KR101485203B1 - 분지형 알코올의 디알킬 카르보네이트 및 이의 용도 - Google Patents
분지형 알코올의 디알킬 카르보네이트 및 이의 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101485203B1 KR101485203B1 KR1020097011621A KR20097011621A KR101485203B1 KR 101485203 B1 KR101485203 B1 KR 101485203B1 KR 1020097011621 A KR1020097011621 A KR 1020097011621A KR 20097011621 A KR20097011621 A KR 20097011621A KR 101485203 B1 KR101485203 B1 KR 101485203B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- carbonate
- radical
- dialkyl carbonates
- branched
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 title abstract description 20
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 2-propyl- 1 -heptyl Chemical group 0.000 claims description 69
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 21
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- KHIHPHBBUIVZOV-UHFFFAOYSA-N hexadecan-7-yl methyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCC(OC(=O)OC)CCCCCC KHIHPHBBUIVZOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PKPOVTYZGGYDIJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCC PKPOVTYZGGYDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol;octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCO UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFFVATKALSIZGN-UHFFFAOYSA-N hexadecan-7-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CCCCCC SFFVATKALSIZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- SWNZQUPXQOKDCC-UHFFFAOYSA-N 2-butyloctyl methyl carbonate Chemical compound CCCCCCC(CCCC)COC(=O)OC SWNZQUPXQOKDCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QAKZUPXPMLGKFH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl methyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OC QAKZUPXPMLGKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRSWSKZFSSBGRU-UHFFFAOYSA-N 2-hexyldecyl methyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCC(COC(=O)OC)CCCCCC RRSWSKZFSSBGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFVFMNQSDCUXRW-UHFFFAOYSA-N 3-butylnonyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCCCCC(CCCC)CCOC(O)=O WFVFMNQSDCUXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGBPMEZUHCIGIZ-UHFFFAOYSA-N 3-ethylheptyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCCC(CC)CCOC(O)=O LGBPMEZUHCIGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGUPLQFCBFLPAY-UHFFFAOYSA-N 7-hexylhexadecan-7-yl hydrogen carbonate Chemical compound CCCCCCCCCC(CCCCCC)(CCCCCC)OC(O)=O NGUPLQFCBFLPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- YKXLMTGKBHZKQL-VAZNYKRKSA-N [(2r,3e,6r)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-yl] methyl carbonate Chemical compound COC(=O)O[C@H](C)\C=C\C[C@H](C)CCC=C(C)C YKXLMTGKBHZKQL-VAZNYKRKSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZXQZAGPPJDDWSM-UHFFFAOYSA-N bis(2-propylheptyl) carbonate Chemical compound CCCCCC(CCC)COC(=O)OCC(CCC)CCCCC ZXQZAGPPJDDWSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000008278 cosmetic cream Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000002951 depilatory effect Effects 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMJPSTVHZJNLE-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC XZMJPSTVHZJNLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- OGJBSLGBTHIXOV-UHFFFAOYSA-N ethyl octyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)OCC OGJBSLGBTHIXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N lauryl glucoside Chemical compound CCCCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N 0.000 description 1
- 229940048848 lauryl glucoside Drugs 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- MKSDSFWGKQOBHN-UHFFFAOYSA-N methyl octyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)OC MKSDSFWGKQOBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 229940031709 peg-30-dipolyhydroxystearate Drugs 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229940048845 polyglyceryl-3 diisostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
신규 디알킬 카르보네이트, 및 화장 및/또는 약학 제제에서의 이의 용도를 제안한다.
Description
본 발명은 분지형 알코올의 디알킬 카르보네이트 및 화장 및/또는 약학 제제에서의 이의 용도에 관한 것이다.
소비자는 피부 및 헤어 케어용의 화장 제제 분야에서 요구 사항이 많다: 의도된 용도를 한정하는 클렌징 및 케어 효과 이외에, 가능한 최고의 피부학적 내성, 양호한 재-오일링 (re-oiling) 특성, 우아한 외관, 최적의 감각적 인상 및 저장 안정성과 같은 또다른 변수에 가치를 두고 있다.
인간 피부 및 헤어의 클렌징 및 케어에 이용되는 제제는 대체로, 수많은 표면-활성 물질에 더하여, 무엇보다도 오일 물질 및 물을 함유하고 있다. 이용되는 오일 물질/유연제는, 예를 들어, 탄화수소, 에스테르 오일 및 식물성 및 동물성 오일/지방/왁스이다. 감각적 특성 및 최적의 피부학적 내성과 관련한 시장의 높은 요구를 만족시키기 위해, 신규 오일 물질 및 유화제 혼합물을 계속해서 개발 및 시험하고 있다.
선형 알코올의 디알킬 카르보네이트 및 화장품에서의 이의 용도는 선행 기술에 공지되어 있다; 예를 들어, WO 97/47282 는 화장품에서의 옥틸 메틸 카르보네이 트의 용도를 기술하고 있고, EP 1 510 199 는 화장품에서의 디스테아릴 카르보네이트의 용도를 기술하고 있다. 디-n-옥틸 카르보네이트는 Cetiol® CC (Cognis Deutschland GmbH & Co. KG) 라는 상품명으로 화장품 원료로서 입수가능하다.
디알킬 카르보네이트의 제조는 WO 97/47583 에 기술되어 있다. 이에 기술되어 있는 방법에 의해 수득가능한 대칭 디알킬 카르보네이트는, 예를 들어, 2-에틸-1-헥실 메틸 카르보네이트 또는 2-부틸-1-옥틸 메틸 카르보네이트를 부산물로서 포함한다. 이들 화합물의 화장품에서의 용도는 언급되어 있지 않다. EP 1 083 247 은 다양한 단쇄 분지형 디알킬 카르보네이트, 및 금속 표면의 세정에 대한 이들의 적합성을 기술하고 있다.
본 발명의 목적은 감각적 특성 (가벼움, "피부 상에서 번들거리지 않는 느낌", 부드러움, 퍼짐성, 흡수성, 바르기의 용이성, 오일성(oilness)) 에 관하여 개선된 프로필을 가지며, 수많은 화장 제형에, 예를 들어, 오일 물질/유연제로서 또는 점조도 부여제로서 혼입될 수 있는 화장 적용물용의 신규 원료를 제공하는 것이었다. 원료는 W/O 및 O/W 의 두 제형 모두로의 혼입이 가능해야 하고, 특히 결정성 UV 필터, 안료, 지한제, 염 및 실리콘과 혼화가능해야한다. 안료 또는 무기 UV 필터에 대해 양호하거나 또는 개선된 용해력을 갖는 원료를 제공하는 것에 특히 주된 관심이 있었다.
놀랍게도, 본 발명의 디알킬 카르보네이트는 이러한 목적을 달성시켰고, 특히 감각적으로 가벼운 제품을 생성시킨다는 것을 알아내었다. 놀랍게도, 본 발명의 디알킬 카르보네이트는 극성 화합물, 특히 안료 또는 무기 UV 필터를 용해시 키는 것에 대하여 특히 적합하다. 이에 따라, 이들 활성 화합물의 화장 및/또는 약학 제제에서의 더 용이한 제형화가 성취되었다.
디알킬 카르보네이트는 화학식 O=C(OR)2 (식 중, R 은 알킬 라디칼을 나타냄) 의 카르본산의 에스테르이다. 디알킬 카르보네이트는 용어 "카르보네이트" 앞에 알킬 치환체를 선행시켜 명명하거나, 또는 카르본산 "알킬" 에스테르로서 명명한다. 따라서, 예를 들어, O=C(OC8H17)2 는 디옥틸 카르보네이트 또는 카르본산 디옥틸 에스테르라 칭하고, 또는, 예를 들어, O=C(OC2H5)(OC8H17) 은 에틸 옥틸 카르보네이트 또는 카르본산 에틸 옥틸 에스테르라 칭한다. 하기에서, 화학식 R-O-CO-O-R 이 디알킬 카르보네이트로서 사용된다.
본 발명은 하기 화학식 (I) 의 디알킬 카르보네이트를 제공한다:
R1O-CO-OR2 (I)
[식 중,
- R1 은 2-프로필-1-헵틸 라디칼이고, R2 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 또는
- R1 은 2-에틸-1-부틸 라디칼이고, R2 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼이고, 여기서, R2 는 2-에틸-1-부틸이 아님].
본 발명의 바람직한 구현예에서, R1 은 R2 와 다르다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, R1 및 R2 는 2-프로필-1-헵틸 라디칼이다. 따라서, 본 발명의 상기 구현예는 디-(2-프로필-1-헵틸) 카르보네이트에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 (II) 의 디알킬 카르보네이트를 제공한다:
R3O-CO-OR4 (II)
[식 중, R3 은 이소데실 라디칼, 네오데실 라디칼, 이소운데실 라디칼, 이소도데실 라디칼, 이소트리데실 라디칼, 2-펜틸노닐 라디칼, 2-헥실데실 라디칼, 2-헵틸-운데실 라디칼, 이소스테아릴 라디칼, 2-옥틸-도데실 라디칼, 2-부틸-1-옥틸 라디칼 및 2-에틸-1-헥실 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되고, R4 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 여기서, R3 은 R4 와 동일하지 않음]
단, 2-부틸-1-옥틸 메틸 카르보네이트 및 2-에틸-1-헥실 메틸 카르보네이트는 제외됨.
본 발명은 또한 하기 화학식 (II) 의 디알킬 카르보네이트를 제공한다:
R3O-CO-OR4 (II)
[식 중, R3 은 이소데실 라디칼, 네오데실 라디칼, 이소운데실 라디칼, 이소도데실 라디칼, 이소트리데실 라디칼, 2-펜틸노닐 라디칼, 2-헥실데실 라디칼, 2-헵틸-운데실 라디칼, 이소스테아릴 라디칼 및 2-옥틸-도데실 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되고, R4 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 여기서, R3 은 R4 와 동일하지 않음].
2-헥실데실 메틸 카르보네이트가 본 발명의 맥락에서 특히 바람직하다.
본 발명은 또한 하기 화학식 (III) 의 디알킬 카르보네이트를 제공한다:
R5O-CO-OR6 (III)
[식 중, R5 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, R6 은 12 개 초과의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타냄].
본 발명의 바람직한 구현예는 하기 화학식 (III) 의 디알킬 카르보네이트에 관한 것이다:
R5O-CO-OR6 (III)
[식 중, R5 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, R6 은 12 개 초과의 탄소 원자 및 0 또는 1 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 여기서, R5 는 R6 과 동일하지 않음].
본 발명은 또한 하기 화학식 (V) 의 디알킬 카르보네이트를 제공한다:
R9O-CO-OR10 (V)
[식 중, R9 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, R10 은 12 개 초과의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타냄]
단, 메틸 (2R, 6R, 3E)-6,10-디메틸-3,9-운데카디엔-2-일 카르보네이트는 제외됨.
본 발명은 또한 화장 및/또는 약학 제제에서의 화학식 (I), (II), (III) 및 (V) 의 디알킬 카르보네이트의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 화장 및/또는 약학 제제에서의 하기 화학식 (IV) 의 디알킬 카르보네이트의 용도를 제공한다:
R7O-CO-OR8 (IV)
[식 중, R7 은 3 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타내고, R8 은 3 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 여기서, R7 은 R8 과 동일하지 않음].
본 발명의 바람직한 구현예에서는, 하기 화합물이 제외된 화학식 (IV) 의 디알킬 카르보네이트가 사용된다:
[식 중, R 은 메틸, 에틸 또는 이소프로필을 나타냄].
본 발명의 바람직한 구현예에서는, R8 이 3 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 또는 선형 탄화수소 라디칼을 나타내는 화학식 (IV) 의 디알킬 카르보네이트가 사용된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서는, R8 이 3 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타내는 화학식 (IV) 의 디알킬 카르보네이트가 사용된다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에서는, 총 12 개 초과의 탄소 원자를 갖는 화학식 (IV) 의 알킬 카르보네이트가 사용된다.
R2, R5 및 R8 은 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼일 수 있고, R4 는 2 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼일 수 있다. R7 은 3 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼일 수 있다.
R6 은 12 개 초과의 탄소 원자 및 0 또는 1 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼일 수 있다. R10 은 12 개 초과의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼일 수 있다. R9 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼일 수 있다.
예로서 언급될 수 있는 선형 알킬 라디칼은 하기이다: 메틸, 에틸, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 운데세닐, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 옥타데세닐, 노나데실, 에이코사닐 (=C20), 도코사닐 (= C22) 라디칼.
예로서 언급될 수 있는 분지형 알킬 라디칼은 하기이다: 2-메틸프로필, 이소-부틸, 이소-펜틸, 예를 들어, 2,2,-디메틸프로필 (=네오펜틸), 3-메틸부틸 (=이소-펜틸), 이소-헥실, i-옥틸, 예를 들어, 2-에틸-헥실 또는 3-에틸-헥실 또는 4-에틸헥실 또는 5-에틸헥실 라디칼, i-데실 라디칼, 예를 들어, 트리메틸헵틸 라디칼 (= 네오데실 라디칼), 이소스테아릴, 이소옥틸, 이소노닐, 이소데실, 이소트리데실, 2-에틸부틸, 2-에틸헥실, 2-프로필헵틸, 2-부틸옥틸, 2-부틸데실, 2-헥실옥틸, 2-헥실데실, 2-헥실도데실, 2-옥틸데실 라디칼.
언급될 수 있는 환형 알킬 라디칼은 보레닐 및 이소보레닐 라디칼 및 시클로헥실 라디칼이다.
본 발명은 또한 화장 제제에서의 상기 디알킬 카르보네이트 모두의 용도를 제공한다. 놀랍게도, 본 발명에 따른 디알킬 카르보네이트는 화장 제제의 제조에 특히 적절하고, 화장 제제 내에서 오일 물질/유연제 및/또는 점조도 부여제로서 특히 적절하다는 것을 알아내었다. 본 발명에 따른 디알킬 카르보네이트는 더욱이 약학 제제의 제조에 적절하여, 약학 제제 내에서 디알킬 카르보네이트가, 예를 들어, 오일 물질과 같은 기술적 보조 물질로서 이용된다. 본 발명에 따른 디알킬 카르보네이트는, 예를 들어, 헤어 샴푸, 헤어 로션, 바스폼, 샤워바스, 크림, 젤, 로션, 알코올성 및 수성/알코올성 용액, 유화액, 왁스/지방 조성물, 스틱 제제, 파우더 또는 화장크림과 같은 화장 제제의 제조에 사용될 수 있다. 이들 조성물은 또한, 추가적 보조 물질 및 첨가제로서, 약한 계면활성제, 오일 물질, 유화제, 진주광택 왁스, 점조도 부여제, 증점제, 오버-그리징제 (over-greasing agent), 안정화제, 중합체, 실리콘 화합물, 지방, 왁스, 레시틴, 인지질, 생물적 활성 화합물, UV 광 보호 인자, 산화방지제, 방취제, 지한제, 비듬방지제, 필름-형성제, 팽윤제, 살충제, 자가-태닝제, 타이로신 억제제 (탈색소제), 굴수성 물질, 가용화제, 방부제, 향료 오일, 염료 등을 포함할 수 있다. 디알킬 카르보네이트를 오일 물질로서 이용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 디알킬 카르보네이트는, 예를 들어, 퍼짐 특성 또는 휘발성과 같은 특정 특성의 확립을 위해, 화장 제형 내에서 소위 "가벼운 유연제 (light emolient)" 로서 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 디알킬 카르보네이트는 또한 안정한 점도의 화장 제형의 제조를 가능하게 한다.
제조
디알킬 카르보네이트의 제조는 당업자에게 공지된 방법에 의해, 예를 들어, WO 97/47583 에 기술된 바와 같이, 촉매의 존재 하에서, 예를 들어, 디메틸 카르보네이트, 디에틸 카르보네이트, 디프로필 카르보네이트 또는 디부틸 카르보네이트와 같은 저급 디알킬 카르보네이트와 해당 알코올 또는 알코올 혼합물과의 에스테르교환반응에 의해 수행한다.
기타 제조 공정이 문헌 [M. Dierker: Lipid Technology, 2004, 16(6), p. 130-134] 에 기재되어 있다.
실시예 1: 헥실데실 메틸 카르보네이트의 제조
적하 깔때기가 장착된 4 ℓ 교반 장치에 1,350 g (15 mol) 의 디메틸 카르보네이트와 14 g 의 나트륨 메틸레이트 (메탄올 중 30 % 강도) 를 초기에 도입하고, 혼합물을 80 ℃ 까지 가열했다. 이후, 699 g (1.5 mol) 의 헥실데칸올을 2 시간에 걸쳐 적하시키고, 이어서 혼합물을 80 ℃ 에서 추가의 9 시간 동안 교반했다. 이 기간 동안, 형성된 메탄올을 반응 혼합물로부터 증류 장치 위쪽으로로 증류 제거시켰다. 미정제 생성물의 GC 평가 결과, 4 % 의 헥실데칸올, 79 % 의 비대칭 헥실데실 메틸 카르보네이트 및 13 % 의 대칭 디-헥실데실 카르보네이트의 조성이 나타났다.
14 g 의 H3PO4 (85 % 강도) 를 이용해 pH 를 pH 3 ~ 4 로 조정하고, 과량의 디메틸 카르보네이트를 증류 제거시켰다. 침전된 나트륨 포스페이트를 흡입 여과 제거하고, 생성물을 분별증류했다. 반응 생성물인 헥실데실 메틸 카르보네이트를 0.4 mbar 하에서 125 ~ 125 ℃ 의 비등점을 갖는 무색 오일로서 수득했다.
실시예 2: 헥실데실 메틸 카르보네이트를 이용한 제형
실시예 1 에 따라 제조한 헥실데실 메틸 카르보네이트를 이용하여 하기 화장품 레시피를 만들었다. 모든 데이터는 중량% 이다.
| 레시피 번호: | 1 | 2 |
| 상표명 (INCI 명) | ||
| Dehymuls®LE (PEG-30 디폴리히드록시스테아레이트) |
5.00 | 4.00 |
| Lameform®TGI (폴리글리세릴-3 디이소스테아레이트) |
0.00 | 2.00 |
| 헥실데실 메틸 카르보네이트 | 20.00 | 20.00 |
| MgSO4*7H2O | 1.00 | 1.00 |
| 글리세롤 99.5 % | 5.00 | 5.00 |
| 포르말린 용액, 37 % 강도 | 0.15 | 0.15 |
| 증류수 | 100 까지 | 100 까지 |
| 레시피 번호: | 3 | 4 | 5 |
| 상표명 (INCI 명) | |||
| Emulgade® PL 68/50 (세테아릴 글루코사이드 (및) 세테아릴 알코올) |
4.50 | 0.00 | 0.00 |
| Eumulgin® VL75 (라우릴 글루코사이드 (및) 폴리글리세릴-2 디폴리히드록시스테아레이트 (및) 글리세롤) |
0.00 | 4.50 | 0.00 |
| Eumulgin® B2 (세테아레스-20) |
0.00 | 0.00 | 2.00 |
| 헥실데실 메틸 카르보네이트 | 16.00 | 16.00 | 16.00 |
| Carbopol® 980 (카르보머) | 0.00 | 0.30 | 0.00 |
| Lanette® O (세테아릴 알코올) | 0.00 | 0.00 | 5.00 |
| KOH (20 % 강도) | 0.00 | 0.60 | 0.00 |
| 글리세롤 99.5 % | 3.00 | 3.00 | 3.00 |
| 포르말린 용액 37 % 강도 | 0.15 | 0.15 | 0.15 |
| 증류수 | 100 까지 | 100 까지 | 100 까지 |
Claims (11)
- 하기 화학식 (I) 의 디알킬 카르보네이트:R1O-CO-OR2 (I)[식 중,- R1 은 2-프로필-1-헵틸 라디칼이고, R2 는 2-프로필-1-헵틸 라디칼임].
- 제 1 항에 따른 디알킬 카르보네이트를 포함하는 화장 제제.
- 제 1 항에 따른 디알킬 카르보네이트를 포함하는 약학 제제.
- 제 2 항에 있어서, 디알킬 카르보네이트가 오일 물질로서 또는 점조도 부여제로서 사용되는 화장 제제.
- 제 3 항에 있어서, 디알킬 카르보네이트가 오일 물질로서 또는 점조도 부여제로서 사용되는 약학 제제.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06025406A EP1930311A1 (de) | 2006-12-08 | 2006-12-08 | Dialkylcarbonate von verzweigten Alkoholen und ihre Verwendung |
| EP06025406.7 | 2006-12-08 | ||
| PCT/EP2007/010351 WO2008067946A1 (de) | 2006-12-08 | 2007-11-29 | Dialkylcarbonate von verzweigten alkoholen und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20090096443A KR20090096443A (ko) | 2009-09-10 |
| KR101485203B1 true KR101485203B1 (ko) | 2015-01-26 |
Family
ID=37998430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020097011621A Active KR101485203B1 (ko) | 2006-12-08 | 2007-11-29 | 분지형 알코올의 디알킬 카르보네이트 및 이의 용도 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20100331565A1 (ko) |
| EP (2) | EP1930311A1 (ko) |
| JP (1) | JP5399260B2 (ko) |
| KR (1) | KR101485203B1 (ko) |
| CN (2) | CN101547889A (ko) |
| ES (1) | ES2503723T3 (ko) |
| WO (1) | WO2008067946A1 (ko) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1930311A1 (de) | 2006-12-08 | 2008-06-11 | Cognis IP Management GmbH | Dialkylcarbonate von verzweigten Alkoholen und ihre Verwendung |
| EP3300715A1 (de) * | 2016-09-30 | 2018-04-04 | Basf Se | Verwendung von dialkylcarbonaten von verzweigten alkoholen als dispergiermittel |
| CA3077615A1 (en) | 2017-10-02 | 2019-04-11 | Tbf Environmental Technology Inc. | Solvent compounds for use as coalescents |
| FR3095204A1 (fr) | 2019-04-16 | 2020-10-23 | Sce France | Solvants carbonates pour électrolytes non aqueux, électrolytes non aqueux et dispositifs électrochimiques, et leurs procédés de fabrication |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000095662A (ja) * | 1998-09-24 | 2000-04-04 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 化粧料 |
| EP1398366A1 (en) * | 2002-09-14 | 2004-03-17 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | Fruity musk compositions |
| WO2005074864A1 (en) * | 2003-01-08 | 2005-08-18 | Johnson & Johnson Gmbh | Products comprising an applicator and a wax dispersion |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4395370A (en) * | 1981-12-10 | 1983-07-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | Branched chain alkenyl methyl carbonates, uses thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles and formate intermediates useful in preparing same |
| US4677065A (en) | 1986-03-24 | 1987-06-30 | Aktieselskabet De Danske Sukkerfabrikker | Production of improved protein isolate derived from seeds of a grain legume |
| US4789750A (en) * | 1987-03-27 | 1988-12-06 | Hoffman-La Roche Inc. | 2-(trimethyl-tridecenyl)-tetramethylchroman intermediates for vitamin E |
| DE4040154A1 (de) * | 1990-12-15 | 1992-06-17 | Henkel Kgaa | Guerbetcarbonate |
| DE4119890A1 (de) * | 1991-06-17 | 1992-12-24 | Henkel Kgaa | Kosmetische und pharmazeutische oelkomponente |
| DE4125765A1 (de) * | 1991-08-03 | 1993-02-04 | Henkel Kgaa | Trimethylhexanal-derivate, deren herstellung und verwendung |
| JP3159420B2 (ja) * | 1994-04-14 | 2001-04-23 | カネボウ株式会社 | 油性化粧料 |
| ES2162304T3 (es) | 1996-06-12 | 2001-12-16 | Cognis Deutschland Gmbh | Preparaciones cosmeticas y/o farmaceuticas. |
| DE19623508C2 (de) * | 1996-06-13 | 1998-08-20 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Dialkylcarbonaten |
| DE19737737C2 (de) * | 1997-08-29 | 1999-09-23 | Henkel Kgaa | Verwendung von Dialkylcarbonaten |
| IT1313623B1 (it) * | 1999-09-09 | 2002-09-09 | Enichem Spa | Uso di carbonati organici come solventi per il lavaggio di superficimetalliche |
| EP1503374A3 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-09 | ORION ELECTRIC CO., Ltd. | Pickup shift device |
| DE10339760A1 (de) | 2003-08-27 | 2005-03-17 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Compound für Zubereitungen zur Behandlung keretinischer Fasern |
| US8017136B2 (en) * | 2004-05-24 | 2011-09-13 | The Procter & Gamble Company | Shiny foundation |
| ES2430795T3 (es) * | 2004-12-24 | 2013-11-21 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Proceso para la producción de carbonatos aromáticos |
| US20080161394A1 (en) * | 2006-11-23 | 2008-07-03 | Jean-Yves Fouron | Cosmetic composition comprising at least one volatile carbonic acid ester |
| EP1930311A1 (de) | 2006-12-08 | 2008-06-11 | Cognis IP Management GmbH | Dialkylcarbonate von verzweigten Alkoholen und ihre Verwendung |
-
2006
- 2006-12-08 EP EP06025406A patent/EP1930311A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-11-29 JP JP2009539644A patent/JP5399260B2/ja active Active
- 2007-11-29 ES ES07846876.6T patent/ES2503723T3/es active Active
- 2007-11-29 WO PCT/EP2007/010351 patent/WO2008067946A1/de active Application Filing
- 2007-11-29 KR KR1020097011621A patent/KR101485203B1/ko active Active
- 2007-11-29 US US12/518,208 patent/US20100331565A1/en not_active Abandoned
- 2007-11-29 CN CNA2007800452365A patent/CN101547889A/zh active Pending
- 2007-11-29 EP EP07846876.6A patent/EP2094641B1/de active Active
- 2007-11-29 CN CN201410802932.8A patent/CN104592031A/zh active Pending
-
2017
- 2017-05-30 US US15/608,117 patent/US10544086B2/en active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000095662A (ja) * | 1998-09-24 | 2000-04-04 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 化粧料 |
| EP1398366A1 (en) * | 2002-09-14 | 2004-03-17 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | Fruity musk compositions |
| WO2005074864A1 (en) * | 2003-01-08 | 2005-08-18 | Johnson & Johnson Gmbh | Products comprising an applicator and a wax dispersion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20090096443A (ko) | 2009-09-10 |
| EP2094641A1 (de) | 2009-09-02 |
| WO2008067946A1 (de) | 2008-06-12 |
| EP2094641B1 (de) | 2014-06-18 |
| JP5399260B2 (ja) | 2014-01-29 |
| CN104592031A (zh) | 2015-05-06 |
| US20100331565A1 (en) | 2010-12-30 |
| JP2010511645A (ja) | 2010-04-15 |
| CN101547889A (zh) | 2009-09-30 |
| US20170260123A1 (en) | 2017-09-14 |
| EP1930311A1 (de) | 2008-06-11 |
| US10544086B2 (en) | 2020-01-28 |
| ES2503723T3 (es) | 2014-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102511033B1 (ko) | O/w 에멀젼 | |
| ITMI991754A1 (it) | Composizioni cosmetiche | |
| EP3030217A2 (de) | Mehrkomponenten-verpackungseinheit zum oxidativen färben von keratinischen fasern mit reduziertem ammoniak-geruch | |
| US10544086B2 (en) | Dialkyl carbonates of branched alcohols and their use | |
| EP3389790A1 (de) | Oxidationsmittelzubereitungen | |
| EP3038710B1 (de) | Produkte zur oxidativen farbveränderung von keratinischen fasern im spender | |
| DE10330697A1 (de) | Sekundäre Alkohole als antimikrobielle Wirkstoffe | |
| ES2561160T5 (es) | Preparaciones cosméticas que contienen ésteres a base de 2-butiloctanol | |
| JP6116966B2 (ja) | 油性組成物 | |
| DE102013217024A1 (de) | Produkte im Spender zur oxidativen Farbveränderung von keratinischen Fasern | |
| DE102013217027A1 (de) | Produkte zur oxidativen Farbeveränderung von keratinischen Fasern im Spender | |
| JP6918548B2 (ja) | 皮膚外用剤又は化粧料 | |
| US10406086B2 (en) | Moisturizer and cosmetic including the same | |
| EP2606935A2 (de) | Luftoxidative Haarfärbemittel für glänzende Färbungen | |
| JP2008094774A (ja) | 一酸化窒素産生促進剤及びその利用 | |
| DE102014224836A1 (de) | Färbemittel für keratinische Fasern enthaltend Basic Blue 124, Basic Red 51 und Basic Orange 31 | |
| JP2016150916A (ja) | 皮脂分泌抑制剤 | |
| KR20190064212A (ko) | 고형 지질 입자를 포함하는 립틴트용 화장료 조성물 | |
| US8158680B2 (en) | Ester of hexyldecanol having short-chained fatty acids | |
| EP3389792B1 (de) | Verfahren zum färben von keratinischen fasern | |
| KR20170076091A (ko) | 살리실산 유도체와 그 제조방법 및 이를 함유하는 미백용 화장료 조성물 | |
| EP4316458A1 (en) | Cosmetic base and cosmetic comprising phosphorylcholine-like group-containing compound | |
| DE102009008375A1 (de) | Verminderung der Rasurfrequenz durch Ketotriosen oder Tetrulosen | |
| DE102015207571A1 (de) | "Mittel zum Färben von keratinischen Fasern enthaltend ungesättigte Fettsäuren mit trans-ständiger Doppelbindung" | |
| KR20160047913A (ko) | 게니스테인 및 다이드제인을 함유하는 액정젤 및 이를 포함하는 항노화용 화장료 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0105 | International application |
Patent event date: 20090605 Patent event code: PA01051R01D Comment text: International Patent Application |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20121128 Comment text: Request for Examination of Application |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20140324 Patent event code: PE09021S01D |
|
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20141031 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20150115 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20150115 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20171229 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190104 Year of fee payment: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20190104 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20191227 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20201229 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20211230 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20231228 Start annual number: 10 End annual number: 10 |