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KR101431505B1 - Coloring compositions and methods for their preparation - Google Patents

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KR101431505B1
KR101431505B1 KR1020070122455A KR20070122455A KR101431505B1 KR 101431505 B1 KR101431505 B1 KR 101431505B1 KR 1020070122455 A KR1020070122455 A KR 1020070122455A KR 20070122455 A KR20070122455 A KR 20070122455A KR 101431505 B1 KR101431505 B1 KR 101431505B1
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토요잉크Sc홀딩스주식회사
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Abstract

착색 조성물은 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체와, 400∼575nm에서의 흡광값이 8.0∼14.0인 적색 안료, 600∼700nm에서의 흡광값이 11.2∼13.0인 녹색 안료, 550∼650nm에서의 흡광값이 9.0∼12.0인 청색 안료, 또는 400∼500nm에서의 흡광값이 5.0∼10.0인 황색 안료를 포함한다. 착색 조성물은 안료를 강알칼리로 세정하고, 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체에 분산함으로써 제조된다. The coloring composition comprises a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof, a red pigment having an absorption value in a range of 400 to 575 nm of 8.0 to 14.0, a red pigment having an absorption value of 600 to 700 nm in a range of 11.2 to 13.0 Green pigments, blue pigments having an absorption value of from 9.0 to 12.0 at 550 to 650 nm, or yellow pigments having an absorption value of from 5.0 to 10.0 at 400 to 500 nm. The coloring composition is prepared by washing the pigment with a strong alkali and dispersing it in a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof.

착색 조성물, 안료, 담체, 투명 수지. Coloring composition, pigment, carrier, transparent resin.

Description

착색 조성물 및 그 제조방법{COLORED COMPOSITION AND METHOD OF PREPARING THE SAME}COLORING COMPOSITION AND METHOD OF PREPARING THE SAME [0002]

본 발명은 컬러 액정 표시장치, 컬러 촬상관 소자 등을 구성하는 컬러 필터의 제조에 적합하게 사용되는 착색 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다. BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a coloring composition suitably used for the production of a color filter constituting a color liquid crystal display device, a color image pickup tube device and the like, and a manufacturing method thereof.

최근, 텔레비전 모니터 용도, PC 모니터 용도, 모바일 용도 등에, 액정 표시장치가 응용되고 있고, 그곳에 사용되는 컬러 필터에 대해서는, 명도, 색 순도, 게다가 각 색 필터 세그먼트를 형성할 때의 도포 균일성, 감도, 현상성, 패턴 형상 등, 각종 특성에 대한 요구 레벨이 높아져 가고 있다. 또한, 장기간 사용함으로써, 내열성이나 내광성 등 품질면의 요구도 강하다. 그중에서도, 액정 표시장치의 보급에 따라, 컬러 필터의 명도의 향상에 대해서는, 에너지절약, 낮은 제조비용의 관점에서 특히 요망이 강하다. 2. Description of the Related Art In recent years, liquid crystal display devices have been applied to television monitors, PC monitors, mobile applications, and the like. For color filters used there, brightness, color purity, coating uniformity, , Developing property, pattern shape, and the like, have been increasing. Further, by using for a long period of time, there is a strong demand for quality such as heat resistance and light resistance. Among them, the improvement of the brightness of the color filter is particularly demanded from the viewpoints of energy saving and low manufacturing cost due to the spread of the liquid crystal display device.

컬러 필터의 명도를 향상시키는 방법으로서는 각 색 필터 세그먼트의 색상을 조정하는 방법과, 컬러 필터를 구성하는 색재인 안료의 명도를 향상시키는 방법이 있다. As a method for improving the brightness of the color filter, there are a method of adjusting the color of each color filter segment and a method of improving the brightness of the pigment which is a color material constituting the color filter.

각 색 필터 세그먼트의 색상을 조정하는 방법에 대해서는, 예를 들면 일본 특개 2005-173287호 공보에, 녹색 필터 세그먼트의 명도 증가에 대하여 기재되어 있고, 화이트의 색상이 벗어나지 않을 정도의 미묘한 조정에 의해 명도 증가를 행하고 있다. As a method of adjusting the color of each color filter segment, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-173287 discloses an increase in brightness of a green filter segment, Increase.

그러나, 또한 높은 명도가 되도록 각 색 필터 세그먼트의 색상을 조정하면, 화이트로서의 색상이 벗어나 버려, 표시장치로서 백색 표시의 문제가 되고, 이 문제를 해소하기 위해서는 표시 컨트롤 장치를 조정하지 않으면 안 되어, 컬러 필터 이외의 부재로 문제가 연쇄적으로 발생한다. 한편, 일본 특개 2005-173287호 공보와 같은 화이트의 색상이 벗어나지 않을 정도의 색상 조정으로는, 명도 향상은 불충분하여, 보다 높은 명도의 컬러 필터가 요구되고 있다. However, when the hue of each color filter segment is adjusted so as to have a high brightness, the hue of white becomes out of color, which causes a problem of white display as a display device. In order to solve this problem, the display control device must be adjusted, Problems occur chronologically with members other than color filters. On the other hand, in the case of adjusting the color such that the color of white does not deviate from the color as in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-173287, the improvement of brightness is insufficient and a color filter with higher brightness is required.

또, 안료의 명도를 향상시키는 방법에 대해서는, 안료에 포함되는 명도 저하 성분을 저감시키는 방법이 있는데, 종래의 안료의 제조공정, 즉 종래의 안료의 합성공정 또는 안료의 정제공정만으로 안료에 포함되는 명도 저하 성분을 저감시켜, 명도가 높은 안료를 얻는 것은 곤란했다. 안료의 합성공정에서는, 안료를 합성하는 반응은 모두가 균일하게 일어나는 것은 아니고, 반응의 과정에서, 미반응물이나 부생성물 등의 안료의 명도를 저하시키는 불순물이 발생해버리기 때문이다. 불순물의 발생은 안료의 합성공정의 생산기술을 연구함으로써, 어느 정도까지 컨트롤 가능이지만, 한계도 있다. 또, 일본 특개 2000-66022호 공보에 개시되어 있는 바와 같이, 안료의 정제공정에서, 안료를 유기용제로 세정함으로써, 안료 중의 액정표시에 악영향을 끼치는 불순물을 저감시키는 것은 가능하다. As a method of improving the brightness of the pigment, there is a method of reducing the lightness-reducing component contained in the pigment. The conventional method of manufacturing the pigment, that is, the conventional step of synthesizing the pigment or the step of refining the pigment, It is difficult to obtain a pigment having a high lightness by reducing the lightness reducing component. In the process of synthesizing a pigment, not all of the reactions for synthesizing the pigment occur uniformly, but impurities which lower the brightness of the pigment such as unreacted matters and by-products are generated in the course of the reaction. The generation of impurities can be controlled to a certain extent by studying the production technique of the pigment synthesis process, but there is also a limit. Further, as disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-66022, it is possible to reduce impurities which adversely affect the liquid crystal display in the pigment by cleaning the pigment with an organic solvent in the process of purifying the pigment.

그러나, 안료를 유기용제로 세정한 것만으로는 액정표시에 악영향을 주는 이 온성의 불순물은 저감되지만, 명도를 저하시키는 유색 또는 무색의 비이온성 불순물을 제거할 수는 없다. However, if the pigment is washed with an organic solvent, the ionic impurities which adversely affect the liquid crystal display are reduced, but it is not possible to remove colored or colorless nonionic impurities which lower the brightness.

유색 또는 무색의 비이온성 불순물을 포함하는 안료는 고순도의 안료가 필요하다는 전자용 재료, 그중에서도 특히 고순도의 안료가 요구되는 컬러 필터에 사용한 경우에는, 치명적인 명도 저하의 원인으로 되어버린다. Pigments containing colorless or colorless nonionic impurities are a cause of a fatal decrease in brightness when used in an electronic material in which a high-purity pigment is required, especially in a color filter requiring a high-purity pigment.

그래서 본 발명은 명도가 높은 컬러 필터를 제조할 수 있는 착색 조성물, 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, it is an object of the present invention to provide a coloring composition capable of producing a color filter having high brightness, and a method for producing the same.

본 발명자들은 비이온성 불순물이 제거된 안료는 명도가 높고, 원래 안료가 가지고 있는 색상을 나타내는 것, 및 비이온성 불순물을 최대한 제거한 경우에, 안료의 흡광값에 변화가 나타나고, 보다 고명도인 안료는 특정 파장에서의 흡광값이 일정 범위에 집중되는 것을 발견하고, 본 발명에 이르렀다. The present inventors have found that pigments from which nonionic impurities have been removed have a high lightness and exhibit a hue originally possessed by the pigment and that when the nonionic impurities are removed to the greatest extent, The inventors have found that the light absorption value at a specific wavelength is concentrated in a certain range, leading to the present invention.

본 발명의 제 1 측면에 의하면, 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체와, 파장 400∼575nm에서의 흡광값이 8.0∼14.0인 적색 안료를 포함하는 착색 조성물이 제공된다. According to the first aspect of the present invention, there is provided a coloring composition comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a pigment carrier comprising a mixture of a transparent resin and a precursor thereof, and a red pigment having an absorption value of 8.0 to 14.0 at a wavelength of 400 to 575 nm / RTI >

본 발명의 제 2 측면에 의하면, 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체와, 파장 600∼700nm에서의 흡광값이 11.2∼13.0인 녹색 안료를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물이 제공된다. According to a second aspect of the present invention, there is provided a pigment dispersion comprising a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof, and a green pigment having an absorption value of 11.2 to 13.0 at a wavelength of 600 to 700 nm ≪ / RTI >

본 발명의 제 3 측면에 의하면, 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체와, 파장 550∼650nm에서의 흡광값이 9.0∼12.0인 청색 안료를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물이 제공된다. According to a third aspect of the present invention, there is provided a pigment dispersion comprising a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof, and a blue pigment having an absorption value of 9.0 to 12.0 at a wavelength of 550 to 650 nm ≪ / RTI >

본 발명의 제 4 측면에 의하면, 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체와, 파장 400∼500nm에서의 흡광값이 5.0∼10.0인 황색 안료를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물이 제공된다. According to a fourth aspect of the present invention, there is provided a pigment dispersion comprising a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof, and a yellow pigment having an absorption value of 5.0 to 10.0 at a wavelength of 400 to 500 nm ≪ / RTI >

본 발명의 제 5 측면에 의하면, 안료를 강알칼리로 세정하고, 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체에 분산시키는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물의 제조방법이 제공된다. According to a fifth aspect of the present invention, there is provided a method for producing a coloring composition comprising cleaning a pigment with a strong alkali and dispersing the pigment in a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof / RTI >

본 발명의 착색 조성물은 특정한 흡광값을 가진 안료를 사용하고 있기 때문에 분광 특성이 우수하고, 이 착색 조성물을 사용하여 컬러 필터를 제작함으로써, 각 색 필터 세그먼트의 명도가 향상되어, 화이트의 색상을 바꾸지 않고 화이트의 명도를 높일 수 있다. Since the coloring composition of the present invention uses a pigment having a specific absorption value, it has excellent spectroscopic characteristics. By producing a color filter using this coloring composition, the brightness of each color filter segment is improved, The brightness of white can be increased.

또, 본 발명의 착색 조성물의 제조방법은 강알칼리로 세정한 안료를 안료 담체에 분산하기 때문에, 본 발명의 방법으로 제조된 착색 조성물을 사용하여 컬러 필터를 제작함으로써, 각 색 필터 세그먼트의 명도가 향상되어, 화이트의 색상을 바꾸지 않고 화이트의 명도를 높일 수 있다. In addition, since the pigment washed with strong alkali is dispersed in the pigment carrier, the coloring composition of the present invention can improve the brightness of each color filter segment by using the coloring composition prepared by the method of the present invention Thus, the brightness of white can be increased without changing the color of white.

화이트의 명도 향상에 의해, 에너지절약, 낮은 제조비용의 관점에서, 종래에 비해 우수한 액정표시 장치가 얻어진다. Improvement in brightness of white makes it possible to obtain a liquid crystal display device which is superior to the conventional one in view of energy saving and low manufacturing cost.

본 발명의 착색 조성물에 포함되는 안료는 색상에 따른 규정의 파장범위에 있어서의 흡광값이 일정 범위에 있고, 이 안료를 포함하는 착색 조성물을 사용하여 컬러 필터를 제작함으로써 화이트의 명도가 향상되는 것을 특징으로 한다. The pigment included in the coloring composition of the present invention has an absorption value in a predetermined wavelength range according to the hue in a certain range and the color brightness of white is improved by producing a color filter using the coloring composition containing the pigment .

구체적으로, 적색 안료에 대해서는, 400∼575nm의 파장에서의 흡광값이 8.0 ∼14.0인 경우에, 안료의 명도가 높아진다. 녹색 안료에 대해서는, 600∼700nm의 파장에서의 흡광값이 11.2∼13.0인 경우에, 명도가 높아진다. 청색 안료에 대해서는, 550∼650nm의 파장에서의 흡광값이 9.0∼12.0인 경우에, 명도가 높아진다. 황색 안료에 대해서는, 400∼500nm의 파장에서의 흡광값이 5.0∼10.0인 경우에, 명도가 높아진다. Specifically, with regard to the red pigment, when the light absorption value at a wavelength of 400 to 575 nm is 8.0 to 14.0, the brightness of the pigment is increased. As for the green pigment, the lightness becomes high when the light absorption value at a wavelength of 600 to 700 nm is 11.2 to 13.0. As for the blue pigment, the lightness becomes high when the light absorption value at a wavelength of 550 to 650 nm is 9.0 to 12.0. With respect to the yellow pigment, the lightness becomes high when the light absorption value at a wavelength of 400 to 500 nm is 5.0 to 10.0.

안료의 흡광값은, 안료 파우더를 사용하여 안료 펠릿을 조제하고, 얻어진 안료 펠릿의 400∼700nm의 파장범위에서의 반사 흡광도를 엘립소미터(JASCO사제 「M-220」)를 사용하여 측정하고, 얻어진 반사 흡광도 데이터로부터, 소정의 파장범위의 반사 흡광도를 적분하여 산출한다. The absorption value of the pigment was measured by using a pigment powder to prepare a pigment pellet, measuring the reflection absorbance of the obtained pigment pellet in a wavelength range of 400 to 700 nm using an ellipsometer ("M-220" manufactured by JASCO Corporation) From the obtained reflection absorbance data, the reflection absorbance in a predetermined wavelength range is integrated and calculated.

안료 펠릿은, 안료 파우더를 직경 16mm, 높이 1.6mm의 사이즈가 되도록, 원통 형상의 용기에 넣고 400kg의 하중을 걸어 압축하여 조제한다. 사용하는 안료 파우더의 중량은 안료의 비중에 따라 변화되므로, 상기 사이즈의 안료 펠릿이 얻어지는 양을 적당히 조정해서 사용한다. The pigment pellets were prepared by compressing the pigment powder by placing it in a cylindrical container so as to have a size of 16 mm in diameter and 1.6 mm in height, and applying a load of 400 kg. Since the weight of the pigment powder used varies depending on the specific gravity of the pigment, the amount of the pigment pellets of the above-mentioned size is suitably adjusted.

안료 펠릿의 반사 흡광도는 안료 펠릿의 표면을 발광에 대하여 45도 기울이고, 발광한 광을 90도 반사시키고, 반사시킨 광을 수광부에서 감지하여 측정한다. 발광하는 광의 파장은 400∼700nm의 범위에서 5nm 단위로 변화시켜, 안료 펠릿의 표면에 조사하고, 5nm 마다의 반사 흡광도를 측정한다. The reflection absorbance of the pigment pellet is measured by inclining the surface of the pigment pellet by 45 degrees with respect to the light emission, reflecting the emitted light by 90 degrees, and detecting the reflected light by the light receiving portion. The wavelength of the emitted light is varied in the range of 400 to 700 nm in the unit of 5 nm, and the surface of the pigment pellet is irradiated with light, and the reflection absorbance at 5 nm is measured.

상기 파장범위에서의 안료의 흡광값이 상기 범위를 밑도는 안료는, 안료의 속에 무색의 비이온성 불순물이 포함되어 있기 때문에, 이 안료를 사용하여 형성된 필터 세그먼트는 명도가 낮다. 또, 이 필터 세그먼트를 구비하는 컬러 필터는 화 이트의 명도가 낮아진다. Since the pigment having an absorption value of the pigment in the wavelength range below the above-mentioned range contains colorless nonionic impurities in the pigment, the filter segment formed using this pigment has low brightness. In addition, the color filter having this filter segment has a low brightness of the white color.

또, 상기 파장범위에서의 안료의 흡광값이 상기 범위를 상회하는 안료는 안료의 속에 유색의 비이온성 불순물이 포함되어 있기 때문에, 이 안료를 사용하여 형성된 필터 세그먼트는 명도가 낮다. 또, 이 필터 세그먼트를 구비하는 컬러 필터는 화이트의 명도가 낮아진다. In addition, the pigment having an absorption value of the pigment in the wavelength range above the above-mentioned range contains colored nonionic impurities in the pigment, so that the filter segment formed using this pigment has low brightness. In addition, the color filter having this filter segment has a low brightness of white.

또한, 각 색 안료의 바람직한 흡광도 범위를 예시하면, 적색 안료의 흡광값은 보다 바람직하게는 9.0∼13.0이고, 더욱 바람직하게는 10.0∼12.0이다. In addition, the absorption range of the red pigment is more preferably 9.0 to 13.0, and more preferably 10.0 to 12.0.

녹색 안료의 흡광값은 보다 바람직하게는 11.5∼12.9이고, 더욱 바람직하게는 11.8∼12.8이다. The absorbance value of the green pigment is more preferably 11.5 to 12.9, and still more preferably 11.8 to 12.8.

청색 안료의 흡광값은 보다 바람직하게는 9.1∼11.0이고, 더욱 바람직하게는 9.2∼10.0이다. The absorbance value of the blue pigment is more preferably from 9.1 to 11.0, and still more preferably from 9.2 to 10.0.

황색 안료의 흡광값은 보다 바람직하게는 5.5∼9.0이고, 더욱 바람직하게는 6.0∼8.0이다. The absorbance value of the yellow pigment is more preferably 5.5 to 9.0, and still more preferably 6.0 to 8.0.

상기 파장범위에서의 흡광값이 상기 범위 내에 있는 각 색 안료는, 예를 들면 안료를 강알칼리로 세정하고, 효율적으로 망라적으로 안료 정제를 행하여, 색상이나 명도에 악영향을 끼치는 비이온성 불순물을 제거함으로써 얻을 수 있다. 강알칼리 세정에는, 필요에 따라, 강산 세정이나 유기용제 세정을 조합시킬 수 있다. The respective color pigments having an absorption value in the above wavelength range within the above range can be obtained by, for example, cleaning the pigment with a strong alkali and efficiently performing pigment refining in a comprehensive manner to remove nonionic impurities adversely affecting hue and brightness Can be obtained. For strong alkali cleaning, strong acid cleaning or organic solvent cleaning may be combined if necessary.

안료에는, 무색의 불순물이나 유색의 불순물이 많이 포함되어 있고, 유기용제로 세정함으로써, 안료에 포함되는 이온성 불순물을 저감시키는 방법은 알려져 있다. 유기용제에 의한 세정에서는, 비이온성 불순물은 많이 잔존해 버리지만, 강 알칼리 세정을 행함으로써, 색상이나 명도에 악영향을 끼치는 비이온성 불순물을 제거할 수 있다. A method for reducing ionic impurities contained in a pigment by cleansing with an organic solvent is known, which contains a large amount of colorless impurities or colored impurities. In washing with an organic solvent, a large amount of non-ionic impurities remains, but by performing strong alkaline washing, non-ionic impurities which adversely affect color and brightness can be removed.

강알칼리 세정 및 강산 세정 시에는 안료의 형태를 무너뜨려 버리지 않도록 유의해야 한다. 안료의 형태를 무너뜨리지 않는다는 것은, 예를 들면 안료의 결정구조나 입자의 크기, 안료 자체의 구조를 변화시키지 않는 것을 말한다. 안료의 형태를 무너뜨려 버리면, 색상이 변화되어, 명도가 저하되기 때문에 바람직하지 않다. When cleaning strong alkaline and strong acid, be careful not to knock out the shape of the pigment. The fact that the shape of the pigment is not destroyed means that it does not change the crystal structure of the pigment, the size of the particle, and the structure of the pigment itself. If the shape of the pigment is broken, the color is changed and the brightness is lowered, which is not preferable.

강알칼리 세정은, pH12.0∼14.5의 강알칼리를 사용하여 행하는 것이 바람직하다. pH가 14.5를 초과하는 알칼리를 사용하여 세정하면, 안료 자체의 구조가 불안정하게 되어 깨지기 쉬워진다. 안료 자체가 깨지면 발색을 상실하여, 안료의 흡광값이 목적의 범위를 벗어나, 높은 명도가 발휘되지 않는다. 또, pH가 12.0 미만의 알칼리를 사용하여 세정하면, 기대되는 세정효과가 발휘되지 않고, 안료의 흡광값이 목적의 범위에 들어가지 않아, 높은 명도가 발휘되지 않는다. 강알칼리로서는, 예를 들면 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 칼슘, 수산화 바륨 등을 사용할 수 있다. The strong alkali cleaning is preferably carried out using a strong alkali having a pH of 12.0 to 14.5. When the alkali is washed with an alkali having a pH of more than 14.5, the structure of the pigment itself becomes unstable and fragile. When the pigment itself is broken, the coloring is lost, and the light absorption value of the pigment is out of the intended range, and high brightness is not exhibited. In addition, when cleaning is performed using an alkali having a pH of less than 12.0, the expected cleaning effect is not exerted, and the light absorption value of the pigment does not fall within the intended range, and high brightness is not exhibited. As the strong alkali, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like can be used.

또한 강산 세정은 강알칼리 세정 전 또는 후에 행할 수 있고, pH1.0∼3.5의 강산을 사용하여 행하는 것이 바람직하다. pH가 1.0 미만인 산을 사용하여 세정하면, 안료 자체의 구조가 불안정하게 되어 깨지기 쉬워진다. 안료 자체가 깨지면 발색을 상실하여, 안료의 흡광값이 목적의 범위를 벗어나, 높은 명도가 발휘되지 않는다. 또한, pH가 3.5를 초과하는 산을 사용하여 세정하면, 기대되는 세정효과 가 발휘되지 않는다. 강산으로서는, 예를 들면 염산, 황산, 질산, 과염소산 등을 사용할 수 있다. The strong acid washing can be performed before or after the strong alkali washing, and it is preferable to use a strong acid having a pH of 1.0 to 3.5. When cleaning is carried out using an acid having a pH of less than 1.0, the structure of the pigment itself becomes unstable and fragile. When the pigment itself is broken, the coloring is lost, and the light absorption value of the pigment is out of the intended range, and high brightness is not exhibited. Further, when the cleaning is carried out using an acid having a pH of more than 3.5, the expected cleaning effect is not exerted. As the strong acid, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, perchloric acid and the like can be used.

유기용제 세정은 강알칼리 세정, 강산 세정을 행한 후에 행하는 것이 바람직하다. 먼저 유기용제로 세정해 버리면, 안료의 특징으로부터 용제 중의 응집력이 강해져, 용제 세정의 후에 강알칼리 세정, 강산 세정을 행하면, 망라적인 세정을 할 수 없게 되어, 세정 효율이 극단적으로 저하되기 때문이다. The organic solvent washing is preferably carried out after washing with strong alkali and washing with strong acid. If it is first washed with an organic solvent, the cohesive force in the solvent becomes stronger from the characteristics of the pigment, and if strong alkaline washing or strong acid washing is performed after the solvent washing, comprehensive cleaning can not be performed, and the cleaning efficiency is extremely lowered.

유기용제 세정은 용해도 패러미터(SP값) 8.0∼11.0의 유기용제를 사용하여 행하는 것이 바람직하다. 용해도 패러미터가 상기 범위 밖에 있는 유기용제를 사용하여 세정하면, 기대되는 세정효과가 발휘되지 않는다. 유기용제의 용해도 패러미터(SP값)란 유기용제의 물리량(증발열 등)으로부터 구해지는 값으로, 여러 문헌에 기재된 값을 사용할 수 있다. 유기용제의 용해도 패러미터와 유색 또는 무색의 비이온성 불순물의 용해도 패러미터의 값이 가까우면, 비이온성 불순물의 용해성이 높아져, 고순도의 안료가 얻어진다. 비이온성 불순물의 용해도 패러미터는 불분명하지만, 여러 종류의 유기용제를 사용하여 세정한 결과, 용해도 패러미터(SP값)가 8.0∼11.0인 유기용제를 사용하여 세정하면, 비이온성 불순물을 효율적으로 제거할 수 있어, 용이하게 특정한 흡광값을 가진 안료가 얻어지는 것을 확인할 수 있었다. The organic solvent washing is preferably carried out using an organic solvent having a solubility parameter (SP value) of 8.0 to 11.0. When the solubility parameter is cleaned using an organic solvent having a temperature outside the above range, the expected cleaning effect is not exhibited. The solubility parameter (SP value) of the organic solvent is a value obtained from the physical quantity (evaporation heat, etc.) of the organic solvent, and the values described in various literatures can be used. When the solubility parameter of the organic solvent and the value of the solubility parameter of the colored or colorless nonionic impurities are close to each other, the solubility of the nonionic impurities increases, and a high-purity pigment is obtained. The solubility parameter of the nonionic impurities is unclear. However, if the organic solvent having a solubility parameter (SP value) of 8.0 to 11.0 is used as a result of washing with various organic solvents, the nonionic impurities can be efficiently removed And that a pigment having a specific absorption value can be easily obtained.

유기용제로서는, 예를 들면 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르(9.0), 프로필렌 옥사이드(9.2), 이소프로필클로라이드(8.1), 에틸브로마이드(8.9), 아릴클로라이드(8.8), 프로필클로라이드(8.4), 프로필아민(8.9), 시클로펜탄(8.1), 아세톤(9.6), 1,1-디클로로에탄(8.9), 클로로포름(9.1), 테트라히드로푸란(9.0), 부틸 아민(8.7), 부틸클로라이드(8.4), 메틸에틸케톤(9.0), 벤젠(9.1), 시클로헥산(8.2), 1,2-디클로로에탄(9.9), 프로피온니트릴(10.8), 프로필아세테이트(8.8), 3-펜타논(9.0), 피페리딘(9.4), 디프로필아민(8.0), 톨루엔(8.9), 3-펜탄올(10.2), 메틸이소부틸케톤(8.6), 프로필렌디아민(11.0), 테트라클로로에틸렌(9.3), 2-에틸부틸아민(8.0), 부틸아세테이트(8.7), 2-헥산온(8.7), 1-에톡시-2-프로판올(9.8), N-헥실클로라이드(8.4), 1-펜타놀(10.9), 파라-크실렌(8.8), 메타-크실렌(8.9), 4-헵타논(8.7), 오쏘-크실렌(9.0), 2-메톡시에틸아세테이트(9.9), 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(9.2), 2-에틸-1-부탄올(10.4), 에틸-N-부틸케톤(8.5), 2-헵타논(9.0), 시클로헥사논(10.4), 3-헵타논(9.9), 1-헥산올(10.8), 디부틸아민(8.2), 2-헵탄올(9.8), 시클로헥산올(10.9), 디이소부틸케톤(8.1), 메틸-N-헥실케톤(8.8), 디프로필렌글리콜메틸에테르(9.4), 디에틸렌글리콜디에틸에테르(8.7), 프로필렌글리콜디아세테이트(8.9) 등을 사용할 수 있다. 또한, 괄호 내의 수치는 용해도 패러미터(SP값)이다. Examples of the organic solvent include diethyleneglycol methyl ethyl ether (9.0), propylene oxide (9.2), isopropyl chloride (8.1), ethyl bromide (8.9), aryl chloride (8.8), propyl chloride (8.9), cyclopentane (8.1), acetone (9.6), 1,1-dichloroethane (8.9), chloroform (9.1), tetrahydrofuran (9.0), butylamine (8.7), butyl chloride (9.0), benzene (9.1), cyclohexane (8.2), 1,2-dichloroethane (9.9), propionitrile (10.8), propyl acetate (8.8) (9.4), dipropylamine (8.0), toluene (8.9), 3-pentanol (10.2), methylisobutylketone (8.6), propylene diamine (11.0), tetrachlorethylene (8.0), butyl acetate (8.7), 2-hexanone (8.7), 1-ethoxy-2-propanol (9.8), N-hexyl chloride (8.4) 8.8), meta-xylene (8.9), 4-heptanone (8.7), ortho- Ethyl-1-butanol (10.4), ethyl-N-butyl ketone (8.5), 2-heptanone (9.2), propylene glycol methyl ether acetate (10.9), cyclohexanone (10.9), cyclohexanone (10.4), 3-heptanone (9.9), 1-hexanol (10.8), dibutylamine Propyleneglycol diethylether (8.7), propylene glycol diacetate (8.9), and the like can be used as the organic solvent, for example, butyl ketone (8.1), methyl-N-hexylketone (8.8), dipropylene glycol methyl ether In addition, the numerical value in parentheses is the solubility parameter (SP value).

또, 세정하는 시간, 온도, 전단(shear) 등의 에너지는 안료종 마다 최적인 조건을 선택할 수 있다. 시간에 대해서는 양산성을 고려한 시간, 온도에 대해서는 현실적이고 또한 안전하게 처리할 수 있는 온도, 전단 등의 에너지에 대해서는, 현실적인 장치를 사용하는 것을 전제로 하고 있다. In addition, the conditions such as cleaning time, temperature, and shear energy can be selected for each pigment species. With respect to time, it is premised that realistic devices are used for the time and the temperature in consideration of mass production, and for the energy such as temperature and shearing that can be realistically and safely treated.

시간과 전단에 대해서는, 트레이드오프의 관계에 있기 때문에, 전단이 걸리지 않는 장치를 사용하는 경우에는 세정시간을 길게 하고, 전단이 걸리는 장치를 사용하는 경우에는 세정시간을 짧게 한다. 전단이 걸리는 장치를 사용하는 경우에 는, 세정시간을 짧게 함으로써 강알칼리, 강산, 유기용제로 안료 자체가 깨지는 것을 막을 수 있다. 온도에 대해서는, 안정하게 세정을 관리하고, 안료 자체를 변화시키지 않도록 하기 위하여, 25∼85℃의 범위가 바람직하다. With respect to time and shearing, since there is a trade-off relationship, the cleaning time is lengthened in the case of using a device in which shearing is not applied, and the cleaning time is shortened in the case of using a shearing device. In the case of using a device in which a shear is applied, by shortening the cleaning time, the pigment itself can be prevented from being broken by strong alkali, strong acid, or organic solvent. The temperature is preferably in the range of 25 to 85 占 폚 in order to stably maintain the cleaning and prevent the pigment itself from being changed.

적색 안료로서는 디케토피롤로피롤계 안료, 녹색 안료로서는 할로겐화 구리프탈로시아닌계 안료, 청색 안료로서는 구리프탈로시아닌계 안료, 황색 안료로서는 금속 착체 구조를 갖는 아조계 안료를 사용하는 것이 바람직하다. As the red pigment, diketopyrrolopyrrole pigments, halogenated copper phthalocyanine pigments as green pigments, copper phthalocyanine pigments as blue pigments, and azo pigments having metal complex structures as yellow pigments are preferably used.

상기 안료는 안료 자체가 고명도이며, 강산, 강알칼리, 용제 내성이 높다고 하는 특징이 있어, 안료 세정효과를 최대한 발휘할 수 있기 때문에 바람직하다. The pigment is characterized in that the pigment itself has high brightness, and is characterized by high acidity, strong alkali, and high solvent resistance, so that the pigment cleaning effect can be exhibited to the maximum, which is preferable.

예를 들면 적색 안료로서는 안트라퀴논계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 아조계 안료, 페릴렌계 안료 등이 있다. 그러나, 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 안료는 안료구조로 인해, 디케토피롤로피롤계 안료보다 명도가 낮다. 또, 퀴나크리돈계 안료, 아조계 안료는 강산이나 강알칼리, 유기용제에 대한 내성이 디케토피롤로피롤계 안료보다 낮아, 세정효과를 충분히 발휘할 수 없다. Examples of the red pigment include anthraquinone pigments, quinacridone pigments, azo pigments, and perylene pigments. However, anthraquinone pigments and perylene pigments have lower brightness than diketopyrrolopyrrole pigments due to their pigment structure. In addition, quinacridone pigments and azo pigments are less resistant to strong acids, strong alkalis and organic solvents than diketopyrrolopyrrole pigments, so that the cleaning effect can not be sufficiently exhibited.

본 발명의 착색 조성물에 포함되는 특정 흡광값을 갖는 안료는 레이저 산란법에 의해 측정되는 평균입경이 10∼300nm의 미세 안료인 것이 바람직하다. 안료의 평균입경이 10nm 미만인 경우에는, 입경이 작아짐으로 인한 내광성의 저하가 생기고, 300nm를 초과하는 경우에는, 분산의 안정 유지가 곤란하게 되어, 안료의 침전이 발생하기 쉬워진다. 안료의 미세화는 하기의 방법으로 행할 수 있다. 즉, 안료, 수용성의 무기염 및 수용성의 용제 중 적어도 3개의 성분으로 이루어지는 혼합물을 점토상의 혼합물로 하고, 니더 등으로 강하게 혼련해 넣고 안료를 미세화한 뒤 수중에 투입하고, 하이스피드 믹서 등으로 교반하여 슬러리 형상으로 한다. 이어서, 슬러리의 여과와 수세를 반복하여, 수용성의 무기염 및 수용성의 용제를 제거한다. 안료의 미세화 공정에서, 수지, 안료 분산제 등을 첨가해도 된다. 수용성의 무기염으로서는 염화 나트륨, 염화 칼륨 등을 들 수 있다. 이들 무기염은 안료의 3중량배 이상, 바람직하게는 20중량배 이하의 범위에서 사용한다. 무기염의 양이 3중량배보다도 적으면, 원하는 크기의 미세화 안료가 얻어지지 않는다. 또, 20중량배보다도 많으면, 후 공정에서의 수용성 무기염 및 수용성 용제의 세정처리가 많아져, 안료의 실질적인 미세화 처리량이 적어진다. The pigment having a specific absorption value included in the coloring composition of the present invention is preferably a fine pigment having an average particle size of 10 to 300 nm as measured by a laser scattering method. When the average particle diameter of the pigment is less than 10 nm, the light resistance decreases due to the smaller particle diameter. When the average particle diameter exceeds 300 nm, it is difficult to maintain stable dispersion and the pigment tends to precipitate. Fine refinement of the pigment can be carried out by the following method. That is, a mixture composed of at least three components of a pigment, a water-soluble inorganic salt and a water-soluble solvent is made into a clay-like mixture, and the mixture is strongly kneaded with a kneader or the like, and the pigment is finely pulverized and then introduced into water, stirred with a high- To form a slurry. Then, the slurry is filtered and washed with water to remove the water-soluble inorganic salt and the water-soluble solvent. A resin, a pigment dispersing agent and the like may be added in the step of finishing the pigment. Examples of water-soluble inorganic salts include sodium chloride and potassium chloride. These inorganic salts are used in an amount of not less than 3 times by weight, preferably not more than 20 times by weight, of the pigment. If the amount of the inorganic salt is less than 3 times by weight, a finely divided pigment of a desired size can not be obtained. On the other hand, if it is more than 20 times by weight, washing treatment of the water-soluble inorganic salt and the water-soluble solvent in the subsequent step is increased, and the actual amount of fineness of the pigment is reduced.

본 발명의 착색 조성물에 포함되는 안료 담체는 안료를 분산시키는 것이며, 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물에 의해 구성된다. 투명 수지는 가시광선 영역의 400∼700nm의 전체 파장영역에서 투과율이 바람직하게는 80% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상의 수지이다. 투명 수지에는 열가소성 수지, 열경화성 수지, 및 활성 에너지선 경화성 수지가 포함되고, 그 전구체에는, 활성 에너지선 조사에 의해 경화하여 투명 수지를 생성하는 모노머 혹은 올리고머가 포함되고, 이것들을 단독으로, 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 안료 담체는 안료 100중량부에 대하여, 바람직하게는 50∼700중량부, 보다 바람직하게는 100∼400중량부의 양으로 사용할 수 있다. The pigment carrier included in the coloring composition of the present invention disperses the pigment and is composed of a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof. The transparent resin is preferably a resin having a transmittance of 80% or more, more preferably 95% or more in the entire wavelength range of 400 to 700 nm in the visible light region. The transparent resin includes a thermoplastic resin, a thermosetting resin, and an active energy ray-curable resin, and the precursor thereof includes a monomer or an oligomer which is cured by irradiation with active energy rays to produce a transparent resin, Mix more than one species. The pigment carrier may be used in an amount of preferably 50 to 700 parts by weight, more preferably 100 to 400 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment.

열가소성 수지로서는, 예를 들면 부티랄 수지, 스티렌-말레산 공중합체, 염소화 폴리에틸렌, 염소화 폴리프로필렌, 폴리염화비닐, 염화비닐-아세트산 비닐 공중합체, 폴리아세트산비닐, 폴리우레탄계 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴계 수 지, 알키드 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리아미드 수지, 고무계 수지, 환화 고무계 수지, 셀룰로오스류, 폴리에틸렌(HDPE, LDPE), 폴리부타디엔, 폴리이미드 수지 등을 들 수 있다. 또, 열경화성 수지로서는, 예를 들면 에폭시 수지, 벤조구아나민 수지, 로진 변성 말레산 수지, 로진 변성 푸마르산 수지, 멜라민 수지, 요소 수지, 페놀 수지 등을 들 수 있다. Examples of the thermoplastic resin include butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyurethane resin, (HDPE, LDPE), polybutadiene, polyimide resin, and the like can be given as examples of the resin composition of the present invention. Examples of the resin composition of the present invention include resins, alkyd resins, polystyrene resins, polyamide resins, Examples of the thermosetting resin include an epoxy resin, a benzoguanamine resin, a rosin-modified maleic resin, a rosin-modified fumaric acid resin, a melamine resin, a urea resin, and a phenol resin.

활성 에너지선 경화성 수지로서는 수산기, 카르복실기, 아미노기 등의 반응성의 치환기를 갖는 고분자에, 이소시아네이트기, 알데히드기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 (메타)아크릴 화합물이나 신남산을 반응시켜, (메타)아크릴로일기, 스티릴기 등의 광가교성 기를 이 고분자에 도입한 수지가 사용된다. 또, 스티렌-무수 말레산 공중합물이나 α-올레핀-무수 말레산 공중합물 등의 산 무수물을 포함하는 선상 고분자를 히드록시알킬(메타)아크릴레이트 등의 수산기를 갖는 (메타)아크릴 화합물에 의해 하프 에스테르화한 것도 사용된다. As the active energy ray curable resin, a (meth) acrylic compound having a reactive substituent such as an isocyanate group, an aldehyde group or an epoxy group or cinnamic acid is reacted with a polymer having a reactive substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group, A resin obtained by introducing a photo-crosslinking group such as a diol or a styryl group into the polymer is used. In addition, a linear polymer containing an acid anhydride such as styrene-maleic anhydride copolymer or -olefin-maleic anhydride copolymer may be copolymerized with a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth) Esterification is also used.

안료 담체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 (a)와 다른 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 화합물 (b)를 공중합하여 이루어지는 투명 수지를 함유하는 것이 바람직하다. 이 투명 수지는 거의 모든 안료에 우수한 분산효과를 발휘하기 때문에, 착색 조성물 중에서 안료의 응집을 막아, 안료가 미세하게 분산된 상태를 유지하는 작용을 한다. 그 때문에 상기 투명 수지를 포함하는 안료 담체에 안료를 분산하여 이루어지는 본 발명의 착색 조성물을 사용하여 필터 세그먼트를 형성한 경우에는, 안료 응집물이 적은 필터 세그먼트를 형성할 수 있어, 고투과율이고 명도가 높은 컬러 필터를 제조할 수 있다. The pigment carrier preferably contains a transparent resin obtained by copolymerizing a compound (a) represented by the following general formula (1) with a compound (b) having an ethylenically unsaturated double bond. This transparent resin exhibits an excellent dispersing effect on almost all the pigments, so that the aggregation of the pigments is prevented in the coloring composition, and the pigment functions to keep the pigments dispersed finely. Therefore, when the filter segment is formed by using the coloring composition of the present invention comprising a pigment dispersed in a pigment carrier containing the transparent resin, a filter segment having few pigment agglomerates can be formed, and a high transmittance and high brightness A color filter can be manufactured.

Figure 112007085996390-pat00001
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화학식 1에서, R14는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R15는 알킬렌기를 나타낸다. R16은 수소 원자 또는 벤젠환 등의 치환기를 포함해도 되는 탄소수 1∼20의 알킬기를 나타낸다. m은 1∼15의 정수를 나타낸다. In formula (1), R 14 represents a hydrogen atom or a methyl group. R 15 represents an alkylene group. R 16 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may contain a substituent such as a hydrogen atom or a benzene ring. m represents an integer of 1 to 15;

상기 투명 수지의 구성성분인 화학식 1로 표시되는 화합물 (a)는 벤젠환의 π전자의 효과에 의해 안료 표면으로의 흡착/배향성이 양호하게 된다. 특히 (a)가 파라쿠밀페놀의 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트일 경우에는, 그 입체적인 효과도 더해져 안료에 대하여 보다 양호한 흡착/배향면을 형성할 수 있으므로 보다 효과가 높다. 또한 R16의 알킬기의 탄소수는 1∼20이지만, 바람직하게는 1∼10이다. 탄소수가 1∼10일 때는 알킬기가 장해가 되어 수지끼리의 접근을 억제하여 안료로의 흡착/배향을 촉진하지만, 탄소수가 10을 초과하면 알킬기의 입체 장해 효과가 높아져 벤젠환의 안료 표면으로의 흡착/배향마저도 방해한다. 이것은 쇄 길이가 길어짐에 따라 현저하게 되어, 탄소수가 20을 초과하면 벤젠환의 흡착/배향이 극단적으로 저하된다. The compound (a) represented by the general formula (1) which is a constituent component of the transparent resin has good adsorption / orientation to the pigment surface due to the effect of the pi electron of the benzene ring. Particularly, when (a) is an ethylene oxide or propylene oxide-modified (meth) acrylate of para-cumylphenol, the steric effect is also added, so that a better adsorption / orientation surface can be formed on the pigment. The alkyl group of R 16 has 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms. When the number of carbon atoms is in the range of 1 to 10, the alkyl group is disturbed and the approach of the resins to each other is suppressed to promote adsorption / orientation to the pigment. When the number of carbon atoms exceeds 10, the effect of steric hindrance of the alkyl group becomes high, Even the orientation interferes. This is remarkable as the chain length becomes longer, and when the number of carbon atoms exceeds 20, the adsorption / orientation of the benzene ring is extremely lowered.

화합물 (a)로서는 페놀에틸렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트, 파라쿠밀페놀 에틸렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트, 노닐페놀에틸렌옥사이드 변성 (메타) 아크릴레이트, 노닐페놀프로필렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. As the compound (a), phenol ethylene oxide modified (meth) acrylate, para-cumylphenol ethylene oxide modified (meth) acrylate, nonylphenol ethylene oxide modified (meth) acrylate, nonylphenol propylene oxide modified (meth) .

화합물 (b)로서는 (메타)아크릴산, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, (이소)프로필(메타)아크릴레이트, (이소)부틸(메타)아크릴레이트, (이소)펜틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트 액시드 포스포옥시에틸 (메타)아크릴레이트, 액시드 포스폭시프로필(메타)아크릴레이트, 3-클로로-2-액시드 포스포옥시에틸(메타)아크릴레이트, 액시드 포스폭시폴리에틸렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Examples of the compound (b) include (meth) acrylic acid, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, (iso) propyl (meth) acrylate, Acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, glycidyl (Meth) acrylate, acid phosphoxyl (meth) acrylate, acid phosphoxyl (meth) acrylate, acid phosphoxyl (meth) acrylate, 3- Phosphoxy polyethylene glycol mono (meth) acrylate, and the like.

상기 투명 수지를 구성하는 화합물 중의 화합물 (a)의 비율은 바람직하게는 0.1∼50중량%, 보다 바람직하게는 10∼35중량%이다. 화합물 (a)의 비율이 0.1중량%보다 적으면 충분한 안료의 분산효과를 얻을 수 없고, 50중량% 보다 많으면 착색 조성물 중의 다른 구성성분과의 상용성이 저하되어, 모노머나 광중합 개시제의 석출이 일어나는 경우가 있다. The proportion of the compound (a) in the compound constituting the transparent resin is preferably 0.1 to 50 wt%, more preferably 10 to 35 wt%. If the proportion of the compound (a) is less than 0.1% by weight, a sufficient effect of dispersing the pigment can not be obtained. If the proportion is more than 50% by weight, the compatibility with other components in the coloring composition is deteriorated and precipitation of monomers and photopolymerization initiators There is a case.

상기 투명 수지의 중량평균 분자량(Mw)은 바람직하게는 5000∼100000이며, 더욱 바람직하게는 10000∼50000이다. The weight average molecular weight (Mw) of the transparent resin is preferably 5000 to 100000, more preferably 10000 to 50000.

안료 담체인 모노머, 올리고머로서는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, β-카르복시에틸 (메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메티롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디글리시딜에테르 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디글리시딜에테르 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 트리시클로데카닐 (메타)아크릴레이트, 에스테르 아크릴레이트, 메티롤화 멜라민의 (메타)아크릴산 에스테르, 에폭시(메타)아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 등의 각종 아크릴산 에스테르 및 메타크릴산 에스테르, (메타)아크릴산, 스티렌, 아세트산 비닐, 히드록시에틸비닐에테르, 에틸렌글리콜디비닐에테르, 펜타에리트리톨트리비닐에테르, (메타)아크릴아미드, N-히드록시메틸(메타)아크릴아미드, N-비닐포름아미드, 아크릴로니트릴 등을 들 수 있고, 이것들을 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Examples of the monomer and oligomer which are the pigment carrier include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2- hydroxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di Acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, 1,6-hexane diol diglycidyl ether di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl ether di (Meth) acrylate, neopentyl glycol diglycidyl ether di (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) (Meth) acrylic acid esters such as (meth) acrylic acid esters, epoxy (meth) acrylates and urethane acrylates, methacrylic acid esters such as (meth) acrylic acid, styrene, vinyl acetate and hydroxyethyl vinyl ether (Meth) acrylamide, N-hydroxymethyl (meth) acrylamide, N-vinylformamide, acrylonitrile and the like, which can be used alone or in combination of two or more selected from the group consisting of ethylene glycol diacrylate, ethylene glycol divinyl ether, pentaerythritol trivinyl ether, Or two or more kinds thereof may be mixed and used.

본 발명의 착색 조성물은 안료, 바람직하게는 강알칼리로 세정한 안료를 필요에 따라 하기 광중합 개시제와 함께, 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체에 분산함으로써 제조할 수 있다. 안료 담체 중으로의 안료의 분산은 3롤 밀, 2롤 밀, 샌드밀, 니더, 애트리터 등의 각종 분산수단을 사용하여 행할 수 있다. 2종 이상의 안료를 포함하는 착색 조성물은 안료를 미리 혼합하고, 얻어진 안료 혼합물을 안료 담체 중에 미세하게 분산하여 제조할 수 있다. 또, 2종 이상의 안료를 포함하는 착색 조성물은 각각의 안료를 각각 안료 담체 중에 미세하게 분산한 것을 혼합하여 제조할 수도 있다. The coloring composition of the present invention can be produced by dispersing a pigment, preferably a pigment washed with a strong alkali, in a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof, together with a photopolymerization initiator have. The dispersion of the pigment in the pigment carrier can be carried out using various dispersion means such as a three roll mill, a two roll mill, a sand mill, a kneader, and an aerator. The coloring composition comprising two or more kinds of pigments can be prepared by previously mixing pigments and finely dispersing the resulting pigment mixture in a pigment carrier. The coloring composition containing two or more kinds of pigments may be prepared by mixing each of the pigments finely dispersed in a pigment carrier.

안료를 안료 담체 중에 분산할 때는, 적당하게, 안료 유도체나 수지형 안료 분산제, 계면활성제 등의 분산 조제를 사용할 수 있다. 분산 조제는 안료의 분산이 우수하고, 분산 후의 안료의 재응집을 방지하는 효과가 크므로, 분산 조제를 사용하여 안료를 안료 담체 중에 분산하여 이루어지는 착색 조성물을 사용한 경우에는, 투명성이 우수한 컬러 필터가 얻어진다. 분산 조제는 안료 100중량부에 대하여, 0.1∼30중량부의 양으로 사용할 수 있다. When the pigment is dispersed in the pigment carrier, a dispersing aid such as a pigment derivative, a resin-type pigment dispersant, or a surfactant can be appropriately used. The dispersion aid is excellent in the dispersion of the pigment and has an effect of preventing the re-aggregation of the pigment after dispersion. Therefore, when a coloring composition comprising the pigment dispersed in the pigment carrier by using the dispersion aid is used, . The dispersion aid may be used in an amount of 0.1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment.

안료 유도체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이며, 염기성 치환기를 갖는 것과 산성 치환기를 갖는 것이 있다. The pigment derivative is a compound represented by the following formula (2), which has a basic substituent and an acidic substituent.

A-BA-B

A: 유기 안료 잔기A: organic pigment residue

B: 염기성 치환기 또는 산성 치환기B: basic substituent or acidic substituent

화학식 2중, A의 유기 안료 잔기를 구성하는 유기 안료로서는 디케토피롤로피롤계 안료, 아조, 디스아조, 폴리아조 등의 아조계 안료, 구리프탈로시아닌, 할로겐화 구리프탈로시아닌, 무금속 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌계 안료, 아미노안트라퀴논, 디아미노디안트라퀴논, 안트라피리미딘, 플라반트론, 안트안트론, 인단트론, 피란트론, 비올란트론 등의 안트라퀴논계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 디옥사진계 안료, 페리논계 안료, 페릴렌계 안료, 티오인디고계 안료, 이소인돌린계 안료, 이소인돌리논계 안료, 퀴노프탈론계 안료, 트렌계 안료, 금속 착체계 안료 등을 들 수 있다. Examples of the organic pigments constituting the organic pigment residue of formula (2) include diketopyrrolopyrrole pigments, azo pigments such as azo pigments, azo pigments and polyazo pigments, phthalocyanine pigments such as copper phthalocyanine, halogenated copper phthalocyanine, , Anthraquinone pigments such as aminoanthraquinone, diaminodianthraquinone, anthrapyrimidine, flavanthrone, anthanthrone, indanthrone, pyranthrone and violanthrone, quinacridone pigments, dioxazine pigments, , A perylene pigment, a thioindigo pigment, an isoindoline pigment, an isoindolinone pigment, a quinophthalone pigment, a trene pigment, and a metal complex system pigment.

화학식 2 중, B의 염기성 치환기로서는, 하기 화학식 3, 4, 5, 및 6으로 표시되는 치환기를 들 수 있고, 산성 치환기로서는 하기 화학식 9, 10, 및 11로 표시되는 치환기를 들 수 있다. In the general formula (2), examples of the basic substituent of B include substituents represented by the following formulas (3), (4), (5) and (6), and examples of the acidic substituent include substituents represented by the following formulas (9), (10)

Figure 112007085996390-pat00002
Figure 112007085996390-pat00002

Figure 112007085996390-pat00003
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Figure 112007085996390-pat00004
Figure 112007085996390-pat00004

Figure 112007085996390-pat00005
Figure 112007085996390-pat00005

X: -SO2-, -CO-, -CH2NHCOCH2-, -CH2- 또는 직접 결합을 나타낸다. X represents -SO 2 -, -CO-, -CH 2 NHCOCH 2 -, -CH 2 - or a direct bond.

n: 1∼10의 정수를 나타낸다. n represents an integer of 1 to 10;

R1, R2: 각각 독립적으로, 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼36의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 탄소수 2∼36의 알케닐기, 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타낸다. R1과 R2는 일체로 되어 치환되어 있어도 되는 복소환을 형성해도 된다. 또, R1과 R2는 일체로 되어 질소, 산소 또는 유황 원자를 더 포함하는 복소환을 형성해도 된다. R 1 and R 2 each independently represent an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted phenyl group. R 1 and R 2 may be combined to form a heterocyclic ring which may be substituted. Alternatively, R 1 and R 2 may be combined to form a heterocyclic ring further containing a nitrogen, oxygen or sulfur atom.

R3: 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼36의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 탄소수 2∼36의 알케닐기 또는 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타낸다. R 3 represents an alkyl group having 1 to 36 carbon atoms which may be substituted, an alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms which may be substituted, or a phenyl group which may be substituted.

R4, R5, R6, R7: 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼36의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 탄소수 2∼36의 알케닐기 또는 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타낸다. R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group.

Y: -NR8-Z-NR9- 또는 직접 결합을 나타낸다. Y represents -NR 8 -Z-NR 9 - or a direct bond.

R8, R9: 각각 독립적으로 수소 원자, 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼36의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 탄소수 2∼36의 알케닐기 또는 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타낸다. R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted phenyl group.

Z: 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼36의 알킬렌기, 치환되어 있어도 되는 탄소수 2∼36의 알케닐렌기, 또는 치환되어 있어도 되는 페닐렌기를 나타낸다. Z represents an alkylene group having 1 to 36 carbon atoms which may be substituted, an alkenylene group having 2 to 36 carbon atoms which may be substituted, or a phenylene group which may be substituted.

R: 화학식 7로 표시되는 치환기 또는 화학식 8로 표시되는 치환기를 나타낸다. R represents a substituent represented by the formula (7) or a substituent represented by the formula (8).

Q: 수산기, 알콕실기, 화학식 7로 표시되는 치환기 또는 화학식 8로 표시되는 치환기를 나타낸다. 화학식 7 및 화학식 8에서, R1∼R7 및 n은 상기에서 정의한 바와 같다. Q represents a hydroxyl group, an alkoxyl group, a substituent represented by the formula (7) or a substituent represented by the formula (8). In formulas (7) and (8), R 1 to R 7 and n are as defined above.

Figure 112007085996390-pat00006
Figure 112007085996390-pat00006

Figure 112007085996390-pat00007
Figure 112007085996390-pat00007

-SO3M/i-SO 3 M / i

-COOM/i-COOM / i

Figure 112007085996390-pat00008
Figure 112007085996390-pat00008

M: 수소 원자, 칼슘 원자, 바륨 원자, 스트론튬 원자, 망간 원자 또는 알루미늄 원자를 나타낸다. M represents a hydrogen atom, a calcium atom, a barium atom, a strontium atom, a manganese atom or an aluminum atom.

i: M의 원자가수를 나타낸다. i represents the atomic number of M;

R10, R11, R12, R13: 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼36의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 탄소수 2∼36의 알케닐기, 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타낸다. R 10 , R 11 , R 12 and R 13 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted phenyl group.

화학식 3∼화학식 8로 표시되는 치환기를 형성하기 위하여 사용되는 아민 성분으로서는, 예를 들면 디메틸아민, 디에틸아민, N,N-에틸이소프로필아민, N,N-에틸프로필아민, N,N-메틸부틸아민, N,N-메틸이소부틸아민, N,N-부틸에틸아민, N,N-tert-부틸에틸아민, 디이소프로필아민, 디프로필아민, N,N-sec-부틸프로필아민, 디 부틸아민, 디-sec-부틸아민, 디이소부틸아민, N,N-이소부틸-sec-부틸아민, 디아밀아민, 디이소아밀아민, 디헥실아민, 디(2-에틸헥실)아민, 디옥틸아민, N,N-메틸옥타데실아민, 디데실아민, 디알릴아민, N,N-에틸-1,2-디메틸프로필아민, N,N-메틸헥실아민, 디올레일아민, 디스테아릴아민, N,N-디메틸아미노메틸아민, N,N-디메틸아미노에틸아민, N,N-디메틸아미노아밀아민, N,N-디메틸아미노부틸아민, N,N-디에틸아미노에틸아민, N,N-디에틸아미노프로필아민, N,N-디에틸아미노헥실아민, N,N-디에틸아미노부틸아민, N,N-디에틸아미노펜틸아민, N,N-디프로필아미노부틸아민, N,N-디부틸아미노프로필아민, N,N-디부틸아미노에틸아민, N,N-디부틸아미노부틸아민, N,N-디이소부틸아미노펜틸아민, N,N-메틸-라우릴아미노프로필아민, N,N-에틸-헥실아미노에틸아민, N,N-디스테아릴아미노에틸아민, N,N-디올레일아미노에틸아민, N,N-디스테아릴아미노부틸아민, 피페리딘, 2-피페콜린, 3-피페콜린, 4-피페콜린, 2,4-루페티딘, 2,6-루페티딘, 3,5-루페티딘, 3-피페리딘메탄올, 피페콜린산, 이소니페코트산, 이소니페코트산 메틸, 이소니페코트산 에틸, 2-피페리딘에탄올, 피롤리딘, 3-히드록시피롤리딘, N-아미노에틸피페리딘, N-아미노에틸-4-피페콜린, N-아미노에틸모르폴린, N-아미노프로필피페리딘, N-아미노프로필-2-피페콜린, N-아미노프로필-4-피페콜린, N-아미노프로필모르폴린, N-메틸피페라진, N-부틸피페라진, N-메틸호모피페라진, 1-시클로펜틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-시클로펜틸피페라진 등을 들 수 있다. Examples of the amine component used for forming the substituent represented by the general formulas (3) to (8) include dimethylamine, diethylamine, N, N-ethylisopropylamine, N, But are not limited to, methyl butyl amine, N, N-methyl isobutyl amine, N, N-butyl ethyl amine, N, N-tert- butyl ethyl amine, diisopropyl amine, dipropyl amine, Butylamine, diisobutylamine, diisobutylamine, diisobutylamine, diisobutylamine, diisobutylamine, N, N-isobutyl-sec-butylamine, diamylamine, diisoamylamine, dihexylamine, di But are not limited to, aliphatic amines such as dioctylamine, N, N-methyloctadecylamine, didecylamine, diallylamine, N, N-ethyl-1,2-dimethylpropylamine, Amines such as N, N-dimethylaminomethylamine, N, N-dimethylaminoethylamine, N, N-dimethylaminoamylamine, N, N-dimethylaminobutylamine, N-diethylaminopropylamine, N, N-diethylaminobutylamine, N, N-diethylaminobutylamine, N, N-diethylaminobutylamine, N, N, N-dibutylaminobutylamine, N, N-diisobutylaminopentylamine, N, N-methyl-laurylaminopropylamine, N, N-ethylhexylamine Aminoethylamine, N, N-distearylaminoethylamine, N, N-dioleylaminoethylamine, N, N-distearylaminobutylamine, piperidine, 4-piperolin, 2,4-lutetidine, 2,6-lutetidine, 3,5-lupetidine, 3-piperidinemethanol, piperolinic acid, isonipecotic acid, methyl isonipecotate Aminoethylpiperidine, N-aminoethyl-4-piperolin, N-aminoethylmorpholine, N-aminoethylpiperidine, , N-aminopropylpiperidine, N-aminopropyl-2-piperolin, N-aminop Aminopropylmorpholine, N-methylpiperazine, N-butylpiperazine, N-methyl homopiperazine, 1-cyclopentylpiperazine, 1-amino- 1-cyclopentylpiperazine and the like.

화학식 11의 술폰산 아민염을 형성하기 위하여 사용되는 아민 성분은 1차, 2차, 3차, 4차 중 어느 아민이어도 되고, 예를 들면, 1차 아민으로서는, 측쇄를 갖 고 있어도 되는 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 운데실아민, 도데실아민, 트리데실아민, 테트라데실아민, 펜타데실아민, 헥사데실아민, 헵타데실아민, 옥타데실아민, 노나데실아민, 에이코실아민 등의 아민, 혹은 각각의 탄소수에 대응하는 불포화 아민을 들 수 있다. The amine component used for forming the sulfonic acid amine salt of the formula (11) may be any of primary, secondary, tertiary and quaternary amines. Examples of the primary amine include hexylamine, But are not limited to, heptylamine, octylamine, nonylamine, decylamine, undecylamine, dodecylamine, tridecylamine, tetradecylamine, pentadecylamine, hexadecylamine, heptadecylamine, octadecylamine, Amines and the like, or unsaturated amines corresponding to the respective carbon numbers.

2차, 3차 및 4차 아민으로서는, 디올레일아민, 디스테아릴아민, 디메틸옥틸아민, 디메틸데실아민, 디메틸라우릴아민, 디메틸스테아릴아민, 디라우릴모노메틸아민, 트리옥틸아민, 디메틸디도데실암모늄클로라이드, 디메틸디올레일암모늄클로라이드, 디메틸디데실암모늄클로라이드, 디메틸디옥틸암모늄클로라이드, 트리메틸스테아릴암모늄클로라이드, 디메틸디스테아릴암모늄클로라이드, 트리메틸데실암모늄클로라이드, 트리메틸헥사데실암모늄클로라이드, 트리메틸옥타데실암모늄클로라이드, 디메틸도데실테트라데실암모늄클로라이드, 디메틸헥사데실옥타데실암모늄클로라이드 등을 들 수 있다. Examples of the secondary, tertiary and quaternary amines include, but are not limited to, dioleylamine, distearylamine, dimethyloctylamine, dimethyldecylamine, dimethyl laurylamine, dimethyl stearylamine, dilauryl monomethylamine, trioctylamine, But are not limited to, decyl ammonium chloride, dimethyldioleyl ammonium chloride, dimethyldecyl ammonium chloride, dimethyl dioctyl ammonium chloride, trimethyl stearyl ammonium chloride, dimethyl distearyl ammonium chloride, trimethyldecyl ammonium chloride, trimethyl hexadecyl ammonium chloride, Chloride, dimethyldodecyltetradecylammonium chloride, dimethylhexadecyloctadecylammonium chloride, and the like.

수지형 안료 분산제는 안료에 흡착하는 성질을 갖는 안료 친화성 부위와, 안료 담체와 상용성이 있는 부위를 갖고, 안료에 흡착되어 안료의 안료 담체로의 분산을 안정화하는 작용을 하는 것이다. 수지형 안료 분산제로서 구체적으로는, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트 등의 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산 (부분)아민염, 폴리카르복실산 암모늄염, 폴리카르복실산 알킬아민염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 인산염, 수산기 함유 폴리카르복실산 에스테르나, 이것들의 변성물, 폴리(저급 알킬렌이민)과 유리 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와의 반응에 의해 형성된 아미드나 그 염 등의 유성 분산 제; (메타)아크릴산-스티렌 공중합체, (메타)아크릴산-(메타)아크릴산 에스테르 공중합체, 스티렌-말레산 공중합체, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈 등의 수용성 수지나 수용성 고분자 화합물, 폴리에스테르계, 변성 폴리아크릴레이트계, 에틸렌옥사이드/프로필렌 옥사이드 부가 화합물, 인산 에스테르계 등을 사용할 수 있다. 이것들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. The resinous pigment dispersant has a pigment affinity site having a property of adsorbing to a pigment and a site compatible with the pigment carrier and adsorbed on the pigment to stabilize the dispersion of the pigment in the pigment carrier. Specific examples of the resin type pigment dispersant include polycarboxylic acid esters such as polyurethane and polyacrylate, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acid (partial) amine salts, polycarboxylic acid ammonium salts, polycarboxylic acid An amide formed by reacting a poly (alkylene oxide), a carboxylate, a carboxylate, a hydroxyl group-containing polycarboxylic acid ester, a modified product thereof, a poly (lower alkyleneimine) and a polyester having a free carboxyl group An oil-based dispersant such as a salt thereof; Soluble resin or water-soluble polymer compound such as (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylic acid ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, , A modified polyacrylate type, an ethylene oxide / propylene oxide addition compound, a phosphoric acid ester type, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

계면활성제로서는 폴리옥시에틸렌알킬에테르 황산염, 도데실벤젠 술폰산나트륨, 스티렌-아크릴산 공중합체의 알칼리염, 스테아르산 나트륨, 알킬나프탈린 술폰산 나트륨, 알킬디페닐에테르 디술폰산나트륨, 도데실황산 모노에탄올아민, 도데실황산 트리에탄올아민, 도데실황산암모늄, 스테아르산 모노에탄올아민, 스테아르산 나트륨, 도데실황산나트륨, 스티렌-아크릴산 공중합체의 모노에탄올아민, 폴리옥시에틸렌알킬 에테르인산에스테르 등의 음이온성 계면활성제; 폴리옥시에틸렌올레일에테르, 폴리옥시에틸렌도데실에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노스테아레이트, 폴리에틸렌글리콜모노라우레이트 등의 비이온성 계면활성제; 알킬 4차암모늄염이나 그것들의 에틸렌옥사이드 부가물 등의 양이온성 계면활성제; 알킬디메틸아미노아세트산베타인 등의 알킬베타인, 알킬이미다졸린 등의 양쪽성 계면활성제를 들 수 있고, 이것들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether sulfates, sodium dodecylbenzenesulfonate, alkali salts of styrene-acrylic acid copolymer, sodium stearate, sodium alkylnaphthalenesulfonate, sodium alkyldiphenyl ether disulfonate, dodecylsulfate monoethanolamine, Anionic surfactants such as triethanolamine dodecyl sulfate, ammonium dodecyl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium dodecyl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, and polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester; Nonionic surfactants such as polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene dodecyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester, polyoxyethylene sorbitan monostearate, and polyethylene glycol monolaurate; Cationic surfactants such as alkyl quaternary ammonium salts or their ethylene oxide adducts; Alkyl betaine such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine, and alkyl imidazoline. These surfactants may be used singly or in combination of two or more.

착색 조성물에는, 이 조성물을 자외선 조사에 의해 경화할 때에는, 광중합 개시제 등이 첨가된다. When the composition is cured by irradiation with ultraviolet rays, a photopolymerization initiator or the like is added to the coloring composition.

광중합 개시제로서는, 4-페녹시디클로로아세토페논, 4-t-부틸-디클로로아세 토페논, 디에톡시아세토페논, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸 프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온 등의 아세토페논계 광중합 개시제, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤질디메틸케탈 등의 벤조인계 광중합 개시제, 벤조페논, 벤조일 벤조산, 벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드 등의 벤조페논계 광중합 개시제, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2-메틸티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 2,4-디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 광중합 개시제, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-피페로닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등의 트리아진계 광중합 개시제, 보레이트계 광중합 개시제, 카르바졸계 광중합 개시제, 이미다졸계 광중합 개시제 등을 사용할 수 있다. 광중합 개시제는 안료 100중량부에 대하여, 5∼150중량부의 양으로 사용할 수 있다. Examples of the photopolymerization initiator include 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy- Methyl-1- [4- (methylthio) -1,3-dioxolan-2-yl] Phenyl] -2-morpholinopropane-1-one, benzoin-based photopolymerization initiators such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether and benzyl dimethyl ketal, Benzophenone based photopolymerization initiators such as benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone and 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, thioxanthone, 2- Thioxanthone photopolymerization initiators such as chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone and 2,4-diisopropylthioxanthone, (Trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) - (trichloromethyl) -s-triazine, 2-piperonyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, (Trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphtho-1-yl) -4,6-bis (Trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-trichloromethyl- (piperonyl) -6-triazine, A triazine-based photopolymerization initiator such as 2,4-trichloromethyl (4'-methoxystyryl) -6-triazine, a borate-based photopolymerization initiator, a carbazole-based photopolymerization initiator and an imidazole-based photopolymerization initiator. The photopolymerization initiator may be used in an amount of 5 to 150 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment.

상기 광중합 개시제는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용하지만, 증감제로서 α-아실록시에스테르, 아실포스핀옥사이드, 메틸페닐글리옥실레이트, 벤질, 9,10- 페난트렌퀴논, 캄파-퀴논, 에틸안트라퀴논, 4,4'-디에틸이소프탈로페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논 등의 화합물을 병용할 수도 있다. 증감제는 광중합 개시제 100중량부에 대하여, 0.1∼150중량부의 양으로 사용할 수 있다. The photopolymerization initiator may be used alone or in admixture of two or more. However, as the sensitizer, it is preferable to use, as sensitizers,? -Acyloxyester, acylphosphine oxide, methylphenylglyoxylate, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphaquinone, , 4,4'-diethylisophthalophenone, 3,3 ', 4,4'-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, and 4,4'-diethylaminobenzophenone. Or may be used in combination. The sensitizer may be used in an amount of 0.1 to 150 parts by weight based on 100 parts by weight of the photopolymerization initiator.

본 발명의 착색 조성물에는, 안료를 충분히 안료 담체 중에 분산시키고, 유리 기판 등의 투명 기판 상에 건조 막 두께가 0.5∼5㎛가 되도록 도포하여 필터 세그먼트를 형성하는 것을 쉽게 하기 위하여 용제를 함유시킬 수 있다. 용제로서는, 예를 들면 시클로헥사논, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 1-메톡시-2-프로필아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸벤젠, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 크실렌, 에틸셀로솔브, 메틸-n아밀케톤, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르톨루엔, 메틸에틸케톤, 아세트산 에틸, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 이소부틸케톤, 석유계 용제 등을 들 수 있고, 이것들을 단독으로 또는 혼합하여 사용한다. 용제는 안료 100중량부에 대하여, 500∼4000중량부의 양으로 사용할 수 있다. In the coloring composition of the present invention, a solvent may be contained in the coloring composition so that the pigment is sufficiently dispersed in the pigment carrier and coated on a transparent substrate such as a glass substrate so as to have a dry film thickness of 0.5 to 5 m to easily form filter segments have. As the solvent, there may be mentioned, for example, cyclohexanone, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, 1-methoxy-2-propyl acetate, diethylene glycol dimethyl ether, ethylbenzene, ethylene glycol diethyl ether, Propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, toluene, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, isobutyl ketone, These can be used alone or in combination. The solvent may be used in an amount of 500 to 4000 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment.

또, 본 발명의 착색 조성물에는, 조성물의 경시 점도를 안정화시키기 위하여 저장 안정제를 함유시킬 수 있다. 저장 안정제로서는, 예를 들면 벤질트리메틸클로라이드, 디에틸히드록시아민 등의 4차 암모늄클로라이드, 락트산, 옥살산 등의 유기산 및 그 메틸에테르, t-부틸피로카테콜, 트리에틸포스핀, 트리페닐포스핀 등의 유기 포스핀, 아인산염 등을 들 수 있다. 저장 안정제는 안료 100중량부에 대하여 0.1∼5중량부의 양으로 사용할 수 있다. In addition, the coloring composition of the present invention may contain a storage stabilizer to stabilize the viscosity of the composition over time. Examples of the storage stabilizer include organic acids such as quaternary ammonium chloride such as benzyltrimethyl chloride and diethylhydroxyamine, lactic acid and oxalic acid, and methyl ether thereof, t-butyl pyrocatechol, triethylphosphine, triphenylphosphine And organic phosphines and phosphites. The storage stabilizer may be used in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment.

본 발명의 착색 조성물은 용제현상형 또는 알칼리 현상형 착색 레지스트재, 그라비아 옵셋용 잉크, 실크스크린 인쇄용 잉크, 잉크젯 잉크 등의 형태로 조제할 수 있다. 착색 레지스트재는 상기 열가소성 수지, 열경화성 수지 또는 활성 에너지선 경화성 수지와 상기 모노머, 상기 광중합 개시제를 함유하는 조성물 중에 안료를 분산시킨 것이다. The coloring composition of the present invention can be prepared in the form of a solvent developing type or alkali developing type coloring resist material, a gravure offset ink, a silk screen printing ink, an ink jet ink and the like. The colored resist material is obtained by dispersing the pigment in the composition containing the thermoplastic resin, the thermosetting resin or the active energy ray-curable resin, the monomer, and the photopolymerization initiator.

본 발명의 착색 조성물은 원심분리, 소결 필터, 멤브레인 필터 등의 수단으로, 5㎛ 이상의 조대 입자, 바람직하게는 1㎛ 이상의 조대 입자, 더욱 바람직하게는0.5㎛ 이상의 조대 입자 및 혼입된 먼지의 제거를 행하는 것이 바람직하다. The coloring composition of the present invention can be used for removing coarse particles of 5 mu m or more, preferably coarse particles of 1 mu m or more, more preferably coarse particles of 0.5 mu m or more, and mixed dust by means of centrifugation, sintering filter, .

본 발명의 착색 조성물은 컬러 필터의 제조에 적합하게 사용된다. The coloring composition of the present invention is suitably used for the production of color filters.

컬러 필터는 본 발명의 착색 조성물을 사용하고, 인쇄법 또는 포트리소그래피법에 의해, 적색, 녹색, 청색, 시안색, 옐로우색 및 마젠타색으로부터 선택되는 2∼6색의 필터 세그먼트를 투명 기판 또는 반사기판 상에 형성함으로써 제조할 수 있다. The color filter can be formed by using the coloring composition of the present invention and separating the filter segments of 2 to 6 colors selected from red, green, blue, cyan, yellow and magenta by a printing method or a photolithography method, On a substrate.

투명 기판으로서는, 석영 유리, 붕규산 유리, 알루미나규산염 유리, 표면을 실리카 코팅한 소다석회 유리 등의 유리판이나, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산메틸, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 수지판이 사용된다. As the transparent substrate, a glass plate such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, or silica-coated soda lime glass, or a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, or polyethylene terephthalate is used.

반사기판으로서는 실리콘이나 상기의 투명 기판 상에 알루미늄, 은, 은/구리/팔라듐 합금 박막 등을 형성한 것이 사용된다. As the reflective substrate, there is used a substrate formed of silicon or a transparent substrate on which aluminum, silver, a silver / copper / palladium alloy thin film is formed.

인쇄법에 의한 각 색 필터 세그먼트의 형성은 상기 각종 인쇄잉크로서 조제한 착색 조성물의 인쇄와 건조를 반복하는 것 만으로 패턴화를 할 수 있기 때문에, 컬러 필터의 제조법으로서는 저비용이고 양산성이 우수하다. 또한, 인쇄기술의 발전에 의해 높은 치수정밀도 및 평활도를 갖는 미세 패턴의 인쇄를 행할 수 있다. 인쇄를 행하기 위해서는, 인쇄의 판 상에서, 또는 블랭킷 상에서 잉크가 건조, 고화되지 않는 조성으로 하는 것이 바람직하다. 또, 인쇄기 상에서의 잉크의 유동성의 제어도 중요하여, 분산제나 체질 안료에 의한 잉크 점도의 조정을 행할 수도 있다. The formation of the respective color filter segments by the printing method can be performed only by repeating printing and drying of the coloring composition prepared as the above-mentioned various printing inks. Therefore, the production method of the color filter is low cost and excellent in mass productivity. Further, by the development of printing technology, it is possible to perform printing of a fine pattern having high dimensional accuracy and smoothness. In order to perform the printing, it is preferable that the composition is such that the ink does not dry and solidify on the printing plate or on the blanket. It is also important to control the flowability of the ink on the printing machine, so that the ink viscosity can be adjusted by the dispersing agent and the extender pigment.

포트리소그래피법에 의해 각 색 필터 세그먼트를 형성하는 경우에는, 상기 용제 현상형 또는 알칼리 현상형 착색 레지스트재로서 조제한 착색 조성물을 투명 기판 상에, 스프레이 코트나 스핀 코트, 슬릿 코트, 롤 코트 등의 도포방법에 의해, 건조 막 두께가 0.5∼5㎛로 되도록 도포한다. 필요에 따라 건조된 막에는, 이 막과 접촉 또는 비접촉 상태로 설치된 소정의 패턴을 갖는 마스크를 통하여 자외선 노광을 행한다. 그 후에 용제 또는 알칼리 현상액에 침지하거나, 또는 스프레이 등에 의해 현상액을 분무하여 미경화부를 제거하여 원하는 패턴을 형성한 뒤, 동일한 조작을 다른 색에 대하여 반복하여 컬러 필터를 제조할 수 있다. 또한, 착색 레지스트재의 중합을 촉진하기 위하여, 필요에 따라서 가열을 할 수도 있다. 포트리소그래피법에 의하면, 상기 인쇄법보다 정밀도가 높은 컬러 필터를 제조할 수 있다. When the respective color filter segments are formed by the photolithography method, the coloring composition prepared as the solvent-developed or alkali-developed coloring resist material is applied onto a transparent substrate by spray coating, spin coating, slit coating, roll coating or the like Method so that the dry film thickness becomes 0.5 to 5 占 퐉. The dried film is subjected to ultraviolet exposure through a mask having a predetermined pattern provided in contact with or in contact with the film. Thereafter, the color filter can be manufactured by dipping in a solvent or an alkaline developing solution, spraying the developing solution by spraying or the like to remove un-hardened portions to form a desired pattern, and repeating the same operation for different colors. Further, in order to accelerate the polymerization of the colored resist material, heating may be performed if necessary. According to the photolithography method, a color filter having higher precision than the printing method described above can be manufactured.

현상시에는 알칼리 현상액으로서 탄산 나트륨, 수산화 나트륨 등의 수용액이 사용되고, 디메틸벤질아민, 트리에탄올아민 등의 유기 알칼리를 사용할 수도 있다. 또, 현상액에는 소포제나 계면활성제를 첨가할 수도 있다. At the time of development, an aqueous solution of sodium carbonate, sodium hydroxide or the like is used as an alkali developing solution, and organic alkalis such as dimethylbenzylamine and triethanolamine may be used. A defoaming agent or a surfactant may be added to the developer.

또한, 자외선 노광 감도를 높이기 위하여, 상기 착색 레지스트재를 도포 건조 후, 수용성 또는 알칼리 가용성 수지, 예를 들면 폴리비닐알코올이나 수용성 아크릴 수지 등을 도포 건조하고 산소에 의한 중합 저해를 방지하는 막을 형성한 후, 자외선 노광을 행할 수도 있다. Further, in order to increase ultraviolet ray exposure sensitivity, a water-soluble or alkali-soluble resin such as polyvinyl alcohol or a water-soluble acrylic resin is applied and dried after coating and drying the colored resist material to form a film which prevents polymerization inhibition by oxygen After that, ultraviolet ray exposure may be performed.

컬러 필터는, 상기 방법 외에 전착법, 전사법 등에 의해 제조할 수 있지만, 본 발명의 착색 조성물은 어느 방법에도 사용할 수 있다. 또한, 전착법은 투명 기판 상에 형성한 투명 도전막을 이용하여, 콜로이드 입자의 전기영동에 의해 각 색 필터 세그먼트를 투명 도전막 상에 전착 형성함으로써 컬러 필터를 제조하는 방법이다. The color filter can be produced by an electrodeposition method, a transfer method, etc. in addition to the above method, but the coloring composition of the present invention can be used in any method. The electrodeposition method is a method for producing a color filter by electrodepositing colloidal particles on a transparent conductive film formed on a transparent substrate to electrodeposit each color filter segment on a transparent conductive film.

또, 전사법은 박리성의 전사 베이스 시트의 표면에, 미리 컬러 필터층을 형성해 두고, 이 컬러 필터층을 원하는 투명 기판에 전사시키는 방법이다. The transfer method is a method in which a color filter layer is previously formed on the surface of the transfer base sheet of releasable property, and this color filter layer is transferred onto a desired transparent substrate.

투명 기판 또는 반사 기판 상에 필터 세그먼트를 형성하기 전에, 미리 블랙 매트릭스를 형성해 두면, 액정 표시 패널의 콘트라스트를 더한층 높일 수 있다. 블랙 매트릭스로서는, 크롬이나 크롬/산화 크롬의 다층막, 질화 티타늄 등의 무기 막이나, 차광제를 분산한 수지막이 사용되는데, 이것들에 한정되지 않는다. 또, 상기의 투명 기판 또는 반사 기판 상에 박막 트랜지스터(TFT)를 미리 형성해 두고, 그 후에 필터 세그먼트를 형성할 수도 있다. TFT 기판 상에 필터 세그먼트를 형성함으로써, 액정 표시 패널의 개구율을 높여, 휘도를 향상시킬 수 있다. If the black matrix is formed in advance before the filter segments are formed on the transparent substrate or the reflective substrate, the contrast of the liquid crystal display panel can be further increased. As the black matrix, a multilayer film of chromium, chromium / chromium oxide, an inorganic film such as titanium nitride, or a resin film in which a light shielding agent is dispersed is used, but the present invention is not limited thereto. In addition, a thin film transistor (TFT) may be formed on the transparent substrate or the reflective substrate in advance, and then a filter segment may be formed. By forming the filter segments on the TFT substrate, the aperture ratio of the liquid crystal display panel can be increased and the brightness can be improved.

컬러 필터 상에는 필요에 따라 오버코트막이나 주상 스페이서, 투명 도전막, 액정 배향막 등이 형성된다. On the color filter, an overcoat film, columnar spacers, a transparent conductive film, a liquid crystal alignment film and the like are formed as necessary.

컬러 필터는 실링제를 사용하여 대향 기판과 맞붙이고, 실링부에 설치된 주입구로부터 액정을 주입한 뒤 주입구를 밀봉하고, 필요에 따라 편광막이나 위상차막을 기판의 외측에 맞붙임으로써, 액정 표시 패널이 제조된다. The liquid crystal is injected from the injection port provided in the sealing portion, and then the injection port is sealed. If necessary, the polarizing film or the retardation film is stuck to the outside of the substrate, so that the liquid crystal display panel .

이러한 액정 표시 패널은 트위스티드·네마틱(TN), 수퍼·트위스티드·네마틱(STN), 인·플레인·스위칭(IPS), 버티컬리·얼라인먼트(VA), 옵티컬리·컴펜세이티드·벤드(OCB) 등의 컬러 필터를 사용하여 컬러화를 행하는 액정 표시 모드에 사용할 수 있다. Such liquid crystal display panels are classified into twisted nematic (TN), super twisted nematic (STN), in-plane switching (IPS), vertical alignment (VA), optical re-competed bend ) Can be used for the liquid crystal display mode in which coloring is performed.

이하에, 실시예에 의해, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 이하의 실시예는 본 발명의 권리범위를 조금도 제한하는 것은 아니다. 또한, 실시예에서의 「부」는 「중량부」를 나타낸다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the following Examples do not limit the scope of the present invention at all. In the examples, " parts " and " parts "

<아크릴 수지 용액의 조제><Preparation of acrylic resin solution>

세퍼러블 4구 플라스크에 온도계, 냉각관, 질소가스 도입관, 교반장치를 부착한 반응용기에 시클로헥사논 70.0부를 투입하고고, 80℃로 승온하고, 반응용기 내를 질소치환한 후, 적하관으로부터 n-부틸메타크릴레이트 13.3부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 4.6부, 메타크릴산 4.3부, 파라쿠밀페놀에틸렌옥사이드 변성 아크릴레이트(도아고세 가부시키가이샤제 「아로닉스 M110」) 7.4부, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.4부의 혼합물을 2시간 걸쳐서 적하했다. 적하 종료 후, 3시간 반응을 더 계속하여, 중량평균 분자량 26000의 아크릴 수지의 용액을 얻었다. 실온까지 냉각한 후, 수지 용액 약 2g을 샘플링하고 180℃, 20분 가열 건조하여 불휘발분을 측정하고, 그 측정값에 기초하여, 먼저 합성한 수지 용액에 불휘발분이 20 중량%가 되도록 시클로헥사논을 첨가하여 아크릴 수지 용액을 조제했다. 70.0 parts of cyclohexanone was added to a reaction vessel equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introducing tube and an agitator in a separable four-necked flask, and the temperature was raised to 80 DEG C and the inside of the reaction vessel was purged with nitrogen. , 13.3 parts of n-butyl methacrylate, 4.6 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 4.3 parts of methacrylic acid, 7.4 parts of para-cumylphenol ethylene oxide-modified acrylate (ARONIX M110, manufactured by Toagosei Co., Ltd.) , And 0.4 part of 2,2'-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of the dropwise addition, the reaction was further continued for 3 hours to obtain a solution of an acrylic resin having a weight average molecular weight of 26,000. After cooling to room temperature, about 2 g of the resin solution was sampled and heated and dried at 180 DEG C for 20 minutes to measure the non-volatile content. Based on the measured value, cyclohexanone The paddy rice was added to prepare an acrylic resin solution.

<적색 안료 1의 조제><Preparation of Red Pigment 1>

C.I. Pigment Red 254 안료: 500부, 염화나트륨: 500부, 및 디에틸렌글리콜: 250부를 스테인리스제 1갤론 니더(이노우에세사쿠쇼제)에 투입하고, 80℃에서 8시간혼련하여, 적색 반죽 덩어리(dough)를 얻었다. C.I. 500 parts of Pigment Red 254 pigment, 500 parts of sodium chloride and 250 parts of diethylene glycol were put into a stainless steel first gallon kneader (Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 DEG C for 8 hours to obtain a red dough dough .

얻어진 적색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 10시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 80℃에서 일주야 건조하여, 400부의 적색 안료 1을 얻었다. The obtained red dough mass was charged into 10 liters of hot water and stirred for 10 hours while heating at 80 DEG C to obtain a slurry. The sodium dodecylmercaptan and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration, followed by drying overnight at 80 DEG C, 400 parts of a red pigment 1 was obtained.

<적색 안료 2의 조제><Preparation of Red Pigment 2>

적색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 적색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 2.0이 되도록 염산을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하여, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 적색 안료 2를 얻었다. The red dough mass obtained in the same manner as the preparation of the red pigment 1 was added to 10 liters of warm water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 2.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated so that the pH of the slurry became 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. The slurry was washed with water and filtered repeatedly so that the pH of the slurry was 7.0, and dried at 80 캜 for one day and one night to obtain 380 parts of red pigment 2.

<적색 안료 3의 조제><Preparation of Red Pigment 3>

적색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 적색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후, 메틸에틸케톤(SP값:9.0)에 투입하고, 25℃를 유지하면서 4시간 교반했다. 그 후에 감압건조로 물과 용제를 제거하고, 390부의 적색 안료 3을 얻었다. The red dough mass obtained in the same manner as the preparation of the red pigment 1 was added to 10 liters of warm water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated so that the pH of the slurry became 7.0, and then the solution was poured into methyl ethyl ketone (SP value: 9.0) and stirred for 4 hours while maintaining the temperature at 25 ° C. Thereafter, water and solvent were removed by drying under reduced pressure to obtain 390 parts of a red pigment 3.

<적색 안료 4의 조제><Preparation of Red Pigment 4>

적색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 적색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 2.0이 되도록 염산을 투입하고, 40℃로 가열하면서 4시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 4시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 적색 안료 4를 얻었다. The red dough mass obtained in the same manner as the preparation of the red pigment 1 was added to 10 liters of warm water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 2.0, and the mixture was stirred for 4 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated until the pH of the slurry became 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 4 hours while being heated to 40 占 폚. The slurry was repeatedly washed with water and dried at 80 캜 for one day and one night so that the pH of the slurry was 7.0, and 380 parts of the red pigment 4 was obtained.

<적색 안료 5의 조제><Preparation of Red Pigment 5>

적색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 적색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 3.0이 되도록 염산을 투입하고, 70℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에, 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 13.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 70℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 적색 안료 5를 얻었다. The red dough mass obtained in the same manner as the preparation of the red pigment 1 was added to 10 liters of warm water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 3.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 70 占 폚. Then, the slurry was washed with water and filtered to give a pH of 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 13.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 70 占 폚. The slurry was washed with water and filtered to obtain a pH of 7.0, and dried at 80 캜 for one day and one night to obtain 380 parts of a red pigment 5.

<녹색 안료 1의 조제><Preparation of Green Pigment 1>

C.I. Pigment Green 36 안료: 500부, 염화나트륨: 500부, 및 디에틸렌글리콜: 250부를 스테인리스제 1갤론 니더(이노우에세사쿠쇼제)에 투입하고, 80℃에서 8시간혼련하여, 녹색 반죽 덩어리를 얻었다. C.I. 500 parts of Pigment Green 36 pigment, 500 parts of sodium chloride and 250 parts of diethylene glycol were put into a stainless steel first gallon kneader (Inoue Seisakusho Co., Ltd.) and kneaded at 80 占 폚 for 8 hours to obtain a green kneaded mass.

얻어진 녹색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 10시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 80℃에서 일주야 건조하여, 400부의 녹색 안료 1을 얻었다. The green dough mass obtained was charged into 10 liters of hot water and stirred for 10 hours while heating at 80 DEG C to obtain a slurry. Water and filtration were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying overnight at 80 DEG C, 400 parts of green pigment 1 was obtained.

<녹색 안료 2의 조제><Preparation of Green Pigment 2>

녹색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 녹색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 2.0이 되도록 염산을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 녹색 안료 2를 얻었다. The green dough mass obtained in the same manner as in the preparation of the green pigment 1 was charged in 10 liters of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 2.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated so that the pH of the slurry became 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. The slurry was washed with water and filtered to obtain a pH of 7.0, and dried at 80 캜 for one day and one night to obtain 380 parts of green pigment 2.

<녹색 안료 3의 조제><Preparation of Green Pigment 3>

녹색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 녹색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후, 메틸에틸케톤(SP값: 9.0)에 투입하고, 25℃를 유지하면서 4시간 교반했다. 그 후, 감압건조로 물과 용제를 제거하고, 390부의 녹색 안료 3을 얻었다. The green dough mass obtained in the same manner as in the preparation of the green pigment 1 was charged in 10 liters of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated so that the pH of the slurry became 7.0, and then the solution was poured into methyl ethyl ketone (SP value: 9.0) and stirred for 4 hours while maintaining the temperature at 25 ° C. Thereafter, the water and the solvent were removed by drying under reduced pressure to obtain 390 parts of green pigment 3.

<녹색 안료 4의 조제><Preparation of green pigment 4>

녹색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 녹색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 2.0이 되도록 염산을 투입 후, 40℃로 가열하면서 4시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 4시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 녹색 안료 4를 얻었다. The green dough mass obtained in the same manner as in the preparation of the green pigment 1 was charged in 10 liters of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 2.0, and the mixture was stirred for 4 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated until the pH of the slurry became 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 4 hours while being heated to 40 占 폚. The slurry was washed with water and filtered to obtain a pH of 7.0, and dried at 80 캜 for one day and one night to obtain 380 parts of green pigment 4.

<녹색 안료 5의 조제><Preparation of green pigment 5>

녹색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 녹색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 3.0이 되도록 염산을 투입하고, 70℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 13.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 70℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 녹색 안료 5를 얻었다. The green dough mass obtained in the same manner as in the preparation of the green pigment 1 was charged in 10 liters of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 3.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 70 占 폚. Subsequently, the reaction mixture was washed with water and filtered to adjust the pH of the slurry to 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 13.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 70 ° C. The slurry was washed with water and filtered to give a pH of 7.0, and dried at 80 ° C for one day and one night to obtain 380 parts of a green pigment 5.

<청색 안료 1의 조제><Preparation of Blue Pigment 1>

C.I. Pigment Blue 15:6 안료: 500부, 염화나트륨 1500부, 및 디에틸렌글리콜: 250부를 스테인리스제 1갤론 니더(이노우에세사쿠쇼제)에 투입하고, 80℃에서 8시간 혼련하고, 청색 반죽 덩어리를 얻었다. C.I. 500 parts of Pigment Blue 15: 6 pigment, 1500 parts of sodium chloride and 250 parts of diethylene glycol were put into a stainless steel first gallon kneader (Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 DEG C for 8 hours to obtain a blue kneaded mass.

얻어진 청색 반죽 덩어리를 100리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 10시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 80℃에서 일주야 건조하여, 400부의 청색 안료 1을 얻었다. The obtained blue dough mass was put into 100 liters of warm water and stirred for 10 hours while being heated to 80 DEG C to obtain a slurry. Water and filtration were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying overnight at 80 DEG C, 400 parts of blue pigment 1 was obtained.

<청색 안료 2의 조제>&Lt; Preparation of blue pigment 2 >

청색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 청색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 2.0이 되도록 염산을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에, 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 청색 안료 2를 얻었다. The blue kneaded mass obtained in the same manner as in the preparation of the blue pigment 1 was added to 10 liters of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. After washing with water and filtering repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 2.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. Then, the slurry was washed with water and filtered to give a pH of 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. The slurry was washed with water and filtered to obtain a pH of 7.0, and dried at 80 캜 for one day and one night to obtain 380 parts of Blue Pigment 2.

<청색 안료 3의 조제>&Lt; Preparation of blue pigment 3 >

청색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 청색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후, 메틸에틸케톤(SP값: 9.0)에 투입하고, 25℃를 유지하면서 4시간 교반했다. 그 후에 감압건조로 물과 용제를 제거하여, 390부의 청색 안료 3을 얻었다. The blue dough mass obtained in the same manner as the preparation of the blue pigment 1 was added to 10 liters of warm water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated so that the pH of the slurry became 7.0, and then the solution was poured into methyl ethyl ketone (SP value: 9.0) and stirred for 4 hours while maintaining the temperature at 25 ° C. Thereafter, water and solvent were removed by drying under reduced pressure to obtain 390 parts of a blue pigment 3.

<청색 안료 4의 조제>&Lt; Preparation of blue pigment 4 >

청색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 청색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 2.0이 되도록 염산을 투입하고, 40℃로 가열하면서 4시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 4시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 청색 안료 4를 얻었다. The blue dough mass obtained in the same manner as the preparation of the blue pigment 1 was added to 10 liters of warm water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 2.0, and the mixture was stirred for 4 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated until the pH of the slurry became 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 4 hours while being heated to 40 占 폚. The slurry was washed with water and filtered to give a pH of 7.0, and dried at 80 캜 for one day and one night to obtain 380 parts of blue pigment 4.

<청색 안료 5의 조제>&Lt; Preparation of blue pigment 5 >

청색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 청색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 3.0이 되도록 염산을 투입하고, 70℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 13.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 70℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 청색 안료 5를 얻었다. The blue dough mass obtained in the same manner as the preparation of the blue pigment 1 was added to 10 liters of warm water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 3.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 70 占 폚. Subsequently, the reaction mixture was washed with water and filtered to adjust the pH of the slurry to 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 13.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 70 ° C. The slurry was repeatedly washed with water and dried at 80 캜 for one day and one night to obtain a pH of 7.0, thereby obtaining 380 parts of a blue pigment 5.

<황색 안료 1의 조제><Preparation of Yellow Pigment 1>

C.I. Pigment Yellow 150 안료: 500부, 염화나트륨 500부, 및 디에틸렌글리콜: 250부를 스테인리스제 1갤론 니더(이노우에세사쿠쇼제)에 투입하고, 80℃에서 8시간 혼련하여, 황색 반죽 덩어리를 얻었다.C.I. 500 parts of Pigment Yellow 150 pigment, 500 parts of sodium chloride, and 250 parts of diethylene glycol were put into a stainless steel first gallon kneader (Inoue Seisakusho Co., Ltd.) and kneaded at 80 占 폚 for 8 hours to obtain a yellow kneaded lump.

얻어진 황색 반죽 덩어리를 100리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 10시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 80℃에서 일주야 건조하여, 400부의 황색 안료 1을 얻었다. The yellow pasty mass obtained was put into 100 liters of warm water and stirred for 10 hours while heating at 80 DEG C to obtain a slurry. The slurry was washed with water and filtered repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, 400 parts of yellow pigment 1 was obtained.

<황색 안료 2의 조제><Preparation of Yellow Pigment 2>

황색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 황색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 2.0이 되도록 염산을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 황색 안료 2를 얻었다. The yellow colored dough mass obtained in the same manner as in the preparation of yellow pigment 1 was placed in 10 liters of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. After washing with water and filtration, sodium chloride and diethylene glycol were removed , Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 2.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated so that the pH of the slurry became 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. The slurry was washed with water and filtered repeatedly so that the pH of the slurry was 7.0, and dried at 80 DEG C for one day and one night to obtain 380 parts of yellow pigment 2. [

<황색 안료 3의 조제><Preparation of Yellow Pigment 3>

황색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 황색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후, 메틸에틸케톤(SP값: 9.0)에 투입하고, 25℃를 유지하면서 4시간 교반했다. 그 후에 감압건조로 물과 용제를 제거하여, 390부의 황색 안료 3을 얻었다. The yellow colored dough mass obtained in the same manner as in the preparation of yellow pigment 1 was placed in 10 liters of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. After washing with water and filtration, sodium chloride and diethylene glycol were removed , Sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated so that the pH of the slurry became 7.0, and then the solution was poured into methyl ethyl ketone (SP value: 9.0) and stirred for 4 hours while maintaining the temperature at 25 ° C. Thereafter, the water and the solvent were removed by drying under reduced pressure to obtain 390 parts of yellow pigment 3.

<황색 안료 4의 조제><Preparation of Yellow Pigment 4>

황색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 황색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 2.0이 되도록 염산을 투입하고, 40℃로 가열하면서 4시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH 가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 4시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 황색 안료 4를 얻었다. The yellow colored dough mass obtained in the same manner as in the preparation of yellow pigment 1 was placed in 10 liters of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. After washing with water and filtration, sodium chloride and diethylene glycol were removed , Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 2.0, and the mixture was stirred for 4 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated until the pH of the slurry became 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 4 hours while being heated to 40 占 폚. The slurry was washed with water and filtered to obtain a pH of 7.0, and dried at 80 캜 for one day and one night to obtain 380 parts of yellow pigment 4.

<황색 안료 5의 조제><Preparation of Yellow Pigment 5>

황색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 황색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 3.0이 되도록 염산을 투입하고, 70℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 13.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 70℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 황색 안료 5를 얻었다. The yellow colored dough mass obtained in the same manner as in the preparation of yellow pigment 1 was placed in 10 liters of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. After washing with water and filtration, sodium chloride and diethylene glycol were removed , Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 3.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 70 占 폚. Subsequently, the reaction mixture was washed with water and filtered to adjust the pH of the slurry to 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 13.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 70 ° C. The slurry was washed with water and filtered to obtain a pH of 7.0, and dried at 80 캜 for one day and one night to obtain 380 parts of a yellow pigment 5.

<녹색 안료 8의 조제><Preparation of green pigment 8>

먼저 얻어진 녹색 안료 2의 14.99부와, 염화나트륨 0.01부를 혼합하여, 녹색 안료 8을 얻었다. 14.99 parts of the green pigment 2 obtained previously and 0.01 part of sodium chloride were mixed to obtain a green pigment 8.

<녹색 안료 9의 조제><Preparation of green pigment 9>

먼저 얻어진 녹색 안료 2의 14.99부와, 테트라부틸암모늄 클로라이드 0.01부를 혼합하여, 녹색 안료 9를 얻었다. 14.99 parts of Green Pigment 2 previously obtained and 0.01 part of tetrabutylammonium chloride were mixed to obtain Green Pigment 9.

<녹색 안료 10의 조제><Preparation of Green Pigment 10>

C.I. Pigment Green 36 안료: 5부를 소량의 메탄올로 적신 후, 5000부의 이온교환수에 투입하고 1시간 교반했다. 원심분리기로 여과 후, 이 안료를 5000부의 아세톤에 투입하고 1시간 교반했다. 원심분리기로 여과 후, 다시 안료를 5000부의 아세톤에 투입하고 한시간 교반했다. 원심분리기로 여과 후, 건조하고 분쇄하여, 녹색 안료 10을 얻었다. C.I. Pigment Green 36 Pigment: 5 parts was wetted with a small amount of methanol, and then charged in 5000 parts of ion-exchanged water and stirred for 1 hour. After filtration with a centrifugal separator, the pigment was added to 5,000 parts of acetone and stirred for 1 hour. After filtration with a centrifugal separator, the pigment was poured into 5,000 parts of acetone and stirred for one hour. Filtered through a centrifuge, dried and pulverized to obtain a green pigment 10.

<녹색 안료 11의 조제><Preparation of Green Pigment 11>

C.I. Pigment Green 36 안료: 50부에, 1500부의 발연 황산을 첨가하고 상온에서 30분간 교반하여 용해시켰다. 다음에 용액을 80℃로 승온하고 4.5시간 교반했다. 이것을 40000부의 이온교환수에 천천히 주입하고, 충분히 교반하여 석출·재결정시켰다. 얻어진 안료를 여과하고, 이온교환수로 세정하고나서 70℃에서 48시간 진공건조하여 녹색 안료 11을 얻었다. C.I. To 50 parts of Pigment Green 36 pigment, 1500 parts of fuming sulfuric acid was added and dissolved by stirring at room temperature for 30 minutes. Then, the solution was heated to 80 DEG C and stirred for 4.5 hours. This was slowly poured into 40000 parts of ion-exchanged water and sufficiently stirred to precipitate and recrystallize. The resulting pigment was filtered, washed with ion-exchanged water, and vacuum-dried at 70 캜 for 48 hours to obtain a green pigment 11.

<녹색 안료 12의 조제><Preparation of green pigment 12>

먼저 얻어진 녹색 안료 2의 14.99부와, 침강성 바륨 0.01부를 혼합하여 녹색 안료 12를 얻었다. 14.99 parts of the green pigment 2 obtained previously and 0.01 part of precipitated barium were mixed to obtain a green pigment 12.

<녹색 안료 13의 조제><Preparation of green pigment 13>

먼저 얻어진 녹색 안료 2의 14.99부와, 카본 블랙 0.01부를 혼합하여 녹색 안료 13을 얻었다. 14.99 parts of the green pigment 2 obtained first and 0.01 part of carbon black were mixed to obtain a green pigment 13.

<녹색 안료 14의 조제><Preparation of green pigment 14>

먼저 얻어진 녹색 안료 2의 14.99부와, C.I. Pigment Black 32 안료(BASF사제 「Paliogen Black L 0086」) 0.01부를 혼합하여 녹색 안료 14를 얻었다. 14.99 parts of the green pigment 2 obtained first, and C.I. And 0.01 part of Pigment Black 32 pigment ("Paliogen Black L 0086" manufactured by BASF) were mixed to obtain a green pigment 14.

<녹색 안료 15의 조제><Preparation of Green Pigment 15>

녹색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 녹색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 2.0이 되도록 질산을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 녹색 안료 2를 얻었다. The green dough mass obtained in the same manner as in the preparation of the green pigment 1 was charged in 10 liters of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Nitric acid was added so that the pH of the slurry became 2.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated so that the pH of the slurry became 7.0, sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. The slurry was washed with water and filtered to obtain a pH of 7.0, and dried at 80 캜 for one day and one night to obtain 380 parts of green pigment 2.

<녹색 안료 16의 조제><Preparation of green pigment 16>

녹색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 녹색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 2.0이 되도록 염산을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 다음에 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후에, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화칼륨을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복하고, 80℃에서 일주야 건조하여, 380부의 녹색 안료 2를 얻었다. The green dough mass obtained in the same manner as in the preparation of the green pigment 1 was charged in 10 liters of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , Hydrochloric acid was added thereto so that the pH of the slurry became 2.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. Subsequently, the slurry was washed with water and the filtration was repeated until the pH of the slurry became 7.0, potassium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 캜. The slurry was washed with water and filtered to obtain a pH of 7.0, and dried at 80 캜 for one day and one night to obtain 380 parts of green pigment 2.

<녹색 안료 17의 조제><Preparation of green pigment 17>

녹색 안료 1의 조제와 동일하게 하여 얻어진 녹색 반죽 덩어리를 10리터의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리 형상으로 하고, 수세, 여과를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 슬러리의 pH가 14.0이 되도록 수산화 나트륨 수용액을 투입하고, 40℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 슬러리의 pH가 7.0이 되도록 수세, 여과를 반복한 후, p-크실렌(SP값: 8.8)에 투입하고, 25℃를 유지하면서 4시간 교반했다. 그 후에 감압건조로 물과 용제를 제거하여, 390부의 녹색 안료 3을 얻었다. The green dough mass obtained in the same manner as in the preparation of the green pigment 1 was charged in 10 liters of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry. The sodium dichromate and diethylene glycol were removed by repeating washing with water and filtration , An aqueous solution of sodium hydroxide was added thereto so that the pH of the slurry became 14.0, and the mixture was stirred for 2 hours while being heated to 40 占 폚. The slurry was repeatedly washed with water and then poured into p-xylene (SP value: 8.8) so that the pH of the slurry became 7.0, and stirred for 4 hours while maintaining the temperature at 25 ° C. Thereafter, the water and the solvent were removed by drying under reduced pressure to obtain 390 parts of green pigment 3.

얻어진 각 색 안료에 대하여, 발명을 실시하기 위한 최선의 형태에 기재한 방법으로, 안료의 흡광값을 측정했다. 결과를 표 1a, 표 1b에 나타낸다. With respect to each of the obtained color pigments, the absorption value of the pigment was measured by the method described in the best mode for carrying out the invention. The results are shown in Tables 1a and 1b.

(실시예 1∼26, 및 비교예 1∼17)(Examples 1 to 26 and Comparative Examples 1 to 17)

표 1a 및 표 1b에 나타내는 배합조성으로, 혼합물을 균일하게 교반 혼합하고, 직경 0.1mm의 지르코니아 비드를 사용하여, pico 밀로 10시간 분산시킨 후, 5㎛의 필터로 여과하여, 각 색 안료 분산체를 조제했다. The mixture was uniformly stirred and mixed with the composition shown in Tables 1a and 1b and dispersed for 10 hours by a pico mill using zirconia beads having a diameter of 0.1 mm and then filtered with a filter of 5 占 퐉 to obtain each color pigment dispersion .

이어서, 하기 조성의 혼합물을 균일하게 되도록 교반 혼합한 후, 1㎛의 필터로 여과하여, 착색 조성물을 조제했다. Subsequently, the mixture of the following composition was stirred and mixed so as to be homogeneous, and then filtered with a filter of 1 mu m to prepare a colored composition.

안료 분산체 60.0부Pigment dispersion 60.0 parts

광중합 개시제Photopolymerization initiator

(치바·스페셜티·케미컬즈사제 「이르가큐어 907」) 1.2부 (Irgacure 907 manufactured by Chiba Specialty Chemicals Co., Ltd.) 1.2 parts

디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 및 헥사아크릴레이트Dipentaerythritol pentaacrylate and hexaacrylate

(도아고세사제 「아로닉스 M400」) 4.2부 (Aronix M400, manufactured by Toagose Corporation) 4.2 parts

증감제(호도가야카가쿠사제 「EAB-F」) 0.4부(EAB-F manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 part

먼저 조제한 아크릴 수지 용액 11.0부 The previously prepared acrylic resin solution 11.0 parts

시클로헥사논 23.2부 Cyclohexanone 23.2 parts

얻어진 착색 조성물을, 100mm×100mm, 1.1mm 두께의 유리 기판 상에, 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 70℃에서 20분 건조 후, 초고압 수은 램프를 사용하여, 적산 광량 150mJ로 자외선 노광을 행했다. 도포 기판을 230℃에서 1시간 가열, 방냉 후, 얻어진 도포막의 F10 광원에서의 색도 Y를, 현미분광광도계(올림푸스코가쿠사제 「OSP-SP100」)를 사용하여 측정했다. 측정결과를 표 1a, 표 1b에 나타낸다. 또한, 각 색 착색 조성물의 도포막 두께는, 적색 착색 조성물에 대해서는 F10 광원에서의 x가 0.582로 되도록, 녹색 착색 조성물에 대해서는 F10 광원에서의 y가 0.505로 되도록, 청색 착색 조성물에서는 F10 광원에서의 y가 0.181이 되도록, 황색 착색 조성물에 대해서는 F10 광원에서의 x가 0.438이 되도록 조정했다. The obtained color composition was coated on a glass substrate having a thickness of 100 mm x 100 mm and a thickness of 1.1 mm using a spin coater and dried at 70 DEG C for 20 minutes and then subjected to ultraviolet exposure using an ultrahigh pressure mercury lamp at an integrated light quantity of 150 mJ. After the coated substrate was heated at 230 캜 for 1 hour and allowed to cool, the chromaticity Y of the F10 light source of the obtained coating film was measured using a brown spectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Kogaku Co., Ltd.). The measurement results are shown in Tables 1a and 1b. The thickness of the coating film of each coloring composition was such that x in the F10 light source was 0.582 for the red coloring composition, y was 0.505 in the F10 light source for the green coloring composition, and 0.505 in the F10 light source y was 0.181, and for the yellow coloring composition, x was 0.438 in the F10 light source.

Figure 112007085996390-pat00009
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Figure 112007085996390-pat00010
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표 1a, 표 1b에 있어서,In Tables 1a and 1b,

적색 안료 6: 치바·스페셜티·케미컬즈사제 「이르가포어 레드 BT-CF」Red pigment 6: "Irgafour Red BT-CF" manufactured by Chiba Specialty Chemicals Co., Ltd.

적색 안료 7: 치바·스페셜티·케미컬즈사제 「이르가포어 레드 B-CF」Red pigment 7: "Irgafour Red B-CF" manufactured by Chiba Specialty Chemicals Co., Ltd.

녹색 안료 6: 도요잉키세조사제 「리오놀 그린 6YK」Green pigment 6: "Lionol Green 6YK" manufactured by Toyo Ink SEIZO

녹색 안료 7: 도요잉키세조사제 「리오놀 그린 6Y501」Green pigment 7: "Lionol Green 6Y501" manufactured by Toyo Ink SEIZO

청색 안료 6: 도요잉키세조사제 「리오놀 블루 ES」Blue pigment 6: "Lionol Blue ES" manufactured by Toyo Ink SEIZO Co., Ltd.

청색 안료 7: 다이니폰잉키 카가쿠고교사제 「파스토겐 블루 EP-7S」Blue pigment 7: "Pasteogen Blue EP-7S" manufactured by Dainippon Ink & Chemicals Incorporated

황색 안료 6: 랑세스사제 「BAYFAST yellow Y-5688」Yellow pigment 6: "BAYFAST yellow Y-5688" manufactured by LANXESS

황색 안료 7: 랑세스사제 「BAYPLAST yellow 5GN」Yellow pigment 7: "BAYPLAST yellow 5GN" manufactured by LANXESS

분산제: 아지노모또 파인테크노사제 「PB-821」Dispersant: "PB-821" manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.

용제: 메톡시프로필아세테이트Solvent: Methoxypropyl acetate

(실시예 27)(Example 27)

실시예 3에서 얻어진 적색 착색 조성물 45부와, 실시예 15에서 얻어진 황색 착색 조성물 5부를 혼합하여, 실시예 27의 적색 착색 조성물을 얻었다. 얻어진 착색 조성물을 F10 광원에서 마무리하여 x가 0.602로 되도록 막 두께를 조정하고, 코팅, 감압건조 후, 초고압 수은 램프를 사용하여, 적산 광량 150mJ, 조도 30mW로 자외선 노광을 행했다. 도포 기판을 230℃에서 1시간 가열, 방냉 후, 얻어진 적색 필터 세그먼트를 F10 광원에서의 색도(Y,x,y)를 현미분광광도계(올림푸스코가쿠사제 「OSP-SP100」)를 사용하여 측정했다. 45 parts of the red coloring composition obtained in Example 3 and 5 parts of the yellow coloring composition obtained in Example 15 were mixed to obtain a red coloring composition of Example 27. [ The resulting colored composition was finished with an F10 light source to adjust the film thickness so that x became 0.602. After coating, drying under reduced pressure, ultraviolet exposure was carried out with an ultrahigh pressure mercury lamp at an integrated light quantity of 150 mJ and an illumination of 30 mW. The coated substrate was heated at 230 DEG C for 1 hour and then allowed to cool. The resulting red filter segment was measured for chromaticity (Y, x, y) in an F10 light source using a brown spectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Kogaku Co., Ltd.) .

(비교예 18)(Comparative Example 18)

실시예 3에서 얻어진 적색 착색 조성물을 비교예 1에서 얻어진 적색 착색 조성물로 바꾸고, 실시예 15에서 얻어진 황색 착색 조성물을 비교예 12에서 얻어진 황색 착색 조성물로 바꾸어 비교예 18의 적색 착색 조성물을 얻은 이외는, 실시예 27과 동일하게 하여 적색 필터 세그먼트를 제작하고, F10 광원에서의 색도(Y,x,y)를 현미분광광도계(올림푸스코가쿠사제 「OSP-SP100」)를 사용하여 측정했다. Except that the red coloring composition obtained in Example 3 was changed to the red coloring composition obtained in Comparative Example 1 and the yellow coloring composition obtained in Example 15 was replaced with the yellow coloring composition obtained in Comparative Example 12 to obtain the red coloring composition of Comparative Example 18 , And the chromaticity (Y, x, y) in the F10 light source was measured using a brown spectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Kogaku Co., Ltd.) in the same manner as in Example 27.

(비교예 20)(Comparative Example 20)

실시예 3에서 얻어진 적색 착색 조성물을 비교예 2에서 얻어진 적색 착색 조성물로 바꾸고, 실시예 15에서 얻어진 황색 착색 조성물을 비교예 11에서 얻어진 황색 착색 조성물로 바꾸어 비교예 20의 적색 착색 조성물을 얻은 이외는, 실시예 27과 동일하게 하여 적색 필터 세그먼트를 제작하고, F10 광원에서의 색도(Y,x,y)를 현미분광광도계(올림푸스코가쿠사제 「OSP-SP100」)를 사용하여 측정했다. Except that the red coloring composition obtained in Example 3 was changed to the red coloring composition obtained in Comparative Example 2 and the yellow coloring composition obtained in Example 15 was replaced with the yellow coloring composition obtained in Comparative Example 11 to obtain a red coloring composition of Comparative Example 20 , And the chromaticity (Y, x, y) in the F10 light source was measured using a brown spectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Kogaku Co., Ltd.) in the same manner as in Example 27.

(실시예 28)(Example 28)

실시예 5에서 얻어진 녹색 착색 조성물 30부와, 실시예 15에서 얻어진 황색 착색 조성물 20부를 혼합하여, 실시예 28의 녹색 착색 조성물을 얻었다. 얻어진 착색 조성물을 F10 광원으로 마무리하여 y가 0.556으로 되도록 막 두께를 조정하여 코팅, 감압건조 후, 초고압 수은 램프를 사용하여, 적산 광량 150mJ, 조도 30mW로 자외선 노광을 행했다. 도포 기판을 230℃에서 1시간 가열, 방치하여 냉각 후, 얻어진 녹색 필터 세그먼트를 F10 광원에서의 색도(Y,x,y)를 현미분광광도계(올림푸스코가쿠사제 「OSP-SP100」)를 사용하여 측정했다. 30 parts of the green coloring composition obtained in Example 5 and 20 parts of the yellow coloring composition obtained in Example 15 were mixed to obtain a green coloring composition of Example 28. [ The resulting colored composition was finished with an F10 light source to adjust the film thickness so that y became 0.556, followed by coating and drying under reduced pressure, and ultraviolet exposure was performed using an ultrahigh pressure mercury lamp at an integrated light quantity of 150 mJ and an illumination intensity of 30 mW. After the coated substrate was heated at 230 DEG C for 1 hour and cooled, the resulting green filter segment was measured for chromaticity (Y, x, y) in an F10 light source using a microscopic spectrophotometer (OSP-SP100 manufactured by Olympus Kogaku Co., Ltd.) Respectively.

(비교예 19)(Comparative Example 19)

실시예 5에서 얻어진 녹색 착색 조성물을 비교예 4에서 얻어진 녹색 착색 조성물로 바꾸고, 실시예 15에서 얻어진 황색 착색 조성물을 비교예 11에서 얻어진 황색 착색 조성물로 바꾸어 비교예 19의 녹색 착색 조성물을 얻은 이외는, 실시예 28과 동일하게 하여 녹색 필터 세그먼트를 제작하고, F10 광원에서의 색도(Y,x,y)를 현미분광광도계(올림푸스코가쿠사제 「OSP-SP100」)를 사용하여 측정했다. Except that the green coloring composition obtained in Example 5 was changed to the green coloring composition obtained in Comparative Example 4 and the yellow coloring composition obtained in Example 15 was replaced with the yellow coloring composition obtained in Comparative Example 11 to obtain the green coloring composition of Comparative Example 19 , And the chromaticity (Y, x, y) in the F10 light source was measured using a brown spectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Kogaku Co., Ltd.).

(비교예 21)(Comparative Example 21)

실시예 5에서 얻어진 녹색 착색 조성물을 비교예 6에서 얻어진 적색 착색 조성물로 바꾸고, 실시예 15에서 얻어진 황색 착색 조성물을 비교예 12에서 얻어진 황색 착색 조성물로 바꾸어 비교예 21의 녹색 착색 조성물을 얻은 이외는, 실시예 28과 동일하게 하여 녹색 필터 세그먼트를 제작하고, F10 광원에서의 색도(Y,x,y)를 현미분광광도계(올림푸스코가쿠사제 「OSP-SP100」)를 사용하여 측정했다. Except that the green coloring composition obtained in Example 5 was changed to the red coloring composition obtained in Comparative Example 6 and the yellow coloring composition obtained in Example 15 was replaced with the yellow coloring composition obtained in Comparative Example 12 to obtain the green coloring composition of Comparative Example 21 , And the chromaticity (Y, x, y) in the F10 light source was measured using a brown spectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Kogaku Co., Ltd.).

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실시예 27과 비교예 18, 20, 실시예 28과 비교예 19, 21의 결과를 비교하면, 흡광값이 특정한 범위 내에 있는 안료를 사용한 실시예 27, 28의 경우에는, 필터 세그먼트의 명도가 높아 우수했다. 그 반면, 안료 흡광값이 특정한 범위를 상회하는 안료를 사용한 비교예 19, 20의 경우나, 하회하는 안료를 사용한 비교예 18, 21의 경우에는, 명도 증가의 효과가 없는 결과로 되었다. Comparing the results of Example 27, Comparative Examples 18, 20, and Example 28 with Comparative Examples 19 and 21, it can be seen that in the case of Examples 27 and 28 using pigments whose absorption values are within specific ranges, It was excellent. On the other hand, in the case of Comparative Examples 19 and 20 using a pigment having a pigment absorption value exceeding a specific range, or in Comparative Examples 18 and 21 using a pigment below which the pigment absorption value exceeded a specific range, there was no effect of increasing brightness.

(실시예 29 및 비교예 22, 23)(Example 29 and Comparative Examples 22 and 23)

또한, 컬러 필터로서의 화이트의 명도를 비교한다. Also, the brightness of white as a color filter is compared.

실시예 12, 27, 28에서 측정한 각 색 필터 세그먼트의 F10 광원에서의 색도(Y,x,y)를 사용하여, 계산에 의해 컬러 필터의 화이트의 명도를 구하고, 실시예 29로 했다. 동일하게 하여, 비교예 7, 18, 20에서 측정한 각 색 필터 세그먼트의 색도로부터 산출된 화이트의 명도를 비교예 22로 하고, 비교예 9, 19, 21에서 측정한 각 색 필터 세그먼트의 색도로부터 산출된 화이트의 명도를 비교예 23으로 했다. 결과를 표 3에 나타낸다. The brightness of white of the color filter was calculated by using the chromaticity (Y, x, y) in the F10 light source of each color filter segment measured in Examples 12, 27, and 28, In the same manner, the brightness of white calculated from the chromaticity of each color filter segment measured in Comparative Examples 7, 18 and 20 was taken as Comparative Example 22, and the chromaticity of each color filter segment measured in Comparative Examples 9, 19, The calculated brightness of white was determined as Comparative Example 23. The results are shown in Table 3.

Figure 112007085996390-pat00012
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표 3에 나타내는 바와 같이, 흡광값이 특정한 범위 내에 있는 안료를 사용한 각 색 착색 조성물을 사용하여 형성된 적색, 녹색, 청색의 필터 세그먼트를 구비하는 실시예 29의 컬러 필터는, 흡광값이 특정한 범위 외에 있는 안료를 사용한 각 색 착색 조성물을 사용하여 형성된 적색, 녹색, 청색의 필터 세그먼트를 구비하는 비교예 22, 23의 컬러 필터와 비교하여, 대단히 높은 화이트의 명도(Y)를 나타내고 있다. As shown in Table 3, the color filter of Example 29 having filter segments of red, green, and blue formed using each coloring composition using a pigment whose absorption value is within a specific range has an absorption value outside a specific range (Y) as compared with the color filters of Comparative Examples 22 and 23 having red, green, and blue filter segments formed by using the respective color compositions using a pigment.

Claims (5)

투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체와, 강알칼리 세정에 의해 얻어지는 파장 400∼575nm에서의 흡광값이 8.0∼14.0인 적색 안료를 포함하는 착색 조성물로서,1. A coloring composition comprising a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof, and a red pigment obtained by strong alkali cleaning and having an absorption value at a wavelength of 400 to575 nm of 8.0 to 14.0, 상기 강알칼리 세정이 적색 안료를 포함하는 슬러리의 pH를 13.0∼14.0으로 조정하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물. Wherein the strong alkali cleaning comprises adjusting the pH of the slurry comprising the red pigment to 13.0 to 14.0. 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체와, 강알칼리 세정에 의해 얻어지는 파장 600∼700nm에서의 흡광값이 11.2∼13.0인 녹색 안료를 포함하는 착색 조성물로서,1. A colored composition comprising a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof, and a green pigment obtained by strong alkali cleaning and having an absorption value at a wavelength of 600 to 700 nm of 11.2 to 13.0, 상기 강알칼리 세정이 녹색 안료를 포함하는 슬러리의 pH를 13.0∼14.0으로 조정하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물. Wherein the strong alkaline cleaning comprises adjusting the pH of the slurry comprising the green pigment to 13.0 to 14.0. 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체와, 강알칼리 세정에 의해 얻어지는 파장 550∼650nm에서의 흡광값이 9.0∼12.0인 청색 안료를 포함하는 착색 조성물로서,1. A colored composition comprising a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof, and a blue pigment obtained by strong alkali cleaning and having an absorption value of 9.0 to 12.0 at a wavelength of 550 to 650 nm, 상기 강알칼리 세정이 청색 안료를 포함하는 슬러리의 pH를 13.0∼14.0으로 조정하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물.Wherein the strong alkaline cleaning comprises adjusting the pH of the slurry comprising the blue pigment to 13.0 to 14.0. 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체와, 강알칼리 세정에 의해 얻어지는 파장 400∼500nm에서의 흡광값이 5.0∼10.0인 황색 안료를 포함하는 착색 조성물로서,1. A coloring composition comprising a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof, and a yellow pigment obtained by strong alkali cleaning and having an absorption value at a wavelength of 400 to 500 nm of 5.0 to 10.0, 상기 강알칼리 세정이 황색 안료를 포함하는 슬러리의 pH를 13.0∼14.0으로 조정하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물. Wherein the strong alkaline cleaning comprises adjusting the pH of the slurry comprising the yellow pigment to 13.0 to 14.0. 안료를 강알칼리로 세정하고, 투명 수지, 그 전구체, 또는 투명 수지 및 그 전구체의 혼합물로 이루어지는 안료 담체에 분산시키는 것을 포함하는 착색 조성물로서,A coloring composition comprising a pigment washed with a strong alkali and dispersed in a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture of a transparent resin and a precursor thereof, 상기 강알칼리 세정이 안료를 포함하는 슬러리의 pH를 13.0∼14.0으로 조정하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물의 제조방법. Wherein the strong alkali cleaning comprises adjusting the pH of the slurry comprising the pigment to 13.0 to 14.0.
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