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KR101970588B1 - Self-assembled multi-functional photo-reactive lc alignment layer, liquid crystal display device using the same and method for manufacturing lcd using the same - Google Patents

Self-assembled multi-functional photo-reactive lc alignment layer, liquid crystal display device using the same and method for manufacturing lcd using the same Download PDF

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KR101970588B1
KR101970588B1 KR1020170023036A KR20170023036A KR101970588B1 KR 101970588 B1 KR101970588 B1 KR 101970588B1 KR 1020170023036 A KR1020170023036 A KR 1020170023036A KR 20170023036 A KR20170023036 A KR 20170023036A KR 101970588 B1 KR101970588 B1 KR 101970588B1
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KR
South Korea
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liquid crystal
alignment layer
substrate
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display device
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이준협
손인태
김춘호
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명지대학교 산학협력단
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Abstract

본 발명은 자기조립 다관능성 광반응 액정 배향층, 이를 이용한 액정표시장치 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 다관능성 광반응 유기분자를 이용하여 액정 분자들의 수직 배향성과 우수한 선경사각을 구현할 수 있는 액정 배향층과 이를 이용한 액정표시장치 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 다관능성 광반응 유기분자를 이용하여 액정 분자들을 균일하게 배열하는 액정 배향층을 제공할 수 있으며, 기존의 배향막보다 우수한 응답특성과 액정 배향 제어력을 가지는 저원가 및 고속응답 액정표지장치를 제공할 수 있다. 더욱 구체적으로, 다관능성 광반응 유기분자를 액정 배향층에 적용함으로써 액정 분자들의 수직 배향성과 우수한 선경사각을 구현할 수 있으며, 액정의 방향자 제어를 위한 선경사각을 형성할 수 있기 때문에 고속응답특성을 구현할 수 있다.
또한 본 발명에 따르면 배향막없이 액정의 수직 배향을 나타낼 수 있을 뿐만 아니라 다관능성 작용기의 광반응으로 인해 우수한 장기 신뢰성을 확보할 수 있다.
The present invention relates to a self-assembled multifunctional photoreactive liquid crystal alignment layer, a liquid crystal display using the same, and a method of manufacturing the same. More particularly, the present invention relates to a self-assembled multifunctional photoreactive liquid crystal alignment layer And a liquid crystal display using the liquid crystal alignment layer and a method of manufacturing the same.
According to the present invention, it is possible to provide a liquid crystal alignment layer which uniformly arranges liquid crystal molecules using the multifunctional photoreactive organic molecules, and can provide a low-cost and high-response liquid crystal display device having better response characteristics and liquid crystal alignment control power than conventional alignment layers Can be provided. More specifically, by applying the multifunctional photoreactive organic molecules to the liquid crystal alignment layer, it is possible to realize the vertical alignment of the liquid crystal molecules and the excellent pretilt angle, and it is possible to form the pretilt angle for controlling the direction of the liquid crystal, Can be implemented.
Further, according to the present invention, it is possible not only to exhibit the vertical alignment of the liquid crystal without an alignment film, but also to ensure excellent long-term reliability due to the photoreaction of the polyfunctional functional group.

Description

자기조립 다관능성 광반응 액정 배향층, 이를 이용한 액정표시장치 및 이의 제조방법{SELF-ASSEMBLED MULTI-FUNCTIONAL PHOTO-REACTIVE LC ALIGNMENT LAYER, LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE USING THE SAME AND METHOD FOR MANUFACTURING LCD USING THE SAME} BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a self-assembled multifunctional photoreactive liquid crystal alignment layer, a liquid crystal display device using the self-assembled multifunctional photoreactive liquid crystal alignment layer, and a method of manufacturing the same.

본 발명은 자기조립 다관능성 광반응 액정 배향층, 이를 이용한 액정표시장치 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 다관능성 광반응 유기분자를 이용하여 액정 분자들의 수직 배향성과 우수한 선경사각을 구현할 수 있는 액정 배향층과 이를 이용한 액정표시장치 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a self-assembled multifunctional photoreactive liquid crystal alignment layer, a liquid crystal display using the same, and a method of manufacturing the same. More particularly, the present invention relates to a self-assembled multifunctional photoreactive liquid crystal alignment layer And a liquid crystal display using the liquid crystal alignment layer and a method of manufacturing the same.

액정 표시장치(liquid crystal display)는 액정의 광투과율을 이용하여 영상을 표시하는 액정 표시 패널과 광을 제공하는 백라이트 어셈블리로 구성된다. 상기 액정 표시패널은 일반적으로 TFT 어레이 기판, 상기 어레이 기판과 대향하는 컬러필터(color filter)층 기판 및 상기 어레이 기판과 상기 컬러필터층 기판 사이에 개재된 액정층을 포함한다. 액정층에 전계가 인가되면 형성된 전계에 따라 액정 분자들의 배열이 변화되고 이에 따라 액정층을 통과한 입사광들의 위상차가 발생하여 빛이 투과되어 영상이 표시된다. 2. Description of the Related Art A liquid crystal display (LCD) is composed of a liquid crystal display panel that displays an image using light transmittance of a liquid crystal and a backlight assembly that provides light. The liquid crystal display panel generally includes a TFT array substrate, a color filter layer substrate facing the array substrate, and a liquid crystal layer interposed between the array substrate and the color filter layer substrate. When an electric field is applied to the liquid crystal layer, the arrangement of the liquid crystal molecules changes according to an electric field formed thereby, and a phase difference of incident light passing through the liquid crystal layer is generated, and light is transmitted to display an image.

일반적으로 표시장치에 전압이 공급되지 않은 상태에서 액정 분자의 초기 배향을 형성하기 위해 배향막 고분자층을 사용하게 된다. 통상 폴리이미드(polyimide)계 고분자가 주로 이용되며, 액정 주입 전 상기 어레이 및 컬러필터층 기판 각각에 박막 형태로 고분자 용액을 프린팅 후 열처리 소성과정을 거쳐 형성하게 된다. 하지만 기존 배향막을 이용한 액정표시장치는 액정의 방향자 제어를 위한 별도의 선경사각을 형성하지 못하기 때문에 고속응답특성을 구현하는데 한계가 있다. 또한 기존 배향막의 형성은 장시간의 제조 시간이 소요되며 재료비가 높고 다단계의 건조 및 경화공정을 거치게 되어 복잡하고 많은 시간이 소요되는 단점이 있다.In general, an alignment film polymer layer is used to form an initial alignment of liquid crystal molecules in a state where a voltage is not supplied to a display device. Generally, polyimide-based polymers are mainly used, and the polymer solution is printed on the array and the color filter layer substrate in the form of a thin film before the injection of the liquid crystal, followed by heat treatment and firing. However, the liquid crystal display using the conventional alignment layer has a limitation in realizing a high-speed response characteristic because it can not form a separate pre-scan square for controlling the director of the liquid crystal. Further, the formation of the conventional alignment film requires a long manufacturing time, high material cost, and a multi-step drying and curing process, which is complicated and takes a long time.

대한민국 등록특허 제10-0484851호Korean Patent No. 10-0484851 대한민국 등록특허 제10-0782436호Korean Patent No. 10-0782436 대한민국 등록특허 제10-1046926호Korean Patent No. 10-1046926

상기와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명의 목적은 다관능성 광반응 유기분자를 이용하여 기존의 배향막보다 우수한 응답특성과 액정 배향 제어력을 가지며 액정층의 액정 분자들을 균일하게 배열할 수 있는 액정 배향층을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a liquid crystal display device capable of uniformly arranging liquid crystal molecules in a liquid crystal layer having excellent response characteristics and a liquid crystal alignment control power over conventional alignment layers using multi- Thereby providing a liquid crystal alignment layer.

본 발명의 다른 목적은 상기 액정 배향층을 적용한 원가 및 고속응답 액정표시 장치와 이의 제조방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a cost and high-speed response liquid crystal display device using the liquid crystal alignment layer and a method of manufacturing the same.

본 발명은, TFT 어레이 기판; 컬러필터 기판; 및 상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시장치 제조방법으로서, 하기 화학식 1로 표시되는 유기분자와 액정을 혼합하여 광반응 유기분자-액정 혼합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 어레이 기판 또는 컬러필터 기판 중 하나 이상의 기판의 일면에 상기 유기분자-액정 혼합물을 떨어뜨리는 단계(단계 2); 두 기판 사이에 유기분자-액정 혼합물이 위치하도록, 두 기판을 합착하는 단계(단계 3); 및 합착된 기판을 80 내지 120 ℃ 온도에서 30 내지 120분 동안 열처리하고 상온으로 냉각하여 하기 화학식 1로 표시되는 유기분자와 기판 간 수소결합이 이루어지는 단계(단계 4)를 포함하는 액정표시장치 제조방법을 제공한다. 상기 유기분자는 다관능성 광반응 유기분자일 수 있다.The present invention relates to a TFT array substrate, A color filter substrate; And a liquid crystal layer between the array substrate and the color filter substrate, the method comprising the steps of: preparing a photoactive organic molecule-liquid crystal mixture by mixing organic molecules represented by the following formula (1) with liquid crystals One); Dropping the organic molecule-liquid crystal mixture on one side of at least one of the array substrate or the color filter substrate (step 2); Laminating the two substrates so that the organic molecule-liquid crystal mixture is positioned between the two substrates (step 3); And a step (4) of subjecting the bonded substrate to heat treatment at a temperature of 80 to 120 ° C for 30 to 120 minutes and cooling at room temperature to hydrogen bond between the organic molecules represented by the following formula (1) and the substrate . The organic molecules may be multifunctional photoreactive organic molecules.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112017017981716-pat00001
Figure 112017017981716-pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

a는 수소결합을 할 수 있는 작용기, b는 고리화합물, c는 알킬기, d는 광반응성 작용기임. 여기서 상기 c와 d로 구성된 사슬단위는 상기 b에 2개 이상 결합됨.a is a functional group capable of forming a hydrogen bond, b is a cyclic compound, c is an alkyl group, and d is a photoreactive functional group. Herein, two or more chain units composed of c and d are bonded to the b.

본 발명에서 적용한 배향법에 따르면, 액정표시장치 내에 배향막이 없는 상태에서 자가조립물질(상기 화학식 1로 표시되는 유기분자)과 유리 기판 또는 ITO 기판 등에 포함된 산소 원자(O)와의 강한 수소결합을 형성하게 된다. 더욱 구체적으로 2개 이상의 다관능성 유기 작용기를 포함하는 화학식 1로 표시되는 유기분자를 액정표시장치에 적용할 경우, 배향막 없이도 액정의 수직 배향을 구현할 수 있으며 동시에 우수한 장기 신뢰성을 제공할 수 있는 특징이 있다.According to the alignment method applied in the present invention, strong hydrogen bonding between the self-assembled material (organic molecules represented by the above-described Formula 1) and the oxygen atoms (O) contained in the glass substrate, ITO substrate, Respectively. More specifically, when organic molecules represented by the formula (1) containing two or more polyfunctional organic functional groups are applied to a liquid crystal display device, it is possible to realize vertical alignment of the liquid crystal without an alignment film and to provide excellent long-term reliability have.

상기 액정층은 액정 및 액정 배향층을 포함하여 구성된다. The liquid crystal layer includes a liquid crystal and a liquid crystal alignment layer.

상기 기판에 형성된 자기조립 액정 배향층은 기판과 비공유 결합을 할 수 있는 다관능성 광반응 유기분자(상기 화학식 1로 표시되는 화합물)를 포함하여 구성된다.The self-assembled liquid crystal alignment layer formed on the substrate includes a multifunctional photoreactive organic molecule (compound represented by Formula 1) capable of non-covalent bonding with the substrate.

이때 상기 광반응 유기분자는 인접한 기판과 수소결합으로 결합되고, 액정분자를 수직 배향시킬 수 있다. At this time, the photoreactive organic molecules are bonded to the adjacent substrate by hydrogen bonding, and the liquid crystal molecules can be vertically aligned.

상기 기판은 ITO 기판 또는 유리 기판일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The substrate may be an ITO substrate or a glass substrate, but is not limited thereto.

상기 다관능성 유기분자는 한쪽 말단(a 부분)에는 기판과 결합하는 수소결합 단위가, 가운데(b 부분)에는 배향 안정성을 부여하는 스페이서 단위(고리화합물)가, 다른 말단에는 광반응 작용기(d 부분)와, 액정분자들과 상호작용을 하는 알킬기(c 부분)로 구성된 사슬단위가 2개 이상 결합되어 있다. In the polyfunctional organic molecule, a spacer unit (cyclic compound) which gives orientation stability to the center (b part), a photoreactive functional group (d part ) And an alkyl group (part c) interacting with the liquid crystal molecules.

상기 유기분자의 d 부분은 UV 광에 의해 중합되어 액정분자들의 선경사각을 형성시키게 되고. a 부분은 기판의 ITO 투명전극 또는 유리와 수소결합을 하여 반응성 유기분자가 기판에 고정되게 하며, b와 c부분은 고리화합물과 알킬 사슬로 액정의 수직배향을 안정시킬 수 있다.The d portion of the organic molecules is polymerized by UV light to form a square of the liquid crystal molecules. a portion of the substrate can be hydrogen bonded to the ITO transparent electrode or glass of the substrate to allow the reactive organic molecules to be fixed to the substrate, and portions b and c can stabilize the vertical alignment of the liquid crystal with the cyclic compound and the alkyl chain.

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

a는

Figure 112017017981716-pat00002
,
Figure 112017017981716-pat00003
,
Figure 112017017981716-pat00004
Figure 112017017981716-pat00005
로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.a is
Figure 112017017981716-pat00002
,
Figure 112017017981716-pat00003
,
Figure 112017017981716-pat00004
And
Figure 112017017981716-pat00005
≪ / RTI >

b는

Figure 112017017981716-pat00006
(여기서, n은 1~4)일 수 있고,b is
Figure 112017017981716-pat00006
(Where n is 1 to 4)

c는

Figure 112017017981716-pat00007
(여기서, x는 1~16)일 수 있으며,c is
Figure 112017017981716-pat00007
(Where x may be from 1 to 16)

d는

Figure 112017017981716-pat00008
또는
Figure 112017017981716-pat00009
일 수 있다.d is
Figure 112017017981716-pat00008
or
Figure 112017017981716-pat00009
Lt; / RTI >

상기 유기분자는 액정 100 중량부에 대하여 0.01 내지 15 중량부로 혼합될 수 있고 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량부로 혼합될 수 있다. 상기 범위로 혼합되는 경우 균일한 액정 배향층이 형성되어 검은(black) 화면 표시능력이 뛰어나고 선경사각 형성이 우수하여 고속응답특성이 구현되는 효과가 있다. The organic molecules may be mixed in an amount of 0.01 to 15 parts by weight, and more preferably 0.05 to 0.5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the liquid crystal. When mixed in the above-mentioned range, a uniform liquid crystal alignment layer is formed to provide a black screen display capability and excellent fastness squareness, thereby realizing high-speed response characteristics.

상기 유기분자는

Figure 112017017981716-pat00010
(n=1~16임) 또는
Figure 112017017981716-pat00011
(여기서 n=1~16임)를 포함하여 구성될 수 있다.The organic molecules
Figure 112017017981716-pat00010
(n = 1 to 16) or
Figure 112017017981716-pat00011
(Where n = 1 to 16).

상기 열처리는 80~120 ℃ 온도에서 30 ~ 120분 동안 수행될 수 있고 더욱 바람직하게는 100℃ 온도에서 60분 동안 수행될 수 있다. 상기 범위로 열처리되는 경우 기판 영역에 걸쳐 유기분자들이 균일 배열될 수 있어 배향 불균일에 기인한 화면얼룩이 발생하지 않는 액정표시장치를 제조할 수 있다.The heat treatment may be performed at a temperature of 80 to 120 ° C for 30 to 120 minutes, and more preferably at a temperature of 100 ° C for 60 minutes. When heat treatment is performed in the above range, organic molecules can be uniformly arrayed over the substrate region, and thus a liquid crystal display device free from unevenness of the screen due to uneven orientation can be manufactured.

상기 냉각하는 단계 이후 UV를 조사하는 단계(단계 5)를 더 포함할 수 있다. UV를 조사함으로써, 상기 다관능성 광반응 유기분자들이 서로 결합하여 액정분자의 선경사각을 형성하게 된다. And irradiating UV after the cooling step (step 5). By irradiating UV light, the polyfunctional photoreactive organic molecules are bonded to each other to form a pretilt angle of liquid crystal molecules.

상기 액정표시장치의 제조방법은 상기 다관능성 광반응 유기분자를 포함하는 액정 혼합물을 고르게 떨어트려 놓고 두 기판을 결합한 이후 열을 가해 서냉시켜 상기의 다관 능성 유기분자들이 액정분자들을 각각의 기판에 대해 수직으로 배향시키게 되며 이후 전압 하에서 UV 조사를 통해 고속응답을 위한 선경사각을 구현할 수 있는 특징이 있다.The method of manufacturing a liquid crystal display device according to an embodiment of the present invention includes: dropping a liquid crystal mixture containing the multi-functional light reactive organic molecules evenly; joining two substrates; And it is characterized by being able to realize a pre-scan square for high-speed response through UV irradiation under the following voltage.

또한 본 발명은, TFT 어레이 기판; 컬러필터 기판; 및 상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 개재된 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시장치로서, 상기 액정층은 액정 및 액정 배향층을 포함하고, 상기 액정 배향층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기분자를 포함하고, 상기 액정 배향층의 반응성 유기분자는 기판과 수소결합으로 결합되는 것을 특징으로 하는 액정표시장치를 제공한다. 상기 유기분자는 다관능성 광반응 유기분자일 수 있다.The present invention also provides a TFT array substrate comprising: a TFT array substrate; A color filter substrate; And a liquid crystal layer interposed between the array substrate and the color filter substrate, wherein the liquid crystal layer includes a liquid crystal and a liquid crystal alignment layer, and the liquid crystal alignment layer is an organic molecule And the reactive organic molecules of the liquid crystal alignment layer are bonded to the substrate by hydrogen bonding. The organic molecules may be multifunctional photoreactive organic molecules.

액정표시장치에 사용되는 광반응 유기분자 액정 배향층으로서, 상기 액정 배향층은 상기 화학식 1로 표시되는 반응성 유기분자를 포함하여 구성되고, 상기 유기분자는 기판과 수소결합으로 결합되는 것을 특징으로 하는 광반응 유기분자 액정 배향층을 제공한다. 상기 유기분자는 다관능성 광반응 유기분자일 수 있다.Photoreactive organic molecules used in liquid crystal displays Wherein the liquid crystal alignment layer comprises the reactive organic molecules represented by Formula 1, and the organic molecules are bonded to the substrate by hydrogen bonding. The organic molecules may be multifunctional photoreactive organic molecules.

본 발명에 따르면, 다관능성 광반응 유기분자를 이용하여 액정 분자들을 균일하게 배열하는 액정 배향층을 제공할 수 있으며, 기존의 배향막보다 우수한 응답특성과 액정 배향 제어력을 가지는 저원가 및 고속응답 액정표지장치를 제공할 수 있다. 더욱 구체적으로, 다관능성 광반응 유기분자를 액정 배향층에 적용함으로써 액정 분자들의 수직 배향성과 우수한 선경사각을 구현할 수 있으며, 액정의 방향자 제어를 위한 선경사각을 형성할 수 있기 때문에 고속응답특성을 구현할 수 있다. According to the present invention, it is possible to provide a liquid crystal alignment layer which uniformly arranges liquid crystal molecules using the multifunctional photoreactive organic molecules, and can provide a low-cost and high-response liquid crystal display device having better response characteristics and liquid crystal alignment control power than conventional alignment layers Can be provided. More specifically, by applying the multifunctional photoreactive organic molecules to the liquid crystal alignment layer, it is possible to realize the vertical alignment of the liquid crystal molecules and the excellent pretilt angle, and it is possible to form the pretilt angle for controlling the direction of the liquid crystal, Can be implemented.

또한 본 발명에 따르면 배향막없이 액정의 수직 배향을 나타낼 수 있을 뿐만 아니라 다관능성 작용기의 광반응으로 인해 우수한 장기 신뢰성을 확보할 수 있다.Further, according to the present invention, it is possible not only to exhibit the vertical alignment of the liquid crystal without an alignment film, but also to ensure excellent long-term reliability due to the photoreaction of the polyfunctional functional group.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 액정표시장치의 개략도이다.
도 2는 직교 편광 상태에서 전압 인가가 되지 않은 액정표시장치(실시예 1 및 비교예 1)의 검은(black) 화면 정도를 편광현미경 (BXP 51, Olympus)을 이용하여 분석한 결과이다.
도 3은 직교 편광 상태에서 전압 인가가 되지 않은 액정표시장치(실시예 2 및 비교예 1)의 검은(black) 화면 정도를 편광현미경 (BXP 51, Olympus)을 이용하여 분석한 결과이다.
도 4는 실시예 1과 비교예 1에 따른 액정표시장치의 전압에 따른 투과율 곡선을 나타낸 그래프이다.
도 5는 실시예 2와 비교예 1에 따른 액정표시장치의 전압에 따른 투과율 곡선을 나타낸 그래프이다.
도 6은 실시예 1에 따른 액정표시장치의 응답속도(response time)를 분석한 결과이다.
도 7은 실시예 2에 따른 액정표시장치의 응답속도(response time)를 분석한 결과이다.
도 8은 직교 편광 상태에서 전압 인가가 되지 않은 액정표시장치(실시예 1 및 비교예 2)의 검은(black) 화면 정도를 편광현미경 (BXP 51, Olympus)을 이용하여 분석한 결과이다.
도 9는 실시예 1 및 비교예 3에 따라 제조된 액정표시장치에 대한 장기 신뢰성 평가 결과를 나타내는 것이다(Vth delta value = Vth(black state)-Vth(white state), Long-term stability test: 0~168h).
1 is a schematic view of a liquid crystal display device according to an embodiment of the present invention.
2 is a result of analyzing the black screen magnitude of a liquid crystal display device (Example 1 and Comparative Example 1) in which no voltage is applied in an orthogonal polarization state, using a polarization microscope (BXP 51, Olympus).
3 is a result of analyzing the black screen degree of a liquid crystal display device (Example 2 and Comparative Example 1) in which no voltage is applied in the orthogonal polarization state, using a polarization microscope (BXP 51, Olympus).
4 is a graph showing transmittance curves of the liquid crystal display according to Example 1 and Comparative Example 1 according to the voltage.
5 is a graph showing a transmittance curve according to voltage of a liquid crystal display device according to Example 2 and Comparative Example 1. FIG.
6 is a result of analyzing the response time of the liquid crystal display device according to the first embodiment.
7 is a result of analyzing a response time (response time) of the liquid crystal display device according to the second embodiment.
8 is a result of analyzing the black screen magnitude of a liquid crystal display device (Example 1 and Comparative Example 2) in which no voltage was applied in the orthogonal polarization state, using a polarization microscope (BXP 51, Olympus).
9 is a graph showing a long-term reliability evaluation result of a liquid crystal display device manufactured according to Example 1 and Comparative Example 3 (Vth delta value = Vth (black state) -Vth (white state) ~ 168h).

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 본 발명의 목적, 특징, 장점은 이하의 실시예를 통하여 쉽게 이해될 것이다. 본 발명은 여기서 설명하는 실시예에 한정되지 않고, 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 여기서 소개되는 실시예는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 따라서 이하의 실시예에 의해 본 발명이 제한되어서는 안 된다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. The objects, features and advantages of the present invention will be readily understood through the following examples. The present invention is not limited to the embodiments described herein, but may be embodied in other forms. The embodiments described herein are provided to enable those skilled in the art to fully understand the spirit of the present invention. Therefore, the present invention should not be limited by the following examples.

도 1을 참조하여 본 발명의 액정표시장치(100)를 설명하면 다음과 같다. 액정표시장치(100)는 컬러필터 기판(110)과 TFT 어레이 기판(120) 사이에 액정층을 포함하여 구성된다. 액정표시장치(100)의 기판(110, 120) 사이에 다관능성 광반응 유기분자(140)를 포함하는 액정 배향층이 형성된다. 다관능성 광반응 유기분자(140)는 한쪽 말단에는 기판과 결합하는 수소결합 단위(141)가, 가운데 부분에는 배향 안정성을 부여하는 스페이서 단위(고리화합물, 142)와 액정분자들과 상호작용을 하는 알킬기로 구성된 사슬단위(143)가, 다른 말단에는 광반응 작용기(144)가 결합되어 있다. 다관능성 반광반응 유기분자(140)의 광반응 작용기(144)는 UV 광에 의해 중합(미도시)되어 액정 분자들의 선경사각을 형성시키게 되고, 수소결합 단위(141)는 기판의 ITO 전극 또는 유리와 수소결합을 하여 다관능성 광반응 유기분자(140)가 기판에 고정되게 하며, 스페이서 단위(고리화합물, 142)와 알킬 사슬(143)은 액정의 수직 배향을 안정시키게 된다.The liquid crystal display 100 of the present invention will be described with reference to FIG. The liquid crystal display device 100 includes a liquid crystal layer between the color filter substrate 110 and the TFT array substrate 120. A liquid crystal alignment layer including the multifunctional photoreactive organic molecules 140 is formed between the substrates 110 and 120 of the liquid crystal display device 100. The multifunctional photoreactive organic molecule 140 has a hydrogen bonding unit 141 bonded to the substrate at one end thereof, a spacer unit (cyclic compound) 142 giving orientation stability to the center thereof, and a spacer unit A chain unit 143 composed of an alkyl group and a photoreactive functional group 144 bonded to the other end. The photoreactive functional groups 144 of the multifunctional semitransparent organic molecules 140 are polymerized (not shown) by UV light to form a square of the liquid crystal molecules. The hydrogen bonding units 141 are formed on the ITO electrode And the spacer unit (ring compound 142) and the alkyl chain 143 stabilize the vertical alignment of the liquid crystal. The spacer unit (ring compound 142) and the alkyl chain 143 stabilize the vertical alignment of the liquid crystal.

상기 다관능성 광반응 유기분자는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.The multifunctional photoreactive organic molecule may be represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112017017981716-pat00012
Figure 112017017981716-pat00012

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

a는 수소결합을 할 수 있는 작용기, b는 고리화합물, c는 알킬기, d는 광반응성 작용기임. 여기서 상기 c와 d로 구성된 사슬단위는 상기 b에 2개 이상 결합됨.a is a functional group capable of forming a hydrogen bond, b is a cyclic compound, c is an alkyl group, and d is a photoreactive functional group. Herein, two or more chain units composed of c and d are bonded to the b.

더욱 구체적으로, a는 하이드록시기, 아민기, 피리딘기 또는 카르복시산기일 수 있고, b는 고리화합물, c는 탄소수 1 내지 16의 알킬 사슬, d 는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트일 수 있다.More specifically, a may be a hydroxyl group, an amine group, a pyridine group or a carboxylic acid group, b may be a cyclic compound, c may be an alkyl chain having 1 to 16 carbon atoms, and d may be acrylate or methacrylate.

<실시예 1> 액정표시장치 제조 1 &Lt; Example 1 > Production of liquid crystal display device 1

액정 혼합물의 제조Preparation of liquid crystal mixture

유전율 이방성(△ε)이 -3.3인 호스트(host) 액정에 비공유결합을 할 수 있는 다관능성 유기분자 다이아크릴옥시 노닐옥시 벤조익 애시드(diacryloxy nonyloxy benzoic acid)를 첨가하고 80℃ 온도에서 약 20분간 교반하여 분자가 호스트(host) 액정에 완전히 녹아 혼합되도록 하였다. 이때 다관능성 유기분자의 첨가량은 호스트 액정 100 중량부에 대하여 0.1 중량부로 하였다. A polyfunctional organic molecule diacryloxy nonyloxy benzoic acid capable of covalently bonding to a host liquid crystal having a dielectric anisotropy (DELTA epsilon) of -3.3 was added and the mixture was stirred at 80 DEG C for about 20 minutes The mixture was stirred so that the molecules were completely dissolved in the host liquid crystal and mixed. At this time, the amount of the polyfunctional organic molecules to be added was 0.1 part by weight based on 100 parts by weight of the host liquid crystal.

Figure 112017017981716-pat00013
Figure 112017017981716-pat00013

(상기 화합물에서 n= 4)(N = 4 in the above compound)

액정표시장치의 제조Manufacturing of Liquid Crystal Display

그 다음 화소전극(ITO)을 갖는 하부 TFT 어레이 기판과 공통전극(common ITO)을 갖는 상부 컬러필터 기판에 액정 혼합물을 진공주입 한 후 두 기판을 봉지제(sealant)를 이용해 합착하였다. 합착 후 액정표시 cell을 100 ℃ 온도의 고온 오븐에서 약 1시간 동안 열처리를 한 후 상온으로 서서히 냉각한 다음 액정표시 셀을 UV 노광 처리(7.5 v, 10 J)하여 액정표시장치를 제조하였다. 노광 처리는 주 파장이 약 365 nm인 빛을 약 20 mW/cm2의 세기로 약 500초 동안 조사하는 방법으로 수행하였다.Subsequently, a liquid crystal mixture was vacuum-injected to a lower TFT array substrate having a pixel electrode (ITO) and an upper color filter substrate having a common electrode (common ITO), and then the two substrates were bonded together using a sealant. After the cementation, the liquid crystal display cell was heat-treated in a high-temperature oven at a temperature of 100 ° C for about 1 hour, cooled gradually to room temperature, and then subjected to UV exposure treatment (7.5 V, 10 J) to prepare a liquid crystal display device. The exposure process was performed by irradiating light having a main wavelength of about 365 nm for about 500 seconds at an intensity of about 20 mW / cm 2 .

<실시예 2> 액정표시장치 제조 2 &Lt; Example 2 > Production of Liquid Crystal Display Device 2

액정 혼합물의 제조Preparation of liquid crystal mixture

유전율 이방성(△ε)이 -3.3인 호스트(host) 액정에 비공유결합을 할 수 있는 다관능성 유기분자 트리아크릴옥시 운데실옥시 벤조익 애시드(Triacryloxy undecyloxy benzoic acid)를 첨가하고 80℃ 온도에서 약 20분간 교반하여 분자가 호스트(host) 액정에 완전히 녹아 혼합되도록 하였다. 이때 다관능성 유기분자의 첨가량은 호스트 액정 100 중량부에 대하여 0.1 중량부로 하였다. A polyfunctional organic molecule triacryloxy undecyloxy benzoic acid capable of noncovalently bonding to a host liquid crystal having a dielectric anisotropy (DELTA epsilon) of -3.3 was added, and about 20 The mixture was stirred for a minute to allow the molecules to completely dissolve and mix in the host liquid crystal. At this time, the amount of the polyfunctional organic molecules to be added was 0.1 part by weight based on 100 parts by weight of the host liquid crystal.

Figure 112017017981716-pat00014
Figure 112017017981716-pat00014

(상기 화합물에서 n= 5)(N = 5 in the above compound)

그 다음 화소전극(ITO)을 갖는 하부 TFT 어레이 기판과 공통전극(common ITO)을 갖는 상부 컬러필터 기판에 액정 혼합물을 진공주입 한 후 두 기판을 봉지제(sealant)를 이용해 합착하였다. 합착 후 액정표시 cell을 100 ℃ 온도의 고온 오븐에서 약 1시간 동안 열처리를 한 후 상온으로 서서히 냉각한 다음 액정표시 셀을 UV 노광 처리(7.5 v, 10 J)하여 액정표시장치를 제조하였다. 노광 처리는 주 파장이 약 365 nm인 빛을 약 20 mW/cm2의 세기로 약 500초 동안 조사하는 방법으로 수행하였다.Subsequently, a liquid crystal mixture was vacuum-injected to a lower TFT array substrate having a pixel electrode (ITO) and an upper color filter substrate having a common electrode (common ITO), and then the two substrates were bonded together using a sealant. After the cementation, the liquid crystal display cell was heat-treated in a high-temperature oven at a temperature of 100 ° C for about 1 hour, cooled gradually to room temperature, and then subjected to UV exposure treatment (7.5 V, 10 J) to prepare a liquid crystal display device. The exposure process was performed by irradiating light having a main wavelength of about 365 nm for about 500 seconds at an intensity of about 20 mW / cm 2 .

<< 비교예Comparative Example 1> 1>

화소전극(ITO)을 갖는 하부 TFT 어레이 기판 또는 공통전극(common ITO)을 갖는 상부 컬러필터 기판에 폴리이미드 5 g을 N-메틸-2-피롤리돈 (N-Methyl-2-pyrrolidone)과 감마 부티로락톤 (gamma-Butyrolactone) 혼합용액 100 mL에 녹인 폴리이미드 용액을 스핀 코터(spin coater)를 이용하여 고르게 분산시켜 코팅하였다. 코팅된 TFT 어레이 기판 또는 공통전극을 갖는 상부 컬러필터 기판을 핫 플레이트(hot plate)를 이용하여 120℃에서 5분 동안 소프트 베이킹(soft baking)한 후, 오븐을 이용하여 230℃에서 30분간 하드 베이킹(hard baking)하여 약 100 nm 두께의 PI 배향막을 형성하였다. 이후, 상기 기판에 유전율 이방성(△ε)이 -3.3인 호스트(host) 액정을 고르게 떨어트려 놓고 두 기판을 봉지제(sealant)를 이용해 합착하였다. 합착 후 액정표시 셀(cell)을 100 ℃ 온도의 고온 오븐에서 약 1시간 동안 열처리를 한 후 상온으로 냉각하여 액정표시장치를 제조하였다.A lower TFT array substrate having a pixel electrode (ITO) or an upper color filter substrate having a common electrode (common ITO) was coated with 5 g of polyimide with N-methyl-2-pyrrolidone and gamma The polyimide solution dissolved in 100 mL of the mixed solution of gamma-butyrolactone was uniformly dispersed using a spin coater. The coated TFT array substrate or the upper color filter substrate having the common electrode was soft baked at 120 DEG C for 5 minutes using a hot plate and hard baked at 230 DEG C for 30 minutes using an oven (hard baking) to form a PI alignment film having a thickness of about 100 nm. Thereafter, the host liquid crystal having a dielectric anisotropy (??) Of -3.3 was evenly dropped on the substrate, and the two substrates were bonded together using a sealant. After the cementation, the liquid crystal display cell was heat-treated in a high-temperature oven at a temperature of 100 ° C for about 1 hour, and cooled to room temperature to prepare a liquid crystal display device.

<비교예 2>&Lt; Comparative Example 2 &

액정 혼합물의 제조Preparation of liquid crystal mixture

유전율 이방성(△ε)이 -3.3인 호스트(host) 액정에 비공유결합을 할 수 있는 단일관능성 유기분자 2-카복시에틸 아크릴레이트(2-carboxyethyl acrylate)를 첨가하고 80℃ 온도에서 약 20분간 교반하여 분자가 호스트(host) 액정에 완전히 녹아 혼합되도록 하였다. 이때 단일관능성 유기분자의 첨가량은 호스트 액정 100 중량부에 대하여 0.1 중량부로 하였다. 2-carboxyethyl acrylate capable of covalently bonding to a host liquid crystal having a dielectric anisotropy (DELTA epsilon) of -3.3 was added and stirred at a temperature of 80 DEG C for about 20 minutes So that the molecules were completely dissolved and mixed in the host liquid crystal. At this time, the amount of the monofunctional organic molecules added was 0.1 part by weight based on 100 parts by weight of the host liquid crystal.

Figure 112017017981716-pat00015
Figure 112017017981716-pat00015

액정표시장치의 제조Manufacturing of Liquid Crystal Display

그 다음 화소전극(ITO)을 갖는 하부 TFT 어레이 기판과 공통전극(common ITO)을 갖는 상부 컬러필터 기판에 액정 혼합물을 진공주입 한 후 두 기판을 봉지제(sealant)를 이용해 합착하였다. 합착 후 액정표시 cell을 100 ℃ 온도의 고온 오븐에서 약 1시간 동안 열처리를 한 후 상온으로 서서히 냉각한 다음 액정표시 셀을 UV 노광 처리(7.5 v, 10 J)하여 액정표시장치를 제조하였다. 노광 처리는 주 파장이 약 365 nm인 빛을 약 20 mW/cm2의 세기로 약 500초 동안 조사하는 방법으로 수행하였다.Subsequently, a liquid crystal mixture was vacuum-injected to a lower TFT array substrate having a pixel electrode (ITO) and an upper color filter substrate having a common electrode (common ITO), and then the two substrates were bonded together using a sealant. After the cementation, the liquid crystal display cell was heat-treated in a high-temperature oven at a temperature of 100 ° C for about 1 hour, cooled gradually to room temperature, and then subjected to UV exposure treatment (7.5 V, 10 J) to prepare a liquid crystal display device. The exposure process was performed by irradiating light having a main wavelength of about 365 nm for about 500 seconds at an intensity of about 20 mW / cm 2 .

<비교예 3>&Lt; Comparative Example 3 &

유기분자-액정 배향제 혼합물 제조Manufacture of Organic Molecule - Liquid Crystal Admixture

폴리이미드 5 g을 N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone)과 감마 부티로락톤(gamma-Butyrolactone) 혼합용액 100 mL에 녹인 폴리이미드 용액을 이용하여 자체 제작한 기존의 폴리이미드계 배향제에 반응성 유기분자인 2-카르복시에틸 아크릴레이트(2-carboxyethyl acrylate)를 첨가하였다. 이때 반응성 유기분자는 배향제 100 중량부에 대하여 15 중량부를 첨가하였다. 그 다음 30 ℃ 온도에서 약 10 분간 교반하여 반응성 유기분자가 호스트(host) 배향막에 완전히 녹아 혼합되도록 하여 반응성 유기분자-액정 배향제 혼합물을 제조하였다.5 g of polyimide was dissolved in 100 mL of a mixed solution of N-methyl-2-pyrrolidone and gamma-butyrolactone in a polyimide solution. A reactive organic molecule, 2-carboxyethyl acrylate, was added to the polyimide-based alignment agent. Here, the reactive organic molecules were added in an amount of 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the alignment agent. Then, the mixture was stirred at a temperature of 30 ° C for about 10 minutes to allow the reactive organic molecules to completely dissolve and mix in the host alignment layer, thereby preparing a reactive organic molecule-liquid crystal aligning agent mixture.

액정표시장치의 제조Manufacturing of Liquid Crystal Display

그 다음 화소전극(ITO)을 갖는 하부 TFT 어레이 기판 또는 공통전극(common ITO)을 갖는 상부 컬러필터 기판에 상기 반응성 유기분자-액정 배향제 혼합물을 스핀 코팅한 후 두 기판을 봉지제(sealant)를 이용해 합착하였다. 합착 후 액정을 진공 주입 한 후, 액정표시 셀(cell)을 100 ℃ 온도의 고온 오븐에서 약 1 시간 동안 열처리를 한 후 상온으로 서서히 냉각한 다음 액정표시 셀을 UV 노광 처리(7.5 v, 10 J)하여 액정표시장치를 제조하였다. 노광 처리는 주 파장이 약 365 nm인 빛을 약 20 mW/cm2의 세기로 약 500초 동안 조사하는 방법으로 수행하였다.Next, the reactive organic molecule-liquid crystal aligning agent mixture is spin-coated on a lower TFT array substrate having a pixel electrode (ITO) or an upper color filter substrate having a common electrode (common ITO), and then the two substrates are sealed with a sealant Respectively. The liquid crystal display cell was heat-treated in a high-temperature oven at 100 ° C. for about 1 hour, cooled slowly to room temperature, and then subjected to UV exposure treatment (7.5 V, 10 J ) To produce a liquid crystal display device. The exposure process was performed by irradiating light having a main wavelength of about 365 nm for about 500 seconds at an intensity of about 20 mW / cm 2 .

실험예Experimental Example 1: 액정표시장치의  1: of the liquid crystal display 배향력Orientation force 및 전기광학특성분석  And electro-optical characteristic analysis

실시예 1 및 실시예 2에 따라 제조된 액정표시장치의 배향력 및 전기광학특성을 분석하였다. 먼저 전압이 액정표시장치에 인가되지 않은 O V에서 블랙(black) 화면표시정도를 분석한 결과, 실시예 1 및 실시예 2에 따른 액정표시장치는 화면 전체적으로 빛샘(light leakage)이 없이 검은(black) 화면을 구현하는 것으로 확인되었다(도 2, 3 참조). 또한 편광현미경 (BX 51, Olympus) 사진을 통하여 액정의 배향상태를 확인한 결과, 실시예 1 및 실시예 2에 따른 액정표시장치는 비교예에 따른 액정표시장치와 유사한 수준의 수직 배향력을 나타내는 것으로 확인되었다.The alignment properties and the electro-optical characteristics of the liquid crystal display devices fabricated according to Examples 1 and 2 were analyzed. As a result of analyzing the degree of black display on the OV in which the voltage was not applied to the liquid crystal display device, the liquid crystal display devices according to the first and second embodiments show black on the whole screen without light leakage, Screen (see Figs. 2 and 3). As a result of confirming the alignment state of the liquid crystal through a polarizing microscope (BX 51, Olympus) photograph, the liquid crystal display devices according to Examples 1 and 2 exhibited a vertical alignment power similar to that of the liquid crystal display device according to the comparative example .

전기광학특성분석은 632-nm He-Ne 레이저(JDSU, 1135P), 광검출기(EOT, ET-2000), 오실로스코프(Tektronix, TBS1062), 펑션제너레이터 (Agilent, 33210A)가 장착된 전기광학특성장치(Electo-optical characteristics measurement system)를 이용하여 전압에 따른 투과율 곡선(voltage-transmittance curve)을 측정하는 방법으로 수행하였다. 분석결과, 실시예 1, 2 모두 기존 cell(ventional)보다 더 낮은 문턱 전압 (threshold voltage) 특성을 나타내어 고속응답을 위한 선경사각 형성이 이루어진 것으로 확인되었다(도 4, 도 5).The electro-optic characteristics were analyzed using an electro-optic device equipped with a 632-nm He-Ne laser (JDSU, 1135P), a photodetector (EOT, ET-2000), an oscilloscope (Tektronix, TBS1062), a function generator (Agilent, 33210A) Electro-optical characteristics measurement system was used to measure the voltage-transmittance curve according to the voltage. As a result of the analysis, it was confirmed that the first and second embodiments exhibited threshold voltage characteristics lower than those of the conventional cell (ventional), and formed a pretilt angle for fast response (FIGS. 4 and 5).

실험예 2: 액정표시장치의 응답속도 분석Experimental Example 2: Analysis of response speed of liquid crystal display

실시예 1 및 실시예 2에 따른 액정표시장치의 응답속도를 분석하여 각각 도 6 및 도 7에 나타내었다. 실시예 1의 경우 UV 노광 후 라이징 타임(rising time) 6 ms, 폴링 타임(faling time) 3 ms의 고속응답 특성이 구현되는 것으로 확인되었으며, 실시예 2의 경우 UV 노광 후 라이징 타임(rising time) 8 ms, 폴링 타임(faling time) 4 ms의 고속응답 특성이 구현되는 것으로 확인되었다.The response speeds of the liquid crystal display devices according to the first and second embodiments are analyzed and shown in Figs. 6 and 7, respectively. In Example 1, it was confirmed that a high-speed response characteristic of a rising time of 6 ms and a faling time of 3 ms was realized, and in Example 2, a rising time after UV exposure, 8 ms, and a firing time of 4 ms.

실험예 3: 배향력 분석 Experimental Example 3: Analysis of Orientation Force

실시예 1 및 비교예 2에 따라 제조된 액정표시장치의 배향력을 분석하고 그 결과를 도 8에 나타내었다. 도 8에서 나타내는 바와 같이 비교예 2의 2의 경우 액정의 수직배향이 제대로 이루지지 않은 점을 확인할 수 있으며, 이와 달리 실시예 1의 경우 자가조립 다관능성 유기분자는 배향막 없이도 훌륭한 블랙(black) 상태를 나타내는 것으로 확인되었다.The orienting force of the liquid crystal display device manufactured according to Example 1 and Comparative Example 2 was analyzed and the results are shown in Fig. As shown in FIG. 8, it can be seen that the liquid crystal alignment in Comparative Example 2 was not properly aligned. In contrast, in Example 1, the self-assembled polyfunctional organic molecules exhibited excellent black state Respectively.

실험예 4: 장기 신뢰성 분석Experimental Example 4: Long term reliability analysis

실시예 1 및 비교예 3에 따라 제조된 액정표시장치의 장기 신뢰성을 평가하고 그 결과를 도 9에 나타내었다. 장기 신뢰성 평가는 일반 조건과 잔상조건의 임계전압(Vth)의 차이(블랙상태와 화이트 상태의 임계전압 차이)를 분석하는 실험이다. 여기서 일반 조건이란 백라이트를 유지한 상태에서 비전압을 유지한 상태를 말하며, 잔상 조건이란 백라이트를 유지한 상태에서 구동전압을 유지한 상태를 의미한다. 도 9에서 나타내는 바와 같이 실시예 1의 경우 168 시간 경과 후에도 일반 조건과 동일한 값을 나타내었는 바, 높은 안정성을 가진다는 점이 확인되었다. 반면 비교예 3의 경우 잔상 조건과 일반 조건의 임계전압의 차이가 시간이 경과할수록 증가(약 0.04 Vth까지 증가)하는 것으로 확인되었다.The long-term reliability of the liquid crystal display manufactured according to Example 1 and Comparative Example 3 was evaluated, and the results are shown in Fig. The long-term reliability evaluation is an experiment for analyzing the difference (threshold voltage difference between black state and white state) of the threshold voltage (Vth) of the general condition and the after-image condition. Here, the general condition refers to a state in which the non-voltage is maintained while the back light is maintained, and the after-image condition refers to a state in which the driving voltage is maintained in a state in which the back light is maintained. As shown in FIG. 9, in Example 1, the same value as that under the general condition was exhibited even after 168 hours had elapsed, and it was confirmed that the sample had high stability. On the other hand, in the case of Comparative Example 3, it was confirmed that the difference in the threshold voltage between the afterimage condition and the general condition increased with time (increased to about 0.04 Vth).

이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to specific embodiments thereof, those skilled in the art will appreciate that such specific embodiments are merely preferred embodiments and that the scope of the present invention is not limited thereto will be. It is therefore intended that the scope of the invention be defined by the claims appended hereto and their equivalents.

100: 액정표시장치
110: 컬러필터기판 111: 기판
112: 컬러필터 113: 공통전극
120: TFT 어레이 기판 121: 기판
122: 절연막 123: 화소전극
124: 데이터 배선 130: 액정
140: 광반응성 유기분자 141: 수소결합할 수 있는 작용기
142: 고리화합물 143: 알킬 사슬
144: 광반응성 작용기
150: 쇼트 160: 봉지제
100: liquid crystal display
110: color filter substrate 111: substrate
112: color filter 113: common electrode
120: TFT array substrate 121: substrate
122: insulating film 123: pixel electrode
124: data line 130: liquid crystal
140: photoreactive organic molecule 141: functional group capable of hydrogen bonding
142: cyclic compound 143: alkyl chain
144: photoreactive functional group
150: shot 160: encapsulant

Claims (12)

TFT 어레이 기판;
컬러필터 기판; 및
상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시장치 제조방법으로서,
하기 화학식 1로 표시되는 다관능성 광반응 유기분자와 액정을 혼합하여 유기분자-액정 혼합물을 제조하는 단계(단계 1);
상기 어레이 기판 또는 컬러필터 기판 중 하나 이상의 기판의 일면에 상기 유기분자-액정 혼합물을 떨어뜨리는 단계(단계 2);
두 기판 사이에 유기분자-액정 혼합물이 위치하도록, 두 기판을 합착하는 단계(단계 3); 및
합착된 기판을 80 내지 120 ℃ 온도에서 30 내지 120분 동안 열처리하고 상온으로 냉각하여 하기 화학식 1로 표시되는 유기분자와 기판 간 수소결합이 이루어지는 단계(단계 4)를 포함하는 액정표시장치 제조방법.
[화학식 1]
Figure 112017017981716-pat00016

상기 화학식 1에서,
a는 수소결합을 할 수 있는 작용기, b는 고리화합물, c는 알킬기, d는 광반응성 작용기임. 여기서 상기 c와 d로 구성된 사슬단위는 상기 b에 2개 이상 결합됨.
A TFT array substrate;
A color filter substrate; And
And a liquid crystal layer between the array substrate and the color filter substrate,
A step (step 1) of preparing an organic molecule-liquid crystal mixture by mixing a liquid crystal with a multifunctional photoreactive organic molecule represented by the following formula (1);
Dropping the organic molecule-liquid crystal mixture on one side of at least one of the array substrate or the color filter substrate (step 2);
Laminating the two substrates so that the organic molecule-liquid crystal mixture is positioned between the two substrates (step 3); And
Treating the bonded substrate with a heat treatment at a temperature of 80 to 120 ° C for 30 to 120 minutes and cooling the coated substrate to a room temperature to thereby form a hydrogen bond between the organic molecules represented by the following formula (1) and the substrate (step 4).
[Chemical Formula 1]
Figure 112017017981716-pat00016

In Formula 1,
a is a functional group capable of forming a hydrogen bond, b is a cyclic compound, c is an alkyl group, and d is a photoreactive functional group. Herein, two or more chain units composed of c and d are bonded to the b.
청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1에서
a는
Figure 112017017981716-pat00017
,
Figure 112017017981716-pat00018
,
Figure 112017017981716-pat00019
Figure 112017017981716-pat00020
로 이루어진 군에서 선택되고,
b는
Figure 112017017981716-pat00021
(여기서, n은 1~4)이고,
c는
Figure 112017017981716-pat00022
(여기서, x는 1~16)이며,
d는
Figure 112017017981716-pat00023
또는
Figure 112017017981716-pat00024
인 것을 특징으로 하는 액정표시장치 제조방법.
The method according to claim 1,
In Formula 1,
a is
Figure 112017017981716-pat00017
,
Figure 112017017981716-pat00018
,
Figure 112017017981716-pat00019
And
Figure 112017017981716-pat00020
, &Lt; / RTI &gt;
b is
Figure 112017017981716-pat00021
(Where n is 1 to 4)
c is
Figure 112017017981716-pat00022
(Where x is 1 to 16)
d is
Figure 112017017981716-pat00023
or
Figure 112017017981716-pat00024
Wherein the liquid crystal display device is a liquid crystal display device.
청구항 1에 있어서,
상기 유기분자는 액정 100 중량부에 대하여 0.01 내지 15 중량부로 혼합되는 것을 특징으로 하는 액정표시장치 제조방법.
The method according to claim 1,
Wherein the organic molecules are mixed at 0.01 to 15 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the liquid crystal.
청구항 1에 있어서,
상기 유기분자는
Figure 112017017981716-pat00025
(n=1~16) 또는
Figure 112017017981716-pat00026
(n=1~16)인 것을 특징으로 하는 액정표시장치 제조방법.
The method according to claim 1,
The organic molecules
Figure 112017017981716-pat00025
(n = 1 to 16) or
Figure 112017017981716-pat00026
(n = 1 to 16).
청구항 1에 있어서,
상기 열처리는 60~100 ℃ 온도에서 10 ~ 60분 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 액정표시장치 제조방법.
The method according to claim 1,
Wherein the heat treatment is performed at a temperature of 60 to 100 DEG C for 10 to 60 minutes.
청구항 1에 있어서
상기 냉각하는 단계 이후 UV를 조사하는 단계(단계 5)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치 제조방법.
Claim 1
Further comprising the step of irradiating UV light after the cooling step (step 5).
TFT 어레이 기판;
컬러필터 기판; 및
상기 어레이 기판과 컬러필터 기판 사이에 개재된 액정층을 포함하여 구성되는 액정표시장치로서,
상기 액정층은 액정 및 액정 배향층을 포함하고,
상기 액정 배향층은 하기 화학식 1로 표시되는 다관능성 광반응 유기분자를 포함하고,
상기 액정 배향층의 반응성 유기분자는 기판과 수소결합으로 결합되는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
[화학식 1]
Figure 112017017981716-pat00027

상기 화학식 1에서,
a는 수소결합을 할 수 있는 작용기, b는 고리화합물, c는 알킬기, d는 광반응성 작용기임. 여기서 상기 c와 d로 구성된 사슬단위는 상기 b에 2개 이상 결합됨.
A TFT array substrate;
A color filter substrate; And
And a liquid crystal layer interposed between the array substrate and the color filter substrate,
Wherein the liquid crystal layer comprises a liquid crystal and a liquid crystal alignment layer,
Wherein the liquid crystal alignment layer comprises a multifunctional photoreactive organic molecule represented by the following Formula 1,
Wherein the reactive organic molecules of the liquid crystal alignment layer are bonded to the substrate by hydrogen bonding.
[Chemical Formula 1]
Figure 112017017981716-pat00027

In Formula 1,
a is a functional group capable of forming a hydrogen bond, b is a cyclic compound, c is an alkyl group, and d is a photoreactive functional group. Herein, two or more chain units composed of c and d are bonded to the b.
청구항 7에 있어서,
상기 화학식 1에서
a는
Figure 112017017981716-pat00028
,
Figure 112017017981716-pat00029
,
Figure 112017017981716-pat00030
Figure 112017017981716-pat00031
로 이루어진 군에서 선택되고,
b는
Figure 112017017981716-pat00032
(여기서, n은 1~4)이고,
c는
Figure 112017017981716-pat00033
(여기서, x는 1~16)이며,
d는
Figure 112017017981716-pat00034
또는
Figure 112017017981716-pat00035
인 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
The method of claim 7,
In Formula 1,
a is
Figure 112017017981716-pat00028
,
Figure 112017017981716-pat00029
,
Figure 112017017981716-pat00030
And
Figure 112017017981716-pat00031
, &Lt; / RTI &gt;
b is
Figure 112017017981716-pat00032
(Where n is 1 to 4)
c is
Figure 112017017981716-pat00033
(Where x is 1 to 16)
d is
Figure 112017017981716-pat00034
or
Figure 112017017981716-pat00035
And the liquid crystal display device.
청구항 7에 있어서,
상기 유기분자는
Figure 112017017981716-pat00036
(n= 1 ~ 16) 또는
Figure 112017017981716-pat00037
(n= 1 ~ 16)인 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
The method of claim 7,
The organic molecules
Figure 112017017981716-pat00036
(n = 1 to 16) or
Figure 112017017981716-pat00037
(n = 1 to 16).
액정표시장치에 사용되는 다관능성 광반응 유기분자 액정 배향층으로서,
상기 액정 배향층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기분자를 포함하여 구성되고,
상기 유기분자는 기판과 수소결합으로 결합되는 것을 특징으로 하는 반응성 유기분자 액정 배향층.
[화학식 1]
Figure 112017017981716-pat00038

상기 화학식 1에서,
a는 수소결합을 할 수 있는 작용기, b는 고리화합물, c는 알킬기, d는 광반응성 작용기임. 여기서 상기 c와 d로 구성된 사슬단위는 상기 b에 2개 이상 결합됨.
As a multi-functional light reactive organic molecule liquid crystal alignment layer used in a liquid crystal display device,
Wherein the liquid crystal alignment layer comprises an organic molecule represented by the following formula (1)
Wherein the organic molecules are bonded to the substrate by hydrogen bonding.
[Chemical Formula 1]
Figure 112017017981716-pat00038

In Formula 1,
a is a functional group capable of forming a hydrogen bond, b is a cyclic compound, c is an alkyl group, and d is a photoreactive functional group. Herein, two or more chain units composed of c and d are bonded to the b.
청구항 10에 있어서,
상기 화학식 1에서
a는
Figure 112017017981716-pat00039
,
Figure 112017017981716-pat00040
,
Figure 112017017981716-pat00041
Figure 112017017981716-pat00042
로 이루어진 군에서 선택되고,
b는
Figure 112017017981716-pat00043
(여기서, n은 1~4)이고,
c는
Figure 112017017981716-pat00044
(여기서, x는 1~16)이며,
d는
Figure 112017017981716-pat00045
또는
Figure 112017017981716-pat00046
인 것을 특징으로 하는 액정 배향층.
The method of claim 10,
In Formula 1,
a is
Figure 112017017981716-pat00039
,
Figure 112017017981716-pat00040
,
Figure 112017017981716-pat00041
And
Figure 112017017981716-pat00042
, &Lt; / RTI &gt;
b is
Figure 112017017981716-pat00043
(Where n is 1 to 4)
c is
Figure 112017017981716-pat00044
(Where x is 1 to 16)
d is
Figure 112017017981716-pat00045
or
Figure 112017017981716-pat00046
Wherein the liquid crystal alignment layer is a liquid crystal alignment layer.
청구항 10에 있어서,
상기 유기분자는
Figure 112017017981716-pat00047
(n= 1 ~ 16) 또는
Figure 112017017981716-pat00048
(n= 1 ~ 16)인 것을 특징으로 하는 액정 배향층.
The method of claim 10,
The organic molecules
Figure 112017017981716-pat00047
(n = 1 to 16) or
Figure 112017017981716-pat00048
(n = 1 to 16).
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