 갖는 기는 실록산 백본 내에서, 상기 및 본 개시내용 전체에서 표시된 것과 상이한 순서를 포함하여 임의의 순서로 존재할 수 있다. 더욱이, 이들 기는 무작위화된 형태 또는 블록 형태로 존재할 수 있다.
소정의 구현예에서, 제3 실록산은 일반적인 화학식 R* sSiO(4-s)/2의 실리콘 수지이다. 전형적으로, 실리콘 수지는 M 단위 및 선택적으로는 D 단위와 함께 T 및/또는 Q 단위를 가질 것이다. R*는 독립적으로 선택되는 치환된 하이드로카르빌기, 비치환된 하이드로카르빌기, 또는 하이드록실기일 수 있으며, s는 0 내지 3이다. 적합한 R* 기는 R1, R2 및 R10에 대해 상기에서 기재된 바와 같다. 이러한 기의 다양한 조합이 존재할 수 있되, 단, 실리콘 수지는 분자(전형적으로 M 단위 상의) 당 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는다. 이들 구현예에서, 상기 수지는 일반적으로 M, D, T, 및/또는 Q 단위의 조합을 포함한다. 구체적인 구현예에서, 제3 실록산은 MDT 수지, MT 수지, MDQ 수지, MQ 수지 또는 MDTQ 수지이다. 각각의 M, D 및 T 단위는 상이한 R 기를 가질 수 있다. 실리콘 수지는 비제한적으로 800 내지 500,000, 또는 이들 사이의 임의의 수/범위의 수 평균 분자량을 포함하여 다양한 분자량의 것일 수 있다.
다시 상기 예시된 일반적인 화학식 (I)을 참조하여, 탄성중합체 2는 이 화학식을 포함할 수 있다. 화학식 (I)에서, 상위 부분 및 하위 부분은 동일하거나 상이할 수 있는 제1 실록산 및 제2 실록산에 기인 가능하다. 화학식 (I)의 중간(또는 "X") 부분은 제3 폴리실록산, 뿐만 아니라 제1 실록산 및 제2 실록산의 다환식 무수물 기에 기인 가능하다. 다양한 R 기 및 아래첨자는 예를 들어, 탄성중합체 1에 대해 상기 기재된 바와 같다.
각각의 Y는 2가 기, 예컨대 유기 2가 기이며, 이는 제3 폴리실록산에 기인 가능하다. 탄성중합체 2의 형성 동안, 제3 폴리실록산은 말단 하이드록실기를 가졌으며, 이는 제1 실록산 및 제2 실록산의 펜던트 다환식 무수물 기와 반응하여, 실록산과 제3 폴리실록산 사이에서 연결기를 형성하였다. 화학식 (I)에 제시된 바와 같이, 탄성중합체 2는 적어도 2개의 카르복실기를 가진다. 다른 구현예(제시되지 않음)에서, 제3 폴리실록산의 또 다른 분자는 2개의 카르복실기 사이에서 반응하여, 또 다른 -Y- 연결기를 형성하였다(즉, 화학식 (I) 내의 2개의 카르복실기는 사라짐).
Y는 제3 폴리실록산에 기인 가능한 임의의 구조일 수 있다.
제3 실록산이 폴리실록산인 다양한 구현예에서, Y는 하기 일반 화학식 (C)의 것이다:
―[Z]d-[SiR6R7-O-]a[SiR6R8-O-]b[SiR6R7-O-]cSi-[Z]d― (C).
각각의 R 기 및 아래첨자는 상기 기재된 바와 같지만, R8이 ―[Z]d―OH인 경우, 대안적인 반응 생성물이 형성될 것이다(제시되지 않음). 제3 실록산이 수지인 다른 구현예에서, Y는 일반적인 화학식 R* sSiO(4-s)/2의 것이다. 각각의 R* 및 s는 상기 기재된 바와 같다.
BTHPA, 유체 조성물 및 제조 방법
상기 설명된 바와 같이, 다환식 무수물 조성물은: 트리엔 화합물; 및 말레익 무수물의 반응 생성물을 포함한다. 반응은 용매, 예컨대 유기 용매(예를 들어, 톨루엔)의 존재 하에 발생할 수 있다. 트리엔 화합물은 하기 일반 화학식의 것이며: , 이는 1,3,7-옥타트리엔으로 지칭될 수 있다. 일반적으로, 반응 생성물은 BTHPA를 포함한다. BTHPA의 입체화학은 주로 엔도 이성질체이지만; 엑소 이성질체가 또한 존재할 수 있는 것으로 여겨진다. 상기 기재되고 하기 추가로 예시된 바와 같이, BTHPA는 본 개시내용의 가교된 조성물을 형성하는 데 사용될 수 있다. 대안적으로, BTHPA는 하기 기재된 바와 같은 작용성 실록산 유체를 형성하는 데 사용될 수 있다.
상기 설명된 바와 같이, 폴리오르가노실록산 조성물은 다환식 무수물 화합물; 및 적어도 하나의 실리콘-결합 수소 원자를 갖는 오르가노실리콘 화합물의 반응 생성물을 포함한다. 다양한 구현예에서, 다환식 무수물 화합물은 BTHPA를 포함하거나 BTHPA이다. 소정의 구현예에서, 오르가노실리콘 화합물은 상기 기재된 일반적인 화학식 (B)의 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하거나 이러한 오르가노하이드로겐폴리실록산이다. 반응 생성물의 형성은 예를 들어, 촉매(예를 들어, 백금)의 존재 하에 실록산에 대해 상기 기재된 바와 같이 수행될 수 있다.
부가적인 가교된 조성물 및 제조 방법
상기 설명된 바와 같이, 가교된 조성물은: 적어도 하나의 펜던트 무수물 기를 갖는 제1 실록산; 적어도 하나의 펜던트 무수물 기를 갖는 제2 실록산; 및 상기 제1 실록산 및 제2 실록산의 펜던트 무수물 기와 반응성인 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 폴리올의 반응 생성물을 포함할 수 있다. 이들 구현예에서, 적어도 하나의 펜던트 무수물 기는 불포화된 결합을 포함한다.
이들 구현예는 상기 기재된 것들과 유사하지만, 대안적인 반응물은 상기 기재된 것들에 비해(또는 상기 기재된 것들 외에도) 사용된다. 예를 들어, 카르빅 무수물 또는 BTHPA를 사용하기보다는, 화합물, 예컨대 하기의 것이 사용될 수 있다:
.
대안적으로, 이 화합물은 카르빅 무수물 및/또는 BTHPA 외에도 사용될 수 있다. 당업자는 예를 들어, 상이한 사슬 길이 및/또는 분지화를 갖는 다른 유사한 구조를 쉽게 예상할 수 있되, 단, 이들 구조는 가교된 조성물을 형성하기 위한 반응 후에 일반적으로 존재할 불포화된 결합을 갖는다.
상기 기재된 바와 같은 가교된 조성물을 형성하기 위한 동일한 유형의 방법은 본원에서 이용될 수 있지만, 알케닐 작용성 다환식 무수물을 제공하는 단계는 알케닐 작용성 무수물(예를 들어, 상기 화합물)을 제공하는 단계에 의해 대체된다. 또한, 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에 오르가노하이드로겐폴리실록산과 알케닐 작용성 다환식 무수물, 및 선택적으로는 선형 알켄을 조합하는 단계는 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에 오르가노하이드로겐폴리실록산과 알케닐 작용성 무수물, 및 선택적으로는 선형 알켄을 조합하여, 불포화된 결합을 포함하는 적어도 하나의 펜던트 무수물 기를 갖는 실록산을 포함하는 반응 중간물을 형성하는 단계로 대체된다.
미용 구성성분
소정의 구성성분은 당업계의 상이한 용어 하에 분류될 수 있고, 단지 구성성분이 이러한 용어 하에 분류되기 때문에 이들이 해당 기능으로 제한됨을 의미하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 단지 일례로서, 구성성분은 보습제로서 유용할 수 있을 뿐만 아니라 부가적인 또는 대안적인 목적, 예컨대 희석제, 노화-방지 활성물, 항균제 등에 유용할 수 있다. 미용 구성성분(들)은 미용 조성물에서 다양한 양으로 존재할 수 있다.
미용 구성성분은 미용 적용에 사용되는 것으로 알려진 이들 구성성분이다. 이러한 구성성분의 광범위한 리뷰는 CTFA 미용 구성성분 핸드북에서 찾을 수 있다. 예시적인 미용 구성성분은 하기에 더 상세히 기재되어 있다. 구체적인 미용 구성성분은 미국 특허 출원 제62/664,654호에 기재되어 있다.
미용 구성성분은 연화제, 왁스, 보습제, 표면 활성 물질, 예컨대 계면활성제 또는 세제 또는 유화제, 증점제, 수상 안정화제, pH 조절제, 보존제 및 미용 살생물제, 피지 흡수제 또는 피지 조절제, 식물성 또는 보타니컬(botanical) 추출물, 비타민, 단백질 또는 아미노산 및 이들의 유도체, 안료, 착색제, 충전제, 실리콘 컨디셔닝제, 양이온성 컨디셔닝제, 소수성 컨디셔닝제, UV 흡수제, 선스크린제, 항여드름제, 발한 억제제, 데오도란트제, 피부 보호제, 헤어 염색약, 네일 케어 구성성분, 방향제 또는 향료, 항산화제, 산화제, 환원제, 프로펠런트 가스 및 이들의 혼합물을 포함한다.
미용 조성물에 사용될 수 있는 부가적인 구성성분은 지방 알코올, 컬러 케어 첨가제, 안티셀룰라이트(anticellulite), 펄제(pearlising agent), 킬레이트제, 필름 형성제, 스타일링제, 세라마이드, 현탁화제, 노화-방지 활성물 및 다른 것들을 포함한다.
탄성중합체의 카르복실기는 소정의 미용 구성성분과 상호작용하므로, 대상체의 피부로의 이러한 구성성분의 전달을 제공할 수 있는 것으로 생각된다. 그러므로, 소정의 구현예에서, 탄성중합체는 적어도 하나의 미용 구성성분과 반응한다. 이러한 상호작용의 예는 탄성중합체의 카르복실기와 미용 구성성분의 작용기 사이의 수소 결합, 배위, 및/또는 화학 반응인 것으로 생각된다.
퍼스널 케어 및 헬스 케어에 적합한 추가의 물질은 당업계에 잘 알려져 있고, 많은 교재뿐만 아니라 다른 공개문헌에 기재되어 있다. 예를 들어, 문헌[CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary, Second Edition (1977)]은 본 개시내용에 대한 많은 적합한 미용 구성성분을 포함하므로, 그 전문이 참조에 의해 본 명세서에 포함된다.
미용적으로 허용 가능한 매질
미용적으로 허용 가능한 매질은 본 개시내용의 조성물을 케라틴 물질 상에 적용하기에 특히 적합한 매질을 지정하는 것으로 의미된다. 미용적으로 허용 가능한 매질은 일반적으로, 미용 조성물이 적용되어야 하는 지지체의 성질에 적응될 뿐만 아니라 미용 조성물이 컨디셔닝되어야 하고 물, 용매, 희석제 또는 이들의 혼합물과 에멀젼을 포함하는 양태에 적응된다. 미용적으로 허용 가능한 매질은 이용되는 경우, 미용 조성물의 총 중량을 기준으로, 0.1 중량% 내지 99.9 중량% 범위의 양으로 존재할 수 있다.
희석제
다양한 구현예에서, 희석제가 사용된다. 탄성중합체가 희석제를 필요로 하지만, 소정의 최종 적용은 희석제의 이용이 도움이 될 수 있다는 것은 아니다. 희석제의 사용은 선택적이다. 희석제를 이용하는 구현예에서, 탄성중합체와 희석제의 조합은 탄성중합체 조성물 또는 배합물로서 지칭될 수 있다.
다양한 구현예에서, 희석제는 실리콘, 유기 오일, 유기 용매 및 이들의 조합의 군으로부터 선택된다. 소정의 구현예에서, 희석제는 실리콘의 군으로부터 선택된다. 가교된 조성물을 형성하거나 조합되어 사용될 수 있는 적합한 희석제는 미국 특허 제6,200,581호 및 미국 특허 출원 공개 제2004/0044121호에 기재되어 있다. 희석제의 구체적인 예는 미국 특허 출원 제62/664,654호에 기재되어 있다.
다양한 구현예에서, 탄성중합체 및 희석제는 미용 조성물을 형성하기 위해 사용되기에 적합한 베이스 조성물을 형성하기 위한 전단력 하에 조합될 수 있다. 예를 들어, 5 내지 98 중량%의 희석제를 함유하는 탄성중합체는 안정하고, 광범위한 점도 범위를 갖는 균일한 페이스트를 형성한다. 임의의 유형의 혼합 및 전단 장비, 예컨대 배치(batch) 혼합기, 플래터너리 혼합기, 단일 또는 다중 스크류 압출기, 동적 또는 정적 혼합기, 콜로이드 밀, 균질화기, 소놀레이터(sonolator) 또는 이들의 조합은 베이스 조성물을 형성하는 데 사용될 수 있다.
안정화 첨가제
다양한 구현예에서, 안정화 첨가제는 탄성중합체를 안정화시키기 위해 사용된다. 탄성중합체가 안정화를 필요로 하지만, 소정의 최종 적용은 안정화 첨가제의 이용이 도움이 될 수 있다는 것은 아니다. 안정화 첨가제의 사용은 선택적이다. 안정화 첨가제의 적합한 유형 및 이의 양은 미국 특허 출원 제62/664,654호에 기재되어 있다.
상기 설명된 바와 같이, 탄성중합체의 카르복시-작용성은 케라틴성 기재 상에서 탄성중합체의 지속성을 향상시키는 데 유용하다. 그러나, 탄성중합체의 물질 구조 내 극성 모이어티 사이의 분자간 및 분자내 상호작용은 외견상, 구조화 또는 증점화의 형태에서 물질 취급 및 제제 균질성에 대한 문제를 야기한다. 사용 전에 카르복시-작용성 탄성중합체에서의 구조화를 감소시키기 위해, 혼합(전단 담화(shear thinning))는 상호작용을 일시적으로 분열시키고 제제 내로의 더 양호한 도입을 가능하게 할 수 있다. 극성 용매(예를 들어, 물, EtOH 등)의 도입 또한 구조화를 분열시킬 수 있으나; 이들 물질은 특히 무수 제제에서 제제 가요성을 제한한다.
미용 조성물 및 제조 방법
미용 조성물은 인체의 외부 파트("케라틴성 기재"로도 지칭되는 피부(표피), 헤어 시스템, 네일, 점막 등)와, 또는 치아 및 구강 점막과, 이들을 철저하게 또는 주로 세정하거나, 이들에 향을 입히거나, 이들의 외양을 변화시키거나, 이들을 보호하거나, 이들을 양호한 조건으로 유지시키거나 체취를 교정하는 목적으로 놓이고자 하는 이들 조성물을 포함한다. 일부 상황에서, 미용 조성물은 또한, 헬스 케어 조성물을 포함할 수 있다. 미용 적용, 및 일부 상황에서 헬스 케어 적용은 스킨 케어, 선 케어, 헤어 케어 또는 네일 케어 적용을 포함한다.
미용 조성물 내 탄성중합체의 양은 다양할 수 있다. 미용 조성물 내 탄성중합체의 일반적인 수준은 상기 미용 조성물의 총 중량에 비해, 약 0.1 중량% 내지 약 95 중량%, 선택적으로는 약 0.2 중량% 내지 약 50 중량%, 선택적으로는 약 0.5 중량% 내지 약 25 중량%로 다양할 수 있다. 미용 구성성분은 미용 조성물의 총 중량(또는 100 중량부)에 비해, 약 0.01 중량% 내지 약 99.99 중량%의 수준으로 존재한다. 미용 구성성분은 상기 나열된 바와 같은 미용 구성성분의 조합 또는 혼합물일 수 있다.
다양한 구현예에서, 미용 조성물은 선택적으로는 미용적으로 허용 가능한 매질의 존재 하에 상기 기재된 임의의 구현예에 따른 탄성중합체(및 선택적으로, 희석제 및/또는 안정화 첨가제)와 적어도 하나의 미용 구성성분을 혼합하는 단계를 포함하는 공정에 의해 제조될 수 있다. 다양한 구현예에서, 탄성중합체 및 희석제 및/또는 안정화 첨가제는 우선 조합되어, 배합물 또는 혼합물을 형성한다. 소정의 구현예에서, 이들은 배합물/혼합물의 단지 2 또는 3개 구성성분이다. 안정화 첨가제는 탄성중합체를 안정화시키고 일반적으로 탄성중합체가 구조화하는 것을 방지하며 및/또는 이미 구조화되었거나 구조화(즉, 증점화)하기 시작하고 있다면 탈-구조화(즉, 담화)시키는 것으로 생각된다. 이는 제제화 및 취급의 용이성에 유용하다. 추가의 구현예에서, 배합물/혼합물 및 적어도 하나의 미용 구성성분은 선택적으로는 미용적으로 허용 가능한 매질의 존재 하에 조합되어, 미용 조성물을 형성한다. 이들 구현예에서, 조합 단계는 일반적으로 별개이다.
미용 조성물은 수성상 내의 탄성중합체(및 선택적으로, 안정화 첨가제)를 적절한 상 구성성분과 혼합하거나, 유성상(oil phase) 내의 탄성중합체(및 선택적으로, 안정화 첨가제)를 적절한 상 구성성분과 혼합함으로써 제조될 수 있고, 선택적으로는 제2 상을 제공하고, 상 둘 다를 선택적으로는 가열 하에 함께 혼합할 수 있다.
상기 공정은 15℃ 내지 90℃, 선택적으로는 20℃ 내지 60℃ 범위의 온도, 선택적으로는 실온(약 25℃)에서, 단순 프로펠러 혼합기, 역-회전 혼합기 또는 균질화 혼합기를 사용하여 수행될 수 있다. 일반적으로, 어떠한 특수 장비 또는 가공 조건도 필요하지 않다. 제조되는 조성물의 유형에 따라, 제조 방법은 상이할 것이지만, 이러한 방법은 당업자에 의해 이해된다.
미용 조성물은 크림, 젤, 분말(자유 유동성 분말 또는 압착형), 페이스트, 고체, 자유롭게 부어질 수 있는 액체, 에어로졸 형태로 존재할 수 있다. 미용 조성물은 단일상(monophasic) 시스템, 이상(biphasic) 또는 대안적인 다중상 시스템; 에멀젼, 예를 들어, 수-중-유, 유-중-수, 수-중-실리콘, 실리콘-중-수; 다중 에멀젼, 예를 들어, 유-중-수-중-유, 수-중-실리콘-중-폴리올, 실리콘-중-수-중-유의 형태로 존재할 수 있다.
스킨 케어 조성물은 샤워 젤, 비누, 하이드로젤, 크림, 로션 및 밤(balm); 발한억제제; 데오도란트, 예컨대 스틱, 연질 고체, 롤 온, 에어로졸 및 펌프스프레이; 스킨 크림; 스킨 케어 로션; 보습제; 페이셜 트리트먼트, 예컨대 주름 조절 또는 저하 트리트먼트; 노화-방지 조성물; 각질제거제; 바디 및 페이셜 클렌저; 배쓰 오일; 향수; 콜롱; 사세(sachet); 선스크린; 무스; 패치; 프리-쉐이브 및 애프터-쉐이브 로션; 쉐이빙 비누; 쉐이빙 거품(shaving lather); 제모제(depilatories); 메이크업; 색조 화장품; 파운데이션; 컨실러; 블러쉬; 립스틱; 아이라이너; 마스카라; 오일 리무버; 색조 화장 리무버, 파우더 및 이의 키트를 포함한다.
헤어 케어 조성물은 샴푸, 린스-오프 컨디셔너, 리브-인 컨디셔너 및 스타일링 보조제, 젤, 스프레이, 포마드, 무스, 왁스, 큐티클 코트, 헤어 염색제, 헤어 완화제, 헤어 스트레이트너(hair straightener), 파마약(permanent) 및 이의 키트를 포함한다.
네일 케어 조성물은 컬러 코트, 베이스 코트, 네일 하드너 및 이의 키트를 포함한다.
헬스 케어 조성물은 예방적 및/또는 치료적 약제일 수 있는 연고, 크림, 젤, 무스, 페이스트, 패치, 붕대 위 스프레이, 폼(foam) 및/또는 에어로졸 또는 유사한 것, 항-여드름제, 치위생제, 항생제, 치유 촉진제를 포함한 약제 크림, 페이스트 또는 스프레이 및 이의 키트의 형태로 존재할 수 있다.
미용 조성물은 상기 조성물을 인간 또는 동물 신체, 예를 들어, 피부 또는 모발에 어플리케이터, 브러쉬를 사용하여 도포하거나, 손으로 도포하거나, 상기 조성물을 부어서 및/또는 가능하게는 미용 조성물을 신체 상으로 또는 신체 내로 문지르거나 마시지하는 것과 같은 표준 방법에 의해 사용될 수 있다. 예를 들어, 색조 화장품에 대한 제거 방법은 세척, 닦아냄, 벗겨냄 등을 포함하여 당업계에서 이해되는 표준 방법이다.
미용 조성물은 피부 또는 모발의 만족할 만한 세정 또는 컨디셔닝을 제공하기에 충분한 양으로 상기 피부 또는 모발의 요망되는 영역에 국소적으로 도포된다. 미용 조성물을 국소 적용하기 전에, 동안에 또는 후에 물로 희석한 다음, 후속적으로 도포된 표면을 헹구거나 닦아내며, 예를 들어, 물 또는 수-불용성 기재를 물과 조합하여 사용하여 도포된 표면을 헹굴 수 있다.
본 개시내용은 또한, 본 개시내용의 소정의 구현예에 따른 미용 조성물을 모발 또는 피부에 도포함으로써, 모발 또는 피부와 같은 케라틴성 기재를 처리하는 방법을 포함한다.
미용 조성물은 종래의 방식으로 모발 상에 사용될 수 있다. 모발을 세척하거나 컨디셔닝하기 위한 유효량의 미용 조성물이 모발에 도포된다. 이러한 유효량은 일반적으로, 약 1 g 내지 약 50 g, 선택적으로는 약 1 g 내지 약 20 g의 범위이다. 모발에의 도포는 전형적으로, 대부분의 또는 모든 모발이 미용 조성물과 접촉되도록 상기 미용 조성물을 모발을 통해 작업하는 단계를 포함한다. 이들 단계는 요망되는 이익을 달성하기에 바람직한 만큼 많이 반복될 수 있다.
미용 조성물을 모발 상에 사용하여 수득되는 이익은 하나 이상의 하기 이익을 포함한다: 색상 유지, 착색 과정의 향상, 모발 컨디셔닝, 부드러움, 탈착 용이성, 실리콘 증착, 정전기-방지, 주름-방지, 윤활성, 윤기, 강화, 점도, 촉감, 습식 빗질, 건식 빗질, 스트레이트화, 열 보호, 스타일링 또는 컬 유지.
미용 조성물은 종래의 방식으로 피부 상에 사용될 수 있다. 해당 목적을 위한 유효량의 미용 조성물이 피부에 도포된다. 이러한 유효량은 일반적으로, 약 1 mg/cm2 내지 약 3 mg/cm2의 범위이다. 피부에의 도포는 전형적으로, 미용 조성물을 피부 내로 작업하는 단계를 포함한다. 피부에의 이러한 도포 방법은 피부를 유효량의 미용 조성물과 접촉시키는 단계, 그 후에 상기 미용 조성물을 피부 내로 문지르는 단계를 포함한다. 이들 단계는 요망되는 이익을 달성하기에 바람직한 만큼 많이 반복될 수 있다.
미용 조성물을 피부 상에 사용하여 수득되는 이익을 하나 이상의 하기 이익을 포함한다: 다양한 제제(o/w, w/o, 무수)에서의 안정성, 유화제로서의 이용성, 소수성의 수준, 유기 상용성, 지속성/내구성, 세척 저항성, 피지와의 상호작용, 안료와의 성능, pH 안정성, 피부 부드러움, 탄력(suppleness), 보습, 피부 감촉, 장기간 지속성, 장기간 웨어링, 장기간 지속하는 색상 균일성, 색상 증강, 폼 발생, 광학적 효과(소프트 포커스), 활성물의 안정화.
미용 조성물은 케라틴성 기재를 케어하거나, 세정하거나, 컨디셔닝하거나, 리프레쉬하거나, 메이크업하거나, 메이크업을 제거하거나, 모발을 고정하는 데 사용될 수 있다.
산업상 이용가능성
본 개시내용의 가교된 조성물은 여러 가지 최종 적용에 유용하고, 임의의 특정 적용으로 제한되지 않는다. 적합한 적용의 예는 퍼스널 케어, 가정용 케어 및 뷰티 케어 제품에서의 용도를 포함한다. 자유 카르복실기를 갖는 구현예에서, 가교된 조성물은 또한, 유기 수지 또는 섬유 및 표면-처리 분말을 변형시키기 위해 사용될 수 있다. 처리된 표면은 유질 작용제(unctuous agent)와 높은 친화성을 보여준다. 특히, 분말의 분산성이 유의하게 향상된다. 따라서, 가교된 조성물은 분말의 높은 분산성이 필요한 적용, 예를 들어, 스킨케어 및 메이크업 제품과 같은 화장품, 및 코팅에 유용할 수 있다. 가교된 조성물은 또한, 적용 시 독특한 감각 프로파일을 제공함으로써 스킨 케어 및 헬스케어를 위한 퍼스널 케어 제제의 심미성을 증강시키기 위해 사용될 수 있다. 가교된 조성물은 벨벳 같은, 실크 같은, 또는 파우더 같은 느낌과 같은 감각적 특징을 제공할 수 있다. 또한, 가교된 조성물은 퍼스널 케어(예를 들어, 피부, 태양, 화장품 등) 및 헬스케어 제제에 리올로지 변형을 제공하는 데 사용될 수 있다. 가교된 조성물은 또한, 우수한 제제 융통성을 가진다. 임의의 특정 이론에 의해 결부되거나 제한되지 않으면서, 가교된 조성물에 의해 제공되거나 이에 기인 가능한 잠재적인 이익은 하나 이상의 하기를 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니다: 필름 형성, 지속성, 내구성, 안료/입자 현탁 및/또는 변형, 장기간 지속/웨어링, 부가적인 화학물질, 활성물(예를 들어, 약물) 또는 불활성물(예를 들어, 방향제) 전달/방출(예를 들어, 피부에의) 및 이들의 조합을 포함하지만 이들로 제한되는 것은 아니다. 카르복실(또는 카르복시)기는 또한, 대상체의 피부와 상호작용하므로, 미용 조성물의 장기간 지속성/마모 이익을 제공할 수 있는 것으로 생각된다.
탄성중합체 구조 내의 카르복시기는 피부 상호작용을 증강시켜, 유의하게 향상된 지속성, 및 특히 피지의 존재 하에 워시-오프 저항을 초래하는 것으로 생각된다. 다양한 구현예에서, 탄성중합체는 종래의 탄성중합체와 매칭되지 않는 건조한 벨벳 느낌을 갖는다. 다양한 구현예에서, 탄성중합체의 흡수력은 70%만큼 높고, 퍼스널 케어 적용에서 전형적으로 사용되는 유기 용매와 상용성이다.
가교된 조성물, 미용 조성물, 및 관련된 방법과 구성성분을 예시하는 하기 실시예는 예시를 위한 것이고 본 발명을 제한하려는 것이 아니다.
하기 실시예는 본 발명의 다양한 구현예를 실증하기 위해 포함된다. 당업자는, 후속하는 실시예에 개시된 기법이 본 발명의 실시에서 양호하게 작동하는 본 발명자들에 의해 발견된 기법을 나타내므로, 이의 실시에 바람직한 모드를 이루는 것으로 여겨질 수 있음을 이해해야 한다. 그러나, 당업자는, 본 개시내용의 측면에서, 본 발명의 사상 및 범위로부터 벗어나지 않으면서 개시되고 여전히 유사하거나 비슷한 결과를 수득하는 많은 변화가 구체적인 구현예에서 이루어질 수 있음을 이해해야 한다. 모든 퍼센트는 중량%이고, 모든 측정은 다르게 지시되지 않는 한 23℃에서 수행된다. 아래첨자 및 연결기는 다르게 정의되지 않는 한 상기 기재된 바와 같다.
먼저, 카르빅 실록산 중간물로 지칭될 수 있는 반응 중간물이 형성된다. 다음, 반응 중간물이 사용되어, 가교된 조성물 또는 탄성중합체 배합물을 제조한다.
카르빅 실록산 중간물의 제조를 위한 물질
오르가노하이드로겐폴리실록산: Dow Silicones Corporation으로부터 공급되는 평균 화학식: MDwD'xM 또는 하기 평균 화학식의 Si-H 중합체,
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2-O-]w[Si(CH3)H-O-]xSi(CH3)3 ;
상기 평균 화학식에서, w는 일반적으로 80 내지 100이고, x는 일반적으로 10 내지 20이다.
계산된 Mw = 7857 및 계산된 중량% SiH = 0.198 중량%.
알케닐 작용성 다환식 무수물: 카르빅 무수물 또는 cis-5-노르보르넨-엔도-2,3-디카르복실릭 무수물, 97%:
.
용매: 이소도데칸(IDD) 또는 2,2,4,6,6-펜타메틸헵탄.
선형 알켄: 1-헥센(CH2=CHCH2CH2CH2CH3).
촉매: 1 중량% 백금 용액 - IDD 중 Pt(IV) 화합물의 희석으로부터 제조됨.
카르빅 실록산 중간물의 제조 절차
실시예 1
500 mL 2-구 플라스크에 3.75 g의 카르빅 무수물, 12 g의 IDD 및 10 μL(~5 ppm 또는 174 μg)의 촉매(Pt(IV); 자일렌 중 2% 용액, Sigma Aldrich)를 첨가한다. 20 g의 오르가노하이드로겐폴리실록산과 함께 첨가 깔때기를 하나의 포트에 놓고, 열전대와 함께 격막을 다른 포트에 놓았다. 반응을 78℃까지 가열한 다음, 오르가노하이드로겐폴리실록산의 첨가를 시작하였다(촉매를 첨가한 직후). 색상은 황색으로 변하였다. 10분 후, 모든 것이 용액으로 되었다. 1시간 동안 가열하고, 온도는 서서히 110℃에 도달하였다. IR 및 1H NMR용으로 샘플링하였다. 카르빅 무수물은 남지 않았다. 반응 플라스크를 60℃까지 냉각한 다음, 6 g의 1-헥센을 첨가하였다. 반응은 30분 동안 가열 후 완료되지 않았으나, 대체로 완료되었다. 반응을 또 다른 30분 동안 가열한 다음, 냉각시켰다.
실시예 2
500 mL 2-구 플라스크에 2.5 g의 카르빅 무수물, 12 g의 IDD 및 10 μL(~5 ppm 또는 174 μg)의 촉매(Pt(IV); 자일렌 중 2% 용액, Sigma Aldrich)를 첨가한다. 20 g의 오르가노하이드로겐폴리실록산과 함께 첨가 깔때기를 하나의 포트에 놓고, 열전대와 함께 격막을 다른 포트에 놓았다. 반응을 78℃까지 가열한 다음, 오르가노하이드로겐폴리실록산의 첨가를 시작하였다(촉매를 첨가한 직후). 색상은 황색으로 변하였다. 10분 후, 모든 것이 용액으로 되었다. 1시간 동안 가열하고, 온도는 서서히 110℃에 도달하였다. IR 및 1H NMR용으로 샘플링하였다. 카르빅 무수물은 남지 않았다. 반응 플라스크를 60℃까지 냉각한 다음, 6 g의 1-헥센을 첨가하였다. 반응은 30분 동안 가열 후 완료되지 않았으나, 대체로 완료되었다. 반응을 또 다른 30분 동안 가열한 다음, 냉각시켰다.
실시예 3
500 mL 2-구 플라스크에 1.25 g의 카르빅 무수물, 12 g의 IDD 및 10 μL(~5 ppm 또는 174 μg)의 촉매(Pt(IV); 자일렌 중 2% 용액, Sigma Aldrich)를 첨가한다. 20 g의 오르가노하이드로겐폴리실록산과 함께 첨가 깔때기를 하나의 포트에 놓고, 열전대와 함께 격막을 다른 포트에 놓았다. 반응을 78℃까지 가열한 다음, 오르가노하이드로겐폴리실록산의 첨가를 시작하였다(촉매를 첨가한 직후). 색상은 황색으로 변하였다. 10분 후, 모든 것이 용액으로 되었다. 1시간 동안 가열하고, 온도는 서서히 110℃에 도달하였다. IR 및 1H NMR용으로 샘플링하였다. 카르빅 무수물은 남지 않았다. 반응 플라스크를 60℃까지 냉각한 다음, 6 g의 1-헥센을 첨가하였다. 30분 후, 또 다른 1HNMR을 취하였고, SiH는 검출되지 않았다.
상기 각각의 실시예 1, 2 및 3에서 형성된 반응 중간물은 일반적인 화학식의 것이다:
탄성중합체 배합물을 제조하기 위한 물질
반응 중간물: 상기 실시예 1, 2 및 3에서 형성된 카르빅 실록산 중간물.
폴리올: 1,6-헥산디올(HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH).
용매: IDD.
탄성중합체 배합물을 제조하기 위한 절차
실시예 4
19.0 g의 반응 중간물, 0.52 g의 폴리올 및 40.0 g의 IDD를 자기 교반기와 함께 반응기 플라스크 내에 넣는다. 반응을 80℃까지 가열하고, 일단 반응이 겔화되면 80℃에서 3시간 동안 유지시킨다. 상기 반응기 플라스크를 실온까지 냉각시킨다. 겔화된 물질을 실험실 배합기로 제거하고, 상기 물질을 페이스트로 전단시킨다.
추가의 실시예는 상기 실시예 4의 절차를 사용하지만 하기 표 1에 예시된 바와 같은 상이한 양의 구성성분을 이용하여 형성된다.
상기 실시예 4, 5, 6 및 7에서 형성된 탄성중합체는 일반적인 화학식의 것이다:
형성될 수 있는 탄성중합체의 추가의 예는 하기에 따른다.
이 탄성중합체에서, 선형 알켄은 사용되지 않고, 과량의 펜던트 다환식 무수물 기가 존재하며:
이 탄성중합체에서, 선형 알켄은 사용되지 않고, 실록산 중 하나가 더 높은 수의 펜던트 다환식 무수물 기를 갖고:
이 탄성중합체에서, 선형 알켄은 사용되지 않고, 모든 펜던트 다환식 무수물 기는 가교되며:
이 탄성중합체에서, 선형 알켄이 사용되고, 모든 펜던트 다환식 무수물 기는 가교되고:
이 탄성중합체에서, 선형 알켄은 실록산 중 하나에 대해 사용되지 않고, 모든 펜던트 다환식 무수물 기는 가교되며:
다른 탄성중합체 또한, 본원의 교시의 측면에서 가능하지만, 본원에서 구체적으로 구현되지는 않는 것으로 인식되어야 한다.
탄성중합체 배합물에서 3-헥센산에 대한 냄새 검출
우연히 3-헥센산이 샘플 내에 함유되었는지 결정하기 위해 탄성중합체 배합물의 샘플을 헤드스페이스 GC/MS에 의해 분석하였다. 3-헥센산은 종래의 탄성중합체 배합물에 존재하는 악취나는 화합물, 예컨대 미국 특허 제9,822,221호의 탄성중합체에 존재할 수 있는 것들인 것으로 여겨진다. 상기 분석은 임의의 샘플 내에서 3-헥센산을 검출하지 않았다. 추정된 검출 한계는 1 ppm 미만이다. 다른 화합물은 표적화되지 않았다.
절차
각각의 샘플을, MS13을 사용하여 헤드스페이스 GC/MS에 의해 받은 대로 분석하였다. 정확하게 1.0 g의 물질을 빈 20 mL 헤드스페이스 바이얼에 넣고, Teflon 배킹된(backed) 실리콘 격막을 사용하여 조여서 닫았다. 기기의 질량 보정은 분석이 수행된 동일자에 정확한 것으로 확증되었다.
EI GC/MS 기기 조건
직접 주입 분석:
Agilent 7890A GC
ㆍ GC 컬럼: HP-INNOWAX, 15 m x 0.25 mm x 0.25 μm 필름
ㆍ 오븐 프로그램: 40(3)-200℃(3)@15°/분-260℃(3)@25℃/분; 260℃ 유입구
o 진행 후(Post Run): n/a
ㆍ 일정한 헬륨 유속 @ 1 mL/분
ㆍ 240℃ 유입구에서 10:1 분할 주입
헤드스페이스 조건: 110℃에서 5분; 110℃ 주사기; 1.0 mL 주입
Agilent 5975C MSD
ㆍ MS 모드: SIM; m/z = 55, 68, & 114 Da
ㆍ 스캔 속도: 3.1 Hz
ㆍ EI(전자 충격) 이온화; 230℃ 공급원
부가적인 실시예는 하기에 제공된다.
BTHPA의 제제
2 L 둥근 바닥 플라스크에 말레익 무수물(92.0 g, 0.94 mmol) 및 910 mL 톨루엔을 넣었다. 그 후에, 1,3,7-옥타트리엔(205 g, 1.88 mmol, 1:1 cis:trans)을 혼합물에 첨가하고, 실온에서 72시간 동안 교반시켰다. 이후, 용매 및 잔류 옥타트리엔을 40℃에서 감압 하에 회전 증발을 통해 제거하였다. 잔류 액체를 프릿(frit)을 통해 여과하고, 135℃의 열판 온도에서 진공(50 mTorr) 하에 가열하여, 잔류 용매를 제거하고 잔류 말레익 무수물을 승화시켰다. 그 후에, 상기 열판을 180℃로 설정하고, 요망되는 생성물을 투명한 무색 액체로서 증류시켰으며, 상기 액체는 방치 시 자발적으로 백색 고체로 고체화할 수 있다. 수율 = 165.5 g(86%); 엔도:엑소 = 98:2.
작용화된 폴리오르가노실록산의 합성
무수물 "1"(예를 들어, BTHPA)을 사용한 무수물 작용화된 폴리오르가노실록산(중합체 A) 및 카르복시 작용화된 가교된 폴리오르가노실록산(중합체 B)의 합성은 하기 단순화된 반응식에 예시되어 있다:
중합체 A의 합성
온도계, 교반기 및 첨가 깔때기가 장착된 플라스크를 20 g의 오르가노하이드로겐폴리실록산, 12 g의 이소도데칸(IDD) 및 10 μL 카르스테트 촉매(자일렌 중 2% Pt)로 충전시켰다. 반응을 50℃까지 가열한 다음, 8.5 g의 무수물 1을 첨가 깔때기를 통해 첨가하고, 반응 온도를 75℃에서 1시간 동안 유지시킨 다음, 다시 실온까지 냉각시켰다. 그 후에, 반응을 또 다른 2시간 동안 교반하였다. 1H NMR 분광광도법은 약 4% SiH가 남아 있음을 나타낸다. 정량적 수율.
카르복시 유체의 합성
중합체 A와 유사한 카르복시 유체가 형성된다. 250 mL 2-구 플라스크에 20 g의 오르가노하이드로겐폴리실록산, 12 g의 IDD 및 10 μL의촉매(자일렌 중 2%)를 첨가한다. 8.5 g의 무수물 1과 함께 첨가 깔때기를 하나의 포트에 놓고, 열전대와 함께 격막을 다른 포트에 놓았다. 반응을 50℃까지 가열한 다음, 첨가를 10분 동안 지속시키면서 시작하였다. 반응을 75℃까지 3시간 동안 가열하였다.
중합체 B의 합성
방법 1
닫힌 20 mL 바이얼에 2 g의 중합체 A, 1 g의 테트라하이드로푸란 및 120 mg의 증류수를 첨가하였다. 혼합물을 교반하고, 80℃에서 8시간 동안 가열한 다음, 테트라하이드로푸란 및 물을 스트리핑시켰다. IR 분광광도법은 무수물 고리가 완전히 열렸음을 나타낸다.
방법 2
닫힌 20 mL 바이얼에 2 g의 중합체 A, 120 mg의 증류수 및 20 mg의 파라-톨루엔설폰산을 첨가하였다. 혼합물을 교반하고, 80℃에서 2시간 동안 가열한 다음, 물을 스트리핑시켰다. IR 분광광도법은 무수물 고리가 완전히 열렸음을 나타낸다.
또 다른 작용화된 폴리오르가노실록산의 합성
무수물 "1"(예를 들어, BTHPA), 1-헥센, 및 1,6-헥산디올을 사용한 또 다른 무수물 작용화된 폴리오르가노실록산(중합체 1) 및 카르복시 작용화된 가교된 탄성중합체(중합체 B)의 합성은 하기 단순화된 반응식에 예시되어 있다:
중합체 1의 합성
온도계, 교반기 및 첨가 깔때기가 장착된 플라스크를 80 g의 오르가노하이드로겐폴리실록산, 48 g의 IDD 및 160 μL 카르스테트 촉매(자일렌 중 2% Pt)로 충전시켰다. 반응을 40℃까지 가열한 다음, 8.2 mL의 1-헥센을 서서히 첨가하였다. 반응은 65℃까지 발열하였다. 그 후에, 18 g의 무수물 1을 첨가 깔때기를 통해 첨가하고, 반응 온도를 75℃에서 1시간 동안 유지시켰다. 반응을 60℃까지 냉각시키고, 20 μL 카르스테트 촉매 및 1 mL의 1-헥센을 첨가하는 한편, 반응 온도를 30분 동안 유지시켰다. 그 후에, 휘발물을 120℃에서 진공 하에 스트리핑시켰다. 1H NMR 및 IR 분광광도법은, SiH가 중합체에 남아 있지 않음을 나타낸다. 99 g의 생성물을 수집하였다(95% 수율).
실록산 중간물의 합성
중합체 1과 유사한 실록산 중간물을 형성한다. 250 mL 2-구 플라스크에 20 g의 오르가노하이드로겐폴리실록산, 12 g의 IDD 및 40 μL 촉매(자일렌 중 2%)를 첨가한다. 반응을 40℃까지 가열한 다음, 2.5 mL의 1-헥센을 서서히 첨가하였다. 반응은 65℃까지 발열하였다. 4.5 g의 무수물 1과 함께 첨가 깔때기를 하나의 포트에 놓고, 열전대와 함께 격막을 다른 포트에 놓았다. 1-헥센을 첨가한 후, 무수물 1의 첨가를 5분에 걸쳐 시작하였다. 첨가 후, 반응을 75℃까지 가열하였다. 1시간 후, 반응을 55℃까지 냉각시키고, 더 많은 1 mL 1-헥센을 첨가하였으며, 10 μL Pt를 첨가하였다.
중합체 2의 합성
8.78 g의 중합체 A, 0.22 g의 1,6-헥산디올 및 21.0 g의 IDD를, 1 인치 별모양 자기 교반기를 함유하는 4 oz. 스쿼트(squat) 유리병에 로딩한다. 80℃에 있고 온도 조절기/자기 교반기 위에 있는 수조에 놓는다. 교반을 설정 4로 설정하고, 겔화할 때까지 대략 2시간 동안 반응시킨다. 일단 겔화되면, 상기 4 oz. 병을 80℃에서 설정된 오븐 내에 놓고, 부가적인 3시간 동안 경화시킨다. 샘플을 오븐으로부터 제거하고, 실온까지 냉각시킨다. 그 후에, 샘플을 워닝 배합기를 사용하여 전단시키고, 부가적인 IDD를 첨가하여, 올바른 점도 또는 텍스처를 달성할 수 있다.
탄성중합체의 용도
상기 실시예에서 형성되며, 이하에서 "COOH-탄성중합체"로 지칭되는 탄성중합체는 다양한 미용 제제 내로 도입될 수 있으며, 이때, 특정 미용 조성물을 형성하기 위한 제제화 및 절차는 미국 특허 출원 제62/664,654호에 기재되어 있다.
용어 "포함하는" 또는 "포함하다"는 본원에서 "포함되는", "포함되다", "~로 본질적으로 구성되다(구성되는)" 및 "~로 구성되다(구성되는)"의 개념을 의미하고 포괄하도록 가장 넓은 의미로 사용된다. 예시적인 예를 나열하기 위한 "예를 들어", "예를 들어," "예컨대" 및 "비롯하여"의 사용은 나열된 예만으로 제한되지 않는다. 그러므로, "예를 들어" 또는 "예컨대"는, "예를 들어, 비제한적으로" 또는 "예컨대, 비제한적으로"를 의미하며, 다른 유사하거나 동등한 예를 포괄한다. 본원에 사용된 바와 같이, 용어 "약"은, 샘플 취급의 결과로서 또는 기기 분석에 의해 측정된 수치에서의 작은 변화를 합리적으로 포괄하거나 설명하는 역할을 한다. 이러한 작은 변화는 수치의 ±0~25%, ±0~10%, ±0~5% 또는 ±0~2.5%의 정도일 수 있다. 나아가, 용어 "약"은 값의 범위와 관련될 때 양쪽 수치들 모두에 적용된다. 더욱이, 용어 "약"은 명시적으로 언급되지 않는 경우에도, 수치에 적용될 수 있다.
일반적으로, 본원에 사용된 바와 같이, 값의 범위에서 하이픈 "-" 또는 대시 "―"는 "내지" 또는 "~에 걸쳐"이며; ">"는 "초과" 또는 "~보다 큰"이고; "≥"는 "이상" 또는 "~보다 크거나 같은"이며; "<"는 "미만" 또는 "~보다 작은"이고; "≤"는 "이하" 또는 "~보다 작거나 같은"이다. 개별적으로, 상기 언급된 특허 출원, 특허 및/또는 특허 출원 공보는 각각, 하나 이상의 비제한적인 구현예에서 명백하게 그 전문이 본원에 참조로서 포함된다.
첨부된 청구범위는 상세한 설명에 기재된 명확하고 특정한 화합물, 조성물 또는 방법에 제한되지 않으며, 이들은 첨부된 청구범위의 범위 내에 속하는 특정 구현예들 사이에서 변화될 수 있음이 이해되어야 한다. 다양한 구현예의 특정 특질 또는 양태를 기재함에 있어서 본원에서 필요로 하는 임의의 마쿠쉬 군 (Markush group)과 관련하여, 상이한, 특수한, 및/또는 예기치 않은 결과가 개별 마쿠쉬 군의 각각의 구성원으로부터, 다른 모든 마쿠쉬 구성원들과는 독립적으로, 수득될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 마쿠쉬 군의 각각의 구성원은 개별적으로 및/또는 조합하여 의존되게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범위 내의 특정 구현예에 대한 적절한 지지를 제공한다.
또한, 본 발명의 다양한 구현예를 설명하는데 사용되는 임의의 범위 및 하위범위는 독립적으로 및 집합적으로 첨부된 청구범위의 범위에 속하는 것으로 이해되어야 하며, 이러한 값이 본원에 명백하게 기재되지 않은 경우에도 그 안의 전체 및/또는 단편적인 값을 포함하는 모든 범위를 설명하고 고려한다고 이해된다. 당업자는 열거된 범위 및 하위범위가 본 발명의 다양한 구현예를 충분히 설명하고 가능하게 하며, 이러한 범위 및 하위범위는 관련된 1/2, 1/3, 1/4, 1/5 등으로 추가로 세분될 수 있음을 용이하게 인식한다. 단지 하나의 예로서, "0.1 내지 0.9"의 범위는 하위 1/3, 즉, 0.1 내지 0.3, 중간 1/3, 즉, 0.4 내지 0.6, 및 상위 1/3, 즉, 0.7 내지 0.9로 추가로 기술될 수 있으며, 이는 개별적으로 및 집합적으로 첨부된 청구범위의 범위 내에 속하며, 개별적으로 및/또는 집합적으로 사용될 수 있고, 첨부된 청구범위의 범위 내 특정한 구현예에 대한 적절한 뒷받침을 제공할 수 있다. 또한, 범위를 제한하거나 수식하는 언어, 예컨대, "적어도", "초과", "미만", "이하" 등과 관련하여, 이러한 언어는 하위 범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 다른 예로서, "적어도 10"의 범위는 본질적으로, 적어도 10 내지 35의 하위 범위, 적어도 10 내지 25의 하위 범위, 적어도 25 내지 35의 하위 범위 등을 포함하며, 각각의 하위 범위는 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범위 내의 구체적인 구현예에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다. 마지막으로, 개시된 범위 내의 개별 수치가 필요로 하게 될 수 있으며, 이는 첨부된 청구범위의 범위 내의 특정 구현예에 대한 적절한 지지를 제공한다. 예를 들어, "1 내지 9의" 범위는 다양한 개별 정수, 예를 들어 3뿐만 아니라 소수점 (또는 분수)을 포함하는 개별 수치, 예를 들어 4.1을 포함하는데, 이들은 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범위 내의 구체적인 구현예에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다.
본 발명은 예시적인 방식으로 본원에 기재되었으며, 사용된 용어는 제한이 아니라 설명의 특성으로 의도된 것으로 이해되어야 한다. 상기 교시를 고려하여 본 발명의 다수의 변경 및 변화가 가능하다. 본 발명은 첨부된 청구항의 범위 내에서 구체적으로 기재된 것과 다르게 실행될 수 있다. 독립항과, 및 단일 종속 및 다중 종속 둘 다인 종속항의 모든 조합의 주제는 본원에서 명백하게 고려된다.
Claims (20)
- 가교된 조성물로서,
적어도 하나의 펜던트 다환식 무수물 기를 갖는 제1 실록산;
적어도 하나의 펜던트 다환식 무수물 기를 갖는 제2 실록산; 및
상기 제1 실록산 및 제2 실록산의 펜던트 다환식 무수물 기와 반응성인 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 폴리올;의 반응 생성물을 포함하고, 각각의 상기 제1 실록산 및 제2 실록산은 [SiR1R3-O] 단위를 포함하는 폴리오르가노실록산이며, R1은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이고, R3은 하기 일반 화학식 (A1)의 다환식 무수물 기를 포함하거나,
(A1);
또는 R3은 하기 일반 화학식 (A2)의 다환식 무수물 기를 포함하며,
(A2);
상기 일반 화학식 (A2)에서, Z는 2가 연결기이고, n은 0 또는 0 초과의 정수인, 가교된 조성물. - 제1항에 있어서, 각각의 상기 제1 실록산 및 제2 실록산은 개별적으로 하기 일반 화학식 (B1)의 오르가노폴리실록산이며,
R0R1 2Si-O-[SiR1R2-O-]w[SiR1R3-O-]x[SiR1R4-O-]ySiR1 2R0 (B1);
상기 일반 화학식 (B1)에서, 각각의 R0은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 R3이며; 각각의 R1은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이고; 각각의 R2는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이고; R3은 제1항에서 정의된 바와 같고; R4는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이며; w는 0 내지 1,000의 정수이며; x는 1 내지 100의 정수이고; y는 0 내지 1,000의 정수인, 가교된 조성물. - 하기 일반 화학식 (I)을 포함하는 가교된 조성물로서,
(I);
상기 일반 화학식 (I)에서, 각각의 R0, R1 및 R2는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이며; 각각의 R3은 하기 일반 화학식 (A1)의 다환식 무수물 기를 포함하며,
(A1);
각각의 R4는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이며; 각각의 w 및 ww는 독립적으로 선택되는 0 내지 1,000의 정수이며; 각각의 x' 및 xx'는 독립적으로 선택되는 1 이상의 정수이고; 각각의 x'' 및 xx''는 독립적으로 선택되는 0 이상의 정수이며; x'+x''의 합계는 1 내지 100의 정수이고; xx'+xx''의 합계는 1 내지 100의 정수이며; 각각의 y 및 yy는 독립적으로 선택되는 0 내지 1,000의 정수이고;
X는 하기 일반 화학식 (i-a), (i-b) 또는 (i-c)를 포함하며;
(i-a),
(i-b),
(i-c);
Y는 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 폴리올로부터 형성되는 2가 기인, 가교된 조성물. - 하기 일반 화학식 (I)을 포함하는 가교된 조성물로서,
(I);
상기 일반 화학식 (I)에서, 각각의 R0, R1 및 R2는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이며; 각각의 R3은 하기 일반 화학식 (A2)의 다환식 무수물 기를 포함하며,
(A2);
상기 일반 화학식 (A2)에서, Z는 2가 연결기이며, n은 0 또는 0 초과의 정수이고; 각각의 R4는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이며; 각각의 w 및 ww는 독립적으로 선택되는 0 내지 1,000의 정수이며; 각각의 x' 및 xx'는 독립적으로 선택되는 1 이상의 정수이고; 각각의 x'' 및 xx''는 독립적으로 선택되는 0 이상의 정수이며; x'+x''의 합계는 1 내지 100의 정수이고; xx'+xx''의 합계는 1 내지 100의 정수이며; 각각의 y 및 yy는 독립적으로 선택되는 0 내지 1,000의 정수이고;
X는 하기 일반 화학식 (ii-a), (ii-b) 또는 (ii-c)를 포함하며;
(ii-a),
(ii-b),
(ii-c);
상기 일반 화학식 (ii-a), (ii-b) 또는 (ii-c)에서, Z는 2가 연결기이며, n은 0 또는 0 초과의 정수이고, Y는 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 폴리올로부터 형성되는 2가 기인, 가교된 조성물. - 제1항, 제3항 및 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리올은 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 폴리실록산을 포함하는, 가교된 조성물.
- 제5항에 있어서, 상기 폴리실록산은 하기 일반 화학식 (III)의 것이고,
HO-[Z]d-[SiR6R7-O-]a[SiR6R8-O-]b[SiR6R7-O-]cSi-[Z]d-OH (III);
상기 일반 화학식 (III)에서, 각각의 R6 및 R7은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이며; R8은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 -[Z]d-OH를 포함하고; 각각의 Z는 독립적으로 하이드로카르빌렌, 헤테로하이드로카르빌렌 또는 오르가노헤테릴렌 기 중 적어도 하나를 포함하며; a는 0 내지 1,000으로부터 선택되는 정수이며; b는 1 내지 200으로부터 선택되는 정수이고; c는 0 내지 1,000으로부터 선택되는 정수이며; 각각의 d는 독립적으로 0 또는 1인, 가교된 조성물. - 가교된 조성물로서,
적어도 하나의 펜던트 무수물 기를 갖는 제1 실록산;
적어도 하나의 펜던트 무수물 기를 갖는 제2 실록산; 및
상기 제1 실록산 및 제2 실록산의 펜던트 무수물 기와 반응성인 적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 폴리올의 반응 생성물을 포함하고,
상기 펜던트 무수물 기의 적어도 하나는 하기 일반 화학식 (A-1) 또는 (A-2)를 포함하는, 가교된 조성물.
(A-1); (A-2);
상기 화학식 (A-1) 및 (A-2)에서, A는 하기 2개의 군 중 하나이고,
각각의 R9는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이고, 각각의 R10은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이되, 단, R10 중 적어도 하나는 알케닐 작용기를 가지고, Q는 산소(O) 또는 Z7이고, 여기서 Z7은 (CR9 2)e이고, 각각의 R9는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이고, 아래첨자 e는 1 내지 3의 정수이고, 각각의 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, 및 Z6은 독립적으로 선택되는 (CR9 2)f이며, 여기서 R9는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이고, 아래첨자 f는 0 내지 3의 정수이고, f가 0인 경우, 제각기의 Z 기는 중간 2가 기로서 존재하지 않는다. - 퍼스널 케어 조성물로서,
(a) 적어도 2개의 카르복실기를 갖는 가교된 조성물; 및
(b) 적어도 하나의 미용 구성성분을 포함하고;
여기서, 상기 가교된 조성물은 제1항, 제3항 및 제4항 중 어느 한 항에서 제시된 바와 같은, 퍼스널 케어 조성물. - 가교된 조성물의 형성 방법으로서,
하기 일반 화학식 (B)의 오르가노하이드로겐폴리실록산을 제공하는 단계로서,
R0R1 2Si-O-[SiR1R2-O-]w[SiHR1-O-]x[SiR1R9-O-]ySiR1 2R0 (B);
상기 일반 화학식 (B)에서, 각각의 R0은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이며; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기이며; R9는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이며; w는 0 내지 1,000의 정수이며; x는 1 내지 100의 정수이고; y는 0 내지 1,000의 정수인, 단계;
하기 일반 화학식 (A-1) 또는 (A-2)를 포함하는 알케닐 작용성 다환식 무수물을 제공하는 단계로서,
(A-1); (A-2);
상기 화학식 (A-1) 및 (A-2)에서, A는 하기 2개의 군 중 하나이고,
각각의 R9는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이고, 각각의 R10은 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이되, 단, R10 중 적어도 하나는 알케닐 작용기를 가지고, Q는 산소(O) 또는 Z7이고, 여기서 Z7은 (CR9 2)e이고, 각각의 R9는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이고, 아래첨자 e는 1 내지 3의 정수이고, 각각의 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, 및 Z6은 독립적으로 선택되는 (CR9 2)f이며, 여기서 R9는 독립적으로 선택되는 치환된 또는 비치환된 하이드로카르빌기 또는 수소이고, 아래첨자 f는 0 내지 3의 정수이고, f가 0인 경우, 제각기의 Z 기는 중간 2가 기로서 존재하지 않는, 단계;
적어도 2개의 하이드록실기를 갖는 폴리올을 제공하는 단계;
하이드로실릴화 촉매의 존재 하에, 오르가노하이드로겐폴리실록산과 알케닐 작용성 다환식 무수물을 조합하여, 적어도 하나의 펜던트 다환식 무수물 기를 갖는 실록산을 포함하는 반응 중간물을 형성하는 단계; 및
실록산과 폴리올을 조합하여, 가교된 조성물을 형성하는 단계를 포함하는, 가교된 조성물의 형성 방법. - 폴리오르가노실록산 조성물로서,
하기 일반 화학식의 다환식 무수물 화합물,
; 및
적어도 하나의 펜던트 실리콘-결합 수소 원자를 갖는 오르가노실리콘 화합물;의 반응 생성물을 포함하는, 폴리오르가노실록산 조성물. - 삭제
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