KR101996650B1 - 축합 아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
축합 아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 축합 아릴 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 축합 아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 하며, 본 발명에 따른 하기 [화학식 1]의 발광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압, 전류효율 등의 발광특성에 있어 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 축합 아릴 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 구동전압, 전류효율 등의 발광 특성이 우수하고, 보다 안정적인 축합 아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT(cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 구동전압이 낮고 발광효율이 우수한 특성을 갖는 축합 아릴 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 축합 아릴 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 축합 아릴 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
상기 복수의 R은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 복수의 R은 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합고리를 형성할 수 있다.
본 발명은 상기 두 번째 과제를 달성하기 위하여,
애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 축합 아릴 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명에 따르면, [화학식 1]로 표시되는 축합 아릴 화합물은 기존 물질에 비하여 안정적이고 우수한 발광 특성을 가지므로 이를 포함하는 유기전계 발광소자는 저전압 구동이 가능하고 발광효율을 개선시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기전계소자의 발광층에 포함되는 축합 아릴 화합물로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하고, [화학식 1]에서, 그 치환기를 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
상기 복수의 R은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 복수의 R은 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합고리를 형성할 수 있다.
또한, 상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
[화학식 4] [화학식 5]
[화학식 6]
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]에서,
상기 복수의 R은 상기 [화학식 1]에서의 정의와 동일하고, 상기 복수의 X는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인, 보론, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 신규한 축합아릴 화합물에 대한 구체적인 예에 의해서 본 발명이 제한되는 것은 아니지만, 구체적으로 하기 [화학식 8] 내지 [화학식 162]로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
<화학식8> <화학식9> <화학식10> <화학식11> <화학식12>
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<화학식143> <화학식144> <화학식145> <화학식146> <화학식147>
<화학식148> <화학식149> <화학식150> <화학식151> <화학식152>
<화학식153> <화학식154> <화학식155> <화학식156> <화학식157>
<화학식158> <화학식159> <화학식160> <화학식161> <화학식162>
또한, 본 발명은 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 축합 아릴 화합물을 포함하는 유기전계발광 소자를 제공한다.
이때, 상기 신규한 화합물이 포함된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하고, 상기 발광층은 다양한 인광 호스트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
구체적인 예로서, 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL, Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.
본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (a-NPD) 등을 사용할 수 있다.
상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copperphthalocyanine) 또는 스타버스트형 아민류인 TCTA(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다.
상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<실시예>
합성예 1. [화학식 8]의 합성
1-(1) 중간체 1-a의 합성
하기 반응식 1에 따라, 중간체 1-a를 합성하였다.
<반응식 1>
중간체 1-a
2-bromo-iodo-benzene(10g,35mmol), Pd(PPh3)4(0.8g, 0.5mmol), CuI(0.54g, 1mmol)을 Triethylamine 50mL에 넣고 상온에서 교반하며 잘 섞어주었다(반응은 질소 분위기에서 진행), Phenyl acethylene (3.6mL, 35mmol)을 천천히 넣어 주고, 상온에서 1 시간 정도 교반 후 hexane 300mL 넣어 반응을 종결하였다. 용액 전체를 실리카켈을 통과시켜 생성물을 분리하고, hexane 500mL로 컬럼을 마저 내렸다. 용매를 제거하여 흰색의 생성물을 얻었다.(수율 98%)
MS(MALDI-TOF): m/z 257 [M]+
1-(2): 중간체 1-b의 합성
하기 반응식 2에 따라 중간체 1-b를 합성하였다.
<반응식 2>
중간체 1-b
중간체 1-a(10g, 55mmol)을 THF 100mL에 녹이고, -78 ℃까지 냉각시킨 상태에서 n-BuLi(50ml)를 천천히 넣어 주었다. 첨가가 끝나면 -78 ℃에서 1 시간 가량 교반 후 Trimetyl borate(6.57g, 63mmol)을 넣어 주었다. -78 ℃에서 1 시간 교반 후 2 시간 가량 상온에서 교반하고 2 N HCl을 넣어 산성을 맞추었다. EA로 추출 후 용매를 제거하고 hexane에 희석시켜 -78 ℃에서 교반시켜 고체화하여, 흰색 고체를 얻었다.(수율 70%)
MS(MALDI-TOF): m/z 257[M]+
1-(3): 중간체 1-c의 합성
하기 반응식 3에 따라, 중간체 1-c를 합성하였다.
<반응식 3>
중간체 1-c
500 mL 반응기에 1.4-Dibromonaphthalene 20.0 g(0.07 mol), 중간체 1-b 37.3 g(0.16 mol), Pd(PPh3)4 1.6 g(0.001 mol), 포타슘 카보네이트 19.3 g(0.14 mol), 1,4-다이옥산 100 mL, 톨루엔 100 mL, 물 40 mL를 넣고 10 시간 동안 환류시켰다. 반응의 종료되면 물과 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 감압건조하고 컬럼분리하고, 분리한 액을 MC/MeOH로 재결정하였다. (22.6 g, 67.2 %)
1-(4): 중간체 1-d의 합성
하기 반응식 4에 따라 중간체 1-d를 합성하였다.
<반응식 4>
중간체 1-d
250mL 둥근바닥플라스크에 중간체 1-c 20.0 g (0.04 mol),을 MC에 녹여 -78℃로 냉각하고 아이오딘모노클로라이드 99.9 mL를 천천히 떨어뜨렸다. 동일한 온도에서 1 시간 동안 교반하고 온도를 상온으로 올린 후 소듐바이설파이트 포화용액을 넣어 반응을 종료시키고 MC/H2O로 추출한 다음 유기층을 농축해서 결정을 석출하고 MeOH 슬러리 후 여과하고 건조하였다.(21 g, 69%)
1-(5): [화학식 8]의 합성
하기 반응식 5에 따라 화학식 8을 합성하였다.
<반응식 5>
화학식 8
250mL 둥근바닥플라스크에 중간체 1-d 10.0 g(0.014 mol), 다이페닐 아민 5.5 g(0.033 mol), 팔라듐(II)아세테이트 0.12g(0.001 mol), 소듐-t-부톡사이드 5.2 g(0.055 mol), 톨루엔 100mL를 넣고 가열하면서 교반하고 60 ℃가 되면 트리-t-부틸포스핀 0.2 mL(0.001 mol)을 넣어주고 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 식히고 농축한다음 컬럼 분리하고 분리액을 농축해 톨루엔과 아세톤으로 재결정 하고 생성된 결정을 건조하였다. (4.2 g, 37.7 %)
합성예 2. [화학식 28]의 합성
2-(1): 화학식 28의 합성
하기 반응식 6에 따라 화학식 28을 합성하였다.
<반응식 6>
화학식 28
500mL의 중간체 1-c 20 g(0.042 mol), 아이론(III) 트리플루오로메탄 설포네이트 4.2 g(0.008 mol), 1,2-다이클로로에탄 300mL를 넣고 24 시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 식히고 농축한 뒤 컬럼분리하고 분리액을 농축해서 MeOH 로 재결정하고 생성된 결정을 건조하였다.(12.4g, 62.0%)
합성예 3. [화학식 78]의 합성
3-(1): 중간체 3-a의 합성
하기 반응식 7에 따라, 중간체 3-a를 합성하였다.
<반응식 7>
중간체 3-a
1L 반응기 파라-톨루이딘 50 g(0.467 mol), 4-Bromo-toluene 87.8 g(0.513 mol), Pd(dba)3 8.5 g(0.009 mol), BINAP 5.8 g(0.009 mol), 소듐t-부톡사이드 87.7 g(0.933 mol)을 톨루엔 500 mL에 녹인 후 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료여부를 TLC로 확인하고 반응이 종료되면 핫필터하였다. 유기층을 건조시키고 컬럼크로마토그래피로 분리하고, 분리한 액을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 50.0 g(54 %)을 얻었다.
3-(2): 중간체 3-b의 합성
하기 반응식 8에 따라, 중간체 3-b를 합성하였다.
<반응식 8>
중간체 3-b
500 mL 반응기에 화학식 28 10.0 g(0.021 mol)과 클로로포름 80 mL를 넣고 녹였다. 상온에서 반응기에 브로민 8.0 g(0.05 mol)을 클로로포름 20 mL에 희석시킨 후 반응기에 적가하였다. 상온에서 계속 반응시키면서 HPLC로 반응을 확인하고 반응이 종료되면 NaHCO3 수용액 100 mL를 천천히 적가하였다. 30 분 정도 교반시킨 후 생성된 고체를 여과하고, 생성된 고체를 1.2-다이클로로벤젠으로 재결정하여 흰색 고체 6.2 g(46.7 %)을 얻었다.
3-(3): 화학식 78의 합성
하기 반응식 9에 따라 화학식 78을 합성하였다.
<반응식 9>
화학식 78
250mL 둥근바닥플라스크에 중간체 3-b 10.0 g(0.016mol), 중간체 3-a 7.45 g(0.038 mol), 팔라듐(II)아세테이트 0.14g(0.001 mol), 소듐-t-부톡사이드 6.0 g(0.063 mol), 톨루엔 100mL를 넣고 가열하면서 교반하고 60 ℃가 되면 트리-t-부틸포스핀 0.3 mL(0.001 mol)을 넣어주고 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 식히고 농축한다음 컬럼 분리하고 분리액을 농축해 톨루엔과 아세톤으로 재결정하고 생성된 결정을 건조하였다. (7.2 g, 52.8 %)
합성예 4. [화학식 87]의 합성
4-(1): 중간체 4-a의 합성
하기 반응식 10에 따라, 중간체 4-a를 합성하였다.
<반응식 10>
중간체 4-a
500 mL 반응기에 다이벤조사이오펜 30.0 g(0.163 mol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 녹였다. 질소분위기에서 -78 ℃로 냉각시키고 동일온도에서 노르말부틸리튬 122 mL(0.195 mol)을 천천히 적가하였다. 적가가 완료되면 동일온도에서 1 시간 교반 후 반응기의 온도를 천천히 실온으로 올리고 8 시간 교반시켰다. 다시 반응기의 온도를 -78 로 냉각시킨 후 아이오딘 53.7 g(0.212 mol)을 나눠서 넣었다. 반응기의 온도를 천천히 실온으로 올린 후 4 시간 교반시켰다. 반응이 완료되면 소듐사이오설페이트를 넣고 에틸아세테이트와 물로 추출하고, 유기층을 농축시키고 아세톤으로 재결정하여 28 g (52.2 %)을 얻었다.
4-(2): 중간체 4-b의 합성
하기 반응식 11에 따라, 중간체 4-b를 합성하였다.
<반응식 11>
중간체 4-b
250 mL 반응기 아닐린 6.0 g(0.064 mol), 중간체 4-b 22.0 g(0.071 mol), Pd(dba)3 1.2 g(0.001 mol), BINAP 0.8 g(0.001 mol), 소듐t-부톡사이드 12.4 g(0.129 mol)을 톨루엔 160 mL에 녹인 후 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료여부를 TLC로 확인하고 반응이 종료되면 핫필터하였다. 유기층을 건조시키고 컬럼크로마토그래피로 분리하고, 분리한 액을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 12.0 g(72 %)을 얻었다.
4-(3): [화학식 87]의 합성
하기 반응식 12에 따라 화학식 87을 합성하였다.
<반응식 12>
화학식 87
상기 합성예 3-(3)에서 중간체 3-a 대신 중간체 4-b 를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 화학식 87 (9.6 g, 수율 57% )를 얻었다.
합성예 5. [화학식 100]의 합성
5-(1): 중간체 5-a의 합성
하기 반응식 13에 따라, 중간체 5-a를 합성하였다.
<반응식 13>
중간체 5-a
250 mL 반응에 4-아미노큐멘 10.0 g(0.074 mol), 4-브로모-t-부틸벤젠 17. 3 g(0.081mol), Pd(dba)3 1.4 g(0.001 mol), BINAP 0.9 g(0.001 mol), 소듐t-부톡사이드 14.2 g(0.148 mol)을 톨루엔 100 mL에 녹인 후 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료여부를 TLC로 확인하고 반응이 종료되면 핫필터하였다. 유기층을 건조시키고 컬럼크로마토그래피로 분리하고, 분리한 액을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 14.2 g(72 %)을 얻었다.
5-(2): 중간체 5-b의 합성
하기 반응식 14에 따라, 중간체 5-b를 합성하였다.
<반응식 14>
중간체 5-b
250 mL 반응에 중간체 5-a 14.0 g(0.052 mol), 1,4-브로모아이오도벤젠 16.3 g(0.058mol), Pd(dba)3 1.0 g(0.001 mol), BINAP 0.7 g(0.001 mol), 소듐t-부톡사이드 10.1 g(0.105 mol)을 톨루엔 140 mL에 녹인 후 4시간 동안 환류시켰다. 반응 종료여부를 TLC로 확인하고 반응이 종료되면 핫필터하였다. 유기층을 건조시키고 컬럼크로마토그래피로 분리하고, 분리한 액을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 15.6 g(71 %)을 얻었다.
5-(3): 중간체 5-c의 합성
하기 반응식 15에 따라, 중간체 5-c를 합성하였다.
<반응식 15>
중간체 5-c
250 mL 반응기에 중간체 5-b 15.0 g(0.036 mol)을 넣고 테트라하이드로퓨란 120 mL에 녹였다. 질소분위기에서 -78 ℃로 냉각하고 동일온도에서 노르말부틸리튬 53.3 mL(0.085 mol)을 천천히 적가하였다. 적가가 완료되면 동일온도에서 1 시간 동안 교반시켰다. 동일온도에서 트리메틸보레이트를 천천히 적가하고, 적가완료 후 천천히 실온으로 온도를 높이고 8 시간 동안 교반시켰다. 반응이 완료되면 2 N 염산을 넣고 산성화시키고 1 시간 동안 교반시켰다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 감압농축하고 헥산으로 재결정하여 흰색 고체 24.0 g(70 %)을 얻었다.
5-(4): 화학식 100의 합성
하기 반응식 16에 따라 화학식 100을 합성하였다.
<반응식 16>
화학식 100
250 mL 반응기에 중간체 1-d 10.0 g(0.014 mol), 중간체 5-c 11.6 g (0.030 mol), Pd(PPh3)4 0.32 g(0.001 mol), 포타슘카보네이트 3.8 g(0.027 mol), 톨루엔 50 mL, 1,4-다이옥산 50 mL, 물 20 mL를 넣고 24 시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 건조시킨 후 컬럼 분리하고, 분리한 액을 톨루엔과 아세톤으로 재결정하여 화학식 100 8.9 g(56%)를 얻었다.
합성예 6. [화학식 117]의 합성
6-(1): 중간체 6-a의 합성
하기 반응식 17에 따라, 중간체 6-a를 합성하였다.
<반응식 17>
중간체 6-a
250 mL 반응기에 다이페닐아민 14.0 g(0.083 mol), 1,4-다이브로모나프탈렌 26.2 g(0.092mol), Pd(dba)3 1.5 g(0.001 mo2), BINAP 1.0 g(0.002 mol), 소듐t-2부톡사이드 16.0 g(0.166 mol)을 톨루엔 140 mL에 녹인 후 4 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료여부를 TLC로 확인하고 반응이 종료되면 핫필터하였다. 유기층을 건조시키고 컬럼크로마토그래피로 분리하고, 분리한 액을 다이클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 15.6 g(50.1 %)을 얻었다.
6-(2): 중간체 6-b의 합성
하기 반응식 18에 따라, 중간체 6-b를 합성하였다.
<반응식 18>
중간체 6-b
250 mL 반응기에 중간체 6-a 15.0 g(0.040 mol)을 넣고 테트라하이드로퓨란 120 mL에 녹였다. 질소분위기에서 -78 ℃로 냉각하고 동일온도에서 노르말부틸리튬 30.1 mL(0.048 mol)을 천천히 적가하였다. 적가가 완료되면 동일온도에서 1 시간 동안 교반시켰다. 동일온도에서 트리메틸보레이트 8.33 g(0.080 mol)를 천천히 적가한 후, 천천히 실온으로 온도를 높이고 8 시간 동안 교반시켰다. 반응이 완료되면 2 N 염산을 넣고 산성화시키고 1 시간 동안 교반시켯다. 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 감압농축하고 헥산으로 재결정하여 흰색 고체 10.2 g(75 %)을 얻었다.
6-(3): 화학식 117의 합성
하기 반응식 19에 따라 화학식 117을 합성하였다.
<반응식 19>
화학식 117
상기 합성예 5-(4)에서 중간체 5-c 대신 중간체 6-b를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 화학식 117 (4.2 g, 수율 41% )를 얻었다.
합성예 7. [화학식 136]의 합성
7-(1): 중간체 7-a의 합성
하기 반응식 20에 따라, 중간체 7-a를 합성하였다.
<반응식 20>
중간체 7-a
상기 합성예 7-(2)에서 중간체 5-a 대신 N-페닐-1-나프틸아민을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 중간체 7-a(18.2 g, 수율 82% )를 얻었다.
7-(2): 중간체 8-b의 합성
하기 반응식 21에 따라, 중간체 8-b를 합성하였다.
<반응식 21>
중간체 7-b
상기 합성예 6-(2)에서 중간체 6-a 대신 중간체 7-a을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 중간체 7-b(14.2 g, 수율 67% )를 얻었다.
7-(3): 화학식 136의 합성
하기 반응식 22에 따라 화학식 136을 합성하였다.
<반응식 22>
화학식 136
250 mL 반응기에 중간체 3-b 10.0 g(0.016 mol), 중간체 7-b 11.7 g (0.034 mol), Pd(PPh3)4 0.36 g(0.001 mol), 포타슘카보네이트 4.3 g(0.031 mol), 톨루엔 50 mL, 1,4-다이옥산 50 mL, 물 20 mL를 넣고 24 시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 건조시킨 후 컬럼 분리하고, 분리한 액을 톨루엔과 아세톤으로 재결정한다. 화학식 136을7.4 g(44.3%)를 얻었다.
합성예 8. [화학식 145]의 합성
8-(1): 화학식 145의 합성
하기 반응식 24에 따라, 화학식 145를 합성하였다.
화학식 145
상기 합성예 7-(3)에서 중간체 7-b 대신 중간체 6-b 를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 화학식 145 (4.7 g, 수율 59% )를 얻었다.
실시예 1 내지 8
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr 가 되도록 한 후 상기 ITO 상에 CuPc를 증착하여 800 Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 α-NPD를 증착하여 300 Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상에 본 발명에 따른 화합물을 증착하여 250 Å 두께의 발광층을 형성한 다음, 상기 발광층 상에 Alq3를 증착하여 350 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 5 Å 두께의 LiF 전자 주입층 및 500 Å 두께의 Al 전극을 차례로 형성하여, 유기 발광 소자를 완성하였다.
비교예 1
화합물 1 대신 하기 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 A>
비교예 2
화합물 1 대신 하기 화합물 B를 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 B>
평가예 1
실시예 1 내지 8 및 비교예 1 및 2에 따라 제조된 유기 발광 소자에 대하여, 구동 전압, 전류, 휘도(0.4 mA에서 측정), 색좌표 및 수명(T80)을 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 측정하고, 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T80은 측정 휘도가 초기 휘도에 비해 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미하며 3,000 nit에서 측정하였다.
| 구분 | 도펀트 | 전압 (V) |
전류밀도 (mA/cm2) |
외부양자 효 율 |
휘 도 (cd/m2) |
CIEx | CIEy | T80 (hr) |
| 실시예1 | 1 | 4.0 | 10 | 5.61 | 471 | 0.145 | 0.096 | 187 |
| 실시예2 | 3 | 3.6 | 10 | 6.83 | 690 | 0.142 | 0.123 | 379 |
| 실시예3 | 9 | 3.8 | 10 | 6.09 | 695 | 0.141 | 0.148 | 257 |
| 실시예4 | 10 | 3.8 | 10 | 6.33 | 624 | 0.143 | 0.120 | 207 |
| 실시예5 | 11 | 4.0 | 10 | 6.71 | 677 | 0.142 | 0.125 | 180 |
| 실시예6 | 12 | 3.8 | 10 | 6.16 | 693 | 0.141 | 0.145 | 211 |
| 실시예7 | 28 | 3.8 | 10 | 5.43 | 480 | 0.145 | 0.103 | 150 |
| 실시예8 | 29 | 3.9 | 10 | 6.46 | 663 | 0.141 | 0.127 | 194 |
| 비교예1 | A | 4.3 | 10 | 5.06 | 534 | 0.133 | 0.137 | 45 |
| 비교예2 | B | 4.3 | 10 | 4.59 | 504 | 0.134 | 0.144 | 35 |
상기 [표 1]로부터, 실시예 1 내지 8의 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자에 비하여 우수한 구동 전압, 외부 양자 효율, 휘도, 색순도 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있으며, 이에 따라 본 발명에 따른 화합물은 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.
10 : 기판 20 : 애노드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드
Claims (8)
- 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]으로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 축합 아릴 화합물:
[화학식 2] [화학식 3]
[화학식 4] [화학식 5]
[화학식 6]
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]에서,
복수의 R은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
복수의 X는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]은 하기 [화학식 8] 내지 [화학식 162]로 표시되는 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 축합아릴 화합물:
<화학식8> <화학식9> <화학식10> <화학식11> <화학식12>
<화학식13> <화학식14> <화학식15> <화학식16> <화학식17>
<화학식18> <화학식19> <화학식20> <화학식21> <화학식22>
<화학식23> <화학식24> <화학식25> <화학식26> <화학식27>
<화학식28> <화학식29> <화학식30> <화학식31> <화학식32> <화학식33>
<화학식34> <화학식35> <화학식36> <화학식37> <화학식38> <화학식39>
<화학식40> <화학식41> <화학식42> <화학식43> <화학식44> <화학식45>
<화학식46> <화학식47> <화학식48> <화학식49> <화학식50> <화학식51>
<화학식52> <화학식53> <화학식54> <화학식55> <화학식56> <화학식57>
<화학식58> <화학식59> <화학식60> <화학식61> <화학식62> <화학식63>
<화학식64> <화학식65> <화학식66> <화학식67>
<화학식68> <화학식69> <화학식70> <화학식71>
<화학식72> <화학식73> <화학식74> <화학식75>
<화학식76> <화학식77> <화학식78> <화학식79>
<화학식80> <화학식81> <화학식82> <화학식83>
<화학식84> <화학식85> <화학식86> <화학식87>
<화학식88> <화학식89> <화학식90> <화학식91>
<화학식92> <화학식93> <화학식94> <화학식95>
<화학식96> <화학식97> <화학식98> <화학식99>
<화학식100> <화학식101> <화학식102> <화학식103>
<화학식104> <화학식105> <화학식106> <화학식107>
<화학식108> <화학식109> <화학식110> <화학식111>
<화학식112> <화학식113> <화학식114> <화학식115>
<화학식116> <화학식117> <화학식118> <화학식119>
<화학식120> <화학식121> <화학식122>
<화학식123> <화학식124> <화학식125> <화학식126> <화학식127>
<화학식128> <화학식129> <화학식130> <화학식131> <화학식132>
<화학식133> <화학식134> <화학식135> <화학식136> <화학식137>
<화학식138> <화학식139> <화학식140> <화학식141> <화학식142>
<화학식143> <화학식144> <화학식145> <화학식146> <화학식147>
<화학식148> <화학식149> <화학식150> <화학식151> <화학식152>
<화학식153> <화학식154> <화학식155> <화학식156> <화학식157>
<화학식158> <화학식159> <화학식160> <화학식161> <화학식162> - 애노드;
캐소드; 및
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 유기전계발광소자. - 제 4 항에 있어서,
상기 화합물은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제 5 항에 있어서,
상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제 4 항에 있어서,
상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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Legal Events
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Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20120413 |
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Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20170322 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20120413 Comment text: Patent Application |
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| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20180227 Patent event code: PE09021S01D |
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| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20181230 Patent event code: PE09021S01D |
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