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KR102265995B1 - 신규 기능성 유체 조성물 - Google Patents

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KR102265995B1
KR102265995B1 KR1020167012270A KR20167012270A KR102265995B1 KR 102265995 B1 KR102265995 B1 KR 102265995B1 KR 1020167012270 A KR1020167012270 A KR 1020167012270A KR 20167012270 A KR20167012270 A KR 20167012270A KR 102265995 B1 KR102265995 B1 KR 102265995B1
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KR
South Korea
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functional fluid
fluid composition
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ricinoleic acid
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바이람 아이딘
슈테판 담바흐
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바스프 에스이
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Abstract

0 내지 94.99 중량% 의 보레이트 에스테르의 알콕시 글리콜, 5 내지 99.99 중량% 의 알콕시 글리콜, 0.01 내지 5 중량% 의 포화 또는 불포화 히드록시-치환된 지방산, 예컨대 리시놀레산 또는 이의 에스테르의 알콕실레이트로서, 지방산 측쇄에 위치하는 히드록실기가 하나 이상의 옥시알킬렌 단위로 에테르화되는 알콕실레이트, 및 0 내지 10 중량% 의 부식 억제 작용을 갖는 첨가제를 포함하는 첨가제 패키지를 포함하는, 브레이크 유체로서 유용한 기능성 유체 조성물.

Description

신규 기능성 유체 조성물 {NOVEL FUNCTIONAL FLUID COMPOSITION}
본 발명은 하기를 포함하는 기능성 유체 조성물에 관한 것이다:
(A) 총 조성물의 중량을 기준으로 0 내지 94.99 중량% 의, 하나 이상의 하기 일반식 (I) 을 갖는 알콕시 글리콜 보레이트 에스테르
[R1-O-(CH2CH2-O)n]3B (I)
(식 중, R1 은 C1- 내지 C8-알킬 라디칼 또는 상기 라디칼의 혼합물이고, n 은 2 내지 6 의 값임);
(B) 총 조성물의 중량을 기준으로 5 내지 99.99 중량% 의, 하나 이상의 하기 일반식 (II) 를 갖는 알콕시 글리콜 성분
R2-O-(CH2CH2-O)m-H (II)
(식 중, R2 는 C1- 내지 C8-알킬 라디칼 또는 상기 라디칼의 혼합물이고, m 은 2 내지 6 의 값이고, R2 및/또는 m 은, R1 및/또는 n 과 각각 상이 또는 동일함);
(C) 총 조성물의 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량% 의, 포화 또는 불포화 히드록시-치환된 C8 내지 C22 지방산 또는 이의 에스테르의 알콕실레이트로서, 상기 알콕실레이트의 지방산 측쇄에 위치하는 히드록실기가 하나 이상의 옥시알킬렌 단위로 에테르화되는 알콕실레이트;
(D) 총 조성물의 중량을 기준으로 0 내지 10 중량% 의, 부식 억제 작용을 갖는 하나 이상의 첨가제를 포함하는 첨가제 패키지.
상기 기능성 유체 조성물은, 각종 응용에서 및 특히 브레이크 유체로서 유용하다. 이는 상기 기능성 또는 유압 유체로 충전된 기술 장치 내의 가동부, 예를 들어, 승용차 및 소형 트럭과 같은 유압 브레이크 시스템을 갖는 운송 수단의 브레이크 시스템에 탁월한 윤활 작용을 제공한다.
최신의 운송 수단 브레이크 시스템에서, 브레이크 제어는 종래의 운송 수단 브레이크 시스템에서보다 훨씬 연장된 실행 시간 (running time) 을 갖는 펌프를 함유하는 유압 장치에 의해 조절된다. 종래의 ABS 유압 장치를 갖는 운송 수단 브레이크 시스템에서의 지속 시간은 약 10 시간인 것에 비하여 상기 유압 장치 중의 유압 펌프의 통상적인 지속 시간은 약 1000 시간이다. 유압 장치 중의 펌프는 보통 마모 문제를 갖는 고무 또는 탄성 물질로 만들어진 실링부를 포함한다. 따라서, 최신 기능성 유체는 탁월한 윤활 작용을 나타내고, 저항을 감소시켜, 유압 장치의 마모 부분을 없애거나 또는 매우 낮은 정도의 마모 부분만 생기도록 해야한다. 특히, 이는 운송 수단을 작동시킴에 있어서 오작동 및 안전성의 결여를 야기하는, 실링부의 고무 또는 탄성 물질이 변형되는 것 및 누설되는 것을 방지해야 한다.
나아가, 특정 구현예에서, 상기 기능성 유체 조성물은 저점도를 나타내고, 따라서, 저온에서의 만족스러운 작동을 위한 저점도 유체가 요구되는 새로운 전자 또는 자동화 안티락 (anti-lock) 브레이크 시스템에 유용하다.
보레이트 에스테르를 기반으로 한 기능성 유체 조성물은 당업계에 공지되어 있다. 예를 들어, DOT 4 또는 DOT 5.1 브레이크 유체가 유용하며, 이러한 보레이트 에스테르 기반 조성물은, 부식에 대한 충분한 저항성, 안정성을 유지하고, pH, 예비 (reserve) 알칼리도 및 고무 팽창과 같은 기타 물리적 특성 요건을 충족시키면서, 특히 최소 건조 평형 환류 비등점 (equilibrium reflux boiling point, "ERBP"), 최소 습윤 평형 환류 비등점 (wet equilibrium reflux boiling point, "WERBP") 및 최대 저온 동점도 (예를 들어, -40℃ 에서 측정 시) 에 대한 엄격한 물리적 특성 및 성능 요건을 충족시켜야 한다.
WO 2013/171052 에는 알콕시 글리콜 보레이트 에스테르, 알콕시 글리콜 및 부식 억제제를 포함하고, 추가로 알킬 아민 에톡실레이트를 함유하는 유압 유체가 기재되어 있다.
WO 00/65001 에는 알콕시 글리콜 보레이트 에스테르, 알콕시 글리콜, 및 부식 억제제를 포함하고, 추가로 시클릭 카르복실산 유도체를 함유하는 유압 유체가 기재되어 있다.
WO 02/38711 에는 알콕시 글리콜 보레이트 에스테르, 알콕시 글리콜 성분, 및 부식 억제제와 같은 첨가제를 포함하고, 알콕시 글리콜 보레이트 에스테르 및 알콕시 글리콜의 알콕실화도가 특정 좁은 패턴으로 제한된 저점도 기능성 유체 조성물이 기재되어 있다.
DE 696 07 247 T2 에는 에톡실화된 모노-, 디- 또는 폴리아민 또는 지방 아민의 혼합물 및 카르복실 지방산 또는 이의 에스테르와, 피마자유와 디프로필렌 글리콜로부터의 에스테르 교환 생성물과 같은 폴리옥시알킬렌 글리콜의 반응 생성물을 포함하는 유압 유체가 기재되어 있다.
영국 특허 908,291 에는 피마자유 및 에틸렌 글리콜과 같은 폴리알킬렌 글리콜의 에스테르 교환에 이어서 이온 교환 수지 통과에 의한 정제, 및 정제된 에스테르를 유리 산소 함유 기체를 이용한 고온 블로잉 (hot blowing) 에 적용시킴으로써 수득된 정제된 리시놀레산 에스테르를 포함하는 유압 유체가 기재되어 있다. 상기 리시놀레산 에스테르는 유압 유체에서 윤활 특성을 나타낸다.
탁월한 윤활 작용을 제공하는, 즉 저항을 감소시키는 개선된 고성능 유압 유체 조성물 및 브레이크 유체에 대한 강한 요구가 존재한다. 또한, 당업계에 기재된 유압 유체 조성물 및 브레이크 유체에 의해 달성되는 바와 같은, 최소 ERBP 및 특히 WERBP 온도 요건을 동시에 충족시키거나 이를 초과하면서, 탁월한 윤활 작용 및 저온 점도를 제공하는 고성능 유압 유체 조성물 및 브레이크 유체에 대한 강한 요구가 존재한다.
본 발명에 따라, 상기 정의된 기능성 유체 조성물이, 탁월한 내부식성, 높은 안정성을 유지하고, pH 및 예비 알칼리도와 같은 기타 물리적 특성 요건을 충족시키면서, 탁월한 윤활 작용 및 우수한 ERBP 및 WERBP 값과 저온 동점도를 나타내는 것을 발견하였다. 또한, 당업계의 기능성 유체 조성물과 비교할 때, -40℃ 미만, 예를 들어, -50℃ 의 매우 저온에서의 동점도 값이 우수하다.
바람직한 구현예에서, 성분 (C) 의 알콕실레이트는 리시놀레산, 피마자유 또는 임의의 기타 리시놀레산 에스테르의 알콕실레이트, 바람직하게는 리시놀레산 또는 피마자유 및 매우 바람직하게는 피마자유의 알콕실레이트이다.
본 명세서의 목적에 있어서 이러한 피마자유는, 적어도 부분적으로 및 바람직하게는 완전히 에스테르화된 아실 글리세롤이고, 이때 하나 이상, 바람직하게는 2 개 이상의 아실기는 리시놀레산 또는 이소리시놀레산, 바람직하게는 리시놀레산이다.
예를 들어, 지방산의 혼합물은, 바람직하게는 2 분자의 리시놀레산과 히드록실기-미포함 지방산, 바람직하게는 올레산, 리놀레산, 팔미트산, 및 스테아르산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방산의 혼합물을 포함한다.
하나의 바람직한 구현예에서, 피마자유는 160 내지 173 mg KOH/g 의 OH 가를 갖는다.
성분 (C) 의 알콕실레이트, 특히 리시놀레산, 피마자유 또는 임의의 기타 리시놀레산 에스테르의 알콕실레이트는, 바람직하게는 포화 또는 불포화 히드록시-치환된 C8 내지 C22 지방산 또는 이의 에스테르, 특히 리시놀레산, 피마자유 또는 임의의 기타 리시놀레산 에스테르와 하나 이상의 알킬렌 옥시드의 반응에 의해 제조된다. 알킬렌 옥시드는 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 스티렌 옥시드 또는 바람직하게는 에틸렌 옥시드일 수 있다. 알킬렌 옥시드 단위의 통계 또는 블록 구조를 유도하는 이러한 알킬렌 옥시드의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
보다 상세하게, 상기 성분 (C) 의 알콕실레이트의 구조는, 바람직하게는 포화 또는 불포화 C8 내지 C22 지방 모노카르복실산 또는 분자 중에 하나 이상의 포화 또는 불포화 C8 내지 C22 지방 모노카르복실산 단위를 포함하고, 이는 유리 카르복실산 관능기에서 하나 이상의 옥시알킬렌 단위로 에스테르화되고, 상기 유리 카르복실산 관능기가 분자 내에 존재하고, 상기 알콕실레이트의 지방산 측쇄에 위치하는 히드록실기를 갖는 경우, 하나 이상의 옥시알킬렌 단위로 에테르화된다.
성분 (C) 의 알콕실레이트의 기반으로서, 이러한 포화 또는 불포화 히드록시-치환된 C8 내지 C22 지방 모노카르복실산 또는 이의 단위, 바람직하게는 포화 또는 불포화 히드록시-치환된 C14 내지 C20 지방 모노-카르복실산 또는 이의 단위의 예는, 10-히드록시 스테아르산, 12-히드록시 스테아르산 및 특히 리시놀레산이다. 이러한 불포화 히드록시-치환된 C8 내지 C22 지방 모노카르복실산은, 성분 (C) 의 알콕실레이트의 제조에 있어서 유리 카르복실산으로서 또는 해당 에스테르로서 간주될 수 있다. 리시놀레산의 경우, 이의 천연 발생 트리글리세리드로서의 피마자유가, 에스테르 교환으로서, 알킬렌 옥시드와 유리하게 반응하여, 목적하는 리시놀레산 알콕실레이트 및 글리세롤을 수득할 수 있다. 임의의 기타 리시놀레산의 에스테르, 예를 들어, 해당 디- 또는 모노글리세라이드 또는 해당 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸 에스테르가, 에스테르 교환에서 유리체로서 사용될 수 있다. 리시놀레산, 특히 피마자유와의 알콕실화 반응의 조건에 따라서, 에스테르 및 특히 트리글리세리드는 또한 이의 카르복실 에스테르 관능기, 특히 이의 글리세롤 트리에스테르 관능기를 유지할 수 있고, 오로지 하나 이상의 옥시알킬렌 단위로 에테르화된, 지방산 측쇄에 위치하는 히드록실기에서만 알콕실화될 수 있다.
상기 성분 (C) 의 알콕실레이트, 특히 리시놀레산, 피마자유 또는 임의의 기타 리시놀레산 에스테르의 알콕실레이트는, 통상적으로, 2 내지 200, 바람직하게는 4 내지 100, 보다 바람직하게는 6 내지 80, 가장 바람직하게는 10 내지 50, 및 특히 20 내지 40 개의 알킬렌 옥시드 단위, 바람직하게는 에틸렌 옥시드 단위를 포함한다. "알킬렌 옥시드 단위의 수" 는, 성분 (C) 의 알콕실레이트의 기반으로서, 포화 또는 불포화 히드록시-치환된 C8 내지 C22 지방 모노카르복실산 또는 이의 단위의 몰당 알킬렌 옥시드의 몰을 의미한다. 리시놀레산의 트리글리세리드인 피마자유를 사용할 때, 알콕실화에 사용되는 알킬렌 옥시드의 양은 알콕실화될 리시놀레산 또는 이의 단위 3 당량에 해당한다. 높은 알콕실화도에서, 알킬렌 단위의 수는 생성물 중 알콕실화 동족체의 분포로 인해, 통계적 수로서의 평균값이다. 분자 중에서 알콕실화될 히드록실기에는 두 가지 유형이 있을 수 있는데, 즉 하나는 에스테르화되는 (또는 에스테르 교환되는) 것이고, 다른 하나는 에테르화되는 것으로, 에스테르화는 일어날 수도 일어나지 않을 수도 있으나 에테르화는 항상 일어날 것이다.
피마자유와 같은 카르복실산 또는 이의 에스테르의 알콕실화, 특히 에톡실화의 방법은 당업계에 공지되어 있고, 따라서 본 출원에서 추가로 기재되지 않는다.
일반식 (I) 의 기능성 유체 조성물의 성분 (A) 는 에톡실화도가 n = 2 내지 n = 6, 바람직하게는 n = 2 내지 n = 4, 보다 바람직하게는 n = 3 내지 n = 4, 및 매우 바람직하게는 n = 3 인 종을 포함한다. 성분 (A) 는 단일 종이거나 에톡실화도 및/또는 라디칼 R1 에 대해 상이한 종의 혼합물일 수 있다. 라디칼 R1 은, 바람직하게는 C1- 내지 C4-알킬 라디칼 및 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸 및 2-에틸헥실, 에틸, 매우 바람직하게는 n-부틸 또는 메틸일 수 있고, 및 특히 메틸이 바람직하다.
상기 보레이트 에스테르 및 이의 제조 방법은 당업계에 공지되어 있다. 본 발명의 기능성 유체 조성물에서 특히 유용한 보레이트 에스테르는, 성분 (B) 와 상이하거나 동일한, 바람직하게는 성분 (B) 와 동일한, 적합한 알콕시 글리콜 성분과 붕산을 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 통상적으로, 이러한 알콕시 글리콜 성분은 에톡실화도 및/또는 라디칼 R1, 특히 평균 에톡실화도에 대해 상이한 종의 혼합물이며, 이는 에톡실화도, 즉 숫자 n 또는 m 의 특정 표준편차를 유도한다.
유용한 보레이트 에스테르의 예는, 메틸 트리에틸렌 글리콜 보레이트 에스테르를 함유하는 것을 포함하고, 이는 또한 트리스-[2-[2-(2-메톡시에톡시)-에톡시]-에틸) 오르토보레이트, 에틸 트리에틸렌 글리콜 보레이트 에스테르, n-부틸 트리에틸렌 글리콜 보레이트 에스테르 및 이의 혼합물로 명명될 수 있다. 추가의 유용한 보레이트 에스테르는 메틸 테트라에틸렌 글리콜 보레이트 에스테르, 메틸 디에틸렌 글리콜 보레이트 에스테르, 에틸 테트라에틸렌 글리콜 보레이트 에스테르, 에틸 디에틸렌 글리콜 보레이트 에스테르, n-부틸 테트라에틸렌 글리콜 보레이트 에스테르, n-부틸 디에틸렌 글리콜 보레이트 에스테르 및 이의 혼합물을 함유하는 것을 포함한다.
바람직한 구현예에서, 성분 (A) 는 하나 이상의 일반식 (I) 의 알콕시 글리콜 보레이트 에스테르를 포함하고, 이의 에톡실화도는 n = 3 인 값을 갖고, 및 R1 은 메틸 라디칼이다.
일반식 (II) 의 기능성 유체 조성물의 성분 (B) 는, 에톡실화도가 m = 2 내지 m = 6, 바람직하게는 m = 2 내지 m = 4, 보다 바람직하게는 m = 3 내지 m = 4, 및 매우 바람직하게는 m = 3 인 종을 포함한다. 성분 (B) 는 에톡실화도 및/또는 라디칼 R2 에 대해 단일 종 또는 상이한 종의 혼합물일 수 있다. 라디칼 R2 는 바람직하게는 C1- 내지 C4-알킬 라디칼이고, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸 및 2-에틸헥실, 에틸, 매우 바람직하게는 n-부틸 또는 메틸일 수 있고, 특히 메틸이 바람직하다.
본 발명의 성분 (B) 에서의 유용한 알콕시 글리콜의 예는, 메틸디글리콜, 메틸트리글리콜, 메틸테트라글리콜, 메틸펜타글리콜, 메틸헥사글리콜, 에틸디글리콜, 에틸트리글리콜, 에틸테트라글리콜, 에틸펜타글리콜, 에틸헥사글리콜, n-프로필-디글리콜, n-프로필트리글리콜, n-프로필테트라글리콜, n-프로필펜타글리콜, n-프로필헥사글리콜, n-부틸디글리콜, n-부틸트리글리콜, n-부틸테트라글리콜, n-부틸펜타글리콜, n-부틸헥사글리콜, n-펜틸디글리콜, n-펜틸트리글리콜, n-펜틸테트라글리콜, n-펜틸펜타글리콜, n-펜틸-헥사글리콜, n-헥실디글리콜, n-헥실트리글리콜, n-헥실테트라글리콜, n-헥실펜타글리콜, n-헥실헥사글리콜, 2-에틸헥실디글리콜, 2-에틸헥실트리글리콜, 2-에틸헥실테트라글리콜, 2-에틸헥실펜타글리콜, 2-에틸헥실헥사글리콜 및 이의 혼합물을 포함한다. 의심을 피하기 위해, "글리콜" 은 항상 "에틸렌 글리콜" 을 의미한다.
바람직한 구현예에서, 성분 (B) 는 m = 3 및/또는 4 인 종을 단독으로 또는 주로 포함하는 일반식 (II) 의 알콕시 글리콜의 혼합물을 포함한다. 주로는, 60 중량% 이상, 보다 바람직하게는 75 중량% 이상, 가장 바람직하게는 90 중량% 이상의 성분 (B) 가, m = 3 및/또는 4 인 종을 포함하는 것을 의미한다. 마지막으로, m 이 3 미만, 예를 들어, m = 2 및/또는 m = 4 초과, 예를 들어, m = 5 및/또는 m = 6 인 알콕시 글리콜 종이 소량으로, 바람직하게는 10 중량% 미만, 보다 바람직하게는 8 중량% 미만 및 보다 바람직하게는 5 중량% 미만으로 존재할 수 있다.
m = 3 인 성분 (B) 에서의 상기 알콕시 글리콜의 특히 바람직한 혼합물은, 메틸트리글리콜 및 n-부틸트리글리콜 단독으로 또는 이로 본질적으로 이루어진 혼합물이다. 통상적으로, 이러한 혼합물 중 메틸트리글리콜 대 n-부틸트리글리콜의 중량비는 5 : 1 내지 1 : 2, 특히 2 : 1 내지 1 : 1 이다.
기능성 유체 조성물 중에 존재할 수 있는 성분 (D) 는, 부식 억제 작용을 갖는 하나 이상의 첨가제를 포함하는 첨가제 패키지이다. 바람직하게는, 부식 억제 작용을 갖는 하나 이상의 첨가제는 알킬아민 에톡실레이트로부터 선택된다.
상기 알킬아민 에톡실레이트 중의 알킬아민 잔기는, 에톡실화가 가능한 2 차 또는 바람직하게는 1 차 지방족 모노아민일 수 있다. 통상적으로 2 차 또는 바람직하게는 1 차 지방족 모노아민이 사용되지만, 에톡실화가 가능한 하나 이상의 2 차 및/또는 1 차 아미노기를 갖는 폴리아민이 또한 사용될 수 있다. 질소 원자에 대한 알킬 잔기는 통상적으로 포화 선형 또는 분지형 알킬기를 포함하지만, 용어 "알킬" 에는 또한 불포화 선형 또는 분지형 알킬 잔기 또는 포화 또는 불포화 시클로알킬 잔기가 또한 포함될 수 있다.
바람직한 구현예에서, 상기 알킬아민 에톡실레이트는, 하나 이상의 선형 또는 분지형 C3 내지 C20 알킬 사슬, 바람직하게는 하나 이상의 선형 또는 분지형 C6 내지 C13 알킬 사슬, 보다 바람직하게는 하나 이상의 선형 또는 분지형 C7 내지 C12 알킬 사슬, 가장 바람직하게는 하나 이상의 선형 또는 분지형 C8 내지 C11 알킬 사슬, 특히 바람직하게는 선형 C8 알킬 사슬을 포함한다. 바람직하게는, 본원의 용어“알킬 사슬”은, 포화 및 비고리형 탄화수소 잔기를 의미한다. 알킬아민 에톡실레이트는 또한 사용되는 알킬아민의 특정 공업용 또는 천연 기원에 따라, 이러한 알킬 사슬의 혼합물, 예를 들어, 동족체 알킬 잔기의 혼합물을 포함할 수 있다.
에톡실화가 가능하고, 또한 본 발명에서 계면활성제로서 적합한 단일 알킬아민 분자의 예는, n-프로필아민, 이소프로필아민, n-부틸아민, 이소부틸아민, sec-부틸아민, tert-부틸아민, n-펜틸아민, tert-펜틸아민, n-헥실아민, n-헵틸아민, n-옥틸아민, 2-에틸헥실아민, n-노닐아민, n-데실아민, 2-프로필헵틸아민, n-운데실아민, n-도데실아민, n-트리데실아민, 이소트리데실아민, n-테트라데실아민, n-펜타데실아민, n-헥사데실아민, n-헵타데실아민, n-옥타데실아민, n-노나데실아민, n-에이코실아민, 디-(n-헥실)아민, 디-(n-헵틸)아민, 디-(n-옥틸)아민, 디-(2-에틸헥실)아민, 디-(n-노닐)아민, 디-(n-데실)아민, 디-(2-프로필헵틸)아민, 디-(n-운데실)아민, 디-(n-도데실)아민, 디-(n-트리데실)아민, 디-(이소트리데실)아민, 디-(n-테트라데실)아민, 디-(n-펜타데실)아민, 디-(n-헥사데실)아민, 디-(n-헵타데실)아민, 디-(n-옥타데실)-아민, 디-(n-노나데실)아민, 디-(n-에이코실)아민, n-헥실메틸아민, n-헵틸메틸아민, n-옥틸메틸아민, (2-에틸헥실)메틸아민, n-노닐메틸아민, n-데실메틸아민, (2-프로필헵틸)메틸아민, n-운데실메틸아민, n-도데실메틸아민, n-트리데실메틸아민, 이소트리데실메틸아민, n-테트라데실메틸아민, n-펜타데실메틸아민, n-헥사데실메틸아민, n-헵타데실메틸아민, n-옥타데실메틸아민, n-노나데실메틸아민 및 n-에이코실메틸아민이다.
이러한 알킬 잔기는 석유화학 생성물, 예를 들어, 공업적 C8-C15 알킬 혼합물, 2-에틸헥실 또는 2-프로필헵틸로부터 전부가 유도될 수 있거나, 재생 가능한 원료 물질, 예를 들어, 알킬아민 에톡실레이트의 기반으로서 사용될 수 있는 지방 아민, 예컨대 스테아릴 아민, 올레일 아민 또는 우지 아민을 전부 또는 부분적으로 기반으로 할 수 있다.
에톡실화도는 통상적으로 알킬아민 분자당 1 내지 35 개의 에틸렌 옥시드 ("EO") 단위, 즉 하나 이상의 알킬아민 에톡실레이트는 1 내지 35 개의 EO 단위, 바람직하게는 1.5 내지 15 개의 EO 단위, 보다 바람직하게는 1.8 내지 9 개의 EO 단위, 가장 바람직하게는 2 내지 6 개의 EO 단위를 포함한다. 상기 에톡실화도는 통계값으로, 즉 알킬아민 에톡실레이트는 통상적으로 상이한 수의 EO 단위를 갖는 종 (동족체) 의 혼합물로서 간주되어야 한다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 하나 이상의 알킬아민 에톡실레이트는 하나 이상의 선형 C3 내지 C20 알킬 사슬 및 1 내지 35 개의 EO 단위를 포함하고; 보다 바람직하게는 하나 이상의 알킬아민 에톡실레이트는 하나 이상의 선형 C6 내지 C13 알킬 사슬 및 1.5 내지 15 개의 EO 단위를 포함하고; 가장 바람직하게는 하나 이상의 알킬아민 에톡실레이트는 하나 이상의 선형 C7 내지 C12 알킬 사슬 및 1.8 내지 9 개의 EO 단위를 포함하고, 특히 하나 이상의 알킬아민 에톡실레이트는 하나 이상의 선형 C8 내지 C11 알킬 사슬 및 2 내지 6 개의 EO 단위를 포함한다.
이러한 알킬아민 에톡실레이트는 일반식 알킬-NH-(CH2CH2O)m-H 의 1 개의 옥시에틸렌 사슬을 갖는 1 차 아민 또는 일반식 알킬-N[(CH2CH2O)p-H][(CH2CH2O)q-H] 의 2 개의 옥시에틸렌 사슬을 갖는 1 차 아민 또는 일반식 (알킬)2N-(CH2CH2O)m-H 의 2 차 아민 또는 1 개의 옥시에틸렌 사슬을 갖는 상기 1 차 아민 및 2 개의 옥시에틸렌 사슬을 갖는 상기 1 차 아민의 혼합물 또는 상기 1 차 및 2 차 아민의 혼합물일 수 있고, 이때 m 및 (p+q) 각각은 총 에톡실화도이다. 상기 식 중, "알킬" 은 상기에 정의된 바와 같이, 통상적으로 C3 내지 C20 알킬, 바람직하게는 C6 내지 C13 알킬, 보다 바람직하게는 C7 내지 C12 알킬, 가장 바람직하게는 C8 내지 C11 알킬을 의미한다. 특히 2 미만의 낮은 총 에톡실화도를 갖는 잔류 알킬아민 종이 또한 소량으로 존재할 수 있다.
통상적인 적합한 알킬아민 에톡실레이트는 상업적으로 이용 가능한 2 개의 EO 단위를 갖는 옥틸아민 (카프릴아민) 이다.
상기 알킬아민 에톡실레이트는, 당업자에게 공지된 바와 같이, 알칼리 금속 수산화물에 의한 촉매 작용 또는 이중 금속 시아니드에 의한 촉매 작용 하에서 알킬아민과 에틸렌 옥시드를 반응시키는 것과 같은 통상의 방법으로 제조될 수 있다.
상기 알킬아민 에톡실레이트는, 본 발명에 따라서, 각각 부분적으로 부식 억제 특성 및 부분적으로 기능성 유체 조성물 또는 브레이크 유체용 용매 특성을 갖는다.
본 기능성 유체 조성물의 성분 (D) 는 알킬아민 에톡실레이트 이외에 부식 억제 작용을 갖는 하나 이상의 추가 첨가제를 포함할 수 있다. 부식 억제 특성을 갖는 적합한 통상의 첨가제는 라우르산, 팔미트산, 스테아르산 또는 올레산과 같은 지방산; 지방족 알코올과의 아인산 또는 인산의 에스테르; 에틸 포스페이트, 디메틸 포스페이트, 이소프로필 포스페이트, n-부틸 포스페이트, 트리페닐 포스파이트 및 디이소프로필 포스파이트와 같은 포스파이트; 오산화인과 상기 성분 (B) 로서 기재된 알콕시 글리콜의 반응 생성물, 헤테로시클릭 질소 함유 유기 화합물, 예컨대 벤조트리아졸, 톨루트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조이미다졸, 퓨린, 아데닌 및 상기 헤테로시클릭 유기 화합물의 유도체; 알킨아민, 예컨대 모노- 및 디-(C4- 내지 C20-알킬)아민, 예를 들어, n-부틸아민, n-헥실아민, n-옥틸아민, 2-에틸헥실아민, 이소노닐아민, n-데실아민, n-도데실아민, 올레일아민, 디-n-프로필아민, 디-이소프로필아민, 디-n-부틸아민, 디-n-아밀아민, 시클로헥실아민 및 상기 알킬아민; 알칸올아민, 예컨대 모노-, 디- 및 트리메탄올아민, 모노-, 디- 및 트리에탄올아민, 모노-, 디- 및 트리-n-프로판올아민 및 모노-, 디- 및 트리-이소프로판올아민을 포함한다. 물론, 부식 억제 작용을 갖는 상기 첨가제의 혼합물이 사용될 수 있다.
알킬아민 에톡실레이트 및 가능하게는 부식 억제 작용을 갖는 첨가제 이외에 성분 (D) 의 첨가제 패키지 중에 추가의 통상 첨가제, 예를 들어, 안정화제, 예컨대 pH 안정화제, 항산화제, 예컨대 페놀-티아진 및 페놀성 화합물, 예를 들어, 히드록시아니솔 및 비스페놀 A, 소포제 및 염료가 존재할 수 있다.
바람직하게는, 하나 이상의 알킬아민 에톡실레이트를 포함하는 성분 (D) 의 첨가제 패키지는, 부식 억제 작용을 갖는 첨가제의 주요 부분 및 항산화제 작용을 갖는 첨가제 및 가능하게는 소포제 및 염료의 소량 부분으로 구성되거나 본질적으로 구성된다. 성분 (D) 의 첨가제 패키지 중 알킬아민 에톡실레이트의 비율은, 각각 성분 (D) 의 첨가제 패키지 중량 기준으로, 0 내지 100 중량%, 바람직하게는 1 내지 99 중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 98 중량%, 가장 바람직하게는 40 내지 97 중량% 이다.
ERBP 또는 WERBP 온도를 본 발명의 월등히 높은 수준 미만으로 내리거나 또는 저온 점도를 허용 가능한 수준 초과로 올리지 않도록 하는 주의가 취해지는 한, 성분 (A), (B), (C) 및 (D) 이외의 기타 물질은 또한 본 발명의 기능성 유체 조성물 내로 제형화될 수 있다는 것이 고려된다. 예를 들어, 본 발명의 기능성 유체 조성물은, 조성물 총 중량을 기준으로, 0 내지 20 중량% 의 희석제 또는 윤활제, 예를 들어, 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드, 폴리(C4- 내지 C10-알킬렌) 옥시드, 디알콕시글리콜 또는 보레이트 공-에스테르를 포함할 수 있다. 또한, 제조 방법으로 인하여, 디에틸렌 글리콜 및 트리에틸렌 글리콜과 같은 성분 (A) 및/또는 (B) 의 전구체가, 본 발명의 기능성 유체 조성물에 소량으로, 예를 들어, 조성물 총 중량을 기준으로 5 중량% 이하, 특히 1.5 중량% 이하로 존재할 수 있다. 이러한 전구체는 성분 (C) 또는 (D) 의 작용과 무관하다.
본 발명에 따라서, 4 개의 성분 (A), (B), (C) 및 (D) 는 기능성 유체 조성물 중에 하기의 양으로 존재한다:
(A) 0 내지 94.99 중량%, 바람직하게는 15 내지 90 중량%, 보다 바람직하게는 30 내지 75 중량%, 보다 더욱 바람직하게는 45 내지 65 중량%, 가장 바람직하게는 56 내지 62 중량%;
(B) 5 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 5 내지 80 중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 65 중량%, 보다 더욱 바람직하게는 32 내지 52 중량%, 가장 바람직하게는 36 내지 42 중량%;
(C) 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 1 중량%, 가장 바람직하게는 0.15 내지 0.9 중량%;
(D) 0 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 7 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 4 중량%, 가장 바람직하게는 1.5 내지 2.5 중량%.
상기 (A), (B), (C) 및 (D) 의 모든 % 값은, 본 발명의 기능성 유체 조성물의 총 조성에 관한 것이며, 또는 성분 (A), (B), (C) 및 (D) 이외의 기타 물질로, 예를 들어, 상기 언급된 희석제 및/또는 윤활제가 존재하는 경우, (A) + (B) + (C) + (D) 의 총 중량에 관한 것이다. (A), (B), (C) 및 (D) 에 대한 % 값은 각 경우 합하여 100 중량% 이다.
본 발명의 기능성 유체 조성물은 ERBP 및 WERBP 온도 및 동시에 저온 점도 성능에 있어서 우수한 거동을 나타낸다. 바람직하게는, 이는 260℃ 이상, 보다 바람직하게는 265℃ 이상, 가장 바람직하게는 270℃ 이상의 ERBP 및/또는 180℃ 이상, 보다 바람직하게는 182℃ 이상, 보다 더욱 바람직하게는 184℃ 이상, 가장 바람직하게는 185℃ 이상, 특히 바람직하게는 187℃ 이상의 WERBP 를 나타낸다.
본 발명의 기능성 유체 조성물은 바람직하게는 750 센티스토크 ("cSt") (= mm2/s) 미만, 보다 바람직하게는 685 cSt 미만, 가장 바람직하게는 680 cSt 미만의 저온 동점도 (각각 -40℃ 의 온도에서 측정된 것임) 를 나타낸다.
본 발명의 주제는 또한 기능성 유체 중에서, 특히 유압 유체 및 브레이크 유체중에서, 윤활 작용을 갖는 첨가제로서의, 포화 또는 불포화 히드록시-치환된 C8 내지 C22 지방산 또는 이의 에스테르의 알콕실레이트의 용도로서, 상기 알콕실레이트의 지방산 측쇄에 위치하는 히드록실기가 하나 이상의 옥시알킬렌 단위, 바람직하게는 하나 이상의 옥시에틸렌 단위로 에테르화되는 알콕실레이트의 용도이다.
본 발명의 기능성 유체 조성물는 특히 브레이크 유체로서, 예를 들어, 승용차 및 소형 트럭과 같은 유압 브레이크 시스템을 갖는 운송 수단에서 유용하고, 탁월한 윤활 작용을 나타내고, 브레이크 시스템의 펌프의 실링부의 고무 또는 탄성 물질이 변형되고 누설되는 것을 방지한다. 나아가, 본 발명의 기능성 유체 조성물은, 저온에서의 만족스러운 작동을 위한 저점도 유체가 요구되는 새로운 전자 또는 자동화 안티락 브레이크 시스템에서 유용하다.
ERBP 및 WERBP 온도에서의 우수한 거동 및 저온 점도 성능 이외에도, 본 발명의 기능성 유체 조성물은 양호한 부식 방지, 양호한 물 상용가능성, 온화한 pH 값, 예를 들어, 대략 7 내지 8.5 의 pH, 저온 및 고온에 대해 양호한 안정성, 양호한 산화 안정성, 및 양호한 화학 안정성을 나타낸다.
하기의 실시예는 본 발명의 저온 기능성 유체 조성물의 거동 및 성능을 입증하고자 하는 것으로, 이에 제한되지 않는다.
실시예
하기의 본 발명에 따른 피마자유 에톡실레이트 함유 기능성 유체 조성물 ("FFC1", "FFC2" 및 "FFC4") 의 마찰 계수값을, 탄성 물질 시험판 EPDM RM-69 를 사용하여, DIN 51834-2 에 기재된 시험 절차에 따라 측정하였다. 비교를 위해, 상기 피마자유 에톡실레이트 미함유 해당 기능성 유체 조성물 ("FFC3") 의 저항 계수 값을 측정하였고, FFC1 및 FFC2 와 비교하였다. 저항 계수 값이 낮을 수록 기능성 유체 조성물의 윤활 특성이 보다 양호하였다.
실시예 1
FFC1, FFC2 및 FFC3 (비교) 의 조성물의 60℃, 중량 300 g, 6 mm 의 볼 직경, 50 Hz, 경로 길이 (way length) 1000 μm 에서의 측정치 [중량%]:
Figure 112016044448566-pct00001
1)40 몰의 에틸렌 옥시드와 반응시킨 피마자유 (즉, 리시놀레산 단위의 몰 당 평균 13.3 몰의 에틸렌 옥시드) 로서, 지방산 측쇄에 위치하는 히드록실기에서만 에톡실화되고, 글리세롤 트리에스테르 관능기는 유지됨.
실시예 2
FFC2, FFC4 및 FFC3 (비교) 의 조성물의 100℃, 중량 500 g, 1.3 mm 의 볼 직경, 50 Hz, 경로 길이 1000 μm 에서의 측정치 [중량%]:
Figure 112016044448566-pct00002
1)40 몰의 에틸렌 옥시드와 반응시킨 피마자유 (즉, 리시놀레산 단위의 몰 당 평균 13.3 몰의 에틸렌 옥시드) 로서, 지방산 측쇄에 위치하는 히드록실기에서 만 에톡실화되고, 글리세롤 트리에스테르 관능기는 유지됨.
2)20 몰의 에틸렌 옥시드와 반응시킨 피마자유로서, 지방산 측쇄에 위치하는 히드록실기에서만 에톡실화되고, 글리세롤 트리에스테르 관능기는 유지됨.
t0 는 측정을 개시할 때의 저항 계수이다.
손상까지의 시간 (tdam) 은 측정을 개시할 때부터 시험 기판이 손상될 때까지의 시간을 나타낸다.

Claims (12)

  1. 하기를 포함하는 기능성 유체 조성물:
    (A) 총 조성물의 중량을 기준으로 15 내지 90 중량% 의, 하나 이상의 하기 일반식 (I) 을 갖는 알콕시 글리콜 보레이트 에스테르
    [R1-O-(CH2CH2-O)n]3B (I)
    (식 중, R1 은 C1- 내지 C8-알킬 라디칼 또는 상기 라디칼의 혼합물이고, n 은 2 내지 6 의 값임);
    (B) 총 조성물의 중량을 기준으로 5 내지 99.99 중량% 의, 하나 이상의 하기 일반식 (II) 를 갖는 알콕시 글리콜 성분
    R2-O-(CH2CH2-O)m-H (II)
    (식 중, R2 는 C1- 내지 C8-알킬 라디칼 또는 상기 라디칼의 혼합물이고, m 은 2 내지 6 의 값이고, R2 및/또는 m 은, R1 및/또는 n 과 각각 상이 또는 동일함);
    (C) 윤활 작용을 갖는 첨가제로서의, 총 조성물의 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량% 의, 리시놀레산, 피마자유 또는 임의의 기타 리시놀레산 에스테르의 알콕실레이트로서, 상기 알콕실레이트의 지방산 측쇄에 위치하는 히드록실기가 하나 이상의 옥시알킬렌 단위로 에테르화되는 알콕실레이트;
    (D) 총 조성물의 중량을 기준으로 0 내지 10 중량% 의, 부식 억제 작용을 갖는 하나 이상의 첨가제를 포함하는 첨가제 패키지.
  2. 제 1 항에 있어서, 성분 (C) 의 알콕실레이트가 리시놀레산, 피마자유 또는 임의의 기타 리시놀레산 에스테르와 하나 이상의 알킬렌 옥시드의 반응에 의해 제조되는 기능성 유체 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 성분 (C) 의 알콕실레이트가 2 내지 200 개의 에틸렌 옥시드 단위를 포함하는 기능성 유체 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 성분 (A) 가, n 이 2 내지 4 의 값을 갖는, 하나 이상의 일반식 (I) 의 알콕시 글리콜 보레이트를 포함하는 기능성 유체 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 성분 (A) 가, n 이 3 의 값을 갖고, R1 이 메틸 라디칼인, 하나 이상의 일반식 (I) 의 알콕시 글리콜 보레이트를 포함하는 기능성 유체 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 성분 (B) 가 m = 3 및/또는 4 인 종을 단독으로 또는 60 중량% 이상 포함하는 일반식 (II) 의 알콕시 글리콜의 혼합물을 포함하는 기능성 유체 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 성분 (D) 로서 하나 이상의 알킬아민 에톡실레이트를 추가로 포함하고, 하나 이상의 선형 또는 분지형 C3 내지 C20 알킬 사슬 및 1 내지 35 개의 에틸렌 옥시드 단위를 포함하는 기능성 유체 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 260℃ 이상의 건조 평형 환류 비등점 (ERBP) 및/또는 180℃ 이상의 습윤 평형 환류 비등점 (WERBP) 을 나타내는 기능성 유체 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, -40℃ 의 온도에서 측정 시 750 센티스토크 미만의 저온 동점도를 나타내는 기능성 유체 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 브레이크 유체로서 사용되는 기능성 유체 조성물.
  11. 기능성 유체 중에서 윤활 작용을 갖는 첨가제로서 사용되는, 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 리시놀레산, 피마자유 또는 임의의 기타 리시놀레산 에스테르의 알콕실레이트로서, 상기 알콕실레이트의 지방산 측쇄에 위치하는 히드록실기가 하나 이상의 옥시알킬렌 단위로 에테르화되는 알콕실레이트.
  12. 삭제
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