KR102577795B1 - 유기 전계 발광 소자용 균일상 유기 복합체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 균일상 유기 복합체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열적 데미지 없이 분자 레벨의 균질 조성을 갖는 균일상 유기 복합체 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 저전압, 고효율, 및 장수명 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 균일상 유기 혼합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열적 데미지 없이 분자 레벨의 균질 조성을 갖는 균일상 유기 복합체 (Homogeneous organic complexs) 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 저전압, 고효율, 및 장수명 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 유기 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
이러한 유기 전계 발광 소자의 성능, 특히 수명, 효율 및 구동 전압을 개선하기 위하여, 다수의 유기 화합물, 예컨대 도펀트가 분산된 하나 이상의 호스트 재료로 유기층을 형성하였다. 상기 유기층은 다수의 유기 화합물을 각각 증발시켜 형성되는데, 이때 각각의 유기 화합물을 원하는 증착 속도로 정확하게 제어하는 것이 어려울 뿐만 아니라 재료 활용 측면에서 상대적으로 낭비이다. 그리고, 유기 화합물을 분말 형태로 고체화할 경우 정전하를 띨 수 있어 증착시 그 취급이 어렵다는 문제점이 있다.
한편 종래에는 다수의 유기물을 혼합하여 유기층으로 적용하는 프리믹스(pre-mix) 제법이나 상기 유기물에 별도의 열처리를 가하는 프리멜팅(pre-melting) 제법 등을 적용하기도 하였다. 그러나 프리믹스 제법에 의해 원하는 수준의 균질 조성을 얻을 수 없을 뿐만 아니라 또한 프리멜팅 시 열처리에 의해 유기물 재료의 열적 손상이 발생하게 되고 이로 인해 최종 소자의 성능 저하가 필수로 초래되는 문제점이 있었다.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서, 종래 프리믹스(pre-mix) 제법보다 균일한 혼합 조성을 확보할 수 있으며, 이와 동시에 종래 프리멜팅(pre-melting) 제법에 의한 열적 데미지를 근본적으로 방지할 수 있는 신규 유기층 혼합 재료를 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
또한 본 발명은 전술한 신규 유기층 혼합 재료를 포함하여 고효율, 저전압 및 장수명을 동시에 발휘하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 기술적 과제로 한다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기 발명의 상세한 설명 및 청구범위에 의해 보다 명확하게 설명될 수 있다.
상기한 기술적 과제를 달성하기 위해, 본 발명은 적어도 2종의 유기 화합물로 구성되는 균일상 유기 복합체(Homogeneous organic complexs)로서, 상기 유기 혼합물은 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물을 포함하고, 상기 균일상 유기 혼합물의 최대 발광 파장은, 상기 제1 유기 화합물, 상기 제2 유기 화합물, 및 상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물의 단순 유기 혼합물의 최대 발광 파장과 상이한, 유기 전계 발광 소자용 균일상 유기 혼합물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 균일상 유기 복합체의 최대 발광 파장은, 상기 제1 유기 화합물, 상기 제2 유기 화합물 및 상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물의 단순 유기 혼합물의 최대 발광 파장보다 장파장 영역으로 이동될 수 있다.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 균일상 유기 복합체는 상온에서 고체 (solid)일 수 있다.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 균일상 유기 복합체는, 상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물을 적어도 1종의 유기용매에 완전 용해시켜 균일상을 형성한 후 고체화된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 균일상 유기 복합체는, 상기 고체화된 균일상 유기 복합체를 비(非)열처리 조건 하에서 가압 성형된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 고체화된 균일상 유기 복합체는 분말(powder) 또는 스틱 형상이며, 상기 가압 성형된 균일상 유기 복합체는 다면체, 원기둥, 및 구형으로 이루어진 군에서 선택된 펠렛(pellet) 형상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물은 10-6 torr의 압력 하에서 0 내지 30℃의 증착 온도차이를 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 제 1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물의 혼합 비율은 1 : 99 내지 99 : 1의 중량비로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 균일상 유기 복합체는 무기물 및 도펀트를 비(非)포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 호스트 재료, 전자주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 차단 재료, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 정공 차단 재료, 및 엑시톤 차단 재료로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물은 호스트 재료일 수 있다.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 제1 화합물은 상기 제2 유기 화합물보다 정공 주입/수송 특성이 높은 화합물이며, 상기 제2 유기 화합물은 상기 제1 화합물보다 전자 주입/수송 특성이 높은 화합물일 수 있다.
또한 본 발명은 양극; 상기 양극과 대향 배치되는 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 배치되는 적어도 1층의 유기층;을 포함하고, 상기 적어도 1층의 유기층은 전술한 균일상 유기 복합체를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 적어도 1층의 유기층은, 상온에서 고체인 균일상 유기 복합체를 증착시켜 형성되는 것일 수 있다.
아울러, 본 발명은 기화 또는 승화 가능한 2종 이상의 유기 화합물을 적어도 1종의 유기용매에 완전용해시켜 균일상을 형성한 후 고체화하는 제1 단계; 및 상기 고체화된 균일상 유기 복합체를 비(非)열처리 조건 하에서 가압하여 성형하는 제2 단계;를 포함하는 균일상 유기 복합체의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 기화 및/또는 승화 가능한 적어도 2종의 유기 화합물을 이용하여 소정의 유기용매 하에서 균일상 유기 복합체(Homogeneous organic complexs)를 형성함으로써, 기존 프리 믹스(pre-mixed) 제법 보다 균일한 혼합 조성을 확보할 수 있다.
또한 본 발명에서는 별도의 열처리 없이 원하는 크기와 형상을 가진 고상(固狀)의 균일상 유기 복합체를 용이하게 구성할 수 있으므로, 종래 프리 멜팅(pre-melting) 방식에 의한 재료의 열적 데미지(thermal damage)를 근본적으로 해소할 수 있다.
아울러 본 발명에서는 제조공정의 간편성 및 공정 단순화를 통해 고효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있으며, 이를 통해 성능 및 수명이 향상된 디스플레이 패널을 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 효과는 이상에서 예시된 내용에 의해 제한되지 않으며, 보다 다양한 효과들이 본 명세서 내에 포함되어 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명의 실시예들은 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위하여 제공되는 것이며, 하기 실시예는 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 이때 본 명세서 전체 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구조를 지칭한다.
다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "위에" 또는 "상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치하는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 위쪽에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다. 그리고, 본원 명세서에서 "제1", "제2" 등의 용어는 임의의 순서 또는 중요도를 나타내는 것이 아니라 구성요소들을 서로 구별하고자 사용된 것이다.
<균일상 유기 복합체>
본 발명의 일 예는, 유기 전계 발광 소자에 구비되는 유기층을 형성하는 적어도 2종 이상의 유기 화합물을 포함하는 균일상 유기 복합체로서, 이들은 기화 또는 승화 가능한 적어도 2종의 유기 화합물로 구성된다.
구체적으로, 본 발명에서는 별도의 열처리나 기계적 혼합 등의 전처리(pre-treatment) 없이, 적어도 2종 이상의 유기 화합물과 소정의 유기용매 간의 용해도(solubility parameter) 특성을 이용하여 분자 레벨(level)의 균질 혼합 조성을 갖는 균일상 유기 복합체 (Homogeneous organic complexes)를 구성한다. 이러한 균일상 유기 복합체는 기존 pre-mixed 제법보다 균일한 혼합 조성을 가질 뿐만 아니라 기존 pre-melting 방식 적용시 유기물 재료에 초래되는 열적 손상(thermal damage)이 근본적으로 발생되지 않는다. 또한 원하는 크기와 형상을 가진 고상(固狀)의 균일상 유기 복합체를 자유롭게 제형화 가능하므로, 제조공정의 간편성 및 공정 단순화를 통해 고효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 균일상 유기 복합체는, 적어도 2종의 유기 화합물이 물리적 상호작용을 갖는 유기복합체 (organic complex)를 형성하므로, 각각의 단일 유기 화합물이나, 또는 이들이 단순히 혼합된 불균일 혼합물(heterogenous mixture)과는 전혀 다른 광학적 특성을 가진다.
일 구체예를 들면, 상기 균일상 유기 복합체(Homogeneous organic complexes) 는 기화 또는 승화 가능한 적어도 2종의 유기 화합물로서, 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물을 포함하고, 상기 균일상 유기 복합체의 최대 발광 파장은, 상기 제1 유기 화합물, 상기 제2 유기 화합물, 및 상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물의 단순 유기 혼합물의 최대 발광 파장과 상이한 물성을 갖는다. 여기서, 단순 유기 혼합물은 각 화합물들이 혼합되어 복합체(complex)를 비(非)형성하는 단순 혼합물을 의미한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 균일상 유기 복합체는, 제1 유기 화합물, 제2 유기화합물, 및 이들의 단순 혼합물에 비해 보다 전기적 에너지가 안정한 복합체(complex)를 형성하므로 photon에 의한 최대 발광파장 역시 상대적으로 안정한 장파장 영역으로 이동한다. 이에 따라, 상기 균일상 유기 복합체의 최대발광파장(λmax)은 제1 유기 화합물, 제2 유기 화합물, 및 상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물이 단순히 혼합된 불균일상 유기 혼합물의 각 최대발광파장보다 장파장 영역으로 이동될 수 있다. 이때 균일상 유기 복합체가 나타내는 최대발광파장의 장파장 이동 수치는 특별히 한정되지 않는다.
다른 일 구체예를 들면, 상기 균일상 유기 복합체는 상온에서 고체(solid)일 수 있다. 예컨대, 적어도 2종의 유기 화합물과 유기용매와의 용해도(solubility) 물성을 이용하여 균질 조성을 형성한 후 용매 제거를 통해 수득된 고형물일 수 있다.
일례를 들면, 상기 균일상 유기 복합체는, 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물을 적어도 1종의 유기용매에 완전용해시켜 균일상을 형성한 후 고체화하여 얻어진 것일 수 있다. 이와 같이 고체화된 균일상 유기 복합체의 형상은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 분말(powder) 또는 스틱 형상일 수 있다. 필요에 따라, 덩어리와 같은 고체로 얻어진 균일상 유기 복합체는 믹서 등을 이용하여 물리적으로 분쇄할 수도 있다.
한편 본 발명에 따른 균일상 유기 복합체는 적절한 용매 하에서 분자간 혼합된 후 고형화되기 때문에, 기존의 프리멜팅(pre-melting) 방식과 같이 고체 간 분자군 간의 혼합으로 인한 최소한의 불균일 조성을 근본적으로 방지할 수 있다. 또한 용매를 이용한 혼합이므로, 프리멜팅 방식보다 확연히 낮은 온도 하에서 열적데미지 없이 혼합이 가능하다.
이러한 균일상 유기 복합체를 제조하기 위해, 혼합 대상물질인 적어도 2종의 유기 화합물과 유사한 용해도지수(solubility)를 가지는 적어도 1종의 유기 용매를 사용하여야 하는 것이 적절하다. 적어도 1종의 유기용매는 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물을 용해시켜 균일상을 형성할 수 있는 물질이라면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 당 분야에 공지된 통상의 유기용매를 단독 사용하거나 또는 2종 이상이 혼합된 혼합용매를 사용할 수 있다. 사용 가능한 유기 용매의 비제한적인 예를 들면, Tetrahydrofuran, Methylene chloride, Ethyl acetate, Acetone, Dimethyl Ether, benzene, toluene, 1,2-dichlorobenzene, monochlorobenzene, methanol, ethanol, Isopropyl alcohol 등의 유기 용매가 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 2종의 용매 간의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 1 : 99 내지 99 : 1의 몰비로 포함될 수 있다. 이러한 몰비는 중량비로 표시될 수도 있다. 또한 2종 이상의 co-solvent를 사용하여 적정 용매를 선정할 수 있다.
다른 일례를 들면, 상기 균일상 유기 복합체는, 고체화된 균일상 유기 복합체를 비(非)열처리 조건 하에서 가압 성형하여 얻어진 것일 수 있다.
이때 가압 성형법은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 통상의 성형법을 제한 없이 사용할 수 있다. 일례로, 20,000 내지 40,000 kgf/cm2의 압력 하에서 사출 성형될 수 있다. 이와 같이 가압 성형된 균일상 유기 복합체의 형상은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 다면체, 원기둥, 및 구형으로 이루어진 군에서 선택된 펠렛(pellet) 형상일 수 있다. 그 외, 사용자가 원하는 형상 및/또는 크기를 갖는 고상(固狀)으로 자유롭게 변형 가능하다.
본 발명의 균일상 유기 복합체를 구성하는 적어도 2종의 유기 화합물은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에서 기화 및/또는 승화를 통해 유기 전계 발광 소자의 유기층 재료로서 적용 가능한 유기 화합물을 제한 없이 사용할 수 있다.
이러한 균일상 유기 복합체는 당 분야에 공지된 통상의 증착법을 통해 유기 전계 발광 소자 내 구비되는 적어도 1층의 유기층 균질 박막을 형성하게 된다. 이에 따라, 상기 균일상 유기 복합체를 구성하는 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물은 가급적 상호 유사한 증착 온도를 갖는 것이 바람직하다. 일례로, 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물은 10-6 torr의 압력 하에서 0 내지 30℃의 증착 온도 차이를 가질 수 있다.
또한 제1 화합물과 제2 화합물은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 호스트 재료, 전자주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 차단 재료, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 정공 차단 재료, 및 엑시톤 차단 재료로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물은 호스트 재료일 수 있으며, 보다 구체적으로 적어도 2종의 유기 호스트를 포함하되, 무기물 및 도펀트를 비(非)포함한다.
본 발명에서는 균일상 유기 복합체를 구성하는 적어도 2종의 유기 화합물로서, 전자 특성이 강한 화합물과 정공 특성이 강한 화합물을 혼용(混用)하여 전자와 정공의 이동성을 개선할 수 있다. 예컨대, 제1 유기 화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 화합물일 수 있고, 제2 유기 화합물은 전자 특성이 상대적으로 강한 화합물일 수 있다. 이와 같이, 정공 특성이 상대적으로 강한 제1 유기 화합물과 전자 특성이 상대적으로 강한 제2 유기 화합물로 구성되는 균일상 유기 복합체는 바이폴라(bipolar) 특성을 가짐에 따라, 제1 화합물 또는 제2 화합물 단독으로 사용된 경우와 비교하여 전자 및 정공의 이동성을 높여 발광효율을 현저히 개선시킬 수 있다.
또한 전자 혹은 정공 특성이 한쪽으로 치우친 재료를 발광층으로 도입한 소자는 발광층과 전자 또는 정공수송층의 계면에서 캐리어의 재결합이 일어나면서 엑시톤의 형성이 상대적으로 많이 일어나게 되어, 발광층의 효율 저하 및 수명 특성 저하가 초래된다. 이에 비해, 본 발명에서는 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물의 균일상 유기 복합체를 소자 내 유기층의 재료, 예컨대 발광층 재료로서 도입하여 발광층 내의 캐리어 밸런스를 맞출 수 있는 소자를 제작함으로써 발광 효율 및 수명 특성의 개선 효과를 발휘할 수 있다.
본 발명에서 사용 가능한 제1 유기 화합물은 제2 유기 화합물에 비해 정공 수성 특성이 강한 화합물, 즉 정공 수송성 유기 화합물이라면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 정공 수송성 유기 화합물은 정공 수송성 호스트일 수 있다. 일례로, 상기 정공 수송성 호스트는 카바졸계 화합물일 수 있다.
구체적으로, 상기 정공 수송성 유기 화합물의 예로는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 있다. 그러나, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 1에서,
D는 중수소이고,
a, d 및 f는 0 내지 3의 정수이고,
b, c 및 e는 각각 0 내지 4의 정수이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 Ar1 및 Ar2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 알킬포스핀옥사이드기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, a, d 및 f는 각각 0 내지 3의 정수이고, b, c 및 e는 각각 0 내지 4의 정수이다. 여기서, a, b, c, d, e 및 f가 각각 0인 경우, 수소가 중수소인 D로 비(非)-치환되는 것을 의미한다. 한편, a, d 및 f가 각각 1 내지 3의 정수인 경우, 및 b, c 및 e가 각각 1 내지 4의 정수인 경우, 1개 또는 복수의 수소가 중수소(D)로 치환되는 것을 의미한다. 이때, 13≤a+b+c+d+e+f≤21일 수 있다. 일례에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물에 포함되는 중수소(D)의 개수는 최소 13개, 구체적으로 최소 21개일 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물은 중수소(D) 치환을 통해 화학 구조의 안정성을 높여 유기 전계 발광 소자의 특성, 예컨대 소자의 저전압, 고효율 및 장수명 특성을 동시에 구현할 수 있다.
이러한 중수소는 다른 치환기(R)로 치환될 수도 있다. 이때, 다른 치환기(R)가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 다른 치환기(R)는 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일례에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 치환기 S1 내지 S4로 이루어진 군에서 선택된 치환기일 수 있다.
상기 치환기 S1 내지 S4에서, *은 상기 화학식 1에 연결되는 부위이다.
이러한 Ar1 및 Ar2에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 2에서,
a, b, c, d, e, 및 f는 각각 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,
m1 및 m2는 각각 0 또는 1이다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 각 카바졸 모이어티 간의 연결 위치에 따라 다양한 구조를 가질 수 있다. 일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
상기 화학식 3에서,
a, b, c, d, e, 및 f는 각각 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,
m1 및 m2는 각각 0 또는 1이다.
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시 화합물, 예컨대 화합물 화합물 A-1 내지 D-4로 보다 더 구체화될 수 있는데, 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용 가능한 제2 유기 화합물은 제1 유기 화합물에 비해 전자 수송 특성이 상대적으로 강한 화합물, 즉 전자 수송성 유기 화합물이라면, 특별히 한정되지 않는다.
상기 전자 수송성 유기 화합물은 전자 수송성 호스트일 수 있다. 일례로, 상기 전자 수송성 호스트는 하기 화학식으로 표시되는 적어도 하나의 전자끄는기(EWG)를 포함하는 화합물일 수 있다.
상기 화학식에서,
X1 내지 X8 및 Y1 내지 Y5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R)이고, 다만 상기 단일환 또는 다환 모이어티는 적어도 하나의 N을 포함하며,
상기 C(R)이 복수 개인 경우 복수의 R은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있으며,
상기 R의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 및 아릴아민기는, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구체예를 들면, 상기 제2 유기 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 적어도 하나의 함질소 모이어티를 포함하는 아진계 화합물일 수 있다. 일례로, 트리아진, 피리미딘, 퀴놀린, 퀴나졸린, 및/또는 피리딘 중 적어도 하나의 모이어티를 포함하는 전자 수송성 호스트일 수 있다.
구체적으로, 상기 전자 수송성 유기 화합물로는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 4에서,
D는 중수소이고,
h는 0 내지 3의 정수이고,
g 및 i는 각각 0 내지 4의 정수이며,
j 및 k는 각각 0 내지 5의 정수이고,
n1은 1 내지 5의 정수이고,
n2는 0 또는 1의 정수이며,
X1은 O, S, Se, N(Ar3), C(Ar4)(Ar5), 및 Si(Ar6)(Ar7)로 이루어진 군에서 선택되고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar8)이고, 이때 Y1 및 Y2 중 적어도 어느 하나는 N이며,
Ar3 내지 Ar8 및 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 Ar3 내지 Ar8 및 R1 내지 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 알킬포스핀옥사이드기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar8)이고, 다만 Y1 및 Y2 중 적어도 어느 하나는 N이다.
이러한 Y1 및 Y2에 따라, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, 
모이어티는 하기 모이어티 Mo-1 내지 Mo-3으로 이루어진 군에서 선택된 모이어티일 수 있다.
상기 모이어티 Mo-1 내지 Mo-3에서,
*은 상기 화학식 4와 연결되는 부위이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 C(Ar8)이고,
Ar8은 상기 화학식 4에 정의된 바와 같다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, n1은 1 내지 5의 정수이고, n2는 0 또는 1이다. 일례에 따르면, n1은 1 또는 2이고, n2는 0 또는 1일 수 있다. 다만, 상기 화학식 4에서, n2가 0인 경우, j는 1이다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, X1은 O, S, Se, N(Ar3), C(Ar4)(Ar5), 및 Si(Ar6)(Ar7)로 이루어진 군에서 선택된다. 이러한 X1에 따라 디벤조 모이어티는 1가의 디벤조퓨란기, 1가의 디벤조티오펜기, 1가의 플루오렌기 등일 수 있다.
Ar3 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기(예: Ar3-R1, Ar3-R2, Ar4-Ar5, Ar6-Ar7, Ar4-R1, Ar4-R2, Ar6-R1, Ar6-R2 등)와 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, Ar3 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기(예: Ar3-R1, Ar3-R2, Ar4-Ar5, Ar6-Ar7, Ar4-R1, Ar4-R2, Ar6-R1, Ar6-R2 등)와 축합 고리를 형성할 수 있다. 여기서, 상기 축합 고리는 C3~C60의 축합 지방족 고리(구체적으로, C3~C30의 축합 지방족 고리), C6~C60의 축합 방향족 고리(구체적으로, C6~C30의 축합 방향족 고리), 5원~60원의 축합 헤테로방향족고리(구체적으로, 5원~30원의 축합 헤테로방향족고리), C3~C60의 스파이로(spiro) 고리 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 화학식 4에서, 
모이어티는 하기 모이어티 Dz-1 내지 Dz-32로 이루어진 군에서 선택된 모이어티일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 모이어티 Dz-1 및 Dz-32에서,
*은 상기 화학식 4에 연결되는 부위이고,
R1은 C6~C60의 아릴기일 수 있으며, 구체적으로 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물에서, h는 0 내지 3의 정수이고, g 및 i는 각각 0 내지 4의 정수이며, j 및 k는 각각 0 내지 5의 정수이다. 여기서, g, h, i, j 및 k가 각각 0인 경우, 수소가 치환기인 R1 내지 R5로 비(非)-치환되는 것을 의미한다. 한편, h가 1 내지 3의 정수인 경우, g 및 i가 각각 1 내지 4의 정수인 경우, 및 j 및 k가 각각 1 내지 5의 정수인 경우, 1개 또는 복수의 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, 포스핀옥사이드기, C1~C40의 알킬포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60 의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, 1개 또는 복수의 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
전술한 Ar3 내지 Ar8 및 R1 내지 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 알킬포스핀옥사이드기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 아릴아민기 및 축합 고리는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 5에서,
i, j, k, R1, R3 내지 R5, n1, n2, X1, Y1 및 Y2는 각각 상기 화학식 4에 정의된 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 또는 7로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 6 및 7에서,
i, k, R1, R3, R5, n1, n2, Y1 및 Y2는 각각 상기 화학식 4에 정의된 바와 같고,
X1 및 X2는 각각 O 또는 S이고, 구체적으로 O일 수 있다.
더 구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 또는 9로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 8 및 9에서,
n1, n2, Y1 및 Y2는 각각 상기 화학식 4에 정의된 바와 같고, 구체적으로 n1은 1 또는 2이고, n2는 0 또는 1이고, Y1 및 Y2는 모두 N일 수 있으며,
x 및 y는 각각 0 또는 1이고,
X1 및 X2는 각각 O 또는 S이고, 구체적으로 O일 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 예시 화합물, 예컨대 화합물 E-1 내지 E-10로 보다 더 구체화될 수 있는데, 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-알킬실릴을 포함한다. 또, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-아릴실릴 등의 폴리아릴실릴을 포함한다.
본 발명에서 "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미한다.
본 발명에서 "알킬포스피닐기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-알킬포스피닐기를 포함한다. 또, 본 발명에서 "아릴포스피닐기"는 탄소수 6 내지 60의 모노아릴 또는 디아릴로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-아릴포스피닐기를 포함한다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-아릴아민를 포함한다.
본 발명에서 "헤테로아릴아민"은 핵원자수 5 내지 60의헤테로아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-헤테로아릴아민를 포함한다.
본발명에서 (아릴)(헤테로아릴)아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴 및 핵원자수 5 내지 60의헤테로아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 탄소수 3 내지 40의 축합지방족 고리, 탄소수 6 내지 60의 축합 방향족 고리, 핵원자수 3 내지 60의 축합 헤테로지방족 고리, 핵원자수 5 내지 60의 축합 헤테로방향족 고리, 탄소수 3 내지 60의 스파이로 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에 따른 균일상 유기 복합체는 상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물을 예컨대 약 1 : 99 내지 99 : 1의 중량비로 사용하여 얻을 수 있다. 일례로, 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물을 20:80 ~ 80:20 중량비로 포함할 수 있다. 전술한 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 더욱 효과적으로 구현되어 소자의 효율과 수명 특성을 동시에 개선할 수 있다. 상기에서 기재된 중량비는 몰비로 표시될 수도 있다.
상기 균일상 유기 복합체는 유기 전계 발광 소자에 구비되는 적어도 1종의 유기 재료로 사용될 수 있으며, 예컨대 발광 재료, 흡광 재료, 전하수송재료, 전하주입재료, 전하차단재료 또는 이들의 조합으로 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 균일상 유기 복합체는 발광 재료로 사용될 수 있으며, 보다 구체적으로 호스트(host)로 사용될 수 있다.
한편 본 발명에 따른 균일상 유기 복합체는 적어도 2종의 유기 화합물과 유기용매와의 용해도(solubility) 물성을 이용하여 제조될 수 있다.
상기 균일상 유기 복합체를 제조하는 일 실시예를 들면, 기화 또는 승화 가능한 2종 이상의 유기 화합물을 적어도 1종의 유기용매에 완전용해시켜 균일상을 형성한 후 고체화하는 제1 단계; 및 상기 고체화된 균일상 유기 복합체를 비(非)열처리 조건 하에서 가압하여 성형하는 제2 단계;를 포함하여 구성될 수 있다.
이때 제2 단계의 성형 조건은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 20,000 내지 40,000 kgf/cm2의 압력 하에서 사출 성형될 수 있다.
또한 제1 단계에서 제조된 고체화된 균일상 유기 복합체는 분말 또는 스틱 형상일 수 있으며, 제2 단계에서 성형된 균일상 유기 복합체는 다면체, 원기둥, 및 구형으로 이루어진 군에서 선택된 펠렛 형상일 수 있다. 그러나 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.
그 외, 본 발명에 따른 균일상 유기 복합체를 구성하는 각 구성요소는 전술한 내용과 동일하므로, 이에 대한 개별적인 설명은 생략한다.
전술한 바와 같이 제조된 펠렛 형상의 균일상 유기 복합체는 당 분야에 공지된 통상의 진공 증착법 (evaporation), 스퍼터링(sputtering) 등을 통해 증착되어 유기 전계 발광 소자에 구비되는 적어도 1층의 유기층 중 어느 하나로 구비될 수 있다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명의 다른 일 예는, 상기한 본 발명의 균일상 유기 복합체를 적어도 1층의 유기층 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명은 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 균일상 유기 복합체로부터 형성되는 균질 박막을 포함한다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 발광 보조층, 수명개선층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 구체적으로, 상기 균일상 유기 복합체를 포함하는 유기물층은 발광층일 수 있다.
이때, 상기 제1 유기 화합물은 정공 수송성 호스트일 수 있고, 상기 제2 유기 화합물은 전자 수송성 호스트일 수 있다. 이러한 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 1 : 99 ~ 99 : 1 중량비일 수 있으며, 구체적으로 20:80 ~ 80:20 중량비일 수 있다.
상기 발광층은 전술한 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물 이외, 당 분야에서 일반적으로 공지된 호스트 및/또는 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물의 전체 함량은 전체 호스트의 총량을 기준으로 0 내지 100 중량%일 수 있다.
또, 전체 호스트의 총량은 발광층의 총량을 기준으로 약 70 내지 99.9 중량%일 수 있고, 도펀트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 0.1 내지 30 중량%일 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 균일상 유기 복합체를 포함할 수 있고, 바람직하게는 발광층이 균일항 유기 혼합물을 포함할 수 있다. 한편 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 전술한 유기물층 중 1층 이상이 상기 균일상 유기 복합체를 포함하는 것을 제외하고는, 당 업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금, 이온 도금 등과 같은 건식 성막법 등에 의하여 형성될 수 있다. 그러나 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으며, 일례로 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.
또, 양극 물질은 당 분야에 공지된 양극 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. 일례를 들면, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질은 당 분야에 공지된 음극 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. 일례를 들면, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 공지된 통상의 물질을 제한 없이 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<준비예 1-1> Cz-D1의 합성
질소 기류 하에서 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 (134.3 g, 530.6 mmol), Iodobenzene (130.0 g, 636.7 mmol), Cu (16.8 g, 265.3 mmol), K2CO3 (146.7 g, 1,061.3 mmol) 및 toluene (1000 ml)를 혼합하고, 110 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 5:1 (v/v))로 정제하여 Cz-D1 (125.7 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass (이론치: 329.25, 측정치: 329 g/mol)
<준비예 1-2> Cz-D2의 합성
준비예 1-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D2 (135.5 g, 수율 63%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 1-3> Cz-D3의 합성
준비예 1-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D3 (148.4 g, 수율 69%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 1-4> Cz-D4의 합성
준비예 1-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D4 (96.8 g, 수율 45%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 2-1> Cz-D5의 합성
준비예 1-1에서 사용된 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 대신 4-bromo-9H-carbazole-1,2,3,5,6,7,8-d7 (134.3 g, 530.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D5 (117.1 g, 수율 67%)를 얻었다.
Mass (이론치: 329.25, 측정치: 329 g/mol)
<준비예 2-2> Cz-D6의 합성
준비예 2-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 2-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D6 (139.8 g, 수율 65%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 2-3> Cz-D7의 합성
준비예 2-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 2-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D7 (152.7 g, 수율 71%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 2-4> Cz-D8의 합성
준비예 2-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 2-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D8 (75.2 g, 수율 35%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 3-1> Cz-D9의 합성
준비예 1-1에서 사용된 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 대신 2-bromo-9H-carbazole-1,3,4,5,6,7,8-d7 (134.3 g, 530.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D9 (134.5 g, 수율 77%)를 얻었다.
Mass (이론치: 329.25, 측정치: 329 g/mol)
<준비예 3-2> Cz-D10의 합성
준비예 3-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 3-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D10 (159.1 g, 수율 74%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 3-3> Cz-D11의 합성
준비예 3-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 3-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D11 (163.4 g, 수율 76%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 3-4> Cz-D12의 합성
준비예 3-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 3-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D12 (92.4 g, 수율 43%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 4-1> Cz-D13의 합성
준비예 1-1에서 사용된 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 대신 1-bromo-9H-carbazole-2,3,4,5,6,7,8-d7 (134.3 g, 530.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 1-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D13 (94.3 g, 수율 54%)을 얻었다.
Mass (이론치: 329.25, 측정치: 329 g/mol)
<준비예 4-2> Cz-D14의 합성
준비예 4-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 4-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 4-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D14 (122.6 g, 수율 57%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 4-3> Cz-D15의 합성
준비예 4-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 3-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 4-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D15 (111.8 g, 수율 52%)를 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 4-4> Cz-D16의 합성
준비예 4-1에서 사용된 Iodobenzene 대신 2-iodo-1,1'-biphenyl (178.3 g, 636.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 4-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Cz-D16 (68.8 g, 수율 32%)을 얻었다.
Mass (이론치: 405.35, 측정치: 405 g/mol)
<준비예 5-1> BCz-D1의 합성
<단계 1> 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 의 합성
질소 기류 하에서 Cz-D1 (100.0 g, 303.7 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (84.8 g, 334.1 mmol), Pd(dppf)Cl2 (26.6 g, 30.3 mmol), KOAc (85.8 g, 911.1 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고, 130 ℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 8:1 (v/v))로 정제하여 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 (96.0 g, 수율 84%)을 얻었다.
Mass (이론치: 376.3, 측정치: 376 g/mol)
<단계 2> BCz-D1의 합성
질소 기류 하에서 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 (96.0 g, 255.1 mmol), 3-bromo-9H-carbazole-1,2,4,5,6,7,8-d7 (77.5 g, 306.1 mmol), Pd(PPh3)4 (14.7 g, 12.7 mmol), K2CO3 (88.1 g, 637.8 mmol), 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120 ℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 7:1 (v/v))로 정제하여 BCz-D1 (71.1 g, 수율 66%)을 얻었다.
Mass (이론치: 422.59, 측정치: 422 g/mol)
<준비예 5-2> BCz-D2의 합성
준비예 5-1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-2에서 얻은 Cz-D2(100g, 246.7 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 5-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 BCz-D2 (66.4 g, 최종 수율 54.0%)를 얻었다.
Mass (이론치: 498.69, 측정치: 498 g/mol)
<준비예 5-3> BCz-D3의 합성
준비예 5-1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-3에서 얻은 Cz-D3(100g, 246.7 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 5-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 BCz-D3 (59.7 g, 최종 수율 48.5%)를 얻었다.
Mass (이론치: 498.69, 측정치: 498 g/mol)
<준비예 5-4> BCz-D4의 합성
준비예 5-1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-4에서 얻은 Cz-D4(100g, 246.7 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 준비예 5-1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 BCz-D4 (59.4 g, 최종 수율 48.3%)를 얻었다.
Mass (이론치: 498.69, 측정치: 498 g/mol)
[합성예 1] A-1의 합성
질소 기류 하에서 준비예 5-1에서 얻은 BCz-D1 (10.0 g, 23.6 mmol), 준비예 1-1에서 얻은 Cz-D1 (9.3 g, 28.3 mmol), Pd(OAc)2 (1.36 g, 1.18 mmol), P(t-Bu)3 (0.57 ml, 2.36 mmol), NaO(t-Bu) (4.55 g, 47.3 mmol) 및 toluene (100 ml)를 혼합하고, 110 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, toluene을 농축하고, 고체염을 filter한 뒤, 재결정으로 정제하여 목적 화합물인 A-1 (13.0 g, 수율 82%)을 얻었다.
Mass (이론치: 670.93, 측정치: 670 g/mol)
[합성예 2] A-2의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-2에서 얻은 Cz-D2 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-2 (13.8 g, 수율 78%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 3] A-3의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-3에서 얻은 Cz-D3 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-3 (13.2 g, 수율 75%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 4] A-4의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 1-4에서 얻은 Cz-D4 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-4 (12.2 g, 수율 69%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 5] A-5의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-1에서 얻은 Cz-D5 (9.3 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-5 (8.73 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 670.93, 측정치: 670 g/mol)
[합성예 6] A-6의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-2에서 Cz-D6 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-6 (7.42 g, 수율 42%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 7] A-7의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-3에서 얻은 Cz-D7 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-7 (8.83 g, 수율 50%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 8] A-8의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-4에서 얻은 Cz-D8 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-8 (9.89 g, 수율 56%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 9] A-9의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-1에서 얻은 Cz-D9 (9.3 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-9 (8.41 g, 수율 53%)를 얻었다.
Mass (이론치: 670.93, 측정치: 670 g/mol)
[합성예 10] A-10의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-2에서 얻은 Cz-D10 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-10 (8.66 g, 수율 49%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 11] A-11의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-3에서 얻은 Cz-D11 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-11 (9.01 g, 수율 51%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 12] A-12의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-4에서 얻은 Cz-D12 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-12 (9.19 g, 수율 52%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 13] A-13의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-1에서 얻은 Cz-D13 (9.3 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-13 (9.52 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 670.93, 측정치: 670 g/mol)
[합성예 14] A-14의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-2에서 얻은 Cz-D14 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-14 (10.78 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 15] A-15의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-3에서 얻은 Cz-D15 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-15 (11.13 g, 수율 63%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 16] A-16의 합성
합성예 1에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-4에서 얻은 Cz-D16 (10.0 g, 23.6 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 A-16 (9.02 g, 수율 51%)을 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 17] B-1의 합성
질소 기류 하에서 준비예 5-2에서 얻은 BCz-D2 (10.0 g, 20.1 mmol), 준비예 1-1에서 얻은 Cz-D1 (7.9 g, 24.1 mmol), Pd(OAc)2 (1.15 g, 1.0 mmol), P(t-Bu)3 (0.49 ml, 2.0 mmol), NaO(t-Bu) (3.85 g, 40.1 mmol) 및 toluene (100 ml)를 혼합하고 110 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, toluene을 농축하고, 고체염을 filter한 뒤, 재결정으로 정제하여 목적 화합물인 B-1 (10.2 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 18] B-2의 합성
합성예 17에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-1에서 얻은 Cz-D5 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 B-2 (8.5 g, 수율 48%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 19] B-3의 합성
합성예 17에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-1에서 얻은 Cz-D9 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 B-3 (11.1 g, 수율 63%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 20] B-4의 합성
합성예 17에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-1에서 얻은 Cz-D13 (7.9 g, 24.1 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 B-4 (7.42 g, 수율 42%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 21] C-1의 합성
질소 기류 하에서 준비예 5-3에서 얻은 BCz-D3 (10.0 g, 20.1 mmol), 준비예 1-1에서 얻은 Cz-D1 (7.9 g, 24.1 mmol), Pd(OAc)2 (1.15 g, 1.0 mmol), P(t-Bu)3 (0.49 ml, 2.0 mmol), NaO(t-Bu) (3.85 g, 40.1 mmol) 및 toluene (100 ml)를 혼합하고 110 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, toluene을 농축하고, 고체염을 filter한 뒤, 재결정으로 정제하여 목적 화합물인 C-1 (9.4 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 22] C-2의 합성
합성예 21에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-1에서 얻은 Cz-D5 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-2 (7.78 g, 수율 44%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 23] C-3의 합성
합성예 21에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-1에서 얻은 Cz-D9 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-3 (11.67 g, 수율 66%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 24] C-4의 합성
합성예 21에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-1에서 얻은 Cz-D13 (7.9 g, 24.1 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 C-4 (6.89 g, 수율 39%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 25] D-1의 합성
질소 기류 하에서 준비예 5-4에서 얻은 BCz-D4 (10.0 g, 20.1 mmol), 준비예 1-1에서 얻은 Cz-D1 (7.9 g, 24.1 mmol), Pd(OAc)2 (1.15 g, 1.0 mmol), P(t-Bu)3 (0.49 ml, 2.0 mmol), NaO(t-Bu) (3.85 g, 40.1 mmol) 및 toluene (100 ml)를 혼합하고, 110 ℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, toluene을 농축하고, 고체염을 filter한 뒤, 재결정으로 정제하여 목적 화합물인 D-1 (8.1 g, 수율 54%)을 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 26] D-2의 합성
합성예 25에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 2-1에서 얻은 Cz-D5 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 D-2 (7.24 g, 수율 41%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 27] D-3의 합성
합성예 25에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 3-1에서 얻은 Cz-D9 (7.9 g, 24.1 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 D-3 (8.41 g, 수율 51%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[합성예 28] D-4의 합성
합성예 25에서 사용된 Cz-D1 대신 준비예 4-1에서 얻은 Cz-D13 (7.9 g, 24.1 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 25와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 D-4 (5.47 g, 수율 31%)를 얻었다.
Mass (이론치: 747.02, 측정치: 747 g/mol)
[준비예 6] DBF-1의 합성
<단계 1> 4-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고, 120 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 4-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (48.9 g, 수율 51%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-1 의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 4-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (48.9 g, 137.7 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (38.5 g, 151.5 mmol), Pd(dppf)Cl2 (12.1 g, 13.8 mmol), KOAc (38.9 g, 413.2 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고, 130 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-1 (26.4 g, 수율 43%)을 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[준비예 7] DBF-2의 합성
<단계 1> 4-(4-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-4-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 4-(4-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (60.4 g, 수율 63%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-2의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 4-(4-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (60.4 g, 170.2 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (47.5 g, 187.2 mmol), Pd(dppf)Cl2 (14.9 g, 17.0 mmol), KOAc (48.1 g, 510.4 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고 130℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-2 (36.5 g, 수율 48%)을 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[준비예 8] DBF-3의 합성
<단계 1> 3-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 3-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (68.0 g, 수율 71%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-3의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 3-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (68.0 g, 191.8 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (53.6 g, 210.9 mmol), Pd(dppf)Cl2 (16.8 g, 19.2 mmol), KOAc (54.2 g, 575.3 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고 130 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-3 (54.8 g, 수율 64%)을 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[준비예 9] DBF-4의 합성
<단계 1> 1-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenyldibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 1-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (62.3 g, 수율 65%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-4의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 1-(3-chlorophenyl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan (62.3 g, 175.6 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (49.0 g, 193.1 mmol), Pd(dppf)Cl2 (15.4 g, 17.6 mmol), KOAc (49.6 g, 526.7 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고 130 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-4 (45.4 g, 수율 58%)를 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[준비예 10] DBF-5의 합성
<단계 1> 1-(3-chlorophenyl)-9-phenyldibenzo[b,d]furan 의 합성
질소 기류 하에서 4,4,5,5-tetramethyl-2-(9-phenyldibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane (100.0 g, 270.0 mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene (62.0 g, 324.1 mmol), Pd(PPh3)4 (15.6 g, 13.5 mmol), K2CO3 (93.3 g, 675.2 mmol), 및 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고, MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:DCM = 9:1 (v/v))로 정제하여 1-(3-chlorophenyl)-9-phenyldibenzo[b,d]furan (68.0 g, 수율 71%)을 얻었다.
Mass (이론치: 354.83, 측정치: 354 g/mol)
<단계 2> DBF-5의 합성
질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 1-(3-chlorophenyl)-9-phenyldibenzo[b,d]furan (68.0 g, 191.8 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (53.6 g, 210.9 mmol), Pd(dppf)Cl2 (16.8 g, 19.2 mmol), KOAc (54.2 g, 575.3 mmol) 및 1,4-Dioxane (1000 ml)를 혼합하고 130 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:DCM = 4:1 (v/v))로 정제하여 DBF-5 (41.9 g, 수율 49%)를 얻었다.
Mass (이론치: 446.35, 측정치: 446 g/mol)
[합성예 29] E-1의 합성
질소 기류 하에서 준비예 6에서 얻은 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol), 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (9.6 g, 26.9 mmol), Pd(PPh3)4 (1.3 g, 1.1 mmol), K2CO3 (7.7 g, 56.0 mmol), 1,4-dioxane/H2O (1000 ml/250 ml)를 혼합하고 120 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 이후, 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 목적 화합물인 E-1 (11.8 g, 수율 82%)을 얻었다.
Mass (이론치: 641.73, 측정치: 641 g/mol)
[합성예 30] E-2의 합성
합성예 29에서 사용된 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-2 (11.9 g, 수율 74%)를 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 31] E-3의 합성
합성예 29에서 사용된 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-3 (11.4 g, 수율 71%)를 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 32] E-4의 합성
합성예 29에서 사용된 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-4 (12.7 g, 수율 79%)를 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 33] E-5의 합성
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 9에서 얻은 DBF-4 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용 것 을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-5 (9.8 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 34] E-6의 합성
합성예 29에서 사용된 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine (13.7 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-6 (9.6 g, 수율 54%)를 얻었다.
Mass (이론치: 793.93, 측정치: 793 g/mol)
[합성예 35] E-7의 합성
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 9에서 얻은 DBF-4 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.5 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-7 (9.8 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 703.85, 측정치: 703 g/mol)
[합성예 36] E-8의 합성
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 8에서 얻은 DBF-3 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-8 (10.8 g, 수율 67%)을 얻었다.
Mass (이론치: 717.83, 측정치: 717 g/mol)
[합성예 37] E-9의 합성
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 8에서 얻은 DBF-3 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-henyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.5 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-9 (11.4 g, 수율 72%)를 얻었다.
Mass (이론치: 703.85, 측정치: 703 g/mol)
[합성예 38] E-10의 합성
합성예 29에서 사용된 DBF-1 (10.0 g, 22.4 mmol) 대신 준비예 10에서 얻은 DBF-5 (10.0 g, 22.4 mmol)를 사용하고, 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(3-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.5 g, 26.9 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 E-10 (10.4 g, 수율 66%)를 얻었다.
Mass (이론치: 703.85, 측정치: 703 g/mol)
[실시예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
정공특성을 가지는 화합물 A-1과, 전자특성을 가지는 화합물 E-1을 60 : 40 중량비로 균일하게 혼합한 다음, 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, THF)에 완전 용해시킨 후 1일 동안 교반하였다. 교반이 끝난 후 혼합용매를 스프레이 드라이 방식을 이용하여 용매를 제거하여 균일상 유기복합체 HOC-1을 얻은 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다. 이때, 상기 화합물 A-1은 함성예 1에서 합성된 정공 특성을 갖는 제1 유기 화합물이고, 상기 화합물 E-1은 합성예 29에서 합성된 전자 특성을 갖는 제2 유기 화합물이다. 또한 전술한 중량비는 우수한 성능을 나타내는 중량비를 예시한 것으로서, 이에 한정되지 않는다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm) 균일상 유기복합체 HOC-1 + 10 % Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 균일상 유기복합체 HOC-1 대신 화합물 A-1과 화합물 E-1을 그라인더로 갈아 단순 혼합하여 형성된 comA를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[평가예 1: 분광학 물성]
실시예 1 내지 280에서 제조된 균일상 유기복합체 HOC-1 내지 HOC-280에 대해 각각 최대 발광 파장을 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다. 이때, 각 원료인 화합물 A-1 ~ D-4 및 화합물 E-1 ~ E-10의 최대 발광 파장을 측정하였고, 대조군으로 비교예 1의 단순 혼합물 comA의 최대 발광 파장을 측정하였다.
| 샘플 | 최대 발광 파장 (λmax, nm) |
샘플 | 최대 발광 파장 (λmax, nm) |
샘플 | 최대 발광 파장 (λmax, nm) |
|
| 실시예 1 | A-1 | 380 | E-1 | 416 | 균일상 유기 복합체 HOC-1 |
500 |
| 실시예 2 | A-1 | 380 | E-2 | 415 | HOC-2 | 498 |
| 실시예 3 | A-1 | 380 | E-3 | 415 | HOC-3 | 499 |
| 실시예 4 | A-1 | 380 | E-4 | 417 | HOC-4 | 501 |
| 실시예 5 | A-1 | 380 | E-5 | 415 | HOC-5 | 502 |
| 실시예 6 | A-1 | 380 | E-6 | 415 | HOC-6 | 505 |
| 실시예 7 | A-1 | 380 | E-7 | 418 | HOC-7 | 499 |
| 실시예 8 | A-1 | 380 | E-8 | 412 | HOC-8 | 489 |
| 실시예 9 | A-1 | 380 | E-9 | 419 | HOC-9 | 511 |
| 실시예 10 | A-1 | 380 | E-10 | 414 | HOC-10 | 510 |
| 실시예 11 | A-2 | 378 | E-1 | 416 | HOC-11 | 504 |
| 실시예 12 | A-2 | 378 | E-2 | 415 | HOC-12 | 503 |
| 실시예 13 | A-2 | 378 | E-3 | 415 | HOC-13 | 504 |
| 실시예 14 | A-2 | 378 | E-4 | 417 | HOC-14 | 504 |
| 실시예 15 | A-2 | 378 | E-5 | 415 | HOC-15 | 499 |
| 실시예 16 | A-2 | 378 | E-6 | 415 | HOC-16 | 498 |
| 실시예 17 | A-2 | 378 | E-7 | 418 | HOC-17 | 501 |
| 실시예 18 | A-2 | 378 | E-8 | 412 | HOC-18 | 501 |
| 실시예 19 | A-2 | 378 | E-9 | 419 | HOC-19 | 502 |
| 실시예 20 | A-2 | 378 | E-10 | 414 | HOC-20 | 501 |
| 실시예 21 | A-3 | 377 | E-1 | 416 | HOC-21 | 502 |
| 실시예 22 | A-3 | 377 | E-2 | 415 | HOC-22 | 504 |
| 실시예 23 | A-3 | 377 | E-3 | 415 | HOC-23 | 506 |
| 실시예 24 | A-3 | 377 | E-4 | 417 | HOC-24 | 505 |
| 실시예 25 | A-3 | 377 | E-5 | 415 | HOC-25 | 505 |
| 실시예 26 | A-3 | 377 | E-6 | 415 | HOC-26 | 501 |
| 실시예 27 | A-3 | 377 | E-7 | 418 | HOC-27 | 499 |
| 실시예 28 | A-3 | 377 | E-8 | 412 | HOC-28 | 499 |
| 실시예 29 | A-3 | 377 | E-9 | 419 | HOC-29 | 497 |
| 실시예 30 | A-3 | 377 | E-10 | 414 | HOC-30 | 496 |
| 실시예 31 | A-4 | 380 | E-1 | 416 | HOC-31 | 499 |
| 실시예 32 | A-4 | 380 | E-2 | 415 | HOC-32 | 501 |
| 실시예 33 | A-4 | 380 | E-3 | 415 | HOC-33 | 499 |
| 실시예 34 | A-4 | 380 | E-4 | 417 | HOC-34 | 502 |
| 실시예 35 | A-4 | 380 | E-5 | 415 | HOC-35 | 495 |
| 실시예 36 | A-4 | 380 | E-6 | 415 | HOC-36 | 494 |
| 실시예 37 | A-4 | 380 | E-7 | 418 | HOC-37 | 501 |
| 실시예 38 | A-4 | 380 | E-8 | 412 | HOC-38 | 503 |
| 실시예 39 | A-4 | 380 | E-9 | 419 | HOC-39 | 505 |
| 실시예 40 | A-4 | 380 | E-10 | 414 | HOC-40 | 503 |
| 실시예 41 | A-5 | 382 | E-1 | 416 | HOC-41 | 501 |
| 실시예 42 | A-5 | 382 | E-2 | 415 | HOC-42 | 500 |
| 실시예 43 | A-5 | 382 | E-3 | 415 | HOC-43 | 501 |
| 실시예 44 | A-5 | 382 | E-4 | 417 | HOC-44 | 501 |
| 실시예 45 | A-5 | 382 | E-5 | 415 | HOC-45 | 500 |
| 실시예 46 | A-5 | 382 | E-6 | 415 | HOC-46 | 502 |
| 실시예 47 | A-5 | 382 | E-7 | 418 | HOC-47 | 504 |
| 실시예 48 | A-5 | 382 | E-8 | 412 | HOC-48 | 500 |
| 실시예 49 | A-5 | 382 | E-9 | 419 | HOC-49 | 499 |
| 실시예 50 | A-5 | 382 | E-10 | 414 | HOC-50 | 499 |
| 실시예 51 | A-6 | 376 | E-1 | 416 | HOC-51 | 501 |
| 실시예 52 | A-6 | 376 | E-2 | 415 | HOC-52 | 500 |
| 실시예 53 | A-6 | 376 | E-3 | 415 | HOC-53 | 501 |
| 실시예 54 | A-6 | 376 | E-4 | 417 | HOC-54 | 500 |
| 실시예 55 | A-6 | 376 | E-5 | 415 | HOC-55 | 500 |
| 실시예 56 | A-6 | 376 | E-6 | 415 | HOC-56 | 502 |
| 실시예 57 | A-6 | 376 | E-7 | 418 | HOC-57 | 499 |
| 실시예 58 | A-6 | 376 | E-8 | 412 | HOC-58 | 491 |
| 실시예 59 | A-6 | 376 | E-9 | 419 | HOC-59 | 499 |
| 실시예 60 | A-6 | 376 | E-10 | 414 | HOC-60 | 502 |
| 실시예 61 | A-7 | 381 | E-1 | 416 | HOC-61 | 495 |
| 실시예 62 | A-7 | 381 | E-2 | 415 | HOC-62 | 494 |
| 실시예 63 | A-7 | 381 | E-3 | 415 | HOC-63 | 501 |
| 실시예 64 | A-7 | 381 | E-4 | 417 | HOC-64 | 503 |
| 실시예 65 | A-7 | 381 | E-5 | 415 | HOC-65 | 505 |
| 실시예 66 | A-7 | 381 | E-6 | 415 | HOC-66 | 503 |
| 실시예 67 | A-7 | 381 | E-7 | 418 | HOC-67 | 501 |
| 실시예 68 | A-7 | 381 | E-8 | 412 | HOC-68 | 500 |
| 실시예 69 | A-7 | 381 | E-9 | 419 | HOC-69 | 501 |
| 실시예 70 | A-7 | 381 | E-10 | 414 | HOC-70 | 501 |
| 실시예 71 | A-8 | 381 | E-1 | 416 | HOC-71 | 500 |
| 실시예 72 | A-8 | 381 | E-2 | 415 | HOC-72 | 502 |
| 실시예 73 | A-8 | 381 | E-3 | 415 | HOC-73 | 504 |
| 실시예 74 | A-8 | 381 | E-4 | 417 | HOC-74 | 500 |
| 실시예 75 | A-8 | 381 | E-5 | 415 | HOC-75 | 499 |
| 실시예 76 | A-8 | 381 | E-6 | 415 | HOC-76 | 499 |
| 실시예 77 | A-8 | 381 | E-7 | 418 | HOC-77 | 501 |
| 실시예 78 | A-8 | 381 | E-8 | 412 | HOC-78 | 500 |
| 실시예 79 | A-8 | 381 | E-9 | 419 | HOC-79 | 501 |
| 실시예 80 | A-8 | 381 | E-10 | 414 | HOC-80 | 500 |
| 실시예 81 | A-9 | 381 | E-1 | 416 | HOC-81 | 504 |
| 실시예 82 | A-9 | 381 | E-2 | 415 | HOC-82 | 499 |
| 실시예 83 | A-9 | 381 | E-3 | 415 | HOC-83 | 498 |
| 실시예 84 | A-9 | 381 | E-4 | 417 | HOC-84 | 501 |
| 실시예 85 | A-9 | 381 | E-5 | 415 | HOC-85 | 501 |
| 실시예 86 | A-9 | 381 | E-6 | 415 | HOC-86 | 502 |
| 실시예 87 | A-9 | 381 | E-7 | 418 | HOC-87 | 501 |
| 실시예 88 | A-9 | 381 | E-8 | 412 | HOC-88 | 502 |
| 실시예 89 | A-9 | 381 | E-9 | 419 | HOC-89 | 504 |
| 실시예 90 | A-9 | 381 | E-10 | 414 | HOC-90 | 506 |
| 실시예 91 | A-10 | 378 | E-1 | 416 | HOC-91 | 501 |
| 실시예 92 | A-10 | 378 | E-2 | 415 | HOC-92 | 502 |
| 실시예 93 | A-10 | 378 | E-3 | 415 | HOC-93 | 504 |
| 실시예 94 | A-10 | 378 | E-4 | 417 | HOC-94 | 503 |
| 실시예 95 | A-10 | 378 | E-5 | 415 | HOC-95 | 504 |
| 실시예 96 | A-10 | 378 | E-6 | 415 | HOC-96 | 504 |
| 실시예 97 | A-10 | 378 | E-7 | 418 | HOC-97 | 499 |
| 실시예 98 | A-10 | 378 | E-8 | 412 | HOC-98 | 498 |
| 실시예 99 | A-10 | 378 | E-9 | 419 | HOC-99 | 501 |
| 실시예 100 | A-10 | 378 | E-10 | 414 | HOC-100 | 501 |
| 실시예 101 | A-11 | 381 | E-1 | 416 | HOC-101 | 502 |
| 실시예 102 | A-11 | 381 | E-2 | 415 | HOC-102 | 501 |
| 실시예 103 | A-11 | 381 | E-3 | 415 | HOC-103 | 502 |
| 실시예 104 | A-11 | 381 | E-4 | 417 | HOC-104 | 504 |
| 실시예 105 | A-11 | 381 | E-5 | 415 | HOC-105 | 502 |
| 실시예 106 | A-11 | 381 | E-6 | 415 | HOC-106 | 504 |
| 실시예 107 | A-11 | 381 | E-7 | 418 | HOC-107 | 500 |
| 실시예 108 | A-11 | 381 | E-8 | 412 | HOC-108 | 499 |
| 실시예 109 | A-11 | 381 | E-9 | 419 | HOC-109 | 499 |
| 실시예 110 | A-11 | 381 | E-10 | 414 | HOC-110 | 501 |
| 실시예 111 | A-12 | 384 | E-1 | 416 | HOC-111 | 500 |
| 실시예 112 | A-12 | 384 | E-2 | 415 | HOC-112 | 501 |
| 실시예 113 | A-12 | 384 | E-3 | 415 | HOC-113 | 500 |
| 실시예 114 | A-12 | 384 | E-4 | 417 | HOC-114 | 504 |
| 실시예 115 | A-12 | 384 | E-5 | 415 | HOC-115 | 499 |
| 실시예 116 | A-12 | 384 | E-6 | 415 | HOC-116 | 498 |
| 실시예 117 | A-12 | 384 | E-7 | 418 | HOC-117 | 501 |
| 실시예 118 | A-12 | 384 | E-8 | 412 | HOC-118 | 501 |
| 실시예 119 | A-12 | 384 | E-9 | 419 | HOC-119 | 502 |
| 실시예 120 | A-12 | 384 | E-10 | 414 | HOC-120 | 501 |
| 실시예 121 | A-13 | 383 | E-1 | 416 | HOC-121 | 502 |
| 실시예 122 | A-13 | 383 | E-2 | 415 | HOC-122 | 503 |
| 실시예 123 | A-13 | 383 | E-3 | 415 | HOC-123 | 501 |
| 실시예 124 | A-13 | 383 | E-4 | 417 | HOC-124 | 500 |
| 실시예 125 | A-13 | 383 | E-5 | 415 | HOC-125 | 501 |
| 실시예 126 | A-13 | 383 | E-6 | 415 | HOC-126 | 501 |
| 실시예 127 | A-13 | 383 | E-7 | 418 | HOC-127 | 500 |
| 실시예 128 | A-13 | 383 | E-8 | 412 | HOC-128 | 502 |
| 실시예 129 | A-13 | 383 | E-9 | 419 | HOC-129 | 504 |
| 실시예 130 | A-13 | 383 | E-10 | 414 | HOC-130 | 500 |
| 실시예 131 | A-14 | 378 | E-1 | 416 | HOC-131 | 499 |
| 실시예 132 | A-14 | 378 | E-2 | 415 | HOC-132 | 499 |
| 실시예 133 | A-14 | 378 | E-3 | 415 | HOC-133 | 501 |
| 실시예 134 | A-14 | 378 | E-4 | 417 | HOC-134 | 500 |
| 실시예 135 | A-14 | 378 | E-5 | 415 | HOC-135 | 501 |
| 실시예 136 | A-14 | 378 | E-6 | 415 | HOC-136 | 500 |
| 실시예 137 | A-14 | 378 | E-7 | 418 | HOC-137 | 500 |
| 실시예 138 | A-14 | 378 | E-8 | 412 | HOC-138 | 502 |
| 실시예 139 | A-14 | 378 | E-9 | 419 | HOC-139 | 499 |
| 실시예 140 | A-14 | 378 | E-10 | 414 | HOC-140 | 491 |
| 실시예 141 | A-15 | 377 | E-1 | 416 | HOC-141 | 499 |
| 실시예 142 | A-15 | 377 | E-2 | 415 | HOC-142 | 502 |
| 실시예 143 | A-15 | 377 | E-3 | 415 | HOC-143 | 495 |
| 실시예 144 | A-15 | 377 | E-4 | 417 | HOC-144 | 494 |
| 실시예 145 | A-15 | 377 | E-5 | 415 | HOC-145 | 501 |
| 실시예 146 | A-15 | 377 | E-6 | 415 | HOC-146 | 503 |
| 실시예 147 | A-15 | 377 | E-7 | 418 | HOC-147 | 505 |
| 실시예 148 | A-15 | 377 | E-8 | 412 | HOC-148 | 503 |
| 실시예 149 | A-15 | 377 | E-9 | 419 | HOC-149 | 501 |
| 실시예 150 | A-15 | 377 | E-10 | 414 | HOC-150 | 500 |
| 실시예 151 | A-16 | 384 | E-1 | 416 | HOC-151 | 501 |
| 실시예 152 | A-16 | 384 | E-2 | 415 | HOC-152 | 501 |
| 실시예 153 | A-16 | 384 | E-3 | 415 | HOC-153 | 500 |
| 실시예 154 | A-16 | 384 | E-4 | 417 | HOC-154 | 502 |
| 실시예 155 | A-16 | 384 | E-5 | 415 | HOC-155 | 504 |
| 실시예 156 | A-16 | 384 | E-6 | 415 | HOC-156 | 500 |
| 실시예 157 | A-16 | 384 | E-7 | 418 | HOC-157 | 499 |
| 실시예 158 | A-16 | 384 | E-8 | 412 | HOC-158 | 499 |
| 실시예 159 | A-16 | 384 | E-9 | 419 | HOC-159 | 501 |
| 실시예 160 | A-16 | 384 | E-10 | 414 | HOC-160 | 500 |
| 실시예 161 | B-1 | 379 | E-1 | 416 | HOC-161 | 501 |
| 실시예 162 | B-1 | 379 | E-2 | 415 | HOC-162 | 500 |
| 실시예 163 | B-1 | 379 | E-3 | 415 | HOC-163 | 504 |
| 실시예 164 | B-1 | 379 | E-4 | 417 | HOC-164 | 499 |
| 실시예 165 | B-1 | 379 | E-5 | 415 | HOC-165 | 500 |
| 실시예 166 | B-1 | 379 | E-6 | 415 | HOC-166 | 499 |
| 실시예 167 | B-1 | 379 | E-7 | 418 | HOC-167 | 499 |
| 실시예 168 | B-1 | 379 | E-8 | 412 | HOC-168 | 501 |
| 실시예 169 | B-1 | 379 | E-9 | 419 | HOC-169 | 500 |
| 실시예 170 | B-1 | 379 | E-10 | 414 | HOC-170 | 501 |
| 실시예 171 | B-2 | 379 | E-1 | 416 | HOC-171 | 500 |
| 실시예 172 | B-2 | 379 | E-2 | 415 | HOC-172 | 504 |
| 실시예 173 | B-2 | 379 | E-3 | 415 | HOC-173 | 502 |
| 실시예 174 | B-2 | 379 | E-4 | 417 | HOC-174 | 501 |
| 실시예 175 | B-2 | 379 | E-5 | 415 | HOC-175 | 502 |
| 실시예 176 | B-2 | 379 | E-6 | 415 | HOC-176 | 504 |
| 실시예 177 | B-2 | 379 | E-7 | 418 | HOC-177 | 506 |
| 실시예 178 | B-2 | 379 | E-8 | 412 | HOC-178 | 505 |
| 실시예 179 | B-2 | 379 | E-9 | 419 | HOC-179 | 505 |
| 실시예 180 | B-2 | 379 | E-10 | 414 | HOC-180 | 501 |
| 실시예 181 | B-3 | 380 | E-1 | 416 | HOC-181 | 499 |
| 실시예 182 | B-3 | 380 | E-2 | 415 | HOC-182 | 499 |
| 실시예 183 | B-3 | 380 | E-3 | 415 | HOC-183 | 500 |
| 실시예 184 | B-3 | 380 | E-4 | 417 | HOC-184 | 502 |
| 실시예 185 | B-3 | 380 | E-5 | 415 | HOC-185 | 504 |
| 실시예 186 | B-3 | 380 | E-6 | 415 | HOC-186 | 500 |
| 실시예 187 | B-3 | 380 | E-7 | 418 | HOC-187 | 499 |
| 실시예 188 | B-3 | 380 | E-8 | 412 | HOC-188 | 499 |
| 실시예 189 | B-3 | 380 | E-9 | 419 | HOC-189 | 501 |
| 실시예 190 | B-3 | 380 | E-10 | 414 | HOC-190 | 500 |
| 실시예 191 | B-4 | 382 | E-1 | 416 | HOC-191 | 501 |
| 실시예 192 | B-4 | 382 | E-2 | 415 | HOC-192 | 500 |
| 실시예 193 | B-4 | 382 | E-3 | 415 | HOC-193 | 504 |
| 실시예 194 | B-4 | 382 | E-4 | 417 | HOC-194 | 499 |
| 실시예 195 | B-4 | 382 | E-5 | 415 | HOC-195 | 500 |
| 실시예 196 | B-4 | 382 | E-6 | 415 | HOC-196 | 499 |
| 실시예 197 | B-4 | 382 | E-7 | 418 | HOC-197 | 499 |
| 실시예 198 | B-4 | 382 | E-8 | 412 | HOC-198 | 501 |
| 실시예 199 | B-4 | 382 | E-9 | 419 | HOC-199 | 500 |
| 실시예 200 | B-4 | 382 | E-10 | 414 | HOC-200 | 501 |
| 실시예 201 | C-1 | 381 | E-1 | 416 | HOC-201 | 500 |
| 실시예 202 | C-1 | 381 | E-2 | 415 | HOC-202 | 504 |
| 실시예 203 | C-1 | 381 | E-3 | 415 | HOC-203 | 501 |
| 실시예 204 | C-1 | 381 | E-4 | 417 | HOC-204 | 501 |
| 실시예 205 | C-1 | 381 | E-5 | 415 | HOC-205 | 502 |
| 실시예 206 | C-1 | 381 | E-6 | 415 | HOC-206 | 501 |
| 실시예 207 | C-1 | 381 | E-7 | 418 | HOC-207 | 502 |
| 실시예 208 | C-1 | 381 | E-8 | 412 | HOC-208 | 503 |
| 실시예 209 | C-1 | 381 | E-9 | 419 | HOC-209 | 501 |
| 실시예 210 | C-1 | 381 | E-10 | 414 | HOC-210 | 500 |
| 실시예 211 | C-2 | 382 | E-1 | 416 | HOC-211 | 501 |
| 실시예 212 | C-2 | 382 | E-2 | 415 | HOC-212 | 501 |
| 실시예 213 | C-2 | 382 | E-3 | 415 | HOC-213 | 500 |
| 실시예 214 | C-2 | 382 | E-4 | 417 | HOC-214 | 502 |
| 실시예 215 | C-2 | 382 | E-5 | 415 | HOC-215 | 504 |
| 실시예 216 | C-2 | 382 | E-6 | 415 | HOC-216 | 500 |
| 실시예 217 | C-2 | 382 | E-7 | 418 | HOC-217 | 499 |
| 실시예 218 | C-2 | 382 | E-8 | 412 | HOC-218 | 499 |
| 실시예 219 | C-2 | 382 | E-9 | 419 | HOC-219 | 501 |
| 실시예 220 | C-2 | 382 | E-10 | 414 | HOC-220 | 500 |
| 실시예 221 | C-3 | 381 | E-1 | 416 | HOC-221 | 501 |
| 실시예 222 | C-3 | 381 | E-2 | 415 | HOC-222 | 500 |
| 실시예 223 | C-3 | 381 | E-3 | 415 | HOC-223 | 500 |
| 실시예 224 | C-3 | 381 | E-4 | 417 | HOC-224 | 502 |
| 실시예 225 | C-3 | 381 | E-5 | 415 | HOC-225 | 499 |
| 실시예 226 | C-3 | 381 | E-6 | 415 | HOC-226 | 491 |
| 실시예 227 | C-3 | 381 | E-7 | 418 | HOC-227 | 499 |
| 실시예 228 | C-3 | 381 | E-8 | 412 | HOC-228 | 502 |
| 실시예 229 | C-3 | 381 | E-9 | 419 | HOC-229 | 495 |
| 실시예 230 | C-3 | 381 | E-10 | 414 | HOC-230 | 502 |
| 실시예 231 | C-4 | 385 | E-1 | 416 | HOC-231 | 501 |
| 실시예 232 | C-4 | 385 | E-2 | 415 | HOC-232 | 502 |
| 실시예 233 | C-4 | 385 | E-3 | 415 | HOC-233 | 504 |
| 실시예 234 | C-4 | 385 | E-4 | 417 | HOC-234 | 506 |
| 실시예 235 | C-4 | 385 | E-5 | 415 | HOC-235 | 505 |
| 실시예 236 | C-4 | 385 | E-6 | 415 | HOC-236 | 505 |
| 실시예 237 | C-4 | 385 | E-7 | 418 | HOC-237 | 501 |
| 실시예 238 | C-4 | 385 | E-8 | 412 | HOC-238 | 499 |
| 실시예 239 | C-4 | 385 | E-9 | 419 | HOC-239 | 499 |
| 실시예 240 | C-4 | 385 | E-10 | 414 | HOC-240 | 500 |
| 실시예 241 | D-1 | 379 | E-1 | 416 | HOC-241 | 502 |
| 실시예 242 | D-1 | 379 | E-2 | 415 | HOC-242 | 500 |
| 실시예 243 | D-1 | 379 | E-3 | 415 | HOC-243 | 499 |
| 실시예 244 | D-1 | 379 | E-4 | 417 | HOC-244 | 499 |
| 실시예 245 | D-1 | 379 | E-5 | 415 | HOC-245 | 501 |
| 실시예 246 | D-1 | 379 | E-6 | 415 | HOC-246 | 500 |
| 실시예 247 | D-1 | 379 | E-7 | 418 | HOC-247 | 501 |
| 실시예 248 | D-1 | 379 | E-8 | 412 | HOC-248 | 500 |
| 실시예 249 | D-1 | 379 | E-9 | 419 | HOC-249 | 504 |
| 실시예 250 | D-1 | 379 | E-10 | 414 | HOC-250 | 499 |
| 실시예 251 | D-2 | 379 | E-1 | 416 | HOC-251 | 500 |
| 실시예 252 | D-2 | 379 | E-2 | 415 | HOC-252 | 499 |
| 실시예 253 | D-2 | 379 | E-3 | 415 | HOC-253 | 499 |
| 실시예 254 | D-2 | 379 | E-4 | 417 | HOC-254 | 501 |
| 실시예 255 | D-2 | 379 | E-5 | 415 | HOC-255 | 500 |
| 실시예 256 | D-2 | 379 | E-6 | 415 | HOC-256 | 501 |
| 실시예 257 | D-2 | 379 | E-7 | 418 | HOC-257 | 500 |
| 실시예 258 | D-2 | 379 | E-8 | 412 | HOC-258 | 504 |
| 실시예 259 | D-2 | 379 | E-9 | 419 | HOC-259 | 502 |
| 실시예 260 | D-2 | 379 | E-10 | 414 | HOC-260 | 501 |
| 실시예 261 | D-3 | 380 | E-1 | 416 | HOC-261 | 502 |
| 실시예 262 | D-3 | 380 | E-2 | 415 | HOC-262 | 504 |
| 실시예 263 | D-3 | 380 | E-3 | 415 | HOC-263 | 506 |
| 실시예 264 | D-3 | 380 | E-4 | 417 | HOC-264 | 505 |
| 실시예 265 | D-3 | 380 | E-5 | 415 | HOC-265 | 505 |
| 실시예 266 | D-3 | 380 | E-6 | 415 | HOC-266 | 501 |
| 실시예 267 | D-3 | 380 | E-7 | 418 | HOC-267 | 499 |
| 실시예 268 | D-3 | 380 | E-8 | 412 | HOC-268 | 499 |
| 실시예 269 | D-3 | 380 | E-9 | 419 | HOC-269 | 500 |
| 실시예 270 | D-3 | 380 | E-10 | 414 | HOC-270 | 502 |
| 실시예 271 | D-4 | 381 | E-1 | 416 | HOC-271 | 500 |
| 실시예 272 | D-4 | 381 | E-2 | 415 | HOC-272 | 499 |
| 실시예 273 | D-4 | 381 | E-3 | 415 | HOC-273 | 499 |
| 실시예 274 | D-4 | 381 | E-4 | 417 | HOC-274 | 501 |
| 실시예 275 | D-4 | 381 | E-5 | 415 | HOC-275 | 501 |
| 실시예 276 | D-4 | 381 | E-6 | 415 | HOC-276 | 500 |
| 실시예 277 | D-4 | 381 | E-7 | 418 | HOC-277 | 501 |
| 실시예 278 | D-4 | 381 | E-8 | 412 | HOC-278 | 500 |
| 실시예 279 | D-4 | 381 | E-9 | 419 | HOC-279 | 504 |
| 실시예 280 | D-4 | 381 | E-10 | 414 | HOC-280 | 501 |
| 비교예 1 | A-1 | 380 | E-1 | 416 | 단순 혼합물 comA |
414 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1에서 제조된 본 발명의 균일상 유기복합체 HOC-1는 화합물 A-1, 화합물 E-1, 화합물 A-1과 E-1의 단순혼합물 comA (비교예 1)와 비교해 볼 때 상대적으로 장파장 영역에서 최대 발광 파장의 특성을 나타냄을 확인하였다. 이는 본 발명에 따른 균일상 유기복합체가 보다 전기적으로 안정한 복합체(complex)를 형성했음을 증명한다.
마찬가지로 본원 실시예 2~280에 따른 균일상 유기 복합체 HOC-2 ~ HOC-280 또한 각 원료 화합물과 대비하여 상대적으로 장파장 영역에서 최대 발광 파장의 특성을 나타낸다는 것을 알 수 있었다.
[평가예 2: 유기 EL 소자의 물성 평가]
실시예 1~280 및 비교예 1에서 각각 제작한 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 수명 T97를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 펠릿의 원료 | 호스트 | 구동 전압 (V) |
EL 피크 (nm) |
전류 효율 (cd/A) |
수명 (hr, T97) |
|
| 제1 유기 화합물 | 제2 유기 화합물 | ||||||
| 실시예 1 | A-1 | E-1 | 균일상 유기 복합체 HOC-1 |
3.7 | 516 | 140.3 | 400 |
| 실시예 2 | A-1 | E-2 | HOC-2 | 3.84 | 516 | 144.2 | 402 |
| 실시예 3 | A-1 | E-3 | HOC-3 | 3.45 | 518 | 146.1 | 392 |
| 실시예 4 | A-1 | E-4 | HOC-4 | 3.54 | 518 | 144.3 | 399 |
| 실시예 5 | A-1 | E-5 | HOC-5 | 3.65 | 518 | 145.1 | 391 |
| 실시예 6 | A-1 | E-6 | HOC-6 | 3.45 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 7 | A-1 | E-7 | HOC-7 | 3.56 | 515 | 144.2 | 412 |
| 실시예 8 | A-1 | E-8 | HOC-8 | 3.67 | 518 | 146.1 | 421 |
| 실시예 9 | A-1 | E-9 | HOC-9 | 3.54 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 10 | A-1 | E-10 | HOC-10 | 3.56 | 517 | 145.1 | 404 |
| 실시예 11 | A-2 | E-1 | HOC-11 | 3.45 | 515 | 141.4 | 401 |
| 실시예 12 | A-2 | E-2 | HOC-12 | 3.52 | 516 | 144.3 | 370 |
| 실시예 13 | A-2 | E-3 | HOC-13 | 3.74 | 516 | 142.3 | 380 |
| 실시예 14 | A-2 | E-4 | HOC-14 | 3.54 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 15 | A-2 | E-5 | HOC-15 | 3.55 | 518 | 144.2 | 403 |
| 실시예 16 | A-2 | E-6 | HOC-16 | 3.67 | 518 | 146.1 | 412 |
| 실시예 17 | A-2 | E-7 | HOC-17 | 3.54 | 517 | 144.3 | 421 |
| 실시예 18 | A-2 | E-8 | HOC-18 | 3.56 | 515 | 141.4 | 391 |
| 실시예 19 | A-2 | E-9 | HOC-19 | 3.45 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 20 | A-2 | E-10 | HOC-20 | 3.56 | 515 | 144.2 | 412 |
| 실시예 21 | A-3 | E-1 | HOC-21 | 3.67 | 518 | 146.1 | 421 |
| 실시예 22 | A-3 | E-2 | HOC-22 | 3.54 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 23 | A-3 | E-3 | HOC-23 | 3.56 | 517 | 145.1 | 404 |
| 실시예 24 | A-3 | E-4 | HOC-24 | 3.45 | 515 | 141.4 | 401 |
| 실시예 25 | A-3 | E-5 | HOC-25 | 3.52 | 516 | 144.3 | 370 |
| 실시예 26 | A-3 | E-6 | HOC-26 | 3.56 | 518 | 142.3 | 380 |
| 실시예 27 | A-3 | E-7 | HOC-27 | 3.56 | 518 | 144.2 | 391 |
| 실시예 28 | A-3 | E-8 | HOC-28 | 3.84 | 516 | 146.1 | 403 |
| 실시예 29 | A-3 | E-9 | HOC-29 | 3.45 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 30 | A-3 | E-10 | HOC-30 | 3.54 | 518 | 145.1 | 421 |
| 실시예 31 | A-4 | E-1 | HOC-31 | 3.65 | 518 | 141.4 | 391 |
| 실시예 32 | A-4 | E-2 | HOC-32 | 3.48 | 517 | 145.4 | 403 |
| 실시예 33 | A-4 | E-3 | HOC-33 | 3.56 | 517 | 144.2 | 412 |
| 실시예 34 | A-4 | E-4 | HOC-34 | 3.84 | 515 | 146.1 | 421 |
| 실시예 35 | A-4 | E-5 | HOC-35 | 3.45 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 36 | A-4 | E-6 | HOC-36 | 3.54 | 515 | 145.1 | 404 |
| 실시예 37 | A-4 | E-7 | HOC-37 | 3.48 | 518 | 141.4 | 401 |
| 실시예 38 | A-4 | E-8 | HOC-38 | 3.81 | 516 | 142.3 | 380 |
| 실시예 39 | A-4 | E-9 | HOC-39 | 3.54 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 40 | A-4 | E-10 | HOC-40 | 3.65 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 41 | A-5 | E-1 | HOC-41 | 3.55 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 42 | A-5 | E-2 | HOC-42 | 3.67 | 517 | 145.1 | 421 |
| 실시예 43 | A-5 | E-3 | HOC-43 | 3.54 | 515 | 141.4 | 391 |
| 실시예 44 | A-5 | E-4 | HOC-44 | 3.45 | 518 | 145.4 | 403 |
| 실시예 45 | A-5 | E-5 | HOC-45 | 3.54 | 518 | 144.2 | 412 |
| 실시예 46 | A-5 | E-6 | HOC-46 | 3.65 | 518 | 146.1 | 421 |
| 실시예 47 | A-5 | E-7 | HOC-47 | 3.48 | 517 | 144.2 | 391 |
| 실시예 48 | A-5 | E-8 | HOC-48 | 3.67 | 517 | 142.3 | 391 |
| 실시예 49 | A-5 | E-9 | HOC-49 | 3.54 | 515 | 144.3 | 404 |
| 실시예 50 | A-5 | E-10 | HOC-50 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 51 | A-6 | E-1 | HOC-51 | 3.54 | 518 | 145.4 | 390 |
| 실시예 52 | A-6 | E-2 | HOC-52 | 3.65 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 53 | A-6 | E-3 | HOC-53 | 3.48 | 517 | 144.3 | 412 |
| 실시예 54 | A-6 | E-4 | HOC-54 | 3.45 | 517 | 145.1 | 421 |
| 실시예 55 | A-6 | E-5 | HOC-55 | 3.54 | 518 | 144.2 | 391 |
| 실시예 56 | A-6 | E-6 | HOC-56 | 3.48 | 517 | 143.1 | 403 |
| 실시예 57 | A-6 | E-7 | HOC-57 | 3.45 | 515 | 146.5 | 412 |
| 실시예 58 | A-6 | E-8 | HOC-58 | 3.56 | 516 | 141.8 | 421 |
| 실시예 59 | A-6 | E-9 | HOC-59 | 3.48 | 515 | 140.7 | 391 |
| 실시예 60 | A-6 | E-10 | HOC-60 | 3.81 | 516 | 144.3 | 404 |
| 실시예 61 | A-7 | E-1 | HOC-61 | 3.54 | 516 | 142.3 | 401 |
| 실시예 62 | A-7 | E-2 | HOC-62 | 3.65 | 518 | 142.4 | 411 |
| 실시예 63 | A-7 | E-3 | HOC-63 | 3.55 | 515 | 144.3 | 404 |
| 실시예 64 | A-7 | E-4 | HOC-64 | 3.81 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 65 | A-7 | E-5 | HOC-65 | 3.56 | 518 | 145.4 | 390 |
| 실시예 66 | A-7 | E-6 | HOC-66 | 3.58 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 67 | A-7 | E-7 | HOC-67 | 3.89 | 517 | 144.3 | 412 |
| 실시예 68 | A-7 | E-8 | HOC-68 | 3.56 | 517 | 145.1 | 421 |
| 실시예 69 | A-7 | E-9 | HOC-69 | 3.84 | 518 | 144.2 | 391 |
| 실시예 70 | A-7 | E-10 | HOC-70 | 3.45 | 517 | 143.1 | 403 |
| 실시예 71 | A-8 | E-1 | HOC-71 | 3.54 | 515 | 146.5 | 412 |
| 실시예 72 | A-8 | E-2 | HOC-72 | 3.48 | 516 | 141.8 | 421 |
| 실시예 73 | A-8 | E-3 | HOC-73 | 3.45 | 515 | 140.7 | 391 |
| 실시예 74 | A-8 | E-4 | HOC-74 | 3.56 | 516 | 144.3 | 404 |
| 실시예 75 | A-8 | E-5 | HOC-75 | 3.48 | 516 | 142.3 | 401 |
| 실시예 76 | A-8 | E-6 | HOC-76 | 3.81 | 518 | 142.4 | 411 |
| 실시예 77 | A-8 | E-7 | HOC-77 | 3.54 | 516 | 144.2 | 412 |
| 실시예 78 | A-8 | E-8 | HOC-78 | 3.65 | 515 | 146.1 | 421 |
| 실시예 79 | A-8 | E-9 | HOC-79 | 3.55 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 80 | A-8 | E-10 | HOC-80 | 3.81 | 516 | 141.2 | 390 |
| 실시예 81 | A-9 | E-1 | HOC-81 | 3.56 | 518 | 142.4 | 411 |
| 실시예 82 | A-9 | E-2 | HOC-82 | 3.58 | 518 | 146.2 | 402 |
| 실시예 83 | A-9 | E-3 | HOC-83 | 3.89 | 517 | 143.1 | 392 |
| 실시예 84 | A-9 | E-4 | HOC-84 | 3.56 | 515 | 146.5 | 399 |
| 실시예 85 | A-9 | E-5 | HOC-85 | 3.52 | 516 | 141.8 | 370 |
| 실시예 86 | A-9 | E-6 | HOC-86 | 3.74 | 515 | 140.7 | 380 |
| 실시예 87 | A-9 | E-7 | HOC-87 | 3.84 | 518 | 144.1 | 385 |
| 실시예 88 | A-9 | E-8 | HOC-88 | 3.45 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 89 | A-9 | E-9 | HOC-89 | 3.54 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 90 | A-9 | E-10 | HOC-90 | 3.65 | 517 | 144.3 | 412 |
| 실시예 91 | A-10 | E-1 | HOC-91 | 3.55 | 517 | 145.1 | 421 |
| 실시예 92 | A-10 | E-2 | HOC-92 | 3.67 | 518 | 144.2 | 391 |
| 실시예 93 | A-10 | E-3 | HOC-93 | 3.54 | 517 | 143.1 | 403 |
| 실시예 94 | A-10 | E-4 | HOC-94 | 3.56 | 515 | 146.5 | 412 |
| 실시예 95 | A-10 | E-5 | HOC-95 | 3.45 | 516 | 141.8 | 421 |
| 실시예 96 | A-10 | E-6 | HOC-96 | 3.52 | 515 | 140.7 | 391 |
| 실시예 97 | A-10 | E-7 | HOC-97 | 3.74 | 516 | 144.3 | 404 |
| 실시예 98 | A-10 | E-8 | HOC-98 | 3.54 | 516 | 142.3 | 401 |
| 실시예 99 | A-10 | E-9 | HOC-99 | 3.65 | 518 | 142.4 | 411 |
| 실시예 100 | A-10 | E-10 | HOC-100 | 3.55 | 516 | 144.2 | 412 |
| 실시예 101 | A-11 | E-1 | HOC-101 | 3.67 | 515 | 146.1 | 421 |
| 실시예 102 | A-11 | E-2 | HOC-102 | 3.54 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 103 | A-11 | E-3 | HOC-103 | 3.56 | 516 | 141.2 | 390 |
| 실시예 104 | A-11 | E-4 | HOC-104 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 105 | A-11 | E-5 | HOC-105 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 106 | A-11 | E-6 | HOC-106 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 107 | A-11 | E-7 | HOC-107 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 108 | A-11 | E-8 | HOC-108 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 109 | A-11 | E-9 | HOC-109 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 110 | A-11 | E-10 | HOC-110 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 111 | A-12 | E-1 | HOC-111 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 112 | A-12 | E-2 | HOC-112 | 3.54 | 516 | 142.3 | 421 |
| 실시예 113 | A-12 | E-3 | HOC-113 | 3.65 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 114 | A-12 | E-4 | HOC-114 | 3.56 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 115 | A-12 | E-5 | HOC-115 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 116 | A-12 | E-6 | HOC-116 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 117 | A-12 | E-7 | HOC-117 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 118 | A-12 | E-8 | HOC-118 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 119 | A-12 | E-9 | HOC-119 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 120 | A-12 | E-10 | HOC-120 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 121 | A-13 | E-1 | HOC-121 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 122 | A-13 | E-2 | HOC-122 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 123 | A-13 | E-3 | HOC-123 | 3.55 | 516 | 141.8 | 412 |
| 실시예 124 | A-13 | E-4 | HOC-124 | 3.67 | 515 | 140.7 | 421 |
| 실시예 125 | A-13 | E-5 | HOC-125 | 3.54 | 518 | 144.1 | 391 |
| 실시예 126 | A-13 | E-6 | HOC-126 | 3.56 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 127 | A-13 | E-7 | HOC-127 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 128 | A-13 | E-8 | HOC-128 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 129 | A-13 | E-9 | HOC-129 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 130 | A-13 | E-10 | HOC-130 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 131 | A-14 | E-1 | HOC-131 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 132 | A-14 | E-2 | HOC-132 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 133 | A-14 | E-3 | HOC-133 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 134 | A-14 | E-4 | HOC-134 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 135 | A-14 | E-5 | HOC-135 | 3.54 | 516 | 142.3 | 421 |
| 실시예 136 | A-14 | E-6 | HOC-136 | 3.65 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 137 | A-14 | E-7 | HOC-137 | 3.55 | 517 | 145.4 | 404 |
| 실시예 138 | A-14 | E-8 | HOC-138 | 3.67 | 515 | 144.2 | 401 |
| 실시예 139 | A-14 | E-9 | HOC-139 | 3.54 | 518 | 146.1 | 411 |
| 실시예 140 | A-14 | E-10 | HOC-140 | 3.45 | 518 | 144.3 | 374 |
| 실시예 141 | A-15 | E-1 | HOC-141 | 3.54 | 517 | 145.1 | 390 |
| 실시예 142 | A-15 | E-2 | HOC-142 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 143 | A-15 | E-3 | HOC-143 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 144 | A-15 | E-4 | HOC-144 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 145 | A-15 | E-5 | HOC-145 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 146 | A-15 | E-6 | HOC-146 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 147 | A-15 | E-7 | HOC-147 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 148 | A-15 | E-8 | HOC-148 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 149 | A-15 | E-9 | HOC-149 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 150 | A-15 | E-10 | HOC-150 | 3.54 | 516 | 142.3 | 421 |
| 실시예 151 | A-16 | E-1 | HOC-151 | 3.65 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 152 | A-16 | E-2 | HOC-152 | 3.56 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 153 | A-16 | E-3 | HOC-153 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 154 | A-16 | E-4 | HOC-154 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 155 | A-16 | E-5 | HOC-155 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 156 | A-16 | E-6 | HOC-156 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 157 | A-16 | E-7 | HOC-157 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 158 | A-16 | E-8 | HOC-158 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 159 | A-16 | E-9 | HOC-159 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 160 | A-16 | E-10 | HOC-160 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 161 | B-1 | E-1 | HOC-161 | 3.55 | 516 | 141.8 | 412 |
| 실시예 162 | B-1 | E-2 | HOC-162 | 3.67 | 515 | 140.7 | 421 |
| 실시예 163 | B-1 | E-3 | HOC-163 | 3.54 | 518 | 144.1 | 391 |
| 실시예 164 | B-1 | E-4 | HOC-164 | 3.56 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 165 | B-1 | E-5 | HOC-165 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 166 | B-1 | E-6 | HOC-166 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 167 | B-1 | E-7 | HOC-167 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 168 | B-1 | E-8 | HOC-168 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 169 | B-1 | E-9 | HOC-169 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 170 | B-1 | E-10 | HOC-170 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 171 | B-2 | E-1 | HOC-171 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 172 | B-2 | E-2 | HOC-172 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 173 | B-2 | E-3 | HOC-173 | 3.54 | 516 | 142.3 | 421 |
| 실시예 174 | B-2 | E-4 | HOC-174 | 3.65 | 518 | 146.1 | 411 |
| 실시예 175 | B-2 | E-5 | HOC-175 | 3.55 | 518 | 144.3 | 374 |
| 실시예 176 | B-2 | E-6 | HOC-176 | 3.54 | 517 | 145.1 | 390 |
| 실시예 177 | B-2 | E-7 | HOC-177 | 3.81 | 516 | 141.2 | 390 |
| 실시예 178 | B-2 | E-8 | HOC-178 | 3.56 | 518 | 142.4 | 411 |
| 실시예 179 | B-2 | E-9 | HOC-179 | 3.58 | 518 | 146.2 | 402 |
| 실시예 180 | B-2 | E-10 | HOC-180 | 3.89 | 517 | 143.1 | 392 |
| 실시예 181 | B-3 | E-1 | HOC-181 | 3.56 | 515 | 146.5 | 399 |
| 실시예 182 | B-3 | E-2 | HOC-182 | 3.52 | 516 | 141.8 | 370 |
| 실시예 183 | B-3 | E-3 | HOC-183 | 3.74 | 515 | 140.7 | 380 |
| 실시예 184 | B-3 | E-4 | HOC-184 | 3.84 | 518 | 144.1 | 385 |
| 실시예 185 | B-3 | E-5 | HOC-185 | 3.45 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 186 | B-3 | E-6 | HOC-186 | 3.54 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 187 | B-3 | E-7 | HOC-187 | 3.65 | 517 | 144.3 | 412 |
| 실시예 188 | B-3 | E-8 | HOC-188 | 3.55 | 517 | 145.1 | 421 |
| 실시예 189 | B-3 | E-9 | HOC-189 | 3.67 | 518 | 144.2 | 391 |
| 실시예 190 | B-3 | E-10 | HOC-190 | 3.54 | 517 | 143.1 | 403 |
| 실시예 191 | B-4 | E-1 | HOC-191 | 3.56 | 515 | 146.5 | 412 |
| 실시예 192 | B-4 | E-2 | HOC-192 | 3.45 | 516 | 141.8 | 421 |
| 실시예 193 | B-4 | E-3 | HOC-193 | 3.52 | 515 | 140.7 | 391 |
| 실시예 194 | B-4 | E-4 | HOC-194 | 3.74 | 516 | 144.3 | 404 |
| 실시예 195 | B-4 | E-5 | HOC-195 | 3.54 | 516 | 142.3 | 401 |
| 실시예 196 | B-4 | E-6 | HOC-196 | 3.65 | 518 | 142.4 | 411 |
| 실시예 197 | B-4 | E-7 | HOC-197 | 3.55 | 516 | 144.2 | 412 |
| 실시예 198 | B-4 | E-8 | HOC-198 | 3.67 | 515 | 146.1 | 421 |
| 실시예 199 | B-4 | E-9 | HOC-199 | 3.54 | 518 | 144.3 | 391 |
| 실시예 200 | B-4 | E-10 | HOC-200 | 3.56 | 516 | 141.2 | 390 |
| 실시예 201 | C-1 | E-1 | HOC-201 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 202 | C-1 | E-2 | HOC-202 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 203 | C-1 | E-3 | HOC-203 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 204 | C-1 | E-4 | HOC-204 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 205 | C-1 | E-5 | HOC-205 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 206 | C-1 | E-6 | HOC-206 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 207 | C-1 | E-7 | HOC-207 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 208 | C-1 | E-8 | HOC-208 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 209 | C-1 | E-9 | HOC-209 | 3.54 | 516 | 142.3 | 421 |
| 실시예 210 | C-1 | E-10 | HOC-210 | 3.65 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 211 | C-2 | E-1 | HOC-211 | 3.56 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 212 | C-2 | E-2 | HOC-212 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 213 | C-2 | E-3 | HOC-213 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 214 | C-2 | E-4 | HOC-214 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 215 | C-2 | E-5 | HOC-215 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 216 | C-2 | E-6 | HOC-216 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 217 | C-2 | E-7 | HOC-217 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 218 | C-2 | E-8 | HOC-218 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 219 | C-2 | E-9 | HOC-219 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 220 | C-2 | E-10 | HOC-220 | 3.55 | 516 | 141.8 | 412 |
| 실시예 221 | C-3 | E-1 | HOC-221 | 3.67 | 515 | 140.7 | 421 |
| 실시예 222 | C-3 | E-2 | HOC-222 | 3.54 | 518 | 144.1 | 391 |
| 실시예 223 | C-3 | E-3 | HOC-223 | 3.56 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 224 | C-3 | E-4 | HOC-224 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 225 | C-3 | E-5 | HOC-225 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 226 | C-3 | E-6 | HOC-226 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 227 | C-3 | E-7 | HOC-227 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 228 | C-3 | E-8 | HOC-228 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 229 | C-3 | E-9 | HOC-229 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 230 | C-3 | E-10 | HOC-230 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 231 | C-4 | E-1 | HOC-231 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 232 | C-4 | E-2 | HOC-232 | 3.54 | 516 | 142.3 | 421 |
| 실시예 233 | C-4 | E-3 | HOC-233 | 3.65 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 234 | C-4 | E-4 | HOC-234 | 3.55 | 517 | 145.4 | 404 |
| 실시예 235 | C-4 | E-5 | HOC-235 | 3.67 | 515 | 144.2 | 401 |
| 실시예 236 | C-4 | E-6 | HOC-236 | 3.54 | 518 | 146.1 | 411 |
| 실시예 237 | C-4 | E-7 | HOC-237 | 3.45 | 518 | 144.3 | 374 |
| 실시예 238 | C-4 | E-8 | HOC-238 | 3.54 | 517 | 145.1 | 390 |
| 실시예 239 | C-4 | E-9 | HOC-239 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 240 | C-4 | E-10 | HOC-240 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 241 | D-1 | E-1 | HOC-241 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 242 | D-1 | E-2 | HOC-242 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 243 | D-1 | E-3 | HOC-243 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 244 | D-1 | E-4 | HOC-244 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 245 | D-1 | E-5 | HOC-245 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 246 | D-1 | E-6 | HOC-246 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 247 | D-1 | E-7 | HOC-247 | 3.54 | 516 | 142.3 | 421 |
| 실시예 248 | D-1 | E-8 | HOC-248 | 3.65 | 518 | 142.3 | 391 |
| 실시예 249 | D-1 | E-9 | HOC-249 | 3.56 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 250 | D-1 | E-10 | HOC-250 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 251 | D-2 | E-1 | HOC-251 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 252 | D-2 | E-2 | HOC-252 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 253 | D-2 | E-3 | HOC-253 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 254 | D-2 | E-4 | HOC-254 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 255 | D-2 | E-5 | HOC-255 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 256 | D-2 | E-6 | HOC-256 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 257 | D-2 | E-7 | HOC-257 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 258 | D-2 | E-8 | HOC-258 | 3.55 | 516 | 141.8 | 412 |
| 실시예 259 | D-2 | E-9 | HOC-259 | 3.67 | 515 | 140.7 | 421 |
| 실시예 260 | D-2 | E-10 | HOC-260 | 3.54 | 518 | 144.1 | 391 |
| 실시예 261 | D-3 | E-1 | HOC-261 | 3.56 | 518 | 144.3 | 404 |
| 실시예 262 | D-3 | E-2 | HOC-262 | 3.45 | 518 | 142.3 | 374 |
| 실시예 263 | D-3 | E-3 | HOC-263 | 3.54 | 517 | 145.4 | 390 |
| 실시예 264 | D-3 | E-4 | HOC-264 | 3.56 | 515 | 144.2 | 391 |
| 실시예 265 | D-3 | E-5 | HOC-265 | 3.45 | 518 | 146.1 | 403 |
| 실시예 266 | D-3 | E-6 | HOC-266 | 3.56 | 518 | 144.3 | 412 |
| 실시예 267 | D-3 | E-7 | HOC-267 | 3.48 | 517 | 145.1 | 391 |
| 실시예 268 | D-3 | E-8 | HOC-268 | 3.48 | 515 | 141.4 | 403 |
| 실시예 269 | D-3 | E-9 | HOC-269 | 3.81 | 516 | 144.3 | 412 |
| 실시예 270 | D-3 | E-10 | HOC-270 | 3.56 | 516 | 142.3 | 421 |
| 실시예 271 | D-4 | E-1 | HOC-271 | 3.45 | 518 | 142.3 | 411 |
| 실시예 272 | D-4 | E-2 | HOC-272 | 3.56 | 517 | 145.4 | 374 |
| 실시예 273 | D-4 | E-3 | HOC-273 | 3.48 | 515 | 144.2 | 390 |
| 실시예 274 | D-4 | E-4 | HOC-274 | 3.48 | 518 | 146.1 | 374 |
| 실시예 275 | D-4 | E-5 | HOC-275 | 3.81 | 518 | 144.3 | 390 |
| 실시예 276 | D-4 | E-6 | HOC-276 | 3.54 | 517 | 145.1 | 390 |
| 실시예 277 | D-4 | E-7 | HOC-277 | 3.65 | 515 | 141.4 | 391 |
| 실시예 278 | D-4 | E-8 | HOC-278 | 3.56 | 516 | 142.3 | 403 |
| 실시예 279 | D-4 | E-9 | HOC-279 | 3.48 | 517 | 145.4 | 412 |
| 실시예 280 | D-4 | E-10 | HOC-280 | 3.48 | 515 | 144.2 | 391 |
| 비교예 1 | A-1 | E-1 | 단순 혼합물 comA | 6.34 | 517 | 90.5 | 10 |
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 균일상 유기복합체 HOC-1 ~ HOC-280을 녹색 유기 EL 소자의 발광층으로 사용하는 실시예 1 내지 280의 경우, 단순혼합물 comA를 사용하는 비교예 1와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압, 수명 면에서 현저히 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다. 특히, 실시예 1의 녹색 유기 EL 소자는 비교예 1 대비 대략 50% 정도의 구동전압 감소 효과와, 대략 40배 이상의 소자의 수명 증대효과를 발휘한다는 것을 확인할 수 있었다.
[평가예 3: 박막 형성 평가]
실시예 1 내지 280 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 연속공정을 통해 박막을 형성하였다. 이때, 박막공정 전과 후 각 화합물 간의 무게비율(함량비) 변화를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| 샘플 | 공정前 (중량%) | 공정後 (중량%) | 경시 변화율 (%) |
||
| 제1 유기 화합물 |
제2 유기 화합물 |
제1 유기 화합물 |
제2 유기 화합물 |
||
| HOC-1 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-2 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-3 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-4 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-5 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-6 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-7 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-8 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-9 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-10 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-11 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-12 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-13 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-14 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-15 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-16 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-17 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-18 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-19 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-20 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-21 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-22 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-23 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-24 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-25 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-26 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-27 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-28 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-29 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-30 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-31 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-32 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-33 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-34 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-35 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-36 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-37 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-38 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-39 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-40 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-41 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-42 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-43 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-44 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-45 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-46 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-47 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-48 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-49 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-50 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-51 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-52 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-53 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-54 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-55 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-56 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-57 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-58 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-59 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-60 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-61 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-62 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-63 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-64 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-65 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-66 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-67 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-68 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-69 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-70 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-71 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-72 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-73 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-74 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-75 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-76 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-77 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-78 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-79 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-80 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-81 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-82 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 |
| HOC-83 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-84 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-85 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-86 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-87 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-88 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-89 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-90 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-91 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-92 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-93 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-94 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-95 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-96 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-97 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-98 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-99 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-100 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-101 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-102 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-103 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-104 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-105 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-106 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-107 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-108 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-109 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-110 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-111 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-112 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-113 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-114 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-115 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-116 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-117 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-118 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-119 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-120 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-121 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-122 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-123 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-124 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-125 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-126 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-127 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-128 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-129 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-130 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-131 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-132 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-133 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-134 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-135 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-136 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-137 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 |
| HOC-138 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-139 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-140 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-141 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-142 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-143 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-144 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-145 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-146 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-147 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-148 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-149 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-150 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-151 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-152 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-153 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-154 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-155 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-156 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-157 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-158 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-159 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-160 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-161 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-162 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-163 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-164 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-165 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-166 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-167 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-168 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-169 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-170 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-171 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-172 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-173 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-174 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-175 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-176 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-177 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-178 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-179 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-180 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-181 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-182 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-183 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-184 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-185 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-186 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-187 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-188 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-189 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-190 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-191 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-192 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-193 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-194 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-195 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-196 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-197 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-198 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-199 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-200 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-201 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-202 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-203 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-204 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-205 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-206 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-207 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-208 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-209 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-210 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-211 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-212 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-213 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-214 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-215 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-216 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-217 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-218 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-219 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-220 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-221 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-222 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-223 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-224 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 |
| HOC-225 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-226 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-227 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-228 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-229 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-230 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-231 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-232 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-233 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-234 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-235 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-236 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-237 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-238 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-239 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-240 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-241 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-242 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-243 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-244 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-245 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-246 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-247 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-248 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-249 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-250 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-251 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-252 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-253 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-254 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-255 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-256 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-257 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-258 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-259 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-260 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-261 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-262 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-263 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-264 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-265 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-266 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.2 | 39.8 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-267 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-268 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 70.1 | 29.9 | 0.1 | |
| HOC-269 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 60 | 40 | 0 | |
| 70 | 30 | 70 | 30 | 0 | |
| HOC-270 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-271 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-272 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-273 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-274 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| HOC-275 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-276 | 50 | 50 | 50.2 | 49.8 | 0.2 |
| 60 | 40 | 60.1 | 39.9 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-277 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-278 | 50 | 50 | 49.9 | 50.1 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.9 | 40.1 | 0.1 | |
| 70 | 30 | 69.9 | 30.1 | 0.1 | |
| HOC-279 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 70.2 | 29.8 | 0.2 | |
| HOC-280 | 50 | 50 | 50.1 | 49.9 | 0.1 |
| 60 | 40 | 59.8 | 40.2 | 0.2 | |
| 70 | 30 | 69.8 | 30.2 | 0.2 | |
| comA (비교예1) |
50 | 50 | 48.8 | 51.2 | 1.2 |
| 60 | 40 | 58.1 | 41.9 | 1.9 | |
| 70 | 30 | 67.5 | 32.5 | 2.5 |
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 균일상 유기복합체 HOC-1 내지 HOC-280 (실시예 1 내지 280)을 녹색 유기 EL 소자의 발광층으로 연속공정 박막형성을 통해 경시변화를 측정한 결과, 단순혼합물 comA (비교예 1)와 비교해 볼 때 재현성 있게 균일한 박막을 형성할 수 있다는 것을 확인할 수 있었다.
Claims (18)
- 적어도 2종의 유기 화합물을 포함하는 균일상 유기 복합체 (Homogeneous organic complexs)로서,
상기 균일상 유기 복합체는, 제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물을 적어도 1종의 유기용매에 완전용해시켜 균일상을 형성한 후 고체화된 균일상 유기 복합체를 비(非)열처리 조건 하에서 가압 성형된 균일상 유기 복합체이며,
상기 균일상 유기 복합체의 최대 발광 파장은, 상기 제1 유기 화합물, 상기 제2 유기 화합물, 및 상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물의 단순 유기 혼합물의 최대 발광 파장과 상이한, 유기 전계 발광 소자용 균일상 유기 복합체. - 제1항에 있어서,
상기 균일상 유기 복합체의 최대 발광 파장은, 상기 제1 유기 화합물, 상기 제2 유기 화합물 및 상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물의 단순 유기 혼합물의 최대 발광 파장보다 장파장 영역으로 이동되는 균일상 유기 복합체. - 제1항에 있어서,
상온에서 고체(solid)인 균일상 유기 복합체.
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 고체화된 균일상 유기 복합체는 분말 또는 스틱 형상이며,
상기 가압 성형된 균일상 유기 복합체는 다면체, 원기둥, 및 구형으로 이루어진 군에서 선택된 펠렛 형상인, 균일상 유기 복합체. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물은 10-6 torr의 압력 하에서 0 내지 30℃의 증착 온도 차이를 갖는 것인, 균일상 유기 복합체. - 제1항에 있어서,
상기 제 1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물의 혼합 비율은 1 : 99 내지 99 : 1의 중량비로 포함되는, 균일상 유기 복합체. - 제1항에 있어서,
무기물 및 도펀트를 비(非)포함하는, 균일상 유기 복합체. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 호스트 재료, 전자주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 차단 재료, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 정공 차단 재료, 및 엑시톤 차단 재료로 이루어진 군에서 선택되는 균일상 유기 복합체. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 화합물과 상기 제2 유기 화합물은 호스트 재료인, 균일상 유기 복합체. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 화합물은 상기 제2 유기 화합물보다 정공 특성이 높은 화합물이며,
상기 제2 유기 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 적어도 하나의 전자끄는기(EWG)를 포함하는 화합물인, 균일상 유기 화합물.
상기 화학식에서,
X1 내지 X8 및 Y1 내지 Y5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R)이고, 다만 상기 단일환 또는 다환 모이어티는 적어도 하나의 N을 포함하며,
상기 C(R)이 복수 개인 경우 복수의 R은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있으며,
상기 R의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 및 아릴아민기는, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 제2 유기 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 적어도 하나의 함질소 모이어티를 포함하는 화합물인, 균일상 유기 화합물.
- 양극;
상기 양극과 대향 배치되는 음극;
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치되는 적어도 1층의 유기층;을 포함하고,
상기 적어도 1층의 유기층은 제1항 내지 제3항, 제6항 내지 제13항 중 어느 한 항의 균일상 유기 복합체를 포함하는, 유기 전계 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 적어도 1층의 유기층은, 상온에서 고체인 균일상 유기 복합체를 증착시켜 형성되는 것인, 유기 전계 발광 소자. - 2종 이상의 유기 화합물을 적어도 1종의 유기용매에 완전용해시켜 균일상을 형성한 후 고체화하는 제1 단계; 및
상기 고체화된 균일상 유기 복합체를 비(非)열처리 조건 하에서 가압하여 성형하는 제2 단계;
를 포함하는 제1항에 기재된 균일상 유기 복합체의 제조방법. - 제16항에 있어서,
상기 제2 단계는 20,000 내지 40,000 kgf/cm2의 압력 하에서 성형되는 것인, 제조방법. - 제16항에 있어서,
상기 제1 단계에서 제조된 고체화된 균일상 유기 복합체 은 분말 또는 스틱 형상이며,
상기 제2 단계에서 성형된 균일상 유기 복합체는 다면체, 원기둥, 및 구형으로 이루어진 군에서 선택된 펠렛 형상인, 제조방법.
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| PA0107 | Divisional application |
Comment text: Divisional Application of Patent Patent event date: 20230518 Patent event code: PA01071R01D |
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