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KR102568236B1 - 염료 및 이를 포함하는 염료 조성물 - Google Patents

염료 및 이를 포함하는 염료 조성물 Download PDF

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KR102568236B1
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Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 염료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서, R1, R4, R5, R8, R9, R12, R13 및 R16은 각각 독립적으로 Br 또는 Cl이고, R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15는 각각 독립적으로 Br, Cl, 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이며, 상기 n은 1 내지 4이고, 상기 R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15 중 하나 이상이 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이다.

Description

염료 및 이를 포함하는 염료 조성물{DYE AND DYE COMPOSITION}
본 발명은 염료 및 이를 포함하는 염료 조성물에 대한 것이다.
액정 표시 장치는 표시 장치 중 하나로서, 통상적으로 액정 표시 장치에는 하부 표시판, 상부 표시판, 및 하부 표시판과 상부 표시판 사이에 액정층이 형성되어 있다. 액정 표시 장치의 화소 전극과 공통 전극에 전압을 인가하여 전계를 생성하고, 이를 통해 액정층의 액정 분자들의 배향을 변경시켜 입사광의 편광을 조절함으로써 영상을 표시한다.
액정 표시 장치의 표시판의 일 측에는 컬러 필터가 형성되어 있으며, 액정층을 통과한 빛이 컬러 필터를 통과하여 색을 표시하고 이러한 색의 조합에 의해 영상이 표시된다. 따라서 영상의 색을 선명하고 풍부하게 표시하기 위하여는 컬러 필터의 색을 조절하는 것이 중요하다. 따라서 높은 화질의 영상을 구현하기 위해서는 컬러 필터의 제조에 사용되는 염료가 높은 색 순도를 가져야 한다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 높은 순도를 갖는 녹색을 나타낼 수 있는 염료 및 염료 조성물을 제공하는 것이다.
이러한 과제를 해결하기 위하여 본 발명의 실시예에 따른 염료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1, R4, R5, R8, R9, R12, R13 및 R16은 각각 독립적으로 Br 또는 Cl이고, R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15는 각각 독립적으로 Br, Cl, 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이며, 상기 n은 1 내지 4이고, 상기 R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15 중 하나 이상이 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이다.
상기 히드록시기를 포함하는 그룹은 에틸렌글리콜 또는 폴리비닐알코올을 포함할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1-2]
본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 염료, 황색 염료 또는 안료, 및 시안(cyan) 염료 또는 안료를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1, R4, R5, R8, R9, R12, R13 및 R16은 각각 독립적으로 Br 또는 Cl이고, R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15는 각각 독립적으로 Br, Cl, 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이며, 상기 n은 1 내지 4이고, 상기 R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15 중 하나 이상이 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이다.
상기 황색 염료의 함량은 5중량% 내지 15중량%, 상기 시안(cyan) 염료의 함량은 0.2 중량% 내지 1 중량% 이고, 전체 함량이 100중량%가 되도록 하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 염료를 포함할 수 있다.
상기 염료 조성물의 흡수 중심 파장은 약 530 nm이며, 반치폭은 약 100 nm일 수 있다.
상기 히드록시기를 포함하는 화합물은 에틸렌글리콜 또는 폴리비닐알코올을 포함할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1-2]
상기 시안 염료는 흡수 중심 파장이 635 nm 내지 665 nm일 수 있다.
상기 황색 염료는 460 nm 이하의 파장에 대한 투과율이 1% 미만일 수 있다.
상기 염료 조성물은 600 nm 이상의 파장에 대한 투과율이 1% 미만일 수 있다.
상기 염료 조성물은 440 nm 이하의 파장에 대한 투과율이 1% 미만일 수 있다.
이상과 같이 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 및 염료 조성물은 높은 순도를 갖는 녹색을 나타내면서도, 투과율을 높게 유지할 수 있다.
도 1은 반응 전 G58 안료의 고체 상태이다.
도 2는 반응 전 G58 안료를 DMSO(Dimethyl sulfoxide)에 녹인 상태의 이미지이다.
도 3은 화학식 1-1의 화합물의 고체 상태이다.
도 4는 화학식 1-1의 화합물을 DMSO에 녹인 상태의 이미지이다.
도 5는 화학식 1-2의 화합물을 DMSO에 녹인 상태의 이미지이다.
도 6은 실험예 1, 2 및 비교예 1, 2의 화합물에 대한 투과율 스펙트럼이다.
도 7은 통상적인 녹색 안료의 투과율 스펙트럼과, 이상적인 높은 색순도를 갖는 녹색 염료의 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 8은 본 발명의 실시예에 따른 염료와, 본 발명의 비교예에 따른 염료의 투과율 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물에 포함되는 황색 염료의 투과율 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물에 포함되는 시안색 염료의 투과율 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 11은 황색 염료 함량에 따른 염료 조성물의 투과율 스펙트럼의 변화를 나타낸 것이다.
도 12는 황색 염료와 시안 염료가 포함되지 않은 염료 조성물 및 황색 염료와 시안 염료가 포함된 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물의 투과율 스펙트럼을 나타낸 것이다.
첨부한 도면을 참고로 하여 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
이제 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 및 이를 포함하는 염료 조성물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 염료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1, R4, R5, R8, R9, R12, R13 및 R16은 각각 독립적으로 Br 또는 Cl이고, R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15는 각각 독립적으로 Br, Cl, 히드록시기(-OH)를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹, 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이며, 상기 n은 1 내지 4이고, R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15 중 하나 이상이 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이다.
즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 염료는 상기 R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15 중 일부 또는 전부가 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 또는 -SH기를 포함하는 그룹으로 개질되어 있다. 이때, 본 발명의 일 실시예에서, 상기 R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15 전부가 개질되는 것이 가장 바람직하지만, 일부만 개질된 염료 또한 본 발명의 실시예로 포함된다.
상기 히드록시기를 포함하는 그룹은 에틸렌글리콜 또는 폴리비닐알코올일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 G58 안료를 적절히 반응시켜 개질한 것이다. G58 안료는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 명칭으로, 시중에서 구입 가능하다.
[화학식 2]
즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1의 화합물은 G58 안료 중 일부 할로겐 원소를 히드록시기, -N(H)n 또는 -SH기로 치환하였으며, 이러한 과정을 통해 G58 안료는 청녹색 염료가 된다.
안료는 유기 용매에 잘 녹지 않지만, 염료는 유기 용매에 잘 녹는다. 이와 같은 개질을 통해 G58 안료는 높은 색 순도를 갖는 녹색을 표시할 수 있는 염료로 바뀐다. 이렇게 유기 용매에 잘 녹는 염료는 액정 표시 장치의 컬러 필터에 용이하게 적용할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 또는 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기와 같은 G58 안료의 개질은 하기와 같은 방법으로 이루어진다. 예시적으로, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물의 제조 방법에 대하여 설명하겠으나, 화학식 1에 포함되는 다른 구조의 화합물 또한 이와 유사한 방법으로 제조될 수 있음은 자명하다.
실험예 1: 화학식 1-1의 화합물의 제조
50℃ DMSO(5mL)에 G58 안료(1.0 당량)를 넣고 10분간 교반시킨 50mL 둥근 바닥 플라스크에 무수 탄산 칼륨(2.1 당량)과 에틸렌글리콜(2.5 당량)을 첨가하여 10분간 더 교반시켰다. G58 안료의 녹색 입자가 용액에 전반적으로 골고루 분산됨을 확인한 후, N2 대기 하에서 110℃의 환류 상태에서 반응을 진행하였다. 반응이 진행될수록 입자는 녹색에서 청녹색으로 바뀌었다. G58 안료의 β자리 치환기를 에틸렌글리콜로 충분히 치환시키기 위해 밤새 교반시켰다. 필터를 통해 미반응된 G58 안료를 제거한 후 물과 에틸에테르를 첨가하여 에틸렌글리콜이 결합된 G58 염료를 유기용매로 추출하였다. 무수황산마그네슘으로 수분을 제거한 후 회전증발기로 용매를 제거하여 청녹색의 고체를 얻었다.
실험예 1에 따른 화학식 1-1의 화합물의 반응식은 하기와 같다.
도 1은 실험예 1에 따른 반응 전 G58 안료의 고체 상태, 도 2는 반응 전 G58 안료를 DMSO에 녹인 상태를 나타낸 것이다. 도 3은 상기 반응 후 제조된 화학식 1-1의 화합물의 고체 상태, 도 4는 상기 반응 후 제조된 화학식 1-1의 화합물을 DMSO에 녹인 상태를 나타낸 이미지이다.
도 1 및 도 2를 참고로 하면, G58 안료는 고체 상태에서 녹색을 띄었으며, DMSO에 녹지 않고 침전됨을 확인할 수 있었다.
그러나 도 3 및 도 4를 참고로 하면, 상기와 같이 G58 안료를 에틸렌글리콜로 개질한 화학식 1-1의 화합물은 고체 상태에서 청녹색을 띄었으며, DMSO에 잘 녹는 것을 확인할 수 있었다.
실험예 2: 화학식 1-2의 화합물의 제조
50℃ DMSO(50mL)에 G58 안료(1.0 당량)를 넣고 10분간 교반시킨 250mL 둥근 바닥 플라스크에 무수 탄산 칼륨(2.1 당량)과 폴리비닐알코올(Polyvinyl Alcohol(PVA), 2.5 당량)을 첨가하여 10분간 더 교반시켰다. G58 안료의 녹색 입자가 용액에 전반적으로 골고루 분산됨을 확인한 후 N2 대기 하에서 110℃의 환류 상태에서 반응을 진행하였다. 반응이 진행될수록 입자는 녹색에서 청녹색으로 바뀌었다. G58 안료의 β자리 치환기를 PVA로 충분히 치환시키기 위해 밤새 교반시켰다. 필터를 통해 미반응된 G58 안료를 제거한 후 물과 에틸에테르를 첨가하여 PVA가 결합된 G58 염료를 유기용매로 추출하였다. 무수황산마그네슘으로 수분을 제거한 후 회전증발기로 용매를 제거하여 청녹색의 고체를 얻었다.
도 5는 실험예 2에 따른 반응 후 제조된 화학식 1-2의 화합물을 DMSO에 녹인 상태의 이미지이다. 실험예 1에서와 마찬가지로, 청녹색 고체가 수득되었으며 DMSO에 잘 용해됨을 확인할 수 있었다.
비교예 1: G58 이 에틸렌글리콜과 비공유 결합한 화합물의 제조
50℃ DMSO(5mL)에 G58 안료(1.0 당량)를 넣고 10분간 교반시킨 20mL 유리병에 에틸렌글리콜(2.5 당량)을 첨가하여 10분간 더 교반시켰다. G58 입자에 에틸렌글리콜이 충분히 흡착되도록 밤새 교반시켰다. DMSO(10.0mL)를 추가로 더 첨가하여 상온에서 10분간 더 교반 시킨 후 1시간 방치하여 색을 띄는 부분을 일부 회수하였다.
비교예 2: G58 이 폴리비닐알코올과 비공유 결합한 화합물의 제조
50℃ DMSO(5mL)에 G58 안료(1.0 당량)를 넣고 10분간 교반시킨 20mL 유리병(vial)에 PVA(2.5 당량)을 첨가하여 10분간 더 교반시켰다. G58 안료의 입자에 PVA가 충분히 흡착되도록 밤새 교반시켰다. DMSO(10.0mL)를 추가로 더 첨가하여 상온에서 10분간 더 교반 시킨 후 1시간 방치하여 침전되지 않고 색을 띄는 상층 부분을 소량 회수하였다.
상기 비교예 1, 2에서와 같이 G58 안료를 단순히 에틸렌글리콜이나 PVA로 혼합한 경우에는, DMSO 등의 유기용매에서 잘 분산되지 못하고 G58 안료의 입자가 침전될 수 있다.
상기 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 화합물, 상기 실험예 1 및 실험예 2에서 제조된 화합물에 대하여 투과율 스펙트럼을 측정하고, 이를 도 6에 나타내었다.
도 6을 참고로 하면, G58 안료가 에틸렌글리콜과 공유 결합한 실험예 1은 비교예 1 대비하여 스펙트럼의 피크가 높게 나타나고, G58 안료가 PVA와 공유 결합한 실험예 2는 비교예 2 대비하여 스펙트럼의 피크가 상대적으로 높은 파장 쪽으로 이동하고, 피크의 높이가 높으며, 피크의 상부가 평탄함을 확인할 수 있었다.
즉, 비교예 1의 화합물(G58 안료가 에틸렌글리콜과 비공유 결합)의 경우 전체 파장에서 거의 투과율을 나타내지 못하였으나, G58 안료가 에틸렌글리콜과 공유 결합한 실험예 1의 경우 넓은 영역에서 투과율이 나타났다.
또한, 비교예 2(G58 안료가 PVA와 비공유 결합)와 실험예 2의 화합물(G58 안료가 PVA와 공유 결합)을 비교하여 보아도, 실험예 2의 경우 투과율 피크의 높이가 높게 나타나며, 이상적인 직사각형의 모양에 가깝게 나타남을 확인할 수 있었다.
염료가 높은 색순도를 가지면서도 투과율을 높게 유지하기 위해서는 투과율 스펙트럼 그래프에서 피크의 폭이 좁고 봉우리 상단 부분은 평평한 것이 바람직하다. 도 7은 양산에 사용하는 통상적인 녹색을 나타내는 안료의 투과율 스펙트럼과, 이상적인 높은 색순도를 갖는 녹색의 스펙트럼을 나타낸 것이다. 높은 색순도와 투과율은 서로 반대되는 개념으로, 색순도가 높아지는 경우 투과율은 감소하게 된다. 이는 색순도를 높이기 위해서는 피크의 폭이 좁아져야 하지만, 전체 투과율은 피크의 면적과 비례하며, 피크의 폭이 좁아짐에 따라 피크의 면적은 감소하기 때문이다.
이를 해결하기 위해서는 도 7에 도시된 바와 같이 스펙트럼의 피크 봉우리 상단은 평평해지고, 피크의 폭은 좁아지는 방향으로 이동하는 것이 바람직하다. 즉, 피크의 폭이 좁아짐으로써 발생하는 투과율 감소를, 피크의 봉우리 상당히 평평해지면서 전체 피크가 직사각형과 같은 형상을 갖도록 하여 보상하게 된다.
도 6에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명의 일 실시예에 따른 G58 안료가 개질되어 형성된 염료의 투과율 스펙트럼은 투과율 피크가 높아지고 피크 상단이 평평해져서 피크의 폭이 좁아지더라도 투과율이 유지됨을 확인할 수 있었다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 따른 염료와, 본 발명의 비교예에 따른 염료의 투과율 스펙트럼을 하나의 그래프에 나타낸 것이다. 도 8을 참고로 하면, G58 안료가 에틸렌글리콜로 개질된 실험예 1 및 G58 안료가 PVA로 개질된 실험예 2가, 개질되지 않은 G58 안료(비교예)에 비하여 투과율 스펙트럼의 피크가 높고, 피크의 봉우리 상단이 평평하게 나타남을 확인할 수 있었다.
즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1로 표시되는 염료는 G58 안료가 개질되어, 투과율 스펙트럼의 피크 상단이 평평해지고, 피크의 높이가 높아진다. 따라서 색 순도를 높이면서도, 투과율 또한 개선할 수 있다.
그러면 이하에서는, 상기 본 발명의 일 실시예에 따른 염료를 포함하는 염료 조성물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 염료, 황색 염료 및 시안(Cyan)색 염료를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1, R4, R5, R8, R9, R12, R13 및 R16은 각각 독립적으로 Br 또는 Cl이고, R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15는 각각 독립적으로 Br, Cl, 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이며, 상기 n은 1 내지 4이고, R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15 중 하나 이상이 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물에서 황색 염료의 함량은 5중량% 내지 15중량%, 시안(cyan)색 염료의 함량은 0.2 중량% 내지 1 중량%이고, 화학식 1로 표시되는 염료의 함량은 전체 함량이 100%중량%가 되도록 할 수 있다.
즉 전체 염료 조성물 중 황색 염료와 시안색 염료의 함량의 합은 5.2 중량% 내지 16중량% 사이일 수 있고, 이때 전체 염료 조성물 중 상기 5.2중량% 내지 16중량%에 대하여, 황색 염료와 시안색 염료가 1:95 내지 1:5 의 중량비로 포함되어 있을 수 있다.
또는, 본 발명의 일 실시예에서 상기 염료 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 염료에, 황색 안료 및 시안색 안료를 포함할 수도 있다. 이때 황색 안료 또는 시안색 안료의 함량은, 앞서 황색 염료 및 시안색 염료의 함량에 대해 설명한 바와 동일하다. 동일한 구성요소에 대한 구체적인 설명은 생략한다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 또는 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물은, 상기 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 염료에 황색 염료 및 시안색 염료를 더 포함한다. 또는, 본 발명의 일 실시예에 따른 염료에 황색 안료 및 시안색 안료를 더 포함한다. 이러한 염료 또는 안료를 포함함으로써 녹색 염료에서 녹색 영역에 해당하지 않는 파장의 투과율을 낮추고, 전체 염료 조성물의 투과율 스펙트럼의 형상을 도 7에 도시된 바와 같은 이상적인 높은 순도의 녹색 스펙트럼에 가깝게 만들어 준다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물에 포함되는 황색 염료의 투과율 스펙트럼을 나타낸 것이다. 도 9를 참고로 하면, 본 실시예에 따른 황색 염료는 460 nm 이하의 파장에 대한 투과율이 약 1% 미만일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서 황색 염료는 시중에서 판매되는 Y138, Y139, Y150 또는 Y185 염료를 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물에 포함되는 시안 염료의 투과율 스펙트럼을 나타낸 것이다. 도 10과 같은 투과율 스펙트럼을 갖는 시안 염료가 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물에 포함될 수 있다. 또는, 흡수 중심 파장이 635 nm 내지 665 nm 사이인 시안 염료를 포함할 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 사용되는 시안 염료는 스쿠아레인 염료(squaraine dye)일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이러한 투과율 스펙트럼을 갖는 황색 염료 및 시안 염료가 포함되어, 본 발명의 염료 조성물의 투과율 스펙트럼이 이상적으로 조절된다.
즉, 황색 염료 및 시안 염료의 혼합으로 인해 투과율 스펙트럼에서 녹색에 해당하지 않는 부분의 투과율이 0%에 가까워진다. 따라서 최종 제조된 염료의 투과율 스펙트럼의 폭이 점차 좁아지게 된다. 도 11은 황색 염료 함량에 따른 염료 조성물의 투과율 스펙트럼의 변화를 나타낸 것이다. 도 11을 참고로 하면, 황색 염료가 첨가되기 전에는 투과율 스펙트럼의 피크는 폭이 넓은 모습을 나타내었다. 그러나 황색 염료가 첨가될수록, 투과율 스펙트럼의 피크의 폭이 점점 좁아지는 것을 확인할 수 있었다. 도 11에서 첨가후 1 보다 첨가후 2 가 황색 염료를 더 많이 포함하고 있으며, 피크의 폭이 더 좁다.
도시하지는 않았지만, 이러한 염료 조성물에 시안 염료를 추가로 혼합하는 경우, 녹색 염료 조성물의 투과율 스펙트럼은 앞서 도 7에 도시한 이상적인 형상에 가까워진다.
도 12는 황색 염료와 시안 염료가 포함되지 않은 염료 조성물과, 황색 염료와 시안 염료가 포함된 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물의 투과율 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 12를 참고로 하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물은 투과율 피크의 높이를 유지하면서도, 투과율 피크의 반치폭이 감소하였다. 즉, 본 발명의 일 실시예와 같이 황색 염료 및 시안 염료가 혼합된 염료 조성물의 투과율 피크 중심은 약 530 nm이며, 반치폭은 약 ±50 nm일 수 있다. 반치폭(Full　width　at　half　maximum)이란, 스펙트럼에서 피크의 1/2 높이에서의 폭을 의미하는 것으로, 반치폭이 좁을수록 피크가 뾰족한 모양임을 의미한다.
즉, 황색 염료나 시안 염료가 포함되지 않은 기존의 염료 조성물은 약 430 nm 내지 630 nm의 범위에서 피크가 형성되었고, 상기 범위 외 영역에서도 투과율이 약 10%정도를 나타내었다. 이러한 넓은 피크 및 피크 외 지역에서의 투과율은 녹색의 색 순도를 감소시키는 요인이 된다.
그러나, 도 12에 도시된 바와 같은 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물은 약 440 nm 내지 600 nm 범위에서 피크가 형성되었다. 또한 범위 외 영역에서의 투과율은 1% 미만으로, 0%에 가깝게 나타났다. 따라서 이렇게 피크가 좁고, 피크 외 지역에서의 투과율이 0%에 가깝기 때문에, 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물은 높은 색 순도를 갖는 녹색을 발광할 수 있다. 또한, 피크의 폭이 좁아졌지만, 투과율 피크의 높이를 유지하면서 봉우리 상단을 평평하게 하였기 때문에 투과율 감소는 크지 않다.
즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 조성물은 개질된 염료에, 황색 염료와 시안색 염료를 일정 비율로 혼합함으로써, 투과율 피크가 이상적인 직사각형의 형상에 가까워지도록 하였다. 투과율 피크의 봉우리 상단은 평평하면서도, 반치폭은 약 100 nm 수준으로 줄였다. 따라서 반치폭 감소에 의해 녹색의 색 순도는 높아지지만, 투과율 피크의 봉우리 상단이 평평하기 때문에 투과율 감소는 크지 않다. 따라서 높은 색 순도를 갖는 녹색을 나타내면서도, 투과율을 높게 유지할 수 있다.
이러한 본 발명의 일 실시예에 따른 녹색 염료는 표시 장치의 컬러 필터에 적용될 수 있으며, 컬러 필터에 적용되는 경우 표시 장치에서 딥그린(deep green)을 발광하기에 적절하다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 염료:
    [화학식 1]

    상기 화학식 1에서,
    R1, R4, R5, R8, R9, R12, R13 및 R16은 각각 독립적으로 Br 또는 Cl이고,
    R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15는 각각 독립적으로 Br, Cl, 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이며,
    상기 n은 1 내지 4이고,
    상기 R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15 중 하나 이상이 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고,
    상기 히드록시기를 포함하는 그룹은 에틸렌글리콜 또는 폴리비닐알코올을 포함한다.
  2. 삭제
  3. 제1항에서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함하는 염료:
    [화학식 1-1]
    .
  4. 제1항에서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 포함하는 염료:
    [화학식 1-2]
    .
  5. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 염료;
    황색 염료 또는 안료; 및
    시안(cyan) 염료 또는 안료를 포함하는 염료 조성물:
    [화학식 1]

    상기 화학식 1에서,
    R1, R4, R5, R8, R9, R12, R13 및 R16은 각각 독립적으로 Br 또는 Cl이고,
    R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15는 각각 독립적으로 Br, Cl, 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이며,
    상기 n은 1 내지 4이고,
    상기 R2, R3, R6, R7, R10, R11, R14 및 R15 중 하나 이상이 히드록시기를 포함하는 그룹, -N(H)n기를 포함하는 그룹 및 -SH기를 포함하는 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고,
    상기 히드록시기를 포함하는 화합물은 에틸렌글리콜 또는 폴리비닐알코올을 포함한다.
  6. 제5항에서,
    상기 황색 염료의 함량은 5중량% 내지 15중량%;
    상기 시안(cyan) 염료의 함량은 0.2 중량% 내지 1 중량%; 이고,
    전체 함량이 100중량%가 되도록 하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 염료를 포함하는 염료 조성물.
  7. 제5항에서,
    상기 염료 조성물의 흡수 중심 파장은 530 nm이며, 반치폭은 100 nm인 염료 조성물.
  8. 삭제
  9. 제5항에서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함하는 염료 조성물:
    [화학식 1-1]
    .
  10. 제5항에서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 포함하는 염료 조성물:
    [화학식 1-2]
    .
  11. 제5항에서,
    상기 시안 염료는 흡수 중심 파장이 635 nm 내지 665 nm인 염료 조성물.
  12. 제5항에서,
    상기 황색 염료는 460 nm 이하의 파장에 대한 투과율이 1% 미만인 염료 조성물.
  13. 제5항에서,
    상기 염료 조성물은 600 nm 이상의 파장에 대한 투과율이 1% 미만인 염료 조성물.
  14. 제5항에서,
    상기 염료 조성물은 440 nm 이하의 파장에 대한 투과율이 1% 미만인 염료 조성물.
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