KR101954257B1 - 소수성 표면을 형성하는 반영구 보습 트리트먼트제 - Google Patents
소수성 표면을 형성하는 반영구 보습 트리트먼트제 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 모발, 피부 또는 섬유의 특정 잔기와 강한 공유 결합을 형성하여 손상회복 및 손상방지, 강화, 발수, 보습유지, 탄력 및 유연 등의 유익한 효과를 제공할 수 있는 화합물 또는 이를 포함하는 조성물에 관한 것으로서, 알킬부의 탄소수가 소수성을 갖는 2 이상인 천연 또는 합성의 포화, 불포화, 분지쇄 형태의 알콕실레이티드 알코올, 알콕실레이티드 카르복실산, 알콕실레이티드 (디)아민 또는 알콕실레이티드 아마이드 화합물에 존재하는 폴리에틸렌글리콜 및/또는 폴리프로필렌글리콜 부분의 말단에 모발 또는 피부 및 섬유의 티올, 하이드록실, 카르복실, 아민 등의 잔기와 공유결합이 가능한 활성 부분을 치환하여 관능기로 갖는 화합물을 이용하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 화합물 또는 조성물은 최외각의 소수층을 형성하여 모발 또는 피부 및 섬유 등에 적당한 수분을 유지시켜 줄 수 있고, 동시에 이들 효과를 반영구적으로 지속시킬 수 있다.
Description
본 발명은 모발, 피부 또는 섬유에 손상회복, 손상방지, 강화, 발수, 보습, 탄력, 유연 등의 유익한 기능을 부여할 수 있을 뿐만 아니라, 그 지속효과가 현저히 개선된 조성물에 관한 것이다.
모발, 피부, 섬유 등의 기질 표면 특성을 개선하여 아름답고 건강하게 유지하기 위해서 사용되는 처리제는 손상회복 및 방지, 강화, 발수, 보습, 탄력 및 유연, 매끄러움, 윤기, 스타일링, 정돈, 보호 등의 다양한 목적으로 사용되고 있다. 이에 따라서 최근 모발 또는 피부 및 섬유의 표면을 개질시키기 위한 다양한 방법들이 꾸준히 연구되고 있다. 특히 그 효능의 지속성 향상을 위하여 기존의 반대 이온에 의한 이온 결합이나, 단순한 물리적인 흡착에 의한 효과의 구현에 따른 효과 지속성의 한계를 극복하고자, 이들 기질의 표면과 강한 공유 결합을 형성시켜서 효과의 지속성을 오래 유지시키기 위한 다양한 연구들이 수행되고 있다.
최근, 이와 관련하여 대한민국 등록특허 제671,935호는 폴리에틸렌 글리콜(PEG, polyethylene glycol) 유도체를 함유하는 모발 코팅용 조성물을 제공하며, 폴리에틸렌 글리콜 유도체가 모발의 시스틴 또는 아민과 공유결합을 함으로써 모발 표면이 고분자층으로 둘러 쌓이게 되어 모발 전체의 두께를 증가시키고 볼륨을 향상시키며, 고분자가 가지는 긍정적인 특성을 모발에 전달함으로써 일회성이 아닌 반영구적인 모발 코팅용 조성물로서 사용될 수 있음을 개시하고 있다.
상기 등록특허에서는 폴리에틸렌 글리콜이 갖는 보습 효과를 제공하며, 결합을 통하여 두께를 증가시키고, 볼륨을 향상시킬 수는 있기는 하나, 건강한 자연 모발의 최외각 층인 큐티클의 A-Layer 부분 중 최외곽에 존재하는 18-MEA(18-methyl eicosanoic acid)로 구성된 지방알콜층과 같은 소수성 표면을 만들어 주지 못하고, 손상된 모발의 특성과 유사한 친수성 표면을 만들어 줌으로써, 여름철과 같은 다습한 기후 조건하에서는 필요 이상의 수분 보유로 인하여 모발이 가라앉고 쳐지며, 눅눅해지는 단점 등이 있다. 또한 모발이나 피부 또는 섬유의 손상회복 및 방지, 매끄러움, 윤기, 코팅효과 등의 표면을 소수성화하여 얻을 수 있는 유익한 특성을 얻을 수 없는 문제점이 있다.
따라서 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 모발이나 피부 또는 섬유의 손상회복 및 손상방지, 매끄러움, 윤기, 코팅효과 등의 소수성 표면화로 얻을 수 있는 유익한 특성을 제공할 수 있는 조성물을 제공하는 것이다. 특히, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 효과 이외에 모발 전체의 두께를 증가시키고 볼륨을 향상시키며, 건강한 자연 모발의 최외각 층을 구성하고 있는 소수성 표면을 모사하여 건강한 자연 모발의 특성을 제공하는 효과의 지속성을 극대화한 반영구적인 트리트먼트 조성물을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는, 알콕실레이티드 알코올, 알콕실레이티드 카르복실산, 알콕실레이티드 (디)아민, 또는 알콕실레이티드 아마이드의 폴리에틸렌글리콜 또는 폴리프로필렌글리콜 말단에 티올(thiol), 하이드록실(hydroxyl), 카르복실(carboxyl), 아민(amine)등의 잔기와 공유 결합을 형성할 수 있는 반응성 잔기를 가진 물질을 포함하는 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1 내지 4에서, A는 탄소수 2 내지 40인 직쇄상 알킬기, 분지상 알킬기, 직쇄상 알케닐기 또는 분지상 알케닐기이고, R1은 수소 또는 메틸기이며, m 및 x는 서로 독립적으로 2 내지 200,000의 정수이며, R2는 티올(thiol), 하이드록실(hydroxyl), 카르복실(carboxyl) 또는 아민(amine)과 공유 결합을 형성할 수 있는 반응성 잔기이고, n는 1 내지 150,000의 정수이며, R3는 수소 또는 R2의 반응성 잔기 중 하나이다.
상기 화학식 1 내지 4에 있어, 화학식 1 내지 4의 최외각 표면에 소수기를 부여하기 위한 A 부분의 탄소수는 6 내지 30이 보다 바람직하며, 탄소수가 10 내지 22인 경우가 가장 바람직하다.
또한 상기 화학식 1 내지 4에 있어, m 및 x는 10 내지 100,000인 경우가 더욱 바람직하며, 20 내지 50,000인 경우가 더욱 더 바람직하다.
상기 화학식 1 내지 4에 나타나듯, 이러한 글리콜 부분의 말단에는 모발 및 피부 또는 섬유와 같은 기질의 표면에 노출된 티올(thiol), 하이드록실(hydroxyl), 카르복실(carboxyl), 아민(amine) 등의 잔기와 공유 결합을 형성할 수 있는 반응성 잔기가 치환되어 있다.
상기 화학식 1 내지 4에 있어 n은 1 내지 150,000의 정수인데, 본 발명의 주요 목적 중 하나인 모발 및 피부 또는 섬유와 같은 기질의 표면에 노출된 티올, 하이드록실, 카르복실, 아민 등과의 공유 결합 측면에서 n은 1 내지 5,000이 바람직하고, 1 내지 500이 더욱 바람직하며, 2 내지 100이 가장 바람직하다. 이 경우에 있어서 모발 표면에 한정된 반응 잔기와 보다 효율적인 반응을 위해서는 반응기가 가급적 많은 경우가 유리하지만, n이 15,000 초과의 고분자일 경우 제품에서 제형화가 어렵고 폴리머가 형성하는 필름이 딱딱해짐에 의해서 모발에 바람직하지 않은 뻣뻣한 사용감을 주는 등의 역효과를 유발할 수 도 있다.
상기 화학식 1 내지 4의 화합물 말단에 치환되어 모발 또는 피부 및 섬유와 같은 기질에 존재하는 티올, 하이드록실, 카르복실, 아민등의 잔기와 공유 결합을 형성할 수 있는 반응성 잔기(R2)로는 카보네이트(carbonate), 알데히드(aldehyde), 프로피온알데히드(propionaldehyde), 부틸알데히드(butylaldehyde), 니트로페닐 카보네이트(nitrophenyl carbonate), 아지리딘(aziridine), 이소시아네이트(isocyanate), 티오시아네이트(thiocyanate), 에폭사이드(epoxide), 트레실레이트(tresylate), 석신이미드(succinimide), 하이드록시석신이미딜에스테르(hydroxysuccinimidyl ester), 이미다졸(imidazole), 옥시카보닐 아미다졸(oxycarbonylamidazole), 이민(imine),티올(thiol), 말레이미드(maleimide), 비닐설폰(vinylsulfone), 에틸렌이민(ethyleneimine), 티오에테르(thioether), 아크릴로나이트릴(acrylonitryle), 아크릴산, 메타크릴산에스테르(methacrylic ester), 크로톤산 또는 이의 에스테르, 신남산 또는 이의 에스테르, 스티렌(styrene) 및 이의 유도체, 부타디엔(butadiene), 비닐 에테르(vinyl ether), 비닐 케톤(vinyl ketone), 말레산 에스테르(maleic acid ester)로부터 유도된 비닐 및 활성화 비닐, 카르본산, 아세탈 또는 헤미아세탈, 디설파이드(disulfide), 아미날 또는 헤미아미날, 환상 카보네이트, 락톤, 티오락톤 및 아조 락톤, 케톤(ketone), 일반식 RX의 관능기(식 중 R은 알킬, 아릴기, 아랄킬기 또는 고리 또는 불포화 고리를 의미하고, X는 I, Br, 또는 Cl을 의미함) 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 모발 및 피부 또는 섬유의 단백질 잔기와 관능기를 갖는 고분자와의 반응예가 대한민국 등록특허 제671,935호의 반응식 1-12에 예시되어 있으며, 상기 등록특허의 모든 내용은 이러한 인용에 의하여 본 명세서 내로 통합된다.
본 발명은 소수부를 최외각에 형성할 수 있는 상기 화합물을 사용하여 모발 및 피부 또는 섬유의 표면을 처리함으로써 기질 최외각 표면에는 소수성의 특성을 갖는 매트릭스를 형성하고, 인접한 내측에는 폴리에틸렌글리콜 및/또는 폴리프로필렌글리콜의 친수부분을 형성시켜 줌으로써, 친수부에 함유된 수분의 탈수를 효과적으로 차폐하여 유지하면서도, 또한 과도한 수분의 흡수를 방지할 수 있다. 즉, 건강한 자연 모발의 최외각 층을 구성하고 있는 소수성 표면을 모사하여 건강한 자연 모발의 특성을 제공하는 반영구적인 트리트먼트 조성물을 제공할 수 있다.
즉, 형성된 반응의 기질 최외각 표면은 소수성의 특성을 가지면서 인접한 내측은 폴리에틸렌글리콜 또는 폴리프로필렌글리콜의 친수 부분을 형성시켜 줌으로써, 친수부에 함유된 수분의 보유능을 유지하면서 효과적인 수분 증발의 차폐막과 같이 작용하여 과도한 수분 손실을 방지하고, 건강한 자연 모발의 최외각 층을 구성하고 있는 소수성 표면을 모사하여 건강한 자연 모발의 특성을 반영구적으로 제공할 수 있다.
이러한 목적으로 본 화합물을 기질의 표면에 직접 사용할 수 있으나, 반응의 효율 향상 및 사용 편리성을 도모하기 위하여 분말, 정제, 그래뉼, 가용화, 분산, 에멀젼, 스프레이, 거품, 젤, 용액 등의 다양한 형태로 제형화하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 제형화를 위하여 계면활성제, 실리콘, 오일, 왁스, 저급 또는 고급알코올, 지방산, 알킬글리세릴에테르, 에스테르, 당류, 고분자, 분체, 동식물 추출물, 아미노산, 단백질, 비타민, 자외선차단제, 살균제, 방부제, 산화방지제, 금속이온봉쇄제, 백탁화제, 펄 형성제, 점도조정제, pH조정제, 향료, 염료, 바인더 등과 같은 통상의 분말, 정제, 그래뉼, 가용화, 분산, 에멀젼, 스프레이, 거품, 젤, 용액 상과 같은 제제화를 위하여 당 업계에서 널리 공지된 원료 물질을 추가적으로 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물들은 반응성 부분이 모발 또는 피부 및 섬유의 표면과 강한 공유 결합을 형성하고, 반응 기질의 최외각 표면에 소수성의 부분을 형성하여 줌으로써, 폴리에틸렌글리콜 및/또는 폴리프로필렌글리콜 부분이 갖는 보습효과 및 보습유지효과가 우수하고 동시에 이들 효과를 반영구적으로 지속시켜 줄 수 있다.
도 1은 가온 시간에 따라 모발로부터 수분이 증발하여 무게가 감소하는 것을 나타내는 그래프이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예 1-14 및 비교예 1-4의 제조>
pH 7의 50mM 인산 완충용액 80중량%에 각각의 분말 또는 액상의 물질 20중량%를 녹여 하기 표 1의 실시예 1 내지 14의 조성물을 제조하였다.
| 실시예 | 20 중량% | 80 중량% |
| 1 | PEG 20 라우릴-하이드록시석신이미딜에스테르 | 인산 완충용액(50mM) |
| 2 | PEG 20 라우릴-말레이미드 | 인산 완충용액(50mM) |
| 3 | PEG 150 라우릴-하이드록시석신이미딜에스테르 | 인산 완충용액(50mM) |
| 4 | PEG 150 라우릴-말레이미드 | 인산 완충용액(50mM) |
| 5 | PEG 20 스테아릴-하이드록시석신이미딜에스테르 | 인산 완충용액(50mM) |
| 6 | PEG 20 스테아릴-말레이미드 | 인산 완충용액(50mM) |
| 7 | PEG 150 스테아릴-하이드록시석신이미딜에스테르 | 인산 완충용액(50mM) |
| 8 | PEG 150 스테아릴-말레이미드 | 인산 완충용액(50mM) |
| 9 | PEG 20 스테아레이트-하이드록시석신이미딜에스테르 | 인산 완충용액(50mM) |
| 10 | PEG 150 스테아레이트-하이드록시석신이미딜에스테르 | 인산 완충용액(50mM) |
| 11 | PEG 20 비헤닐 프로필렌디아민-하이드록시석신이미딜에스테르 | 인산 완충용액(50mM) |
| 12 | PEG 150 비헤닐 프로필렌디아민-하이드록시석신이미딜에스테르 | 인산 완충용액(50mM) |
| 13 | PEG 20 하이드로겐에이티드 탈로우아마이드-하이드록시석신이미딜에스테르 | 인산 완충용액(50mM) |
| 14 | PEG 150 하이드로겐에이티드 탈로우아마이드-하이드록시석신이미딜에스테르 | 인산 완충용액(50mM) |
pH 7의 50mM 인산 완충용액 80중량%에 각각의 분말 또는 액상의 물질 20중량%를 녹여 비교예 2 내지 4의 조성물을 제조하였고, 비교예 1로는 pH 7의 50mM 인산 완충용액만을 이용하였다.
| 비교예 1 | - | 인산 완충용액(50mM) 100 중량% |
| 비교예 2 | PEG 20 메틸-하이드록시석신이미딜에스테르 | 인산 완충용액(50mM) 80 중량% |
| 비교예 3 | PEG 150 메틸-하이드록시석신이미딜에스테르 | 인산 완충용액(50mM) 80 중량% |
| 비교예 4 | PEG 150 메틸-말레이미드 | 인산 완충용액(50mM) 80 중량% |
<보습량 평가>
길이 20cm, 무게 10g의 헤어트레스를 만들어 비교예 및 실시예 조성물(상온 30℃)에 20분 동안 침적시켜 반응시킨 후, 5% 소듐라우로일설페이트 용액에 3분간 침적시켰다. 그 후, 30초간 손으로 문질러 거품을 내면서 마사지하고, 30℃의 흐르는 물에 3분간 세척하여 샴푸 세정을 모사하였다. 이를 타월로 흐르는 물기를 제거하여 25℃, 55% 상대습도하의 항온항습실에서 12시간 방치하였다. 이후, 모발 표면과의 공유결합 효과가 있는지를 확인하기 위하여, 다시 5% 소듐라우로일설페이트 용액에 3분간 침적시킨 후, 30초간 손으로 문질러 거품을 내면서 마사지하고, 30℃의 흐르는 물에 3분간 세척하여 샴푸 세정을 모사하고 타월로 흐르는 물기를 제거하여 섭씨 25도, 55% 상대습도하의 항온항습실에서 12시간 방치하는 세정 과정을 5회 반복하고 이 헤어트레스를 1cm 길이로 잘라 이중 500 mg을 METLLER사의 HR83-P model의 보습력 측정 저울을 사용하여 섭씨 50도에서 40분간 가열하여 모발 표면의 흡수된 수분량의 지표로 하고 있는 일차 증발 습도를 38분에 측정한 무게를 사용하여 그 지표로 삼았고, 섭씨 180도에서 30분간 가열하여 모발 내부의 결합 수분량 지표로 하고 있는 이차 증발 습도를 68분에 측정한 무게를 사용하여 그 지표로 삼아 측정하고 도 1에서 나타내고 있는 A, B, C의 값을 이용하여 각각 1차 및 2차 보습율(%)을 하기 수학식 1과 수학식 2를 사용하여 계산하고 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
[수학식 1]
1차 보습율(%) = ((1차 초기무게 A- 1차 나중무게 B)/ 1차 초기무게 A) X 100
[수학식 2]
2차 보습율(%) = ((2차 초기무게 B- 2차 나중무게 C)/ 2차 초기무게 B) X 100
| 일차 보습률 | 이차 보습률 | |||||
| 1차 초기무게 A | 1차 나중무게 B | 1차 보습율(%) | 2차 초기무게 B | 2차 나중무게 C | 2차 보습율(%) | |
| 실시예 1 | 100.0 | 88.6 | 11.40 | 88.6 | 85.1 | 3.95 |
| 실시예 2 | 100.0 | 88.7 | 11.30 | 88.7 | 85.3 | 3.83 |
| 실시예 3 | 100.0 | 85.3 | 14.70 | 85.3 | 81.2 | 4.81 |
| 실시예 4 | 100.0 | 85.5 | 14.50 | 85.5 | 81.6 | 4.56 |
| 실시예 5 | 100.0 | 89.4 | 10.60 | 89.4 | 85.7 | 4.14 |
| 실시예 6 | 100.0 | 89.5 | 10.50 | 89.5 | 85.7 | 4.25 |
| 실시예 7 | 100.0 | 85.9 | 14.10 | 85.9 | 81.7 | 4.89 |
| 실시예 8 | 100.0 | 85.9 | 14.10 | 85.9 | 81.6 | 5.01 |
| 실시예 9 | 100.0 | 89.6 | 10.40 | 89.6 | 85.9 | 4.13 |
| 실시예 10 | 100.0 | 85.8 | 14.20 | 85.8 | 81.6 | 4.90 |
| 실시예 11 | 100.0 | 90.1 | 9.90 | 90.1 | 86.2 | 4.33 |
| 실시예 12 | 100.0 | 87.1 | 12.90 | 87.1 | 82.7 | 5.05 |
| 실시예 13 | 100.0 | 88.1 | 11.90 | 88.1 | 84.6 | 3.97 |
| 실시예 14 | 100.0 | 85.8 | 14.20 | 85.8 | 81.5 | 5.01 |
| 비교예 1 | 100.0 | 91.5 | 8.50 | 91.5 | 90.1 | 1.53 |
| 비교예 2 | 100.0 | 90.3 | 9.70 | 90.3 | 88.4 | 2.10 |
| 비교예 3 | 100.0 | 89.2 | 10.80 | 89.2 | 86.8 | 2.69 |
| 비교예 4 | 100.0 | 89.5 | 10.50 | 89.5 | 87.0 | 2.79 |
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 조성물에 알킬부의 탄소수가 소수성을 갖는 12 내지 22인 알콕실레이티드 알코올, 알콕실레이티드 카르복실산, 알콕실레이티드 (디)아민 및 알콕실레이티드 아마이드의 폴리에틸렌글리콜 부분 말단에 모발 표면의 아민 잔기와 공유결합을 형성하는 구조체인 하이드록시석신이미딜에스테르 및 티올 잔기와 공유결합을 형성하는 구조체인 말레이미드 유도체를 함유한 실시예 1 내지 14의 경우가 단순히 인산 완충용액을 처리한 비교예 1 및 조성물에 알킬부의 탄소수가 1인 알콕실레이티드 알코올 부분의 말단에 모발 표면의 아민 잔기와 공유결합을 형성하는 구조체인 하이드록시석신이미딜에스테르 및 티올 잔기와 공유결합을 형성하는 구조체인 말레이미드 유도체를 갖는 비교예 2 내지 4에 비하여 2차 보습율(%)이 매우 우수한 것으로 평가되었다. 이는 단순히 표면에 흡착된 수분에 있어 알킬부의 탄소수가 적어 소수성 특성이 적은 경우 폴리에틸렌글리콜 부분에 결합된 결합수들이 1차 보습 특성 평가시 대부분 증발해 버린다는 특성을 반영하고 있고, 이와 대조적으로 실시예 1 내지 14의 경우는 2차 보습율(%)이 비교예에 비하여 상대적으로 큰 값을 나타내는데, 이는 모발 표면에 공유 결합된 물질들의 소수성 표면 특성에 기인하여 1차 보습 특성 평가 조건의 온도에서도 수분을 유지하여 나타나는 현상으로 해석할 수 있다.
<효과 지속력 평가>
상기 비교예 1 내지 4 및 실시예 1 내지 14 조성물에 대하여 공유결합에 의한 효과 지속력을 확인하였다. 상기 보습력 측정에 사용한 헤어트레스를 5% 소듐라우로일설페이트 용액에 3분간 침적시킨 후, 30초간 손으로 문질러 거품을 내면서 마사지하고, 섭씨 30도의 흐르는 물에 3분간 세척하고 타월로 흐르는 물기를 제거하여 섭씨 25도, 55% 상대습도하의 항온 항습실에서 12시간 방치하는 샴푸 모사 과정을 7회 반복하였다. 이후, 이 헤어트레스를 1cm 길이로 잘라 이중 500mg을 METLLER사의 HR83-P model의 보습력 측정 저울을 사용하여 섭씨 50도에서 40분간 가열하여 모발 표면의 흡수된 수분량의 지표로 하고 있는 일차 증발 습도를 38분에 측정한 무게를 사용하여 그 지표로 삼았고, 섭씨 180도에서 30분간 가열하여 모발 내부의 결합 수분량 지표로 하고 있는 이차 증발 습도를 68분에 측정한 무게를 사용하여 그 지표로 삼아 측정하고 도 1에서 나타내고 있는 A, B, C의 값을 이용하여 7회 세정 후의 1차 및 2차 보습율(%)을 상기 수학식 1 및 2를 사용하여 계산하고 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
| 일차 보습률 | 이차 보습률 | |||||
| 1차 초기무게 A | 1차 나중무게 B | 1차 보습율(%) | 2차 초기무게 B | 2차 나중무게 C | 2차 보습율(%) | |
| 실시예 1 | 100 | 89.1 | 10.9 | 89.1 | 85.7 | 3.82 |
| 실시예 2 | 100 | 89.0 | 11.0 | 89.0 | 85.5 | 3.93 |
| 실시예 3 | 100 | 86.0 | 14.0 | 86.0 | 82.3 | 4.30 |
| 실시예 4 | 100 | 86.1 | 13.9 | 86.1 | 82.3 | 4.41 |
| 실시예 5 | 100 | 89.9 | 10.1 | 89.9 | 86.1 | 4.23 |
| 실시예 6 | 100 | 89.8 | 10.2 | 89.8 | 86.2 | 4.01 |
| 실시예 7 | 100 | 86.5 | 13.5 | 86.5 | 82.5 | 4.62 |
| 실시예 8 | 100 | 86.4 | 13.6 | 86.4 | 82.5 | 4.51 |
| 실시예 9 | 100 | 90.0 | 10.0 | 90.0 | 86.5 | 3.89 |
| 실시예 10 | 100 | 86.1 | 13.9 | 86.1 | 82.0 | 4.76 |
| 실시예 11 | 100 | 90.6 | 9.4 | 90.6 | 87.1 | 3.86 |
| 실시예 12 | 100 | 87.6 | 12.4 | 87.6 | 83.5 | 4.68 |
| 실시예 13 | 100 | 88.5 | 11.5 | 88.5 | 85.3 | 3.62 |
| 실시예 14 | 100 | 86.0 | 14.0 | 86.0 | 82.0 | 4.65 |
| 비교예 1 | 100 | 91.3 | 8.7 | 91.3 | 89.8 | 1.64 |
| 비교예 2 | 100 | 91.5 | 8.5 | 91.5 | 89.2 | 2.51 |
| 비교예 3 | 100 | 91.3 | 8.7 | 91.3 | 89.0 | 2.52 |
| 비교예 4 | 100 | 91.2 | 8.8 | 91.2 | 88.8 | 2.63 |
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 7회 세정 후의 보습 유지효과에 대한 평가 결과에 있어서도 조성물에 알킬부의 탄소수가 소수성을 갖는 12 내지 22인 알콕실레이티드 알코올, 알콕실레이티드 카르복실산, 알콕실레이티드 (디)아민 또는 알콕실레이티드 아마이드의 폴리에틸렌글리콜 부분의 말단에 모발 표면의 아민 잔기와 공유결합을 형성하는 구조체인 하이드록시석신이미딜에스테르 및 티올 잔기와 공유결합을 형성하는 구조체인 말레이미드 유도체를 함유한 실시예 1 내지 14의 경우가 단순히 인산 완충용액을 처리한 비교예 1 및 조성물에 알킬부의 탄소수가 1인 알콕실레이티드 알코올 부분의 말단에 모발 표면의 아민 잔기와 공유결합을 형성하는 구조체인 하이드록시석신이미딜에스테르 및 티올 잔기와 공유결합을 형성하는 구조체인 말레이미드 유도체를 갖는 비교예 2 내지 4에 비하여 2차 보습율(%)이 매우 우수한 것으로 평가되었고, 이는 단순히 폴리에틸렌글리콜표면에 흡착된 수분의 경우 알킬부의 탄소수가 적어 소수성 특성이 적은 경우에는 결합된 결합수들이 1차 보습 특성 평가 시 대부분 증발해 버린다는 특성을 반영하고 있고, 이와 대조적으로 실시예 1 내지 14의 경우는 2차 보습율(%)이 비교예에 비하여 상대적으로 큰 값을 나타내는데, 이는 모발 표면에 공유 결합된 물질들의 소수성 표면 특성에 기인하여 1차 보습 특성 평가 조건의 온도에서도 수분을 유지하여 나타나는 현상이며, 또한 7회까지의 세정 후에도 모발 표면과의 공유 결합에 의한 강한 결합 상태가 유지되어 나타나는 현상으로 해석할 수 있다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물들 중 어느 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 보습 및 탄력용 화장료 조성물:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
상기 화학식 1 내지 4에서, A는 탄소수 2 내지 40인 직쇄상 알킬기, 분지상 알킬기, 직쇄상 알케닐기 또는 분지상 알케닐기이고, R1은 수소 또는 메틸기이며, m 및 x는 서로 독립적으로 2 내지 200,000의 정수이며, R2는 피부의 티올(thiol) 또는 아민(amine)과 공유 결합을 형성할 수 있는 반응성 잔기로서 알데히드 (aldehyde), 프로피온알데히드 (propionaldehyde), 부틸알데히드 (butylaldehyde), 니트로페닐 카보네이트 (nitrophenyl carbonate), 이소시아네이트 (isocyanate), 에폭사이드 (epoxide), 트레실레이트(tresylate), 하이드록시석신이미딜에스테르 (hydroxysuccinimidyl ester), 옥시카보닐 이미다졸 (oxycarbonylimidazole), 티올(thiol), 말레이미드 (maleimide) 및 비닐설폰 (vinylsulfone)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이고, n은 1 내지 150,000의 정수이며, R3는 수소 또는 R2의 반응성 잔기 중 하나임. - 제1항에 있어서, 상기 A의 탄소수는 6 내지 30인 것을 특징으로 하는 피부 보습 및 탄력용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 m 및 x는 서로 독립적으로 10 내지 100,000의 정수인 것을 특징으로 하는 피부 보습 및 탄력용 화장료 조성물.
- 삭제
- 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물들 중 어느 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 헤어 트리트먼트 조성물:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
상기 화학식 1 내지 4에서, A는 탄소수 2 내지 40인 직쇄상 알킬기, 분지상 알킬기, 직쇄상 알케닐기 또는 분지상 알케닐기이고, R1은 수소 또는 메틸기이며, m 및 x는 서로 독립적으로 2 내지 200,000의 정수이며, R2는 모발의 티올(thiol) 또는 아민(amine)과 공유 결합을 형성할 수 있는 반응성 잔기로서 알데히드 (aldehyde), 프로피온알데히드 (propionaldehyde), 부틸알데히드 (butylaldehyde), 니트로페닐 카보네이트 (nitrophenyl carbonate), 이소시아네이트 (isocyanate), 에폭사이드 (epoxide), 트레실레이트(tresylate), 하이드록시석신이미딜에스테르 (hydroxysuccinimidyl ester), 옥시카보닐 이미다졸 (oxycarbonylimidazole), 티올(thiol), 말레이미드 (maleimide) 및 비닐설폰 (vinylsulfone)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이고, n는 1 내지 150,000의 정수이며, R3는 수소 또는 R2의 반응성 잔기 중 하나임. - 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물들 중 어느 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 섬유 손상방지, 발수, 보습 및 유연용 조성물:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
상기 화학식 1 내지 4에서, A는 탄소수 2 내지 40인 직쇄상 알킬기, 분지상 알킬기, 직쇄상 알케닐기 또는 분지상 알케닐기이고, R1은 수소 또는 메틸기이며, m 및 x는 서로 독립적으로 2 내지 200,000의 정수이며, R2는 섬유의 티올(thiol) 또는 아민(amine)과 공유 결합을 형성할 수 있는 반응성 잔기로서 알데히드 (aldehyde), 프로피온알데히드 (propionaldehyde), 부틸알데히드 (butylaldehyde), 니트로페닐 카보네이트 (nitrophenyl carbonate), 이소시아네이트 (isocyanate), 에폭사이드 (epoxide), 트레실레이트(tresylate), 하이드록시석신이미딜에스테르 (hydroxysuccinimidyl ester), 옥시카보닐 이미다졸 (oxycarbonylimidazole), 티올(thiol), 말레이미드 (maleimide) 및 비닐설폰 (vinylsulfone)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이고, n는 1 내지 150,000의 정수이며, R3는 수소 또는 R2의 반응성 잔기 중 하나임.
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