[go: up one dir, main page]

KR102430048B1 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

Info

Publication number
KR102430048B1
KR102430048B1 KR1020190070256A KR20190070256A KR102430048B1 KR 102430048 B1 KR102430048 B1 KR 102430048B1 KR 1020190070256 A KR1020190070256 A KR 1020190070256A KR 20190070256 A KR20190070256 A KR 20190070256A KR 102430048 B1 KR102430048 B1 KR 102430048B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
optoelectronic device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
KR1020190070256A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20200142854A (ko
Inventor
김준석
강동민
김동영
이남헌
이병관
이상신
신지훈
유은선
이윤만
Original Assignee
삼성에스디아이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성에스디아이 주식회사 filed Critical 삼성에스디아이 주식회사
Priority to KR1020190070256A priority Critical patent/KR102430048B1/ko
Priority to US16/891,630 priority patent/US11569455B2/en
Priority to CN202010493382.1A priority patent/CN112079815B/zh
Publication of KR20200142854A publication Critical patent/KR20200142854A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102430048B1 publication Critical patent/KR102430048B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • H01L51/0072—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/5012—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{COMPOUND FOR OPTOELECTRONIC DEVICE AND ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목 받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112022048057080-pat00001
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
ET는 하기 화학식 A로 표현되고,
[화학식 A]
Figure 112022048057080-pat00002
상기 화학식 A에서,
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 C-La-Ra이고,
Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고,
La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하며,
*은 연결 지점이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서, "인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성"이란, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리에 직접 치환된 임의의 두 치환기가 인접할 때 서로 연결되어 추가 고리를 형성하는 것을 의미한다.
일 예로, 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 방향족의 단환식 또는 다환식 추가 고리, 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 추가 고리를 형성할 수 있고, 구체적인 일 예로 본 명세서에 기재된 하기 화학식 A에서 Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 C-La-Ra이고, 인접한 Ra가 연결되어 예컨대 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기를 형성할 수 있다.
[화학식 A]
Figure 112022048057080-pat00003
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
Figure 112022048057080-pat00004
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
ET는 하기 화학식 A로 표현되고,
[화학식 A]
Figure 112022048057080-pat00005
상기 화학식 A에서,
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 C-La-Ra이고,
Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고,
La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하며,
*은 연결 지점이다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 카바졸 및 카바졸의 N-방향으로 치환되는 ET기, 즉 전자 특성을 갖는 치환기를 포함함으로써 바이폴라 특성을 구현할 수 있다.
특히, 정공 수송성을 향상시키기 위해 상기 카바졸의 양방향에 아릴 및 아민 구조를 각각 치환하여 HOMO 에너지 준위를 더욱 높이고, 더욱 풍부한 전자구름을 확보하게 함으로써, 보다 많은 정공과 전자가 이동할 수 있는 재료를 개발하여 고효율을 달성함과 동시에 구동 전압을 저하시키고 장수명을 가지는 유기 발광 소자를 제작할 수 있다.
또한, 카바졸에 한 방향에 직접 치환된 아민을 통해 Shallow한 HOMO 에너지 준위를 얻을 수 있고, 다른 한 방향에 치환된 아릴을 통해 카바졸이 가지는 전자 및 정공 수송력을 개선하여 적은 구동과 높은 효율을 가지는 유기 발광 소자를 확보할 수 있을 뿐만 아니라 수명 특성이 더욱 개선될 수 있다.
일 예로 상기 ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
예컨대 상기 ET는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기일 수 있으며,
이 경우, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1A로 표현될 수 있다.
[화학식 1A]
Figure 112022048057080-pat00006
상기 화학식 1A에서, L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar3 및 R1 및 R2는 전술한 바와 같고, La1 및 La2는 전술한 L1 내지 L3의 정의와 같다.
상기 화학식 1A에서, Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 C6 내지 C20 아릴기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기일 수 있다.
상기 La1 및 La2는 구체적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있고,
상기 Ra1 및 Ra2는 구체적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기일 수 있다.
더욱 구체적인 일 예로 상기 ET는 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 기 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
Figure 112022048057080-pat00007
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
일 예로 상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.
일 예로 상기 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대, 상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
예컨대 상기 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
더욱 구체적인 일 예로 상기*-L2-Ar2 및 *-L3-Ar3은 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
Figure 112022048057080-pat00008
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.
가장 구체적인 일 실시예에서, 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 1A로 표현될 수 있다.
가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 1A의 La1 및 La2는 각각 단일 결합일 수 있다.
가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 1A의 Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 페닐기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기일 수 있다.
가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar1은 페닐기, 또는 나프틸기일 수 있다.
가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기일 수 있다.
상기 R1 및 R2는 모두 수소일 수 있다.
예컨대 상기 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 1]
Figure 112022048057080-pat00009
Figure 112022048057080-pat00010
Figure 112022048057080-pat00011
Figure 112022048057080-pat00012
Figure 112022048057080-pat00013
Figure 112022048057080-pat00014
Figure 112022048057080-pat00015
Figure 112022048057080-pat00016
Figure 112022048057080-pat00017
Figure 112022048057080-pat00018
Figure 112022048057080-pat00019
Figure 112022048057080-pat00020
Figure 112022048057080-pat00021
이하 상술한 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있고, 예컨대 상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트로서 포함될 수 있다.
상기 발광층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함하는 조성물을 포함할 수 있다.
예컨대 도펀트를 더 포함할 수 있고, 예컨대 인광 도펀트일 수 있으며, 예컨대 적색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
LMX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
유기 광전자 소자용 화합물 및/또는 이의 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
상기 정공 보조층(140)은 예컨대 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나가 상기 정공 수송 보조층에 포함될 수 있다.
[그룹 A]
Figure 112022048057080-pat00022
Figure 112022048057080-pat00023
Figure 112022048057080-pat00024
상기 정공 수송 보조층에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 정공주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 　다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
합성예 1: 화합물 4의 합성
[반응식 1]
Figure 112022048057080-pat00025
단계 1: 중간체 1-a의 합성
1,4-다이클로로-2-나이트로벤젠 1eq(30.3g)와 4-바이페닐 보로닉 엑시드 1eq(31.3g)와 Pd(PP3)4 5mol%(9.1g), K2CO3 2eq(43.6g)를 테트라하이드로 퓨란(310ml)과 증류수(220ml)에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 테트라하이드로퓨란과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘설페이트(MgSO4)로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물 고체를 디클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 중간체 1-a를 37g(Y=74%) 얻었다.
단계 2: 중간체 1-b의 합성
중간체 1-a 37g과 트리페닐포스핀 100g를 1,2-다이클로로벤젠 400ml에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 용매를 추출한 다음 유기층을 아세톤 200ml으로 재결정하여 중간체 1-b 20g(Y=61%)를 얻었다.
단계 3: 중간체 1-c의 합성
중간체 1-b 20g에 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 23g과 NaH(60% dispersion in mineral oil) 4.3g을 다이메틸포름아마이드 300ml에 현탁하여 질소기류 하에 환류 교반하였다. 반응 종료 후 메탄올에 침전시켜 고체를 필터하여 얻은 다음, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카 필터 후 재결정하여 중간체 1-c 28g(Y=76%)를 얻었다.
단계 4: 화합물 4의 합성
중간체 1-c 1eq(13g)과 벤젠아민-(4-(2-나프틸)페닐) 1eq(7.7g)에 소듐-t-부톡사이드 2eq(5.0g), Pd2(dba)3 0.03eq(0.7g)를 자일렌(80ml)에 현탁시킨 후 트리-터셔리-부틸포스핀 0.09eq를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 다이클로로벤젠으로 녹인 후 실리카겔 필터하고, 아세톤으로 재결정하여 화합물 4 17.2g(Y=86%)를 얻었다 LC-Mass 측정 (이론치: 767.92g/mol, 측정치: M= 768g/mol)
합성예 2: 화합물 8의 합성
중간체 1-c 1eq(12.1g)과 N-[4-(2-나프틸)페닐][1,1'-바이페닐]-4-아민 1eq(8.8g)을 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 8 18.7g(Y=94%)를 얻었다 LC-Mass 측정 (이론치: 844.01g/mol, 측정치: M= 844g/mol)
합성예 3: 화합물 12의 합성
중간체 1-c 1eq(12.1g)과 N-[4-(2-나프틸)페닐][1,1'-바이페닐]-3-아민 1eq(8.8g)을 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 12 18.2g(Y=91%)를 얻었다 LC-Mass 측정 (이론치: 844.01g/mol, 측정치: M= 844g/mol)
합성예 4: 화합물 18의 합성
단계 1: 중간체 4-a의 합성
1,4-다이클로로-2-나이트로벤젠 1eq(26.7g)와 [4-(2-나프틸)페닐] 보로닉엑시드 1eq(34.5g)을 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 중간체 4-a 41.3g(Y=83%)를 얻었다.
단계 2: 중간체 4-b의 합성
중간체 4-a 41.3g과 트리페닐포스핀 100g를 1,2-다이클로로벤젠 400ml에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 용매를 추출한 다음 유기층을 아세톤 200ml으로 재결정하여 중간체 4-b 25g(Y=66%)를 얻었다.
단계 3: 중간체 4-c의 합성
중간체 4-b 25g에 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 24.5g 과 NaH(60% dispersion in mineral oil) 4.6g을 다이메틸포름아마이드 300ml에 현탁하여 질소기류 하에 환류 교반하였다. 반응 종료 후 메탄올에 침전시켜 고체를 필터하여 얻은 다음, 1,2-다이클로로벤젠에 녹여 실리카 필터 후 재결정하여 중간체 4-c 32.6g(Y=77%)를 얻었다.
단계 4: 화합물 18의 합성
중간체 4-c 1eq(13.6g)과 벤젠아민-(4-(2-나프틸)페닐) 1eq(7.2g)에 소듐-t-부톡사이드 2eq(4.7g), Pd2(dba)3 0.03eq(0.7g)를 자일렌(80ml)에 현탁시킨 후 트리-터셔리-부틸포스핀 0.09eq를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 다이클로로벤젠으로 녹인 후 실리카겔 필터하고, 아세톤으로 재결정하여 화합물 18 18.0g(Y=90%)를 얻었다 LC-Mass 측정 (이론치: 817.97g/mol, 측정치: M= 818g/mol)
합성예 5: 화합물 43의 합성
중간체 4-c 1eq(10.7g)과 벤젠아민-(3-다이벤조퓨란) 1eq(5.0g)을 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 1의 단계 4와 동일한 방법으로 화합물 43 13.7g(Y=91%)를 얻었다 LC-Mass 측정 (이론치: 791.9g/mol, 측정치: M= 782g/mol)
합성예 6: 화합물 63의 합성
단계 1: 중간체 6-a의 합성
중간체 1-b 17.7g에 2-클로로-4-페닐-6-[3-다이벤조퓨란]-1,3,5-트리아진 21.5g과 NaH(60% dispersion in mineral oil) 3.0g을 다이메틸포름아마이드 250ml에 현탁하여 질소기류 하에 환류 교반하였다. 반응 종료 후 메탄올에 침전시켜 고체를 필터하여 얻은 다음, 1,2-다이클로로벤젠에 녹여 실리카 필터 후 재결정하여 중간체 6-a 27.2g(Y=91%)를 얻었다.
단계 2: 화합물 63의 합성
중간체 6-a 1eq(10.5g)과 N-[4-(2-나프틸)페닐]-페닐-4-아민 1eq(5.2g)에 소듐-t-부톡사이드 2eq(3.4g), Pd2(dba)3 0.03eq(0.48g)를 자일렌(60ml)에 현탁시킨 후 트리-터셔리-부틸포스핀 0.09eq를 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 메틸피롤리돈으로 녹인 후 재결정하여 화합물 63 11.4g(Y=76%)를 얻었다 LC-Mass 측정 (이론치: 858.00g/mol, 측정치: M= 858g/mol)
합성예 7: 화합물 Y-1의 합성
Figure 112022048057080-pat00026
단계 1: 중간체 7-a의 합성
3,6-다이브로모-9-(4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카바졸 1eq (6.6g)와 페닐 보로닉 엑시드 1eq(30.3g)와 Pd(PP3)4 5mol%(3.1g), K2CO3 2eq(15.0g)를 테트라하이드로퓨란(150ml)과 증류수(70ml)에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 테트라하이드로 퓨란과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘설페이트(MgSO4)로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물 고체를 모노클로로벤젠과 헥산으로 재결정하여 중간체 7-a를 22.7g(Y=76%) 얻었다.
단계 2: 화합물 Y-1의 합성
중간체 7-a 1eq(10.5g)과 비스(4-바이페닐일)아민 1eq(6.0g)에 소듐-t-부톡사이드 2eq(3.6g), Pd2(dba)3 0.03eq(0.52g)를 자일렌(60ml)에 현탁시킨 후 트리-터셔리-부틸포스핀 0.09eq를 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 메틸피롤리돈으로 녹인 후 재결정하여 화합물 Y-1 10.9g(Y=73%)를 얻었다 LC-Mass 측정 (이론치: 793.95g/mol, 측정치: M= 794g/mol)
합성예 8: 화합물 Y-2의 합성
Figure 112022048057080-pat00027
3-브로모-9-(4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카바졸 1eq(11.2g)과 N-페닐-4-바이페닐아민, 1eq(5.7g)에 소듐-t-부톡사이드 2eq(4.5g), Pd2(dba)3 0.03eq(0.64g)를 자일렌(80ml)에 현탁시킨 후 트리-터셔리-부틸포스핀 0.09eq를 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 1,2-다이클로로벤젠으로 녹인 후 재결정하여 화합물 Y-2 12.0g(Y=80%)를 얻었다 LC-Mass 측정 (이론치: 641.76g/mol, 측정치: M= 642g/mol)
합성예 9: 화합물 Y-3의 합성
Figure 112022048057080-pat00028
단계 1: 중간체 9-a의 합성
1,4-다이클로로-2-나이트로벤젠 및 4-바이페닐 보로닉 엑시드 대신 1,5-다이클로로-2,4-다이나이트로벤젠 1eq(42.5g)과 페닐 보로닉 엑시드 1eq(21.9g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 중간체 9-a를 32g(Y=64%) 얻었다.
단계 2: 중간체 9-b의 합성
중간체 9-a 1eq(32g)을 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 반응시켜 중간체 9-b 16.8g(Y=63%)를 얻었다.
단계 3: 중간체 9-c의 합성
중간체 9-b 1eq(16.8g)을 합성예 1의 단계 3과 동일한 방법으로 반응시켜 중간체 9-c 18.5g(Y=58%)를 얻었다.
단계 4: 중간체 9-d의 합성
중간체 9-c 1eq(18.5g)과 페닐 보로닉 엑시드 1eq(6.0g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 중간체 9-d를 11.5g(Y=58%) 얻었다.
단계 5: 중간체 9-e의 합성
중간체 9-d 1eq(11.5g)과 소듐다이싸이오나이트 5eq(8.1g) K2CO3 2eq(15.0g)를 테트라하이드로퓨란(150ml)과 증류수(150ml)및 에탄올(150ml)에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 용매를 건조하고 컬럼하여 정제 후 모노클로로벤젠과 아세톤으로 재결정하여 중간체 9-e를 9.0g(Y=83%) 얻었다.
단계 6: 화합물 Y-6의 합성
중간체 9-e 1eq(9g)과 아이오도벤젠 2.5eq(9.3g) 소듐-t-부톡사이드 2eq(7.1g), Pd2(dba)3 0.03eq(0.5g)를 자일렌(150ml)에 현탁시킨 후 트리-터셔리-부틸포스핀 0.09eq를 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 1,2-다이클로로벤젠으로 녹인 후 재결정하여 화합물 Y-3 6.8g(Y=68%)를 얻었다 LC-Mass 측정 (이론치: 641.76g/mol, 측정치: M= 642g/mol)
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)가 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A를 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 700Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 C-1을 400Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 화합물 4를 호스트로 사용하고 도판트로 [Ir(piq)2acac] 2wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1,200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(700Å)/화합물C-1(400Å)/EML[화합물 4 : [Ir(piq)2acac] (2wt%)] (400Å) / 화합물D : Liq(300Å) / Liq(15Å) / Al(1,200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN)
화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 C-1: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2 내지 6
표 1에 기재된 것과 같이 호스트 화합물을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 3
표 1에 기재된 것과 같이 호스트 화합물을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 내지 6와 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자의 전력효율을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1 과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 전력효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전력 효율(cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 6,000cd/m2 로 유지하고 전력 효율(cd/A)이 97%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.
호스트 색 전력
효율
(cd/A)		 구동
전압
(V)		 수명
T97
(h)
실시예 1 화합물 4 적색 20.3 4.0 103
실시예 2 화합물 8 적색 20.8 4.1 104
실시예 3 화합물 12 적색 20.9 4.3 102
실시예 4 화합물 18 적색 20.7 4.2 120
실시예 5 화합물 43 적색 21.0 4.3 85
실시예 6 화합물 63 적색 19.8 4.4 107
비교예 1 화합물 Y-1 적색 19.5 4.5 10
비교예 2 화합물 Y-2 적색 18.1 4.3 7
비교예 3 화합물 Y-3 적색 17.9 4.5 8
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 6에 따른 유기발광소자는 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동 전압, 효율 및 수명이 현저히 개선된 것을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1A로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1A]
    Figure 112022048057080-pat00031

    상기 화학식 1A에서,
    L1 내지 L3, La1 및 La2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
    Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
    Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 C6 내지 C20 아릴기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에서,
    상기 La1 및 La2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
    상기 Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자용 화합물.
  5. 제1항에서,
    상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이고,
    상기 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이며,
    Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자용 화합물.
  6. 제1항에서,
    상기 *-L2-Ar2 및 *-L3-Ar3은 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 어느 하나이고,
    *-L2-Ar2 및 *-L3-Ar3 중 적어도 하나는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 나프틸기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅱ]
    Figure 112022048057080-pat00032

    상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.
  7. 제1항에서,
    상기 Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
    상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
    상기 Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기이고,
    상기 La1, La2 및 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
    상기 R1 및 R2는 모두 수소인 유기 광전자 소자용 화합물.
  8. 제1항에서,
    하기 그룹 1에 나열된 화합물 중 어느 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 1]
    Figure 112022048057080-pat00048

    Figure 112022048057080-pat00049

    Figure 112022048057080-pat00050

    Figure 112022048057080-pat00051

    Figure 112022048057080-pat00052

    Figure 112022048057080-pat00053

    Figure 112022048057080-pat00054

    Figure 112022048057080-pat00055

    Figure 112022048057080-pat00056

    Figure 112022048057080-pat00057

    Figure 112022048057080-pat00058

    Figure 112022048057080-pat00059

    Figure 112022048057080-pat00060
    .
  9. 서로 마주하는 양극과 음극,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 및 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
  12. 제9항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
KR1020190070256A 2019-06-13 2019-06-13 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Active KR102430048B1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190070256A KR102430048B1 (ko) 2019-06-13 2019-06-13 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US16/891,630 US11569455B2 (en) 2019-06-13 2020-06-03 Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
CN202010493382.1A CN112079815B (zh) 2019-06-13 2020-06-03 用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190070256A KR102430048B1 (ko) 2019-06-13 2019-06-13 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200142854A KR20200142854A (ko) 2020-12-23
KR102430048B1 true KR102430048B1 (ko) 2022-08-04

Family

ID=73735011

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190070256A Active KR102430048B1 (ko) 2019-06-13 2019-06-13 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11569455B2 (ko)
KR (1) KR102430048B1 (ko)
CN (1) CN112079815B (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114989109B (zh) * 2021-03-01 2024-01-05 武汉天马微电子有限公司 一种化合物、用于有机电致发光器件的材料及其应用

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3065125B2 (ja) 1991-07-03 2000-07-12 三井化学株式会社 有機電界発光素子
EP0721935B1 (en) 1993-09-29 2003-01-22 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent element and arylenediamine derivative
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
JP3194657B2 (ja) 1993-11-01 2001-07-30 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JPH1095973A (ja) 1996-07-24 1998-04-14 Mitsui Petrochem Ind Ltd 走行制御用発光性化合物及び該化合物を用いた走行制御方法
US6203725B1 (en) 1996-07-24 2001-03-20 Mitsui Chemicals, Inc. Luminescent compound for controlling traveling and method for controlling traveling using the same
EP2770036B1 (en) 2002-03-15 2017-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same
EP2796448B1 (en) 2008-08-22 2018-04-25 Lg Chem, Ltd. Material for organic electronic device and organic electronic device using the same
KR101603070B1 (ko) 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
CN104326968B (zh) 2009-10-20 2017-04-12 东曹株式会社 咔唑化合物及其用途
KR20110102055A (ko) * 2010-03-10 2011-09-16 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR102261235B1 (ko) 2011-11-22 2021-06-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 복소 고리 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
CN103959502B (zh) 2011-12-02 2017-03-01 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件及使用其的迟滞荧光材料以及化合物
CN104837834B (zh) * 2012-12-07 2018-04-03 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和有机电致发光元件
KR102395933B1 (ko) * 2014-05-07 2022-05-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9947878B2 (en) 2014-08-20 2018-04-17 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
KR101493482B1 (ko) 2014-08-29 2015-02-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN107251258B (zh) * 2014-10-24 2019-04-26 德山新勒克斯有限公司 利用有机电子元件用组成物的显示器及有机电子元件
KR102283229B1 (ko) * 2014-10-24 2021-07-29 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
JP6940275B2 (ja) 2015-12-22 2021-09-22 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102665870B1 (ko) * 2015-12-23 2024-05-14 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101872580B1 (ko) 2016-02-17 2018-06-28 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102116161B1 (ko) 2016-02-29 2020-05-27 주식회사 엘지화학 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101934385B1 (ko) 2016-03-16 2019-01-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102110983B1 (ko) * 2016-04-14 2020-05-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102577726B1 (ko) * 2016-04-29 2023-09-14 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101961346B1 (ko) 2016-05-27 2019-03-25 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN106467522A (zh) 2016-07-25 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种含有三嗪类化合物的有机电致发光器件及其应用
CN106467516A (zh) 2016-07-25 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种以三嗪为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR102685450B1 (ko) * 2016-12-15 2024-07-16 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
US20200395551A1 (en) 2020-12-17
US11569455B2 (en) 2023-01-31
CN112079815B (zh) 2023-08-22
KR20200142854A (ko) 2020-12-23
CN112079815A (zh) 2020-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107623073B (zh) 用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置
EP3901148A1 (en) Compound for organic optoelectronic element, composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device
KR102275343B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210124796A (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN112574210B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
KR102171534B1 (ko) 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP3992190A1 (en) Compound for organic optoelectronic diode, composition for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display device
KR102586097B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102822388B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20220165699A (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102495275B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102430048B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102319226B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102787039B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102761653B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102213664B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113286791B (zh) 用于有机光电器件的化合物、有机光电器件和显示器件
KR102262471B1 (ko) 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113637012A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置
KR102563286B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102448567B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102782964B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN112368853B (zh) 用于有机光电元件的化合物、用于有机光电元件的组合物、有机光电元件及显示装置
KR102555502B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20250110193A (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20190613

PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20200731

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 20190613

Comment text: Patent Application

PG1501 Laying open of application
E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20210913

Patent event code: PE09021S01D

AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
PE0601 Decision on rejection of patent

Patent event date: 20220319

Comment text: Decision to Refuse Application

Patent event code: PE06012S01D

Patent event date: 20210913

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event code: PE06011S01I

AMND Amendment
PX0901 Re-examination

Patent event code: PX09011S01I

Patent event date: 20220319

Comment text: Decision to Refuse Application

Patent event code: PX09012R01I

Patent event date: 20211110

Comment text: Amendment to Specification, etc.

PX0701 Decision of registration after re-examination

Patent event date: 20220530

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event code: PX07013S01D

Patent event date: 20220504

Comment text: Amendment to Specification, etc.

Patent event code: PX07012R01I

Patent event date: 20220319

Comment text: Decision to Refuse Application

Patent event code: PX07011S01I

Patent event date: 20211110

Comment text: Amendment to Specification, etc.

Patent event code: PX07012R01I

X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20220802

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20220802

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration