KR101676100B1 - 액정 필름 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 액정 필름, 액정 필름의 제조 방법 및 용도를 제공한다. 예시적인 액정 필름은 배향성 물질 및 키랄제를 포함하는 배향막의 광 경화 정도를 조절하여, 상기 배향막 상에 형성되는 액정층의 액정 배향을 패턴화할 수 있다. 이러한 액정 필름은 예를 들어, 보안 소자, 위조 또는 제 방지용 소자에 적용될 수 있다.
Description
본 출원은, 액정 필름, 액정 필름의 제조 방법 및 용도에 관한 것이다.
지폐, 신용카드, 유가증권 또는 신분증 등의 위조 및 복제를 방지하기 위하여 다양한 종류의 인증 소자들이 존재한다. 이러한 인증 소자로는, 예를 들어, 격자들(gratings)에 의한 빛의 회절에 기초한 홀로그램, 시니그램(cinegram) 등을 이용한 인증 소자가 주로 사용되고 있다. 이러한 회절 광학 소자들은 그들의 진위를 확인하기 위해 서로 다른 관찰 각도로 관찰될 필요가 있다. 즉, 상기 회절 광학 소자들은 관찰 각도에 따라서 3차원 이미지 또는 색상 변화 효과를 만들어 내고, 미리 정해진 기준 또는 규칙들에 기초하여 검사되어야 한다. 다만, 이러한 기술을 사용하여 인코더된 이미지들 또는 숫자들과 같은 정보를 판독하는 기계를 사용하는 것은 불가능하다. 더욱이, 이들 소자들의 정보 내용은 매우 제한적이고, 단지 광학 전문가만이 위조품과 진품을 명확하게 구별할 수 있다는 한계가 있다. 또한, 회절 광학 효과들은 시간이 지나면서 안전 분야 이외, 예를 들어, 포장 종이, 장난감 등과 같은 소비품에도 사용될 수 있으므로 그러한 소자들을 생산하는 방법은 시간이 지남에 따라 많은 사람들에게 알려지게 되어 바로 모방된다는 문제점이 있다. 이에, 최근에는 특허문헌 1에 개시된 바와 같이 최적의 복제 방지를 위해 적합하다고 알려져 있는 이방성 액정층을 이용한 인증 소자에 대한 관심이 증가하고 있다.
본 출원은, 액정 필름, 액정 필름의 제조 방법 및 용도를 제공한다.
예시적인 액정 필름은 배향막 및 상기 배향막에 접하여 존재하는 액정층을 포함할 수 있다. 상기 배향막은, 배향성 물질 및 키랄제를 포함하고, 일 방향으로 배향성을 가질 수 있다. 상기 액정층은 상기 배향막과 접하는 반대측의 표면상에 존재하는 액정 도파기의 방향과 상기 일 방향이 이루는 각도가 서로 상이한 제 1 및 제 2 액정 영역을 포함할 수 있다. 본 출원에서 액정 도파기의 방향은 예를 들어, 액정 분자의 장축 방향을 의미할 수 있다. 제 1 액정 영역은 상기 각도가 예를 들어, -5도 내지 5도 범위 내일 수 있고, 제 2 액정 영역은 상기 각도가 예를 들어, -5도 미만이거나, 혹은 5도를 초과할 수 있다. 도 1은 일 방향(↔로 도시)으로 배향성을 가지는 배향막(101) 및 상기 배향막에 접하여 존재하고, 제 1 및 제 2 액정 영역(1021, 1022)를 가지는 액정층(102)를 포함하는 액정 필름을 예시적으로 나타낸다.
배향막은 배향성 물질로서, 예를 들어, 광 배향성 물질을 포함할 수 있다. 본 출원 명세서에서 광배향성 물질은 예를 들어, 광의 조사를 통하여 소정 방향으로 정렬(orientationally ordered)되고, 상기 정렬 상태에서 인접하는 액정 화합물 등을 역시 소정 방향으로 배향시킬 수 있는 광배향성 화합물을 의미할 수 있다. 이러한 광배향성 화합물은, 단분자 화합물, 단량체성 화합물, 올리고머성 화합물 또는 고분자성 화합물일 수 있다.
광배향성 화합물은, 광감응성 잔기(photosensitive moiety)를 포함하는 화합물일 수 있다. 액정 화합물의 배향에 사용될 수 있는 광배향성 화합물은 다양하게 공지되어 있다. 광배향성 화합물로는, 예를 들면, 트랜스-시스 광이성화(trans-cis photoisomerization)에 의해 정렬되는 화합물; 사슬 절단(chain scission) 또는 광산화(photo-oxidation) 등과 같은 광분해(photo-destruction)에 의해 정렬되는 화합물; [2+2] 첨가 환화([2+2] cycloaddition), [4+4] 첨가 환화 또는 광이량화(photodimerization) 등과 같은 광가교 또는 광중합에 의해 정렬되는 화합물; 광 프리즈 재배열(photo-Fries rearrangement)에 의해 정렬되는 화합물 또는 개환/폐환(ring opening/closure) 반응에 의해 정렬되는 화합물 등을 사용할 수 있다. 트랜스-시스 광이성화에 의해 정렬되는 화합물로는, 예를 들면, 술포화 디아조 염료(sulfonated diazo dye) 또는 아조고분자(azo polymer) 등의 아조 화합물이나 스틸벤 화합물(stilbenes) 등이 예시될 수 있고, 광분해에 의해 정렬되는 화합물로는, 시클로부탄 테트라카복실산 이무수물(cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride), 방향족 폴리실란 또는 폴리에스테르, 폴리스티렌 또는 폴리이미드 등이 예시될 수 있다. 또한, 광가교 또는 광중합에 의해 정렬되는 화합물로는, 신나메이트(cinnamate) 화합물, 쿠마린(coumarin) 화합물, 신남아미드(cinnamamide) 화합물, 테트라히드로프탈이미드(tetrahydrophthalimide) 화합물, 말레이미드(maleimide) 화합물, 벤조페논 화합물 또는 디페닐아세틸렌(diphenylacetylene) 화합물이나 광감응성 잔기로서 찰코닐(chalconyl) 잔기를 가지는 화합물(이하, 찰콘 화합물) 또는 안트라세닐(anthracenyl) 잔기를 가지는 화합물(이하, 안트라세닐 화합물) 등이 예시될 수 있고, 광 프리즈 재배열에 의해 정렬되는 화합물로는 벤조에이트(benzoate) 화합물, 벤조아미드(benzoamide) 화합물, 메타아크릴아미도아릴 (메타)아크릴레이트(methacrylamidoaryl methacrylate) 화합물 등의 방향족 화합물이 예시될 수 있으며, 개환/폐환 반응에 의해 정렬하는 화합물로는 스피로피란 화합물 등과 같이 [4+2] π 전자 시스템([4+2] π electronic system)의 개환/폐환 반응에 의해 정렬하는 화합물 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
광배향성 화합물은, 단분자 화합물, 단량체성 화합물, 올리고머성 화합물 또는 고분자성 화합물이거나, 상기 광배향성 화합물과 고분자의 블랜드(blend) 형태일 수 있다. 상기에서 올리고머성 또는 고분자성 화합물은, 상기 기술한 광배향성 화합물로부터 유도된 잔기 또는 상기 기술한 광감응성 잔기를 주쇄 내 또는 측쇄에 가질 수 있다.
광배향성 화합물로부터 유도된 잔기 또는 광감응성 잔기를 가지거나, 상기 광배향성 화합물과 혼합될 수 있는 고분자로는, 폴리노르보넨, 폴리올레핀, 폴리아릴레이트, 폴라아크릴레이트, 폴리(메타)아크릴레이트, 폴리이미드, 폴리암산(poly(amic acid)), 폴리말레인이미드, 폴리아크릴아미드, 폴리메타크릴아미드, 폴리비닐에테르, 폴리비닐에스테르, 폴리스티렌, 폴리실록산, 폴리아크릴니트릴 또는 폴리메타크릴니트릴 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
배향성 화합물에 포함될 수 있는 고분자로는, 대표적으로는 폴리노르보넨 신나메이트, 폴리노르보넨 알콕시 신나메이트, 폴리노르보넨 알릴로일옥시 신나메이트, 폴리노르보넨 불소화 신나메이트, 폴리노르보넨 염소화 신나메이트 또는 폴리노르보넨 디신나메이트 등이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
배향성 화합물이 고분자성 화합물인 경우에 상기 화합물은, 예를 들면 약 10,000 g/mol 내지 500,000 g/mol 정도의 수평균분자량을 가질 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
배향막을 형성하는 전구 물질은 상기 광배향성 화합물에 추가로 광개시제를 포함할 수 있다. 광개시제로는, 예를 들면, 광의 조상 의하여 자유 라디칼 반응을 유도할 수 있는 것이라면 특별한 제한없이 사용할 수 있다. 이러한 광개시제로는, 알파 히드록시 케톤 화합물, 알파 아미노 케톤 화합물, 페닐 글리옥실레이트 화합물 또는 옥심 에스테르 화합물 등이 예시될 수 있다. 전구 물질 내에서 광개시제의 비율은 특별히 제한되지 않고, 적절한 반응을 유도할 수 있는 정도로 포함되면 된다.
배향막에 포함되는 키랄제(chiral agent)는, 예를 들어, 액정 분자의 배열이 나선 구조를 갖도록 유도할 수 있다. 키랄제로는, 액정성, 예를 들면, 네마틱 규칙성을 손상시키지 않고, 목적하는 나선 구조를 유발할 수 있는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다. 액정에 나선 구조를 유발하기 위한 키랄제는 분자 구조 중에 키랄리티(chirality)를 적어도 포함할 필요가 있다. 키랄제로는, 예를 들면, 1개 또는 2개 이상의 비대칭 탄소(asymmetric carbon)를 가지는 화합물, 키랄 아민 또는 키랄 술폭시드 등의 헤테로원자 상에 비대칭점(asymmetric point)이 있는 화합물 또는 크물렌(cumulene) 또는 비나프톨(binaphthol) 등의 축부제를 가지는 광학 활성인 부위(axially asymmetric optically active site)를 가지는 화합물이 예시될 수 있다. 키랄제는 예를 들면 분자량이 1,500 이하인 저분자 화합물일 수 있다. 키랄제로는, 시판되는 키랄 네마틱 액정, 예를 들면, Merck사에서 시판되는 키랄 도판트 액정 S-811 또는 BASF사의 LC756 등을 사용할 수도 있다.
배향막은 액정층의 제 1 및 제 2 액정 영역의 하부에 각각 존재하는 제 1 및 제 2 배향 영역을 포함할 수 있다. 도 2는 제 1 및 제 2 배향 영역(1011, 1012)을 포함하는 배향막 및 상기 배향막에 접하여 존재하고, 제 1 및 제 2 액정 영역(1021, 1022)를 가지는 액정층(102)를 포함하는 액정 필름을 예시적으로 나타낸다. 제 1 및 제 2 배향 영역은 서로 상이한 경화도를 나타낼 수 있고, 예를 들어, 제 1 배향 영역이 제 2 배향 영역에 비하여 상대적으로 높은 경화도를 나타낼 수 있다. 본 출원 명세서에서 배향막의 경화도는, 예를 들어, 상기 광배향성 물질이 경화된 정도를 의미할 수 있다. 배향막에 경화도가 서로 상이한 배향 영역들이 형성되어 있는 경우, 예를 들면 도 3에 나타낸 바와 같이, 경화도가 높은 배향 영역의 키랄제는 상부의 액정층으로 확산되지 않고 배향막에 존재하는 반면, 경화도가 낮은 배향 영역의 키랄제는 상부의 액정층으로 확산되어 액정 화합물의 회전을 유도할 수 있다.
이에 따라, 제 1 및 제 2 배향 영역 상에 형성된 액정층의 제 1 및 제 2 액정 영역은 서로 상이한 액정 배향성을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 영역은 배향막에 접하는 부위의 액정 도파기의 방향과 배향막에 접하는 면과 반대측의 표면에 존재하는 액정 도파기의 방향이 이루는 각도가 -5도 내지 5도 범위 내일 수 있다. 즉, 제 1 액정 영역으로는 배향막에 존재하는 키랄제가 확산되지 않으므로 액정 화합물의 회전이 유발되지 않아 배향막에 접하는 면과 배향막에 접하는 면과 반대측 표면에서 유사한 방향의 액정 배향을 나타낼 수 있다. 반면, 상기 제 2 액정 영역은 배향막에 접하는 부위의 액정 도파기의 방향과 배향막에 접하는 면과 반대측의 표면에 존재하는 액정 도파기의 방향이 이루는 각도가, 예를 들어 약 10도 내지 200도 범위 내일 수 있다. 즉, 제 2 액정 영역으로는 배향막에 존재하는 키랄제가 확산되므로 액정 화합물의 회전이 유발되어, 배향막에 접하는 면과 배향막에 접하는 면과 반대측 표면에서, 소위 트위스티드 네마틱(TN: Twisted Nematic) 액정 배향을 나타낼 수 있다.
이러한 액정층은, 예를 들어, 상기 제 1 또는 제 2 액정 영역에서 1/4 파장 위상 지연 특성을 나타낼 수 있다. 본 출원 명세서에서 「n 파장 위상 지연 특성」은 적어도 일부의 파장 범위 내에서, 입사 광을 그 입사광의 파장의 n배 만큼 위상 지연 시킬 수 있는 특성을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 액정층은, 550 nm의 파장에 대한 면상 위상차가 110 nm 내지 220 nm 또는 130nm 내지 170nm의 범위 내에 있을 수 있다. 본 출원 명세서에서 「면상 위상차」는 (nx-ny) x d로 계산되는 수치이고, 상기에서 nx는 액정층의 면상 지상축 방향의 굴절률이고, ny는 액정층의 면상 진상축 방향의 굴절률이며, d는 액정층의 두께이다. 또한, 본 출원 명세서에서 「지상축(slow axis)」은 액정층에서 가장 높은 굴절률을 나타내는 방향의 축을 의미할 수 있고, 「진상축(fast axis)」은 액정층에서 가장 낮은 굴절률을 나타내는 방향의 축을 의미할 수 있다. 또한, 본 출원 명세서에서「광축」은 액정층 내에서 지상축(slow axis) 또는 진상축(fast axis)를 의미할 수 있고, 예를 들어, 지상축을 의미할 수 있다.
제 2 액정 영역은 예를 들어, 트위스티드 네마틱 액정 배향을 가질 수 있다. 즉, 제 2 액정 영역에서는 액정 화합물이 트위스티드 배향되어 있을 수 있다. 구체적으로, 본 출원 명세서에서 액정 화합물이 트위스티드 배향되어 있다는 것은, 액정 분자의 도파기가 나선축을 따라 꼬이면서 층을 이루며 배향한 나선형의 배향 구조를 의미할 수 있다. 이와 같은 구조는 소위 콜레스테릭 배향과 유사하지만 액정 분자의 도파기가 360도 회전을 완성하기까지의 거리를 피치(pitch)라고 할 때에 트위스티드 네마틱 액정층은 두께가 상기 피치 미만인 점에서 콜레스테릭 배향과는 구별될 수 있다. 즉, 트위스티드 네마틱 액정층에서는 액정 분자의 도파기가 360도의 회전하고 있지 않을 수 있다.
제 2 액정 영역의 트위스티드 네마틱 액정 배향의 비틀림 각도는, 예를 들어, 10도 내지 200도 범위 내일 수 있다. 본 출원 명세서에서 용어 「비틀림 각도」는 트위스티드 네마틱 액정층의 최하부에 존재하는 네마틱 액정의 도파기의 방향과 상기 트위스티드 네마틱 액정층의 최상부에 존재하는 네마틱 액정의 도파기 방향이 이루는 각도를 의미할 수 있다.
2 액정 영역의 트위스티드 네마틱 액정 배향은, 액정의 도파기의 나선축이 액정층의 두께 방향과 평행하도록 형성되어 있을 수 있다. 본 출원 명세서에서 용어 「액정층의 두께 방향」은 상기 액정층의 하나의 주표면과 그와 대향하는 주표면을 최단거리로 연결하는 가상의 선과 평행한 방향을 의미할 수 있다.
액정층은 액정으로서, 예를 들어 중합성 액정 화합물을 포함할 수 있다. 본 출원 명세서에서 「중합성 액정 화합물」은, 액정성을 나타낼 수 있는 부위, 예를 들면 메조겐(mesogen) 골격 등을 포함하고, 중합성 관능기를 하나 이상 포함하는 화합물을 의미할 수 있다. 중합성 액정 화합물은, 예를 들어, 가교 또는 중합된 상태로 액정층 내에 포함될 수 있다. 본 출원 명세서에서「중합성 액정 화합물이 가교 또는 중합된 형태로 포함되어 있다는 것」은 상기 액정 화합물이 중합되어 액정층 내에서 액정 고분자의 주쇄 또는 측쇄와 같은 골격을 형성하고 있는 상태를 의미할 수 있다.
중합성 액정 화합물은, 예를 들어, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 A는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO-이고, R1 내지 R10은, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 시아노기, 니트로기, -O-Q-P 또는 하기 화학식 2의 치환기이되, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -O-Q-P 또는 하기 화학식 2의 치환기이거나, R1 내지 R5 중 인접하는 2개의 치환기 또는 R6 내지 R10 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어 -O-Q-P로 치환된 벤젠을 형성하고, 상기에서 Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, P는, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기 등의 중합성 관능기이다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서 B는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO-이고, R11 내지 R15는, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 시아노기, 니트로기 또는 -O-Q-P이되, R11 내지 R15 중 적어도 하나는 -O-Q-P이거나, R11 내지 R15 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어 -O-Q-P로 치환된 벤젠을 형성하고, 상기에서 Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, P는, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기 등의 중합성 관능기이다.
상기 화학식 1 및 2에서 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어 -O-Q-P로 치환된 벤젠을 형성한다는 것은, 인접하는 2개의 치환기가 서로 연결되어 전체적으로 -O-Q-P로 치환된 나프탈렌 골격을 형성하는 것을 의미할 수 있다.
상기 화학식 2에서 B의 좌측의 "-"은 B가 화학식 1의 벤젠에 직접 연결되어 있음을 의미할 수 있다.
상기 화학식 1 및 2에서 용어 "단일 결합"은 A 또는 B로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않는 경우를 의미한다. 예를 들어, 화학식 1에서 A가 단일 결합인 경우, A의 양측의 벤젠이 직접 연결되어 비페닐(biphenyl) 구조를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1 및 2에서 할로겐으로는, 염소, 브롬 또는 요오드 등이 예시될 수 있다.
본 출원 명세서에서 용어 알킬기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 16 또는 탄소수 4 내지 12의 시클로알킬기를 의미할 수 있다. 상기 알킬기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 이해 치환될 수 있다.
본 출원 명세서에서 용어 알콕시기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기를 의미할 수 있다. 상기 알콕시기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알콕시기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 이해 치환될 수 있다.
또한, 본 출원 명세서에서 용어 알킬렌기 또는 알킬리덴기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 4 내지 10 또는 탄소수 6 내지 9의 알킬렌기 또는 알킬리덴기를 의미할 수 있다. 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 이해 치환될 수 있다.
또한, 본 출원 명세서에서 알케닐기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기를 의미할 수 있다. 상기 알케닐기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알케닐기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 이해 치환될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 및 2에서 P는 바람직하게는 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이고, 보다 바람직하게는 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이며, 더욱 바람직하게는 아크릴로일옥시기일 수 있다.
본 출원 명세서에서 특정 관능기에 치환되어 있을 수 있는 치환기로는, 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 에폭시기, 옥소기, 옥세타닐기, 티올기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기 또는 아릴기 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
화학식 1 및 2에서 적어도 하나 이상 존재할 수 있는 -O-Q-P 또는 화학식 2의 잔기는, 예를 들면, R3, R8 또는 R13의 위치에 존재할 수 있다. 또한, 서로 연결되어 -O-Q-P로 치환된 벤젠을 구성하는 치환기는, 예를 들면, R3 및 R4이거나, 또는 R12 및 R13일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 잔기에서 -O-Q-P 또는 화학식 2의 잔기 이외의 치환기 또는 서로 연결되어 벤젠을 형성하고 있는 치환기 외의 치환기는 예를 들면, 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기를 포함하는 알콕시카보닐기, 탄소수 4 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 시아노기 또는 니트로기일 수 있으며, 다른 예시에서는 염소, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 4 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기를 포함하는 알콕시카보닐기 또는 시아노기일 수 있다.
중합성 액정 화합물은, 예를 들어, 수평 배항된 상태로 액정층 내에 포함되어 있을 수 있다. 본 출원 명세서에서 「수평 배향」은, 중합된 액정 화합물을 포함하는 액정층의 광축이 액정층의 평면에 대하여 약 0도 내지 약 25도, 약 0도 내지 약 15도, 약 0도 내지 약 10도, 약 0도 내지 약 5도 또는 약 0도의 경사각을 가지는 경우를 의미할 수 있다.
액정 필름은 또한 기재층을 추가로 포함할 수 있고, 상기 기재층 상에 배향막과 액정층이 순차로 형성되어 있을 수 있다. 도 4는 기재층(401), 배향막(101) 및 액정층(102)를 순차로 포함하는 액정 필름을 예시적으로 나타낸다.
기재층으로는, 특별한 제한 없이 공지의 기재층 소재를 사용할 수 있다. 기재층으로는, 예를 들면, 유리 필름, 결정성 또는 비결정성 실리콘 필름, 석영 또는 ITO(Indium Tin Oxide) 필름 등의 무기계 필름이나 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있다. 기재층으로는, 또한, 광학적으로 등방성인 기판 또는 위상차층과 같이 광학적으로 이방성인 기판을 사용할 수 있다.
플라스틱 기판으로는, TAC(triacetyl cellulose); 노르보르넨 유도체 등의 COP(cyclo olefin copolymer); PMMA(poly(methyl methacrylate); PC(polycarbonate); PE(polyethylene); PP(polypropylene); PVA(polyvinyl alcohol); DAC(diacetyl cellulose); Pac(Polyacrylate); PES(poly ether sulfone); PEEK(polyetheretherketon); PPS(polyphenylsulfone), PEI(polyetherimide); PEN(polyethylenemaphthatlate); PET(polyethyleneterephtalate); PI(polyimide); PSF(polysulfone); PAR(polyarylate) 또는 비정질 불소 수지 등을 포함하는 기판을 사용할 수 있지만 이에 제한되는 것은 아니다. 기재층에는, 필요에 따라서 금, 은, 이산화 규소 또는 일산화 규소 등의 규소 화합물의 코팅층이나, 반사 방지층 등의 코팅층이 존재할 수도 있다.
본 출원은 또한, 상기 액정 필름의 제조 방법에 관한 것이다. 액정 필름은 예를 들어, 배향성 물질과 키랄제를 포함하는 배향막 조성물을 도포하고, 상기 도포된 배향막 조성물을 경화시키되, 상기 경화된 배향막 조성물의 경화도가 서로 상이한 적어도 2개의 배향 영역이 존재하도록 상기 도포된 배향막 조성물을 경화시ㅋ킨 후, 상기 경화된 배향막 조성물 상에 액정층을 형성하는 것에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제조 방법에서, 배향성 물질, 키랄제, 액정층에 대한 내용은 상기 액정 필름의 항목에서 기술한 내용이 동일하게 적용될 수 있다.
배향막 조성물은 전술한 광배향성 화합물 및 키랄제 및/또는 광개시제를 적절한 용매 내에 용해시켜 제조할 수 있다. 용매로는, 예를 들면, 통상적인 유기 용매를 사용할 수 있다. 이러한 용매로는, 에테르 용매, 방향족 용매, 할로겐 용매, 올레핀 용매 또는 케톤 용매 등의 1종 또는 2종 이상이 예시될 수 있으며, 구체적으로는, 시클로펜타논, 시클로 헥사논, 클로로벤젠, N-메틸피롤리돈, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 시멘, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 클로로포름, 감마부티로락톤 또는 테트라히드로푸란 등이 예시될 수 있다. 배향막 조성물의 도포는 예를 들어, 기재층 상에 공지의 코팅 방식을 통하여 수행될 수 있으며, 구체적으로 롤 코팅, 인쇄법, 잉크젯 코팅, 슬릿 노즐법, 바 코팅, 콤마 코팅, 스핀 코팅 또는 그라비어 코팅 등에 의하여 도포될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
배향막 조성물을 경화시키는 것은 예를 들어, 상기 배향막 조성물에 광의 조사 등의 방식으로 에너지를 인가함으로써 수행할 수 있다. 광의 조사는 배향막 조성물이 용매 등을 포함하는 경우에는 적절한 조건에서 건조하여 용매를 휘발시킨 후에 수행할 수 있다. 이러한 건조는 예를 들면, 약 60℃ 내지 130℃의 온도에서 약 1분 내지 5분 동안 수행할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
광의 조사는, 배향막 조성물에 포함되는 배향성 화합물이 정렬될 수 있도록 수행될 수 있다. 통상적으로 배향성 화합물의 정렬은 직선 편광된 광을 사용하여 수행될 수 있다. 상기에서 직선 편광된 광의 조사는, 예를 들면, 와이어 그리드 편광판 등을 사용하여 수행될 수 있다. 조사되는 광의 파장이나 세기는 배향성 화합물의 적절한 정렬을 제공할 수 있도록 선택될 수 있다. 전형적으로 광배향성 화합물은, 가시광이나 근자외선(near ultraviolet) 범위의 광에 의해 정렬하지만, 필요한 경우에 원자외선(far ultraviolet)이나 근적외선(near Infrared) 범위의 광이 사용될 수도 있다.
배향막에 경화도가 서로 상이한 적어도 2개의 영역이 존재하도록 경화하는 것은, 예를 들어, 상기 조사되는 광의 광량을 조절하는 것에 의하여 가능하다. 예를 들어, 액정 필름의 항목에서 전술한 제 1 배향 영역에는 500 내지 2000 mJ/cm2, 보다 구체적으로 700 내지 1000 mJ/cm2 범위 내의 광량을 가지는 광을 조사할 수 있고, 제 2 배향 영역에는 50 내지 500 mJ/cm2, 보다 구체적으로, 100 내지 300 mJ/cm2 범위 내의 광량을 가지는 광을 조사할 수 있다. 조사되는 광의 광량 범위가 상기에 제한되는 것은 아니고, 목적하는 경화 정도의 차이에 따라 조사되는 광량에 차이를 둘 수 있다.
액정층은, 예를 들어, 상기 경화된 배향막 조성물 상에 액정 조성물을 도포한 후 상기 액정 조성물을 중합시키는 것에 의하여 형성될 수 있다. 액정 조성물은 예를 들면, 중합성 액정 화합물을 적절한 용매에 용해시켜 제조할 수 있다. 구체적으로, 액정 조성물은 중합성 액정 화합물과 광개시제를 용매에 용해시켜 제조할 수 있다. 액정 조성물에는 상기 성분 외에도 액정 분자의 배향을 방해하지 않는 범위에서 계면 활성제, 중합성 모노머 및 폴리머 등이 추가로 배합될 수 있다. 액정 조성물은 예를 들어, 공지의 코팅 방식을 통하여 도포될 수 있고, 구체적으로 롤 코팅, 인쇄법, 잉크젯 코팅, 슬릿 노즐법, 바 코팅, 콤마 코팅, 스핀 코팅 또는 그라비어 코팅 등에 의하여 도포될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
중합성 액정 화합물의 중합 방법은, 특별히 제한되지 않고, 공지의 액정 화합물 중합 방법에 의하여 수행될 수 있다. 예를 들어, 중합 반응이 개시될 수 있도록 적정 온도를 유지하는 방식이나 적절한 활성 에너지선을 조사하는 방식에 의하여 수행될 수 있다. 적정 온도에서의 유지 및 활성 에너지선의 조사가 동시에 요구되는 경우, 상기 공정은 순차적 또는 동시에 진행될 수 있다. 상기에서 활성 에너지선의 조사는, 예를 들면, 고압수은 램프, 무전극 램프 또는 크세논 램프(xenon lamp) 등을 사용하여 수행할 수 있으며, 조사되는 활성 에너지선의 파장, 광도 또는 광량 등의 조건은 상기 중합성 액정 화합물의 중합이 적절히 이루어질 수 있는 범위에서 선택될 수 있다.
본 출원은 또한, 상기 액정 필름을 포함하는 광학 소자에 관한 것이다. 광학 소자는 예를 들어, 2개의 편광층 및 상기 2개의 편광층 사이에 존재하는 액정 필름을 포함할 수 있다. 상기 2개의 편광층은 예를 들어, 투과축이 서로 직교하도록 배치되어 있을 수 있다. 도 5는 2개의 편광층(501, 502) 사이에 존재하는 액정 필름을 포함하는 광학 소자를 예시적으로 나타낸다.
본 출원 명세서에서 「편광층」은 일 방향으로 형성된 투과축을 가지면서 입사 광에 대하여 비등방성 투과 특성을 나타내는 기능성 층을 의미할 수 있다. 예를 들어, 편광층은 여러 방향으로 진동하는 입사 광으로부터 어느 한쪽 방향으로 진동하는 광은 투과하고, 나머지 방향으로 진동하는 광은 반사 또는 흡수하여 차단하는 기능을 가질 수 있다.
편광층으로는, 일 방향으로 형성된 투과축을 가지는 공지의 편광층을 특별한 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 유방성 액정(LLC: Lyotropic Liquid Cystal)이나, 반응성 액정(RM: Reactive Mesogen)과 이색성 염료(dichroic dye)를 포함하는 편광 코팅층과 같이 코팅 방식으로 구현한 편광층, 요오드와 같은 이색성 물질이 염착된 폴리염화비닐계 필름 또는 와이어 그리드 편광기 등을 사용할 수 있다.
이러한 광학 소자는 예를 들어, 액정 필름의 제 1 액정 영역 및 제 2 액정 영역에서 서로 상이한 빛샘을 유발할 수 있다. 예를 들어, 액정 필름의 배향막의 배향 방향과 상기 편광층의 투과축이 약 45도를 이루도록 배치되는 경우, 제 1 영역은 QWF(Quarter Wave Film)으로 작용하여 밝게 보이며, 제 2 영역은 TN 필름으로 작용하여 어둡게 보이는 경향이 있다. 다른 하나의 예시에서, 액정 필름의 배향막의 배향 방향과 상기 2개의 편광층 중 어느 하나의 편광층의 투과축이 평행을 이루도록 배치되는 경우, 제 1 영역에서는 어둡게 보이며, 제 2 영역은 밝게 보이는 경향이 있다.
본 출원은 또한 상기 액정 필름의 용도에 관한 것이다. 액정 필름은 예를 들어, 위조 또는 복제 방지용 소자에 적용될 수 있다. 위조 또는 복제 방지용 소자는 예를 들어, 상기 광학 소자를 포함할 수 있다. 광학 소자는 전술한 바와 같이, 제 1 및 제 2 액정 영역에서 선택적으로 밝은 영역과 어두운 영역을 나타낼 수 있으므로 위조 또는 복제 방지 용도에 유용하게 적용될 수 있다. 이러한 위조 또는 복제 방지용 소자를 구성하는 방식은 특별히 제한되지 않고, 상기 액정 필름을 포함하는 광학 소자가 사용되는 한 통상적인 방식이 적용될 수 있다.
본 출원의 액정 필름은 배향성 물질 및 키랄제를 포함하는 배향막의 광 경화 정도를 조절하여, 상기 배향막 상에 형성되는 액정층의 액정 배향을 패턴화할 수 있다. 이러한 액정 필름은 예를 들어, 보안 소자, 위조 또는 복제 방지용 소자에 적용될 수 있다.
도 1 내지 2는 액정 필름을 예시적으로 나타낸다.
도 3은 배향막에 존재하는 키랄제의 액정층으로의 확산 원리를 예시적으로 나타낸다.
도 4은 액정 필름을 예시적으로 나타낸다.
도 5는 광학 소자를 예시적으로 나타낸다.
도 6 내지 8은 각각 실시예 1 및 비교예 1 내지 2의 액정 필름의 직교하는 선형 편광판 사이에서의 투과도 관찰 이미지를 나타낸다.
도 3은 배향막에 존재하는 키랄제의 액정층으로의 확산 원리를 예시적으로 나타낸다.
도 4은 액정 필름을 예시적으로 나타낸다.
도 5는 광학 소자를 예시적으로 나타낸다.
도 6 내지 8은 각각 실시예 1 및 비교예 1 내지 2의 액정 필름의 직교하는 선형 편광판 사이에서의 투과도 관찰 이미지를 나타낸다.
이하 본 발명에 따르는 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예
1
광반응성 중합체인 5-노보넨-2-메틸-(4-메톡시 신나메이트)와 단관능성 모노머인 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 그리고 광개시제인 이가큐어 907(스위스, Ciba-Geigy 社)과 키랄제(Chiral dopant)인 BASF 社의 LC756를 사이클로펜타논 용매에 각각 용액 전체 중량의 2중량%, 2중량%, 0.5 중량% 및 0.5 중량%의 농도로 용해시켜 광 배향막 형성용 조성물을 제조하였다. 제조된 광 배향막 형성용 조성물을 유리 기판의 일면에 건조 후의 두께가 약 0.2㎛가 되도록 코팅하고, 80℃의 오븐에서 2 분 동안 건조시켰다.
이어서, 상기 건조된 광배향막 형성용 조성물에 고압 수은 램프를 이용하여 300 mJ/cm2의 자외선을 조사한 후, 제 2 배향 영역을 형성할 영역만 마스크로 자외선을 가린 후, 제 1 배향 영역을 형성할 영역에 다시 한번 약 500 mJ/cm2의 자외선을 조사하여 광 배향막 형성용 조성물을 경화시켰다. 이어서, 와이어 그리드 편광판(MoxTek 社)을 이용하여 약 100 mJ/cm2의 편광된 자외선을 조사하여 광배향 처리하여, 서로 상이한 경화도를 나타내는 제 1 및 제 2 배향 영역을 가지는 광배향막을 제조하였다.
이어서, 평면 배향이 가능한 중합성 액정 화합물인 BASF 社의 LC242 95중량%와 광개시제인 이가큐어 907(스위스, Ciba-Geigy社) 5 중량%로 이루어진 고형분을 25중량%의 함량으로 톨루엔 용매에 용해시켜 중합성 액정 조성물을 제조한 후, 제조된 중합성 액정 화합물을 상기 제조된 광배향막의 제1 배향 영역 및 제2 배향 영역 위에 건조 후 두께가 약 1㎛이 되도록 도포하고, 80℃ 건조 오븐에서 2분 동안 열풍 건조한 후 고압 수은 램프로 500 mJ/cm2 의 자외선을 조사하여 경화시켜 실시예 1의 액정 필름을 제조하였다. 실시예 1의 액정 필름은 도 6에 나타낸 바와 같이 직교하는 선형 편광판 사이에서 제 1 배향 영역 및 제 1 배향 영역에서 눈에 띠는 패턴이 관찰되었다.
비교예
1
광배향막 형성용 조성물에 키랄제(LC756, BASF社)를 포함하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 필름을 제조하였다. 비교예 1의 액정 필름은 도 7에 나타낸 바와 같이, 직교하는 선형 편광판 사이에서 눈에 띠는 패턴은 관찰되지 않았다.
비교예
2
광 배향막 형성용 조성물의 경화를 위한 첫번째 자외선 조사 단계에서, 300 mJ/cm2의 자외선 대신에 1000 mJ/cm2의 자외선을 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 필름을 제조하였다. 비교예 2의 액정 필름도 도 8에 나타낸 바와 같이, 직교하는 선형 편광판 사이에서 눈에 띠는 패턴은 관찰되지 않았다.
직교하는 편광판 사이에서의 투과도 관찰
실시예 1 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 액정 필름을 공지의 직교하는 선형 편광판 사이에 배치한 후, 투과도를 관찰하고 그 결과를 각각 도 6 내지 도 8에 나타내었다. 도 6 내지 도 8의 (a)는, 광배향막의 배향 방향과 직교하는 편광판의 투과축이 45도를 이루도록 배치한 상태의 이미지를 나타내고, (b)는 상기 (a) 상태에서 액정 필름을 45도 회전한 상태의 이미지를 나타낸다.
그 결과, 실시예 1의 액정 필름은, 도 6에 나타낸 바와 같이, 제 1 액정 영역은 (a) 상태에서는 밝게 표시되고 (b) 상태에서는 어둡게 표시되며, 액정 필름의 제 2 액정 영역은 (a) 상태에서는 어둡게 표시되고 (b) 상태에서는 밝게 표시된다. 이로부터, 실시예 1의 액정 필름은 QWF의 기능을 하는 제 1 액정 영역과 TN 필름의 기능을 하는 제 2 액정 영역으로 패턴화된 것을 확인 할 수 있다.
반면, 비교예 1 내지 2의 액정 필름의 경우, 도 7 내지 도 8에 나타낸 바와 같이, 제 1 및 제 2 액정 영역에서의 차이가 눈에 띠게 보이지 않았으며, 액정 필름의 전 영역에서 QWF의 기능을 하는 것을 확인할 수 있다. 이는 비교예 1의 경우 광배향막 형성용 조성물에 키랄제가 포함되지 않았고, 또한 비교예 2의 경우 광배향막의 과도한 UV 경화로 인하여, 비교예 1 내지 비교예 2 모두 액정층으로 키랄제의 이동이 거의 없기 때문인 것으로 보인다.
101: 배향막
1011: 제 1 배향 영역
1012: 제 2 배향 영역
102: 액정층
1021: 제 1 액정 영역
1022: 제 2 액정 영역
401: 기재층
501, 502: 제 1 및 제 2 편광층
1011: 제 1 배향 영역
1012: 제 2 배향 영역
102: 액정층
1021: 제 1 액정 영역
1022: 제 2 액정 영역
401: 기재층
501, 502: 제 1 및 제 2 편광층
Claims (12)
- 배향성 물질 및 키랄제를 포함하고, 일 방향으로 배향성을 가지는 배향막 및 상기 배향막에 접하여 존재하는 액정층을 포함하고, 상기 액정층은 상기 배향막과 접하는 면과 반대측의 표면상에 존재하는 액정 도파기의 방향과 상기 일 방향이 이루는 각도가 -5도 내지 5도이며, 배향막에 접하는 부위의 액정 도파기의 방향과 상기 배향막에 접하는 면과 반대측의 표면에 존재하는 액정 도파기의 방향이 이루는 각도가 -5도 내지 5도인 제 1 액정 영역과 상기 배향막과 접하는 면과 반대측의 표면상에 존재하는 액정 도파기의 방향과 상기 일 방향이 이루는 각도가 -5도 미만이거나, 혹은 5도를 초과하고, 배향막에 접하는 부위의 액정 도파기의 방향과 상기 배향막에 접하는 면과 반대측의 표면에 존재하는 액정 도파기의 방향이 이루는 각도가 10도 내지 200도인 제 2 액정 영역을 포함하는 액정 필름.
- 제 1 항에 있어서, 배향성 물질은 광배향성 물질인 액정 필름.
- 제 1 항에 있어서, 제 1 액정 영역의 하부에 존재하는 배향막과 제 2 액정 영역의 하부에 존재하는 배향막은 서로 상이한 경화도를 나타내는 액정 필름.
- 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서, 액정층의 제 1 액정 영역은 1/4 파장 위상 지연 특성을 가지고, 제 2 액정 영역은 트위스티드 네마틱 액정 배향을 가지는 액정 필름.
- 제 1 항에 있어서, 액정층의 제 2 액정 영역에서 액정의 도파기의 나선축이 액정층의 두께 방향과 평행하도록 형성되어 있는 액정 필름.
- 제 1 항에 있어서, 액정층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 가교 또는 중합된 형태로 포함하는 액정 필름:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 A는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO-이고, R1 내지 R10은, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, -O-Q-P 또는 하기 화학식 2의 치환기이되, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -O-Q-P 또는 하기 화학식 2의 치환기이고, 상기에서 Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, P는, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서 B는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO-이고, R11 내지 R15는, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 -O-Q-P 이되, R11 내지 R15 중 적어도 하나는 -O-Q-P 이고, 상기에서 Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, P는, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이다. - 제 1 항에 있어서, 기재층을 추가로 포함하고, 상기 기재층상에 배향막과 액정층이 순차 형성되어 있는 액정 필름.
- 배향성 물질 및 키랄제를 포함하는 배향막 조성물을 도포하고, 상기 도포된 배향막 조성물을 경화시키되, 상기 경화된 배향막 조성물의 경화도가 서로 상이한 적어도 2개의 배향 영역이 존재하도록 상기 도포된 배향막 조성물을 경화시킨 후, 상기 경화된 배향막 조성물상에 액정층을 형성하는 것을 포함하는 제 1 항의 액정 필름의 제조 방법.
- 투과축이 서로 직교하도록 배치된 2개의 편광층 및 상기 2개의 편광층 사이에 존재하는 제 1 항의 액정 필름을 포함하는 광학 소자.
- 삭제
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130117081 | 2013-10-01 | ||
| KR20130117081 | 2013-10-01 |
Publications (2)
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