[go: up one dir, main page]

KR102001266B1 - 높은 산화 안정성을 나타내는 에스톨라이드 조성물 - Google Patents

높은 산화 안정성을 나타내는 에스톨라이드 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR102001266B1
KR102001266B1 KR1020137032720A KR20137032720A KR102001266B1 KR 102001266 B1 KR102001266 B1 KR 102001266B1 KR 1020137032720 A KR1020137032720 A KR 1020137032720A KR 20137032720 A KR20137032720 A KR 20137032720A KR 102001266 B1 KR102001266 B1 KR 102001266B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
alkyl
certain embodiments
esteride
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
KR1020137032720A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20140043383A (ko
Inventor
제이콥 브레즈가드
트래비스 톰슨
제레미 포레스트
Original Assignee
바이오신세틱 테크놀로지스 엘엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이오신세틱 테크놀로지스 엘엘씨 filed Critical 바이오신세틱 테크놀로지스 엘엘씨
Publication of KR20140043383A publication Critical patent/KR20140043383A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102001266B1 publication Critical patent/KR102001266B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/36—Esters of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/04—Hydroxy compounds
    • C10M129/10—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/12—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • C11C1/10—Refining by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/024—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having at least two phenol groups but no condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C10M2207/044—Cyclic ethers having four or more ring atoms, e.g. furans, dioxolanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
    • C10M2207/301—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C10M2215/065—Phenyl-Naphthyl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/013—Iodine value
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/065—Saturated Compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/069—Linear chain compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/071—Branched chain compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본원에서, 하기 식의 하나 이상의 화합물을 포함하는, 높은 산화 안정성을 갖는 에스톨라이드 조성물이 제공된다:
Figure 112013112772884-pct00039

[식 중,
n 은 0 이상의 정수이고;
m 은 1 이상의 정수이고;
R1 은, 각각의 경우 독립적으로, 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬에서 선택되고;
R2 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬 및 수소에서 선택되고;
R3 및 R4 는, 각각의 경우 독립적으로, 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬에서 선택됨].　
또한 본원에서, 상기 조성물에 대한 용도 및 이의 제조 방법이 제공된다.

Description

높은 산화 안정성을 나타내는 에스톨라이드 조성물 {ESTOLIDE COMPOSITIONS EXHIBITING HIGH OXIDATIVE STABILITY}
관련 출원에 대한 교차 참조
본 출원은 2011 년 6 월 17 일에 출원한 미국 가출원 번호 61/498,499, 2011 년 12 월 9 일에 출원한 미국 가출원 번호 61/569,046 및 2012 년 5 월 4 일에 출원한 미국 가출원 번호 61/643,072 의 35 U.S.C. § 119(e) 하에 우선권을 주장하며, 이들은 그 전체가 본원에 참조로 포함된다.
기술 분야
본 개시물은 하나 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하며 높은 산화 안정성을 나타내는 윤활 조성물, 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
트리글리세라이드와 같은 지방 에스테르에 대한 다양한 상업적 용도가 기술되어 있다. 예를 들어, 윤활제로서 사용하는 경우, 지방 에스테르는 석유계 윤활제에 대한 생분해성 대체물을 제공할 수 있다. 그러나, 자연 발생적 지방 에스테르는 통상 가수분해 안정성 및/또는 산화 안정성을 포함하는 하나 이상의 분야에서 부족함이 있다.
발명의 개요
본원에서 기재되는 것은 높은 산화 안정성을 나타내는 에스톨라이드 조성물, 및 이의 제조 및 사용 방법이다.
특정 구현예에서, 상기 조성물은 하기 식 I 의 하나 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하며:
식 I
Figure 112013112772884-pct00001
[식 중,
x 는, 각각의 경우 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20 에서 선택되는 정수이고;
y 는, 각각의 경우 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20 에서 선택되는 정수이고;
n 은 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 및 12 에서 선택되는 정수이고;
R1 은 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬이고;
R2 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬 및 수소에서 선택됨];
이때, 상기 하나 이상의 화합물의 각각의 지방산 사슬 잔기는 독립적으로 임의 치환된다.
특정 구현예에서, 상기 조성물은 하기 식 II 의 하나 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함한다:
식 II
Figure 112013112772884-pct00002
[식 중,
m 은 1 이상의 정수이고;
n 은 0 이상의 정수이고;
R1 은, 각각의 경우 독립적으로, 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬이고;
R2 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬 및 수소에서 선택되고;
R3 및 R4 는, 각각의 경우 독립적으로, 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬에서 선택됨].
특정 구현예에서, 상기 조성물은 하기 식 III 의 하나 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하며:
식 III
Figure 112013112772884-pct00003
[식 중,
x 는, 각각의 경우 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20 에서 선택되는 정수이고;
y 는, 각각의 경우 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20 에서 선택되는 정수이고;
n 은 0 이상의 정수이고;
R1 은 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬이고;
R2 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬 또는 수소에서 선택됨];
이때, 상기 하나 이상의 화합물의 각각의 지방산 사슬 잔기는 독립적으로 임의 치환된다.
상세한 설명
본원에 기재된 에스톨라이드 조성물은 다른 윤활제 및/또는 에스톨라이드-함유 조성물과 비교시 우수한 산화 안정성을 나타낼 수 있다. 예시적 조성물은 비제한적으로, 냉각수, 내화성 및/또는 불연성 유체, 전기 비전도 유체 예컨대 변압기 유체, 그리스, 드릴링 액 (drilling fluid), 크랭크케이스 (crankcase) 오일, 유압유 (hydraulic fluid), 승용차 모터 오일, 2- 및 4-스트로크 윤활제, 금속 가공유, 식품 등급 윤활제, 냉장 유체, 압축기 유체 및 가소화 조성물을 포함한다.
윤활제 및 윤활 유체 조성물을 사용하여 이러한 유체, 화합물 및/또는 조성물을 환경 중에 분산시킬 수 있다. 통상적인 윤활제 조성물에 사용되는 석유 베이스 오일 뿐 아니라 첨가제는 전형적으로, 비(非)-생분해성이며 독성일 수 있다. 본 개시물은 하나 이상의 에스톨라이드를 포함하는 베이스 오일과 같은 부분적으로 또는 완전히 생분해성인 베이스 오일을 포함하는 조성물의 용도 및 제조를 제공한다.
특정 구현예에서, 하나 이상의 에스톨라이드를 포함하는 윤활제 및/또는 조성물은 부분적으로 또는 완전히 생분해성이며, 그에 따라 환경에 대한 감소된 위험성을 나타낸다. 특정 구현예에서, 윤활제 및/또는 조성물은 분해 및 축적 시험에 대한 경제 협력 개발 기구 (Organization for Economic Cooperation and Development) (OECD) 에 의해 제시된 가이드라인을 충족시킨다. OECD 는 유기 화학 물질의 "이생분해성 (ready biodegradability)" 을 측정하는데 사용될 수 있는 여러 시험을 나타낸 바 있다. OECD 301D 에 의한 호기성 이생분해성은, 호기성 수생 환경을 시뮬레이션하는 밀폐형 호기성 미생물에서의 CO2 에 대한 시험 샘플의 무기화를 폐수 처리 플랜트로부터 시딩된 미생물로 측정한다. OECD 301D 는 대표적인 최대 호기성 환경이 폐기물을 전달받을 가능성이 있는 것이라고 간주한다. 호기성 "최종 생분해성 (ultimate biodegradability)" 은 OECD 302D 에 의해 측정될 수 있다. OECD 302D 하에, 미생물은 예비-인큐베이션 기간 동안 시험 물질의 생분해에 대해 사전 순응된 후, 상대적으로 고농도의 미생물 및 풍부한 무기 염 배지를 갖는 밀봉된 용기 내에서 인큐베이션된다. OECD 302D 는 최종적으로, "이생분해성" 검정보다 덜 엄격한 조건일지라도 시험 물질이 완전히 생분해성인지 여부를 측정한다.
본 명세서에서 사용하는 바와 같이, 하기의 단어, 어구 및 기호는 사용 문맥상 다르게 나타내는 만큼을 제외하고는 일반적으로 하기에서 나타내는 바와 같은 의미를 갖는 것으로 의도된다. 하기 약어 및 용어는 전체에 걸쳐 표시 의미를 갖는다:
2 개의 문자 또는 기호 사이에 있지 않은 줄표 ("-") 는 치환기에 대한 부착점을 나타내는데 사용된다. 예를 들어, -C(O)NH2 는 탄소 원자를 통해 부착된다.
그 자체 또는 또 다른 치환기의 일부로서의 "알콕시" 는 라디칼 -OR31 을 지칭하며, 이때 R31 은 본원에서 정의한 바와 같이 알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴 또는 아릴알킬 (치환될 수 있음) 이다. 일부 구현예에서, 알콕시기는 1 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는다. 일부 구현예에서, 알콕시기는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8 개의 탄소 원자를 갖는다. 알콕시기의 예는 비제한적으로, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 시클로헥실옥시 등을 포함한다.
그 자체 또는 또 다른 치환기의 일부로서의 "알킬" 은 모 알칸, 알켄 또는 알킨의 단일 탄소 원자로부터 1 개 수소 원자 제거에 의해 유도된 포화 또는 불포화, 분지형, 또는 직쇄 일가 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 알킬기의 예는 비제한적으로, 메틸; 에틸 예컨대 에타닐, 에테닐 및 에티닐; 프로필 예컨대 프로판-1-일, 프로판-2-일, 프로프-1-엔-1-일, 프로프-1-엔-2-일, 프로프-2-엔-1-일 (알릴), 프로프-1-인-1-일, 프로프-2-인-1-일 등; 부틸 예컨대 부탄-1-일, 부탄-2-일, 2-메틸-프로판-1-일, 2-메틸-프로판-2-일, 부트-1-엔-1-일, 부트-1-엔-2-일, 2-메틸-프로프-1-엔-1-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-2-엔-2-일, 부타-1,3-디엔-1-일, 부타-1,3-디엔-2-일, 부트-1-인-1-일, 부트-1-인-3-일, 부트-3-인-1-일 등; 등을 포함한다.
다르게 표시하지 않는 한, 용어 "알킬" 은 임의 정도 또는 수준의 포화도를 갖는 기, 즉 오로지 단일 탄소-탄소 결합을 갖는 기, 하나 이상의 이중 탄소-탄소 결합을 갖는 기, 하나 이상의 삼중 탄소-탄소 결합을 갖는 기, 및 단일, 이중 및 삼중 탄소-탄소 결합의 혼합물을 갖는 기를 포함하는 것으로 특히 의도된다. 특정 수준의 포화도가 의도되는 경우, 용어 "알카닐," "알케닐," 및 "알키닐" 이 사용된다. 특정 구현예에서, 알킬기는 1 내지 40 개의 탄소 원자를 포함하고, 특정 구현예에서는 1 내지 22 개 또는 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, 특정 구현예에서는 1 내지 16 개 또는 1 내지 8 개의 탄소 원자를 포함하고, 특정 구현예에서는 1 내지 6 개 또는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 포함한다. 특정 구현예에서, 알킬기는 8 내지 22 개의 탄소 원자를 포함하고, 특정 구현예에서는 8 내지 18 개 또는 8 내지 16 개의 탄소 원자를 포함한다. 일부 구현예에서, 알킬기는 3 내지 20 개 또는 7 내지 17 개의 탄소 원자를 포함한다. 일부 구현예에서, 알킬기는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 또는 22 개의 탄소 원자를 포함한다.
그 자체 또는 또 다른 치환기의 일부로서의 "아릴" 은 모 방향족 고리계의 단일 탄소 원자로부터 1 개 수소 원자 제거에 의해 유도된 일가 방향족 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 아릴은 5- 및 6-원 카르보시클릭 방향족 고리, 예를 들어, 벤젠; 하나 이상의 고리가 카르보시클릭 및 방향족, 예를 들어, 나프탈렌, 인단 및 테트랄린인 바이시클릭 고리계; 및 하나 이상의 고리가 카르보시클릭 및 방향족, 예를 들어, 플루오렌인 트리시클릭 고리계를 포함한다. 아릴은 하나 이상의 카르보시클릭 방향족 고리, 시클로알킬 고리 또는 헤테로시클로알킬 고리에 융합된 하나 이상의 카르보시클릭 방향족 고리를 갖는 다중 고리계를 포함한다. 예를 들어, 아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5- 내지 7-원 비-방향족 헤테로시클로알킬 고리에 융합된 5- 및 6-원 카르보시클릭 방향족 고리를 포함한다. 고리 중 단 하나가 카르보시클릭 방향족 고리인 이러한 융합된, 바이시클릭 고리계에 대해서, 부착점은 카르보시클릭 방향족 고리 또는 헤테로시클로알킬 고리에 있을 수 있다. 아릴기의 예는 비제한적으로, 아세안트릴렌, 아세나프틸렌, 아세페난트릴렌, 안트라센, 아줄렌, 벤젠, 크리센, 코로넨, 플루오르안텐, 플루오렌, 헥사센, 헥사펜, 헥살렌, as-인다센, s-인다센, 인단, 인덴, 나프탈렌, 옥타센, 옥타펜, 옥탈렌, 옥발렌, 펜타-2,4-디엔, 펜타센, 펜탈렌, 펜타펜, 페릴렌, 페날렌, 페난트렌, 피센, 플레이아덴, 피렌, 피란트렌, 루비센, 트리페닐렌, 트리나프탈렌 등에서 유래한 기를 포함한다. 특정 구현예에서, 아릴기는 5 내지 20 개의 탄소 원자를 포함할 수 있으며, 특정 구현예에서는 5 내지 12 개의 탄소 원자를 포함할 수 있다. 특정 구현예에서, 아릴기는 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20 개의 탄소 원자를 포함할 수 있다. 그러나 아릴은 본원에서 별도로 정의된 헤테로아릴과 어떤 식으로도 겹치거나 이를 포함하지 않는다. 따라서, 하나 이상의 카르보시클릭 방향족 고리가 헤테로시클로알킬 방향족 고리에 융합되는 다중 고리계는 본원에 정의된 바와 같이, 헤테로아릴이며 아릴이 아니다.
그 자체 또는 또 다른 치환기의 일부로서의 "아릴알킬" 은 탄소 원자, 통상 말단 또는 sp 3 탄소 원자에 결합한 수소 원자 중 하나가 아릴기로 대체되는 비시클릭 알킬 라디칼을 지칭한다. 아릴알킬기의 예는 비제한적으로, 벤질, 2-페닐에탄-1-일, 2-페닐에텐-1-일, 나프틸메틸, 2-나프틸에탄-1-일, 2-나프틸에텐-1-일, 나프토벤질, 2-나프토페닐에탄-1-일 등을 포함한다. 특정 알킬 부분이 의도되는 경우, 표기 용어 아릴알카닐, 아릴알케닐 또는 아릴알키닐이 사용된다. 특정 구현예에서, 아릴알킬기는 C7 -30 아릴알킬이고, 예를 들어, 아릴알킬기의 알카닐, 알케닐 또는 알키닐 부분이 C1 - 10 이고 아릴 부분이 C6 - 20 이며, 특정 구현예에서, 아릴알킬기는 C7 -20 아릴알킬이고, 예를 들어, 아릴알킬기의 알카닐, 알케닐 또는 알키닐 부분이 C1 - 8 이고 아릴 부분이 C6 - 12 이다.
에스톨라이드 "베이스 오일" 및 "베이스 스톡" 은 다르게 표시하지 않는 한, 하나 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하는 임의의 조성물을 지칭한다. 에스톨라이드 "베이스 오일" 또는 "베이스 스톡" 이 특정 용도를 위한 조성물에 제한되지 않으며, 일반적으로 에스톨라이트의 혼합물을 포함하는, 하나 이상의 에스톨라이드를 포함하는 조성물을 지칭할 수 있다는 것이 이해되어야 한다. 에스톨라이드 베이스 오일 및 베이스 스톡은 또한 에스톨라이드 외의 화합물을 포함할 수 있다.
"산화방지제" 는, 산화방지제가 기타 물질을 포함하는 조성물 (예를 들어, 윤활제 제형) 중에서 사용되는 경우 또 다른 물질 (예를 들어, 베이스 오일 예컨대 에스톨라이드 화합물) 에 있어서 산화 반응을 저해하고, 방지하고, 감소시키거나 개선시킬 수 있는 물질을 지칭한다. "산화방지제" 의 예는 산소 스캐빈저이다.
"화합물" 은 본원에서 구조식 I, II 및 III 에 의해 포함되는 화합물을 지칭하며, 그의 구조를 본원에 개시하는 식 내의 임의 특정 화합물을 포함한다. 화합물은 그의 화학 구조 및/또는 화학명에 의해 식별될 수 있다. 화학 구조와 화학명이 상충되는 경우, 화학 구조가 화합물의 정체를 결정한다. 본원에 기재된 화합물은 하나 이상의 키랄 중심 및/또는 이중 결합을 함유할 수 있으며, 따라서 입체이성질체 예컨대 이중 결합 이성질체 (즉, 기하 이성질체), 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체로서 존재할 수 있다. 따라서, 전체 또는 일부, 상대 배치를 갖는, 나타낸 명세서 범주 내의 임의의 화학 구조는 입체이성질체적 순수 형태 (예를 들어, 기하적 순수, 거울상이성질체적 순수, 또는 부분입체이성질체적 순수) 및 거울상이성질체 및 입체이성질체 혼합물을 포함하는 설명한 화합물의 모든 가능한 거울상이성질체 및 입체이성질체를 포함한다. 거울상이성질체 및 입체이성질체 혼합물은 당업자에게 잘 알려져 있는 분리 기술 또는 키랄 합성 기술을 사용하여 그의 성분 거울상이성질체 또는 입체이성질체로 분할될 수 있다.
본 개시물의 목적을 위해서, "키랄 화합물" 은 하나 이상의 키랄성 중심 (즉, 하나 이상의 비대칭 원자, 특히 하나 이상의 비대칭 C 원자) 을 갖고, 키랄성 축, 키랄성 면 또는 나사 구조를 갖는 화합물이다. "비키랄 (Achiral) 화합물" 은 키랄이 아닌 화합물이다.
식 I, II 및 III 의 화합물은 비제한적으로, 식 I, II 및 III 의 화합물의 광학 이성질체, 이의 라세미체, 및 이의 기타 혼합물을 포함한다. 이러한 구현예에서, 단일 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 즉 광학적 활성 형태는 라세미체의 분할 또는 비대칭 합성에 의해 수득될 수 있다. 라세미체의 분할은 예를 들어, 키랄 고압 액체 크로마토그래피 (HPLC) 컬럼을 사용하는 크로마토그래피에 의해 이루어질 수 있다. 그러나 다르게 언급하지 않는 한, 식 I, II 및 III 이 이성질체, 라세미체, 거울상이성질체, 부분입체이성질체 및 이의 기타 혼합물을 포함하는 본원에 기재된 화합물의 모든 비대칭 변형물을 포함하는 것으로 추정되어야 한다. 또한, 식 I, II 및 III 의 화합물은 이중 결합을 갖는 화합물의 Z- 및 E-형태 (예를 들어, 시스- 및 트랜스-형태) 를 포함한다. 식 I, II 및 III 의 화합물은 또한 에놀 형태, 케토 형태 및 이의 혼합물을 포함하는 여러 호변이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본원에 나타낸 화학 구조는 설명한 화합물의 모든 가능한 호변이성질체 형태를 포함한다.
그 자체 또는 또 다른 치환기의 일부로서의 "시클로알킬" 은 포화 또는 불포화 시클릭 알킬 라디칼을 지칭한다. 특정 수준의 포화도가 의도되는 경우, 표기 용어 "시클로알카닐" 또는 "시클로알케닐" 이 사용된다. 시클로알킬기의 예는 비제한적으로, 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산 등에서 유래한 기를 포함한다. 특정 구현예에서, 시클로알킬기는 C3 -15 시클로알킬이고, 특정 구현예에서, C3 -12 시클로알킬 또는 C5 -12 시클로알킬이다. 특정 구현예에서, 시클로알킬기는 C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14 또는 C15 시클로알킬이다.
그 자체 또는 또 다른 치환기의 일부로서의 "시클로알킬알킬" 은 탄소 원자, 통상 말단 또는 sp 3 탄소 원자에 결합한 수소 원자 중 하나가 시클로알킬기로 대체되는 비시클릭 알킬 라디칼을 지칭한다. 특정 알킬 부분이 의도되는 경우, 표기 용어 시클로알킬알카닐, 시클로알킬알케닐 또는 시클로알킬알키닐이 사용된다. 특정 구현예에서, 시클로알킬알킬기는 C7 -30 시클로알킬알킬이고, 예를 들어, 시클로알킬알킬기의 알카닐, 알케닐 또는 알키닐 부분이 C1 - 10 이고 시클로알킬 부분이 C6 -20 이며, 특정 구현예에서, 시클로알킬알킬기는 C7 -20 시클로알킬알킬이고, 예를 들어, 시클로알킬알킬기의 알카닐, 알케닐 또는 알키닐 부분이 C1 - 8 이고 시클로알킬 부분이 C4 -20 또는 C6 - 12 이다.
"할로겐" 은 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도기를 지칭한다.
그 자체 또는 또 다른 치환기의 일부로서의 "헤테로아릴" 은 모 헤테로방향족 고리계의 단일 원자로부터 1 개 수소 원자 제거에 의해 유도된 일가 헤테로방향족 라디칼을 지칭한다. 헤테로아릴은 하나 이상의 고리 원자가 헤테로원자인 방향족 또는 비-방향족일 수 있는, 하나 이상의 다른 고리에 융합된 하나 이상의 방향족 고리를 갖는 다중 고리계를 포함한다. 헤테로아릴은 하나 이상, 예를 들어, 1 내지 4 개, 또는 특정 구현예에서 1 내지 3 개의, N, O 및 S 에서 선택되는 헤테로원자를 함유하고 나머지 고리 원자는 탄소인, 5- 내지 12-원 방향족, 예컨대 5- 내지 7-원, 모노시클릭 고리를 포함하고; 하나 이상, 예를 들어, 1 내지 4 개, 또는 특정 구현예에서 1 내지 3 개의, N, O 및 S 에서 선택되는 헤테로원자를 함유하고 나머지 고리 원자는 탄소인 바이시클릭 헤테로시클로알킬 고리를 포함하며, 이때 하나 이상의 헤테로원자가 방향족 고리에 존재한다. 예를 들어, 헤테로아릴은 5- 내지 7-원 시클로알킬 고리에 융합된 5- 내지 7-원 헤테로시클로알킬, 방향족 고리를 포함한다. 고리 중 단 하나가 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 이러한 융합된, 바이시클릭 헤테로아릴 고리계에 대해서, 부착점은 헤테로방향족 고리 또는 시클로알킬 고리에 있을 수 있다. 특정 구현예에서, 헤테로아릴기에서의 N, S 및 O 원자의 총 수가 1 개를 초과하는 경우, 헤테로원자는 서로 인접하지 않다. 특정 구현예에서, 헤테로아릴기에서의 N, S 및 O 원자의 총 수는 2 개 이하이다. 특정 구현예에서, 방향족 헤테로사이클에서의 N, S 및 O 원자의 총 수는 1 개 이하이다. 헤테로아릴은 본원에 정의한 바와 같은 아릴과 겹치거나 이를 포함하지 않는다.
헤테로아릴기의 예는 비제한적으로, 아크리딘, 아르스인돌 (arsindole), 카르바졸, β-카르볼린, 크로만, 크로멘, 신놀린, 푸란, 이미다졸, 인다졸, 인돌, 인돌린, 인돌리진, 이소벤조푸란, 이소크로멘, 이소인돌, 이소인돌린, 이소퀴놀린, 이소티아졸, 이속사졸, 나프티리딘, 옥사디아졸, 옥사졸, 페리미딘, 페난트리딘, 페난트롤린, 페나진, 프탈라진, 프테리딘, 퓨린, 피란, 피라진, 피라졸, 피리다진, 피리딘, 피리미딘, 피롤, 피롤리진, 퀴나졸린, 퀴놀린, 퀴놀리진, 퀴녹살린, 테트라졸, 티아디아졸, 티아졸, 티오펜, 트리아졸, 잔텐 등에서 유래한 기를 포함한다. 특정 구현예에서, 헤테로아릴기는 5- 내지 20-원 헤테로아릴이고, 특정 구현예에서는 5- 내지 12-원 헤테로아릴 또는 5- 내지 10-원 헤테로아릴이다. 특정 구현예에서, 헤테로아릴기는 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- 또는 20-원 헤테로아릴이다. 특정 구현예에서 헤테로아릴기는 티오펜, 피롤, 벤조티오펜, 벤조푸란, 인돌, 피리딘, 퀴놀린, 이미다졸, 옥사졸 및 피라진에서 유래한 것들이다.
그 자체 또는 또 다른 치환기에 대한 일부로서의 "헤테로아릴알킬" 은 탄소 원자, 통상 말단 또는 sp 3 탄소 원자에 결합한 수소 원자 중 하나가 헤테로아릴기로 대체되는 비시클릭 알킬 라디칼을 지칭한다. 특정 알킬 부분이 의도되는 경우, 표기 용어 헤테로아릴알카닐, 헤테로아릴알케닐 또는 헤테로아릴알키닐이 사용된다. 특정 구현예에서, 헤테로아릴알킬기는 6- 내지 30-원 헤테로아릴알킬이고, 예를 들어, 헤테로아릴알킬의 알카닐, 알케닐 또는 알키닐 부분이 1- 내지 10-원이고 헤테로아릴 부분이 5- 내지 20-원 헤테로아릴이며, 특정 구현예에서, 6- 내지 20-원 헤테로아릴알킬이고, 예를 들어, 헤테로아릴알킬의 알카닐, 알케닐 또는 알키닐 부분이 1- 내지 8-원이고 헤테로아릴 부분이 5- 내지 12-원 헤테로아릴이다.
그 자체 또는 또 다른 치환기에 대한 일부로서의 "헤테로시클로알킬" 은 하나 이상의 탄소 원자 (및 임의의 결합한 수소 원자) 가 동일하거나 상이한 헤테로원자로 독립적으로 대체되는 부분 포화 또는 불포화 시클릭 알킬 라디칼을 지칭한다. 탄소 원자(들) 를 대체하는 헤테로원자의 예는 비제한적으로, N, P, O, S, Si 등을 포함한다. 특정 수준의 포화도가 의도되는 경우, 표기 용어 "헤테로시클로알카닐" 또는 "헤테로시클로알케닐" 이 사용된다. 헤테로시클로알킬기의 예는 비제한적으로, 에폭시드, 아지린, 티이란, 이미다졸리딘, 모르폴린, 피페라진, 피페리딘, 피라졸리딘, 피롤리딘, 퀴누클리딘 등에서 유래한 기를 포함한다.
그 자체 또는 또 다른 치환기에 대한 일부로서의 "헤테로시클로알킬알킬" 은 탄소 원자, 통상 말단 또는 sp 3 탄소 원자에 결합한 수소 원자 중 하나가 헤테로시클로알킬기로 대체되는 비시클릭 알킬 라디칼을 지칭한다. 특정 알킬 부분이 의도되는 경우, 표기 용어 헤테로시클로알킬알카닐, 헤테로시클로알킬알케닐 또는 헤테로시클로알킬알키닐이 사용된다. 특정 구현예에서, 헤테로시클로알킬알킬기는 6- 내지 30-원 헤테로시클로알킬알킬이고, 예를 들어, 헤테로시클로알킬알킬의 알카닐, 알케닐 또는 알키닐 부분이 1- 내지 10-원이고 헤테로시클로알킬 부분이 5- 내지 20-원 헤테로시클로알킬이며, 특정 구현예에서, 6- 내지 20-원 헤테로시클로알킬알킬이고, 예를 들어, 헤테로시클로알킬알킬의 알카닐, 알케닐 또는 알키닐 부분이 1- 내지 8-원이고 헤테로시클로알킬 부분이 5- 내지 12-원 헤테로시클로알킬이다.
"혼합물" 은 분자 또는 화학적 물질의 집합물을 지칭한다. 혼합물 중의 성분 각각은 독립적으로 가변적일 수 있다. 혼합물은 일정한 퍼센트 조성의 존재 또는 부재 하에 혼합된 둘 이상의 물질을 함유할 수 있거나 이로 본질적으로 이루어질 수 있으며, 이때 각각의 성분은 그의 필수적인 본래 특성을 보유할 수 있거나 보유하지 않을 수 있고, 분자 상 혼합이 일어날 수 있거나 일어나지 않을 수 있다. 혼합물 중에서, 혼합물을 형성하는 상기 성분은 그의 화학 구조에 의해 서로 식별가능하게 남아있을 수 있거나 그렇지 않을 수 있다.
"모 방향족 고리계" 는 공액된 π (pi) 전자계를 갖는 불포화 시클릭 또는 폴리시클릭 고리계를 지칭한다. "모 방향족 고리계" 의 정의 내에 포함되는 것은 고리 중 하나 이상이 방향족이고 고리 중 하나 이상이 포화 또는 불포화, 예를 들어, 플루오렌, 인단, 인덴, 페날렌 등인 융합 고리계이다. 모 방향족 고리계의 예는 비제한적으로, 아세안트릴렌, 아세나프틸렌, 아세페난트릴렌, 안트라센, 아줄렌, 벤젠, 크리센, 코로넨, 플루오르안텐, 플루오렌, 헥사센, 헥사펜, 헥살렌, as-인다센, s-인다센, 인단, 인덴, 나프탈렌, 옥타센, 옥타펜, 옥탈렌, 오발렌, 펜타-2,4-디엔, 펜타센, 펜탈렌, 펜타펜, 페릴렌, 페날렌, 페난트렌, 피센, 플레이아덴, 피렌, 피란트렌, 루비센, 트리페닐렌, 트리나프탈렌 등을 포함한다.
"모 헤테로방향족 고리계" 는 하나 이상의 탄소 원자 (및 임의의 결합 수소 원자) 가 동일하거나 상이한 헤테로원자로 독립적으로 대체되는 모 방향족 고리계를 지칭한다. 탄소 원자를 대체하는 헤테로원자의 예는 비제한적으로, N, P, O, S, Si 등을 포함한다. "모 헤테로방향족 고리계" 의 정의 내에 특히 포함되는 것은 고리 중 하나 이상이 방향족이고 고리 중 하나 이상이 포화 또는 불포화, 예를 들어, 아르스인돌, 벤조디옥산, 벤조푸란, 크로만, 크로멘, 인돌, 인돌린, 잔텐 등인 융합 고리계이다. 모 헤테로방향족 고리계의 예는 비제한적으로, 아르스인돌, 카르바졸, β-카르볼린, 크로만, 크로멘, 신놀린, 푸란, 이미다졸, 인다졸, 인돌, 인돌린, 인돌리진, 이소벤조푸란, 이소크로멘, 이소인돌, 이소인돌린, 이소퀴놀린, 이소티아졸, 이속사졸, 나프티리딘, 옥사디아졸, 옥사졸, 페리미딘, 페난트리딘, 페난트롤린, 페나진, 프탈라진, 프테리딘, 퓨린, 피란, 피라진, 피라졸, 피리다진, 피리딘, 피리미딘, 피롤, 피롤리진, 퀴나졸린, 퀴놀린, 퀴놀리진, 퀴녹살린, 테트라졸, 티아디아졸, 티아졸, 티오펜, 트리아졸, 잔텐 등을 포함한다.
"치환된" 은 하나 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이한 치환기(들) 로 독립적으로 대체되는 기를 지칭한다. 치환기의 예는 비제한적으로, -R64, -R60, -O-, -OH, =O, -OR60, -SR60, -S-, =S, -NR60R61, =NR60, -CN, -CF3, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, =N2, -N3, -S(O)2O-, -S(O)2OH, -S(O)2R60, -OS(O2)O-, -OS(O)2R60, -P(O)(O-)2, -P(O)(OR60)(O-), -OP(O)(OR60)(OR61), -C(O)R60, -C(S)R60, -C(O)OR60, -C(O)NR60R61, -C(O)O-, -C(S)OR60, -NR62C(O)NR60R61, -NR62C(S)NR60R61, -NR62C(NR63)NR60R61, -C(NR62)NR60R61, -S(O)2, NR60R61, -NR63S(O)2R60, -NR63C(O)R60 및 -S(O)R60 을 포함하고;
이때, 각각의 -R64 는 독립적으로 할로겐이고; 각각의 R60 및 R61 은 독립적으로 알킬, 치환된 알킬, 알콕시, 치환된 알콕시, 시클로알킬, 치환된 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 치환된 헤테로시클로알킬, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 아릴알킬, 치환된 아릴알킬, 헤테로아릴알킬 또는 치환된 헤테로아릴알킬이거나, R60 및 R61 은 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 헤테로시클로알킬, 치환된 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴 고리를 형성하고, R62 및 R63 은 독립적으로 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 아릴알킬, 치환된 아릴알킬, 시클로알킬, 치환된 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 치환된 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬 또는 치환된 헤테로아릴알킬이거나, R62 및 R63 은 이들이 결합하는 원자와 함께 하나 이상의 헤테로시클로알킬, 치환된 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴 고리를 형성하고;
이때, R60, R61, R62 및 R63 에 대해 상기 정의한 바와 같은 "치환된" 치환기는 알킬, -알킬-OH, -O-할로알킬, -알킬-NH2, 알콕시, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로시클로알킬알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴알킬, -O-, -OH, =O, -O-알킬, -O-아릴, -O-헤테로아릴알킬, -O-시클로알킬, -O-헤테로시클로알킬, -SH, -S-, =S, -S-알킬, -S-아릴, -S-헤테로아릴알킬, -S-시클로알킬, -S-헤테로시클로알킬, -NH2, =NH, -CN, -CF3, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, =N2, -N3, -S(O)2O-, -S(O)2, -S(O)2OH, -OS(O2)O-, -SO2(알킬), -SO2(페닐), -SO2(할로알킬), -SO2NH2, -SO2NH(알킬), -SO2NH(페닐), -P(O)(O-)2, -P(O)(O-알킬)(O-), -OP(O)(O-알킬)(O-알킬), -CO2H, -C(O)O(알킬), -CON(알킬)(알킬), -CONH(알킬), -CONH2, -C(O)(알킬), -C(O)(페닐), -C(O)(할로알킬), -OC(O)(알킬), -N(알킬)(알킬), -NH(알킬), -N(알킬)(알킬페닐), -NH(알킬페닐), -NHC(O)(알킬), -NHC(O)(페닐), -N(알킬)C(O)(알킬) 및 -N(알킬)C(O)(페닐) 에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의, 예컨대 1, 2 또는 3 개의 기로 치환된다.
본 명세서 및 첨부된 청구항에서 사용하는 바와 같이, 단수형 표현은 하나의 지시 대상에 대해 명백하고 분명히 제한되지 않는 한 복수형 지시 대상을 포함한다.
본원에서 모든 수 범위는 수치의 인용 범위 내의 모든 수치 및 모든 수치 범위를 포함한다.
본 개시물은 에스톨라이드 화합물, 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 특정 구현예에서, 본 개시물은 또한 에스톨라이드 화합물, 에스톨라이드 화합물을 포함하는 조성물, 이러한 화합물의 합성, 및 이러한 조성물의 제형에 관한 것이다. 특정 구현예에서, 본 개시물은 원하는 점성도 특성을 가지면서 산화 안정성 및 유동점과 같은 다른 특성을 유지하거나 심지어 향상시키는 생합성 에스톨라이드에 관한 것이다. 특정 구현예에서, 이러한 특성을 나타내는 에스톨라이드 화합물을 제조하는 신규 방법이 제공된다. 본 개시물은 또한 특정 에스톨라이드 화합물을 포함하는 윤활제에 관한 것이다.
특정 구현예에서 조성물은 하기 식 I 의 하나 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하며:
식 I
Figure 112013112772884-pct00004
[식 중,
x 는, 각각의 경우 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20 에서 선택되는 정수이고;
y 는, 각각의 경우 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20 에서 선택되는 정수이고;
n 은 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 및 12 에서 선택되는 정수이고;
R1 은 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬이고;
R2 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬 및 수소에서 선택됨];
이때, 상기 하나 이상의 화합물의 각각의 지방산 사슬 잔기는 독립적으로 임의 치환된다.
특정 구현예에서 조성물은 하기 식 II 의 하나 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함한다:
식 II
Figure 112013112772884-pct00005
[식 중,
m 은 1 이상의 정수이고;
n 은 0 이상의 정수이고;
R1 은, 각각의 경우 독립적으로, 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬이고;
R2 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬 및 수소에서 선택되고;
R3 및 R4 는, 각각의 경우 독립적으로, 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬에서 선택됨].
특정 구현예에서 조성물은 하기 식 III 의 하나 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하며:
식 III
Figure 112013112772884-pct00006
[식 중,
x 는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 20 에서 선택되는 정수이고;
y 는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 20 에서 선택되는 정수이고;
n 은 0 이상의 정수이고;
R1 은 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬이고;
R2 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬 및 수소에서 선택됨];
이때, 상기 하나 이상의 화합물의 각각의 지방산 사슬 잔기는 독립적으로 임의 치환된다.
특정 구현예에서, 조성물은 식 I, II 또는 III 의 하나 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하며, 이때 R1 은 수소이다.
식 I, II 및 III 의 에스톨라이드 화합물에 대해 사용하는 바와 같은 용어 "사슬" 또는 "지방산 사슬" 또는 "지방산 사슬 잔기" 는 에스톨라이드 화합물에서 혼입된 하나 이상의 지방산 잔기, 예를 들어, 식 II 의 R3 또는 R4, 또는 식 I 및 III 에서 CH3(CH2)yCH(CH2)xC(O)O- 에 의해 나타내는 구조를 지칭한다.
나타낸 각 식의 상부에서 식 I, II 및 III 에서의 R1 은 이것이 에스톨라이드의 상부를 덮기 때문에, "캡" 또는 "캡핑 물질" 로서 지칭될 수 있는 예이다. 유사하게, 캡핑기는 일반식 -OC(O)-알킬의 유기산 잔기, 즉, 본원에 정의한 바와 같은 치환되거나 비치환된, 포화 또는 불포화, 및/또는 분지형 또는 비분지형 알킬을 갖는 카르복실산, 또는 포름산 잔기일 수 있다. 특정 구현예에서, "캡" 또는 "캡핑기" 는 지방산이다. 특정 구현예에서, 상기 캡핑기는 크기에 관계없이, 치환되거나 비치환된, 포화 또는 불포화, 및/또는 분지형 또는 비분지형이다. 상기 캡 또는 캡핑 물질은 또한 1 차 또는 알파 (α) 사슬로서 지칭될 수 있다.
에스톨라이드가 합성되는 방식에 따라, 캡 또는 캡핑기 알킬은 불포화되는 생성된 에스톨라이드에서의 유기산 잔기로부터의 유일한 알킬일 수 있다. 특정 구현예에서, 에스톨라이드의 전체 불포화도를 증가시키고/시키거나 생성된 에스톨라이드의 안정성을 증가시키기 위해 포화 유기 또는 지방산 캡을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 예를 들어 특정 구현예에서, 당업자에 의해 이용가능한 임의의 적합한 방법을 사용하여 불포화 캡을 수소화시킴으로써 포화 캡핑된 에스톨라이드를 제공하는 방법을 제공하는 것이 바람직할 수 있다. 수소화는 단일- 및/또는 다중 불포화 지방산을 포함할 수 있는 지방산 공급원료의 다양한 공급원으로 사용될 수 있다. 어떠한 특정 이론에도 얽매이지 않고, 특정 구현예에서, 에스톨라이드를 수소화하는 것은 분자의 전체 안정성을 향상시키는 것을 도울 수 있다. 그러나, 완전히 수소화된 에스톨라이드, 예컨대 더 큰 지방산 캡을 갖는 에스톨라이드는 증가된 유동점 온도를 나타낼 수 있다. 특정 구현예에서, 더 짧은, 포화 캡핑 물질을 사용하여 원하는 유동점 특징에 있어서의 임의의 손실을 상쇄하는 것이 바람직할 수 있다.
식 II 의 R4C(O)O- 또는 식 I 및 III 의 구조 CH3(CH2)yCH(CH2)xC(O)O- 는 에스톨라이드의 "베이스 (base)" 또는 "베이스 사슬 잔기" 로서 역할한다. 에스톨라이드가 합성되는 방식에 따라, 베이스 유기산 또는 지방산 잔기는 에스톨라이드의 초기 합성 후 이의 유리산 형태로 남아 있는 유일한 잔기일 수 있다. 그러나 특정 구현예에서, 에스톨라이드의 특성을 변경하거나 향상시키려는 노력으로, 유리산은 임의 수의 치환기와 반응할 수 있다. 예를 들어, 유리산 에스톨라이드를 알코올, 글리콜, 아민, 또는 기타 적합한 반응물과 반응시켜 상응하는 에스테르, 아미드, 또는 기타 반응 산물을 제공하는 것이 바람직할 수 있다. 베이스 또는 베이스 사슬 잔기는 또한 3 차 또는 감마 (γ) 사슬로서 지칭될 수 있다.
식 II 의 R3C(O)O- 또는 식 I 및 III 의 구조 CH3(CH2)yCH(CH2)xC(O)O- 는 캡핑 물질 및 베이스 지방산 잔기를 함께 연결하는 연결 잔기이다. 에스톨라이드에 임의 수의 연결 잔기가 존재할 수 있다 (n=0 이고 에스톨라이드가 이의 이량체 형태인 경우를 포함). 에스톨라이드가 제조되는 방식에 따라, 연결 잔기는 지방산일 수 있으며 초기에는 합성 동안 불포화 형태일 수 있다. 일부 구현예에서, 촉매가 사용되어 지방산의 불포화 부위에서 탄소 양이온을 생성시키고, 이후 또 다른 지방산의 카르복실기에 의해 탄소 양이온 상에 친핵성 공격이 뒤따르는 경우, 에스톨라이드가 형성될 것이다. 일부 구현예에서, 단일불포화되는 연결 지방산을 가져, 지방산이 함께 연결되는 경우, 불포화 부위 모두가 제거되는 것이 바람직할 수 있다. 연결 잔기(들) 는 또한 2 차 또는 베타 (β) 사슬로서 지칭될 수 있다.
특정 구현예에서, 캡은 아세틸기이고, 연결 잔기(들) 는 하나 이상의 지방산 잔기이고, 베이스 사슬 잔기는 지방산 잔기이다. 특정 구현예에서, 에스톨라이드에 존재하는 연결 잔기는 서로 상이하다. 특정 구현예에서, 연결 잔기 중 하나 이상은 베이스 사슬 잔기와 상이하다.
상기 나타낸 바와 같이, 특정 구현예에서, 에스톨라이드를 제조하기에 적합한 불포화 지방산은 임의의 단일- 또는 다중불포화 지방산을 포함할 수 있다. 예를 들어, 단일불포화 지방산은 적합한 촉매와 함께, 제 2 지방산의 추가를 가능하게 하는 단일 탄소 양이온을 형성할 것이며, 그로써 2 개 지방산 사이에 단일 연결이 형성된다. 적합한 단일불포화 지방산은 비제한적으로, 팔미톨레산 (16:1), 박센산 (18:1), 올레산 (18:1), 에이코센산 (20:1), 에루신산 (22:1) 및 네르본산 (24:1) 을 포함할 수 있다. 또한 특정 구현예에서, 다중불포화 지방산을 사용하여 에스톨라이드를 생성시킬 수 있다. 적합한 다중불포화 지방산은 비제한적으로, 헥사데카트리엔산 (16:3), 알파-리놀렌산 (18:3), 스테아리돈산 (18:4), 에이코사트리엔산 (20:3), 에이코사테트라엔산 (20:4), 에이코사펜타엔산 (20:5), 헨에이코사펜타엔산 (21:5), 도코사펜타엔산 (22:5), 도코사헥사엔산 (22:6), 테트라코사펜타엔산 (24:5), 테트라코사헥사엔산 (24:6), 리놀레산 (18:2), 감마-리놀레산 (18:3), 에이코사디엔산 (20:2), 디호모-감마-리놀렌산 (20:3), 아라키돈산 (20:4), 도코사디엔산 (20:2), 아드렌산 (22:4), 도코사펜타엔산 (22:5), 테트라코사테트라엔산 (22:4), 테트라코사펜타엔산 (24:5), 피놀렌산 (18:3), 포도카프산 (20:3), 루멘산 (18:2), 알파-칼렌드산 (18:3), 베타-칼렌드산 (18:3), 자카르산 (18:3), 알파-엘레오스테아르산 (18:3), 베타-엘레오스테아르산 (18:3), 카탈프산 (catalpic acid) (18:3), 푸니신산 (18:3), 루멜렌산 (18:3), 알파-파리나르산 (18:4), 베타-파리나르산 (18:4) 및 보세오펜타엔산 (20:5) 을 포함할 수 있다. 특정 구현예에서, 히드록시 지방산은 한 지방산의 카르복실산 관능기를 제 2 지방산의 히드록시 관능기와 반응시킴으로써 중합되거나 단일중합될 수 있다. 예시적인 히드록실 지방산은 비제한적으로, 리시놀레산, 6-히드록시스테아르산, 9,10-디히드록시스테아르산, 12-히드록시스테아르산 및 14-히드록시스테아르산을 포함한다.
본원에 기재된 에스톨라이드 화합물의 제조 방법은 임의의 천연 또는 합성 지방산 공급원의 사용을 포함할 수 있다. 그러나, 재생가능한 생물학적 공급원료로부터 지방산을 얻는 것이 바람직할 수 있다. 예를 들어, 생물학적 기원의 적합한 출발 물질은 비제한적으로, 식물성 지방, 식물성 오일, 식물성 왁스, 동물성 지방, 동물성 오일, 동물성 왁스, 어류 지방, 어유, 어류 왁스, 조류 오일 및 이 중 둘 이상의 혼합물을 포함한다. 기타 가능한 지방산 공급원은 비제한적으로, 폐기물 및 재순환된 식품 등급 지방 및 오일, 유전 공학에 의해 수득한 지방, 오일 및 왁스, 화석 연료계 물질 및 원하는 물질의 기타 공급원을 포함한다.
일부 구현예에서, 화합물은 가변적 길이의 사슬 잔기를 포함한다. 일부 구현예에서, x 는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 20, 0 내지 18, 0 내지 16, 0 내지 14, 1 내지 12, 1 내지 10, 2 내지 8, 6 내지 8, 또는 4 내지 6 에서 선택되는 정수이다. 일부 구현예에서, x 는, 각각의 경우 독립적으로, 7 및 8 에서 선택되는 정수이다. 일부 구현예에서, x 는, 각각의 경우 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20 에서 선택되는 정수이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 사슬 잔기에 대해서, x 는 7 및 8 에서 선택되는 정수이다.
일부 구현예에서, y 는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 20, 0 내지 18, 0 내지 16, 0 내지 14, 1 내지 12, 1 내지 10, 2 내지 8, 6 내지 8, 또는 4 내지 6 에서 선택되는 정수이다. 일부 구현예에서, y 는, 각각의 경우 독립적으로, 7 및 8 에서 선택되는 정수이다. 일부 구현예에서, y 는, 각각의 경우 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20 에서 선택되는 정수이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 사슬 잔기에 대해서, y 는 7 및 8 에서 선택되는 정수이다. 일부 구현예에서, 하나 이상의 사슬 잔기에 대해서, y 는 0 내지 6, 또는 1 및 2 에서 선택되는 정수이다. 특정 구현예에서, y 는, 각각의 경우 독립적으로, 1 내지 6, 또는 1 및 2 에서 선택되는 정수이다.
일부 구현예에서, x+y 는, 각각의 사슬에 대해 독립적으로, 0 내지 40, 0 내지 20, 10 내지 20, 또는 12 내지 18 에서 선택되는 정수이다. 일부 구현예에서, x+y 는, 각각의 사슬에 대해 독립적으로, 13 내지 15 에서 선택되는 정수이다. 일부 구현예에서, x+y 는 15 이다. 일부 구현예에서, x+y 는, 각각의 사슬에 대해 독립적으로, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 및 24 에서 선택되는 정수이다.
일부 구현예에서, 식 I, II 또는 III 의 에스톨라이드 화합물은 임의 수의 지방산 잔기를 포함하여 "n-량체 (n-mer)" 에스톨라이드를 형성할 수 있다. 예를 들어, 에스톨라이드는 그의 이량체 (n=0), 삼량체 (n=1), 사량체 (n=2), 오량체 (n=3), 육량체 (n=4), 칠량체 (n=5), 팔량체 (n=6), 구량체 (n=7) 또는 십량체 (n=8) 형태일 수 있다. 일부 구현예에서, n 은 0 내지 20, 0 내지 18, 0 내지 16, 0 내지 14, 0 내지 12, 0 내지 10, 0 내지 8, 또는 0 내지 6 에서 선택되는 정수이다. 일부 구현예에서, n 은 0 내지 4 에서 선택되는 정수이다. 일부 구현예에서, n 은 0 이거나 0 초과이다. 일부 구현예에서, n 은 1 이고, 이때 상기 식 I, II 또는 III 의 하나 이상의 화합물은 삼량체를 포함한다. 일부 구현예에서, n 은 1 초과이다. 일부 구현예에서, n 은 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20 에서 선택되는 정수이다.
일부 구현예에서, 식 I, II 또는 III 의 R1 은 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬이다. 일부 구현예에서, 알킬기는 C1 내지 C40 알킬, C1 내지 C22 알킬 또는 C1 내지 C18 알킬이다. 일부 구현예에서, 알킬기는 C7 내지 C17 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R1 은 C7 알킬, C9 알킬, C11 알킬, C13 알킬, C15 알킬 및 C17 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R1 은 C13 내지 C17 알킬, 예컨대 C13 알킬, C15 알킬 및 C17 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R1 은 C1, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21 또는 C22 알킬이다.
일부 구현예에서, 식 I, II 또는 III 의 R2 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬이다. 일부 구현예에서, 알킬기는 C1 내지 C40 알킬, C1 내지 C22 알킬 또는 C1 내지 C18 알킬이다. 일부 구현예에서, 알킬기는 C7 내지 C17 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R2 는 C7 알킬, C9 알킬, C11 알킬, C13 알킬, C15 알킬 및 C17 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R2 는 C13 내지 C17 알킬, 예컨대 C13 알킬, C15 알킬 및 C17 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R2 는 C1, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21 또는 C22 알킬이다.
일부 구현예에서, R3 은 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬이다. 일부 구현예에서, 알킬기는 C1 내지 C40 알킬, C1 내지 C22 알킬 또는 C1 내지 C18 알킬이다. 일부 구현예에서, 알킬기는 C7 내지 C17 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R3 은 C7 알킬, C9 알킬, C11 알킬, C13 알킬, C15 알킬 및 C17 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R3 은 C13 내지 C17 알킬, 예컨대 C13 알킬, C15 알킬 및 C17 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R3 은 C1, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21 또는 C22 알킬이다.
일부 구현예에서, R4 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬이다. 일부 구현예에서, 알킬기는 C1 내지 C40 알킬, C1 내지 C22 알킬 또는 C1 내지 C18 알킬이다. 일부 구현예에서, 알킬기는 C7 내지 C17 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R4 는 C7 알킬, C9 알킬, C11 알킬, C13 알킬, C15 알킬 및 C17 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R4 는 C13 내지 C17 알킬, 예컨대 C13 알킬, C15 알킬 및 C17 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R4 는 C1, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21 또는 C22 알킬이다.
상기 나타내는 바와 같이, 특정 구현예에서, R1 의 길이 및/또는 이의 포화도를 변경시킴으로써 하나 이상의 에스톨라이드의 특성을 조작할 수 있다. 그러나 특정 구현예에서, R1 에 대한 치환 수준이 또한 변경되어 에스톨라이드의 특성을 변화시키거나 심지어 향상시킬 수 있다. 어떠한 특정 이론에도 얽매이지 않고, 특정 구현예에서, R1 상의 극성 치환기, 예컨대 하나 이상의 히드록시기의 존재가 에스톨라이드의 점도를 증가시키면서 유동점을 증가시킬 수 있다고 여겨진다. 따라서 일부 구현예에서, R1 은 비치환되거나 히드록실이 아닌 기로 임의 치환될 것이다.
일부 구현예에서, 에스톨라이드는 유리산 형태이며, 이때 식 I, II 또는 III 의 R2 는 수소이다. 일부 구현예에서, R2 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬에서 선택된다. 특정 구현예에서, R2 잔기는 임의의 원하는 알킬기, 예컨대 본원의 실시예에서 확인된 알코올과 에스톨라이드와의 에스테르화에서 유래한 것들을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 알킬기는 C1 내지 C40, C1 내지 C22, C3 내지 C20, C1 내지 C18, 또는 C6 내지 C12 알킬에서 선택된다. 일부 구현예에서, R2 는 C3 알킬, C4 알킬, C8 알킬, C12 알킬, C16 알킬, C18 알킬 및 C20 알킬에서 선택될 수 있다. 예를 들어 특정 구현예에서, R2 는 분지형, 예컨대 이소프로필, 이소부틸 또는 2-에틸헥실일 수 있다. 일부 구현예에서, R2 는 C12 알킬, C16 알킬, C18 알킬 또는 C20 알킬을 포함하는, 분지형 또는 비분지형인 더 큰 알킬기일 수 있다. R2 위치에서의 이러한 기는 Jarchem Industries, Inc. (Newark, New Jersey) 에 의해 판매되는 알코올의 JarcolTM 라인 (JarcolTM I-18CG, I-20, I-12, I-16, I-18T 및 85BJ 포함) 을 사용하는 유리산 에스톨라이드의 에스테르화로부터 유래할 수 있다. 일부 경우, R2 는 특정 알코올로부터 공급되어 분지형 알킬 예컨대 이소스테아릴 및 이소팔미틸을 제공할 수 있다. 이러한 이소팔미틸 및 이소스테아릴 알킬기가 각각 C16 및 C18 의 임의의 분지된 변형물을 포함할 수 있다는 것이 이해되어야 한다. 예를 들어, 본원에 기재된 에스톨라이드는 Nissan Chemical America Corporation of Houston (Texas) 에 의해 판매되는 이소팔미틸 및 이소스테아릴 알코올의 Fineoxocol® 라인 (Fineoxocol® 180, 180N 및 1600 포함) 에서 유래하는 고-분지형 이소팔미틸 또는 이소스테아릴기를 R2 위치에서 포함할 수 있다. 어떠한 특정 이론에도 얽매이지 않고, 특정 구현예에서, 에스톨라이드의 R2 위치에서의 큰, 고-분지형 알킬기 (예를 들어, 이소팔미틸 및 이소스테아릴) 는 에스톨라이드-함유 조성물의 점도를 증가시키면서 이의 유동점을 실질적으로 유지하거나 심지어 감소시키는 하나 이상의 방법을 제공할 수 있다.
일부 구현예에서, 본원에 기재된 화합물은 식 I, II 및 III 의 둘 이상의 에스톨라이드 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 화합물, 혼합물 또는 조성물의, 화합물 또는 조성물의 측정 에스톨라이드 수 (EN) 를 사용하여 에스톨라이드, 에스톨라이드 혼합물, 또는 에스톨라이드 포함 조성물의 화학적 구성을 분석할 수 있다. EN 은 베이스 지방산에 추가된 지방산의 평균 수를 나타낸다. EN 은 또한 분자 당 에스톨라이드 연결의 평균 수를 나타낸다:
EN = n+1
상기 식 중에서, n 은 2 차 (β) 지방산의 수이다. 따라서, 단일 에스톨라이드 화합물은 범자연수 (whole number) 인 EN 을 가지며, 예를 들어 이량체, 삼량체 및 사량체에 대해서는 하기와 같다:
이량체 EN = 1
삼량체 EN = 2
사량체 EN = 3
그러나, 둘 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하는 조성물은 범자연수 또는 범자연수의 분수인 EN 을 가질 수 있다. 예를 들어, 이량체 및 삼량체의 1:1 몰비를 갖는 조성물은 1.5 의 EN 을 갖는 한편, 사량체 및 삼량체의 1:1 몰비를 갖는 조성물은 2.5 의 EN 을 갖는다.
일부 구현예에서, 조성물은 4.5 또는 심지어 5.0 초과인 정수 또는 정수의 분수인 EN 을 갖는 둘 이상의 에스톨라이드의 혼합물을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, EN 은 약 1.0 내지 약 5.0 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수일 수 있다. 일부 구현예에서, EN 은 1.2 내지 약 4.5 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 1.0, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0, 2.2, 2.4, 2.6, 2.8, 3.0, 3.2, 3.4, 3.6, 3.8, 4.0, 4.2, 4.4, 4.6, 4.8, 5.0, 5.2, 5.4, 5.6 및 5.8 초과의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0, 2.2, 2.4, 2.6, 2.8, 3.0, 3.2, 3.4, 3.6, 3.8, 4.0, 4.2, 4.4, 4.6, 4.8, 및 5.0, 5.2, 5.4, 5.6, 5.8, 및 6.0 미만의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 1, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0, 2.2, 2.4, 2.6, 2.8, 3.0, 3.2, 3.4, 3.6, 3.8, 4.0, 4.2, 4.4, 4.6, 4.8, 5.0, 5.2, 5.4, 5.6, 5.8 및 6.0 에서 선택된다.
상기 나타내는 바와 같이, 에스톨라이드 화합물의 사슬이 독립적으로 임의 치환될 수 있으며, 이때 하나 이상의 수소가 제거되고 본원에서 확인된 하나 이상의 치환기로 대체된다는 것이 이해되어야 한다. 유사하게, 둘 이상의 수소 잔기가 제거되어 시스 또는 트랜스 이중 결합과 같은 하나 이상의 불포화 부위가 제공될 수 있다. 또한, 사슬은 임의로는 분지형 탄화수소 잔기를 포함할 수 있다. 예를 들어 일부 구현예에서 본원에 기재된 에스톨라이드는 하기 식 II 의 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다:
식 II
Figure 112013112772884-pct00007
[식 중,
m 은 1 이상의 정수이고;
n 은 0 이상의 정수이고;
R1 은, 각각의 경우 독립적으로, 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬이고;
R2 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬 및 수소에서 선택되고;
R3 및 R4 는, 각각의 경우 독립적으로, 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬에서 선택됨].
특정 구현예에서, m 은 1 이다. 일부 구현예에서, m 은 2, 3, 4 및 5 에서 선택되는 정수이다. 일부 구현예에서, n 은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 및 12 에서 선택되는 정수이다. 일부 구현예에서, 하나 이상의 R3 은 식 II 의 화합물에서의 하나 이상의 다른 R3 과 상이하다. 일부 구현예에서, 하나 이상의 R3 은 식 II 의 화합물에서의 R4 와 상이하다. 일부 구현예에서, 식 II 의 화합물이 하나 이상의 다중불포화 지방산으로부터 제조되는 경우, R3 및 R4 중 하나 이상은 하나 이상의 불포화 부위를 가질 수 있다. 일부 구현예에서, 식 II 의 화합물이 하나 이상의 분지형 지방산으로부터 제조되는 경우, R3 및 R4 중 하나 이상은 분지형일 수 있다.
일부 구현예에서, R3 및 R4 는 CH3(CH2)yCH(CH2)x- 일 수 있으며, 이때 x 는, 각각의 경우 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20 에서 선택되는 정수이고, y 는, 각각의 경우 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20 에서 선택되는 정수이다. R3 및 R4 둘 모두가 CH3(CH2)yCH(CH2)x- 인 경우, 화합물은 식 I 및 III 에 따른 화합물일 수 있다.
어떠한 특정 이론에도 얽매이지 않고, 특정 구현예에서, EN 을 변경시킴으로써, 원하는 점성도 특성을 가지면서 유동점을 실질적으로 유지하거나 심지어 감소시키는 에스톨라이드-함유 조성물이 생성된다. 예를 들어, 일부 구현예에서 에스톨라이드는 EN 값 증가시 감소된 유동점을 나타낸다. 따라서 특정 구현예에서, 베이스 오일의 EN 을 증가시킴으로써 에스톨라이드 베이스 오일의 유동점을 유지하거나 감소시키는 방법, 또는 베이스 오일의 EN 을 증가시킴으로써 에스톨라이드 베이스 오일을 포함하는 조성물의 유동점을 유지하거나 감소시키는 방법이 제공된다. 일부 구현예에서, 상기 방법은: 초기 EN 및 초기 유동점을 갖는 에스톨라이드 베이스 오일을 선택하고; 적어도 일부의 베이스 오일을 제거하는 (상기 부분은 베이스 오일의 초기 EN 미만인 EN 을 나타냄) 것을 포함하며, 이때 생성된 에스톨라이드 베이스 오일은 베이스 오일의 초기 EN 초과인 EN 및 베이스 오일의 초기 유동점 이하인 유동점을 나타낸다. 일부 구현예에서, 선택된 에스톨라이드 베이스 오일은 하나 이상의 제 1 불포화 지방산을 하나 이상의 제 2 불포화 지방산 및/또는 포화 지방산으로 올리고머화시켜 제조된다. 일부 구현예에서, 둘 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하는 베이스 오일 또는 조성물의 적어도 일부를 제거하는 것은, 증류, 크로마토그래피, 멤브레인 분리, 상 분리, 친화도 분리 및 용매 추출 중 하나 이상을 사용하여 이루어진다. 일부 구현예에서, 증류는 둘 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하는 에스톨라이드 베이스 오일 또는 조성물을 상이한 EN 값을 개별적으로 나타내는 상이한 "절단물" 로 분리하기에 적합한 온도 및/또는 압력에서 일어난다. 일부 구현예에서, 이는 둘 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하는 베이스 오일 또는 조성물을 약 250℃ 이상의 온도 및 약 25 microns 이하의 절대압이 되게 함으로써 이루어질 수 있다. 일부 구현예에서, 증류는 약 250℃ 내지 약 310℃ 의 온도 범위 및 약 10 microns 내지 약 25 microns 의 절대압 범위에서 일어난다.
일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 1 이상 (예컨대 약 1.0 내지 약 2.0 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수) 인 EN 을 나타낸다. 일부 구현예에서, EN 은 약 1.0 내지 약 1.6 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 1.1 내지 약 1.5 에서 선택되는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 1.0, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8 및 1.9 초과인 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9 및 2.0 미만의 값에서 선택된다.
일부 구현예에서, EN 은 1.5 이상, 예컨대 약 1.8 내지 약 2.8 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 2.0 내지 약 2.6 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 2.1 내지 약 2.5 에서 선택되는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 1.8, 1.9, 2.0, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6 및 2.7 초과의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 1.9, 2.0, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7 및 2.8 미만의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 약 1.8, 2.0, 2.2, 2.4, 2.6 또는 2.8 이다.
일부 구현예에서, EN 은 약 4 이상, 예컨대 약 4.0 내지 약 5.0 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 4.2 내지 약 4.8 에서 선택되는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 4.3 내지 약 4.7 에서 선택되는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 4.0, 4.1, 4.2, 4.3, 4.4, 4.5, 4.6, 4.7, 4.8 및 4.9 초과의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 4.1, 4.2, 4.3, 4.4, 4.5, 4.6, 4.7, 4.8, 4.9 및 5.0 미만의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 약 4.0, 4.2, 4.4, 4.6, 4.8 또는 5.0 이다.
일부 구현예에서, EN 은 약 5 이상, 예컨대 약 5.0 내지 약 6.0 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 5.2 내지 약 5.8 에서 선택되는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 5.3 내지 약 5.7 에서 선택되는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 5.0, 5.1, 5.2, 5.3, 5.4, 5.5, 5.6, 5.7, 5.8 및 5.9 초과의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 5.1, 5.2, 5.3, 5.4, 5.5, 5.6, 5.7, 5.8, 5.9 및 6.0 미만의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 약 5.0, 5.2, 5.4, 5.4, 5.6, 5.8 또는 6.0 이다.
일부 구현예에서, EN 은 1 이상, 예컨대 약 1.0 내지 약 2.0 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 1.1 내지 약 1.7 에서 선택되는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 1.1 내지 약 1.5 에서 선택되는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 1.0, 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8 또는 1.9 초과의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9 또는 2.0 미만의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 약 1.0, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8 또는 2.0 이다. 일부 구현예에서, EN 은 1 이상, 예컨대 약 1.2 내지 약 2.2 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 1.4 내지 약 2.0 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 1.5 내지 약 1.9 에서 선택되는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 1.0, 1.1. 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 2.0 및 2.1 초과의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 2.0, 2.1 및 2.2 미만의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 약 1.0, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0 또는 2.2 이다.
일부 구현예에서, EN 은 2 이상, 예컨대 약 2.8 내지 약 3.8 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 2.9 내지 약 3.5 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 약 3.0 내지 약 3.4 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수이다. 일부 구현예에서, EN 은 2.0, 2.1, 2.2, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9, 3.0, 3.1, 3.4, 3.5, 3.6 및 3.7 초과의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9, 3.0, 3.1, 3.2, 3.3, 3.4, 3.5, 3.6, 3.7 및 3.8 미만의 값에서 선택된다. 일부 구현예에서, EN 은 약 2.0, 2.2, 2.4, 2.6, 2.8, 3.0, 3.2, 3.4, 3.6 또는 3.8 이다.
통상, 베이스 스톡 및 에스톨라이드-함유 조성물은 특정 윤활도, 점도 및/또는 유동점 특징을 나타낸다. 예를 들어 특정 구현예에서, 베이스 오일, 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 10 cSt 내지 약 250 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 3 cSt 내지 약 30 cSt 범위의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 베이스 오일, 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 50 cSt 내지 약 150 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 10 cSt 내지 약 20 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다.
일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 55 cSt 미만 또는 40℃ 에서 약 45 cSt 미만 및/또는 100℃ 에서 약 12 cSt 미만 또는 100℃ 에서 약 10 cSt 미만의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 25 cSt 내지 약 55 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 5 cSt 내지 약 11 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 35 cSt 내지 약 45 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 6 cSt 내지 약 10 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 38 cSt 내지 약 43 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 7 cSt 내지 약 9 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다.
일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 120 cSt 미만 또는 40℃ 에서 약 100 cSt 미만 및/또는 100℃ 에서 약 18 cSt 미만 또는 100℃ 에서 약 17 cSt 미만의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 70 cSt 내지 약 120 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 12 cSt 내지 약 18 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 80 cSt 내지 약 100 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 13 cSt 내지 약 17 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 85 cSt 내지 약 95 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 14 cSt 내지 약 16 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다.
일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 180 cSt 초과 또는 40℃ 에서 약 200 cSt 초과 및/또는 100℃ 에서 약 20 cSt 초과 또는 100℃ 에서 약 25 cSt 초과의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 180 cSt 내지 약 230 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 25 cSt 내지 약 31 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 200 cSt 내지 약 250 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 25 cSt 내지 약 35 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 210 cSt 내지 약 230 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 28 cSt 내지 약 33 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 200 cSt 내지 약 220 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 26 cSt 내지 약 30 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 205 cSt 내지 약 215 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 27 cSt 내지 약 29 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다.
일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 45 cSt 미만 또는 40℃ 에서 약 38 cSt 미만 및/또는 100℃ 에서 약 10 cSt 미만 또는 100℃ 에서 약 9 cSt 미만의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 20 cSt 내지 약 45 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 4 cSt 내지 약 10 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 28 cSt 내지 약 38 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 5 cSt 내지 약 9 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 30 cSt 내지 약 35 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 6 cSt 내지 약 8 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다.
일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 80 cSt 미만 또는 40℃ 에서 약 70 cSt 미만 및/또는 100℃ 에서 약 14 cSt 미만 또는 100℃ 에서 약 13 cSt 미만의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 50 cSt 내지 약 80 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 8 cSt 내지 약 14 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 60 cSt 내지 약 70 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 9 cSt 내지 약 13 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 63 cSt 내지 약 68 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 10 cSt 내지 약 12 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다.
일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 120 cSt 초과 또는 40℃ 에서 약 130 cSt 초과 및/또는 100℃ 에서 약 15 cSt 초과 또는 100℃ 에서 약 18 cSt 초과의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 120 cSt 내지 약 150 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 16 cSt 내지 약 24 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 130 cSt 내지 약 160 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 17 cSt 내지 약 28 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 130 cSt 내지 약 145 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 17 cSt 내지 약 23 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 135 cSt 내지 약 140 cSt 범위 및/또는 100℃ 에서 약 19 cSt 내지 약 21 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 40℃ 에서 약 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44, 46, 48, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 100, 110, 120, 130, 140, 150, 160, 170, 180, 190, 200, 210, 220, 230, 240, 250, 260, 270, 280, 290, 300, 350 또는 400 cSt 의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 100℃ 에서 약 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 및 30 cSt 의 점도를 나타낼 수 있다.
일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 0℃ 에서 약 200, 250, 300, 350, 400, 450, 500 또는 550 cSt 미만의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 0℃ 에서 약 200 cSt 내지 약 250 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 0℃ 에서 약 250 cSt 내지 약 300 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 0℃ 에서 약 300 cSt 내지 약 350 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 0℃ 에서 약 350 cSt 내지 약 400 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 0℃ 에서 약 400 cSt 내지 약 450 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 0℃ 에서 약 450 cSt 내지 약 500 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 0℃ 에서 약 500 cSt 내지 약 550 cSt 범위 내의 점도를 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 0℃ 에서 약 100, 125, 150, 175, 200, 225, 250, 275, 300, 325, 350, 375, 400, 425, 450, 475, 500, 525 또는 550 cSt 의 점도를 나타낼 수 있다.
일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 바람직한 저온 유동점 특성을 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 약 -20℃, 약 -25℃, 약 -35℃, -40℃ 또는 심지어 약 -50℃ 미만의 유동점을 나타낼 수 있다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 약 -25℃ 내지 약 -45℃ 의 유동점을 갖는다. 일부 구현예에서, 유동점은 약 -30℃ 내지 약 -40℃, 약 -34℃ 내지 약 -38℃, 약 -30℃ 내지 약 -45℃, -35℃ 내지 약 -45℃, 34℃ 내지 약 -42℃, 약 -38℃ 내지 약 -42℃, 또는 약 36℃ 내지 약 -40℃ 범위 내에 포함된다. 일부 구현예에서, 유동점은 약 -27℃ 내지 약 -37℃, 또는 약 -30℃ 내지 약 -34℃ 범위 내에 포함된다. 일부 구현예에서, 유동점은 약 -25℃ 내지 약 -35℃, 또는 약 -28℃ 내지 약 -32℃ 범위 내에 포함된다. 일부 구현예에서, 유동점은 약 -28℃ 내지 약 -38℃, 또는 약 -31℃ 내지 약 -35℃ 범위 내에 포함된다. 일부 구현예에서, 유동점은 약 -31℃ 내지 약 -41℃, 또는 약 -34℃ 내지 약 -38℃ 범위 내에 포함된다. 일부 구현예에서, 유동점은 약 -40℃ 내지 약 -50℃, 또는 약 -42℃ 내지 약 -48℃ 범위 내에 포함된다. 일부 구현예에서, 유동점은 약 -50℃ 내지 약 -60℃, 또는 약 -52℃ 내지 약 -58℃ 범위 내에 포함된다. 일부 구현예에서, 유동점의 상한계는 약 -35℃, 약 -36℃, 약 -37℃, 약 -38℃, 약 -39℃, 약 -40℃, 약 -41℃, 약 -42℃, 약 -43℃, 약 -44℃ 또는 약 -45℃ 미만이다. 일부 구현예에서, 유동점의 하한계는 약 -70℃, 약 -69℃, 약 -68℃, 약 -67℃, 약 -66℃, 약 -65℃, 약 -64℃, 약 -63℃, 약 -62℃, 약 -61℃, 약 -60℃, 약 -59℃, 약 -58℃, 약 -57℃, 약 -56℃, -55℃, 약 -54℃, 약 -53℃, 약 -52℃, -51℃, 약 -50℃, 약 -49℃, 약 -48℃, 약 -47℃, 약 -46℃ 또는 약 -45℃ 초과이다.
또한 특정 구현예에서, 에스톨라이드는 다른 방법에 의해 제조된 에스톨라이드와 비교시 감소된 요오드가 (IV) 를 나타낼 수 있다. IV 는 오일의 총 불포화도의 측정값이며, 에스톨라이드 1 g 당 요오드량 (cg/g) 을 측정함으로써 결정된다. 특정 경우, 높은 불포화도를 갖는 오일은 부식 및 침적을 생성시키기 보다 쉬울 수 있으며, 낮은 수준의 산화 안정성을 나타낼 수 있다. 더 높은 정도의 불포화도를 갖는 화합물은 그와 반응하는 요오드에 대한 더 많은 불포화 지점을 가져, 더 높은 IV 를 초래한다. 따라서 특정 구현예에서, 오일의 산화 안정성을 증가시키기 위한 일환으로, 에스톨라이드의 IV 를 감소시키면서, 오일의 유해한 침적 및 부식을 또한 감소시키는 것이 바람직할 수 있다.
일부 구현예에서, 본원에 기재된 에스톨라이드 화합물 및 조성물은 약 40 cg/g 미만 또는 약 35 cg/g 미만의 IV 를 갖는다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드는 약 30 cg/g 미만, 약 25 cg/g 미만, 약 20 cg/g 미만, 약 15 cg/g 미만, 약 10 cg/g 미만, 또는 약 5 cg/g 미만의 IV 를 갖는다. 일부 구현예에서, 에스톨라이드는 약 0 cg/g 의 IV 를 갖는다. 조성물의 IV 는 에스톨라이드의 불포화도를 줄임으로써 감소될 수 있다. 이는 예를 들어, 에스톨라이드를 합성하는 경우 불포화 캡핑 물질에 관한 포화 캡핑 물질의 양을 증가시킴으로써 이루어질 수 있다. 대안적으로 특정 구현예에서, IV 는 불포화 캡을 갖는 에스톨라이드를 수소화시켜 감소될 수 있다.
특정 구현예에서, 조성물은 윤활 조성물이다. 특정 구현예에서, 조성물은 에스톨라이드 베이스 오일을 포함하며, 이때 상기 에스톨라이드 베이스 오일은 하나 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함한다. 특정 구현예에서, 조성물은 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합을 포함한다. 다르게 나타내지 않는 한, 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 "조합" 의 특징 표시는 구체적으로, 전체 조성물 중에 존재할 수 있는 임의의 다른 성분이 부재한 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 혼합물의 특성을 지칭한다. 특정 구현예에서, 조성물의 하나 이상의 특성은 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합의 특성과 유사하거나 실질적으로 동일할 것이다.
특정 구현예에서, 조성물은 상기 조성물 중에 포함된 에스톨라이드 베이스 오일에 대한 동점도와 본질적으로 동일한 동점도를 갖는다. 특정 구현예에서, 조성물은 상기 조성물 내에 포함된 에스톨라이드 베이스 오일의 동점도의 약 1% 또는 약 2% 내의 동점도를 갖는다. 특정 구현예에서, 조성물은 상기 조성물 중에 포함된 에스톨라이드 베이스 오일의 동점도의 0.2%, 0.4%, 0.6%, 0.8%, 1.0%, 1.2%, 1.4%, 1.6%, 1.8% 또는 2% 내의 동점도를 갖는다. 특정 구현예에서, 조성물은 100℃ 에서 약 15 cSt 이하인 동점도를 갖는다. 특정 구현예에서, 조성물은 40℃ 에서 약 50 cSt 이하인 동점도를 갖는다. 특정 구현예에서, 조성물은 0℃ 에서 약 500 cSt 이하인 동점도를 갖는다.
특정 구현예에서, 에스톨라이드 베이스 오일은 약 0.5, 0.4, 0.3, 0.2 또는 심지어 0.1 mg KOH/g 이하의 전산가를 갖는다. 특정 구현예에서, 에스톨라이드 베이스 오일은 약 0.1 mg KOH/g 미만, 예컨대 약 0.05 내지 약 0.1 mg KOH/g 의 전산가를 갖는다. 특정 구현예에서, 에스톨라이드 베이스 오일은 약 0.05 mg KOH/g 이하의 전산가를 갖는다. 특정 구현예에서, 에스톨라이드 베이스 오일은 약 0.02 내지 약 0.06 mg KOH/g 의 전산가를 갖는다. 특정 구현예에서, 에스톨라이드 베이스 오일은 약 0, 0.01, 0.02, 0.03, 0.04, 0.05, 0.06, 0.07, 0.08, 0.09 또는 0.1 mg KOH/g 의 전산가를 갖는다. 특정 구현예에서, 조성물은 조성물 중에 포함된 에스톨라이드 베이스 오일에 대한 전산가와 본질적으로 동일한 전산가를 갖는다.
특정 구현예에서, 본원에 기재된 조성물은 에스톨라이드 베이스 오일을 포함하거나 이로 본질적으로 이루어지며, 이때 상기 베이스 오일은 식 I, II 및/또는 III 의 하나 이상의 화합물을 포함한다. 특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하며, 이때 상기 하나 이상의 첨가제는 산화방지제, 항균제, 극압제, 마찰 저감제 (friction modifier), 유동점 강하제, 금속 킬레이트제, 금속 탈활성화제, 소포제 또는 항유화제 중 하나 이상에서 선택될 수 있다. 특정 구현예에서, 조성물은 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제를 포함하거나 이로 본질적으로 이루어진다. 특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 윤활유를 추가로 포함한다. 특정 구현예에서, 윤활유는 에스톨라이드 베이스 오일이 아니다. 특정 구현예에서, 윤활유는 제 I 군 오일, 제 II 군 오일, 제 III 군 오일, 폴리알파올레핀, 폴리올 에스테르, 폴리알킬렌 글리콜 및 유용성 폴리알킬렌 글리콜에서 선택된다.
특정 구현예에서, 조성물은 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 첨가제의 조합을 포함하거나 이로 본질적으로 이루어진다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 첨가제는 산화방지제이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 페놀 산화방지제, 아민 산화방지제 및 유기금속성 산화방지제에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 페놀 산화방지제이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 입체 장애 (hindered) 페놀 산화방지제이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 아민 산화방지제, 예컨대 디아릴아민, 벤질아민 또는 폴리아민이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 디아릴아민 산화방지제, 예컨대 알킬화 디페닐아민 산화방지제이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 페닐-α-나프틸아민 또는 알킬화 페닐-α-나프틸아민이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 산화방지제 패키지를 포함한다. 특정 구현예에서, 산화방지제 패키지는 하나 이상의 페놀 산화방지제 및 하나 이상의 아민 산화방지제, 예컨대 입체 장애 페놀 산화방지제 및 알킬화 디페닐아민 산화방지제의 조합을 포함한다. 예시적 산화방지제는 비제한적으로, 아연 디티오포스페이트 (ZDDP), 부틸화 히드록시 아니솔 (BHA), 2,6-디-3차-부틸 파라크레솔 (DBPC), 모노-3차 부틸 히드로 퀴논 (TBHQ), 테트라히드로 부티로페논 (THBP), 히드로퀴논, 피로갈롤, 프로필 갈레이트, 페노티아진 및 하나 이상의 토코페롤을 포함한다. 기타 예시적 산화방지제는 비제한적으로, 히드록실아민, 아민 N-옥시드, 옥심 및 니트론을 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 디티오카르바메이트이다. 특정 구현예에서, 디티오카르바메이트는 금속 디알킬 디티오카르바메이트, 예를 들어, 아연 디아밀 디티오카르바메이트 (ZDDC) 이다. 특정 구현예에서, 아연 디아밀 디티오카르바메이트는 하나 이상의 극압제, 예컨대 안티모니 디알킬 디티오카르바메이트 (ADDC) 와 상승작용적 효과를 가질 수 있다.
특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 아민 산화방지제이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 노닐화 디페닐아민 및 옥틸화/부틸화 디페닐아민에서 선택되는 알킬화 디페닐아민이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 N,N'-디이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸-부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔술파모일)디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민, 예를 들어 p,p'-디-tert-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노나노일아미노페놀, 4-도데카노일아미노페놀, 4-옥타데카노일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-tert-부틸-4-디메틸아미노 메틸페놀, 2,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸-페닐)아미노]에탄, 1,2-비스(페닐아미노)프로판, (o-톨릴)비구아니드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, tert-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸/tert-옥틸디페닐아민, 모노- 및 디알킬화 이소프로필/이소헥실디페닐아민, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸디페닐아민, 모노- 및 디알킬화 노닐 디페닐아민, 모노- 및 디알킬화 옥틸/부틸디페닐아민, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔, N,N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)-헥사메틸렌디아민, 비스(2,2,6,6-테트라메틸 피페리드-4-일)세바케이트, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온 및 2,2,6,6-테트라메틸 피페리딘-4-올에서 선택된다.　
특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 알킬화 모노페놀이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 알킬화 디페놀이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 알킬리덴 비스페놀이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 2,6-디-tert-부틸페놀, 4,4'-메틸렌-비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 4,4'-비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 4,4'-비스(2-메틸-6-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-이소프로필리덴-비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스(4-메틸-6-노닐페놀), 2,2'-이소부틸리덴-비스(4,6-디메틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-tert-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-tert-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸-페닐)-3-n-도데실머캅토 부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스(3'-tert-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트], 비스(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-tert-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스-(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실머캅토부탄, 1,1,5,5-테트라-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸 페닐)펜탄, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 (부틸화 히드록시톨루엔 (BHT)), 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,4-디메틸-6-tert-부틸-페놀, 2,6-디-tert-부틸-N,N'-디메틸아미노-p-크레솔, 2,6-디-tert-4-(N,N'-디메틸아미노메틸페놀), 헵틸 3-(3',5'-디-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오네이트, 옥틸 3-(3',5'-디-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오네이트, 노닐 3-(3',5'-디-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오네이트, 옥타데실 3-(3',5'-디-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오네이트, 2-tert-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시메틸페놀, 2,6-디-노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6(1'-메틸운데크-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타데크-1'-일)페놀 및 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데크-1'-일)페놀에서 선택된다.　
특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 알킬티오메틸페놀 및 히드록실화 티오디페닐 에테르에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 4,4'-티오비스(2-메틸-6-tert-부틸페놀), 2,2'-티오비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 비스(3-메틸-4-히드록시-5-tert-부틸벤질)-술피드, 티오디에틸렌-비스-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트), 테트라키스-(메틸렌-(3,5-디-t-부틸-4-히드로신나메이트))메탄, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-술피드, 2,4-디옥틸티오메틸-6-tert-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디도데실티오메틸-4-노닐페놀, 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스-(3,6-디-sec-아밀페놀) 및 4,4'-비스-(2,6-디메틸-4-히드록시페닐)디술피드에서 선택된다.
특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트 및 비스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)아디페이트에서 선택된다.
특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 O-, N- 및 S-벤질 화합물에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디히드록시디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질머캅토아세테이트, 트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티올 테레프탈레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)술피드 및 이소옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시 벤질머캅토아세테이트에서 선택된다.
특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 히드록시벤질화 말로네이트에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 디옥타데실-2,2-비스-(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시벤질)-말로네이트, 디-옥타데실-2-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질)-말로네이트, 디-도데실머캅토에틸-2,2-비스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트 및 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트에서 선택된다.　
특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 트리아진 화합물에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 2,4-비스(옥틸머캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)-헥사히드로-1,3,5-트리아진 및 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트에서 선택된다.　
특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 방향족 히드록시벤질 화합물에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 1,3,5-트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠 및 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)페놀에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 벤질포스포네이트에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 디메틸-2,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디에틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-tert-부틸-4-히드록시 3-메틸벤질포스포네이트, 및 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스폰산의 모노에틸 에스테르의 칼슘 염에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 아실아미노페놀에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 4-히드록시라우르아닐리드, 4-히드록시스테아르아닐리드 및 옥틸 N-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)카르바메이트에서 선택된다.　
특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 일가- 또는 다가 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판 또는 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이시클로[2.2.2]옥탄과의 [3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 에스테르에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 일가- 또는 다가 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판 또는 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이시클로[2.2.2]옥탄과의 β-(5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)프로피온산의 에스테르에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 일가- 또는 다가 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판 및 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이시클로[2.2.2]옥탄과의 13-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)프로피온산의 에스테르에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 일가- 또는 다가 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판 및 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이시클로[2.2.2]옥탄과의 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 아세트산의 에스테르에서 선택된다.
적합한 산화방지제의 기타 예시적인, 비제한적인 예는 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산, 예컨대 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아민, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아민 및 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진의 아미드와 같은 질소를 포함하는 것들을 포함한다. 적합한 산화방지제의 추가적인 비제한적 예는 지방족 또는 방향족 포스파이트, 티오디프로피온산 또는 티오디아세트산의 에스테르, 또는 디티오카르밤산 또는 디티오인산의 염, 2,2,12,12-테트라메틸-5,9-디히드록시-3,7,1-트리티아미데칸 및 2,2,15,15-테트라메틸-5,12-디히드록시-3,7,10,14-테트라티아헥사데칸을 포함한다.
기타 예시적인 산화방지제는 비제한적으로, 시판 상품명 Vanlube® (R.T. Vanderbilt Corp.), Na-Lube® (King Industries), Irganox® (BASF), Irgalube® (BASF), Ethanox® (Albermarle), 및 Naugalube® (Chemtura), 예컨대 Irganox® L06, Irganox® L55, Irganox® L57, Irganox® L115, Irganox® L118, Irganox® L134, Irganox® L135, Irganox® L150, Irganox® 1010, Irganox® 1035, Irgalube® F20, Na-Lube® AO 130, Naugalube® 438L, Na-Lube® AO 142, Na-Lube® AO 210, Na-Lube® AO 242, Vanlube® NA, Vanlube® SL, Ethanox® 4701, Ethanox® 376, Ethanox® 4716, Ethanox® 4783, Ethanox® 4702, Ethanox® 4710, Ethanox® 4782J, Ethanox® 4727J, Ethanox® 4703 및 Ethanox® 5057 로 판매되는 것들을 포함한다.
특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 조합 또는 전체 조성물의 약 0 내지 약 5 중량%, 예컨대 약 0.01 내지 약 5 중량% 를 차지한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 조합 또는 전체 조성물의 약 0 내지 약 3 중량%, 예컨대 약 0.1 내지 약 3 중량% 를 차지한다. 특정 구현예에서, 적어도 산화방지제는 조합 또는 전체 조성물의 약 0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 1.0, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0, 2.2, 2.4, 2.6, 2.8 또는 3.0 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 적어도 산화방지제는 조합 또는 전체 조성물의 약 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 오일의 산화 안정성은 당업자에게 알려져 있는 AOM (메탄의 혐기성 산화) 또는 OSI (산화 안정성 지수) 방법에 의해 측정될 수 있다.
특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 극압제를 추가로 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 극압제는 인 극압제이다. 특정 구현예에서, 인 극압제는 인산 에스테르, 산성 인산 에스테르, 인산의 아민 염, 산성 인산 에스테르의 아민 염, 아민 포스페이트, 염소화 인산 에스테르, 아인산 에스테르, 인산화 카르복실산 화합물, 포스포로티오네이트, 및 인-함유 화합물의 금속 염에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 극압제는 인산 에스테르, 산성 인산 에스테르, 산성 인산 에스테르의 아민 염, 염소화 인산 에스테르 및 아인산 에스테르에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 극압제는 알칸올 또는 폴리에테르-유형 알코올에서 유래한 것들과 같은 인산 및/또는 아인산으로부터 제조된 인-함유 에스테르를 포함한다.
예시적 인산 에스테르는 비제한적으로, 트리프로필 포스페이트, 트리부틸 포스페이트, 트리펜틸 포스페이트, 트리헥실 포스페이트, 트리헵틸 포스페이트, 트리옥틸 포스페이트, 트리노닐 포스페이트, 트리데실 포스페이트, 트리운데실 포스페이트, 트리도데실 포스페이트, 트리트리데실 포스페이트, 트리테트라데실 포스페이트, 트리펜타데실 포스페이트, 트리헥사데실 포스페이트, 트리헵타데실 포스페이트, 트리옥타데실 포스페이트, 트리올레일 포스페이트, 트리페닐 포스페이트, 트리크레실 포스페이트, 트리자일레닐 포스페이트, 크레실디페닐 포스페이트 및 자일릴디페닐 포스페이트를 포함한다.　
예시적인 산성 인산 에스테르는 비제한적으로, 인산 모노알킬 에스테르 예컨대 모노프로필 산 포스페이트, 모노부틸 산 포스페이트, 모노펜틸 산 포스페이트, 모노헥실 산 포스페이트, 모노헵틸 산 포스페이트, 모노옥틸 산 포스페이트, 모노노닐 산 포스페이트, 모노데실 산 포스페이트, 모노운데실 산 포스페이트, 모노도데실 산 포스페이트, 모노트리데실 산 포스페이트, 모노테트라데실 산 포스페이트, 모노펜타데실 산 포스페이트, 모노헥사데실 산 포스페이트, 모노헵타데실 산 포스페이트, 모노옥타데실 산 포스페이트 및 모노올레일 산 포스페이트, 및 인산 디알킬 에스테르 및 인산 디(알킬)아릴 에스테르 예컨대 디부틸 산 포스페이트, 디펜틸 산 포스페이트, 디헥실 산 포스페이트, 디헵틸 산 포스페이트, 디옥틸 산 포스페이트, 디노닐 산 포스페이트, 디데실 산 포스페이트, 디운데실 산 포스페이트, 디도데실 산 포스페이트, 디트리데실 산 포스페이트, 디테트라데실 산 포스페이트, 디펜타데실 산 포스페이트, 디헥사데실 산 포스페이트, 디헵타데실 산 포스페이트, 디옥타데실 산 포스페이트 및 디올레일 산 포스페이트를 포함한다.　
예시적인 산성 인산 에스테르의 아민 염은 비제한적으로, 아민 예컨대 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 펜틸아민, 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디부틸아민, 디펜틸아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 디옥틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민, 트리헵틸아민, 트리옥틸아민과의 상기 언급한 예시적 산성 인산 에스테르의 염을 포함한다.　
예시적 염소화 산성 인산 에스테르는 비제한적으로, 트리스 디클로로 프로필 포스페이트, 트리스 클로로에틸 포스페이트, 트리스 클로로페닐 포스페이트 및 폴리옥시알킬렌 비스[디(클로로알킬)]포스페이트를 포함한다.
예시적 아인산 에스테르는 비제한적으로, 디부틸 포스파이트, 디펜틸 포스파이트, 디헥실 포스파이트, 디헵틸 포스파이트, 디옥틸 포스파이트, 디노닐 포스파이트, 디데실 포스파이트, 디운데실 포스파이트, 디도데실 포스파이트, 디올레오일 포스파이트, 디페닐 포스파이트, 디크레실 포스파이트, 트리부틸 포스파이트, 트리펜틸 포스파이트, 트리헥실 포스파이트, 트리헵틸 포스파이트, 트리옥틸 포스파이트, 트리노닐 포스파이트, 트리데실 포스파이트, 트리운데실 포스파이트, 트리도데실 포스파이트, 트리올레일 포스파이트, 트리페닐 포스파이트 및 트리크레실 포스파이트를 포함한다.
예시적 인-함유 카르복실산은 비제한적으로, 하기 식 A 으로 나타내는 화합물을 포함한다:
식 A
Figure 112013112772884-pct00008
[식 중,
X 는 알킬렌 잔기이고 R1, R2 및 R3 은 독립적으로 수소, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 시클로알킬, 임의 치환된 시클로알킬알킬, 임의 치환된 아릴, 임의 치환된 아릴알킬, 임의 치환된 헤테로아릴, 임의 치환된 헤테로아릴알킬, 임의 치환된 헤테로시클로알킬 및 임의 치환된 헤테로시클로알킬알킬에서 선택됨].
예시적인 포스포로티오네이트 화합물은 비제한적으로, 하기 식 B 로 나타내는 화합물을 포함한다:
식 B
Figure 112013112772884-pct00009
[식 중,
R1, R2 및 R3 은 독립적으로 수소, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 시클로알킬, 임의 치환된 시클로알킬알킬, 임의 치환된 아릴, 임의 치환된 아릴알킬, 임의 치환된 헤테로아릴, 임의 치환된 헤테로아릴알킬, 임의 치환된 헤테로시클로알킬 및 임의 치환된 헤테로시클로알킬알킬에서 선택됨].
예시적인 인-함유 화합물의 아민 염은 비제한적으로, 트리에탄올, 모노에탄올, 디부틸, 디메틸 및 모노이소프로판올 아민 포스페이트, 및 프로판올아민 포스페이트, 부틸아민 포스페이트, 인산의 알킬아민 또는 알칸올아민 염을 포함한다.
예시적인 인-함유 화합물의 금속 염은 비제한적으로, 본원에 기재된 인 화합물의 금속 염을 포함한다. 특정 구현예에서, 인 화합물의 금속 염은 인 화합물의 산성 수소의 일부 또는 전체를 금속 염기로 중화시켜 제조된다. 예시적인 금속 염기는 비제한적으로, 금속 산화물, 금속 수산화물, 금속 카르보네이트 및 금속 염화물을 포함하며, 이때 상기 금속은 알칼리 금속 예컨대 리튬, 나트륨, 칼륨 및 세슘, 알칼리 토금속 예컨대 칼슘, 마그네슘 및 바륨, 및 중금속 예컨대 아연, 구리, 철, 납, 니켈, 은 및 망간에서 선택된다.
특정 구현예에서, 하나 이상의 극압제는 하나 이상의 황 화합물에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 극압제는 술피드 및 폴리술피드, 예컨대 벤질디술피드, 비스-(클로로벤질) 디술피드, 디부틸 테트라술피드, 황화 오일 및 지방, 황화 글리세리드 오일, 황화 지방산, 황화 에스테르, 황화 올레핀, 디히드로카르빌(폴리)술피드, 티아디아졸 화합물, 알킬티오카르바모일 화합물, 알킬티오카르바메이트 화합물, 티오테르펜 화합물, 디알킬 티오디프로피오네이트 화합물, 황화 미네랄 오일, 아연 디티오카르바메이트 화합물 및 몰리브덴 디티오카르바메이트, 황화 알킬페놀, 황화 디펜텐, 황화 테르펜 및 황화 디엘-알더 (Diels-Alder) 부가물에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 기타 예시적인 황 화합물은 비제한적으로, 인황화 (phosphosulfurized) 탄화수소, 예컨대 인 술피드와 테레빈유 (turpentine) 또는 메틸 올레에이트와의 반응 산물을 포함한다.
예시적인 디히드로카르빌(폴리)술피드는 비제한적으로, 디벤질 폴리술피드, 디노닐 폴리술피드, 디도데실 폴리술피드, 디부틸 폴리술피드, 디옥틸 폴리술피드, 디페닐 폴리술피드 및 디시클로헥실 폴리술피드를 포함한다. 예시적인 티아디아졸 화합물은 비제한적으로, 1,3,4-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸 및 1,4,5-티아디아졸, 예컨대 2,5-비스(n-헥실디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(n-옥틸디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(n-노닐디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(1,1,3,3-테트라메틸부틸디티오)-1,3,4-티아디아졸, 3,5-비스(n-헥실디티오)-1,2,4-티아디아졸, 3,5-비스(n-옥틸디티오)-1,2,4-티아디아졸, 3,5-비스(n-노닐디티오)-1,2,4-티아디아졸, 3,5-비스(1,1,3,3-테트라메틸부틸디티오)-1,2,4-티아디아졸, 4,5-비스(n-헥실디티오)-1,2,3-티아디아졸, 4,5-비스(n-옥틸디티오)-1,2,3-티아디아졸, 4,5-비스(n-노닐디티오)-1,2,3-티아디아졸 및 4,5-비스(1,1,3,3-테트라메틸부틸디티오)-1,2,3-티아디아졸을 포함한다.
예시적인 알킬티오카르바모일 화합물은 비제한적으로, 비스(디메틸티오카르바모일) 모노술피드, 비스(디부틸티오카르바모일) 모노술피드, 비스(디메틸티오카르바모일) 디술피드, 비스(디부틸티오카르바모일) 디술피드, 비스(디아밀티오카르바모일) 디술피드 및 비스(디옥틸티오카르바모일) 디술피드를 포함한다. 예시적인 알킬티오카르바메이트 화합물은 비제한적으로, 메틸렌 비스(디부틸디티오카르바메이트) 및 메틸렌 비스[디(2-에틸헥실)디티오카르바메이트] 를 포함한다. 예시적인 티오테르펜 화합물은 비제한적으로, 인 펜타술피드 및 피넨의 반응 산물을 포함한다. 예시적인 디알킬 티오디프로피오네이트 화합물은 비제한적으로, 디라우릴 티오디프로피오네이트 및 디스테아릴 티오디프로피오네이트를 포함한다.
특정 구현예에서, 하나 이상의 극압제는 조성물의 약 0 내지 약 25 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 극압제는 조성물의 약 0 내지 약 20, 약 0 내지 약 15, 약 0 내지 약 10, 약 0 내지 약 8, 약 0 내지 약 6, 약 0 내지 약 4, 또는 약 0 내지 약 2 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 극압제는 조성물의 약 0 내지 약 5 중량%, 예컨대 약 0.1 내지 약 3 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 극압제는 조성물의 약 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 극압제는 조성물의 약 0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 1.0, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0, 2.2, 2.4, 2.6, 2.8 또는 3.0 중량% 의 양으로 존재한다.
특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 소포제를 추가로 포함한다. 예시적인 소포제는 비제한적으로, 실리콘 예컨대 디메틸실리콘 및 플루오로실리콘, 및 이의 중합체, 폴리아크릴레이트 예컨대 폴리메타크릴레이트, 및 퍼플루오로알킬 에테르를 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 소포제는 조성물의 약 0 내지 약 25 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 소포제는 조성물의 약 0 내지 약 20, 약 0 내지 약 15, 약 0 내지 약 10, 약 0 내지 약 8, 약 0 내지 약 6, 약 0 내지 약 4, 또는 약 0 내지 약 2 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 소포제는 조성물의 약 0 내지 약 5 중량%, 예컨대 약 0.1 내지 약 3 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 소포제는 조성물의 약 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 소포제는 조성물의 약 0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 1.0, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0, 2.2, 2.4, 2.6, 2.8 또는 3.0 중량% 의 양으로 존재한다.
특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 항유화제를 추가로 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 항유화제는 음이온성 계면활성제, 예컨대 알킬-나프탈렌 술포네이트 또는 알킬 벤젠 술포네이트이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 항유화제는 비이온성이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 항유화제는 비이온성 알콕실화 알킬페놀 수지, 알킬렌 옥시드의 중합체 예컨대 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드, 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체, 유용성 산의 에스테르, 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄에서 선택된다. 기타 예시적인 항유화제는 비제한적으로, 프로필렌 옥시드 또는 에틸렌 옥시드의 블록 공중합체 및 개시제, 예컨대 글리세롤, 페놀, 포름알데히드 수지, 솔록산, 폴리아민 및 폴리올을 포함한다. 특정 구현예에서, 중합체는 약 20 내지 약 50% 에틸렌 옥시드를 함유한다. 저분자량 물질, 예를 들어 디알킬나프탈렌 술폰산의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염은 또한 특정한 적용에 있어서 유용할 수 있다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 항유화제는 조성물의 약 0.01 중량% 내지 약 10 중량%, 약 0.05 중량% 내지 약 5 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 3 중량% 로 존재할 수 있다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 항유화제는 조성물의 약 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 항유화제는 조성물의 약 0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 1.0, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0, 2.2, 2.4, 2.6, 2.8 또는 3.0 중량% 의 양으로 존재한다.
특정 구현예에서, 하나 이상의 첨가제는 하나 이상의 항균제를 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 항균제는 미생물의 성장을 저해한다. 특정 구현예에서, 조성물과 양립가능한 임의의 항균 물질인 하나 이상의 항균제가 조성물에 배합될 수 있다. 특정 구현예에서, 산화방지제로서 유용한 화합물이 또한 항균제로서 사용될 수 있다. 예를 들어 특정 구현예에서, 페놀 산화방지제 예컨대 BHA 는 또한 박테리아, 곰팡이, 바이러스 및 원생동물 중 하나 이상에 대해 일부 활성을 나타낼 수 있다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산화방지제는 칼륨 소르베이트, 소르브산 및 모노글리세라이드 중 하나 이상에서 선택되는 하나 이상의 항균제와 함께 추가될 수 있다. 기타 예시적인 항균제는 비제한적으로, 비타민 E 및 아스코르빌 팔미테이트 뿐 아니라 모르폴린계 화합물 예컨대 4-(2-니트로부틸) 모르폴린, 4,4'-(2-에틸-2-니트로트리메틸렌)디모르폴린 및 메틸렌 디모르폴린을 포함하며, 이는 상품명 Bioban P-1487TM, Bioban CS-1135TM 및 KaythonTM EDC 1.5 (Dow Chemical Co. 에 의해 판매) 로 시판될 수 있다. 기타 예시적인 항균제는 비제한적으로, 상품명 Busan® 77 (Buckman Laboratories, Inc. (Memphis, Tenn.) 에 의해 판매) 로 시판되는 물질 폴리(옥시-1,2-에탄디일(디메틸이미노)-1,2-에탄디일 (디메틸이미노)-1,2-에탄디일 디클로라이드를 포함하는 것들을 포함한다.
특정 구현예에서, 하나 이상의 첨가제는 하나 이상의 금속 킬레이트제 및/또는 하나 이상의 금속 탈활성화제를 포함한다. 구리와 같은 금속이 존재할 수 있기 때문에, 특정 구현예에서 조성물은 하나 이상의 금속 탈활성화제를 포함할 수 있다. 예시적인 금속 탈활성화제는 비제한적으로, 황색 금속 탈활성화제 예컨대 구리 및 구리 합금 탈활성화제를 포함한다. 예시적인 금속 탈활성화제는 비제한적으로, 벤조트리아졸 및 이의 유도체, 예컨대 4- 또는 5-알킬벤조트리아졸 (예를 들어, 트리아졸), 4,5,6,7-테트라히드로벤조트리아졸 및 5,5'-메틸렌비스벤조트리아졸, 벤조트리아졸 또는 트리아졸의 만니히 (Mannich) 염기, 예컨대 1-[비스(2-에틸헥실)아미노메틸)트리아졸 및 1-[비스(2-에틸헥실)아미노메틸)벤조트리아졸, 및 알콕시알킬벤조트리아졸 예컨대 1-(노닐옥시메틸)벤조트리아졸, 1-(1-부톡시에틸)벤조트리아졸 및 1-(1-시클로헥실옥시부틸)트리아졸을 포함한다. 추가적인 비제한적 예는 1,2,4-트리아졸 및 이의 유도체, 예컨대 3-알킬(또는 아릴)-1,2,4-트리아졸, 및 1,2,4-트리아졸의 만니히 염기, 예컨대 1-[비스(2-에틸헥실)아미노메틸-1,2,4-트리아졸, 알콕시알킬-1,2,4-트리아졸 예컨대 1-(1-부톡시에틸)-1,2,4-트리아졸, 및 아실화 3-아미노-1,2,4-트리아졸, 및 이미다졸 유도체 예컨대 4,4'-메틸렌비스(2-운데실-5-메틸이미다졸) 및 비스[(N-메틸)이미다졸-2-일]카르비놀 옥틸 에테르를 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 금속 탈활성화제는 2-머캅토벤조티아졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸 및 이의 유도체, 및 3,5-비스[디(2-에틸헥실)아미노메틸]-1,3,4-티아디아졸린-2-온에서 선택된다. 기타 예시적인 금속 탈활성화제는 아미노 화합물, 예컨대 살리실리덴프로필렌디아민, 살리실아미노구아니딘 및 이의 염을 포함할 수 있다. 예시적인 금속 탈활성화제는 상품명 K-Corr® (King Industries), 예를 들어 K-Corr® 100 및 K-Corr® NF-200 으로 이용가능한 것들을 포함한다.
특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 금속 탈활성화제를 약 1 중량% 이하, 예컨대 약 0.1 중량% 내지 약 0.5 중량% 의 양으로 포함한다. 특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 금속 탈활성화제를 조성물의 약 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8, 0.9 또는 1.0 중량% 의 양으로 포함한다. 특정 구현예에서, 조성물은 첨가제의 조합, 예컨대 아민 및 페놀 산화방지제 및/또는 트리아졸 금속 탈활성화제의 조합을 포함한다. 예시적인 조합은 비제한적으로, 각각 Ciba-Geigy, Inc. (현 BASF) 로부터 시판되는 Irganox® L-57 산화방지제, Irganox® L-109 산화방지제 및 Irgamet®-30 금속 탈활성화제를 포함한다.
특정 구현예에서, 하나 이상의 선택적 첨가제, 예컨대 특정 금속 탈활성화제 패키지는, 조성물의 산가 (예를 들어, 전산가) 를 증가시킬 수 있는 지방산 또는 지방산 유도체 또는 전구체를 포함할 수 있다. 어떠한 특정 이론에도 얽매이지 않고, 특정 구현예에서, 조성물의 산가를 증가시키는 것이 제형의 산화 안정성 감소를 초래할 수 있다고 여겨진다. 따라서 특정 구현예에서, 조성물은 실질적으로 지방산 성분 예컨대 유리 지방산을 포함하지 않을 것이고/것이거나 낮은 산가를 가질 것이다.
특정 구현예에서, 에스톨라이드 베이스 오일을 선택하고; 에스톨라이드 베이스 오일의 산가를 감소시켜 저산성 (low-acid) 에스톨라이드 베이스 오일을 제공하고; 저산성 에스톨라이드 베이스 오일을 하나 이상의 산화방지제와 조합하는 것을 포함하는 에스톨라이드 조성물의 제조 방법이 기재된다. 특정 구현예에서, 에스톨라이드 베이스 오일의 산가를 감소시켜 저산성 에스톨라이드 베이스 오일을 제공하는 것은 상기 에스톨라이드 베이스 오일을 하나 이상의 산-감소제 (acid-reducing agent) 와 접촉시키는 것을 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 산-감소제는 임의의 적합한 작용제, 예를 들어, 하나 이상의 활성탄, 마그네슘 실리케이트 (예를 들어, Magnesol®), 알루미늄 옥시드 (예를 들어, 알루미나), 이산화규소, 제올라이트, 염기성 수지 및 음이온 교환 수지에서 선택된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 에스톨라이드 베이스 오일의 산가는 본원에 기재된 임의의 수준, 예컨대 약 0.1 mg KOH/g 이하로 감소된다. 특정 구현예에서, 저산성 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합은 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 기타 에스톨라이드 베이스 오일에 대해 본원에서 기재된 시간과 유사한 시간치를 가질 것이다 (예컨대 약 1000 분 이상).
특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 마찰 저감제를 추가로 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 마찰 저감제는 아민-, 이미드-, 아미드- 및 지방산-유형 마찰 저감제에서 선택되며, 이들 각각은 탄소수 6 내지 30 의 하나 이상의 알킬기, 예컨대 탄소수 6 내지 30 의 직쇄 알킬기를 포함할 수 있다. 예시적인 아민-유형 마찰 저감제는 비제한적으로, 직쇄형 또는 분지형 아민, 예컨대 직쇄형 지방족 모노아민, 지방족 알칸올아민 및 지방족 폴리아민, 및 이러한 지방족 아민의 알킬렌옥시드 부가물을 포함한다. 예시적인 이미드-유형 마찰 저감제는 비제한적으로, 숙신이미드-유형 마찰 저감제 예컨대 1 또는 2 개의 직쇄형 또는 분지형 탄화수소기를 갖는 모노- 및/또는 비스-숙신이미드, 예컨대 탄소수 6 내지 30 또는 8 내지 18 인 탄화수소기를 갖는 것들, 및 이러한 숙신이미드를 붕산, 인산, 카르복실산 (예컨대 탄소수 1 내지 20 인 것들) 및 황-함유 화합물에서 선택되는 하나 이상의 화합물과 반응시켜 제조된 숙신이미드-개질 화합물을 포함한다. 예시적인 아미드-유형 마찰 저감제는 비제한적으로, 지방산 아미드-유형 마찰 저감제 예컨대 지방족 모노아민 또는 지방족 폴리아민, 암모니아 및 직쇄형 또는 분지형 지방산 (탄소수 7 내지 31 인 것들 포함) 의 아미드를 포함한다.　
특정 구현예에서 하나 이상의 마찰 저감제는 지방산-유형 마찰 저감제, 예컨대 직쇄형 또는 분지형 지방산, 이러한 지방산 및 지방족 일가 알코올 또는 지방족 다가 알코올의 지방산 에스테르, 이러한 지방산의 지방산 금속 염 예컨대 알칼리 토금속 염 (마그네슘 및 칼슘 염) 및 이러한 지방산의 아연 염이다. 특정 구현예에서, 마찰 저감제는 조성물의 약 0.01 내지 약 5.0 중량%, 예컨대 약 0.03 내지 약 3.0 중량% 로 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 마찰 저감제는 조성물의 약 0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 1.0, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0, 2.2, 2.4, 2.6, 2.8 또는 3.0 중량% 의 양으로 존재한다.
특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 점도 조절제를 추가로 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 점도 조절제는 윤활유에 고온 및 저온 작동성을 제공하며 승온에서 전단 안정하게 하면서 저온에서 허용가능한 점도 또는 유동성을 제공한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 점도 조절제는 고분자량 탄화수소 중합체, 예컨대 폴리에스테르에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 점도 조절제는 다른 특성 또는 기능을 포함하도록 유도된다 (예컨대 분산 특성의 추가). 예시적인 점도 조절제는 비제한적으로, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌 (PIB), 에틸렌 및 프로필렌의 공중합체, 폴리메타크릴레이트, 메타크릴레이트 공중합체, 불포화 디카르복실산 및 비닐 화합물의 공중합체, 스티렌 및 아크릴 에스테르의 혼성중합체, 및 스티렌/이소프렌, 스티렌/부타디엔 및 이소프렌/부타디엔의 부분 수소화 공중합체 뿐 아니라 부타디엔 및 이소프렌의 부분 수소화 단일중합체를 포함한다.
특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 폴리부텐 중합체를 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 폴리부텐 중합체는 폴리-n-부텐 및 폴리이소부틸렌의 혼합물 (이는 C4 올레핀의 중합으로 인한 것일 수 있고 일반적으로 수 평균 분자량이 약 300 내지 1500 임), 또는 수 평균 분자량이 약 400 내지 1300 인 폴리이소부틸렌 또는 폴리부텐을 포함한다. 특정 구현예에서, 폴리부텐 및/또는 폴리이소부틸렌은 수 평균 분자량 (MW) 이 약 950 일 수 있다. MW 는 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정될 수 있다. 100% 폴리이소부틸렌 또는 100% 폴리-n-부텐으로 이루어진 중합체는 본 개시물의 범주 내 및 용어 "폴리부텐 중합체" 의 의미 내에 포함되는 것으로 이해되어야 한다. 예시적인 폴리이소부틸렌은 MW 가 약 950 이고 Infineum (USA, Linden, New Jersey) 에 의해 판매되는 "PIB S1054" 를 포함한다.
특정 구현예에서, 하나 이상의 폴리부텐 중합체는 약 6 중량% 내지 약 50 중량% 이소부틸렌, 그 나머지로는 부텐 (시스- 및 트랜스-) 이소부틸렌 및 1 중량% 미만의 부타디엔의 혼합물을 함유하는 C4 올레핀 정제 (refinery) 스트림으로부터 제조된 폴리부텐 및 폴리이소부틸렌의 혼합물을 포함한다. 예를 들어, 하나 이상의 폴리부텐 중합체는 6-45 중량% 이소부틸렌, 25-35 중량% 포화 부텐 및 15-50 중량% 1- 및 2-부텐으로 이루어지는 C4 스트림으로부터 루이스산 촉매작용을 통해 제조될 수 있다. 특정 구현예에서, 조성물은 약 0 중량% 내지 약 80 중량%, 예컨대 약 0 중량% 내지 약 60 중량% 또는 약 0 중량% 내지 약 40 중량% 의 하나 이상의 점도 조절제를 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 점도 조절제는 조성물의 약 1 중량% 내지 약 30 중량%, 약 1 중량% 내지 약 25 중량%, 또는 약 5 중량% 내지 약 20 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 점도 조절제는 조성물의 약 0.5, 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 5.5, 6, 6.5, 7, 7.5, 8, 8.5, 9, 9.5, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75 또는 80 중량% 를 차지한다.
특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 유동점 강하제를 추가로 포함한다. 예시적인 유동점 강하제는 비제한적으로, 폴리비닐 아세테이트 올리고머 및 중합체 및/또는 아크릴 올리고머 및 중합체, 예를 들어 (메트)아크릴레이트 예컨대 상품명 Viscoplex® 로 Rohmax (Philadelphia, Pa.) 에서 시판되는 것들을 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 유동점 강하제는 분자량이 약 200,000 인 알킬 메타크릴레이트, 예컨대 Viscoplex® 10-310 이다. 기타 적합한 유동점 강하제는 상품명 PD-551 로 Functional Products (Macedonia, Ohio) 에서 시판되는 메타크릴레이트를 포함할 수 있다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 유동점 강하제는 약 0 중량% 내지 약 5 중량%, 예컨대 약 0.2 중량% 내지 약 3 중량%, 또는 약 0.4 중량% 내지 약 2 중량% 로 조성물 중에 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 유동점 강하제는 조성물의 약 1, 2, 3, 4 또는 5 중량% 의 양으로 존재한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 유동점 강하제는 조성물의 약 0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 1.0, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0, 2.2, 2.4, 2.6, 2.8 또는 3.0 중량% 의 양으로 존재한다.
특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 착색제를 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 착색제는 염료 및 안료에서 선택된다. 특정 구현예에서, 임의의 공지된 염료 및/또는 안료가 사용될 수 있다 (예컨대 식품 첨가제로서 시판되는 것들). 특정 구현예에서, 염료 및 안료는 유용성 염료 및 안료에서 선택될 수 있다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 착색제는 소량, 예컨대 약 1 ppm 미만으로 조성물 중에 존재한다.　
특정 구현예에서, 조성물은 에스톨라이드 베이스 오일을 포함한다. 특정 구현예에서, 조성물은 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합을 포함한다. 특정 구현예에서, 조성물 및/또는 조합은 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 200 분 이상의 시간치를 갖는다. 특정 구현예에서, 조성물 및/또는 조합은 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 300 분 이상의 시간치를 갖는다. 특정 구현예에서, 조성물 및/또는 조합은 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 400 분 이상의 시간치를 갖는다. 특정 구현예에서, 조성물 및/또는 조합은 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 적어도 420, 440, 460 또는 심지어 480 분의 시간치를 갖는다. 특정 구현예에서, 조성물 및/또는 조합은 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 적어도 500, 520, 540, 560, 580, 600, 620, 640, 660, 680, 700, 720, 740, 760, 780, 800, 820, 840, 860, 880, 900, 920, 940, 960 또는 심지어 980 분의 시간치를 갖는다. 특정 구현예에서, 조성물 및/또는 조합은 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 적어도 1000, 1100, 1200, 1300, 1400 또는 심지어 1500 분의 시간치를 갖는다.
특정 구현예에서, 조성물 및/또는 조합은 동적 O2 조건 하에 비-등온선 가압-시차 주사 열량 측정법에 의해 측정된 바와 같은 200℃ 이상의 산화 개시 온도를 갖는다. 특정 구현예에서, 조성물 및/또는 조합은 동적 O2 조건 하에 비-등온선 가압-시차 주사 열량 측정법에 의해 측정된 바와 같은 적어도 205℃, 210℃, 215℃, 220℃, 225℃, 230℃, 235℃, 240℃, 245℃, 250℃, 255℃, 260℃, 265℃, 270℃, 275℃, 280℃, 285℃, 290℃, 295℃, 300℃, 305℃, 310℃, 315℃, 320℃ 또는 심지어 325℃ 의 산화 개시 온도를 갖는다.
특정 구현예에서, 조성물은 폴리알파올레핀 (PAO), 합성 에스테르 예컨대 폴리올 에스테르, 폴리알킬렌 글리콜 (PAG), 유용성 폴리알킬렌 글리콜 (OSP), 미네랄 오일 (제 I, II 및 III 군), 식물성 및 동물성-계 오일 (예를 들어, 모노-, 디- 및 트리-글리세라이드) 및 지방산 에스테르에서 선택되는 하나 이상의 기타 베이스 오일 및 하나 이상의 에스톨라이드 베이스 오일의 동시-배합물을 포함한다. 특정 구현예에서, 조성물은 하나 이상의 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 OSP 를 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 OSP 는 알코올을 혼합된 부틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 공급물과 반응시켜 제조된다. 특정 구현예에서, 알코올은 하나 이상의 C8-C20 알코올에서 선택된다. 특정 구현예에서, 부틸렌 옥시드 대 프로필렌 옥시드의 비는 약 3:1 내지 약 1:3 이다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 OSP 는 에스톨라이드-함유 조성물에 증가된 가수분해 안정성을 제공할 수 있다. 예시적인 OSP 는 비제한적으로, Dow 에 의해 상품명 UCONTM 으로 판매되는 것들을 포함한다.
본 개시물은 또한 식 I, II 및 III 에 따른 에스톨라이드 제조 방법에 관한 것이다. 예를 들어, 불포화 지방산과 유기산과의 반응 및 생성된 유리산 에스톨라이드의 에스테르화를 하기 모식도 1 및 2 에서 설명하고 토의한다. 반응을 설명하는데 사용한 특정 구조식은 식 I 및 III 에 따른 화합물의 합성을 위한 것들에 상응하나; 상기 방법은, 반응성 불포화 부위를 갖는 R3 및 R4 에 상응하는 구조를 갖는 화합물을 사용하여 식 II 에 따른 화합물의 합성에 동등하게 적용된다.
하기에 설명한 바와 같이, 화합물 100 은 본원에 기재된 에스톨라이드 화합물을 제조하기 위한 기초로서 역할할 수 있는 불포화 지방산을 나타낸다.
모식도 1
Figure 112013112772884-pct00010
모식도 1 에서 (이때 x 는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 20 에서 선택되는 정수이고, y 는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 20 에서 선택되는 정수이고, n 은 1 이상의 정수이고, R1 은 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬임), 불포화 지방산 100 은 화합물 102 및 양성자 공급원으로부터의 양성자와 조합되어 유리산 에스톨라이드 104 를 형성할 수 있다. 특정 구현예에서, 화합물 102 는 포함되지 않으며, 불포화 지방산 100 은 단독으로 산성 조건에 노출되어 유리산 에스톨라이드 104 를 형성할 수 있으며, 이때 R1 은 불포화 알킬기를 나타낸다. 특정 구현예에서, 화합물 102 가 반응에 포함되는 경우, R1 은 포화 또는 불포화 및 분지형 또는 비분지형인 하나 이상의 임의 치환된 알킬 잔기를 나타낼 수 있다. 임의의 적합한 양성자 공급원은 균질산 및/또는 강산 예컨대 염산, 황산, 과염소산, 질산, 트리플루오로메탄슬폰산 (triflic acid) 등을 비제한적으로 포함하는 유리산 에스톨라이드 104 의 형성을 촉매화시키도록 시행될 수 있다.
모식도 2
Figure 112013112772884-pct00011
유사하게, 모식도 2 에서 (이때 x 는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 20 에서 선택되는 정수이고, y 는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 20 에서 독립적으로 선택되는 정수이고, n 은 1 이상의 정수이고, R1 및 R2 는 각각 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬임), 유리산 에스톨라이드 104 는 알코올 202 와의 산-촉매화 환원과 같은 당업자에게 알려져 있는 임의의 적합한 절차에 의해 에스테르화되어, 에스테르화된 에스톨라이드 204 가 수득될 수 있다. 다른 예시적인 방법은 BF3 과 같은 루이스산 촉매를 사용하는 것들과 같은 기타 유형의 피셔 (Fischer) 에스테르화를 포함할 수 있다.
전술한 모든 예에서, 기재한 화합물은 단독으로, 혼합물로서, 또는 다른 화합물, 조성물 및/또는 물질과의 조합으로 유용할 수 있다.
본원에 기재된 신규한 화합물을 수득하는 방법은 당업자에게 명백할 것이며, 적합한 절차는 예를 들어 하기 실시예 및 본원에 인용된 참고문헌에서 기재된다.
실시예
분석
핵 자기 공명: NMR 스펙트럼을, 용매로서 CDCl3 을 사용하여 300 K 에서 절대 주파수 500.113 MHz 로, Bruker Avance 500 분광계를 사용하여 수집하였다. 화학적 이동을 테트라메틸실란으로부터의 백만분율로서 나타내었다. 에스톨라이드의 형성을 나타내는 지방산 사이의 제 2 의 에스테르 연결의 형성이, 약 4.84 ppm 에서 피크에 의해 1H NMR 로 확인되었다.
에스톨라이드 수 ( EN ): EN 을 GC 분석에 의해 측정하였다. 조성물의 EN 이 특히, 상기 조성물 중에 존재하는 임의의 에스톨라이드 화합물의 EN 특징을 지칭한다는 것이 이해되어야 한다. 따라서, 특정 EN 을 갖는 에스톨라이드 조성물은 또한 기타 성분, 예컨대 천연 또는 합성 첨가제, 기타 비-에스톨라이드 베이스 오일, 지방산 에스테르, 예를 들어 트리글리세라이드 및/또는 지방산을 포함할 수 있으나, 본원에서 사용된 바와 같은 EN 은, 다르게 표시하지 않는 한, 에스톨라이드 조성물의 에스톨라이드 부분에 대한 값을 지칭한다.
요오드가 ( IV ): 요오드가는 오일의 총 불포화도의 측정값이다. IV 는 오일 샘플 1 g 당 흡수된 요오드의 센티그램으로 표시된다. 그러므로, 오일의 요오드가가 높을수록 오일의 불포화도가 높아진다. IV 는 GC 분석에 의해 측정되고/되거나 추정될 수 있다. 조성물이 식 I, II 및 III 에서 나타낸 바와 같은 에스톨라이드 외의 불포화 화합물을 포함하는 경우, 상기 에스톨라이드는 구성 에스톨라이드의 요오드가를 측정하기 전에 조성물 중에 존재하는 다른 불포화 화합물로부터 분리될 수 있다. 예를 들어, 조성물이 불포화 지방산을 포함하는 트리글리세라이드 또는 불포화 지방산을 포함하는 경우, 이들은 하나 이상의 에스톨라이드에 대한 요오드가를 측정하기 전에 조성물 중에 존재하는 에스톨라이드로부터 분리될 수 있다.
산가: 산가는 오일 중에 존재하는 총 산의 측정값이다. 산가는 당업자에게 알려져 있는 임의의 적합한 적정 방법에 의해 측정될 수 있다. 예를 들어, 산가는 주어진 오일 샘플을 중화시키는데 필요한 KOH 양에 의해 측정될 수 있으며, 따라서 오일의 g 당 KOH 의 mg 으로 표시될 수 있다.
기체 크로마토그래피 ( GC ): GC 분석을 수행하여 에스톨라이드의 에스톨라이드 수 (EN) 및 요오드가 (IV) 를 평가하였다. 이러한 분석을 불꽃-이온화 검출기 및 오토샘플러/주입기와 함께 SP-2380 30 m x 0.25 mm i.d. 컬럼이 장착된 Agilent 6890N 시리즈 기체 크로마토그래프를 사용하여 수행하였다.
분석 매개변수는 하기와 같았다: 컬럼 유속 1.0 mL/분, 헬륨 출구 압력 (head pressure) 14.99 psi; 분할 비율 (split ratio) 50:1; 20℃/분에서 120-135℃, 7℃/분에서 135-265℃, 265℃ 에서 5 분 고정의 프로그래밍된 램프; 주입기 및 검출기 온도 설정값 250℃.
GC 에 의한 EN 및 IV 측정: 이들 분석을 수행하기 위해서, 에스톨라이드 샘플의 지방산 성분을 MeOH 와 반응시켜, 에스톨라이드 연결이 일단 존재한 부위에서 히드록시기를 남기는 방법에 의해 지방산 메틸 에스테르를 형성시켰다. 지방산 메틸 에스테르의 표준물을 먼저 분석하여 용리 시간을 확립하였다.
샘플 준비: 샘플을 준비하기 위해서, 10 mg 의 에스톨라이드를 0.5 mL 의 0.5M KOH/MeOH 와 바이알 내에서 조합하고 1 시간 동안 100℃ 에서 가열하였다. 이후 1.5 mL 의 1.0 M H2SO4/MeOH 를 첨가하고 15 분 동안 100℃ 에서 가열한 후, 실온으로 냉각시켰다. 1 mL 의 H2O 및 1 mL 의 헥산을 바이알에 첨가하고 생성된 액체상을 충분히 혼합하였다. 층을 이후 1 분 동안 상 분리시켰다. 하부의 H2O 층을 제거하고 폐기하였다. 그 다음, 소량의 건조제 (Na2SO4 무수물) 를 유기층에 첨가하고, 이후 상기 유기층을 2 mL 크림프 캡 (crimp cap) 바이알에 옮기고 분석하였다.
EN 계산 : EN 을 비-히드록시 지방산 퍼센트에 의해 나눈 히드록시 지방산 퍼센트로서 측정하였다. 예로서, 이량체 에스톨라이드는 히드록시 관능기를 함유하는 지방산 절반, 히드록실 관능기를 갖지 않는 나머지 절반을 초래할 수 있다. 그러므로, EN 은 50% 비-히드록시 지방산에 의해 나눈 50% 히드록시 지방산일 수 있어, EN 값 1 은 이량체의 베이스 지방산과 캡핑 지방산 사이의 단일 에스톨라이드 연결에 해당하게 된다.
IV 계산: 요오드가를 ASTM 방법 D97 (ASTM International, Conshohocken, PA) 을 기반으로 한 하기 등식에 의해 추정한다:
Figure 112013112772884-pct00012
Af = 샘플 중 지방 화합물 분율
MWI = 253.81, 이중 결합에 추가된 2 개 요오드 원자의 원자량
db = 지방 화합물 상의 이중 결합의 수
MWf = 지방 화합물의 분자량
본원에 기재된 예시적인 에스톨라이드 화합물 및 조성물의 특성을 하기 실시예 및 표에서 확인한다.
기타 측정: 다르게 기재한 바를 제외하고, 유동점을 ASTM 방법 D97-96a 에 의해 측정하고 운점을 ASTM 방법 D2500 에 의해 측정하고, 점도/동점도를 ASTM 방법 D445-97 에 의해 측정하고, 점도 지수를 ASTM 방법 D2270-93 (1998 년에 재승인됨) 에 의해 측정하고, 비중을 ASTM 방법 D4052 에 의해 측정하고, 연소점 및 인화점을 ASTM 방법 D92 에 의해 측정하고, 증발 손실을 ASTM 방법 D5800 에 의해 측정하고, 증기압을 ASTM 방법 D5191 에 의해 측정하고, 회전 압력 용기 산화 시험을 ASTM 방법 2272-11 에 의해 측정하고, 급성 수성 독성을 경제 협력 개발 기구 (OECD) 203 에 의해 측정한다.
실시예 1
산 촉매 반응을 50 갤런 Pfaudler RT-시리즈 글래스-라이닝 (glass-lined) 반응기에서 수행하였다. 올레산 (65 Kg, OL 700, Twin Rivers) 을 70% 과염소산 (992.3 mL, Aldrich 카탈로그 번호 244252) 과 함께 반응기에 첨가하고, 연속적으로 교반하면서 24 시간 동안 진공 하 (10 torr abs (Torr 절대압; 1 torr = ~1 mmHg)) 60℃ 로 가열하였다. 24 시간 후, 진공을 방출시켰다. 2-에틸헥산올 (29.97 Kg) 을 이후 반응기에 첨가하고 진공을 복구시켰다. 반응을 동일 조건 (60℃, 10 torr abs) 하에 추가 4 시간 동안 지속시켰다. 이때, KOH (645.58 g) 를 90% 에탄올/물 (5000 mL, 90% EtOH (부피에 의함)) 에 용해시키고 반응기에 첨가하여 산을 켄칭하였다. 이후 상기 용액을 약 30 분 동안 냉각시켰다. 반응기의 내용물을 이후 1 마이크론 (μ) 필터를 통해 어큐뮬레이터 (accumulator) 내로 펌프하여 염을 여과해냈다. 그 다음, 물을 어큐뮬레이터에 첨가하여 오일을 세척하였다. 2 개의 액체상을 약 1 시간 동안 함께 충분히 혼합하였다. 용액을 이후 약 30 분 동안 상 분리시켰다. 수층을 배수시키고 처분하였다. 유기층을 다시 1 μ 필터를 통해 반응기 내로 펌프하였다. 반응기를, 모든 에탄올 및 물이 용액으로부터 증류를 멈출 때까지 진공 하 (10 torr abs) 60℃ 로 가열하였다. 이후 상기 반응기를 진공 하 (10 torr abs) 100℃ 로 가열하고, 2-에틸헥산올이 용액으로부터 증류를 멈출 때까지 상기 온도를 유지시켰다. 그 다음, 남아 있는 물질을 약 12 microns (0.012 torr) 의 절대압 하에 200℃ 에서 Myers 15 Centrifugal Distillation 가마를 사용하여 증류시켜, 모든 모노에스테르 물질을 제거하여 에스톨라이드가 남게 하였다 (실시예 1). 특정 데이터를 하기 표 1 및 8 에서 나타낸다.
실시예 2
산 촉매 반응을 50 갤런 Pfaudler RT-시리즈 글래스-라이닝 반응기에서 수행하였다. 올레산 (50 Kg, OL 700, Twin Rivers) 및 전체 절단물 코코넛 지방산 (18.754 Kg, TRC 110, Twin Rivers) 을 70% 과염소산 (1145 mL, Aldrich 카탈로그 번호 244252) 과 함께 반응기에 첨가하고, 연속적으로 교반하면서 24 시간 동안 진공 하 (10 torr abs) 60℃ 로 가열하였다. 24 시간 후 진공을 방출시켰다. 이후 2-에틸헥산올 (34.58 Kg) 을 반응기에 첨가하고 진공을 복구시켰다. 반응을 동일 조건 (60℃, 10 torr abs) 하에 추가 4 시간 동안 지속시켰다. 이때, KOH (744.9 g) 를 90% 에탄올/물 (5000 mL, 90% EtOH (부피에 의함)) 에 용해하고 반응기에 첨가하여 산을 켄칭하였다. 상기 용액을 이후 약 30 분 동안 냉각시켰다. 반응기의 내용물을 이후 1 μ 필터를 통해 어큐뮬레이터 내로 펌프하여 염을 여과해냈다. 그 다음, 물을 어큐뮬레이터에 첨가하여 오일을 세척하였다. 2 개의 액체상을 약 1 시간 동안 함께 충분히 혼합하였다. 용액을 이후 약 30 분 동안 상 분리시켰다. 수층을 배수시키고 처분하였다. 유기층을 다시 1 μ 필터를 통해 반응기 내로 펌프하였다. 반응기를, 모든 에탄올 및 물이 용액으로부터 증류를 멈출 때까지 진공 하 (10 torr abs) 60℃ 로 가열하였다. 이후 상기 반응기를 진공 하 (10 torr abs) 100℃ 로 가열하고, 2-에틸헥산올이 용액으로부터 증류를 멈출 때까지 상기 온도를 유지시켰다. 그 다음, 남아 있는 물질을 약 12 microns (0.012 torr) 의 절대압 하에 200℃ 에서 Myers 15 Centrifugal Distillation 가마를 사용하여 증류시켜, 모든 모노에스테르 물질을 제거하여 에스톨라이드가 남게 하였다 (실시예 2). 특정 데이터를 하기 표 2 및 7 에서 나타낸다.
실시예 3
실시예 1 에서 제조된 에스톨라이드를 약 12 microns (0.012 torr) 의 절대압 하에 300℃ 에서 Myers 15 Centrifugal Distillation 가마에서 증류 상태를 거치게 하였다. 이로 인해, 낮은 EN 평균을 갖는 주요 증류물 (실시예 3A), 및 높은 EN 평균을 갖는 증류 잔류물 (실시예 3B) 이 생성되었다. 특정 데이터를 하기 표 1 및 8 에서 나타낸다.
표 1
Figure 112013112772884-pct00013
실시예 4
실시예 2 에서 제조된 에스톨라이드를 약 12 microns (0.012 torr) 의 절대압 하에 300℃ 에서 Myers 15 Centrifugal Distillation 가마에서 증류 상태를 거치게 하였다. 이로 인해, 낮은 EN 평균을 갖는 주요 증류물 (실시예 4A), 및 높은 EN 평균을 갖는 증류 잔류물 (실시예 4B) 이 생성되었다. 특정 데이터를 하기 표 2 및 7 에서 나타낸다.
표 2
Figure 112013112772884-pct00014
실시예 5
실시예 1 에서 나타낸 방법에 의해 제조된 에스톨라이드를 1 atm (대기압) 에서 약 0℃ 내지 약 710℃ 의 온도 범위에 걸쳐 증류 상태 (ASTM D-6352) 를 거치게 하여, 승온에서 회수된 10 개의 상이한 에스톨라이드 절단물이 생성되었다. 각각의 절단물에서 샘플로부터 증류된 물질의 양 및 각각의 절단물을 증류시킨 (그리고 회수한) 온도를 하기 표 3 에서 나타낸다.
표 3
Figure 112013112772884-pct00015
실시예 6
실시예 2 의 방법에 따라 제조된 에스톨라이드를 1 atm 에서 약 0℃ 내지 약 730℃ 의 온도 범위에 걸쳐 증류 상태 (ASTM D-6352) 를 거치게 하여, 10 개의 상이한 에스톨라이드 절단물이 생성되었다. 각각의 절단물의 양 및 각각의 절단물을 회수한 온도를 하기 표 4 에서 나타낸다.
표 4
Figure 112013112772884-pct00016
실시예 7
에스톨라이드 베이스 오일 4B (실시예 4 로부터의 것) 를 1 atm 에서 약 0℃ 내지 약 730℃ 의 온도 범위에 걸쳐 증류 상태 (ASTM D-6352) 를 거치게 하여, 9 개의 상이한 에스톨라이드 절단물이 생성되었다. 각각의 절단물의 양 및 각각의 절단물을 회수한 온도를 하기 표 5a 에서 나타낸다.
표 5a
Figure 112013112772884-pct00017
실시예 8
실시예 1 에서 사용한 2-에틸헥산올 에스테르화 알코올을 다양한 기타 알코올로 대체한 것을 제외하고는, 에스톨라이드를 실시예 1 에서 나타낸 방법에 따라 제조하였다. 에스테르화에 사용한 알코올은 하기 표 5b 에서 확인된 것들을 포함한다. 생성된 에스톨라이드의 특성을 하기 표 9 에서 나타낸다.
표 5b
Figure 112013112772884-pct00018
실시예 9
2-에틸헥산올 에스테르화 알코올을 이소부탄올로 대체한 것을 제외하고는, 에스톨라이드를 실시예 2 에서 나타낸 방법에 따라 제조하였다. 생성된 에스톨라이드의 특성을 하기 표 9 에서 나타낸다.
실시예 10
2-에틸헥산올 에스테르화 알코올을 다양한 기타 알코올로 대체한 것을 제외하고는, 식 I, II 및 III 의 에스톨라이드를 실시예 1 및 2 에서 나타낸 방법에 따라 제조한다. 에스테르화에 사용할 알코올은 하기 표 6 에서 확인된 것들을 포함한다. 하기 열거한 것들을 포함하는 사용할 에스테르화 알코올은 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형일 수 있거나, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 헥실, 이소헥실 등에서 선택되는 하나 이상의 알킬기로 치환되어, R2 위치에서 분지형 또는 비분지형 잔기를 형성할 수 있다. 에스테르화 알코올 및 R2 치환기의 조합의 예를 하기 표 6 에서 나타낸다:
표 6
Figure 112013112772884-pct00019
Figure 112013112772884-pct00020
표 7
Figure 112013112772884-pct00021
표 8
Figure 112013112772884-pct00022
표 9
Figure 112013112772884-pct00023
실시예 11
다양한 산가를 갖는 포화 및 불포화 에스톨라이드에 대해 여러 부식 및 침적 시험을 수행하였다. 이들 시험은 여러 금속에 대한 고온 부식 벤치 시험 (HTCBT), ASTM D130 부식 시험, 및 상호연관 피스톤 침적물에 대한 MHT-4 TEOST (ASTM D7097) 를 포함하였다. 높은 산가 (0.67 mg KOH/g) 를 갖는 시험 에스톨라이드를, 실시예 1 및 실시예 4A 제조를 위한 실시예 1 및 4 에서 나타낸 방법을 사용하여 제조하였다 (하기 실시예 1* 및 실시예 4A*). 낮은 산가 (0.08 mg KOH/g) 를 갖는 시험 에스톨라이드를, 미정제 유리산 에스톨라이드를 BF3ㆍOET2 (0.15 당량; 연속적으로 교반하면서, 12 시간 동안 진공 하 (10 torr abs) 80℃ 에서 딘 스타크 (Dean Stark) 트랩에서 에스톨라이드 및 2-EH 와 반응시키고; 미정제 반응 산물을 4x H20 로 세척하고; 세척한 반응 산물을 1 시간 동안 진공 하 (10 torr abs) 140℃ 로 가열하여 과량의 2-EH 를 제거하였음) 로의 에스테르화 전에 워크업하고 정제한 것을 제외하고는, 실시예 1 및 실시예 4A 제조를 위한 실시예 1 및 4 에서 나타낸 방법을 사용하여 제조하였다 (하기 실시예 4A#). IV 가 0 인 에스톨라이드를, 가압 수소 분위기 (200 psig) 하에 3 시간 동안 75℃ 에서 10 중량% 탄소 담지 팔라듐을 통해 수소화하였다 (하기 실시예 4A*H 및 실시예 4A#H). 부식 및 침적 시험을 DexosTM 첨가제 패키지로 수행하였다. 결과를 미네랄 오일 표준에 대해 비교하였다.
표 10
Figure 112013112772884-pct00024
실시예 12
실시예 1 에서 제조된 에스톨라이드의 "이생분해성" 및 "최종생분해성"을 표준 OECD 절차에 따라 시험하였다. OECD 생분해성 연구 결과를 하기 표 11 에서 나타낸다.
표 11
Figure 112013112772884-pct00025
실시예 13
실시예 1 로부터의 실시예 1 에스톨라이드 베이스 스톡을 급성 수성 독성에 대해 OECD 203 하에 시험하였다. 상기 시험으로, 에스톨라이드가 비독성이라는 것이 나타났으며, 따라서 5,000 mg/L 및 50,000 mg/L 의 농도 범위에 대해 사멸이 보고되지 않았다.
실시예 14
반응물을 41.25 Kg 의 올레산 및 27.50 Kg 의 전체 절단물 코코넛 지방산으로 초기에 충전하였다는 것을 제외하고는, 에스톨라이드를 실시예 2 에서 나타낸 방법에 따라 제조하였다. 생성된 에스톨라이드의 특성을 하기 표 12 에서 나타낸다.
실시예 15
실시예 14 에서 제조된 에스톨라이드를 약 12 microns (0.012 torr) 의 절대압 하에 300℃ 에서 Myers 15 Centrifugal Distillation 가마에서 증류 상태를 거치게 하였다. 이로 인해, 낮은 점도를 갖는 주요 증류물 (실시예 15A), 및 높은 점도를 갖는 증류 잔류물 (실시예 15B) 이 생성되었다. 생성된 에스톨라이드의 특성을 하기 표 12 에서 나타낸다.
표 12
Figure 112013112772884-pct00026
실시예 16
에스톨라이드를 실시예 14 및 15 에서 나타낸 방법에 따라 제조하여, 실시예 14, 실시예 15A 및 실시예 15B 의 에스톨라이드 생성물을 제공하고, 이를 이후 염기성 음이온 교환 수지 세척을 통해 에스톨라이드의 산가를 감소시키고: 별도로, 각각의 에스톨라이드 생성물 (1 당량) 을 10 중량% 의 AmberliteTM IRA-402 수지와 함께 30 갤런 스테인레스 스틸 반응기 (임펠러 장착) 에 첨가하였다. 상기 혼합물을, 약 1200 ft/분 이하에서 작동하는 임펠러의 팁 속도로 4-6 시간 동안 교반하였다. 교반 후, 에스톨라이드/수지 혼합물을 여과하고, 회수된 수지를 따로 두었다. 생성된 저산성 에스톨라이드의 특성을 하기 표 13 에서 나타내고, 이를 실시예 14*, 실시예 15A* 및 실시예 15B* 로 표시한다.
실시예 17
에스톨라이드를 실시예 15 에서 나타낸 방법에 따라 제조하였다. 생성된 실시예 15A 에스톨라이드를 이후 가압 수소 분위기 하에 3 시간 동안 75℃ 에서 10 중량% 탄소 담지 팔라듐을 통해 수소화하여, 수소화된 에스톨라이드 화합물을 제공하였다 (실시예 17). 수소화된 실시예 17 에스톨라이드를 이후 실시예 16 에서 나타낸 방법에 따라 염기성 음이온 교환 수지 세척하여, 저산성 에스톨라이드를 제공하였다 (실시예 17*). 생성된 저산성 실시예 17* 에스톨라이드의 특성을 하기 표 13 에서 나타낸다.
표 13
Figure 112013112772884-pct00027
실시예 18
에스톨라이드를 상기 나타낸 방법에 따라 제조하였다. 생성된 에스톨라이드에 각종 산화방지제 및 산화방지제-함유 첨가제 패키지를 첨가하였다. 필요시 가열 및 교반을 가하여, 에스톨라이드 베이스 오일 중에 산화방지제 및/또는 첨가제 패키지를 용해시켰다. 생성된, 제형화된 에스톨라이드의 산화 안정성을 이후 회전 압력 용기 산화 안정성 시험 (RPVOT) - ASTM 2272-11 을 통해 150℃ 에서 시험하였다. 각종 제형에 대한 결과를 여러 비-에스톨라이드 베이스 오일 제형에 대한 비교 시험 결과와 함께 하기 표 14 에서 나타낸다.
표 14
Figure 112013112772884-pct00028
Figure 112013112772884-pct00029
Figure 112013112772884-pct00030
Figure 112013112772884-pct00031
실시예 19
에스톨라이드를 상기 나타낸 방법에 따라 제조하였다. 생성된 에스톨라이드에 각종 산화방지제 및 산화방지제-함유 첨가제 패키지를 첨가하였다. 필요시 가열 및 교반을 가하여, 에스톨라이드 베이스 오일 중에 산화방지제 및/또는 첨가제 패키지를 용해시켰다. 생성된, 제형화된 에스톨라이드의 산화 안정성을 이후 변형된 P-DSC 시험에 의해 시험하였고, 이때 산화 개시 온도 (OT) 를 동적 O2 조건 하 비-등온선 가압-시차 주사 열량 측정법 (P-DSC) 에 의해 측정하였다 (예를 들어, 모든 목적을 위해 본원에 그 전체가 참조로 포함되는 Dunn, "Effect of antioxidants on the oxidative stability of methyl soyate (biodiesel)," Fuel Process . Tech ., 86: 1071-85 (2005) 참조). 각종 제형에 대한 결과를 각종 비-에스톨라이드 함유 베이스 오일 제형에 대한 비교 시험 결과와 함께 하기 표 15 에서 나타낸다.
표 15
Figure 112013112772884-pct00032
Figure 112013112772884-pct00033
Figure 112013112772884-pct00034
Figure 112013112772884-pct00035
실시예 20
에스톨라이드를 상기 나타낸 방법에 따라 제조하였다. 생성된 에스톨라이드에 각종 산화방지제를 첨가하였다. 필요시 가열 및 교반을 가하여, 에스톨라이드 베이스 오일 중에 산화방지제 및/또는 첨가제 패키지를 용해시켰다. 생성된, 제형화된 에스톨라이드의 산화 안정성을 이후 다양한 온도에서 가압-시차 주사 열량 측정법 (P-DSC) 에 의해 시험하고, 산화 유도 시간 (OIT) 을 분으로 나타내었다. 각종 제형에 대한 결과를 하기 표 16 에서 나타낸다.
표 16
Figure 112013112772884-pct00036
추가 구현예
1. 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합을 포함하는 조성물로서, 상기 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 500 분 이상의 시간치를 갖고,
이때 상기 에스톨라이드 베이스 오일이 하기 식 I 의 화합물에서 선택되는 하나 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하고:
식 I
Figure 112013112772884-pct00037
[식 중,
x 는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 20 에서 선택되는 정수이고;
y 는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 20 에서 선택되는 정수이고;
n 은 0 이상의 정수이고;
R1 은 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬이고;
R2 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬임],
이때, 상기 하나 이상의 화합물의 각각의 지방산 사슬 잔기가 독립적으로 임의 치환되는 조성물.
2. 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 조성물:
x 는, 각각의 경우 독립적으로, 1 내지 10 에서 선택되는 정수이고;
y 는, 각각의 경우 독립적으로, 1 내지 10 에서 선택되는 정수이고;
n 은 0 내지 8 에서 선택되는 정수이고;
R1 은 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 C1 내지 C22 알킬이고;
R2 는 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 C1 내지 C22 알킬이고,
이때 각각의 지방산 잔기는 비치환됨.
3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기와 같은 조성물:
x+y 는, 각각의 사슬에 대해 독립적으로, 13 내지 15 에서 선택되는 정수이고;
n 은 0 내지 6 에서 선택되는 정수임.
4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 비치환된 알킬인 조성물.
5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 포화 또는 불포화인 분지형 또는 비분지형 C1 내지 C20 알킬인 조성물.
6. 제 5 항에 있어서, R2 가 포화 또는 불포화 및 분지형 또는 비분지형인 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데카닐, 운데카닐, 도데카닐, 트리데카닐, 테트라데카닐, 펜타데카닐, 헥사데카닐, 헵타데카닐, 옥타데카닐, 노나데카닐 및 이코사닐에서 선택되는 조성물.
7. 제 5 항에 있어서, R2 가 C6 내지 C12 알킬에서 선택되는 조성물.
8. 제 7 항에 있어서, R2 가 2-에틸헥실인 조성물.
9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 포화 또는 불포화인 분지형 또는 비분지형 C1 내지 C20 알킬인 조성물.
10. 제 9 항에 있어서, R1 이 포화 또는 불포화 및 분지형 또는 비분지형인 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데카닐, 운데카닐, 도데카닐, 트리데카닐, 테트라데카닐, 펜타데카닐, 헥사데카닐, 헵타데카닐, 옥타데카닐, 노나데카닐 및 이코사닐에서 선택되는 조성물.
11. 제 9 항에 있어서, R1 이 비분지형이고 포화 또는 불포화인 비치환된 C7 내지 C17 알킬에서 선택되는 조성물.
12. 제 11 항에 있어서, R1 이 비치환된, 비분지형, 및 포화 또는 불포화인 C13 내지 C17 알킬에서 선택되는 조성물.
13. 제 11 항에 있어서, R1 이 비치환되고 비분지형인 포화 C7 알킬, 포화 C9 알킬, 포화 C11 알킬, 포화 C13 알킬, 포화 C15 알킬 및 포화 또는 불포화 C17 알킬에서 선택되는 조성물.
14. 제 12 항에 있어서, R1 이 비치환되고 비분지형인 포화 C13 알킬, 포화 C15 알킬 및 포화 또는 불포화 C17 알킬에서 선택되는 조성물.
15. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R2 가 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 C1 내지 C18 알킬에서 독립적으로 선택되는 조성물.
16. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 C7 내지 C17 알킬에서 선택되고; R2 가 포화 또는 불포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 C3 내지 C20 알킬에서 선택되는 조성물.
17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 4 이상인 정수 또는 정수의 분수에서 선택되는 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
18. 제 17 항에 있어서, 4 내지 5 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수인 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
19. 제 17 항에 있어서, 4.2 내지 4.8 에서 선택되는 정수의 분수인 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
20. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 5 이상인 정수 또는 정수의 분수에서 선택되는 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
21. 제 17 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 측정하는 경우 200 cSt 이상의 동점도를 갖는 조성물.
22. 제 21 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 200 cSt 내지 250 cSt 의 동점도를 갖는 조성물.
23. 제 21 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 210 cSt 내지 230 cSt 의 동점도를 갖는 조성물.
24. 제 17 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -40℃ 이하의 유동점을 갖는 조성물.
25. 제 24 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -40℃ 내지 -50℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
26. 제 24 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -42℃ 내지 -48℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
27. 제 24 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -50℃ 미만의 유동점을 갖는 조성물.
28. 제 27 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -50℃ 내지 -60℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
29. 제 27 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -52℃ 내지 -58℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
30. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 3 이상인 정수 또는 정수의 분수에서 선택되는 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
31. 제 30 항에 있어서, 3 내지 4 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수인 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
32. 제 30 항에 있어서, 3 내지 3.5 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수인 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
33. 제 30 항에 있어서, 3.5 이상인 정수 또는 정수의 분수에서 선택되는 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
34. 제 30 항에 있어서, 4 이상인 정수 또는 정수의 분수에서 선택되는 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
35. 제 30 항에 있어서, 4 내지 5 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수인 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
36. 제 30 항에 있어서, 4.2 내지 4.8 에서 선택되는 정수의 분수인 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
37. 제 30 항에 있어서, 5 이상인 정수 또는 정수의 분수에서 선택되는 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
38. 제 30 항 내지 제 37 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 측정하는 경우 130 cSt 이상의 동점도를 갖는 조성물.
39. 제 38 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 130 cSt 내지 160 cSt 의 동점도를 갖는 조성물.
40. 제 38 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 130 cSt 내지 145 cSt 의 동점도를 갖는 조성물.
41. 제 30 항 내지 제 40 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -30℃ 이하의 유동점을 갖는 조성물.
42. 제 41 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -30℃ 내지 -40℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
43. 제 41 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -34℃ 내지 -38℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
44. 제 41 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -35℃ 미만의 유동점을 갖는 조성물.
45. 제 41 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -35℃ 내지 -45℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
46. 제 41 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -38℃ 내지 -42℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
47. 제 41 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -40℃ 미만의 유동점을 갖는 조성물.
48. 제 41 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -40℃ 내지 -50℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
49. 제 41 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -42℃ 내지 -48℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
50. 제 41 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -50℃ 미만의 유동점을 갖는 조성물.
51. 제 41 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -50℃ 내지 -60℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
52. 제 41 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -52℃ 내지 -58℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
53. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 2 이하인 정수 또는 정수의 분수에서 선택되는 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
54. 제 53 항에 있어서, 1 내지 2 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수인 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
55. 제 53 항에 있어서, 1 내지 1.6 에서 선택되는 정수의 분수인 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
56. 제 53 항 내지 제 55 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 측정하는 경우 55 cSt 이하의 동점도를 갖는 조성물.
57. 제 56 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 25 cSt 내지 55 cSt 의 동점도를 갖는 조성물.
58. 제 56 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 35 cSt 내지 45 cSt 의 동점도를 갖는 조성물.
59. 제 53 항 내지 제 58 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -25℃ 이하의 유동점을 갖는 조성물.
60. 제 59 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -27℃ 내지 -37℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
61. 제 59 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -30℃ 내지 -34℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
62. 제 59 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -50℃ 미만의 유동점을 갖는 조성물.
63. 제 59 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -50℃ 내지 -60℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
64. 제 59 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -52℃ 내지 -58℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
65. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 2 이하인 정수 또는 정수의 분수에서 선택되는 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
66. 제 65 항에 있어서, 1 내지 2 에서 선택되는 정수 또는 정수의 분수인 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
67. 제 65 항에 있어서, 1.1 내지 1.7 에서 선택되는 정수의 분수인 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
68. 제 65 항 내지 제 67 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 측정하는 경우 45 cSt 이하의 동점도를 갖는 조성물.
69. 제 68 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 20 cSt 내지 45 cSt 의 동점도를 갖는 조성물.
70. 제 68 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 28 cSt 내지 38 cSt 의 동점도를 갖는 조성물.
71. 제 65 항 내지 제 70 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -25℃ 이하의 유동점을 갖는 조성물.
72. 제 71 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -25℃ 내지 -35℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
73. 제 71 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -28℃ 내지 -32℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
74. 제 71 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -50℃ 미만의 유동점을 갖는 조성물.
75. 제 71 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -50℃ 내지 -60℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
76. 제 71 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -52℃ 내지 -58℃ 의 유동점을 갖는 조성물.
77. 제 1 항 내지 제 76 항 중 어느 한 항에 있어서, 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 600 분 이상의 시간치를 갖는 조성물.
78. 제 77 항에 있어서, 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 700 분 이상의 시간치를 갖는 조성물.
79. 제 77 항에 있어서, 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 800 분 이상의 시간치를 갖는 조성물.
80. 제 77 항에 있어서, 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 900 분 이상의 시간치를 갖는 조성물.
81. 제 77 항에 있어서, 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 1000 분 이상의 시간치를 갖는 조성물.
82. 제 77 항에 있어서, 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 1100 분 이상의 시간치를 갖는 조성물.
83. 제 77 항에 있어서, 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 1200 분 이상의 시간치를 갖는 조성물.
84. 제 77 항에 있어서, 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 1300 분 이상의 시간치를 갖는 조성물.
85. 제 77 항에 있어서, 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 1400 분 이상의 시간치를 갖는 조성물.
86. 제 1 항 내지 제 85 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 페놀 산화방지제 또는 아민 산화방지제 중 하나 이상에서 선택되는 조성물.
87. 제 86 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 하나 이상의 입체 장애 페놀 산화방지제에서 선택되는 조성물.
88. 제 86 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 하나 이상의 디아릴아민 산화방지제에서 선택되는 조성물.
89. 제 88 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 하나 이상의 디페닐아민 산화방지제에서 선택되는 조성물.
90. 제 89 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 하나 이상의 알킬화 디페닐아민 산화방지제에서 선택되는 조성물.
91. 제 90 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 노닐화 디페닐아민, 옥틸화 디페닐아민 및 부틸화 디페닐아민 중 하나 이상에서 선택되는 조성물.
92. 제 88 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 페닐-α-나프틸아민 및 알킬화 페닐-α-나프틸아민 중 하나 이상에서 선택되는 조성물.
93. 제 86 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 하나 이상의 페놀 산화방지제 및 하나 이상의 아민 산화방지제를 포함하는 조성물.
94. 제 93 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 하나 이상의 입체 장애 페놀 산화방지제 및 하나 이상의 알킬화 디페닐아민 산화방지제를 포함하는 조성물.
95. 제 1 항 내지 제 94 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 0.5 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 조성물.
96. 제 95 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 0.4 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 조성물.
97. 제 95 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 0.3 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 조성물.
98. 제 95 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 0.2 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 조성물.
99. 제 95 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 0.1 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 조성물.
100. 제 1 항 내지 제 99 항 중 어느 한 항에 있어서, 제 I 군 오일, 제 II 군 오일, 제 III 군 오일, 폴리알파올레핀, 폴리알킬렌 글리콜 및 유용성 폴리알킬렌 글리콜에서 선택되는 윤활유를 추가로 포함하는 조성물.
101. 제 1 항 내지 제 100 항 중 어느 한 항에 있어서, 항균제, 극압제, 저온 유동성 조절제 (cold flow modifier), 마찰 저감제, 점도 조절제, 유동점 강하제, 금속 킬레이트제, 금속 탈활성화제, 소포제 및 항유화제 중 하나 이상에서 선택되는 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 조성물.
102. 제 1 항 내지 제 101 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합이 조성물의 50 중량% 이상을 차지하는 조성물.
103. 제 102 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합이 조성물의 70 중량% 이상을 차지하는 조성물.
104. 제 102 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합이 조성물의 80 중량% 이상을 차지하는 조성물.
105. 제 102 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합이 조성물의 50 내지 90 중량% 를 차지하는 조성물.
106. 제 102 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합이 조성물의 80 내지 90 중량% 를 차지하는 조성물.
107. 제 102 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합이 조성물의 90 중량% 이상을 차지하는 조성물.
108. 제 102 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합이 조성물의 85 내지 99 중량% 를 차지하는 조성물.
109. 제 1 항 내지 제 99 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합으로 본질적으로 이루어지는 조성물.
110. 제 1 항 내지 제 109 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 조합의 0.01 내지 5 중량% 를 차지하는 조성물.
111. 제 110 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 조합의 0.1 내지 3 중량% 를 차지하는 조성물.
112. 제 1 항 내지 109 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 조성물의 0.01 내지 5 중량% 를 차지하는 조성물.
113. 제 112 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 조성물의 0.1 내지 3 중량% 를 차지하는 조성물.
114. 제 1 항 내지 제 108 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기를 포함하는 조성물:
50 내지 70 중량% 의 에스톨라이드 베이스 오일;
25 내지 49.99 중량% 의 윤활유; 및
0.01 내지 5 중량% 의 하나 이상의 산화방지제.
115. 제 1 항 내지 제 114 항 중 어느 한 항에 있어서, 0.5 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 조성물.
116. 제 115 항에 있어서, 0.4 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 조성물.
117. 제 115 항에 있어서, 0.3 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 조성물.
118. 제 115 항에 있어서, 0.2 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 조성물.
119. 제 115 항에 있어서, 0.1 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 조성물.
120. 제 1 항 내지 제 119 항 중 어느 한 항에 있어서, 실질적으로 지방산을 갖지 않는 조성물.
121. 제 1 항 내지 제 120 항 중 어느 한 항에 있어서, 유압유, 승용차 모터 오일 또는 크랭크케이스 오일을 포함하는 조성물.
122. 제 1 항 내지 제 121 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 포화된 것인 조성물.
123. 제 1 항 내지 제 122 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 포화된 것인 조성물.
124. 하기를 포함하는, 에스톨라이드 베이스 오일의 산화 안정성을 향상시키는 방법:
에스톨라이드 베이스 오일을 선택하고;
에스톨라이드 베이스 오일의 산가를 감소시켜 저산성 에스톨라이드 베이스 오일을 제공하고;
저산성 에스톨라이드 베이스 오일과 하나 이상의 산화방지제를 조합함.
125. 제 124 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일의 산가를 감소시켜 저산성 에스톨라이드 베이스 오일을 제공하는 것이 상기 에스톨라이드 베이스 오일을 하나 이상의 산-감소제와 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
126. 제 125 항에 있어서, 하나 이상의 산-감소제가 활성탄, 마그네슘 실리케이트, 알루미늄 옥시드, 이산화규소, 제올라이트, 염기성 수지 및 음이온 교환 수지 중 하나 이상에서 선택되는 방법.
127. 제 124 항 내지 제 126 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 산화방지제가 아민 산화방지제인 방법.
128. 제 124 항 내지 제 127 항 중 어느 한 항에 있어서, 저산성 에스톨라이드 베이스 오일이 0.5 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 방법.
129. 제 128 항에 있어서, 저산성 에스톨라이드 베이스 오일이 0.5 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 방법.
130. 제 124 항 내지 제 129 항 중 어느 한 항에 있어서, 저산성 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 500 분 이상의 시간치를 갖는 방법.
131. 제 124 항 내지 제 130 항 중 어느 한 항에 있어서, 저산성 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 산화방지제의 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 1000 분 이상의 시간치를 갖는 방법.

Claims (37)

  1. 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 아민 산화방지제의 조합을 포함하는 조성물로서, 상기 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 1000 분 이상의 시간치를 갖고,
    이때 상기 에스톨라이드 베이스 오일이, 0.5 mg KOH/g 이하의 산가를 갖고, 하기 식 I 의 화합물에서 선택되는 하나 이상의 에스톨라이드 화합물을 포함하고:
    식 I
    Figure 112019021540332-pct00038

    [식 중,
    x 는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 20 에서 선택되는 정수이고;
    y 는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 20 에서 선택되는 정수이고;
    n 은 0 이상의 정수이고;
    R1 은 포화 및 비분지형인 비치환된 알킬이고;
    R2 는 포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 알킬임],
    이때, 상기 하나 이상의 화합물의 각각의 지방산 사슬 잔기가 독립적으로 임의 치환되는 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 조성물:
    x 는, 각각의 경우 독립적으로, 1 내지 10 에서 선택되는 정수이고;
    y 는, 각각의 경우 독립적으로, 1 내지 10 에서 선택되는 정수이고;
    n 은 0 내지 8 에서 선택되는 정수이고;
    R1 은 포화 및 비분지형인 비치환된 C1 내지 C22 알킬이고;
    R2 는 포화, 및 분지형 또는 비분지형인 임의 치환된 C1 내지 C22 알킬이고,
    이때 각각의 지방산 사슬 잔기는 비치환됨.
  3. 제 2 항에 있어서, 하기와 같은 조성물:
    x+y 는, 각각의 사슬에 대해 독립적으로, 13 내지 15 에서 선택되는 정수이고;
    n 은 0 내지 6 에서 선택되는 정수임.
  4. 제 1 항에 있어서, R2 가 포화, 및 분지형 또는 비분지형인 비치환된 알킬인 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, R2 가 포화인 분지형 또는 비분지형 C1 내지 C20 알킬인 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, R2 가 포화, 및 분지형 또는 비분지형인 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데카닐, 운데카닐, 도데카닐, 트리데카닐, 테트라데카닐, 펜타데카닐, 헥사데카닐, 헵타데카닐, 옥타데카닐, 노나데카닐 및 이코사닐에서 선택되는 조성물.
  7. 제 5 항에 있어서, R2 가 C6 내지 C12 알킬에서 선택되는 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, R1 이 포화 및 비분지형인 C1 내지 C20 알킬인 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, R1 이 포화 및 비분지형인 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데카닐, 운데카닐, 도데카닐, 트리데카닐, 테트라데카닐, 펜타데카닐, 헥사데카닐, 헵타데카닐, 옥타데카닐, 노나데카닐 및 이코사닐에서 선택되는 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서, 2 이하인 정수 또는 정수의 분수에서 선택되는 EN 을 갖고, 이때 EN 은 식 I 에 따른 화합물에서의 연결의 평균 수인 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 40℃ 에서 측정하는 경우 55 cSt 이하의 동점도를 갖는 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 -25℃ 이하의 유동점을 갖는 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서, 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 1200 분 이상의 시간치를 갖는 조성물.
  14. 제 1 항에 있어서, 조합이 ASTM 방법 2272-11 을 사용하여 회전 가압 용기 산화 시험에서 시험하는 경우 1400 분 이상의 시간치를 갖는 조성물.
  15. 제 1 항에 있어서, 하나 이상의 아민 산화방지제가 하나 이상의 디아릴아민 산화방지제에서 선택되는 조성물.
  16. 제 15 항에 있어서, 하나 이상의 아민 산화방지제가 하나 이상의 디페닐아민 산화방지제에서 선택되는 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, 하나 이상의 아민 산화방지제가 하나 이상의 알킬화 디페닐아민 산화방지제에서 선택되는 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서, 하나 이상의 아민 산화방지제가 노닐화 디페닐아민, 옥틸화 디페닐아민 및 부틸화 디페닐아민 중 하나 이상에서 선택되는 조성물.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 조합이 하나 이상의 페놀 산화방지제를 추가로 포함하는 조성물.
  20. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일이 0.1 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 조성물.
  21. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 제 I 군 오일, 제 II 군 오일, 제 III 군 오일, 폴리알파올레핀, 폴리알킬렌 글리콜 또는 유용성 폴리알킬렌 글리콜 중 하나 이상에서 선택되는 하나 이상의 윤활유를 추가로 포함하는 조성물.
  22. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 항균제, 극압제, 저온 유동성 조절제, 마찰 저감제, 점도 조절제, 유동점 강하제, 금속 킬레이트제, 금속 탈활성화제, 소포제 또는 항유화제 중 하나 이상에서 선택되는 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 조성물.
  23. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 아민 산화방지제의 조합이 조성물의 50 중량% 이상을 차지하는 조성물.
  24. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 에스톨라이드 베이스 오일 및 하나 이상의 아민 산화방지제의 조합으로 본질적으로 이루어지는 조성물.
  25. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 아민 산화방지제가 조합의 0.01 내지 5 중량% 를 차지하는 조성물.
  26. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기를 포함하는 조성물:
    50 내지 70 중량% 의 에스톨라이드 베이스 오일;
    25 내지 49.99 중량% 의 윤활유; 및
    0.01 내지 5 중량% 의 하나 이상의 아민 산화방지제.
  27. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 0.1 mg KOH/g 이하의 산가를 갖는 조성물.
  28. 제 20 항에 있어서, 지방산을 갖지 않는 조성물.
  29. 제 20 항에 있어서, 유압유, 승용차 모터 오일 또는 크랭크케이스 오일을 포함하는 조성물.
  30. 삭제
  31. 삭제
  32. 삭제
  33. 삭제
  34. 삭제
  35. 삭제
  36. 삭제
  37. 삭제
KR1020137032720A 2011-06-17 2012-05-30 높은 산화 안정성을 나타내는 에스톨라이드 조성물 Active KR102001266B1 (ko)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161498499P 2011-06-17 2011-06-17
US61/498,499 2011-06-17
US201161569046P 2011-12-09 2011-12-09
US61/569,046 2011-12-09
US201261643072P 2012-05-04 2012-05-04
US61/643,072 2012-05-04
PCT/US2012/039937 WO2012173774A1 (en) 2011-06-17 2012-05-30 Estolide compositions exhibiting high oxidative stability

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20140043383A KR20140043383A (ko) 2014-04-09
KR102001266B1 true KR102001266B1 (ko) 2019-07-17

Family

ID=46229939

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020137032720A Active KR102001266B1 (ko) 2011-06-17 2012-05-30 높은 산화 안정성을 나타내는 에스톨라이드 조성물

Country Status (10)

Country Link
US (5) US8372301B2 (ko)
EP (1) EP2702126A1 (ko)
JP (2) JP6100768B2 (ko)
KR (1) KR102001266B1 (ko)
CN (1) CN103620008B (ko)
AU (2) AU2012271126B2 (ko)
BR (1) BR112013032389B1 (ko)
CA (1) CA2838465C (ko)
MY (1) MY191912A (ko)
WO (1) WO2012173774A1 (ko)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013536838A (ja) 2010-08-31 2013-09-26 バイオシンセティック テクノロジーズ，リミティド ライアビリティ カンパニー エストリド基油を調製するための触媒工程
WO2012173665A1 (en) * 2011-06-17 2012-12-20 Lubrigreen Biosynthetics, Llc Grease compositions comprising estolide base oils
WO2012173774A1 (en) * 2011-06-17 2012-12-20 Lubrigreen Biosynthetics, Llc Estolide compositions exhibiting high oxidative stability
WO2012173671A1 (en) * 2011-06-17 2012-12-20 Lubrigreen Biosynthetics, Llc Compositions comprising estolide compounds and methods of making and using the same
EP2702125B1 (en) 2011-06-17 2019-06-19 Biosynthetic Technologies, LLC Dielectric fluids comprising estolide compounds and methods of making and using the same
WO2013002910A1 (en) * 2011-06-28 2013-01-03 Dow Global Technologies Llc Estolide derivatives useful as biolubricants
US20130065970A1 (en) * 2011-07-08 2013-03-14 Jakob BREDSGUARD Compositions and products containing estolide compounds
US20130234059A1 (en) * 2012-03-09 2013-09-12 Bob Lee Davis Haloalkene Complexes
WO2013191750A1 (en) 2012-06-18 2013-12-27 Biosynthetic Technologies, Llc Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues
EP2920279B1 (en) 2012-11-19 2018-08-22 Biosynthetic Technologies, LLC Diels alder based estolide and lubricant compositions
SG11201503792VA (en) * 2013-01-17 2015-08-28 Jx Nippon Oil & Energy Corp Refrigerating machine oil and working fluid composition for refrigerating machine
WO2015047903A1 (en) * 2013-09-25 2015-04-02 Biosynthetic Technologies, Llc Two-cycle lubricants comprising estolide compounds
EP3052600B1 (en) * 2013-10-02 2018-02-21 Biosynthetic Technologies, LLC Estolide compositions exhibiting superior properties in lubricant compositions
CA2941609A1 (en) * 2014-03-03 2015-09-11 Elevance Renewable Sciences, Inc. Branched diesters for use as a base stock and in lubricant applications
KR102447616B1 (ko) * 2014-06-26 2022-09-28 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 포화된-이량체-산-디에스테르 유전체 유체
KR20160005905A (ko) 2014-07-08 2016-01-18 에스케이이노베이션 주식회사 케톤기 함유 에스톨라이드 화합물 및 그 제조방법
KR20160005904A (ko) * 2014-07-08 2016-01-18 에스케이이노베이션 주식회사 에스톨라이드 화합물 및 그 제조방법
KR20160045467A (ko) 2014-10-17 2016-04-27 에스케이이노베이션 주식회사 바이오매스 유래 유지로부터 드릴링 유체의 제조 방법
KR20160046660A (ko) * 2014-10-21 2016-04-29 에스케이이노베이션 주식회사 결합제를 이용한 에스톨라이드의 제조 방법
KR102249966B1 (ko) * 2014-10-21 2021-05-10 에스케이이노베이션 주식회사 구조 안정성이 높은 에스톨라이드의 제조 방법
DE102014018718A1 (de) * 2014-12-17 2016-06-23 Klüber Lubrication München Se & Co. Kg Hochtemperaturschmierstoffe
DE102014018719A1 (de) * 2014-12-17 2016-06-23 Klüber Lubrication München Se & Co. Kg Hochtemperaturschmierstoff für die Lebensmittelindustrie
JP6789615B2 (ja) * 2015-03-31 2020-11-25 出光興産株式会社 変速機用潤滑油組成物
ES2590220B1 (es) 2015-05-18 2017-12-18 Neol Biosolutions, S.A. Producción de aceites microbianos con alto contenido en acido oleico
WO2017007670A1 (en) * 2015-07-07 2017-01-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
EP3124579A1 (en) * 2015-07-31 2017-02-01 Total Marketing Services Lubricant composition comprising branched diesters and viscosity index improver
EP3124580A1 (en) * 2015-07-31 2017-02-01 Total Marketing Services Branched diesters for use to reduce the fuel consumption of an engine
CN106542995B (zh) * 2015-09-18 2021-06-01 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 脂肪酸羟基脂肪酸酯的制备方法
CN105505537A (zh) * 2015-12-28 2016-04-20 芜湖市创源新材料有限公司 一种抗氧化使用寿命长的合成液压油
US10829708B2 (en) * 2016-12-19 2020-11-10 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
EP3914677A2 (de) * 2019-01-23 2021-12-01 Peter Greven GmbH & Co. KG Estolidester und ihre verwendung als basisöl in schmierstoffen
KR102803486B1 (ko) * 2019-07-29 2025-05-08 에네오스 가부시키가이샤 냉동기유 및 냉동기용 작동 유체 조성물
US11370745B2 (en) * 2020-01-29 2022-06-28 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Bio-based branched estolide compounds
WO2024206034A1 (en) * 2023-03-28 2024-10-03 Cargill, Incorporated Biobased lubricants

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011037778A1 (en) * 2009-09-24 2011-03-31 Dow Global Technologies Inc. Estolide compositions having excellent low temperature properties

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2049072A (en) 1933-08-29 1936-07-28 Standard Oil Dev Co Lubricants
US2652411A (en) 1952-07-18 1953-09-15 Howard M Teeter Alkyl acyloxy stearates
US2862884A (en) 1954-03-23 1958-12-02 Texas Co Process for anhydrous calcium 12-hydroxy stearate and estolide containing grease
US4428850A (en) 1982-01-28 1984-01-31 Texaco Inc. Low foaming railway diesel engine lubricating oil compositions
DE58901932D1 (de) * 1988-06-09 1992-09-03 Ciba Geigy Ag Schmieroelzusammensetzung.
US5380894A (en) 1991-03-01 1995-01-10 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Production of hydroxy fatty acids and estolide intermediates
US5310491A (en) * 1993-04-13 1994-05-10 Uniroyal Chemical Company, Inc. Lubricant composition containing antioxidant
US5451332A (en) 1994-01-28 1995-09-19 The Lubrizol Corporation Estolides of hydroxy-containing triglycerides that contain a performance additive
US6398986B1 (en) 1995-12-21 2002-06-04 Cooper Industries, Inc Food grade vegetable oil based dielectric fluid and methods of using same
JP3925958B2 (ja) * 1996-07-18 2007-06-06 出光興産株式会社 軸受油組成物
US20020036283A1 (en) 1997-04-11 2002-03-28 Neste Chemicals Oy Complex esters for use with fluorinated refrigerants
US6018063A (en) * 1998-11-13 2000-01-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Biodegradable oleic estolide ester base stocks and lubricants
EP1051465B1 (en) 1997-11-14 2006-08-23 The United States of America, represented by The Secretary of Agriculture Biodegradable oleic estolide ester base stocks and lubricants
US6316649B1 (en) 1998-11-13 2001-11-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Biodegradable oleic estolide ester having saturated fatty acid end group useful as lubricant base stock
JP3860942B2 (ja) 1999-11-18 2006-12-20 株式会社ジャパンエナジー 冷凍装置用潤滑油組成物、作動流体及び冷凍装置
US6734150B2 (en) * 2000-02-14 2004-05-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions
FR2811552B1 (fr) * 2000-07-17 2002-12-27 Oreal Composition notamment cosmetique ou pharmaceutique se presentant sous forme solide
WO2002010114A2 (en) 2000-08-02 2002-02-07 Mj Research & Development, L.P. Of Which Mjrd, Llc Is A General Partner Transesterified fatty esters for lubricant and refrigerant oil system
JP4789335B2 (ja) * 2001-01-04 2011-10-12 昭和シェル石油株式会社 耐摩耗性潤滑油組成物
US7799101B2 (en) * 2004-09-29 2010-09-21 Chemtura Corporation Stabilized lubricant compositions
US20070092475A1 (en) 2005-10-24 2007-04-26 Alan Wohlman Methods for enhancing the morphology, tone, texture and/or appearance of skin using a Meadowestolide
US7998339B2 (en) 2005-12-12 2011-08-16 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
TW200801174A (en) * 2006-03-29 2008-01-01 Albemarle Corp Lubricant oil additive compositions
US8268187B2 (en) 2007-12-21 2012-09-18 Chevron U.S.A. Inc. Refrigeration oil from gas-to-liquid-derived and bio-derived diesters
MX2010006757A (es) 2007-12-21 2010-10-15 Chevron Usa Inc Aceite de refrigeracion de triesteres derivados de gas a liquido y bio-derivados.
MX2010006760A (es) 2007-12-21 2010-10-06 Chevron Usa Inc Aceite de refrigeracion de diesteres bio-derivados y derivados de gas a liquido.
US7666828B2 (en) 2008-01-22 2010-02-23 Stepan Company Sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids, methods of making them, and compositions and processes employing them
US8273694B2 (en) * 2008-07-28 2012-09-25 Jeffrey A Brown Synthetic compositions obtained from algae
US8119588B2 (en) 2009-01-21 2012-02-21 Stepan Company Hard surface cleaner compositions of sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids and uses thereof
US20110213170A1 (en) 2010-02-26 2011-09-01 Daniele Vinci Estolide derivatives useful as biolubricants
MX352746B (es) 2010-05-28 2017-12-06 Terravia Holdings Inc Aceites específicos producidos a partir de microorganismos heterótrofos recombinantes.
JP2013536838A (ja) 2010-08-31 2013-09-26 バイオシンセティック テクノロジーズ，リミティド ライアビリティ カンパニー エストリド基油を調製するための触媒工程
CA3024641A1 (en) * 2010-11-03 2012-05-10 Corbion Biotech, Inc. Microbial oils with lowered pour points, dielectric fluids produced therefrom, and related methods
WO2012173671A1 (en) * 2011-06-17 2012-12-20 Lubrigreen Biosynthetics, Llc Compositions comprising estolide compounds and methods of making and using the same
EP2702125B1 (en) * 2011-06-17 2019-06-19 Biosynthetic Technologies, LLC Dielectric fluids comprising estolide compounds and methods of making and using the same
WO2012173666A1 (en) * 2011-06-17 2012-12-20 Lubrigreen Biosynthetics, Llc Epoxidized estolides, sulfurized estolides, and methods of making the same
WO2012173665A1 (en) * 2011-06-17 2012-12-20 Lubrigreen Biosynthetics, Llc Grease compositions comprising estolide base oils
WO2012173774A1 (en) * 2011-06-17 2012-12-20 Lubrigreen Biosynthetics, Llc Estolide compositions exhibiting high oxidative stability
US20130065970A1 (en) * 2011-07-08 2013-03-14 Jakob BREDSGUARD Compositions and products containing estolide compounds
EP2794824B1 (en) * 2011-12-19 2018-10-31 Biosynthetic Technologies, LLC Processes for preparing estolide base oils and oligomeric compounds that include cross metathesis
EP3052600B1 (en) * 2013-10-02 2018-02-21 Biosynthetic Technologies, LLC Estolide compositions exhibiting superior properties in lubricant compositions

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011037778A1 (en) * 2009-09-24 2011-03-31 Dow Global Technologies Inc. Estolide compositions having excellent low temperature properties

Also Published As

Publication number Publication date
US20170073601A1 (en) 2017-03-16
JP2014517124A (ja) 2014-07-17
US8372301B2 (en) 2013-02-12
MY191912A (en) 2022-07-18
AU2017200174A1 (en) 2017-02-02
US9133410B2 (en) 2015-09-15
JP2017075327A (ja) 2017-04-20
US8541351B2 (en) 2013-09-24
US20180171254A1 (en) 2018-06-21
JP6100768B2 (ja) 2017-03-22
CA2838465A1 (en) 2012-12-20
US20130102510A1 (en) 2013-04-25
BR112013032389B1 (pt) 2020-12-01
CA2838465C (en) 2020-01-07
CN103620008A (zh) 2014-03-05
US10087385B2 (en) 2018-10-02
WO2012173774A1 (en) 2012-12-20
CN103620008B (zh) 2016-03-02
US20130338050A1 (en) 2013-12-19
US20120322897A1 (en) 2012-12-20
AU2012271126B2 (en) 2016-10-13
KR20140043383A (ko) 2014-04-09
EP2702126A1 (en) 2014-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102001266B1 (ko) 높은 산화 안정성을 나타내는 에스톨라이드 조성물
AU2012271126A1 (en) Estolide compositions exhibiting high oxidative stability
JP6463741B2 (ja) 潤滑剤組成物において優秀な性質を示すエストリド組成物
CA2838701C (en) Dielectric fluids comprising estolide compounds and methods of making and using the same
KR102123217B1 (ko) 윤활제로서 카르복실산 에스테르의 용도
JP2014517123A (ja) エストリド基油を含むグリース組成物
AU2012271213A1 (en) Dielectric fluids comprising estolide compounds and methods of making and using the same
EP2611890A1 (en) High-and low-viscosity estolide base oils and lubricants
WO2015047903A1 (en) Two-cycle lubricants comprising estolide compounds
KR20150086349A (ko) 딜스 알더 기반 에스톨라이드 및 윤활제 조성물
JP6578902B2 (ja) 油圧作動油組成物
EP3344736B1 (en) Lubricant compositions comprising an aromatic amine antioxidant
CN115605562B (zh) 交内酯组合物和制备交内酯的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

Patent event date: 20131210

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PG1501 Laying open of application
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20170511

Comment text: Request for Examination of Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20180822

Patent event code: PE09021S01D

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20190114

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20190508

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20190711

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20190711

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20220404

Start annual number: 4

End annual number: 4

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20240708

Start annual number: 6

End annual number: 6