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KR102028843B1 - Coating Composition and Method for Forming Coating Layer Using The Same - Google Patents

Coating Composition and Method for Forming Coating Layer Using The Same Download PDF

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KR102028843B1
KR102028843B1 KR1020180147013A KR20180147013A KR102028843B1 KR 102028843 B1 KR102028843 B1 KR 102028843B1 KR 1020180147013 A KR1020180147013 A KR 1020180147013A KR 20180147013 A KR20180147013 A KR 20180147013A KR 102028843 B1 KR102028843 B1 KR 102028843B1
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coating
catalyst
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황영민
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황영민
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Abstract

The present invention relates to a coating composition, and to a method for forming a coating layer using the same and, more specifically, to a coating composition having excellent cushioning properties, anti-scratching properties, and coating properties of a coating film, and to a method for forming a coating layer using the same. The coating composition is natural-cured in a short time at the room temperature, and then the coating composition and the coating layer have excellent properties in durability, anti-scratching properties, cushioning properties, water repellency, and the like.

Description

코팅 조성물 및 이를 이용한 코팅층을 형성하는 방법{Coating Composition and Method for Forming Coating Layer Using The Same}Coating composition and method for forming a coating layer using the same {Coating Composition and Method for Forming Coating Layer Using The Same}

본원발명은 코팅 조성물, 이를 이용한 코팅층을 형성하는 방법에 관한 것이며, 보다 상세하게는 코팅 막의 쿠션성, 긁힘방지성, 코팅성이 우수한 코팅 조성물, 이를 이용한 코팅층을 형성하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a coating composition, a method for forming a coating layer using the same, and more particularly, to a coating composition having excellent cushioning properties, scratch resistance, coating properties of the coating film, a method for forming a coating layer using the same.

종래에는 물품 표면에 대한 오염을 방지하기 위해 여러가지 대책이 논의되어 왔다. 물폼의 표면은 먼지, 연소부가물, 등으로 쉽게 오염될 수 있다. 따라서, 물품의 표면을 왁스로 코팅하여 본체의 오염을 예방하거나, 발수처리함으로써, 본체의 물이 물품의 표면과 접촉시 물방울을 형성하여 표면 아래로 굴러 떨어짐으로써, 물 속의오염물 성분이 접착하는 것을 어렵게 하는 방법이 사용되어 왔다.In the past, various countermeasures have been discussed to prevent contamination of the surface of articles. The surface of the foam is easily contaminated with dust, combustion additives, and the like. Therefore, by coating the surface of the article with wax to prevent contamination of the body or water repellent treatment, water contaminates the contaminants in the water by forming water droplets when the water contacts the surface of the article and rolling down below the surface. Difficult methods have been used.

또한, 관련기술 1(한국공개특허공보 10-2005-0084617)에 의하면 폴리실라잔 함유 코팅액은 Si-H 결합을 갖는 폴리실라잔, 희석 용매, 촉매 예를 들면 4,4'-트리메틸렌비스(1-메틸피페리딘) 0.1 내지 10%를 사용하여 피막을형성하는 기술이 알려져 있다.In addition, according to the related art 1 (Korean Patent Publication No. 10-2005-0084617), the polysilazane-containing coating liquid is polysilazane having a Si-H bond, a diluting solvent, a catalyst such as 4,4'-trimethylenebis ( 1-methylpiperidine) is used to form a film using 0.1 to 10% is known.

또한, 관련기술 2(한국공개특허공보 10-2009-0019226)에 의하면, 표면 보호용 유리막을 형성하기 위해서, 폴리실라잔을 코팅하고, 경화처리하는 단계를 통하여 유리막을 형성하는 기술이 알려져 있다.In addition, according to the related art 2 (Korean Patent Publication No. 10-2009-0019226), in order to form a glass film for protecting the surface, a technique for forming a glass film through coating and curing the polysilazane is known.

또한, 관련기술 3(한국공개특허공보 10-2005-0100412)에 의하면, 아미노 실리콘을 포함하는 조성물로 피막을 형성하는 방법에 있어서, 높은 접촉각을 실현하는 기술이 알려져 있다.In addition, according to the related art 3 (Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-2005-0100412), a technique for realizing a high contact angle is known in the method of forming a coating film with a composition containing amino silicon.

또한, 관련기술 4(한국공개특허공보 10-2014-0040634)에 의하면, 실리콘계 코팅제와 불소 변성 폴리실라잔을 조합하여 차량을 도장하는 표면용 코팅제에 있어서, 알루미늄계 촉매제를 사용하는 기술이 알려져 있다.In addition, according to the related art 4 (Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-2014-0040634), a technique using an aluminum catalyst is known in a surface coating agent for coating a vehicle by combining a silicone-based coating agent and a fluorine-modified polysilazane. .

또한, 관련기술 5(한국공개특허공보 10-2009-0004546)에 의하면, 액상 실리콘 고무 코팅제 조성물에 있어서, 오르가노폴리실록산, 부가 반응 촉매 등을 사용하여 경화된 코팅층을 형성하는 기술이 알려져 있다.In addition, according to the related art 5 (Korean Patent Publication No. 10-2009-0004546), in the liquid silicone rubber coating composition, a technique for forming a cured coating layer using an organopolysiloxane, an addition reaction catalyst and the like is known.

상기 관련기술 1 내지 5에 의하면, 코팅성을 확보하기 위해서 강제 경화가 아닌 경우에, 7일 내지 20일의 경화시간이 소요되는 단점이 있다. 또한, 단시간에 경화를 얻으려고 하면, 내구성, 코팅성 등의 특성이 저하되는 문제가 있다. 따라서, 본원발명은 비교적 짧은 시간에 실온 상태에서 자연경화가 이루어지며, 긁힘방지성, 쿠션성, 발수성 등에서 우수한 특성을 갖는 코팅 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.According to the related arts 1 to 5, in the case of not forced curing in order to secure the coating property, there is a disadvantage that takes 7 to 20 days of curing time. Moreover, when trying to obtain hardening in a short time, there exists a problem that the characteristics, such as durability and a coating property, fall. Accordingly, an object of the present invention is to provide a coating composition having a natural hardening at room temperature in a relatively short time, and excellent properties in scratch resistance, cushioning, water repellency and the like.

본원발명은 실리콘 오일, 용매, 글리시딜기를 갖는 제1 촉매, 아미노기를 갖는 제2 촉매, 쿠션성 부여제, 용매를 함유하는 코팅 조성물을 제공한다.The present invention provides a coating composition containing a silicone oil, a solvent, a first catalyst having a glycidyl group, a second catalyst having an amino group, a cushioning agent, and a solvent.

또한, 본원발명의 다른 실시예는, 상기 실리콘 오일 40 내지 70중량%, 상기 글리시딜기를 갖는 제1 촉매 0.5 내지 2중량%, 상기 아미노기를 갖는 제2촉매 0.5 내지 2중량%, 상기 쿠션성 부여제 1 내지 10중량%, 상기 용매 20 내지 45중량%인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물을 제공한다.Further, another embodiment of the present invention, 40 to 70% by weight of the silicone oil, 0.5 to 2% by weight of the first catalyst having the glycidyl group, 0.5 to 2% by weight of the second catalyst having the amino group, imparting the cushioning properties It provides a coating composition, characterized in that 1 to 10% by weight, 20 to 45% by weight of the solvent.

또한, 본원발명의 다른 실시예는, 상기 글리시딜기를 갖는 제1 촉매는 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이며,In addition, another embodiment of the present invention, the first catalyst having a glycidyl group is a compound represented by the following formula (1),

Figure 112018117525497-pat00001
Figure 112018117525497-pat00001

(여기서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시에서 선택되는 어느 하나이며, n은 1 내지 10의 정수를 나타낸다.)(Wherein R1 to R3 are each independently selected from methoxy, ethoxy, propoxy, and n represents an integer of 1 to 10).

상기 아미노기를 갖는 제2촉매는 하기 화학식 (2)로 표시되는 화합물이며,The second catalyst having an amino group is a compound represented by the following formula (2),

Figure 112018117525497-pat00002
Figure 112018117525497-pat00002

(여기서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 아릴기, -Cl, -F, CH2F에서 선택되는 어느 하나이며, n1 및 n2는 독립적으로 1 내지 3의 정수를 나타낸다.)(Wherein R1 to R3 are each independently selected from an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aryl group, -Cl, -F, and CH2F, and n1 and n2 independently represent an integer of 1 to 3).

상기 제1 촉매의 밀도는 1.00 내지 1.1g/mL, Tb는 110 내지 130℃이며,The density of the first catalyst is 1.00 to 1.1 g / mL, Tb is 110 to 130 ℃,

상기 제2 촉매의 밀도는 1.00 내지 1.1g/mL, Tb는 130 내지 150℃인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물을 제공한다.The density of the second catalyst is 1.00 to 1.1 g / mL, Tb provides a coating composition, characterized in that 130 to 150 ℃.

또한, 본원발명의 다른 실시예는, 쿠션성 부여제로서 하기 화학식 (3)으로 표시되는 화합물을 더욱 함유하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물을 제공한다.In addition, another embodiment of the present invention provides a coating composition characterized by further containing a compound represented by the following formula (3) as a cushion imparting agent.

Figure 112018117525497-pat00003
Figure 112018117525497-pat00003

(여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 메톡시, 에톡시, 프로폭시에서 선택되는 어느 하나이며, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기, CF3-, CHF2-, CH2F-, 페닐기에서 선택되는 어느 하나이며, n은 1 내지 5의 정수를 나타낸다.)(Wherein R1 and R2 are each independently selected from an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, methoxy, ethoxy, propoxy, and R3 and R4 are each independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, CF3-, CHF2) -, CH2F-, or any one selected from a phenyl group, n represents an integer of 1 to 5.)

또한, 본원발명의 다른 실시예는, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물을 제공한다.In addition, another embodiment of the present invention, the R1 and R2 provide a coating composition, characterized in that each independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

또한, 본원발명의 다른 실시예는, 코팅 조성물을 기재에 코팅하는 방법을 제공한다.In addition, another embodiment of the present invention provides a method of coating a coating composition on a substrate.

또한, 본원발명의 다른 실시예는, 코팅은 상부층 및 하부층으로 나뉘어 형성되는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물을 기재에 코팅하는 방법을 제공한다.In addition, another embodiment of the present invention provides a method for coating a substrate with a coating composition, characterized in that the coating is formed by dividing the upper layer and the lower layer.

또한, 본원발명의 다른 실시예는, 상기 상부층의 쿠션성 부여제의 함량에 대한 상기 하부층의 쿠션성 부여제의 함량의 비율은 1:0.1 내지 1:0.3인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물을 기재에 코팅하는 방법을 제공한다.In addition, another embodiment of the present invention, the ratio of the content of the cushioning imparting agent of the lower layer to the content of the cushioning imparting agent of the upper layer is 1: 0.1 to 1: 0.3 coating the coating composition on the substrate Provide a method.

본원발명에 의하면, 코팅 조성물은 실온에서 자연경화가 짧은 시간에 이루어져 내구성, 긁힘방지성, 쿠션성, 발수성 등에서 우수한 특성을 갖는 코팅 조성물, 이의 제조방법, 코팅막을 제공할 수 있는 장점이 있다.According to the present invention, the coating composition has an advantage of providing a coating composition, a method of manufacturing the same, a coating film having excellent properties in durability, scratch resistance, cushioning, water repellency, etc. in a short time natural curing at room temperature.

이하 본 발명의 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다. 본 명세서 및 특허청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적 의미로 한정되어 해석되지 아니하며, 본 발명의 기술적 사항에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야 한다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail. The terms or words used in the specification and claims are not to be construed as being limited to conventional or dictionary meanings, but should be construed as meanings and concepts corresponding to the technical matters of the present invention.

본 명세서에 기재된 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예이며, 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것이 아니므로, 본 출원 시점에서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있다.Embodiments described herein are preferred embodiments of the present invention, and do not represent all of the technical idea of the present invention, and thus, there may be various equivalents and modifications that may replace them at the time of the present application.

본원발명의 코팅 조성물은 실리콘 오일, 용매, 글리시딜기를 갖는 제1 촉매, 아미노기를 갖는 제2 촉매, 쿠션성 부여제, 용매를 포함할 수 있다. The coating composition of the present invention may include a silicone oil, a solvent, a first catalyst having a glycidyl group, a second catalyst having an amino group, a cushioning agent, a solvent.

실리콘 오일은 40 내지 70중량%이 바람직하며, 50 내지 60중량%이 더욱 바람직하다. 실리콘 오일 함량이 너무높으면 코팅 조성물의 점도가 상승하여 매설성 및 도포성이 나빠지며, 너무 낮으면 코팅막의 두께가 얇아지는 단점이 있다. 실리콘 오일은 변성 실리콘 오일을 사용할 수 있고, 페닐메틸 폴리실록산(PhenylmethylPolysiloxane)을 사용할 수 있다.The silicone oil is preferably 40 to 70% by weight, more preferably 50 to 60% by weight. If the silicone oil content is too high, the viscosity of the coating composition is increased, the embedding and coating properties worsen, if too low, there is a disadvantage that the thickness of the coating film becomes thin. Silicone oil may be a modified silicone oil, it may be used phenylmethyl polysiloxane (PhenylmethylPolysiloxane).

용매는 실리콘 오일을 용해시킬 수 있는 용매를 함유하여 이루어진다. 실리콘 오일을 용해시킬 수 있는 것이라면 특별히 한정되는 것은 아니지만, (1) 방향족 화합물 용매로서, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠,디에틸벤젠, 트리메틸벤젠, 트리에틸벤젠 등, (2) 탄화수소 화합물 용매로서, n-펜탄, i-펜탄, n-헥산, i-헥산,n-헵탄, i-헵탄, n-옥탄, i-옥탄, n-노난, i-노난, n-데칸, i-데칸 등, (3) 지환식 탄화수소 화합물 용매로서,에틸시클로헥산, 메틸시클로헥산, 시클로헥산, 시클로헥센, p-멘탄, 데카하이드로나프탈렌, 디펜텐, 리모넨 등,(4) 에테르류, 예를 들어 디프로필에테르, 디부틸에테르, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 아니솔 등, (e)케톤류 용매로서, 메틸이소부틸케톤 등을 사용할 수 있다. 에탄올, 메탄올, 프로판올 등의 알코올류를 사용할수 있으며, 촉매와의 반응은 무수에탄올이 더욱 바람직하다.The solvent consists of a solvent capable of dissolving the silicone oil. Although it will not specifically limit, if it can dissolve a silicone oil, (1) As an aromatic compound solvent, (2) Hydrocarbon compound solvent, such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, diethylbenzene, trimethylbenzene, triethylbenzene, etc. As n-pentane, i-pentane, n-hexane, i-hexane, n-heptane, i-heptane, n-octane, i-octane, n-nonane, i-nonane, n-decane, i-decane and the like And (3) as an alicyclic hydrocarbon compound solvent, (4) ethers, for example, ethylcyclohexane, methylcyclohexane, cyclohexane, cyclohexene, p-mentane, decahydronaphthalene, dipentene, limonene, etc. Methyl isobutyl ketone etc. can be used as (e) ketone solvents, such as ether, dibutyl ether, diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, and anisole. Alcohols, such as ethanol, methanol, a propanol, can be used, Anhydrous ethanol is more preferable for reaction with a catalyst.

용매는 20 내지 45중량%이 바람직하며, 25 내지 40중량%가 더욱 바람직하다. 용매의 휘발성 등을 감안하여 용매의 함량을 정할 수 있다.The solvent is preferably 20 to 45% by weight, more preferably 25 to 40% by weight. The solvent content can be determined in consideration of the volatility of the solvent.

제1 촉매로서 하기 화학식 (1)로 표시되는 글리시딜기를 함유하는 화합물을 사용할 수 있다.As a 1st catalyst, the compound containing the glycidyl group represented by following General formula (1) can be used.

화학식 (1)Formula (1)

Figure 112018117525497-pat00004
Figure 112018117525497-pat00004

여기서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시에서 선택되는 어느 하나이며, n은 1 내지 10의 정수를 나타낸다.Here, R1 to R3 are each independently selected from methoxy, ethoxy and propoxy, and n represents an integer of 1 to 10.

화학식 (1)로 표시되는 화합물의 밀도는 1.00 내지 1.1g/mL가 바람직하며, Tb(boiling temperature)는 110 내지 130℃가 바람직하다.The density of the compound represented by the formula (1) is preferably 1.00 to 1.1 g / mL, and Tb (boiling temperature) is preferably 110 to 130 ° C.

하기 화학식 (1-1)로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.It is more preferable to use the compound represented by the following general formula (1-1).

화학식 (1-1)Formula (1-1)

Figure 112018117525497-pat00005
Figure 112018117525497-pat00005

제2 촉매의 화합물로서 하기 화학식 (2)로 표시되는 아미노기 함유 화합물을 사용할 수 있다.The amino group containing compound represented by following General formula (2) can be used as a compound of a 2nd catalyst.

화학식 (2)Formula (2)

Figure 112018117525497-pat00006
Figure 112018117525497-pat00006

여기서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 아릴기, -Cl, -F, CH2F에서 선택되는 어느 하나이며, n1 및 n2는 독립적으로 1 내지 3의 정수를 나타낸다.Here, each of R1 to R3 is independently one selected from an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aryl group, -Cl, -F, and CH2F, and n1 and n2 each independently represent an integer of 1 to 3.

화학식 (2)로 표시되는 화합물의 밀도는 1.00 내지 1.1g/mL가 바람직하며, Tb(boiling temperature)는 130 내지 150℃가 바람직하다.The density of the compound represented by the formula (2) is preferably 1.00 to 1.1 g / mL, and Tb (boiling temperature) is preferably 130 to 150 ° C.

화학식 (1)로 표시되는 화합물 및 화학식 (2)로 표시되는 화합물의 조합으로 사용하는 것이 바람직하며, 화학식(1-1)로 표시되는 화합물 및 화학식 (2)로 표시되는 화합물의 조합으로 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 이에 따라, 실리콘 화합물과 혼합하였을 경우, 경화가 단시간에 일어날 수 있다. 경화 시간으로는 5분 내지 60분이며, 바람직하게는 10분 내지 40분에 경화가 일어날 수 있다. 기존의 실리콘 화합물의 자연 경화 시간은 7일 내지 14일이 소요에 비하여 장점이 있다.It is preferable to use in combination of the compound represented by General formula (1) and the compound represented by General formula (2), and to use it in combination of the compound represented by General formula (1-1) and the compound represented by General formula (2) More preferred. Accordingly, when mixed with the silicone compound, curing may occur in a short time. The curing time is 5 minutes to 60 minutes, preferably curing may occur in 10 minutes to 40 minutes. The natural curing time of the conventional silicone compound is an advantage compared to the 7 to 14 days it takes.

제1 촉매는 0.5 내지 2중량% 사용하는 것이 바람직하며, 0.8 내지 1.6중량% 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 또한, 제2 촉매는 0.5 내지 2중량% 사용하는 것이 바람직하며, 0.8 내지 1.6중량% 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 제1 촉매 및 제2 촉매가 각각 0.5중량% 미만이면 코팅액 도포시에 공기 중의 산소를 끌어 당기는 힘이 약하게 되어 완전 경화되기 어려우며, 제1 촉매 및 제2 촉매가 각각 2중량% 초과이면 코팅액을 제조한 후에 바로 경화가 되어 기재 상에 도포할 시간이 없어지게 되고, 도포시에도 점도가 너무 높아지게 되어 균일한 코팅을 얻을 수 없게 된다.It is preferable to use 0.5 to 2 weight% of a 1st catalyst, and it is more preferable to use 0.8 to 1.6 weight%. In addition, it is preferable to use 0.5-2 weight% of 2nd catalysts, and it is more preferable to use 0.8-1.6 weight%. When the first catalyst and the second catalyst are each less than 0.5% by weight, the force for drawing oxygen in the air becomes weak when the coating liquid is applied, and thus it is difficult to completely cure. When the first and second catalysts are each greater than 2% by weight, the coating liquid is prepared. After the curing, it is hardened immediately, and there is no time to apply the coating on the substrate, and the viscosity becomes too high even when applying, so that a uniform coating cannot be obtained.

쿠션성 부여제로서 하기 화학식 (3)으로 표시되는 화합물을 함유할 수 있다.As a cushioning imparting agent, the compound represented by following General formula (3) can be contained.

화학식 (3)Formula (3)

Figure 112018117525497-pat00007
Figure 112018117525497-pat00007

여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 메톡시, 에톡시, 프로폭시에서 선택되는 어느 하나이다. 쿠션성 부여제의 관점에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기가 바람직하다. R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기, CF3-, CHF2-, CH2F-, 페닐기에서 선택되는 어느 하나이며, n은 1 내지 5의 정수를 나타낸다. Here, R1 and R2 are each independently selected from an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, methoxy, ethoxy and propoxy. From the viewpoint of the cushioning imparting agent, each of R 1 and R 2 is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. R3 and R4 are each independently selected from an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, CF3-, CHF2-, CH2F-, and a phenyl group, and n represents an integer of 1 to 5;

쿠션성 및 내마모성을 향상시켜 주기 위해서 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물을 추가로 함유할 수 있다. 화학식 (4)은 1중량% 내지 10중량%를 함유할 수 있다. 더욱 바람직하게는 3중량% 내지 8중량%, 가장 바람직하게는 4중량% 내지 7중량%함유할 수 있다. In order to improve cushioning property and abrasion resistance, the compound represented by the following general formula (4) may be further contained. Formula (4) may contain 1% to 10% by weight. More preferably 3% to 8% by weight, most preferably 4% to 7% by weight.

화학식 (4)Formula (4)

Figure 112018117525497-pat00008
Figure 112018117525497-pat00008

여기서, R은 수소원자, 알킬기, 알콕시에서 선택되는 어느 하나이다. 알킬기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기가 바람직하고, 특히 탄소수가 많은 알킬기가 유연성 측면에서 우수하고, 옥틸기가 가장 바람직하다. 알콕시기는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기가 바람직하다. 특히, 쿠션성의 관점에서는 알콕시기는 CH3O-, C2H5O-, C3H7O-가 바람직하고, CH3O-가 가장 바람직하다.Here, R is any one selected from a hydrogen atom, an alkyl group, and alkoxy. The alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, particularly an alkyl group having a large carbon number is excellent in terms of flexibility, and most preferably an octyl group. The alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms. In particular, the alkoxy group is preferably CH3O-, C2H5O-, C3H7O- from the viewpoint of cushioning properties, and CH3O- is most preferred.

또한, 코팅막에 쿠션성을 부여하는 과점에서 화학식 (4)로 표시되는 화합물에서의 R의 비율은 알킬기 및 알콕시가 모두 존재하는 것이 바람직하며, 특히 코팅막에 쿠션성을 부여하기 위하여 화학식 (4)로 표시되는 화합물에서 알킬기 및 알콕시기의 비율은 1:0.5 내지 1:2가 바람직하며, 1:1인 경우가 가장 바람직하다. 예를 들어, 화학식 (4)에서 4개의 R은 옥틸기, 4개의 R은 CH3O-를 사용할 수 있다.In addition, the ratio of R in the compound represented by the formula (4) in the point of imparting cushioning properties to the coating film is preferably both an alkyl group and alkoxy, especially in order to impart cushioning properties to the coating film The ratio of alkyl group and alkoxy group in the compound is preferably 1: 0.5 to 1: 2, and most preferably 1: 1. For example, in formula (4), four R may use an octyl group, and four R may use CH3O-.

기재를 코팅하는 방법에는 기재를 준비하는 제1 단계, 코팅 조성물을 도포하는 제2 단계를 포함할 수 있다. 여기서, 코팅 조성물을 도포하는 단계는 1회 실시하는 것에 의하여도 충분한 막두께를 얻을 수 있는 장점이 있다. 이는 종래의 실리콘 오일을 코팅하게 되면, 코팅을 수차례 하여 멀티 코팅층을 형성할 필요가 있다. 이는 기존의 코팅을 기재에 두껍게 도포하게 되면, 도포막의 내부에까지 산소가 들어가기 어려우므로 코팅을 수차례 반복할 필요가 있기 때문이다. 그러나, 본원발명은 한 번 코팅에 일정한 두께를 얻을 수 있으므로 공정상 매우 유리한 효과가 있다.The method of coating the substrate may include a first step of preparing the substrate and a second step of applying the coating composition. Here, the step of applying the coating composition has the advantage that a sufficient film thickness can be obtained even by performing once. When the conventional silicone oil is coated, it is necessary to form a multi-coating layer by coating several times. This is because when the conventional coating is applied thickly to the substrate, it is difficult for oxygen to enter the inside of the coating film, so the coating needs to be repeated several times. However, the present invention has a very advantageous effect in the process because it can obtain a constant thickness in one coating.

본원발명의 조성물에 의하여 얻어지는 코팅되는 막의 두께가 0.1 내지 5μm인 것을 얻을 수 있다. 쿠션성, 긁힘방지성 및 도포성의 관점에서 1 내지 3μm가 바람직하다.It can be obtained that the thickness of the coated film obtained by the composition of the present invention is 0.1 to 5 탆. 1-3 micrometers is preferable from a viewpoint of cushioning property, anti-scratching property, and applicability | paintability.

또한, 본원발명의 코팅 조성물을 기재 상에 도포하여 기재를 코팅하는 방법에 있어서, 코팅 조성물을 혼합하는 순서는 하기 (I) 또는 (II)인 것을 선택할 수 있다.In addition, in the method of coating the substrate by applying the coating composition of the present invention to the substrate, the order of mixing the coating composition may be selected to (I) or (II).

순서 (I)에 의하면, 실리콘 오일, 용매, 제1 촉매를 혼합하여 제1 코팅 조성물을 제조하여 보관하는 제I-1단계, 기재 상에 코팅 조성물을 코팅할 때에, 보관된 상기 제1 코팅 조성물에 상기 제2 촉매를 혼합하여 제2 코팅 조성물을 제조하는 제I-2단계, 상기 제2 코팅 조성물을 기재 상에 도포하는 제I-3단계로 나누어 할 수 있다. 여기서, 코팅 부여제 또는 화학식 (4)로 표시되는 화합물은 제I-1단계에 넣어도 되고, 또는 제I-2단계에 넣어도 된다.According to the step (I), the first coating composition stored in the step I-1, in which the silicone oil, the solvent, and the first catalyst are mixed to prepare and store the first coating composition, and the coating composition is coated on the substrate. The second catalyst may be mixed into a step I-2 to prepare a second coating composition, and step I-3 to apply the second coating composition on a substrate. Here, the coating imparting agent or the compound represented by the formula (4) may be put in step I-1 or in step I-2.

또는, 순서 (II)에 의하면, 실리콘 오일, 용매, 제2 촉매를 혼합하여 제1 코팅 조성물을 제조하여 보관하는 제II-1단계, 기재 상에 코팅 조성물을 코팅할 때에, 보관된 상기 제1 코팅 조성물에 상기 제1 촉매를 혼합하여 제2 코팅 조성물을 제조하는 제II-2단계, 상기 제2 코팅 조성물을 기재 상에 도포하는 제II-3단계로 나누어 할 수 있다. 코팅 부여제는 또는 화학식 (4)로 표시되는 화합물은 제II-1단계에 넣어도 되고, 또는 제II-2단계에 넣어도 된다.Alternatively, according to the step (II), in the step II-1 of mixing the silicone oil, the solvent, and the second catalyst to prepare and store the first coating composition, when coating the coating composition on the substrate, the first stored Mixing the first catalyst to the coating composition may be divided into step II-2 to prepare a second coating composition, and step II-3 to apply the second coating composition on a substrate. The coating imparting agent or the compound represented by the formula (4) may be added to step II-1 or may be added to step II-2.

코팅 조성물을 준비할 때, 실리콘 오일과 용매, 코팅성 부여제가 혼합된 혼합물을 보관하고, 코팅이 필요한 때에 제1 촉매나 제2 촉매를 넣어서 코팅 조성물을 사용해도 된다. 그러나, 실리콘 오일과 용매, 코팅성 부여제가 혼합된 혼합물을 보관할 때에 제1 촉매나 제2 촉매의 어느 하나만을 넣어 보관하는 경우에도 혼합물에 경화가 매우 느리게, 예를 들어 7일 소요되어도 완전 경화가 이루어지지 않기 때문에 코팅 시에 어느 하나의 촉매를 넣는 것이 편의성 면에서 우수하기 때문이다.When preparing the coating composition, a mixture of a silicone oil, a solvent, and a coating imparting agent may be stored, and a coating composition may be used by adding a first catalyst or a second catalyst when coating is required. However, when storing a mixture of a silicone oil, a solvent, and a coating agent, even when only one of the first catalyst and the second catalyst is stored, the mixture is very hard to cure even if it takes 7 days. It is because it is excellent in convenience to put any one of the catalyst at the time of coating because it is not made.

코팅 시에 대기 중에서 코팅하는 것도 바람직하나, 산소 분위기에서 코팅하면 더욱 바람직하다. 산소 농도 분위기는 40 내지 60질량%가 바람직하다. 사이 범위에서 경화 시간을 1 내지 5분으로 단축할 수 있는 장점이 있다.It is also preferable to coat in the air at the time of coating, but it is more preferable to coat in oxygen atmosphere. As for oxygen concentration atmosphere, 40-60 mass% is preferable. In the range there is an advantage that can shorten the curing time to 1 to 5 minutes.

쿠션성 부여제, 또는 쿠션성 부여제 및 화학식 (4)로 표시되는 화합물을 혼합한 경우, 코팅 조성물을 기재에 코팅하게 되면, 코팅층은 상부층과 하부층으로 성분이 나누어 경화가 일어난다. 여기서, 하드한 영역인 하부층과 소프트한 영역인 상부층으로 나뉠 수 있고, 상부층의 쿠션성 부여제, 또는 쿠션성 부여제 및 화학식 (4)로 표시되는 화합물의 함량에 대한 상기 하부층의 쿠션성 부여제, 또는 쿠션성 부여제 및 화학식 (4)로 표시되는 화합물의 함량의 중량 비율은 1:0.1 내지 1:0.3인 것이 외부로부터의 충격에 복원성과 내스크래치성을 갖는다는 점에서 바람직하다.When the cushioning imparting agent or the cushioning imparting agent and the compound represented by the formula (4) are mixed, when the coating composition is coated on the substrate, the coating layer is cured by dividing the component into an upper layer and a lower layer. Here, it may be divided into a lower layer which is a hard region and an upper layer which is a soft region, and the cushioning agent or cushioning property of the lower layer relative to the content of the cushioning agent or cushioning agent and the compound represented by the formula (4) of the upper layer. The weight ratio of the content of the imparting agent and the compound represented by the general formula (4) is preferably 1: 0.1 to 1: 0.3 in that it has resilience to scratches and scratch resistance.

본원발명에 적용될 수 있는 기재는 금속, 유리, 목재, 세라믹, 시멘트 등에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 기재의 용도로서는 자동차, 기차, 비행기, 자전거, 오토바이 등 본체, 휠, 유리창에 사용할 수 있고, 주택의 내외장재, 화장실, 부엌, 세면실, 욕조 등에서 물과 함께 사용되는 제품 등에 사용하여 스크래치 방지성, 발수성,방오성 등에 우수한 특성을 가질 수 있다.Substrate that can be applied to the present invention may be any one selected from metal, glass, wood, ceramic, cement and the like. As a base material, it can be used in the body, wheels, and glass windows of automobiles, trains, airplanes, bicycles, motorcycles, etc., and is used for products used with water in interior and exterior materials of a house, toilet, kitchen, washroom, bathtub, etc. It may have excellent properties such as antifouling properties.

(실시예 1)(Example 1)

실리콘(MHX1107, 다우코닝) 60질량%, 용매로서 무수에탄올 32질량%, 제1 촉매로서 화학식 (1-1)로 표시되는 화합물 1질량%, 제2 촉매로서 화학식 (2)로 표시되는 화합물(여기서, R1 내지 R3은 메틸기, n1=1, n2=1) 1질량%, 쿠션성 부여제로 화학식 (3) (여기서, R1 및 R2는 메틸기, R3 및 R4는 에틸기, n=1) 6질량%를 혼합하였다. 혼합 직후에 코팅 조성물에 기포와 열이 발생하였으며, 스프레이 방식으로 유리에 코팅하였다. 코팅 후, 실온에서 20분 건조하고, 물성 테스트를 실시하였다.60% by mass of silicon (MHX1107, Dow Corning), 32% by mass of anhydrous ethanol as a solvent, 1% by mass of the compound represented by the formula (1-1) as the first catalyst, and the compound represented by the formula (2) as the second catalyst ( Here, R1 to R3 are methyl groups, n1 = 1, n2 = 1) 1 mass%, and as a cushioning agent, 6 mass% of the formula (3) (where R1 and R2 are methyl groups, R3 and R4 are ethyl groups, n = 1) Mixed. Immediately after mixing, the coating composition generated bubbles and heat, and the glass was coated by spraying. After coating, the mixture was dried at room temperature for 20 minutes and subjected to a physical property test.

(실시예 2)(Example 2)

실리콘(MHX1107, 다우코닝) 60질량%, 용매로서 무수에탄올 32질량%, 제1 촉매로서 화학식 (1-1)로 표시되는 화합물 1질량%, 제2 촉매로서 화학식 (2)로 표시되는 화합물(여기서, R1 내지 R3은 메틸기, n1=1, n2=1) 1질량%, 쿠션성 부여제로 화학식 (3) (여기서, R1 및 R2는 메틸기, R3 및 R4는 에틸기, n=1) 3질량%, 첨가제 1로서 화학식 (4) (여기서, R은 전부 에틸기)를 혼합하였다. 혼합 직후에 코팅 조성물에 기포와 열이 발생하였으며, 스프레이 방식으로 유리에 코팅하였다. 코팅 후, 실온에서 20분 건조하고, 물성 테스트를 실시하였다.60% by mass of silicon (MHX1107, Dow Corning), 32% by mass of anhydrous ethanol as a solvent, 1% by mass of the compound represented by the formula (1-1) as the first catalyst, and the compound represented by the formula (2) as the second catalyst ( Where R1 to R3 are methyl groups, n1 = 1, n2 = 1) 1 mass%, and as a cushioning imparting agent, formula (3) (where R1 and R2 are methyl groups, R3 and R4 are ethyl groups, n = 1) 3 mass%, As the additive 1, the formula (4) (wherein R are all ethyl groups) was mixed. Immediately after mixing, the coating composition generated bubbles and heat, and the glass was coated by spraying. After coating, the mixture was dried at room temperature for 20 minutes and subjected to a physical property test.

(실시예 3) (Example 3)

실리콘(MHX1107, 다우코닝) 60질량%, 용매로서 무수에탄올 32질량%, 제1 촉매로서 화학식 (1-1)로 표시되는 화합물 1질량%, 제2 촉매로서 화학식 (2)로 표시되는 화합물 1질량%, 쿠션성 부여제로 화학식 (3) (여기서, R1 및 R2는 메틸기, R3 및 R4는 에틸기, n=1) 3질량%, 첨가제 2로서 화학식 (4) (여기서, R의 옥틸기 및 메톡시기의 비율은 1:1)를 혼합하였다. 혼합 직후에 코팅 조성물에 기포와 열이 발생하였으며, 스프레이 방식으로 유리에 코팅하였다. 코팅 후, 실온에서 20분 건조하고, 물성 테스트를 실시하였다.60 mass% of silicone (MHX1107, Dow Corning), 32 mass% of anhydrous ethanol as a solvent, 1 mass% of the compound represented by general formula (1-1) as a 1st catalyst, and compound 1 represented by general formula (2) as a 2nd catalyst 3% by mass of formula (3) (wherein R1 and R2 are methyl groups, R3 and R4 are ethyl groups, n = 1) as cushioning agent, formula (4) as additive 2 (wherein octyl group and methoxy group Ratio of 1: 1) was mixed. Immediately after mixing, the coating composition generated bubbles and heat, and the glass was coated by spraying. After coating, the mixture was dried at room temperature for 20 minutes and subjected to a physical property test.

(비교예 1) (Comparative Example 1)

실리콘(MHX1107, 다우코닝) 60질량%, 용매로서 무수에탄올 38질량%, 제1 촉매로서 화학식 (1-1)로 표시되는 화합물 1질량%, 제2 촉매로서 화학식 (2)로 표시되는 화합물(여기서, R1 내지 R3은 메틸기, n1=1, n2=1) 1질량%를 혼합하였다. 혼합 직후에 코팅 조성물에 기포와 열이 발생하였으며, 스프레이 방식으로 유리에 코팅하였다. 코팅 후, 실온에서 20분 건조하고, 물성 테스트를 실시하였다.60% by mass of silicon (MHX1107, Dow Corning), 38% by mass of anhydrous ethanol as a solvent, 1% by mass of the compound represented by the formula (1-1) as the first catalyst, and the compound represented by the formula (2) as the second catalyst ( Here, R1-R3 mixed the methyl group, n1 = 1, n2 = 1) 1 mass%. Immediately after mixing, the coating composition generated bubbles and heat, and the glass was coated by spraying. After coating, the mixture was dried at room temperature for 20 minutes and subjected to a physical property test.

실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 비교예 1Comparative Example 1 성분ingredient 실리콘오일Silicone oil 6060 6060 6060 6060 용매menstruum 3232 3232 3232 3838 제1 촉매First catalyst 1One 1One 1One 1One 제2 촉매Second catalyst 1One 1One 1One 1One 쿠션성 부여제Cushioning agent 66 33 33 -- 첨가제 1Additive 1 -- 33 -- -- 첨가제 2Additive 2 -- -- 33 --

(단위 중량%)(Unit weight%)

쿠션성 테스트는 볼펜으로 코팅막의 상부를 눌러주고 3일 경과 후에 코팅막에 눌러준 자국이 남아 있는지에 대한 테스트에 의하여 행해졌다.The cushion test was carried out by pressing the upper part of the coating film with a ballpoint pen and checking whether there was a mark on the coating film after 3 days.

코팅성은 코팅용 조성물을 코팅한 후에 코팅이 균일하게 되었는지를 판단하였다.The coating property was determined whether the coating became uniform after coating the coating composition.

실시예 1 내지 3, 비교예 1에 대하여 쿠션셩 테스트 및 코팅 균일성 테스트를 하였다. 그 결과는 하기와 같다.Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 were subjected to a cushioning test and a coating uniformity test. The result is as follows.

실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 비교예 1Comparative Example 1 쿠션성Cushion 보통usually 좋음good 매우 좋음Very good 나쁨Bad 코팅성Coating 좋음good 매우 좋음Very good 매우 좋음Very good 보통usually

실시예 2 및 3에서 코팅성이 가장 우수하였고, 또한 쿠션성 부여제 및 첨가제를 넣음으로써 쿠션성이 향상되는 것을 알 수 있었다. 쿠션성 부여제 및 화학식 (4)로 표시되는 화합물을 적정량 첨가함으로써 외부 충격에 자국은 생겼으나, 일정 시간이 지남에 따라서 코팅에 생겼던 자국은 없어지는 효과가 가장 잘 나타내는 것을 확인할 수 있었다.In Examples 2 and 3, the coating property was the best, and the cushioning property was improved by adding the cushioning agent and the additive. By adding an appropriate amount of the cushioning agent and the compound represented by the formula (4), the marks appeared on the external impact, but it was confirmed that the marks on the coating disappeared over time.

Claims (8)

실리콘 오일, 글리시딜기를 갖는 제1 촉매, 아미노기를 갖는 제2 촉매, 쿠션성 부여제로서 하기 화학식 (3)으로 표시되는 화합물, 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물, 용매를 함유하고,
상기 글리시딜기를 갖는 제1 촉매는 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이며,
Figure 112019042035110-pat00013

(여기서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시에서 선택되는 어느 하나이며, n은 1 내지 10의 정수를 나타낸다.)
상기 아미노기를 갖는 제2촉매는 하기 화학식 (2)로 표시되는 화합물이며,
Figure 112019042035110-pat00014

(여기서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 아릴기, -Cl, -F, CH2F에서 선택되는 어느 하나이며, n1 및 n2는 독립적으로 1 내지 3의 정수를 나타낸다.)
상기 제1 촉매의 밀도는 1.00 내지 1.1g/mL, Tb는 110 내지 130℃이며,
상기 제2 촉매의 밀도는 1.00 내지 1.1g/mL, Tb는 130 내지 150℃이며,
상기 실리콘 오일 40 내지 70중량%, 상기 글리시딜기를 갖는 제1 촉매 0.5 내지 2중량%, 상기 아미노기를 갖는 제2촉매 0.5 내지 2중량%, 하기 화학식 (3)으로 표시되는 화합물 1 내지 10중량%, 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물 1 내지 10중량%, 상기 용매 20 내지 45중량%을 함유하는 코팅 조성물.
화학식 (3)
Figure 112019042035110-pat00011

(여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 메톡시, 에톡시, 프로폭시에서 선택되는 어느 하나이며, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기, CF3-, CHF2-, CH2F-, 페닐기에서 선택되는 어느 하나이며, n은 1 내지 5의 정수를 나타낸다.)
화학식 (4)
Figure 112019042035110-pat00012

(여기서, R은 알킬기 및 알콕시기로 이루어지며, 상기 알킬기는 C8H17-이며, 상기 알콕시기는 CH3O-이다)
A silicone oil, a first catalyst having a glycidyl group, a second catalyst having an amino group, a compound represented by the following formula (3) as a cushioning imparting agent, a compound represented by the following formula (4), and a solvent,
The first catalyst having the glycidyl group is a compound represented by the following formula (1),
Figure 112019042035110-pat00013

(Wherein R1 to R3 are each independently selected from methoxy, ethoxy, propoxy, and n represents an integer of 1 to 10).
The second catalyst having an amino group is a compound represented by the following formula (2),
Figure 112019042035110-pat00014

(Wherein R1 to R3 are each independently selected from an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aryl group, -Cl, -F, and CH2F, and n1 and n2 independently represent an integer of 1 to 3).
The density of the first catalyst is 1.00 to 1.1 g / mL, Tb is 110 to 130 ℃,
The density of the second catalyst is 1.00 to 1.1 g / mL, Tb is 130 to 150 ℃,
40 to 70% by weight of the silicone oil, 0.5 to 2% by weight of the first catalyst having the glycidyl group, 0.5 to 2% by weight of the second catalyst having the amino group, 1 to 10% by weight of the compound represented by the following formula (3) %, The coating composition containing 1 to 10% by weight of the compound represented by the following formula (4), 20 to 45% by weight of the solvent.
Formula (3)
Figure 112019042035110-pat00011

(Wherein R1 and R2 are each independently selected from an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, methoxy, ethoxy, propoxy, and R3 and R4 are each independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, CF 3- , CHF 2- , CH 2 F-, or any one selected from a phenyl group, n represents an integer of 1 to 5.)
Formula (4)
Figure 112019042035110-pat00012

Wherein R is an alkyl group and an alkoxy group, wherein said alkyl group is C8H17- and said alkoxy group is CH3O-
삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 청구항 1에 기재된 코팅 조성물을 기재에 코팅하여 코팅층을 형성하는 방법.A method for forming a coating layer by coating the coating composition of claim 1 on a substrate. 청구항 6에 있어서,
상기 코팅층은 상부층 및 하부층으로 나뉘어 형성되는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물을 기재에 코팅층을 형성하는 방법.
The method according to claim 6,
The coating layer is a method for forming a coating layer on a substrate with a coating composition, characterized in that formed by dividing into an upper layer and a lower layer.
청구항 7에 있어서,
상기 상부층의 쿠션성 부여제의 함량에 대한 상기 하부층의 쿠션성 부여제의 함량의 비율은 1:0.1 내지 1:0.3인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물을 기재에 코팅층을 형성하는 방법.
The method according to claim 7,
The ratio of the content of the cushioning imparting agent of the lower layer to the content of the cushioning imparting agent of the upper layer is 1: 0.1 to 1: 0.3 method for forming a coating layer on a substrate with a coating composition.
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