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KR102465005B1 - 빗살형 폴리우레탄 분산제 - Google Patents

빗살형 폴리우레탄 분산제 Download PDF

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KR102465005B1 KR1020177015934A KR20177015934A KR102465005B1 KR 102465005 B1 KR102465005 B1 KR 102465005B1 KR 1020177015934 A KR1020177015934 A KR 1020177015934A KR 20177015934 A KR20177015934 A KR 20177015934A KR 102465005 B1 KR102465005 B1 KR 102465005B1
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Abstract

본원 명세서에 개시된 양태들은 잉크 및 유색 코팅용 분산제를 제공한다. 상기 분산제는 옥사미드 디올 그룹을 갖는 폴리우레탄이다. 상기 분산제는 높은 안료 부하를 갖고 통상적으로 유용한 점도 범위 내에 존재하는 폭넓게 다양한 잉크 및 코팅을 제조하기 위해 사용될 수 있다.

Description

빗살형 폴리우레탄 분산제{COMB POLYURETHANE DISPAERSANTS}
본원 명세서에 개시된 양태들은 일반적으로 비수성 잉크 및 수성 잉크 및 유색 코팅에 관한 것이며, 보다 특히 잉크 및 유색 코팅용 빗살형 폴리우레탄 분산제에 관한 것이다.
안료가 착색제로 사용되는 경우, 잉크 조성물은, 안료, 물, 분산제 등을 함유하는 농축된 안료 분산물을 물, 수지, 수용성 유기 매질, 및 기타 성분들과 혼합함으로써 제조된다.
잉크 조성물에서, 안료 분산물은 일반적으로, 안료 입자들이 응집되어 캐리어로부터 침강되는 것을 방지하는 역할을 하는 분산제에 의해 안정화된다. 선행 기술의 잉크 조성물이 안료 분산물에 대하여 허용 가능한 안정성을 보이기는 하지만, 잉크 점도를 더 낮추고, 보다 양호한 인쇄 밀도(print density)를 부여하고, 안료 부하를 증가시키고, 잉크 및 코팅 시스템에 대한 밀링 시간(milling time)을 낮추기 위해, 개선된 안료 분산물이 여전히 요구된다.
따라서, 개선된 분산제가 요구된다.
본원 명세서에 개시된 양태들은 잉크 및 유색 코팅용 분산제들을 제공한다. 예시적인 분산제는 옥사미드 디올 그룹을 포함하는 폴리우레탄이다. 본원 명세서에 교시된 바와 같은 분산제의 사용은, 높은 안료 부하를 갖고 통상적으로 유용한 점도 범위 내에 존재하는 폭넓게 다양한 잉크 및 코팅을 제조 가능하게 한다.
일 양태에서, 분산제는 옥사미드 디올 그룹을 갖는 폴리우레탄을 포함한다.
또 다른 양태에서, 분산제는 디이소시아네이트와 옥사미드 디올을 반응시켜 형성된 폴리우레탄을 포함한다.
또 다른 양태에서, 조성물은 안료 성분, 옥사미드 디올 그룹을 갖는 폴리우레탄을 포함하는 분산제를 포함한다.
본원의 목적을 위하여, 중량 평균 분자량은 다음과 같이 주어진다:
Figure 112017055303266-pct00001
상기 식에서,
ni는 분자량 Mi인 분자들의 수분율(number fraction)이다.
Mw는 일반적으로 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정된다.
본원 명세서에 개시된 양태는 잉크 및 유색 코팅용 분산제를 제공한다. 일 양태에서, 분산제는 빗살형 폴리우레탄이다. 예시적인 빗살형 폴리우레탄은 옥사미드 디올 그룹을 포함하는 폴리우레탄이다. 본원 명세서에 교시된 바와 같은 분산제의 사용은, 높은 안료 부하를 갖고 통상적으로 유용한 점도 범위 내에 존재하는 폭넓게 다양한 잉크 및 코팅을 제조 가능하게 한다.
본원 명세서에 개시된 양태에 따른 액상 잉크 조성물 또는 유색 코팅 조성물의 성분은, 제형(formulation) 중에서의 응집에 대하여 안료를 안정화시키는 역할을 하는, 본원 명세서에 따라 제조된 빗살형 폴리우레탄이다.
일 양태에 따른 잉크 조성물 또는 유색 코팅 조성물에 사용하기 적합한 빗살형 폴리우레탄은 옥사미드 디올을 디이소시아네이트와 반응시켜 생성한다. 이러한 반응으로부터 생성된 생성물은 옥사미드 디올 그룹을 갖는 폴리우레탄일 수 있다. 폴리우레탄 빗살형 중합체를 생성하기 위해 사용되는 디이소시아네이트는 임의의 적합한 디이소시아네이트일 수 있다. 디이소시아네이트는 방향족, 지방족, 또는 지환족일 수 있다. 일 양태에서, 방향족 디이소시아네이트, 예를 들어 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI), 또는 개질된 MDI, 예를 들어 수소화된 MDI가 사용된다. 다른 적합한 방향족 디이소시아네이트는 p-페닐렌 디이소시아네이트, 폴리메틸렌 폴리페닐이소시아네이트, 2,6-톨루엔 디이소시아네이트, 디아니시딘 디이소시아네이트, 비톨릴렌 디이소시아네이트, 나프탈렌 1,4-디이소시아네이트, 비스(4-이소시아네이토페닐)메탄, 비스(3-메틸-4-이소시아네이토페닐)메탄, 및 4,4'-디페닐프로판 디이소시아네이트를 포함한다. 적합한 지방족 디이소시아네이트는 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 알킬렌 라디칼의 탄소수가 4 내지 12인 알킬렌 디이소시아네이트, 예를 들어 1,12-도데칸 디이소시아네이트 또는 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 및 테트라알킬 자일렌 디이소시아네이트, 예를 들어 테트라메틸 자일렌 디이소시아네이트의 이관능성 단량체를 포함한다. 적합한 지환족 디이소시아네이트는 1,3-사이클로헥산 디이소시아네이트 및 1,4-사이클로헥산 디이소시아네이트, 및 이들 이성질체의 임의의 혼합물, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸-사이클로헥산(이소포론 디이소시아네이트) 및 이의 이성질체, 4,4'-2,2'- 및 2,4'-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트 및 이에 상응하는 이성질체 혼합물을 포함한다.
일 양태에서, 빗살형 폴리우레탄은, 하기 나타낸 바와 같이 옥사미드 디올을 디이소시아네이트와 반응시켜 생성된다:
Figure 112017055303266-pct00002
상기 반응식에서,
Figure 112017055303266-pct00003
이고, y는 y와 z의 합의 5 내지 95%일 수 있고, z는 y와 z의 합의 5 내지 95%일 수 있다.
R'는 임의의 적합한 방향족, 지방족, 또는 지환족 그룹일 수 있다.
일 양태에서, R'는 비페닐 그룹이며, 디이소시아네이트는 MDI이다. 생성물 빗살형 폴리우레탄은 다음 화학식의 구조를 갖는다:
Figure 112017055303266-pct00004
말단 그룹은 상기 나타낸 바와 같이 옥사미드 디올 그룹일 수 있거나, 하이드록사이드 그룹일 수 있다.
일 양태에서, 빗살형 폴리우레탄은 하기 나타낸 바와 같이 옥사미드 디올을 MDI와 반응시켜 생성된다:
Figure 112017055303266-pct00005
생성물 빗살형 폴리우레탄은 하기 화학식의 구조를 갖는다:
Figure 112017055303266-pct00006
일 양태에서, 옥사미드 디올과 디이소시아네이트의 반응으로부터의 빗살형 폴리우레탄은 상기 디이소시아네이트에 대한 옥사미드 디올의 비율에 따라 약 13,000 내지 약 40,000 범위의 평균 분자량을 갖고, 중성 고정 그룹(anchoring group)을 갖는다. 비교하면, 통상적인 중합체 분산제는 대략 5,000의 평균 분자량을 가질 수 있고, 염기성 고정 그룹을 가질 수 있다. 빗살형 폴리우레탄은 매우 안정적이고, 분산 점도를 감소시켜 보다 높은 안료 부하 및 잉크 및 코팅 조성물에 대하여 감소된 밀링 시간을 야기하는 데에 매우 효과적이다. 빗살형 폴리우레탄은 물 또는 비극성 용매에 용해성일 수 있다. 빗살형 폴리우레탄은 친수성인 주쇄 및 소수성인 펜던트 그룹을 가질 수 있다. 다르게는, 주쇄가 소수성이고 펜던트 그룹은 친수성이다. 빗살형 폴리우레탄의 펜던트 그룹은 상기 나타낸 바와 같이 옥사미드일 수 있다.
옥사미드 디올은, 먼저 반응성 6원 락톤을 생성한 뒤, 상기 6원 락톤을 일관능성의 아민 말단화된 폴리에테르, 또는 모노-폴리에테르아민과 반응시켜 합성할 수 있다. 6원 락톤은 하기 나타낸 바와 같이 이관능성 아미노 알코올을 디에틸 옥살레이트와 축합시켜 합성할 수 있다:
Figure 112017055303266-pct00007
상기 반응식에서,
R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹이다.
일 양태에서, 이관능성 아미노 알코올은 디에탄올아민(DEA)이고, 6원 락톤은 4-하이드록시에틸-2,3-모르폴린디온(HEMD)이고, 상기 반응은 하기 나타낸 바와 같다:
Figure 112017055303266-pct00008
이후, 6원 락톤을 모노-폴리에테르아민, 예를 들어 헌츠만(Huntsman)의 SURFONAMINE® 아민과 반응시켜 옥사미드 디올을 생성한다. 일 양태에서, 하기 나타낸 바와 같이 HEMD를 모노-폴리에테르아민과 반응시켜 옥사미드 디올을 형성한다:
Figure 112017055303266-pct00009
상기 반응식에서,
R은 다양한 탄소수의 알코올에 의해 에틸렌 옥사이드(EO) 및/또는 프로필렌 옥사이드(PO)를 첨가함으로써 제조한다. 일부 양태에서, PO 블록은 아민 그룹을 갖는 분자 말단에 첨가된다. 상기 개시한 바와 같이, R은 다음 구조를 가질 수 있다:
Figure 112017055303266-pct00010
상기 화학식에서,
y는 y와 z의 합의 5 내지 95%일 수 있고,
z는 y와 z의 합의 5 내지 95%일 수 있다.
HEMD 및 아민의 옥사미드 디올로의 전환율은 90% 이상, 예를 들어 약 90 내지 약 95%일 수 있다.
본원 명세서에 개시된 양태에 따른 잉크 조성물 또는 유색 코팅 조성물의 빗살형 폴리우레탄 성분은, 상기 잉크 조성물 또는 유색 코팅 조성물에 존재하는 모든 안료의 전체 중량을 기준으로 하여 약 0.5 내지 약 25중량% 사이의 임의의 양으로, 예를 들어 약 1 내지 약 10중량%로 제공될 수 있다.
안료 성분은 불용성 착색 물질, 예를 들어 프탈로시아닌일 수 있다. 하지만, 폭넓게 다양한 유기 및/또는 무기 안료가 잉크 조성물 또는 유색 코팅 조성물에 존재할 수 있다. 무기 안료의 대표적인 예는 카본 블랙, 산화티탄, 크로메이트, 설파이드, 및 산화철이다. 유기 안료의 대표적인 예는 아조 안료(예를 들어, 아조 레이크, 불용성 아조 안료, 축합된 아조 안료, 킬레이트 아조 안료, 모노아릴라이드를 포함하는 모노아조 안료, B-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 및 금속 침강된 아조, 및 디아릴라이드, 디아조 축합물, 디아조피라조이온, 및 비스아세토아세트아릴라이드를 포함하는 디아조 안료), 폴리사이클릭 안료(예를 들어, 프탈로시아닌 안료, 페릴렌(perylenes, perylene), 및 페린온 안료, 안트라퀴논 안료, 퀴나크리돈 안료, 디옥사진 안료, 티오인디고 안료, 이소인돌린온 안료, 및 퀴노프탈론 안료), 레이크 안료(예를 들어 염기 염료 레이크 및 산 염료 레이크), 니트로 안료, 니트로소 안료, 및 아닐린 블랙 일광 형광 안료이다. 다른 대표적인 안료는 이소인돌린, 이소인돌린온, 인디고이드, 디케토피롤로피롤, 트리아릴카보늄, 금속 착체, 펄(pearl), 액정 안료, 형광 물질, 및 상기 언급한 안료들의 관능성 유도체를 포함한다. 또한, 적합한 안료는, 수성상에 분산된 안료, 또는 그 표면이 계면활성제 또는 중합체성 분산제(예를 들어 흑연 카본)로 처리된 안료를 포함한다.
잉크 조성물 또는 유색 코팅 조성물 중에 존재하는 안료의 양은 다양할 수 있으며, 잉크 또는 유색 코팅 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 약 1 내지 약 50중량%, 다르게는 약 1 내지 약 40중량% 범위의 양으로, 또 다른 양태에서는 약 2 내지 약 10중량%의 양으로 존재할 수 있다.
잉크 조성물 또는 유색 코팅 조성물은, 종종 캐리어 매질로 나타내는 용매를 포함할 수 있다. 캐리어 매질은 수용성 또는 비수용성일 수 있다. 수용성인 경우, 캐리어 매질은 물일 수 있거나, 수용성인 하나 이상의 유기 용매와 물의 혼합물을 포함할 수 있다. 예시적인 수용성 유기 용매는 하나 이상의 다가 알코올을 포함한다. 적합한 다가 알코올은 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 및 디올, 예를 들어 부탄디올, 펜탄디올을 포함한다. 글리콜 및 글리콜 에스테르도 유용하며, 예를 들어 글리세롤, 프로필렌 글리콜 라우레이트와 같은 것; 폴리알킬 글리콜, 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜; 및 다가 알코올의 저급 알킬 에테르, 예를 들어 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노-에틸 에테르 및 에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르를 포함한다.
다른 적합한 수용성 유기 용매는 저급 알코올 및 분자당 탄소수 8 미만인 이들의 모든 이성질체, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올; 케톤, 예를 들어 아세톤; 에테르, 예를 들어 디옥산; 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트; 및 락탐, 예를 들어 2-필롤리돈을 포함한다.
추가로 적합한 용매는 지방족, 예를 들어 헥산 및 미네랄 스피릿; 방향족, 예를 들어 톨루엔; 트리글리세라이드, 예를 들어 콩기름 및 캐스터 오일; 및 지방산, 예를 들어 톨유 지방산을 포함한다.
잉크 조성물 또는 유색 코팅 조성물에 존재하는 용매의 양은, 상기 잉크 조성물 또는 유색 코팅 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 약 10 내지 약 60%, 예를 들어 약 40 내지 약 55% 범위의 임의의 양일 수 있다.
안료는, 안료 분산제와 그라인드 수지(grind resin)를 혼합함으로써 유색 코팅 조성물에 포함될 수 있다. 안료 분산제는 안료와 분산제의 혼합물일 수 있다. 바람직한 그라인드 수지는 일반적으로 스티렌의 중합체화된 잔기(residue) 및/또는 치환된 스티렌 단량체 및 카복실화된 단량체를 포함한다. 일 양태에서, 카복실화된 단량체는 치환된 또는 비치환된 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 말레산의 반 에스테르(half ester), 시트리콘산, 이타콘산, 및 이들의 조합으로 구성되는 그룹으로부터 선택된다. 다른 양태에서, 그라인드 수지 및 안료 분산물은 동일하다. 이러한 예에서, 추가적인 양의 안료 분산물은 그라인드 수지로서 작용한다.
안료 분산물 및 그라인드 수지는 밀, 예를 들어 볼 밀, 그라인드 밀, 연속 밀을 사용하여, 또는 안료 분산물을 그라인드 수지에 효과적으로 통합시키는 임의의 다른 수단에 의해 혼합될 수 있다. 일반적으로, 안료의 목적하는 입자 크기가 달성되고, 안료가 분쇄된 수지에 의해 적당히 습윤되고, 안료가 그라인드 수지 전체에 걸쳐 균일하게 분산되면, 유색 분산물과 그라인드 수지가 효과적으로 통합된다.
일 양태에서, 그라인드 수지는 안료를 기준으로 하여 약 0.1 내지 약 40중량%의 양으로 존재한다. 다른 양태에서, 그라인드 수지는 안료를 기준으로 하여 약 1 내지 약 30중량%의 양으로 존재한다. 추가적인 양태에서, 그라인드 수지는 안료를 기준으로 하여 약 2 내지 약 20중량%의 양으로 존재한다. 일 양태에서, 안료의 크기는 그라인딩(grinding) 후, 디스퍼션 테크놀로지스 컴퍼니(Dispersion Technologies Company)에 의해 제조된 DT-1200을 사용하는 초음파 기술로 측정하여 약 1마이크론 이하이다.
잉크 또는 코팅 조성물은 다양한 성분들을 조합하고, 이들을 블렌더에서 혼합하여 균질화하고, 이들을 비드 밀로 그라인딩함으로써 적합하게 제조될 수 있다. 일 양태에서, 블렌더는 통상적인 주방 블렌더일 수 있다. 임의로는, 계면활성제가 첨가되어 안료를 습윤하고, 잉크의 표면 장력을 개질하여, 종이로의 잉크의 침투를 제어할 수 있다. 적합한 계면활성제의 예는 비이온성, 양쪽성, 음이온성, 쯔비터이온성, 및 양이온성 계면활성제, 및 당해 기술 분야의 통상적인 숙련가가 본 분야에서 사용되는 계면활성제로 인식하는 것을 포함한다. 다른 첨가제들, 예를 들어 결합제(수지), 살생물제, 습윤제, 킬레이트화제, 점도 개질제, 및 소포제는 본원 명세서에 개시된 양태에 따른 잉크 조성물에 존재할 수 있다. 임의로는, 아크릴계 및 비아크릴계 중합체가 첨가되어 성질들, 예를 들어 물 견뢰도 및 내스미어성(smear resistance)을 개선할 수 있다. 이들은 용매 기반, 유액, 수용성 중합체, 유착 보조제, 침강 방지제, 틱소트로프, 또는 가소제일 수 있다.
빗살형 폴리우레탄은 안료 농축물을 제조하기 위해 사용될 수 있는 분산제로도 작용할 수 있다. 안료 농축물은 잉크 조성물 및 유색 코팅제를 제조하기 위해 활용될 수 있다. 안료 농축물은 안료, 용매, 하나 이상의 첨가제(소포제, 습윤제), 및 빗살형 폴리우레탄을 포함할 수 있다. 임의로, 그라인드 수지는 안료 농축물에 포함될 수 있다. 안료 농축물 중 용매의 양은 약 20 내지 70중량% 범위일 수 있다. 안료 농축물 중 분산제로 작용하는 빗살형 폴레우레탄의 양은 약 5 내지 약 80중량% 범위일 수 있다. 분산제로 작용하는 빗살형 폴리우레탄의 양은, 사용된 안료의 전체 양을 기준으로 하는 분산제의 활성량(active amount)일 수 있으며, 중량%로 표현할 수 있다. 예를 들어, 5g의 빗살형 폴리우레탄이, 18g의 안료를 포함하는 안료 농축물에 첨가되고, 분산제의 활성량은 27.8%(5/18)이다.
하기 실시예들은 예시적인 실시예로 제공되며, 무엇이든 본원 발명의 범위의 한정으로 간주되어서는 안된다.
일 양태에서, HEMD 과립을 250ml 플라스크에 가했다. 상기 플라스크에 오버헤드 교반기, 온도계 탐침, 질소 주입구, 및 응축기를 장착시켰다. 이후, (오븐에서 50℃로 가열된) SURFONAMINE® L207을 상기 플라스크에 가했다. 상기 혼합물을 질소하에 교반하고 가열했다. 상기 혼합물이 85℃에 도달했을 때, HEMD를 완전히 용해시키고, 설정 온도를 증가시켰다. 상기 혼합물이 115℃에 도달했을 때, 상기 혼합물을 약 2시간 동안 이 온도로 유지하고, 질소하에 교반했다. 이후, 생성물을 실온으로 냉각시켰다. 최종 생성물인 옥사미드 디올은 실온에서 투명한 무색의 용액이었다. 3회의 실험이 실시되었고, 사용된 반응물의 양을 하기 표 1에 나타낸다.
Figure 112017055303266-pct00011
옥사미드 디올 제조의 전환률을 측정하기 위해, 핵 자기 공명 분광법(NMR) 연구를 실시했다. 전환률은, 출발 물질인, 0.68%의 아민을 함유하는, SURFONAMINE® L207, 및 최종 생성물인 옥사미드 디올 중의 아민의 퍼센트로부터 계산할 수도 있다. 3개의 디올 중 아민의 퍼센티지 및 반응의 퍼센트 전환률을 표 2에 나타낸다.
Figure 112017055303266-pct00012
표 3에 나타내는 바와 같이, 3개 배취의 점도를 25℃에서 측정했다.
Figure 112017055303266-pct00013
이들 3개 배취의 옥사미드 디올을, 폴리우레탄 분산제를 합성하기 위한 중간 생성물로 사용했으며, 디올에 대하여 90%의 전환률이 추정된다.
3개 배취의 옥사미드 디올을 MDI와 각각 반응시켰다. 4개의 디올/MDI 비율을 선택했다: 1.05, 1.16, 1.25 및 1.50. 표 4는 제조된 샘플들을 보여준다. 촉매는 사용하지 않았다.
Figure 112017055303266-pct00014
각 배취의 옥사미드 디올을 250ml 플라스크에 가했다. 상기 플라스크에 오버헤드 교반기, 온도계 탐침, 질소 주입구, 및 응축기를 장착시켰다. 상기 디올을 80 내지 90℃로 가열했다. 이후, 상기 언급된 비율에 따른 양의 (50℃로 가열된) SUPRASEC® 1306을 상기 플라스크에 가했다. 상기 혼합물을 질소하에 교반하고 가열했다. 상기 혼합물이 110℃에 도달했을 때, 상기 혼합물을 약 2시간 동안 이 온도로 유지하고, 질소하에 교반했다. 이후, 생성물인 빗살형 폴리우레탄을 실온으로 냉각시켰다. 빗살형 폴리우레탄 분산제는 실온에서 투명한 황색의 용액이었다. 표 5는 빗살형 폴리우레탄 분산제를 제조하기 위해 사용된 화합물을 나타낸다.
Figure 112017055303266-pct00015
적외선 분석을 실시했고, 샘플들 중 어떠한 것도 이소시아네이트 피크를 보이지 않았다. 이는 전환률이 100%임을 의미한다. 빗살형 폴리우레탄 분산제에 대한 GPC 분석을 실시했다. 4개의 저분해(low resolution) 피크를 구분할 수 있었다. 표 6은 각 피크의 면적 퍼센트 및 분자량, 및 분산제의 평균 분자량의 개요를 제공한다.
Figure 112017055303266-pct00016
상기한 것들이 본 발명의 양태들을 나타내는 동시에, 본 발명의 다른 양태들 및 추가적인 양태들이 이들의 기본 범위로부터 벗어나지 않고 고안될 수 있으며, 이들의 범위는 후속되는 청구범위에 의해 결정된다.

Claims (20)

  1. 옥사미드 디올 그룹을 갖는 폴리우레탄을 포함하고, 상기 폴리우레탄이 옥사미드 펜던트 그룹을 갖는 주쇄를 포함하고, 상기 옥사미드 펜던트 그룹 각각이 R을 포함하며, 여기서
    Figure 112022043591112-pct00017
    이고, y는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고, z는 y와 z의 합의 5 내지 95%인, 분산제.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리우레탄이 다음 화학식의 구조를 갖는, 분산제:
    Figure 112022043591112-pct00018

    상기 화학식에서,
    Figure 112022043591112-pct00019
    이고, y는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고, z는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고,
    R'는 방향족, 지방족 또는 지환족 그룹이고,
    x는 중량 평균 분자량이 13,000 내지 40,000이 되도록 하는 수이다.
  3. 제2항에 있어서, 상기 폴리우레탄이 다음 화학식의 구조를 갖는, 분산제:
    Figure 112022043591112-pct00020

    상기 화학식에서,
    Figure 112022043591112-pct00021
    이고, y는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고, z는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고,
    x는 중량 평균 분자량이 13,000 내지 40,000이 되도록 하는 수이다.
  4. 디이소시아네이트를 옥사미드 디올과 반응시켜 형성된 폴리우레탄을 포함하고, 상기 옥사미드 디올이 R을 포함하며, 여기서
    Figure 112022043591112-pct00032
    이고, y는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고, z는 y와 z의 합의 5 내지 95%인, 분산제.
  5. 제4항에 있어서, 상기 디이소시아네이트가 방향족, 지방족, 또는 지환족인, 분산제.
  6. 제5항에 있어서, 상기 디이소시아네이트가 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트인, 분산제.
  7. 제4항에 있어서, 상기 옥사미드 디올이 6원 락톤을 모노 폴리에테르아민과 반응시켜 형성되는, 분산제.
  8. 제7항에 있어서, 상기 6원 락톤이 4-하이드록시에틸-2,3-모르폴린디온인, 분산제.
  9. 제8항에 있어서, 상기 6원 락톤이 디에탄올아민을 디에틸 옥살레이트와 축합시켜 형성되는, 분산제.
  10. 제4항에 있어서, 상기 폴리우레탄이 다음 화학식의 구조를 갖는, 분산제:
    Figure 112022043591112-pct00023

    상기 화학식에서,
    Figure 112022043591112-pct00024
    이고, y는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고, z는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고,
    R'는 방향족, 지방족 또는 지환족 그룹이고,
    x는 중량 평균 분자량이 13,000 내지 40,000이 되도록 하는 수이다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 폴리우레탄이 다음 화학식의 구조를 갖는, 분산제:
    Figure 112022043591112-pct00025

    상기 화학식에서,
    Figure 112022043591112-pct00026
    이고, y는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고, z는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고,
    x는 중량 평균 분자량이 13,000 내지 40,000이 되도록 하는 수이다.
  12. 안료 성분, 및
    옥사미드 디올 그룹을 갖는 폴리우레탄을 포함하는 분산제
    를 포함하는, 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 안료 성분이 프탈로시아닌, 카본 블랙, 산화티탄, 크로메이트, 황화물, 산화철, 아조 레이크, 불용성 아조 안료, 축합된 아조 안료, 킬레이트 아조 안료, 모노아조 안료, 모노아릴라이드, B-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 금속 침강된 아조, 디스아조 안료, 디아릴라이드, 디스아조 축합물, 디아조피라조이온, 비스아세토아세트아릴라이드, 프탈로시아닌 안료, 페릴렌 안료, 페린온 안료, 안트라퀴논 안료, 퀴나크리돈 안료, 디옥사진 안료, 티오인디고 안료, 이소인돌린온 안료, 퀴노프탈론 안료, 염기 염료 레이크, 산 염료 레이크, 니트로 안료, 니트로소 안료, 아닐린 블랙 일광 형광 안료, 흑연 카본, 이소인돌린, 이소인돌린온, 인디고이드, 디케토피롤로피롤, 트리아릴카보늄, 금속 착체, 펄(pearl), 액정 안료, 형광 물질, 이들의 관능성 유도체, 및 이들의 조합으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 조성물.
  14. 제12항에 있어서, 상기 폴리우레탄이 옥사미드 펜던트 그룹을 갖는 주쇄를 포함하는, 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 상기 옥사미드 펜던트 그룹이 R을 각각 포함하며, 여기서
    Figure 112022043591112-pct00027
    이고, y는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고, z는 y와 z의 합의 5 내지 95%인, 조성물.
  16. 제12항에 있어서, 상기 폴리우레탄이 다음 화학식의 구조를 갖는, 조성물:
    Figure 112022043591112-pct00028

    상기 화학식에서,
    Figure 112022043591112-pct00029
    이고, y는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고, z는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고,
    R'는 방향족, 지방족 또는 지환족 그룹이고,
    x는 중량 평균 분자량이 13,000 내지 40,000이 되도록 하는 수이다.
  17. 제16항에 있어서, 상기 폴리우레탄이 다음 화학식의 구조를 갖는, 조성물:
    Figure 112022043591112-pct00030

    상기 화학식에서,
    Figure 112022043591112-pct00031
    이고, y는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고, z는 y와 z의 합의 5 내지 95%이고,
    x는 중량 평균 분자량이 13,000 내지 40,000이 되도록 하는 수이다.
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