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KR102184587B1 - 접착제 조성물 - Google Patents

접착제 조성물 Download PDF

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KR102184587B1
KR102184587B1 KR1020190023892A KR20190023892A KR102184587B1 KR 102184587 B1 KR102184587 B1 KR 102184587B1 KR 1020190023892 A KR1020190023892 A KR 1020190023892A KR 20190023892 A KR20190023892 A KR 20190023892A KR 102184587 B1 KR102184587 B1 KR 102184587B1
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epoxy
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주식회사 케이씨씨
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Abstract

본 발명은 에폭시 변성 폴리머 100 중량부; 우레탄 아크릴레이트 올리고머 90 내지 300 중량부; 지환식 아크릴레이트 모노머, 단관능 또는 이관능 아크릴레이트 모노머 및 다관능 아크릴레이트 모노머를 포함하는 아크릴레이트계 모노머 100 내지 300 중량부; 실란 화합물 10 내지 30 중량부; 및 충진재 300 내지 800 중량부;를 포함하는 접착제 조성물에 관한 것이다.

Description

접착제 조성물 {Adhesive Composition}
본 발명은 접착제 조성물에 관한 것이다.
반도체 기기의 소형화와 IC(integrated circuit)의 고집적화와 같은 반도체 패키지(package) 개발의 추세에 맞추어 패키지 부피는 작아지고 핀(pin) 수가 많아지는 경향으로 발전해 가고 있다. 최근 미세전자기술의 급격한 발전과 전자부품의 개발과 더불어 새로운 패키지 개발이 활발히 진행되고 있는 가운데 고집적, 고성능의 다양한 반도체 패키지의 수요가 급속히 증가함에 따라 새로운 패키지 개발이 가속적으로 진행되고 있다.
이러한 패키지의 소형화, 집적화, 미세화에 따라 반도체 칩과 기판(substrate)의 허용오차(tolerance)가 점점 좁아지면서 반도체 접착제의 중요성 또한 점점 더 강조되고 있는 실정이다. 반도체 다이와 다양한 리드프레임(lead frame; bare copper plate, silver coated copper plate) 또는 솔더 레지스트 페인트/잉크(solder resist paint/ink)가 코팅되어 있는 플라스틱 볼 그리드 어레이(plastic ball grid array, PBGA)에 접착을 부여하기 위한 바인더 수지로서 다양한 수지들이 사용되고 있으며, 특히 반도체 분야에서는 에폭시 수지가 주를 이루고 있다.
이러한 에폭시 수지를 사용하는 용제 또는 희석제를 포함한 에폭시 용제형 페이스트 접착제의 경우에는 주위의 대기와 평형상태에 있는 에폭시 수지가 습기를 흡수한다. 이렇게 흡수된 습기는 인쇄회로기판(printed circuit board, PCB)의 리플로(reflow) 공정 시 포화 증기로 바뀌게 되는데, 이 증기에 의한 과도한 압력과 몰드 컴파운드 및 다이 접착제의 휨 강도의 저하에 의해 패키지에 치명적인 불균형 상태가 초래될 우려가 있다는 단점이 있다. 또한, 이러한 용제형 페이스트 접착제의 경우에는, 도포 방식이 스크린 프린트 방식으로 제한되는 문제가 있으며, 용제형 페이스트 접착제의 경우 용제를 휘발하기 위한 건조 공정(B-stage)이 별도로 필요하며, 용제 휘발 공정에 따른 작업 환경 상의 문제점이 있다.
반도체용 접착제의 또 다른 예로서 일본 공개특허공보 제2017-122193호의 필름형 접착제는 필름과 접착제를 라미네이션하는 과정에서 용이하게 제어된 접착층의 두께가 매우 균일하며 접착층의 조도 역시 뛰어나 고성능을 발휘하는 장점이 있으나, 필름형 접착제는 액상형 페이스트 접착제에 비해 부착력이 떨어지고 경시 변화 문제에 자유롭지 못하며 고가라는 단점이 있다.
따라서, 휘발성 용제를 포함하지 않으면서도 작업성을 개선하고, 다양한 접착소재에 우수한 접착력을 가질 뿐 아니라, 저장 안정성 및 신뢰성이 우수한 접착제 개발이 요구되고 있다.
일본 공개특허공보 제2017-122193호
본 발명은 위와 같이 종래의 에폭시 수지 기반의 반도체 접착제의 문제를 해결하기 위한 것으로서, 휘발성 용제를 포함하지 않으면서도 디스펜싱에 적합한 점도 및 TI(Thixotropic Index)를 확보하여 작업성을 개선하고, 접착력을 증진시켜서 다양한 접착소재에 우수한 접착력을 가질 뿐 아니라, 저장 안정성 및 신뢰성이 우수한 접착제 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 에폭시 변성 폴리머 100 중량부; 우레탄 아크릴레이트 올리고머 90 내지 300 중량부; 지환식 아크릴레이트 모노머, 단관능 또는 이관능 아크릴레이트 모노머 및 다관능 아크릴레이트 모노머를 포함하는 아크릴레이트계 모노머 100 내지 300 중량부; 실란 화합물 10 내지 30 중량부; 및 충진재 300 내지 800 중량부;를 포함하는 접착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 접착제 조성물은, 무용제형의 반도체 접착제 조성물(Die Attach Paste, DAP)에 관한 것으로, 에폭시기 함유 폴리부타디엔 및 우레탄 아크릴레이트 올리고머에 3종의 서로 다른 아크릴레이트 모노머를 포함함에 따라, 낮은 모듈러스를 가져서 작업성이 향상된다. 또한, 다양한 기재와의 접착력이 우수한 효과가 있으며, 위와 같은 접착제 조성물은 저장 안정성과 신뢰성이 향상된 효과가 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하고자 한다.
본 발명은 무용제형의 반도체 접착용 접착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 접착제 조성물은 에폭시 변성 폴리머 100 중량부; 우레탄 아크릴레이트 올리고머 90 내지 300 중량부; 지환식 아크릴레이트 모노머, 단관능 또는 이관능 아크릴레이트 모노머 및 다관능 아크릴레이트 모노머를 포함하는 아크릴레이트계 모노머 100 내지 300 중량부; 실란 화합물 10 내지 30 중량부; 및 충진재 300 내지 800 중량부;를 포함한다.
<에폭시 변성 폴리머>
본 발명의 접착제 조성물에 포함되는 에폭시 변성 폴리머는 폴리머의 말단에 에폭시기를 포함하거나 또는 폴리머의 주쇄 또는 측쇄에 에폭시기가 결합된 것으로, 구체적으로는 이중 결합이 있는 불포화 탄화수소 단량체로 이루어진 중합체 내 에폭시기가 포함된 에폭시기 함유 폴리부타디엔을 사용할 수 있다.
상기 에폭시 변성 폴리머는 본 발명의 접착제 조성물에 유연성을 부여하여, 저모듈러스를 구현할 수 있는 역할을 할 수 있다.
상기 에폭시 변성 폴리머는 말단 중 적어도 하나에 히드록시기를 포함하는 에폭시 변성 폴리머일 수 있다. 구체적으로 상기 에폭시 변성 폴리머는 양 말단에 히드록시기를 포함할 수 있다.
상기 에폭시 변성 폴리머는 폴리머의 말단에 에폭시기를 포함하거나, 또는 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 반복 단위 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112019021243613-pat00001
[화학식 2]
Figure 112019021243613-pat00002
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
a 및 b는 괄호 안의 단위의 반복 수로서, 1 내지 10의 수이고,
Figure 112019021243613-pat00003
는 주쇄에 연결되는 부위이다.
또한 상기 에폭시 변성 폴리머는 하기 화학식 3 및 4로 표시되는 반복 단위 중에서 선택되는 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112019021243613-pat00004
[화학식 4]
Figure 112019021243613-pat00005
상기 화학식 3 및 4에 있어서,
c 및 d는 괄호 안의 단위의 반복 수로서, 1 내지 10의 수이고,
Figure 112019021243613-pat00006
는 주쇄에 연결되는 부위이다.
구체적으로 상기 에폭시 변성 폴리머는 상기 화학식 1 및 화학식 2 중에서 선택되는 적어도 하나의 반복 단위와, 상기 화학식 3 및 화학식 4 중에서 선택되는 적어도 하나의 반복 단위를 포함할 수 있다. 일 예로 상기 에폭시 변성 폴리머는 양 말단에 히드록시기를 포함하고, 상기 화학식 1 및 화학식 2 중에서 선택되는 적어도 하나의 반복 단위와, 상기 화학식 3 및 화학식 4 중에서 선택되는 적어도 하나의 반복 단위를 포함할 수 있다. 또는 상기 에폭시 변성 폴리머는 폴리머의 일 말단에 히드록시기를 포함하고, 다른 말단에 에폭시기를 포함하며, 상기 화학식 3 및 화학식 4 중에서 선택되는 적어도 하나의 반복 단위를 포함할 수 있다.
상기 에폭시 변성 폴리머는 점도 조절 및 작업성 향상을 위하여 액상의 수지를 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 에폭시 변성 폴리머의 에폭시 당량(EEW)은 150 내지 250 g/eq.일 수 있다. 상기 에폭시 변성 폴리머의 에폭시 당량이 150 g/eq. 미만인 경우에는 접착제 조성물로부터 제조된 접착제의 접착성이 저하되는 문제가 발생할 수 있고, 250 g/eq. 초과인 경우에는 접착제 조성물의 유연성이 저하되어 작업성이 저하되는 문제가 생길 수 있다.
상기 에폭시 변성 폴리머의 산가는 0.05 내지 100 mgKOH/g일 수 있다. 상기 에폭시 변성 폴리머의 산가가 0.05 mgKOH/g 미만인 경우에는 접착력 저하의 문제가 발생할 수 있고, 100 mgKOH/g 초과인 경우에는 유연성이 저하될 수 있다.
상기 에폭시 변성 폴리머의 중량평균분자량(Mw)은 500 내지 100,000 g/mol일 수 있다. 상기 에폭시 변성 폴리머의 중량평균분자량이 500 g/mol 미만인 경우에는 유연성이 저하되는 문제가 발생할 수 있고, 100,000 g/mol 초과인 경우에는 점도 상승의 문제가 발생할 수 있다.
상기 에폭시 변성 폴리머의 점도는 브룩필드 점도계로 45℃에서 측정 시 20,000 내지 40,000 cPs일 수 있다. 상기 에폭시 변성 폴리머의 점도가 20,000 cPs 미만인 경우에는 저점도로 인하여 작업성에 문제가 발생할 수 있고, 40,000 cPs 초과인 경우에는 고점도로 인한 작업성이 저하될 우려가 있다.
<우레탄 아크릴레이트 올리고머>
본 발명의 접착제 조성물에 포함되는 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 접착제 조성물에 유연성을 부여하여, 저모듈러스를 구현할 수 있는 역할을 할 수 있다.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 포함할 수 있으며, 일 예로, 1 관능기 이상(예컨대 1 내지 4 관능)의 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 포함할 수 있다. 상기 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 관능기가 4개를 초과하는 경우 유연성이 저하될 수 있으며, 관능기가 없는 경우 반응성이 낮아져 접착성이 저하될 수 있다.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 밀착성, 경화성 등의 측면에서 벤젠 고리를 포함하지 않는 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머일 수 있으며, 일 예로 선형 또는 분지형 알킬기를 갖는 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머일 수 있다.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머에는 미원 社의 PU2560, PU340, PU500, PU2100 등이 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 중량평균분자량은 100 내지 10,000 g/mol일 수 있고, 구체적으로는 1,000 내지 5,000 g/mol일 수 있다. 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 중량평균분자량이 100 g/mol 미만인 경우에는 접착제 조성물의 유연성에 문제가 발생할 수 있고, 10,000 g/mol 초과인 경우에는 반응성에 문제가 발생할 수 있다.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 점도는 브룩필드 점도계로 25℃에서 측정 시 2,000 내지 15,000 cPs일 수 있다. 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 점도가 2,000 cPs 미만인 경우에는 저점도로 인한 작업성에 문제가 발생할 수 있고, 15,000 cPs 초과인 경우에는 고점도로 인한 작업성에 문제가 발생할 수 있다.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 상기 에폭시 변성 폴리머 100 중량부를 기준으로 90 내지 300 중량부의 함량으로 포함될 수 있고, 구체적으로는 90 내지 300 중량부, 100 내지 250 중량부, 100 내지 200 중량부, 150 내지 200 중량부의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 함량이 상기 에폭시 변성 폴리머 100 중량부를 기준으로 90 중량부 미만인 경우에는 접착제 조성물에 저모듈러스 구현이 어려워져 작업성이 저하되고, 300 중량부 초과인 경우에는 접착성이 저하될 수 있다.
<아크릴레이트계 모노머>
본 발명의 접착제 조성물에 포함되는 아크릴레이트계 모노머는 접착제 조성물에 바인더로서 역할하여 상기 에폭시 변성 폴리머와 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 희석하는 역할을 할 수 있으며, 이에 더하여 접착제 조성물에 포함되어 접착력을 향상시키는 역할도 할 수 있다.
상기 아크릴레이트계 모노머는 상기 에폭시 변성 폴리머 100 중량부를 기준으로 100 내지 300 중량부의 함량으로 포함될 수 있고, 구체적으로는 120 내지 300 중량부, 120 내지 290 중량부, 150 내지 200 중량부의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 아크릴레이트계 모노머의 함량이 상기 에폭시 변성 폴리머 100 중량부를 기준으로 100 중량부 미만인 경우에는 접착제 조성물을 이용한 접착제의 접착력이 저하될 수 있고, 300 중량부 초과인 경우에는 작업성이 저하될 수 있다.
상기 아크릴레이트계 모노머는 지환식 아크릴레이트 모노머, 단관능 또는 이관능 아크릴레이트 모노머 및 다관능 아크릴레이트 모노머를 포함할 수 있다.
상기 지환식 아크릴레이트 모노머는 이소보닐 메타아크릴레이트, 디시클로펜텐일 아크릴레이트, 디시클로펜탄일 아크릴레이트, 디시클로펜텐일옥시에틸 아크릴레이트, 4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥실 아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, 시클릭 트리메틸올프로판 포멀 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 테트라히드로퍼퓨릴 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, exo-1,7,7-트리메틸 바이시클로(2,2,1)-2-헵틸 아크릴레이트(exo-1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-yl acrylate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 단관능 또는 이관능 아크릴레이트 모노머는 본 발명의 접착제 조성물의 점도를 조절하는 역할을 하여서, 작업성을 개선하는 역할을 한다. 상기 단관능 또는 이관능 아크릴레이트 모노머는 카프로락톤 아크릴레이트, 옥틸 데실 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴 아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 부탄디올 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 트리프로플렌글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 2-프로페노익산 1,6-헥산디일 에스터(2-Propenoic acid 1,6-hexanediyl ester) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 단관능 또는 이관능 아크릴레이트 모노머는 상기 지환식 아크릴레이트 모노머 100 중량부 기준으로 20 내지 50 중량부의 함량으로 포함될 수 있고, 구체적으로는 25 내지 35 중량부, 25 내지 30 중량부의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 단관능 또는 이관능 아크릴레이트 모노머의 함량이 상기 지환식 아크릴레이트 모노머 100 중량부 기준으로 20 중량부 미만인 경우에는 접착제 조성물의 저장성이 저하될 수 있고, 50 중량부 초과인 경우에는 저모듈러스의 구현이 어려울 수 있다.
상기 다관능 아크릴레이트 모노머는 본 발명의 접착제 조성물에 포함되어 바인더 수지로서의 역할을 하여 접착성을 향상시키는 역할을 한다. 이 때, 상기 다관능 아크릴레이트 모노머는 관능기를 3개 이상 가지는 것으로서, 상기 단관능 또는 이관능 아크릴레이트 모노머와는 구분될 수 있다.
상기 다관능 아크릴레이트 모노머는 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 트리메틸렌프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸렌 프로필 트리아크릴레이트, 프로폭시레이티드 글리세롤 트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴 레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 2-[[2,2-비스[[(1-옥소-2-프로페닐)-옥시]메틸]부톡시]메틸]-2-에틸-1,3-프로판디일 2-프로페노에이트(2-[[2,2-bis[[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]methyl]butoxy]methyl]-2-ethyl-1,3-propanediyl 2-propenoate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 다관능 아크릴레이트 모노머는 상기 지환식 아크릴레이트 모노머 100 중량부 기준으로 30 내지 80 중량부의 함량으로 포함될 수 있고, 구체적으로는 30 내지 70 중량부, 40 내지 60 중량부, 40 내지 55 중량부의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 다관능 아크릴레이트 모노머의 함량이 상기 지환식 아크릴레이트 모노머 100 중량부 기준으로 30 중량부 미만인 경우에는 접착제 조성물의 접착력이 저하될 수 있고, 80 중량부 초과인 경우에는 저모듈러스 구현에 문제가 생길 수 있다.
<실란 화합물>
본 발명의 접착제 조성물에 포함되는 실란 화합물은 접착제 조성물에 포함되어 충진재의 분산성을 향상시키는 역할을 하며, 이에 더하여 접착력을 향상시키는 역할도 할 수 있다.
상기 실란 화합물은 알콕시기 함유 실란 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로는 트리알콕시기 함유 실란 화합물을 포함할 수 있다.
상기 알콕시기 함유 실란 화합물은 다시 에폭시기-알콕시기 함유 실란 화합물과 아크릴기-알콕시기 함유 실란 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
바람직하게는 상기 실란 화합물은 상기 에폭시기-알콕시기 함유 실란 화합물과 상기 아크릴기-알콕시기 함유 실란 화합물을 모두 포함할 수 있다.
상기 에폭시기-알콕시기 함유 실란 화합물은 글리시독시프로필트리메톡시실란, 글리시독시프로필트리에톡시실란 및 이들의 조합으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 에폭시기-알콕시기 함유 실란 화합물은 CHISSO 社 S-510, SHIN-ETSU 社 KBM-403, Momentive 社 A-187 등을 포함할 수 있다.
상기 아크릴기-알콕시기 함유 실란 화합물은 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴로일옥시프로필트리에톡시실란 및 이들의 조합으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 아크릴기-알콕시기 함유 실란 화합물은 Power chemical社 PC4600 등을 포함할 수 있다.
상기 실란 화합물은 상기 에폭시 변성 폴리머 100 중량부를 기준으로 10 내지 30 중량부의 함량으로 포함될 수 있고, 구체적으로 10 내지 20 중량부, 15 내지 20 중량부의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 실란 화합물의 함량이 상기 에폭시 변성 폴리모 100 중량부를 기준으로 10 중량부 미만인 경우에는 접착력이 저하될 수 있으며, 30 중량부 초과인 경우에는 저모듈러스 구현이 어려울 수 있다.
<충진재>
본 발명의 접착제 조성물에 포함되는 충진재는 접착제 조성물에 포함되어 접착제의 강도 등 물리적 물성을 강화하는 역할을 할 수 있다.
상기 충진재는 산화티타늄, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화크롬, 황화아연, 산화아연, 실리카, 산화크롬 등 무기입자로 이루어진 무기 충진재일 수 있으며, 일 예로 실리카일 수 있다.
상기 충진재는 평균입도(D50) 1 내지 10 ㎛의 제1 충진재 및 평균입도(D50) 0.01 내지 0.8 ㎛의 제2 충진재 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 충진재가 상기 제1 충진재 및 상기 제2 충진재를 모두 포함하는 경우에는, 상기 제1 충진재와 상기 제2 충진재는 0.66:1 내지 1.5:1의 중량비로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.9:1 내지 1.1:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 제1 충진재와 상기 제2 충진재의 중량비가 상기 범위를 만족하지 않는 경우에는 접착제 조성물의 TI(Thixotropic Index) 값이 저하되어 작업성이 저하될 수 있다.
상기 충진재는 상기 에폭시 변성 폴리머 100 중량부를 기준으로 300 내지 800 중량부의 함량으로 포함될 수 있고, 구체적으로는 300 내지 500 중량부, 350 내지 500 중량부, 400 내지 500 중량부의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 충진재의 함량이 상기 에폭시 변성 폴리머 100 중량부를 기준으로 300 중량부 미만인 경우에는 접착제의 강도가 저하될 수 있으며, 800 중량부 초과인 경우에는 접착제 조성물 내에서 고르게 분산되지 못하고, 저모듈러스를 구현하기 어렵고, 접착성이 저하될 수 있다.
<안료>
본 발명의 접착제 조성물에 포함되는 안료는 접착제 조성물에 포함되어 접착제의 색상을 구현하는 역할을 한다. 위와 같이 접착제의 색상을 구현함으로써, 상기 접착제 조성물에 의해 제조된 접착제 품질 검사 시에 장비에 접착면을 인식하기 쉽도록 하기 위함이다.
상기 안료로는 레드 계열, 황색/오렌지 계열, 블루 계열, 녹색 계열, 블랙 계열, 백색 계열, 펄 및 메탈릭 계열 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 다만 본 발명에서 반도체 접착제용으로 이용되는데 있어서, 적색 안료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 안료는 상기 에폭시 변성 폴리머 100 중량부를 기준으로 5 내지 20 중량부의 함량으로 포함될 수 있고, 구체적으로는 5 내지 15 중량부, 10 내지 15 중량부의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 안료의 함량이 상기 에폭시 변성 폴리머 100 중량부를 기준으로 5 중량부 미만인 경우에는 접착제의 색상이 옅어서 장비에서 접착면의 인식이 어려울 수 있으며, 20 중량부 초과인 경우에는 접착제의 접착성이 저하될 수 있고, 저모듈러스를 구현하기 어려울 수 있다.
<촉매>
본 발명의 접착제 조성물에 포함되는 촉매는 접착제 조성물에 포함되어 접착제 조성물의 반응성을 제어하는 역할을 한다.
상기 촉매는 퍼옥사이드계 촉매를 포함할 수 있으며, 구체적으로는 tert-아밀 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(tert-amyl peroxy-2-ethylhexanoate)를 포함할 수 있고, 구체적으로 Akzo Novel 社의 Perkadox, Cho YA Fine Chmical 社의 Benzoyl peroxide 등을 포함할 수 있다.
상기 촉매는 상기 에폭시 변성 폴리머 100 중량부를 기준으로 5 내지 15 중량부의 함량으로 포함될 수 있고, 구체적으로는 7 내지 15 중량부, 7 내지 10 중량부의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 촉매의 함량이 상기 에폭시 변성 폴리머 100 중량부를 기준으로 5 중량부 미만인 경우에는 경화속도가 현저히 줄어들어 접착제로서 사용이 불가능하며, 15 중량부 초과인 경우에는 저모듈러스를 구현하기 어렵고, 점도가 낮아서 작업성에 문제가 발생할 수 있다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
<실시예 1 내지 7>
하기 표 1에 나타낸 조성으로 배합하여 접착제 조성물을 제조하였다.
구분 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7
에폭시 변성 폴리머 10.9 6.5 10.9 10.9 15.2 10.9 10.9
우레탄 아크릴레이트 올리고머 17.6 17.6 10 17.6 17.6 17.6 25.0
아크릴레이트계 모노머 지환식 아크릴레이트 모노머 10.9 10.9 10.9 6 10.9 16.4 10.9
2관능 아크릴레이트 모노머 3 3 3 2.5 3 5.2 3
다관능 아크릴레이트 모노머 5 5 5 4 5 9.2 5
실란
화합물		 에폭시기-알콕시기 함유 실란 화합물 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
아크릴기-알콕시기 함유 실란 화합물 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
충진재 제1 충진재 24.3 24.3 24.3 24.3 24.3 24.3 24.3
제2 충진재 24.3 24.3 24.3 24.3 24.3 24.3 24.3
안료 1.3 1.3 1.3 1.3 1.3 1.3 1.3
촉매 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9
(단위 : g)
<비교예 1 내지 6>
하기 표 2에 나타낸 조성으로 배합하여 접착제 조성물을 제조하였다.
구분 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7 비교예 8
에폭시 변성 폴리머 10.9 5.45 10.9 10.9 10.9 10.9 10.9 10.9
우레탄 아크릴레이트 올리고머 17.6 17.6 8.8 17.6 17.6 35.2 - 17.6
아크릴레이트계 모노머 지환식 아크릴레이트 모노머 10.9 10.9 10.9 5.45 10.9 10.9 10.9 -
이관능 아크릴레이트 모노머 3 3 3 1 3 3 3 3
다관능 아크릴레이트 모노머 5 5 5 2 5 5 5 5
실란화합물 에폭시기-알콕시기 함유 실란 화합물 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
아크릴기-알콕시기 함유 실란 화합물 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
충진재 제1 충진재 24.3 24.3 24.3 24.3 12.15 24.3 24.3 24.3
제2 충진재 24.3 24.3 24.3 24.3 24.3 24.3 24.3 24.3
안료 1.3 1.3 1.3 1.3 1.3 1.3 1.3 1.3
촉매 0.5 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9
(단위 : g)
상기 실시예 및 비교예에 사용된 성분은 아래와 같다.
1. 에폭시 변성 폴리머: Epoxidized polybutadiene, Cas.no 68441-49-6, 점도 45℃에서 29,000 cPs
2. 우레탄 아크릴레이트 올리고머: Aliphatic urethane acrylate, Mw 1,400 g/mol, 점도 25℃에서 7,000 cps
3. 지환식 아크릴레이트 모노머: Isobornyl methacrylate, Cas.no 5888-33-5, 점도 25℃에서 5 ~ 10 cPs, 비중 : 0.993(20℃)
4, 2관능 아크릴레이트 모노머: 2-Propenoic acid 1,6-hexanediyl ester, Cas.no 13048-33-4, 점도 25℃에서 5 ~ 15 cPs, 비중 : 1.01(25℃)
5. 다관능 아크릴레이트 모노머: 2-[[2,2-bis[[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]methyl]butoxy]methyl]-2-ethyl-1,3-propanediyl 2-propenoate, Cas.no 94108-97-1, 점도 25℃에서 450 ~ 750 cPs
6. 에폭시기-알콕시기 함유 실란 화합물: trimethoxy[3-(oxiranylmethoxy)propyl]- Silane, Cas. no 2530-83-8
7. 아크릴기-알콕시기 함유 실란 화합물: Acryloxy Silane, 2-Propenoic acid 3-(trimethoxysilyl)propyl ester, Cas.no 4369-14-6
8. 제1 충진재: 비정질 실리카(SiO2), 평균 입도 1.1㎛, Cas.no. 7631-86-9
9. 제2 충진재: 실리카(SiO2), 평균 입도 0.2 ~ 0.3 ㎛,
10. 안료: 적색유기안료, Irgazin DPP red BO(L3660 HD), ㈜바스프
11. 촉매: 퍼옥사이드 촉매, tert-Pentyl 2-ethylperoxyhexanoate, Cas.no 686-31-7
<실험예>
상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 8에서 얻어진 접착제 조성물 및 이에 의해 제조된 접착제의 물성을 다음과 같은 방법으로 측정한 결과를 하기 표 3 및 표 4에 나타내었다.
1) 점도
Cone & Plate 형 Brookfield 점도계를 사용하여 25℃ 및 5rpm에서 측정함.
2) TI (Thixotropic Index)
Cone & Plate 형 Brookfield 점도계를 사용하여 25℃에서 측정함
3) 모듈러스 (Modulus)
동적기계분석기(Dynamic mechanical Analysis)를 이용하여 측정함
4) 유리전이온도(Tg)
열기계분석기(TMA, Thermomechanical Analysis)를 이용하여 변곡점 확인함.
5) 가사시간(Pot life)
Cone & Plate 형 Brookfield 점도계를 사용하여 25℃에서 측정하여 초기 점도 대비 2배 상승할 때까지 걸리는 시간을 측정함.
6) 접착력
PCB와 Si Wafer를 접착시켜 Die Shear Strength 측정함.
구분 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7
점도(cps) 11000 10200 9700 13200 12100 9400 11500
TI 5 5 5 5 5 5 5
Modulus(MPa) 2500 3200 3500 2600 2000 1800 2100
Tg(℃) 65 69 75 61 62 70 61
Pot-life (h) 72 72 72 72 72 72 72
접착력 (kgf) 21 20 18 15 17 13 23
반응성 (175 ℃ * 15 min) 경화 경화 경화 경화 경화 경화 경화
구분 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7 비교예8
점도(cps) 11000 9400 8400 9200 9200 34000 8000 20000
TI 5 5 5 5 2.5 3.2 5 5
Modulus(MPa) 2500 4200 4900 6700 1800 11000 4300 2800
Tg(℃) 65 78 82 53 49 22 83 58
Pot-life (h) 336 72 72 72 72 72 72 72
접착력 (kgf) 0 19 17 9 11 6 16 13
반응성 (175 ℃ * 15 min) 미경화 경화 경화 경화 경화 경화 경화 경화
이상에서 본 발명은 기재된 실시예에 대해서만 상세히 설명되었지만 본 발명의 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다.

Claims (5)

  1. 에폭시 변성 폴리머 100 중량부;
    우레탄 아크릴레이트 올리고머 90 내지 300 중량부;
    지환식 아크릴레이트 모노머, 단관능 또는 이관능 아크릴레이트 모노머 및 다관능 아크릴레이트 모노머를 포함하는 아크릴레이트계 모노머 100 내지 300 중량부;
    실란 화합물 10 내지 30 중량부;
    충진재 300 내지 800 중량부; 및
    촉매 5 내지 15 중량부를 포함하고,
    상기 아크릴레이트계 모노머는 상기 지환식 아크릴레이트 모노머 100 중량부를 기준으로 상기 단관능 또는 이관능 아크릴레이트 모노머 20 내지 50 중량부 및 상기 다관능 아크릴레이트 모노머 30 내지 80 중량부를 포함하는 것이며,
    상기 지환식 아크릴레이트 모노머는 이소보닐 메타아크릴레이트, 디시클로펜텐일 아크릴레이트, 디시클로펜탄일 아크릴레이트, 디시클로펜텐일옥시에틸 아크릴레이트, 4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥실 아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, 시클릭 트리메틸올프로판 포멀 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, exo-1,7,7-트리메틸 바이시클로(2,2,1)-2-헵틸 아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이며,
    상기 단관능 또는 이관능 아크릴레이트 모노머는 카프로락톤 아크릴레이트, 옥틸 데실 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴 아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 부탄디올 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 트리프로플렌글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 2-프로페노익산 1,6-헥산디일 에스터 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이며,
    상기 다관능 아크릴레이트 모노머는 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 트리메틸렌프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸렌 프로필 트리아크릴레이트, 프로폭시레이티드 글리세롤 트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴 레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 2-[[2,2-비스[[(1-옥소-2-프로페닐)-옥시]메틸]부톡시]메틸]-2-에틸-1,3-프로판디일 2-프로페노에이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이며,
    상기 촉매는 퍼옥사이드계 촉매인 접착제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 에폭시 변성 폴리머는 폴리머의 말단에 에폭시기를 포함하거나, 또는 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 반복 단위 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 접착제 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112019021243613-pat00007

    [화학식 2]
    Figure 112019021243613-pat00008

    상기 화학식 1 및 2에 있어서,
    a 및 b는 괄호 안의 단위의 반복 수로서, 1 내지 10의 수이고,
    Figure 112019021243613-pat00009
    는 주쇄에 연결되는 부위이다.

  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 에폭시 변성 폴리머는 하기 화학식 3 및 4로 표시되는 반복 단위 중에서 선택되는 적어도 하나를 더 포함하는 접착제 조성물.
    [화학식 3]
    Figure 112019021243613-pat00010

    [화학식 4]
    Figure 112019021243613-pat00011

    상기 화학식 3 및 4에 있어서,
    c 및 d는 괄호 안의 단위의 반복 수로서, 1 내지 10의 수이고,
    Figure 112019021243613-pat00012
    는 주쇄에 연결되는 부위이다.
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 충진재는 평균입도(D50) 1 내지 10 ㎛의 제1 충진재 및 평균입도(D50) 0.01 내지 0.8 ㎛의 제2 충진재가 0.66:1 내지 1.5:1의 중량비로 포함하는 접착제 조성물.
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