KR102128242B1 - 콜레스테릭 액정 매질 및 액정 디스플레이 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 매질에서 중합체 전구체를 중합시킨 후, 가시광의 광대역(broadband) 반사를 나타내는, 중합가능하지 않은 메소젠성 화합물, 중합가능한 키랄 화합물 및 중합가능한 비-키랄 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다. 또한, 본 발명은, 이러한 매질 또는 생성된 복합 물질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 반사 모드에서 작동하는 디스플레이, 바람직하게는 블랙/화이트 모드에서 작동하는 디스플레이에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 매질에서 중합체 전구체의 중합 후 가시광의 광대역 반사를 보이는, 중합가능하지 않은 메소젠성 화합물, 중합가능한 키랄 화합물 및 중합가능한 비-키랄 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이러한 매질 또는 생성된 복합 물질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 반사 모드에서 작동하는 디스플레이 및 블랙/화이트 모드에서 작동하는 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이는 당 분야에 공지되어 있다. 가장 일반적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과를 기초로 하며, 비틀린 네마틱 구조, 예컨대 전형적으로 90°의 비틀림 각을 갖는 TN("비틀린 네마틱") 셀 및 전형적으로 180 내지 270°의 비틀림 각을 갖는 STN("초비틀린 네마틱") 셀을 갖는 액정 매질을 함유한다. 이러한 디스플레이에서의 비틀린 구조는 보통 하나 이상의 키랄 도판트를 네마틱 또는 스멕틱 액정 매질에 첨가함으로써 성취된다.
또한, 키랄 네마틱 또는 콜레스테릭 구조를 갖는 액정(LC) 매질을 함유하는 액정 디스플레이가 공지되어 있다. 이러한 매질은 TN 및 STN 셀의 매질과 비교하여 상당히 높은 비틀림을 갖는다.
콜레스테릭 액정은 원형 편광의 선택적 반사를 보이며, 광 벡터의 회전 방향은 콜레스테릭 나선의 회전 방향과 상응한다. 반사 파장 λ는 하기 식 (1)에 따른 콜레스테릭 나선의 피치(pitch) p 및 콜레스테릭 액정의 평균 복굴절 n으로써 주어진다:
λ = n ㆍ p (1)
통상의 콜레스테릭 액정(CLC) 디스플레이의 예는 소위 SSCT("표면 안정화된 콜레스테릭 텍스쳐(texture)") 및 PSCT("중합체 안정화된 콜레스테릭 텍스쳐") 디스플레이이다. SSCT 및 PSCT 디스플레이는 보통, 예컨대 초기 상태에서 특정 파장을 갖는 광을 반사하는 평면 구조를 갖고, 전기 변압 펄스를 인가하여 원뿔형 초점의(focally conical) 광산란 구조로 스위칭 될 수 있거나 그 반대도 가능한 CLC 매질을 함유한다. 더욱 강한 전압 펄스를 인가하는 경우, CLC 매질은 호메오트로픽 투명 상태로 전환되며, 이는 전압의 빠른 스위칭-오프 후 평면 상태로 또는 느린 스위칭-오프 후 원뿔형 초점 상태로 릴렉스된다.
초기 상태, 예컨대 전압을 인가하기 전의 CLC 매질의 평면 정렬은 SSCT 디스플레이에서, 예컨대 셀 벽의 표면 처리에 의해 성취된다. PSCT 디스플레이에서, CLC 매질은 추가적으로, 각각의 어드레싱된 상태에서 CLC 매질의 구조를 안정화시키는 상-분리된 중합체 또는 중합체 네트워트를 포함한다.
SSCT 및 PSCT 디스플레이는 일반적으로 백라이팅(backlighting)을 필요로 하지 않는다. 평면 상태에서, 픽셀에서 CLC 매질은 상기 식 (1)에 따른 특정 파장의 선택적 광 반사를 나타내며, 이는 상기 픽셀이 상응하는 반사 색으로, 예컨대 흑색 배경의 정면에 나타나는 것을 의미한다. 초점성 원뿔형 산란 또는 호메오트로픽 투명 상태로 변화할 때에 반사 색은 사라진다.
SSCT 및 PSCT 디스플레이 이중안정성(bistable)이다. 즉 전기장이 스위치-오프된 후 각각의 상태가 유지되고, 새로운 전기장을 인가할 때만 초기 상태로 전환된다. 따라서, 예컨대 어드레싱된 픽셀에서의 LC 매질은 전기장이 스위치-오프된 후 초기 상태로 즉시 돌아가는(이는 어드레싱된 전압의 유지가 픽셀의 지속적인 생성을 위해 필요하다는 것을 의미함) 전기-광학 TN 또는 STN 디스플레이와는 대조적으로, 픽셀을 생성하는데 짧은 전압 펄스로 충분하다.
상기 언급된 이유로 인하여, CLC 디스플레이는 TN 또는 STN 디스플레이에 비해 상당히 낮은 전력 소모를 갖는다. 또한, 이들은 산란 상태에서 약간의 시야각 의존성만 보이거나 아예 보이지 않는다. 또한, 이들은 TN 디스플레이의 경우, 능동형-매트릭스 어드레싱을 요구하지 않으며, 대신 단순한 멀티플렉스(multiplex) 모드 또는 수동형-매트릭스 모드에서 작동될 수 있다.
WO 92/19695 및 US 5,384,067는, 예컨대 양의 유전 이방성을 가지며 10 중량% 이하의, 액정 물질에서 분산되는 상-분리 중합체 네트워크를 갖는 CLC 매질을 함유하는 PSCT 디스플레이를 기재한다. US 5,453,863은, 예컨대 양의 유전 이방성을 갖는 중합체-부재(polymer-free) CLC 매질을 함유하는 SSCT 디스플레이를 기재한다.
상기 언급된 디스플레이에 대한 CLC 매질을, 예컨대 고 비틀림력을 갖는 키랄 도판트를 갖는 네마틱 LC 매질을 도핑하여 제조할 수 있다. 이어서, 유도된 콜레스테릭 나선의 피치 p는 하기 식 (2)에 따라 키랄 도판트의 농도 c 및 나선 비틀림력 HTP에 의해 주어진다:
p = (HTP c)-1 (2)
또한, 예컨대 개별 도판트의 HTP의 온도 의존성을 보완하기 위해 2개 이상의 도판트를 사용하여 CLC 매질의 나선 피치의 낮은 온도 의존성 및 반사 파장을 성취할 수 있다. 총 HTP(HTP총)는 하기 식 (3)에 의해 얻는다:
HTP총 = ∑ici HTPi (3)
상기 식에서,
ci은 각각 개별 도판트의 농도이고, HTPi는 각각 개별 도판트의 나선 비틀림력이다.
상기 언급된 디스플레이에 사용하기 위하여, 키랄 도판트는 매우 높은 나선 비틀림력 및 낮은 온도 의존성, 높은 안정성 및 액정 호스트 상에서의 우수한 용해성을 가져야 한다. 또한, 이들은 액정 호스트 상의 액정 및 전기-광학 특성을 가능하게 하도록 유해 효과가 적어야 한다. 특히, 예컨대 콜레스테릭 디스플레이에서 작은 피치를 성취할 뿐만 아니라, 도판트의 농도를 감소시킬 수 있도록 하기 위해 상기 도판트의 높은 나선 비틀림력이 바람직하다. 이는 첫번째로 도판트에 의한 액정 매질 특성의 잠재적 손상을 감소시키고, 두번째로 도판트의 용해성에 대한 폭(latitude)을 증가시켜, 예컨대 상대적으로 낮은 용해성의 도판트가 사용되게 할 수 있다.
일반적으로, 상기 언급된 디스플레이에 사용하기 위한 CLC 물질은 전기장 및 전자기 복사에 대한 우수한 화학적 및 열적 안정성, 및 우수한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 높은 투명점, 충분히 높은 복굴절, 높은 양의 유전 이방성 및 낮은 회전 점도를 갖는 넓은 콜레스테릭 액정 상을 가져야 한다.
상이한 반사 파장과 같은 특성 외에, CLC 물질은, 특히 가시광 영역에서 단순하고 표적화된 변수(variation)에 의해 성취될 수 있다. 본 명세서에서, LC 혼합물에서 중합가능한 키랄 반응성 메소젠의 사용은 WO 2010/022891 A1에 기재된 바와 같은 단색성 반사 CLC 모드에 매우 적합하다. 키랄 반응성 메소젠의 광반응성 때문에, CLC 혼합물의 광학 특성, 예컨대 반사된 파장 밴드의 최대 반사 파장 및 밴드폭은 조사된 UV 에너지에 의해 조절될 수 있고, 이는 특정량의 중합가능한 키랄 화합물을 중합시킴으로써 선택적 반사 파장의 단순한 조절을 가능하게 하여 더 이상 액정 물질을 비틀릴 수 없도록 하여 증가된 콜레스테릭 피치를 유도하고, 결론적으로 긴 파장에서의 반사를 유도한다. 일반적으로, 특정 색에 대한 반사 파장의 범위는 100 nm 미만이다.
용어 "중합"은 여러개의 중합가능한 유닛 또는 이러한 중합가능한 유닛을 함유하는 중합체 전구체와 함께 결합하여 중합체를 형성하는 화학적 과정을 의미한다.
액정은 일반적으로 복수개의 성분의 혼합물 형태에 사용되기 때문에, 성분들이 서로 용이하게 혼합 가능한 것이 중요하다. 추가의 특성, 예컨대 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형에 따른 상이한 필요를 충족시켜야 한다.
그러나, 상기 언급된 모든 파라미터에 대한 바람직한 값을 성취하는 것은 종래 기술로부터 이용가능한 매질을 사용해서는 가능하지 않다.
종래 기술의 CLC 착색된 매질은 100 nm 이내의 범위의 반사 파장을 가지므로, 특정 색 반사도(specific colour reflectance)를 갖는다. 다르게는, 단일층 반사성 E-페이퍼 또는 E-북 기술을 위하여, 흑색 배경에 대한 보다 우수한 콘트라스트 비에 의해 가시광의 광대역 반사를 보이는 CLC 혼합물이 요구된다.
따라서, 광대역 반사 특성, 넓은 작동 온도 범위, 짧은 응답 시간, 낮은 임계 전압, 반사 파장의 낮은 온도 의존성, 특히 높은 복굴절 값을 가지며, 종래 기술에 공지된 매질의 단점을 갖지 않거나 적은 정도로 갖는 CLC 매질에 대한 큰 요구가 존재한다.
놀랍게도, 중합가능한 화합물의 중합 후 적합한 광대역 반사, 적합하게 높은 Δε 및 Δn, 및 적합하게 낮은 점도를 갖는 액정 매질이 실현 가능함이 밝혀졌으며, 이는 종래 기술의 물질의 단점을 보이지 않거나 상당히 적은 정도로 보인다.
본 발명은,
A) 하나 이상의 중합가능하지 않은 메소젠성 화합물
B) 하나 이상의 중합가능한 키랄 화합물, 및
C) 하나 이상의 중합가능한 비-키랄 화합물
을 포함하는, 바람직하게는 이들로 이루어진 액정 매질에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 및 하기에 기재된 바와 같은 액정 매질로부터 수득하능하거나 수득된 저분자량 액정 화합물 및 중합체를 포함하는 복합 물질에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 및 하기에 기재된 바와 같은 액정 매질의 중합에 의해 수득가능하거나 수득된 광대역 반사 복합 물질에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 광대역 반사 광학 디스플레이에서의 하기 및 상기에 기재된 바와 같은 광대역 반사 복합 물질의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 광학 또는 전기-광학 부품 또는 장치에서의 하기 및 상기에 기재된 바와 같은 광대역 반사 복합 물질의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 및 하기에 기재된 바와 같은 광대역 반사 복합 물질을 포함하는 광학 또는 전기-광학 부품 또는 장치에 관한 것이다.
상기 장치 및 부품은, 비제한적으로, 전기-광학 디스플레이, LCD, 광학 필름, 편광판, 보정기, 빔 스플리터, 반사 필름, 정렬층, 컬러 필터, 홀로그램 소자, 열전사지(hot stamping foil), 색 이미지, 장식용 또는 보안용 마스킹, LC 안료, 접착제, 비선형 광학(NLO) 장치, 광학적 정보 저장 장치, 전자 장치, 유기 반도체, 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET), 집적 회로(IC), 박막 필름 트랜지스터(TFT), 전파 식별(RFID) 태그, 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 발광 트랜지스터(OLET), 방전광 디스플레이, 유기 광전지(OPV) 장치, 유기 태양 전지(O-SC), 유기 레이저 다이오드(O-레이저), 유기 집적 회로(O-IC), 조명 장치, 센서 장치, 전극 물질, 광전도체, 광검출기, 전자 사진 기록 장치, 캐패시터, 전하 주입층, 쇼트키(Schottky) 다이오드, 평탄화층, 대전 방지 필름, 전도성 기재, 전도성 패턴, 광전도체, 전자 사진 제품, 전사 사진 기록기, 유기 기억 장치, 바이오센서, 바이오칩, 다중 파장에서 유사한 상 전이가 요구되는 광전자 장치, 조합된 CD/DVD/HD-DVD/블루-레이, 잔록, 기록, 재-기록 데이터 저장 시스템, 또는 카메라를 포함한다.
상기 기재된 바와 같이, 본 발명의 높은 복굴절 액정 매질은 중합체 전구체의 중합 후 광대역 반사를 보인다. 그 결과, 이는 블랙/화이트 모드에서 이중안정성 디스플레이에 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 액정 매질은 하기의 유용한 특성을 보인다:
- 높은 복굴절 Δn(일반적으로, Δn > 0.150)을 나타냄,
- 주위 온도에서 안정한 콜레스테릭 상을 부여함, 및
- 액정 매질에서의 중합체 전구체가 복합 물질로 중합될 수 있음.
또한, 생성된 복합 물질은 가시 스펙트럼(390 내지 750 nm) 내에서 전형적으로 150 nm 이상, 바람직하게는 200 nm 이상, 매우 바람직하게는 300 nm 이상의 폭을 갖는 파장의 광대역폭에 걸쳐 반사를 보인다.
본 발명의 액정 매질은 상기 기준을 충족시키도록 일반화된다. 또한, 매질은 특히 대량 생산에 적합하고, 공업 표준 기기를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 이러한 개선된 액정 매질은 하기 일반식 I 내지 V의 군으로부터 선택된 하나 이상의 중합가능하지 않은 메소젠성 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R1은 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 플루오르화된 알켄일 또는 플루오르화된 알켄일옥시, 바람직하게는 알킬 또는 알콕시알킬 및 가장 바람직하게는 n-알킬이고,
L11 및 L12는 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 L11 및 L12은 F이고,
X11은 CN 또는 NCS이고, 바람직하게는 CN이고,
i는 0 또는 1이고, 바람직하게는 0이고,
상기 식에서,
R2 및 R3은 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고,
R2 및 R3은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
또는 
이고,
L21, L22, L31 및 L32는 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 L21 및/또는 L31은 F이고,
X21 및 X31은 서로 독립적으로, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐, 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 또는 2 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3, 가장 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3이고,
Z31은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고, 가장 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
l, m, n 및 o는 서로 독립적으로, 임의적으로 0 또는 1이고,
상기 식에서,
R41 내지 R52는 서로 독립적으로, 상기 일반식 II에서 R2에 대해 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 R41은 알킬이고, R42는 알킬 또는 알콕시이거나, 또는 R41은 알켄일이고, R42는 알킬이고, 바람직하게는 R51은 알킬이고, R52는 알킬 또는 알켄일이거나, 또는 R51은 알켄일이고, R52는 알킬 또는 알켄일이고, 바람직하게는 알킬이고,
또는 
이고,
바람직하게는, 
및 
중 하나 이상은 
이고,
바람직하게는, 
및 
중 하나 이상은 
또는 
이고,
Z41 내지 Z52는 서로 독립적으로, Z41 및/또는 Z51이 2개 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 Z41 및 Z42 중 하나 이상 및 Z51 및 Z52 중 하나 이상은 각각 단일 결합이고,
p 및 q는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
p는 바람직하게는 0 또는 1이고,
임의적으로, 하나 이상의 화합물은 일반식 III의 화합물의 군으로부터 선택될 수 있고, 이때 n 및 o는 모두 1이고, Z31은 바람직하게는 단일 결합이고, 일반식 V의 화합물의 모든 고리는 1,4-페닐렌이고, 이는 서로 독립적으로, 임의적으로 1 또는 2회 플루오르화되고, q는 2이고, Z51 및 Z52는 바람직하게는 모두 단일 결합이다.
일반식 II 및/또는 III의 화합물에 대안적으로 또는 이들 이외에 하나 이상의, 양의 유전율을 갖는 화합물이 하기 일반식 VI으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R6은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
또는 
이고,
L61 및 L62는 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 L61은 F이고,
X61은 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시이거나 2 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3이고, 가장 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3이고,
Z61은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -CH2O-이고, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO- 또는 트랜스-CH=CH-이고, 가장 바람직하게는 -COO- 또는 -CH2CH2-이고,
r은 0 또는 1이다.
매우 바람직한 실시양태에서, 하나 이상의 일반식 I의 화합물은 하기 하위-일반식 I-1 내지 I-5의 화합물, 바람직하게는 하기 일반식 I-2, I-4 및 I-5의 화합물, 가장 바람직하게는 하기 일반식 I-2의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
R1은 상기 일반식 I에서 주어진 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는 알킬이고, 가장 바람직하게는 n-알킬이고, X11은 바람직하게는 CN이다.
바람직한 실시양태에서, 하나 이상의 화합물은 하기 일반식 II-1 및 II-2의 화합물, 바람직하게는 일반식 II-2의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
파라미터는 상기 일반식 II에서 주어진 각각의 의미를 갖고, X21은 바람직하게는 F 또는 -OCF3이다.
바람직하게는, 하나 이상의 화합물은 일반식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택되고, 이때 L21 및 L22는 모두 F이다.
바람직하게는, 하나 이상의 일반식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 일반식 II-1a 내지 II-1c의 화합물, 바람직하게는 하기 일반식 II-1c의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
파라미터는 상기에 주어진 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
L21 및 L22는 모두 F이고, L23 및 L24는 모두 H이거나,
L21, L22, L23 및 L24는 모두 F이다.
바람직한 실시양태에서, L21, L22, L23 및 L24가 모두 F인 일반식 II-1c의 하나 이상의 화합물이 선택된다.
바람직하게는, 하나 이상의 화합물은 하기 일반식 II-2a 내지 II-2c의 화합물, 바람직하게는 하기 일반식 II-2c의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
파라미터는 상기에 주어진 각각의 의미를 갖고, L23 내지 L27은 서로 독립적이고, 다른 파라미터와 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 L21 및 L22는 모두 F이고, L23 내지 L27 중 2 또는 3개, 가장 바람직하게는 L23 내지 L25는 F이고, L21 내지 L27 중 다른 것은 H 또는 F이고, 바람직하게는 H이고, X21은 바람직하게는 F 또는 -OCF3이고, 가장 바람직하게는 F이다.
일반식 II-2의 특히 바람직한 화합물은 하기 일반식 II-2c-1의 화합물이다:
상기 식에서, R2는 상기 주어진 의미를 갖는다.
본 발명의 추가 바람직한 실시양태에서, 하나 이상의 화합물은 하기 일반식 III-1 및 III-2의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
파라미터는 상기 일반식 III에서 주어진 각각의 의미를 갖는다.
바람직하게는, 하나 이상의 화합물은 일반식 III-1의 화합물, 바람직하게는 하기 일반식 III-1a 내지 III-1g의 화합물의 군, 바람직하게는 하기 일반식 III-1a, III-1c 및 III-1e의 화합물의 군으로부터 선택되며, 가장 바람직하게는 하나 이상의 화합물 각각은 하기 일반식 III-1a 및/또는 III-1c 및/또는 III-1e이다:
상기 식에서,
파라미터는 상기에 주어진 각각의 의미를 갖고, L33 내지 L37은 서로 독립적이고, 다른 파라미터와 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 L31 및 L32는 모두 F이고, L33 내지 L37 중 2 또는 3개, 가장 바람직하게는 L33 내지 L35는 F이고, L31 내지 L37 중 다른 것들은 H 또는 F, 바람직하게는 H이고, X31은 바람직하게는 F 또는 -OCF3이다.
일반식 III-1의 가장 바람직한 화합물은 하기 일반식 III-1a, III-1c-1, 및 III-1d-1의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R3은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게는, 일반식 IV의 화합물은 하기 일반식 IV-1 내지 IV-7의 화합물의 군, 보다 바람직하게는 하기 일반식 IV-6 및/또는 IV-7의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
R41 및 R42는 상기 일반식 IV에서 주어진 각각의 의미를 갖고, 일반적으로 및 특히, 일반식 IV-1 및 IV-5에서, R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고, 바람직하게는 알켄일이고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고, 바람직하게는 알킬이고, 다르게는, 일반식 IV-2에서, R41 및 R42는 바람직하게는 알킬이고, 일반식 IV-4에서, R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고, 바람직하게는 알킬이고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알콕시이고, 바람직하게는 알콕시이다.
바람직하게는, 하나 이상의 화합물은 일반식 IV-6 및 IV-7의 화합물의 군으로부터 선택되며, 가장 바람직하게는, 하나 이상의 화합물 각각은 일반식 IV-6 및 IV-7이다.
일반식 IV-6의 바람직한 화합물은 일반식 CPTP-n-m 및 CPTP-n-Om의 화합물이고, 보다 바람직하게는 일반식 CPTP-n-Om의 화합물이나, 일반식 IV-7의 바람직한 화합물은 일반식 CPGP-n-m의 화합물이다. 이러한 약어(두문자어)의 정의는 표 A 내지 C에 설명되고, 하기 표 D에 예시되어 있다.
바람직한 실시양태에서, 하나 이상의 일반식 V의 화합물은 하기 일반식 V-1 내지 V-6의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R51 및 R52는 상기 일반식 V에 주어진 각각의 의미를 갖고, R51은 바람직하게는 알킬이고, 보다 바람직하게는 n-알킬이고, 일반식 V-1에서, R52는 바람직하게는 알켄일이고, 바람직하게는 3-알켄일이고, 가장 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3이고, 일반식 V-3에서, R52는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고, 바람직하게는 n-알킬 또는 3-알켄일이고, 가장 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH2이고, 일반식 V-3 내지 V-6에서, R52는 바람직하게는 알킬이고, 일반식 V-4에서, "F0/1"은 바람직하게는 F이다.
일반식 V-1의 바람직한 화합물은 일반식 PP-n-2V 및 PP-n-2Vm의 화합물이고, 보다 바람직하게는 일반식 PP-1-2V1의 화합물이다. 일반식 V-2의 바람직한 화합물은 일반식 PTP-n-Om의 화합물이고, 특히 일반식 PTP-1-O2, PTP-2-O1 및 PTP-3-O1의 화합물이 바람직하다. 일반식 V-3의 바람직한 화합물은 일반식 PGP-n-m, PGP-n-2V 및 PGP-n-2Vm의 화합물이고, 보다 바람직하게는 일반식 PGP-2-m, PGP-3-m 및 PGP-n-2V의 화합물이다. 일반식 V-4의 바람직한 화합물은 일반식 PPTUI-n-m의 화합물이고, 특히 일반식 PPTUI-3-2, PPTUI-3-3, PPTUI-3-4 및 PPTUI-4-4의 화합물이 바람직하다. 일반식 V-5의 바람직한 화합물은 일반식 PGGIP-n-m의 화합물이다. 일반식 V-6의 바람직한 화합물은 일반식 PGIGP-n-m의 화합물이다. 이러한 약어(두문자어)의 정의는 표 A 내지 C에 설명되고, 하기 표 D에 예시되어 있다.
일반식 VI의 화합물은 바람직하게는, 하기 일반식 VI-1 및 VI-2의 화합물, 바람직하게는 하기 일반식 VI-1의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
파라미터는 상기에 기재된 각각의 의미를 갖고, 파라미터 L63 및 L64는 서로 독립적이고, 다른 파라미터와 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 Z61은 -CH2-CH2-이고, 바람직하게는 X6은 F이다.
액정 매질은 몇몇의 화합물, 바람직하게는 3 내지 28개, 보다 바람직하게는 4 내지 18개 및 가장 바람직하게는 4 내지 14개의 화합물로 이루어진다. 이러한 화합물은 통상적인 방법으로 혼합된다. 보통, 소량으로 사용되는 충분한 양의 화합물을 대량으로 사용되는 상기 화합물에 용해시킨다. 고농도로 사용되는 화합물이 투명점 초과의 온도에 도달한 경우, 특히 용해 과정이 완료되었는지 관찰하기 용이하다. 그러나, 또한 다른 통상적인 방법, 예컨대 화합물의 상동 또는 공융 혼합물로 존재할 수 있는 소위 예비-혼합물 또는 혼합물 그 자체를 사용하는 구성 성분인 소위 멀티-보틀-시스템(multi-bottle-system)을 사용하여 매질의 제조가 가능하다.
바람직하게는, 액정 매질은 적어도 0℃ 이하 내지 80℃ 이상, 보다 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 85℃ 이상, 가장 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 90℃ 이상, 특히 적어도 -30℃ 이하 내지 95℃ 이상의 범위인 네마틱 상을 갖는다.
본원에 사용된 표현 "네마틱 상을 갖는다"는, 상응하는 온도에서 저온에서 스메틱 상과 결정이 관찰되지 않으면서, 가열 시에도 네마틱 상으로부터 투명화가 여전히 일어나지 않는 것을 의미한다. 저온에서의 관찰은, 유동 점도계에서 상응하는 온도에서 수행하고, 100시간 이상 동안 전기-광학 용도에 상응하는 층 두께를 갖는 시험 셀에 저장함으로써 확인된다. 상응하는 시험 셀에서 -20℃의 온도에서의 저장 안정성은 1000시간 이상이고, 매질은 이 온도에서 안정하다고 언급된다. -30 및 -40℃의 온도에서, 각각 상응하는 시간은 500 및 250시간이다. 고온에서, 투명점은 모세관에서의 통상적인 방법에 의해 측정된다.
본 발명에 따른 매질은 적어도 하나 이상의 중합가능한 키랄 화합물을 포함한다. 이러한 중합가능한 키랄 화합물은 비-메소젠성 화합물 또는 메소젠성 화합물일 수 있다. 이러한 중합가능한 키랄 화합물(메소젠성 또는 비-메소젠성일 수 있음)은 단일반응성 또는 다중반응성, 바람직하게는 이반응성일 수 있다. 바람직하게는, 매질은 하나 이상의 단단일반응성 화합물 및 하나 이상의 다중반응성 모두를 포함할 수 있고, 바람직하게는 이반응성 화합물이다. 특히, 바람직하게는 액정 또는 적어도 말단에 작용기를 포함하는 메소젠성, 예컨대 반응성 메소젠의 다이아크릴레이트 유형을 기초로 할 수 있는 메소젠성인 하나 이상의 이반응성 화합물(가교결합제)을 포함하는 물질이 바람직하다. 키랄 중합가능한 화합물은 아크릴레이트/메타크릴레이트 기 또는 또 다른 중합가능한 기를 포함할 수 있다.
본 발명에 사용된 메소젠성 단단일반응성 키랄 화합물은 바람직하게는 직접 결합 또는 연결기에 의해 함께 연결된 하나 이상의 고리 요소를 포함하고, 이들 고리 요소들 중 2개는 임의적으로 직접 또는 연결기에 의해 서로 연결될 수 있고, 이들은 언급된 연결기와 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 고리 요소는 바람직하게는 4-, 5-, 6- 또는 7-, 바람직하게는 5- 또는 6-원 고리의 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 본 발명에 사용된 중합가능한 키랄 화합물은 바람직하게는 각각 단독으로 또는 서로 조합되어, 20 μm-1 이상, 바람직하게는 40 μm-1 이상, 보다 바람직하게는 60 μm-1 이상, 가장 바람직하게는 80 μm-1 이상 내지 260 μm-1 이하의 나선 비틀림력의 절대값(|HTP총|)을 갖는다.
적합한 중합가능한 키랄 화합물 및 이들의 합성법은 US 7,223,450에 기재되어 있다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 사용된 중합가능한 키랄 화합물은 하기 일반식 CRM의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
R0 *은 H 또는 P0이고, P0은 중합가능한 기이고,
A0 및 B0은, 여러번 나오는 경우 서로 독립적으로, 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4개의 상기 정의된 바와 같은 기 L로 치환된 1,4-페닐렌, 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고,
X1 및 X2는 서로 독립적으로, -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O- 또는 단일 결합이고,
Z0 *은, 여러번 나오는 경우 서로 독립적으로, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -C≡C-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
t는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
a는 0, 1 또는 2이고,
b는 0 또는 1 내지 12의 정수이고,
z는 0 또는 1이고,
이때, 나프탈렌 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 L로 추가로 치환될 수 있고,
L은 서로 독립적으로, F, Cl, CN, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이다.
중합가능한 기 P0은 중합 반응, 예컨대 라디칼 중합 또는 이온쇄 중합, 다중첨가 또는 다중축합에 사용가능하거나 그래프트화, 예컨대 축합 또는 첨가에 의해 중합체 유사 반응 시 중합체 주쇄에 그래프트가 가능한 기를 나타낸다. 쇄 중합 반응, 예컨대 라디칼, 양이온 또는 음이온 중합에 대한 중합가능한 기가 특히 바람직하다. -C=C- 또는 -C≡C- 결합을 포함하는 중합가능한 기, 및 개환 반응에 의해 중합될 수 있는 중합가능한 기, 예컨대 옥세탄 또는 에폭사이드가 매우 바람직하다.
적합하고, 바람직한 중합가능한 기 P0은 비제한적으로, CH2=CW1-COO-, CH2=CW1-CO-, 
, CH2=CW2-(O)k1-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-, 및 W4W5W6Si-를 포함하며, W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카본일알킬이고, W7 및 W8은 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, Phe은 바람직하게는 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 기 L(단 P-Sp- 제외)로 임의적으로 치환되는 1,4-페닐렌이고, k1 및 k2는 서로 독립적으로, 0 또는 1이다.
매우 바람직한 중합가능한 기는 CH2=CW1-COO-, CH2=CW1-CO-, 
, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-, 및 W4W5W6Si-로부터 선택되며, W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이며, W4, W5 및 W6은 서로 독립적으로, Cl, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 옥사알킬 또는 옥사카본일알킬이고, W7 및 W8은 서로 독립적으로, H, Cl 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, Phe은 바람직하게는 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 기 L(단 P-Sp- 제외)로 임의적으로 치환되는 1,4-페닐렌이고, k1 및 k2는 서로 독립적으로, 0 또는 1이다.
가장 바람직한 중합가능한 기는 CH2=CH-COO-, CH2=C(CH3)-COO-, CH2=CF-COO-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, 
및 
로부터 선택된다.
일반식 CRM의 화합물은 바람직하게는 하기 일반식 CRM-a의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
A0, B0, Z0 *, R0 *, a 및 b는 일반식 CRM에 주어진 의미 또는 상기 및 하기에 주어진 바람직한 의미 중 하나를 갖고, (OCO)은 -O-CO- 또는 단일 결합을 나타낸다.
일반식 CRM의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위일반식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R은 일반식 CRM-a에 정의된 바와 같은 -X2-(CH2)x-R0 *이고, 벤젠 및 나프탈렌 고리는 비치환되거나 상기 및 하기에 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4개의 기 L로 치환된다. 바람직하게는 R0 *은 하기에 정의된 바와 같은 P0이다.
또한, 중합가능하지 않은 키랄 화합물은 임의적 및 유리하게 본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있다. 이러한 중합가능하지 않은 키랄 화합물은 비-메소젠성 화합물 또는 메소젠성 화합물일 수 있다.
높은 나선 비틀림력(HTP)을 갖는 중합가능하지 않은 키랄 화합물, 특히 WO 98/00428에 개시된 화합물이 특히 바람직하다. 추가 전형적으로 사용된 중합가능하지 않은 키랄 화합물은, 예컨대 상업적으로 수득가능한 R/S-5011, R/S-811 또는 CB-15(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아)이다.
하기 일반식 VII 및 일반식 VIII로부터 선택된 키랄 화합물(각각의(S,S) 거울상 이성질체를 포함)이 특히 바람직하다:
상기 식에서,
E 및 F는 각각 독립적으로, 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, c는 0 또는 1이고, Z는 -COO-, -OCO-, -CH2CH2- 또는 단일 결합이고, R7 및 R8은 서로 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알칸오일이다.
일반식 VII의 화합물 및 이들의 합성법은 WO 98/00428에 기재되어 있다. 일반식 VIII의 화합물 및 이들의 합성법은 GB 2,328,207에 기재되어 있다. 다른 적합한 키랄 화합물은 당업자에게 공지되어 있다.
또한, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 중합가능한 비-키랄 화합물을 포함한다. 이러한 중합가능한 비-키랄 화합물은 비-메소젠성 화합물(예컨대, 널리 공지된 EHA, 및 2EHA), 또는 메소젠성 화합물일 수 있다. 이러한 중합가능한 비-키랄 화합물(메소젠성 또는 비-메소젠성일 수 있음)은 단단일반응성 또는 다중반응성이고, 바람직하게는 이반응성일 수 있다. 바람직하게는, 매질은 하나 이상의 단단일반응성 화합물 및 하나 이상의 다중반응성 화합물 모두를 포함하며, 바람직하게는 이반응성 화합물이다. 매질이 하나 이상의 중합가능한 비-키랄 화합물을 포함하면서, 비-메소젠성 화합물이 추가적으로 존재할 수 있는 것이 가장 바람직하다. 중합가능한 비-키랄 화합물은 아크릴레이트/메타크릴레이트 기 또는 또 다른 중합가능한 기를 포함할 수 있다.
이- 또는 다중반응성 비-키랄 화합물은 바람직하게는 하기 일반식 IX으로부터 선택된다:
P-Sp-MG-Sp-P IX
상기 식에서,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
P0은 각각의 경우, 서로 독립적으로, 일반식 CRM에 주어진 의미 또는 상기 및 하기에 주어진 바람직한 의미 중 하나의 의미를 갖고,
MG는 바람직하게는 하기 일반식 X로부터 선택된 막대형 메소젠성 기이고,
-(A3-Z0)d-A4- X
상기 식에서,
A3 및 A4는 각각의 경우 서로 독립적으로, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 임의적으로 함유하고, 상기 정의된 바와 같은 L로 임의적으로 단일치환 또는 다중치환된 방향족 또는 지환족 기이고,
Z0은 각각의 경우 서로 독립적으로, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -S-CO-, -CO-S-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00, -NR0-CO-O-, -O-CO-NR0-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY1=CY2-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
R0 및 R00은 서로 독립적으로, H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN을 나타내고,
d는 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 1 또는 2이고, 가장 바람직하게는 2이다.
바람직한 기 A3 및 A4는 비제한적으로, 푸란, 피롤, 티오펜, 옥사졸, 티아졸, 티아다이아졸, 이미다졸, 페닐렌, 사이클로헥실렌, 바이사이클로옥틸렌, 사이클로헥센일렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 아줄렌, 인단, 나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 안트라센 및 페난트렌을 포함하고, 이들 중 모두는 비치환되거나 상기 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4개의 기 L에 의해 치환된다.
특히 바람직한 기 A3 및 A4는 1,4-페닐렌, 피리딘-2,5-다이일, 피리미딘-2,5-다이일, 티오펜-2,5-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로-나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일, 바이사이클로옥틸렌 또는 1,4-사이클로헥실렌으로부터 선택되며, 이때 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 임의적으로 O 및/또는 S로 치환되고, 이러한 기는 비치환되거나 일반식 CRM에서 상기 정의된 바와 같은 1, 2, 3 또는 4개의 기 L로 치환된다.
바람직한 실시양태에서, 일반식 IX의 중합가능한 비-키랄 화합물은 하기 일반식 RM으로부터 선택된다:
상기 식에서,
Z1 및 Z2는 각각의 경우, 서로 독립적으로, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CF2O-, -OCF2-, -C≡C-, -CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-COO-, 또는 단일 결합이고,
P0은 각각의 경우, 서로 독립적으로, 일반식 CRM에 주어진 의미 또는 상기 및 하기에 주어진 바람직한 의미 중 하나를 갖고,
L은 일반식 CRM에 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는, 각각의 경우, 서로 독립적으로, F, Cl, CN 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 할로겐화된 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시로부터 선택되고,
r은 각각의 경우, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
x 및 y는 서로 독립적으로, 0 또는 동일하거나 상이하게 1 내지 12개의 정수이고,
u 및 v는 0 또는 1이며, 인접한 x 또는 y가 0인 경우, u 또는 v는 0이다.
일반식 RM의 화합물(이때, Z1 및 Z2는 상이함)이 바람직하며, 일반식 RM의 화합물(이때, Z1 및 Z2는 동일함)이 매우 바람직하다.
동일한 u 및 v가 0 또는 1인 일반식 RM의 화합물이 특히 바람직하며, u 및 v가 동일하지 않고, 서로 독립적으로 0 및/또는 1인 일반식 RM의 화합물이 매우 바람직하다.
일반식 RM의 특히 바람직한 화합물은 하기 일반식들로부터 선택된다:
상기 식에서,
L, r, u, v, x 및 y는 일반식 RM에 주어진 의미 또는 상기 주어진 바람직한 의미들 중 하나를 갖고, P0은 일반식 CRM에 주어진 의미를 갖고, 이러한 기의 바람직한 의미를 포함한다. 일반식 RM-a1, RM-a2 및 RM-a3의 화합물, 특히 일반식 RM-a1의 화합물이 특히 바람직하다.
액정 매질의 반사의 조절은 비-키랄 중합체 전구체와 키랄 중합체 전구체(이는, 중합 후, 액정 호스트 혼합물 중의 액정 물질의 비틀림에 더 이상 관여하지 않음)의 공중합에 의해 성취될 수 있다. 이는, 공중합의 진행 동안 매질에서의 광 손실에 기인한 조사 강도에서의 비선형 편차 때문에, 매질에서 콜레스테릭 피치의 비선형 편차를 갖는 복합 물질 및 따라서 이 복합 물질의 광대역 반사를 초래한다. 생성된 가변적 콜레스테릭 피치는, 예컨대 주위 조사선으로부터 액정을 보호하는 적합한 필터(예컨대 UV 필터)의 사용에 의하여 추가적 변화에 대해 이롭게 안정화될 수 있다.
중합은, 예컨대 중합가능한 물질을 가열 또는 화학 방사선에 노출시켜 성취된다. 화학 방사선은 광, 예컨대 UV 광, IR 광 또는 가시광으로 조사, X선 또는 감마선으로 조사 또는 고에너지 입자, 예컨대 이온 또는 전자로 조사하는 것을 의미한다. 바람직하게는 중합은 UV 조사에 의해 수행된다. 화학 방사선의 원료로서, 예컨대 단일 UV 램프 또는 UV 램프 세트가 사용될 수 있다. 높은 램프 전력을 사용하는 경우, 경화 시간이 단축될 수 있다. 화학 방사선의 또 다른 가능한 원료는 레이저, 예컨대 UV, IR 또는 가시광 레이저이다.
경화 시간은, 그 중에서도 액정 혼합물의 반응성, 코팅층의 두께, 중합 개시제의 유형 및 UV 램프의 전력에 좌우된다. 경화 시간은 바람직하게는 5분 이하, 매우 바람직하게는 3분 이하, 가장 바람직하게는 1분 이하이다. 대량 생산하는 경우, 30초 이하의 짧은 경화 시간이 바람직하다.
중합 과정은 하나의 경화 단계로 제한되지 않는다. 또한, 2개 이상의 단계에 의해 중합이 수행가능하며, 상기 필름은 동일한 유형의 2개 이상의 램프, 또는 2개 이상의 상이한 램프에 연속으로 노출된다. 상이한 경화 단계의 경화 온도는 동일하거나 상이할 것이다. 또한, 상이한 램프로부터 램프 전력 및 조사량(dose)은 동일하거나 상이할 것이다. 상기 기재된 조건 외에, 과정 단계는 또한 예컨대 JP 2005-345982 A 및 JP 2005-265896 A에 기재된 바와 같이 상이한 램프들 사이에 노출하는 가열 단계를 포함할 수 있다.
바람직하게는, 중합은 키랄 액정 호스트 혼합물의 콜레스테릭 상에서의 온도에서 유지되는 전기-광학 셀에서 수행된다.
액정 매질의 중합은 바람직하게는, 중합 과정을 조절하기 위하여 화학 방사선의 파장에서 흡수하는 중합 조절제의 존재 하에 수행된다. 이러한 목적을 위하여, 바람직하게는 액정 매질은 추가로 하나 이상의 중합 조절자를 포함한다.
예컨대, 중합 과정이 UV 광으로 조사하여 수행되는 경우, 광개시제는 UV 조사 하에 분해되어 중합 반응을 개시하는 유리 라디칼 또는 이온을 생성하기 위한 중합 조절제로서 사용될 수 있다. 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기를 중합하기 위하여, 바람직하게는 라디칼 광개시제가 사용된다. 비닐, 에폭사이드 또는 옥세탄 기를 중합하기 위하여, 바람직하게는 양이온성 광개시제가 사용된다. 또한, 중합을 개시하는 유리 라디칼 또는 이온을 생성하기 위하여 가열하는 경우 분해하는 열중합 개시제가 사용될 수 있다. 전형적인 라디칼 광개시제는, 예컨대 상업적으로 이용가능한 이르가큐어®(Irgacure®) 또는 다로큐어®(Darocure®)(시바 아게(Ciba AG)), 예컨대 이르가큐어 651, 이르가큐어 907 또는 이르가큐어 369이다. 전형적인 양이온성 광개시제는, 예컨대 UVI 6974(유니온 카바이드(Union Carbide))이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 예컨대 EP 1 388 538 A1에 기재된 바와 같이 바람직하게는 이색성 또는 LC 광개시제를 포함한다.
또한, 액정 매질은 바람직하지 않은 연속 중합을 방지하기 위하여 하나 이상의 안정화제 또는 억제제, 예컨대 상업적으로 이용가능한 이르가녹스® 시리즈(시바 아게), 예컨대 이르가녹스 1076를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 매질이 존재할 수 있고, 바람직한 실시양태에서 각각의 중합체 전구체의 중합에 의해 안정화될 수 있고, 상기 하나 이상의 중합가능한 화합물 및 임의적으로 하나 이상의 상기 개시제로 이루어진다. 바람직하게는 안정화된 중합체는 중합체 네트워크의 형태, 즉 저분자량을 갖는 액정 물질을 갖는데, 즉 중합가능하지 않은 액정 물질/메소젠성 물질은 중합체성 물질의 거의 부드러운 가닥으로 배치된 대략 연속 형태로 존재한다. 중합체 네트워크 안정화된 액정은 문헌[Dierking, I., Adv. Mater. 12, No. 3, pp. 167-181 (2000)]에 개시되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 80℃ 이상, 바람직하게는 85℃ 이상, 매우 바람직하게는 90℃ 이상의 투명점을 특징으로 한다.
589 nm(NaD) 및 20℃에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn는 바람직하게는 0.150 이상 내지 0.350 이하, 보다 바람직하게는 0.170 이상 내지 0.250 이하 및 가장 바람직하게는 0.180 이상 내지 0.220 이하의 범위이다.
1 kHz 및 20℃에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δε은 바람직하게는 10 이상, 바람직하게는 15 이상, 보다 바람직하게는 20 이상 및 가장 바람직하게는 25 이상이며, 바람직하게는 40 이하, 보다 바람직하게는 35 이하이고, 보다 바람직하게는 10 이상 내지 40 이하 및 가장 바람직하게는 20 내지 30(또는 약 10 내지 40)의 범위이다.
액정 매질은 비교를 위해 바람직하게는 1.0 이상 내지 1.1 μm 이하의 범위의 광학 지연(dㆍΔn)을 갖는 구치 앤드 테리(Gooch and Tarry)에 따른 제 2 최소 전송에서 작동하는 TN 디스플레이를 특징으로 한다. 그러나, 이들은 바람직하게는 가변 콜레스테릭 피치를 갖는 소위 키랄 네마틱 액정인 콜레스테릭 액정으로서 사용되고, 바람직하게는 이들 콜레스테릭 피치는 반사 파장이 전자기 스펙트럼의 가시 범위, 즉 390 내지 750 nm의 범위 내에 존재하도록 선택된다.
일반식 I의 화합물은 바람직하게는 매질에서 총 혼합물의 1 내지 35%, 보다 바람직하게는 2 내지 30%, 보다 바람직하게는 3 내지 20% 및 가장 바람직하게는 5 내지 15%의 총 농도로 사용된다.
일반식 II 및 III의 화합물은 바람직하게는 매질에서 총 혼합물의 40 내지 80%, 보다 바람직하게는 45 내지 75%, 보다 바람직하게는 50 내지 70% 및 가장 바람직하게는 55 내지 65%의 총 농도로 함께 사용된다.
일반식 II의 화합물은 바람직하게는 매질에서 총 혼합물의 15 내지 35%, 보다 바람직하게는 20 내지 30% 및 가장 바람직하게는 22 내지 28%의 총 농도로 사용된다.
일반식 III의 화합물은 바람직하게는 매질에서 총 혼합물의 20 내지 45%, 보다 바람직하게는 25 내지 40% 및 가장 바람직하게는 30 내지 35%의 총 농도로 사용된다.
일반식 IV의 화합물은 바람직하게는 매질에서 총 혼합물의 10 내지 35%, 보다 바람직하게는 15 내지 30% 및 가장 바람직하게는 20 내지 25%의 총 농도로 사용된다.
일반식 V의 화합물은 바람직하게는 매질에서 총 혼합물의 10 내지 30%, 바람직하게는 12 내지 28% 및 가장 바람직하게는 16 내지 23%의 총 농도로 사용된다.
일반식 VI의 화합물은 바람직하게는 매질에서 총 혼합물의 0.1 내지 30%, 바람직하게는 0.1 내지 15% 및 가장 바람직하게는 0.1 내지 10%의 총 농도로 사용된다.
키랄 중합가능한 화합물, 바람직하게는 일반식 CRM-a의 화합물은 바람직하게는 매질에서 총 혼합물의 0.1 내지 5%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 7% 및 가장 바람직하게는 0.1 내지 10%의 총 농도로 사용된다.
비-키랄 중합가능한 화합물, 바람직하게는 일반식 RM-a의 화합물은 바람직하게는 매질에서 총 혼합물의 0.1 내지 5%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 7% 및 가장 바람직하게는 0.1 내지 10%의 총 농도로 사용된다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 비-키랄 중합가능한 화합물의 총 농도 내지 키랄 중합가능한 화합물의 총 농도의 비율은 0.2 이상 내지 1, 바람직하게는 0.5 이상 내지 1, 매우 바람직하게는 1 내지 1, 및 가장 바람직하게는 1.5 이상 내지 1 당량이다.
액정 매질에서 중합 개시제의 농도는 바람직하게는 0.01 내지 8%, 매우 바람직하게는 0.02 내지 5%, 가장 바람직하게는 0.03 내지 4%이다.
액정 매질에서 안정화제의 농도는 바람직하게는 0.01 내지 0.2%, 매우 바람직하게는 0.02 내지 0.1%이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 보통 농도에서 추가 첨가제를 함유할 수 있다. 추가 구성 성분의 총 농도는, 총 혼합물을 기초로 하여 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 6%의 범위이다. 각각 사용되는 개별 화합물의 농도는 바람직하게는 0.1 내지 3%의 범위이다. 이러한 첨가제 및 유사 첨가제의 농도는 본원의 액정 성분 및 액정 매질의 화합물의 농도의 값 및 범위를 고려하지 않는다. 또한, 이는, 혼합물에 사용된 이색성 염료의 농도에도 유지되고, 이는 호스트 매질의 화합물 각각의 성분 농도가 특정된 경우 계산되지 않는다. 각각의 첨가제의 농도는 항상 최종 도핑된 혼합물에 대해 주어진다.
본 발명에 따른 액정 매질은 몇몇의 화합물, 바람직하게는 3 또는 30, 보다 바람직하게는 4 내지 20 및 가장 바람직하게는 4 내지 16개의 화합물로 이루어진다. 이러한 화합물은 통상적 방법으로 혼합된다. 보통, 소량으로 사용되는 충분한 양의 화합물을 대량으로 사용되는 상기 화합물에 용해시킨다. 고농도로 사용되는 화합물이 투명점 초과의 온도에 도달한 경우, 특히 용해 과정이 완료되었는지 관찰하기 용이하다. 그러나, 또한 다른 통상적인 방법, 예컨대 화합물의 상동 또는 공융 혼합물로 존재할 수 있는 소위 예비-혼합물 또는 혼합물 그 자체를 사용하는 구성 성분인 소위 멀티-보틀-시스템을 사용하여 매질의 제조가 가능하다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하기로 이루어진 하나 이상의 화합물을 포함한다:
- 일반식 I-2의 화합물,
- 일반식 II-1c의 화합물, 바람직하게는 일반식 PUQU-n-F의 화합물,
- 일반식 II-2c의 화합물, 바람직하게는 일반식 II-2c-1의 화합물,
- 일반식 III-1a의 화합물, 바람직하게는 일반식 III-1a-1의 화합물,
- 일반식 III-1c의 화합물, 바람직하게는 일반식 III-1c12의 화합물,
- 일반식 III-1d의 화합물, 바람직하게는 일반식 III-1d-1의 화합물,
- 일반식 IV-6의 화합물, 바람직하게는 일반식 CPTP-n-Om 및/또는 CPTP-n-m의 화합물,
- 일반식 IV-7의 화합물, 바람직하게는 일반식 CPGP-n-Om 및/또는 CPGP-n-m의 화합물,
- 일반식 V-1의 화합물, 바람직하게는 일반식 PP-n-mV 및/또는 PP-n-mVl의 화합물,
- 일반식 V-2의 화합물, 바람직하게는 일반식 PTP-n-Om의 화합물,
- 일반식 V-3의 화합물, 바람직하게는 일반식 PGP-n-m 및/또는 PGP-n-mV의 화합물,
- 일반식 V-4의 화합물, 바람직하게는 일반식 PPTUI-n-m의 화합물,
- 일반식 CRM-a의 화합물, 바람직하게는 일반식 CRM-a7의 화합물, 및/또는
- 일반식 RM의 화합물, 바람직하게는 일반식 RM-a1의 화합물.
안정화제 뿐만 아니라 중합 개시제가 문헌으로부터 공지되거나 상업적으로 이용가능하다. 액정 호스트 혼합물, 키랄 중합가능한 화합물 및 비-키랄 중합가능한 화합물의 화합물(메소젠성이거나 비메소젠성)은 문헌 및 유기 화학의 표준 저서, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart]에 기재된 바에 따라, 또는 그 자체가 공지된 방법과 유사하게 합성될 수 있다. 특히 적합한 방법은 US 6,203,724에 기재되어 있다. 또한, 추가 적합한 방법이 하기 및 실시예에 기재되어 있다.
액정 및 메소젠과 관련된 용어 및 정의의 개요를 위하여 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001), C. Tschierske, G. Pelzl 및 S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]을 참조한다.
용어 "메소젠성 기"는 액정(LC) 상 거동을 유도할 수 있는 기를 의미한다. 메소젠성 기를 포함하는 화합물은 LC 상 자체를 나타낼 필요는 없다. 또한, 이는 다른 화합물을 포함한 혼합물(예컨대, 액정 호스트 혼합물)에서, 또는 메소젠성 화합물 또는 이들의 혼합물이 중합체화되는 경우, LC 상 거동을 보이는 것이 가능하다. 간단히 말하면, 용어 "액정"은 메소젠성 및 LC 물질 모두에 사용된다.
용어 "저분자"는 화합물의 상대 분자량이 2000 g/mol 미만인 분자를 의미한다.
용어 "반응성 메소젠(RM)"은, 바람직하게는 단량체성 화합물인 중합가능한 메소젠성 또는 액정 화합물을 의미한다.
또한, 용어 "스페이서" 또는 "스페이서 기"는 상기 "Sp"로서 지칭되며, 당업자에게 공지되어 있으며, 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001) 및 C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 기재되어 있다. 달리 기재되지 않는 한, 상기 및 하기의 용어 "스페이서" 또는 "스페이서 기"는 중합가능한 메소젠성 화합물에서 메소젠성 기 및 중합가능한 기를 연결하는 가요성 유기 기를 나타낸다.
또한, 하나의 중합가능한 기를 갖는 중합가능한 화합물은 "단일반응성" 화합물, 2개의 중합가능한 기를 갖는 화합물은 "이반응성" 화합물, 및 2개 초과의 중합가능한 기를 갖는 화합물은 "다중반응성" 화합물로서 지칭된다. 또한, 중합가능한 기를 갖지 않는 화합물은 "비반응성" 화합물로서 지칭된다.
용어 "중합"은 다양한 중합가능한 유닛 또는 이러한 중합가능한 유닛을 함유하는 중합체 전구체와 함께 결합함으로써 중합체를 형성하는 화학적 과정을 의미한다.
용어 "중합체"는 단량체가 불리는 많은 저분자와 함께 화학적 결합으로 형성된 많은 반복 유닛의 쇄 또는 네트워크로 이루어진 길거나 큰 분자를 의미한다. 중합체는 중합체, 많은 단량체 분자 또는 중합체 전구체의 연결에 의해 형성된다.
"중합체 네트워크"는 모든 중합체 쇄가 많은 가교결합에 의해 단일의 거시적 독립체를 형성하기 위하여 서로 연결된 네트워크이다. 상기 중합체 네트워크는 하기 유형에서 발생될 수 있다:
- 하나 이상의 측쇄가 주쇄와 구조적으로 또는 배열적으로 상이한, 분지된 중합체 분자인 그래프트(graft) 중합체 분자
- 단일 분지점이 다양한 선형 쇄 또는 팔을 갖는, 분지된 중합체 분자인 별형 중합체 분자. 상기 팔이 동일하면, 별형 중합체 분자는 규칙적이라고 일컬어진다. 인접한 팔이 상이한 반복 서브유닛으로 이루어지면, 별형 중합체 분자는 다양한 종류로 이뤄진다고 일컬어진다.
- 2개 이상의 3방향 분지점 및 선형 측쇄를 갖는 주쇄로 이루어진 빗형 중합체 분자. 팔이 동일한 경우, 빗형 중합체 분자는 규칙적이라고 일컬어진다.
- 선형 비분지 측쇄를 갖는 주쇄로 이루어진 빗형 중합체 분자(이때, 하나 이상의 분지점은 4방향 이상의 작용성을 갖는다).
또한, 이러한 중합체 분자로 이루어진 물질은 복합 물질이라 불린다.
"복합 물질"은 제작되거나 최종 구조 내에서 거시적(macroscopic) 또는 미시적(microscopic) 범주에서 개별적이고 명백함을 유지하는 상당히 상이한 물리 또는 화학 특성을 갖는 2개 이상의 구조 물질로부터 만들어진 자연적으로 발생된 물질이다.
용어 "키랄"은 일반적으로 거울 이미지상에서 겹쳐지지 않는 물체를 기재하는 데 사용된다. "비-키랄"(키랄이 아님) 물체는 이러한 거울 이미지 상과 동일한 물체이다.
본 발명에서, 용어 "양의 유전율을 갖는"은 Δε > 3.0을 갖는 화합물 또는 성분에 대하여 사용되고, "중성 유전율을 갖는"은 -1.5 ≤ Δε ≤ 3.0이고, "음의 유전율을 갖는"은 Δε < -1.5이다. Δε은 1 kHz의 주파수 및 20℃에서 측정된다. 각각의 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물 중의 10%의 각각의 개별 화합물의 용액의 결과로부터 측정된다. 호스트 매질 중에서 각각의 화합물의 용해도가 10% 미만인 경우, 생성된 매질이 이들의 특성을 측정하기 위해 충분히 안정할 때까지 이의 농도는 2의 인자로 감소된다. 그러나, 바람직하게는, 결과의 유의성을 최대한 높게 유지하기 위해 상기 농도는 5% 이상으로 유지된다. 시험 혼합물의 용량(capacity)은 호메오트로픽(homeotropic) 및 호모지니어스(homogeneous) 정렬을 갖는 셀 내에서 측정된다. 이러한 종류의 셀 간격은 약 20 μm이다. 인가된 전압은 1 kHz의 주파수 및 전형적으로 0.5 내지 1.0 V의 제곱평균제곱근 값을 갖는 방형파(rectangular wave)이지만, 이는 항상 각각의 시험 혼합물의 용량성 임계치 미만으로 선택된다.
Δε은 (ε∥ - ε⊥)로서 정의될 수 있으며, εav.는 (ε∥ + 2ε⊥)/3이다. 양의 유전율을 갖는 화합물을 위한 매질 ZLI-4792, 및 중성 유전율을 갖는 화합물 및, 음의 유전율을 갖는 화합물을 위한 매질 ZLI-3086이(이들 모두 독일의 메르크 카게아아에서 입수 가능함) 각각 호스트 혼합물로서 사용된다. 상기 화합물의 유전율은 관심있는 화합물 첨가 시 변한 호스트 매질의 개별 값으로부터 측정된다. 상기 값은 관심있는 화합물 100%의 농도로 외삽된다.
달리 명백하게 기재되지 않는 한, 본원 전체에 걸쳐, 모든 농도는 질량%로 주어지고, 각각의 완전한 혼합물에 관한 것이며, 모든 온도는 섭씨(Celsius)로 주어지고, 온도의 모든 차이는 섭씨로 주어진다. 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 존재하고, 측정되고, 달리 명백하게 기재되지 않는한, 20℃의 온도로 주어진다. 광학 이방성(Δn)은 589.3 nm의 파장에서 측정된다. 유전 이방성(Δε)은 1 kHz의 주파수에서 측정된다. 모든 다른 전기-광학 특성뿐만 아니라, 임계 전압은 독일의 메르크 카게아아에서 제조된 시험 셀로 측정되었다. Δε을 측정하기 위한 시험 셀은 약 20 μm의 셀 간격(gap)을 갖는다. 상기 전극은 1.13 cm2의 면적 및 보호 링을 포함하는 원형 ITO 전극이다. 배향층은 호메오트로픽(homeotropic) 배향(ε∥)에서는 레시틴이고, 평면 호모지니어스(homogeneous) 배향(ε⊥)에서는 일본 합성 고무(Japan Synthetic Rubber)로부터의 폴리이미드 AL-1054이다. 용량은, 0.3 Vrms의 전압을 갖는 사인파를 사용한 주파수 응답 애널라이저 솔라트론(Solatron) 1260으로 측정된다. 사용된 시험 셀은 구치 앤드 테리 또는 하기에 따른 제 1 최소 전송에 매칭(matching)하고, 전형적으로 약 0.45 μm-1의 값을 갖는 광학 지연을 갖기 위한 선택된 셀 간격을 갖는다. 전기-광학 측정에 사용된 광은 백색광이다. 사용된 셋업(set up)은 상업적으로 이용가능한, 독일 카를스루에 소재의 오토로닉 멜쳐스(Autronic Melchers)의 장치이다. 특성 전압(characteristic voltage)은 수직 관찰 하에 측정하였다. 임계(V10) - 미드 그레이(V50) - 및 포화(V90) 전압은 각각 10%, 50% 및 90% 상대적 콘트라스트에 대하여 측정하였다.
본 발명에 따른 콜레스테릭 액정 혼합물에서, 복굴절 Δn은 하기와 같이 정의된다:
Δn = ne - no (4)
상기 식에서,
ne는 특정 굴절율이고, no은 일반 굴절율이고, 평균 굴절율 nav .은 하기 식에 의해 수득된다:
nav . = ((2no 2 + ne 2)/3)1/2 (5)
평균 굴절율 nav . 및 일반 굴절율 no은 아베(Abbe) 굴절계를 사용하여 측정될 수 있다. 또한, Δn은 상기 식으로부터 계산될 수 있다.
콜레스테릭 혼합물의 광학 이방성의 근사치를 내는 또 다른 방법은, 호스트의 광학 이방성을 측정하는 것이다. 이는 키랄 성분 외의 혼합물을 제조하고, 아베 굴절계 상의 호스트 혼합물의 광학 이방성을 측정함으로써 수행될 수 있다.
콜레스테릭의 광학 이방성의 근사치를 내는 또 다른 방법은, 네마틱 호스트의 광학 이방성을 측정하는 것이다. 네마틱 호스트의 광학 이방성은 가시광을 반사하는 콜레스테릭 액정의 광학 이방성과 매우 유사할 것이다. 달리 기재되지 않는 한, 콜레스테릭 물질 또는 필름의 광학 이방성 값은 상기 및 하기에 주어진 바와 같고, 이 방법에 의해 수득된다.
반사 밴드 λo의 중심은, 즉 하기 식에 주어진 반사 피크이다:
λo = p*nav . (6)
상기 식에서,
p는 콜레스테릭 상의 나선형 피치 길이이고, nav .는 이의 평균 반사율이다. 반사 밴드는 분광 광도계를 사용하여 측정되고, 또한 반사 밴드의 중심은 하기 식에 의해 기재될 수 있다:
λo = (λmax - λmin)/2 (7)
상기 식에서,
λmax 및 λmin는 반사 피크 높이의 반에서의 반사 밴드에 대한 최대 및 최소 파장이다.
달리 기재되지 않는 한, 반사 밴드 λo의 중심은 UV-Vis 분광 광도계를 사용하여 반사 밴드를 측정 및 반사 피크 높이의 반에서의 최대 파장을 측정함으로써 측정된다.
반사 밴드폭(Δλ)은 하기 (8)과 같이 정의되고, 또한, 하기 (9)로도 표현될 수 있다:
Δλ = (λ0 - Δn)/nav . (8)
Δλ = λmax - λmin (9)
달리 기재되지 않는 한, 반사 밴드폭(Δλ)은, UV-Vis 분광 광도계를 사용하여 콜레스테릭 매질의 반사 밴드를 측정 및 반사 피크 높이의 반에서의 반사 피크의 폭(FWHM)을 측정함으로써 측정된다.
용어 "광대역 반사"는 바람직하게는 가시 스펙트럼(390 내지 750 nm)의 범위 내에서 전형적으로 150 nm 이상의 폭을 갖는 파장의 넓은 밴드폭에 걸친 반사를 의미한다. 따라서, 상응하는 반사색은 백색이다. 이와 반대로, 종래 기술의 CLC 착색된 매질은 특정 색 반사도를 갖는 100 nm 이내의 특정 반사 파장 범위를 갖는다.
달리 명백하게 기재되지 않는 한, 본원에 사용된 용어의 복수 형태는 단일 형태, 및 그 반대도 포함하는 것으로 이해된다.
본 명세서의 설명 및 특허청구범위를 통하여, 단어 "포함하다" 및 "함유하다" 및 이들의 변형, 예컨대 "포함하는"은 "비제한적으로 포함하다"를 의미하고, 다른 성분을 의도하거나 배제하지 않는다.
본 발명의 범위 내에 포함되면서 본 발명에 따른 실시양태에서의 변형이 만들어질 수 있다는 것을 인식할 것이다. 달리 기재되지 않는 한, 본 명세서에 개시된 각각의 특징은 동일한, 동등한 또는 유사한 목적을 위한 대안적인 특징에 의해 대체될 수 있다. 따라서, 달리 기재되지 않는 한, 개시된 각각의 특징은 동등한 또는 유사한 특징의 포괄적인 일련의 한 예일 뿐이다.
본 명세서에 개시된 모든 특징은 임의의 조합에서 조합될 수 있되, 이러한 특징 및/또는 단계의 적어도 일부가 상호 배타적인 경우의 조합은 제외된다. 특히, 본 발명의 바람직한 특징은 본 발명의 모든 양태에 적용가능하고, 임의의 조합에 사용될 수 있다. 또한, 비필수적 조합에 기재된 특징은 별도로(조합으로 되지 않음) 사용될 수 있다.
본 출원 및 특히 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 "두문자어"라 불리는 약어에 의해 제시된다. 약어에서 상응하는 구조로의 전환은 하기 표 A 내지 C에 따른다.
모든 기 CnH2n +1, CmH2m +1 및 ClH2l +1은 바람직하게는 각각 n, m 및 l개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기이고, 모든 기 CnH2n, CmH2m 및 ClH2l은 바람직하게는 각각 (CH2)n, (CH2)m 및 (CH2)l이고, -CH=CH-은 바람직하게는 각각 트랜스 및 E 비닐렌이다.
표 A는 고리 요소에 사용된 기호를 나열하고, 표 B는 연결 기에 사용된 기호를 나열하고, 표 C는 분자들의 왼쪽 및 오른쪽 말단 기에 사용된 기호를 나열한다.
표 D는 예시적인 중합가능하지 않은 메소젠성 분자 구조를 이들의 각각의 부호와 함께 나열한다.
표 E는 예시적인 중합가능한 키랄 메소젠성 분자 구조를 이들의 각각의 부호와 함께 나열한다.
표 F는 예시적인 중합가능하지 않은 키랄 메소젠성 분자 구조를 이들의 각각의 부호와 함께 나열한다.
표 G는 예시적인 중합가능한 비-키랄 메소젠성 분자 구조를 이들의 각각의 부호와 함께 나열한다.
본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 안정화제가, 예컨대 하기 표 H에 기재된다.
표 A: 고리 요소
표 B: 연결 기
표 C: 말단 기
이때, n 및 m은 각각 정수이고, "..."는 본 표의 다른 기호에 대한 공간을 나타낸다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은, 일반식 I의 화합물 외에, 하기 표의 일반식의 화합물 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 D
표 E
표 F
표 G
표 H
실시예
하기 주어진 실시예는 본 발명을 예시하며, 임의의 방법으로 제한하지 않는다.
그러나, 물리적 특성 및 조성을, 당업자들에게 상기 특성이 성취될 수 있고, 이들이 개질될 수 있는 범위를 예시하였다. 특히, 바람직하게 성취될 수 있는 다양한 특성의 조합이 당업자들에게 널리 정의된다.
액정 혼합물이 하기 표에 주어진 조합 및 특성을 갖는 것을 인식할 것이다. 이들의 광학 성능이 조사되어 있다. 특히 이들의 반사 스펙트럼이 기록되어 있다.
실시예
1
표 1: 액정 혼합물 A-0의 조성 및 특성(예컨대, 액정 호스트 혼합물)
실시예
1
4.51%의 키랄 반응성 메소젠 CRM 1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 95.49%의 혼합물 A-0에 첨가하여 비교적 콜레스테릭 피치를 갖는 A-1이라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 콜레스테릭 액정상에서 등방성 상으로의 전이에서의 혼합물 A-1의 전이 온도(즉, 투명점)는 77.0℃이다. 혼합물 A-1은 스펙트럼의 청색 범위 내에서 반사를 보인다.
실시예
2
60℃에서 5.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM 1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 94.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 B-1이라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 혼합물 B-1은 최대 반사 파장(λmax) 500 nm 및 밴드폭(Δλ) 60 nm을 나타낸다.
실시예
2.1 내지 2.7
실시예
2.1
60℃에서 5.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 94.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 B-2라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프(cut-off) 필터 및 1J의 조사량(dose)을 사용하여 UV 램프(엑세큐어(Execure)-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 B-2는 최대 반사 파장(λmax) 575 nm 및 밴드폭(Δλ) 250 nm을 나타낸다.
실시예
2.2
60℃에서 5.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 94.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 B-3이라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프 필터 및 2J의 조사량을 사용하여 UV 램프(엑세큐어-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 B-3는 최대 반사 파장(λmax) 600 nm 및 밴드폭(Δλ) 300 nm을 나타낸다.
실시예
2.3
60℃에서 5.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 94.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 B-4라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프 필터 및 3J의 조사량을 사용하여 UV 램프(엑세큐어-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 B-4는 최대 반사 파장(λmax) 600 nm 및 밴드폭(Δλ) 300 nm을 나타낸다.
실시예
2.4
60℃에서 5.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 94.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 B-5라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프 필터 및 5J의 조사량을 사용하여 UV 램프(엑세큐어-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 B-5는 최대 반사 파장(λmax) 600 nm 및 밴드폭(Δλ) 300 nm을 나타낸다.
실시예
2.5
60℃에서 5.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 94.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 B-6이라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프 필터 및 10J의 조사량을 사용하여 UV 램프(엑세큐어-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 B-6은 최대 반사 파장(λmax) 600 nm 및 밴드폭(Δλ) 325 nm을 나타낸다.
실시예
2.6
60℃에서 5.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 94.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 B-7이라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프 필터 및 30J의 조사량을 사용하여 UV 램프(엑세큐어-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 B-7은 최대 반사 파장(λmax) 600 nm 및 밴드폭(Δλ) 350 nm을 나타낸다.
실시예
2.7
60℃에서 5.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 94.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 B-8이라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프 필터 및 50J의 조사량을 사용하여 UV 램프(엑세큐어-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 B-8 7은 최대 반사 파장(λmax) 600 nm 및 밴드폭(Δλ) 350 nm을 나타낸다.
로딩된 UV 에너지(J)에 대한, 실시예 2 및 2.1 내지 2.7의 상응하는 파장에서의 흡광도는 하기 표 2에 도시되어 있다.
[표 2]
표 2에 도시된 바와 같이, 실시예 2.1 내지 2.7의 생성된 복합 물질만이 상기 및 하기 기재된 바와 같은 광대역 반사를 보이기 때문에 샘플의 중합은 광대역 반사를 위해 반드시 필요하다. 이와는 달리, 실시예 2의 비중합체화된 혼합물은 선택적 반사를 보인다.
실시예
3
60℃에서 1.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 98.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 C-1이라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프 필터 및 50J의 조사량을 사용하여 UV 램프(엑세큐어-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 C-1은 최대 반사 파장(λmax) 725 nm 및 밴드폭(Δλ) 50 nm을 나타낸다.
실시예
4
60℃에서 2.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 97.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 C-2라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프 필터 및 50J의 조사량을 사용하여 UV 램프(엑세큐어-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 C-2는 최대 반사 파장(λmax) 725 nm 및 밴드폭(Δλ) 75 nm을 나타낸다.
실시예
5.1 내지 5.4
실시예
5.1
60℃에서 3.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 96.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 C-3라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프 필터 및 50J의 조사량을 사용하여 UV 램프(엑세큐어-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 C-3는 최대 반사 파장(λmax) 725 nm 및 밴드폭(Δλ) 300 nm을 나타낸다.
실시예
5.2
60℃에서 4.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 95.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 C-4라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프 필터 및 50J의 조사량을 사용하여 UV 램프(엑세큐어-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 C-4는 최대 반사 파장(λmax) 700 nm 및 밴드폭(Δλ) 350 nm을 나타낸다.
실시예
5.3
60℃에서 5.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 94.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 C-5라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프 필터 및 50J의 조사량을 사용하여 UV 램프(엑세큐어-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 C-5는 최대 반사 파장(λmax) 600 nm 및 밴드폭(Δλ) 350 nm을 나타낸다.
실시예
5.4
60℃에서 7.00%의 비-키랄 반응성 메소젠 RM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함) 및 0.05%의 광 개시제 IRG 651(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 92.95%의 혼합물 A-1에 첨가하여 C-6이라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 이어서, 이 혼합물을 320 nm 컷-오프 필터 및 50J의 조사량을 사용하여 UV 램프(엑세큐어-w 3000)로 조사시켰다. 혼합물 C-6은 최대 반사 파장(λmax) 600 nm 및 밴드폭(Δλ) 350 nm을 나타낸다.
상기 혼합물에서 비-키랄 중합체 전구체 PRM 1의 총 농도에 대한, 실시예 3, 4 및 5.1 내지 5.4의 상응하는 파장에서의 흡광도는 표 3에 도시되어 있다.
[표 3]
표 3에 도시된 바와 같이, 실시예 5.1 내지 5.4의 생성된 복합 물질은 상기 및 하기 기재된 바와 같은 광대역 반사를 나타내지만, 실시예 3 및 4의 혼합물은 선택적 반사를 나타낸다.
실시예
6
표 4: 액정 혼합물 D-0의 조성 및 특성(예컨대, 액정 호스트 혼합물)
실시예
6
4.51%의 키랄 반응성 메소젠 CRM-1(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아로부터 수득가능함)을 실시예 1로부터의 95.49%의 혼합물 D-0에 첨가하여 비교적 콜레스테릭 피치를 갖는 D-1이라 불리는 각각의 콜레스테릭 혼합물을 제조하였다. 콜레스테릭 액정상에서 등방성 상으로의 전이를 위한 혼합물 D-1의 전이 온도(즉, 투명점)는 76.0℃이다. 혼합물 D-1은 스펙트럼의 청색 범위 내에서 반사를 보인다.
Claims (16)
- A) 하나 이상의 중합가능하지 않은 메소젠성 화합물
B) 하나 이상의 중합가능한 키랄 화합물, 및
C) 하나 이상의 중합가능한 비-키랄 화합물
을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
0.150 이상의 광학 이방성(Δn)을 갖는 것을 특징으로 하는 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
상기 중합가능한 키랄 화합물이 각각 단독으로 또는 서로 조합되어 20 μm-1 이상의 나선 비틀림력 절대값(|HTP총|)을 갖는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
상기 중합가능한 키랄 화합물이 중합가능한 키랄 메소젠성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
상기 중합가능한 키랄 화합물이 하기 일반식 CRM의 군 중에서 선택된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R0*은 H 또는 P0이며, P0은 중합가능한 기이고,
A0 및 B0은, 여러번 나오는 경우 서로 독립적으로, 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4개의 상기 정의된 바와 같은 기 L로 치환된 1,4-페닐렌, 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고,
X1 및 X2는 서로 독립적으로, -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O- 또는 단일 결합이고,
Z0*은 여러번 나오는 경우 서로 독립적으로, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -C≡C-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
t는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
a는 0, 1 또는 2이고,
b는 0 또는 1 내지 12의 정수이고,
z는 0 또는 1이고,
이때, 나프탈렌 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 L로 추가로 치환될 수 있고,
L은 서로 독립적으로, F, Cl, CN, 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 중합가능한 비-키랄 화합물이, 중합가능한 비-키랄 메소젠성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
상기 중합가능한 키랄 화합물이 하기 일반식 RM의 군 중에서 선택된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
상기 식에서,
Z1 및 Z2는 각각의 경우 서로 독립적으로, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CF2O-, -OCF2-, -C≡C-, -CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-COO- 또는 단일 결합이고,
P0은 일반식 CRM에서 주어진 의미를 갖고,
L은 일반식 CRM에서 주어진 의미를 갖고,
r은 각각의 경우 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
x 및 y는 서로 독립적으로, 0 또는 1 내지 12 사이의 동일하거나 상이한 정수이고,
u 및 v는 0 또는 1이며, 이때 u 또는 v는, 인접한 x 또는 y가 0인 경우 0이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 중합가능하지 않은 메소젠성 화합물이, 하기 일반식 I 내지 V의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
I
[상기 식에서,
R1은 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 플루오르화된 알켄일 또는 플루오르화된 알켄일옥시이고,
는
또는
이고,
L11 및 L12는 서로 독립적으로, H 또는 F이고,
X11은 CN 또는 NCS이고,
i는 0 또는 1이다];
II
III
[상기 식에서,
R2 및 R3은 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고,
내지
는 서로 독립적으로,
또는이고,
L21, L22, L31 및 L32는 H 또는 F이고,
X21 및 X31은 서로 독립적으로, 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
Z31은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고,
l, m, n 및 o는 서로 독립적으로, 0 또는 1이다];
IV
V
[상기 식에서,
R41 내지 R52는 서로 독립적으로, 일반식 II에서 R2에 대해 주어진 의미를 갖고,
및
는 서로 독립적으로, 및
가 2개 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
또는이고,
및
는 서로 독립적으로, 및
가 2개 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
이고,
Z41 내지 Z52는 서로 독립적으로, Z41 및/또는 Z51이 2개 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
p 및 q는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이다]. - 제 1 항에 있어서,
키랄 중합가능한 화합물을 총 혼합물의 0.1% 이상 내지 10% 이하의 총 농도로 포함하고 비-키랄 중합가능한 화합물을 총 혼합물의 0.1% 이상 내지 10% 이하의 총 농도로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
하나 이상의 중합 조절자를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
전자기 스펙트럼의 가시광 범위 내에 반사된 파장의 밴드폭을 갖는 것을 특징으로 하는 액정 매질. - 제 7 항에 있어서,
L이 각각의 경우 서로 독립적으로, F, Cl, CN 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 할로겐화된 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시로부터 선택되는, 액정 매질. - 하나 이상의 중합가능하지 않은 메소젠성 화합물, 및 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 매질로부터 수득가능한 중합체를 포함하는 복합 물질.
- 제 13 항에 따른 복합 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
- 제 13 항에 따른 복합 물질을 제조하는 방법으로서, 상기 매질에서 중합체 전구체의 중합에 의해 제조하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
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