KR101625284B1 - Aromatic compounds and organic electronic device using the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기 전자 소자의 수명, 효율, 구동 전압 하강 및 안정성을 향상시킬 수 있는 신규한 화합물이 유기물층에 함유되어 있는 유기 전자 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electronic device in which a novel compound capable of improving lifetime, efficiency, driving voltage drop and stability of an organic electronic device is contained in an organic material layer.
Description
본 명세서는 유기 전자 소자의 수명, 효율, 구동 전압 하강 및 안정성을 향상시킬 수 있는 신규한 화합물이 유기물층에 함유되어 있는 유기 전자 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electronic device in which a novel compound capable of improving lifetime, efficiency, driving voltage drop and stability of an organic electronic device is contained in an organic material layer.
유기 전자 소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.An organic electronic device means an element requiring charge exchange between an electrode and an organic material using holes and / or electrons. The organic electronic device can be roughly classified into two types according to the operating principle as described below. First, an exciton is formed in an organic material layer by a photon introduced into an element from an external light source. The exciton is separated into an electron and a hole, and the electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as a current source Type electric device. The second type is an electronic device that injects holes and / or electrons into an organic semiconductor that interfaces with an electrode by applying a voltage or current to two or more electrodes, and operates by injected electrons and holes.
유기 전자 소자의 예로는 유기 전자 소자, 유기 태양전지, 유기 감광체(OPC), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.Examples of the organic electronic device include an organic electronic device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor, and the like. All of them are used for hole injecting or transporting materials, electron injecting or transporting materials, need. Hereinafter, the organic light emitting device will be described in detail. However, in the organic electronic devices, hole injecting or transporting materials, electron injecting or transporting materials, or light emitting materials act on a similar principle.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 전자 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 전자 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 전자소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 전자 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic electronic device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, an anode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic electronic device, the organic material layer is often formed of a multi-layer structure composed of different materials, and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic electronic device, holes are injected in the anode, electrons are injected into the organic layer in the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out. Such an organic electronic device is known to have characteristics such as self-emission, high luminance, high efficiency, low drive voltage, wide viewing angle, high contrast, and high speed response.
유기 전자 소자에서 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질과 전하 수송 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. 또한, 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 한편, 발광 물질로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.Materials used as an organic material layer in an organic electronic device may be classified into a light emitting material and a charge transporting material such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions. In addition, the luminescent material can be classified into blue, green and red luminescent materials and yellow and orange luminescent materials necessary for realizing a better natural color depending on the luminescent color. On the other hand, when only one material is used as the light emitting material, there arises a problem that the maximum light emitting wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interaction, the color purity drops, or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuating effect. A host / dopant system may be used as a light emitting material in order to increase the efficiency of light emission through the light emitting layer.
유기 전자 소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 전자 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 전자 소자에서도 마찬가지이다.In order for the organic electronic device to sufficiently exhibit the above-described excellent characteristics, it is required that materials constituting the organic material layer in the device such as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material and an electron injecting material are supported by a stable and efficient material However, stable and efficient organic material layer materials for organic electronic devices have not yet been sufficiently developed. Therefore, development of new materials is continuously required, and the necessity of developing such materials is the same in other organic electronic devices described above.
이에 본 발명자들은 유기 전자 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 수명, 효율, 구동 전압 하강 및 안정성 등을 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 전자 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, the present inventors have found that a compound having a chemical structure capable of fulfilling various conditions required for a material usable in an organic electronic device, such as lifetime, efficiency, driving voltage drop and stability, And an organic electronic device comprising the compound.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, X는 NR, O 또는 S이고, 환 A 및 환 B는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리기; 또는 N을 2개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이며, R1 내지 R3 및 R은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고, R1 내지 R3 및 R 중 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 단환식 또는 다환식의 고리를 형성할 수 있으며, n 및 o는 0 내지 4인 정수이고, m은 0 내지 2인 정수이며, 괄호 안의 치환기가 2 이상인 경우 서로 동일하거나 상이하고, 환 A 및 환 B 중 적어도 하나는 헤테로 고리기이다.In
또한, 본 명세서는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자를 제공한다.The present invention also relates to an organic electronic device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers includes the compound The organic electroluminescent device comprising:
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자는 수명 특성이 향상되는 장점이 있다. The organic electronic device according to one embodiment of the present invention has an advantage of improving lifetime characteristics.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자는 광효율이 향상되는 장점이 있다. The organic electronic device according to one embodiment of the present invention has an advantage that the light efficiency is improved.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자는 낮은 구동전압을 갖는 장점이 있다. The organic electronic device according to one embodiment of the present invention has an advantage of having a low driving voltage.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자는 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성이 향상되는 장점이 있다The organic electronic device according to one embodiment of the present invention has an advantage of improving electrochemical stability and thermal stability
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 전자 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 전자 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic electronic device made up of a
2 shows an example of an organic electronic device composed of a
이하 본 명세서를 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 명세서는 방향족 화합물을 제공하며, 구체적으로 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.The present disclosure provides aromatic compounds, specifically nitrogen-containing heterocyclic compounds.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, X는 NR, O 또는 S이고, 환 A 및 환 B는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리기; 또는 N을 2개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이며, R1 내지 R3 및 R은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고, R1 내지 R3 및 R 중 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 단환식 또는 다환식의 고리를 형성할 수 있으며, n 및 o는 0 내지 4인 정수이고, m은 0 내지 2인 정수이며, 괄호 안의 치환기가 2 이상인 경우 서로 동일하거나 상이하고, 환 A 및 환 B 중 적어도 하나는 헤테로 고리기이다.In
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 환 A 또는 환 B는 N을 2개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기일 수 있다. In one embodiment of the present invention, Ring A or Ring B may be a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing two or more N atoms.
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 환 A 또는 환 B는 두 개의 N을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기일 수 있다.In one embodiment of the present specification, Ring A or Ring B may be a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing two N's.
본 명세서의 일 실시상태에서, X가 NR인 경우에는 R은 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. In one embodiment of the present disclosure, when X is NR, R can be a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에서, X가 NR인 경우에는 R은 비치환된 아릴기일 수 있다.In one embodiment of the present disclosure, when X is NR, R can be an unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에서, X가 NR인 경우에는 R은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기일 수 있다.In one embodiment of the present specification, when X is NR, R may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group or an anthracenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에서, X가 NR인 경우에는 R은 페닐기일 수 있다.In one embodiment of the present specification, when X is NR, R may be a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be represented by Formula 2 below.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서, X, R1 내지 R3, n, m 및 o는 화학식 1의 정의와 동일하고, Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 CR' 또는 N이며, Z1 내지 Z4 중 2 이상이 N이거나 Z5 내지 Z8 중 2 이상이 N이고, R'은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이며, R1 내지 R3, R 및 R' 중 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 단환식 또는 다환식의 고리를 형성할 수 있다.Wherein
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (1) may be represented by any one of the following formulas (3) to (8).
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
상기 화학식 3 내지 8에서, X, R1 내지 R3, n, m 및 o는 화학식 1의 정의와 동일하고, Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 CR' 또는 N이며, Z1 내지 Z4 중 2 이상이 N이거나 Z5 내지 Z8 중 2 이상이 N이고, R'은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이며, R1 내지 R3, R 및 R' 중 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 단환식 또는 다환식의 고리를 형성할 수 있다.Wherein
상기 화학식 3 내지 8에서, Z1 내지 Z4 중 두 개가 N이거나 Z5 내지 Z8 중 두 가 N일 수 있다. In the above formulas (3) to (8), two of Z1 to Z4 may be N or two of Z5 to Z8 may be N. [
상기 화학식 3 내지 8에서, Z2와 Z4는 N이거나 Z5와 Z7은 N일 수 있다.In the above formulas 3 to 8, Z2 and Z4 may be N, or Z5 and Z7 may be N. [
상기 화학식 3 내지 8에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1, Z3 및 Z5 내지 Z8은 CR'일 수 있다. In the above formulas 3 to 8, Z2 and Z4 may be N, and Z1, Z3 and Z5 to Z8 may be CR '.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z1 내지 Z4, Z6 및 Z8은 CR'일 수 있다. In the above formulas 3 to 8, Z5 and Z7 may be N, and Z1 to Z4, Z6 and Z8 may be CR '.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1은 CR4이며, Z3은 CR5이고, Z5 내지 Z8은 CR'이며, R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. In the above Chemical Formulas 3 to 8, Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR ', and R4 and R5 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1은 CR4이며, Z3은 CR5이고, Z5 내지 Z8은 CR'이며, R4 및 R5는 각각 독립적으로 비치환된 아릴기일 수 있다.In the above Formulas 3 to 8, Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR ', and R4 and R5 are each independently an unsubstituted aryl group.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1은 CR4이며, Z3은 CR5이고, Z5 내지 Z8은 CR'이며, R4 및 R5는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기일 수 있다.Wherein Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR ', R4 and R5 are each independently a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, Anthracenyl group.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1은 CR4이며, Z3은 CR5이고, Z5 내지 Z8은 CR'이며, R4 및 R5는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.In the above Formulas 3 to 8, Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR ', and R4 and R5 are each independently a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1은 CR4이며, Z3은 CR5이고, Z5 내지 Z8은 CR'이며, R'는 수소이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기일 수 있다.Wherein Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR ', R' is hydrogen, R4 and R5 are each independently a phenyl group, a biphenyl group, A naphthyl group, or an anthracenyl group.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1은 CR4이며, Z3은 CR5이고, Z5 내지 Z8은 CR'이며, R'는 수소이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.Wherein Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR ', R' is hydrogen, R4 and R5 are each independently a phenyl group, Naphthyl group.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z6은 CR6이며, Z8은 CR7이고, Z1 내지 Z4는 CR'이며, R6 및 R7는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. In the above formulas 3 to 8, Z5 and Z7 are N, Z6 is CR6, Z8 is CR7, Z1 to Z4 are CR ', and R6 and R7 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z6은 CR6이며, Z8은 CR7이고, Z1 내지 Z4는 CR'이며, R6 및 R7는 각각 독립적으로 비치환된 아릴기일 수 있다.In the above formulas 3 to 8, Z5 and Z7 are N, Z6 is CR6, Z8 is CR7, Z1 to Z4 are CR ', and R6 and R7 are each independently an unsubstituted aryl group.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z6은 CR6이며, Z8은 CR7이고, Z1 내지 Z4는 CR'이며, R6 및 R7는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기일 수 있다.Wherein Z5 and Z7 are N, Z6 is CR6, Z8 is CR7, Z1 to Z4 are CR ', and R6 and R7 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, Anthracenyl group.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z6은 CR6이며, Z8은 CR7이고, Z1 내지 Z4는 CR'이며, R6 및 R7는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.In the above formulas 3 to 8, Z5 and Z7 are N, Z6 is CR6, Z8 is CR7, Z1 to Z4 are CR ', and R6 and R7 are each independently a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z6은 CR6이며, Z8은 CR7이고, Z1 내지 Z4는 CR'이며, R'는 수소이고, R6 및 R7는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기일 수 있다.Wherein Z5 and Z7 are N, Z6 is CR6, Z8 is CR7, Z1 to Z4 are CR ', R' is hydrogen, R6 and R7 are each independently a phenyl group, a biphenyl group, A naphthyl group, or an anthracenyl group.
상기 화학식 3 내지 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z6은 CR6이며, Z8은 CR7이고, Z1 내지 Z4는 CR'이며, R'는 수소이고, R6 및 R7는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.Wherein Z5 and Z7 are N, Z6 is CR6, Z8 is CR7, Z1 to Z4 are CR ', R' is hydrogen, R6 and R7 are each independently a phenyl group, Naphthyl group.
상기 화학식 3 및 5에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1, Z3 및 Z5 내지 Z8은 CR'일 수 있다. In the above formulas 3 and 5, Z2 and Z4 may be N, and Z1, Z3 and Z5 to Z8 may be CR '.
상기 화학식 3 및 5에서, Z5와 Z7은 N이고, Z1 내지 Z4, Z6 및 Z8은 CR'일 수 있다. In the above formulas 3 and 5, Z5 and Z7 may be N, and Z1 to Z4, Z6 and Z8 may be CR '.
상기 화학식 3 및 5에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1은 CR4이며, Z3은 CR5이고, Z5 내지 Z8은 CR'이며, R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. In the above formulas 3 and 5, Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR ', and R4 and R5 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group.
상기 화학식 3 및 5에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1은 CR4이며, Z3은 CR5이고, Z5 내지 Z8은 CR'이며, R4 및 R5는 각각 독립적으로 비치환된 아릴기일 수 있다.In the above formulas 3 and 5, Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR ', and R4 and R5 are each independently an unsubstituted aryl group.
상기 화학식 3 및 5에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1은 CR4이며, Z3은 CR5이고, Z5 내지 Z8은 CR'이며, R4 및 R5는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기일 수 있다.Wherein Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR ', R4 and R5 are each independently phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl or Anthracenyl group.
상기 화학식 3 및 5에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1은 CR4이며, Z3은 CR5이고, Z5 내지 Z8은 CR'이며, R4 및 R5는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.In the above formulas 3 and 5, Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR ', and R4 and R5 are each independently a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group.
상기 화학식 3 및 5에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1은 CR4이며, Z3은 CR5이고, Z5 내지 Z8은 CR'이며, R'는 수소이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기일 수 있다.Wherein Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR ', R' is hydrogen, R4 and R5 are each independently a phenyl group, a biphenyl group, A naphthyl group, or an anthracenyl group.
상기 화학식 3 및 5에서, Z2와 Z4는 N이고, Z1은 CR4이며, Z3은 CR5이고, Z5 내지 Z8은 CR'이며, R'는 수소이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.Wherein Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR ', R' is hydrogen, R4 and R5 are each independently a phenyl group, Naphthyl group.
상기 화학식 4, 6, 7 및 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z6은 CR6이며, Z8은 CR7이고, Z1 내지 Z4는 CR'이며, R6 및 R7는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. Wherein Z5 and Z7 are N, Z6 is CR6, Z8 is CR7, Z1 to Z4 are CR ', and R6 and R7 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group .
상기 화학식 4, 6, 7 및 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z6은 CR6이며, Z8은 CR7이고, Z1 내지 Z4는 CR'이며, R6 및 R7는 각각 독립적으로 비치환된 아릴기일 수 있다.In the
상기 화학식 4, 6, 7 및 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z6은 CR6이며, Z8은 CR7이고, Z1 내지 Z4는 CR'이며, R6 및 R7는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기일 수 있다.Wherein Z5 and Z7 are N, Z6 is CR6, Z8 is CR7, Z1 to Z4 are CR ', R6 and R7 are each independently a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group , Naphthyl group or anthracenyl group.
상기 화학식 4, 6, 7 및 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z6은 CR6이며, Z8은 CR7이고, Z1 내지 Z4는 CR'이며, R6 및 R7는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.Wherein Z5 and Z7 are N, Z6 is CR6, Z8 is CR7, Z1 to Z4 are CR ', and R6 and R7 are each independently a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group .
상기 화학식 4, 6, 7 및 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z6은 CR6이며, Z8은 CR7이고, Z1 내지 Z4는 CR'이며, R'는 수소이고, R6 및 R7는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 또는 안트라세닐기일 수 있다.Wherein Z5 and Z7 are N, Z6 is CR6, Z8 is CR7, Z1 to Z4 are CR ', R' is hydrogen, R6 and R7 are each independently phenyl , A biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group or an anthracenyl group.
상기 화학식 4, 6, 7 및 8에서, Z5와 Z7은 N이고, Z6은 CR6이며, Z8은 CR7이고, Z1 내지 Z4는 CR'이며, R'는 수소이고, R6 및 R7는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.Wherein Z5 and Z7 are N, Z6 is CR6, Z8 is CR7, Z1 to Z4 are CR ', R' is hydrogen, R6 and R7 are each independently phenyl , Biphenyl group or naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에서, R1, R2 및 R3 중 어느 하나는 수소일 수 있다. In one embodiment of the present disclosure, any one of
본 명세서의 일 실시상태에서, R1, R2 및 R3은 수소일 수 있다. In one embodiment of the present disclosure, R1, R2 and R3 may be hydrogen.
본 명세서에 따른 화합물에 있어서, 상기 화학식 1의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.In the compounds according to the present specification, the substituents of the above formula (1) will be described in more detail as follows.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐기로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, examples of the halogen group include, but are not limited to, fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 12인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 12. Specific examples include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl and heptyl.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and particularly preferably a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 12인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 부테닐기; 펜테닐기; 또는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl) 등의 아릴기가 연결된 알케닐기가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 12. Specific examples include a butenyl group; Pentenyl; Or an alkenyl group to which an aryl group such as a stilbenyl group or a styrenyl group is bonded, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 탄소수 1 내지 12인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group preferably has 1 to 12 carbon atoms, more specifically, methoxy, ethoxy, isopropyloxy, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 40인 것이 바람직하다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤 등을 들 수 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오렌기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group may be monocyclic or polycyclic, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 40. Examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a stilbene group. Examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrene group, a pyrenyl group, a perylenyl group, A benzyl group, a benzyl group, a benzyl group, a benzyl group, a benzyl group, a benzyl group, a benzyl group, a benzyl group,
본 명세서에 있어서, 플루오렌기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조로서, 예로는 
본 명세서에 있어서, 플루오렌기는 열린 플루오렌기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오렌기는 2개의 고리 화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물이 연결이 끊어진 상태의 구조로서, 예로는 
본 명세서에 있어서, 알킬 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 알킬 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the number of carbon atoms of the alkylamine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the alkylamine group include, but are not limited to, a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, and a diethylamine group.
본 명세서에 있어서, 아릴 아민기는 치환기로 아릴기를 갖는 아민기이며, 그 예로는 치환 또는 비치환된 단환식의 디아릴아민기, 치환 또는 비치환된 다환식의 디아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 단환식 및 다환식의 디아릴아민기일 수 있다. 예를 들면, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the arylamine group is an amine group having an aryl group as a substituent, and examples thereof include a substituted or unsubstituted monocyclic diarylamine group, a substituted or unsubstituted polycyclic diarylamine group, or a substituted or unsubstituted And may be a mono-cyclic or polycyclic diarylamine group. For example, there may be mentioned a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, -Methyl-anthracenylamine group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤즈티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤즈퓨라닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group and is a heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a triazine group, , A quinolinyl group, an isoquinoline group, an indole group, a carbazole group, a benzoxazole group, a benzimidazole group, a benzothiazole group, a benzzcarbazole group, a benzthiophene group, a dibenzothiophene group, a benzfuranyl group, But are not limited to these.
구체적으로, 상기 헤테로고리기는, 하기 구조식과 같은 화합물들이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Specifically, the heterocyclic group is preferably a compound having the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group and the aralkylamine group is the same as the aforementioned aryl group.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬아민기 및 아랄킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.In the present specification, the alkyl group in the alkylthio group, alkylsulfoxy group, alkylamine group, and aralkylamine group is the same as the alkyl group described above.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the heteroaryl group in the heteroarylamine group can be selected from the examples of the above-mentioned heterocyclic group.
본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리기는 탄소 및 수소만으로 구성된 고리기이며, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 상기 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리기, 탄소 및 수소만으로 구성된 플루오렌기 또는 방향족 탄화수소 고리기일 수 있다. 이때 지방족 탄화수소 고리기는 전술한 시클로알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있고, 상기 방향족 탄화수소 고리기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. In the present specification, the hydrocarbon ring group is a ring group composed of only carbon and hydrogen, and is not particularly limited. For example, the hydrocarbon ring group may be a fluorene group or an aromatic hydrocarbon ring group composed of an aliphatic hydrocarbon ring group, carbon and hydrogen only. Here, the aliphatic hydrocarbon ring group may be selected from among the examples of the above-mentioned cycloalkyl group, and the aromatic hydrocarbon ring group may be selected from the examples of the above-mentioned aryl group.
본 명세서에 있어서 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.The term "substituted or unsubstituted" in the present specification refers to a substituted or unsubstituted group such as a deuterium, a halogen group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, a silyl group, an arylalkenyl group, an aryl group, a heteroaryl group, An unsubstituted fluorenyl group, and a nitrile group, or a substituted or unsubstituted group in which at least two of the above-exemplified substituents are connected to each other. For example, the "substituent group to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.As used herein, the term "adjacent" means that the substituent is a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent stereostructically closest to the substituent, or another substituent substituted on the substituted atom . For example, two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기로 서로 결합하여 형성된 "단환식 또는 다환식의 고리"는 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리일 수 있다. In the present specification, the "monocyclic or polycyclic ring formed by bonding together with adjacent groups" may be a hydrocarbon ring or a heterocyclic ring.
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식 1 내지 54 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound represented by
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 열적 안정성이 우수한 장점이 있다. The novel compounds according to the present invention have the advantage of excellent thermal stability.
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 깊은 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)를 갖는 장점이 있다.The novel compounds according to the present invention have the advantage of having a deep highest level occupied molecular orbital (HOMO).
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 높은 삼중항(triplet) 상태를 갖는 장점이 있다.The novel compounds according to the present invention have the advantage of having a high triplet state.
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 정공 안정성을 갖는 장점이 있다.The novel compounds according to the present invention have the advantage of having hole stability.
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 순수하게 사용하거나, 불순물을 섞어 사용이 가능하다.The novel compound according to the present invention can be used purely in an organic electronic device including a light emitting device, or mixed with an impurity.
또한, 상기 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.Further, by introducing various substituent groups into the core structure, it is possible to finely control the energy band gap, and the characteristics at the interface between the organic materials can be improved and the use of the materials can be diversified.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.On the other hand, the compound represented by the formula (1) has a high glass transition temperature (Tg) and is excellent in thermal stability. This increase in thermal stability is an important factor in providing drive stability to the device.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 광효율이 향상되고, 높은 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시키는 장점이 있다.The organic electronic device according to the present invention has an advantage of improving the light efficiency and improving lifetime characteristics of the device by high thermal stability.
또한, 본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.Further, the organic electronic device according to the present invention is an organic electronic device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers And a compound represented by the above formula (1).
유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양전지, 유기 감광체(OPC), 유기 트랜지스터 등이 있으나, 이에만 한정되지 않는다. Examples of the organic electronic device include, but are not limited to, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), and an organic transistor.
본 명세서의 유기 전자 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 전자 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic electronic device of the present invention can be produced by a conventional organic electronic device manufacturing method and materials, except that one or more organic compound layers are formed using the compound represented by the above-described formula (1).
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전자 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compound represented by
본 명세서의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 전자 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic electronic device in this specification may have a single layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic electronic device in this specification may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic electronic device is not limited to this, and may include a smaller number of organic layers.
따라서, 본 명세서의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 및 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.Therefore, in the organic electronic device of the present specification, the organic material layer may include at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a layer simultaneously injecting holes and transporting holes, Lt; / RTI >
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In addition, the organic material layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound represented by the general formula (1).
또한, 상기 유기물층은 전자 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The organic material layer may include at least one of an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously performs electron transport and electron injection, and at least one of the layers may be a compound . ≪ / RTI >
이와 같은 다층 구조의 유기물층에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층, 정공 수송/전자 차단을 동시에 하는 층, 정공 주입/정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 또는 전자 수송과 발광을 동시에 하는 층 등에 포함될 수 있다.In the organic compound layer having such a multi-layer structure, the compound represented by the formula (1) may be used in combination with a light emitting layer, a layer that simultaneously transports holes / electrons, a layer that simultaneously transports holes and holes, A layer simultaneously transporting and emitting light, and the like.
또한, 본 명세서의 화합물은 유기 전자 소자에서 유기물층 물질, 특히 발광층, 전자 수송층 등으로 사용될 수 있다.In addition, the compound of the present invention can be used as an organic material layer material in an organic electronic device, particularly, as a light emitting layer, an electron transporting layer, and the like.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 물리증착법(PVD, physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수도 있다.The organic electronic device according to the present invention may be formed by depositing a metal or conductive metal oxide or a metal oxide on the substrate by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation. Depositing an anode to form an anode, forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer on the anode, and depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic electronic device may be formed by sequentially depositing a negative electrode material, an organic material layer, and a positive electrode material on a substrate.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; And conductive polymers such as poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO, highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 최고준위 점유 분자궤도 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole injecting material is a material capable of injecting holes from the anode at a low voltage. The highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material is a function of the work function of the anode material and the highest level It is preferable to be between the occupied molecular orbital. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, perylene , An anthraquinone, and a conductive polymer of polyaniline and a poly-compound, but the present invention is not limited thereto.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole transporting material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injecting layer to the light emitting layer and having high mobility to holes is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the electron transporting material, a material capable of transferring electrons from the cathode well into the light emitting layer, which is suitable for electrons, is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다.The organic electronic device according to the present specification may be an organic light emitting device.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-side emission type, depending on the material used.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.For example, the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but the present invention is not limited thereto.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.1 shows a structure of an organic electronic device in which an
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.2 shows an organic light emitting device in which an
본 명세서의 일 구현예에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층에 사용될 수 있고, 더욱 구체적으로 발광층 또는 전자 수송층에 사용될 수 있다.The compound according to one embodiment of the present invention can be used for an organic layer of an organic light emitting device, and more specifically, can be used for a light emitting layer or an electron transporting layer.
본 명세서에 따른 유기 태양 전지는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 유기물층으로서 정공 수송층, 광활성층, 전자 수송층을 포함할 수 있다. 본 명세서의 일 구현예에 따른 화합물은 유기 태양 전지의 유기물층에 사용될 수 있고, 더욱 구체적으로 광활성층 또는 전자 수송층에 사용될 수 있다. The organic solar cell according to the present invention may have a structure including a first electrode, a second electrode and an organic material layer disposed therebetween, and the organic material layer may include a hole transporting layer, a photoactive layer, and an electron transporting layer. The compound according to one embodiment of the present invention can be used for an organic layer of an organic solar cell, and more specifically, can be used for a photoactive layer or an electron transporting layer.
본 명세서에 따른 유기 감광체는 도전성 기재, 전자 수송물질을 포함하는 전하 수송층, 전하생성층을 포함할 수 있다. 본 명세서의 일 구현예에 따른 화합물은 유기 감광체의 전하 수송층에 사용될 수 있다.An organophotoreceptor according to the present disclosure may comprise a conductive substrate, a charge transport layer comprising an electron transport material, and a charge generating layer. The compounds according to one embodiment herein can be used in the charge transport layer of an organophotoreceptor.
본 명세서에 따른 유기 트랜지스터는 제1 전극, 제2 전극, 정공 주입층, 유기 박막층, 전자 주입층, 전자 수송층 등을 포함할 수 있다. 본 명세서의 일 구현예에 따른 화합물은 유기 트랜지스터의 전자 수송층에 사용될 수 있다.The organic transistor according to the present invention may include a first electrode, a second electrode, a hole injection layer, an organic thin film layer, an electron injection layer, and an electron transport layer. The compounds according to one embodiment herein can be used in an electron transport layer of an organic transistor.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 전자 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The method for preparing the compound of
[실시예] [Example]
<<
제조예Manufacturing example
1> 구조식 7의 제조 1> Preparation of the
[화합물 A] [화합물 B] [화합물 C] [구조식 7][Compound A] [Compound B] [Compound C] [Structural formula 7]
화합물 A(20.0g, 50.4mmol)에 테트라하이로퓨란 (THF, Tetrahydrofuran) (200mL)를 넣고 -78℃로 냉각했다. 2.5M n-부틸리튬(n-BuLi)(20.1ml, 50.4mmol)을 투입한 후 -78℃에서 1시간 동안 교반했다. 화합물 B(15.3g, 45.8mmol)를 투입한 후 -78℃에서 30분 동안 교반한 후 상온으로 승온했다. 염화암모늄 수용액(aq NH4Cl)(50ml)을 첨가한 후 유기층을 분리했다. 유기층을 가압증류한 후 실리카 겔(silica gel)에 흡착하고 컬럼하여 화합물 C (19.1 g, 58 %)를 얻었다.Tetrahydrofuran (200 mL) was added to Compound A (20.0 g, 50.4 mmol) and cooled to -78 ° C. 2.5M n-butyllithium (n-BuLi) (20.1 ml, 50.4 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at -78 ° C for 1 hour. Compound B (15.3 g, 45.8 mmol) was added thereto, stirred at -78 ° C for 30 minutes, and then heated to room temperature. An aqueous ammonium chloride solution (aq NH 4 Cl) (50 ml) was added and the organic layer was separated. The organic layer was distilled under reduced pressure, adsorbed on silica gel, and then subjected to column chromatography to obtain Compound C (19.1 g, 58%).
화합물 C (19.1g, 29.2mmol), 아세트산(Acetic acid)(200ml) 및 농축 황산(conc. H2SO4) (0.1ml)을 혼합한 후 5시간 동안 환류(reflux)했다. 상온으로 냉각한 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 실리카 겔(silica gel)에 흡착하고 컬럼하여 구조식 7 (3.2 g, 17 %)을 얻었다.Compound C (19.1g, 29.2mmol), it was reflux (reflux) for 5 h then a solution of acetic acid (Acetic acid) (200ml) and concentrated sulfuric acid (conc. H 2 SO 4) (0.1ml). After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered. The solid was adsorbed onto silica gel and columned to give structural formula 7 (3.2 g, 17%).
MS: [M+H]+= 635MS: [M + H] < + > = 635
<< 제조예Manufacturing example 2> 구조식 8의 제조 2> Preparation of the structural formula 8
[화합물 D] [화합물 B] [화합물 E] [구조식 8][Compound D] [Compound B] [Compound E] [Structural formula 8]
화합물 D (20.0g, 59.2mmol)에 테트라하이로퓨란 (200mL)를 넣고 -78℃로 냉각했다. 2.5M n-부틸리튬 (23.7ml, 59.2mmol)을 투입한 후 -78℃에서 1시간 동안 교반했다. 화합물 B (18.0g, 53.8mmol)를 투입한 후 -78℃에서 30분 동안 교반하고 상온으로 승온했다. 염화암모늄 수용액 (50ml)을 첨가한 후 유기층을 분리했다. 유기층을 가압증류한 후 실리카 겔(silica gel)에 흡착하고 컬럼하여 화합물 E (22.2 g, 63 %)를 얻었다.Tetrahydrofuran (200 mL) was added to Compound D (20.0 g, 59.2 mmol), and the mixture was cooled to -78 ° C. 2.5M n-butyl lithium (23.7 ml, 59.2 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at -78 ° C for 1 hour. Compound B (18.0 g, 53.8 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at -78 ° C for 30 minutes, and the temperature was raised to room temperature. An ammonium chloride aqueous solution (50 ml) was added and the organic layer was separated. The organic layer was distilled under reduced pressure, adsorbed onto silica gel, and then subjected to column chromatography to obtain Compound E (22.2 g, 63%).
화합물 E(22.2g, 37.3mmol), 아세트산 (200ml) 및 농축 황산 (0.1ml)을 혼합한 후 5시간 동안 환류했다. 상온으로 냉각한 후 생성된 고체를 여과했다. 고체를 실리카 겔(silica gel)에 흡착하고 컬럼하여 구조식 8 (9.7 g, 45 %)을 얻었다.Compound E (22.2 g, 37.3 mmol), acetic acid (200 ml) and concentrated sulfuric acid (0.1 ml) were mixed and refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered. The solid was adsorbed onto silica gel and columned to give structural formula 8 (9.7 g, 45%).
MS: [M+H]+= 576MS: [M + H] < + > = 576
<< 제조예Manufacturing example 3> 구조식 14의 제조 3> Preparation of structural formula 14
[화합물 F] [화합물 B] [화합물 G] [구조식 14][Compound F] [Compound B] [Compound G] [Structural Formula 14]
화합물 F (20.0g, 50.4mmol)에 테트라하이로퓨란 (200mL)를 넣고 -78℃로 냉각했다. 2.5M n-부틸리튬 (20.1ml, 50.4mmol)를 투입한 후 -78℃에서 1시간 동안 교반했다. 화합물 B (15.3g, 45.8mmol)를 투입한 후 -78℃에서 30분 동안 교반하고 상온으로 승온했다. 염화암모늄 수용액 (50ml)을 첨가한 후 유기층을 분리했다. 유기층을 가압증류한 후 실리카 겔(silica gel)에 흡착하고 컬럼하여 화합물 G (17.8 g, 54 %)를 얻었다.Tetrahydrofuran (200 mL) was added to Compound F (20.0 g, 50.4 mmol) and cooled to -78 ° C. 2.5M n-butyl lithium (20.1 ml, 50.4 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at -78 ° C for 1 hour. Compound B (15.3 g, 45.8 mmol) was added thereto, stirred at -78 ° C for 30 minutes, and then heated to room temperature. An ammonium chloride aqueous solution (50 ml) was added and the organic layer was separated. The organic layer was distilled under reduced pressure, adsorbed on silica gel, and then subjected to column chromatography to obtain Compound G (17.8 g, 54%).
화합물 G(17.8g, 27.2mmol), 아세트산 (200ml) 및 농축 황산 (0.1ml)을 혼합한 후 5시간 동안 환류했다. 상온으로 냉각한 후 생성된 고체를 여과했다. 고체를 실리카 겔(silica gel)에 흡착하고 컬럼하여 구조식14 (8.1 g, 47 %)를 얻었다.Compound G (17.8 g, 27.2 mmol), acetic acid (200 ml) and concentrated sulfuric acid (0.1 ml) were mixed and refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered. The solid was adsorbed onto silica gel and columned to give structural formula 14 (8.1 g, 47%).
MS: [M+H]+= 635MS: [M + H] < + > = 635
<< 실시예Example 1> 1>
산화인듐주석(ITO, indium tin oxide)이 500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척했다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용했다. 산화인듐주석을 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행했다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) (thickness 500 Å) was washed with ultrasonic waves in distilled water containing detergent. At this time, a Fischer Co. product was used as a detergent, and distilled water filtered by a filter of Millipore Co. was used as distilled water. The indium tin oxide was washed for 30 minutes, then repeated twice with distilled water, and ultrasonically washed for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 산화인듐주석 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)을 500 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성했다.Hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following chemical formula was thermally vacuum deposited on the thus prepared indium tin oxide transparent electrode to form a hole injection layer.
[HAT] [NPB][LINE] [NPB]
상기 정공주입층 위에 상기 화학식의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB) (250Å), 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT) (50Å) 및 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노] 비페닐(NPB) (400Å)을 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성했다.(NPB) (250 Å), hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) (50 Å), and the like were added to the hole injection layer. ) And 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPB) (400A) were successively vacuum-deposited to form a hole transport layer.
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 300Å으로 상기 제조한 구조식 7의 화합물과 아래와 같은 도펀트 화합물 GD를 10:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성했다.Subsequently, the compound of
[GD] [ET-A] [LiQ] [GD] [ET-A] [LiQ]
상기 발광층 위에 전자수송층물질로써 상기 화학식 ET-A의 화합물과 상기 화학식 리튬 퀴놀린-8-오에이트 (LiQ, Lithium Quinolin-8-olate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성했다.A compound of the above formula (ET-A) and the above-mentioned lithium quinolin-8-olate (LiQ) were vacuum deposited on the light emitting layer as an electron transporting layer material at a weight ratio of 1: And a transport layer were formed.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 15Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성했다.Lithium fluoride (LiF) and aluminum having a thickness of 1,000 ANGSTROM were sequentially deposited on the electron injecting and transporting layer to a thickness of 15 ANGSTROM to form a cathode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지했고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지했으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.7 Å / sec, the lithium fluoride at the cathode maintained the deposition rate of 0.3 Å / sec and the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å / sec. -7 to 5 x 10 < -8 > torr to produce an organic light emitting device.
<< 실시예Example 2> 2>
상기 실시예 1의 구조식 7의 화합물 대신, 상기 제조한 구조식 8의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound of Formula 8 was used in place of the compound of
<< 실시예Example 3> 3>
상기 실시예 1의 구조식 7의 화합물 대신, 상기 제조한 구조식 14의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound of Formula 14 was used in place of the compound of
<< 비교예Comparative Example 1> 1>
상기 실시예 1의 구조식 7의 화합물 대신, 하기 화학식 GH-A의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic luminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound of the formula GH-A was used instead of the compound of the
[GH-A] [GH-A]
상기 실시예 1-3 및 비교예 1에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류(10 mA/cm2)를 인가하였을 때, 하기 표 1의 결과를 얻었다.When current (10 mA / cm 2 ) was applied to the organic light-emitting device fabricated by Example 1-3 and Comparative Example 1, the results shown in Table 1 below were obtained.
상기 표 1의 결과로부터, 본 발명에 따른 신규한 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자소자의 발광층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 이용한 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자소자는 효율, 구동전압, 안정성 등에서 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다. 특히, 구동전압을 하강시키고, 효율 상승을 유도하여 소비전력을 개선시킬 수 있다.From the results of Table 1, it can be seen that the novel compound according to the present invention can be used as a material for a light emitting layer of an organic electronic device including an organic light emitting device, and an organic electronic device including the organic light emitting device can be used It can be seen that it exhibits excellent characteristics. Particularly, it is possible to lower the driving voltage and induce an increase in efficiency, thereby improving the power consumption.
Claims (14)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 NR, O 또는 S이고,
환 A 및 환 B는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리기; 또는 N을 2개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이며,
상기 환 A 또는 환 B는 N을 2개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
R1 내지 R3 및 R은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고, R1 내지 R3 및 R 중 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 단환식 또는 다환식의 고리를 형성할 수 있으며,
n 및 o는 0 내지 4인 정수이고, m은 0 내지 2인 정수이며,
괄호 안의 치환기가 2 이상인 경우 서로 동일하거나 상이하고, 환 A 및 환 B 중 적어도 하나는 헤테로 고리기이며,
상기 "치환 또는 비치환된" 치환기는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
X is NR, O or S,
Ring A and Ring B each independently represent a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing two or more N,
The ring A or ring B is a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing two or more N,
R1 to R3 and R are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted fluorene group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms, and two or more adjacent groups of R1 to R3 and R may be bonded to each other to form a monocyclic or polycyclic ring, ,
n and o are integers of 0 to 4, m is an integer of 0 to 2,
And when at least two of the substituents in the parentheses are the same or different, at least one of the ring A and the ring B is a heterocyclic group,
The "substituted or unsubstituted" substituent may be a group selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, silyl, arylalkenyl, aryl, A substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X, R1 내지 R3, n, m 및 o는 화학식 1의 정의와 동일하고,
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 CR' 또는 N이며,
Z1 내지 Z4 중 2 이상이 N이거나 Z5 내지 Z8 중 2 이상이 N이고,
R'은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이며, R1 내지 R3, R 및 R' 중 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 단환식 또는 다환식의 고리를 형성할 수 있다.The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 2:
(2)
In Formula 2,
X, R1 to R3, n, m and o are the same as defined in formula (1)
Z1 to Z8 are each independently CR 'or N,
At least two of Z1 to Z4 are N, two or more of Z5 to Z8 are N,
R 'are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted fluorene group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms, and at least two adjacent groups of R1 to R3, R and R 'are bonded to each other to form a monocyclic or polycyclic ring can do.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 3 내지 8에서,
X, R1 내지 R3, n, m 및 o는 화학식 1의 정의와 동일하고,
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 CR' 또는 N이며
Z1 내지 Z4 중 2 이상이 N이거나 Z5 내지 Z8 중 2 이상이 N이고,
R'은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이며,
R1 내지 R3, R 및 R' 중 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 단환식 또는 다환식의 고리를 형성할 수 있다.The compound according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) is represented by any one of the following formulas (3) to (8)
(3)
[Chemical Formula 4]
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
(7)
[Chemical Formula 8]
In the above Formulas 3 to 8,
X, R1 to R3, n, m and o are the same as defined in formula (1)
Z1 to Z8 are each independently CR 'or N
At least two of Z1 to Z4 are N, two or more of Z5 to Z8 are N,
R 'are each independently selected from the group consisting of hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted fluorene group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms,
Two or more adjacent groups among R1 to R3, R and R 'may be bonded to each other to form a monocyclic or polycyclic ring.
R'는 각각 독립적으로 청구항 4의 R'의 정의와 같으며,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 화합물.5. The compound according to claim 4, wherein Z2 and Z4 are N, Z1 is CR4, Z3 is CR5, Z5 to Z8 are CR '
R ' are each independently the same as R ' in claim 4,
R4 and R5 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group.
R'는 각각 독립적으로 청구항 4의 R'의 정의와 같으며,
R6 및 R7는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 화합물.5. The compound according to claim 4, wherein Z5 and Z7 are N, Z6 is CR6, Z8 is CR7, Z1 to Z4 are CR '
R ' are each independently the same as R ' in claim 4,
Lt; 6 > and R < 7 > are each independently a substituted or unsubstituted aryl group.
상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 및 3 내지 11 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.An organic electronic device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode,
Wherein at least one of the organic material layers comprises the compound of any one of claims 1 and 3 to 11.
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| WO2012048819A1 (en) | 2010-10-11 | 2012-04-19 | Solvay (Societe Anonyme) | Novel spirobifluorene compounds |
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