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KR101902841B1 - 백색광을 방출하는 다이오드를 위한 폴리(티에노티오페닐보레인) 및 폴리(디티에노티오페닐보레인) - Google Patents

백색광을 방출하는 다이오드를 위한 폴리(티에노티오페닐보레인) 및 폴리(디티에노티오페닐보레인) Download PDF

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Abstract

본 발명은 디티에노티오펜(dithienothiophene, DTT)과 티에노티오펜(thienothiophene, TT)의 유도체(derivatives) 및 보론(boron)을 포함하고, 정의된 구조를 갖는 새로운 폴리머의 합성을 개시하고, 이의 발광 장치(light emitting devices)는, 가시 영역(visible region)에서 형광(fluorescence)의 넓은 스펙트럼과 백색광 방출의 포텐셜(potential)을 갖는다.

Description

백색광을 방출하는 다이오드를 위한 폴리(티에노티오페닐보레인) 및 폴리(디티에노티오페닐보레인){ POLY(THIENOTHIOPHENYLBORANE)S AND POLY(DITHIENOTHIOPHENYLBORANE)S FOR WHITE LIGHT EMITTING DIODES }
본 개시는 백색광을 방출하는 다이오드에 적용될 것으로 기대되는 특정 구조를 갖는, 티에노티오펜 및 디티에노티오펜 보론 폴리머(thienothiophene and dithienothiophene boron polymers)에 관한 것이다.
유기 전자(organic electronic) 및 광전자(optoelectronic)는, 50년 이상 동안 특히 물리 및 화학 분야의 연구원의 수의 증가에 집중해왔다. 이 분야의 주된 매력은, 재료의 특성에 직접적으로 영향을 받는 방법으로 유기 합성물의 화학적 구조를 변형할 수 있는 능력으로부터 온다. 1980년도 중반까지, 장치의 부족해졌던(fell short) 그들의 안정성(stability) 및 성과(performance)는, 실리콘 또는 갈륨 비소(gallium arsenide)와 같은 재료에 기초하였다. 이러한 상황은, 전자 및 광전자 장치의 새로운 세대를 위한 유기 박막(organic thin films)의 사용 가능성의 문을 연, 저전압 및 효과적인 박막 발광 다이오드의 입증으로부터 변화되었다. 현재, 유기 박막은 많은 응용(a number of applications)에 유용함이 입증되었다. 그 중(Among them), 유기 발광 다이오드(organic light emitting diodes, OLED)는, 현재 풀-컬러 디스플레이(full-color displays) 내에 사용되는 가장 성공적인 것이다.
보통, 유기 재료, 소분자(small molecules) 및 폴리머의 두 그룹은, 전자 및 광전자 장치에 사용된다. 폴리머는 용액으로부터 처리될 수 있기 때문에, 장치의 저비용 제조를 가능하게 한다. 예를 들어, 폴리머 전자-발광 장치(polymer electro-luminescent devices)는, WO 2007/134280A1; US2005/01184A1; WO90/13148; US005399502; US4356429에 설명된다.
그들의 전자적 구조의 이해는, 광학 및 전자 유기 장치의 높은 성과를 설계하는데 핵심이고, 유기 재료의 구조 및 조성물에서의 몇몇 중요한 조율(tunings)은, 이들의 본체 특성(bulk properties)을 현저하게(markedly) 변경(alter)한다. 현재, 광전자 특성을 조율하기 위한 복합 재료(conjugated materials)의 분자 구조 변형(modification)은, 도전적인 화제(challenging topic)이다. 티오펜계 유기 재료(thiophene-based organic materials)는 적절한 분자 공학에 의해 기능적인 특성을 조율 가능할 수 있는 가장 유망한 합성물이다. 예를 들어, 티오펜 및 그들의 올리고머(oligomers)와 폴리머(polymers)는, 낮은 전자 친화도(electron affinities) 및 낮은 솔리드-스테이트 광 발광 효율(solid-state photoluminescence efficiencies)을 갖기 때문에, 발광 장치의 응용을 위한 적절한 재료가 아니다. 반면, 올리고티오펜(oligothophene)에 대응되는 올리고티오펜-S,S-이산화물(oligothiophene-S,S-dioxides)로 변환하는 것은, 박막 광 발광 효율 및 분자 에너지 준위(molecular energy levels)를 증가시키는데 유용함이 보여져 왔다.
유기 전자 및 광전자 재료의 특성을 변경하기 위한 보론의 사용은, 최근 시작되었고, 흥미로운 결과를 주었다. 그것은, 쓰리 본드(three bonds)를 만들 때, 원자를 빼내는 강력한 전자로서 행동하는 보론의 빈 pz 오비탈(empty pz orbital)의 존재 때문이다. 이는 "π" 시스템으로 통합될(integrated) 때, 전자를 강하게 분리(delocalizes)한다. 유기 재료 화학에서, 복합 유기 보레인 폴리머(conjugated organoborane polymers)는, 전자, 광전자 및 센서에서 광범위한 응용을 갖는 유기 재료의 새로운 클래스(class)로서 고려된다.
OLED 기술에 있어서, 백색광(white light)은 일반적으로, 이들의 결합이 백색을 제공하는, 청색, 녹색 및 적색의 세 가지 주된 컬러를 제공하는 멀티 발광층(multi-emissive layer)에서 얻어진다. 반면, 하나의 발광층으로부터 백색을 얻는 것은 도전(challenge)이다. 이러한 재료로부터의 방출은 가시 영역의 넓은 범위를 커버하기 위해 필요하다.
티오펜, 티오펜 유도체(thiophene derivatives) 및 보론을 결합한 재료는, 백색광을 방출하는 경향이 있다(M. Mazzeo, Adv. Mater. 2005, 17, 34). 따라서, 유기 발광 다이오드를 위한 백색광을 얻기 위해 티오펜, 티오펜 유도체 및 보론을 포함하는 재료를 개발하는 것은 바람직할 수 있다.
본 발명은 예를 들어, 유기 발광 다이오드(organic light emitting diodes, OLED)와 같이, 특히 백색광을 방출하기 위한 유기 발광 재료로서 사용될 때 유용한 화합물을 개시한다. 이들은, 유기 전계효과 트랜지스터(organic field effect transistors, OFET), 유기 광전 다이오드(organic photovoltaic diodes) 등과 같은 전자 장치에서 전하 전이 재료(charge transport materials)로서 사용되는 것의 포텐셜(potential)을 갖는다. 본 발명은 화학식(formulas) (I) - (X), (XI) - (XV), (XVI) - (XXVII) 및 (XXVIII) - (XXXVII)을 갖는 합성물(compounds)이 개시된다.
Figure 112016029034560-pct00001
Figure 112016029034560-pct00002
Figure 112016029034560-pct00003
Figure 112016029034560-pct00004
Figure 112016029034560-pct00005
n = 1 - 1.000.000을 포함하고,
Figure 112016029034560-pct00006
여기서, R, R1, R2, R3, R4 및 R5는, 독립적(independently)이거나 동등하게(equally) 약 1 원자 내지 60 원자를 갖는 원자 체인(들)/그룹(들)(atom chain(s)/group(s))이다. 상기 R, R1, R2, R3 및 R4는, 알킬(alkyl), 아릴(aryl), 알켄닐(alkenyl), 알키닐(alkynyl), 아민(amine), 에스터(ester), 카보네이트 에스터(carbonate ester), 카르보닐(carbonyl), 황화물(sulphide), 유기 실란(organosilane) 및 티올레이트(thiolate)를 포함하는 하나 이상의 그룹을 동등하게 또는 독립적으로 가질 수 있다.
Figure 112016029034560-pct00007
Figure 112016029034560-pct00008
Figure 112016029034560-pct00009
n = 1 - 1.000.000을 포함하고,
Figure 112016029034560-pct00010
여기서, R, R1, R2, R3, R4 및 R5는, 독립적이거나 동등하게 약 1 원자 내지 60 원자를 갖는 원자 체인(들)/그룹(들)이다. 상기 R, R1, R2, R3 및 R4는, 알킬, 아릴, 알켄닐, 알키닐, 아민, 에스터, 카보네이트 에스터, 카르보닐, 황화물, 유기 실란 및 티올레이트를 포함하는 하나 이상의 그룹을 동등하게 또는 독립적으로 가질 수 있다.
Figure 112016029034560-pct00011
Figure 112016029034560-pct00012
Figure 112016029034560-pct00013
Figure 112016029034560-pct00014
Figure 112016029034560-pct00015
Figure 112016029034560-pct00016
n = 1 - 1.000.000을 포함하고,
Figure 112016029034560-pct00017
여기서, R, R1, R2, R3 및 R4는, 독립적이거나 동등하게 약 1 원자 내지 60 원자를 갖는 원자 체인(들)/그룹(들)이다. 상기 R, R1, R2, R3 및 R4는, 알킬, 아릴, 알켄닐, 알키닐, 아민, 에스터, 카보네이트 에스터, 카르보닐, 황화물, 유기 실란 및 티올레이트를 포함하는 하나 이상의 그룹을 동등하게 또는 독립적으로 가질 수 있다.
Figure 112016029034560-pct00018
Figure 112016029034560-pct00019
Figure 112016029034560-pct00020
Figure 112016029034560-pct00021
Figure 112016029034560-pct00022
n = 1 - 1.000.000을 포함하고,
Figure 112016029034560-pct00023
여기서, R, R1, R2, R3 및 R4는, 독립적이거나 동등하게 약 1 원자 내지 60 원자를 갖는 원자 체인(들)/그룹(들)이다. 상기 R, R1, R2, R3 및 R4는, 알킬, 아릴, 알켄닐, 알키닐, 아민, 에스터, 카보네이트 에스터, 카르보닐, 황화물, 유기 실란 및 티올레이트를 포함하는 하나 이상의 그룹을 동등하게 또는 독립적으로 가질 수 있다.
Figure 112016029034560-pct00024
Figure 112016029034560-pct00025
Figure 112016029034560-pct00026
Figure 112016029034560-pct00027
Figure 112016029034560-pct00028
여기서, R, R1, R2, R3 및 R4는, 독립적이거나 동등하게 약 1 원자 내지 60 원자를 갖는 원자 체인(들)/그룹(들)이다. 상기 R, R1, R2, R3 및 R4는, 알킬, 아릴, 알켄닐, 알키닐, 아민, 에스터, 카보네이트 에스터, 카르보닐, 황화물, 유기 실란 및 티올레이트를 포함하는 하나 이상의 그룹을 동등하게 또는 독립적으로 가질 수 있다.
디티에노티오펜(DTT)(XXXVIII) - (XLIII) 및 티에노티오펜(TT)(XLIV) - (XLVII)는 문헌의 방법(T. Ozturk, et al. Tetrahedron, 2005, 61, 11055; E. Ertas, 등. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3405; I. Osken, Tetrahedron, 2012, 68, 1216; P. Dundar, Synth. Met. 2012, 162, 1010; I. Osken, Thin Solid Films, 2011, 519, 7707; O. Sahin, Synth. Met. 2011, 161, 183; O. Mert, J. Electroanal. Chem. 2006, 591, 53; A. Capan, Macromolecules 2012, 45, 8228)에 따라 합성되었다. DTT 및 TT에 대응되는 폴리머 (I) - (X)는, n-BuLi를 갖는 브로모(bromo)-DTT (XXXVI) - (XLI) 및 TT (XLII) - (XLV)를 리튬화(lithiating)하여 제조되고, 아릴디메톡시보레인(aryldimethoxyborane)의 부가가 뒤따른다. Se 이종 원자(들)(heteroatom(s)) DTT 유사체(analogues), 동일 방위(direction)에서 보이는 고리(rings) 내에 황(sulfur)을 갖는 DTT, Se 원자(들)를 포함하는 TT 유사체 및 동일 방위에서 보이는 고리 내에 황을 갖는 TT는, 문헌의 방법((Gronowitz, S.; Persson, B. Acta Chem. Scand. 1967, 21, 812-813; WO2008/077465))에 따라 합성되었다.
도 1은 THF에서의 폴리머 (VIII)의 UV 스펙트럼,
도 2는 THF에서의 폴리머 (VIII)의 형광 스펙트럼(fluorescence spectrum),
도 3a)는 폴리머 VIII로 제작된 장치(장치 설계:PEDOT/VIII/LiF/Al)의 전계 발광 스펙트럼(electroluminescent spectrum), b)는 폴리머 VIII로 제조된 장치의 다른 전압에서의 CIE 좌표(CIE coordinates)이다. 전계 발광 스펙트럼은 350nm부터 950nm까지 대부분의 영역을 커버한다. 색 좌표(Color coordinates)는, CIE 1931 색도도(chromaticity diagram)을 따라 백색인 영역 내에 있다.
도 4는, a) 전압-전류, b) 휘도(luminance)-전압, c) 발광 효율(luminous efficiency)-전류 밀도(current density) 및 d) 외부 양자 효율(external quantum efficiency)-전류 밀도의 OLED 장치 특성이다.
폴리머의 합성(synthesis)을 위한 일반적인 방법(g eneral procedure); 폴리머(VIII, Ar=메시틸(mesityl), R 4 =H).
N2 하에서 드라이 THF(dry THF, 30ml)에 용해되는 티에노티오펜(thienothiophene, TT)(XLV, R4 = H)(0.2 g, 0.44 mmol)의 용액을 위해, n-BuLi (0.8 ml, 3.3 mmol, 1.9 M)이 -78 °C에서 드롭 방식(dropwise)으로 추가되었고, 혼합물(mixture)은 한시간 반 동안 저어진다. 부가(addition)는, -78 - +30 °C 사이의 어떤 온도에서도 수행될 수 있다. 그 다음, 온도는 상온(room temperature)까지 상승되고, 혼합물은 이 온도에서 20분간 저어진다. 드라이 THF(5ml)에 용해된 디메톡시메시틸 보레인(dimethoxymesityl borane, MesB(OMe)2)(0.170 g, 0.88 mmol)은 질소 분위기(nitrogen atmosphere) 하에서 부가된다. 반응물(reaction)은 하룻밤 동안(overnight) 저어지고, 용매(solvent)는 환산 압력(reduced pressure) 하에서 제거된다. 1분 - 하룻밤 또는 그 이상 저어질 수 있고, 디메톡시메시틸 보레인은, 디메톡시메시틸 보레인에 반응하지 않는 유기 용매(organic solvent)에 용해될 수 있다. 나머지(residue)는 최소한의 THF에 용해되고, 메탄올에 침전(precipitated)된다. Mw: 146600, Mn: 102800, Mw/Mn: 1.43, dn/dc: 0.16 mL/g (THF, 25 °C).
장치 제조(device fabrication)의 실시 예 : 유기 발광 장치(organic light emitting device)는, 용액(solution)으로부터의 폴리머를, 전기적으로 전도성 있는 기판 상에 코팅함으로서 제조된다. 폴리머(VIII)는 톨루엔/디클로로벤젠(toluene/dichlorobenzene)(8 mg/ml)의 혼합물에 용해된다. 유리(glass) 상부에 코팅(15 ohms/sq.)된 인듐 주석 산화물(indium thin oxide(ITO))은 애노드 전극(anode electrode)으로서 사용되었다. 정공 주입층(hole injection layer)으로서의 PEDOT:PSS는, 110°C에서 10분간 건조된 ITO 상에서 스핀-코팅(spin-coated)된다. 계속해서(subsequently), 활성층(active layer)으로서의 폴리머 필름은, 스핀 코팅에 의해 코팅된다. 마지막으로, LiF(1 nm) 및 알루미늄(Al, 100 nm)은, 캐소드 전극(cathode electrodes)을 조립(assemble)하기 위해, 열 증착 기술(thermal evaporation technique)에 의해 진공(~10~6 mbar) 하에서 증착된다.

Claims (5)

  1. 화학식(formulas) (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX) 및 (X)를 포함하는 그룹에서 선택된 화학식을 포함하는 폴리머 합성물(polymer-compound)에 있어서,
    Figure 112018084949298-pct00029

    Figure 112018084949298-pct00030

    Figure 112018084949298-pct00031

    Figure 112018084949298-pct00032

    Figure 112018084949298-pct00033

    여기서,
    Figure 112018084949298-pct00034
    ,
    n = 2 - 1.000.000을 포함하고,
    R, R1, R2, R3, R4 및 R5는, 1 원자(atom) 내지 60 원자를 갖는 원자 체인(atom chain)이고, 상기 원자 체인은 알킬(alkyl), 아릴(aryl), 알켄닐(alkenyl), 알키닐(alkynyl), 아민(amine), 에스터(ester), 카보네이트 에스터(carbonate ester), 카르보닐(carbonyl), 황화물(sulphide), 유기 실란(organosilane) 및 티올레이트(thiolate)를 포함하는 그룹에서 선택된 하나 이상의 작용기를 포함하는, 폴리머 합성물.
  2. 화학식 (XI), (XII), (XIII), (XIV) 및 (XV)을 포함하는 그룹에서 선택된 화학식을 포함하는 폴리머 합성물에 있어서,
    Figure 112018084949298-pct00035

    Figure 112018084949298-pct00036

    Figure 112018084949298-pct00037

    여기서,
    Figure 112018084949298-pct00038
    ,
    n = 2 - 1.000.000을 포함하고,
    R, R1, R2, R3, R4 및 R5는, 1 원자 내지 60 원자를 갖는 원자 체인이고, 상기 원자 체인은 알킬, 아릴, 알켄닐, 알키닐, 아민, 에스터, 카보네이트 에스터, 카르보닐, 황화물, 유기 실란 및 티올레이트를 포함하는 그룹에서 선택된 하나 이상의 작용기를 포함하는, 폴리머 합성물.
  3. 화학식 (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI) 및 (XXVII)을 포함하는 그룹에서 선택된 화학식을 포함하는 폴리머 합성물에 있어서,
    Figure 112018084949298-pct00039

    Figure 112018084949298-pct00040

    Figure 112018084949298-pct00042

    Figure 112018084949298-pct00043

    Figure 112018084949298-pct00044

    여기서,
    Figure 112018084949298-pct00045
    ,
    n = 2 - 1.000.000을 포함하고,
    R, R1, R2 및 R3은, 1 원자 내지 60 원자를 갖는 원자 체인이고, 상기 원자 체인은 알킬, 아릴, 알켄닐, 알키닐, 아민, 에스터, 카보네이트 에스터, 카르보닐, 황화물, 유기 실란 및 티올레이트를 포함하는 그룹에서 선택된 하나 이상의 작용기를 포함하는, 폴리머 합성물.
  4. 화학식 (XXVIII), (XXIX), (XXX), (XXXI), (XXXII), (XXXIII), (XXXIV), (XXXV) 및 (XXXVI)을 포함하는 그룹에서 선택된 화학식을 포함하는 폴리머 합성물에 있어서,
    Figure 112018084949298-pct00046

    Figure 112018084949298-pct00047

    Figure 112018084949298-pct00048

    Figure 112018084949298-pct00049


    여기서,
    Figure 112018084949298-pct00051
    ,
    n = 2 - 1.000.000을 포함하고,
    R, R1, R2 및 R3은, 1 원자 내지 60 원자를 갖는 원자 체인이고, 상기 원자 체인은 알킬, 아릴, 알켄닐, 알키닐, 아민, 에스터, 카보네이트 에스터, 카르보닐, 황화물, 유기 실란 및 티올레이트를 포함하는 그룹에서 선택된 하나 이상의 작용기를 포함하는, 폴리머 합성물.
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