KR101930729B1 - 유기 금속을 가지는 실록산 올리고머, 실록산 올리고머의 제조 방법, 실록산 올리고머를 포함하는 하드 코팅 조성물, 하드 코팅 필름 및 디스플레이 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 2가지 종류의 상이한 실록산 모노머와, 유기 금속이 반응하여 이루어지는 실록산 올리고머, 그 제조 방법, 실록산 올리고머를 포함하는 하드 코팅 조성물, 하드 코팅 조성물의 경화물인 하드 코팅 필름 및 디스플레이 장치에 관한 것이다. 본 발명에 따른 실록산 올리고머의 경화물로 이루어진 하드 코팅 필름은 내스크래치성 등의 물성이 우수하다. 따라서, 본 발명에 따른 실록산 올리고머에서 유래한 하드 코팅 필름을 광학 필름, 예를 들어 커버 윈도우와 같은 윈도우 필름에 적용하여, 물성이 우수한 디스플레이 장치를 구현할 수 있다.
Description
본 발명은 실록산 올리고머에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 유기 금속을 함유하며 물성이 향상된 실록산 올리고머, 그 제조 방법, 하드 코팅 조성물, 하드 코팅 필름 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
최근 정보통신 기술 및 디스플레이 기술이 발전하면서 대량의 정보를 처리하고 표시하는 디스플레이 장치가 급속하게 발전하고 있다. 이에 따라, 액정표시장치(Liquid crystal display device; LCD)나 유기발광다이오드(Organic light emitting diode; OLED) 표시장치로 대표되는 평판표시장치는 TV, 컴퓨터 모니터, 휴대 단말기 화면 등에 널리 활용되고 있다. 최근에는 사용자가 패널을 터치하여 표시 화면을 조작할 수 있는 터치 타입의 디스플레이 장치가 널리 보급되고 있다.
터치 타입의 디스플레이 장치는 공통적으로 표시장치의 최-외부 표면을 사용자의 손가락 또는 터치-펜을 사용하여 터치한다. 따라서 터치 타입 디스플레이 장치의 최-외부 표면은 디스플레이 장치로 입사되는 빛을 제어하는 동시에, 어느 정도의 경도를 가질 필요가 있다. 이에 따라, 터치 타입의 디스플레이를 포함하여 평판표시장치를 구성하는 표시 패널의 외측으로 하드 코팅 필름과 같은 광학 필름을 채택하는 게 일반적이다.
종래, 디스플레이 장치에 적용되는 하드 코팅 필름에 강화 유리가 사용되었으나, 강화 유리는 탄성이 매우 낮기 때문에 약간의 굴곡에도 강화 유리가 파손될 수 있다. 특히 플렉서블(flexible) 또는 폴더블(foldable) 표시장치에 적용되는 경우, 강화 유리로 제조되는 하드 코팅 필름이 깨지는 문제가 더욱 심각해진다. 하드 코팅 필름의 유연성 및 내충격성을 확보하기 위하여 강화 유리를 대신하여 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethylene terephthalate; PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylene naphthalate; PEN), 폴리이미드(polyimide; PI) 등의 플라스틱 소재로 이루어진 커버가 제안되었다. 하지만, 이들 플라스틱 소재의 커버는 내충격성이 충분하지 못하며, 표면 경도 및 내스크래치성이 강화 유리에 비하여 저하되는 문제가 발생하였다.
이에, 강화 유리를 대신하여 고분자의 바인더로 제조되는 하드 코팅 필름이 제안되었다. 고분자 바인더는 모노머나 올리고머 형태로 존재하는 하드 코팅용 조성물에 중합 개시제를 부가하여 열을 인가하거나 자외선을 조사하는 방법으로 경화시킨 중합체를 형성하여 하드 코팅성을 부여한다.
하지만, 종래 디스플레이 장치의 표면에 위치하는 하드 코팅 필름은 내충격성이나 표면 강도 등의 물성이 부족하였다. 바인더 수지로 제조되는 하드 코팅 필름에 부족한 물성을 해소하기 위한 다양한 방법이 제안되었다. 예를 들어, 국제공개특허 WO 2013/187699호에서는 지환족 에폭시기를 포함하는 고경도 실록산 수지 조성물과 그 제조방법 및 상기 경화물을 포함하는 광학 필름을 제안하고 있다. 상기 국제공개특허에 따른 광학 필름은 9H의 높은 경도를 달성하였으나, 단일 모노머 및 양이온 개시제를 사용하여, 내후성이 문제될 수 있으며, 컬 현상이 발생할 수 있다는 문제가 여전히 존재한다. 따라서 디스플레이 장치에 적용될 수 있도록 내구성이 향상된 하드 코팅 필름을 개발할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 내충격성, 표면 경도 및 내스크래치성 등과 같은 물성이 향상된 실록산 올리고머, 그 제조 방법, 이를 포함하는 하드 코팅 조성물, 이로부터 제조되는 하드 코팅 필름 및 디스플레이 장치를 제공하고자 하는 것이다.
전술한 목적을 가지는 본 발명의 일 측면에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머를 제공한다.
화학식 1
(R1SiO3/2)x(SiO3/2-R2-SiO3/2)y(M(acac)o)m
(화학식 1에서, R1은 글리시독시기, 글리시독시기 함유 작용기, 지환족 에폭시기 및 지환족 에폭시기 함유 작용기로 구성되는 군에서 선택됨; R2는 치환되지 않거나 치환된 C1~C10 알킬렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴렌기로서, 상기 알킬렌기와 상기 아릴렌기에 치환될 수 있는 치환기는 C1~C30 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C1~C20 알콕시기, 아미노기, 아크릴기, 메타크릴기, 할로겐, 머캅토기, 알릴기, 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 카르복실기, 비닐기, 니트로기, 술펀기, 하이드록시기, C3~C8 사이클로알킬기, 알키드기, 우레탄기, 옥세탄기, C5~C30 아릴기, C5~C30 아릴알킬기, C5~C30 아릴옥시기 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택됨; M은 알루미늄, 티타늄, 지르코늄, 아연 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 금속 원자이고, acac는 치환되지 않거나 C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환된 아세틸아세톤 리간드임, o는 2 내지 4의 정수임; 0.28 ≤ x ≤ 0.919, 0.08 ≤ y ≤ 0.67, 0.001 ≤ m ≤ 0.05, x+y+m=1임)
예시적인 실시형태에서, 상기 화학식 1에서 0.30 ≤ x ≤ 0.869, 0.13 ≤ y ≤ 0.66, 0.001 ≤ m ≤ 0.04이며, x+y+m=1일 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1에서 0.37 ≤ x ≤ 0.809, 0.19 ≤ y ≤ 0.60, 0.001 ≤ m ≤ 0.03이며, x+y+m=1일 수 있다.
예시적으로, 상기 화학식 1에서 R1은 감마-글리시독시기, 감마-글리시독시기 함유 작용기, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실기) 및 2-(3,4-에폭시사이클로헥실기) 함유 지환족 에폭시기로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 M(acac)o는 알루미늄아세틸아세톤, 티타늄아세틸아세톤, 티타늄에틸아세틸아세톤, 지르코늄모노아세틸아세톤, 지르코늄테트라아세틸아세톤, 아연아세틸아세톤 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 실록산 올리고머의 중량평균분자량은 1,000 내지 100,000일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머를 제조하는 방법으로서, 하기 화학식 2로 표시되는 제 1 실록산 모노머, 하기 화학식 3으로 표시되는 제 2 실록산 모노머 및 하기 화학식 4로 표시되는 유기 금속을 반응시키는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
화학식 1
(R1SiO3/2)x(SiO3/2-R2-SiO3/2)y (M(acac)o)m
화학식 2
R1Si(OR2)a(R3)b
화학식 3
(Si(OR5)3-R2-Si(OR6)3)
화학식 4
(M(acac)o)
(화학식 1 및 화학식 2에서, R1은 글리시독시기, 글리시독시기 함유 작용기, 지환족 에폭시기 및 지환족 에폭시기 함유 작용기로 구성되는 군에서 선택됨; 화학식 1 및 화학식 3에서 R2는 치환되지 않거나 치환된 C1~C10 알킬렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴렌기로서, 상기 알킬렌기와 상기 아릴렌기에 치환될 수 있는 치환기는 C1~C30 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C1~C20 알콕시기, 아미노기, 아크릴기, 메타크릴기, 할로겐, 머캅토기, 알릴기, 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 카르복실기, 비닐기, 니트로기, 술펀기, 하이드록시기, C3~C8 사이클로알킬기, 알키드기, 우레탄기, 옥세탄기, C5~C30 아릴기, C5~C30 아릴알킬기, C5~C30 아릴옥시기 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택됨; 화학식 1 및 화학식 4에서 M은 알루미늄, 티타늄, 지르코늄, 아연 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 금속 원자이고, acac는 치환되지 않거나 C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환된 아세틸아세톤 리간드임, o는 2 내지 4의 정수임; 화학식 2에서 R3, R4 및 화학식 3에서 R5 및 R6는 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄의 C1~C10 알킬기임; 화학식 2에서 a는 2 또는 3의 정수이고, b는 0 또는 1의 정수이며, a+b=3임; 화학식 1에서 0.28 ≤ x ≤ 0.919, 0.08 ≤ y ≤ 0.67, 0.001 ≤ m ≤ 0.05, x+y+m=1임)
일례로, 상기 반응시키는 단계에서 산 촉매 또는 염기 촉매 하에서 가수 축합 반응에 의하여 상기 실록산 올리고머가 합성될 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 상기 화학식 2로 표시되는 제 1 실록산 모노머는, 감마-글리시독시프로필 트리메톡시실란, 감마-글리시독시프로필 트리에톡시실란, 감마-글리시독시프로필 메틸디메톡시실란, 감마-글리시독시프로필 메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리프로폭시실란 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 제 2 실록산 모노머는, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄(1,2-bis(triethoxysilyl)ethane), 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄(1,2-bis(trimethoxysilyl)ethane), 1,6-비스(트리에톡시실릴)헥산(1,6-bis(triethoxysilyl)hexane), 1,6-비스(트리메톡시실릴)헥산(1,6-bis(trimethoxysilyl)hexane), 1,8-비스(트리에톡시실릴)옥탄(1,8-bis(triethoxysilyl)octane), 1,8-비스(트리메톡시실릴)옥탄(1,8-bis(trimethoxysilyl)octane), 1,4-비스(트리에톡시실릴)벤젠(1,4-bis(triethoxysilyl)benzene) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 다르면, 본 발명은 전술한 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머를 포함하는 하드 코팅 조성물을 제공한다.
예를 들어, 상기 하드 코팅 조성물은 가교제를 더욱 포함할 수 있다.
상기 가교제는 사슬형 지방족 에폭시 모노머, 고리형 지방족 에폭시 모노머, 수소 첨가된 탄화수소 에폭시 모노머, 옥세탄기를 가지는 모노머 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 사슬형 지방족 에폭시 모노머는, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에테르폴리올의 폴리글리시딜에테르류, 지방족 이염기산의 디글리시딜에스테르류; 지방족 알코올의 모노글리시딜에테르류, 지방산의 글리시딜에테르류; 에폭시화 대두유. 에폭시스테아르산부틸, 에폭시스테아르산옥틸, 에폭시화아마인유, 에폭시화 폴리부타디엔 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
상기 고리형 지방족 에폭시 모노머는, 4-비닐사이클로헥센 다이옥사이드, 사이클로헥센 비닐 모노옥사이드, (3,4-에폭시사이클로헥실)메틸, 3,4-에폭시사이클로헥실카르복실레이트, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸메타크릴레이트, 비스(3,4-에폭시사이클로헥실메틸)아디페이트, 3,4-에폭시사이클로헥산카르복실레이트, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)-1,3-디옥솔레인 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 옥세탄기를 가지는 모노머는, 3-메틸옥세탄, 2-메틸옥세탄, 3-옥세탄올, 2-메틸렌옥세탄, 3,3-옥세탄디메탄 싸이올, 4-(3-메틸옥세탄-3-일)벤조나이트릴, -(2,2-디메틸프로필)-3-메틸-3-옥세탄메탄아민, N-(1,2-디메틸부틸)-3-메틸-3-옥세탄메탄아민, (3-에틸옥세탄-3-일)메틸메타크릴레이트, 및 4-[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]부탄-1-올, 3-에틸-3-하이드록시메틸옥세탄, 2-에틸헥실옥세탄, 자일리렌 비스 옥세탄, 3-에틸-3[[[3-에틸옥세탄-3-일]메톡시]메틸]옥세탄 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
선택적으로, 상기 하드 코팅 조성물은 상기 하드 코팅 조성물은 용매, 중합 개시제, 광 증감제, 광 감감제, 중합금지제, 레벨링제, 습윤성 개량제, 계면활성제, 가소제, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 대전 방지제, 실란커플링제, 무기 충전제, 소포제 및 방오제로 구성되는 군에서 1종 이상 선택되는 성분을 더욱 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 기재; 상기 기재 상에 형성되며, 전술한 하드 코팅 조성물의 경화물로 이루어지는 하드 코팅층을 포함하는 하드 코팅 필름을 제공한다.
예를 들어, 상기 기재는 폴리에스테르계 수지, 셀룰로오스계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 아크릴계 수지, 스티렌계 수지, 폴리올레핀계 수지, 폴리이미드계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 술폰계 수지 및 이들의 공중합체로 구성되는 군에서 선택되는 소재로 이루어질 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 표시 패널; 및 상기 표시 패널의 일면에 위치하며, 상기 하드 코팅 필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명은 상이한 2종의 실록산 모노머와, 유기 금속을 반응시켜 제조되는 실록산 올리고머와, 상기 실록산 올리고머를 포함하는 하드 코팅 조성물, 상기 조성물의 경화물인 하드 코팅 필름 및 디스플레이 장치를 제안한다.
유기 금속 화합물은 실록산의 실란과 화학결합하며, 분자 구조 내에 금속 원자를 포함하고 있어, 분자간 공간을 보다 확보할 수 있다. 이에 따라 경화 수축을 최소화하여 컬 현상을 획기적으로 감소시킬 수 있다. 본 발명에 따른 실록산 올리고머를 적용한 하드 코팅 필름은 유연성, 내스크래치성 등의 물성이 향상되어, 디스플레이 장치의 광학 필름으로 활용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 하드 코팅 필름을 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 하드 코팅 필름이 커버 윈도우에 적용된 디스플레이 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 하드 코팅 필름이 커버 윈도우에 적용된 디스플레이 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
[실록산 올리고머 및 그 제조 방법]
바인더 소재로 이루어진 하드 코팅층에서, 분자간 치밀한 네트워크를 형성하여 하드 코팅층의 표면 경도를 향상시키면, 수축성이 증가하여 유연성이 떨어지며, 앞뒤 한 방향으로 신축하면서 평평한 상태를 유지하지 못하는 컬(curl) 현상 및 하드 코팅층의 일부가 파단되는 크랙(crack) 현상이 발생한다. 반면, 하드 코팅층의 유연성을 증대시키면 컬 현상 및 크랙 현상을 해소할 수 있지만, 표면 경도가 저하되는 문제가 발생한다. 따라서 유연성이 우수하며, 컬 현상이 없을 뿐만 아니라, 가공 용이성을 갖는 고경도 코팅 재료의 개발은 고분자 필름의 보다 광범위한 활용을 위해서도 절실히 필요한 상황이다.
하드 코팅용에 일반적으로 사용되고 있는 코팅제 중 하나로 광 또는 열경화형 코팅제가 존재한다. 광경화형 코팅제는 짧은 시간에 경화가 가능할 뿐 아니라, 상온 경화가 가능하여 각종 플라스틱 제품들의 표면보호 코팅제로 사용되고 있다. 이러한 코팅제가 광학용으로 유용하게 적용되기 위해서는 경도와 더불어 필름과의 부착력이 우수해야 하며, 컬 현상 및 레인보우(rainbow) 현상 등이 없어야 한다.
특히, 컬(curl) 현상이 발생하는 경우, 대량생산인 Roll to Roll 공정진행에서 큰 단점으로 작용할 수 있고, 제품으로 제공한 이후에도 향후 내구성에 문제를 일으킬 수 있으므로 각별히 요구되는 물성이다. 또한 디스플레이 산업이 플렉시블(flexible) 디스플레이 시대로 옮겨가고 있으며 이를 위해서는 유연성이 우수한 하드 코팅 필름이 반드시 필요하다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 상이한 2가지 실록산 모노머와, 유기 금속을 반응시켜 얻어지는 실록산 올리고머를 제공한다. 본 발명의 일 측면에 다른 실록산 올리고머는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
화학식 1
(R1SiO3/2)x(SiO3/2-R2-SiO3/2)y(M(acac)o)m
(화학식 1에서, R1은 글리시독시기, 글리시독시기 함유 작용기, 지환족 에폭시기 및 지환족 에폭시기 함유 작용기로 구성되는 군에서 선택됨; R2는 치환되지 않거나 치환된 C1~C10 알킬렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴렌기로서, 상기 알킬렌기와 상기 아릴렌기에 치환될 수 있는 치환기는 C1~C30 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C1~C20 알콕시기, 아미노기, 아크릴기, 메타크릴기, 할로겐, 머캅토기, 알릴기, 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 카르복실기, 비닐기, 니트로기, 술펀기, 하이드록시기, C3~C8 사이클로알킬기, 알키드기, 우레탄기, 옥세탄기, C5~C30 아릴기, C5~C30 아릴알킬기, C5~C30 아릴옥시기 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택됨; M은 알루미늄, 티타늄, 지르코늄, 아연 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 금속 원자이고, acac는 치환되지 않거나 C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환된 아세틸아세톤 리간드임, o는 2 내지 4의 정수임; 0.28 ≤ x ≤ 0.919, 0.08 ≤ y ≤ 0.67, 0.001 ≤ m ≤ 0.05; x+y+m=1임)
화학식 1에서, (R1SiO3/2) 모이어티는 후술하는 제 1 실록산 모노머에서 유래한 것으로, 글리시독시기, 글리시독시기 함유 작용기, 지환족 에폭시기 또는 지환족 에폭시기 함유 작용기인 R1을 가지고 있다. 이와 같이, 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머는 글리시독시기 또는 지환족 에폭시기와 같은 에폭시기를 가지고 있는 (R1SiO3/2) 모이어티를 포함하고 있기 때문에, 화학식 1의 실록산 올리고머는 우수한 표면 경도와 낮은 경화 수축률을 달성하여 컬 현상을 방지할 수 있다.
예를 들어, R1은 치환되지 않거나 C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환된 글리시독시기 또는 지환족 에폭시기일 수 있다. 보다 구체적으로, R1은 글리시독시프로필기, 에폭시사이클로헥실에틸기 및 에폭시사이클로헥실메틸기로 구성되는 군에서 선택될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머 중에서, 제 1 실록산 모노머에서 유래하는 (R1SiO3/2) 모이어티의 몰분율인 x는, 0.28 ≤ x ≤ 0.919, 바람직하게는 0.30 ≤ x ≤ 0.869, 더욱 바람직하게는 0.37 ≤ x ≤ 0.809이다. 에폭시기를 가지는 (R1SiO3/2) 모이어티의 몰분율 x가 전술한 범위를 충족할 때, 우수한 표면 경도 및 낮은 경화 수축률을 가지는 실록산 올리고머를 얻을 수 있다.
화학식 1에서, (SiO3/2-R2-SiO3/2) 모이어티는 후술하는 제 2 실록산 모노머에서 유래한다. (SiO3/2-R2-SiO3/2) 모이어티를 가지고 있어서, 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머의 유연성이 향상될 수 있다. 이러한 목적을 위하여, 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머 중에서 (SiO3/2-R2-SiO3/2) 모이어티의 몰분율 y는 0.08 ≤ y ≤ 0.67, 바람직하게는 0.13 ≤ y ≤ 0.66, 더욱 바람직하게는 0.19 ≤ y ≤ 0.60이다.
하나의 예시적인 실시형태에서, R2를 구성하는 C1~C10 알킬렌기 또는 C5~C30 아릴렌기에 치환될 수 있는 치환기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등과 같은 C1~C30 직쇄 또는 측쇄 알킬기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등의 C1~C20 알콕시기; 아미노기; 아크릴기; 메타크릴기; 플루오로, 브롬, 염소 등의 할로겐; 머캅토기; 알릴기; 에테르기; 에스테르기; 카르보닐기; 카르복실기; 비닐기; 니트로기; 술펀기; 하이드록시기; 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 등의 C3~C8 사이클로알킬기; 알키드기; 우레탄기, 옥세탄기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 아줄레닐기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 테트라세닐기, 인다세닐기, 플루오레닐기와 같은 호모 아릴기 또는 피롤릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 벤조퓨라노카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 퓨라닐기, 파이라닐기, 옥사지닐기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아졸일기, 디옥시닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오파이라닐기, 티아지닐기, 티오페닐기 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 아릴기와 같은 C5~C30 아릴기; C5~C30 아릴알킬기; C5~C30 아릴옥시기 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 실록산 올리고머는 (M(acac)o로 표시되는 유기 금속 모이어티를 포함한다. 유기 금속이 포함되어, 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머의 분자 구조 사이에 공간이 확보될 수 있으며, 이에 따라 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머의 유연성 및 가공 특성이 향상될 수 있다. 이러한 목적과 관련하여 유기 금속 (M(acac) 모이어티의 몰분율 m은 0.001 ≤ m ≤ 0.05, 바람직하게는 0.001 ≤ m ≤ 0.04, 더욱 바람직하게는 0.001 ≤ m ≤ 0.03일 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 화학식 1에서 유기 금속 성분인 (M(acac)o는 알루미늄아세틸아세톤, 티타늄아세틸아세톤, 티타늄에틸아세틸아세톤, 지르코늄모노아세틸아세톤, 지르코늄테트라아세틸아세톤, 아연아세틸아세톤 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 이들 유기 금속은 금속알킬렌(예를 들어, 에틸렌/옥틸렌 등의 C1~C10 알킬렌)글리콜레이트, 금속락트산암모늄염, 금속트리알코올아미네이트 등으로부터 제조될 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되지 않는다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머의 중량평균분자량은 1,000 내지 100,000, 바람직하게는 1,000 내지 50,000, 더욱 바람직하게는 1,500 내지 50,000, 가장 바람직하게는 1,500 내지 20,000 범위일 수 있다. 실록산 올리고머의 중량평균분자량이 전술한 범위를 충족할 때, 높은 유연성, 낮은 경화 수축률, 높은 표면 경도, 우수한 가공 특성을 확보할 수 있다.
이어서, 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머를 제조하는 방법에 대하여 설명한다. 본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머를 제조하는 방법으로서, 하기 화학식 2로 표시되는 제 1 실록산 모노머, 하기 화학식 3으로 표시되는 제 2 실록산 모노머 및 하기 화학식 4로 표시되는 유기 금속을 반응시키는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
화학식 1
(R1SiO3/2)x(SiO3/2-R2-SiO3/2)y (M(acac)o)m
화학식 2
R1Si(OR3)a(R4)b
화학식 3
(Si(OR5)3-R2-Si(OR6)3)
화학식 4
(M(acac)o)
(화학식 1 및 화학식 2에서, R1은 글리시독시기, 글리시독시기 함유 작용기, 지환족 에폭시기 및 지환족 에폭시기 함유 작용기로 구성되는 군에서 선택됨; 화학식 1 및 화학식 3에서 R2는 치환되지 않거나 치환된 C1~C10 알킬렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴렌기로서, 상기 알킬렌기와 상기 아릴렌기에 치환될 수 있는 치환기는 C1~C30 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C1~C20 알콕시기, 아미노기, 아크릴기, 메타크릴기, 할로겐, 머캅토기, 알릴기, 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 카르복실기, 비닐기, 니트로기, 술펀기, 하이드록시기, C3~C8 사이클로알킬기, 알키드기, 우레탄기, 옥세탄기, C5~C30 아릴기, C5~C30 아릴알킬기, C5~C30 아릴옥시기 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택됨; 화학식 1 및 화학식 4에서 M은 알루미늄, 티타늄, 지르코늄, 아연 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 금속 원자이고, acac는 치환되지 않거나 C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환된 아세틸아세톤 리간드임, o는 2 내지 4의 정수임; 화학식 2에서 R3, R4 및 화학식 3에서 R5 및 R6는 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄의 C1~C10 알킬기임; 화학식 2에서 a는 2 또는 3의 정수이고, b는 0 또는 1의 정수이며, a+b=3임; 화학식 1에서 0.28 ≤ x ≤ 0.919, 0.08 ≤ y ≤ 0.67, 0.001 ≤ m ≤ 0.05, x+y+m=1임)
에폭시기를 가지는 실록산 모노머인 화학식 2로 표시되는 제 1 실록산 모노머를 사용하여, 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머의 우수한 표면 경도 및 낮은 경화 수축률을 확보할 수 있다. 한편, 화학식 3으로 표시되는 제 2 실록산 모노머를 사용하여 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머의 유연성을 향상시킬 수 있다. 또한, 화학식 4로 표시되는 유기 금속을 사용하여 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머의 분자간 공간을 더욱 확보하여 유연성 및 가공 특성을 향상시킬 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 화학식 2로 표시되는 제 1 실록산 모노머는 감마-글리시독시프로필 트리메톡시실란, 감마-글리시독시프로필 트리에톡시실란, 감마-글리시독시프로필 메틸디메톡시실란, 감마-글리시독시프로필 메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리프로폭시실란 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
한편, 화학식 3으로 표시되는 제 2 실록산 모노머는, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄(1,2-bis(triethoxysilyl)ethane), 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄(1,2-bis(trimethoxysilyl)ethane), 1,6-비스(트리에톡시실릴)헥산(1,6-bis(triethoxysilyl)hexane), 1,6-비스(트리메톡시실릴)헥산(1,6-bis(trimethoxysilyl)hexane), 1,8-비스(트리에톡시실릴)옥탄(1,8-bis(triethoxysilyl)octane), 1,8-비스(트리메톡시실릴)옥탄(1,8-bis(trimethoxysilyl)octane), 1,4-비스(트리에톡시실릴)벤젠(1,4-bis(triethoxysilyl)benzene) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머를 제조하기 위하여, 화학식 2 내지 화학식 3으로 표시되는 2개의 상이한 실록산 모노머와, 화학식 4로 표시되는 유기 금속의 가수분해와 축합 반응을 촉진시킬 수 있는 산성 촉매 또는 염기성 촉매 등의 적절한 촉매를 사용할 수 있다. 또한, 반응을 촉진하기 위해서 50℃ 내지 120℃에서 1 시간에서 120 시간 동안 교반할 수도 있다.
2개의 상이한 실록산 모노머와 유기 금속의 가수분해와 축합 반응을 촉진시킬 수 있는 구체적인 촉매로서, 염산, 아세트산, 불화수소, 질산, 황산 요오드산 등의 산 촉매, 암모니아, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화바륨, 이미다졸 등의 염기 촉매 및 Amberite 등 이온교환수지가 사용 될 수 있으며, 이들 촉매는 단독으로 사용될 수도 있으나 이들을 조합하여 사용하는 것도 가능하다. 촉매의 양은 특별히 제한되지 않으나, 전술한 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 실록산 모노머 및 유기 금속의 전체 성분 100 중량부를 기준으로 약 0.0001 내지 약 10 중량부를 첨가할 수 있다.
[하드 코팅 조성물, 하드 코팅 필름 및 디스플레이 장치]
본 발명은 전술한 화학식 1로 되는 실록산 올리고머를 포함하는 하드 코팅 조성물, 하드 코팅 조성물의 경화물을 포함하는 하드 코팅 필름과, 하드 코팅 필름이 일종의 광학 필름으로서 적용된 디스플레이 장치를 또한 제공한다.
하드 코팅 필름은 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머를 필수 성분으로 포함하고, 필요에 따라 가교제, 중합 개시제, 용매, 계면활성제, 레벨링제, 산화방지제 등을 포함할 수 있다.
화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머의 가교결합을 촉진하기 위한 가교제(cross-linker)는 특별히 한정되지는 않지만, 사슬형 지방족 에폭시 모노머, 고리형 지방족 에폭시 모노머, 수소 첨가된 방향족 탄화수소 에폭시 모노머, 옥세탄 모노머 중 하나 이상을 포함할 수 있고, 이들은 단독 또는 혼합하여 포함될 수 있다.
예를 들어, 사슬형 지방족 에폭시 모노머는 1,4-부탄디올디글리시딜에테르(1,4-butanediol diglycidyl ether), 1,6-헥산디올디글리시딜에테르(1,6-hexanediol diglycidyl ether), 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르(neopentylglycoldiglycidyl ether), 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르(trimethylolpropane triglycidyl ether), 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르(polyethyleneglycol diglycidylether),글리세린트리글리시딜에테르(glycerintriglycidyl ether), 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르(polypropyleneglycol diglycidyl ether); 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 지방족 다가 알코올에 1종 또는 2종 이상의 알킬렌옥시드를 부가함으로써 얻어지는 폴리에테르폴리올의 폴리글리시딜에테르류; 지방족 장쇄(C5~C20) 이염기산의 디글리시딜에스테르류; 지방족 고급 알코올(C5~C30)의 모노글리시딜에테르류; 고급 지방산(C5~C30)의 글리시딜에테르류; 에폭시화 대두유; 에폭시스테아르산부틸; 에폭시스테아르산옥틸; 에폭시화아마인유; 에폭시화 폴리부타디엔 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
고리형 지방족 에폭시 모노머는 지환족기에 1개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물로서, 구체적으로 지환족 에폭시카르복실레이트, 지환족 에폭시 (메트)아크릴레이트 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 고리형 지방족 에폭시 모노머는 (3,4-에폭시시클로헥실)메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트(3,4-epoxycyclohexyl)methyl-3',4'-epoxycyclohexanecarboxylate), 디글리시딜1,2-시클로헥산디카르복실레이트(diglycidyl 1,2-cyclohexanedicarboxylate), 2-(3,4-에폭시시클로헥실-5,5-스피로-3,4-에폭시)시클로헥산-메타-디옥산(2-(3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy)cyclohexane-metha-dioxane), 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트(bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl)adipate), 비스(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실)아디페이트(bis(3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl)adipate), 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸-3',4'-에폭시-6'-메틸시클로헥산카르복실레이트(3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3',4'-epoxy-6'-methylcyclohexanecarboxylate), ε-카프로락톤변성 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트(ε-caprolactonemodified 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3',4'-epoxy-cyclohexanecarboxylate), 트리메틸카프로락톤 변성 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트(trimethylcaprolactonemodified 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3',4'-epoxy-cyclohexanecarboxylate), β-메틸-δ-발레로락톤 변성 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트 (β-methyl-δ-valerolactonemodified 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3',4'-epoxycyclohexanecarboxylate), 1,4-시클로헥산디메탄올 비스(3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트)(1,4-cyclohexanedimethanol bis(3,4-epoxycyclohexanecarboxylate), 에틸렌글리콜의 디(3,4-에폭시시클로헥실메틸)에테르(ethyleneglycol di(3,4-epoxycyclohexylmethyl)ether), 에틸렌비스(3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트))(ethylenebis(3,4-epoxycyclohexanecarboxylate)), 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트(3,4-epoxycyclohexylmethyl(meth)acrylate), 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트(bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl)adipate), 4-비닐시클로헥센다이옥시드(4-vinylcyclohexen dioxide), 비닐시클로헥센모노옥시드(vinylcyclohexen monoxide) 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
수소 첨가된 방향족 탄화수소 에폭시 모노머는 방향족 에폭시 모노머를 촉매 존재 하에 가압 하에서 선택적으로 수소화 반응을 행하여 얻어지는 화합물을 의미한다. 방향족 에폭시 모노머는 예를 들면, 비스페놀 A의 디글리시딜에테르, 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르, 비스페놀 S의 디글리시딜 에테르 등과 같은 비스페놀형 에폭시 모노머; 페놀 노볼락 에폭시 모노머, 크레졸 노볼락 에폭시 모노머, 히드록시벤즈알데히드페놀노볼락에폭시 모노머와 같은 노볼락형 에폭시 모노머; 테트라히드록시페닐메탄의 글리시딜 에테르, 테트라히드록시벤조페논의 글리시딜에테르, 에폭시화 폴리비닐 페놀과 같은 다관능형의 에폭시 모노머 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
한편, 옥세탄기를 가지는 모노머는, 3-메틸옥세탄, 2-메틸옥세탄, 3-옥세탄올, 2-메틸렌옥세탄, 3,3-옥세탄디메탄 싸이올, 4-(3-메틸옥세탄-3-일)벤조나이트릴, -(2,2-디메틸프로필)-3-메틸-3-옥세탄메탄아민, N-(1,2-디메틸부틸)-3-메틸-3-옥세탄메탄아민,(3-에틸옥세탄-3-일)메틸메타크릴레이트, 및 4-[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]부탄-1-올, 3-에틸-3-하이드록시메틸옥세탄, 2-에틸헥실옥세탄, 자일리렌 비스 옥세탄, 3-에틸-3[[[3-에틸옥세탄-3-일]메톡시]메틸]옥세탄 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
가교제는 실록산 수지로 경화되는 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머 100 중량부에 대하여 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 5 내지 20 중량부로 포함될 수 있다. 가교제의 함량이 전술한 범위를 충족할 때, 제조되는 하드 코팅 필름의 경도, 유연성, 내스크래치성 등의 물성이 향상될 수 있다.
한편, 하드 코팅 조성물은 용매, 중합 개시제 및 기능성 첨가제로 구성되는 군에서 1종 이상 선택되는 성분을 더욱 포함할 수 있다.
일례로, 하드 코팅 조성물은 전술한 실록산 올리고머 등의 고형 성분을 분산시킬 수 있는 적절한 용매를 포함한다. 용매는 유기 용매가 적당할 수 있다. 유기 용매는 극성, 비극성 및/또는 비프로톤성 용매가 바람직하다. 일례로, 유기 용매는 C1~C6 지방족 알코올, 특히 메탄올, 에탄올 및 n- 및 I- 프로판올 및 부탄올 등의 저급 알코올류; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부탄디올, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 등의 다가 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 부탄온 등의 케톤류; 아세트산에틸 등의 에스테르류; 디에틸에테르, 데트라히드로퓨란 및 테트라히드로피란 등의 에테르류; 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드 등의 아미드류; 설포란 및 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 및 술폰류; 펜탄, 헥산 및 시클로헥산 등의 지방족(임으로 할로겐화된) 탄화수소류; 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
바람직하게는, 용매는 증류에 의해 용이하게 제거할 수 있는 비점을 가진 것으로, 예를 들어 비점이 200 ℃ 이하, 특히 150℃ 이하인 것이 바람직하다. 상기 예시된 용매는 하드 코팅 조성물 중에 50 내지 95 중량부의 비율로 포함될 수 있다. 용매의 함량이 50 중량부 미만이면 점도가 높아서 박막 코팅이 어렵고, 95 중량부를 초과할 경우에는 경화 과정에서 시간이 많이 소요되고 경제성이 떨어지는 문제가 있다.
하드 코팅 조성물은 중합 개시제를 포함할 수 있다. 중합 개시제로는 광 래디컬 중합 개시제, 광이온 중합 개시제, 열중합 개시제 등을 사용할 수 있고, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 광이온 중합 개시제이다.
광 래디컬 중합 개시제로는 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2,2'-디메톡시-2-페닐아세토페논, 크산톤, 플루오렌, 플루오레논, 벤즈알데히드, 안트라퀴논, 트리페닐아민, 카르바졸, 3-메틸아세토페논, 4-클로로벤조페논, 4,4'-디메톡시벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 미히라케톤, 벤조일프로필에테르, 벤조인에틸에테르, 벤질디메틸케탈, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 티옥산톤, 디에틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 또한 현재 시판되고 있는 상품으로는 Irgacure 184, Irgacure 500, Irgacure 651, Irgacure 369, Irgacure 907, Darocur 1173, Darocur MBF, Irgacure 819, Darocur TPO, Irgacure 907, Esacure KIP 100F 등을 들 수 있다.
광이온 중합 개시제로는 광양이온 중합 개시제를 사용할 수 있다. 광양이온 중합 개시제로는 예를 들면 오니움염 및/또는 유기금속 염 등을 사용할 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들어, 광이온 중합 개시제로서 다이아릴요오드니움 염, 트리아릴설포니움 염, 아릴디아조니움 염, 철-아렌 복합체 등을 사용할 수 있다.
보다 구체적인 예를 들자면, 광양이온 중합 개시제는 아릴 설포니움 헥사플로로안티모니움 염, 아릴 설포니움 헥사플로로포스페이트 염, 다이페닐요오도니움 헥사플로로안티모니움 염, 다이페닐요오도니움 헥사플로로포스페이트 염, 디토릴요오도니움 헥사플로로포스페이트 염, 9-(4-하이드록시에톡시페닐)시안스레니움 헥사플로로포스페이트 염 등을 포함할 수 있고, 안티모니움 염은 환경 오염 문제가 있으므로 헥사플로로포스페이트 염 계열의 개시제가 보다 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
열중합 개시제로는 예를 들면 3-메틸-2부테닐테트라메틸렌설포니움 헥사플로로안티모네이트 염, 이터븀 트리플로로메텐설포네이트 염, 사마륨 트리플로로메텐설포네이트 염, 에르븀 트리플로로메텐설포네이트 염, 다이스프로슘 트리플로로메텐설포네이트 염, 란타늄 트리플로로메텐설포네이트 염, 테트라부틸포스포니움 메텐설포네이트 염, 에틸트리페닐포스포니움 브로마이드 염, 벤질다이메틸아민, 다이메틸아미노메틸페놀, 트리에탄올아민, N-n-부틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸 등을 사용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 양이온 중합 개시제로는, 브뢴스테드-로우리의 산·염기 정의 또는 루이스 산·염기 정의에 따른 산을 발생시킬 수 있는 물질로서 당업계에 공지된 것들을 제한 없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 양이온 중합 개시제는 3-메틸-2부테닐테트라메틸렌설포니움 헥사플로로안티모네이트 염, 이터븀(Ⅲ) 트리플로로메텐설포네이트 염, 사마륨(Ⅲ) 트리플로로메텐설포네이트 염, 에르븀 트리플로로메텐설포네이트 염, 트리 아릴 설포니움 헥사플로로안티모네이트 염, 트리 아릴 설포니움 헥사플로로포스페이트 염, 란타늄(Ⅲ) 트리플로로메텐설포네이트 염, 테트라부틸포스포니움메텐설포네이트 염, 에틸트리페닐포스포니움 브로마이드 염, 디페닐이오도늄 헥사플로로안티모네이트 염, 디페닐이오도늄 헥사플로로포스페이트 염, 디토릴이오도늄 헥사플로로포스페이트 염, 9-(4-히드록시에톡시페닐)시안스레니움 헥사플로로포스페이트 염, 및 1-(3-메틸부트-2-에닐)테트라히드로-1H-싸이오페니움 헥사플로로안티모네이트 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다
음이온 중합 개시제는, 3 급 아민 또는 이미다졸을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수있다. 예를 들어, 상기 음이온 중합 개시제는 ο-(다이메틸아미노메틸)페놀, 트리스-(다이메틸아미노메틸)페놀, 벤질다이메틸아민, α-메틸벤질다이메틸아민, 및 2-에틸-4메틸이미다졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에 따른 하드 코팅 조성물 중의 중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 실리콘 수지로 경화되는 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 중합 개시제의 함량이 상기 범위 내인 경우 하드 코팅 조성물의 경화 효율을 우수하게 유지하고, 경화 후 잔존 성분으로 인한 하드 코팅 필름의 물성 저하를 방지할 수 있다.
그 외에도 본 발명에 따른 하드 코팅 조성물은 광 증감제, 광 감감제, 중합금지제, 레벨링제, 습윤성 개량제, 계면활성제, 가소제, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 대전 방지제, 실란커플링제, 무기 충전제, 소포제 및 방오제로 이루어진 군 중에서 적어도 1종의 기능성 첨가제를 더욱 포함할 수 있다.
예를 들어, 레벨링제는 아크릴계 레벨링제, 실리콘 레벨링제, 불소 레벨링제, 실리콘-아크릴레이트 공중합체 레벨링제, 불소-개질 아크릴계 레벨링제, 불소-개질 실리콘 레벨링제, 및 관능기(예를 들어, 알콕시기, 예컨대 메톡시기 또는 에톡시기, 아실옥시기, 할로겐기, 아미노기, 비닐기, 에폭시기, 메타크릴옥시기, 아크릴옥시기, 및/또는 이소시아네이트기)가 도입된 레벨링제 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
이들 기능성 첨가제의 함량은 본 발명의 하드 코팅 필름의 물성을 저하시키지 않는 범위 내에서 다양하게 조절할 수 있으므로, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어 실록산 수지로 경화되는 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머 100 중량부에 대하여 0.01 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.01 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.
계속해서, 본 발명에 따른 하드 코팅용 조성물을 이용하여 제조되는 하드 코팅 필름 및 디스플레이 장치에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 하드 코팅용 조성물로부터 제조되는 하드 코팅 필름을 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 1에 도시한 바와 같이, 하드 코팅 필름(100)은 기재(110), 기재(110)의 상부에 적층되는 하드 코팅층(120)을 포함한다.
기재(110)는 투명성, 기계적 강도, 열 안정성, 수분 차폐성, 등방성 등이 우수한 것이 바람직하다. 예를 들면, 기재(100)는 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌이소프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 수지; 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 수지; 폴리카보네이트계 수지; 폴리메틸(메타)아크릴레이트, 폴리에틸(메타)아크릴레이트 등의 아크릴계 수지; 폴리스티렌 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체 등의 스티렌계 수지; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 시클로계 또는 노보넨 구조를 갖는 폴리올레핀계 수지, 에틸렌프로필렌 공중합체 등의 폴리올레핀계 수지; 폴리이미드계 수지; 폴리에테르술폰계 수지; 술폰계 수지; 및 이들의 공중합체 등으로 제조된 기재일 수 있다. 기재(110)의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 10 내지 3000 ㎛일 수 있다.
하드 코팅층(120)은 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머를 포함하며, 필요에 따라 가교제, 용매, 중합 개시제, 기능성 첨가제 등을 포함하는 전술한 하드 코팅 조성물로부터 얻어질 수 있다. 일례로, 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머를 포함하는 하드 코팅 조성물을 적절한 기재(110) 상부에 코팅하고, 건조, 중합 반응 등을 진행함으로써, 하드 코팅층(120)을 형성할 수 있다.
위에서 상세하게 설명한 하드 코팅용 조성물을 기재(110)에 코팅할 때, 코팅 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 하드 코팅용 조성물을 코팅하기 위하여 다이코터, 에어 나이프, 리버스 롤, 스프레이, 블레이드, 캐스팅, 그라비아, 마이크로 그라비아 또는 스핀코팅 등의 적당한 방식으로 도공(Coating Process)이 가능하다.
일례로, 전술한 하드 코팅 조성물을 기재(110)에 코팅한 뒤, 30 내지 150℃, 예를 들어 30 내지 120℃, 바람직하게는 30 내지 100℃의 온도에서 10초 내지 1시간 동안, 바람직하게는 30초 내지 30분 동안 휘발물을 증발시켜 건조시킨다(소프트 베이킹, soft baking). 이후 UV광을 조사하여 경화시킨다. 상기 UV광의 조사량은 0.01 내지 10 J/㎠일 수 있으며, 바람직하게는 0.1 내지 2 J/㎠일 수 있다. 필요한 경우, UV 조사 이후, 30 내지 150℃, 예를 들어 40 내지 120℃의 온도에서 30분 내지 48시간 경화 또는 숙성(aging)할 수 있다(하드 베이킹, hard baking). 이와 같은 공정을 통하여 기재(110) 상에 하드 코팅층(120)을 형성할 수 있다.
하드 코팅층(120)의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 0.05 내지 100 ㎛, 바람직하게는 0.5 내지 50 ㎛일 수 있다. 하드 코팅층(120)은 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머의 경화물인 실록산 수지를 가지고 있으므로, 하드 코팅 필름(100)의 유연성, 표면 경도 및 내스크래치성을 개선하고, 경화 수축률의 감소에 기인하여 컬 현상 등을 방지할 수 있다.
이와 같이, 본 발명에 따른 하드 코팅 필름(100)은 경도, 내스크래치성, 내마모성, 내화학성 등이 우수하다. 따라서 본 발명의 하드 코팅 필름(100)은 예를 들어 디스플레이 장치에서 경도 특성 등이 요구되는 광학 필름, 예를 들어 커버 윈도우와 같은 윈도우 필름에 적용될 수 있는데 이에 대해서 설명한다. 도 2는 본 발명에 따른 하드 코팅 필름으로 이루어지는 커버 윈도우(100)가 적용된 디스플레이 장치(200)를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2에 나타낸 바와 같이, 하드 코팅 필름으로 이루어지는 커버 윈도우(100)는 영상을 표시하는 표시 패널(210)의 일면을 덮으며 표시 패널(210)을 보호한다. 일례로, 본 발명에 따른 하드 코팅 필름으로 이루어지는 커버 윈도우(100)는 외부 충격에 의한 파손 방지 및 스크래치에 의한 손상을 방지하여 플렉서블(flexible) 또는 폴더블(foldable) 특성을 갖는 디스플레이 장치(200)에 적용할 수 있다.
디스플레이 장치(200)는 표시 패널(210)과, 표시 패널(210)이 수납되는 백커버(230)와, 표시 패널(210)의 전면(前面)에서 백커버(230)와 결합되는 커버 윈도우(100)를 포함한다. 표시 패널(210)은 액정표시 패널, 유기발광다이오드(Organic Light Emitting Diode; OLED) 소자, 양자점발광다이오드(Quantum-dot Light Emitting Diode; QLED) 소자일 수 있다.
예를 들어, 상기 표시 패널(210)이 액정표시 패널인 경우, 상기 표시 패널(210)은 영상 표시를 위한 액정패널과, 액정패널 하부에 위치하는 백라이트 유닛(미도시)과, 액정패널과 백라이트 유닛의 측면을 감싸는 메인 프레임과, 백라이트 유닛의 배면으로부터 메인 프레임에 연결되는 바텀 프레임과, 액정패널의 전면 가장자리를 덮는 탑 프레임을 포함할 수 있다. 한편, 백커버(230)는 표시 패널(210)의 배면을 덮으며 상기 표시 패널(210)이 수납되는 공간을 포함한다.
커버 윈도우(100)는 표시 패널(210)의 전면을 덮어 표시 패널(210)을 보호하며 사용자 또는 외부 접촉이 이루어지는 표면이다. 커버 윈도우(100)와 표시 패널(210)을 접착시킬 수 있도록, 커버 윈도우(100)와 표시 패널(210) 사이에 광학적 투명 접착제(Optically Clear Adhesive; OCA)와 같은 접착층(220)이 개재될 수 있다. 커버 윈도우(100)는 본 발명에 따른 하드 코팅 필름으로 구성되어, 유연성, 내충격성, 표면 경도, 내스크래치성 등의 물성이 우수하다. 따라서 사용자의 접촉이나 외부 압력에 의하여 커버 윈도우(100)의 손상 또는 파손을 최소화할 수 있다.
이하, 예시적인 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
실시예 1: 글리시독시 에폭시 실록산 올리고머의 제조
제 1 실록산 모노머로서 글리시독시프로필 트리메톡시실란 155.22g, 제 2 실록산 모노머로서 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 30.9g을 혼합하여 1000 mL 3구 플라스크에 넣어 혼합하였다. 메탄올 160.2g을 투입한 후, 유기 금속으로서 알루미늄아세틸아세토네이트 0.359g을 투입하여 30분간 교반하였다. 그 후, 0.1N 질산촉매 0.5g을 투입한 뒤에 물 41.9g을 서서히 30분간 적하하고, 60℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 상기 반응물을 감압 증류하여 메탄올을 제거하여 실록산 올리고머를 제조하였다.
실시예 2 내지 18: 글리시독시 에폭시 실록산 올리고머의 제조
제 1 실록산 모노머로서 글리시독시프로필 트리메톡시실란과, 제 2 실록산 올리고머로서 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 유기 금속으로서 알루미늄아세틸아세토네이트 등의 출발 물질을 하기 표 1에 표시된 것과 같은 양을 투입하여 실시예 1과 동일하게 절차를 진행하여 실록산 올리고머를 제조하였다.
실시예 19 내지 21: 글리시독시 에폭시와 지환식 에폭시가 혼합된 실록산 올리고머의 제조
제 1 실록산 모노머로서, 글리시독시프로필 트리메톡시실란 및 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란과, 제 2 실록산 모노머로서 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 유기 금속으로서 알루미늄아세틸아세토네이트 등의 출발 물질을 하기 표 1에 표시된 것과 같은 양을 투입하여 실시예 1과 동일하게 절차를 진행하여 실록산 올리고머를 제조하였다.
실시예 22: 지환식 에폭시가 혼합된 실록산 올리고머의 제조
제 1 실록산 모노머로서 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란과, 제 2 실록산 모노머로서 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 유기 금속으로서 알루미늄아세틸아세토네이트 등의 출발 물질을 하기 표 1에 표시된 것과 같은 양을 투입하여 실시예 1과 동일하게 절차를 진행하여 실록산 올리고머를 제조하였다.
비교예 1: 글리시독시 에폭시 실록산 올리고머의 제조
제 1 실록산 모노머로서 글리시독시프로필 트리메톡시실란 152.22g, 제 2 실록산 모노머로서 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 53.0g을 혼합하여 1000 mL 3구 플라스크에 넣어 혼합하였다. 메탄올 160.2g을 투입 후, 0.1N 질산촉매 0.5g을 투입한 뒤에 물 41.9g을 서서히 30분간 적하한 후에 60℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 상기 반응물을 감압 증류하여 메탄올을 제거하여 실록산 올리고머를 제조하였다.
비교예 2 내지 9: 글리시독시 에폭시 실록산 올리고머의 제조
제 1 실록산 모노머로서 글리시독시프로필 트리메톡시실란과, 제 2 실록산 모노머로서 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 등의 출발 물질을 하기 표 2에 표시된 것과 같은 양을 투입하여 비교예 1과 동일하게 절차를 진행하여 실록산 올리고머를 제조하였다.
비교예 10 내지 12: 지환식 에폭시 실록산 올리고머의 제조
제 1 실록산 모노머로서 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란과, 제 2 실록산 모노머로서 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 등의 출발 물질을 하기 표 2에 표시된 것과 같은 양을 투입하여 비교예 1과 동일하게 절차를 진행하여 실록산 올리고머를 제조하였다.
비교예 13 내지 15: 글리시독시 에폭시와 지환식 에폭시가 혼합된 실록산 올리고머의 제조
제 1 실록산 모노머로서 글리시독시프로필 트리메톡시실란 및 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란과, 제 2 실록산 모노머로서 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 등의 출발 물질을 하기 표 2에 표시된 것과 같은 양을 투입하여 비교예 1과 동일하게 절차를 진행하여 실록산 올리고머를 제조하였다.
비교예 16 내지 17： 글리시독시 에폭시와 지환식 에폭시가 혼합된 실록산 올리고머의 제조
유기 금속으로서 알루미늄아세틸아세토네이트를 투입하여 제조하는 것을 포함하고, 제 1 실록산 모노머로서 글리시독시프로필 트리메톡시실란 및 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란과, 제 2 실록산 모노머로서 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 등의 출발 물질을 하기 표 2에 표시된 것과 같은 양을 투입하여 비교예 1과 동일하게 절차를 진행하여 실록산 올리고머를 제조하였다.
비교예 18: 글리시독시 에폭시 실록산 올리고머의 제조
유기 금속으로서 알루미늄아세틸아세토네이트를 투입하여 제조하는 것을 포함하고, 제 1 실록산 모노머로서 글리시독시프로필 트리메톡시실란과, 제 2 실록산 모노머로서 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 등의 출발 물질을 하기 표 2에 표시된 것과 같은 양을 투입하여 비교예 1과 동일하게 절차를 진행하여 실록산 올리고머를 제조하였다.
비교예 19 내지 21: 글리시독시 에폭시와 지환식 에폭시가 혼합된 실록산 올리고머의 제조
유기 금속으로서 알루미늄 부톡사이드를 투입하여 제조하는 것을 포함하고, 제 1 실록산 모노머로서 글리시독시프로필 트리메톡시실란 및 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란과, 제 2 실록산 모노머로서 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 등의 출발 물질을 하기 표 2에 표시된 것과 같은 양을 투입하여 비교예 1과 동일하게 절차를 진행하여 실록산 올리고머를 제조하였다
비교예 22 내지 23: 글리시독시 에폭시와 지환식 에폭시가 혼합된 실록산 올리고머의 제조
유기 금속으로서 티타늄 이소프폭사이드를 투입하여 제조하는 것을 포함하고, 제 1 실록산 모노머로서 글리시독시프로필 트리메톡시실란 및 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란과, 제 2 실록산 모노머로서 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 등의 출발 물질을 하기 표 2에 표시된 것과 같은 양을 투입하여 비교예 1과 동일하게 절차를 진행하여 실록산 올리고머를 제조하였다.
| (R1SiO3/2) | (SiO3/2-R2-SiO3/2) | (M(acac)o) | ||
| A(g)(몰분율) | B(g)(몰분율) | C(g)(몰분율) | D(g)(몰분율) | |
| 실시예1 | 152.22(0.919) | 30.9(0.080) | 0.357(0.001) | |
| 실시예2 | 152.22(0.870) | 32.6(0.080) | 18.986(0.050) | |
| 실시예3 | 152.22(0.329) | 722.1(0.670) | 1.004(0.001) | |
| 실시예4 | 152.22(0.280) | 848.5(0.670) | 58.993(0.050) | |
| 실시예5 | 152.22(0.869) | 53.0(0.130) | 0.380(0.001) | |
| 실시예6 | 152.22(0.830) | 55.5(0.130) | 15.921(0.040) | |
| 실시예7 | 152.22(0.339) | 690.4(0.660) | 0.975(0.001) | |
| 실시예8 | 152.22(0.300) | 780.1(0.660) | 44.048(0.040) | |
| 실시예9 | 152.22(0.809) | 83.3(0.190) | 0.4080.001) | |
| 실시예10 | 152.22(0.780) | 86.4(0.190) | 12.706(0.030) | |
| 실시예11 | 152.22(0.399) | 533.20(0.600) | 0.828(0.001) | |
| 실시예12 | 152.22(0.370) | 575.0(0.600) | 26.786(0.030) | |
| 실시예13 | 152.22(0.850) | 58.4(0.140) | 3.887(0.010) | |
| 실시예14 | 152.22(0.700) | 146.9(0.290) | 4.719(0.010) | |
| 실시예15 | 152.22(0.600) | 230.5(0.390) | 5.506(0.010) | |
| 실시예16 | 152.22(0.550) | 283.7(0.440) | 6.607(0.010) | |
| 실시예17 | 152.22(0.500) | 347.5(0.490) | 6.607(0.010) | |
| 실시예18 | 152.22(0.450) | 424.5(0.540) | 7.341(0.010) | |
| 실시예19 | 38.06(0.200) | 184.79(0.650) | 84.2(0.190) | 4.130(0.010) |
| 실시예20 | 114.17(0.600) | 61.60(0.200) | 84.2(0.190) | 4.130(0.010) |
| 실시예21 | 76.11(0.300) | 123.19(0.300) | 230.5(0.390) | 5.506(0.010) |
| 실시예22 | 246.38(0.600) | 230.5(0.390) | 5.506(0.010) | |
| A: 글리시독시프로필 트리메톡시실란 B: 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 C: 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 D: 알루미늄아세틸아세토네이트 |
||||
| (R1SiO3/2) | (SiO3/2-R2-SiO3/2) | (M(acac)o) | ||
| A(g)(몰분율) | B(g)(몰분율) | C(g)(몰분율) | D(g)(몰분율) | |
| 비교예1 | 152.22(0.870) | 53.0(0.130) | ||
| 비교예2 | 152.22(0.850) | 62.6(0.150) | ||
| 비교예3 | 152.22(0.700) | 152.0(0.300) | ||
| 비교예4 | 152.22(0.550) | 290.1(0.450) | ||
| 비교예5 | 152.22(0.500) | 354.6(0.500) | ||
| 비교예6 | 152.22(0.450) | 433.4.650) | ||
| 비교예7 | 152.22(0.400) | 531.0(0.600) | ||
| 비교예8 | 152.22(0.300) | 827.4(0.700) | ||
| 비교예9 | 152.22(0.200) | 1418.4(0.800) | ||
| 비교예10 | 246.38(0.600) | 236.38(0.400) | ||
| 비교예11 | 246.38(0.300) | 827.4(0.700) | ||
| 비교예12 | 246.38(0.200) | 1418.4(0.800) | ||
| 비교예13 | 38.06(0.200) | 184.79(0.600) | 88.6(0.200) | |
| 비교예14 | 114.17(0.600) | 61.69(0.200) | 88.6(0.200) | |
| 비교예15 | 76.11(0.300) | 123.19(0.300) | 236.4(0.400) | |
| 비교예16 | 76.11(0.300) | 123.19(0.300 | 231.7(0.392) | 4.405(0.008)* |
| 비교예17 | 76.11(0.300) | 123.19(0.300) | 200.9(0.340) | 33.04(0.060)* |
| 비교예18 | 152.22(0.600) | 200.9(0.340) | 33.04(0.060)* | |
| 비교예19 | 76.11(0.300) | 123.19(0.300) | 235.8(0.399) | 0.60(0.001)** |
| 비교예20 | 76.11(0.300) | 123.19(0.300) | 221.64(0.375) | 10.26(0.025)** |
| 비교예21 | 76.11(0.300) | 123.19(0.300) | 206.8(9.350) | 25.53(0.050)** |
| 비교예22 | 76.11(0.300) | 123.19(0.300) | 235.8(0.399) | 0.41(0.001)*** |
| 비교예23 | 76.11(0.300) | 123.19(0.300) | 206.8(0.350) | 23.69(0.05)*** |
| 비교예21과 비교예 23은 제조 시 Gellation 됨 A: 글리시독시프로필 트리메톡시실란 B: 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 C: 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 * 알루미늄아세틸아세토네이트 ** 알루미늄 부톡사이드 *** 티타늄 이소프로폭사이드 |
||||
실험예 1: 하드 코팅 필름 제조
실시예 1 내지 22 및 비교예 1 내지23에서 각각 제조된 실록산 올리고머 100 중량부, 가교제(3-에틸-3-하이드로시메틸옥세탄, OXT 101, 토아고세이) 20 중량부, 광중합 개시제 (4-메틸페닐)[4-(2-메틸프로필)페닐]요오드늄헥사플루오로포스페이트(Irgacure-250, BASF사) 3중량부, 용매 메틸에틸케톤을 혼합하여 윈도우 코팅층 형성용 조성물(용매 제외한 성분 전체: 50중량%)을 제조하였다. 제조한 윈도우 코팅층 형성용 조성물을 기재층인 투명 폴리이미드 필름(CPI(Colorless Polymidie, 두께: 100 ㎛)의 일면에 메이어-바(Mey bar) #34로 도포하고, 100℃에서 5분 동안 건조시키고, 1000 mJ/cm2의 UV를 조사하고, 50℃에서 24시간 동안 Aging 하여, 투명 폴리이미드 필름의 일면에 윈도우 코팅층(두께: 20㎛)이 형성된 윈도우 필름을 제조하였다.
실험예 2: 윈도우 필름의 물성 평가
[물성 평가 방법]
(1) 연필경도
필름의 코팅층에 대해 연필 경도계(Heidon)를 사용하여 JIS K5400 방법에 의해 측정하였다. 연필 경도를 측정할 때, 연필은 Mitsubishi 사의 6B 내지 9H의 연필을 사용하였다. 코팅층에 대한 연필의 하중은 0.75 kg, 연필을 긋는 각도는 45°, 연필을 긋는 속도는 60 mm/min으로 하였다. 5회 평가하여 1회 이상 스크래치가 발생하면 연필경도 아래 단계의 연필을 이용하여 측정하고, 5회 평가시 5회 모두 스크래치가 없을 때의 최대 연필경도 값을 표 3과 표 4에 나타냈다.
(2) 말림
코팅된 필름을 가로 x 세로(10cm x 10cm)로 커팅하고, 바닥에 놓고 25℃ 및 40% 상대습도에서 방치하였을 때, 바닥면으로부터 커팅 필름의 모서리 부분까지의 최고 높이(H)를 측정하고 평균값을 표 3과 표 4에 나타냈다.
(3) 곡률반경
CPI(Colorless Polyimide)윈도우 필름(가로x세로x두께, 3 cm x 15 cm x 100㎛)을 곡률 반경 시험용 JIG(CFT-200R, COVOTECH사)에 감고, 감은 상태를 5초 이상 유지한 후, JIG에서 풀었을 때 필름에서 크랙이 발생하는지 여부를 육안으로 평가하였다. 곡률반경은 윈도우 코팅층이 JIG에 닿도록 하여 측정한 것이다. 곡률반경은 JIG의 반지름이 최대인 때부터 시작하여 점차적으로 JIG의 직경을 감소시켜 측정하였으며, 크랙이 발생하지 않는 JIG의 최소 반지름을 곡률반경으로 표 3과 표 4에 나타냈다.
(4) △Y.I.는 윈도우 필름에 대해 D65 광원 2 °(윈도우 필름과 광원과의 각도)에서 색차계(CM3600D, Konica Minolta)를 이용하여 황색 지수(yellow index)(Y1)를 측정하였다. 그런 다음 윈도우 필름을 내광 기기(CT-UVT,코아테크)를 이용하여 72시간 동안 306nm 피크 파장의 광을 조사하고, 동일 방법으로 황색 지수(Y2)를 평가하였다. 광 조사 전과 광 조사 후의 황색 지수의 차이(Y2-Y1, △Y.I.)를 이용하여 내광 신뢰성을 표 3과 표 4에 나타내었다.
(5) 내마모 테스트
실시예 및 비교예 에 따라 제조된 투명 플렉시블 하드 코팅 필름의 내스크래치성을 평가하기 위하여, 내스크래치 측정 장비인 사용하여 #0000의 스틸울을 사용하여 1.5 N/cm2의 하중으로 하드 코팅 필름의 표면을 10회 왕복하고, 이에 따른 스크래치 발생유무에 따라 통과 유무를 확인하였으며, 그 결과를 하기 표 3과 표 4에 ○ (스크래치 발생 무), X (스크래치 발생 유)로 나타냈다.
(6) 내화학성
슬라이드 글라스에 1cm X 1cm로 자른 필름을 코팅면이 위로 가게 접착테이프(3M)로 고정시킨 후, 아세톤, NMP, KOH 0.05% 수용액에 12시간 동안 담근 후 코팅 층의 박리가 발생하는지 여부를 측정하여 박리가 발생할 경우 불량, 발생하지 않을 경우 양호로 판단하였다. 실시예 1 내지 22의 실록산 올리고머의 경화물인 윈도우 필름의 물성 평가 결과를 하기 표 3에, 비교예 1 내지 23의 실록산 올리고머의 경화물인 윈도우 필름의 물성 평가 결과를 하기 표 4에 각각 나타낸다. 본 발명에 따라 제조된 실록산 올리고머의 경화물인 윈도우 필름의 물성이 크게 향상된 것을 확인하였다.
| 연필경도(H) | 말림(mm) | 곡률반경(mm) | ΔYI | 내마모성 | 내화학성 | |
| 실시예1 | 6 | 8.5 | 2.2 | 2.52 | pass | pass |
| 실시예2 | 6 | 7.5 | 2.0 | 2.35 | pass | pass |
| 실시예3 | 7 | 15.5 | 1.3 | 1.54 | pass | pass |
| 실시예4 | 7 | 13.5 | 1.5 | 1.50 | pass | pass |
| 실시예5 | 6 | 8.7 | 1.9 | 2.20 | pass | pass |
| 실시예6 | 6 | 8.7 | 2.1 | 2.32 | pass | pass |
| 실시예7 | 8 | 12.5 | 1.3 | 1.35 | pass | pass |
| 실시예8 | 8 | 10.6 | 1.25 | 1.24 | pass | pass |
| 실시예9 | 7 | 7.5 | 1.9 | 2.20 | pass | pass |
| 실시예10 | 7 | 7.0 | 1.0 | 2.10 | pass | pass |
| 실시예11 | 8 | 8.5 | 1.5 | 1.22 | pass | pass |
| 실시예12 | 8 | 10.5 | 1.5 | 1.27 | pass | pass |
| 실시예13 | 7 | 8.5 | 1.8 | 2.00 | pass | pass |
| 실시예14 | 8 | 3.5 | 1.7 | 1.35 | pass | pass |
| 실시예15 | 9 | 2.6 | 1.6 | 1.25 | pass | pass |
| 실시예16 | 9 | 3.5 | 1.5 | 1.20 | pass | pass |
| 실시예17 | 8 | 5.5 | 1.0 | 1.25 | pass | pass |
| 실시예18 | 8 | 7.5 | 1.0 | 1.22 | pass | pass |
| 실시예19 | 9 | 10.5 | 2.0 | 1.15 | pass | pass |
| 실시예20 | 8 | 9.5 | 1.8 | 1.85 | pass | pass |
| 실시예21 | 9 | 5.0 | 1.5 | 1.19 | pass | pass |
| 실시예22 | 9 | 7.8 | 2.5 | 1.16 | pass | pass |
| 연필경도(H) | 말림(mm) | 곡률반경(mm) | ΔYI | 내마모성 | 내화학성 | |
| 비교예1 | 6 | 10.5 | 5.5 | 2.20 | pass | pass |
| 비교예2 | 6 | 8.5 | 4.5 | 2.10 | pass | pass |
| 비교예3 | 7 | 5.5 | 3.5 | 1.33 | pass | pass |
| 비교예4 | 7 | 4.5 | 1.6 | 1.23 | pass | pass |
| 비교예5 | 7 | 4.5 | 1.5 | 1.22 | pass | pass |
| 비교예6 | 6 | 6.5 | 1.0 | 1.33 | pass | pass |
| 비교예7 | 6 | 8.5 | 1.0 | 1.35 | pass | pass |
| 비교예8 | 5 | 10.5 | 6 | 2.14 | Fail | Fail |
| 비교예9 | - | - | - | - | - | - |
| 비교예10 | 6 | 15.5 | 4.5 | 1.26 | Fail | Fail |
| 비교예11 | 6 | 18.8 | 5.5 | 1.24 | Fail | Fail |
| 비교예12 | - | - | - | - | - | - |
| 비교예13 | 6 | 18.8 | 5.5 | 1.24 | Fail | Fail |
| 비교예14 | 6 | 10 | 4 | 3.2 | Fail | pass |
| 비교예15 | 7 | 5.5 | 6.2 | 2.0 | Fail | pass |
| 비교예16 | 7 | 9.5 | 6.5 | 1.88 | Fail | pass |
| 비교예17 | 8 | 15.5 | 8.5 | 1.45 | Fail | Fail |
| 비교예18 | 7 | 22.5 | 12.5 | 1.55 | Fail | Fail |
| 비교예19 | 4 | 32.5 | 25.5 | 1.45 | Fail | Fail |
| 비교예20 | 5 | 42.5 | 40.6 | 1.55 | Fail | Fail |
| 비교예21 | - | - | - | - | - | - |
| 비교예22 | 5 | 35.5 | 25.5 | 2.5 | Fail | Fail |
| 비교예23 | - | - | - | - | - | - |
| ** 비교예 9, 비교예 12, 비교예 21과 비교예 23은 제조 시, 실록산 올리고머는 Gellation 되어 측정 못함. | ||||||
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 점은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100: 하드 코팅 필름(광학 필름, 커버 윈도우)
110: 기재 120: 하드 코팅층
200: 디스플레이 장치 210: 표시 패널
110: 기재 120: 하드 코팅층
200: 디스플레이 장치 210: 표시 패널
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머.
화학식 1
(R1SiO3/2)x(SiO3/2-R2-SiO3/2)y(M(acac)o)m
(화학식 1에서, R1은 글리시독시기, 글리시독시기 함유 작용기, 지환족 에폭시기 및 지환족 에폭시기 함유 작용기로 구성되는 군에서 선택됨; R2는 C1~C10 알킬렌기 또는 C5~C30 아릴렌기임; M은 알루미늄, 티타늄, 지르코늄, 아연 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 금속 원자이고, acac는 치환되지 않거나 C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환된 아세틸아세톤 리간드임, o는 2 내지 4의 정수임; 0.28 ≤ x ≤ 0.919, 0.08 ≤ y ≤ 0.67, 0.001 ≤ m ≤ 0.05; x+y+m=1임)
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 0.30 ≤ x ≤ 0.869, 0.13 ≤ y ≤ 0.66, 0.001 ≤ m ≤ 0.04이며, x+y+m=1인 실록산 올리고머.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 0.37 ≤ x ≤ 0.809, 0.19 ≤ y ≤ 0.60, 0.001 ≤ m ≤ 0.03이며, x+y+m=1인 실록산 올리고머.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 R1은 감마-글리시독시기, 감마-글리시독시기 함유 작용기, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실기) 및 2-(3,4-에폭시사이클로헥실기) 함유 지환족 에폭시기로 구성되는 군에서 선택되는 실록산 올리고머.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 M(acac)o는 알루미늄아세틸아세톤, 티타늄아세틸아세톤, 티타늄에틸아세틸아세톤, 지르코늄모노아세틸아세톤, 지르코늄테트라아세틸아세톤, 아연아세틸아세톤 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 실록산 올리고머.
- 제 1항에 있어서, 상기 실록산 올리고머의 중량평균분자량은 1,000 내지 100,000인 실록산 올리고머.
- 하기 화학식 1로 표시되는 실록산 올리고머를 제조하는 방법으로서,
하기 화학식 2로 표시되는 제 1 실록산 모노머, 하기 화학식 3으로 표시되는 제 2 실록산 모노머 및 하기 화학식 4로 표시되는 유기 금속을 반응시키는 단계를 포함하는 방법.
화학식 1
(R1SiO3/2)x(SiO3/2-R2-SiO3/2)y (M(acac)o)m
화학식 2
R1Si(OR3)a(R4)b
화학식 3
(Si(OR5)3-R2-Si(OR6)3)
화학식 4
(M(acac)o)
(화학식 1 및 화학식 2에서, R1은 글리시독시기, 글리시독시기 함유 작용기, 지환족 에폭시기 및 지환족 에폭시기 함유 작용기로 구성되는 군에서 선택됨; 화학식 1 및 화학식 3에서 R2는 C1~C10 알킬렌기 또는 C5~C30 아릴렌기임; 화학식 1 및 화학식 4에서 M은 알루미늄, 티타늄, 지르코늄, 아연 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 금속 원자이고, acac는 치환되지 않거나 C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환된 아세틸아세톤 리간드임, o는 2 내지 4의 정수임; 화학식 2에서 R3, R4 및 화학식 3에서 R5 및 R6는 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄의 C1~C10 알킬기임; 화학식 2에서 a는 2 또는 3의 정수이고, b는 0 또는 1의 정수이며, a+b=3임; 화학식 1에서 0.28 ≤ x ≤ 0.919, 0.08 ≤ y ≤ 0.67, 0.001 ≤ m ≤ 0.05, x+y+m=1임)
- 제 7항에 있어서, 상기 반응시키는 단계에서 산 촉매 또는 염기 촉매 하에서 가수 축합 반응에 의하여 상기 실록산 올리고머가 합성되는 방법.
- 제 7항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 제 1 실록산 모노머는, 감마-글리시독시프로필 트리메톡시실란, 감마-글리시독시프로필 트리에톡시실란, 감마-글리시독시프로필 메틸디메톡시실란, 감마-글리시독시프로필 메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리프로폭시실란 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 방법.
- 제 7항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 제 2 실록산 모노머는, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄(1,2-bis(triethoxysilyl)ethane), 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄(1,2-bis(trimethoxysilyl)ethane), 1,6-비스(트리에톡시실릴)헥산(1,6-bis(triethoxysilyl)hexane), 1,6-비스(트리메톡시실릴)헥산(1,6-bis(trimethoxysilyl)hexane), 1,8-비스(트리에톡시실릴)옥탄(1,8-bis(triethoxysilyl)octane), 1,8-비스(트리메톡시실릴)옥탄(1,8-bis(trimethoxysilyl)octane), 1,4-비스(트리에톡시실릴)벤젠(1,4-bis(triethoxysilyl)benzene) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 방법.
- 제 1항에 기재된 실록산 올리고머를 포함하는 하드 코팅 조성물.
- 제 11항에 있어서, 상기 하드 코팅 조성물은 가교제를 더욱 포함하는 하드 코팅 조성물.
- 제 12항에 있어서, 상기 가교제는 사슬형 지방족 에폭시 모노머, 고리형 지방족 에폭시 모노머, 수소 첨가된 방향족 탄화수소 에폭시 모노머, 옥세탄기를 가지는 모노머 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 하드 코팅 조성물.
- 제 13항에 있어서, 상기 사슬형 지방족 에폭시 모노머는, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에테르폴리올의 폴리글리시딜에테르류, 지방족 이염기산의 디글리시딜에스테르류; 지방족 알코올의 모노글리시딜에테르류, 지방산의 글리시딜에테르류; 에폭시화 대두유. 에폭시스테아르산부틸, 에폭시스테아르산옥틸, 에폭시화아마인유, 에폭시화 폴리부타디엔 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 하드 코팅 조성물.
- 제 13항에 있어서, 상기 고리형 지방족 에폭시 모노머는, 4-비닐사이클로헥센 다이옥사이드, 사이클로헥센 비닐 모노옥사이드, (3,4-에폭시사이클로헥실)메틸, 3,4-에폭시사이클로헥실카르복실레이트, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸메타크릴레이트, 비스(3,4-에폭시사이클로헥실메틸)아디페이트, 3,4-에폭시사이클로헥산카르복실레이트, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)-1,3-디옥솔레인 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 하드 코팅 조성물.
- 제 13항에 있어서, 상기 옥세탄기를 가지는 모노머는, 3-메틸옥세탄, 2-메틸옥세탄, 3-옥세탄올, 2-메틸렌옥세탄, 3,3-옥세탄디메탄 싸이올, 4-(3-메틸옥세탄-3-일)벤조나이트릴, -(2,2-디메틸프로필)-3-메틸-3-옥세탄메탄아민, N-(1,2-디메틸부틸)-3-메틸-3-옥세탄메탄아민,(3-에틸옥세탄-3-일)메틸메타크릴레이트, 및 4-[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시]부탄-1-올, 3-에틸-3-하이드록시메틸옥세탄, 2-에틸헥실옥세탄, 자일리렌 비스 옥세탄, 3-에틸-3[[[3-에틸옥세탄-3-일]메톡시]메틸]옥세탄 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 하드 코팅 조성물.
- 제 12항에 있어서, 상기 하드 코팅 조성물은 용매, 중합 개시제, 광 증감제, 광 감감제, 중합금지제, 레벨링제, 습윤성 개량제, 계면활성제, 가소제, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 대전 방지제, 실란커플링제, 무기 충전제, 소포제 및 방오제로 구성되는 군에서 1종 이상 선택되는 성분을 더욱 포함하는 하드 코팅 조성물.
- 기재;
상기 기재 상에 형성되며, 제 12항 내지 제17항 중 어느 하나의 항에 기재된 하드 코팅 조성물의 경화물로 이루어지는 하드 코팅층
을 포함하는 하드 코팅 필름.
- 제 18항에 있어서, 상기 기재는 폴리에스테르계 수지, 셀룰로오스계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 아크릴계 수지, 스티렌계 수지, 폴리올레핀계 수지, 폴리이미드계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 술폰계 수지 및 이들의 공중합체로 구성되는 군에서 선택되는 소재로 이루어지는 하드 코팅 필름.
- 표시 패널; 및
상기 표시 패널의 일면에 위치하며, 청구항 제18항에 기재된 하드 코팅 필름을 포함하는 디스플레이 장치.
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