KR101408418B1

KR101408418B1 - 술포닐우레아 제초제의 혼합물을 포함하는 제초용 조성물

Info

Publication number: KR101408418B1
Application number: KR1020087026372A
Authority: KR
Inventors: 하지메 이케다; 사토루 기자와
Original assignee: 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Priority date: 2006-04-28
Filing date: 2007-04-12
Publication date: 2014-06-17
Anticipated expiration: 2027-04-12
Also published as: AU2007244482A1; ES2391120T3; KR20090010968A; US20090186763A1; TWI407908B; EP2020855B1; WO2007125808A2; CN101431898A; US8138122B2; WO2007125808A3; BRPI0710947A2; MY148849A; TW200808181A; EP2020855A2

Abstract

1-(2-클로로이미다조[1,2-a] 피리딘-3-일술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 (이마조술푸론) 및 하기 화학식 (I) 로 나타낸 화합물 (화합물 [I]):

을 활성 성분으로서 포함하고, 여기서 이마조술푸론 : 화합물 [I] 의 중량비가 1:0.1 - 1:10 인 제초용 조성물은, 작물 밭 또는 논에서 잡초 방제에 대한 제초 활성이 우수하고, 유용한 식물에 식물독소성을 유발하지 않는다.

Description

술포닐우레아 제초제의 혼합물을 포함하는 제초용 조성물 {HERBICIDAL COMPOSITION COMPRISING A MIXTURE OF SULFONYLUREA HERBICIDES}

본 발명은 제초용 조성물 및 제초 방법에 관한 것이다.

현재, 수많은 제초제가 시판되고 있으며, 이들은 널리 사용되고 있다. 그러나, 방제되어야 하는 다양한 종류의 잡초가 존재하며, 이들의 성장도 장기간에 이른다. 이러한 이유로, 보다 제초 활성이 높고, 폭넓은 잡초 방제 스펙트럼을 가지며, 효과가 장기간 지속되고, 작물에 대해서는 안전한 제초제가 요구된다.

본 발명은, 작물에 대한 식물독소성은 없이, 보다 제초 효과가 높게, 광범위종류의 잡초를 방제 하는, 조성물 및 방법을 제공한다.

즉, 본 발명은 1-(2-클로로이미다조[1,2-a]피리딘-3-일술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 (이마조술푸론) 및 하기 화학식 (I) 로 나타낸 화합물 (화합물 [I]) 을 활성 성분으로서 포함하는 제초용 조성물을 제공하는데, 여기서 이마조술푸론 : 화합물 [I] 의 중량비는 1:0.1 - 1:10 이다:

.

또한, 본 발명은 잡초, 또는 잡초가 자라고 있거나 또는 자라는 장소의 토양에, 이마조술푸론 및 화합물 [I] 을 적용하는 것을 포함하는 제초 방법을 제공하는데, 여기서, 이마조술푸론 : 화합물 [I] 의 중량비는 1:0.1 - 1:10 이다.

하기 화학식으로 나타낸 화합물인, 이마조술푸론 [화학명: 1-(2-클로로이미다조[1,2-a]피리딘-3-일술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아, CAS RN 122548-33-8] 는 USP 5017212 에 기재된 제초 활성 화합물이다:

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이는, 공지된 제조 방법으로 제조될 수 있으며, 상기 이미다조술푸론을 함유하는 제형물은 시중에서 입수가능하다.

화합물 [I] 은 USP 2005-0032650A 에 기술된 공지된 제조 방법으로 제조될 수 있다.

본 발명의 제초용 조성물은 이마조술푸론 및 화합물 [I] 을 활성 성분으로서 포함하고, 그 제초용 조성물 내 이마조술푸론 : 화합물 [I] 의 중량비는 1:0.1 - 1:10, 바람직하게는 1:0.5 - 1:2 이다.

제초용 조성물은, 각종 잡초에 대항하는 제초 활성을 지녀, 이에 따라, 경작지의 부재 또는 존재 하에서 작물을 재배하는 밭에서 또는 논에서, 각종 잡초를 효과적으로 방제하는데 사용될 수 있다. 또한, 이는 유용한 식물에 현저한 식물독소를 야기시키지 않는다.

본 발명은 또한, 이마조술푸론 및 화합물 [I] 을, 합동으로 또는 동시에, 잡초 또는 잡초가 자라고 있거나 또는 자라는 장소의 토양에 적용하는 것을 포함하는 잡초의 방제 방법도 제공하는데, 여기서 이마조술푸론 : 화합물 [I] 의 중량비는 1:0.1 - 1:10, 바람직하게는 1:0.5 - 1:2 이다.

상기 방법은 잡초 방제, 특히 작물 밭 또는 논에서의 잡초 방제에 사용될 수 있다.

본 발명에서 작물 밭의 예에는, 식용 작물, 예컨대 땅콩, 대두, 옥수수, 밀, 보리 및 호밀; 사료 작물, 예컨대 사탕수수 및 귀리; 산업용 작물, 예컨대 목화; 당 작물, 예컨대 사탕수수; 및 식물, 예컨대 가지과 (Solanaceae) 식물 (예를 들어, 가지나무, 토마토, 양고추, 고추 및 감자), 박과 (Cucurbitaceae) 식물 (예를 들어, 오이, 호박, 주키니, 수박 및 멜론), 십자화과 (Brassicaceae) 식물 (예를 들어, 무, 순무, 양고추냉이, 구경 양배추, 배추, 캐비지, 갓, 브로콜리 및 콜리플라워), 국화과 (Compositae) 식물 (예를 들어, 우엉, 쑥갓, 아티초크 및 상추), 백합과 (Liliaceae) 식물 (예를 들어, 부추, 양파, 마늘 및 아스파라거스), 산형과 (Umbelliferae) 식물 (예를 들어, 당근, 파슬리, 셀러리 및 파스닙), 명아주과 (Chenopodiaceae) 식물 (예를 들어, 시금치 및 근대), 꿀풀과 (Lamiacea) 식물 (예를 들어, 들깨, 박하, 나륵풀 및 라벤더), 딸기, 고구마, 참마 및 타로토란의 밭이 포함된다.

논은 벼가 자라는 대량으로 관개되어 있거나 또는 가볍게 담수된 토지이다.

잡초의 예에는 작물밭 또는 논에서 자라는 일년생 잡초 및 다년생잡초가 포함된다. 전형적인 예로 하기를 들 수 있다: Echinochloa oryzicola (돌피, 물풀), Echinochloa crus-galli (돌피), Scirpus juncoides (올챙이고랭이), Scirpus mucronatus (좀송이고랭이), Scirpus planiculmis, Scirpus nipponicus, Cyperus difformis (알방동사미), Cyperus serotinus (너도방동사니), Eleocharis kuroguwai (마름), Monochoria vaginalis, Sagittaria pygmaea (올미), Sagittaria trifolia, Lindernia pocumbens (현삼과), Lindernia dubia (미국외풀), Lindernia angustifolia (논둑외풀), Gratiola japonica, Rotala indica (마디꽃), Elatine triandra (엘라틴 트리안드라), Alisma canaliculatum (택사과), Ammannia coccinea (미국좀부처꽃), Bidens tripartita (가막사리), Bidens frondosa (미국가막사리), Aeschynomene indica (자귀풀), Sesbania exaltata (세스바니아 엑살타타), Oenanthe javanica, Potamogeton distinctus (긴잎 가래), Galium aparine (갈퀴덩굴), Galium spurium (꼭두서닛과), Sinapis arvensis (들갓), Brassica juncea (십자화과), Stellaria media (석죽과), Matricaria chamomilla (카밀레), Ipomoea spp. (나팔꽃), Amaranthus spp., Polygonum spp., Abutilon theophrasti (어저귀), Xanthium strumarium (도꼬마리), Ambrosia artemisiifolia (돼지풀), Taraxacum officinale (민들레), Cyperus rotundus (향부자) 및 Cyperus esculentus (기름골). 본 발명의 제초용 조성물은 이들 잡초 방제에 유효하고, 이는 유용한 식물, 특히, 벼, 밀, 보리, 호밀 및 귀리에 현저한 식물독소를 야기시키지 않는다.

제초용 조성물은, 활성 성분을 액체 담체에 용해 또는 분산시키거나, 또는 고체 담체와 혼합시킴으로써, 유제, 오일 용액, 분무제, 수화제, 분제, DL (표류하지 않는 유형) 형 분제, 과립제, 미립제, 미립제 F, 액상수화제 (flowable), 건조 액상 수화제, 점보제 (jumbo formulation), 정제 등으로 제형화될 수 있다. 이들 제형물은 통상의 방법으로 수득될 수 있고, 추가로 유화제, 분산제, 애쥬번트 (adjuvant), 침투제, 습윤제, 점착제, 안정화제 등을 함유할 수 있다. 이들 제형물은, 이마조술푸론 및 화합물 [I] 총량을, 일반적으로 약 0.01 내지 90 중량% 으로 함유한다. 유제, 수화제, 분무제, 건조 액상수화제 또는 수화제는, 일반적으로, 약 1 내지 90 중량% 로 함유하고; 오일 용액, 분제 또는 DL 형 분제는 일반적으로 약 0.01 내지 10 중량% 로 함유하며; 미립제, 미립제 F, 점보제, 과립제 또는 정제는 일반적으로 약 0.05 내지 10 중량% 로 함유한다.

액체 담체의 예에는 하기가 포함된다: 물; 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올 및 에틸렌 글리콜; 케톤, 예컨대 아세톤 및 메틸 에틸 케톤; 에테르, 예컨대 디옥산, 테트라히드로푸란, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 지방족 탄화수소, 예컨대 케로센, 연료유 및 기계 오일; 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 용매 나프타 및 메틸나프탈렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름 및 카본 테트라클로라이드; 산 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 및 지방산의 글리세린 에스테르; 및 니트릴, 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴. 둘 이상의 액체 담체의 혼합물도 단독의 액체 담체와 마찬가지로 사용될 수 있다. 고체 담체의 예에는, 식물성 분말, 예컨대 대두 분말, 담배 분말, 밀 분말 및 목분; 광물성 분말, 예컨대 카올리나이트, 벤토나이트, 백토, 클레이, 탈크, 피로필라이트 분말, 규조토, 운모 분말 및 실리카; 알루미나; 황 분말; 및 활성 탄을 들 수 있다. 둘 이상의 고체 담체의 혼합물을 단독 고체 담체와 마찬가지로 사용할 수 있다. 제형물은 일반적으로, 액체 담체 및 고체 담체의 총량을, 약 1 내지 99 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 80 중량% 으로하여 포함한다.

유화제, 분산제, 애쥬번트 또는 침투제 용으로 사용되는 계면활성제의 예에는 비(非)이온성 계면활성제 및 음이온성 계면활성제가 포함된다. 전형적인 예는 비누, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 (예를 들어, Noigen 및 EA142, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조), 폴리옥시에틸렌 아릴 에스테르 (예를 들어, Nonal, Toho Chemical 제조), 알킬 술페이트 염 (예를 들어, Emal 10 및 Emal 40, Kao Corp. 제조), 알킬벤젠술포네이트 (예를 들어, Neogen 및 Neogen T, Dai-ichi Kogyo Seiyaku 제조; Neopelex, Kao Corp. 제조), 폴리에틸렌 글리콜 에테르 (예를 들어, Nonipol 85, Nonipol 100 및 Nonipol 160, Sanyo Chemical Industries, Ltd. 제조) 및 다가 알코올 에스테르 (예를 들어, Tween 20 및 Tween 80, Kao Corp. 제조) 이다. 제형물은 일반적으로 약 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 약 0.1 내지 25 중량% 의 계면활성제를 포함한다.

제초용 조성물은 활성 성분 각각을 통상의 절차에 따라 제형화시킨 후 각 제형물을 혼합함으로써 제조될 수 있다.

제초용 조성물은 그대로 본 발명의 제초 방법에 적용될 수 있다. 또한, 이는 물 등으로 희석된 다음 그 희석물이 토양 또는 식물에 적용될 수 있다. 유제, 수화제 및 건조 액상수화제는 일반적으로 적절한 부피 (예를 들어, 100 내지 100,000-배 희석) 로, 물 등과 희석한 다음 적용된다. 본 발명의 제초용 조성물을 또 다른 제초제와 함께 이용하여 제초 효과를 향상시킬 수 있다고 예상할 수 있다. 더욱이, 제초용 조성물은 살충제, 살진균제, 식물 성장 조절제, 비료, 완화제 (safener), 토질 개선제 등과 함께 사용될 수 있다.

제초용 조성물을 논에서 사용하는 경우, 이는 담수답에 파종 후, 마른논에 파종 후, 벼 이식시에 또는 벼 이식 후에, 적용될 수 있다. 제초용 조성물을 작물 밭에서 사용하는 경우, 특히 밀 밭 또는 보리 밭에서 사용하는 경우, 이는 발아 전 토양 처리, 또는 엽 및 토양 모두를 처리함으로써 적용된다. 제초용 조성물은 식물독소를 발생시키지 않으며, 그에 따라 작물에는 안전하다.

제초용 조성물의 용량 또는 제초 방법은 활성 성분인 이마조술푸론 및 화합물 [I] 의 혼합비, 기후 조건, 제형 유형, 적용 시간, 적용 방법, 적용 장소, 대상 잡초 및 작물에 따라 다르며, 논의 경우, 1 헥타르 당, 활성 성분의 총량이 통상적으로는 약 30 내지 400g, 바람직하게는 50 내지 200g 이다. 작물 밭의 경우, 1 헥타르 당, 활성 성분 총량은 통상적으로 약 30 내지 2000g, 바람직하게는 50 내지 1000g 이다.

이하에, 본 발명을 실시예를 통해 상세히 설명한다.

제형예를 하기에 제공한다. 하기 실시예에서, 부(들) 이란, 중량부(들)을 의미한다.

제형예 1

소형 혼련기 (kneader) 에, 일 (1.0) 부의 이마조술푸론, 1.0 부의 화합물 [I], 0.5 부의 Neocol YSK (소듐 디알킬술포숙시네이트 에스테르, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조), 2.0 부의 Toxanon GR31A (폴리카르복실산 유형의 음이온성 계면활성제, Sanyo Chemical Industries, Ltd. 제조), 30 부의 Kunigel V1 (벤토나이트, Kuminine Industries Co., Ltd. 제조) 및 65.5 부의 칼슘 카르보네이트를 투입하고, 혼합하고, 혼련시키고, 압출기 (RG-5M, Kikusui Seisakusho, Ltd. 제조) 로 과립화시킨 후 유동층 건조기 (MDB-400, Fuji-Paudal Co., Ltd. 제조) 로 건조시킨 다음, 16-48 메시로 여과시켜 과립제를 제조한다.

제형예 2

일점 구 (1.9) 부의 이마조술푸론, 1.9 부의 화합물 [I], 9.0 부의 에틸렌 글리콜, 0.3 부의 Antiform E-20 (Kao Corp. 제조의 소포제), 0.1 부의 소르브산, 10.0 부의 Isoelite L (시클로덱스트린, Ensuiko Sugar Refining Co., Ltd. 제조), 3.0 부의 New Kalgen D-1518, 2.0 부의 Agrisol FL-2017 (음이온성/비이온성 계면활성제, Kao Corp. 제조) 및 71.8 부의 물을 혼합하고, 균질믹서기로 분산시킨 다 음, 혼합물을 Dyno-Mill (Shinmaru Enterprises Corp. 제조, 1.0mm 의 유리 비즈, 85% 의 충전률, 10m/s 의 회전 속도) 를 이용해 습식 분쇄 (1 패스) 함으로써 액상 수화제를 제조한다.

제형예 3

이점사 (2.4) 부의 이마조술푸론, 2.4 부의 화합물 [I], 2.4 부의 Microsphere F-80E (중공 플라스틱, Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. 제조), 3.0 부의 Olfine E1010 (폴리옥시에틸렌 아세틸렌디올, Nissin Chemical Industry Co., Ltd. 제조), 2.0 부의 Toxanon GR31A (폴리카르복실산 형 음이온성 계면활성제, Sanyo Chemical Industries, Ltd. 제조), 5.0 부의 소듐 트리폴리포스페이트, 3.0 부의 Cellogen 7A (소듐 카르복시메틸셀룰로오스, Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조), 10.0 부의 Kunigel V1 (벤토나이트, Kuminine Industries Co., Ltd. 제조) 및 69.8 부의 칼슘 카르보네이트를 혼합하고, 적절량의 물과 함께 혼련시키고, 1.5mm 스크린이 장착된 압출기 (RG-5M, Kikusui Seisakusho, Ltd. 제조) 로 과립화하고, 유동층 건조기 (MDB-400, Fuji-Paudal Co., Ltd. 제조) 로 건조시켜 과립제를 제조한다.

시험예 1

각각 50 cm² 의 개구 면적을 갖는 발포 스티렌 포트에 수전 토양 (flooded, paddy field soil) 을 채우고, 물풀 (Echinochloa oryzicola) 종자를 뿌렸다. 이마조술푸론 및 화합물 [I] 각각을, 2% (w/v) 의 Tween 20 (계면활성제, 소르비탄 모노라우레이트 폴리글리콜 에테르, ICI Americas 상표명) 함유 아세톤 중에 용해시킨 다음, 아세톤 농도가 10% 가 되도록 물로 희석켰다. 물풀이 2.5- 내지 3-엽 단계에 도달할 때, 제조된 희석물을 표 1 의 지시량으로 상기 포트에 적용시켰다. 적용 후, 포트에 5 cm 담수를 유지시켰다.

물풀에 대한 제초 효과를 적용 후 3 주에 조사했다. 그 결과를 표 1 에 나타낸다.

시험예 2

각각 개구 면적 50 cm² 를 갖는 발포 스티렌 포트에 수전 토양을 채운 다음, 물달개비 (Monochoria vaginalis) 종자를 뿌렸다. 이마조술푸론 및 화합물 [I] 각각을, 2% (w/v) 의 Tween 20 (계면활성제) 함유 아세톤 중에 용해시킨 다음, 아세톤 농도가 10% 가 되도록 물로 희석시켰다. 물달개비가 2.5- 내지 3-엽 단계에 도달할 때, 제조된 희석물을 표 2 에 나타낸 지시량으로 상기 포트에 적용했다. 적용 후, 포트에 5 cm 담수를 유지시켰다.

물달개비에 대한 제초 효과를 적용 후 3 주에 조사했다. 그 결과를 표 2 에 나타낸다.

시험예 3

플라스틱 포트 (590 cm² × 28 cm) 에 증기-멸균 토양을 충전시키고, 갈퀴덩굴 (Galium aparine) 종자를 뿌리고, 1 cm 의 토양을 덮었다. Sibatito 40 (40% 의 이마조술푸론 함유 현탁제, Sumitomo Chemical Takeda Agro Company 제조) 를 물로 희석시켜, 이마조술푸론 현탁물을 제조하였다. 화합물 [I] 을 2% (w/v) 의 Tween 20 (계면활성제) 함유 아세톤 중에서 용해한 다음, 아세톤 농도가 10% 가 되도록 물로 희석시켜, 화합물 [I] 희석물을 제조하였다. 더욱이, 상기에서 제조된 이마조술푸론 현탁물 및 화합물 [I] 희석물을 표 3 에 나타낸 지시 비율로 혼합하여, 이마조술푸론 및 화합물 [I] 함유 혼합물을 제조했다. 포트의 토양 표면에, 각 제제를 표 3 에 나타낸 지시량으로 적용했다.

갈퀴덩굴에 대한 제초 효과를 적용 후 3 주에 조사했다. 그 결과를 표 3 에 나타낸다.

시험예 4

플라스틱 포트 (590 cm² × 28 cm) 에 증기-멸균 토양을 충전하고, 들갓 (Sinapis arvensis) 종자를 뿌리고, 1cm 의 토양을 덮었다. Sibatito 40 (40% 의 이마조술푸론 함유 현탁제, Sumitomo Chemical Takeda Agro Company) 를 물로 희석시켜, 이마조술푸론 현탁물을 제조했다. 화합물 [I] 을 2% (w/v) 의 Tween 20 (계면활성제) 함유 아세톤 중에 용해시킨 다음, 아세톤 농도가 10% 가 되도록 물로 희석시켜, 화합물 [I] 희석물을 제조했다. 더욱이, 상기에서 제조한 이마조술푸론 현탁물 및 화합물 [I] 희석물을 표 4 에 지시된 비율로 혼합하여, 이마조술푸론 및 화합물 [I] 함유 혼합물을 제조했다. 포트의 토양 표면에, 각 제제를 표 4 에 나타낸 지시량으로 적용시켰다.

들갓에 대한 제초 효과를 적용 후 3 주에 조사했다. 그 결과를 표 4 에 나타낸다.

시험예 5

플라스틱 포트 (590 cm² × 28 cm) 에, 증기-멸균 토양을 충전시키고, 밀 종자를 뿌리고, 1 cm 의 토양을 덮었다. Sibatito 40 (40% 의 이마조술푸론 함유 현탁제, Sumitomo Chemical Takeda Agro Company 제조) 를 물로 희석시켜, 이마조술푸론 현탁물을 제조했다. 2% (w/v) 의 Tween 20 (계면활성제) 함유 아세톤 중에 화합물 [I] 을 용해시킨 다음, 아세톤 농도가 10% 가 되도록 물로 희석시켜, 화합물 [I] 희석물을 제조했다. 더욱이, 상기에서 제조한 이마조술푸론 현탁물 및 화합물 [I] 희석물을 표 5 에 지시한 비율로 혼합하여, 이마조술푸론 및 화합물 [I] 을 함유하는 혼합물을 제조했다. 포트의 토양 표면 상에, 상기 혼합물을 표 5 에 지시된 양으로 적용했다.

밀에 대한 식물독소성을 적용 후 3 주에 조사했다. 그 결과를 표 5 에 나타낸다.

상기의 시험예들에서 나타난 바와 같이, 본 조성물은 잡초 (예를 들어, 갈퀴덩굴, 들갓) 에 대한 제초 효과가 우수하고, 밀에 대해 어떠한 손상도 유발하지 않는다.

본 발명에 의하면, 제초제를 저용량으로 작물 밭 또는 논에서 각종의 잡초를 방제하는데 적용할 수 있다.

Claims

1-(2-클로로이미다조[1,2-a]피리딘-3-일술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 (이마조술푸론) 및 하기 화학식 (I) 로 나타낸 화합물 (화합물 [I]):

을 활성 성분으로서 포함하는 제초용 조성물로, 이마조술푸론 : 화합물 [I] 의 중량비가 1:0.5 - 1:2 인 조성물.

잡초, 또는 잡초가 자라고 있거나 또는 자라나는 장소의 토양에, 1-(2-클로로이미다조[1,2-a]피리딘-3-일술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 (이마조술푸론) 및 하기 화학식 (I) 로 나타낸 화합물 (화합물 [I]) 을 공동으로 또는 동시에 적용하는 것을 포함하는 잡초 방제 방법으로, 이마조술푸론 : 화합물 [I] 의 중량비가 1:0.5 - 1:2 인 방법.

제 2 항에 있어서, 잡초가 밀 밭에 존재하는 잡초 방제 방법.

제 2 항에 있어서, 잡초가 논에 존재하는 잡초 방제 방법.

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