KR102005299B1 - 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
(과제) 러빙 내성과 액정 배향성이 높은 레벨로 양립된 액정 배향막을 얻기 위한 액정 배향제를 제공하는 것이다.
(해결 수단) 중합체 (A) 및 하기식 (B)로 나타나는 화합물 (B)를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 배향제:
(식 (B) 중, 2개 있는 X1은, 각각 독립적으로, 옥시라닐 구조를 갖는 기, 옥세타닐 구조를 갖는 기 및 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 기로부터 선택되는 기를 포함하는 1가의 유기기이며, X2는 알킬렌기를 포함하는 2가의 유기기임).
(해결 수단) 중합체 (A) 및 하기식 (B)로 나타나는 화합물 (B)를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 배향제:
(식 (B) 중, 2개 있는 X1은, 각각 독립적으로, 옥시라닐 구조를 갖는 기, 옥세타닐 구조를 갖는 기 및 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 기로부터 선택되는 기를 포함하는 1가의 유기기이며, X2는 알킬렌기를 포함하는 2가의 유기기임).
Description
본 발명은, 액정 배향제에 관한 것이다. 상세하게는, 양호한 액정 배향성과 고도의 러빙 내성이 높은 레벨로 양립한 액정 배향막을 부여하는 액정 배향제에 관한 것이다.
액정 표시 소자에는, 전극 구조, 사용하는 액정 분자의 물성, 제조 공정 등이 상이한 여러 가지의 구동 방식이 개발되고 있으며, 예를 들면 TN(twisted nematic)형, STN(super-twisted nematic)형, VA(vertical alignment)형, MVA(multi-domain vertical alignment)형, IPS(in-plane switching)형, FFS(fringe field switching)형, PSA(polymer-sustained alignment)형 등의 액정 표시 소자가 알려져 있다.
이들 액정 표시 소자는, 액정 분자를 배향하기 위해 액정 배향막을 구비하고 있다. 액정 배향막의 재료는, 내열성, 기계적 강도, 액정과의 친화성 등의 각종의 특성이 양호한 점에서, 일반적으로, 폴리암산, 폴리이미드, 폴리실록산 등의 중합체로 이루어지는 피막이 사용되고 있다. 여기에서, 액정 분자를 수평 배향하여 사용하는 구동 방식(예를 들면 TN형, IPS형, FFS형 등)에 있어서는, 기판 상에 형성된 피막에 액정 배향능을 부여하기 위해, 러빙 처리 공정이 시행된다. 러빙 처리는, 피막 표면을 천으로 문지르는 공정이며, 통상은, 모족(毛足)을 갖는 천을 롤러에 감고, 당해 롤러를 피막에 밀어붙여 회전하면서, 기판과 롤러를 상대적으로 이동하는 방법에 의하고 있다. 그리고, 롤러의 회전 속도, 모족의 압입 길이, 기판과 롤러와의 상대 이동 속도 등을 조정함으로써, 러빙 강도를 컨트롤할 수 있다(특허문헌 1 및 2).
일반적으로, 러빙 강도를 강하게 하면 보다 강력한 액정 배향성이 발현하여, 번인(burn-in)에 의한 표시 불량이 발생하기 어려워진다. 그러나 러빙 강도를 과도하게 강하게 하면, 피막과 천과의 사이에 과대한 힘이 가해지기 때문에, 피막 및 천에 벗겨짐이 발생하고, 이것이 피막에 재부착하는 경우가 있다. 이러한 박락물의 재부착은, 완성품의 액정 표시 소자에 있어서의 표시 불량으로 이어지기 때문에, 액정 배향막 제조 공정에 있어서의 수율의 저하를 초래하게 된다.
최근, 액정 표시 소자의 텔레비전 용도로의 적용이 일반화되고 있고;
홈시어터 용도, 인터넷 텔레비전 등의 관련 설비(예를 들면 비디오 디스크 시스템, 토털 오디오 시스템, 인터넷 접속형 노래방 등)도 이미 일반적으로 된 것 외에;
공항, 역, 가두에 있어서의 인포메이션 디스플레이 및 광고용 디스플레이의 보급이 진행되고 있다. 그 때문에 액정 표시 소자에 대해서도, 시청 시간의 확대, 백 라이트의 고강도화가 진행되고 있으며, 따라서 내(耐)번인성의 요구는 종래보다 더욱 엄격해지고 있다. 상기와 같이, 번인 특성의 개선을 위해서는 러빙 강도를 강하게 하면 좋지만, 그렇게 하면 피막 및 천의 벗겨짐의 문제가 발생하게 된다.
이러한 딜레마를 개선하기 위해, 액정 배향제에 첨가제를 더하여 내러빙성을 높이고자 하는 시도가 이루어지고 있다. 예를 들면 특허문헌 3에서는, 중합체와 다관능성 에폭시 화합물을 함유하는 액정 배향제가, 고도의 내러빙성을 갖는 피막을 부여한다고 설명되어 있다. 이 기술에 의하면, 확실하게 피막의 내러빙성은 향상되기는 하지만, 액정 배향성이 손상되게 된다.
이와 같이, 종래 기술에 있어서는, 양호한 액정 배향성과 고도의 러빙 내성과는 트레이드 오프의 관계에 있으며, 실용에 적절한 레벨로 이들을 양립한 재료는 알려져 있지 않다.
본 발명은, 상기와 같은 종래 기술에 있어서의 현상을 개선하고자 하여 이루어진 것이다. 따라서 본 발명은, 러빙 내성과 액정 배향성이 높은 레벨로 양립된 액정 배향막을 얻기 위한 액정 배향제를 제공하는 것을 주된 목적으로 하는 것이다.
본 발명의 상기 목적 및 이점은, 중합체 (A) 및, 하기식 (B)로 나타나는 화합물 (B)를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 배향제에 의해 달성된다:
(식 (B) 중, 2개 있는 X1은, 각각 독립적으로, 옥시라닐 구조를 갖는 기, 옥세타닐 구조를 갖는 기 및 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 기로부터 선택되는 기를 포함하는 1가의 유기기이며, X2는 알킬렌기를 포함하는 2가의 유기기임).
본 발명의 액정 배향제는, 러빙 내성과 액정 배향성이 높은 레벨로 양립한 피막을 부여하기 때문에, 고강도의 백 라이트를 구비한 액정 표시 소자에 적용하여 장시간 시청에 제공한 경우라도, 표시 품위의 저하가 매우 적고, 장기 신뢰성이 우수한 것이 된다.
본 발명의 액정 배향제를 이용하여 제조된 액정 표시 소자는, 여러 가지의 장치에 유효하게 적용할 수 있고, 예를 들면, 시계, 휴대형 게임, 워드프로세서, 노트북 컴퓨터, 카 내비게이션 시스템, 캠코더, PDA, 디지털 카메라, 휴대 전화, 스마트폰, 각종 모니터, 액정 텔레비전 등의 표시 장치에 이용할 수 있다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
본 발명의 액정 배향제는, 상기한 바와 같이, 중합체 (A) 및 화합물 (B)를 함유한다.
이하, 본 발명의 액정 배향제에 있어서의 필수의 성분 및 필요에 따라서 임의적으로 배합되는 그 외의 성분에 대해서, 순서대로 설명한다.
＜중합체 (A)＞
본 발명에 있어서의 중합체 (A)에 대해서는 특별히 제한은 없지만, 바람직한 것으로서, 예를 들면 폴리암산, 폴리암산의 이미드화 중합체, 폴리암산 에스테르, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리실록산, 셀룰로오스 유도체, 폴리아세탈, 폴리스티렌 유도체, 폴리(스티렌-페닐말레이미드) 유도체, 폴리(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중, 폴리암산, 폴리암산의 이미드화 중합체 및 폴리암산 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체를 사용하는 것이 보다 바람직하다. 이들 중합체는, 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물 및 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물에 유래하는 구조를 갖고 있는 것이 특히 바람직하다.
이하, 이들의 바람직한 중합체에 대해서 순서대로 설명한다.
[폴리암산]
본 발명에 있어서의 중합체 (A)로서의 폴리암산은, 예를 들면 테트라카본산 2무수물과 디아민을 반응시킴으로써 합성할 수 있다.
본 발명에 있어서의 폴리암산을 합성하기 위해 이용되는 테트라카본산 2무수물로서는, 예를 들면 지방족 테트라카본산 2무수물, 지환식 테트라카본산 2무수물, 방향족 테트라카본산 2무수물 등을 들 수 있다. 이들의 구체예로서는, 지방족 테트라카본산 2무수물로서, 예를 들면 1,2,3,4-부탄테트라카본산 2무수물 등을;
지환식 테트라카본산 2무수물로서, 예를 들면 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물, 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 1,3,3a,4,5,9b-헥사하이드로-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사하이드로-8-메틸-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 3-옥사바이사이클로[3.2.1]옥탄-2,4-디온-6-스피로-3'-(테트라하이드로푸란-2',5'-디온), 5-(2,5-디옥소테트라하이드로-3-푸라닐)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카본산 무수물, 3,5,6-트리카복시-2-카복시메틸노르보르난-2:3,5:6-2무수물, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물, 4,9-디옥사트리사이클로[5.3.1.02,6]운데칸-3,5,8,10-테트라온, 사이클로헥산테트라카본산 2무수물 등을;
방향족 테트라카본산 2무수물로서, 예를 들면 피로멜리트산 2무수물, 4,4'-옥시디프탈산 2무수물 등의 외에,
특허문헌 4(일본공개특허공보 2010-97188호)에 기재된 테트라카본산 2무수물을 들 수 있고, 이들 중으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
폴리암산을 합성하기 위해 이용되는 테트라카본산 2무수물은, 얻어지는 폴리암산의 용매에 대한 용해성 및 형성되는 액정 배향막의 투명성 등의 관점에서, 지환식 테트라카본산 2무수물을 포함하는 것이 바람직하다. 이 지환식 테트라카본산 2무수물은, 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 1,3,3a,4,5,9b-헥사 하이드로-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사하이드로-8-메틸-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2 무수물 및 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 보다 바람직하고;
2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물 및 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 특히 바람직하다.
따라서, 본 발명에 있어서의 폴리암산은, 특히 바람직하게는, 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물 및 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물에 유래하는 구조를 갖게 된다.
본 발명에 있어서의 폴리암산을 합성하기 위해 이용되는 테트라카본산 2무수물은, 상기와 같은 지환식 테트라카본산 2무수물을, 테트라카본산 2무수물의 전체량에 대하여, 10몰％ 이상 사용하는 것이 바람직하고, 20몰％ 이상 사용하는 것이 보다 바람직하고, 50몰％ 이상 사용하는 것이 더욱 바람직하고, 75몰％ 이상 사용하는 것이 특히 바람직하고, 80몰％ 이상 사용하는 것이 특히 바람직하고, 특히 85몰％ 이상 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 폴리암산을 합성하기 위해 이용되는 디아민으로서는, 예를 들면 지방족 디아민, 지환식 디아민, 방향족 디아민, 디아미노오르가노실록산 등을 들 수 있다. 이들 디아민의 구체예로서는, 지방족 디아민으로서, 예를 들면 m-자일렌디아민, 1,3-프로판디아민, 테트라메틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민 등을;
지환식 디아민으로서, 예를 들면 1,4-디아미노사이클로헥산, 4,4'-메틸렌비스(사이클로헥실아민), 1,3-비스(아미노메틸)사이클로헥산 등을 각각 들 수 있다.
방향족 디아민은, 액정 배향성기를 갖는 방향족 디아민 및 액정 배향성기를 갖지 않는 방향족 디아민으로 분류할 수 있다. 여기에서, 액정 배향성기란, 스테로이드 구조를 갖는 기, 탄소수 4 이상의 알킬기를 갖는 기, 탄소수 4 이상의 알콕시기를 갖는 기, 탄소수 1 이상의 플루오로알킬기를 갖는 기, 탄소수 1 이상의 플루오로알콕시기를 갖는 기, 벤젠환 및 사이클로헥산환으로부터 선택되는 환 구조의 2개 이상이 직접 또는 결합기를 개재하여 연결한 기 및, 이들 복수를 갖는 기 등을 들 수 있다.
이러한 액정 배향성기를 갖는 방향족 디아민의 구체예로서는, 예를 들면 콜레스타닐옥시-3,5-디아미노벤젠, 콜레스테닐옥시-3,5-디아미노벤젠, 콜레스타닐옥시-2,4-디아미노벤젠, 콜레스테닐옥시-2,4-디아미노벤젠, 3,5-디아미노벤조산 콜레스타닐, 3,5-디아미노벤조산 콜레스테닐, 3,5-디아미노벤조산 라노스타닐, 3,6-비스(4-아미노벤조일옥시)콜레스탄, 3,6-비스(4-아미노페녹시)콜레스탄, 4-(4'-트리플루오로메톡시벤조일옥시)사이클로헥실-3,5-디아미노벤조에이트, 4-(4'-트리플루오로메틸벤조일옥시)사이클로헥실-3,5-디아미노벤조에이트, 1,1-비스(4-((아미노 페닐)메틸)페닐)-4-부틸사이클로헥산, 1,1-비스(4-((아미노페닐)메틸)페닐)-4-헵틸 사이클로헥산, 1,1-비스(4-((아미노페녹시)메틸)페닐)-4-헵틸사이클로헥산, 1,1-비스(4-((아미노페닐)메틸)페닐)-4-(4-헵틸사이클로헥실)사이클로헥산, 1,3-디아미노-4-옥타데실옥시벤젠, 3-(3,5-디아미노벤조일옥시)콜레스탄, 3,6-비스(4-아미노벤조일옥시)콜레스탄, 하기식 (D-1)로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다:
(식 (D-1) 중, XⅠ 및 XⅡ는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -COO- 또는 -OCO-이며, RⅠ 및 RⅡ는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼3의 알칸디일기이며, a는 0 또는 1이며, b는 0∼2의 정수이며, c는 1∼20의 정수이며, n은 0 또는 1이고; 단, a 및 b가 동시에 0이 되는 일은 없음).
기 「-CcH2c ＋1」의 구체예로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코실기 등을 들 수 있다. 디아미노페닐기에 있어서의 2개의 아미노기는, 다른 기에 대하여 2,4-위치 또는 3,5-위치에 있는 것이 바람직하다.
상기식 (D-1)로 나타나는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 하기식 (D-1-1)∼(D-1-5)의 각각으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
액정 배향성기를 갖지 않는 방향족 디아민의 구체예로서는, 예를 들면 p-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐술피드, 1,5-디아미노나프탈렌, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-비스(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 2,7-디아미노플루오렌, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 4,4'-(p-페닐렌디이소프로필리덴)비스아닐린, 4,4'-(m-페닐렌디이소프로필리덴)비스아닐린, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 4,4'-비스(4-아미노페녹시)비페닐, 2,6-디아미노피리딘, 3,4-디아미노피리딘, 2,4-디아미노피리미딘, 3,6-디아미노아크리딘, 3,6-디아미노카르바졸, N-메틸-3,6-디아미노카르바졸, N-에틸-3,6-디아미노카르바졸, N-페닐-3,6-디아미노카르바졸, N,N'-비스(4-아미노페닐)-벤지딘, N,N'-비스(4-아미노페닐)-N,N'-디메틸벤지딘, 1,4-비스-(4-아미노페닐)-피페라진, 1-(4-아미노페닐)-2,3-디하이드로-1,3,3-트리메틸-1H-인덴-5-아민, 1-(4-아미노페닐)-2,3-디하이드로-1,3,3-트리메틸-1H-인덴-6-아민, (4-아미노페닐)-4-아미노벤조에이트, 1,3-비스(N-(4-아미노페닐)피페리딘-4-일)프로판, 아디프산 비스(4-아미노페네틸), 3,5-디아미노벤조산, 2,4-디아미노-N,N-디알릴아닐린, 4-아미노벤질아민, 3-아미노벤질아민 등을 들 수 있다.
상기 디아미노오르가노실록산으로서는, 예를 들면 1,3-비스(3-아미노프로필)-테트라메틸디실록산 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 폴리암산을 합성하기 위해 이용되는 디아민으로서는, 상기 외에, 특허문헌 4(일본공개특허공보 2010-97188호)에 기재된 디아민을 이용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 폴리암산을 합성하기 위해 이용되는 디아민은, 상기 중으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 폴리암산을 합성하기 위해 이용되는 디아민은, 방향족 디아민을, 전체 디아민에 대하여, 30몰％ 이상 포함하는 것이 바람직하고, 50몰％ 이상 포함하는 것이 보다 바람직하고, 80몰％ 이상 포함하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 배향제를 TN형 또는 STN형의 액정 표시 소자에 적용하는 경우, 폴리암산을 합성하기 위해 이용되는 디아민은, 액정 배향성기를 갖는 방향족 디아민을, 전체 디아민에 대하여, 20몰％ 이하의 비율로 포함하는 것이 바람직하고, 2∼15몰％의 범위에서 포함하는 것이 보다 바람직하고, 특히 10∼15몰％의 범위에서 포함하는 것이 바람직하다. 한편, 본 발명의 액정 배향제를 IPS형 또는 FFS형의 액정 표시 소자에 적용하는 경우, 폴리암산을 합성하기 위해 이용되는 디아민은, 액정 배향성기를 갖는 방향족 디아민의 사용 비율을, 전체 디아민에 대하여, 5몰％ 이하의 범위로 하는 것이 바람직하고, 3몰％ 이하의 범위로 하는 것이 보다 바람직하고, 이것을 포함하지 않는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서의 중합체 (A)로서의 폴리암산은, 상기와 같은 테트라카본산 2무수물 및 디아민을, 필요에 따라서 사용되는 적당한 분자량 조절제(예를 들면 산 1무수물, 모노아민 화합물, 모노이소시아네이트 화합물 등)와 함께, 적당한 유기용매 중에서 공지의 방법에 준거하여 반응시킴으로써 합성할 수 있다.
폴리암산의 합성 반응에 제공되는 테트라카본산 2무수물과 디아민과의 사용 비율은, 디아민의 아미노기 1당량에 대하여, 테트라카본산 2무수물의 산 무수물기가 0.2∼2당량이 되는 비율이 바람직하고, 0.3∼1.2당량이 되는 비율이 보다 바람직하다. 또한, 폴리암산의 합성 반응은, 바람직하게는 유기용매 중에 있어서 행해진다. 이때의 반응 온도는 -20℃∼150℃가 바람직하고, 0∼100℃가 보다 바람직하다. 또한, 반응 시간은 0.1∼24시간이 바람직하고, 0.5∼12시간이 보다 바람직하다.
반응에 사용하는 유기용매로서는, 예를 들면 비(非)프로톤성 극성 용매, 페놀계 용매, 알코올, 케톤, 에스테르, 에테르, 할로겐화 탄화수소, 탄화수소 등을 들 수 있다.
유기용매의 구체예로서는, 비프로톤성 극성 용매로서, 예를 들면, N-메틸-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-에틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드, γ-부티로락톤, 테트라메틸우레아, 헥사메틸포스포르트리아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드 등을; 페놀계 용매로서, 예를 들면, 페놀, m-크레졸, 자일레놀, 할로겐화 페놀 등을;
알코올로서, 예를 들면, 메틸알코올, 에틸알코올, 이소프로필알코올, 사이클로헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 트리에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 등을; 케톤으로서, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로헥산온 등을; 에스테르로서, 예를 들면, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, 옥살산 디에틸, 말론산 디에틸, 이소아밀프로피오네이트, 이소아밀이소부티레이트, 다이아세톤알코올 등을;
에테르로서, 예를 들면, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜-i-프로필에테르, 에틸렌글리콜-n-부틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 테트라하이드로푸란, 디이소펜틸에테르 등을;
할로겐화 탄화수소로서, 예를 들면, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 1,4-디클로로부탄, 트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등을; 탄화수소로서, 예를 들면, 헥산, 헵탄, 옥탄, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등을 각각 들 수 있다.
이들 유기용매 중, 비프로톤성 극성 용매 및 페놀계 용매로 이루어지는 군(제1군의 유기용매)으로부터 선택되는 1종 이상, 또는, 제1군의 유기용매로부터 선택되는 1종 이상과, 알코올, 케톤, 에스테르, 에테르, 할로겐화 탄화수소 및 탄화수소로 이루어지는 군(제2군의 유기용매)으로부터 선택되는 1종 이상과의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 후자의 경우, 제2군의 유기용매의 사용 비율은, 제1군의 유기용매와 제2군의 유기용매와의 합계량에 대하여, 바람직하게는 50중량％ 이하이며, 보다 바람직하게는 40중량％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 30중량％ 이하이다.
유기용매의 사용량 (a)는, 테트라카본산 2무수물 및 디아민의 합계량 (b)가, 반응 용액의 전체량 (a＋b)에 대하여 0.1∼50중량％가 되도록 하는 양으로 하는 것이 바람직하다.
이상과 같이 하여, 폴리암산을 용해하여 이루어지는 반응 용액이 얻어진다. 이 반응 용액은 그대로 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 반응 용액 중에 포함되는 폴리암산을 단리한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 또는 단리한 폴리암산을 정제한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋다. 폴리암산을 탈수 폐환하여 이미드화 중합체로 하는 경우에는, 상기 반응 용액을 그대로 탈수 폐환 반응에 제공해도 좋고, 반응 용액 중에 포함되는 폴리암산을 단리한 후에 탈수 폐환 반응에 제공해도 좋고, 또는 단리한 폴리암산을 정제한 후에 탈수 폐환 반응에 제공해도 좋다. 폴리암산의 단리 및 정제는 공지의 방법에 따라 행할 수 있다.
[폴리암산의 이미드화 중합체]
본 발명에 있어서의 중합체 (A)로서의 폴리암산의 이미드화 중합체는, 상기의 폴리암산을 탈수 폐환하여 이미드화함으로써 합성할 수 있다.
이 이미드화 중합체는, 전구체인 폴리암산이 갖고 있던 암산 구조의 전부를 탈수 폐환한 완전 이미드화물이라도 좋고, 암산 구조의 일부만을 탈수 폐환하여, 암산 구조와 이미드환 구조가 병존하는 부분 이미드화물이라도 좋다. 본 발명에 있어서의 폴리이미드는, 전압 보전율을 높게 할 수 있는 점에 있어서, 그 이미드화율이 30％ 이상인 것이 바람직하고, 40∼99％인 것이 보다 바람직하고, 50∼95％인 것이 더욱 바람직하다. 이 이미드화율은, 폴리이미드의 암산 구조의 수와 이미드환 구조의 수와의 합계에 대한 이미드환 구조의 수가 차지하는 비율을 백분율로 나타낸 것이다. 여기에서, 이미드환의 일부가 이소이미드환이라도 좋다.
폴리암산의 탈수 폐환은, 예를 들면 가열하는 방법에 의하거나, 혹은 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 이용하여, 공지의 방법에 준거하여 행할 수 있다. 이 중, 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 이용하는 방법에 의하는 것이 바람직하다.
폴리암산의 용액 중에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 첨가하여 이미드화하는 방법에 있어서, 탈수제로서는, 예를 들면 무수 아세트산, 무수 프로피온산, 무수 트리플루오로아세트산 등의 산 무수물을 이용할 수 있다. 탈수제의 사용량은, 폴리암산의 암산 구조의 1몰에 대하여 0.01∼20몰로 하는 것이 바람직하다. 탈수 폐환 촉매로서는, 예를 들면 피리딘, 콜리딘, 루티딘, 트리에틸아민 등의 3급 아민을 이용할 수 있다. 탈수 폐환 촉매의 사용량은, 사용하는 탈수제 1몰에 대하여 0.01∼10몰로 하는 것이 바람직하다. 탈수 폐환 반응에 이용되는 유기용매로서는, 폴리암산의 합성에 이용되는 것으로서 예시한 유기용매를 들 수 있다. 탈수 폐환 반응의 반응 온도는, 바람직하게는 0∼180℃이며, 보다 바람직하게는 10∼150℃이다. 반응 시간은, 바람직하게는 1.0∼120시간이며, 보다 바람직하게는 2.0∼30시간이다.
이와 같이 하여 폴리암산의 이미드화 중합체를 함유하는 반응 용액이 얻어진다. 이 반응 용액은, 그대로 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 반응 용액으로부터 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 제거한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 폴리이미드를 단리한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 또는 단리한 폴리이미드를 정제한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋다. 이들 정제 조작은 공지의 방법에 따라 행할 수 있다.
[폴리암산 에스테르]
본 발명에 있어서의 중합체 (A)로서의 폴리암산 에스테르는, 예를 들면 이하의 방법에 의해 합성할 수 있다.
(1) 폴리암산과 수산기를 갖는 화합물, 할로겐화물 및 옥시라닐기를 갖는 화합물로부터 선택되는 화합물을 반응시키는 방법, 또는
(2) 테트라카본산 디에스테르 또는 테트라카본산 디에스테르디할라이드와 디아민을 반응시키는 방법.
상기 방법 (1)에 있어서 사용되는 폴리암산은, 본 발명에 있어서의 중합체 (A)로서의 폴리암산과 동일하다. 따라서, 바람직하게는 지환식 테트라카본산 2무수물에 유래하는 구조를, 상기에 기재된 범위에서 포함하는 것이다.
방법 (1)에 있어서 사용되는 수산기를 갖는 화합물로서는, 알코올 및 페놀 화합물을 예시할 수 있다. 이들 구체예로서는, 알코올로서, 예를 들면 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 이소부탄올, t-부탄올 등을;
페놀 화합물로서, 예를 들면 페놀, 크레졸 등을 각각 들 수 있다.
상기 할로겐화물로서는, 예를 들면 브롬화 메틸, 브롬화 에틸, 브롬화 n-프로필, 브롬화 이소프로필, 브롬화 n-부틸, 브롬화 이소부틸, 브롬화 sec-부틸, 브롬화 t-부틸, 브롬화 스테아릴, 염화 메틸, 염화 에틸, 염화 n-프로필, 염화 이소프로필, 염화 n-부틸, 염화 이소부틸, 염화 sec-부틸, 염화 t-부틸, 염화 스테아릴, 1,1,1-트리플루오로-2-요오도에탄 등을;
상기 옥시라닐기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 프로필렌옥사이드 등을 각각 들 수 있다.
폴리암산과, 수산기를 갖는 화합물, 할로겐화물 및 옥시라닐기를 갖는 화합물로부터 선택되는 화합물과의 반응은, 공지의 방법에 준거하여 행할 수 있다.
방법 (1)에 있어서 사용되는 폴리암산은, 본 발명에 있어서의 중합체 (A)로서의 폴리암산과 동일하기 때문에, 얻어지는 폴리암산 에스테르는, 바람직하게는 지환식 테트라카본산 2무수물(특히 바람직하게는 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물 및 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물)에 유래하는 구조를, 상기에 기재된 범위에서 포함하는 것이 된다.
상기 방법 (2)에 있어서 사용되는 테트라카본산 디에스테르는, 예를 들면 폴리암산의 합성에 사용되는 것으로서 상기에 예시한 테트라카본산 2무수물을, 알코올에 의해 개환함으로써 얻을 수 있다. 여기에서 사용되는 알코올은, 상기 방법 (1)에 있어서 사용되는 수산기를 갖는 화합물로서의 알코올과 동일하다. 테트라카본산 디에스테르디할라이드는, 상기와 같이 하여 얻어진 테트라카본산 디에스테르를, 적당한 염소화제와 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 염소화제로서는, 예를 들면 염화 티오닐 등을 들 수 있다. 이들 화합물의 원료로서 사용되는 테트라카본산 2무수물은, 본 발명에 있어서의 중합체 (A)로서의 폴리암산을 합성하기 위한 테트라카본산 2무수물과 동일하다. 따라서, 바람직하게는 지환식 테트라카본산 2무수물(특히 바람직하게는 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물 및 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물)에 유래하는 구조를, 상기에 기재된 범위에서 포함하는 것이다.
방법 (2)에 있어서 사용되는 디아민은, 본 발명에 있어서의 중합체 (A)로서의 폴리암산을 합성하기 위한 디아민과 동일하다. 방향족 디아민 및 액정 배향성기를 포함하는 방향족 디아민의, 전체 디아민에 대한 함유 비율도, 상기의 경우와 동일하다.
테트라카본산 디에스테르 또는 테트라카본산 디에스테르디할라이드와, 디아민과의 반응은, 공지의 방법에 준거하여 행할 수 있다.
방법 (2)에 있어서 사용되는 테트라카본산 디에스테르 또는 테트라카본산 디에스테르디할라이드를 합성하기 위한 원료로서 사용되는 테트라카본산 2무수물은, 본 발명에 있어서의 중합체 (A)로서의 폴리암산을 합성하기 위한 테트라카본산 2무수물과 동일하다. 따라서, 방법 (2)에 의해 얻어지는 폴리암산 에스테르는, 바람직하게는 지환식 테트라카본산 2무수물(특히 바람직하게는 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물 및 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물)에 유래하는 구조를, 상기에 기재된 범위에서 포함하는 것이다.
본 발명에 있어서의 중합체 (A)로서의 폴리암산 에스테르는, 암산 에스테르 구조만을 갖고 있어도 좋고, 암산 구조와 암산 에스테르 구조가 병존하는 부분 에스테르화물이라도 좋다.
[중합체 (A)의 용액 점도 및 중량 평균 분자량]
이상과 같이 하여 얻어지는 중합체 (A)로서의 폴리암산, 폴리암산의 이미드화 중합체 및 폴리암산 에스테르는, 이들 각각을 농도 10중량％의 용액으로 했을 때에, 10∼800mPa·s의 용액 점도를 갖는 것이 바람직하고, 15∼500mPa·s의 용액 점도를 갖는 것이 보다 바람직하다. 또한, 상기 중합체의 용액 점도(mPa·s)는, 당해 중합체의 양(良)용매(예를 들면 γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 등)를 이용하여 조제한 농도 10중량％의 중합체 용액에 대해, E형 회전 점도계를 이용하여 25℃에서 측정한 값이다.
중합체 (A)에 대해서 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)은, 500∼100,000인 것이 바람직하고, 1,000∼50,000인 것이 보다 바람직하다.
＜화합물 (B)＞
본 발명에 있어서의 화합물 (B)는, 하기식 (B)로 나타나는 화합물이다.
(식 (B) 중, 2개 있는 X1은, 각각 독립적으로, 옥시라닐 구조를 갖는 기, 옥세타닐 구조를 갖는 기 및 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 기로부터 선택되는 기를 포함하는 1가의 유기기이며, X2는 알킬렌기를 포함하는 2가의 유기기임).
상기식 (B)에 있어서의 X1로서는, 예를 들면 N,N-디글리시딜아미노기, 2,3-에폭시사이클로헥실메톡시카보닐기, (메타)아크릴로일옥시기, 하기식으로 나타나는 기 등을 들 수 있고, 이들 중으로부터 선택되는 기인 것이 바람직하다:
(상기식 중, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이며, 「*」는 결합손을 나타냄).
상기식 중의 R1로서는, 탄소수 1∼5의 알킬기가 바람직하고, 특히 에틸기가 바람직하다.
상기식 (B) 중의 X2는, 하기식 (X2-1) 또는 (X2-2)로 나타나는 기인 것이 바람직하다:
(식 (X2-1) 및 (X2-2) 중, R은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기이며, m1 및 m2는, 각각 독립적으로, 2∼18의 정수이며, n은 1∼6의 정수이며, 그리고 「*」는 결합손을 나타냄).
상기식 (X2-1)에 있어서의 m1은 2∼12인 것이 바람직하고, 2∼6인 것이 보다 바람직하다. 상기식 (X2-1)에 있어서의 R은 수소 원자 또는 메틸기인 것이 바람직하고, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다. 따라서, 상기식 (X2-1)의 가장 바람직한 경우는, 탄소수 2∼5의 직쇄의 알킬렌기이다.
상기식 (X2-2)에 있어서의 m2는 2∼5인 것이 바람직하고, 2 또는 5인 것이 보다 바람직하다. 상기식 (X2-2)에 있어서의 R은 수소 원자 또는 메틸기인 것이 바람직하다. 상기식(X2-2)에 있어서,
로 나타나는 유닛으로서 특히 바람직하게는, 1,2-에틸렌기, 1,2-프로필렌기 또는 1,5-펜틸렌기이다. n으로서는, 상기 유닛이 1,2-에틸렌기 또는 1,2-프로필렌기인 경우에는 1∼3인 것이, 상기 유닛이 1,5-펜틸렌기인 경우에는 1인 것이, 각각 바람직하다.
본 발명에 있어서의 화합물 (B)의 구체예로서는, 예를 들면 하기식의 각각으로 나타나는 화합물을 들 수 있고, 이들 중으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 배향제에 있어서의 화합물 (B)의 사용 비율은, 중합체 (A) 100중량부에 대하여, 바람직하게는 0.5∼60중량부이다. 중합체 (A) 100중량부에 대한 화합물 (B)의 사용 비율을 0.5중량부로 함으로써, 피막의 러빙 내성을 향상할 수 있고;
한편으로 이 값을 60중량부 이하로 한정시킴으로써, 액정 배향막의 액정 배향성이 손상되는 일이 없다. 화합물 (B)의 사용 비율은, 중합체 (A) 100중량부에 대하여, 보다 바람직하게는 1∼50중량부이며, 더욱 바람직하게는 5∼20중량부이다.
＜그 외의 성분＞
본 발명의 액정 배향제는, 상기와 같은 중합체 (A) 및 화합물 (B)를 필수의 성분으로서 함유하지만, 필요에 따라서 그 외의 성분을 함유하고 있어도 좋다. 이러한 그 외의 성분으로서는, 예를 들면 분자 내에 적어도 1개의 옥시라닐기를 갖는 화합물(단, 상기 화합물 (B)에 해당하는 화합물을 제외함, 이하, 「옥시라닐 화합물」이라고 함), 관능성 실란 화합물, 산화 방지제 등을 들 수 있다.
[옥시라닐 화합물]
옥시라닐 화합물은, 액정 배향막과 기판 표면과의 접착성, 액정 배향막의 전기 특성 등을 향상하기 위해, 본 발명의 액정 배향제에 배합할 수 있다.
본 발명에 있어서의 옥시라닐 화합물로서는, 바람직하게는 분자 내에 적어도 2개의 옥시라닐기를 갖는 화합물이며, 예를 들면 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일렌디아민, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)사이클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N-디글리시딜-벤질아민, N,N-디글리시딜-아미노메틸사이클로헥산, N,N-디글리시딜-사이클로헥실아민 등의 외에, 특허문헌 5(국제공개 제2009/096598호)에 기재된 옥시라닐기를 갖는 폴리오르가노실록산을 이용할 수 있다.
이들 옥시라닐 화합물을 액정 배향제에 배합하는 경우, 그 배합 비율은, 중합체 (A) 100중량부에 대하여, 40중량부 이하로 하는 것이 바람직하고, 0.1∼30중량부로 하는 것이 보다 바람직하다.
[관능성 실란 화합물]
상기 관능성 실란 화합물은, 액정 배향제의 인쇄성의 향상을 목적으로 하여 사용할 수 있다. 이러한 관능성 실란 화합물로서는, 예를 들면 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 2-아미노프로필트리메톡시실란, 2-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-우레이도프로필트리메톡시실란, 3-우레이도프로필트리에톡시실란, N-에톡시카보닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-트리에톡시실릴프로필트리에틸렌트리아민, 10-트리메톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 9-트리메톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, 9-트리메톡시실릴-3,6-디아자노난산 메틸, N-벤질-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 글리시독시메틸트리메톡시실란, 2-글리시독시에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
이들 관능성 실란 화합물을 액정 배향제에 배합하는 경우, 그 배합 비율은, 중합체 (A) 100중량부에 대하여, 2중량부 이하로 하는 것이 바람직하고, 0.02∼0.2중량부로 하는 것이 보다 바람직하다.
＜액정 배향제＞
본 발명의 액정 배향제는, 상기 중합체 (A) 및 화합물 (B), 그리고 필요에 따라서 임의로 배합되는 그 외의 성분이, 바람직하게는 유기용매 중에 용해되어 구성된다.
본 발명의 액정 배향제에 사용되는 유기용매로서는, 예를 들면 N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, γ-부티로락탐, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 부틸, 아세트산 부틸, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜-i-프로필에테르, 에틸렌글리콜-n-부틸에테르(부틸셀로솔브), 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디이소부틸케톤, 이소아밀프로피오네이트, 이소아밀이소부티레이트, 디이소펜틸에테르, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 등을 들 수 있고, 이들 중으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 배향제에 있어서의 고형분 농도(액정 배향제의 용매 이외의 성분의 합계 중량이 액정 배향제의 전체 중량에서 차지하는 비율)는, 점성, 휘발성 등을 고려하여 적절하게 선택되지만, 바람직하게는 1∼10중량％의 범위이다. 즉, 본 발명의 액정 배향제는, 후술하는 바와 같이 기판 표면에 도포되고, 바람직하게는 가열됨으로써, 액정 배향막인 피막 또는 액정 배향막이 되는 피막이 형성되지만, 이때, 고형분 농도가 1중량％ 미만인 경우에는, 이 피막의 막두께가 과소하게 되어 양호한 액정 배향막을 얻을 수 없다. 한편, 고형분 농도가 10중량％를 초과하는 경우에는, 피막의 막두께가 과대하게 되어 양호한 액정 배향막을 얻지 못하고, 또한, 액정 배향제의 점성이 증대되어 도포 특성이 뒤떨어지는 것이 되는 것이 염려되기 때문이다.
특히 바람직한 고형분 농도의 범위는, 기판에 액정 배향제를 도포할 때에 이용하는 방법에 따라 상이하다. 예를 들면 스피너법에 의한 경우에는, 고형분 농도 1.5∼4.5중량％의 범위가 특히 바람직하다. 인쇄법에 의한 경우에는, 고형분 농도를 3∼9중량％의 범위로 하고, 그에 따라 용액 점도를 12∼50mPa·s의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다. 잉크젯법에 의한 경우에는, 고형분 농도를 1∼5중량％의 범위로 하고, 그에 따라, 용액 점도를 3∼15mPa·s의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다.
＜액정 배향막 및 액정 표시 소자＞
상기와 같은 본 발명의 액정 배향제를 이용하여 액정 표시 소자의 액정 배향막을 형성할 수 있다.
본 발명의 액정 배향제가 적용되는 액정 표시 소자의 구동 방식은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 TN형, STN형, IPS형, FFS형, VA형, MVA형, PSA형 등의 액정 표시 소자로의 적용이 가능하다. 그러나, 본 발명의 액정 표시 장치는 내러빙성이 우수하기 때문에, 액정 배향막의 형성에 러빙 처리 공정을 필요로 하는 TN형, STN형, IPS형, FFS형 등의 액정 표시 소자에 적용하는 것이, 본 발명의 효과를 최대한으로 발휘할 수 있는 점에서 바람직하다.
액정 표시 소자는, 본 발명의 액정 배향제를 이용하며, 예를 들면 이하의 공정을 거침으로써 제조할 수 있다.
(1) 피막 형성 공정(필수적)
(2) 러빙 처리 공정(임의적)
(3) 액정 셀 구축 공정(필수적)
(4) 편광판 접합 공정(필수적)
이하, 상기의 각 공정에 대해서 순서대로 설명한다.
(1) 피막 형성 공정
피막 형성 공정에 있어서는, 기판 상에 본 발명의 액정 배향막을 도포하고, 이어서 이것을 가열함으로써, 기판 상에 피막을 형성한다.
기판으로서는, 구동 방식에 의해, 이하와 같은 구성의 전극을 갖는 또는 갖지 않는 기판의 2매를 한 쌍으로 하여 이용한다.
TN형, STN형, VA형, MVA형 또는 PSA형: 패터닝된 투명 도전막이 형성되어 있는 기판의 2매를 한 쌍으로 하여 이용하고, 각 기판의 투명 도전막의 형성면을 도포면으로 한다.
IPS형 또는 FFS형: 빗살형으로 패터닝된 투명 도전막 또는 금속막으로 이루어지는 한 쌍의 전극이 형성된 기판과, 전극이 형성되어 있지 않은 대향 기판을 한 쌍으로 하여 이용하고, 전극을 갖는 기판의 전극 형성면과 대향 기판의 편면을 도포면으로 한다.
상기 기판을 구성하는 재료로서는, 예를 들면 플로트 유리, 소다 유리 등의 유리; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리카보네이트, 폴리(지환식 올레핀) 등의 플라스틱 등을 들 수 있다.
상기 투명 도전막을 구성하는 재료로서는, 예를 들면 산화 주석(SnO2)으로 이루어지는 NESA막(미국 PPG사 등록상표), 산화 인듐-산화 주석(In2O3-SnO2)으로 이루어지는 ITO막 등을 이용할 수 있다. 패터닝된 투명 도전막을 얻으려면, 예를 들면 패턴이 없는 투명 도전막을 형성한 후에 포토·에칭에 의해 패턴을 형성하는 방법, 투명 도전막을 형성할 때에 소망하는 패턴을 갖는 마스크를 이용하는 방법 등에 의할 수 있다.
상기 금속막을 구성하는 재료로서는, 예를 들면 크롬 등을 들 수 있다.
기판으로 액정 배향제를 도포함에 앞서, 기판 표면 및/또는 투명 도전막과 피막과의 접착성을 더욱 양호하게 하기 위해, 기판의 피막 형성면에, 관능성 실란 화합물, 관능성 티탄 화합물 등을 미리 도포하는 전(前) 처리를 시행해 두어도 좋다.
이러한 기판의 도포면 상에, 본 발명의 액정 배향제를, 바람직하게는 오프셋 인쇄법, 스핀 코팅법, 롤 코터법 또는 잉크젯 인쇄법에 의해 도포한다. 도포 후, 도포한 배향제의 액 흐름 방지 등의 목적으로, 바람직하게는 예비 가열(프리베이킹)이 실시된다. 프리베이킹 온도는, 바람직하게는 30∼200℃이며, 보다 바람직하게는 40∼150℃이며, 특히 바람직하게는 40∼100℃이다. 프리베이킹 시간은 바람직하게는 0.25∼10분이며, 보다 바람직하게는 0.5∼5분이다. 그 후, 용매를 완전하게 제거할 목적으로, 또한 필요에 따라서 중합체에 존재하는 암산 구조를 열이미드화하는 것을 목적으로 하여 소성(포스트베이킹) 공정이 실시된다. 이때의 소성온도(포스트베이킹 온도)는, 바람직하게는 80∼300℃이며, 보다 바람직하게는 120∼250℃이다. 포스트베이킹 시간은, 바람직하게는 5∼200분이며, 보다 바람직하게는 10∼100분이다.
이와 같이 하여, 형성되는 막의 막두께는, 바람직하게는 0.001∼1㎛이며, 보다 바람직하게는 0.005∼0.5㎛이다.
(2) 러빙 처리 공정
이 러빙 처리 공정은, 구동 방식에 따라서는 임의적이다.
TN형, STN형, IPS형 또는 FFS형의 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는, 러빙 처리는 필수적으로 행해진다. 한편, VA형의 액정 표시 소자를 제조하는 경우, 상기 공정 (1)에서 형성한 피막을 그대로 액정 배향막으로서 사용할 수 있지만, 임의적으로 러빙 처리를 행해도 좋다. PSA형의 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는, 상기 공정 (1)에서 형성한 피막을 그대로 액정 배향막으로서 사용해도 좋지만, 액정 분자의 기울어짐을 제어하여, 배향 분할을 간이한 방법으로 행할 목적으로, 약한 강도의 러빙 처리를 행해도 좋다.
러빙 처리는, 예를 들면 나일론, 레이온, 코튼 등의 섬유로 이루어지는 천을 감은 롤을 이용하여, 피막을 일정 방향으로 문지름으로써 행할 수 있다.
(3) 액정 셀 구축 공정
TN형, STN형, IPS형, FFS형 또는 VA형의 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는, 상기와 같이 하여 액정 배향막이 형성된 한 쌍의 기판을, 액정 배향막이 상대하도록 대향 배치한 갭에 액정을 배치함으로써 액정 셀을 제조할 수 있다. 한편, PSA형의 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는, 한 쌍의 기판 간의 갭에 액정 및 광중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 배치함으로써 액정 셀을 제조할 수 있다.
기판 간의 갭에 액정 또는 액정 조성물을 배치하려면, 예를 들면 이하의 방법에 의할 수 있다;
제1 방법: 액정 배향막이 상대하도록 대향 배치한 한 쌍의 기판의 주변부를 시일제에 의해 접합한 후, 액정 배향막면 및 시일제에 의해 구획된 셀 갭 내에 액정 또는 액정 조성물을 주입·충전하고, 이어서 주입공을 봉지하는 방법, 혹은
제2 방법: 액정 배향막을 형성한 한 쌍(2매)의 기판 중 한쪽의 기판 상의 소정의 장소에, 예를 들면 자외광 경화성의 시일제를 도포하고, 액정 배향막면 상의 소정의 수 개소에 액정 또는 액정 조성물을 적하한 후, 액정 배향막이 대향하도록 다른 한쪽의 기판을 접합하여 밀어붙여 액정 또는 액정 조성물을 기판의 전체면에 펴바르고, 이어서 기판의 전체면에 자외광을 조사하여 시일제를 경화하는 방법(ODF(One Drop Fill)법).
상기 어느 방법에 의한 경우라도, 상기와 같이 하여 제조한 액정 셀에 대해, 이용한 액정이 등방상을 취하는 온도까지 추가로 가열한 후, 실온까지 서서히 냉각함으로써, 액정 충전시의 유동 배향을 제거하는 것이 바람직하다.
상기에 있어서 셀 갭에 배치되는 액정으로서는, 네마틱 액정 및 스멕틱 액정을 들 수 있다. 이들 중 네마틱 액정이 바람직하고, 예를 들면 시프 베이스계 액정, 아족시계 액정, 비페닐계 액정, 페닐사이클로헥산계 액정, 에스테르계 액정, 테르페닐계 액정, 비페닐사이클로헥산계 액정, 피리미딘계 액정, 디옥산계 액정, 바이사이클로옥탄계 액정, 쿠반계 액정 등을 바람직하게 이용할 수 있다. 또한, 이들 액정에, 예를 들면 콜레스테릴클로라이드, 콜레스테릴노나에이트, 콜레스테릴카보네이트 등의 콜레스테릭 액정; 상품명 「C-15」, 「CB-15」(메르크사 제조)로서 판매되고 있는 바와 같은 키랄제; p-데실옥시벤질리덴-p-아미노-2-메틸부틸신나메이트 등의 강유전성 액정 등을 첨가하여 사용해도 좋다.
PSA형 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는, 그 후 추가로, 한 쌍의 기판이 갖는 도전막 간에 전압을 인가하여 액정을 기동시킨 상태에서 액정 셀에 광조사한다. 여기에서 인가하는 전압은, 예를 들면 5∼50V의 직류 또는 교류로 할 수 있다. 또한, 조사하는 광으로서는, 예를 들면 150∼800㎚의 파장의 광을 포함하는 자외선 및/또는 가시광선을 이용할 수 있지만, 300∼400㎚의 파장의 광을 포함하는 자외선이 바람직하다. 조사광의 광원으로서는, 예를 들면 저압 수은 램프, 고압 수은 램프, 중수소 램프, 메탈할라이드 램프, 아르곤 공명 램프, 제논 램프, 엑시머 레이저 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기의 바람직한 파장 영역의 자외선은, 광원을, 예를 들면 필터 회절 격자 등과 병용하는 수단 등에 의해 얻을 수 있다. 광의 조사량으로서는, 바람직하게는 1,000J/㎡ 이상 200,000J/㎡ 미만이며, 보다 바람직하게는 1,000∼100,000J/㎡이다.
(4) 편광판 접합 공정
그리고, 상기에서 구축한 액정 셀의 외측 표면에 편광판을 접합함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자를 얻을 수 있다. 액정 셀의 외표면에 접합되는 편광판으로서는, 폴리비닐알코올을 연신 배향시키면서 요오드를 흡수시킨 「H막」이라고 칭해지는 편광막을 아세트산 셀룰로오스 보호막으로 사이에 끼운 편광판 또는 H막 그 자체로 이루어지는 편광판을 들 수 있다. 또한, 도막에 대하여 러빙 처리를 행한 경우에는, 2매의 기판은, 각 도막에 있어서의 러빙 방향이 서로 소정의 각도, 예를 들면 직교 또는 역평행이 되도록 대향 배치된다.
(실시예)
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 제한되는 것은 아니다.
이하에 기재된 합성예에 있어서의 폴리암산의 이미드화 중합체의 이미드화율은, 다음과 같이 하여 측정했다.
[이미드화 중합체의 이미드화율]
각 합성예에서 얻어진 이미드화 중합체 용액을 순수에 투입하고, 얻어진 침전을 실온에서 충분히 감압 건조한 후, 중수소화 디메틸술폭사이드에 용해하고, 테트라메틸실란을 기준 물질로 하여 실온에서 1H-NMR을 측정했다. 얻어진 1H-NMR 스펙트럼으로부터, 하기 수식 (1)에 의해 이미드화율[％]을 구했다:
이미드화율[％] = {(1-A1)/(A2×α)}×100 (1)
(수식 (1) 중, A1은 화학 시프트 10ppm 부근에 나타나는 NH기의 프로톤 유래의 피크 면적이며, A2는 그 외의 프로톤 유래의 피크 면적이며, α는 중합체의 전구체(폴리암산)에 있어서의 NH기의 프로톤 1개에 대한 그 외의 프로톤의 개수 비율임).
＜중합체 (A)의 합성＞
합성예 1(폴리암산의 합성)
테트라카본산 2무수물로서 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물 196g 및 디아민으로서 4,4-옥시디아닐린 200g을 N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 2,244g에 용해하고, 실온에 있어서 6시간 반응을 행했다. 이어서, 반응 혼합물을, 대과잉의 메탄올 중에 부어, 반응 생성물을 침전시켰다. 회수한 침전물을 메탄올로 세정한 후, 감압하 40℃에서 15시간 건조함으로써, 폴리암산 (PA-1)을 336g 얻었다.
합성예 2(폴리암산의 이미드화 중합체의 합성)
테트라카본산 2무수물로서 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물 224g 및 디아민으로서 p-페닐렌디아민 108g을 NMP 2,988g에 용해하고, 60℃에서 4시간 반응을 행하여, 폴리암산 용액을 얻었다. 이어서, 얻어진 폴리암산 용액에 NMP 3,320g을 추가하고, 피리딘 395g 및 무수 아세트산 305g을 첨가하여 110℃에서 4시간 탈수 폐환 반응을 행했다. 탈수 폐환 반응 후, 계 내의 용매를 새로운 NMP로 용매 치환함으로써, 이미드화율 88％의 이미드화 중합체 (PI-1)을 15중량％ 함유하는 용액을 얻었다.
합성예 3(폴리암산 에스테르의 합성)
p-페닐렌디아민 108g 및 피리딘 197g을 칭량하여 NMP 7,498g에 용해하여 디아민 용액을 조제했다. 이 디아민 용액을 교반하면서, 여기에 하기식으로 나타나는 화합물 297g을 첨가하고, 빙욕하 4시간 반응을 행하여, 폴리암산 에스테르 용액을 얻었다. 얻어진 폴리암산 에스테르 용액을, 44,988g의 수중에 교반하에 투입하고, 석출한 침전물을 여과하여 취했다. 이 침전물을, 44,988g의 물로 1회 및 7,498g의 에탄올로 3회, 순서대로 세정하고, 이어서 건조함으로써, 분말 상태의 폴리암산 에스테르 (PAS-1)을 232g 얻었다.
실시예 1
[액정 배향제의 조제]
중합체 (A)로서 상기 합성예 1에서 얻어진 폴리암산 (PA-1)을 1.000g 및 첨가제로서 상기식 (B1-2)로 나타나는 화합물(화합물 (B1-2)) 0.010g을 칭량하고, 이들을 NMP 24.240g에 용해하고, 이어서 공경(孔徑) 1.0㎛의 필터로 여과함으로써, 액정 배향제를 조제했다.
[액정 배향제의 평가]
(1) 액정 배향막의 형성
상기에서 조제한 액정 배향제를 스핀 코팅법에 의해 ITO 부착 유리 기판의 ITO 형성면에 도포하고, 80℃의 핫 플레이트 상에서 1분간 프리베이킹한 후, 추가로 230℃의 클린 오븐 중에서 15분 포스트베이킹하여, 기판 상에 평균 막두께 100㎚의 도막을 형성했다. 이 도막에 대하여, 롤러 회전 속도 1,000rpm, 스테이지 이동 속도 20㎜/초, 모족 압입 길이 0.4㎜의 조건으로 러빙 처리를 시행함으로써, 기판 상에 액정 배향막을 형성했다.
(2) 액정 배향성의 평가(굴절률 이방성의 측정)
상기에서 형성한 액정 배향막에 대해서, 쇼트모리텍스(주) 제조의 액정 배향막 검사 장치(품명: LayScan)를 이용하여 굴절률 이방성의 크기를 평가했다.
평가 결과는 하기표 1에 나타냈다.
상기의 굴절률 이방성의 값이 큰 쪽이 액정 배향성이 우수하다고 평가할 수 있고, 이 값이 0.020 이상이면, 양호한 액정 배향성을 나타낸다고 믿어진다.
(3) 러빙 내성의 평가
상기에서 형성한 액정 배향막에 대하여, 상기 「(1) 액정 배향막의 형성」에 있어서의 것과 동일한 조건으로 추가로 20회의 러빙 처리를 시행했다(합계 러빙 처리 횟수 21회). 처리 후의 액정 배향막에 대해서 배율을 200배로 설정한 편광 현미경을 이용하여 0.1㎜×0.1㎜의 범위에 있어서의 절삭 찌꺼기(부착물)의 개수를 조사했다. 이 절삭 찌꺼기의 개수가 10개 미만이었던 경우를 내러빙성 「양호」, 10개 이상이었던 경우를 내러빙성 「불량」으로 하여 평가했다.
평가 결과는 하기표 1에 나타냈다.
실시예 2∼4
상기 실시예 1의 「[액정 배향제의 조제]」에 있어서, 첨가제의 사용량을 각각 하기표 1에 기재한 바와 같이 한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 하여 액정 배향제를 조제하고 평가를 행했다.
화합물 (B)의 약칭은, 당해 약칭을 식 기호로 하는 상기식으로 나타나는 화합물을 의미한다.
평가 결과는 하기표 1에 나타냈다.
실시예 5
[액정 배향제의 조제]
중합체 (A)로서의 상기 합성예 2에서 얻은 이미드화 중합체 (PI-1)을 15중량％ 함유하는 용액을 6.667g(이미드화 중합체 PI-1로 환산하여 1.000g에 상당하는 양)을 취하고, 여기에 첨가제로서 화합물 (B1-2) 0.010g을 더하고, 추가로 NMP를 더하여 고형분 농도 4.0중량％의 용액으로 했다. 이어서, 이 용액을 공경 1.0㎛의 필터로 여과함으로써, 액정 배향제를 조제했다.
[액정 배향제의 평가]
상기에서 조제한 액정 배향제를 이용한 것 외에는, 실시예 1에 있어서의 「[액정 배향제의 평가]」와 동일하게 하여 평가를 행했다.
평가 결과는 하기표 1에 나타냈다.
실시예 6∼10 그리고 비교예 1∼4 및 6
상기 실시예 1의 「[액정 배향제의 조제]」에 있어서, 중합체 (A)의 종류 그리고 첨가제의 종류 및 사용량을 각각 하기표 1에 기재한 바와 같이 한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 하여 액정 배향제를 조제하고 평가를 행했다.
평가 결과는 하기표 1에 나타냈다.
비교예 5
상기 실시예 5의 「[액정 배향제의 조제]」에 있어서, 첨가제로서 4,4'-비스(N,N-디글리시딜아미노)디페닐메탄 (R-1) 0.010g을 사용한 것 외에는 실시예 5와 동일하게 하여 액정 배향제를 조제하고 평가를 행했다.
평가 결과는 하기표 1에 나타냈다.
상기표에 있어서의 첨가제의 약칭(첨가제의 「종류」 칸의 기재)은, 당해 약칭을 식 기호로 하는 상기식으로 나타나는 화합물을 의미한다. 단, 비교예에 있어서의 약칭 (R-1)은 4,4'-비스(N,N-디글리시딜아미노)디페닐메탄을 의미한다. 이 비교예의 화합물은, 액정 배향막의 러빙 내성을 향상할 목적으로 종래 기술에 있어서 범용되고 있는 첨가제이다.
상기의 실시예에 의해, 본 발명의 유리한 점이 명백해진다.
본 발명 소정의 화합물 (B)인 화합물 (B1-2)는, 소량의 첨가량에 있어서 R-1과 동등한 액정 배향성을 나타내면서, R-1보다도 우수한 러빙 내성을 발현한다(실시예 1과 비교예 1과의 비교). 다량의 첨가량에 있어서는, 러빙 내성이 우수한 것은 자명하면서, 액정 배향성에 있어서 R-1을 능가한다(실시예 3과 비교예 3과의 비교).
화합물 (B1-2)가 발현하는 상기의 효과는, 사용하는 중합체 (A)의 종류에 관계없이 타당하다(실시예 5 및 6과 비교예 5 및 6과의 비교).
또한, 화합물 (B1-2) 이외에도, 본 발명 소정의 요건을 충족하는 화합물 (B)이면 동일한 효과가 발현하는 것이 확인되었다(실시예 7∼10과 비교예 3과의 비교).
본 발명 소정의 화합물 (B)가, 종래 기술에 있어서는 트레이드 오프의 관계에 있던 양호한 액정 배향성과 고도의 러빙 내성을 양립하는 메커니즘은 분명하지 않지만, 본 발명자들은, 이하와 같이 추론하고 있다.
즉, 가교 구조를 형성하는 첨가제의 주쇄에 유연한 알킬렌기를 도입함으로써, 형성되는 액정 배향막이 적당한 연신성을 갖게 되고, 이에 따라 러빙 내성이 우수한 것이 됨과 함께, 러빙 처리에 의한 양호한 액정 배향성의 부여가 용이해지는 것이라고 생각된다.
Claims (8)
- 중합체 (A) 및, 하기식 (B)로 나타나는 화합물 (B)를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 배향제:
(식 (B) 중, 2개 있는 X1은, 각각 독립적으로, 옥시라닐 구조를 갖는 기, 옥세타닐 구조를 갖는 기 및 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 기로부터 선택되는 기를 포함하는 1가의 유기기이며, X2는 하기식 (X2-1) 또는 (X2-2)로 나타나는 기임);
(식 (X2-1) 및 (X2-2) 중, R은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기이며, m1 및 m2는, 각각 독립적으로, 2∼18의 정수이며, n은 1∼6의 정수이며, 그리고 「*」는 결합손을 나타냄). - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기식 (B) 중의 2개 있는 X1이, 각각 독립적으로, N,N-디글리시딜아미노기, 2,3-에폭시사이클로헥실메톡시카보닐기, (메타)아크릴로일옥시기 및 하기식으로 나타나는 기로부터 선택되는 기인 액정 배향제:
(상기식 중, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이며, 「*」는 결합손을 나타냄). - 제1항에 있어서,
화합물 (B)의 함유 비율이 중합체 (A) 100중량부에 대하여 0.5∼60중량부인 액정 배향제. - 제1항에 있어서,
중합체 (A)가, 폴리암산, 폴리암산의 이미드화 중합체 및 폴리암산 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 액정 배향제. - 제5항에 있어서,
중합체 (A)가, 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물 및 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물에 유래하는 구조를 갖는 중합체인 액정 배향제. - 제1항 및 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 액정 배향제로 형성된 것을 특징으로 하는 액정 배향막.
- 제7항에 기재된 액정 배향막을 구비하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20131031 |
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| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20180417 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20131031 Comment text: Patent Application |
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| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20190409 Patent event code: PE09021S01D |
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| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20190718 |
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Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20190724 Patent event code: PR07011E01D |
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