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KR102149837B1 - 착용감이 개선된 콘택트 렌즈 제조방법 - Google Patents

착용감이 개선된 콘택트 렌즈 제조방법 Download PDF

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KR102149837B1
KR102149837B1 KR1020200028789A KR20200028789A KR102149837B1 KR 102149837 B1 KR102149837 B1 KR 102149837B1 KR 1020200028789 A KR1020200028789 A KR 1020200028789A KR 20200028789 A KR20200028789 A KR 20200028789A KR 102149837 B1 KR102149837 B1 KR 102149837B1
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Abstract

본 발명은 수분과 친화성이 높은 중합체를 함유하는 콘택트 렌즈의 성형재료로부터 착용감이 개선된 콘택트 렌즈를 제조하는 방법에 관한 것이며, 친수성의 중합성 단량체인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-HEMA), 보조단량체, 실리콘 화합물 및 포스포릴콜린(Phosphorylcholine)계 단량체를 포함하여 조성되는 콘택트 렌즈의 성형재료(A)를 이용하여 콘택트 렌즈를 제조하는 것으로 이루어진다.
본 발명의 콘택트 렌즈는 친수성의 하이드록시에틸메타크릴레이트과 습윤성의 포스포릴콜린를 함유시킨 생체적합성 특성에 의해 함수율 증가로 렌즈의 탈수가 방지되고, 산소투과성 증가와 함께 습윤성이 향상되어 렌즈의 착용감이 개선되는 효과를 나타낸다.

Description

착용감이 개선된 콘택트 렌즈 제조방법{Method for manufacturing contact lens with improved fit}
본 발명은 착용감이 개선된 콘택트 렌즈 제조방법에 관한 것이며, 구체적으로는 고습윤성과 수분 친화성이 높은 콘택트 렌즈 성형용 재료로부터 착용감이 개선된 콘택트 렌즈를 제조하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 콘택트 렌즈(Contact lens)는 안경을 대신하여 눈의 각막에 직접 접촉시켜 사용하는 크기가 작은 렌즈이므로 안구에 직접 접촉시켜 사용하기 때문에 눈의 안전과 효능을 유지하는 동시에 콘택트 렌즈의 투명성과 표면 습윤성을 유지하여 착용감이 양호하도록 하여야 한다.
콘택트 렌즈 성형용으로 널리 채용되고 있는 하이드로겔은 높은 친수성으로 편안한 착용감 때문에 많은 사람들이 선호하고 있지만, 콘택트렌즈의 낮은 산소투 과율은 저산소증에 의한 각막 부종, 렌즈 표면에 부착된 누액성분들로 인한 렌즈표면의 습윤성 저하와 같은 문제점이 발생하고, 또 렌즈내의 수분이 대기중에 탈수되면서 부족한 수분을 눈물에서 흡수하므로 안구건조증 현상이 나타나 안구 건강을 해치는 결과로 이어진다.
콘택트 렌즈의 습윤성 저하를 개선한 실리콘 하이드로겔을 주성분으로 하는 콘택트 렌즈가 알려져 있으나, 소수성으로 인해 렌즈 표면의 친수성이 감소되어 착용자에게 불편함을 주고 눈자극, 각막 착색, 각막에 대한 렌즈의 부착 등의 문제가 여전히 발생하고 있다.
콘택트 렌즈의 착용감 개선과 관련한 선행기술로 예를 들면, 특허문헌1에 아크릴 단량체 30 ∼ 99.98 중량%; 올리고당 0.01 ∼ 20 중량%; 및 실리콘 화합물 0.01 ∼ 50 중량%; 를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 습윤성이 향상된 하이드로겔 콘택트렌즈용 조성물을 개시하고 있으며, 또 특허문헌2에 친수성인 하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 중합체로 형성되는 렌즈성형층과 상기 렌즈성형층이 각막과 접촉되는 내측면에 친수성인 하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 및 습윤성인 솔비톨(Sorbitol)을 용액중합하여 제조한 중합체를 코팅하여 형성된 코팅층;과 상기 렌즈성형층과 상기 코팅층 사이에 친수성인 하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 및 습윤성인 솔비톨(Sorbitol)을 용액중합하여 제조한 중합체를 포함하는 잉크로 인쇄한 인쇄층을 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 하이드록시에틸메타크릴레이트 및 솔비톨 용액중합체가 코팅된 콘택트렌즈를 개시하고 있다.
또 특허문헌3에 습윤성 포스파릴콜린 중합체로 형성되는 포스파릴콜린 제1코팅층과; 상기 포스파릴콜린 제1코팅층 표면에 하이드록시에틸메타크릴레이트 중합체로 형성되는 HEMA코팅층과; 상기 HEMA코팅층 표면에 인쇄되는 인쇄층과; 상기 인쇄층 표면에 형성되는 하이드록시에틸메타크릴레이트 중합체로 형성되는 렌즈성형층을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 친수성 하이드록시에틸메타크릴레이트와 습윤성 포스포릴콜린(PC; phosphorylcholine) 중으로 구성된 다층 코팅층이 형성된 콘택트렌즈를 개시하고 있다.
본 출원의 발명자는 친수성인 하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)와 포스포릴콜린린(PC; phosphorylcholine)의 중합체로 조성되는 콘택트 렌즈용 성형재료로부터 착용감이 개선된 콘택트 렌즈를 제조함으로서 본 발명을 완성하였다.
KR 10-2010-0079523 A KR 10-1963234 B KR 10-1677960 B
본 발명에서 해결하고자 하는 과제는 개선된 콘택트 렌즈 제조방법에 관한 것이며, 구체적으로는 습윤성과 수분 친화성이 높은 콘택트 렌즈 성형재료로부터 착용감이 개선된 고습윤성의 콘택트 렌즈를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 과제의 해결 수단으로 착용감이 개선된 콘택트 렌즈 제조방법은 친수성의 중합성 단량체인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-HEMA), 보조단량체, 실리콘 화합물, 및 포스포릴콜린(Phosphorylcholine; PC)을 포함하는 콘택트 렌즈 성형재료로부터 콘택트 렌즈를 제조하는 것으로 이루어진다.
본 발명의 일 실시예에 따른 착용감이 개선된 콘택트 렌즈 제조방법은 친수성의 중합성 단량체인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-HEMA), 보조단량체, 실리콘 화합물, 포스포릴콜린(Phosphorylcholine), 가교제 및 개시제를 포함하는 콘택트 렌즈의 성형재료를 준비하는 단계와, 상기 성형재료를 콘택즈 렌즈 성형틀에 주입하여 콘택즈 렌즈를 성형하는 단계 및 성형틀로부터 콘택즈 렌즈를 취출하는 단계를 포함하는 것으로 이루어진다.
본 발명의 보다 구체적인 일 실시예에 따른 착용감이 개선된 콘택트 렌즈 제조방법은 a). 친수성의 중합성 단량체인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-HEMA) 100중량부에 대하여 보조단량체 5 ~ 10중량부, 포스포릴콜린(Phosphorylcholine) 20 ~ 30중량부, 실리콘 화합물 10 ~ 30중량부, 가교제 0.5 ~ 1중량부 및 개시제 0.2 ~ 0.5중량부를 포함하고 그 외 보조제로 자외선 차단제, 항균제를 포함하는 콘택트 렌즈의 성형재료(A)를 준비하는 단계와. b). 상기 성형재료(A)를 콘택즈 렌즈 성형틀에 주입하고 가열 및 경화시켜 콘택즈 렌즈를 성형하는 단계 및 c). 성형틀로부터 콘택즈 렌즈를 취출하는 단계를 포함하는 것으로 이루어진다.
본 발명의 방법에 따라 제조된 콘택트 렌즈는 친수성의 하이드록시에틸메타크릴레이트, 습윤성의 포스포릴콜린를 함유시킨 생체적합성 특성에 의해 함수율 증가로 렌즈의 산소투과성 증가와 함께 습윤성이 향상되어 콘택트 렌즈의 착용감이 개선되는 효과를 나타낸다.
도 1은 본 발명에 따른 콘택트 렌즈의 습윤각을 측정하는 과정을 개략적으로 나타낸 도면
이하에서는 본 발명을 실시하기 위한 구체적 내용에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하지만 아래 기재 내용에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 착용감이 개선된 콘택트 렌즈 제조방법은 a). 친수성의 중합성 단량체인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-HEMA) 100중량부에 대하여 보조단량체 5 ~ 10중량부, 포스포릴콜린(Phosphorylcholine) 20 ~ 30중량 ,실리콘 화합물 10 ~ 30중량부, 가교제 0.5 ~ 1중량부 및 개시제 0.2 ~ 0.5중량부를 포함하고 그 외 보조제로 자외선 차단제, 항균제를 포함하는 콘택트 렌즈의 성형재료(A)를 준비하는 단계와, b). 상기 성형재료(A)를 콘택즈 렌즈 성형틀에 주입하고 가열 및 경화시켜 콘택즈 렌즈를 성형하는 단계 및 c). 성형틀로부터 콘택즈 렌즈를 취출하는 단계를 포함하는 것으로 이루어진다.
본 발명에 따른 상기 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-HEMA)는 친수성의 중합성 단량체로 콘택트 렌즈 성형재료로 널리 사용되고 있으며, 글리세롤모노메타크릴레이트(GMMA) 및 N,N-디메틸아크릴아마이드(DMA) 중에서 선택된 1종 또는 2종 을 함께 사용할 수 있다.
상기 보조단량체는 친수성 향상을 위하여 조성되며, N-비닐피롤리돈, N,N-디메틸아크릴아마이드 및 메타크릴산으로 이루어진 군에서 1종 이상의 성분이 선택되며, N-비닐피롤리돈이 필수적으로 선택되는 것이 바람직하다.
상기 포스포릴콜린(Phosphorylcholine; PC)은 중합반응에 의해 포스포릴콜린 공중합체로 조성되며, 포스포릴콜린 공중합체는 널리 알려진 성분으로 물과의 친화성이 높기 때문에 흡습성, 보습성에 뛰어나고, 강력한 친수성 분자구조로 렌즈의 표면이 마르지 않는 수분층을 형성하며 또 생체막에 유래하는 인지질 유사구조에 기인하여, 생체적합성, 보체비활성화, 생체물질 비흡착성, 항혈전성, 지질 2분자막 안정화 작용 등의 우수한 특징을 갖는다.
상기 포스포릴콜린(Phosphorylcholine; PC)으로 2-메타클리로일옥시에틸포스폴린콜린(2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine)을 단랑체로 하여 단일 공중합시키는 것이 바람직하지만, 이에 한정되지 않으며, 예를 들면, 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린를 필수성분으로하여 메타크릴로일옥시에틸 에틸렌 옥사이드 또는 메타크릴로일옥시에틸 프로필렌 옥사이드을 조합하여 사용할 수 있다
상기 실리콘 화합물은 습윤성을 보강을 위하여 조성되며, 트리스(3-메타크릴옥시프로필)실란, 3-트리스(트리메틸실록시)실릴 프로필 메타크릴레이트, 및 3-메타크릴옥시프로필트리스(트라이메틸실록시실레인)으로부터 1종 이상의 성분이 선택되며, 바람직하게는 3-메타크릴옥시프로필트리스(트라이메틸실록시실레인)이 선택된다.
상기 가교제는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 및 아릴메타크릴레이트로부터 하나 이상의 성분이 선된다.
그리고 상기 개시제는 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 벤조일페록사이드, 큐밀페록사이드, 부틸페록사이드, 및 부틸페록시벤조에이트 로부터 하나 이상의 성분이 선택된다.
그 외 필요에 따라 콘택트 렌즈에 적용가능한 적외선 차단제, 향균제 등이 적절하게 배합되며 자외선 차단제로 벤조트리아졸, 벤조페논, 항균제로 수용성 키토산 등을 예로 들수 있다.
상기 본 발명에 따른 콘택즈 렌즈를 성형하는 단계는 본 발명의 상기 성형재료(A)를 상, 하부 성형틀에 주입하고 가열 및 압착하여 중합 및 경화시켜 착용감이 개선된 콘택즈 렌즈(A)를 성형(A)를 제작하는 단계이다.
상기 성형단계에서 성형재료(A)의 중합 및 경화를 위하여 100 ~ 130℃에서 30 ~ 60분 가열 및 압착하여 성형하는 것으로 이루어지며, 본 발명의 착용감이 개선된 콘택즈 렌즈(A)는 전체직경 13.8 ~ 15.0㎜, 렌즈의 광학영역(Optical Zone)의 두께 5 ~ 7㎜, 곡률반경 8.4 ~ 8.8㎜의 통상적인 콘택트 렌즈의 규격으로 제작된다.
그리고 본 발명에서 착용감이 개선된 콘택즈 렌즈(A) 제작을 위하여 채용하는 성형방식은 본 발명에 속하는 기술분야의 알려진 콘택트 렌즈 성형방식을 이용하며, 특별하게 제한 하는 것은 아니며 알려진 콘택트 렌즈 성형방식으로 완몰드 성형방식과 반몰드 성형방식을 예로 들 수 있다.
아래에서는 <실시예> 및 <시험예>를 통하여 본 발명의 착용감이 개선된 콘택즈 렌즈(A) 제조방법을 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
<실시예 1>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트 100중량부, N-비닐피롤리돈 5중량부, 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 20중량부 3-메타크릴옥시프로필트리스(트라이메틸실록시실레인) 15중량부, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 0.5중량부, 2,2‘-아조비스(2-메틸프로피오나이트릴) 0.3중량부로 조성되는 성형재료를 혼합용기에 투입한 후, 마그네틱바를 넣고, 질소를 주입시켜 교반기에 1시간 교반후에 글래스파이버(Glass fiber) 필터에 여과시켜 콘택트 렌즈의 성형재료를 준비한다.
상기 성형재료를 콘택트 렌즈 성형용의 성형틀에 주입하고에 상하부 성형틀을 합체한 후, 드라이 오븐기에 130℃로 1시간 열처리후 탈착하여 콘택트 렌즈(L)를 제작하였다.
<실시예 2> 및 <실시예 3>
상기 <실시예 1>의 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린을 25중량부, 30중량부로 각각 변화시켜 조성하는 것 외에는 <실시예 1>과 동일한 방법으로 혼합 및 성형하여 콘택트 렌즈(L)를 제작하였다.
콘택트 렌즈의 착용감은 함수율 및 습윤성이 높을 수록 착용감이 향상되므로 착용감에 대한 시험으로 함수율 및 습윤각을 측정하는 시험을 하였다.
<시험예 1>
상기 <실시예 1> 내지 <실시예 3>에서 제작한 콘택트 렌즈(L)의 착용감에 대한 시험으로 ISO 18369 함수율 중량측정시험법에 따라 함수율(%)을 측정하기 위하여 각각의 콘택트 렌즈를 상온에서 표면의 물기를 제거하고 측정한 중량값과 100℃에서 2시간이상 건조하여 수분을 제거하고 측정한 중량값의 차이를 백분율로 환산한 수치를 아래 [표 1]에 나타내었다
구분 실시예1 실시예2 실시예3 시판제품
포스포릴콜린 함유량 20중량부 25중량부 30중량부
함수율(%) 55.3 66.2 74.4 24 ~ 46
상기 [표 1]에 의해 알 수 있듯이 본 발명의 콘택트 렌즈(L)의 함수율이 시판제품의 함수율 보다 높아 착용감이 개선된 효과가 있음을 예측할 수가 있다.
<시험예 2>
상기 <실시예 1> 내지 <실시예 3>에서 제작한 콘택트 렌즈(L)의 습윤성에 대한 시험으로 습윤각(°)을 측정하였으며, 도 1에 나태낸 바와 같이 습윤각 측정은 각각의 콘택트 렌즈의 표면에 물기를 완전히 제거한 다음, 렌즈를 평평한 상태로 유지시킨 상태에서 0.1㎖의 물방울을 렌즈 표면에 떨어뜨려 아래 [그림 1]과 같이 표면과 물방울의 각을 측정하고 그 결과를 래 [표 2]에 나타내었다.
[그림1]
Figure 112020024463702-pat00001
구분 실시예1 실시예2 실시예3 비교예
포스포릴콜린 함유량 20중량부 25중량부 30중량부 0
습윤각(°) 42 31 19 75
상기 [표 2]에 의해 알 수 있듯이 본 발명의 콘택트 렌즈(L)에서 포스포릴콜린 함유량의 증가에 따라 물표면과 습윤각(물방울 접촉각)이 작아지는 것을 미루어 렌즈의 습윤성이 개선되는 것을 확인할 수가 있으므로 본 발명의 콘택트 렌즈(L)가 착용감이 개선되는 효과가 있음을 예측할 수가 있다.

Claims (5)

  1. a). 친수성의 중합성 단량체인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-HEMA) 100중량부에 대하여 보조단량체 5 ~ 10중량부, 2-메타클리로일옥시에틸포스포린콜린과 메타크릴로일옥시에틸 에틸렌 옥사이드 20 ~ 30중량부, 실리콘 화합물로 트리스(3-메타크릴옥시프로필)실란 및 3-메타크릴옥시프로필트리스(트라이메틸실록시실레인)으로부터 선택되는 하나 이상의 성분 10 ~ 30중량부, 가교제 0.5 ~ 1중량부 및 개시제 0.2 ~ 0.5중량부를 포함하고 그 외 보조제로 자외선 차단제, 항균제를 포함하는 콘택트 렌즈의 성형재료(A)를 준비하는 단계와
    b), 상기 성형재료(A)를 콘택즈 렌즈 성형틀에 주입하고 100 ~ 130℃에서 30 ~ 60분 가열 및 경화시켜 콘택즈 렌즈를 성형하는 단계 및
    c). 성형틀로부터 콘택즈 렌즈를 취출하는 단계을 포함하는 것을 특징으로 하는 착용감이 개선된 콘택트 렌즈 제조방법.
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서, 보조 단량체가 N-비닐피롤리돈이 선택되고, 여기에 N,N-디메틸아크릴아마이드 또는 메타크릴산이 추가로 조성되는 것을 특징으로 하는 착용감이 개선된 콘택트 렌즈 제조방법.
  4. 삭제
  5. 청구항 3에 있어서, 가교제는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 및 아릴메타크릴레이트로부터 하나 이상의 성분이 선택되며, 개시제는 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴) 및 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴), 벤조일페록사이드, 큐밀페록사이드, 부틸페록사이드, 부틸페록시벤조에이트로부터 하나 이상의 성분이 선택되는 것을 특징으로 하는 착용감이 개선된 콘택트 렌즈 제조방법.
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