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KR101894960B1 - 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법 - Google Patents

생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법 Download PDF

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KR101894960B1
KR101894960B1 KR1020150091096A KR20150091096A KR101894960B1 KR 101894960 B1 KR101894960 B1 KR 101894960B1 KR 1020150091096 A KR1020150091096 A KR 1020150091096A KR 20150091096 A KR20150091096 A KR 20150091096A KR 101894960 B1 KR101894960 B1 KR 101894960B1
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Abstract

본 발명은 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게 지방산 오일 화합물로부터 제조된 아마이도프로필아민 화합물과 하이드록시 에스테르 화합물을 특정 몰비로 반응시킴으로써 물에 대한 용해도 및 생분해성이 우수한 친환경 지방산계 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다.

Description

생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법{A manufacturing method of biodegradable fatty acid-based surfactant}
본 발명은 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법에 관한 것으로, 물에 대한 용해도 및 생분해성이 우수한 친환경 지방산계 계면활성제의 제조방법에 관한 것이다.
다양한 산업분야에 걸쳐 사용되는 계면활성제는 활용에 따라 요구되는 특성을 달리하고 있다. 종래 일반적으로 사용되어지고 있는 합성 계면활성제(Synthetic surfactant)의 경우, 물에 대한 용해도 및 목적하는 용도에 따른 HLB값을 구현함이 용이하여 화장용, 의약, 금속가공, 제지, 페인트, 석유탐사용, 섬유용, 농경용, 건축·건설용, 식품가공용, 세정용, 피혁가공용 등 다양한 산업분야에 활용되었으나, 이로부터 야기되는 환경 오염이나 인체에 대한 유독성에 대한 엄격한 규제가 강화됨에 따라 안전성이 높고 생분해성이 우수한 친환경 계면활성제의 개발이 절실히 요구되어지고 있다.
최근 생분해성을 높이기 위한 친환경 계면활성제의 개발에 대한 연구로 비특허문헌 001에 미생물을 이용한 탄화수소의 발효 공정으로 바이오 계면활성제를 제공하고자 함을 기재하고 있으나 이는 생분해성이 우수한 장점을 가지지만 제조공정이 길고 고가의 설비 등을 요하는 문제로 인하여 상업화에는 많은 어려움을 가진다.
또한 특허문헌 001은 비대칭구조의 다양한 포스포베타인구조의 화합물을 개시하고 있으며, 특허문헌 002는 트리에탄올아민으로부터 유도되는 4급화된 양이온 계면활성제를 개시하고 있으며, 특허문헌 003은 2개의 소수성 그룹에 에스테르 결합을 포함하고 있는 양이온 계면활성제를 개시하고 있다. 그러나, 상술한 바와 같은 에스테르 결합을 포함하고 있는 양이온 계면활성제의 경우에는 물에 대한 용해성이 매우 낮아 장시간동안 제품 안정성을 유지하기 위해서는 글리세린계, 저급알콜류 및 비이온성 분산제 등과 같은 화합물을 다량 사용해야하므로 계면활성제 고유의 기본성능이 저하될 뿐 아니라 분산시 투명도가 확보되지 않는다는 문제점을 가진다. 또한 특허문헌 001 내지 003에 개시하고 있는 지방산과 아민의 반응인 아마이드화 또는 에스테르화 반응은 반응 후 미반응 지방산의 함량이 다량 존재하며, 온도조건에 따라 미반응 아민의 함량이 다량 존재하고, 알킬할라이드 및 다이메틸설페이트와 같은 4급화제의 몰비에 따라 아마이드-에스테르아민의 합성아민이 다량 존재하게 되어 미반응물의 정제 과정이 복잡하고 완전한 제거가 어려워 안정성이 떨어지는 문제점을 가진다.
이에, 본 출원인은 지방산 오일 화합물로부터 제조된 아마이드 화합물과 하이드록시 에스테르 화합물을 반응시키는 간단한 방법으로 생분해성이 우수한 친환경 지방산계 계면활성제를 고순도로 제조할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
001)미국등록특허제4,283,542호 002)국제공개특허WO1994-007978호 003)국제공개특허WO1993-023510호
Biosurfactant의 활용; Chemical Industry and Technology. Vol. 12, No. 1, pp. 37~45 (1994)
본 발명의 목적은 물에 대한 용해도 및 생분해성이 우수한 친환경 지방산계 생체계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 위해, 본 발명은 하기 화학식4의 지방산 오일 화합물로부터 제조된 하기 화학식2의 아마이도프로필아민 화합물과 하기 화학식3의 하이드록시 에스테르 화합물을 반응시켜 하기 화학식1의 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법을 제공한다.
[화학식1]
Figure 112015062075493-pat00001
[화학식2]
Figure 112015062075493-pat00002
[화학식3]
Figure 112015062075493-pat00003
[화학식4]
Figure 112015062075493-pat00004
[화학식1 내지 4에서,
R1및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬 또는 (C2-C30)알케닐이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C30)알킬이고;
X1은 할로겐이다]
또한 본 발명은 상기 제조방법으로 제조되어 고형분의 농도가 20 내지 90 중량%가 되도록 농축된 생분해성 지방산계 계면활성제를 제공한다.
본 발명은 물에 대한 용해도가 우수할 뿐 아니라 생분해성, 저자극성 등의 물리화학적인 특성이 우수하여 기존의 산업현장에서 주로 사용되는 합성 계면활성제를 대체하여 환경 오염을 줄이고, 인체에 대한 높은 안전성으로 인해 다양한 산업적 응용을 기대할 수 있다.
또한 본 발명에 따른 제공방법은 경제적이고, 용이하게 고순도의 생분해성 지방산계 계면활성제를 제공할 수 있다는 장점을 가진다.
본 발명에 따른 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법에 대하여 이하 상술하나, 이때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명은 하기 화학식4의 지방산 오일 화합물로부터 제조된 하기 화학식2의 아마이도프로필아민 화합물과 하기 화학식3의 하이드록시 에스테르 화합물을 반응시켜 하기 화학식1의 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법을 제공한다.
[화학식1]
Figure 112015062075493-pat00005
[화학식2]
Figure 112015062075493-pat00006
[화학식3]
Figure 112015062075493-pat00007
[화학식4]
Figure 112015062075493-pat00008
[화학식1 내지 4에서,
R1및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬 또는 (C2-C30)알케닐이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C30)알킬이고;
X1은 할로겐이다]
본 발명에 기재된 "알킬"은 직쇄 또는 분쇄 형태의 탄화수소를 의미하며, "알케닐"은 이중결합을 하나 이상 포함하는 직쇄 또는 분쇄 형태의 탄화수소를 의미한다.
본 발명에 따른 지방산 오일은 (C8-C20)알킬기를 가지는 지방산인 것이 바람직하며, 구체적인 일 예로는 코코넛 오일, 랩씨드 오일, 코튼씨드 오일, 팜 오일 등의 식물성 오일일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 하기 화학식2의 아마이도프로필아민 화합물은 하기 화학식 4의 지방산 오일 화합물과 하기 화학식6의 아민 화합물을 축합반응하여 제조되는 것 일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식2]
Figure 112015062075493-pat00009
[화학식4]
Figure 112015062075493-pat00010
[화학식6]
Figure 112015062075493-pat00011
[화학식2, 화학식4 및 화학식6에서,
R2는 (C1-C30)알킬 또는 (C2-C30)알케닐이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C30)알킬이다]
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 축합반응은 파라톨루엔술포닉산, 인산, 차아인산, 차아인산소다 및 황산에서 선택되는 하나 이상의 산 촉매; 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화마그네슘, 수산화바륨 및 수산화칼슘에서 선택되는 하나 이상의 염기 촉매; 및 철(Fe), 구리(Cu), 코발트(Co), 티타늄(Ti), 주석(Sn) 및 망간(Mn)에서 선택되는 하난 이상의 금속 촉매; 에서 선택되는 하나 이상의 촉매를 사용하여 수행되는 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니며, 보다 향상된 반응성을 가지기 위한 측면에서 상기 산 촉매에서 선택되는 하나 이상의 촉매를 사용하는 것이 좋다.
본 발명에 따른 상기 축합반응은 화학식4의 지방산 오일 화합물 1 몰을 기준으로, 상기 화학식6의 아민 화합물을 2.8 내지 4 몰 사용하여 제조될 수 있으며, 미반응물로 인한 불순물을 최소화하여 생성된 생분해성 지방산계 계면활성제의 안정성을 향상시키기 위한 측면에서 바람직하게는 3.2 내지 3.5 몰을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 상기 축합반응에 있어, 상기 촉매는 상기 화학식 4의 지방산 오일 화합물 100 중량부를 기준으로, 0.1 내지 1.0 중량부로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량부로 사용될 경우 축합반응을 최적화할 수 있어 좋다.
또한 상기 축합반응은 100 내지 200 ℃ 온도에서 수행될 수 있으며, 반응이 원활하게 수행되고 미반응물을 최소화하여 반응물의 투명성을 향상시키기 위한 측면에서 150 내지 180 ℃ 온도에서 수행되는 것이 좋다.
본 발명에 따른 상기 화학식3의 하이드록시 에스테르 화합물은 하기 화학식5의 지방산 화합물과 에피할로하이드린을 반응시켜 제조될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식5]
Figure 112015062075493-pat00012
[화학식5에서,
R1은 (C1-C30)알킬 또는 (C2-C30)알케닐이다]
본 발명에 따른 상기 화학식3의 하이드록시 에스테르 화합물은 상기 화학식5의 지방산 화합물 1몰을 기준으로, 상기 에피할로하이드린을 1 내지 2 몰 사용하여 제조되는 것일 수 있으며, 바람직하게는 1.2 내지 1.5 몰을 사용하는 것이 좋다.
또한 본 발명에 따른 상기 화학식3의 하이드록시 에스테르 화합물의 제조는 80 내지 160 ℃ 온도에서 반응이 수행될 수 있으며, 바람직하게는 100 내지 150 ℃ 온도에서 반응이 수행되는 것이 좋다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식1의 화합물은 상기 화학식3의 하이드록시 에스테르 화합물 1몰을 기준으로, 상기 화학식2의 아마이도프로필아민 화합물을 1 내지 1.5 몰 사용하여 제조될 수 있으며, 바람직하게는 1.1 내지 1.2 몰을 사용하는 것이 좋다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식1의 화합물의 제조는 50 내지 150 ℃ 온도에서 반응이 수행될 수 있으며, 바람직하게는 80 내지 120 ℃ 온도에서 반응이 수행되는 것이 좋다.
본 발명의 일 양태로, 상기 화학식 1의 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법은 하기 반응식1로부터 구체화 될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[반응식1]
Figure 112015062075493-pat00013
[반응식1에서,
R1및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬 또는 (C2-C30)알케닐이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C30)알킬이고;
X1은 할로겐이다]
상기 반응식1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 제조방법은 간단한 방법으로도 고순도의 생분해성 지방산계 계면활성제을 제공할 수 있으며, 상술한 바와 같이 특정 비율의 반응물에 대한 몰비를 가질 경우, 미반응물을 최소화하고, 반응시 탄화현상의 발생을 억제하여 고순도의 생분해성 지방산계 계면활성제를 제조할 수 있는 방법이다.
또한 본 발명은 상기 제조방법으로 제조되어 고형분 농도가 20 내지 90 중량%가 되도록 농축된 생분해성 지방산계 계면활성제를 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 생분해성 지방산계 계면활성제는 이상적으로 고형분 농도가 20 내지 50 중량%가 되도록 농축된 것일 수 있으며, 이는 헤어케어용, 화장용 조성물, 의약 조성물, 공업용 대전방지제 및 세정용 조성물 등에 적용될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기의 실시예에 의거하여 좀 더 상세히 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 한정하지는 않는다.
(실시예 1-1)
교반봉, 온도계, 냉각기가 부축된 증류장치가 설치된 1 L 용량의 4구 플라스크 반응기에 라우릭산 200.32 g(1 mole, 분자량 200.32 g)과 NaOH 4 g을 투입한 후 70 ℃로 가열하여 완정히 용해시켰다. 서서히 교반 하면서 산화방지를 위하여 불활성기체인 질소를 불어 넣어주어 공기와의 접촉을 피하면서 에피클로로히드린 111.02 g(1.2 mole, 분자량 92.52 g)을 적하장치를 이용하여 1시간 동안 적하하여 투입하였다. 에피클로하이드린이 투입 완료되면 반응기 내부온도를 150 ℃ 로 상승시키고 8시간 동안 반응시켰다.
(실시예 1-2 내지 1-16)
상기 실시예 1-1과 동일하게 실시하되, 지방산 화합물(화학식5)과 에피할로하이드린의 사용 몰비를 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 변화시키면서 하이드록시 에스테르 화합물(화학식3)을 제조하였다.
Figure 112015062075493-pat00014
(실시예 2-1)
교반봉, 온도계, 냉각기가 부축된 증류장치가 설치된 1 L 용량의 4구 플라스크 반응기에 코코넛오일 672.6 g(1 mole, 분자량 672.6 g)과 차아인산을 1 g, 파라톨루엔 설폰산 1 g 투입한 후, 70 ℃로 가열하여 완전히 용해시켰다. 서서히 교반하면서 산화방지를 위하여 불활성기체인 질소를 불어 넣어주어 공기와의 접촉을 피하면서 190 ℃에서 디메틸아미노프로필아민 357.6 g(3.5 mole, 분자량 102.18 g)을 적하장치를 이용하여 2시간 동안 적하하여 투입하였다. 디메틸아미노프로필아민이 투입 완료 후 6시간 동안 반응시켰다.
(실시예 2-2 내지 2-11)
상기 실시예 2-1과 동일하게 실시하되, 지방오일 화합물(화학식 4)과 아민 화합물(화학식 6)의 사용 몰비를 하기 표 2에 나타낸 바와 같이 변화시키면서 아마이도프로필아민 화합물(화학식 2)을 제조하였다.
Figure 112015062075493-pat00015
(실시예 3-1)
상기 실시예 1-1에서 제조된 하이드록시 에스테르 화합물(화학식3) 292.77 g(1 mole, 분자량 292.77 g)과 상기 실시예 2-1에서 제조된 아마이도프로필아민 화합물(화학식 2) 312.93 g(1 mole, 평균분자량 284.48 g)을 반응기에 투입 후 반응온도를 95 ℃로 상승시키고 10시간 동안 반응시켰다.
(실시예 3-2 내지 3-12)
상기 실시예 3-1과 동일하게 실시하되, 하이드록시 에스테르 화합물(화학식3)과 아마이도프로필아민 화합물(화학식 2)의 종류 및 사용 몰비를 하기 표 3에 나타낸 바와 같이 변화시키면서 생분해성 지방산계 계면활성제를 제조하였다.
Figure 112015062075493-pat00016

Claims (13)

1)하기 화학식5의 지방산 화합물과 에피할로하이드린을 150 내지 160℃의 온도조건에서 반응시켜 하기 화학식 3의 할로치환 에스테르 화합물을 제조하는 단계; 및
2)하기 화학식4의 지방산 오일 화합물로부터 제조된 하기 화학식2의 아마이도프로필아민 화합물과 하기 화학식3의 할로치환 에스테르 화합물을 반응시키는 단계;를 포함하고,
상기 2) 단계에서, 상기 할로치환 에스테르 화합물 1몰 기준으로 상기 아마이도프로필아민 화합물을 1 내지 1.2몰 범위로 사용하는 것인 하기 화학식1의 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법.
[화학식1]
Figure 112018064361351-pat00017

[화학식2]
Figure 112018064361351-pat00018

[화학식3]
Figure 112018064361351-pat00019

[화학식4]
Figure 112018064361351-pat00020

[화학식5]
Figure 112018064361351-pat00025

[상기 화학식1 내지 5에서,
R1및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬 또는 (C2-C30)알케닐이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C30)알킬이고;
X1은 할로겐이다]
제1항에 있어서,
하기 화학식2의 아마이도프로필아민 화합물은 하기 화학식 4의 지방산 오일 화합물과 하기 화학식6의 아민 화합물을 축합반응하여 제조되는 것인 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법.
[화학식2]
Figure 112018064361351-pat00021

[화학식4]
Figure 112018064361351-pat00022

[화학식6]
Figure 112018064361351-pat00023

[상기 화학식2, 화학식4 및 화학식6에서,
R2는 (C1-C30)알킬 또는 (C2-C30)알케닐이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C30)알킬이다]
제2항에 있어서,
상기 축합반응은 파라톨루엔술포닉산, 인산, 차아인산, 차아인산소다 및 황산에서 선택되는 하나 이상의 산 촉매; 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화마그네슘, 수산화바륨 및 수산화칼슘에서 선택되는 하나 이상의 염기 촉매; 및 철(Fe), 구리(Cu), 코발트(Co), 티타늄(Ti), 주석(Sn) 및 망간(Mn)에서 선택되는 하난 이상의 금속 촉매; 에서 선택되는 하나 이상의 촉매를 사용하여 수행되는 것인 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법.
제3항에 있어서,
상기 축합반응은 화학식4의 지방산 오일 화합물 1 몰을 기준으로, 상기 화학식6의 아민 화합물을 2.8 내지 4 몰 사용하여 제조되는 것인 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법.
제3항에 있어서,
상기 촉매는 상기 화학식 4의 지방산 오일 화합물 100 중량부를 기준으로, 0.1 내지 1.0 중량부로 사용되는 것인 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법.
제2항에 있어서,
상기 축합반응은 100 내지 200 ℃ 온도에서 수행되는 것인 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법.
삭제
제1항에 있어서,
상기 화학식3의 할로치환 에스테르 화합물은 상기 화학식5의 지방산 화합물 1몰을 기준으로, 상기 에피할로하이드린을 1 내지 2 몰 사용하여 제조되는 것인 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법.
삭제
삭제
제1항에 있어서,
상기 화학식1의 화합물의 제조는 50 내지 150 ℃ 온도에서 반응이 수행되는 것인 생분해성 지방산계 계면활성제의 제조방법.
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