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KR101608119B1 - Polishing pad - Google Patents

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KR101608119B1
KR101608119B1 KR1020130003487A KR20130003487A KR101608119B1 KR 101608119 B1 KR101608119 B1 KR 101608119B1 KR 1020130003487 A KR1020130003487 A KR 1020130003487A KR 20130003487 A KR20130003487 A KR 20130003487A KR 101608119 B1 KR101608119 B1 KR 101608119B1
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polishing pad
pressure
polishing
weight
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전종록
양세우
장석기
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주식회사 엘지화학
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    • B24GRINDING; POLISHING
    • B24DTOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
    • B24D3/00Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents
    • B24D3/02Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent
    • B24D3/20Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent and being essentially organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
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Abstract

본 출원은, 내습성 및 내수성이 우수한 연마 패드 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 예시적인 연마 패드는, 예를 들어, 연마액에 의한 고습 내지는 수계 환경하에서의 연마 공정에서도 연마층과 점착제층간에 우수한 접착력을 확보할 수 있다.The present invention relates to a polishing pad excellent in moisture resistance and water resistance and a method for producing the same. Exemplary polishing pads can secure an excellent adhesive force between the polishing layer and the pressure-sensitive adhesive layer even in a polishing process under a humid atmosphere or an aqueous environment, for example, by a polishing liquid.

Description

연마패드{POLISHING PAD}Polishing pad {POLISHING PAD}

본 출원은 연마 패드 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.The present application relates to a polishing pad and a method of manufacturing the same.

자동차, 광학 기기 또는 반도체 등의 제조 시에는, 다양한 부품에 대하여 연마(polishing) 공정이 진행될 수 있다. 예를 들면, 하드디스크용 기판, 광학 렌즈 또는 실리콘 웨이퍼 등은 연마될 수 있다.In the manufacture of automobiles, optical devices, semiconductors, etc., a polishing process may be performed on various components. For example, a hard disk substrate, an optical lens, a silicon wafer, or the like can be polished.

예를 들면, LCD(Liquid Crystal Display)의 부품 중에 하나인 유리 기판도 연마되는 경우가 있다. LCD의 컬러 필터 기판 또는 TFT(Thin Film Transistor) 기판으로 유리 기판이 사용될 수 있는데, 상기 유리 기판에는 표면 평활성이 확보될 필요가 있다.For example, a glass substrate, which is one of components of an LCD (Liquid Crystal Display), may be polished. A glass substrate can be used as a color filter substrate or a TFT (Thin Film Transistor) substrate of an LCD, and the surface smoothness of the glass substrate needs to be ensured.

유리 기판은, 예를 들면 퓨전(Fusion) 또는 플로팅(floating) 방식으로 제조될 수 있다. 플로팅 방식에서는, 용해로에서 용융시킨 원료를 수평 롤러에 주입하여 이동시키면서, 유리 기판을 제조할 수 있다. 플로팅 방식에서는, 예를 들면, 유리가 롤러와 접촉하는 과정에서 굴곡이 생길 수 있기 때문에 후공정으로 유리를 연마하는 공정이 필요할 수 있다.The glass substrate may be manufactured by, for example, a fusion or a floating method. In the floating system, a glass substrate can be manufactured while injecting a raw material melted in a melting furnace into a horizontal roller. In the floating system, for example, a process of polishing the glass in a post-process may be required because the glass may be bent in the process of contacting the roller.

연마 공정 시에 사용되는 연마 패드는 통상적으로 연마층 및 그 연마층의 일면에 부착된 점착제층을 포함한다. 상기에서 점착제는 탄성을 보유하면서 일정한 압력이 인가되면, 피착체, 예를 들면, 상기 연마층에 젖음 현상을 보여서, 박리력 또는 전단력에 대한 저항력을 나타내고 계면에서 접착을 유도할 수 있다. 점착제가 상기와 같은 역할을 효율적으로 수행하기 위해서는, 젖음성이 우수하고, 적절한 응집력 및 박리 저항력을 나타내어야 한다. 또한, 연마 패드는 연마 과정에서 연마액 등에 의하여 고습 또는 수계 환경에 노출되게 되는 것이 일반적이기 때문에 연마 패드에 적용되는 점착제의 경우는 내습성 내지는 내수성이 요구될 수 있다.The polishing pad used in the polishing process usually includes an abrasive layer and a pressure-sensitive adhesive layer adhered to one surface of the abrasive layer. In this case, when a pressure is applied while maintaining elasticity, the pressure-sensitive adhesive exhibits a wetting phenomenon on an adherend, for example, the polishing layer, so that it exhibits resistance to peeling force or shearing force and can induce adhesion at the interface. In order for the pressure-sensitive adhesive to perform the above-described role efficiently, it is required to exhibit excellent wettability and appropriate cohesive force and peel resistance. Further, since the polishing pad is generally exposed to a high humidity or an aqueous environment by an abrasive liquid or the like in a polishing process, the pressure-sensitive adhesive applied to the polishing pad may be required to have moisture resistance or water resistance.

본 출원은, 연마 패드 및 이의 제조 방법을 제공한다.The present application provides a polishing pad and a method of manufacturing the same.

본 출원의 예시적인 연마 패드는, 연마층 및 상기 연마층의 일면에 부착되어 있는 점착제층을 포함할 수 있다. 상기 점착제층은, 아크릴 중합체 및 이소시아네이트 화합물을 포함할 수 있다. 상기 점착제층에서 아크릴 중합체는 가교제와 함께 가교 구조를 구현하고 있을 수 있으며, 상기 이소시아네이트 화합물은 상기 가교 구조와는 반응하고 있지 않은 상태로 점착제층에 포함되어 있을 수 있다. 다른 예시에서 상기 점착제층은 상기 이소시아네이트 화합물로부터 유도된 폴리우레아를 포함하고 있을 수 있다. 이러한 폴리우레아는, 예를 들어, 상기 연마 패드가 수계 환경이나 고습 환경에 노출되는 경우에, 외부 환경으로부터 유입되는 물 분자 내지는 습기와 상기 이소시아네이트 화합물간의 반응에 의해 형성될 수 있다. 이에 따라서 상기 수계 내지는 고습 환경에 노출되기 전 및 후의 상기 점착제층의 겔 함량은 변경될 수 있다.An exemplary polishing pad of the present application may include a polishing layer and a pressure-sensitive adhesive layer adhered to one surface of the polishing layer. The pressure-sensitive adhesive layer may comprise an acrylic polymer and an isocyanate compound. In the pressure-sensitive adhesive layer, the acrylic polymer may have a crosslinking structure together with the crosslinking agent, and the isocyanate compound may be contained in the pressure-sensitive adhesive layer in a state of not reacting with the crosslinking structure. In another example, the pressure sensitive adhesive layer may comprise a polyurea derived from the isocyanate compound. Such a polyurea can be formed, for example, by reaction between water molecules or moisture introduced from the external environment and the isocyanate compound when the polishing pad is exposed to an aqueous environment or a high humidity environment. Accordingly, the gel content of the pressure-sensitive adhesive layer before and after exposure to the aqueous or high-humidity environment can be changed.

상기 연마 패드는, 예를 들면, 자동차, 광학 기기 또는 반도체 분야의 다양한 부품 내지는 부재의 표면을 연마하는 과정에 사용될 수 있다. 상기 피연마 대상의 예로는, LCD용 유리 기판, 하드디스크용 기판, 광학 렌즈 또는 실리콘 웨이퍼 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 하나의 예시에서 상기 피연마 대상은 예를 들면, 유리 기판이고, 예를 들면, 7세대 또는 8세대 이상의 대면적의 유리 기판일 수 있다.The polishing pad can be used, for example, in the process of polishing the surface of various parts or members of an automobile, an optical instrument, or a semiconductor field. Examples of objects to be polished include glass substrates for LCDs, substrates for hard disks, optical lenses, silicon wafers, and the like, but are not limited thereto. In one example, the subject to be polished is, for example, a glass substrate, and may be a glass substrate having a large area, for example, seven generations or eight generations or more.

연마 패드에 포함되는 연마층으로는 특별한 제한 없이 해당 분야에서 공지된 연마층을 사용할 수 있다. 예를 들어, 연마층으로는 폴리우레탄 연마층, 예를 들면, 경질 폴리우레탄 또는 폴리우레탄 다공질 폼(foam) 등으로 되는 연마층이 사용될 수 있다.The polishing layer included in the polishing pad may be a polishing layer known in the art without any particular limitation. For example, as the polishing layer, a polishing layer made of a polyurethane polishing layer, for example, a hard polyurethane or a polyurethane porous foam may be used.

연마 패드는 쿠션층을 추가로 포함할 수 있다. 쿠션층의 소재 및 위치는 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 발포 폴리우레탄 등으로 되는 공지된 쿠션층이 상기 연마층의 일면에 적층 또는 부착되어 있는 형태로 존재할 수 있다.The polishing pad may further comprise a cushion layer. The material and position of the cushion layer are not particularly limited, and for example, a known cushion layer made of foamed polyurethane or the like may be present in the form of being laminated or attached on one side of the abrasive layer.

연마층의 두께도 특별히 제한되지 않고, 실제 적용되는 연마 공정에서의 피연마 대상 등을 고려하여 적절한 두께로 조절될 수 있다. 통상적으로 연마층은 예를 들면, 0.5㎜ 내지 4㎜, 0.8㎜ 내지 3㎜ 또는 1㎜ 내지 2㎜ 정도의 두께를 가질 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The thickness of the abrasive layer is not particularly limited, and can be adjusted to an appropriate thickness in consideration of the object to be polished in an actual polishing process. Typically, the abrasive layer may have a thickness of, for example, 0.5 mm to 4 mm, 0.8 mm to 3 mm, or 1 mm to 2 mm, but is not limited thereto.

연마층은 연마 공정에서 피연마 대상과 직접 접촉할 수 있으며, 이때 피연마 대상과 접촉하는 표면에는 격자상, 원상 또는 스파이럴상의 홈 구조가 형성되어 있을 수도 있다.The polishing layer may be in direct contact with the object to be polished in the polishing step, and a surface in contact with the object to be polished may have a lattice-like, circular, or spiral-shaped groove structure.

점착제층은 아크릴 중합체 및 이소시아네이트 화합물을 포함하거나 또는 상기 이소시아네이트 화합물로부터 유도된 폴리우레아를 포함할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 이소시아네이트 화합물은 아크릴 중합체 100 중량부 대비 0.5 중량부 이상의 비율로 점착제층에 포함될 수 있다. 본 명세서에서 단위 중량부는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 각 성분간의 중량의 비율을 의미할 수 있다. 상기 이소시아네이트 화합물은 다른 예시에서 아크릴 중합체 100 중량부 대비 0.7 중량부 이상, 0.8 중량부 이상, 0.9 중량부 이상 또는 약 0.95 중량부 이상의 비율로 포함될 수 있다. 또한, 상기 이소시아네이트 화합물의 비율의 상한은 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면, 상기 아크릴 중합체 100 중량부 대비 10 중량부 이하, 8 중량부 이하, 6 중량부 이하, 4 중량부 이하 또는 3 중량부 이하일 수 있다. 본 명세서에서 이소시아네이트 화합물의 점착제층 내에서의 비율은, 상기 폴리우레아가 형성되기 전, 예를 들면, 연마 패드가 상기 언급한 수계 또는 고습 환경에 노출되기 전에 존재하는 이소시아네이트 화합물의 비율일 수 있다. 따라서, 점착제층 내에서 폴리우레아가 형성된 경우에는 그 비율은 상기 언급한 비율에 비하여 낮아질 수 있으며, 이러한 경우가 상기 연마 패드에서 배제되는 것은 아니다. 폴리우레아가 형성된 상태에서도 상기 폴리우레아의 비율 등을 고려하면, 상기 폴리우레아가 형성되기 전의 이소시아네이트 화합물의 비율은 예측될 수 있다.The pressure-sensitive adhesive layer may comprise an acrylic polymer and an isocyanate compound or may comprise a polyurea derived from the isocyanate compound. In one example, the isocyanate compound may be included in the pressure-sensitive adhesive layer in a proportion of 0.5 part by weight or more based on 100 parts by weight of the acrylic polymer. Unless otherwise specified, the unit weight portion in the present specification may mean a weight ratio between the respective components. In another example, the isocyanate compound may be contained in an amount of 0.7 parts by weight or more, 0.8 parts by weight or more, 0.9 parts by weight or more, or about 0.95 parts by weight or more, based on 100 parts by weight of the acrylic polymer. The upper limit of the ratio of the isocyanate compound is not particularly limited. For example, 10 parts by weight or less, 8 parts by weight or less, 6 parts by weight or less, 4 parts by weight or less, or 3 parts by weight ≪ / RTI > In the present specification, the ratio of the isocyanate compound in the pressure-sensitive adhesive layer may be a ratio of the isocyanate compound present before the polyurea is formed, for example, before the polishing pad is exposed to the aforementioned water-based or high-humidity environment. Therefore, when the polyurea is formed in the pressure-sensitive adhesive layer, the ratio may be lower than the above-mentioned ratio, and this case is not excluded from the polishing pad. The proportion of the isocyanate compound before the polyurea is formed can be predicted in consideration of the proportion of the polyurea and the like even in the state where the polyurea is formed.

점착제층에 포함되는 아크릴 중합체의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 점착제의 제조 시에 사용될 수 있는 점착 수지로서 공지된 모든 종류의 중합체가 사용될 수 있다. 예를 들면, 아크릴 중합체로는, (메타)아크릴산 에스테르 단량체 및 가교성 관능기를 가지는 공중합성 단량체를 포함하는 중합체를 사용할 수 있다. 상기 단량체들은, 예를 들면, 서로 중합되어 상기 중합체에 포함될 수 있다. 상기에서 용어 가교성 관능기를 가지는 공중합성 단량체는 가교성 관능기 및 공중합성 관능기를 동시에 포함하여, (메타)아크릴산 에스테르 단량체와 같은 다른 단량체와 중합되어 중합체를 형성하면서 중합체의 형성 후에 상기 중합체에 상기 가교성 관능기를 제공할 수 있는 단량체를 의미할 수 있다.The kind of acrylic polymer contained in the pressure-sensitive adhesive layer is not particularly limited, and for example, all kinds of polymers known as pressure-sensitive adhesive resins that can be used in the production of pressure-sensitive adhesives can be used. For example, as the acrylic polymer, a polymer containing a (meth) acrylic acid ester monomer and a copolymerizable monomer having a crosslinkable functional group can be used. The monomers may be polymerized with each other, for example, and incorporated in the polymer. The term " copolymerizable monomer having a crosslinkable functional group " as used herein includes both a crosslinkable functional group and a copolymerizable functional group so as to form a polymer by polymerizing with another monomer such as a (meth) acrylic acid ester monomer, May refer to a monomer capable of providing a functional group.

(메타)아크릴산 에스테르 단량체로는, 예를 들면, 알킬 (메타)아크릴레이트가 예시될 수 있다. 점착제층의 물성을 고려하여, 예를 들면, 탄소수가 1 내지 14인 알킬기를 포함하는 알킬 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다. 이러한 단량체로는, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트, 라우릴 (메타)아크릴레이트 또는 테트라데실 (메타)아크릴레이트 등의 일종 또는 이종 이상이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.As the (meth) acrylic acid ester monomer, for example, alkyl (meth) acrylate can be exemplified. Considering the physical properties of the pressure-sensitive adhesive layer, for example, alkyl (meth) acrylates containing an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms can be used. Examples of the monomer include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, pentyl But are not limited to, one or more of octyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate or tetradecyl (meth) acrylate.

아크릴 중합체에 포함되는 가교성 관능기를 가지는 공중합성 단량체의 종류는 전술한 바와 같이 가교성 관능기 및 공중합성 관능기를 가지는 것이라면 특별히 제한되지 않는다. 점착제의 제조 분야에서는 이와 같은 공중합성 단량체가 다양하게 공지되어 있고, 이러한 단량체가 자유롭게 선택될 수 있다. 다만, 상기 공중합성 단량체로는, 상기 기술한 이소시아네이트 화합물과는 반응하지 않는 종류의 가교성 관능기를 가지는 아크릴 중합체를 사용할 수 있다. 즉, 아크릴 중합체는 상기 이소시아네이트 화합물과 반응하는 관능기를 포함하지 않을 수 있다. 이러한 상태에서 상기 중합체는, 필요한 경우에 후술하는 가교제와의 반응을 통해 가교 구조를 구현할 수 있다. 또한, 상기 이소시아네이트 화합물은 상기 가교 구조의 형성에는 관여하지 않은 상태로 점착제층 내에 존재할 수 있고, 이에 따라 점착제의 내습성 내지는 내수성이 개선될 수 있다. 상기와 같은 공중합성 단량체로는, 가교성 관능기로서 카복실기를 가지는 공중합성 단량체가 예시될 수 있다. 이러한 단량체는 이 분야에서 다양하게 알려져 있으며, 그 예에는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 퓨마르산, 모노메틸말레인산, 이소프렌술폰산, 스티렌술폰산 및 5-노보넨-2-카르복실산 등이 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The type of the copolymerizable monomer having a crosslinkable functional group contained in the acrylic polymer is not particularly limited as long as it has a crosslinkable functional group and a copolymerizable functional group as described above. In the production of pressure-sensitive adhesives, a variety of such copolymerizable monomers are known, and such monomers can be freely selected. As the copolymerizable monomer, an acrylic polymer having a crosslinkable functional group of a kind which does not react with the above-described isocyanate compound may be used. That is, the acrylic polymer may not contain a functional group that reacts with the isocyanate compound. In this state, the polymer can, if necessary, realize a crosslinked structure through reaction with a crosslinking agent described later. In addition, the isocyanate compound may be present in the pressure-sensitive adhesive layer in a state not participating in the formation of the crosslinked structure, and thus the moisture resistance or water resistance of the pressure-sensitive adhesive may be improved. As such a copolymerizable monomer, a copolymerizable monomer having a carboxyl group as a crosslinkable functional group may be exemplified. Such monomers are known in the art and include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethyl maleic acid, isoprenesulfonic acid, styrenesulfonic acid and 5-norbornene- Acid, and the like, but are not limited thereto.

아크릴 중합체는, 상기 (메타)아크릴산 에스테르 단량체 90 내지 99.9 중량부 및 상기 공중합성 단량체 0.1 중량부 내지 10 중량부를 포함할 수 있다. 그렇지만, 상기 비율은 필요에 따라서 변경될 수 있다.The acrylic polymer may include 90 to 99.9 parts by weight of the (meth) acrylic acid ester monomer and 0.1 to 10 parts by weight of the copolymerizable monomer. However, the above ratios can be changed as needed.

아크릴 중합체는 상기 외에도 필요하다면, 이 분야에서 공지된 다양한 공중합성 단량체를 적정 비율로 추가로 포함할 수 있다.In addition to the above, the acrylic polymer may further contain, if necessary, various copolymerizable monomers known in the art in an appropriate ratio.

아크릴 중합체는 중량평균분자량(Mw:Weight Average Molecular Weight)이 예를 들면, 40만 내지 200만 또는 60만 내지 120만 정도일 수 있다. 본 명세서에서 용어 중량평균분자량은, GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미하고, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 용어 분자량은 중량평균분자량을 의미할 수 있다. 상기 범위의 분자량을 가지는 아크릴 중합체를 사용하면, 점착제층이 우수한 내구성, 내습성, 내수성 및 접착성을 나타내도록 할 수 있다.The acrylic polymer may have a weight average molecular weight (Mw) of, for example, from 400,000 to 2,000,000 or from 600,000 to 1,200,000. The term "weight average molecular weight" as used herein means a value converted to standard polystyrene measured by GPC (Gel Permeation Chromatograph), and unless otherwise specified, the term molecular weight may mean weight average molecular weight. When an acrylic polymer having a molecular weight in the above range is used, the pressure-sensitive adhesive layer can exhibit excellent durability, moisture resistance, water resistance and adhesiveness.

아크릴 중합체는, 예를 들면, 목적하는 조성에 따라서 중합될 단량체 등을 배합한 혼합물을 용액 중합, 광중합, 괴상(bulk) 중합, 현탁(suspension) 중합 또는 유화(emulsion) 중합과 같은 방식으로 중합시켜 제조할 수 있다.
The acrylic polymer may be obtained by polymerizing a mixture containing monomers to be polymerized in accordance with a desired composition, for example, by solution polymerization, photopolymerization, bulk polymerization, suspension polymerization or emulsion polymerization Can be manufactured.

점착제층에 포함되는 이소시아네이트 화합물은 점착제층의 내수성 내지는 내습성의 개선에 기여할 수 있다. 이소시아네이트 화합물로는, 3개 이상의 이소시아네이트기를 가지는 이소시아네이트 화합물을 사용할 수 있다. 이소시아네이트 화합물에 포함되는 이소시아네이트기의 수는, 예를 들면, 10개 이하, 9개 이하, 8개 이하, 7개 이하, 6개 이하 또는 5개 이하일 수 있다. 또한, 상기 이소시아네이트 화합물은 분자량이 10,000 이하, 7,000 이하 또는 5,000 이하일 수 있다. 여기에서 분자량은 중량평균분자량이 아닌 화합물의 일반적인 분자량을 의미한다. 상기와 같은 이소시아네이트 화합물을 사용함으로 해서 내수성 및 내습성이 우수한 점착제층의 형성이 가능하다. 상기에서 이소시아네이트 화합물의 분자량의 하한은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면, 100, 120, 140 또는 170 정도일 수 있다.The isocyanate compound contained in the pressure-sensitive adhesive layer can contribute to improvement of the water resistance or moisture resistance of the pressure-sensitive adhesive layer. As the isocyanate compound, an isocyanate compound having three or more isocyanate groups can be used. The number of isocyanate groups contained in the isocyanate compound may be, for example, 10 or less, 9 or less, 8 or less, 7 or less, 6 or less or 5 or less. The isocyanate compound may have a molecular weight of 10,000 or less, 7,000 or less, or 5,000 or less. Here, the molecular weight refers to the general molecular weight of the compound, not the weight average molecular weight. By using the isocyanate compound as described above, it is possible to form a pressure-sensitive adhesive layer having excellent water resistance and moisture resistance. The lower limit of the molecular weight of the isocyanate compound is not particularly limited, and may be, for example, about 100, 120, 140 or 170.

이소시아네이트 화합물의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 디이소시아네이트 화합물 및 폴리올(예를 들면, 트리메틸롤 프로판 등)의 반응물, 디이소시아네이트 화합물의 이소시아누레이트 부가체(adduct), 예를 들면, 디이소시아네이트 화합물의 이소시아누레이트 삼량체(isocyanurate trimer), 트리이소시아네이트페닐 티오포스페이트, 2,4,6-트리이소시아네이트톨루엔, 1,3,5-트리이소시아네이트벤젠 또는 4,4',4''-트리페닐메탄트리이소시아네이트 등의 일종 또는 이종 이상이 예시될 수 있다. 상기에서 디이소시아네이트 화합물로는, 톨루엔 디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소보론 디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트 또는 나프탈렌 디이소시아네이트 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The kind of the isocyanate compound is not particularly limited and includes, for example, a reaction product of a diisocyanate compound and a polyol (for example, trimethylol propane), an isocyanurate adduct of a diisocyanate compound, Isocyanurate trimer, triisocyanate phenylthiophosphate, 2,4,6-triisocyanate toluene, 1,3,5-triisocyanate benzene, or 4,4 ', 4 "-tris Triphenylmethane triisocyanate, and the like can be exemplified. Examples of the diisocyanate compound include toluene diisocyanate, xylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isoboron diisocyanate, tetramethylxylene diisocyanate, and naphthalene diisocyanate. It is not.

상기 이소시아네이트 화합물은, 예를 들면, 상기 아크릴 중합체 100 중량부 대비 0.5 중량부 이상, 0.7 중량부 이상, 0.8 중량부 이상, 0.9 중량부 이상 또는 약 0.95 중량부 이상의 비율로 점착제층에 포함될 수 있다. 상기 화합물의 비율이 지나치게 낮으면, 점착제층에 적절한 내습성 및 내수성이 확보되지 않을 수 있다. 또한, 상기 이소시아네이트 화합물의 비율의 상한은 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면, 상기 아크릴 중합체 100 중량부 대비 10 중량부 이하, 8 중량부 이하, 6 중량부 이하, 4 중량부 이하 또는 3 중량부 이하일 수 있다. 전술한 바와 같이 상기 비율은 점착제층에 폴리우레아가 형성되기 전의 비율을 의미한다. 이러한 비율은, 점착제층에 폴리우레아가 형성되어 있지 않은 상태에서 확인되거나, 혹은 폴리우레아가 형성되어 있는 경우에는 잔존하는 이소시아네이트 화합물 및 형성된 폴리우레아의 양으로부터 예측될 수 있다.The isocyanate compound may be contained in the pressure-sensitive adhesive layer in a proportion of, for example, 0.5 parts by weight or more, 0.7 parts by weight or more, 0.8 parts by weight or more, 0.9 parts by weight or more, or about 0.95 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the acrylic polymer. If the proportion of the compound is too low, appropriate moisture resistance and water resistance may not be secured in the pressure-sensitive adhesive layer. The upper limit of the ratio of the isocyanate compound is not particularly limited. For example, 10 parts by weight or less, 8 parts by weight or less, 6 parts by weight or less, 4 parts by weight or less, or 3 parts by weight ≪ / RTI > As described above, the ratio means the ratio before the polyurea is formed in the pressure-sensitive adhesive layer. These ratios can be predicted from the state where no polyurea is formed in the pressure-sensitive adhesive layer, or from the amount of the remaining isocyanate compound and the polyurea formed when the polyurea is formed.

상기 점착제층은 가교제를 추가로 포함할 수 있다. 가교제로는, 점착 수지인 상기 아크릴 중합체를 가교시킬 수 있는 것이라면 제한 없이 사용될 수 있다. 가교제로는, 예를 들면, 에폭시 가교제 또는 아지리딘 가교제 등이 사용될 수 있다.The pressure-sensitive adhesive layer may further include a crosslinking agent. The crosslinking agent may be used without limitation as long as it can crosslink the acrylic polymer as the adhesive resin. As the crosslinking agent, for example, an epoxy crosslinking agent or an aziridine crosslinking agent may be used.

상기에서 에폭시 가교제로는 에틸렌글리콜 디글리시딜에테르, 트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜 에틸렌디아민 또는 글리세린 디글리시딜에테르 등의 일종 또는 이종 이상이 예시될 수 있고, 아지리딘 가교제로는, N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘 카르복사미드), N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리에틸렌멜라민, 비스이소프로탈로일-1-(2-메틸아지리딘) 또는, 트리-1-아지리디닐포스핀옥사이드 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.Examples of the epoxy crosslinking agent include ethylene glycol diglycidyl ether, triglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, N, N, N ', N'-tetraglycidylethylenediamine or glycerin diglycidyl ether And aziridine crosslinking agents may be exemplified by N, N'-toluene-2,4-bis (1-aziridinecarboxamide), N, N'-diphenylmethane- , 4'-bis (1-aziridine carboxamide), triethylene melamine, bisisopropanoyl-1- (2-methyl aziridine), or tri-1-aziridinyl phosphine oxide But is not limited thereto.

가교제는 아크릴 중합체 100 중량부 대비 0.5 내지 15 중량부의 비율로 점착제층에 포함될 수 있고, 이를 통해서 점착제의 응집력 및 내구성 등을 적절하게 유지할 수 있다. The crosslinking agent may be contained in the pressure-sensitive adhesive layer at a ratio of 0.5 to 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic polymer, and the cohesive force and durability of the pressure-sensitive adhesive can be appropriately maintained.

점착제층은, 아크릴 중합체 100 중량부에 대하여 1 내지 100 중량부의 점착성 부여제를 추가로 포함할 수 있다. 점착성 부여제로는 예를 들면, 히드로카본 수지 또는 그의 수소 첨가물, 로진 수지 또는 그의 수소 첨가물, 로진 에스테르 수지 또는 그의 수소 첨가물, 테르펜 수지 또는 그의 수소 첨가물, 테르펜 페놀 수지 또는 그의 수소 첨가물, 중합 로진 수지 또는 중합 로진 에스테르 수지 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 범위 내에서 목적하는 물성을 효과적으로 점착제에 부여할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive layer may further comprise 1 to 100 parts by weight of a tackifier for 100 parts by weight of the acrylic polymer. Examples of the tackifier include a hydrocarbon resin or hydrogenated product thereof, a rosin resin or hydrogenated product thereof, a rosin ester resin or hydrogenated product thereof, a terpene resin or hydrogenated product thereof, a terpene phenol resin or hydrogenated product thereof, Polymerized rosin ester resin, and the like, or a mixture of two or more of them may be used, but the present invention is not limited thereto. In addition, desired physical properties can be effectively imparted to the pressure-sensitive adhesive within the above range.

점착제층은, 예를 들면, 상기 폴리우레아가 형성되기 전과 후에 상이한 범위의 겔 함량을 가질 수 있다. 하나의 예시에서 폴리우레아가 형성된 후에 보다 높은 겔 함량을 나타낼 수 있다. 예를 들면, 상기 점착제층을 70℃의 물에 24시간 동안 침적시킨 후에 측정한 겔 함량(GW) 및 상기 물의 침적되기 전의 상기 점착제층의 겔 함량(G)의 비율(GW/G)이 1.05 내지 3일 수 있다. 다른 예시에서 점착제층의 겔 함량(GW)의 비율(GW/G)의 하한은 1.1 이상, 1.2 이상, 1.3이상, 1.4 이상 또는 1.5 이상일 수 있고, 상한은 다른 예시에서 2.5 이하, 2.0 이하 또는 1.95 이하일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 상기에서 물에 침적되기 전의 점착제층의 겔 함량(G)은, 점착제층 내에 폴리우레아 성분이 실질적으로 형성되지 않은 상태에서의 겔 함량이고, 예를 들면, 5% 내지 90% 정도일 수 있다. 한편, 상기에서 70℃의 물에 24시간 동안 침적시킨 후에 측정되는 겔 함량(GW)은 예를 들면 5.05% 내지 90.05% 또는 90.05% 이상일 수 있다.The pressure-sensitive adhesive layer may have a gel content in a different range, for example, before and after the polyurea is formed. In one example, a higher gel content may be exhibited after the polyurea is formed. For example, when the ratio (GW / G) of the gel content (GW) measured after immersing the pressure-sensitive adhesive layer in water at 70 ° C for 24 hours and the gel content (G) of the pressure- Lt; / RTI > In another example, the lower limit of the ratio (GW / G) of the gel content (GW) of the pressure-sensitive adhesive layer may be 1.1 or more, 1.2 or more, 1.3 or more, 1.4 or 1.5 or more, and the upper limit may be 2.5 or less, But is not limited thereto. The gel content (G) of the pressure-sensitive adhesive layer before immersion in water is the gel content in the state where the polyurea component is not substantially formed in the pressure-sensitive adhesive layer, and may be, for example, about 5% to 90%. On the other hand, the gel content (GW) measured after immersing in water at 70 ° C for 24 hours may be, for example, 5.05% to 90.05% or 90.05% or more.

상기 겔 함량은, 하기 수식 1로 계산될 수 있다.The gel content can be calculated by the following equation (1).

[수식 1][Equation 1]

겔(gel) 함량 = B/A × 100Gel content = B / A x 100

수식 1에서, A는 상기 점착제층의 질량을 나타내고, B는 상기 질량 A의 점착제층을 에틸 아세테이트에 상온에서 48시간 동안 침적한 후에 회수한 불용해분의 건조 질량을 나타낸다. 상기에서 불용해분의 건조 질량을 측정하기 위한 건조의 조건은 특별히 제한되지 않고, 침적에 의해 유입된 용매인 에틸 아세테이트가 실질적으로 제거될 수 있는 조건에서 수행하면 된다.In the formula (1), A represents the mass of the pressure-sensitive adhesive layer, and B represents the dry weight of the insoluble fractions recovered after immersing the pressure-sensitive adhesive layer of the mass A in ethyl acetate at room temperature for 48 hours. The drying conditions for measuring the dry mass of the insoluble fractions are not particularly limited and may be carried out under conditions that the ethyl acetate as the solvent introduced by the deposition can be substantially removed.

또한, 본 명세서에서 용어 상온은 가온 또는 감온되지 않은 자연 그대로의 온도이고, 예를 들면, 약 15℃ 내지 35℃, 약 20℃ 내지 25℃, 약 25℃ 또는 약 23℃ 정도의 온도를 의미할 수 있다.
As used herein, the term ambient temperature refers to the temperature at which the natural temperature is not warmed or attenuated, for example, about 15 占 폚 to 35 占 폚, about 20 占 폚 to 25 占 폚, about 25 占 폚, or about 23 占 폚 .

점착제층의 겔 함량을 상기 비율로 유지하여 폴리우레탄 연마층 등의 연마층과의 밀착력이 우수하고, 내습성 및 내수성도 우수하게 유지되는 연마 패드를 제공할 수 있다.It is possible to provide a polishing pad which maintains the gel content of the pressure-sensitive adhesive layer at the above-mentioned ratio to provide excellent adhesion to a polishing layer such as a polyurethane polishing layer and to maintain excellent moisture resistance and water resistance.

본 출원은 또한 상기 연마 패드를 사용하는 연마 방법에 관한 것이다. 연마 패드는 피가공물을 연마하는 통상적인 연마 공정에 사용될 수 있다. 특히, 상기 연마 패드는 상기 연마 공정이 수계 또는 고습 조건에서 수행되는 경우에 적절하게 수행될 수 있다. The present application also relates to a polishing method using the polishing pad. The polishing pad may be used in a conventional polishing process for polishing a workpiece. In particular, the polishing pad can be suitably performed when the polishing process is performed in an aqueous or high-humidity condition.

예를 들면, 상기 연마 방법은, 상기 연마 패드를 사용하여 수분이 존재하는 환경에서 피가공물을 연마하는 공정을 포함할 수 있다. 상기 연마 공정은, 예를 들면, 하드디스크용 기판, 광학 렌즈 또는 실리콘 웨이퍼 등의 연마 공정일 수 있으며, 상기 연마 패드가 사용되는 한 구체적인 진행 조건 등은 특별히 제한되지 않는다. For example, the polishing method may include a step of polishing the workpiece in an environment in which moisture is present using the polishing pad. The polishing step may be, for example, a hard disk substrate, an optical lens, a silicon wafer, or the like, and the specific process conditions and the like are not particularly limited as long as the polishing pad is used.

연마 공정이 수분이 존재하는 환경에서 진행됨으로 해서 연마 공정 전 및 후에는 기 언급한 폴리우레아의 생성을 통해 점착제층의 겔 분율이 변화할 수 있다. 예를 들면, 상기 연마 공정에 적용되기 전의 상기 점착제층의 겔 함량(G)과 연마 공정 후의 상기 점착제층의 겔 함량(GW)의 비율(GW/G)은 1.05 내지 3일 수 있다. 다른 예시에서 점착제층의 겔 함량(GW)의 비율(GW/G)의 하한은 1.1 이상, 1.2 이상, 1.3 이상, 1.4 이상 또는 1.5 이상일 수 있고, 상한은 다른 예시에서 2.5 이하, 2.0 이하 또는 1.95 이하일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
Since the polishing process proceeds in an environment in which moisture is present, the gel fraction of the pressure-sensitive adhesive layer may change through the generation of the aforementioned polyurea before and after the polishing process. For example, the ratio (GW / G) of the gel content (G) of the pressure-sensitive adhesive layer before the polishing process to the gel content (GW) of the pressure-sensitive adhesive layer after the polishing process may be 1.05 to 3. In another example, the lower limit of the ratio (GW / G) of the gel content (GW) of the pressure-sensitive adhesive layer may be 1.1 or more, 1.2 or more, 1.3 or more, 1.4 or 1.5 or more, and the upper limit may be 2.5 or less, But is not limited thereto.

본 출원은 또한 유리 기판의 제조 방법에 관한 것이다.The present application also relates to a method of manufacturing a glass substrate.

예시적인 제조 방법은, 유리 기판의 표면을 상기 연마 패드를 사용하여 연마하는 것을 포함할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 유리 기판은, 플로팅 방식으로 제조된 유리 기판일 수 있다. 또한, 상기 유리 기판은, 컬러 필터용 기판 또는 TFT용 기판 등과 같은 LCD용 유리 기판일 수 있다.An exemplary method of fabrication may comprise polishing the surface of the glass substrate using the polishing pad. In one example, the glass substrate may be a glass substrate manufactured in a floating manner. Further, the glass substrate may be a glass substrate for an LCD, such as a color filter substrate or a TFT substrate.

상기 연마 패드는, 기술한 바와 같이, 대면적으로 형성되는 경우에도, 연마재를 효과적으로 고정할 수 있고, 물이나 연마액 등에 대한 저항성과 연마 공정에서 가해지는 전단력에 대한 저항성이 우수하다. 따라서, 상기 점착 테이프 또는 연마 패드를 사용하는 상기 제조 방법에 의하면, 예를 들어, 7세대 또는 8세대 등과 같은 대면적의 유리 기판의 표면을 효과적으로 연마할 수 있다.As described above, even when the polishing pad is formed in a large area, the polishing pad can effectively fix the abrasive, and is excellent in resistance to water, abrasive liquid, and the like and resistance to shear force applied in the polishing process. Therefore, according to the manufacturing method using the adhesive tape or the polishing pad, it is possible to effectively polish the surface of a glass substrate having a large area such as, for example, 7th generation or 8th generation.

또한, 유리 기판의 표면을 상기 연마 패드를 사용하여 연마하는 단계를 포함하여 연마된 유리 기판을 제조할 수 있다. 상기 유리 기판의 제조 방법은 상기 연마 패드가 사용되는 한 특별히 제한되지 않고, 통상적인 방식이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 제조 방법은, 플로팅 방식으로 제조된 유리 기판을 상기 연마 장치의 거치대에 로딩하고, 캐리어에 부착된 연마 패드를 사용하여, 연마 장치에 설치된 노즐 등을 통하여 산화 세륨이 분산되어 있는 연마액을 분산시키면서, 적절한 속도로 연마하는 방식으로 진행될 수 있다.In addition, a polished glass substrate can be manufactured by polishing the surface of the glass substrate using the polishing pad. The method of manufacturing the glass substrate is not particularly limited as long as the polishing pad is used, and a conventional method can be applied. For example, in the above-described manufacturing method, a glass substrate manufactured by a floating method is loaded on a holder of the polishing apparatus, cerium oxide is dispersed through a nozzle or the like provided on the polishing apparatus by using a polishing pad attached to the carrier It is possible to proceed in a manner of grinding at a proper speed while dispersing the polishing liquid.

본 출원에서는, 연마 패드의 점착제층에 소정의 이소시아네이트 화합물을 배합하여 내수성 및 내습성이 우수한 연마 패드를 제공할 수 있다. 상기 연마 패드의 점착제층의 가교도는 외부 환경에 따라 변화될 수 있으며, 이에 따라 점착제층의 겔 함량은 변경될 수 있다.In the present application, it is possible to provide a polishing pad excellent in water resistance and moisture resistance by blending a predetermined isocyanate compound in the pressure-sensitive adhesive layer of the polishing pad. The degree of crosslinking of the pressure-sensitive adhesive layer of the polishing pad can be changed according to the external environment, so that the gel content of the pressure-sensitive adhesive layer can be changed.

이하 실시예 및 비교예를 통하여 상기 연마 패드를 상세히 설명하지만, 상기 연마 패드의 범위가 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
Hereinafter, the polishing pad will be described in detail through examples and comparative examples, but the scope of the polishing pad is not limited by the following examples.

본 명세서에서 각 물성은 하기의 방식으로 평가한다.
In this specification, each physical property is evaluated in the following manner.

1. 내습성 평가 11. Evaluation of moisture resistance 1

실시예 또는 비교예에서 제조된 연마 패드(폴리우레탄 연마층, 점착제층 및 PET(poly(ethylene terephthalate)) 필름의 적층 구조)를 85℃의 온도에서 물에 침지시킨 후에 24시간 정도 유지하였다. 그 후 물에 연마 패드를 꺼낸 후에 PET 필름으로부터 연마 패드를 박리하면서 하기 기준에 따라서 내습성을 평가하였다.The laminated structure of the polishing pad (polyurethane polishing layer, pressure-sensitive adhesive layer and poly (ethylene terephthalate)) film produced in Examples or Comparative Examples was immersed in water at a temperature of 85 캜 and maintained for about 24 hours. Then, after removing the polishing pad from the water, the moisture resistance was evaluated according to the following criteria while peeling the polishing pad from the PET film.

<내습성 평가 1의 기준><Criteria of moisture resistance evaluation 1>

○ : 박리 시에 연마층이 늘어나거나 찢기는 현상이 관찰되는 경우O: When the phenomenon of stretching or tearing of the abrasive layer at the time of peeling is observed

× : 박리 시에 연마층이 늘어나거나 찢기지 않고, PET 필름으로부터 박리되는 경우
X: When the abrasive layer was peeled from the PET film without being stretched or torn during peeling

2. 내습성 평가 22. Evaluation of moisture resistance 2

내습성 평가 1에서 사용한 것과 동일한 연마 패드(폴리우레탄 연마층, 점착제층 및 PET(poly(ethylene terephthalate)) 필름의 적층 구조)를 85℃ 물에 완전히 담그고 24시간 동안 유지하였다. 그 후 연마 패드를 꺼낸 후에 연마층과 PET 필름의 계면에 박리가 발생하였는지를 육안으로 관찰하여 하기 기준에 따라서 평가하였다.The laminate structure of the same polishing pad (polyurethane polishing layer, pressure-sensitive adhesive layer, and poly (ethylene terephthalate)) film used in the moisture resistance evaluation 1 was completely immersed in water at 85 캜 for 24 hours. After removing the polishing pad, it was visually observed whether peeling occurred at the interface between the polishing layer and the PET film and evaluated according to the following criteria.

<내습성 2의 평가 기준>&Lt; Evaluation Criteria of Moisture Resistance 2 >

○: 연마층과 PET 필름의 계면에서 박리가 확인되지 않은 경우&Amp; cir &amp;: Peeling was not confirmed at the interface between the abrasive layer and the PET film

△: 연마층과 PET 필름의 계면에서 박리가 다소 확인되는 경우DELTA: Peeling was slightly observed at the interface between the abrasive layer and the PET film

×: 연마층과 PET 필름이 완전하게 박리된 경우
X: When the abrasive layer and the PET film were completely peeled off

3. 물에 침적시키기 전의 겔 함량3. Gel content before immersion in water

실시예 또는 비교예에서 제조된 연마 패드로부터 점착제층을 약 0.2g(수식 1의 A) 정도 채취하여 스테인리스 메쉬에 넣은 후, 상온에서 에틸 아세테이트에 48시간 동안 침적시켰다. 그 후 에틸 아세테이트 내에서 용해되지 않고 잔존하는 점착제층(불용해분)을 꺼내어, 100℃ 조건에서 1시간 동안 건조시킨 후에 다시 그 질량(수식 1의 B, 단위: g)을 측정하였다. 그 후 각 측정된 수치를 상기 수식 1에 대입하여 겔 함량을 측정하였다.
About 0.2 g of the pressure-sensitive adhesive layer (A in the formula 1) was taken from the polishing pad prepared in the example or the comparative example, put in a stainless steel mesh, and immersed in ethyl acetate at room temperature for 48 hours. Thereafter, the remaining pressure-sensitive adhesive layer (insoluble portion) which was not dissolved in ethyl acetate was taken out and dried at 100 ° C for 1 hour, and then its mass (B in Formula 1, g) was measured again. Then, each measured value was substituted into Equation 1 to measure the gel content.

4. 물에 침적시킨 후의 겔 함량4. Gel content after immersion in water

실시예 또는 비교예에서 제조된 연마 패드를 70℃의 온도에서 물에 약 24시간 동안 침적시켰다. 그 후, 물에서 연마 패드를 꺼내고, 그로부터 점착제층을 약 0.2g(수식 1의 A) 정도 채취하여 스테인리스 메쉬에 넣은 후, 상온에서 에틸 아세테이트에 48시간 동안 침적시켰다. 그 후 에틸 아세테이트 내에서 용해되지 않고 잔존하는 점착제층(불용해분)을 꺼내어, 100℃ 조건에서 1시간 동안 건조시킨 후에 다시 그 질량(수식 1의 B, 단위:g)을 측정하였다. 그 후 각 측정된 수치를 상기 수식 1에 대입하여 겔 함량을 측정하였다.
The polishing pad prepared in Example or Comparative Example was immersed in water at a temperature of 70 DEG C for about 24 hours. Thereafter, the polishing pad was taken out from the water, and about 0.2 g of the pressure-sensitive adhesive layer was taken therefrom (A in the formula 1), put into a stainless steel mesh, and immersed in ethyl acetate at room temperature for 48 hours. Thereafter, the remaining pressure-sensitive adhesive layer (insoluble portion) which was not dissolved in ethyl acetate was taken out and dried at 100 ° C for 1 hour, and then its mass (B in Formula 1, g) was measured again. Then, each measured value was substituted into Equation 1 to measure the gel content.

제조예Manufacturing example 1. 아크릴 중합체 제조 1. Preparation of acrylic polymer

질소 가스가 환류되고, 온도 조절이 용이하도록 냉각 장치를 설치한 반응기에 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-EHA) 95 중량부 및 아크릴산 5 중량부를 투입하고, 용제로서 에틸 아세테이트(EAc)를 투입하여 희석시켰다. 이어서, 질소 가스를 1시간 정도 퍼징(purging)하여 산소를 제거하고, 반응개시제 (AIBN(azobisisobutyronitrile))를 적정량 투입하여 용액 중합시켜서 분자량(Mw)이 90만 정도이고, 분자량 분포(PDI(polydispersity))가 약 5.7이며, 전체 배합물의 중량 중 고형분이 48 중량%의 중합 용액을 제조하였다.
Ethyl acetate (EAc) was added as a solvent to 95 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA) and 5 parts by weight of acrylic acid into a reactor equipped with a cooling device so that nitrogen gas was refluxed and temperature- Lt; / RTI &gt; Then, nitrogen gas was purged for about 1 hour to remove oxygen, and solution polymerization was carried out by adding an appropriate amount of a reaction initiator (AIBN (azobisisobutyronitrile)) to obtain a polymer having a molecular weight (Mw) of about 900,000 and a molecular weight distribution (PDI (polydispersity) ) Was about 5.7, and a polymerization solution having a solid content of 48 wt% in the weight of the entire formulation was prepared.

실시예Example 1 One

점착제 조성물의 제조Preparation of pressure-sensitive adhesive composition

제조예 1에서 제조된 중합 용액에 상기 중합 용액의 고형분 100 중량부를 기준으로 에폭시 가교제(trimethylolpropane-triglycidylether) 약 0.38 중량부 및 3관능성 이소시아네이트 화합물(tris(p-isocyanatophenyl)thiophosphate) 1.01 중량부를 배합하고, 용제로 적정 농도로 희석한 후에 균일하게 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
About 0.38 part by weight of an epoxy crosslinking agent (trimethylolpropane-triglycidylether) and 1.01 part by weight of a trifunctional isocyanate compound (tris (p-isocyanatophenyl) thiophosphate) were added to the polymerization solution prepared in Preparation Example 1 based on 100 parts by weight of the solid content of the polymerization solution , Diluted to a proper concentration with a solvent, and then uniformly mixed to prepare a pressure-sensitive adhesive composition.

연마 패드의 제조Manufacture of polishing pad

제조된 점착제 조성물을 PET 필름의 일면에 코팅 및 건조하여, 두께가 약 100 ㎛인 균일한 코팅층을 형성시켰다. 이어서 상기 코팅층을 통상적인 폴리우레탄 연마층에 라미네이트하고, 40℃ 정도의 온도에서 48시간 동안 유지하여 연마 패드를 제조하였다.The pressure-sensitive adhesive composition thus prepared was coated on one side of the PET film and dried to form a uniform coating layer having a thickness of about 100 탆. The coating layer was then laminated to a conventional polyurethane polishing layer and maintained at a temperature of about 40 DEG C for 48 hours to prepare a polishing pad.

상기 점착제 조성물을 히팅 라미네이트를 사용하여 우레탄계 패드와 가열 부착시키고 우라탄계 백패드를 제조하였다.
The pressure-sensitive adhesive composition was heated and adhered to a urethane-based pad using a heating laminate to prepare a uranium back pad.

실시예Example 2 및  2 and 비교예Comparative Example 1 내지 3 1 to 3

점착제 조성물의 조성을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 연마 패드를 제조하였다.A polishing pad was prepared in the same manner as in Example 1, except that the composition of the pressure-sensitive adhesive composition was changed as shown in Table 1 below.


실시예Example 비교예Comparative Example
1One 22 1One 22 33 아크릴 고분자Acrylic polymer 100100 100100 100100 100100 100100 에폭시 가교제Epoxy cross-linking agent 0.380.38 0.380.38 0.380.38 0.380.38 0.380.38 NCO 1NCO 1 1.011.01 2.022.02 -- -- 0.250.25 NCO 2NCO 2 -- -- -- 2.022.02 -- 함량 단위:중량부(고형분 함량 기준)
에폭시 가교제:trimethylolpropane-triglycidylether
NCO 1:tris(p-isocyanatophenyl)thiophosphate
NCO 2:benzyl isocyanate
Content Unit: parts by weight (based on solids content)
Epoxy crosslinking agent: trimethylolpropane-triglycidylether
NCO 1: tris (p-isocyanatophenyl) thiophosphate
NCO 2: benzyl isocyanate

실시예 및 비교예에 대하여 측정된 내습성을 하기 표 2에 정리하여 기재하였다.The moisture resistance measured in Examples and Comparative Examples are summarized in Table 2 below.

내습성 평가 1Moisture resistance evaluation 1 내습성 평가 2Moisture resistance evaluation 2 물에 침적시키기 전의 겔 함량Gel content before immersion in water 물에 침적시킨 후의 겔 함량Gel content after immersion in water 실시예1Example 1 2020 3030 실시예2Example 2 2020 3434 비교예1Comparative Example 1 ×× ×× 2020 2020 비교예2Comparative Example 2 ×× ×× 2020 2020 비교예3Comparative Example 3 ×× ×× 2020 20.120.1

Claims (20)

연마층; 및
상기 연마층에 부착되어 있으며, 아크릴 중합체; 및 상기 아크릴 중합체 100 중량부 대비 0.5 중량부 이상의 비율로 3개 이상의 이소시아네이트기를 가지는 이소시아네이트 화합물을 포함하거나 또는 그 이소시아네이트 화합물로부터 유도된 폴리우레아를 포함하는 점착제층을 가지고, 상기 아크릴 중합체는 이소시아네이트 화합물과 반응성이 있는 관능기를 포함하지 않는 연마 패드.
Abrasive layer; And
An abrasive layer attached to the abrasive layer; And a pressure-sensitive adhesive layer comprising an isocyanate compound having at least three isocyanate groups in a proportion of not less than 0.5 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic polymer or a polyurea derived from the isocyanate compound, wherein the acrylic polymer is reactive with an isocyanate compound A polishing pad that does not contain a functional group.
제 1 항에 있어서, 연마층은 폴리우레탄 연마층인 연마 패드.The polishing pad of claim 1, wherein the polishing layer is a polyurethane polishing layer. 제 1 항에 있어서, 아크릴 중합체는 중량평균분자량이 40만 내지 200만인 연마 패드.The polishing pad of claim 1, wherein the acrylic polymer has a weight average molecular weight of 400,000 to 2,000,000. 제 1 항에 있어서, 아크릴 중합체에는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체 90 내지 99.9 중량부 및 카복실기 함유 공중합성 단량체 0.1 내지 10 중량부가 중합되어 포함되어 있는 연마 패드.The polishing pad according to claim 1, wherein the acrylic polymer contains 90 to 99.9 parts by weight of a (meth) acrylic acid ester monomer and 0.1 to 10 parts by weight of a carboxyl group-containing copolymerizable monomer. 삭제delete 제 4 항에 있어서, 카복실기 함유 공중합성 단량체는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸말레인산, 이소프렌술폰산, 스티렌술폰산 및 5-노보넨-2-카르복실산으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 연마 패드.The composition according to claim 4, wherein the carboxyl group-containing copolymerizable monomers are selected from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethyl maleic acid, isoprenesulfonic acid, styrenesulfonic acid and 5-norbornene- At least one selected from the group consisting of: 제 1 항에 있어서, 이소시아네이트 화합물은 분자량이 10,000 이하인 연마 패드.The polishing pad of claim 1, wherein the isocyanate compound has a molecular weight of 10,000 or less. 제 1 항에 있어서, 이소시아네이트 화합물은 디이소시아네이트 화합물 및 폴리올의 반응물, 디이소시아네이트 화합물의 이소시아누레이트 부가체, 트리이소시아네이트페닐 티오포스페이트, 2,4,6-트리이소시아네이트톨루엔, 1,3,5-트리이소시아네이트벤젠 및 4,4',4"-트리페닐메탄트리이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 연마 패드.The process according to claim 1, wherein the isocyanate compound is selected from the group consisting of a reaction product of a diisocyanate compound and a polyol, an isocyanurate adduct of a diisocyanate compound, triisocyanate phenylthiophosphate, 2,4,6-triisocyanate toluene, 1,3,5- Triisocyanate benzene, and 4,4 ', 4 "-triphenylmethane triisocyanate. 제 8 항에 있어서, 디이소시아네이트 화합물은, 톨루엔 디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소보론 디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트 및 나프탈렌 디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 연마 패드.The process according to claim 8, wherein the diisocyanate compound is selected from the group consisting of toluene diisocyanate, xylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isoboron diisocyanate, tetramethyl xylylene diisocyanate and naphthalene diisocyanate Polishing pad. 제 1 항에 있어서, 점착제층은, 아크릴 중합체 100 중량부 대비 0.5 내지 15 중량부의 가교제를 추가로 포함하는 연마 패드.The polishing pad according to claim 1, wherein the pressure-sensitive adhesive layer further comprises 0.5 to 15 parts by weight of a crosslinking agent based on 100 parts by weight of the acrylic polymer. 제 10 항에 있어서, 가교제는 에폭시 가교제 또는 아지리딘 가교제인 연마 패드.11. The polishing pad of claim 10, wherein the crosslinking agent is an epoxy crosslinking agent or an aziridine crosslinking agent. 제 11 항에 있어서, 에폭시 가교제는 에틸렌글리콜 디글리시딜에테르, 트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜 에틸렌디아민 및 글리세린 디글리시딜에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 연마 패드.12. The composition of claim 11, wherein the epoxy cross-linking agent is selected from the group consisting of ethylene glycol diglycidyl ether, triglycidyl ether, trimethylol propane triglycidyl ether, N, N, N ', N'-tetraglycidyl ethylenediamine and glycerine diglyme &Lt; RTI ID = 0.0 &gt; cidyl &lt; / RTI &gt; ether. 제 11 항에 있어서, 아지리딘 가교제는 N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘 카르복사미드), N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리에틸렌멜라민, 비스이소프로탈로일-1-(2-메틸아지리딘) 및 트리-1-아지리디닐포스핀옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 연마 패드.12. The method of claim 11, wherein the aziridine crosslinking agent is selected from the group consisting of N, N'-toluene-2,4-bis (1-aziridine carboxamide), N, N'- Aziridine carboxamide), triethylene melamine, bisisopropanoyl-1- (2-methyl aziridine), and tri-1-aziridinyl phosphine oxide. 제 1 항에 있어서, 점착제층은, 아크릴 중합체 100 중량부 대비 1 내지 100 중량부의 점착성 부여제를 추가로 포함하는 연마 패드.The polishing pad according to claim 1, wherein the pressure-sensitive adhesive layer further comprises 1 to 100 parts by weight of a tackifier, based on 100 parts by weight of the acrylic polymer. 제 14 항에 있어서, 점착성 부여제는 히드로카본 수지, 히드로카본 수지의 수소 첨가물, 로진 수지, 로진 수지의 수소 첨가물, 로진 에스테르 수지, 로진 에스테르 수지의 수소 첨가물, 테르펜 수지, 테르펜 수지의 수소 첨가물, 테르펜 페놀 수지, 테르펜 페놀 수지의 수소 첨가물, 중합 로진 수지 및 중합 로진 에스테르 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 연마 패드.The hydrogenation product of rosin resin, rosin ester resin, hydrogenated product of rosin ester resin, terpene resin, hydrogenated product of terpene resin, hydrogenated product of hydrogenated product of hydrogenated product of hydrogenated product of rosin ester resin, A terpene phenol resin, a hydrogenated product of a terpene phenol resin, a polymerized rosin resin, and a polymerized rosin ester resin. 제 1 항에 있어서, 점착제층을 70℃의 온도의 물에 24시간 동안 침적시킨 후에 측정한 하기 수식 1로 구해지는 겔 함량(GW)의 상기 물에 침적되기 전에 하기 수식 1로 구해지는 상기 점착제층의 겔 함량(G)에 대한 비율(GW/G)이 1.05 내지 3인 연마 패드:
[수식 1]
겔(gel) 함량 = B/A × 100
상기 수식 1에서, A는 상기 점착제층의 질량이고, B는 상기 질량 A의 점착제층을 에틸 아세테이트에 상온에서 48시간 동안 침적한 후에 회수한 불용해분의 건조 질량이다.
The pressure-sensitive adhesive composition according to claim 1, which is obtained by immersing the pressure-sensitive adhesive layer in water at a temperature of 70 캜 for 24 hours and then measuring the gel content (GW) determined by the following formula Polishing pad with a ratio (GW / G) to a gel content (G) of the layer of 1.05 to 3:
[Equation 1]
Gel content = B / A x 100
A is the mass of the pressure-sensitive adhesive layer, and B is the dry mass of the insoluble fractions recovered after immersing the pressure-sensitive adhesive layer of the mass A in ethyl acetate at room temperature for 48 hours.
제 1 항 내지 제 4 항 및 제 6 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항의 연마 패드를 사용하여 수분이 존재하는 환경에서 피가공물을 연마하는 공정을 포함하는 연마 방법.A polishing method comprising a step of polishing a workpiece in an environment in which moisture is present using the polishing pad according to any one of claims 1 to 4 and 6 to 16. 제 17 항에 있어서, 연마 공정에 적용되기 전의 연마 패드의 점착제층에 대하여 하기 수식 1로 계산되는 겔 함량(G) 및 연마 공정 후의 상기 점착제층의 하기 수식 1로 계산되는 겔 함량(GW)의 비율(GW/G)이 1.05 내지 3인 연마 방법:
[수식 1]
겔(gel) 함량 = B/A × 100
상기 수식 1에서, A는 상기 점착제층의 질량이고, B는 상기 질량 A의 점착제층을 에틸 아세테이트에 상온에서 48시간 동안 침적한 후에 회수한 불용해분의 건조 질량이다.
The polishing pad according to claim 17, wherein the gel content (G) calculated by the following formula 1 and the gel content (GW) calculated by the following equation 1 of the pressure-sensitive adhesive layer after polishing are respectively Polishing method with a ratio (GW / G) of 1.05 to 3:
[Equation 1]
Gel content = B / A x 100
A is the mass of the pressure-sensitive adhesive layer, and B is the dry mass of the insoluble fractions recovered after immersing the pressure-sensitive adhesive layer of the mass A in ethyl acetate at room temperature for 48 hours.
유리의 표면을 제 1 항 내지 제 4 항 및 제 6 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 연마 패드로 연마하는 것을 포함하는 연마된 유리 기판의 제조 방법.A method of manufacturing a polished glass substrate comprising grinding the surface of the glass with the polishing pad according to any one of claims 1 to 4 and 6 to 16. 제 19 항에 있어서, 연마되는 유리 기판은 LCD용 유리 기판인 제조 방법.20. The method according to claim 19, wherein the glass substrate to be polished is a glass substrate for LCD.
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