KR101613787B1 - Thermosetting Resin Composition and Method for Preparing the Same - Google Patents
Thermosetting Resin Composition and Method for Preparing the Same Download PDFInfo
- Publication number
- KR101613787B1 KR101613787B1 KR1020140074630A KR20140074630A KR101613787B1 KR 101613787 B1 KR101613787 B1 KR 101613787B1 KR 1020140074630 A KR1020140074630 A KR 1020140074630A KR 20140074630 A KR20140074630 A KR 20140074630A KR 101613787 B1 KR101613787 B1 KR 101613787B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- thermosetting resin
- resin composition
- epoxy group
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 51
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 56
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 52
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 52
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 47
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 claims description 40
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 34
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 24
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 claims description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 claims description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 47
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 14
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 5
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 5
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 5
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOC CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- NWAHZAIDMVNENC-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoinden-5-yl methacrylate Chemical compound C12CCCC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2 NWAHZAIDMVNENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 2
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZQYYXSOJSITC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O FPZQYYXSOJSITC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLLFPKZTBLMEFG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O BLLFPKZTBLMEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIXZBXRQFZHIT-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1-hydroxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxy]-3-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(O)COC(C)COC(C)CO XUIXZBXRQFZHIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBFBFJVRBIGLND-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butane-1,4-diol Chemical compound OCCC(CO)(CO)CO HBFBFJVRBIGLND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-phenoxyethanol Chemical compound OCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CFZDMXAOSDDDRT-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylmorpholine Chemical compound C=CN1CCOCC1 CFZDMXAOSDDDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 1
- VBCSBEIIIFLVQV-UHFFFAOYSA-N methyl 3-butoxypropanoate Chemical compound CCCCOCCC(=O)OC VBCSBEIIIFLVQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 명세서는 열경화성 수지 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a thermosetting resin composition and a method for producing the same.
Description
본 출원은 2013년 6월 18일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2013-0069802호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2013-0069802 filed with the Korean Intellectual Property Office on June 18, 2013, the entire contents of which are incorporated herein by reference.
본 명세서는 열경화성 수지 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a thermosetting resin composition and a method for producing the same.
최근 디스플레이 기술의 경향은 모든 기능을 화면에서 하도록 하는 터치패널을 활용하는 것이다. 터치패널 제조 시에는 모든 도선 및 회로들을 유리 위에 제작하게 된다. 모든 도선과 회로들이 제작된 이후, 도선 사이를 절연 (insulating)하거나, 이미 증착된 회로들을 보호할 필요가 있다. 이것들을 여러 환경에서 보호하기 위해서 유기막으로 도포하는데, 이 유기막의 투과도는 터치패널 완성 이후의 성능에 영향을 줄 수 있다.The trend of display technology in recent years is to utilize a touch panel which makes all the functions on the screen. During touch panel manufacturing, all leads and circuits are fabricated on glass. After all the conductors and circuits have been fabricated, it is necessary to insulate between the conductors or to protect the already deposited circuits. In order to protect them in various environments, they are coated with an organic film. The permeability of the organic film may affect the performance after completion of the touch panel.
본 명세서는 열경화성 수지 조성물 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.The present specification intends to provide a thermosetting resin composition and a method for producing the same.
본 명세서는 열경화성 작용기인 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지; 및 (b) 우레탄 수지를 포함하고,(A) a binder resin having an epoxy group, which is a thermosetting functional group; And (b) a urethane resin,
상기 (b) 우레탄 수지의 함량은 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지의 고형분 중량 기준으로 1.5 내지 3배인 것인 열경화성 수지 조성물을 제공한다.The content of the urethane resin (b) is (a) 1.5 to 3 times as much as the weight of the solid content of the binder resin having an epoxy group.
또한, 본 명세서는 상기 열경화성 수지 조성물을 포함하는 프린팅 조성물을 제공한다.The present invention also provides a printing composition comprising the thermosetting resin composition.
또한, 본 명세서는 상기 프린팅 조성물을 이용하여 인쇄된 기판을 제공한다.The present disclosure also provides a printed substrate using the printing composition.
또한, 본 명세서는 기판;The present disclosure also relates to a substrate comprising: a substrate;
기판 상에 구비된 도선 또는 회로; 및A conductor or circuit provided on the substrate; And
상기 기판의 도선 또는 회로가 구비된 면 상에 구비되고, 상기 프린팅 조성물을 이용하여 제조된 보호막을 포함하는 것인 터치 패널을 제공한다.And a protective layer formed on the surface of the substrate, the protective layer being formed using the printing composition.
또한, 상기 열경화성 수지 조성물을 포함하는 프린팅 조성물을 준비하는 단계;Preparing a printing composition comprising the thermosetting resin composition;
상기 프린팅 조성물을 기재에 코팅하는 단계;Coating the printing composition onto a substrate;
상기 코팅된 프린팅 조성물을 건조하는 단계; 및Drying the coated printing composition; And
상기 코팅된 프린팅 조성물을 소성하는 단계를 포함하는 프린팅 조성물을 이용한 인쇄방법을 제공한다.And a step of firing the coated printing composition.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 열경화성 수지 조성물은 고온에서의 내열성이 우수하여 베이크에 따른 황변 현상을 억제하는 효과가 있으며, 나아가 투과도의 저하를 막는 효과가 있다.The thermosetting resin composition according to one embodiment of the present invention is excellent in heat resistance at a high temperature, has an effect of suppressing yellowing due to baking, and further has an effect of preventing a decrease in permeability.
본 명세서는 열경화성 수지 조성물을 제공한다.The present specification provides a thermosetting resin composition.
(a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지(a) a binder resin having an epoxy group
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the (a) binder resin having an epoxy group includes a repeating unit represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 내지 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C12의 알킬기이고,R 1 to R 3 are the same or different and each independently hydrogen or a C 1 to C 12 alkyl group,
R4는 에폭시기를 포함하는 유기기이다.R4 is an organic group containing an epoxy group.
상기 에폭시기를 포함하는 유기기는 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The organic group containing the epoxy group may be represented by any one of the following formulas (2) to (4), but is not limited thereto.
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 2 내지 4에서 *은 상기 에폭시기 함유 치환기가 결합되는 위치를 의미한다.In the above formulas (2) to (4), * denotes a position at which the epoxy group-containing substituent is bonded.
상기 화학식 1은 에폭시기를 갖는 단량체에서 유래된 것일 수 있다.The formula (1) may be derived from a monomer having an epoxy group.
상기 에폭시기를 갖는 단량체는 알릴 글리시딜 에테르, 글리시딜 5-노보넨-2-메틸-2-카복실레이트 (엔도, 엑소 혼합물), 1,2-에폭시-5-헥센, 1,2-에폭시-9-데센, 3,4-글리시딜 (메타)아크릴레이트, 글리시딜 α-에틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜 α-n-프로필(메타)아크릴레이트, 글리시딜 α-n-부틸(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시부틸(메타)아크릴레이트, 4,5-에폭시펜틸 (메타)아크릴레이트, 5,6-에폭시헵틸 (메타)아크릴레이트, 6,7-에폭시헵틸 α-에틸아크릴레이트, 메틸글리시딜 (메타)아크릴레이트 등의 지방족 에폭시 함유 불포화 화합물 또는 이들의 혼합물일 수 있다. Examples of the monomer having an epoxy group include allyl glycidyl ether, glycidyl 5-norbornene-2-methyl-2-carboxylate (endo, exo mixture), 1,2- (Meth) acrylate, glycidyl? -Ethyl (meth) acrylate, glycidyl? -Propyl (meth) acrylate, glycidyl? (Meth) acrylate, 4,4-epoxybutyl (meth) acrylate, 4,5-epoxypentyl (meth) acrylate, 5,6-epoxyheptyl ethyl acrylate, methyl glycidyl (meth) acrylate, and the like, or a mixture thereof.
특히, 글리시딜 (메타)아크릴레이트 또는 3,4-에폭시시클로헥실 (메타)아크릴레이트가 바람직하다.In particular, glycidyl (meth) acrylate or 3,4-epoxycyclohexyl (meth) acrylate is preferred.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지는 라디칼 중합이 가능한 올레핀계 단량체에서 유래된 반복단위를 2종 이상 더 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the binder resin having (a) epoxy group may further contain two or more kinds of repeating units derived from an olefin-based monomer capable of radical polymerization.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지는 라디칼 중합이 가능한 올레핀계 단량체에서 유래된 반복단위를 2종 내지 5종 더 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the binder resin having (a) epoxy group may contain two to five repeating units derived from an olefin-based monomer capable of radical polymerization.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 올레핀계 단량체에서 유래된 반복단위는 하기 화학식 6 내지 11 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the repeating unit derived from the olefin-based monomer may be represented by any one of the following formulas (6) to (11).
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지는 화학식 6 내지 11로 표시되는 반복단위 중 2종 이상을 더 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the binder resin having (a) epoxy group may further include at least two of the repeating units represented by formulas (6) to (11).
[화학식 6] [Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
[화학식 9][Chemical Formula 9]
[화학식 10][Chemical formula 10]
[화학식 11](11)
상기 화학식 6 내지 11에서,In the above formulas 6 to 11,
R5 내지 R14, R16, R17, R18, R20, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C12의 알킬기이며,The alkyl groups of R5 to R14, R16, R17, R18, R20, R21 and R22 are the same or different and each is independently of one another hydrogen or C 1 ~ C 12,
R15는 디시클로펜타닐기, 디시클로펜테닐기, 디시클로펜테닐옥시에틸기, 아다만탈기 또는 이소보닐기이고,R15 is a dicyclopentanyl group, a dicyclopentenyl group, a dicyclopentenyloxyethyl group, an adamantalgallium group or an isobonyl group,
R19는 C8 ~ C18의 알킬기이며,R19 is an alkyl group of C 8 ~ C 18,
R23은 할로겐, C1 ~ C12의 알킬기, C6 ~ C20의 아릴기 또는 C1 ~ C12의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기이고,R23 is a halogen, C 1 ~ C 12 alkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group or a C 1 ~ C 12 alkoxy group substituted or unsubstituted C 6 ~ C 20 of the ring of the aryl group,
R24는 할로겐, C6 ~ C20의 아릴기 또는 C1 ~ C12의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C12의 알킬기; C1 ~ C12의 알킬에스테르기; 또는 할로겐, C1 ~ C12의 알킬기, C6 ~ C20의 아릴기 또는 C1 ~ C12의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기이며,R24 is halogen, C 6 ~ C 20 aryl group or a C 1 ~ C 12 alkoxy group substituted or unsubstituted in the C ~ C alkyl group of 1 12; A C 1 to C 12 alkyl ester group; Or a halogen, C 1 ~ C 12 alkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group or a C 1 ~ C 12 alkoxy group substituted or unsubstituted C 6 ~ C 20 of the ring of the aryl group and,
m은 은 0 내지 5의 정수이고,m is an integer of 0 to 5,
상기 b 내지 g는 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지 내에서 각각의 반복단위의 몰 혼합비(%)이며, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위의 몰 혼합비를 a로 표시할 때, a:b:c:d:e:f:g=10~60:1~45:0~45:0~45:0~45:0~45:0~45이고, b+c+d+e+f+g 〉0이다.And b to g are molar mixing ratios (%) of the respective repeating units in the binder resin having (a) an epoxy group, and when a molar mixing ratio of the repeating units represented by the above formula d + e + f + g > where d: e: f: g = 10 to 60: 1 to 45: 0 to 45: 0 to 45: 0 to 45: 0 to 45: 0 to 45, 0.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위의 함량은 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지 고형분에 대하여, 40 몰% 내지 50 몰%일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위의 함량이 40 몰% 이상일 때, 적절한 경화도를 가질 수 있고, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위의 함량이 50 몰% 초과이면 산기가 없어도 안정성이 저해될 수 있는 문제점이 있다.Specifically, the content of the repeating unit represented by the formula (1) may be from 40 mol% to 50 mol% with respect to the solid content of the binder resin having (a) an epoxy group. When the content of the repeating unit represented by the above-mentioned formula (1) is 40 mol% or more, it can have a proper degree of curing. When the content of the repeating unit represented by the above formula (1) is more than 50 mol% .
본 발명에 따른 고분자에 있어서, 상기 화학식 6 내지 11에서 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.In the polymer according to the present invention, the substituents in the above formulas (6) to (11) will be described in more detail as follows.
상기 할로겐기로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the halogen group include, but are not limited to, fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The alkyl group may be linear or branched, and specific examples thereof include, but are not limited to, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and a t-butyl group.
상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the alkoxy group include, but are not limited to, a methoxy group, an ethoxy group, and an isopropyloxy group.
상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸벤 등을 들 수 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오렌기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The aryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a stilbene group. Examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrene group, a pyrenyl group, a perylenyl group, A benzyl group, a benzyl group, a benzyl group, a benzyl group, a benzyl group, a benzyl group, a benzyl group, a benzyl group,
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지는 상기 화학식 6 내지 11로 표시되는 반복단위 중 3종 이상을 더 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the binder resin having (a) epoxy group may further include at least three of the repeating units represented by the above formulas (6) to (11).
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지는 상기 화학식 6 내지 8로 표시되는 반복단위를 더 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 b 내지 d는 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지 내에서 각각의 반복단위의 몰 혼합비(%)이며, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위의 몰 혼합비를 a로 표시할 때, a:b:c:d=10~60:1~30:1~30:1~30일 수 있다. 상기 몰 혼합비는 고분자를 이루는 반복단위(단량체) 전체 100몰 기준으로, 각각의 반복단위가 가지는 몰수를 의미한다. 즉, 몰%로 해석될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the binder resin having (a) epoxy group may further include the repeating units represented by the above formulas (6) to (8). In this case, b to d are molar mixing ratios (%) of the respective repeating units in the binder resin having (a) epoxy group, and when a molar mixing ratio of the repeating units represented by the formula (1) b: c: d = 10 to 60: 1 to 30: 1 to 30: 1 to 30. The molar mixing ratio means the number of moles of each repeating unit based on 100 moles of the total repeating units (monomers) constituting the polymer. That is, it can be interpreted as mol%.
상기 올레핀계 단량체는 트리메톡시실릴프로필 (메타)아크릴레이트 및 트리에톡시실릴프로필(메타)아크릴레이트로 이루진 그룹으로부터 선택된 트리알콕시실란기 함유 불포화 카르복시산 에스테르류; Wherein the olefinic monomer is a trialkoxysilane group-containing unsaturated carboxylic acid ester selected from the group consisting of trimethoxysilylpropyl (meth) acrylate and triethoxysilylpropyl (meth) acrylate;
벤질(메타)아크릴레이트, 페닐 (메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 이소프로필(메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 디시클로펜타닐 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐 옥시에틸 (메타)아크릴레이트 및 디시클로펜테닐 옥시에틸 (메타)아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 불포화 카르복시산 에스테르류; Acrylates such as benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (Meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobonyl (Meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy- (Meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (Meth) acrylate, methoxy (Meth) acrylate, methoxytripropylene glycol (meth) acrylate, poly (ethylene glycol) methyl ether (meth) acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) acrylate, p-nonylphenoxypolyethylene glycol (Meth) acrylate, p-nonylphenoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, tetrafluoropropyl (meth) acrylate, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (Meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, octafluoropentyl (meth) acrylate, heptadecafluorodecyl (meth) acrylate, tribromophenyl , Ethyl? -Hydroxymethyl acrylate, propyl? -Hydroxymethyl acrylate, butyl? -Hydroxymethyl acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) Unsaturated carboxylic acid esters selected from the group consisting of acrylate, dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate and dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate;
스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 방향족 비닐류;Aromatic vinyls selected from the group consisting of styrene,? -Methylstyrene, (o, m, p) -vinyltoluene, (o, m, p) -methoxystyrene, and (o, m, p) -chlorostyrene;
비닐 메틸 에테르, 및 비닐 에틸 에테르로부터 선택된 불포화 에테르류; Unsaturated ethers selected from vinyl methyl ether, and vinyl ethyl ether;
N-비닐 피롤리돈, N-비닐 카바졸 및 N-비닐 모폴린으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 N-비닐 삼차 아민류; N-vinyl tertiary amines selected from the group consisting of N-vinyl pyrrolidone, N-vinyl carbazole and N-vinyl morpholine;
N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 불포화 이미드류; Unsaturated imides selected from the group consisting of N-phenylmaleimide, N- (4-chlorophenyl) maleimide, N- (4-hydroxyphenyl) maleimide and N-cyclohexylmaleimide;
1,4-부타디엔, 및 이소프로펜으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 공액 디엔 화합물류 및 이들의 혼합물; 1,4-butadiene, and isopropene, and mixtures thereof;
TONE M-100, TONE M-101, TONE M-201 (이상 DOW Chemical사 제조된 상품)과 FM-1, FM-2 및 FM-3 (이상 Daicel UCB사에서 제조된 상품)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 카프로락톤 변성 (메타)아크릴레이트; 또는Selected from the group consisting of TONE M-100, TONE M-101, TONE M-201 (manufactured by DOW Chemical) and FM-1, FM-2 and FM-3 (manufactured by Daicel UCB) Caprolactone-modified (meth) acrylates; or
2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, M-20G, M-40G 및 M-90G (이상 Shin-Nakamura사 제품)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 수산기를 갖는 아크릴레이트 단량체일 수 있다.Acrylate monomer having a hydroxyl group selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, M-20G, M-40G and M-90G (manufactured by Shin-Nakamura).
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지는 랜덤 공중합체, 블록 공중합체 등이다.According to one embodiment of the present invention, the binder resin having (a) epoxy group is a random copolymer, a block copolymer or the like.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지는 상업적으로 이용되는 에폭시 수지일 수 있고, 합성하여 얻은 수지일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the (a) binder resin having an epoxy group may be a commercially available epoxy resin, or may be a resin obtained by synthesis.
상기 상업적으로 이용되는 에폭시 수지는 EPOLEAD PB3600, PB4700 (이상 Daicel chemical Industrial Co., Ltd. 사에서 제조), celloxide 2021P (Shandong Lukang Record Pharmaceutical Co.,Ltd. 사에서 제조) 중 어느 하나일 수 있다.The commercially available epoxy resin may be any one of EPOLEAD PB3600, PB4700 (manufactured by Daicel Chemical Industrial Co., Ltd.) and celloxide 2021P (manufactured by Shandong Lukang Record Pharmaceutical Co., Ltd.).
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지는 티올계 화합물을 단량체로 추가하여 중합된 고분자일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the (a) binder resin having an epoxy group may be a polymer polymerized by adding a thiol compound as a monomer.
상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지를 중합하는데 있어서, 상기 티올계 화합물을 단량체로 추가하는 경우, 상기 티올계 화합물은 중합을 중지시키고, 상기 바인더 수지의 분자량을 조절할 수 있다.When the thiol compound is added as a monomer in the polymerization of the binder resin having the epoxy group (a), the polymerization can be stopped and the molecular weight of the binder resin can be controlled.
상기 티올계 화합물은 1-도데칸 티올일 수 있다.The thiol compound may be 1-dodecanethiol.
상기 티올계 화합물은 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지의 중합시 사용되는 모노머의 총 중량에 대하여 5 중량부 이하가 바람직하며, 2 중량부 이하가 더욱 바람직하다. 상기 티올계 화합물의 함량이 상기 범위 내에 있을 때, 상기 바인더 수지의 분자량을 적절하게 조절될 수 있다.The thiol compound is preferably 5 parts by weight or less, more preferably 2 parts by weight or less, based on the total weight of monomers used in the polymerization of (a) the binder resin having an epoxy group. When the content of the thiol compound is within the above range, the molecular weight of the binder resin can be appropriately controlled.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지의 중량평균분자량은 6,000 내지 50,000, 구체적으로 15,000 내지 25,000이다.According to one embodiment of the present invention, the weight average molecular weight of the binder resin having (a) an epoxy group is 6,000 to 50,000, specifically 15,000 to 25,000.
상기 중량평균분자량이 6,000 이상인 경우 막 형성시 강도가 떨어지 않으며, 높은 점도의 조성물을 만들기 유리하여 후막 형성에 유리하다. 상기 중량평균분자량이 50,000을 이하인 경우 저장 안정성이 저하되지 않으며, 재현성있는 합성이 용이하다.When the weight average molecular weight is 6,000 or more, the strength is not lowered when forming the film, and it is advantageous to form a composition having a high viscosity and thus to form a thick film. When the weight average molecular weight is 50,000 or less, storage stability is not lowered and reproducible synthesis is easy.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지의 다분산지수 (polydispersity index, PDI)는 1 내지 5이다.According to one embodiment of the present invention, the polydispersity index (PDI) of the binder resin having (a) epoxy group is 1 to 5.
본 발명에서 다분산지수는, 상기 중합물의 중량평균분자량 (Mw: Weight Average Molecular Weight)을 그 중합물의 수평균분자량 (Mn: Number Average Molecular Weight)으로 나눈 수치 (Mw/Mn)이고, 상기 중량평균분자량 및 수평균분자량은 GPC (Gel Permeation Chromatograph)와 같은 공지된 방법으로 측정할 수 있다.In the present invention, the polydispersity index is a numerical value (Mw / Mn) obtained by dividing the weight average molecular weight (Mw) of the polymerized product by the number average molecular weight (Mn) The molecular weight and the number average molecular weight can be measured by a known method such as GPC (Gel Permeation Chromatograph).
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지의 중량은 상기 열경화성 수지 조성물의 전체 중량의 8 중량% 내지 30 중량% 이하이다. 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지가 상기 범위 내에 있을 때, 안정성을 가질 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the weight of the binder resin having the epoxy group (a) is 8 wt% to 30 wt% or less of the total weight of the thermosetting resin composition. When the (a) binder resin having an epoxy group is in the above range, it can have stability.
상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지의 분자량은 임시 보호막을 구현할 수 있는 한 특별히 한정되지는 않으며, 형성되는 막의 두께, 도포하는 장비, 막을 형성하는 조건과 목적 등에 따라 적절하게 선택할 수 있다.The molecular weight of the binder resin having (a) epoxy group is not particularly limited as long as a temporary protective film can be formed, and can be appropriately selected depending on the thickness of the film to be formed, the equipment to be coated,
(b) 우레탄 수지(b) urethane resin
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (b) 우레탄 수지는 아크릴레이트기를 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the (b) urethane resin comprises an acrylate group.
상기 (b) 우레탄 수지는 우레탄(메트)아크릴레이트계 화합물일 수 있다.The (b) urethane resin may be a urethane (meth) acrylate compound.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트계 화합물에 포함되는 히드록시(메트)아크릴레이트 화합물로는, 히드록시메틸(메트)아크릴레이트, 히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 테트라메틸올에탄트리(메트)아크릴레이트 등의 히드록시(메트)아크릴레이트 화합물일 수 있다.Examples of the hydroxy (meth) acrylate compound contained in the urethane (meth) acrylate compound include hydroxymethyl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, tetramethylol ethane tri (Meth) acrylate compound such as hydroxyethyl (meth) acrylate.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트류는 상기 알로파네이트 변성 폴리이소시아누레이트를 함유하는 우레탄(메트)아크릴레이트류가 바람직하다. 알로파네이트 변성 폴리이소시아누레이트를 함유하는 우레탄(메트)아크릴레이트류는, 점도가 낮고, 용매에 대한 용해성이 우수함과 함께, 광경화 및/또는 열경화에 의해서 기판과의 밀착성 및 막강도 향상에 효과가 있다는 점에서 바람직하다.The urethane (meth) acrylates are preferably urethane (meth) acrylates containing the allophanate-modified polyisocyanurate. Urethane (meth) acrylates containing allophanate-modified polyisocyanurate have low viscosity and excellent solubility in solvents, and also have improved adhesion to a substrate and improved film strength by photo-curing and / or thermosetting Which is advantageous.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트계 화합물은 U-4HA, UA-306A, U6LPA (이상, 신나카무라 화학사), UX-2201, UXE-3002, UXE-3024, UX-3204, UX-4101, UX6-101, UX-7101, UX-8101, UX-5000, UX-5001T, UX-5002D, UX5003D, UXE1000, DPHA-40H (이상, Kayarad 사에서 제조), UN-9000H, UN-9000PEP, UN-9200A, UN-7600, UN-333, UN-1255, UN-3320HA, UN-3320HC, UN-3320HS, UN-6060P, UN-5500, SH-500B (이상, 네가미 공업사에서 제조) 및 바이엘 재팬사에서 제조된 알로파네이트 골격을 갖는 화합물인 AGROR4060 중 어느 하나 일 수 있다.UA-306A, U6LPA (Shin-Nakamura Chemical Co.), UX-2201, UXE-3002, UXE-3024, UX-3204, UX-4101, UX6-101 (Manufactured by Kayarad), UN-9000H, UN-9000PEP, UN-9200A, and UN-9000P, (Manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd.) and Bayer Japan Co., Ltd. (manufactured by Nihon Kogyo Co., Ltd.) and UN-3300, UN-3320, UN-3320HC, UN-3320HS, UN-6060P, UN-5500 and SH- And AGROR 4060 which is a compound having an allophanate skeleton.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (b)우레탄 수지의 중량평균분자량은 6,000 내지 100,000이다. 상기 (b) 우레탄 수지의 중량평균분자량이 상기 범위 내에 있을 때, 점도를 조절하여 공정성의 효율을 높일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the (b) urethane resin has a weight average molecular weight of 6,000 to 100,000. When the weight average molecular weight of the urethane resin (b) is within the above range, the viscosity can be controlled to improve the efficiency of the process.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, (c) 용매, (d) 계면활성제 및 (e) 열중합개시제로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나 이상을 더 포함한다.According to one embodiment of the present disclosure, the composition further comprises at least one selected from the group consisting of (c) a solvent, (d) a surfactant, and (e) a thermal polymerization initiator.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (b) 우레탄 수지의 함량은 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지의 고형분 중량 기준으로 2배 내지 2.5배일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the content of the (b) urethane resin may be (a) 2 to 2.5 times as much as the weight of the solid content of the binder resin having an epoxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (b) 우레탄 수지의 함량은 상기 열경화성 수지 조성물의 전체 중량에 대하여, 20 중량% 내지 60 중량%, 구체적으로 30 중량% 내지 60 중량%이다. 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지가 상기 범위 내에 있을 때, 안정성을 가질 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the content of the (b) urethane resin is 20 wt% to 60 wt%, specifically 30 wt% to 60 wt% with respect to the total weight of the thermosetting resin composition. When the (a) binder resin having an epoxy group is in the above range, it can have stability.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 열경화성 수지 조성물은 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지 및 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지의 고형분 중량 기준으로 1.5배 내지 3배의 함량을 가지는 (b) 우레탄 수지를 포함함으로써, 고온에서의 내열성이 우수하여 베이크에 따른 황변 현상을 억제하는 효과가 있다. 나아가, 베이크 이후의 투과도의 저하률이 낮은 효과가 있다.The thermosetting resin composition according to one embodiment of the present invention is a thermosetting resin composition comprising (a) a binder resin having an epoxy group and (b) a urethane resin having a content of 1.5 to 3 times the solid content of the binder resin having the epoxy group The heat resistance at a high temperature is excellent and the effect of inhibiting yellowing due to baking is suppressed. Furthermore, the lowering rate of the permeability after baking is low.
(c) 계면활성제 (c) Surfactant
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (d) 계면활성제는 실록산계 화합물 및 불소계 화합물 중에서 선택된 것이다.According to one embodiment of the present invention, (d) the surfactant is selected from a siloxane-based compound and a fluorine-based compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (c) 계면활성제는 BYK 화학사에서 제조된 BYK series (066,141, 306, 307, 310, 315, 320, 322, 323, 330, 331, 333, 340, 355, UV3500,358N, A555), DIC사에서 제조된 MEGAFACE series (BL-20, R-30, F-477, R-08, F-486, F-475, F-488, F-110, TF-1697, TF-1624) 및3M 사에서 제조된 Novec series (FC-4430, FC-4432) 중 어느 하나이다.According to one embodiment of the present invention, the surfactant (c) is a BYK series (066,141, 306, 307, 310, 315, 320, 322, 323, 330, 331, 333, 340, 355, F-488, F-110, and TF-1697 (manufactured by DIC, Inc.) (BL-20, R-30, F-477, R-08, F-486, F- , TF-1624) and Novec series (FC-4430, FC-4432) manufactured by 3M Company.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (c) 계면활성제의 함량은 상기 열경화성 수지 조성물의 전체 중량에 대하여, 0.1 중량% 내지 1 중량%일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the content of the (c) surfactant may be 0.1 wt% to 1 wt% with respect to the total weight of the thermosetting resin composition.
(d) 용매(d) solvent
상기 (d) 용매로는 구성 성분을 균일하게 용해시킬 수 있고 동시에 화학적으로 안정하여 상기 조성물의 성분과 반응성이 없는 것이면 특별히 제한되지는 않는다.The solvent (d) is not particularly limited as long as it can dissolve the constituents uniformly and is chemically stable and is not reactive with the components of the composition.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (d) 용매는 케톤계 화합물, 에테르계 화합물, 에틸렌글리콜 알킬에테르 아세테이트계 화합물, 프로필렌글리콜 알킬에테르 아세테이트계 화합물, 에틸렌글리콜계 화합물 및 에스테르계 화합물로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나 또는 이들의 혼합이다.According to one embodiment of the present invention, the solvent (d) is at least one selected from the group consisting of a ketone compound, an ether compound, an ethylene glycol alkyl ether acetate compound, a propylene glycol alkyl ether acetate compound, an ethylene glycol compound and an ester compound Or a mixture thereof.
상기 케톤계 화합물은 메틸에틸케톤 또는 시클로헥사논일 수 있다. The ketone-based compound may be methyl ethyl ketone or cyclohexanone.
상기 에테르계 화합물은 테트라히드로퓨란일 수 있다.The ether compound may be tetrahydrofuran.
상기 에틸렌글리콜 알킬에테르 아세테이트계 화합물은 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트 또는 에틸렌글리콜 부틸에테르 아세테이트 일 수 있다.The ethylene glycol alkyl ether acetate based compound may be methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate or ethylene glycol butyl ether acetate.
상기 프로필렌글리콜 알킬에테르 아세테이트계 화합물은 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸에테르 아세테이트 또는 프로필렌글리콜 프로필에테르 아세테이트일 수 있다.The propylene glycol alkyl ether acetate based compound may be propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate or propylene glycol propyl ether acetate.
상기 에틸렌글리콜계 화합물은 부틸셀로솔브, 2-메톡시에틸 에테르, 에틸렌글리콜 에틸메틸에테르 또는 에틸렌글리콜 디에틸에테르일 수 있다.The ethylene glycol compound may be butyl cellosolve, 2-methoxyethyl ether, ethylene glycol ethyl methyl ether or ethylene glycol diethyl ether.
상기 에스테르계 화합물은 에틸 아세테이트, 에틸 락테이트, 메틸-3-메톡시프로피오네이트, 메틸 3-부톡시 프로피오네이트 또는 에틸 3-에톡시 프로피오네이트일 수 있다. The ester compound may be ethyl acetate, ethyl lactate, methyl-3-methoxypropionate, methyl 3-butoxypropionate or ethyl 3-ethoxypropionate.
상기 (d) 용매의 에스테르계 화합물이 메틸-3-메톡시 프로피오네이트 또는 메틸-3-메톡시 프로피오네이트가 혼합된 용매인 경우, 합성된 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지의 점도를 떨어뜨려 상기 열경화성 수지 조성물의 점도가 낮아진다. 상기와 같이 점도를 조절하여, 상기 조성물의 코팅 속도를 조절할 수 있다.When the ester compound of the solvent (d) is a mixed solvent of methyl-3-methoxypropionate or methyl-3-methoxypropionate, the viscosity of the synthesized binder resin having the epoxy group (a) The viscosity of the thermosetting resin composition is lowered. By adjusting the viscosity as described above, the coating speed of the composition can be controlled.
상기 (d) 용매의 에틸렌글리콜계 화합물이 에틸렌글리콜 에틸메틸에티르일 경우, 합성된 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지의 저장 안정성이 좋아져 상기 열경화성 수지 조성물의 저장 안정성을 좋게 할 수 있다.When the ethylene glycol compound of the solvent (d) is ethylene glycol ethyl methyl ether, the storage stability of the binder resin having the epoxy group (a) synthesized is improved, and the storage stability of the thermosetting resin composition can be improved.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (d) 용매는 상기 열경화성 수지 조성물의 전체 중량에 대하여, 10 중량% 내지 50 중량%일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the solvent (d) may be 10% by weight to 50% by weight based on the total weight of the thermosetting resin composition.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 열경화성 수지 조성물의 점도는 700 cP 이상이다.According to one embodiment of the present invention, the viscosity of the thermosetting resin composition is 700 cP or more.
상기 열경화성 수지 조성물의 점도가 700 cP 이상인 경우, 후막 형성이 용이하다.When the viscosity of the thermosetting resin composition is 700 cP or more, thick film formation is easy.
또한, 본 명세서는 상기 열경화성 수지 조성물의 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a process for producing the thermosetting resin composition.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 에폭시기를 갖는 단량체를 포함하는 조성물을 가열하여 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지를 준비하는 단계;According to one embodiment of the present invention, there is provided a method for preparing a binder resin, comprising heating a composition comprising a monomer having an epoxy group to prepare (a) a binder resin having an epoxy group;
상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지 및 (b) 우레탄 수지를 포함하는 조성물을 준비하는 단계를 포함한다.A binder resin having (a) an epoxy group and (b) a urethane resin.
상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지를 준비하는 단계는 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지를 혼합하는 단계를 포함할 수 있다.The step (a) of preparing a binder resin having an epoxy group may include (a) mixing a binder resin having an epoxy group.
상기 (b) 우레탄 수지를 포함하는 조성물을 준비하는 단계는 (b) 우레탄 수지를 포함하는 조성물을 혼합하는 단계를 포함할 수 있다.The step (b) of preparing the composition comprising (b) the urethane resin may comprise (b) mixing the composition comprising the urethane resin.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 에폭시기를 갖는 단량체를 포함하는 조성물은 (c) 용매를 더 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the composition comprising the monomer having an epoxy group further comprises (c) a solvent.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 에폭시기를 갖는 단량체를 포함하는 조성물은 (e) 열중합개시제를 더 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the composition comprising the monomer having an epoxy group further comprises (e) a thermal polymerization initiator.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지는 라디칼 중합, 양이온 중합, 음이온 중합 또는 축합 중합 등의 당 기술 분야에 알려져 있는 여러 중합 방법 중 어느 하나의 방법에 의하여 제조할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the binder resin having (a) epoxy group may be prepared by any one of various polymerization methods known in the art such as radical polymerization, cationic polymerization, anionic polymerization or condensation polymerization .
상기 라디칼 중합은 다른 제조방법에 비하여, 제조가 용이하고, 경제적 장점이 있다.The above-mentioned radical polymerization is easy to manufacture and has an economic advantage over other production methods.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (e) 열중합개시제는 라디칼 중합 개시제, 양이온 중합 개시제, 음이온 중합 개시제 또는 축합 중합 개시제이다.According to one embodiment of the present invention, (e) the thermal polymerization initiator is a radical polymerization initiator, a cation polymerization initiator, an anionic polymerization initiator or a condensation polymerization initiator.
상기 라디칼 중합반응에 사용가능한 라디칼 중합 개시제는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것을 사용할 수 있다. As the radical polymerization initiator usable in the radical polymerization reaction, those conventionally used in the art can be used.
상기 라디칼 중합 개시제의 구체적인 예로는, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 벤조일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시피발레이트, 및 1,1'-비스-(비스-t-부틸퍼옥시)시클로헥산으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 것이나, 이에 한정되지 않는다.Specific examples of the radical polymerization initiator include 2,2'-azobisisobutyronitrile (AIBN), 2,2'-azobis- (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis - (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), benzoyl peroxide, t-butyl peroxypivalate, and 1,1'-bis- (bis- t- butylperoxy) cyclohexane. But is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 열경화성 수지 조성물은 분산제, 산화방지제, 자외선흡수제, 열중합방지제, 레벨링제 및 접착제 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제의 함량은 열경화성 수지 조성물 전체 중량에 대하여, 0.01 중량% 내지 10 중량%일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the thermosetting resin composition may further include at least one selected from a dispersant, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a thermal polymerization inhibitor, a leveling agent, and an adhesive. The content of the additive may be 0.01 wt% to 10 wt% with respect to the total weight of the thermosetting resin composition.
또한, 본 명세서는 상기 열경화성 수지 조성물을 포함하는 프린팅 조성물을 제공한다.The present invention also provides a printing composition comprising the thermosetting resin composition.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 프린팅 조성물은 상기 열경화성 수지 조성물 이외에 프린팅 목적 또는 대상 기재에 따라 추가성분을 더 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the printing composition may further include, in addition to the thermosetting resin composition, an additional component depending on the printing purpose or the target substrate.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 프린팅 조성물을 이용한 인쇄방법은,According to an embodiment of the present invention, a printing method using the printing composition includes:
상기 열경화성 수지 조성물을 포함하는 프린팅 조성물을 준비하는 단계;Preparing a printing composition comprising the thermosetting resin composition;
상기 프린팅 조성물을 기재에 코팅하는 단계;Coating the printing composition onto a substrate;
상기 코팅된 프린팅 조성물을 건조하는 단계; 및Drying the coated printing composition; And
상기 코팅된 프린팅 조성물을 소성하는 단계를 포함한다.And firing the coated printing composition.
상기 프린팅 조성물을 기재에 코팅하는 단계는 스크린 프린팅법으로 기재에 코팅할 수 있다.The step of coating the printing composition on the substrate may be coated on the substrate by a screen printing method.
본 명세서에 있어서, 스크린 프린팅은 접착제 도포 영역에 해당되는 부분에 관통구멍이 형성된 마스크(mask)를 기판 위에 올려놓고 스퀴징 수단으로 접착제를 그 관통구멍에 밀어 넣는 방식으로서, 접착제에 대한 두께 및 형상에 대한 제어가 용이하게 이루어질 수 있다.In this specification, screen printing is a method in which a mask having a through hole formed in a portion corresponding to an adhesive application region is placed on a substrate and an adhesive is pushed into the through hole with a squeegee, Can be easily controlled.
상기 기재는 기판일 수 있다.The substrate may be a substrate.
상기 프린팅 조성물을 이용한 인쇄방법은,In the printing method using the printing composition,
1) 바인더 수지, 경화제 및 계면활성제를 유기용매에 용해시키고 교반하는 단계;1) dissolving and stirring the binder resin, the curing agent and the surfactant in an organic solvent;
2) 상기 제조된 프린팅 조성물 용액을 스크린 프린팅 기법으로 기판에 코팅하는 단계;2) coating the prepared printing composition solution on a substrate by a screen printing technique;
3) 상기 2) 단계 이후 60 ℃ ~ 180 ℃에서 0.5 ~ 10분간 건조하는 단계; 및3) drying at 60 ° C to 180 ° C for 0.5 to 10 minutes after the step 2); And
4) 건조 이후 180 ℃ ~ 250 ℃에서 5분 ~ 20분간 동안 본 소성 단계를 포함할 수 있다.4) After the drying, the calcination step may be carried out at 180 ° C to 250 ° C for 5 minutes to 20 minutes.
상기 소성된 상기 프린팅 조성물은 경화막을 형성할 수 있다.The fired printing composition may form a cured film.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 프린팅 조성물은 스크린 프린팅용이다.According to one embodiment of the present disclosure, the printing composition is for screen printing.
또한, 본 명세서는 상기 프린팅 조성물을 이용하여 인쇄된 기판을 제공한다.The present disclosure also provides a printed substrate using the printing composition.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 프린팅 조성물을 이용하여 보호막을 제조할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, a protective layer can be formed using the printing composition.
또한, 본 명세서는 In addition,
기판;Board;
기판 상에 구비된 도선 또는 회로; 및A conductor or circuit provided on the substrate; And
상기 기판의 도선 또는 회로가 구비된 면 상에 구비되고, 상기 프린팅 조성물을 이용하여 제조된 보호막을 포함하는 것인 터치 패널을 제공한다.And a protective layer formed on the surface of the substrate, the protective layer being formed using the printing composition.
상기 기판은 투명한 것일 수 있다.The substrate may be transparent.
상기 보호막은 투명한 것일 수 있다.The protective film may be transparent.
상기 투명한 기판은 유리, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리카보네이트(PC), 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리에테르술폰(PES), 고리형 올레핀 고분자(COC), TAC(Triacetylcellulose) 필름, 폴리비닐알코올(Polyvinyl alcohol; PVA) 필름, 폴리이미드(Polyimide; PI) 필름, 폴리스틸렌(Polystyrene; PS), 이축연신폴리스틸렌(K레진 함유 biaxially oriented PS; BOPS), 유리 또는 강화유리 중 어느 하나일 수 있다.The transparent substrate may be formed of glass, polyethylene terephthalate (PET), polycarbonate (PC), polymethylmethacrylate (PMMA), polyethylene naphthalate (PEN), polyether sulfone (PES) (TAC), polyvinyl alcohol (PVA) film, polyimide (PI) film, polystyrene (PS), biaxially oriented PS (BOPS) Glass. ≪ / RTI >
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the scope of the present invention is not limited to the following examples.
실시예Example 1 One
(메트)아크릴산 40 g, 글리시딜 메타아크릴레이트 80 g, 스티렌 20 g, 디시클로펜타닐메타아크릴레이트 60 g, 용매 에틸렌글리콜 에틸메틸에테르 800 g을 질소 분위기 하에서 기계적 교반기 (mechanical stirrer)를 이용하여 1시간 동안 혼합시켰다. 질소 분위기하에서 반응기의 온도를 65 ℃로 높이고 혼합물의 온도가 65 ℃가 되었을 때 열중합 개시제인 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴)을 이용하여 0.8 g을 넣고 7시간 동안 교반시켰다. 그 결과 Mw가 20,000이고, PDI가 2.5 인 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지를 얻을 수 있었다.40 g of (meth) acrylic acid, 80 g of glycidyl methacrylate, 20 g of styrene, 60 g of dicyclopentanyl methacrylate, and 800 g of ethylene glycol ethyl methyl ether as a solvent were mixed in a nitrogen atmosphere using a mechanical stirrer And mixed for 1 hour. The temperature of the reactor was raised to 65 ° C under a nitrogen atmosphere. When the temperature of the mixture reached 65 ° C, 0.8 g of 2,2'-azobis- (2,4-dimethylvaleronitrile) Lt; / RTI > As a result, a binder resin having an epoxy group (a) having an Mw of 20,000 and a PDI of 2.5 was obtained.
상기 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지 300 g (고형분 함량 30 %)과 (b) 우레탄 수지로 신나카무라 화학사에서 제조된 제품명 UXE-3002 190 g, 계면활성제로 BYK307 3 g, 첨가제로 KBM 403 4 g을 넣고 혼합하여 충분히 교반시켜 열경화성 수지 조성물을 얻었다.300 g of a binder resin having an epoxy group (a) having a solid content of 30%, (b) 190 g of a product name UXE-3002 manufactured by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. as a urethane resin, 3 g of BYK307 as a surfactant and 4 g of KBM 403 as an additive Were mixed and sufficiently stirred to obtain a thermosetting resin composition.
실시예Example 2 2
메타아크릴산 55 g, 글리시딜 메타아크릴레이트 50 g, 스티렌 40 g, 디시클로펜타닐메타아크릴레이트 70 g, 용매 에틸렌글리콜 에틸메틸에테르 800 g을 질소 분위기 하에서 기계적 교반기(mechanical stirrer)를 이용하여 1시간 혼합하였다. 질소 분위기 하에서 반응기의 온도를 65 ℃로 높이고 혼합물의 온도가 65 ℃가 되었을 때 열중합 개시제인 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴)을 이용하여 0.6 g을 넣고 7시간 동안 교반하였다. 그 결과 Mw가 18,000이고 PDI가 2.4인 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지를 얻을 수 있었다.55 g of methacrylic acid, 50 g of glycidyl methacrylate, 40 g of styrene, 70 g of dicyclopentanyl methacrylate, and 800 g of ethylene glycol ethyl methyl ether as a solvent under a nitrogen atmosphere using a mechanical stirrer for 1 hour . The temperature of the reactor was raised to 65 ° C under a nitrogen atmosphere. When the temperature of the mixture reached 65 ° C, 0.6 g of 2,2'-azobis- (2,4-dimethylvaleronitrile), which is a thermal polymerization initiator, Lt; / RTI > As a result, a binder resin having an epoxy group (a) having an Mw of 18,000 and a PDI of 2.4 was obtained.
상기 바인더 수지 308 g (고형분 함량 30%)과 UXE-3024 185 g, BYK307 3 g, 첨가제로 KBM 403 4 g을 충분히 혼합하여 교반시켜 열경화성 수지 조성물을 얻었다.185 g of UXE-3024, 3 g of BYK307 and 4 g of KBM 403 as an additive were sufficiently mixed with 308 g of the binder resin (solid content 30%) and stirred to obtain a thermosetting resin composition.
실시예Example 3. 3.
카야드사에서 제조된 제품명 Celloxide2012 150 g, UXE-3002 300 g, BYK307 4 g, 첨가제로 KBM403 4 g을 용매 PGMEA 45 g에 섞고, 교반하여 열경화성 수지 조성물을 얻었다.150 g of Celloxide 2012, 300 g of UXE-3002, 4 g of BYK307 and 4 g of KBM403 as an additive were mixed with 45 g of PGMEA as a solvent and stirred to obtain a thermosetting resin composition.
비교예Comparative Example 1 One
실시예 1의 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지 490 g (고형분 함량 30 %)과 BYK307 3 g, 첨가제로 KBM 403 4 g을 넣고 혼합하여 충분히 교반시켜 열경화성 수지 조성물을 얻었다.490 g of a binder resin having an epoxy group (a) in Example 1 (solid content 30%), 3 g of BYK307 and 4 g of KBM 403 as an additive were mixed and sufficiently stirred to obtain a thermosetting resin composition.
비교예Comparative Example 2 2
실시예 2의 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지 493 g(고형분 함량 30 %)과 BYK307 3 g, 첨가제로 KBM 403 4 g을 넣고 혼합하여 충분히 교반시켜 열경화성 수지 조성물을 얻었다.493 g of a binder resin having an epoxy group (a) in Example 2 (solid content 30%), 3 g of BYK307 and 4 g of KBM 403 as an additive were mixed and thoroughly stirred to obtain a thermosetting resin composition.
비교예Comparative Example 3 3
카야드 사에서 제조된 제품명 Celloxide2120 450 g과 BYK307 3 g, 첨가제로 KBM 403 4 g을 넣고 혼합하여 충분히 교반시켜 열경화성 수지 조성물을 얻었다.4000 g of BYK307 and 4 g of KBM 403 as an additive were mixed and sufficiently stirred to obtain a thermosetting resin composition.
상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 각각의 열경화성 수지 조성물을 다음과 같은 방법으로 물성을 측정하였으며, 그 결과를 다음 표 1에 나타내었다. The properties of the respective thermosetting resin compositions obtained in the above Examples and Comparative Examples were measured by the following methods, and the results are shown in Table 1 below.
1) 동일 두께로 스핀 코팅하여 막 형성 (230 ℃ PB 완료)후 두께와 투과도를 측정하였다.1) The thickness and permeability were measured after film formation (completion of PB at 230 ° C) by spin coating at the same thickness.
2) 250 ℃ 열대류 (convection) 에서 1 시간 베이크 (추가 베이크) 후 두께와 투과도를 측정하였다.2) The thickness and permeability were measured after baking (additional baking) for 1 hour at 250 ℃ convection.
상기 표 1의 결과에서 확인할 수 있는 바와 같이, (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지의 중량이 (b) 우레탄 수지의 중량의 50 % 이하의 비율로 혼합된 경우 투과도의 저하가 적음을 확인할 수 있다.
As can be seen from the results in Table 1, it can be confirmed that the decrease in the transmittance is small when the weight of the binder resin having (a) epoxy group is less than 50% of the weight of (b) the urethane resin.
Claims (19)
상기 (b) 우레탄 수지의 함량은 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지의 고형분 중량 기준으로 1.5 내지 3배이고, 상기 에폭시기를 갖는 바인더 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 것인 열경화성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C12의 알킬기이고,
R4는 에폭시기를 포함하는 유기기이다.(a) a binder resin having an epoxy group and (b) a urethane resin,
Wherein the content of the urethane resin (b) is 1.5 to 3 times as much as the weight of the binder resin having an epoxy group (a), and the binder resin having the epoxy group comprises a repeating unit represented by the following formula (1) :
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
R 1 to R 3 are the same or different and each independently hydrogen or a C 1 to C 12 alkyl group,
R4 is an organic group containing an epoxy group.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
상기 화학식 6 내지 11에서,
R5 내지 R14, R16, R17, R18, R20, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C12의 알킬기이며,
R15는 디시클로펜타닐기, 디시클로펜테닐기, 디시클로펜테닐옥시에틸기, 아다만탈기 또는 이소보닐기이고,
R19는 C8 ~ C18의 알킬기이며,
R23은 할로겐, C1 ~ C12의 알킬기, C6 ~ C20의 아릴기 또는 C1 ~ C12의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기이고,
R24는 할로겐, C6 ~ C20의 아릴기 또는 C1 ~ C12의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C12의 알킬기; C1 ~ C12의 알킬에스테르기; 또는 할로겐, C1 ~ C12의 알킬기, C6 ~ C20의 아릴기 또는 C1 ~ C12의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기이며,
m은 은 0 내지 5의 정수이고,
상기 b 내지 g는 (a) 에폭시기를 갖는 바인더 수지 내에서 각각의 반복단위의 몰 혼합비(%)이며, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위의 몰 혼합비를 a로 표시할 때, a:b:c:d:e:f:g=10~60:1~30:0~30:0~30:0~30:0~30:0~30이고, b+c+d+e+f+g 〉0이다.The thermosetting resin composition according to claim 1, wherein the binder resin (a) having an epoxy group further comprises at least two repeating units represented by the following formulas (6) to (11)
[Chemical Formula 6]
(7)
[Chemical Formula 8]
[Chemical Formula 9]
[Chemical formula 10]
(11)
In the above formulas 6 to 11,
The alkyl groups of R5 to R14, R16, R17, R18, R20, R21 and R22 are the same or different and each is independently of one another hydrogen or C 1 ~ C 12,
R15 is a dicyclopentanyl group, a dicyclopentenyl group, a dicyclopentenyloxyethyl group, an adamantalgallium group or an isobonyl group,
R19 is an alkyl group of C 8 ~ C 18,
R23 is a halogen, C 1 ~ C 12 alkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group or a C 1 ~ C 12 alkoxy group substituted or unsubstituted C 6 ~ C 20 of the ring of the aryl group,
R24 is halogen, C 6 ~ C 20 aryl group or a C 1 ~ C 12 alkoxy group substituted or unsubstituted in the C ~ C alkyl group of 1 12; A C 1 to C 12 alkyl ester group; Or a halogen, C 1 ~ C 12 alkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group or a C 1 ~ C 12 alkoxy group substituted or unsubstituted C 6 ~ C 20 of the ring of the aryl group and,
m is an integer of 0 to 5,
And b to g are molar mixing ratios (%) of the respective repeating units in the binder resin having (a) an epoxy group, and the molar mixing ratio of the repeating units represented by the formula (1) d + e + f + g > where d: e: f: g = 10 to 60: 1 to 30: 0 to 30: 0 to 30: 0 to 30: 0 to 30: 0.
기판 상에 구비된 도선 또는 회로; 및
상기 기판의 도선 또는 회로가 구비된 면 상에 구비되고, 청구항 15의 프린팅 조성물을 이용하여 제조된 보호막을 포함하는 것인 터치 패널.Board;
A conductor or circuit provided on the substrate; And
Wherein the touch panel comprises a protective film formed on the surface of the substrate having the lead wire or the circuit and using the printing composition of claim 15.
상기 프린팅 조성물을 기재에 코팅하는 단계;
상기 코팅된 프린팅 조성물을 건조하는 단계; 및
상기 코팅된 프린팅 조성물을 소성하는 단계를 포함하는 프린팅 조성물을 이용한 인쇄방법.
Preparing a printing composition comprising the thermosetting resin composition of any one of claims 1 and 3 to 14;
Coating the printing composition onto a substrate;
Drying the coated printing composition; And
And firing the coated printing composition.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20130069802 | 2013-06-18 | ||
| KR1020130069802 | 2013-06-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20140147739A KR20140147739A (en) | 2014-12-30 |
| KR101613787B1 true KR101613787B1 (en) | 2016-04-19 |
Family
ID=52676410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140074630A Active KR101613787B1 (en) | 2013-06-18 | 2014-06-18 | Thermosetting Resin Composition and Method for Preparing the Same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101613787B1 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006117922A (en) | 2004-09-21 | 2006-05-11 | Showa Denko Kk | Thermosetting resin composition using urethane resin |
| WO2012157627A1 (en) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | 昭和電工株式会社 | Curable heat-dissipating composition |
-
2014
- 2014-06-18 KR KR1020140074630A patent/KR101613787B1/en active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006117922A (en) | 2004-09-21 | 2006-05-11 | Showa Denko Kk | Thermosetting resin composition using urethane resin |
| WO2012157627A1 (en) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | 昭和電工株式会社 | Curable heat-dissipating composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20140147739A (en) | 2014-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI798395B (en) | Curable composition for inkjet printing, cured product thereof, and electronic parts having the cured product | |
| TWI663223B (en) | Solvent-free photocurable inkjet composition and transparent cured film | |
| KR20060086278A (en) | Thermosetting resin composition excellent in storage stability | |
| JP2018159022A (en) | Alkali-soluble resin, photosensitive resin composition and use thereof | |
| JP2015067699A (en) | Curable resin composition and use thereof | |
| CN111918939A (en) | Curable composition for inkjet, cured product thereof, and electronic component having cured product | |
| TWI644927B (en) | (Meth) acrylic composition, paint and cured body containing the same | |
| JP2018009059A (en) | Curable resin composition and use therefor | |
| KR102118627B1 (en) | Photo-curable and thermo-curable copolymer, and photosensitive resin composition, photosensitive resin film, color filter using the same | |
| JP5652725B2 (en) | Ink jet composition for forming transparent film and method for producing the same | |
| CN112074551B (en) | Alkali-soluble, photocurable and heat-curable copolymer, photosensitive resin composition, photosensitive resin film and color filter using same | |
| KR102815563B1 (en) | Composition, adhesive containing the same, cured product thereof and method for producing the same | |
| TWI809178B (en) | Thermosetting compositions, cured film, and color filter | |
| KR101613787B1 (en) | Thermosetting Resin Composition and Method for Preparing the Same | |
| JP6381192B2 (en) | Method for producing alkali-soluble resin | |
| CN106167664B (en) | Thermosetting resin composition, cured film thereof, and display element | |
| JP5115002B2 (en) | Polymerizable compound, polymer compound using the same, and resin composition | |
| JP2015067698A (en) | Curable resin composition and use thereof | |
| KR102376111B1 (en) | Curable organic/inorganic hybrimer resin composition with high refractive index and the method of manufacturing the same | |
| JP6377928B2 (en) | Resist composition containing alkali-soluble resin and storage method thereof | |
| JP6444159B2 (en) | Polymer and its use | |
| JP6463613B2 (en) | Polymer and its use | |
| KR20180078638A (en) | Thermosetting resin composition | |
| CN108628097A (en) | Photosensitive composite, cured film, colored filter, display element, solid-state imager and LED illuminant heart | |
| JP2016035058A (en) | Resin composition, organic film formed from the composition, and electronic component using the organic film |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20140618 |
|
| PA0201 | Request for examination | ||
| PG1501 | Laying open of application | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20150921 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20160330 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20160412 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20160412 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190401 Year of fee payment: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20190401 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20200401 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20210322 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20240320 Start annual number: 9 End annual number: 9 |