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KR102058143B1 - Resin composition for semiconductor package, prepreg and metal clad laminate using the same - Google Patents

Resin composition for semiconductor package, prepreg and metal clad laminate using the same Download PDF

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KR102058143B1 KR1020160097088A KR20160097088A KR102058143B1 KR 102058143 B1 KR102058143 B1 KR 102058143B1 KR 1020160097088 A KR1020160097088 A KR 1020160097088A KR 20160097088 A KR20160097088 A KR 20160097088A KR 102058143 B1 KR102058143 B1 KR 102058143B1
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Abstract

본 발명은 반도체 패키지용 수지 조성물과 이를 이용한 프리프레그 및 금속박 적층판에 관한 것이다. 보다 구체적으로는 상기 반도체 패키지용 수지 조성물은 특정 작용기를 갖는 2개의 반복 단위를 소정의 비율로 포함하는 고리형 올레핀계 공중합체와 시아네이트 에스터 수지를 포함하며, 이를 이용하여 제조한 프리프레그, 금속박 적층판은 우수한 내열성, 저유전 특성을 나타낸다. The present invention relates to a resin composition for a semiconductor package and a prepreg and a metal foil laminate using the same. More specifically, the resin composition for a semiconductor package includes a cyclic olefin copolymer and a cyanate ester resin containing two repeating units having a specific functional group in a predetermined ratio, and a prepreg and a metal foil prepared using the same. The laminate exhibits excellent heat resistance and low dielectric properties.

Description

반도체 패키지용 수지 조성물과 이를 이용한 프리프레그 및 금속박 적층판{RESIN COMPOSITION FOR SEMICONDUCTOR PACKAGE, PREPREG AND METAL CLAD LAMINATE USING THE SAME}RESIN COMPOSITION FOR SEMICONDUCTOR PACKAGE, PREPREG AND METAL CLAD LAMINATE USING THE SAME

본 발명은 높은 내열성, 저유전 특성을 갖는 반도체 패키지용 수지 조성물과 이를 이용한 프리프레그 및 금속박 적층판에 관한 것이다. The present invention relates to a resin composition for a semiconductor package having high heat resistance and low dielectric properties, and a prepreg and a metal foil laminate using the same.

전자기기의 고성능화에 따라 고주파화가 요구되고 있다. 고주파수 영역에서의 전송 손실은 전자기기의 성능, 내구성, 생산 수율에 악영향을 미치게 되므로, 이를 줄이기 위해서 저유전 상수, 저유전 정접 특성을 가진 소재의 개발이 요구된다.Higher frequency is required as the high performance of electronic devices. Transmission loss in the high frequency region adversely affects the performance, durability, and production yield of the electronic device. Therefore, development of a material having low dielectric constant and low dielectric loss tangent characteristics is required to reduce the transmission loss.

기존의 통신, 네트워크 분야에서 쓰이는 저유전 소재는 폴리페닐렌 에테르가 대표적인데, 폴리페닐렌 에테르는 높은 기계적 강도, 낮은 흡습성, 저유전 특성의 장점을 지니고 있지만, 내열성이 부족하기 때문에 고내열성 물질과 혼합하여 사용하는데 이때 유전 특성이 저하되는 한계가 있었다. 또한, 폴리페닐렌 에테르는 접착력 및 흐름성이 부족하기 때문에 양 쪽 말단기를 개질하거나 다른 수지와 혼합하여 사용하는데 이 때에도 유전 특성이 저하되는 문제가 있었다. Polyphenylene ether is a typical low dielectric material used in the fields of telecommunications and networks. Polyphenylene ether has advantages of high mechanical strength, low hygroscopicity and low dielectric properties, but due to lack of heat resistance, When used in combination, there was a limit to decrease the dielectric properties. In addition, since polyphenylene ether lacks adhesion and flowability, both end groups are modified or mixed with other resins.

보다 구체적으로, 반도체 패키지 공정은 일반 네트워크 분야와는 달리 Wiring, EMC molding, Die attaching, Reflow 공정 등을 포함하며, 200℃ 전후의 고온 환경이 요구된다. 그러나, 폴리페닐렌 에테르는 유리 전이 온도가 대략 200℃ 이므로, 200℃ 전후에서 급격한 모듈러스 감소 및 열팽창계수(CTE) 증가를 보이게 된다. More specifically, the semiconductor package process includes a wiring, EMC molding, die attaching, reflow process, and the like, unlike general network applications, and a high temperature environment around 200 ° C is required. However, since the polyphenylene ether has a glass transition temperature of approximately 200 ° C., it exhibits a sharp decrease in modulus and an increase in coefficient of thermal expansion (CTE) around 200 ° C.

따라서, 폴리페닐렌 에테르가 반도체 패키지 공정의 기판 소재로 적용될 경우, 기판의 두께가 얇기 때문에 공정을 거치면서 패키지가 휘어지는 현상이 발생하거나, 강도 측면에서 불리하게 된다.Therefore, when the polyphenylene ether is applied as a substrate material of the semiconductor package process, the thickness of the substrate is thin, so that the package may be bent during the process or may be disadvantageous in terms of strength.

또한, 반도체 패키지 공정은 동박 patterning 과정을 포함하며, 이 때, 흐름성이나 접착력이 부족할 경우, 동박 pattern을 채우지 못하게 되거나 외관 불량을 발생시키게 된다. 따라서, 폴리페닐렌 에테르가 반도체 패키지 공정의 기판 소재로 적용될 경우, 생산 공정 수율 및 신뢰성 측면에서 불리하게 된다. In addition, the semiconductor package process includes a copper foil patterning process, in which case, when the flowability or adhesive strength is insufficient, the copper foil pattern may not be filled or defects may occur. Therefore, when polyphenylene ether is applied as a substrate material of a semiconductor package process, it is disadvantageous in terms of production process yield and reliability.

이에 따라, 반도체 기판에 적용하기 위해 250 ℃ 이상의 유리 전이 온도를 가지면서도 저유전 특성을 나타내고, 흐름성과 접착력 또한 우수한 소재에 대한 개발이 여전히 필요하다.Accordingly, there is still a need for the development of a material having a glass transition temperature of 250 ° C. or higher and exhibiting low dielectric properties and excellent flow and adhesion for application to a semiconductor substrate.

본 발명은 높은 내열성, 저유전 특성을 갖는 반도체 패키지용 수지 조성물과 이를 이용한 프리프레그 및 금속박 적층판을 제공하기 위한 것이다.The present invention is to provide a resin composition for a semiconductor package having a high heat resistance, low dielectric properties and a prepreg and a metal foil laminate using the same.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 8:2 내지 2:8의 몰 비율로 포함하는 고리형 올레핀계 공중합체; 및The present invention provides a cyclic olefin copolymer comprising a repeating unit represented by the following formula (1) and a repeating unit represented by the following formula (2) in a molar ratio of 8: 2 to 2: 8; And

시아네이트 에스터 수지, 에폭시 수지, 비스말레이미드 수지 및 비스말레이미드-트리아진 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 수지;를 포함하는 반도체 패키지용 수지 조성물을 제공한다.It provides a resin composition for a semiconductor package comprising a; cyanate ester resin, epoxy resin, bismaleimide resin and at least one resin selected from the group consisting of bismaleimide-triazine resin.

또한, 본 발명은 상기 반도체 패키지용 수지 조성물을 섬유 기재에 함침시켜 얻어진 프리프레그를 제공한다.Moreover, this invention provides the prepreg obtained by impregnating the said resin composition for semiconductor packages in a fiber base material.

이에 더하여, 본 발명은 상기 프리프레그; 및 가열 및 가압에 의해 상기 프리프레그와 일체화된 포함하는 금속박;을 포함하는 금속박 적층판을 제공한다.In addition, the present invention is the prepreg; And a metal foil comprising a metal foil integrated with the prepreg by heating and pressurization.

이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 반도체 패키지용 수지 조성물에 관하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.Hereinafter, a resin composition for a semiconductor package according to a specific embodiment of the present invention will be described in more detail.

발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 8:2 내지 2:8의 몰 비율로 포함하는 고리형 올레핀계 공중합체; 및According to one embodiment of the invention, a cyclic olefin copolymer comprising a repeating unit represented by the following formula (1) and a repeating unit represented by the following formula (2) in a molar ratio of 8: 2 to 2: 8; And

시아네이트 에스터 수지, 에폭시 수지, 비스말레이미드 수지 및 비스말레이미드-트리아진 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 수지;를 포함하는 반도체 패키지용 수지 조성물이 제공될 수 있다:A resin composition for a semiconductor package can be provided, comprising: one or more resins selected from the group consisting of cyanate ester resins, epoxy resins, bismaleimide resins, and bismaleimide-triazine resins:

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112016074096490-pat00001
Figure 112016074096490-pat00001

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112016074096490-pat00002
Figure 112016074096490-pat00002

상기 화학식 1 및 2에서, In Chemical Formulas 1 and 2,

p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,p and q are each independently integers of 0 to 4,

n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.n and m are each independently an integer of 0-3.

본 발명자들은 기존에 반도체 패키지 공정의 소재로 사용되던 폴리페닐렌 에테르는 유리 전이 온도가 낮고 흐름성과 접착력이 좋지 못하여, 고온의 패키지 공정을 거치면서 휘어지는 현상이 발생하거나 강도가 저하되는 등의 한계가 있어, 이를 대체할 만한 소재에 대한 연구를 진행하였다. The inventors of the present invention show that the polyphenylene ether, which is conventionally used as a material for a semiconductor package process, has a low glass transition temperature and poor flowability and adhesion, and thus has limitations such as bending or deterioration in strength during a high temperature package process. Therefore, research was conducted on materials that could be substituted.

그 결과, 비닐기를 갖는 고리형 올레핀계 반복 단위와 에폭시기를 갖는 고리형 올레핀계 반복 단위를 소정의 비율로 포함하는 공중합체를 포함하는 반도체 패키지용 수지 조성물이 250 ℃ 이상의 높은 유리 전이 온도를 가지면서도, 저유전 특성을 나타내고, 상기 공중합체 이외에 시아네이트 에스터 수지, 에폭시 수지, 비스말레이미드 수지 및 비스말레이미드-트리아진 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 수지를 더 포함하여 흐름성과 접착력 또한 우수함을 실험을 통하여 확인하고 발명을 완성하였다.As a result, the resin composition for semiconductor packages containing the copolymer containing the cyclic olefin type repeating unit which has a vinyl group, and the cyclic olefin type repeating unit which has an epoxy group in a predetermined ratio, has a high glass transition temperature of 250 degreeC or more, , Exhibits low dielectric properties, and further includes at least one resin selected from the group consisting of cyanate ester resins, epoxy resins, bismaleimide resins, and bismaleimide-triazine resins, in addition to the copolymer, which is excellent in flowability and adhesion. It was confirmed through the experiment to complete the invention.

보다 구체적으로, 상기 일 구현예의 반도체 패키지용 수지 조성물의 화학식 1로 표시되는 반복 단위는 비닐기를 포함하는데, 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위의 비율이 높아지면 유전 특성은 좋아지지만, 접착력이나 용제 용해도가 저하될 수 있다. 그리고, 에폭시기를 포함하는 상기 화학식 2로 표시되는 반복 단위의 비율이 높아지면 접착력이 강화되지만 유전 특성은 저하될 수 있다.More specifically, the repeating unit represented by the general formula (1) of the resin composition for a semiconductor package of the embodiment includes a vinyl group, when the ratio of the repeating unit represented by the general formula (1) increases the dielectric properties, but the adhesion and solvent solubility Can be lowered. In addition, when the ratio of the repeating unit represented by Formula 2 including the epoxy group is increased, the adhesion may be enhanced, but the dielectric properties may be reduced.

이에 따라, 반도체 패키지용 소재로 사용되기 위해서는 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위와 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 적절한 비율로 조절하는 것이 필요한데, 상기 일 구현예의 반도체 패키지용 수지 조성물은 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 8:2 내지 2:8, 바람직하게는 8:2 내지 5:5, 더욱 바람직하게는 8:2 내지 6:4의 몰 비율로 포함하여, 프리프레그 또는 금속박 적층판으로 제조되었을 때 높은 유리 전이 온도를 가지면서도 우수한 유전 특성, 접착력 등을 나타낼 수 있다. Accordingly, in order to be used as a material for a semiconductor package, it is necessary to adjust the repeating unit represented by Chemical Formula 1 and the repeating unit represented by Chemical Formula 2 at an appropriate ratio, and the resin composition for a semiconductor package according to the embodiment is represented by Chemical Formula 1. Including a repeating unit and a repeating unit represented by the following formula (2) in a molar ratio of 8: 2 to 2: 8, preferably 8: 2 to 5: 5, more preferably 8: 2 to 6: 4, When made of a prepreg or a metal foil laminate, it can exhibit excellent dielectric properties, adhesion, and the like while having a high glass transition temperature.

만일 화학식 1로 표시되는 반복 단위와 화학식 2로 표시되는 반복 단위의 비율이 상기 범위를 벗어나는 경우, 내열성이 좋지 못하거나, 접착력, 유전 특성 등이 반도체 패키지용 소재에 적용하기에 불충분할 수 있다. If the ratio of the repeating unit represented by the formula (1) to the repeating unit represented by the formula (2) is out of the above range, the heat resistance may not be good, or the adhesive force, dielectric properties, etc. may be insufficient to apply to the material for the semiconductor package.

그리고, 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 반복 단위에서, n 및 m은 0 내지 3의 정수이고, 바람직하게는 0 또는 1일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 0일 수 있다. 상기 n 및 m이 0인 경우는 노보넨 반복 단위에 비닐기 또는 에폭시기가 알킬렌 링커 없이 바로 연결된 형태로, 알킬렌 링커가 연결된 경우에 비하여 우수한 내열성을 갖기 때문에, 상기 일 구현예의 반도체 패키지용 수지 조성물에서 n 및 m이 0인 반복 단위를 포함하는 공중합체를 포함하는 것이 바람직하다. In the repeating units represented by Formulas 1 and 2, n and m are integers of 0 to 3, preferably 0 or 1, and more preferably 0. In the case where n and m are 0, a vinyl group or an epoxy group is directly connected to a norbornene repeating unit without an alkylene linker, and thus has excellent heat resistance as compared with an alkylene linker. It is preferred to include a copolymer comprising repeating units in which n and m are zero in the composition.

또한, 상기 고리형 올레핀계 공중합체는 약 10,000 g/mol 이하의 중량평균 분자량, 바람직하게는 약 1,000 내지 10,000 g/mol, 더욱 바람직하게는 약 3,000 내지 8,000 g/mol 의 중량 평균 분자량을 가질 수 있다. 이와 같이 상기 고리형 올레핀계 중합체가 낮은 중량평균 분자량을 갖기 때문에, 상기 일 구현예의 반도체 패키지용 수지 조성물은 충분한 흐름성을 확보할 수 있다.In addition, the cyclic olefin copolymer may have a weight average molecular weight of about 10,000 g / mol or less, preferably about 1,000 to 10,000 g / mol, more preferably about 3,000 to 8,000 g / mol. have. Thus, since the cyclic olefin polymer has a low weight average molecular weight, the resin composition for a semiconductor package of the embodiment can ensure sufficient flowability.

그리고, 상기 일 구현예의 반도체 패키지용 수지 조성물은 상기 고리형 올레핀계 공중합체 이외에 시아네이트 에스터 수지, 에폭시 수지, 비스말레이미드 수지 및 비스말레이미드-트리아진 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 수지를 더 포함한다. In addition, the resin composition for a semiconductor package of the embodiment is at least one resin selected from the group consisting of cyanate ester resin, epoxy resin, bismaleimide resin and bismaleimide-triazine resin in addition to the cyclic olefin copolymer. It further includes.

상기 시아네이트 에스터 수지, 에폭시 수지, 비스말레이미드 수지 및 비스말레이미드-트리아진 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 수지는 반도체 패키지용 수지 조성물에서 바인더의 역할을 할 수 있다.At least one resin selected from the group consisting of the cyanate ester resin, the epoxy resin, the bismaleimide resin and the bismaleimide-triazine resin may serve as a binder in the resin composition for a semiconductor package.

이 때, 상기 시아네이트 에스터 수지는 통상 반도체 패키지용 수지 조성물에 사용되는 것을 제한 없이 사용 할 수 있으며, 상기 고리형 올레핀계 공중합체에 비하여 상대적으로 작은 분자량을 갖기 때문에 반도체 패키지용 수지 조성물의 흐름성과 접착력을 향상시킬 수 있다.At this time, the cyanate ester resin can be used in the resin composition for a semiconductor package without limitation, and has a relatively small molecular weight compared to the cyclic olefin copolymer, so the flowability of the resin composition for a semiconductor package Adhesion can be improved.

상기 시아네이트 에스터 수지의 바람직한 일례를 들면, 하기 화학식 3으로 표시되는 노볼락형 시아네이트 수지, 하기 화학식 4로 표시되는 디시클로펜타디엔형 시아네이트 수지, 하기 화학식 5로 표시되는 비스페놀형 시아네이트 수지 및 이들의 일부 트리아진화된 프리폴리머를 들 수 있고, 이들은 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.As a preferable example of the said cyanate ester resin, the novolak-type cyanate resin represented by following formula (3), the dicyclopentadiene type cyanate resin represented by following formula (4), and the bisphenol-type cyanate resin represented by following formula (5) And some triazineized prepolymers thereof, and these may be used alone or in combination of two or more thereof.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112016074096490-pat00003
Figure 112016074096490-pat00003

상기 화학식 3에서,In Chemical Formula 3,

n은 0 또는 1 내지 50의 정수이다.n is 0 or an integer from 1 to 50.

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112016074096490-pat00004
Figure 112016074096490-pat00004

상기 화학식 4에서,In Chemical Formula 4,

n은 0 또는 1 내지 50의 정수이다.n is 0 or an integer from 1 to 50.

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112016074096490-pat00005
Figure 112016074096490-pat00005

상기 화학식 5에서, In Chemical Formula 5,

R은

Figure 112016074096490-pat00006
또는
Figure 112016074096490-pat00007
이다.R is
Figure 112016074096490-pat00006
or
Figure 112016074096490-pat00007
to be.

보다 구체적으로, 상기 화학식 5의 시아네이트 수지는 R의 종류에 따라, 각각 비스페놀 A형 시아네이트 수지, 비스페놀 E형 시아네이트 수지, 비스페놀 F형 시아네이트 수지, 또는 비스페놀 M형 시아네이트 수지일 수 있다. More specifically, the cyanate resin of Formula 5 may be bisphenol A type cyanate resin, bisphenol E type cyanate resin, bisphenol F type cyanate resin, or bisphenol M type cyanate resin, respectively, according to the type of R. .

그리고, 상기 에폭시 수지로는 통상 반도체 패키지용 수지 조성물에 사용되는 것을 제한 없이 사용 할 수 있으며, 그 종류가 한정되지는 않는다.In addition, as the epoxy resin, those used in the resin composition for semiconductor packages can be used without limitation, and the kind thereof is not limited.

예를 들면, 상기 에폭시 수지는 하기 화학식 6으로 표시되는 비스페놀형 에폭시 수지, 하기 화학식 7로 표시되는 노볼락형 에폭시 수지, 하기 화학식 8로 표시되는 테트라페닐에탄형 에폭시 수지, 하기 화학식 9와 10으로 표시되는 나프탈렌형 에폭시 수지, 하기 화학식 11로 표시되는 바이페닐형 에폭시 수지, 및 하기 화학식 12로 표시되는 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.For example, the epoxy resin is a bisphenol-type epoxy resin represented by the following formula (6), a novolak-type epoxy resin represented by the following formula (7), a tetraphenylethane type epoxy resin represented by the following formula (8), to the formulas 9 and 10 At least one selected from the group consisting of a naphthalene type epoxy resin, a biphenyl type epoxy resin represented by the following general formula (11), and a dicyclopentadiene type epoxy resin represented by the following general formula (12) can be used.

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112016074096490-pat00008
Figure 112016074096490-pat00008

상기 화학식 6에서, In Chemical Formula 6,

R은

Figure 112016074096490-pat00009
또는
Figure 112016074096490-pat00010
이고, R is
Figure 112016074096490-pat00009
or
Figure 112016074096490-pat00010
ego,

n은 0 또는 1 내지 50의 정수이다.n is 0 or an integer from 1 to 50.

보다 구체적으로, 상기 화학식 6의 에폭시 수지는 R의 종류에 따라, 각각 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 M형 에폭시 수지, 또는 비스페놀 S형 에폭시 수지일 수 있다. More specifically, the epoxy resin of Formula 6 may be a bisphenol A type epoxy resin, a bisphenol F type epoxy resin, a bisphenol M type epoxy resin, or a bisphenol S type epoxy resin, respectively, according to the type of R.

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112016074096490-pat00011
Figure 112016074096490-pat00011

상기 화학식 7에서, In Chemical Formula 7,

R은 H 또는 CH3이고, R is H or CH 3 ,

n은 0 또는 1 내지 50의 정수이다.n is 0 or an integer from 1 to 50.

보다 구체적으로, 상기 화학식 7의 노볼락형 에폭시 수지는 R의 종류에 따라, 각각 페놀 노볼락형 에폭시 수지 또는 크레졸 노볼락형 에폭시 수지일 수 있다. More specifically, the novolak-type epoxy resin of Formula 7 may be a phenol novolak-type epoxy resin or cresol novolak-type epoxy resin, respectively, depending on the type of R.

[화학식 8] [Formula 8]

Figure 112016074096490-pat00012
Figure 112016074096490-pat00012

[화학식 9] [Formula 9]

Figure 112016074096490-pat00013
Figure 112016074096490-pat00013

[화학식 10][Formula 10]

Figure 112016074096490-pat00014
Figure 112016074096490-pat00014

[화학식 11][Formula 11]

Figure 112016074096490-pat00015
Figure 112016074096490-pat00015

상기 화학식 11에서,In Chemical Formula 11,

n은 0 또는 1 내지 50의 정수이다.n is 0 or an integer from 1 to 50.

[화학식 12][Formula 12]

Figure 112016074096490-pat00016
Figure 112016074096490-pat00016

상기 화학식 12에서, In Chemical Formula 12,

n은 0 또는 1 내지 50의 정수이다.n is 0 or an integer from 1 to 50.

그리고, 상기 반도체 패키지용 수지 조성물이 에폭시 수지를 포함하는 경우에는 경화를 위하여 에폭시 수지의 경화제를 함께 사용할 수 있다. In addition, when the resin composition for a semiconductor package includes an epoxy resin, a curing agent of an epoxy resin may be used together for curing.

상기 에폭시 수지의 경화제로는 통상 반도체 패키지용 수지 조성물에 사용되는 것을 제한 없이 사용 할 수 있으며, 그 종류가 한정되지는 않는다. 예를 들어, 페놀 노볼락 형, 아민 형, 사이올(thiol) 형, 산무수물화 형 물질 등을 들 수 있고, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.As a hardening | curing agent of the said epoxy resin, what is normally used for the resin composition for semiconductor packages can be used without a restriction | limiting, The kind is not limited. For example, a phenol novolak type, an amine type, a thiol type, an acid anhydride type | mold substance, etc. are mentioned, These can be used individually or in mixture of 2 or more types.

그리고, 상기 비스말레이미드 수지는 통상 반도체 패키지용 수지 조성물에 사용되는 것을 제한 없이 사용 할 수 있으며, 그 종류가 한정되지는 않는다. In addition, the bismaleimide resin can be used without limitation, which is usually used in the resin composition for semiconductor packages, the kind is not limited.

바람직한 일례를 들면, 상기 비스말레이미드 수지는 하기 화학식 13으로 표시되는 디페닐메탄형 비스말레이미드 수지, 하기 화학식 14로 표시되는 페닐렌형 비스말레이미드 수지, 하기 화학식 15으로 표시되는 비스페놀 A형 디페닐 에테르 비스말레이미드 수지, 및 하기 화학식 16으로 표시되는 디페닐메탄형 비스말레이미드 및 페닐메탄형 말레이미드 수지의 올리고머로 구성된 비스말레이미드 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.As a preferred example, the bismaleimide resin is a diphenylmethane bismaleimide resin represented by the following formula (13), a phenylene type bismaleimide resin represented by the following formula (14), and a bisphenol A diphenyl represented by the following formula (15). It may be at least one selected from the group consisting of an ether bismaleimide resin, and a bismaleimide resin composed of an oligomer of a diphenylmethane bismaleimide represented by the following formula (16) and a phenylmethane type maleimide resin.

[화학식 13][Formula 13]

Figure 112016074096490-pat00017
Figure 112016074096490-pat00017

상기 화학식 13에서,In Chemical Formula 13,

R1 및 R2는 각각 독립적으로, H, CH3 또는 C2H5이다.R 1 and R 2 are each independently H, CH 3 or C 2 H 5 .

[화학식 14][Formula 14]

Figure 112016074096490-pat00018
Figure 112016074096490-pat00018

[화학식 15][Formula 15]

Figure 112016074096490-pat00019
Figure 112016074096490-pat00019

[화학식 16][Formula 16]

Figure 112016074096490-pat00020
Figure 112016074096490-pat00020

상기 화학식 16에서,In Chemical Formula 16,

n은 0 또는 1 내지 50의 정수이다.n is 0 or an integer from 1 to 50.

그리고, 상기 비스말레이미드-트리아진 수지는 통상 반도체 패키지용 수지 조성물에 사용되는 것을 제한 없이 사용 할 수 있으며, 그 종류가 한정되지는 않는다. In addition, the bismaleimide-triazine resin can be used without limitation, which is usually used in the resin composition for semiconductor packages, the type is not limited.

한편, 본 발명의 일 구현예에 따른 반도체 패키지용 수지 조성물은 충진제, 용제, 가교결합성 경화제, 라디칼 개시제, 경화촉진제, 난연제, 윤활제, 분산제, 가소제, 러버(rubber), 엘라스토머 및 실란커플링제로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.On the other hand, the resin composition for a semiconductor package according to an embodiment of the present invention is a filler, a solvent, a crosslinkable curing agent, a radical initiator, a curing accelerator, a flame retardant, a lubricant, a dispersant, a plasticizer, a rubber (rubber), an elastomer and a silane coupling agent It may further comprise one or more additives selected from the group consisting of.

이 때, 상기 충진제로는 통상 반도체 패키지용 수지 조성물에 사용되는 것을 제한 없이 사용 할 수 있으나, 에폭시 실란, 페닐 실란, (메트)아크릴레이트 실란 화합물 등의 실란 화합물이 표면에 결합된 무기 충진제를 사용하는 것이 바람직하다.In this case, the filler may be used in the resin composition for semiconductor packages without limitation, but inorganic fillers such as epoxy silane, phenyl silane, (meth) acrylate silane compound and the like bonded to the surface is used It is desirable to.

또한, 상기 무기 충진제는 실리카 알루미늄 트리하이드록사이드, 마그네슘 하이드록사이드, 몰리브데늄 옥사이드, 징크 몰리브데이트, 징크 보레이트, 징크 스타네이트, 알루미나, 클레이, 카올린, 탈크, 소성 카올린, 소성 탈크, 마이카, 유리 단섬유, 글라스 미세 파우더 및 중공 글라스로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.In addition, the inorganic filler is silica aluminum trihydroxide, magnesium hydroxide, molybdenum oxide, zinc molybdate, zinc borate, zinc stannate, alumina, clay, kaolin, talc, calcined kaolin, calcined talc, mica It may be at least one selected from the group consisting of short glass fibers, fine glass powder and hollow glass.

또한, 상기 표면 처리된 충진제를 사용시, 나노 입경의 작은 사이즈와 마이크로 입경의 큰 사이즈를 함께 사용하여 팩킹 밀도 (packing density)를 높여 충진률을 높일 수 있다. In addition, when the surface-treated filler is used, a packing density may be increased by using a small size of the nano particle size and a large size of the micro particle size to increase the filling rate.

그리고, 상기 충진제는 평균입경이 20nm 내지 50nm인 무기 충진제와 평균입경이 0.2㎛ 내지 10㎛인 무기 충진제를 포함하는 혼합물일 수 있다.The filler may be a mixture including an inorganic filler having an average particle diameter of 20 nm to 50 nm and an inorganic filler having an average particle diameter of 0.2 μm to 10 μm.

상기 평균입경 크기가 다른 충진제를 사용할 경우 그 혼합비가 한정되지는 않으나, 평균입경 20nm 내지 50nm인 충진제와 평균입경이 0.2㎛ 내지 10㎛인 충진제는, 전체 표면 처리된 충진제의 총 중량을 기준으로 10:90 내지 90:10 혹은 20:80 내지 80:20의 중량 비율로 혼합하여 사용 가능하다.When the filler having different average particle sizes is used, the mixing ratio is not limited, but the filler having an average particle diameter of 20 nm to 50 nm and the filler having an average particle diameter of 0.2 μm to 10 μm are based on the total weight of the entire surface-treated filler. It can be mixed and used in the weight ratio of: 90-90: 10 or 20: 80-80: 20.

본 발명의 바람직한 구현예에 따라, 상기 충진제는 실란 화합물이 표면에 결합된 실리카를 사용할 수 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, the filler may be a silica in which the silane compound is bonded to the surface.

상기 충진제를 표면 처리하는 방법은, 실란 화합물을 표면 처리제로 이용하여 실리카 입자를 건식 또는 습식으로 처리하는 방법이 사용될 수 있다. 예를 들어, 실리카 입자 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 1 중량부의 실란 화합물을 사용하여 습식방법으로 실리카를 표면처리하여 사용할 수 있다. As the method for surface treatment of the filler, a method of dry or wet treatment of silica particles using a silane compound as a surface treatment agent may be used. For example, the silica may be surface-treated by a wet method using 0.01 to 1 part by weight of the silane compound based on 100 parts by weight of the silica particles.

상기 충진제는 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고리형 올레핀계 공중합체 100 중량부를 기준으로 5 내지 300 중량부, 바람직하게는 30 내지 200 중량부, 보다 바람직하게는 30 내지 150 중량부로 사용할 수 있다. 상기 충진제의 함량이 약 5 중량부 미만이면 열팽창계수의 감소 및 강성 증가와 같은 효과가 미미하고, 300 중량부를 초과하면 프리프레그의 유전상수가 증가되는 문제가 있다.The filler is 5 to 300 parts by weight, preferably 30 to 200 parts by weight, more preferably based on 100 parts by weight of the cyclic olefin copolymer including the repeating unit represented by Formula 1 and the repeating unit represented by Formula 2. Preferably 30 to 150 parts by weight. When the content of the filler is less than about 5 parts by weight, effects such as a decrease in thermal expansion coefficient and an increase in rigidity are insignificant, and when the content of the filler exceeds 300 parts by weight, the dielectric constant of the prepreg is increased.

그리고, 상기 일 구현예의 반도체 패키지용 수지 조성물은 필요에 따라 용제를 첨가하여 용액으로 사용할 수 있다. 상기 용제로는 수지 성분에 대해 양호한 용해성을 나타내는 것이면 그 종류가 특별히 한정되지 않으며, 알코올계, 에테르계, 케톤계, 아미드계, 방향족 탄화수소계, 에스테르계, 니트릴계 등을 사용할 수 있고, 이들은 단독 또는 2종 이상 병용한 혼합 용제를 이용할 수도 있다. 또한 상기 용매의 함량은 프리프레그 제조시 유리섬유에 수지 조성물을 함침할 수 있는 정도면 특별히 한정되지 않는다. And, the resin composition for a semiconductor package of the embodiment can be used as a solution by adding a solvent as needed. The solvent is not particularly limited as long as it shows good solubility in the resin component, and alcohol, ether, ketone, amide, aromatic hydrocarbon, ester, nitrile, and the like can be used. Or you may use the mixed solvent which used 2 or more types together. In addition, the content of the solvent is not particularly limited as long as the resin composition may be impregnated into the glass fiber during prepreg manufacture.

또, 상기 가교결합성 경화제는 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고리형 올레핀계 공중합체를 3차원적으로 가교결합시켜 망상구조를 형성하기 위해 사용할 수 있다. 이를 사용함으로써, 내열성 개선의 효과를 기대할 수 있으며, 수지 조성물의 유동성을 증가시켜 다른 기재(예, 구리 호일)와의 박리강도를 향상시킬 수 있다.In addition, the crosslinkable curing agent may be used to form a network structure by three-dimensionally crosslinking the cyclic olefin copolymer including the repeating unit represented by the formula (1) and the repeating unit represented by the formula (2). By using this, the effect of heat resistance improvement can be anticipated, and the peeling strength with another base material (for example, copper foil) can be improved by increasing the fluidity | liquidity of a resin composition.

이러한 가교결합성 경화제의 예로는 비닐벤질옥사이드 화합물 계열의 디비닐벤젠(Divinylbenzene), 디비닐나프탈렌, 디비닐디페닐, 스티렌모노머, 페놀 및 알릴클로라이드의 반응으로 제조된 알릴옥사이드 화합물; 트리알릴이소시아누레이트(TAIC), 트리알릴시아누레이트(TAC), 트리메타알릴이소시아누레이트(TMAIC), 트리메틸프로판 트리아크릴레이트(TMPTA), 1,2,4-트리바이닐사이클로헥산, 1,7-옥타디엔, 1,9-데카디엔 등의 디엔계열, 다이-4-바이닐벤질 옥사이드 등을 들 수 있고, 상기 경화제를 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수도 있다. 이들 가교결합성 경화제는 융합성(compatibility)이 뛰어날 뿐만 아니라, 상기 일 구현예의 반도체 패키지용 수지 조성물에 포함되어 우수한 성형성, 저유전 특성, 내열성 및 신뢰성 등을 부여할 수 있다.Examples of such crosslinkable curing agents include allyl oxide compounds prepared by the reaction of divinylbenzene, divinyl naphthalene, divinyldiphenyl, styrene monomer, phenol and allyl chloride of a vinyl benzyl oxide compound; Triallyl isocyanurate (TAIC), triallyl cyanurate (TAC), trimetaallyl isocyanurate (TMAIC), trimethylpropane triacrylate (TMPTA), 1,2,4-trivinylcyclohexane, And diene series such as 1,7-octadiene, 1,9-decadiene, di-4-vinylbenzyl oxide, and the like, and the above curing agents may be used alone or in combination of two or more thereof. These crosslinkable curing agents are not only excellent in compatibility, but also included in the resin composition for a semiconductor package of the above-described embodiment, thereby providing excellent moldability, low dielectric properties, heat resistance, reliability, and the like.

즉, 상기 일 구현예의 반도체 패키지용 수지 조성물에서는 상기 가교결합성 경화제의 적절한 혼용 및 최적화된 함량 조절을 통해 저유전 특성뿐만 아니라, 다양한 물성과 가공성을 극대화할 수 있다. 상기 가교결합성 경화제의 함량은 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고리형 올레핀계 공중합체 100 중량부에 대하여 5 내지 70 중량부 범위일 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 40 중량부 범위일 수 있다. 상기 가교 결합성 경화제의 함량이 상기 범위를 벗어나는 경우, 반도체 패키지용 수지 조성물의 경화성, 성형 가공성 또는 접착력이 저하될 수 있다. That is, the resin composition for a semiconductor package of the embodiment can maximize not only low dielectric properties, but also various physical properties and processability through proper mixing and optimized content control of the crosslinkable curing agent. The amount of the crosslinkable curing agent may be in the range of 5 to 70 parts by weight based on 100 parts by weight of the cyclic olefin copolymer including the repeating unit represented by Formula 1 and the repeating unit represented by Formula 2. It may range from 10 to 40 parts by weight. When the content of the crosslinkable curing agent is out of the above range, the curability, molding processability or adhesive force of the resin composition for a semiconductor package may decrease.

또한, 상기 라디칼 개시제는 고리형 올레핀계 공중합체의 경화속도를 빠르게 하여 작업성, 경제성 등을 개선시킬 목적으로 사용할 수 있다. 라디칼 개시제의 종류나 배합량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 디큐밀 퍼옥사이드 등과 같은 유기 과산화물; 3,3',5,5'-테트라메틸-1,4-디페노퀴논 등과 같은 퀴논 화합물; 전이금속 및 아민을 함유하는 착체 등을 사용할 수 있고, 이들을 2종 이상 병용하여 사용할 수도 있다. 바람직하게는, 본 발명은 과산화물을 라디칼 개시제로 사용할 수 있다. 상기 라디칼 개시제가 사용될 경우, 상기 라디칼 개시제의 함량은 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함하는 고리형 올레핀계 공중합체 100 중량부에 대하여 약 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 1 내지 5 중량부일 수 있다.In addition, the radical initiator may be used for the purpose of improving the workability, economic efficiency, etc. by increasing the curing rate of the cyclic olefin copolymer. The kind and compounding quantity of a radical initiator are not specifically limited, For example, Organic peroxides, such as dicumyl peroxide; Quinone compounds such as 3,3 ', 5,5'-tetramethyl-1,4-diphenoquinone and the like; Complexes containing a transition metal and an amine can be used, and two or more thereof can be used in combination. Preferably, the present invention can use peroxides as radical initiators. When the radical initiator is used, the content of the radical initiator is about 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the cyclic olefin copolymer including the repeating unit represented by Formula 1 and the repeating unit represented by Formula 2, Preferably it may be 1 to 5 parts by weight.

또한, 상기 경화촉진제는 상술한 바인더의 경화를 촉진시킬 목적으로 사용할 수 있다. 경화 촉진제의 종류나 배합량은 특별히 한정하는 것은 아니며, 예를 들면 금속계 화합물, 이미다졸계 화합물, 유기 인계 화합물, 3급 아민, 4급 암모늄염 등이 이용되고, 2종 이상을 병용할 수도 있다. 바람직하게는, 본 발명은 금속계 화합물을 경화촉진제로 사용한다. 상기 금속계 경화촉진제가 사용될 경우, 상기 경화촉진제의 함량은 상기 바인더 100 중량부에 대하여 약 0.1 내지 1 중량부로 사용할 수 있다. In addition, the curing accelerator can be used for the purpose of promoting the curing of the binder described above. The kind and compounding quantity of a hardening accelerator are not specifically limited, For example, a metal type compound, an imidazole type compound, an organophosphorus compound, a tertiary amine, a quaternary ammonium salt, etc. can be used and 2 or more types can also be used together. Preferably, the present invention uses a metal compound as a curing accelerator. When the metal-based curing accelerator is used, the content of the curing accelerator may be used in about 0.1 to 1 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder .

또한 상기 금속계 경화 촉진제의 구체적인 예로는, 코발트(II) 아세틸아세토네이트, 코발트(III) 아세틸아세토네이트, 구리(II) 아세틸아세토네이트, 아연(II) 아세틸아세토네이트, 철(III) 아세틸아세토네이트, 니켈(II) 아세틸아세토네이트, 망간(II) 아세틸아세토네이트 등의 유기 금속 착체와, 옥틸산 아연, 옥틸산주석, 나프렌산아연, 나프렌산코발트, 스테아르산주석, 스테아르산아연 등의 유기 금속염 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않고, 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. Specific examples of the metal curing accelerator include cobalt (II) acetylacetonate, cobalt (III) acetylacetonate, copper (II) acetylacetonate, zinc (II) acetylacetonate, iron (III) acetylacetonate, Organometallic complexes such as nickel (II) acetylacetonate and manganese (II) acetylacetonate, and organic such as zinc octylate, tin octylate, zinc naphthenate, cobalt naprenate, tin stearate and zinc stearate Although a metal salt etc. can be mentioned, It is not limited to this, It can use 1 type or in mixture of 2 or more types.

또, 상기 일 구현예의 반도체 패키지용 수지 조성물은 필요에 따라 통상적으로 첨가되는 난연제, 윤활제, 분산제, 가소제 및 실란커플링제로 이루어지는 군에서 1종 이상 선택된 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 수지 조성물은, 수지 조성물 고유의 특성을 손상시키지 않는 한, 기타 열경화성 수지, 열가소성 수지 및 이들의 올리고머 및 엘라스토머와 같은 다양한 고폴리머 화합물, 기타 내염 화합물 또는 첨가제를 더 포함할 수도 있다. 이들은 통상적으로 사용되는 것으로부터 선택되는 것이라면 특별히 한정하지 않는다.In addition, the resin composition for a semiconductor package according to the embodiment may further include at least one additive selected from the group consisting of a flame retardant, a lubricant, a dispersant, a plasticizer, and a silane coupling agent, which are typically added as needed. In addition, the resin composition of the present invention may further include various high polymer compounds, other flame resistant compounds or additives such as other thermosetting resins, thermoplastic resins, and oligomers and elastomers thereof, so long as the properties inherent in the resin composition are not impaired. These are not particularly limited as long as they are selected from those commonly used.

한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 반도체 패키지용 수지 조성물을 섬유 기재에 함침시켜 제조된 프리프레그가 제공될 수 있다.Meanwhile, according to another embodiment of the present invention, a prepreg prepared by impregnating the resin composition for a semiconductor package into a fiber substrate may be provided.

상기 프리프레그는 상기 반도체 패키지용 수지 조성물이 반경화 상태로 섬유 기재에 함침되어 있는 것을 의미한다.The prepreg means that the resin composition for semiconductor package is impregnated into the fiber base material in a semi-cured state.

상기 섬유 기재는 그 종류가 특별히 한정되지는 않으나, 유리 섬유 기재, 폴리아미드 수지 섬유, 방향족 폴리아미드 수지 섬유 등의 폴리아미드계 수지 섬유, 폴리에스테르 수지 섬유, 방향족 폴리에스테르 수지 섬유, 전 방향족 폴리에스테르 수지 섬유 등의 폴리에스테르계 수지 섬유, 폴리이미드 수지 섬유, 폴리벤족사졸 섬유, 불소 수지 섬유 등을 주성분으로 하는 직포 또는 부직포로 구성되는 합성 섬유 기재, 크래프트지, 코튼 린터지, 린터와 크래프트 펄프의 혼초지 등을 주성분으로 하는 종이 기재 등이 사용될 수 있으며, 바람직하게 유리 섬유 기재를 사용한다. 상기 유리 섬유 기재는 프리프레그의 강도가 향상되고 흡수율을 내릴 수 있으며, 또 열팽창 계수를 작게 할 수 있다. Although the kind of the fiber base material is not particularly limited, polyamide-based resin fibers, such as glass fiber base material, polyamide resin fiber, aromatic polyamide resin fiber, polyester resin fiber, aromatic polyester resin fiber, all aromatic polyester Synthetic fiber base, kraft paper, cotton linter paper, linter and kraft pulp composed of woven or non-woven fabric mainly composed of polyester resin fibers such as resin fibers, polyimide resin fibers, polybenzoxazole fibers, and fluororesin fibers Paper substrates based on honcho paper and the like may be used, and glass fiber substrates are preferably used. The glass fiber substrate can improve the strength of the prepreg, lower the absorption rate, and reduce the coefficient of thermal expansion.

본 발명에서 사용되는 유리기재는 다양한 인쇄회로기판 물질용으로 사용되는 유리기재로부터 선택될 수 있다. 이들의 예로서는, E 글라스, D 글라스, S 글라스, T 글라스, NE 글라스 및 L 글라스와 같은 유리 섬유를 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다. 필요에 따라서 의도된 용도 또는 성능에 따라, 상기 유리기재 물질을 선택할 수 있다. 유리기재 형태는 전형적으로 직포, 부직포, 로빙(roving), 잘개 다진 스트랜드 매트(chopped strand mat) 또는 서페이싱 매트(surfacing mat)이다. 상기 유리기재 기재의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 약 0.01 내지 0.3mm 등을 사용할 수 있다. 상기 물질 중, 유리 섬유 물질이 강도 및 수분 흡수 특성 면에서 더욱 바람직하다.The glass substrate used in the present invention may be selected from glass substrates used for various printed circuit board materials. Examples thereof include, but are not limited to, glass fibers such as E glass, D glass, S glass, T glass, NE glass and L glass. If necessary, the glass-based material may be selected according to the intended use or performance. Glass-based forms are typically woven, nonwoven, roving, chopped strand mats or surfacing mats. Although the thickness of the glass substrate is not particularly limited, about 0.01 to 0.3 mm or the like can be used. Of these materials, glass fiber materials are more preferred in terms of strength and water absorption properties.

또한 본 발명에서 상기 프리프레그를 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 이 분야에 잘 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면, 상기 프리프레그의 제조방법은 함침법, 각종 코터를 이용하는 코팅법, 스프레이 분사법 등을 이용할 수 있다.In addition, the method for preparing the prepreg in the present invention is not particularly limited, and may be prepared by methods well known in the art. For example, the method of manufacturing the prepreg may be used by an impregnation method, a coating method using various coaters, a spray injection method, or the like.

상기 함침법의 경우 바니시를 제조한 후, 상기 섬유 기재를 바니시에 함침하는 방법으로 프리프레그를 제조할 수 있다.In the case of the impregnation method, after preparing the varnish, the prepreg may be prepared by impregnating the fiber substrate with the varnish.

즉, 상기 프리프레그의 제조 조건 등은 특별히 제한하는 것은 아니지만, 상기 반도체 패키지용 수지 조성물에 용제를 첨가한 바니시 상태로 사용하는 것이 바람직하다. 상기 수지 바니시용 용제는 상기 수지 성분과 혼합 가능하고 양호한 용해성을 갖는 것이라면 특별히 한정하지 않는다. 이들의 구체적인 예로는, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸이소부틸 케톤 및 시클로헥사논과 같은 케톤, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌과 같은 방향족 하이드로카본, 및 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드와 같은 아미드, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브 같은 알리파틱 알코올 등이 있다.That is, although the manufacturing conditions, etc. of the said prepreg are not specifically limited, It is preferable to use in the varnish state which added the solvent to the said resin composition for semiconductor packages. The solvent for the resin varnish is not particularly limited as long as it can be mixed with the resin component and has good solubility. Specific examples thereof include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, methylcello Aliphatic alcohols such as solve and butyl cellosolve.

또한, 상기 프리프레그로 제조시, 사용된 용제가 80 중량% 이상 휘발하는 것이 바람직하다. 이 때문에, 제조 방법이나 건조 조건 등도 제한은 없고, 건조시의 온도는 약 80 ℃ 내지 180 ℃, 시간은 바니시의 겔화 시간과의 균형으로 특별히 제한은 없다. 또한, 바니시의 함침량은 바니시의 수지 고형분과 기재의 총량에 대하여 바니시의 수지 고형분이 약 30 내지 80 중량%가 되도록 하는 것이 바람직하다.In the preparation of the prepreg, the solvent used is preferably volatilized by 80% by weight or more. For this reason, there is no restriction | limiting also in a manufacturing method, drying conditions, etc., The temperature at the time of drying is about 80 to 180 degreeC, and time does not have a restriction | limiting in particular by the balance with the gelation time of a varnish. The varnish impregnation amount is preferably such that the resin solid content of the varnish is about 30 to 80% by weight relative to the total amount of the resin solid content of the varnish and the base material.

또한, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 프리프레그; 및 가열 및 가압에 의해 상기 프리프레그와 일체화된 포함하는 금속박;을 포함하는 금속박 적층판이 제공될 수 있다.Further, according to another embodiment of the invention, the prepreg; And a metal foil comprising a metal foil integrated with the prepreg by heating and pressurization.

상기 금속박은 동박; 알루미늄박; 니켈, 니켈-인, 니켈-주석 합금, 니켈-철 합금, 납 또는 납-주석 합금을 중간층으로 하고, 이 양면에 서로 다른 두께의 구리층을 포함하는 3층 구조의 복합박; 또는 알루미늄과 동박을 복합한 2층 구조의 복합박을 포함한다. The metal foil is copper foil; Aluminum foil; A composite foil having a three-layer structure including nickel, nickel-phosphorus, nickel-tin alloy, nickel-iron alloy, lead, or lead-tin alloy as an intermediate layer, and including copper layers having different thicknesses on both surfaces thereof; Or the composite foil of the two-layered structure which combined aluminum and copper foil.

바람직한 일 구현예에 따르면, 본 발명에 이용되는 금속박은 동박이나 알루미늄박이 이용되고, 약 2 내지 200 ㎛의 두께를 갖는 것을 사용할 수 있지만, 그 두께가 약 2 내지 35 ㎛인 것이 바람직하다. 바람직하게, 상기 금속박으로는 동박을 사용한다. 또한, 본 발명에 따르면 금속박으로서 니켈, 니켈-인, 니켈-주석 합금, 니켈-철 합금, 납, 또는 납-주석 합금 등을 중간층으로 하고, 이의 양면에 0.5 내지 15 ㎛의 구리층과 10 내지 300 ㎛의 구리층을 설치한, 3층 구조의 복합박 또는 알루미늄과 동박을 복합한 2층 구조 복합박을 사용할 수도 있다. According to a preferred embodiment, the metal foil used in the present invention may be copper foil or aluminum foil, and may be used having a thickness of about 2 to 200 μm, but the thickness is preferably about 2 to 35 μm. Preferably, copper foil is used as said metal foil. In addition, according to the present invention, as the metal foil, nickel, nickel-phosphorus, nickel-tin alloys, nickel-iron alloys, lead, or lead-tin alloys are used as intermediate layers, and on both sides thereof, 0.5 to 15 μm copper layers and 10 to 10 The composite foil of the 3-layer structure which provided the 300-micrometer copper layer, or the 2-layered composite foil which combined aluminum and copper foil can also be used.

이렇게 제조된 프리프레그를 포함하는 금속 적층판은 1매 이상으로 적층한 후, 양면 또는 다층 인쇄 회로 기판의 제조에 사용할 수 있다. 본 발명은 상기 금속박 적층판을 회로 가공하여 양면 또는 다층 인쇄회로기판을 제조할 수 있으며, 상기 회로 가공은 일반적인 양면 또는 다층 인쇄 회로 기판 제조 공정에서 행해지는 방법을 적용할 수 있다. The metal laminate including the prepreg thus prepared can be used for the manufacture of double-sided or multilayer printed circuit boards after laminating in one or more sheets. The present invention can manufacture a double-sided or multilayer printed circuit board by circuit-processing the metal foil laminate, the circuit processing can be applied to a method performed in a general double-sided or multilayer printed circuit board manufacturing process.

본 발명에 따르면 높은 내열성, 저유전 특성을 갖는 반도체 패키지용 수지 조성물과 이를 이용한 프리프레그 및 금속박 적층판이 제공될 수 있다.According to the present invention, a resin composition for a semiconductor package having high heat resistance and low dielectric properties, and a prepreg and a metal foil laminate using the same can be provided.

발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. The invention is explained in more detail in the following examples. However, the following examples are merely to illustrate the invention, but the content of the present invention is not limited by the following examples.

<제조예><Production example>

쉬렌크(schlenk) 플라스크에 5-Vinyl-2-norbornene 30.0g와 toluene 60.0g를 투입하였다. 교반을 하면서 온도는 105℃로 올리고, 디클로로메탄 1 ml에 녹인 Palladium dichloride 1.57g, Tricyclohexylphosphine 2.96g, Silver tetrafluoroborate 4.26g를 첨가하고, 16 시간 동안 110℃에서 교반하면서 반응시켰다. 반응 후에 상기 반응물을 과량의 메탄올에 투입하여 흰색의 중합체 침전물을 얻었다. 이 침전물을 유리 깔때기로 걸러서 회수한 고체를 진공오븐에서 30℃로 24시간 동안 건조하여 중합체를 얻었다(Mw=7400g/mol, PDI=2.01, 수율 48%).Into the Schlenk flask, 30.0 g of 5-Vinyl-2-norbornene and 60.0 g of toluene were added. The temperature was raised to 105 ° C. while stirring, 1.57 g of Palladium dichloride, 2.96 g of Tricyclohexylphosphine, and 4.26 g of Silver tetrafluoroborate dissolved in 1 ml of dichloromethane were added and reacted with stirring at 110 ° C. for 16 hours. After the reaction, the reaction was poured into excess methanol to give a white polymer precipitate. The precipitate was filtered through a glass funnel and the collected solid was dried in a vacuum oven at 30 ° C. for 24 hours to obtain a polymer (Mw = 7400 g / mol, PDI = 2.01, yield 48%).

상기 과정으로 얻은 중합체 15g을 45g의 Dichloromethane에 녹였다. 교반하면서 온도를 0℃로 낮추고, 4.3g의 mCPBA를 천천히 적가하였다. 1시간 교반 후 온도를 상온으로 올려 5시간 반응시켰다. 반응 후에 반응 용액을 과량의 메탄올에 투입하여 흰색의 고체 침전물을 얻었다. 이 침전물을 유리 깔때기로 걸러서 회수한 고체를 진공 오븐에서 30℃로 24시간 동안 건조하여 VNB:ENB=8:2인 공중합체를 얻었다. 전환율은 1H NMR을 통해 측정하였다(Mw=7800g/mol, PDI=1.95, 수율 80%).15 g of the polymer obtained in the above procedure was dissolved in 45 g of dichloromethane. The temperature was lowered to 0 ° C. with stirring, and 4.3 g of mCPBA was slowly added dropwise. After stirring for 1 hour, the temperature was raised to room temperature and reacted for 5 hours. After the reaction, the reaction solution was poured into excess methanol to obtain a white solid precipitate. The precipitate was filtered through a glass funnel and the collected solid was dried in a vacuum oven at 30 ° C. for 24 hours to obtain a copolymer having VNB: ENB = 8: 2. Conversion was measured by 1 H NMR (Mw = 7800 g / mol, PDI = 1.95, yield 80%).

<실시예 및 비교예><Examples and Comparative Examples>

(1) 수지 바니시의 제조(1) Preparation of Resin Varnish

하기 표 1에 기재된 조성에 따라, 상기 제조예에서 제조한 고리형 올레핀계 공중합체, 시아네이트 에스터 수지, 에폭시 수지, 비스말레이미드 수지, 트리알릴 이소시아누레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 경화촉진제, 라디칼 개시제, 무기 충진재를 시클로헥사논에 고형분 60%에 맞추어 투입하여 혼합한 후, 400rpm의 속도로 하루 동안 상온 교반하여 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3의 수지 조성물(수지 바니시)를 제조하였다.According to the composition shown in Table 1 below, the cyclic olefin copolymer, cyanate ester resin, epoxy resin, bismaleimide resin, triallyl isocyanurate, trimethylolpropane triacrylate, cured prepared in the above production example Accelerators, radical initiators, and inorganic fillers were added to cyclohexanone at 60% solids and mixed, and then stirred at room temperature for one day at 400 rpm to give resin compositions (resin varnishes) of Examples 1-5 and Comparative Examples 1-3. Was prepared.

(2) 프리프레그 및 동박 적층판의 제조(2) Preparation of prepreg and copper foil laminate

상기 제조된 수지 조성물(수지 바니시)을 두께 15㎛의 유리 섬유(Asahi Kasei사 제조, L-glass #1017)에 함침시킨 후, 140℃의 온도에서 2~5분간 열풍 건조하여 25㎛의 프리프레그를 제조하였다.The resin composition (resin varnish) prepared above was impregnated into a glass fiber having a thickness of 15 μm (manufactured by Asahi Kasei, L-glass # 1017), followed by hot air drying at a temperature of 140 ° C. for 2 to 5 minutes, and a prepreg of 25 μm. Was prepared.

상기에서 제조된 프리프레그 2매를 적층한 후, 그 양면에 동박 (두께 12㎛, Mitsui사 제조)을 위치시켜 적층하고, 220℃ 및 30kg/㎠의 조건으로 150분간 경화시켜 동박 적층판을 제조하였다.After the two prepregs prepared above were laminated, copper foil (thickness 12 μm, manufactured by Mitsui) was placed on both surfaces thereof, and laminated, and cured for 150 minutes under conditions of 220 ° C. and 30 kg / cm 2 to prepare a copper foil laminate. .

중량부Parts by weight 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 실시예5Example 5 비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 비교예3Comparative Example 3 VNB:ENB=8:2VNB: ENB = 8: 2 5050 4343 4343 4343 4343 100100 -- -- 시아네이트 에스터Cyanate ester 5050 4343 4343 4343 4343 -- 100100 5050 에폭시 수지Epoxy resin -- 1414 -- -- -- -- -- 5050 비스말레이미드Bismaleimide -- -- 1414 -- -- -- -- -- 트리알릴
이소시아누레이트
Triallyl
Isocyanurate
-- -- -- 1414 -- -- -- --
트리메틸올프로판
트리아크릴레이트
Trimethylolpropane
Triacrylate
-- -- -- -- 1414 -- -- --
경화촉진제Curing accelerator 0.10.1 0.090.09 0.090.09 0.090.09 0.090.09 -- 0.20.2 0.10.1 라디칼 개시제Radical initiator 1One 0.90.9 0.90.9 0.90.9 0.90.9 22 -- -- 무기충진제Inorganic fillers 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050

상기 표 1에서 시아네이트 에스터 수지로는 Nanokor 사의 NZ-375를 사용하였고, 에폭시 수지로는 Nippon Kayaku 사의 XD-1000을 사용하였다. 비스말레이미드 수지로는 Daiwa Kasei 사의 BMI-5100을 사용하였고, 트리알릴이소시아누레이트는 TCI(Tokyo Chemical Industry)사의 제품을 사용하였다. 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트는 Shin-Nakamura사의 A-TMPT를 사용하였고, 경화촉진제로는 Sigma Aldrich 사의 코발트(II)아세틸아세토네이트를 사용하였다. 라디칼 개시제로는 Sigma Aldrich 사의 디큐밀 퍼옥사이드를 사용하였고, 무기충진재로는 Admatechs 사의 실리카(SC 2050)를 사용하였다.In Table 1, NZ-375 manufactured by Nanokor was used as the cyanate ester resin, and XD-1000 manufactured by Nippon Kayaku was used as the epoxy resin. As bismaleimide resin, BMI-5100 of Daiwa Kasei was used, and triallyl isocyanurate was used of TCI (Tokyo Chemical Industry). Trimethylolpropane triacrylate was used as A-TMPT of Shin-Nakamura, and cobalt (II) acetylacetonate from Sigma Aldrich was used as a curing accelerator. As radical initiator, dicumil peroxide of Sigma Aldrich was used, and silica (SC 2050) of Admatechs was used as an inorganic filler.

<실험예>Experimental Example

그리고, 상기 실시예 1 내지 5및 비교예 1 내지 3에서 제조한 동박 적층판에 대해 다음의 방법으로 물성을 측정하였다.And the physical property was measured with the following method about the copper foil laminated sheets manufactured by the said Examples 1-5 and Comparative Examples 1-3.

(1) 모듈러스(Modulus) 및 유리전이온도(Tg) 측정방법: (1) Modulus and glass transition temperature (Tg) measurement method:

동박적층판의 동박층을 에칭하여 제거한 후, TA Instruments 사의 DMA(Dynamic Mechanical Analysis) Q800 측정기를 이용하여 모듈러스와 유리전이온도를 측정하였다. After the copper foil layer of the copper clad laminate was etched and removed, the modulus and glass transition temperature were measured using a DMA (Dynamic Mechanical Analysis) Q800 measuring instrument manufactured by TA Instruments.

(2) 유전율(Dk) 및 유전손실(Df) 측정방법: (2) Dielectric constant (Dk) and dielectric loss (Df) measurement method:

동박적층판의 동박층을 에칭하여 제거한 후, 125℃에서 30분간 건조하고, SPDR(Split Post Dielectric Resonance) 방법으로, Agilent E5071B ENA 장치를 이용하여 1GHz에서의 유전 상수(Dk) 및 유전손실(Df)을 측정하였다.The copper foil layer of the copper clad laminate was etched away, dried at 125 ° C. for 30 minutes, and subjected to Split Post Dielectric Resonance (SPDR) method, using a Agilent E5071B ENA device for dielectric constant (Dk) and dielectric loss (Df) at 1 GHz. Was measured.

(3) 레진 흐름성(R/F) 측정방법: 반경화 프리프레그 10cmX10cm 시험편 4매(W1)에 대한 무게를 측정한 후 170℃ 열판에서 15kgf/㎠의 압력으로 2분간 프레스한 후 W1의 절반 면적에 해당하는 원형(W2)으로 펀칭하여 이의 무게를 측정하였다. 레진 흐름성은 하기 수학식 1에 의거하여 계산하였다. (3) Resin flowability (R / F) measuring method: Weighing the four semi-prepreg 10cmX10cm specimens (W 1 ), and then pressed for 2 minutes at a pressure of 15kgf / ㎠ at 170 ℃ hot plate W 1 Its weight was measured by punching a circle (W 2 ) corresponding to half of the area. Resin flowability was calculated based on Equation 1 below.

[수학식 1][Equation 1]

Figure 112016074096490-pat00021
Figure 112016074096490-pat00021

(4) 접착력(Peel strength) 측정방법: IPC-TM-650.2.4.8의 시험 규격에 준하여 측정하였다.(4) Peel strength measurement method: measured according to the test standard of IPC-TM-650.2.4.8.

상기 평가결과는 하기 표 2에 정리하여 나타내었다. The evaluation results are summarized in Table 2 below.

실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 실시예5Example 5 비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 비교예3Comparative Example 3 R/F(%)R / F (%) 1515 1717 1717 1616 1818 55 1818 2020 Peel strength(kgf/cm)Peel strength (kgf / cm) 0.60.6 0.60.6 0.60.6 0.60.6 0.60.6 0.50.5 0.60.6 0.70.7 Dk(@ 1GHz)Dk (@ 1 GHz) 3.153.15 3.23.2 3.153.15 3.163.16 3.183.18 2.92.9 3.43.4 3.63.6 Df(@ 1GHz)Df (@ 1 GHz) 0.0050.005 0.0060.006 0.0050.005 0.0050.005 0.0050.005 0.0040.004 0.0070.007 0.0080.008 Tg (℃)Tg (℃) 270270 260260 260260 260260 260260 290290 270270 250250 Modulus
(GPa, @30℃, @260℃)
Modulus
(GPa, @ 30 ℃, @ 260 ℃)
11/611/6 11/611/6 11/711/7 11/711/7 11/711/7 11/711/7 11/611/6 10/710/7

상기 표 2에 나타난 바와 같이, 비닐기를 포함하는 반복 단위와 에폭시기를 포함하는 반복 단위를 포함하는 공중합체 이외에 시아네이트 에스터 수지 등을 더 포함하는 실시예 1 내지 5의 반도체 패키지용 수지 조성물은 시아네이트 에스터 수지 등을 포함하지 않는 비교예 1에 비하여 흐름성 및 접착력이 향상되어, 생산 공정 수율 및 신뢰성이 높아짐을 기대할 수 있다. As shown in Table 2, the resin composition for semiconductor packages of Examples 1 to 5 further comprising a cyanate ester resin and the like in addition to the copolymer including a repeating unit containing a vinyl group and a repeating unit including an epoxy group is cyanate. Compared with the comparative example 1 which does not contain an ester resin etc., flowability and adhesive force are improved and a production process yield and reliability can be expected to be high.

또한, 실시예 1 내지 5의 수지 조성물은 고리형 올레핀계 공중합체를 포함하지않고, 시아네이트 에스터 수지 및/또는 에폭시 수지를 포함하는 비교예 2, 3에 비해서 약 0.2 내지 0.3 정도 낮은 유전율(Dk)을 나타내므로 유전특성이 우수하여 고주파수 영역에서의 반도체 패키지의 성능 및 공정 수율이 높아짐을 기대할 수 있다.In addition, the resin compositions of Examples 1 to 5 do not include a cyclic olefin copolymer, and have a dielectric constant (Dk) of about 0.2 to 0.3 that is lower than that of Comparative Examples 2 and 3 including a cyanate ester resin and / or an epoxy resin. ), It can be expected to increase the performance and process yield of the semiconductor package in the high frequency region due to its excellent dielectric properties.

Claims (9)

하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 8:2 내지 2:8의 몰 비율로 이루어지는 고리형 올레핀계 공중합체; 및
시아네이트 에스터 수지, 에폭시 수지, 비스말레이미드 수지 및 비스말레이미드-트리아진 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 수지;를 포함하고,
상기 고리형 올레핀계 공중합체는 1,000 내지 10,000 g/mol의 중량평균 분자량을 갖는, 반도체 패키지용 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure 112019072130401-pat00022

[화학식 2]
Figure 112019072130401-pat00023

상기 화학식 1 및 2에서,
p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
A cyclic olefin copolymer comprising a repeating unit represented by the following Formula 1 and a repeating unit represented by the following Formula 2 at a molar ratio of 8: 2 to 2: 8; And
And at least one resin selected from the group consisting of cyanate ester resins, epoxy resins, bismaleimide resins, and bismaleimide-triazine resins;
The cyclic olefin copolymer has a weight average molecular weight of 1,000 to 10,000 g / mol, a resin composition for a semiconductor package:
[Formula 1]
Figure 112019072130401-pat00022

[Formula 2]
Figure 112019072130401-pat00023

In Chemical Formulas 1 and 2,
p and q are each independently integers of 0 to 4,
n and m are each independently an integer of 0-3.
삭제delete 제1항에 있어서,
상기 시아네이트 에스터 수지는 노볼락형 시아네이트 수지, 디시클로펜타디엔형 시아네이트 수지, 및 비스페놀형 시아네이트 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 반도체 패키지용 수지 조성물.
The method of claim 1,
The cyanate ester resin is a resin composition for a semiconductor package which is at least one selected from the group consisting of a novolac cyanate resin, a dicyclopentadiene cyanate resin, and a bisphenol cyanate resin.
제1항에 있어서,
상기 에폭시 수지는 비스페놀형 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 테트라페닐에탄형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 바이페닐형 에폭시 수지, 및 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 반도체 패키지용 수지 조성물.
The method of claim 1,
The epoxy resin is at least one semiconductor selected from the group consisting of bisphenol type epoxy resins, novolac type epoxy resins, tetraphenylethane type epoxy resins, naphthalene type epoxy resins, biphenyl type epoxy resins, and dicyclopentadiene type epoxy resins. Resin composition for packages.
제1항에 있어서,
상기 비스말레이미드 수지는 디페닐메탄형 비스말레이미드 수지, 페닐렌형 비스말레이미드 수지, 비스페놀 A형 디페닐 에테르 비스말레이미드 수지, 및 디페닐메탄형 비스말레이미드 및 페닐메탄형 말레이미드 수지의 올리고머로 구성된 비스말레이미드 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 반도체 패키지용 수지 조성물.
The method of claim 1,
The bismaleimide resin is an oligomer of diphenylmethane bismaleimide resin, phenylene bismaleimide resin, bisphenol A diphenyl ether bismaleimide resin, and diphenylmethane bismaleimide and phenylmethane maleimide resin. A resin composition for a semiconductor package which is at least one selected from the group consisting of bismaleimide resins.
제1항에 있어서,
충진제, 용제, 가교결합성 경화제, 라디칼 개시제, 경화촉진제, 난연제, 윤활제, 분산제, 가소제, 러버(rubber), 엘라스토머 및 실란커플링제로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는, 반도체 패키지용 수지 조성물.
The method of claim 1,
Further comprising at least one additive selected from the group consisting of fillers, solvents, crosslinkable curing agents, radical initiators, curing accelerators, flame retardants, lubricants, dispersants, plasticizers, rubbers, elastomers and silane coupling agents Resin composition.
제6항에 있어서,
상기 충진제는 실란 화합물이 표면에 결합된 무기 충진제인, 반도체 패키지용 수지 조성물.
The method of claim 6,
The filler is a resin composition for a semiconductor package, the silane compound is an inorganic filler bonded to the surface.
제1항에 따른 반도체 패키지용 수지 조성물을 섬유 기재에 함침시켜 얻어진 프리프레그.
The prepreg obtained by impregnating the fiber base material with the resin composition for semiconductor packages of Claim 1.
제8항에 따른 프리프레그; 및 가열 및 가압에 의해 상기 프리프레그와 일체화된 포함하는 금속박;을 포함하는 금속박 적층판.A prepreg according to claim 8; And a metal foil comprising integrally with the prepreg by heating and pressurizing.
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