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KR101434710B1 - Ｅ-１,１,１,４,４,４-헥사플루오로-２-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 - Google Patents

Ｅ-１,１,１,４,４,４-헥사플루오로-２-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 Download PDF

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KR101434710B1
KR101434710B1 KR1020107000495A KR20107000495A KR101434710B1 KR 101434710 B1 KR101434710 B1 KR 101434710B1 KR 1020107000495 A KR1020107000495 A KR 1020107000495A KR 20107000495 A KR20107000495 A KR 20107000495A KR 101434710 B1 KR101434710 B1 KR 101434710B1
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KR
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azeotropic
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hexafluoro
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마크 엘. 로빈
Original Assignee
이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
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Publication date
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Abstract

공비 또는 공비-유사 조성물이 개시된다. 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 또는 아이소부탄의 혼합물이다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하여 열가소성 또는 열경화성 폼을 제조하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 냉동을 생성하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 에어로졸 제품을 제조하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 열전달 매질로 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 화재를 소화 또는 진화하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법이 또한 개시된다.

Description

Ｅ-１,１,１,４,４,４-헥사플루오로-２-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물{AZEOTROPIC AND AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF E-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTENE}
본 출원은 2007년 6월 12일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/934199호 및 제60/934209호, 2007년 6월 18일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/936082호, 2007년 6월 28일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/937590호, 2007년 9월 6일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/970387호 및 제60/970384호, 및 2007년 9월 11일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/993241호의 우선권을 주장한다.
본 발명은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비(azeotropic) 조성물 또는 공비-유사(azeotrope-like) 조성물에 관한 것이다.
많은 산업들이 오존을 고갈시키는 클로로플루오로카본(CFC) 및 하이드로클로로플루오로카본(HCFC)의 대체물을 찾기 위하여 지난 수십년 동안 연구해 오고 있다. CFC와 HCFC는 에어로졸 추진제, 냉매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼(foam)을 위한 팽창제, 열전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑(buffing) 연마제, 및 변위 건조제로서의 그들의 용도를 포함한 광범위한 응용에서 채용되어 왔다. 이들 다용도의 화합물을 위한 대체물을 찾는 데 있어서, 많은 산업들이 하이드로플루오로카본(HFC)의 사용으로 전환하였다.
HFC는 성층권 오존의 파괴에는 기여하지 않지만, "온실 효과"에의 그들의 기여 - 즉, 그들은 지구 온난화에 기여한다 - 로 인하여 염려스러운 것이다. 지구 온난화에 대한 그들의 기여 결과, HFC는 감시 하에 있게 되었으며, 그들의 광범위한 사용이 또한 미래에는 제한될 수 있다. 따라서, 성층권 오존의 파괴에 기여하지 않으며 또한 낮은 지구 온난화 지수(global warming potential, GWP)를 갖는 조성물에 대한 필요성이 있다. 소정의 하이드로플루오로올레핀, 예를 들어 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (CF3CH=CHCF3, FC-1336mzz)이 두 목표 모두를 충족하는 것으로 여겨진다.
발명의 개요
본 출원은 7가지의 상이한 유형의 공비 또는 공비-유사 혼합물을 포함한다.
본 발명은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지는 조성물을 제공하며, 여기서 메틸 포르메이트는 E-FC-1336mzz와 함께 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
또한, 본 발명은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) n-펜탄으로 본질적으로 이루어지는 조성물을 제공하며, 여기서 n-펜탄은 E-FC-1336mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
또한, 본 발명은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) 2-메틸부탄(아이소펜탄)으로 본질적으로 이루어지는 조성물을 제공하며, 여기서 아이소펜탄은 E-FC-1336mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
또한, 본 발명은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어지는 조성물을 제공하며, 여기서 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 E-FC-1336mzz와 함께 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
또한, 본 발명은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 (CF3CH2CF2H, HFC-245fa)으로 본질적으로 이루어지는 조성물을 제공하며, 여기서 HFC-245fa는 E-FC-1336mzz와 함께 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
또한, 본 발명은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) n-부탄으로 본질적으로 이루어지는 조성물을 제공하며, 여기서 n-부탄은 E-FC-1336mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
또한, 본 발명은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) 2-메틸-프로판 (아이소부탄)으로 본질적으로 이루어지는 조성물을 제공하며, 여기서 2-메틸프로판은 E-FC-1336mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
도 1은 약 20.0℃의 온도에서 E-FC-1336mzz 및 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어진 공비-유사 조성물의 그래픽 도면.
도 2는 약 20.0℃의 온도에서 E-FC-1336mzz 및 n-펜탄으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래픽 도면.
도 3은 약 20.0℃의 온도에서 E-FC-1336mzz 및 아이소펜탄으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래픽 도면.
도 4는 약 20.0℃의 온도에서 E-FC-1336mzz 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어진 공비-유사 조성물의 그래픽 도면.
도 5는 약 20.0℃의 온도에서 E-FC-1336mzz 및 HFC-245fa로 본질적으로 이루어진 공비-유사 조성물의 그래픽 도면.
도 6은 약 20.0℃의 온도에서 E-FC-1336mzz 및 n-부탄으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래픽 도면.
도 7은 약 20.0℃의 온도에서 E-FC-1336mzz 및 아이소부탄으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 그래픽 도면.
많은 응용에서, 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물의 사용이 바람직하다. 예를 들어, 발포제 조성물(폼 팽창제 또는 폼 팽창 조성물로 또한 알려짐)이 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물이 아닐 때, 조성물은 폼 형성 공정에서 그 적용 동안에 변할 수 있다. 조성물의 그러한 변화는 처리에 악영향을 주거나 응용에서 열등한 성능을 야기할 수 있다. 또한, 냉동 응용에서, 냉매는 종종 샤프트 시일(shaft seal), 호스(hose) 연결부, 납땜된 결합부(joint) 및 파단 라인에서의 누출을 통해 작동 동안에 손실된다. 게다가, 냉매는 냉동 장비에서의 유지보수 절차 동안에 대기로 방출될 수 있다. 냉매가 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 조성물이 아니라면, 냉매 조성물은 냉동 장비로부터 대기로 누출되거나 배출될 때 변할 수 있다. 냉매 조성물의 변화는 냉매가 가연성이 되게 하거나 열등한 냉동 성능을 갖게 할 수 있다. 따라서, 이들 및 다른 응용에서 공비 또는 공비-유사 혼합물, 예를 들어, E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (E-CF3CH=CHCF3, E-FC-1336mzz)을 포함하는 공비 또는 공비-유사 혼합물을 사용할 필요성이 있다.
이하에서 설명되는 실시 형태의 상세 사항을 다루기 전에, 몇몇 용어를 정의하거나 명확히 하기로 한다.
FC-1336mzz는 2가지의 배위 이성체 중 하나인 E 또는 Z로서 존재할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 FC-1336mzz는 이성체 Z-FC-1336mzz 또는 E-FC-1336mzz 뿐만 아니라, 그러한 이성체의 임의의 조합 또는 혼합물을 말한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "포함하다", "포함하는", "구비하다", "구비하는", "갖는다", "갖는"라는 용어 또는 이들의 임의의 다른 변형은 배타적이지 않은 포함을 커버하고자 한다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 공정, 방법, 용품, 또는 장치는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 공정, 방법, 용품, 또는 장치에 내재적인 다른 요소를 포함할 수도 있다. 더욱이, 명백히 반대로 기술되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 임의의 하나에 의해 충족된다: A가 참이고(또는 존재하고) B가 거짓(또는 존재하지 않음), A가 거짓이고(또는 존재하지 않고) B가 참(또는 존재함), 및 A 및 B 둘 모두가 참(또는 존재함).
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용은 본 명세서에서 설명되는 요소들 및 구성요소들을 설명하기 위해 채용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 전반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 기재는 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 이해되어야 하고, 단수형은 그가 달리 의미하는 것이 명백하지 않으면 복수를 또한 포함한다.
달리 정의되지 않으면, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허, 및 다른 참조 문헌은 특정 구절이 인용되지 않으면 전체적으로 참고로 본 명세서에 통합된다. 상충되는 경우에는, 정의를 포함한 본 명세서가 좌우할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
E-FC-1336mzz는 공지된 화합물이며, 그 제조 방법은, 예를 들어 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되는 문헌[Dawoodi, et. al., Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (1982), (12), 696-8]에 개시되어 있다.
본 출원은 E-FC-1336mzz를 포함하는 공비 또는 공비-유사 조성물을 포함한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지며, 여기서 메틸 포르메이트는 E-FC-1336mzz와 함께 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) n-펜탄으로 본질적으로 이루어지며, n-펜탄은 E-FC-1336mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) 아이소펜탄으로 본질적으로 이루어지며, 아이소펜탄은 E-FC-1336mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어지며, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 E-FC-1336mzz와 함께 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) HFC-245fa로 본질적으로 이루어지며, HFC-245fa는 E-FC-1336mzz와 함께 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) n-부탄으로 본질적으로 이루어지며, n-부탄은 E-FC-1336mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) E-FC-1336mzz 및 (b) 2-메틸-프로판 (아이소부탄)으로 본질적으로 이루어지며, 2-메틸프로판은 E-FC-1336mzz와 함께 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기에 유효한 양으로 존재한다.
유효한 양이란,
E-FC-1336mzz와 조합될 때, 공비 또는 공비-유사 혼합물의 형성을 초래하는 양을 의미한다. 이 정의는 각각의 성분의 양을 포함하는데, 상기 양은 공비 또는 공비-유사 조성물들이 상이한 압력들에서 그러나 가능한 상이한 비등점들을 가지고 계속 존재하는 한, 조성물에 가해지는 압력에 따라 변할 수 있다. 따라서, 유효한 양은 본 명세서에서 개시된 것 이외의 온도 또는 압력에서 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 본 발명의 조성물의 각각의 성분의 양, 예를 들어 중량 또는 몰 백분율로 표현될 수 있는 양을 포함한다.
당업계에서 인식되는 바와 같이, 공비 조성물은 두 가지 이상의 상이한 성분들의 혼합물이며, 상기 성분들은 주어진 압력 하에서 액체 형태일 때, 사실상 일정한 온도에서 비등할 것이며, 상기 온도는 개별 성분의 비등점보다 더 높거나 낮을 수 있으며, 상기 성분들은 비등을 겪는 전체 액체 조성물과 본질적으로 동일한 증기 조성물을 제공할 것이다. (예컨대, 문헌[M. F. Doherty and M.F. Malone, Conceptual Design of Distillation Systems, McGraw-Hill (New York), 2001, 185-186, 351-359] 참조).
따라서, 공비 조성물의 본질적 특징은 주어진 압력에서 액체 조성물의 비등점이 일정하다는 것과, 비등하는 조성물 위의 증기의 조성이 본질적으로 비등하는 전체 액체 조성물의 조성이라는 것이다(즉, 액체 조성물의 성분들의 분별증류가 일어나지 않음). 공비 조성물의 각각의 성분의 비등점과 중량 백분율 둘 모두가 공비 조성물이 상이한 압력들에서의 비등에 처해질 때 변할 수 있음이 당업계에서 또한 인식된다. 따라서, 공비 조성물은 성분들 사이에 존재하는 특유한 관계 면에서 또는 성분들의 조성 범위의 면에서 또는 특정 압력에서의 일정한 비등점에 의해 특징지워지는 조성물의 각각의 성분의 정확한 중량 백분율 면에서 정의될 수 있다.
본 발명의 목적을 위하여, 공비-유사 조성물은 공비 조성물처럼 거동하는(즉, 일정한 비등 특징 또는 비등 또는 증발시에 분별증류하지 않는 경향을 갖는) 조성물을 의미한다. 따라서, 비등 또는 증발 동안, 증기와 액체 조성물은 그들이 조금이라도 변한다면, 단지 최소한 또는 무시할만한 정도로만 변한다. 이는 비등 또는 증발 동안 증기와 액체 조성물이 상당한 정도로 변하는 비-공비-유사 조성물과 대조된다.
부가적으로, 공비-유사 조성물은 사실상 압력 차이가 없는 이슬점 압력과 기포점 압력을 나타낸다. 즉, 주어진 온도에서 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이는 작은 값일 것이다. 본 발명에서, (기포점 압력을 기준으로) 5 퍼센트 이하의 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이를 갖는 조성물은 공비-유사인 것으로 간주된다.
시스템의 상대 휘발도가 1.0에 근접할 때, 시스템은 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 것으로 정의된다는 것이 본 분야에서 인식된다. 상대 휘발도는 성분 1의 휘발도 대 성분 2의 휘발도의 비이다. 증기 중의 성분의 몰 분율 대 액체 중의 그 성분의 몰 분율의 비가 그 성분의 휘발도이다.
임의의 두 화합물의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, PTx 방법으로 알려진 방법이 사용될 수 있다. 이 절차에서는, 공지의 부피의 셀에서의 전체 절대 압력이 두 화합물의 다양한 조성에 대해 일정한 온도에서 측정된다. PTx 방법의 사용은 본 명세서에 참고로 포함되는 문헌["Phase Equilibrium in Process Design", Wiley-Interscience Publisher, 1970, written by Harold R. Null, on pages 124 to 126]에 상세하게 기재되어 있다.
이들 측정치는 액체상 비이상성(liquid phase nonideality)을 나타내기 위하여, 비-랜덤, 2-액체(Non-Random, Two-Liquid)(NRTL) 방정식과 같은 활성 계수 방정식 모델을 이용함으로써 PTx 셀 내의 평형 증기 및 액체 조성으로 전환될 수 있다. NRTL 방정식과 같은 활성 계수 방정식의 사용은 문헌["The Properties of Gases and Liquids," 4th edition, published by McGraw Hill, written by Reid, Prausnitz and Poling, on pages 241 to 387], 및 문헌["Phase Equilibria in Chemical Engineering," published by Butterworth Publishers, 1985, written by Stanley M. Walas, pages 165 to 244]에 상세히 기재되어 있다. 전술한 참고 문헌 둘 모두는 본 명세서에 참고로 포함된다. 임의의 이론 또는 설명에 의해 구애되고자 함이 없이, NRTL 방정식은 PTx 셀 데이터와 함께, 본 발명의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐-함유 조성물의 상대 휘발도를 충분히 예측할 수 있으며, 따라서 증류 컬럼과 같은 다단계 분리 장비에서 이들 혼합물의 거동을 예측할 수 있는 것으로 여겨진다.
E-FC-1336mzz 및 n-펜탄이 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통하여 밝혀졌다.
이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
E-FC-1336mzz/n-펜탄 혼합물에 대하여 PTx 셀 내의 측정된 증기 압력 대 조성이 도 2에 도시되어 있는데, 이는 이 온도에서 조성의 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 약 84.6 몰%의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 15.4 몰%의 n-펜탄의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같이 E-FC-1336mzz 및 n-펜탄으로 본질적으로 이루어진 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 설명한다. 이들 발견(findings)에 기초하여, E-FC-1336mzz 및 n-펜탄이 약 82.2 몰% 내지 약 95.3 몰%의 E-FC-1336mzz 및 약 17.8 몰% 내지 약 4.7 몰%의 n-펜탄 범위의 공비 조성물들을 형성(이는 약 -20℃ 내지 약 80℃ 의 온도 및 약 31 ㎪ (4.5 psia) 내지 약 951 ㎪ (139 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물들을 형성)하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 1에 열거되어 있다.
Figure 112010001438618-pct00001
부가적으로, E-FC-1336mzz 및 n-펜탄을 포함하는 공비-유사 조성물들이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 2에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 3에 열거되어 있다.
Figure 112010001438618-pct00002
Figure 112010001438618-pct00003
E-FC-1336mzz 및 메틸 포르메이트가 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
E-FC-1336mzz/메틸 포르메이트 혼합물에 대하여 PTx 셀 내의 측정된 증기 압력 대 조성이 도 1에 도시되어 있는데, 이는 약 83 몰% 내지 약 99 몰%의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 약 17 내지 약 1 몰%의 메틸 포르메이트의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같이 20.0℃에서 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어진 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 설명한다.
공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 4에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물들의 추가의 실시 형태가 표 5에 열거되어 있다.
Figure 112010001438618-pct00004
Figure 112010001438618-pct00005
E-FC-1336mzz 및 아이소펜탄이 공비 또는 공비-유사 조성물들을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
E-FC-1336mzz/아이소펜탄 혼합물에 대하여 PTx 셀 내의 측정된 증기 압력 대 조성이 도 3에 도시되어 있는데, 이는 20.0℃에서 조성의 범위에 걸쳐 최고의 압력을 갖는 약 77.2 몰%의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 22.8 몰%의 아이소펜탄의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같이 그 온도에서 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 아이소펜탄의 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 설명한다.
이들 발견에 기초하여, E-FC-1336mzz 및 아이소펜탄이 약 75.1 몰% 내지 약 95.4 몰%의 E-FC-1336mzz 및 약 24.9 몰% 내지 약 4.6 몰%의 아이소펜탄 범위의 공비 조성물을 형성(이는 약 -40℃ 내지 약 100℃의 온도 및 약 11 ㎪ (1.6 psia) 내지 약 1503 ㎪ (218 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물들을 형성)하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 6에 열거되어 있다.
Figure 112010001438618-pct00006
부가적으로, E-FC-1336mzz 및 아이소펜탄을 포함하는 공비-유사 조성물들이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 7에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 8에 열거되어 있다.
Figure 112010001438618-pct00007
Figure 112010001438618-pct00008
E-FC-1336mzz 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌이 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
E-FC-1336mzz/트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 혼합물에 대하여 PTx 셀 내의 측정된 증기 압력 대 조성이 도 4에 도시되어 있는데, 이는 약 84 몰% 내지 약 99 몰%의 E-1336mzz 및 약 16 내지 약 1 몰%의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같이 20.0℃에서 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌의 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 설명한다.
공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 9에 열거되어 있다. 공비-조성물의 추가의 실시 형태가 표 10에 열거되어 있다.
Figure 112010001438618-pct00009
Figure 112010001438618-pct00010
E-FC-1336mzz와 HFC-245fa가 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
E-FC-1336mzz/HFC-245fa 혼합물에 대하여 PTx 셀 내의 측정된 증기 압력 대 조성이 도 5에 도시되어 있는데, 이는 약 1 내지 99 몰%의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 약 99 내지 1 몰% HFC-245fa의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같이 20.0℃에서 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 HFC-245fa의 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 설명한다.
공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 11에 열거되어 있다. 공비-조성물의 추가의 실시 형태가 표 12에 열거되어 있다.
Figure 112010001438618-pct00011
Figure 112010001438618-pct00012
E-FC-1336mzz 및 n-부탄이 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통하여 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
E-FC-1336mzz/n-부탄 혼합물에 대하여 PTx 셀 내의 측정된 증기 압력 대 조성이 도 6에 도시되어 있는데, 이는 20.0℃에서 조성의 범위에 걸쳐 최고의 압력을 갖는 약 38.1 몰%의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 61.9 몰%의 n-부탄의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같이 그 온도에서 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 사이클로펜탄의 공비 조성물의 형성을 그래프로 설명한다.
이들 발견에 기초하여, E-FC-1336mzz 및 n-부탄이 약 29.5 몰% 내지 약 47.2 몰%의 E-FC-1336mzz 및 약 70.5 몰% 내지 약 52.8 몰%의 n-부탄 범위의 공비 조성물들을 형성(이는 약 -40℃ 내지 약 100℃의 온도 및 약 21 ㎪ (3.0 psia) 내지 약 1910 ㎪ (277 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물들을 형성)하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 13에 열거되어 있다.
Figure 112010001438618-pct00013
부가적으로, E-FC-1336mzz 및 n-부탄을 포함하는 공비-유사 조성물들이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물들의 일부 실시 형태가 표 14에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물들의 추가의 실시 형태가 표 15에 열거되어 있다.
Figure 112010001438618-pct00014
Figure 112010001438618-pct00015
E-FC-1336mzz 및 아이소부탄이 공비 또는 공비-유사 조성물들을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대 휘발도를 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서, 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
E-FC-1336mzz/아이소부탄 혼합물에 대하여 PTx 셀 내의 측정된 증기 압력 대 조성이 도 7에 도시되어 있는데, 이는 20.0℃에서 조성의 범위에 걸쳐 최고의 압력을 갖는 약 24.9 몰%의 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 75.1 몰%의 아이소부탄의 혼합물에 의해 나타나는 바와 같이 그 온도에서 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 사이클로펜탄의 공비 조성물의 형성을 그래프로 설명한다.
이들 발견에 기초하여, E-FC-1336mzz 및 아이소부탄이 약 19.4 몰% 내지 약 32.4 몰% 의 E-FC-1336mzz 및 약 80.6 몰% 내지 약 67.6 몰%의 아이소부탄 범위의 공비 조성물들을 형성(이는 약 -40℃ 내지 약 80℃의 온도 및 약 31 ㎪ (4.5 psia) 내지 약 1503 ㎪ (218 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물들을 형성)하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물들의 일부 실시 형태가 표 16에 열거되어 있다.
Figure 112010001438618-pct00016
부가적으로, E-FC-1336mzz 및 아이소부탄을 포함하는 공비-유사 조성물들이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물들의 일부 실시 형태가 표 17에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물들의 추가의 실시 형태가 표 18에 열거되어 있다.
Figure 112010001438618-pct00017
Figure 112010001438618-pct00018
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 양을 혼합하거나 조합하는 것을 비롯한 임의의 편리한 방법에 의해 제조될 수 있다. 본 발명의 일 실시 형태에서, 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 성분 양을 칭량하고 그 후에 이들을 적절한 용기에서 조합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 에어로졸 추진제, 냉매, 용매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼을 위한 발포제(폼 팽창제), 열전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑 연마제, 및 변위 건조제로서의 그들의 용도를 포함한 광범위한 응용에서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태는 열가소성 또는 열경화성 폼의 제조 방법을 제공한다. 본 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하는 단계를 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 냉동 생성 방법을 제공한다. 본 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축하고, 그 후 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각될 물체 주위에서 증발시키는 단계를 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법을 제공하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 에어로졸 제품 제조 방법을 제공한다. 본 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 추진제로서 사용하는 단계를 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 열전달 매체로서 사용하는 방법을 포함하며, 여기서, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 화재를 소화하거나 진화하는 방법을 제공한다. 본 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 단계를 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법을 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.

Claims (18)

  1. (a) E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지며, 상기 메틸 포르메이트는 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 함께 공비-유사 조합을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는 것인 조성물.
  2. (a) E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) n-펜탄으로 본질적으로 이루어지며, 상기 n-펜탄은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 함께 공비 또는 공비-유사 조합을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는 것인 조성물.
  3. (a) E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 2-메틸부탄으로 본질적으로 이루어지며, 상기 2-메틸부탄은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 함께 공비 또는 공비-유사 조합을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는 것인 조성물.
  4. (a) E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어지며, 상기 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 함께 공비-유사 조합을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는 것인 조성물.
  5. (a) E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판으로 본질적으로 이루어지며, 상기 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 함께 공비-유사 조합을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는 것인 조성물.
  6. (a) E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) n-부탄으로 본질적으로 이루어지며, 상기 n-부탄은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 함께 공비 또는 공비-유사 조합을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는 것인 조성물.
  7. (a) E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 아이소부탄으로 본질적으로 이루어지며, 상기 아이소부탄은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 함께 공비 또는 공비-유사 조합을 형성하기에 유효한 양으로 존재하는 것인 조성물.
  8. 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는 것인, 열가소성 또는 열경화성 폼(foam) 제조 방법.
  9. 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축하고, 그 후 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각될 물체 부근에서 증발시키는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는 것인, 냉동 생성 방법.
  10. 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는 것인 방법.
  11. 공비 또는 공비-유사 조성물을 추진제로서 사용하는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는 것인, 에어로졸 제품 제조 방법.
  12. 공비 또는 공비-유사 조성물을 열전달 매체로서 사용하는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는 것인 방법.
  13. 공비 또는 공비-유사 조성물을 소화제 또는 진화제로서 사용하는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는 것인, 화재 소화 또는 진화 방법.
  14. 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 단계를 포함하며, 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, n-펜탄, 2-메틸부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, n-부탄 및 아이소부탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는 것인 방법.
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