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KR102059225B1 - 경화형 조성물 및 이를 이용한 패턴의 제조방법 - Google Patents

경화형 조성물 및 이를 이용한 패턴의 제조방법 Download PDF

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KR102059225B1
KR102059225B1 KR1020150167487A KR20150167487A KR102059225B1 KR 102059225 B1 KR102059225 B1 KR 102059225B1 KR 1020150167487 A KR1020150167487 A KR 1020150167487A KR 20150167487 A KR20150167487 A KR 20150167487A KR 102059225 B1 KR102059225 B1 KR 102059225B1
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Abstract

본 출원은 경화형 조성물 및 이를 이용한 패턴의 제조방법에 관한 것이다. 본 출원의 일 실시상태에 따른 경화형 조성물은, 에폭시계 화합물 및 옥세탄계 화합물 중 1종 이상의 화합물; 실란계 계면활성제; 광개시제; 및 용매를 포함한다.

Description

경화형 조성물 및 이를 이용한 패턴의 제조방법{CURABLE COMPOSITION AND METHOD FOR MANUFACTURING PATTERN USING THE SAME}
본 출원은 경화형 조성물 및 이를 이용한 패턴의 제조방법에 관한 것이다.
유기 태양 전지(Organic solar cells), 유기 발광 다이오드(Organic Light Emitting Diodes) 등의 전자 소자 제조에서, 각 레이어를 형성할 때 패터닝(patterning)은 필수로 필요하다. Ag, Au, Al, Pt, W, Cu 등의 금속 전극 증착시에는 메탈마스크(metal mask)를 주로 사용한다.
전자 소자의 상업화를 위해서는 대면적이 요구되고 있는 상황이지만, 대면적에선 마스크 처짐 등의 이슈로 패터닝시 일정 수준 이하의 선폭 구현이 어렵다.
또한, 바코팅(bar-coating), 슬롯다이 코팅(slot-die coating), 스핀코팅(spin-coating) 등의 용액공정으로 레이어 형성시에는, 패터닝을 위해 드라이 에칭(dry etching) 같은 스크라이빙(scribing) 공정이 추가로 필요하다. 이러한 에칭 공정은 비싸고 시간도 오래 걸리는 문제점이 있다.
따라서, 당 기술분야에서는 대면적에 적용 가능한 간단한 패터닝 공정이 필요하다.
대한민국 공개특허공보 제10-2014-0042163호
본 출원은 유기 태양 전지의 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴, 전극 패턴 등을 간단한 공정으로 형성할 수 있는 경화형 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성방법을 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태는,
에폭시계 화합물 및 옥세탄계 화합물 중 1종 이상의 화합물;
실란계 계면활성제;
광개시제; 및
용매를 포함하는 경화형 조성물이고,
상기 실란계 계면활성제의 함량은 경화형 조성물 총중량을 기준으로 0.01 중량% 초과 내지 1 중량% 미만인 것을 특징으로 하는 경화형 조성물을 제공한다.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는,
기재 상에 상기 경화형 조성물을 코팅하여, 기재 상에 라인 레지스터를 형성하는 단계;
상기 라인 레지스터가 형성된 기재 상에 무기물층 패턴, 유기물층 패턴 또는 전극 패턴을 형성하는 단계; 및
상기 라인 레지스터를 제거하는 단계
를 포함하는 패턴의 형성방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 유기 태양 전지의 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴, 전극 패턴 등의 형성시, 경화형 조성물을 이용하여 라인 레지스트를 먼저 형성하고, 요구되는 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴, 전극 패턴 등을 형성한 후, 상기 라인 레지스트를 간단히 필오프하여 제거함으로써, 보다 간단한 공정으로 유기 태양 전지를 제조할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴, 전극 패턴 등을 형성하기 위한 종래의 포토리소그래피 공정을 배제할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 유기 태양 전지의 상부전극의 선폭을 1mm 이하로 줄임으로써 전자소자의 geometrical fill factor를 높일 수 있다.
도 1 및 2는 본 출원의 일 실시상태에 따른 패턴의 형성방법을 개략적으로 나타낸 도이다.
이하에서, 본 출원을 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
잉크젯 프린팅 방식은 원하는 패턴을 비접촉 방식으로 짧은 시간 내에 형성이 가능하며, 자외선 또는 열경화형 타입으로 적용이 가능하다. 또한, 최근에 플렉서블 기판 적용을 위해서 열경화보다 자외선 경화형 타입의 인쇄가 주목받고 있다. 본 출원에서는 유기 태양 전지 제조에서 각 레이어 코팅 전에 잉크젯 프린팅 방식으로 라인 레지스터(Line-resister)들을 먼저 형성하여, 에칭을 위한 추가 포토리소그래피 공정 없이 기형성된 라인 레지스터를 간단히 필오프(peel-off) 시킴으로써 패터닝이 가능하도록 유도하고, 상부전극의 패터닝의 크기(선폭)를 1mm 이하로 줄임으로써 전자소자의 geometrical fill factor를 높이고자 한다.
잉크젯을 이용한 자외선 경화형 잉크는 인쇄용으로 널리 사용되고 있다. 자외선 경화형 잉크는 라디칼 중합형과 양이온 중합형 잉크로 알려져 있다. 라디칼 중합형 잉크는 산소에 민감하여 표면 경화가 잘 되지 않는 문제가 있다. 양이온 중합형 잉크는 라디칼 잉크에 비해 낮은 경화 수축, 무취, 산소에 의한 중합 저해의 영향이 적음으로써 장점이 있기 때문에, 본 발명은 양이온 중합형 잉크를 적용하여 실시하였다. 본 출원에서는 광량이 1,000 mJ/cm2 이하의 장파장 UV-LED 광원을 사용하고 있으며, 그 이유는 공정상 기판의 가열이 불가능하며 높은 광량 사용시에 유기 태양 전지의 액티브(active) 레이어에 악영향을 줄 수 있기 때문이다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 경화형 조성물은, 에폭시계 화합물 및 옥세탄계 화합물 중 1종 이상의 화합물; 실란계 계면활성제; 광개시제; 및 용매를 포함하고, 상기 실란계 계면활성제의 함량은 경화형 조성물 총중량을 기준으로 0.01 중량% 초과 내지 1 중량% 미만인 것을 특징으로 한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 경화형 조성물은 에폭시계 화합물 및 옥세탄계 화합물을 동시에 포함할 수 있다. 이 때, 상기 에폭시계 화합물 : 옥세탄계 화합물의 중량비는 1 : 2 ~ 1 : 4일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 에폭시계 화합물 : 옥세탄계 화합물의 중량비가 1 : 4를 초과하는 경우에는 코팅성은 우수하나 경화 감도가 저하될 수 있고, 1 : 2 미만인 경우에는 조성물의 점도 상승으로 인하여 코팅성 및 경화 감도가 저하될 수 있다.
상기 에폭시계 화합물 및 옥세탄계 화합물의 총중량을 기준으로, 상기 에폭시계 화합물의 함량은 10 ~ 40 중량%일 수 있고, 20 ~ 30 중량%일 수 있다. 또한, 상기 옥세탄계 화합물의 함량은 60 ~ 90 중량%일 수 있고, 70 ~ 80 중량%일 수 있다.
상기 에폭시계 화합물은 당 기술분야에 알려진 에폭시계 화합물을 이용할 수 있다. 예컨대, 적어도 1개의 시클로헥센 또는 시클로펜텐 등의 시클로알칸 고리를 가지는 화합물을 과산화수소, 과산 등의 적절한 산화제로 에폭시화함으로써 제조된 시클로헥센 옥사이드 또는 시클로펜텐 옥사이드 함유 화합물을 이용할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 에폭시계 화합물은 하기 구조식으로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
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상기 옥세탄계 화합물은 분자 내에 1 이상의 옥세탄 고리를 가지는 화합물이다. 보다 구체적으로는, 3-에틸-3-히드록시메틸옥세탄, 1,4-비스[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시메틸]벤젠, 3-에틸-3-(페녹시메틸)옥세탄, 디(1-에틸-3-옥세타닐) 메틸에테르, 3-에틸-3-(2-에틸헥실옥시메틸)옥세탄 등을 이용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 에폭시계 화합물 및 옥세탄계 화합물 중 1종 이상의 화합물의 함량은 경화형 조성물 총중량을 기준으로 70 중량% 이상 내지 95 중량% 이하일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 실란계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 실란계 계면활성제의 함량은 경화형 조성물 총중량을 기준으로 0.01 중량% 초과 내지 1 중량% 미만인 것을 특징으로 한다. 상기 실란계 계면활성제의 함량이 경화형 조성물 총중량을 기준으로 0.01 중량% 이하인 경우에는 경화형 조성물의 표면장력이 30 mN/m 이상일 수 있고, 이에 따라 경화형 조성물의 프린팅 공정시 ITO/Active층 계면에서 밀려나는 현상이 발생할 수 있다. 또한, 상기 실란계 계면활성제의 함량이 경화형 조성물 총중량을 기준으로 1 중량% 이상인 경우에는, 경화형 조성물의 프린팅 공정시 2초 후 접촉각이 7° 이하가 되면서, 원하는 선폭 및 선고를 가지는 라인 레지스터의 형성이 어려울 수 있다.
본 출원에 있어서, 상기 광개시제는 요오도늄염계 화합물, 술포늄염계 화합물을 1종 이상 사용할 수 있다.
상기 요오도늄염계 화합물로는 아릴 요오도늄염계 화합물, 비스아릴 요오도늄염계 화합물 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 술포늄염계 화합물로는 아릴 술포늄염계 화합물, 트리아릴 술포늄염계 화합물 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 광개시제의 함량은 경화형 조성물 총중량을 기준으로 2 중량% 이상 내지 10 중량% 미만일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 광개시제의 함량이 경화형 조성물 총중량을 기준으로 2 중량% 미만인 경우에는 경화감도가 저하될 수 있고, 10 중량% 이상인 경우에는 점도가 상승하여 경화형 조성물의 안정성이 떨어질 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 경화형 조성물은 장파장(365nm 또는 395nm)의 자외선 경화형 조성물일 수 있고, 조도 50 ~ 1,000 mJ/cm2의 광량일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 경화형 조성물은 광증감제 및 광안정제 중 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다. 상기 광증감제로는 ITX(2-isopropylthioxanthone) 등을 들 수 있고, 상기 광안정제로는 BHT(Butylated hydroxytoluene) 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 광안정제의 함량은 경화형 조성물 총중량을 기준으로 0.01 중량% 초과 내지 1 중량% 미만일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 광안정제의 함량이 경화형 조성물 총중량을 기준으로 0.01 중량% 이하인 경우에는 경화형 조성물의 안정성이 떨어질 수 있고, 1 중량% 이상인 경우에는 경화형 조성물의 초기 점도가 상승할 수 있고, 안정성이 떨어질 수 있다.
상기 광증감제의 함량은 경화형 조성물 총중량을 기준으로 0.1 내지 5 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 당 기술분야에 알려진 재료를 이용할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 용매는 메틸 에틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 2-부톡시 에탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 또는 이들의 1종 이상 혼합물일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 용매의 함량은 경화형 조성물 총중량을 기준으로 1 중량% 이상 내지 20 중량% 이하일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 경화형 조성물은, 유기 태양 전지의 제조공정의 라인 레지스터 형성용일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 경화형 조성물은 상기 유기 태양 전지의 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴, 전극 패턴 등을 제조하기 위한 라인 레지스터 형성용일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 경화형 조성물은 잉크젯 프린팅용일 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따른 패턴의 형성방법은, 기재 상에 상기 경화형 조성물을 코팅하여, 기재 상에 라인 레지스터를 형성하는 단계; 상기 라인 레지스터가 형성된 기재 상에 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴 또는 전극 패턴을 형성하는 단계; 및 상기 라인 레지스터를 제거하는 단계를 포함한다.
상기 경화형 조성물의 코팅은 잉크젯 프린팅 공정을 이용할 수 있다. 상기 잉크젯 프린팅 공정은 전술한 경화형 조성물을 이용하는 것을 제외하고는, 당 기술분야에 알려진 방법을 이용할 수 있다.
상기 라인 레지스터의 선폭은 1mm 이하이고, 선고는 40㎛ 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 패턴의 형성방법은 유기 태양 전지의 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴 또는 전극 패턴 형성용일 수 있다.
상기 라인 레지스터를 제거하는 방법은 당 기술분야에 알려진 방법을 이용할 수 있다. 예컨대, 상기 라인 레지스터의 한쪽 끝을 필오프(peel-off) 시킨 후, 라인 레지스터가 끊기지 않게 주의하며 길게 잡아뜯는 방법으로 라인 레지스터를 제거할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 패턴의 형성방법을 하기 도 1 및 2에 개략적으로 나타내었다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 유기 태양 전지의 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴, 전극 패턴 등의 형성시, 경화형 조성물을 이용하여 라인 레지스트를 먼저 형성하고, 요구되는 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴, 전극 패턴 등을 형성한 후, 상기 라인 레지스트를 간단히 필오프하여 제거함으로써, 보다 간단한 공정으로 유기 태양 전지를 제조할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴, 전극 패턴 등을 형성하기 위한 종래의 포토리소그래피 공정을 배제할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 유기 태양 전지의 상부전극의 선폭을 1mm 이하로 줄임으로써 전자소자의 geometrical fill factor를 높일 수 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 >
< 실시예 1>
셀록사이드 2021P(DAICEL 사의 에폭시 화합물) 20 중량부, OXT-221(토아고세이 사의 옥세탄 화합물) 60 중량부, 2-부톡시에탄올 10 중량부, 광개시제(Irgacure250) 5 중량부, 광증감제(ITX, 2-isopropylthioxanthone) 1 중량부, 계면활성제(BYK-330, BYK 사의 silane계 제품군) 0.1 중량부, 광안정제(BHT, Butylated hydroxytoluene) 0.1 중량부를 5시간 동안 교반 혼합하여 자외선 경화형 조성물을 제조하였다.
< 비교예 1>
아크릴레이트 모노머를 주성분으로 갖는 라디칼 중합형 조성물(스트라타시스사의 VeroClear-RGD810 재료)을 준비하였다.
< 비교예 2>
셀록사이드 2021P 20 중량부, OXT-221 60 중량부, 2-부톡시에탄올 10 중량부, 광개시제(Irgacure250) 1 중량부, 광증감제(ITX) 0.1 중량부, 계면활성제(BYK-330) 0.1 중량부, 광안정제(BHT) 0.1 중량부를 5시간 동안 교반 혼합하여 자외선 경화형 조성물을 제조하였다.
< 비교예 3>
셀록사이드 2021P 20 중량부, OXT-221 60 중량부, 2-부톡시에탄올 10 중량부, 광개시제(Irgacure250) 5 중량부, 광증감제(ITX) 1 중량부, 광안정제(BHT) 0.1 중량부를 5시간 동안 교반 혼합하여 자외선 경화형 조성물을 제조하였다.
< 비교예 4>
셀록사이드 2021P 20 중량부, OXT-221 60 중량부, 2-부톡시에탄올 10 중량부, 광개시제(Irgacure250) 5 중량부, 광증감제(ITX) 1 중량부, 계면활성제(BYK-330) 1 중량부, 광안정제(BHT) 0.1 중량부를 5시간 동안 교반 혼합하여 자외선 경화형 조성물을 제조하였다.
< 비교예 5>
셀록사이드 2021P 20 중량부, OXT-221 60 중량부, 2-부톡시에탄올 10 중량부, 광개시제(Irgacure250) 5 중량부, 광증감제(ITX) 1 중량부, 계면활성제(BYK-330) 0.1 중량부, 광안정제(BHT) 1 중량부를 5시간 동안 교반 혼합하여 자외선 경화형 조성물을 제조하였다.
< 실험예 >
상기 실시예 1 및 비교예 1 ~ 5의 경화형 조성물을 하기 도 1 또는 도 2와 같이 ITO/glass 계면 또는 ITO/Active 계면에 잉크젯 프린팅하고 경화하여 그 특성을 평가하였다. 상기 특성 평가결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure 112015116140463-pat00052
상기 표 1의 조성물 안정성, 프린팅 안정성 및 박리성의 평가기준은 아래와 같다.
조성물 안정성: 40℃ 오븐에서 일주일 후 점도가 10% 이상 증가시 불량
프린팅 안정성: ITO/glass 계면 또는 ITO/Active 계면에 프린팅시 안쪽으로 밀려나면 불량
박리성: 박리시 인장력을 견디지 못하고 라인이 찢어지면 불량
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 유기 태양 전지의 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴, 전극 패턴 등의 형성시, 경화형 조성물을 이용하여 라인 레지스트를 먼저 형성하고, 요구되는 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴, 전극 패턴 등을 형성한 후, 상기 라인 레지스트를 간단히 필오프하여 제거함으로써, 보다 간단한 공정으로 유기 태양 전지를 제조할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴, 전극 패턴 등을 형성하기 위한 종래의 포토리소그래피 공정을 배제할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 유기 태양 전지의 상부전극의 선폭을 1mm 이하로 줄임으로써 전자소자의 geometrical fill factor를 높일 수 있다.

Claims (14)

  1. 에폭시계 화합물;
    옥세탄계 화합물;
    실란계 계면활성제;
    광개시제;
    광증감제;
    광안정제; 및
    용매를 포함하는 경화형 조성물로서,
    상기 에폭시계 화합물 : 상기 옥세탄계 화합물의 중량비는 1 : 2 ~ 1 : 4 이고,
    상기 에폭시계 화합물 및 옥세탄계 화합물의 총중량을 기준으로, 상기 에폭시계 화합물의 함량은 20 ~ 30 중량%이고, 상기 옥세탄계 화합물의 함량은 70 ~ 80 중량%이고,
    상기 실란계 계면활성제의 함량은 경화형 조성물 총중량을 기준으로 0.01 중량% 초과 내지 1 중량% 미만이고,
    상기 광개시제의 함량은 경화형 조성물 총중량을 기준으로 2 중량% 이상 내지 10 중량% 미만이고,
    상기 광안정제의 함량은 경화형 조성물 총중량을 기준으로 0.01 중량% 초과 내지 1 중량% 미만이고,
    상기 경화형 조성물은 유기 태양 전지의 제조공정의 라인 레지스터 형성용인 것을 특징으로 하는 잉크젯 프린팅용 경화형 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 상기 에폭시계 화합물 및 옥세탄계 화합물의 함량은 경화형 조성물 총중량을 기준으로 70 중량% 이상 내지 95 중량% 이하인 것을 특징으로 하는 경화형 조성물.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 기재 상에 제1항 또는 제5항의 경화형 조성물을 잉크젯 프린팅 공정으로 코팅하여, 기재 상에 라인 레지스터를 형성하는 단계;
    상기 라인 레지스터가 형성된 기재 상에 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴 또는 전극 패턴을 형성하는 단계; 및
    상기 라인 레지스터를 제거하는 단계를 포함하는 패턴의 제조방법.
  12. 삭제
  13. 제11항에 있어서, 상기 라인 레지스터의 선폭은 1mm 이하이고, 선고는 40㎛ 이상인 것을 특징으로 하는 패턴의 제조방법.
  14. 제11항에 있어서, 상기 패턴의 제조방법은 유기 태양 전지의 금속 산화물층 패턴, 유기물층 패턴 또는 전극 패턴 형성용인 것을 특징으로 하는 패턴의 제조방법.
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