KR101591009B1 - 자기 유화형 실리콘 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents
자기 유화형 실리콘 화합물 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 컨디셔닝 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 본 발명에 따른 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물은 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 실리콘 화합물로서 유연효과가 우수하면서도 수용성인 특징이 있다. 따라서, 본 발명에 따른 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 포함하는 컨디셔닝 조성물은 우수한 유연효과를 가지는 동시에 수용성이므로 제형화하기에 용이하고 뿐만 아니라 물에 잘 씻겨나가기 때문에 빌드-업(build-up) 현상이 거의 일어나지 않아 반복 사용이 가능하다.
Description
본 발명은 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 컨디셔닝 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 본 발명에 따른 자기 유화형 실리콘 화합물은 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 실리콘 화합물로서 유연효과가 우수하면서도 수용성인 특징이 있다.
실리콘 화합물은 우수한 유연 효과를 가지므로, 컨디셔닝 효과를 부여할 목적으로 다양한 분야에서 그 이용이 급증하고 있다.
이러한 추세를 반영하여, 다양한 변성 실리콘 화합물이 개발되고 있으며, 특히 최근에는 사용하기 쉽고 유화제 없이 자기 유화가 가능하여 단일 물질만으로도 유화가 가능한 동시에, 실리콘 화합물 고유 성질을 포함하도록 하는 변성 실리콘 화합물의 개발이 요구되고 있다.
이러한 개발의 일환으로, 종래의 보고된 변성 실리콘 화합물은 친수성기, 특히 폴리올(polyol)을 도입하여 자기 유화가 가능하도록 변성시키거나, 양 말단에 양이온 관능기를 각각 1개씩 도입하여 자기 유화가 가능하도록 변성시켜왔다.
그러나 지금까지 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 실리콘 화합물로서 물에 분산되거나 자기 유화성을 가지도록 변성된 실리콘 화합물 및 이를 포함하는 컨디셔닝 조성물에 관해서는 전혀 보고된 바 없다.
이에, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도를 제공하는 것이다.
또 다른 양태로, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 포함하는 수용성 컨디셔닝 조성물 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제공한다.
일 양태로, 하기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제공한다:
[화학식 (Ⅰ)]
여기서, m은 10 ~ 500이고, 바람직하게 50 ~ 200이며, n은 6 ~ 30이고, 바람직하게 10 ~ 20이며, p는 3이다.
다른 양태로, 상기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
보다 구체적으로, 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물은 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온과 하기 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자를 용매 내에서 반응시켜 제조한다:
[화학식 (Ⅲ)]
[화학식 (Ⅳ)]
여기서, m은 10 ~ 500이고 바람직하게 50 ~ 200이며, n은 6 ~ 30이고 바람직하게 10 ~ 20이며, p는 3이다.
n은 6 ~ 30인 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온으로, 본 발명의 실시예에 따르면 C17-32H37-49Cl2NO (Evonik-Degussa, QUAB-426)를 사용하였으나, 이에 제한되지 않으며, 예를 들어 C13-23H29-49Cl2NO (Evonik-Degussa, QUAB-360), 또는 C17H37Cl2NO (Evonik-Degussa, QUAB-342) 등이 사용될 수 있다.
또한, m은 10 ~ 500이고 p는 3인 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자로, 본 발명의 실시예에 따르면, 신에츠사의 KF-8012(분자량 4,400) 또는 KF-8008(분자량 11,400)를 사용하였으나, 이에 제한되지 않으며, 예를 들어 KF-8010, X-22-161A, X-22-161B(이상, 신에츠사), BY16-871, BY-16-853C, BY-16-853U (이상, 토오레·다우코닝사), 사이라에이스 FM-3311 (칫소사), DMS-A15, DMS-A21, DMS-A31, DMS-A32, DMS-A35 (이상, 젤레스트사), 또는 Silmer NH Di-8, Silmer NH Di-50 (이상, 실텍사) 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 형성하기 위해 사용되는 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온 분자의 수는 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자 분자 1개 대비 4개가 바람직하다. 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자 분자 1개 대비 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온 분자 수가 4개 미만일 경우에는 기질의 표면이 젖은 상태에서 좋은 사용감을 가지기가 어렵고, 물에 대한 용해도가 감소하여 수상에서 안정한 상을 이루지 못한다. 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자 1분자 대비 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온 분자 수가 4개 초과일 경우에는 기질의 표면이 젖은 상태에서 부여되는 유연효과가 감소한다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 형성하기 위해 사용되는 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자의 함량은 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물 총 중량 대비 50 ~ 95 중량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게 60 ~ 90 중량%일 수 있다. 상기 함량 범위에서 유연효과가 우수하게 나타날 수 있으며, 자기 유화형 실리콘 화합물이 수상에서 안정할 수 있다. 함량이 50 중량% 미만일 경우에는 실리콘 화합물이 부여하는 유연효과가 나타나기 어렵고, 기질의 표면이 마른 상태에서의 사용감이 뛰어나지 않다. 95 중량% 초과일 경우에는 물에 대한 용해도가 감소하여 수상에서 안정한 상을 이루지 못한다.
용매는 알코올과 염기 수용액 또는 이들의 혼합액인 것이 바람직하다. 예를 들어, 알코올은 에틸 알코올, 이소 프로필 알코올, 또는 이들의 혼합액을 사용할 수 있고, 염기 수용액은 수산화나트륨 수용액, 수산화칼륨 수용액, 또는 이들은 홉합액을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 형성하기 위한 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온과 하기 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자의 용매 내 반응온도는 50 - 110℃인 것이 바람직하고, 용매로 알코올 및 염기 수용액의 혼합액을 사용하는 경우에는 70 ~ 110℃인 것이 더욱 바람직하며, 용매로 알코올 단독 용매를 사용하는 경우에는 50 ~ 80℃인 것이 더욱 바람직하다. 반응온도가 상기 범위보다 높은 경우에는 목적하는 반응뿐만 아니라 다른 부반응을 야기시켜 화합물의 순도가 떨어지고 수율이 낮아지며, 화합물이 변색이 될 우려가 있다. 상기 온도 범위보다 낮은 경우에는 반응 속도가 떨어져 제조시간이 매우 오래 걸린다는 단점이 있다.
또 다른 양태로, 하기 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제공한다:
[화학식 (Ⅱ)]
여기서, m은 10 ~ 500이고 바람직하게 50 ~ 200이며, n은 6 ~ 30이고 바람직하게 10 ~ 20이며, p는 3이다.
또 다른 양태로, 상기 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
보다 구체적으로, 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물은 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온과 하기 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자를 용매 내에서 반응시켜 제조한다:
[화학식 (Ⅲ)]
[화학식 (Ⅳ)]
여기서, m은 10 ~ 500이고 바람직하게 50 ~ 200이며, n은 6 ~ 30이고 바람직하게 10 ~ 20이며, p는 3이다.
n은 6 ~ 30인 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온으로, 본 발명의 실시예에 따르면 C17-32H37-49Cl2NO (Evonik-Degussa, QUAB-426)를 사용하였으나, 이에 제한되지 않으며, 예를 들어 C13-23H29-49Cl2NO (Evonik-Degussa, QUAB-360), 또는 C17H37Cl2NO (Evonik-Degussa, QUAB-342) 등이 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예에 따르면, m은 10 ~ 500이고, p는 3인, 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자로 신에츠사의 KF-8012(분자량 4,400) 또는 KF-8008(분자량 11,400)를 사용하였으나, 이에 제한되지 않으며, 예를 들어 KF-8010, X-22-161A, X-22-161B(이상, 신에츠사), BY16-871, BY-16-853C, BY-16-853U (이상, 토오레·다우코닝사), 사이라에이스 FM-3311 (칫소사), DMS-A15, DMS-A21, DMS-A31, DMS-A32, DMS-A35 (이상, 젤레스트사), 또는 Silmer NH Di-8, Silmer NH Di-50 (이상, 실텍사) 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 형성하기 위해 사용되는 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온 분자의 수는 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자 분자 1개 대비 6개인 것이 바람직하다. 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자 분자 1개 대비 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온 분자 수가 6개 미만일 경우에는 기질의 표면이 마른 상태에서 부여되는 유연효과가 감소한다. 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자 1분자 대비 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온 분자 수가 6개 초과일 경우에는 본 화합물을 제조할 때 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온이 일부 미 반응된 상태로 남아있을 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 형성하기 위해 사용되는 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자의 함량은 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물 총 중량 대비 50 ~ 95 중량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게 60 ~ 90 중량%일 수 있다. 상기 함량 범위에서 유연효과가 우수하게 나타날 수 있으며, 자기 유화형 실리콘 화합물이 수상에서 안정할 수 있다. 함량이 50 중량% 미만일 경우에는 실리콘 화합물이 부여하는 유연효과가 나타나기 어렵고, 기질의 표면이 마른 상태에서의 사용감이 뛰어나지 않다. 95 중량% 초과일 경우에는 물에 대한 용해도가 감소하여 수상에서 안정한 상을 이루지 못한다.
용매는 알코올과 염기 수용액 또는 이들의 혼합액인 것이 바람직하다. 예를 들어, 알코올은 에틸 알코올, 이소 프로필 알코올, 또는 이들의 혼합액을 사용할 수 있고, 염기 수용액은 수산화나트륨 수용액, 수산화칼륨 수용액, 또는 이들의 혼합액을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 형성하기 위한 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온과 하기 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자의 용매 내 반응온도는 50 ~ 110℃인 것이 바람직하고, 용매로 알코올 및 염기 수용액의 혼합액을 사용하는 경우에는 70 ~ 110℃인 것이 더욱 바람직하며, 용매로 알코올 단독 용매를 사용하는 경우에는 50 ~ 80℃인 것이 더욱 바람직하다. 반응온도가 상기 범위보다 높은 경우에는 목적하는 반응 뿐만 아니라 다른 부반응을 야기시켜 화합물의 순도가 떨어지고 수율이 낮아지며, 화합물이 변색이 될 우려가 있다. 상기 온도 범위보다 낮은 경우에는 반응 속도가 떨어져 제조시간이 매우 오래 걸린다는 단점이 있다.
또 다른 양태로, 상기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 수용성 컨디셔닝 조성물 및 이의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 수용성 컨디셔닝 조성물은 우수한 유연효과를 가지는 동시에 수용성이므로 제형화하기에 용이하다. 뿐만 아니라, 물에 잘 씻겨나가기 때문에 빌드-업(build-up) 현상이 거의 일어나지 않아 컨디셔닝 효과를 부여하고자 하는 목적으로 다양한 분야에서 사용할 수 있으며, 예를 들어 모발용, 피부용, 섬유용 컨디셔닝 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명의 수용성 컨디셔닝 조성물에 있어서, 상기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 화학식 (Ⅱ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물, 또는 이들의 혼합물의 함량은 조성물의 용도에 따라 다양하게 선택될 수 있으며, 예를 들면 조성물 총 중량 대비 0.001~10중량%, 바람직하게는 0.01~5중량%일 수 있다. 상기 함량 범위에서 모발, 피부에 대한 유연 효과가 뛰어날 수 있다.
본 발명의 컨디셔닝 조성물은 자기 유화형 실리콘 화합물 이외에 추가적으로 천연 또는 합성 양이온성 폴리머를 포함할 수 있다. 이러한 양이온성 폴리머로는 통상적으로 컨디셔닝 조성물에 사용될 수 있는 것이면 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 천연 양이온성 폴리머, 합성 양이온성 폴리머 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택하여 사용할 수 있다. 본 발명의 컨디셔닝 조성물에 포함될 수 있는 천연 양이온성 폴리머로는, 예를 들면, 구아히드록시프로필트리모늄 클로라이드, 하이드록시프로필 구아하이드록시프로필트리모늄 클로라이드 등의 양이온 구아, 셀룰로스(폴리쿼터늄-10) 등을 1종 이상 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 본 발명의 컨디셔닝 조성물에 사용될 수 있는 합성 양이온성 폴리머로는, 예를 들면, 디메틸디알릴암모늄클로라이드 폴리머, 아크릴아미드-디메틸디알릴암모늄 클로라이드 코폴리머, 폴리비닐피롤리돈(PVP)-디메틸아미노에틸메타크릴레이트 코폴리머, 아크릴산-디메틸디알릴암모늄 클로라이드 코폴리머, 아크릴아미드-디메틸아미노 에틸메타크릴레이트 메틸 클로라이드 코폴리머, 트리메틸아미노에틸메타크릴레이트 폴리머로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 컨디셔닝 조성물은 세정력 증가 등의 목적을 위하여 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 음이온성 계면 활성제, 비이온성 계면활성제 및/또는 양쪽성 계면활성제를 함유할 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 음이온성 계면활성제는 당분야에서 사용되는 것이면 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 라우릴황산나트륨, 폴리옥시에틸렌 라우릴황산나트륨으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명에서 사용될 수 있는 비이온성 계면활성제는 당분야에서 사용되는 것이면 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 라우릴산디에탄올아미드, 야자유지방산디에탄올아미드, 야자유지방산모노에탄올아미드로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명에서 사용될 수 있는 양쪽성 계면활성제는 당분야에서 사용되는 것이면 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 베타인, 아미도 프로필 베타인, 코코암포카르복시 글리시네이트, 사코시네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 컨디셔닝 조성물에 컨디셔닝 특성을 더 강화하기 위해 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 당분야에서 사용되는 추가적인 보조제가 더 포함될 수 있다. 예를 들면, 수불용성 비휘발성의 디메치콘, 사이클로메치콘, 아미노화 실리콘, 트리메틸실릴아모디메티콘, 비닐 실리콘 등의 실리콘으로 통칭되는 성분 및 이들의 유도체, 식물성 오일, 식물성 유지, 동물성 오일 또는 동물성 유지, 탄화수소 오일 및 합성 에스테르 오일 등이 사용될 수 있다. 탄화수소 오일에는 유동파라핀(Mineral Oil), 이소파라핀, 수소화 폴리데센(Hydrogenated Polydecene) 등이 사용될 수 있고, 에스테르 오일에는 미리스틴산이소프로필, 팔미틴산이소프로필, 이소스테아린산이소스테아릴, C12 ~15 알킬 벤조에이트 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 컨디셔닝 조성물에 있어서 인체에 유익한 특성을 제공하는 첨가제를 추가적으로 포함할 수 있다. 예를 들면, 세정, 볼륨, 정돈, 보호, 차단, 보습, 염색, 착색, 탈색, 제한, 방취, 방부, 청량, 제모, 육모, 비듬방지, 탈모방지, 양모, 항염, 부향, 방향, 미백, 노화방지, 주름개선, 수렴, 이완, 수축, 피지억제, 각질박리, 살균, 소염, 진양, 소취, 항히스타민, 항지루, 혈행촉진, 자외선 차단, 피부대사 촉진 등과 같은 인체에 대해 유익한 특성을 부여하는 첨가제들을 추가적으로 포함할 수 있다. 이러한 첨가제의 예로서, 실리콘, 유지, 왁스, 탄화수소, 고급지방산, 고급알콜, 에스텔유 등의 유성 또는 오일원료; 유화, 가용화 등의 목적으로 사용되는 계면활성제; 보습, 증점, 피막 형성을 목적으로, 또는 그 자신이 분말로서 사용되는 고분자 화합물; 자외선 흡수제; 산화 방지제; 금속이온 봉쇄제; 염료, 안료 등의 색재류; 비타민, 동식물 추출물, 호르몬, 효소, 아미노산, 펩타이드, 단백질 등의 약재; 향료; 염료유도체; 선스크린; 당류; 방부제 또는 이들이 조합된 형태가 사용될 수 있다.
이 외에도, 본 발명에 따른 컨디셔닝 조성물에는 추가적으로 통상적으로 세정제 조성물의 성분으로 사용될 수 있는 방부제, 점증제, 점도조정제, pH조정제, 향료, 염료, 컨디셔닝제 등을 더 함유할 수 있으며, 이들은 상업적으로 용이하게 구입하여 사용할 수 있다. 방부제의 예로는 파라옥시안식향산메틸, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논의 혼합물(상품명: Kathon CG, 제조회사: The Dow Chemical Company) 등을 들 수 있다. 점증제와 점도 조정제로는 하이드록시프로필메틸셀룰로오스, 하이드록시메틸셀룰로오스, 염화나트륨, 염화암모늄, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜 등을 들 수 있다. pH조정제로는 구연산, 수산화나트륨, 트리에탄올아민 등을 들 수 있다. 염료로는 수용성 타르색소 등을 들 수 있다. 그리고 컨디셔닝제로는 동식물성 추출물, 단백질 및 단백질 변형체, 고급지방산(Fatty Acid) 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물은 4차 암모늄 양이온과 지방 사슬이 도입된 실리콘 화합물로서 유연효과가 우수하면서도 수용성인 특징이 있다. 따라서, 본 발명에 따른 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 포함하는 컨디셔닝 조성물은 우수한 유연효과를 가지는 동시에 수용성이므로 제형화하기에 용이하고 뿐만 아니라 물에 잘 씻겨나가기 때문에 빌드-업(build-up) 현상이 거의 일어나지 않아 반복 사용이 가능하다.
도 1은 GPC(gel permeation chromatography)를 통해 분자량 분포를 확인한 것이다. #59는 화학식 (Ⅱ)의 실리콘 화합물의 분자량 분포에 해당하며, #58은 화학식 (Ⅰ)의 실리콘 화합물의 분자량 분포에 해당한다.
도 2는 13C-NMR(Nuclear Magnetic Resonance) 스펙트럼을 통해 합성 진행 결과 출발물질의 특정 피크(peak)가 사라짐을 확인한 것이다. 화합물 중 적색 점선으로 표시한 원 부분이 13C-NMR 스펙트럼에서의 특정 피크를 나타내는 부분(적색 점섬으로 표시한 원 부분)에 해당한다.
도 3 및 도 4는 실시예 1 ~ 2와 비교예 1 ~ 7의 기기평가 결과를 도시한 것이다.
도 5는 실시예 1 ~ 2와 비교예 2 및 비교예 7의 관능평가 결과를 도시한 것이다.
도 2는 13C-NMR(Nuclear Magnetic Resonance) 스펙트럼을 통해 합성 진행 결과 출발물질의 특정 피크(peak)가 사라짐을 확인한 것이다. 화합물 중 적색 점선으로 표시한 원 부분이 13C-NMR 스펙트럼에서의 특정 피크를 나타내는 부분(적색 점섬으로 표시한 원 부분)에 해당한다.
도 3 및 도 4는 실시예 1 ~ 2와 비교예 1 ~ 7의 기기평가 결과를 도시한 것이다.
도 5는 실시예 1 ~ 2와 비교예 2 및 비교예 7의 관능평가 결과를 도시한 것이다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
<친수성 자기
유화형
실리콘 화합물의 합성>
(1) 화학식(Ⅰ)의 실리콘 화합물의 합성
[
합성예
1] 화학식(Ⅰ)의 실리콘 화합물의 합성
1L Jacket 반응기에 상기 화학식(Ⅳ) 구조의 아미노 기능기 실리콘 고분자(신에츠사 KF8012, Functional Group Equivalent Weight 2,200g/mol) 200g과 상기 화학식(Ⅲ) 구조의 양이온화제 원료(에보닉 대구사 QUAB426, 40%, 분자량 426g/mol) 194g과 50% 수산화 나트륨 수용액 14.6g과 이소프로필 알코올 용액 60g을 넣고 질소환경, 70℃에서 24시간 동안 교반하였다. 성상 변화를 확인한 후 100℃ 진공 건조하여 용제를 제거하였다. 질소환경에서 상온으로 천천히 식히고 이소프로필 알코올 용액을 다시 넣어 교반하였다. 필터를 통하여 염을 제거하고 다시 진공 건조하여 이소프로필 알코올 용액을 제거하여 상기 화학식(Ⅰ) 구조 화합물인 연한 노란색의 실리콘 검을 얻었다.
유변학 데이터는 25℃부터 70℃까지 온도변화를 주면서 측정하였다.
유변학 데이터(30℃) : G'=0.1335 Pa, G"=26.57 Pa, η*=13.28 Pa.s
유변학 데이터(70℃) : G'=7.645 x 103 Pa, G"=4.208 Pa, η*=2.104 Pa.s
[
합성예
2] 화학식(Ⅰ)의 실리콘 화합물의 합성
1L Jacket 반응기에 상기 화학식(Ⅳ) 구조의 아미노 기능기 실리콘 고분자(신에츠사 KF8008, Functional Group Equivalent Weight 5,700g/mol) 246g과 상기 화학식(Ⅲ) 구조의 양이온화제 원료(에보닉 대구사 QUAB-426, 40%, 분자량 426g/mol) 93g과 이소프로필 알코올 용액 60g을 넣고 질소환경, 100℃에서 24시간동안 교반하였다. 성상 변화를 확인한 후 100℃ 진공 건조하여 용제를 제거하였다. 질소환경에서 상온으로 천천히 식혀 상기 화학식(Ⅰ) 구조 화합물인 연한 노란색의 실리콘 검을 얻었다.
유변학 데이터는 25℃부터 70℃까지 온도변화를 주면서 측정하였다.
유변학 데이터(30℃) : G'=2,654 Pa, G"=1,720 Pa, η*=1,581 Pa.s
유변학 데이터(70℃) : G'=530.6 Pa, G"=409.5 Pa, η*=335.1 Pa.s
(2) 화학식(Ⅱ)의 실리콘 화합물의 합성
[
합성예
3] 화학식(Ⅱ)의 실리콘 화합물의 합성
1L Jacket 반응기에 상기 화학식(Ⅳ) 구조의 아미노 기능기 실리콘 고분자(신에츠사 KF8012, Functional Group Equivalent Weight 2,200g/mol) 223g과 상기 화학식(Ⅲ) 구조의 양이온화제 원료(에보닉 대구사 QUAB426, 40%, 분자량 426g/mol) 324g과 이소프로필 알코올 용액 60g을 넣고 질소환경, 100℃에서 24시간 동안 교반하였다. 성상 변화를 확인한 후 100℃진공 건조하여 용제를 제거하였다. 질소환경에서 상온으로 천천히 식혀 상기 화학식(Ⅱ) 구조 화합물인 연한 노란색의 실리콘 검을 얻었다.
유변학 데이터는 25℃부터 70℃까지 온도변화를 주면서 측정하였다.
유변학 데이터(30℃) : G'=0.1335 Pa, G"=26.57 Pa, η*=10.27Pa.s
유변학 데이터(70℃) : G'=8.426 x 10-2Pa, G"=1.227 Pa, η*=0.6148Pa.s
[
합성예
4] 화학식(Ⅱ)의 실리콘 화합물의 합성
1L Jacket 반응기에 상기 화학식(Ⅳ) 구조의 아미노 기능기 실리콘 고분자(신에츠사 KF8008, Functional Group Equivalent Weight 5,700g/mol) 400g과 상기 화학식(Ⅲ) 구조의 양이온화제 원료(에보닉 대구사 QUAB-426, 40%, 분자량 426g/mol) 224g과 50% 수산화 나트륨 수용액 17g과 이소프로필 알코올 용액 120g을 넣고 질소환경, 70℃에서 24시간 동안 교반하였다. 성상 변화를 확인한 후 100℃ 진공 건조하여 용제를 제거하였다. 질소환경에서 상온으로 천천히 식히고 이소프로필 알코올 용액을 다시 넣어 교반하였다. 필터를 통하여 염을 제거하고 다시 진공 건조하여 이소프로필 알코올 용액을 제거하여 상기 화학식(Ⅱ) 구조 화합물인 연한 노란색의 실리콘 검을 얻었다.
유변학 데이터는 25℃부터 70℃까지 온도변화를 주면서 측정하였다.
유변학 데이터(30℃) : G'=46.49 Pa, G"=47.93 Pa, η*=33.39 Pa.s
유변학 데이터(70℃) : G'=14.66 Pa, G"=30.76 Pa, η*=17.04 Pa.s
<친수성 자기
유화형
실리콘 화합물의 합성 결과의 확인>
(1) 육안 확인
합성예 1 ~ 합성예 4의 반응이 진행될수록 혼합물의 투명도가 상승하고, 점도가 상승함을 관찰할 수 있었다.
(2) 박막 크로마토그래피(
thin
layer
chromatography
,
TLC
)
합성예 1 ~ 합성예 4에 따라 제조된 화합물을 대상으로 박막 크로마토그래피를 한 결과, 이동상(eluent) 전개 후 염색하여 생성물의 극성(polarity) 변화를 확인할 수 있었다.
(3) 물과의
혼화성
(
miscibility
) 확인
합성예 1 ~ 합성예 4에 따라 제조된 화합물 모두가 물과 잘 섞이며, 분리되지 않음을 확인할 수 있었다.
(4)
GPC
(
gel
permeation
chromatography
)에 의한 분자량 분포 확인
폴리스티렌을 표준물질로 하여 GPC 한 결과, 도 1에서 알 수 있는 바와 같이 broad peak를 얻었다. 합성예 1 ~ 4에 따른 화합물의 평균 분자량을 측정한 결과, 화학식(Ⅰ)의 화합물의 평균 총 분자량(Mw)은 약 6,000 (실리콘 분자량 4,400/ QUAB 4개)으로 나타났으며, 화학식(Ⅱ)의 화합물의 평균 분자량(Mw)은 약 14,000 (실리콘 분자량 11,400/ QUAB 6개)로 나타났다.
(5) 13C-
NMR
(
Nuclear
Magnetic
Resonance
)에 의한 합성 결과 확인
13C-NMR(Nuclear Magnetic Resonance) 스펙트럼을 통해 합성 진행 결과 출발물질의 특정 피크(peak), 즉 출발물질의 일 말단의 Cl기(group)에 해당하는 피크가 사라짐을 통해, 결과물질의 생성을 확인하였다.
<수용성 컨디셔닝 조성물의 제조>
하기 표 1 에 나타낸 조성과 함량으로 실시예 1 ~ 2 및 비교예 1 ~ 7의 컨디셔닝 샴푸 조성물을 제조하였다.
구체적으로는, 물에 폴리쿼터늄-10(Polyquaternium-10)을 잘 분산시킨 후 양쪽성 계면활성제인 코카미도프로필 베타인(Cocamidopropyl betaine)과 음이온 계면활성제인 소듐 라우레스 설페이트(Sodium laureth sulfate)를 투입하여 균일한 상이 되도록 교반하였다. 그 다음, 컨디셔닝 소재(즉, 화학식(Ⅰ)의 화합물, 화학식 (Ⅱ) 화합물 또는 디메치콘(Dimethicone))과 메틸클로로이소티아졸리논(Methylchloroisothiazolinone) 및 메틸이소티아졸리논(Methylisothiazolinone)을 투입하여 균일한 상이 되도록 잘 교반하여, 실시예1 ~ 2 및 비교예 1 ~ 7의 조성물을 제조하였다.
| 성분 | 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | 비교예 5 | 비교예 6 | 비교예 7 |
| 화학식(Ⅰ)의 화합물 | 1.0 | ||||||||
| 화학식(Ⅱ)의 화합물 | 1.0 | ||||||||
| Dimethicone 100cst | 1.0 | ||||||||
| Dimethicone 350cst | 1.0 | ||||||||
| Dimethicone 10,000cst | 1.0 | ||||||||
| Dimethicone 60,000cst | 1.0 | ||||||||
| Dimethicone 300,000cst | 1.0 | ||||||||
| Dimethicone mixture (high viscosity and low viscosity) |
1.0 | ||||||||
| Water | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 | To 100 |
| Polyquarternium-10 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| Sodium laureth sulfate | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Cocamidopropyl betaine | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 |
| Methylchloroisothiazolinone, Methylisothiazolinone | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 | 0.00075 |
<기기평가(
dry
combing
)>
손상 처리된 중국인모를 무게 4g, 길이 14cm의 combing test용 트레스로 만든 뒤 0.4g의 SLES로 처리하였다. 페이퍼타월로 3회씩 3번 상중하 동일면적의 물기를 제거한 뒤 wet combing force를 측정하고, 건조 처리한 후 dry combing force를 측정하였다. 그 다음, 0.4g의 상기 실시예 1 ~ 2 및 비교예 1 ~ 7의 샘플로 시료처리를 한 뒤 처리 후 동일한 과정을 반복하여 wet combing force 및 dry combing force를 측정하였다.
그 결과, 도 3에 도시한 바와 같이, 실시예 1을 처리하였을 때 wet combing force 변화율(%)이 가장 큰 것으로 확인되었고, 화학식(Ⅰ)의 화합물과 유사한 분자량을 가진 디메치콘 100cst를 포함하는 비교예 2와 비교하여도 상대적으로 우수한 효과가 있음을 알 수 있었다.
그리고, 도 4에 도시한 바와 같이, 실시예 2를 처리하였을 때 dry combing force 변화율(%)이 가장 큰 것으로 확인되었고, 화학식(Ⅱ)의 화합물과 유사한 분자량을 가진 디메치콘 350cst를 포함하는 비교예 3과 비교하여도 상대적으로 우수한 효과가 있음을 알 수 있었다.
<관능평가>
상기 기기 평가 결과 가장 효과가 우수한 것으로 나타난 비교예 2 및 비교예 7과 실시예 1 및 실시예 2를 대상으로 관능평가 전문 요원을 통해 관능평가하였다.
그 결과, 도 5에 도시한 바와 같이, 화학식(Ⅰ)의 화합물은 유사한 분자량의 디메치콘 100cst보다 기포량, 기포 감촉 등의 면에서 뛰어나며, 컨디셔닝 정도에서도 유사한 수준을 나타냈다. 또한, 화학식(Ⅱ)의 화합물은 특히 건조 중 또는 건조 후 마른 상태에서의 컨디셔닝 정도에서 우수한 효과를 나타냈다.
Claims (5)
- 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물:
[화학식 (Ⅰ)]
여기서, m은 10 ~ 500이고, n은 6 ~ 30이고, p는 3임. - 제1항에 있어서, 상기 m은 50 ~ 200이고, n은 10 ~ 20인 것을 특징으로 하는, 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물.
- 화학식 (Ⅲ)으로 표시되는 4차 암모늄 양이온과 화학식 (Ⅳ)로 표시되는 아미노 실록산 고분자를 용매 내에서 반응시켜 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제조하는 방법:
[화학식 (Ⅲ)]
[화학식 (Ⅳ)]
[화학식 (Ⅰ)]
여기서, m은 10 ~ 500이고, n은 6 ~ 30이고, p는 3임. - 제3항에 있어서, 상기 용매는 알코올, 염기 수용액 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는, 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제조하는 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 m은 50 ~ 200이고, n은 10 ~ 20인 것을 특징으로 하는, 친수성 자기 유화형 실리콘 화합물을 제조하는 방법.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020140008451A KR101591009B1 (ko) | 2014-01-23 | 2014-01-23 | 자기 유화형 실리콘 화합물 및 이의 제조방법 |
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|---|---|---|---|
| KR1020140008451A KR101591009B1 (ko) | 2014-01-23 | 2014-01-23 | 자기 유화형 실리콘 화합물 및 이의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| Country | Link |
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| KR (1) | KR101591009B1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009108003A (ja) * | 2007-10-31 | 2009-05-21 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
-
2014
- 2014-01-23 KR KR1020140008451A patent/KR101591009B1/ko not_active Expired - Fee Related
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| JP2009108003A (ja) * | 2007-10-31 | 2009-05-21 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
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