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KR101906425B1 - Electrophoretic particle and electrophoretic device and electrophoretic display using the same - Google Patents

Electrophoretic particle and electrophoretic device and electrophoretic display using the same Download PDF

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KR101906425B1
KR101906425B1 KR1020110128185A KR20110128185A KR101906425B1 KR 101906425 B1 KR101906425 B1 KR 101906425B1 KR 1020110128185 A KR1020110128185 A KR 1020110128185A KR 20110128185 A KR20110128185 A KR 20110128185A KR 101906425 B1 KR101906425 B1 KR 101906425B1
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윤여오
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Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 전기영동 입자는 극성 결합기를 하나 이상 포함하고 있는 바인더 수지에 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 계면활성제가 2차 결합 또는 공유결합된 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]

Figure 112011095925679-pat00013

[화학식 2]
Figure 112011095925679-pat00014

상기 화학식 1 및 2에서 n은 30 내지 100 이며, m은 적어도 2 내지 6 사이이다. The electrophoretic particle according to an embodiment of the present invention is characterized in that the surfactant represented by the following formula (1) or (2) is secondary bonded or covalently bonded to a binder resin containing at least one polar group coupler.
[Chemical Formula 1]
Figure 112011095925679-pat00013

(2)
Figure 112011095925679-pat00014

In the above formulas (1) and (2), n is 30 to 100 and m is at least 2 to 6. [

Description

전기영동 입자, 이를 포함하는 전기영동 소자 및 전기영동 표시장치{ELECTROPHORETIC PARTICLE AND ELECTROPHORETIC DEVICE AND ELECTROPHORETIC DISPLAY USING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to an electrophoretic particle, an electrophoretic element including the electrophoretic particle, and an electrophoretic display device using the electrophoretic particle,

본 발명은 전기영동 입자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 전기영동 입자, 이를 포함하는 전기영동 소자 및 전기영동 표시장치에 관한 것이다.
The present invention relates to electrophoretic particles, and more particularly, to electrophoretic particles, an electrophoretic element including the same, and electrophoretic display devices.

전기영동 표시장치는 외부 전기장 인가 없이도 원래의 화상을 그대로 유지하는 높은 쌍안정성(bistability)으로 인하여, 추가적인 에너지 없이 화상을 저장하는 기능을 가지며 유연성(flexibility)과 휴대성(portability)이 뛰어나며, 내구성 및 경량성 등의 특성을 지닌 전기영동(Electrophoresis;전기장내 에서 전하를 띄는 콜로이드 입자가 양극 또는 음극쪽으로 이동하는 현상)을 이용한 평판표시장치의 일종이다. The electrophoretic display device has the ability to store images without additional energy due to its high bistability that maintains the original image intact without the need for an external electric field and has excellent flexibility and portability, And is a type of flat panel display using electrophoresis (phenomenon in which colloidal particles charged in the electric field move toward the anode or the cathode) having characteristics such as lightness.

이러한 전기영동 표시장치는 종이 질감에 가장 가까운 특성을 가지고 있으며 광반사 효율이 40% 정도인 신문과 비슷하거나 오히려 더 높은 수치의 광반사 효율과 우수한 콘트라스트비(contrast ratio)를 나타내며, 종이나 플라스틱과 같은 얇고 구부리기 쉬운 베이스 필름에 투명전극을 입혀 전기영동 콜로이드 입자를 구동하는 반사형 표시장치로서 액정표시장치, 플라즈마 디스플레이 패널, 유기 전계발광 소자 등을 이을 차세대 전자종이(Electronic paper)로서 각광 받을 것으로 기대되는 장치이다.Such an electrophoretic display device has characteristics closest to the paper texture and exhibits a higher light reflection efficiency and a higher contrast ratio than a newspaper having a light reflection efficiency of about 40% Plasma display panel, organic electroluminescent device, etc. as a next-generation electronic paper as a reflection type display device for driving electrophoretic colloid particles by applying a transparent electrode to the same thin and bendable base film Lt; / RTI >

반사형 디스플레이 중에서 현재 상용화 되었거나 상용화 단계에 있는 대표적인 디스플레이는 E-ink사의 전기영동방식, Xerox사의 트위스트 볼(twist ball)을 이용한 입자회전방식, Bridgestone사의 에어로졸 형태의 입자를 이용한 건식이동방식이 있다.Representative displays that are currently commercialized or commercialized in the reflective display include E-ink's electrophoresis method, Xerox's twist ball particle rotation method, and Bridgestone's aerosol-type particle-based dry transfer method.

특히 E-ink사는 전기영동 방식을 이용한 전자종이를 개발하고 있는 대표적인 주자로 전기영동 방식에서 가장 큰 문제가 되었던 콜로이드 상에서 안료 입자간의 응집이나 침전을 해결하기 위해 비중을 맞춘 유체에 전하를 띄는 안료입자를 분산시켜 투명하게 코팅하여 투명하게 코팅하여 투명한 마이크로 캡슐(micro capsule)을 제작하였다. 안료입자를 포함하는 마이크로 캡슐 형태의 전기영동 표시장치의 연구 개발 초점은 보다 향상된 영상 안정성 및 빠른 응답속도의 구현하는데 있다. In particular, E-ink is a representative developer of electrophoresis using electrophoresis. In order to solve the coagulation or sedimentation between pigment particles on colloid, which is the biggest problem in electrophoresis, pigment particles Were dispersed and coated transparently and transparently coated to prepare transparent microcapsules. The research and development focus of the microcapsule type electrophoretic display device including the pigment particle is to realize a more improved image stability and a quick response speed.

이를 위해서는 안료를 포함한 전기영동 입자가 외부 전기장 하에 매질내에서 신속하게 움직일 수 있어야 하며, 향상된 영상 안정성 및 색채 구현도를 가지기 위해서는 입자간 응집 현상이 최소화 되어야한다. 따라서 전기영동 입자간 응집 및 침전을 최소화하면서, 입자 제조가 용이한 전기영동 입자의 제조방법의 개발이 필요하다 For this purpose, the electrophoretic particles including the pigment should be able to move rapidly in the medium under the external electric field, and the intergranular agglomeration phenomenon should be minimized in order to have improved image stability and color rendering. Therefore, it is necessary to develop a method for producing electrophoretic particles which can easily produce particles while minimizing aggregation and precipitation between electrophoretic particles

이에 E-ink사의 US2009-0009852에서는 안료를 이온성 모노머로 표면 처리한 후, 2 단계의 중합을 거쳐 전기영동 입자를 제조하는 방법을 개시하고 있다. 그러나 상기 US2009-0009852에 개시된 방법에 따르면 안료 입자에 이온성 모노머를 처리하는 과정 및 후속하는 각 단계의 중합 과정 후에, 계속해서 안료 입자의 중합 결과물과 잔존 단량체 등을 원심 분리해 내는 작업을 반복해야 하므로, 제조 공정이 복잡하고 원하는 정도의 입체 장애 효과를 얻기 위해 중합 정도를 조절하기 어려운 단점이 있다.Thus, US2009-0009852 of E-ink discloses a method of preparing electrophoretic particles by surface-treating a pigment with an ionic monomer followed by two-step polymerization. However, according to the method disclosed in the above-mentioned US2009-0009852, after the process of treating the ionic monomer to the pigment particle and the polymerization process of each subsequent step, the polymerization result of the pigment particle and the operation of centrifuging the remaining monomer etc. are repeated Therefore, it is difficult to control the degree of polymerization in order to obtain a steric hindrance effect of a desired degree of complexity in the manufacturing process.

따라서, 전기영동 입자의 제조가 용이하면서, 입자간 응집을 최소화 할 수 있는 전기영동 입자의 개발이 필요하다.
Therefore, it is necessary to develop electrophoretic particles capable of minimizing coagulation between particles while facilitating the production of electrophoretic particles.

본 발명은 계면활성제의 체인 길이와 바인더 수지의 상호작용을 조절하여 입자분산안정성 및 고온 열안정성을 개선할 수 있는 전기영동 입자 및 이를 포함하는 전기영동 표시장치를 제공한다.
The present invention provides an electrophoretic particle and an electrophoretic display device including the electrophoretic particle capable of improving particle dispersion stability and high-temperature thermal stability by controlling interaction between a chain length of a surfactant and a binder resin.

상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 전기영동 입자는 극성 결합기를 하나 이상 포함하고 있는 바인더 수지에 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 계면활성제가 2차 결합 또는 공유결합된 것을 특징으로 하는 전기영동 입자일 수 있다.In order to accomplish the above object, the electrophoretic particle according to an embodiment of the present invention includes a binder resin having at least one polar group coupler, wherein the surfactant represented by the following formula (1) or (2) The electrophoretic particles may be electrophoretic particles.

Figure 112011095925679-pat00001
Figure 112011095925679-pat00001

Figure 112011095925679-pat00002
Figure 112011095925679-pat00002

상기 화학식 1 및 2에서 n은 30 내지 100 이며, m은 적어도 2 내지 6 사이이다. In the above formulas (1) and (2), n is 30 to 100 and m is at least 2 to 6. [

상기 바인더 수지와 상기 계면활성제 상에 분산되어 있는 색재 및 전하 조절제를 더 포함하고, 상기 계면활성제는 적어도 일부가 입자 표면으로 노출되어 있는 것을 특징으로 한다. And a colorant and a charge control agent dispersed on the binder resin and the surfactant, wherein the surfactant is at least partially exposed to the surface of the particles.

상기 바인더 수지는 복수의 반복 유닛(repeating unit)을 가지며, 하나 이상의 반복 유닛은 극성결합기를 하나 이상을 포함하며, 상기 복수의 반복 유닛이 입자 형상을 띄고 있는 것을 특징으로 한다.The binder resin has a plurality of repeating units, and the at least one repeating unit includes at least one polarity coupler, and the plurality of repeating units have a particle shape.

상기 극성 결합기를 포함하는 바인더 수지는 폴리아미드(polyamide), 폴리우레탄(polyurethane), 폴리에스테르(polyester), 폴리아크릴레이트(polyacrylate) 및 폴리스티렌(polystyrene)등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 한다.The binder resin containing the polar group coupler may be at least one selected from the group consisting of polyamide, polyurethane, polyester, polyacrylate, and polystyrene. do.

상기 극성 결합기는 카르복시기, 술폰산기, 인산기, 설페이트기, 술포네이트기의 액시드 그룹(acid group)과, 아임기, 암모늄기, 이민기의 베이스 그룹(base group)과, 술폰산나트륨염, 술폰산칼륨염, 인산나트륨염, 인산칼륨염, 아민염의 솔트 그룹(salt group)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 한다.Wherein the polar group is selected from the group consisting of an acid group of a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, a sulfate group and a sulfonate group, a base group of an acyl group, an ammonium group and an imine group, a sodium salt of a sulfonic acid, Sodium phosphate, potassium phosphate, and salt group of an amine salt.

상기 색재는 화이트 안료, 블랙 안료, 블루 안료, 녹색 안료, 레드 안료, 시안 안료, 옐로우 안료, 마젠타 안료, 양이온성 염료, 음이온성 염료, 분산 염료로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 한다.Wherein the color material is at least one selected from the group consisting of a white pigment, a black pigment, a blue pigment, a green pigment, a red pigment, a cyan pigment, a yellow pigment, a magenta pigment, a cationic dye, an anionic dye and a disperse dye.

상기 전하조절제는 양전하조절제, 음전하조절제 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 한다.The charge control agent may be any one selected from the group consisting of positive charge control agents, negative charge control agents, and mixtures thereof.

상기 바인더 수지는 제1 유기 용매에 대한 용해도보다 제2 유기 용매에 대한 용해도가 10% 이하로 더 낮은 것을 특징으로 한다.The binder resin is characterized in that the solubility of the binder resin in the second organic solvent is lower than that of the first organic solvent by 10% or less.

상기 바인더 수지는 제2 유기 용매에 대해 상기 계면활성제의 용해도보다 10% 이하로 더 낮은 용해도를 갖는 것을 특징으로 한다.The binder resin is characterized in that it has a lower solubility than the solubility of the surfactant by 10% or less with respect to the second organic solvent.

상기 바인더 수지는 제2 유기 용매에 대해 상기 극성반응기에 2차 결합된 계면활성제의 용해도보다 10% 이하로 더 낮은 용해도를 갖는 것을 특징으로 한다.The binder resin is characterized in that it has a lower solubility in the second organic solvent than the solubility of the surfactant secondary-bonded to the polar reactive group by 10% or less.

상기 바인더 수지는 상기 제2 유기 용매에 대해 0.005g/ml 이하의 용해도를 가지며, 제1 유기 용매에 대해 0.05g/ml 이상의 용해도를 갖는 것을 특징으로 한다.The binder resin has a solubility of 0.005 g / ml or less with respect to the second organic solvent and a solubility of 0.05 g / ml or more with respect to the first organic solvent.

상기 바인더 수지는 상기 제2 유기 용매에 대해 0.005g/ml 이하의 용해도를 가지며, 제1 유기 용매에 대해 0.05~1g/ml 의 용해도를 가지고, 상기 극성 반응기에 2차 결합된 계면활성제는 상기 제1 및 제2 유기 용매에 대해 0.05g/ml 이상의 용해도를 갖는 것을 특징으로 한다.The binder resin has a solubility of 0.005 g / ml or less with respect to the second organic solvent, has a solubility of 0.05 to 1 g / ml with respect to the first organic solvent, and the surfactant secondary- 1 < / RTI > and the second organic solvent.

상기 제 1 유기 용매는 톨루엔(toluene), 아세톤(acetone), 메틸에틸케톤(methylethylketone), 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), 에틸렌 클로라이드(ethylene chloride) 및 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 한다. The first organic solvent may be any one selected from the group consisting of toluene, acetone, methylethylketone, methylene chloride, ethylene chloride, and tetrahydrofuran Or more.

상기 제2 유기 용매는 알코올, 탄화수소계 유기 용매, 이소파라핀계 용매 및 할로카본계 오일로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 한다.The second organic solvent may be at least one selected from the group consisting of an alcohol, a hydrocarbon organic solvent, an isoparaffin solvent, and a halocarbon oil.

상기 전기영동 입자는 부피평균 입경이 50 내지 3000nm인 것을 특징으로 한다.Wherein the electrophoretic particles have a volume average particle diameter of 50 to 3,000 nm.

상기 전기영동 입자는 부피평균 입경이 100 내지 1000nm인 것을 특징으로 한다.Wherein the electrophoretic particles have a volume average particle diameter of 100 to 1000 nm.

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 전기영동 소자는 절연매체(dielectric fluid)에 분산된 전술한 전기영동 입자를 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the electrophoretic element according to an embodiment of the present invention is characterized in that it comprises at least one electrophoretic particle dispersed in a dielectric fluid.

상기 절연매체에 분산된 상기 전기영동 입자를 수용하는 캡슐을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.And a capsule for accommodating the electrophoretic particles dispersed in the insulating medium.

상기 절연매체는 지방족 탄화수소 또는 할로겐화 탄화수소와 지방족 탄화수소의 혼합액인 것을 특징으로 한다.The insulating medium may be an aliphatic hydrocarbon or a mixture of halogenated hydrocarbons and aliphatic hydrocarbons.

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 전기영동 표시장치는 적어도 하나의 투명 전극을 포함하는 한 쌍의 전극과, 상기 전극 사이에 상기 전기영동 소자를 포함한다.
In addition, an electrophoretic display device according to an embodiment of the present invention includes a pair of electrodes including at least one transparent electrode, and the electrophoretic element between the electrodes.

본 발명의 일 실시예에 따른 전기영동 입자, 이를 포함하는 전기영동 소자 및 전기영동 표시장치는 입자의 제조가 간단하고 용이하면서, 입자 간 응집 현상을 방지함으로써 입자분산안정성, 고온 열안정성 및 영상안정성을 나타낼 수 있는 이점이 있다.
The electrophoretic particle according to an embodiment of the present invention, the electrophoretic element including the electrophoretic particle and the electrophoretic display device according to the embodiment of the present invention can easily and easily produce particles, prevent particle coagulation phenomenon, Can be expressed.

도 1은 본 발명은 일 실시예에 따른 전기영동표시장치를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 화학식 1에 따른 전기영동 입자 간의 관계를 나타낸 모식도.
도 3은 본 발명의 화학식 1에 따른 전기영동 입자의 화학 결합을 나타낸 도면.
도 4는 본 발명의 화학식 2에 따른 전기영동 입자 간의 관계를 나타낸 모식도.
도 5는 본 발명의 화학식 2에 따른 전기영동 입자의 화학 결합을 나타낸 도면.
1 is a view illustrating an electrophoretic display device according to an embodiment of the present invention.
2 is a schematic diagram showing the relationship between electrophoretic particles according to Formula 1 of the present invention.
3 is a view showing chemical bonding of electrophoretic particles according to Formula 1 of the present invention.
4 is a schematic diagram showing the relationship between electrophoretic particles according to Formula 2 of the present invention.
FIG. 5 illustrates the chemical bonding of electrophoretic particles according to Formula 2 of the present invention. FIG.

이하, 첨부한 도면들을 참조하여 본 발명의 실시 예들을 상세하게 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

도 1은 본 발명은 일 실시예에 따른 전기영동표시장치를 나타낸 도면이다. 1 is a view illustrating an electrophoretic display device according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 전기영동표시장치(200)는 제1 기판(210) 상에 게이트 전극(215)이 위치한다. 게이트 전극(215) 상에 게이트 전극(215)을 절연시키는 게이트 절연막(220)이 위치하고, 게이트 절연막(220) 상에 상기 게이트 전극(215)과 대응되도록 반도체층(225)이 위치한다. 반도체층(225)의 양 측에는 오믹콘택층(230)이 위치하고, 오믹콘택층(230)과 접속된 소오스 전극(235a) 및 드레인 전극(235b)이 위치하여 TFT 어레이(300)를 구성한다.Referring to FIG. 1, an electrophoretic display device 200 according to an embodiment of the present invention includes a gate electrode 215 on a first substrate 210. A gate insulating film 220 for insulating the gate electrode 215 is located on the gate electrode 215 and a semiconductor layer 225 is located on the gate insulating film 220 to correspond to the gate electrode 215. The ohmic contact layer 230 is located on both sides of the semiconductor layer 225 and the source electrode 235a and the drain electrode 235b connected to the ohmic contact layer 230 are positioned to constitute the TFT array 300. [

상기 TFT 어레이(300)를 보호하는 보호막(240)이 위치하고, 보호막(240)의 콘택홀을 통해 화소 전극(245)이 드레인 전극(235b)에 연결된다. 화소 전극(245) 상에는 전기영동 소자(260)가 위치한다. 전기영동 소자(260)는 전기영동 입자(261a, 261b)들이 배치될 영역을 구획함과 아울러, 전기영동 입자(261a, 261b)들을 수용하는 격벽(270))과, 격벽(270)에 의해 구획된 각각의 영역에 형성된 전기영동 입자(261a, 261b)를 구비한다.A protective film 240 for protecting the TFT array 300 is located and a pixel electrode 245 is connected to a drain electrode 235b through a contact hole of the protective film 240. [ An electrophoretic element 260 is positioned on the pixel electrode 245. The electrophoretic element 260 includes an electrophoretic particle 261a and an electrophoretic particle 261b which divides the electrophoretic particle 261a and the electrophoretic particle 261b into two regions, And electrophoretic particles 261a and 261b formed in the respective regions.

전기영동 입자(261a, 261b)들은 컬러 입자(261a)와 블랙 입자(261b)로 구성되며, 일측에 양의 전하 또는 음의 전하를 띄도록 대전된 컬러 입자(261a)가 배치되고, 타측에 블랙 입자(261b)가 배치된다. 컬러 입자(261a)는 적색, 녹색 및 청색 입자로 이루어질 수 있다. 그리고, 컬러 입자(261a)와 블랙 입자(261b)는 절연매체(dielectric fluid)(261c)에 분산되어 컬러 화상을 구현한다.The electrophoretic particles 261a and 261b are composed of color particles 261a and black particles 261b and are arranged such that the charged color particles 261a are disposed on one side so as to have a positive charge or a negative charge, Particles 261b are disposed. The color particles 261a may be composed of red, green, and blue particles. The color particles 261a and the black particles 261b are dispersed in a dielectric fluid 261c to realize a color image.

상기 전기영동 소자(260) 상에는 제1 기판(210)과 대향하는 제2 기판(280)이 위치하고, 제2 기판(280)에는 화소 전극(245)과 대향하여 전계를 형성하는 공통 전극(263)이 배치된다.A second substrate 280 facing the first substrate 210 is disposed on the electrophoretic element 260 and a common electrode 263 is formed on the second substrate 280 to form an electric field opposite to the pixel electrode 245. [ .

상기 전기영동 소자(260)의 컬러 입자(261a)들은 박막 트랜지스터를 통해 화소 신호가 공급된 화소 전극(245)과 공통 전압이 공급된 공통 전극(263) 사이에 수직 전계에 의하여 회전한다. 본 발명의 전기영동 표시장치(200)는 이러한 적색, 녹색, 청색의 컬러 입자(261a)들의 회전에 의하여 적색, 녹색, 청색 전기영동 입자(110Ra, 110Ga, 110Ba)가 위에 위치하는 영역에서는 외부광을 반사하고, 블랙 입자(261b)가 위에 위치하는 영역에서는 외부광을 흡수함으로써 컬러 화상을 구현한다.The color particles 261a of the electrophoretic element 260 are rotated by the vertical electric field between the pixel electrode 245 to which the pixel signal is supplied through the thin film transistor and the common electrode 263 to which the common voltage is supplied. In the electrophoretic display device 200 of the present invention, in the region where the red, green, and blue electrophoretic particles 110Ra, 110Ga, and 110Ba are positioned by the rotation of the red, green, and blue color particles 261a, And absorbs external light in a region where the black particles 261b are located, thereby realizing a color image.

전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 전기영동 표시장치는 투명한 전극인 화소 전극과 공통 전극 사이에 격벽으로 구획되는 전기영동 소자를 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되지 않으며, 전기영동 입자와 절연매체를 수용하는 캡슐로 이루어질 수도 있다. 또한, 전기영동 표시장치는 휴대용 컴퓨터, e-book, mobile, smart card, 광고 표시판 또는 시계의 표시 장치에 사용가능하다. Although the electrophoretic display device according to an embodiment of the present invention described above has been described as an electrophoretic device that is partitioned by a barrier rib between a pixel electrode that is a transparent electrode and a common electrode, the present invention is not limited to this, And a capsule for receiving the capsule. In addition, the electrophoretic display device can be used in portable computers, e-books, mobile, smart cards, advertisement sign boards or clock display devices.

이하, 전술한 전기영동 표시장치에 구비된 전기영동 소자의 전기영동 입자에 대해 후술하는 실시예에서 보다 자세히 설명하기로 한다. Hereinafter, the electrophoretic particles of the electrophoretic element provided in the electrophoretic display device will be described in more detail in the following embodiments.

도 2는 본 발명의 화학식 1에 따른 전기영동 입자 간의 관계를 나타낸 모식도이고, 도 3은 본 발명의 화학식 1에 따른 전기영동 입자의 화학 결합을 나타낸 도면이다.FIG. 2 is a schematic view showing the relationship between electrophoretic particles according to the present invention and FIG. 3 is a view showing chemical bonding of electrophoretic particles according to the present invention.

본 발명의 전기영동 입자는 극성 결합기를 하나 이상 포함하고 있는 바인더 수지에 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 계면활성제가 2차 결합 또는 공유결합된다.In the electrophoretic particle of the present invention, the surfactant represented by the following general formula (1) or (2) is secondary bonded or covalently bonded to the binder resin containing at least one polar group coupler.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112011095925679-pat00003
Figure 112011095925679-pat00003

[화학식 2](2)

Figure 112011095925679-pat00004
Figure 112011095925679-pat00004

여기서, 화학식 1 및 2에서 n은 30 내지 100 이며, m은 적어도 2 내지 6 사이이다. Herein, in the formulas (1) and (2), n is 30 to 100 and m is at least 2 to 6.

도 2 및 화학식 1을 참조하면, 본 발명의 전기영동 입자는 폴리이소부틸렌(polyisobutylene; PIB)의 체인 길이(chain length)를 증가시켜 입체 장해 효과(steric hindrance effect)를 극대화하여 입자분산 안정성을 개선할 수 있다. 또한, 아민(amine)수 증가에 의한 바인더(binder)와 상호작용(interaction)의 강화를 위한 계면활성제(surfactant)를 합성한다. Referring to FIG. 2 and FIG. 1, the electrophoretic particle of the present invention maximizes the steric hindrance effect by increasing the chain length of polyisobutylene (PIB) Can be improved. Also, a surfactant for enhancing the interaction with the binder by increasing the number of amines is synthesized.

기존 계면활성제는 폴리이소부틸렌(PIB)의 n 개수가 20 내지 25로 입체 장해 효과가 낮음으로써 입자의 분산 안정성이 좋지 않았다. 그러나, 본 발명의 전기영동 입자는 폴리이소부틸렌(PIB)의 n 개수를 40 이상으로 체인 길이를 증가시킨 계면활성제를 합성하여, 입체 장해 효과로 입자 간의 응집현상을 최소화하여 입자 분산안정성 개선할 수 있다.Conventional surfactants have low n-number of n-polyisobutylene (PIB) n of 20 to 25, so that the dispersion stability of the particles is not good. However, the electrophoretic particles of the present invention can be prepared by synthesizing a surfactant having an increased number of n chains of polyisobutylene (PIB) of 40 or more and improving the stability of particle dispersion by minimizing coagulation phenomenon between particles due to steric hindrance effect .

도 3을 참조하면, 폴리아민(polyamine) 수를 5개로 증가시킨 계면활성제를 합성하여 바인더와 수소 결합을 강화함으로써 입자 분산안정성과 고온 열 안정성을 개선할 수 있다. 그리고, 화화식 1의 계면활성제와 바인더 수지의 2차 결합인 수소 결합(hydrogen bonding) 및 공유결합으로 입체 장해 효과와 상호작용을 향상시킬 수 있다. 따라서, 전기영동 입자의 분산안정성 개선 및 열 안정성 향상으로 반사율, 명암비(C/R), 쌍안정성(Bistability)을 높일 수 있는 이점이 있다.Referring to FIG. 3, a surfactant having an increased number of polyamines may be synthesized to enhance the hydrogen bonding between the binder and the binder, thereby improving the dispersion stability of the particles and the thermal stability at high temperatures. In addition, the steric hindrance effect and interaction can be improved by the hydrogen bonding and the covalent bond, which are secondary bonds of the surfactant and the binder resin of the formula 1. Therefore, there is an advantage that the reflectance, the contrast ratio (C / R), and the bistability can be improved by improving the dispersion stability and the thermal stability of the electrophoretic particles.

한편, 도 4는 본 발명의 화학식 2에 따른 전기영동 입자 간의 관계를 나타낸 모식도이고, 도 5는 본 발명의 화학식 2에 따른 전기영동 입자의 화학 결합을 나타낸 도면이다.FIG. 4 is a schematic view illustrating the relationship between the electrophoretic particles according to Formula 2 of the present invention and FIG. 5 is a view showing chemical bonding of the electrophoretic particles according to Formula 2 of the present invention.

도 4 및 화학식 2를 참조하면, 본 발명의 전기영동 입자는 폴리아민(polyamine)에 비스(Bis-), 트리스(Tris-) 타입(type)의 계면활성제를 더 합성하여, 향상된 입체 장해 효과로 입자 간의 응집현상을 최소화하여 입자 분산안정성 개선할 수 있다. 그리고, 도 5를 참조하면, 폴리아민 수의 증가에 의한 바인더와 상호작용을 강화한 계면활성제를 합성하여, 바인더와 수소 결합을 강화함으로써 입자 분산안정성과 고온 열 안정성을 개선할 수 있다.4 and FIG. 2, the electrophoretic particles of the present invention can be prepared by further synthesizing a bis- or Tris-type surfactant in a polyamine, So that the stability of the particle dispersion can be improved. Referring to FIG. 5, it is possible to improve stability of particle dispersion and high-temperature thermal stability by synthesizing a surfactant that enhances interaction with a binder by increasing the number of polyamines and enhancing hydrogen bonding with the binder.

한편, 본 발명의 전기영동 입자는 상기 바인더 수지와 상기 계면활성제 상에 분산되어 있는 색재 및 전하 조절제를 더 포함하고, 상기 계면활성제의 적어도 일부가 입자 표면으로 노출되어 있다. On the other hand, the electrophoretic particles of the present invention further include a colorant and a charge control agent dispersed on the binder resin and the surfactant, and at least a part of the surfactant is exposed to the surface of the particles.

여기서, 상기 바인더 수지는 복수의 반복 유닛(repeating unit)을 가지며, 하나 이상의 반복 유닛은 극성결합기를 하나 이상을 포함하며, 상기 복수의 반복 유닛이 입자 형상을 띈다. 상기 극성 결합기를 포함하는 바인더 수지는 폴리아미드(polyamide), 폴리우레탄(polyurethane), 폴리에스테르(polyester), 폴리아크릴레이트(polyacrylate) 및 폴리스티렌(polystyrene)등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있다. 그리고, 상기 극성 결합기는 카르복시기, 술폰산기, 인산기, 설페이트기, 술포네이트기의 액시드 그룹(acid group)과, 아임기, 암모늄기, 이민기의 베이스 그룹(base group)과, 술폰산나트륨염, 술폰산칼륨염, 인산나트륨염, 인산칼륨염, 아민염의 솔트 그룹(salt group)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.Here, the binder resin has a plurality of repeating units, and the at least one repeating unit includes at least one polarity coupler, and the plurality of repeating units have a particle shape. The binder resin containing the polar compound may be at least one selected from the group consisting of polyamide, polyurethane, polyester, polyacrylate, and polystyrene. The polar group may be a group having an acid group of a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, a sulfate group or a sulfonate group, a base group of an acyl group, an ammonium group or an imine group and a sulfonic acid sodium salt, A sodium salt of phosphoric acid, a potassium salt of phosphoric acid, and a salt group of amine salt.

상기 바인더 수지는 제1 유기 용매에 대한 용해도보다 제2 유기 용매에 대한 용해도가 10% 이하로 더 낮고, 제2 유기 용매에 대해 상기 계면활성제의 용해도보다 10% 이하로 더 낮은 용해도를 갖는다. 또한, 상기 바인더 수지는 제2 유기 용매에 대해 극성반응기에 2차 결합된 계면활성제의 용해도보다 10% 이하로 더 낮은 용해도를 갖는다. 보다 구체적으로, 상기 바인더 수지는 제2 유기 용매에 대해 0.005g/ml 이하의 용해도를 가지며, 제1 유기 용매에 대해 0.05g/ml 이상의 용해도를 갖고, 상기 제2 유기 용매에 대해 0.005g/ml 이하의 용해도를 가지며, 제1 유기 용매에 대해 0.05~1g/ml 의 용해도를 갖는다.The solubility of the binder resin in the second organic solvent is lower than the solubility in the second organic solvent by 10% or less, and the solubility of the surfactant in the second organic solvent is 10% or less. In addition, the binder resin has a lower solubility than the solubility of the surfactant secondary bonded to the polar reactor to the second organic solvent by 10% or less. More specifically, the binder resin has a solubility of 0.005 g / ml or less with respect to the second organic solvent, has a solubility of 0.05 g / ml or more with respect to the first organic solvent, and has a solubility of 0.005 g / ml And has a solubility of 0.05 to 1 g / ml with respect to the first organic solvent.

그리고, 상기 극성 반응기에 2차 결합된 계면활성제는 상기 제1 및 제2 유기 용매에 대해 0.05g/ml 이상의 용해도를 갖는다. 전술한, 제1 유기 용매는 톨루엔(toluene), 아세톤(acetone), 메틸에틸케톤(methylethylketone), 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), 에틸렌 클로라이드(ethylene chloride) 및 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있다. 또한, 상기 제2 유기 용매는 알코올, 탄화수소계 유기 용매, 이소파라핀계 용매 및 할로카본계 오일로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.The surfactant secondary-bonded to the polar reactor has a solubility of 0.05 g / ml or more with respect to the first and second organic solvents. The first organic solvent may be selected from the group consisting of toluene, acetone, methylethylketone, methylene chloride, ethylene chloride, and tetrahydrofuran. It can be any one or more. The second organic solvent may be at least one selected from the group consisting of an alcohol, a hydrocarbon-based organic solvent, an isoparaffin-based solvent, and a halocarbon-based oil.

한편, 상기 색재는 화이트 안료, 블랙 안료, 블루 안료, 녹색 안료, 레드 안료, 시안 안료, 옐로우 안료, 마젠타 안료, 양이온성 염료, 음이온성 염료, 분산 염료로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있고, 상기 전하조절제는 양전하조절제, 음전하조절제 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.The colorant may be at least one selected from the group consisting of a white pigment, a black pigment, a blue pigment, a green pigment, a red pigment, a cyan pigment, a yellow pigment, a magenta pigment, a cationic dye, an anionic dye, The charge control agent may be any one selected from the group consisting of positive charge control agents, negative charge control agents, and mixtures thereof.

상기 전기영동 입자는 부피평균 입경이 50 내지 3000nm일 수 있으며, 바람직하게는 100 내지 1000nm일 수 있다. 상기와 같은, 본 발명의 전기영동 입자는 도 1에서 전술한 절연매체(dielectric fluid)에 분산된다. 절연매체는 지방족 탄화수소 또는 할로겐화 탄화수소와 지방족 탄화수소의 혼합액일 수 있다.
The electrophoretic particles may have a volume average particle diameter of 50 to 3000 nm, and preferably 100 to 1000 nm. As described above, the electrophoretic particles of the present invention are dispersed in the above-described dielectric fluid in Fig. The insulating medium may be an aliphatic hydrocarbon or a mixture of halogenated hydrocarbons and aliphatic hydrocarbons.

이하, 본 발명의 전기영동 입자의 합성예 및 전기영동 입자를 포함하는 전기영동 소자에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, Synthesis Examples of the electrophoretic particles of the present invention and electrophoretic particles containing electrophoretic particles will be described in detail in Synthesis Examples and Examples below. However, the following examples are illustrative of the present invention, but the present invention is not limited to the following examples.

계면 활성제의 합성예 1Synthesis Example 1 of Surfactant

1) 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 안하이드라이드(Comblike polyisobutylenesuccinic anhydride[Comblike PIBSA])의 합성1) Synthesis of comblike polyisobutylenesuccinic anhydride [Comblike PIBSA]

Figure 112011095925679-pat00005
Figure 112011095925679-pat00005

250ml 3구 둥근 플라스크에 폴리이소부틸렌(polyisobutylene)(100g, 0.04mol), 말레익 안하이드라이드(4g, 0.04mol)와 다이클로로에탄(dichloroethane)을 넣고 메카니컬 스티어(mechanical stirrer)로 45℃에서 교반시킨다. 터트-부틸퍼옥시벤조에이트(Tert-butylperoxybenzoate)(0.8g, 0.004mol)를 넣고 80 ℃에서 30시간 동안 반응시킨다. TLC로 반응 확인 후 온도를 상온으로 내린 다음, 300ml의 헥산(Hexane)으로 희석(dilution)하여 플래쉬 컬럼(flash column)으로 폴리이소부틸렌숙신 안하이드라이드(polyisobutylenesuccinic anhydride[Comblike PIBSA]) 75g(yield:70%)을 얻었다.
Polyisobutylene (100 g, 0.04 mol), maleic anhydride (4 g, 0.04 mol) and dichloroethane were placed in a 250 ml three-necked round flask and heated at 45 ° C. with a mechanical stirrer Lt; / RTI > Tert-butylperoxybenzoate (0.8 g, 0.004 mol) was added and reacted at 80 ° C for 30 hours. After the reaction was confirmed by TLC, the temperature was lowered to room temperature and then diluted with 300 ml of hexane to obtain 75 g of polyisobutylenesuccinic anhydride (Combined PIBSA) : 70%).

2) 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 이미드(Comblike polyisobutylenesuccinic imide[Comblike PIBSI-TETA])의 합성2) Synthesis of comblike polyisobutylenesuccinic imide [Comblike PIBSI-TETA]

Figure 112011095925679-pat00006
Figure 112011095925679-pat00006

250ml 3구 둥근 플라스크에 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 안하이드라이드(Comblike polyisobutylenesuccinic anhydride[Comblike PIBSA])(50g, 0.02mol), 트리에틸렌테트라아민(triethylenetetramine)(7.6g, 0.05mol)을 100mL의 O-크실렌(O-xylene)에 넣고 딘-스타크 장치(dean-stark apparatus) 하에서 160℃에서 16시간 동안 반응시킨다. TLC로 반응 확인 후 온도를 상온으로 내린 다음, 200ml의 헥산(hexane)으로 희석하여 플래쉬 컬럼으로 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 이미드(Comblike polyisobutylenesuccinic imide[Comblike PIBSI-TETA]) 41g(yield:80%)을 얻었다.
Combined polyisobutylenesuccinic anhydride (Combined PIBSA) (50 g, 0.02 mol) and triethylenetetramine (7.6 g, 0.05 mol) were added to a 250 ml three-necked round flask in 100 mL of O -Oxylene and reacted at 160 ° C for 16 hours under a dean-stark apparatus. After the reaction was confirmed by TLC, the temperature was lowered to room temperature, and then diluted with 200 ml of hexane to obtain 41 g (yield: 80%) of comblike polyisobutylenesuccinic imide [Comblike PIBSI-TETA] ).

3) 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 이미드(Comblike polyisobutylenesuccinic imide[Comblike PIBSI-TEPA])의 합성3) Synthesis of comblike polyisobutylenesuccinic imide [Comblike PIBSI-TEPA]

Figure 112011095925679-pat00007
Figure 112011095925679-pat00007

250ml 3구 둥근 플라스크에 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 안하이드라이드(Comblike polyisobutylenesuccinic anhydride[Comblike PIBSA])(50g, 0.02mol), 테트라에틸렌펜타아민(tetraethylenepentamine)(9.9g, 0.05mol)을 100mL의 O-크실렌(O-xylene)에 넣고 딘-스타크 장치(dean-stark apparatus) 하에서 160℃에서 16시간 동안 반응시킨다. TLC로 반응 확인 후 온도를 상온으로 내린 다음, 200ml의 헥산(hexane)으로 희석하여 플래쉬 컬럼으로 아민이 치환된 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 이미드(Comblike polyisobutylenesuccinic imide[Comblike PIBSI-TEPA]) 44g(yield:80%)을 얻었다
Combined polyisobutylenesuccinic anhydride (Combined PIBSA) (50g, 0.02mol) and tetraethylenepentamine (9.9g, 0.05mol) were added to a 250ml three-necked round flask in 100ml of O -Oxylene and reacted at 160 ° C for 16 hours under a dean-stark apparatus. After the reaction was confirmed by TLC, the temperature was lowered to room temperature, and then diluted with 200 ml of hexane. 44 g of the amine-substituted comblike polyisobutylenesuccinic imide (Comblike PIBSI-TEPA) yield: 80%) was obtained

4) 음이온성 폴리에스테르와 콤라이크(Comblike)PIBSI-TETA의 공중합체[PET- Comblike PIBSI-TETA]의 합성4) Synthesis of Copolymer of Anionic Polyester and Comblike PIBSI-TETA [PET-Comblike PIBSI-TETA]

250ml 3구 둥근 플라스크에 콤라이크(Comblike) PIBSI-TETA 50g과 숙신 안하이드라이드(succinic anhydride) 5g, 촉매로 트리에틸아민(triethylamine) 3ml를 에틸렌 클로라이드(ethylene chloride) 150ml를 넣고 70℃에서 5시간 동안 반응 시킨다. TLC로 반응확인 후 온도를 상온으로 내린 다음 에틸렌 클로라이드(ethylene chloride)로 추출(extraction)한다. MgSO4를 넣고 30분 동안 스티어링(stirring) 후, 필터링(filtering)하였다. 솔벤트를 날리고 헥산:에틸 아세테이트(hexane:Ethyl acetate)(10:1)에서 플래쉬 컬럼하여 콤라이크(comblike) PIBSI-TETA가 치환된 숙신 산(succinic acid) 45g을 얻었다. 50 ml of Comblike PIBSI-TETA, 5 g of succinic anhydride, 3 ml of triethylamine as a catalyst and 150 ml of ethylene chloride were added to a 250 ml three-neck round flask, Lt; / RTI > After the reaction is confirmed by TLC, the temperature is lowered to room temperature and extracted with ethylene chloride. MgSO 4 was added and the mixture was stirred for 30 minutes and then filtered. The solvent was blown off and flash columned in hexane: Ethyl acetate (10: 1) to give 45 g of succinic acid substituted with comblike PIBSI-TETA.

250ml 3구 둥근 플라스크에 음이온성 폴리에스테르 50g과 콤라이크(comblike) PIBSI-TETA가 치환된 숙신 산(succinic acid) 40g, N,N'-디시킬로헥실카보드이미드(N,N’-dicyclohexylcarbodimide(DCC)) 5g, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 100ml을 넣고 30℃에서 2시간 동안 반응 시킨다. TLC로 반응 확인 후 온도를 상온으로 내린 다음, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)로 추출한다. MgSO4를 넣고 30분 동안 스티어링 후, 필터링하였다. 솔벤트를 날리고 헥산:에틸 아세테이트(hexane:Ethyl acetate)(10:1)에서 플래쉬 컬럼하여 콤라이크(Comblike) PIBSI-TETA가 치환된 폴리에스테르[PET-Comblike PIBSI-TETA] 55g을 얻었다.
50 g of an anionic polyester, 40 g of succinic acid substituted with comblike PIBSI-TETA, 40 g of N, N'-dicyclohexylcarbodimide ( DCC) and 100 ml of methylene chloride, and the mixture is reacted at 30 ° C for 2 hours. After confirming the reaction by TLC, the temperature is lowered to room temperature and extracted with methylene chloride. MgSO 4 was added and the mixture was steered for 30 minutes and then filtered. The solvent was blown and flash columned with hexane: Ethyl acetate (10: 1) to obtain 55 g of a polyester (PET-Comblike PIBSI-TETA) substituted with Comblike PIBSI-TETA.

5) 음이온성 폴리에스테르와 콤라이크(Comblike)PIBSI-TEPA의 공중합체[PET- Comblike PIBSI-TEPA]의 합성5) Synthesis of Copolymer of Anionic Polyester and Comblike PIBSI-TEPA [PET-Comblike PIBSI-TEPA]

250ml 3구 둥근 플라스크에 콤라이크(Comblike) PIBSI-TEPA 50g과 숙신 안하이드라이드(succinic anhydride) 5g, 촉매로 트리에틸아민(triethylamine) 3ml를 에틸렌 클로라이드(ethylene chloride) 150ml를 넣고 70℃에서 5시간 동안 반응 시킨다. TLC로 반응확인 후 온도를 상온으로 내린 다음 에틸렌 클로라이드(ethylene chloride)로 추출(extraction)한다. MgSO4를 넣고 30분 동안 스티어링(stirring) 후, 필터링(filtering)하였다. 솔벤트를 날리고 헥산:에틸 아세테이트(hexane:Ethyl acetate)(10:1)에서 플래쉬 컬럼하여 콤라이크(comblike) PIBSI-TETA가 치환된 숙신 산(succinic acid) 45g을 얻었다. 50 ml of Comblike PIBSI-TEPA, 5 g of succinic anhydride, 3 ml of triethylamine as a catalyst and 150 ml of ethylene chloride were added to a 250 ml three-necked round flask and the mixture was stirred at 70 ° C. for 5 hours Lt; / RTI > After the reaction is confirmed by TLC, the temperature is lowered to room temperature and extracted with ethylene chloride. MgSO 4 was added and the mixture was stirred for 30 minutes and then filtered. The solvent was blown off and flash columned in hexane: Ethyl acetate (10: 1) to give 45 g of succinic acid substituted with comblike PIBSI-TETA.

250ml 3구 둥근 플라스크에 음이온성 폴리에스테르 50g과 콤라이크(comblike) PIBSI-TETA가 치환된 숙신 산(succinic acid) 40g, N,N'-디시클로헥실카보드이미드(N,N’-dicyclohexylcarbodimide(DCC)) 5g, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 100ml을 넣고 30℃에서 2시간 동안 반응 시킨다. TLC로 반응 확인 후 온도를 상온으로 내린 다음, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)로 추출한다. MgSO4를 넣고 30분 동안 스티어링 후, 필터링하였다. 솔벤트를 날리고 헥산:에틸 아세테이트(hexane:Ethyl acetate)(10:1)에서 플래쉬 컬럼하여 콤라이크(Comblike) PIBSI-TEPA가 치환된 폴리에스테르[PET-Comblike PIBSI-TEPA] 60g을 얻었다.
50 g of an anionic polyester, 40 g of succinic acid substituted with comblike PIBSI-TETA, 40 g of N, N'-dicyclohexylcarbodimide ( DCC) and 100 ml of methylene chloride, and the mixture is reacted at 30 ° C for 2 hours. After confirming the reaction by TLC, the temperature is lowered to room temperature and extracted with methylene chloride. MgSO 4 was added and the mixture was steered for 30 minutes and then filtered. The solvent was blown off and flash columned with hexane: Ethyl acetate (10: 1) to obtain 60 g of a polyester (PET-Comblike PIBSI-TEPA) substituted with Comblike PIBSI-TEPA.

계면 활성제의 합성예 2Synthesis Example 2 of Surfactant

1) 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 안하이드라이드(Comblike polyisobutylenesuccinic anhydride[Comblike PIBSA])의 합성1) Synthesis of comblike polyisobutylenesuccinic anhydride [Comblike PIBSA]

Figure 112011095925679-pat00008
Figure 112011095925679-pat00008

250ml 3구 둥근 플라스크에 폴리이소부틸렌(polyisobutylene)(100g, 0.04mol), 말레익 안하이드라이드(4g, 0.04mol)와 다이클로로에탄(dichloroethane)을 넣고 메카니컬 스티어(mechanical stirrer)로 45℃에서 교반시킨다. 터트-부틸퍼옥시벤조에이트(Tert-butylperoxybenzoate)(0.8g, 0.004mol)를 넣고 80 ℃에서 30시간 동안 반응시킨다. TLC로 반응 확인 후 온도를 상온으로 내린 다음, 300ml의 헥산(Hexane)으로 희석(dilution)하여 플래쉬 컬럼(flash column)으로 폴리이소부틸렌숙신 안하이드라이드(polyisobutylenesuccinic anhydride[Comblike PIBSA]) 75g(yield:70%)을 얻었다.
Polyisobutylene (100 g, 0.04 mol), maleic anhydride (4 g, 0.04 mol) and dichloroethane were placed in a 250 ml three-necked round flask and heated at 45 ° C. with a mechanical stirrer Lt; / RTI > Tert-butylperoxybenzoate (0.8 g, 0.004 mol) was added and reacted at 80 ° C for 30 hours. After the reaction was confirmed by TLC, the temperature was lowered to room temperature and then diluted with 300 ml of hexane to obtain 75 g of polyisobutylenesuccinic anhydride (Combined PIBSA) : 70%).

2) 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 이미드(Comblike Bis polyisobutylenesuccinic imide[Comblike PIBSI-TETA])의 합성2) Synthesis of comblike bis polyisobutylenesuccinic imide [Comblike PIBSI-TETA]

Figure 112011095925679-pat00009
Figure 112011095925679-pat00009

250ml 3구 둥근 플라스크에 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 안하이드라이드(Comblike polyisobutylenesuccinic anhydride[Comblike PIBSA])(160g, 0.07mol), 트리에틸렌테트라아민(triethylenetetramine)(4g, 0.03mol)을 100mL의 O-크실렌(O-xylene)에 넣고 딘-스타크 장치(dean-stark apparatus) 하에서 160℃에서 16시간 동안 반응시킨다. TLC로 반응 확인 후 온도를 상온으로 내린 다음, 200ml의 헥산(hexane)으로 희석하여 플래쉬 컬럼으로 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 이미드(Comblike polyisobutylenesuccinic imide[Comblike Bis PIBSI-TETA]) 90g(yield:70%)을 얻었다.
Combined polyisobutylenesuccinic anhydride (160 g, 0.07 mol) and triethylenetetramine (4 g, 0.03 mol) were added to a 250 ml three-neck round flask in 100 mL of O- Placed in xylene and reacted at 160 ° C for 16 hours under a dean-stark apparatus. After the reaction was confirmed by TLC, the temperature was lowered to room temperature, and then diluted with 200 ml of hexane. Then, 90 g (yield: 70) of comblike polyisobutylenesuccinic imide [Comblike Bis PIBSI-TETA] %).

3) 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 이미드(Comblike polyisobutylenesuccinic imide[Comblike Bis PIBSI-TEPA])의 합성3) Synthesis of comblike polyisobutylenesuccinic imide [Comblike Bis PIBSI-TEPA]

Figure 112011095925679-pat00010
Figure 112011095925679-pat00010

250ml 3구 둥근 플라스크에 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 안하이드라이드(Comblike polyisobutylenesuccinic anhydride[Comblike PIBSA])(120g, 0.05mol), 테트라에틸렌펜타아민(tetraethylenepentamine)(4g, 0.02mol)을 100mL의 O-크실렌(O-xylene)에 넣고 딘-스타크 장치(dean-stark apparatus) 하에서 160℃에서 24시간 동안 반응시킨다. TLC로 반응 확인 후 온도를 상온으로 내린 다음, 200ml의 헥산(hexane)으로 희석하여 플래쉬 컬럼으로 아민이 치환된 콤라이크 폴리이소부틸렌숙신 이미드(Comblike polyisobutylenesuccinic imide[Comblike Bis PIBSI-TEPA]) 70g(yield:70%)을 얻었다
Combined polyisobutylenesuccinic anhydride (Combined PIBSA) (120g, 0.05mol) and tetraethylenepentamine (4g, 0.02mol) were added to a 250ml three-necked round flask in a 100ml O- Placed in xylene and allowed to react at 160 ° C for 24 hours under a dean-stark apparatus. After the reaction was confirmed by TLC, the temperature was lowered to room temperature, and then diluted with 200 ml of hexane to obtain 70 g of a comblike polyisobutylenesuccinic imide (Comblike Bis PIBSI-TEPA) (yield: 70%) was obtained

4) 음이온성 폴리에스테르와 콤라이크(Comblike)PIBSI-TETA의 공중합체[PET- Comblike PIBSI-TETA]의 합성4) Synthesis of Copolymer of Anionic Polyester and Comblike PIBSI-TETA [PET-Comblike PIBSI-TETA]

250ml 3구 둥근 플라스크에 콤라이크(Comblike) PIBSI-TETA 50g과 숙신 안하이드라이드(succinic anhydride) 5g, 촉매로 트리에틸아민(triethylamine) 3ml를 에틸렌 클로라이드(ethylene chloride) 150ml를 넣고 70℃에서 5시간 동안 반응 시킨다. TLC로 반응확인 후 온도를 상온으로 내린 다음 에틸렌 클로라이드(ethylene chloride)로 추출(extraction)한다. MgSO4를 넣고 30분 동안 스티어링(stirring) 후, 필터링(filtering)하였다. 솔벤트를 날리고 헥산:에틸 아세테이트(hexane:Ethyl acetate)(10:1)에서 플래쉬 컬럼하여 콤라이크(comblike) PIBSI-TETA가 치환된 숙신 산(succinic acid) 45g을 얻었다. 50 ml of Comblike PIBSI-TETA, 5 g of succinic anhydride, 3 ml of triethylamine as a catalyst and 150 ml of ethylene chloride were added to a 250 ml three-neck round flask, Lt; / RTI > After the reaction is confirmed by TLC, the temperature is lowered to room temperature and extracted with ethylene chloride. MgSO 4 was added and the mixture was stirred for 30 minutes and then filtered. The solvent was blown off and flash columned in hexane: Ethyl acetate (10: 1) to give 45 g of succinic acid substituted with comblike PIBSI-TETA.

250ml 3구 둥근 플라스크에 음이온성 폴리에스테르 50g과 콤라이크(comblike) PIBSI-TETA가 치환된 숙신 산(succinic acid) 40g, N,N'-디시킬로헥실카보드이미드(N,N’-dicyclohexylcarbodimide(DCC)) 5g, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 100ml을 넣고 30℃에서 2시간 동안 반응 시킨다. TLC로 반응 확인 후 온도를 상온으로 내린 다음, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)로 추출한다. MgSO4를 넣고 30분 동안 스티어링 후, 필터링하였다. 솔벤트를 날리고 헥산:에틸 아세테이트(hexane:Ethyl acetate)(10:1)에서 플래쉬 컬럼하여 콤라이크(Comblike) PIBSI-TETA가 치환된 폴리에스테르[PET-Comblike PIBSI-TETA] 55g을 얻었다.
50 g of an anionic polyester, 40 g of succinic acid substituted with comblike PIBSI-TETA, 40 g of N, N'-dicyclohexylcarbodimide ( DCC) and 100 ml of methylene chloride, and the mixture is reacted at 30 ° C for 2 hours. After confirming the reaction by TLC, the temperature is lowered to room temperature and extracted with methylene chloride. MgSO 4 was added and the mixture was steered for 30 minutes and then filtered. The solvent was blown and flash columned with hexane: Ethyl acetate (10: 1) to obtain 55 g of a polyester (PET-Comblike PIBSI-TETA) substituted with Comblike PIBSI-TETA.

5) 음이온성 폴리에스테르와 콤라이크(Comblike)PIBSI-TEPA의 공중합체[PET- Comblike PIBSI-TEPA]의 합성5) Synthesis of Copolymer of Anionic Polyester and Comblike PIBSI-TEPA [PET-Comblike PIBSI-TEPA]

250ml 3구 둥근 플라스크에 콤라이크(Comblike) PIBSI-TEPA 50g과 숙신 안하이드라이드(succinic anhydride) 5g, 촉매로 트리에틸아민(triethylamine) 3ml를 에틸렌 클로라이드(ethylene chloride) 150ml를 넣고 70℃에서 5시간 동안 반응 시킨다. TLC로 반응확인 후 온도를 상온으로 내린 다음 에틸렌 클로라이드(ethylene chloride)로 추출(extraction)한다. MgSO4를 넣고 30분 동안 스티어링(stirring) 후, 필터링(filtering)하였다. 솔벤트를 날리고 헥산:에틸 아세테이트(hexane:Ethyl acetate)(10:1)에서 플래쉬 컬럼하여 콤라이크(comblike) PIBSI-TETA가 치환된 숙신 산(succinic acid) 45g을 얻었다. 50 ml of Comblike PIBSI-TEPA, 5 g of succinic anhydride, 3 ml of triethylamine as a catalyst and 150 ml of ethylene chloride were added to a 250 ml three-necked round flask and the mixture was stirred at 70 ° C. for 5 hours Lt; / RTI > After the reaction is confirmed by TLC, the temperature is lowered to room temperature and extracted with ethylene chloride. MgSO 4 was added and the mixture was stirred for 30 minutes and then filtered. The solvent was blown off and flash columned in hexane: Ethyl acetate (10: 1) to give 45 g of succinic acid substituted with comblike PIBSI-TETA.

250ml 3구 둥근 플라스크에 음이온성 폴리에스테르 50g과 콤라이크(comblike) PIBSI-TETA가 치환된 숙신 산(succinic acid) 40g, N,N'-디시클로헥실카보드이미드(N,N’-dicyclohexylcarbodimide(DCC)) 5g, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 100ml을 넣고 30℃에서 2시간 동안 반응 시킨다. TLC로 반응 확인 후 온도를 상온으로 내린 다음, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)로 추출한다. MgSO4를 넣고 30분 동안 스티어링 후, 필터링하였다. 솔벤트를 날리고 헥산:에틸 아세테이트(hexane:Ethyl acetate)(10:1)에서 플래쉬 컬럼하여 콤라이크(Comblike) PIBSI-TEPA가 치환된 폴리에스테르[PET-Comblike PIBSI-TEPA] 60g을 얻었다.
50 g of an anionic polyester, 40 g of succinic acid substituted with comblike PIBSI-TETA, 40 g of N, N'-dicyclohexylcarbodimide ( DCC) and 100 ml of methylene chloride, and the mixture is reacted at 30 ° C for 2 hours. After confirming the reaction by TLC, the temperature is lowered to room temperature and extracted with methylene chloride. MgSO 4 was added and the mixture was steered for 30 minutes and then filtered. The solvent was blown off and flash columned with hexane: Ethyl acetate (10: 1) to obtain 60 g of a polyester (PET-Comblike PIBSI-TEPA) substituted with Comblike PIBSI-TEPA.

이하, 앞에서 제조된 계면 활성제들을 사용한 화이트 및 블랙 잉크를 제작한 제조예를 개시한다.
Hereinafter, a production example in which white and black inks prepared using the above-prepared surfactants are prepared is described.

제조예 1Production Example 1

바인더 수지 폴리에스테르(Mn=4000) 8g을 제1 유기 용매인 MC(methylethylketone) 100ml에 용해한 후, 백색안료 R104(Dupont) 6g을 첨가한 후, 볼밀(ballmill)을 이용하여 TiO2의 부피평균 입경이 D50=200nm가 되도록 상온에서 분산을 진행하였다.(분산액 1) 상기 용액에 전하조절제(charge control agent)로 Bontron E88(orient corporation) 0.05g을 첨가하여 용해하였다.(분산액2) 상기 분산액 2에 제1 유기 용매인 MC 100ml를 첨가하여 희석한 후, 계면활성제로 Comblike PIBSI-TETA 0.27g을 첨가하였다. 현미경이나 육안으로 관찰되지는 않으나 미량의 고분자 회합을 유도하였다.(분산액 3) 이와 같이 제조된 분산액3 45ml를 제2 유기 용매인 Isopar G 100ml가 첨가되어 100rpm으로 교반 중인 반응기에 100ml/min.으로 첨가하였다.(반응액1) 상기의 혼합액에 전기절연유인 Isopar G(비중 0.75) 또는 Isopar M과 halocarbon oil 1.8(비중 1.8)을 혼합하여 비중이 1.35가 되게 혼합한 후 혼합액을 상기 반응액 1에 6ml를 첨가하고, 40℃에서 감압 증류하여 제1 유기 용매와 제 2 유기 용매를 제거하여 상대적으로 음전하를 띄는 전기영동 입자를 포함한 화이트 잉크 8ml를 제조하였으며, 농도 측정결과 0.280g/ml로 나타났다. 부피 입도 분포는 Malvern Zetasizer Nano ZS를 이용하여 측정하였다. 측정결과 입도분포는 D10=167nm, D50=235nm, D90=316nm로 나타났다.
8 g of binder resin polyester (Mn = 4000) was dissolved in 100 ml of MC (methylethylketone), which was the first organic solvent, and 6 g of white pigment R104 (Dupont) was added. Then, the volume average particle diameter of TiO2 (Dispersion 1) To this solution, 0.05 g of Bontron E88 (orient corporation) was added as a charge control agent and dissolved. (Dispersion 2) To the dispersion 2, 1 organic solvent MC was added and diluted, followed by addition of 0.27 g of Comblike PIBSI-TETA as a surfactant. (Dispersion 3) 45 ml of the thus-prepared dispersion (3) was added to 100 ml of a reaction vessel stirred at 100 rpm with 100 ml / min of a second organic solvent, Isopar G, Isopar G (specific gravity 0.75) or Isopar M and halocarbon oil 1.8 (specific gravity 1.8) were mixed with the above-mentioned mixed liquid so as to have a specific gravity of 1.35, and the mixture was added to the reaction liquid 1 6 ml was added and distilled under reduced pressure at 40 ° C. to remove the first organic solvent and the second organic solvent. Thus, 8 ml of white ink containing electrophoretic particles having a relatively negative charge was prepared. As a result of the measurement, the result was 0.280 g / ml. The volumetric particle size distribution was measured using a Malvern Zetasizer Nano ZS. As a result of the measurement, the particle size distribution was D10 = 167 nm, D50 = 235 nm, and D90 = 316 nm.

제조예 2Production Example 2

입자제조 방법은 제조예 1과 같고 계면활성제로 Comblike PIBSI-TEPA를 사용하여 화이트 잉크 8ml를 제조하였으며, 농도 측정 결과 0.282g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=175nm, D50=241nm, D90=323nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 8 ml of white ink was prepared using Comblike PIBSI-TEPA as a surfactant, and the result of the measurement was 0.282 g / ml. The volume particle size distributions were D10 = 175 nm, D50 = 241 nm and D90 = 323 nm.

제조예 3Production Example 3

입자제조 방법은 제조예 1과 같고 바인더 수지로 PET-Comblike PIBSI-TETA, 계면활성제로 Comblike PIBSI-TETA를 사용하여 화이트 잉크 8ml를 제조하였으며,농도 측정 결과 0.281g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=179nm, D50=244nm, D90=328nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 8 ml of white ink was prepared using PET-Comblike PIBSI-TETA as a binder resin and Comblike PIBSI-TETA as a surfactant. The bulk particle size distributions were D10 = 179 nm, D50 = 244 nm and D90 = 328 nm.

비교예 1Comparative Example 1

입자제조 방법은 제조예 1과 같고 계면활성제로 PIBSI-TETA(Mn=1000)를 사용하여 화이트 잉크 8ml를 제조하였으며, 농도 측정 결과 0.280g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=194nm, D50=297nm, D90=478nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 8 ml of white ink was prepared using PIBSI-TETA (Mn = 1000) as a surfactant, and the measurement result was 0.280 g / ml. The bulk particle size distributions were D10 = 194 nm, D50 = 297 nm and D90 = 478 nm.

제조예 4Production Example 4

입자제조 방법은 제조예 1과 같고 계면활성제로 Comblike Bis PIBSI-TETA를 사용하여 화이트 잉크 8ml를 제조하였으며, 농도 측정 결과 0.279g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=172nm, D50=240nm, D90=321nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 8 ml of white ink was prepared using Comblike Bis PIBSI-TETA as a surfactant, and the result of the measurement was 0.279 g / ml. The bulk particle size distributions were D10 = 172 nm, D50 = 240 nm and D90 = 321 nm.

제조예 5Production Example 5

입자제조 방법은 제조예 1과 같고 계면활성제로 Comblike Bis PIBSI-TEPA를 사용하여 화이트 잉크 8ml를 제조하였으며, 농도 측정 결과 0.281g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=180nm, D50=242nm, D90=328nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 8 ml of white ink was prepared using Comblike Bis PIBSI-TEPA as a surfactant, and the result of the measurement was 0.281 g / ml. The bulk particle size distributions were D10 = 180nm, D50 = 242nm, and D90 = 328nm.

제조예 6Production Example 6

입자제조 방법은 제조예 1과 같고 바인더 수지로 PET-Comblike PIBSI-TETA, 계면활성제로 Comblike Bis PIBSI-TETA를 사용하여 화이트 잉크 8ml를 제조하였으며,농도 측정 결과 0.280g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=175nm, D50=245nm, D90=326nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 8 ml of white ink was prepared using PET-Comblike PIBSI-TETA as a binder resin and Comblike Bis PIBSI-TETA as a surfactant. The volume particle size distribution was D10 = 175 nm, D50 = 245 nm, and D90 = 326 nm.

비교예 2Comparative Example 2

입자제조 방법은 제조예 1과 같고 계면활성제로 PIBSI-TETA(Mn=1000)를 사용하여 화이트 잉크 8ml를 제조하였으며, 농도 측정 결과 0.280g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=194nm, D50=297nm, D90=478nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 8 ml of white ink was prepared using PIBSI-TETA (Mn = 1000) as a surfactant, and the measurement result was 0.280 g / ml. The bulk particle size distributions were D10 = 194 nm, D50 = 297 nm and D90 = 478 nm.

제조예 7Production Example 7

바인더수지 폴리에스테르(Mn=6000) 8g을 제1 유기 용매인 MC (methylethylketone) 100ml에 용해한 후, 카본블랙(carbon black) 2g을 첨가한 후, 볼밀(ballmill)을 이용하여 카본블랙의 부피평균 입경이 D50=150nm가 되도록 상온에서 분산을 진행하였다. 상기 용액에 전하조절제(charge controlling agent)로 Bontron N07(orient corporation) 2.0g을 첨가하여 용해하였다.(분산액1) 상기 분산액 1에 제1 유기 용매인 MC 100ml를 첨가하여 희석한 후, 계면활성제로 Comblike PIBSI-TETA 0.225g을 첨가하였다. (분산액 2) 현미경이나 육안으로 관찰되지는 않으나 미량의 고분자 회합을 유도하였다.(분산액 3) 이와 같이 제조된 분산액3 45ml를 제 2 유기 용매인 Isopar G 100ml가 첨가되어 100rpm으로 교반 중인 반응기에 100ml/min.으로 첨가하였다.(반응액1) 상기의 혼합액에 전기절연유인 Isopar G(비중 0.75) 또는 Isopar M과 halocarbon oil 1.8(비중 1.8)을 혼합하여 비중이 1.35가 되게 혼합한 후 혼합액을 상기 반응액 1에 6ml를 첨가하고, 40℃에서 감압 증류하여 제1 유기 용매와 제2 유기 용매를 제거하여 상대적으로 양전하를 띄는 전기영동 입자(제조예 3)를 포함한 블랙 잉크 8ml를 제조하였으며, 농도 측정결과 0.271g/ml로 나타났다. 부피 입도분포는 D10=573nm, D50=758nm, D90=975nm로 나타났다.
8 g of binder resin polyester (Mn = 6000) was dissolved in 100 ml of MC (methylethylketone), which was the first organic solvent, and then 2 g of carbon black was added. Then, using a ball mill, Was dispersed at room temperature so that D50 = 150 nm. To this solution was added 2.0 g of Bontron N07 (orient corporation) as a charge controlling agent and dissolved. (Dispersion 1) 100 ml of the first organic solvent MC was added to the above dispersion 1 and diluted. 0.225 g of Comblike PIBSI-TETA was added. (Dispersion 2) Dispersion 3: 45 ml of the thus-prepared dispersion 3 was added to 100 ml of a reaction vessel in which 100 ml of a second organic solvent, Isopar G, was added and stirred at 100 rpm. (Specific Gravity: 0.75) or Isopar M and 1.8 (specific gravity: 1.8) were mixed in the above mixed solution so as to have a specific gravity of 1.35. 6 ml was added to Reaction Solution 1, and the first organic solvent and the second organic solvent were removed by distillation under reduced pressure at 40 ° C to prepare 8 ml of black ink containing electrophoretic particles (Preparation Example 3) having relatively positive charge. The measurement result was 0.271 g / ml. The volume particle size distributions were D10 = 573 nm, D50 = 758 nm and D90 = 975 nm.

제조예 8Production Example 8

입자제조 방법은 제조예 7과 같고 계면활성제로 Comblike PIBSI-TEPA를 사용하여 블랙 잉크 8ml를 제조하였으며, 농도 측정 결과 0.272g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=565nm, D50=749nm, D90=960nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 7, except that 8 ml of black ink was prepared using Comblike PIBSI-TEPA as a surfactant, and the concentration was 0.272 g / ml. The bulk particle size distributions were D10 = 565 nm, D50 = 749 nm and D90 = 960 nm.

제조예 9Production Example 9

입자제조 방법은 제조예 7과 같고 바인더 수지로 PET- Comblike PIBSI-TETA, 계면활성제로 Comblike PIBSI-TETA를 사용하여 블랙 잉크 8ml를 제조하였으며,농도 측정 결과 0.274g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=570nm, D50=755nm, D90=970nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 7, except that 8 ml of black ink was prepared using PET-Comblike PIBSI-TETA as a binder resin and Comblike PIBSI-TETA as a surfactant, and the measurement result was 0.274 g / ml. The bulk particle size distributions were D10 = 570 nm, D50 = 755 nm and D90 = 970 nm.

비교예 3Comparative Example 3

입자제조 방법은 제조예 7과 같고 계면활성제로 PIBSI-TETA(Mn=1000)를 사용하여 블랙 잉크 8ml를 제조하였으며, 농도 측정 결과 0.270g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=410nm, D50=641nm, D90=885nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 7, except that 8 ml of black ink was prepared using PIBSI-TETA (Mn = 1000) as a surfactant, and the measurement result was 0.270 g / ml. The bulk particle size distributions were D10 = 410 nm, D50 = 641 nm, and D90 = 885 nm.

제조예 10Production Example 10

입자제조 방법은 제조예 7과 같고 계면활성제로 Comblike Bis PIBSI-TETA 0.225g을 사용하여 블랙 잉크 8ml를 제조하였으며, 농도 측정 결과 0.270g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=550nm, D50=735nm, D90=962nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 7, except that 8 ml of black ink was prepared using 0.225 g of Comblike Bis PIBSI-TETA as a surfactant, and the measurement result was 0.270 g / ml. The bulk particle size distributions were D10 = 550 nm, D50 = 735 nm and D90 = 962 nm.

제조예 11Production Example 11

입자제조 방법은 제조예 7과 같고 계면활성제로 Comblike Bis PIBSI-TEPA를 사용하여 블랙 잉크 8ml를 제조하였으며, 농도 측정 결과 0.272g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=565nm, D50=744nm, D90=966nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 7, except that 8 ml of black ink was prepared using Comblike Bis PIBSI-TEPA as a surfactant, and the result of concentration measurement was 0.272 g / ml. The bulk particle size distributions were D10 = 565 nm, D50 = 744 nm and D90 = 966 nm.

제조예 12Production Example 12

입자제조 방법은 제조예 7과 같고 바인더 수지로 PET- Comblike PIBSI-TETA, 계면활성제로 Comblike Bis PIBSI-TETA를 사용하여 블랙 잉크 8ml를 제조하였으며,농도 측정 결과 0.274g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=559nm, D50=740nm, D90=966nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 7, except that 8 ml of black ink was prepared using PET-Comblike PIBSI-TETA as a binder resin and Comblike Bis PIBSI-TETA as a surfactant. The result of the measurement was 0.274 g / ml. The volume particle size distribution was D10 = 559 nm, D50 = 740 nm, and D90 = 966 nm.

비교예 4Comparative Example 4

입자제조 방법은 제조예 7과 같고 계면활성제로 PIBSI-TETA(Mn=1000)를 사용하여 블랙 잉크 8ml를 제조하였으며, 농도 측정 결과 0.270g/ml로 나타났다. 부피입도 분포는 D10=410nm, D50=641nm, D90=885nm로 나타났다.
The particles were prepared in the same manner as in Preparation Example 7, except that 8 ml of black ink was prepared using PIBSI-TETA (Mn = 1000) as a surfactant, and the measurement result was 0.270 g / ml. The bulk particle size distributions were D10 = 410 nm, D50 = 641 nm, and D90 = 885 nm.

전술한 제조예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 4에 따라 제조된 전기영동 입자의 입경 및 입경 분포도 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. 즉, 제조된 전기영동 입자를 분산매로 Isopar G에 0.01g/ml의 농도로 분산한 후, 25℃에서 Zetasizer Nano ZS(Malvern사)를 이용하여 부피입도 분포를 측정하였다. Zetasizer Nano ZS를 사용함에 있어서 전기영동 입자와 Isopar G의 reflective Index를 입력하고, 측정각도는 173° Backscatter으로 설정하여 측정하였다.The particle diameters and particle size distributions of the electrophoretic particles prepared according to the above-mentioned Production Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 4 were measured and are shown in Table 1 below. That is, the prepared electrophoretic particles were dispersed in Isopar G as a dispersion medium at a concentration of 0.01 g / ml, and then the bulk particle size distribution was measured at 25 ° C using a Zetasizer Nano ZS (Malvern). Using the Zetasizer Nano ZS, the reflective index of the electrophoretic particles and Isopar G was input, and the measurement angle was measured with a 173 ° backscatter.

No.
No.
입도분포(nm)Particle size distribution (nm)
D10D10 D50D50 D90D90 제조예 1Production Example 1 167167 235235 316316 제조예 2Production Example 2 175175 241241 323323 제조예 3Production Example 3 179179 244244 328328 비교예 1Comparative Example 1 194194 297297 478478 제조예 4Production Example 4 172172 240240 321321 제조예 5Production Example 5 180180 242242 328328 제조예 6Production Example 6 175175 245245 326326 비교예 2Comparative Example 2 194194 297297 478478 제조예 8Production Example 8 573573 758758 975975 제조예 9Production Example 9 565565 749749 960960 제조예 10Production Example 10 570570 755755 970970 비교예 3Comparative Example 3 410410 641641 885885 제조예 11Production Example 11 550550 735735 962962 제조예 12Production Example 12 565565 744744 966966 제조예 13Production Example 13 559559 740740 963963 비교예 4Comparative Example 4 410410 641641 885885

상기 표 1을 참조하면, 제조예 1 내지 6에 따라 제조된 화이트 전기영동 입자는 D50이 기준인 250에 가깝게 제조되었으나, 비교예 1 및 2의 경우 D50이 297로 다소 차이가 큰 것을 알 수 있다. 또한, 제조예 7 내지 12에 따라 제조된 블랙 전기영동 입자도 D50이 기준인 750에 가깝게 제조되었으나, 비교예 3 및 4의 경우 641로 차이가 큰 것을 알 수 있다.
Referring to Table 1, the white electrophoretic particles prepared according to Preparation Examples 1 to 6 were prepared so that the D50 was close to 250, but in Comparative Examples 1 and 2, the D50 was 297, which is somewhat different . In addition, the black electrophoretic particles prepared according to Production Examples 7 to 12 were also prepared so that D50 was close to 750, but in Comparative Examples 3 and 4, 641 was large.

이하, 전술한 화이트 및 블랙 전기영동 입자들을 포함하는 전기영동 소자를 제작한 실시예를 개시한다. Hereinafter, an embodiment is described in which an electrophoretic element including white and black electrophoretic particles described above is manufactured.

전기영동 소자의 제작Fabrication of Electrophoresis Device

ITO 투명 전극이 코팅되어 있는 유리에 KORON KS-8700 DFR(감광성필름)을 이용하여 라미네이션, 노광, 현상 공정을 통하여 격벽을 형성하고, 상대적으로 양전하를 띄는 전기영동 입자를 포함한 블랙 잉크와 상대적으로 음전하를 띄는 전기영동 입자를 포함한 화이트 잉크를 1:10의 부피비로 혼합한 후 격벽에 주입하고 ITO 투명 전극이 코팅되어 있는 유리로 덮고 UV접착제(DHUV-301, Glue-Tech adhesive)를 이용하여 외부를 봉합하였다. 반사율 측정은 암실 내부에 휘도 측정장비(SpectraDuo PR-680), 광원(Halogen lamp), 시료 거치대가 이루는 각도를 45°로 유지된 상태에서 표준 백색 반사판(SRS-3, Photo Research사)의 반사율을 100%로 레퍼런스(reference)를 설정한 후 측정 시료에 파워공급기(EEC-P640, 이엘피사)로 전압을 인가하면서 각 전압에서의 표준 백색 반사판 대비 반사율과 색좌표를 측정하였다.In the glass coated with ITO transparent electrodes, barrier ribs are formed by using KORON KS-8700 DFR (photosensitive film) through lamination, exposure and development processes, and black ink containing relatively positively charged electrophoretic particles and relatively negative Were mixed in a volume ratio of 1:10, then the mixture was injected into the barrier ribs and covered with a glass coated with ITO transparent electrode. Using a UV adhesive (DHUV-301, Glue-Tech adhesive) Lt; / RTI > Reflectance was measured with a reflectance of a standard white reflector (SRS-3, Photo Research) while keeping the angle of 45 ° between the luminance measuring instrument (SpectraDuo PR-680), the halogen lamp and the sample holder After setting the reference to 100%, the reflectance and the color coordinates of the standard white reflector at each voltage were measured while applying the voltage to the measurement sample with a power supply (EEC-P640, ELPISA).

쌍안정성(Bistability) 측정은 파워공급기(EEC-P640, 이엘피사)를 이용하여 -15V를 350ms동안 인가하여 블랙 상태(state)로 전환하고 파워공급을 중단시키고 시간에 따른 반사율을 측정함으로 블랙 상태의 쌍안정성을 측정하였으며, +15V를 350ms동안 전압을 인가하여 백색 상태로 전환하고 파워공급을 중단시키고 시간에 따른 반사율을 측정함으로써 백색 상태의 쌍안정성을 측정하였다.
The bistability was measured by applying -15V for 350ms using a power supply (EEC-P640, ELEPISA) to switch to the black state, stopping the power supply and measuring the reflectance with time. The bistability was measured, and the bistability of the white state was measured by switching the state of + 15V to a white state by applying voltage for 350 ms, stopping the power supply, and measuring the reflectance with time.

실시예 1Example 1

제조예 1의 화이트 잉크와 제조예 7의 블랙입자를 10:1의 부피비로 혼합한 후, 격벽에 주입하여 반사율이 상온에서 각각 49.0%와 3.3%로 나타났고, 고온보관 후 각각 47.2%와 3.5%로 나타났으며, 콘트라스트 비(contrast ratio; CR)는 상온에서 14.8:1, 고온보관 후 13.5:1로 나타났다.The white ink of Preparation Example 1 and the black particles of Production Example 7 were mixed at a volume ratio of 10: 1 and then injected into the partition walls. The reflectance was 49.0% and 3.3% at room temperature, respectively, and 47.2% and 3.5 %, And the contrast ratio (CR) was 14.8: 1 at room temperature and 13.5: 1 after storage at high temperature.

실시예 2 Example 2

제조예 2의 화이트 잉크와 제조예 8의 블랙입자를 10:1의 부피비로 혼합한 후, 격벽에 주입하여 반사율이 상온에서 각각 48.4%와 3.5%로 나타났고, 고온보관 후 각각 45.3%와 3.7%로 나타났으며, 콘트라스트 비는 상온에서 13.8:1, 고온보관 후 12.1:1로 나타났다.
The white ink of Preparation Example 2 and the black particles of Preparation Example 8 were mixed at a volume ratio of 10: 1 and then injected into the partition walls. The reflectance was 48.4% and 3.5% at room temperature, respectively, and 45.3% and 3.7 %, And the contrast ratio was 13.8: 1 at room temperature and 12.1: 1 after high temperature storage.

실시예 3 Example 3

제조예 3의 화이트 잉크와 제조예 9의 블랙입자를 10:1의 부피비로 혼합한 후, 격벽에 주입하여 반사율이 상온에서 각각 48.2%와 3.7%로 나타났고, 고온보관 후 각각 45.2%와 3.8%로 나타났으며, 콘트라스트 비는 상온에서 13:1, 고온보관 후 11.9:1로 나타났다.
The white ink of Preparation Example 3 and the black particles of Production Example 9 were mixed at a volume ratio of 10: 1 and then injected into the partition walls. The reflectance was 48.2% and 3.7% at room temperature, respectively, and 45.2% and 3.8 %, And the contrast ratio was 13: 1 at room temperature and 11.9: 1 after high temperature storage.

비교예 5Comparative Example 5

비교예 1의 화이트 잉크와 비교예 3의 블랙입자를 10:1의 부피비로 혼합한 후, 격벽에 주입하여 반사율이 상온에서 각각 49.1%와 5.6%로 나타났고, 고온보관 후 각각 32.7%와 12.1%로 나타났으며, 콘트라스트 비는 상온에서 8.8:1, 고온보관 후 2.7:1로 나타났다.
The white ink of Comparative Example 1 and the black particles of Comparative Example 3 were mixed at a volume ratio of 10: 1 and then injected into the partition walls. The reflectance was 49.1% and 5.6% at room temperature, respectively, and 32.7% and 12.1% %, And the contrast ratio was 8.8: 1 at room temperature and 2.7: 1 after high temperature storage.

실시예 4 Example 4

제조예 4의 화이트 잉크와 제조예 10의 블랙입자를 10:1의 부피비로 혼합한 후, 격벽에 주입하여 반사율이 상온에서 각각 49.5%와 3.2%로 나타났고, 고온보관 후 각각 46.2%와 3.3%로 나타났으며, 콘트라스트 비는 상온에서 15.5:1, 고온보관 후 14.0:1로 나타났다.
The white ink of Production Example 4 and the black particles of Production Example 10 were mixed at a volume ratio of 10: 1, and then injected into the partition walls to give reflectivities of 49.5% and 3.2% at room temperature, respectively, and 46.2% and 3.3 %, And the contrast ratio was 15.5: 1 at room temperature and 14.0: 1 after storage at high temperature.

실시예 5 Example 5

제조예 5의 화이트 잉크와 제조예 11의 블랙입자를 10:1의 부피비로 혼합한 후, 격벽에 주입하여 반사율이 상온에서 각각 48.9%와 3.4%로 나타났고, 고온보관 후 각각 45.3%와 3.6%로 나타났으며, 콘트라스트 비는 상온에서 14.4:1, 고온보관 후 12.6:1로 나타났다.
The white ink of Production Example 5 and the black particles of Production Example 11 were mixed at a volume ratio of 10: 1 and then injected into the partition walls. The reflectance was 48.9% and 3.4% at room temperature and 45.3% and 3.6 %, And the contrast ratio was 14.4: 1 at room temperature and 12.6: 1 after high temperature storage.

실시예 6 Example 6

제조예 6의 화이트 잉크와 제조예 12의 블랙입자를 10:1의 부피비로 혼합한 후, 격벽에 주입하여 반사율이 상온에서 각각 48.0%와 3.8%로 나타났고, 고온보관 후 각각 44.5%와 4.0%로 나타났으며, 콘트라스트 비는 상온에서 12.6:1, 고온보관 후 11.1:1로 나타났다.
The white ink of Production Example 6 and the black particles of Production Example 12 were mixed at a volume ratio of 10: 1 and then injected into the partition walls. The reflectance was 48.0% and 3.8% at room temperature, respectively, and 44.5% and 4.0 %, And the contrast ratio was 12.6: 1 at room temperature and 11.1: 1 after storage at high temperature.

비교예 6 Comparative Example 6

비교예 3의 화이트 잉크와 비교예 4의 블랙입자를 10:1의 부피비로 혼합한 후, 격벽에 주입하여 반사율이 상온에서 각각 49.1%와 5.6%로 나타났고, 고온보관 후 각각 32.7%와 12.1%로 나타났으며, 콘트라스트 비는 상온에서 8.8:1, 고온보관 후 2.7:1로 나타났다.
The white ink of Comparative Example 3 and the black particles of Comparative Example 4 were mixed at a volume ratio of 10: 1 and then injected into the partition walls. The reflectance was 49.1% and 5.6% at room temperature, respectively, and 32.7% and 12.1% %, And the contrast ratio was 8.8: 1 at room temperature and 2.7: 1 after high temperature storage.

전술한 실시예 1 내지 6 및 비교예 5 및 6에 따라 제작된 전기영동 소자의 반사율 및 쌍안정성을 상온과 고온 보관 후에 측정하여 하기 표 2에 나타내었다. 하기 표에서 WT는 화이트 잉크이고, BK는 블랙 잉크 그리고 CR은 콘트라스트 비를 나타낸다.The reflectance and bistability of the electrophoretic device fabricated according to Examples 1 to 6 and Comparative Examples 5 and 6 were measured after storage at room temperature and high temperature and are shown in Table 2 below. In the following table, WT is white ink, BK is black ink and CR is contrast ratio.

상온Room temperature 고온 보관(70℃, 24hrs)High temperature storage (70 ℃, 24hrs) 특성

characteristic

반사율(%)reflectivity(%) 쌍안정성
(ㅿL*@10m)
Bistability
(ㅿ L * @ 10m)
반사율(%)reflectivity(%) 쌍안정성
(ㅿL*@10m)
Bistability
(ㅿ L * @ 10m)
WTWT BKBK CRCR WTWT BKBK WTWT BKBK CRCR WTWT BKBK 실시예1Example 1 49.049.0 3.33.3 14.8:114.8: 1 0.00.0 0.50.5 47.247.2 3.53.5 13.5:113.5: 1 0.00.0 0.60.6 실시예2Example 2 48.448.4 3.53.5 13.8:113.8: 1 0.10.1 0.70.7 45.345.3 3.73.7 12.2:112.2: 1 1.51.5 0.80.8 실시예3Example 3 48.248.2 3.73.7 13:113: 1 0.10.1 0.60.6 45.245.2 3.83.8 11.9:111.9: 1 1.61.6 0.60.6 비교예5Comparative Example 5 49.149.1 5.65.6 8.8:18.8: 1 0.20.2 0.90.9 32.732.7 12.112.1 2.7:12.7: 1 6.46.4 12.912.9 실시예4Example 4 49.549.5 3.23.2 15.5:115.5: 1 0.00.0 2.92.9 46.246.2 3.33.3 14:114: 1 0.00.0 0.40.4 실시예5Example 5 48.948.9 3.43.4 14.4:114.4: 1 0.00.0 2.62.6 45.345.3 3.63.6 12.6:112.6: 1 0.30.3 0.60.6 실시예6Example 6 48.048.0 3.83.8 12.6:112.6: 1 0.10.1 2.62.6 44.544.5 4.04.0 11.1:111.1: 1 0.60.6 0.60.6 비교예6Comparative Example 6 49.149.1 5.65.6 8.8:18.8: 1 0.20.2 0.90.9 32.732.7 12.112.1 2.7:12.7: 1 6.46.4 12.912.9

상기 표 2를 참조하면, 본 발명의 실시예 1 내지 6에 따라 제조된 전기영동 소자는 비교예 5 및 6보다 상온에서 반사율 및 쌍안정성 특성이 우수하면서, 고온 보관 후에도 그 특성이 거의 저하되지 않고 유지됨을 확인할 수 있다. 반면, 비교예 5 및 6의 경우, 고온 보관 후에 반사율 및 쌍안정성 특성이 현저하게 저하됨을 확인할 수 있었다.Referring to Table 2, the electrophoretic device manufactured according to Examples 1 to 6 of the present invention had better reflectance and bistability at room temperature than Comparative Examples 5 and 6, It can be confirmed that it is maintained. On the other hand, in the case of Comparative Examples 5 and 6, it was confirmed that the reflectance and the bistability after the storage at high temperature remarkably decreased.

따라서, 본 발명의 일 실시예에 따른 전기영동 입자, 이를 포함하는 전기영동 소자 및 전기영동 표시장치는 입자의 제조가 간단하고 용이하면서, 입자간 응집 현상을 방지함으로써 향상된 입자 안정성 및 영상안정성을 나타낼 수 있는 이점이 있다.Accordingly, the electrophoretic particle according to an embodiment of the present invention, the electrophoretic element including the electrophoretic particle and the electrophoretic display device can exhibit improved particle stability and image stability by preventing the intergranular aggregation phenomenon easily and easily, There is an advantage to be able to.

이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시 예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
While the present invention has been described in connection with what is presently considered to be practical exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, It will be understood that the invention may be practiced. It is therefore to be understood that the embodiments described above are to be considered in all respects only as illustrative and not restrictive. In addition, the scope of the present invention is indicated by the following claims rather than the detailed description. Also, all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalents should be construed as being included within the scope of the present invention.

200 : 전기영동표시장치 210 : 제1 기판
215 : 게이트 전극 220 : 게이트 절연막
225 : 반도체층 230 : 오믹콘택층
245 : 화소 전극 260 : 전기영동 소자
261a, 261b : 전기영동 입자 261c : 절연 매체
270 : 격벽
200: electrophoretic display device 210: first substrate
215: gate electrode 220: gate insulating film
225: semiconductor layer 230: ohmic contact layer
245: pixel electrode 260: electrophoretic element
261a and 261b: electrophoretic particles 261c: insulating medium
270:

Claims (20)

극성 결합기를 하나 이상 포함하고 있는 바인더 수지에 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 계면활성제가 2차 결합 또는 공유결합된 것이며,
상기 바인더 수지는 제1 유기 용매에 대한 용해도보다 제2 유기 용매에 대한 용해도가 10% 이하로 더 낮은 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
[화학식 1]
Figure 112018053740215-pat00011

[화학식 2]
Figure 112018053740215-pat00012

상기 화학식 1 및 2에서 n은 30 내지 100 이며, m은 적어도 2 내지 6 사이이다.
A surfactant represented by the following formula (1) or (2) is secondarily or covalently bonded to a binder resin containing at least one polar group coupler,
Wherein the binder resin has a lower solubility in the second organic solvent than the solubility in the first organic solvent of 10% or less.
[Chemical Formula 1]
Figure 112018053740215-pat00011

(2)
Figure 112018053740215-pat00012

In the above formulas (1) and (2), n is 30 to 100 and m is at least 2 to 6. [
제1 항에 있어서,
상기 바인더 수지와 상기 계면활성제 상에 분산되어 있는 색재 및 전하 조절제를 더 포함하고,
상기 계면활성제는 적어도 일부가 입자 표면으로 노출되어 있는 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
The method according to claim 1,
Further comprising a binder resin, a colorant dispersed on the surfactant, and a charge control agent,
Wherein the surfactant is at least partially exposed to the surface of the particle.
제1 항에 있어서,
상기 바인더 수지는 복수의 반복 유닛(repeating unit)을 가지며, 하나 이상의 반복 유닛은 극성결합기를 하나 이상을 포함하며, 상기 복수의 반복 유닛이 입자 형상을 띄고 있는 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
The method according to claim 1,
Wherein the binder resin has a plurality of repeating units, the at least one repeating unit includes at least one polarity coupler, and the plurality of repeating units have a particle shape.
제3 항에 있어서,
상기 극성 결합기를 포함하는 바인더 수지는 폴리아미드(polyamide), 폴리우레탄(polyurethane), 폴리에스테르(polyester), 폴리아크릴레이트(polyacrylate) 및 폴리스티렌(polystyrene)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
The method of claim 3,
Wherein the binder resin containing the polar compound is at least one selected from the group consisting of polyamide, polyurethane, polyester, polyacrylate, and polystyrene. Electrophoretic particles.
제4 항에 있어서,
상기 극성 결합기는 카르복시기, 술폰산기, 인산기, 설페이트기, 술포네이트기의 액시드 그룹(acid group)과, 아임기, 암모늄기, 이민기의 베이스 그룹(base group)과, 술폰산나트륨염, 술폰산칼륨염, 인산나트륨염, 인산칼륨염, 아민염의 솔트 그룹(salt group)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
5. The method of claim 4,
Wherein the polar group is selected from the group consisting of an acid group of a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, a sulfate group and a sulfonate group, a base group of an acyl group, an ammonium group and an imine group, a sodium salt of a sulfonic acid, Wherein the active ingredient is at least one selected from the group consisting of sodium phosphate, potassium phosphate, and salt group of an amine salt.
제 2항에 있어서,
상기 색재는 화이트 안료, 블랙 안료, 블루 안료, 녹색 안료, 레드 안료, 시안 안료, 옐로우 안료, 마젠타 안료, 양이온성 염료, 음이온성 염료, 분산 염료로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
3. The method of claim 2,
Wherein the color material is at least one selected from the group consisting of a white pigment, a black pigment, a blue pigment, a green pigment, a red pigment, a cyan pigment, a yellow pigment, a magenta pigment, a cationic dye, an anionic dye, Young Dong particles.
제 2항에 있어서,
상기 전하조절제는 양전하조절제, 음전하조절제 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
3. The method of claim 2,
Wherein the charge control agent is at least one selected from the group consisting of positive charge control agents, negative charge control agents, and mixtures thereof.
삭제delete 제 1항에 있어서,
상기 바인더 수지는 제2 유기 용매에 대해 상기 계면활성제의 용해도보다 10% 이하로 더 낮은 용해도를 갖는 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
The method according to claim 1,
Wherein the binder resin has a solubility lower than the solubility of the surfactant by 10% or less with respect to the second organic solvent.
제 1항에 있어서,
상기 바인더 수지는 제2 유기 용매에 대해 상기 극성 결합기에 2차 결합된 계면활성제의 용해도보다 10% 이하로 더 낮은 용해도를 갖는 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
The method according to claim 1,
Wherein the binder resin has a solubility lower than the solubility of the surfactant secondary bonded to the polar group coupler to the second organic solvent by 10% or less.
제9 항에 있어서,
상기 바인더 수지는 상기 제2 유기 용매에 대해 0.005g/ml 이하의 용해도를 가지며, 제1 유기 용매에 대해 0.05g/ml 이상의 용해도를 갖는 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
10. The method of claim 9,
Wherein the binder resin has a solubility of 0.005 g / ml or less with respect to the second organic solvent and a solubility of 0.05 g / ml or more with respect to the first organic solvent.
제10 항에 있어서,
상기 바인더 수지는 상기 제2 유기 용매에 대해 0.005g/ml 이하의 용해도를 가지며, 제1 유기 용매에 대해 0.05~1g/ml 의 용해도를 가지고,
상기 극성 결합기에 2차 결합된 계면활성제는 상기 제1 및 제2 유기 용매에 대해 0.05g/ml 이상의 용해도를 갖는 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
11. The method of claim 10,
The binder resin has a solubility of 0.005 g / ml or less with respect to the second organic solvent, a solubility of 0.05 to 1 g / ml with respect to the first organic solvent,
Wherein the surfactant secondary bonded to the polar group coupler has a solubility of 0.05 g / ml or more with respect to the first and second organic solvents.
제1 항에 있어서,
상기 제 1 유기 용매는 톨루엔(toluene), 아세톤(acetone), 메틸에틸케톤(methylethylketone), 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), 에틸렌 클로라이드(ethylene chloride) 및 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
The method according to claim 1,
The first organic solvent may be any one selected from the group consisting of toluene, acetone, methylethylketone, methylene chloride, ethylene chloride, and tetrahydrofuran Or more.
제1 항에 있어서,
상기 제2 유기 용매는 알코올, 탄화수소계 유기 용매, 이소파라핀계 용매 및 할로카본계 오일로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
The method according to claim 1,
Wherein the second organic solvent is at least one selected from the group consisting of an alcohol, a hydrocarbon-based organic solvent, an isoparaffin-based solvent, and a halocarbon-based oil.
제1 항에 있어서,
상기 전기영동 입자는 부피평균 입경이 50 내지 3000nm인 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
The method according to claim 1,
Wherein the electrophoretic particle has a volume average particle diameter of 50 to 3000 nm.
제15 항에 있어서,
상기 전기영동 입자는 부피평균 입경이 100 내지 1000nm인 것을 특징으로 하는 전기영동 입자.
16. The method of claim 15,
Wherein the electrophoretic particle has a volume average particle diameter of 100 to 1000 nm.
절연매체(dielectric fluid)에 분산된 상기 청구항 제1 항 내지 제7항, 제9항 내지 제16 항 중 어느 한 항에 따른 전기영동 입자를 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 전기영동 소자.
An electrophoretic element comprising at least one electrophoretic particle according to any one of claims 1 to 7, and 9 to 16, dispersed in a dielectric fluid.
제17 항에 있어서,
상기 절연매체에 분산된 상기 전기영동 입자를 수용하는 캡슐을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전기영동 소자.
18. The method of claim 17,
Wherein the electrophoretic particle further comprises a capsule for accommodating the electrophoretic particles dispersed in the insulating medium.
제 17항에 있어서,
상기 절연매체는 지방족 탄화수소 또는 할로겐화 탄화수소와 지방족 탄화수소의 혼합액인 것을 특징으로 하는 전기영동 소자.
18. The method of claim 17,
Wherein the insulating medium is a mixture of aliphatic hydrocarbons or halogenated hydrocarbons and aliphatic hydrocarbons.
적어도 하나의 투명 전극을 포함하는 한 쌍의 전극과, 상기 전극 사이에 상기 청구항 제17 항에 따른 전기영동 소자를 포함하는 전기영동 표시장치.A pair of electrodes including at least one transparent electrode; and the electrophoretic element according to claim 17 between the electrodes.
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