KR101400181B1 - Positive photosensitive resin composition, photosensitive resin layer prepared by using the same, and display device including the photosensitive resin layer - Google Patents
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Abstract
(A) 알칼리 가용성 수지; (B) 감광성 디아조퀴논 화합물; (C) 페놀 화합물; 및 (D) 용매를 포함하고, 상기 페놀 화합물은 경화 시 불투명해지는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.(A) an alkali-soluble resin; (B) a photosensitive diazoquinone compound; (C) a phenol compound; And (D) a solvent, wherein the phenolic compound becomes opaque upon curing, and a photosensitive resin film produced using the positive photosensitive resin composition.
Description
본 기재는 포지티브형 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 디스플레이 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a positive photosensitive resin composition, a photosensitive resin film produced using the positive photosensitive resin composition, and a display element comprising the photosensitive resin film.
유기 발광 표시 장치는 정공 주입 전극, 유기 발광층 및 전자 주입 전극으로 구성되는 유기 발광 소자들을 포함한다. 각각의 유기 발광 소자는 유기 발광층 내부에서 전자와 정공이 결합하여 생성된 여기자가 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어질 때 발생하는 에너지에 의해 발광하고, 이러한 발광을 이용하여 유기 발광 표시 장치가 소정의 영상을 표시한다.The organic light emitting diode display includes organic light emitting devices including a hole injection electrode, an organic light emitting layer, and an electron injection electrode. Each of the organic light emitting devices emits light by energy generated when excitons generated by the combination of electrons and holes in the organic light emitting layer fall from the excited state to the ground state and the organic light emitting display displays a predetermined image Display.
예를 들어, TV, 컴퓨터 모니터, 휴대폰 디스플레이 또는 디지털 카메라 디스플레이와 같은 유용한 화소화된(pixelated) 유기 발광 표시 장치를 구성하기 위해서는 각각의 유기 발광 소자가 매트릭스 형태의 화소로서 배열될 수 있다.For example, in order to construct a useful pixelated organic light emitting display device such as a TV, a computer monitor, a mobile phone display, or a digital camera display, each organic light emitting element may be arranged as a matrix-shaped pixel.
이러한 화소들이 같은 색상을 방출하도록 제조하여 단색 표시 장치를 생산하거나 다양한 색상을 방출하도록 제조하여 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 장치를 생산할 수도 있다.These pixels may be fabricated to emit the same color to produce a monochrome display or to produce various colors to produce red (R), green (G), and blue (B) devices.
유기 발광 소자는 자체 발광형으로서 액정 디스플레이(LCD)처럼 빛을 내는 백라이트 유닛이 필요하지 않으므로 두께와 무게를 액정 디스플레이의 약 30% 수준으로 줄일 수 있는 장점을 가지고 있다.OLEDs are self-emissive and do not require a backlight unit that emits light like a liquid crystal display (LCD), so they have the advantage of reducing the thickness and weight to about 30% of the liquid crystal display.
가장 단순한 화소화된 유기 발광 소자 장치는 수동 매트릭스(passive matrix) 구조로 구동된다. 수동 매트릭스에서 유기 발광 소자 물질은 두 세트의 직교하는 전극 사이에 삽입된다.The simplest organic light emitting device device is driven by a passive matrix structure. In the passive matrix, the OLED material is inserted between two sets of orthogonal electrodes.
그러나 화소화된 장치를 생산하기 위한 이러한 접근 방법은 몇 가지 단점을 가지고 있다.However, this approach to producing a pyrotechnic device has several disadvantages.
첫째는 주어진 시간에 단지 하나의 행만이 발광될 수 있다는 것이다. 따라서 주어진 프레임에 대해 원하는 평균 휘도를 얻기 위해서는, 원하는 평균 휘도에 전체 행의 수를 곱한 것과 같은 순간 휘도로 발광되어야 한다. 이는 화소들이 프레임 전체에 걸쳐 지속적으로 발광 가능한 상황에 비하여 전압이 더 높고 장기적 신뢰성이 감소하는 결과를 초래한다.The first is that only one row can be emitted at a given time. Thus, in order to obtain the desired average luminance for a given frame, it should be emitted with the same instantaneous luminance as the desired average luminance multiplied by the total number of rows. This results in a higher voltage and a reduced long-term reliability compared to a situation where pixels can continuously emit across the frame.
두 번째는 높은 저항을 유발하는 길고 좁은 형태의 전극과 높은 순간 전류가 조합하여 장치에 걸쳐 현저한 전압 강하를 초래한다는 것이다. 이러한 표시 장치에 걸친 전압 변화는 휘도의 균일성에 좋지 않은 영향을 끼친다.The second is that a combination of long, narrow electrodes with high resistance and high instantaneous currents results in a significant voltage drop across the device. Such a change in voltage across the display device adversely affects the uniformity of the luminance.
이러한 이유로 표시 장치의 크기 및 행과 열의 수가 증가할수록 더 악화되며, 이로 인해 수동 매트릭스의 설계는 상대적으로 작고 해상도가 낮은 표시장치로 제한된다.For this reason, the larger the size of the display device and the greater the number of rows and columns, the worse it becomes, which limits the design of the passive matrix to relatively small and low resolution displays.
이러한 문제점들을 해결하고 더 좋은 성능의 장치를 생산하기 위해 최근의 유기발광소자 장치 설계는 일반적으로 능동 매트릭스(active matrix) 회로로 구동된다. 능동 매트릭스 구조에서는 각각의 화소가 트랜지스터, 캐퍼시터 및 신호 배선과 같은 여러 개의 회로 소자에 의해 구동된다. 이러한 회로는 여러 행의 화소들이 동시에 발광상태를 유지하는 것을 가능케 하며, 이에 따라 각 화소에 필요한 최대 휘도를 감소시킨다. In order to overcome these problems and produce better performance devices, recent OLED device designs are generally driven by active matrix circuits. In the active matrix structure, each pixel is driven by several circuit elements such as transistors, capacitors and signal lines. Such a circuit allows multiple rows of pixels to simultaneously maintain a light emitting state, thereby reducing the maximum luminance required for each pixel.
이와 같은 유기 발광 소자를 이용하여 디스플레이를 구성하는 경우 색 재현율과 더불어 콘트라스트 비를 향상시키는 것이 화질 향상의 중요한 과제이다. 콘트라스트 비의 향상은 특히 능동 매트릭스 구조의 유기 발광 소자에서 그 요구가 큰 바, 상술한 것과 같이 능동 매트릭스 구조의 유기 발광 소자는 여러 행의 화소들이 동시에 발광 상태를 유지하는 것이 가능하지만 빛샘이 발생되어 콘트라스트 비가 떨어진다. When a display is formed using such an organic light emitting element, it is an important task to improve the image quality to improve the color reproduction ratio and the contrast ratio. The improvement of the contrast ratio is particularly demanded in the organic light emitting device of the active matrix structure. As described above, the organic light emitting device of the active matrix structure can maintain the light emitting state of the pixels of a plurality of rows at the same time, The contrast ratio drops.
따라서, 우수한 감도, 해상도, 패턴 형성성 및 잔여물 제거성을 유지하면서도, 또한 우수한 절연성 및 차광성을 가지고 화소간의 빛샘을 방지하여 우수한 콘트라스트 비를 가지는 감광성 수지막을 형성할 수 있는 재료에 대한 연구가 이루어지고 있다.Therefore, a study on a material capable of forming a photosensitive resin film having excellent contrast, light shielding between pixels while maintaining excellent sensitivity, resolution, pattern forming property and remnant removability, and excellent insulating property and light shielding property .
본 발명의 일 측면은 절연성이 우수하고 우수한 차광막(블랙매트릭스)을 제공할 수 있는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.One aspect of the present invention is to provide a positive photosensitive resin composition capable of providing an excellent light-shielding film (black matrix) having excellent insulating properties.
본 발명의 다른 일 측면은 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하는 것인다.Another aspect of the present invention is to provide a photosensitive resin film produced using the positive photosensitive resin composition.
본 발명의 또 다른 일 측면은 상기 감광성 수지막을 포함하는 디스플레이 소자를 제공하는 것이다.Another aspect of the present invention is to provide a display device comprising the photosensitive resin film.
본 발명의 일 측면은 (A) 알칼리 가용성 수지; (B) 감광성 디아조퀴논 화합물; (C) 페놀 화합물; 및 (D) 용매를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공한다. 여기서, 상기 페놀 화합물은 경화 시 불투명해지는 것이다.An aspect of the present invention relates to a resin composition comprising (A) an alkali-soluble resin; (B) a photosensitive diazoquinone compound; (C) a phenol compound; And (D) a solvent. Here, the phenol compound becomes opaque when cured.
상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리벤조옥사졸 전구체, 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리아믹산, 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리이미드 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.Wherein the alkali-soluble resin is a polybenzoxazole precursor containing a repeating unit represented by the following formula (1), a polyamic acid containing a repeating unit represented by the following formula (2), a polyimide containing a repeating unit represented by the following formula (3) And combinations of these.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1은 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기이고,X 1 is the same or different from each other in each repeating unit, and is independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group,
Y1은 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가 내지 6가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 6가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이다.Y 1 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted divalent to hexavalent C1 to C30 aliphatic group, Is a substituted divalent to hexavalent C3 to C30 alicyclic organic group.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
X2는 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가 내지 6가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가 내지 6가의 C3 내지 C30 지환족 유기기, 또는 하기 화학식 4로 표시되는 작용기이고,X 2 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted divalent to hexavalent C1 to C30 aliphatic organic group, A divalent to hexavalent C3 to C30 alicyclic organic group, or a functional group represented by the following formula (4)
Y2는 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 4가 내지 6가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 4가 내지 6가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이다.Y 2 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted quadrivalent to hexavalent C1 to C30 aliphatic group, Is a substituted or unsubstituted C4 to C30 alicyclic organic group.
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
X3은 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가 내지 6가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가 내지 6가의 C3 내지 C30 지환족 유기기, 또는 하기 화학식 4로 표시되는 작용기이고,X 3 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted divalent to hexavalent C1 to C30 aliphatic organic group, A divalent to hexavalent C3 to C30 alicyclic organic group, or a functional group represented by the following formula (4)
Y3은 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 4가 내지 6가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 4가 내지 6가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이다.Y 3 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted quadrivalent to hexavalent C1 to C30 aliphatic group, Is a substituted or unsubstituted C4 to C30 alicyclic organic group.
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 4에서, In Formula 4,
R1 내지 R4는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 또는 히드록시기이고,R 1 to R 4 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, Lt; / RTI >
R5 및 R6은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,R 5 and R 6 are the same or different and are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
k는 1 내지 50의 정수이다.k is an integer from 1 to 50;
상기 알칼리 가용성 수지는 약 3,000 g/mol 내지 약 300,000 g/mol의 중량평균 분자량(Mw)을 가질 수 있다.The alkali-soluble resin may have a weight average molecular weight (Mw) of about 3,000 g / mol to about 300,000 g / mol.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 경화 후에 약 400 nm 내지 약 700 nm 파장의 빛에 대하여 약 15% 이하의 광투과도를 가질 수 있다.The positive photosensitive resin composition may have a light transmittance of about 15% or less with respect to light having a wavelength of about 400 nm to about 700 nm after curing.
상기 경화는 약 150℃ 이상의 온도에서 수행할 수 있다.The curing may be performed at a temperature of about 150 캜 or higher.
상기 페놀 화합물은 하기 화학식 15로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The phenol compound may include a compound represented by the following general formula (15).
[화학식 15][Chemical Formula 15]
상기 화학식 15에서,In Formula 15,
R36은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 케톤기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알코올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르복실기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 에스테르기이고,R 36 are the same or different and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 aliphatic organic group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 ketone group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alcohol group, A substituted C1 to C30 carboxyl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 ester group,
n20은 1 내지 6의 정수이고,n 20 is an integer of 1 to 6,
n21은 1 내지 6의 정수이고,n 21 is an integer of 1 to 6,
n20+n21은 6 이하의 정수이다.n 20 + n 21 is an integer of 6 or less.
구체적으로는 상기 화학식 15로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 및 이들의 조합을 포함하는 군에서 선택될 수 있다.Specifically, the compound represented by Formula 15 may be selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas and combinations thereof.
상기 페놀 화합물은 상기 화학식 16으로 표시되는 화합물, 상기 화학식 17로 표시되는 화합물 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.The phenol compound may further include the compound represented by Formula 16, the compound represented by Formula 17, or a combination thereof.
[화학식 16][Chemical Formula 16]
상기 화학식 16에서,In Formula 16,
A4는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, -O-, 또는 -CO-이고,A 4 is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, -O-, or -CO-,
R37 및 R38은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,R 37 and R 38 are the same or different and are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group,
n22 및 n23은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,n 22 and n 23 each independently represents an integer of 0 to 5,
n22+n23은 1 이상의 정수이고,n 22 + n 23 is an integer of 1 or more,
n24 및 n25는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,n 24 and n 25 are each independently an integer of 0 to 5,
n22+n24 및 n23+n25는 각각 독립적으로 5 이하의 정수이다.n 22 + n 24 and n 23 + n 25 are each independently an integer of 5 or less.
[화학식 17][Chemical Formula 17]
상기 화학식 17에서,In Formula 17,
A5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기이고,A 5 is a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group,
R39는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,R < 39 > are the same or different and are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group,
n26은 1 내지 6의 정수이고,n 26 is an integer of 1 to 6,
n27은 1 내지 5의 정수이고,n 27 is an integer of 1 to 5,
n26+n27은 각각 독립적으로 6 이하의 정수이다.n 26 + n 27 are each independently an integer of 6 or less.
구체적으로는 상기 화학식 16으로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 17로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 및 이들의 조합을 포함하는 군에서 선택될 수 있다.Specifically, the compound represented by Formula 16 and the compound represented by Formula 17 may be selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas and combinations thereof.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물에서, 상기 페놀 화합물이 상기 화학식 15로 표시되는 화합물, 그리고 상기 화학식 16으로 표시되는 화합물, 상기 화학식 17로 표시되는 화합물 또는 이들의 조합을 포함하는 경우, 상기 화학식 15로 표시되는 화합물, 그리고 상기 화학식 16으로 표시되는 화합물, 상기 화학식 17로 표시되는 화합물 또는 이들의 조합을 약 1:1 내지 약 1:10의 몰비(화학식 15 : 화학식 16, 화학식 17 또는 이들의 조합)로 포함할 수 있다. In the positive photosensitive resin composition, when the phenol compound includes the compound represented by Formula 15, the compound represented by Formula 16, the compound represented by Formula 17, or a combination thereof, And the compound represented by Formula 16, the compound represented by Formula 17, or a combination thereof at a molar ratio of about 1: 1 to about 1:10 (Formula 15, Formula 17, or a combination thereof) .
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 약 1 cps 내지 약 100 cps의 점도를 가질 수 있고, 약 3 중량% 내지 약 50 중량%의 고형분 함량을 가질 수 있다.The positive photosensitive resin composition may have a viscosity of about 1 cps to about 100 cps and may have a solids content of about 3% to about 50% by weight.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 (A) 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여, (B) 감광성 디아조퀴논 화합물 약 5 중량부 내지 약 100 중량부; (C) 페놀 화합물 약 1 중량부 내지 약 50 중량부; 및 (D) 용매 약 100 중량부 내지 약 900 중량부를 포함할 수 있다.Wherein the positive photosensitive resin composition comprises (A) about 5 parts by weight to about 100 parts by weight of the photosensitive diazoquinone compound (B) per 100 parts by weight of the alkali-soluble resin; (C) about 1 part by weight to about 50 parts by weight of a phenol compound; And (D) from about 100 parts by weight to about 900 parts by weight of the solvent.
본 발명의 다른 일 측면은 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.Another aspect of the present invention provides a photosensitive resin film produced using the positive photosensitive resin composition.
상기 감광성 수지막은 차광막(블랙매트릭스)일 수 있으며, 약 400 nm 내지 약 700 nm 파장의 빛에 대하여 약 15% 이하의 광투과도를 가질 수 있다.The photosensitive resin film may be a light shielding film (black matrix), and may have a light transmittance of about 15% or less with respect to light having a wavelength of about 400 nm to about 700 nm.
본 발명의 또 다른 일 측면은 상기 감광성 수지막을 포함하는 디스플레이 소자를 제공한다.Another aspect of the present invention provides a display device comprising the photosensitive resin film.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.Other aspects of the present invention are included in the following detailed description.
본 발명의 일 측면에 따른 포지티브형 감광성 수지 조성물은 경화 시에 불투명해지는 페놀 화합물을 포함함으로써, 우수한 감도, 해상도, 패턴 형성성 및 잔여물 제거성을 유지하면서도, 또한 우수한 차광성을 가지고 화소간의 빛샘을 방지하여 우수한 콘트라스트 비를 가지는 감광성 수지막을 형성할 수 있다.The positive photosensitive resin composition according to one aspect of the present invention contains a phenol compound that becomes opaque at the time of curing, and thus has excellent light-shielding properties while maintaining excellent sensitivity, resolution, pattern forming property and remnant removability, It is possible to form a photosensitive resin film having an excellent contrast ratio.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.Means that at least one hydrogen atom of the functional group of the present invention is substituted with a halogen atom (F, Br, Cl or I), a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an amino group NH 2, NH (R 200), or N (R 201) (R 202), wherein R 200, R 201 and R 202 are the same or different, each independently being a C1 to C10 alkyl groups), amidino group, A substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, And a substituted or unsubstituted heterocyclic group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C30 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C30 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C30 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C30 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C30 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C30 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.Unless otherwise specified in the specification, "alkyl group" means C1 to C30 alkyl group, specifically C1 to C15 alkyl group, "cycloalkyl group" means C3 to C30 cycloalkyl group, specifically C3 Refers to a C1 to C30 alkoxy group, specifically, a C1 to C18 alkoxy group, and an "aryl group" means a C6 to C30 aryl group, specifically, a C6 to C30 aryl group, C18 aryl group, "alkenyl group" means C2 to C30 alkenyl group, specifically C2 to C18 alkenyl group, "alkylene group" means C1 to C30 alkylene group, specifically C1 Means a C6 to C30 arylene group, and specifically refers to a C6 to C16 arylene group.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "지방족 유기기"란 C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C1 내지 C30 알킬렌기, C2 내지 C30 알케닐렌기, 또는 C2 내지 C30 알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기, C2 내지 C15 알케닐기, C2 내지 C15 알키닐기, C1 내지 C15 알킬렌기, C2 내지 C15 알케닐렌기, 또는 C2 내지 C15 알키닐렌기를 의미하고, "지환족 유기기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C30 사이클로알케닐기, C3 내지 C30 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, C3 내지 C30 사이클로알케닐렌기, 또는 C3 내지 C30 사이클로알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C15 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C3 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C15 사이클로알킬렌기, C3 내지 C15 사이클로알케닐렌기, 또는 C3 내지 C15 사이클로알키닐렌기를 의미하고, "방향족 유기기"란 C6 내지 C30 아릴기 또는 C6 내지 C30 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴기 또는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미하고, "헤테로 고리기"란 O, S, N, P, Si 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하는 C2 내지 C30 사이클로알킬기, C2 내지 C30 사이클로알킬렌기, C2 내지 C30 사이클로알케닐기, C2 내지 C30 사이클로알케닐렌기, C2 내지 C30 사이클로알키닐기, C2 내지 C30 사이클로알키닐렌기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 O, S, N, P, Si 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하는 C2 내지 C15 사이클로알킬기, C2 내지 C15 사이클로알킬렌기, C2 내지 C15 사이클로알케닐기, C2 내지 C15 사이클로알케닐렌기, C2 내지 C15 사이클로알키닐기, C2 내지 C15 사이클로알키닐렌기, C2 내지 C15 헤테로아릴기, 또는 C2 내지 C15 헤테로아릴렌기를 의미한다.Unless otherwise specified in the present specification, the term "aliphatic organic group" means a C1 to C30 alkyl group, a C2 to C30 alkenyl group, a C2 to C30 alkynyl group, a C1 to C30 alkylene group, a C2 to C30 alkenylene group, Means a C1 to C15 alkyl group, a C2 to C15 alkenyl group, a C2 to C15 alkynyl group, a C1 to C15 alkylene group, a C2 to C15 alkenylene group, or a C2 to C15 alkynylene group, Means a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 cycloalkenyl group, a C3 to C30 cycloalkynyl group, a C3 to C30 cycloalkylene group, a C3 to C30 cycloalkenylene group, or a C3 to C30 cycloalkynylene group. C3 to C15 cycloalkenyl groups, C3 to C15 cycloalkynyl groups, C3 to C15 cycloalkylene groups, C3 to C15 cycloalkenylene groups, Means a C6 to C30 aryl group or a C6 to C30 arylene group, specifically, a C6 to C16 aryl group or a C6 to C16 arylene group, and the term " aromatic hydrocarbon group " "Heterocyclic group" means a C2 to C30 cycloalkyl group containing 1 to 3 hetero atoms selected from the group consisting of O, S, N, P, Si and combinations thereof in one ring, C2 to C30 cycloalkyl Means a C2 to C30 cycloalkenyl group, a C2 to C30 cycloalkenylene group, a C2 to C30 cycloalkynyl group, a C2 to C30 cycloalkynylene group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a C2 to C30 heteroarylene group, Specifically, C2 to C15 cycloalkyl groups containing 1 to 3 hetero atoms selected from the group consisting of O, S, N, P, Si and combinations thereof in one ring, C2 to C15 A C2 to C15 cycloalkenyl group, a C2 to C15 cycloalkynylene group, a C2 to C15 cycloalkynylene group, a C2 to C15 heteroaryl group, or a C2 to C15 heteroarylene group, it means.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, "combination" means mixing or copolymerization. "Copolymerization" means block copolymerization or random copolymerization, and "copolymer" means block copolymer or random copolymer.
또한 본 명세서에서 "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.In the present specification, "*" means the same or different atom or part connected to a chemical formula.
본 발명의 일 구현예에 따른 포지티브형 감광성 수지 조성물은 (A) 알칼리 가용성 수지; (B) 감광성 디아조퀴논 화합물; (C) 페놀 화합물; 및 (D) 용매를 포함한다. 여기서, 상기 페놀 화합물은 경화 시에 불투명해지는 것이다. 상기 페놀 화합물은 경화 전의 노광 시에는 투명할 수 있다.The positive photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention comprises (A) an alkali-soluble resin; (B) a photosensitive diazoquinone compound; (C) a phenol compound; And (D) a solvent. Here, the phenol compound becomes opaque at the time of curing. The phenolic compound may be transparent at the time of exposure prior to curing.
또한 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 (E) 기타 첨가제를 더 포함할 수도 있다.The positive photosensitive resin composition may further contain (E) other additives.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 상기와 같은 페놀 화합물을 포함함으로써, 우수한 감도, 해상도, 패턴 형성성 및 잔여물 제거성을 가질 수 있으며, 또한 우수한 차광성을 가지고 화소간의 빛샘을 방지하여 우수한 콘트라스트 비를 가지는 감광성 수지막을 형성할 수 있다.By including the phenolic compound as described above, the positive photosensitive resin composition can have excellent sensitivity, resolution, pattern formability, and removability of the residue. Moreover, the positive photosensitive resin composition can prevent light leakage between pixels with excellent light- A photosensitive resin film having the above-mentioned structure can be formed.
구체적으로는 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 경화 후에 가시광선, 구체적으로는 약 400 nm 내지 약 700 nm 파장의 빛에 대하여 약 15% 이하의 광투과도를 가질 수 있으며, 더욱 구체적으로는 약 10% 이하의 광투과도를 가질 수 있다. 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물의 경화 후의 광투과도가 상기 범위 내인 경우, 패널의 콘트라스트 비를 효과적으로 높일 수 있다.Specifically, the positive-working photosensitive resin composition may have a light transmittance of about 15% or less with respect to visible light after curing, specifically, light having a wavelength of about 400 nm to about 700 nm, more specifically about 10% Lt; / RTI > When the light transmittance of the positive photosensitive resin composition after curing is within the above range, the contrast ratio of the panel can be effectively increased.
이때, 상기 경화는 약 150℃ 이상의 온도에서 수행할 수 있으며, 구체적으로는 약 200℃ 내지 약 350℃의 온도에서 수행할 수 있다. 상기 경화 온도 범위가 상기 범위 내인 경우, 상기 페놀 화합물이 막 내의 고분자와 산화 반응을 일으켜 광투과도를 낮출 수 있고, 콘트라스트 비를 효과적으로 높일 수 있다.At this time, the curing may be performed at a temperature of about 150 ° C or higher, specifically about 200 ° C to about 350 ° C. When the curing temperature range is within the above range, the phenolic compound can be oxidized with the polymer in the film to lower the light transmittance, and the contrast ratio can be effectively increased.
이로써, 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물을 사용하는 경우, 포토레지스트 공정에는 높은 광투과도를 유지하여 광효율을 높일 수 있고, 경화 공정에서는 광투과도를 낮추어 패널의 광학적 특성을 효과적으로 개선할 수 있다.Thus, when the positive photosensitive resin composition is used, the photoresist process can maintain the high light transmittance and increase the light efficiency, and the optical characteristics of the panel can be effectively improved by lowering the light transmittance in the curing process.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 약 1 cps 내지 약 100 cps의 점도를 가질 수 있고, 구체적으로는 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 약 1 cps 내지 약 30 cps의 점도를 가질 수 있다.The positive photosensitive resin composition may have a viscosity of about 1 cps to about 100 cps. Specifically, the positive photosensitive resin composition may have a viscosity of about 1 cps to about 30 cps.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 고형분 함량이 약 3 중량% 내지 약 50 중량%일 수 있고, 구체적으로는 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 고형분 함량이 약 5 중량% 내지 약 25 중량%일 수 있다.The positive photosensitive resin composition may have a solid content of about 3 wt% to about 50 wt%, and more specifically, the positive photosensitive resin composition may have a solid content of about 5 wt% to about 25 wt%.
이하 각 구성 성분에 대하여 자세하게 설명하도록 한다.Hereinafter, each component will be described in detail.
(A) 알칼리 가용성 수지(A) an alkali-soluble resin
상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리벤조옥사졸 전구체, 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리아믹산, 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리이미드 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.Wherein the alkali-soluble resin is a polybenzoxazole precursor containing a repeating unit represented by the following formula (1), a polyamic acid containing a repeating unit represented by the following formula (2), a polyimide containing a repeating unit represented by the following formula (3) And combinations of these.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1은 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기이고,X 1 is the same or different from each other in each repeating unit, and is independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group,
Y1은 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가 내지 6가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 6가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이다.Y 1 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted divalent to hexavalent C1 to C30 aliphatic group, Is a substituted divalent to hexavalent C3 to C30 alicyclic organic group.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
X2는 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가 내지 6가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가 내지 6가의 C3 내지 C30 지환족 유기기, 또는 하기 화학식 4로 표시되는 작용기이고,X 2 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted divalent to hexavalent C1 to C30 aliphatic organic group, A divalent to hexavalent C3 to C30 alicyclic organic group, or a functional group represented by the following formula (4)
Y2는 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 4가 내지 6가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 4가 내지 6가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이다.Y 2 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted quadrivalent to hexavalent C1 to C30 aliphatic group, Is a substituted or unsubstituted C4 to C30 alicyclic organic group.
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
X3은 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가 내지 6가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가 내지 6가의 C3 내지 C30 지환족 유기기, 또는 하기 화학식 4로 표시되는 작용기이고,X 3 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted divalent to hexavalent C1 to C30 aliphatic organic group, A divalent to hexavalent C3 to C30 alicyclic organic group, or a functional group represented by the following formula (4)
Y3은 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 4가 내지 6가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 4가 내지 6가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이다.Y 3 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted quadrivalent to hexavalent C1 to C30 aliphatic group, Is a substituted or unsubstituted C4 to C30 alicyclic organic group.
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 4에서, In Formula 4,
R1 내지 R4는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 또는 히드록시기이고,R 1 to R 4 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, Lt; / RTI >
R5 및 R6은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,R 5 and R 6 are the same or different and are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
k는 1 내지 50의 정수이다.k is an integer from 1 to 50;
상기 화학식 1에서, X1은 방향족 유기기로서 방향족 디아민으로부터 유도되는 잔기일 수 있다.In the above formula (1), X 1 is an aromatic organic group and may be a residue derived from an aromatic diamine.
상기 방향족 디아민의 예로는 3,3'-디아미노-4,4'-디히드록시비페닐, 4,4'-디아미노-3,3'-디히드록시비페닐, 비스(3-아미노-4-히드록시페닐)프로판, 비스(4-아미노-3-히드록시페닐)프로판, 비스(3-아미노-4-히드록시페닐)술폰, 비스(4-아미노-3-히드록시페닐)술폰, 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노-3-히드록시페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시-5-트리플루오로메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시-6-트리플루오로메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시-2-트리플루오로메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노-3-히드록시-5-트리플루오로메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노-3-히드록시-6-트리플루오로메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노-3-히드록시-2-트리플루오로메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시-5-펜타플루오로에틸페닐)헥사플루오로프로판, 2-(3-아미노-4-히드록시-5-트리플루오로메틸페닐)-2-(3-아미노-4-히드록시-5-펜타플루오로에틸페닐)헥사플루오로프로판, 2-(3-아미노-4-히드록시-5-트리플루오로메틸페닐)-2-(3-히드록시-4-아미노-5-트리플루오로메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2-(3-아미노-4-히드록시-5-트리플루오로메틸페닐)-2-(3-히드록시-4-아미노-6-트리플루오로메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2-(3-아미노-4-히드록시-5-트리플루오로메틸페닐)-2-(3-히드록시-4-아미노-2-트리플루오로메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2-(3-아미노-4-히드록시-2-트리플루오로메틸페닐)-2-(3-히드록시-4-아미노-5-트리플루오로메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2-(3-아미노-4-히드록시-6-트리플루오로메틸페닐)-2-(3-히드록시-4-아미노-5-트리플루오로메틸페닐)헥사플루오로프로판, 또는 이들의 조합을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the aromatic diamine include 3,3'-diamino-4,4'-dihydroxybiphenyl, 4,4'-diamino-3,3'-dihydroxybiphenyl, bis (4-amino-3-hydroxyphenyl) sulfone, bis (4-amino-3-hydroxyphenyl) sulfone, bis 2,2-bis (4-amino-3-hydroxyphenyl) -1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, 2,2- Hexafluoropropane, 2,2-bis (3-amino-4-hydroxy-5-trifluoromethylphenyl) hexafluoropropane, 2,2- (3-amino-4-hydroxy-2-trifluoromethylphenyl) hexafluoropropane, 2,2-bis , 2-bis (4-amino-3-hydroxy-5-trifluoromethylphenyl) hexafluoropropane, 2,2- rope (4-amino-3-hydroxy-2-trifluoromethylphenyl) hexafluoropropane, 2,2-bis Phenyl) hexafluoropropane, 2- (3-amino-4-hydroxy-5-trifluoromethylphenyl) -2- 2- (3-hydroxy-4-amino-5-trifluoromethylphenyl) hexafluoropropane, 2- (3-amino-4-hydroxy-5-trifluoromethylphenyl) -2- 2- (3-amino-4-amino-6-trifluoromethylphenyl) hexafluoropropane, 2- 2-trifluoromethylphenyl) hexafluoropropane, 2- (3-amino-4-hydroxy-2-trifluoromethylphenyl) Methylphenyl) -2- (3-hydroxy-4-amino-5-trifluoromethylphenyl) hexafluoropropane, 2- 4-hydroxy-6-trifluoromethylphenyl) -2- (3-hydroxy-4-amino-5-trifluoromethylphenyl) hexafluoropropane, or combinations thereof. It is not.
상기 X1의 예로는 하기 화학식 5 및 6으로 표시되는 작용기를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of X 1 include functional groups represented by the following formulas (5) and (6), but are not limited thereto.
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
상기 화학식 5 및 6에서,In the above formulas (5) and (6)
A1은 O, CO, CR203R204, SO2, S 또는 단일결합이고, 상기 R203 및 R204는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고, 구체적으로는 C1 내지 C30 플루오로알킬기일 수 있으며,A 1 is O, CO, CR 203 R 204 , SO 2 , S or a single bond, R 203 and R 204 are the same or different and each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, Specifically, it may be a C1 to C30 fluoroalkyl group,
R7 내지 R9는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르복실기, 히드록시기 및 티올기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,R 7 to R 9 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 carboxyl group, a hydroxyl group, and a thiol group,
n1은 1 또는 2의 정수이고,n 1 is an integer of 1 or 2,
n2 및 n3은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.n 2 and n 3 are the same or different from each other and each independently an integer of 1 to 3;
상기 화학식 1에서, Y1은 방향족 유기기, 2가 내지 6가의 지방족 유기기, 또는 2가 내지 6가의 지환족 유기기로서, 디카르복시산의 잔기 또는 디카르복시산 유도체의 잔기일 수 있다. 구체적으로는 Y1은 방향족 유기기, 또는 2가 내지 6가의 지환족 유기기일 수 있다.In formula (1), Y 1 is an aromatic organic group, a divalent to hexavalent aliphatic organic group, or a divalent to hexavalent alicyclic group, and may be a residue of a dicarboxylic acid or a residue of a dicarboxylic acid derivative. Specifically, Y 1 may be an aromatic organic group, or a divalent to hexavalent alicyclic organic group.
상기 디카르복시산의 예로는 Y1(COOH)2(여기서 Y1은 상기 화학식 1의 Y1과 동일함)를 들 수 있다.Examples of the dicarboxylic acids may be mentioned Y 1 (COOH) 2 (where Y 1 is the same as Y 1 in the formula (1)).
상기 디카르복시산 유도체의 예로는 Y1(COOH)2의 카르보닐 할라이드 유도체, 또는 Y1(COOH)2와 1-히드록시-1,2,3-벤조트리아졸 등을 반응시킨 활성 에스테르형 유도체인 활성 화합물(여기서 Y1은 상기 화학식 1의 Y1과 동일함)을 들 수 있다.Examples of the di-carboxylic acid derivatives is Y 1 (COOH) 2 of the carbonyl halide derivative, or Y 1 (COOH) 2 and 1-hydroxy-1,2,3-benzotriazole-active ester derivative by reacting a sol such as the active compounds may be mentioned (wherein Y 1 is the same hereinafter as Y 1 in the formula (1)).
상기 디카르복시산 유도체의 구체적인 예로는 4,4'-옥시디벤조일클로라이드, 디페닐옥시디카르보닐디클로라이드, 비스(페닐카르보닐클로라이드)술폰, 비스(페닐카르보닐클로라이드)에테르, 비스(페닐카르보닐클로라이드)페논, 프탈로일디클로라이드, 테레프탈로일디클로라이드, 이소프탈로일디클로라이드, 디카르보닐디클로라이드, 디페닐옥시디카르복실레이트디벤조트리아졸 또는 이들의 조합을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the dicarboxylic acid derivative include 4,4'-oxydibenzoyl chloride, diphenyloxydicarbonyldichloride, bis (phenylcarbonyl chloride) sulfone, bis (phenylcarbonyl chloride) ether, bis (phenylcarbonyl chloride ) Phenone, phthaloyldichloride, terephthaloyldichloride, isophthaloyldichloride, dicarbonyldichloride, diphenyloxydicarboxylate dibenzotriazole, or combinations thereof, but is not limited thereto.
상기 Y1의 예로는 하기 화학식 7 내지 9로 표시되는 작용기를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of Y 1 include functional groups represented by the following formulas (7) to (9), but are not limited thereto.
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
[화학식 9][Chemical Formula 9]
상기 화학식 7 내지 9에서,In the above formulas (7) to (9)
R10 내지 R13은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고, R 10 to R 13 are the same or different and are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group,
n4, n6 및 n7은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,n 4 , n 6 and n 7 are each independently an integer of 1 to 4,
n5는 1 내지 3의 정수이고, n 5 is an integer of 1 to 3,
A2는 O, CR205R206, CO, CONH, S, SO2, 또는 단일결합이고, 상기 R205 및 R206은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고, 구체적으로는 C1 내지 C30 플루오로알킬기일 수 있다.A 2 is O, CR 205 R 206 , CO, CONH, S, SO 2 , Or a single bond, and R 205 and R 206 are the same or different from each other and each independently represents a hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, specifically a C1 to C30 fluoroalkyl group.
상기 화학식 2 및 3에서, X2 및 X3은 각각 독립적으로 방향족 유기기, 2가 내지 6가의 지방족 유기기, 2가 내지 6가의 지환족 유기기, 또는 상기 화학식 4로 표시되는 작용기이다. 구체적으로는 X2 및 X3은 각각 독립적으로 방향족 유기기, 2가 내지 6가의 지환족 유기기, 또는 상기 화학식 4로 표시되는 작용기일 수 있다.In the general formulas (2) and (3), X 2 and X 3 are each independently an aromatic organic group, a divalent to hexavalent aliphatic organic group, a divalent to hexavalent alicyclic organic group, or a functional group represented by the general formula (4). Specifically, X 2 and X 3 may each independently be an aromatic organic group, a divalent to hexavalent alicyclic organic group, or a functional group represented by the formula (4).
구체적으로는 상기 X2 및 X3은 각각 독립적으로 방향족 디아민, 지환족 디아민 또는 실리콘 디아민으로부터 유도되는 잔기일 수 있다. 이때, 상기 방향족 디아민, 지환족 디아민 및 실리콘 디아민은 단독으로 또는 이들을 1종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Specifically, X 2 and X 3 may each independently be a residue derived from an aromatic diamine, an alicyclic diamine or a silicon diamine. At this time, the aromatic diamine, alicyclic diamine and silicon diamine may be used singly or in combination of one or more thereof.
상기 방향족 디아민의 예로는 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐술폰, 4,4'-디아미노디페닐술피드, 벤지딘, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 1,5-나프탈렌디아민, 2,6-나프탈렌디아민, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]술폰, 비스(3-아미노페녹시페닐)술폰, 비스(4-아미노페녹시)비페닐, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]에테르, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 이들의 방향족 고리에 알킬기나 할로겐 원자가 치환된 화합물, 또는 이들의 조합을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the aromatic diamine include 3,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 3,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenylsulfone, 4,4'-diaminodiphenylsulfide, benzidine, m-phenylenediamine, p-phenylenediamine, 1,5-naphthalenediamine, 2,6-naphthalenediamine , Bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl] sulfone, bis (4-aminophenoxy) ] Ether, 1,4-bis (4-aminophenoxy) benzene, a compound in which the aromatic ring thereof is substituted with an alkyl group or a halogen atom, or a combination thereof, but is not limited thereto.
상기 지환족 디아민의 예로는 1,2-시클로헥실 디아민, 1,3-시클로헥실 디아민, 또는 이들의 조합을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the alicyclic diamine include, but are not limited to, 1,2-cyclohexyldiamine, 1,3-cyclohexyldiamine, or a combination thereof.
상기 실리콘 디아민의 예로는 비스(4-아미노페닐)디메틸실란, 비스(4-아미노페닐)테트라메틸실록산, 비스(p-아미노페닐)테트라메틸디실록산, 비스(γ-아미노프로필)테트라메틸디실록산, 1,4-비스(γ-아미노프로필디메틸실릴)벤젠, 비스(4-아미노부틸)테트라메틸디실록산, 비스(γ-아미노프로필)테트라페닐디실록산, 1,3-비스(아미노프로필)테트라메틸디실록산, 또는 이들의 조합을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the silicon diamine include bis (4-aminophenyl) dimethylsilane, bis (4-aminophenyl) tetramethylsiloxane, bis (p- aminophenyl) tetramethyldisiloxane, Bis (? -Aminopropyldimethylsilyl) benzene, bis (4-aminobutyl) tetramethyldisiloxane, bis (? -Aminopropyl) tetraphenyldisiloxane, 1,3- Methyldisiloxane, or combinations thereof, but are not limited thereto.
상기 화학식 2 및 3에서, Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 방향족 유기기, 4가 내지 6가의 지방족 유기기, 또는 4가 내지 6가의 지환족 유기기이다. 구체적으로는 Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 방향족 유기기, 또는 4가 내지 6가의 지환족 유기기일 수 있다.In the general formulas (2) and (3), Y 2 and Y 3 are each independently an aromatic organic group, a divalent to hexavalent aliphatic organic group, or a divalent to hexavalent alicyclic organic group. Specifically, Y 2 and Y 3 may each independently be an aromatic organic group, or a divalent to hexavalent alicyclic organic group.
상기 Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 방향족 산이무수물, 또는 지환족 산이무수물로부터 유도된 잔기일 수 있다. 이때, 상기 방향족 산이무수물 및 상기 지환족 산이무수물은 단독으로 또는 이들을 1종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Y 2 and Y 3 may each independently be an aromatic acid dianhydride or a residue derived from an alicyclic acid anhydride. At this time, the aromatic acid dianhydride and the alicyclic acid dianhydride may be used alone or in admixture of at least one thereof.
상기 방향족 산이무수물의 예로는 피로멜리트산 이무수물(pyromellitic dianhydride); 벤조페논-3,3',4,4'-테트라카르복실산 이무수물(benzophenone-3,3',4,4'-tetracarboxylic dianhydride)과 같은 벤조페논 테트라카르복실산 이무수물(benzophenone tetracarboxylic dianhydride); 4,4'-옥시디프탈산 이무수물(4,4'-oxydiphthalic dianhydride)과 같은 옥시디프탈산 이무수물(oxydiphthalic dianhydride); 3,3',4,4'-비프탈산 이무수물(3,3',4,4'-biphthalic dianhydride)과 같은 비프탈산 이무수물(biphthalic dianhydride); 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산 이무수물(4,4'-(hexafluoroisopropyledene)diphthalic dianhydride)과 같은 (헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산 이무수물((hexafluoroisopropyledene)diphthalic dianhydride); 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카르복실산 이무수물(naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride); 3,4,9,10-퍼릴렌테트라카르복실산 이무수물(3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the aromatic acid dianhydride include pyromellitic dianhydride; Benzophenone tetracarboxylic dianhydride such as benzophenone-3,3 ', 4,4'-tetracarboxylic dianhydride, benzophenone-3,3'4,4'-tetracarboxylic dianhydride, ; Oxydiphthalic dianhydride such as 4,4'-oxydiphthalic dianhydride; Biphthalic dianhydride such as 3,3 ', 4,4'-biphthalic dianhydride (3,3', 4,4'-biphthalic dianhydride); (Hexafluoroisopropylidene) diphthalic dianhydride such as 4,4 '- (hexafluoroisopropylidene) diphthalic dianhydride (4,4' - (hexafluoroisopropylidene) diphthalic dianhydride) ; Naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride; 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride, and the like, but the present invention is not limited thereto.
상기 지환족 산이무수물의 예로는 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카르복실산 이무수물(1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride), 1,2,3,4-사이클로펜탄테트라카르복실산 이무수물(1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic dianhydride), 5-(2,5-디옥소테트라하이드로퓨릴)-3-메틸-사이클로헥산-1,2-디카르복실산 이무수물(5-(2,5-dioxotetrahydrofuryl)-3-methyl-cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride), 4-(2,5-디옥소테트라하이드로퓨란-3-일)-테트랄린-1,2-디카르복실산 이무수물(4-(2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl)-tetralin-1,2-dicarboxylic anhydride), 바이사이클로옥텐-2,3,5,6-테트라카르복실산 이무수물(bicyclooctene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride), 바이사이클로옥텐-1,2,4,5-테트라카르복실산 이무수물(bicyclooctene-1,2,4,5-tetracarboxylic dianhydride)를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the alicyclic dianhydrides include 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic dianhydride, 5- (2,5-dioxotetrahydrofuryl) -3-methyl-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid dianhydride (5- (2,5-dioxotetrahydrofuryl) -3-methyl-cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride), 4- (2,5- dioxotetrahydrofuran-3-yl) -tetralin- (2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl) -tetralin-1,2-dicarboxylic anhydride, bicyclooctene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride, 2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride, bicyclooctene-1,2,4,5-tetracarboxylic dianhydride, and the like. But is not limited thereto.
상기 알칼리 가용성 수지는 약 3,000 g/mol 내지 약 300,000 g/mol의 중량평균 분자량(Mw)을 가질 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량이 상기 범위 내인 경우, 알칼리 수용액으로 현상시 비노광부에서 충분한 잔막율을 얻을 수 있고, 효율적으로 패터닝을 할 수 있다.The alkali-soluble resin may have a weight average molecular weight (Mw) of about 3,000 g / mol to about 300,000 g / mol. When the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin is within the above range, a sufficient residual film ratio can be obtained in an unexposed area at the time of development with an alkaline aqueous solution, and patterning can be efficiently performed.
(B) 감광성 (B) Photosensitive 디아조퀴논Diazoquinone 화합물 compound
상기 감광성 디아조퀴논 화합물로는 1,2-벤조퀴논디아지드 구조 또는 1,2-나프토퀴논디아지드 구조를 갖는 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다.As the photosensitive diazoquinone compound, a compound having a 1,2-benzoquinone diazide structure or a 1,2-naphthoquinone diazide structure can be preferably used.
상기 감광성 디아조퀴논 화합물의 예로는 하기 화학식 10 및 화학식 12 내지 14로 표시되는 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the photosensitive diazoquinone compound include, but are not limited to, compounds represented by the following general formulas (10) and (12) to (14).
[화학식 10][Chemical formula 10]
상기 화학식 10에서,In Formula 10,
R14 내지 R16은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고, 구체적으로는 CH3일 수 있고,R 14 to R 16 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, specifically, CH 3 ,
R17 내지 R19는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 OQ이고, 상기 Q는 수소, 하기 화학식 11a로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 11b로 표시되는 작용기이며, 이때 Q는 동시에 수소일 수는 없고,R 17 to R 19 are the same or different from each other and each independently OQ and Q is hydrogen, a functional group represented by the following formula (11a) or a functional group represented by the following formula (11b)
n8 내지 n10은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.n 8 to n 10 each independently represents an integer of 1 to 3;
[화학식 11a][Chemical Formula 11a]
[화학식 11b][Formula 11b]
[화학식 12][Chemical Formula 12]
상기 화학식 12에서,In Formula 12,
R20은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,R 20 is hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group,
R21 내지 R23은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 OQ이고, 상기 Q는 상기 화학식 10에서 정의된 것과 동일하고, R 21 to R 23 are the same or different from each other and each independently OQ, Q is the same as defined in Formula 10,
n11 내지 n13은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.n 11 To n < 13 > each independently represent an integer of 1 to 3;
[화학식 13][Chemical Formula 13]
상기 화학식 13에서,In Formula 13,
A3은 CO 또는 CR207R208이고, 상기 R207 및 R208은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,And A 3 is CO or CR 207 R 208, wherein R 207 And R < 208 > are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group,
R24 내지 R27은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, OQ 또는 NHQ이고, 상기 Q는 상기 화학식 10에서 정의된 것과 동일하고,R 24 to R 27 are the same or different and are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, OQ or NHQ, Q is the same as defined in Formula 10,
n14 내지 n17은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,n 14 to n 17 each independently represents an integer of 1 to 4,
n14+n15 및 n16+n17은 각각 독립적으로 5 이하의 정수이고,n 14 + n 15 and n 16 + n 17 are each independently an integer of 5 or less,
단, 상기 R24 및 R25 중 적어도 하나는 OQ이며, 하나의 방향족 환에는 OQ가 1개 내지 3개 포함될 수 있고, 다른 하나의 방향족 환에는 OQ가 1개 내지 4개 포함될 수 있다.Provided that at least one of R 24 and R 25 is OQ, one to three OQs may be contained in one aromatic ring, and one to four OQs may be contained in another aromatic ring.
[화학식 14][Chemical Formula 14]
상기 화학식 14에서, In Formula 14,
R28 내지 R35는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고, R 28 to R 35 are the same or different and are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group,
n18 및 n19는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,n 18 and n 19 each independently represents an integer of 1 to 5,
Q는 상기 화학식 10에서 정의된 것과 동일하다.Q is the same as defined in Formula 10 above.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물에서, 상기 감광성 디아조퀴논 화합물의 함량은 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 약 5 내지 약 100 중량부일 수 있다. 감광성 디아조퀴논 화합물의 함량이 상기 범위 내인 경우 노광에 의해 잔사 없이 패턴 형성이 잘되며, 현상시 막 두께 손실이 없고 양호한 패턴을 얻을 수 있다.In the positive photosensitive resin composition, the content of the photosensitive diazoquinone compound may be about 5 to about 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin. When the content of the photosensitive diazoquinone compound is within the above range, the pattern can be formed well without residue by exposure, and a good pattern can be obtained without loss of film thickness during development.
(C) 페놀 화합물(C) Phenol compound
상기 페놀 화합물은 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물을 도포하고, 건조 및 노광하는 공정에서는 투명하고 광투과도가 높아 적은 에너지로도 패턴 형성을 가능하게 하지만, 경화 후에는 불투명해져 광투과도가 낮아짐으로써 이를 사용하여 제조한 감광성 수지막이 차광막으로서의 기능을 수행할 수 있게 한다. 또한 상기 페놀 화합물을 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물은 노광부의 현상 속도를 빠르게 하여 우수한 감도, 해상도, 패턴 형성성 및 잔여물 제거성을 가질 수 있다.The phenolic compound is transparent in the process of applying the positive photosensitive resin composition and drying and exposing, and has a high light transmittance. Thus, the pattern can be formed even with a small energy, but after the curing, the phenolic compound becomes opaque and has low light transmittance, So that the produced photosensitive resin film can function as a light shielding film. In addition, the positive photosensitive resin composition containing the phenol compound can speed up the developing speed of the exposed portion and have excellent sensitivity, resolution, pattern formation property, and residue removal property.
이로써, 상기 페놀 화합물을 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물은 우수한 감도, 해상도, 패턴 형성성 및 잔여물 제거성을 가질 수 있으며, 또한 우수한 차광성을 가지고 화소간의 빛샘을 방지하여 우수한 콘트라스트 비를 가지는 감광성 수지막을 제조하는데 사용될 수 있다.As a result, the positive photosensitive resin composition containing the phenolic compound can have excellent sensitivity, resolution, pattern forming property and residual removability, and can prevent light leakage between pixels with excellent light shielding property, Can be used to produce a resin film.
구체적으로는 상기 페놀 화합물은 하기 화학식 15로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.Specifically, the phenol compound may include a compound represented by the following formula (15).
[화학식 15][Chemical Formula 15]
상기 화학식 15에서,In Formula 15,
R36은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 케톤기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알코올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르복실기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 에스테르기이고,R 36 are the same or different and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 aliphatic organic group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 ketone group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alcohol group, A substituted C1 to C30 carboxyl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 ester group,
n20은 1 내지 6의 정수이고, 구체적으로는 1 내지 3의 정수일 수 있고,n 20 is an integer of 1 to 6, specifically, an integer of 1 to 3,
n21은 1 내지 6의 정수이고, 구체적으로는 1 내지 3의 정수일 수 있고,n 21 is an integer of 1 to 6, specifically, an integer of 1 to 3,
n20+n21은 6 이하의 정수이다.n 20 + n 21 is an integer of 6 or less.
더욱 구체적으로는 상기 화학식 15로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 및 이들의 조합을 포함하는 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. More specifically, the compound represented by Formula 15 may be selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas and combinations thereof, but is not limited thereto.
상기 페놀 화합물은 상기 화학식 16으로 표시되는 화합물, 상기 화학식 17로 표시되는 화합물 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.The phenol compound may further include the compound represented by Formula 16, the compound represented by Formula 17, or a combination thereof.
[화학식 16][Chemical Formula 16]
상기 화학식 16에서,In Formula 16,
A4는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, -O-, 또는 -CO-이고, 구체적으로는 상기 알킬렌기는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 방향족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로 고리기로 치환된 것일 수 있다.A 4 is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, -O-, or -CO-, and specifically, the alkylene group is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 Or a C20 aromatic organic group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
R37 및 R38은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,R 37 and R 38 are the same or different and are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group,
n22 및 n23은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,n 22 and n 23 each independently represents an integer of 0 to 5,
n22+n23은 1 이상의 정수이고,n 22 + n 23 is an integer of 1 or more,
n24 및 n25는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,n 24 and n 25 are each independently an integer of 0 to 5,
n22+n24 및 n23+n25는 각각 독립적으로 5 이하의 정수이다.n 22 + n 24 and n 23 + n 25 are each independently an integer of 5 or less.
[화학식 17][Chemical Formula 17]
상기 화학식 17에서,In Formula 17,
A5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기이고,A 5 is a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group,
R39는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,R < 39 > are the same or different and are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group,
n26은 1 내지 6의 정수이고, 구체적으로는 1 내지 3의 정수일 수 있고,n 26 is an integer of 1 to 6, specifically, an integer of 1 to 3,
n27은 1 내지 5의 정수이고,n 27 is an integer of 1 to 5,
n26+n27은 각각 독립적으로 6 이하의 정수이다.n 26 + n 27 are each independently an integer of 6 or less.
상기 화학식 16으로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 17로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 및 이들의 조합을 포함하는 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 16 and the compound represented by Formula 17 may be selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas and combinations thereof, but are not limited thereto.
또한, 이들의 화합물을 단독으로 또는 2종 이상을 조합형 사용할 수 있다.These compounds may be used alone or in combination of two or more.
상기 페놀 화합물이 상기 화학식 15로 표시되는 화합물뿐 아니라, 상기 화학식 16으로 표시되는 화합물, 상기 화학식 17로 표시되는 화합물 또는 이들의 조합을 더 포함하는 경우, 상기 화학식 15로 표시되는 화합물, 그리고 상기 화학식 16으로 표시되는 화합물, 상기 화학식 17로 표시되는 화합물 또는 이들의 조합은 약 1:1 내지 약 1:10의 몰비(화학식 15 : 화학식 16, 화학식 17 또는 이들의 조합)로 포함할 수 있다. 이 경우, 우수한 막 특성을 유지하면서도 경화 시에 광투과도를 효과적으로 낮출 수 있다. 구체적으로는 상기 페놀 화합물은 상기 화학식 15로 표시되는 화합물, 그리고 상기 화학식 16으로 표시되는 화합물, 상기 화학식 17로 표시되는 화합물 또는 이들의 조합을 약 1:1 내지 약 1:6의 몰비(화학식 15 : 화학식 16, 화학식 17 또는 이들의 조합)로 포함할 수 있다. When the phenol compound further comprises the compound represented by the formula (16), the compound represented by the formula (17), or a combination thereof, as well as the compound represented by the formula (15), the compound represented by the formula The compound represented by Formula 16, the compound represented by Formula 17, or a combination thereof may be contained in a molar ratio of about 1: 1 to about 1:10 (Formula 15, Formula 17, or a combination thereof). In this case, the light transmittance can be effectively lowered at the time of curing while maintaining excellent film characteristics. Specifically, the phenol compound may be prepared by reacting the compound represented by Formula 15, the compound represented by Formula 16, the compound represented by Formula 17, or a combination thereof at a molar ratio of about 1: 1 to about 1: 6 : Formula 16, Formula 17, or a combination thereof).
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물에서, 상기 페놀 화합물의 함량은 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 약 1 중량부 내지 약 50 중량부일 수 있다. 상기 페놀 화합물의 함량이 상기 범위 내인 경우, 우수한 감도, 해상도, 패턴 형성성 및 잔여물 제거성을 유지하면서도, 경화 시에 광투과도를 낮추어 우수한 차광성을 제공하고 화소간의 빛샘을 효과적으로 방지함으로써 우수한 콘트라스트 비를 가지는 감광성 수지막을 제공할 수 있다. 구체적으로는 상기 페놀 화합물의 함량은 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 약 5 중량부 내지 약 15 중량부일 수 있다.In the positive photosensitive resin composition, the content of the phenolic compound may be about 1 part by weight to about 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin. When the content of the phenol compound is within the above range, the light transmittance is lowered at the time of curing while maintaining excellent sensitivity, resolution, pattern forming property and remnant removability, thereby providing excellent light shielding property and effectively preventing light leakage between pixels, A photosensitive resin film having a ratio can be provided. Specifically, the content of the phenolic compound may be about 5 parts by weight to about 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin.
(D) 용매(D) Solvent
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 각 구성성분을 용이하게 용해시킬 수 있는 용매를 포함한다.The positive photosensitive resin composition includes a solvent capable of easily dissolving each component.
상기 용매의 구체적인 예로는 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 1,3-부틸렌글리콜-3-모노메틸에테르 등의 알킬렌글리콜 알킬에테르류, 프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트 등의 알킬아세테이트류, 아세틸아세톤, 메틸프로필케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논 등의 케톤류, 부틸알코올, 이소부틸알코올, 펜탄올, 4-메틸-2-펜탄올 등의 알코올류, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, N-메틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, γ-부티로락톤, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 부틸 락테이트, 메틸-1,3-부틸렌글리콜아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 메틸 피루베이트, 에틸 피루베이트, 메틸-3-메톡시 프로피오네이트 및 이들의 조합에서 선택된 하나를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이러한 용매는 단독으로 또는 2종 이상 병용하여 사용할 수 있다.Specific examples of the solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, Alkylene glycol alkyl ethers such as propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether and 1,3-butylene glycol-3-monomethyl ether; alkyl acetates such as propyl acetate, butyl acetate and isobutyl acetate; Ketones such as acetyl acetone, methyl propyl ketone, methyl butyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclopentanone; alcohols such as butyl alcohol, isobutyl alcohol, pentanol and 4-methyl- Aromatic hydrocarbons such as N-methyl-2-pyrrolidone, N-cyclohexyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylformamide, Propyleneglycol monomethyl ether acetate, methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl-1,3-butylene glycol acetate, 3-methyl-3 But are not limited to, methoxybutyl acetate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, methyl-3-methoxy propionate, and combinations thereof. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
상기 용매는 스핀 코팅, 슬릿 다이 코팅 등 감광성 수지막을 형성하는 공정에 따라 적절하게 선택하여 사용할 수 있다.The solvent may be appropriately selected and used depending on the step of forming a photosensitive resin film such as spin coating, slit die coating and the like.
상기 용매의 사용량은 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여, 약 100 내지 약 900 중량부일 수 있다. 용매의 사용량이 상기 범위 내인 경우 충분한 두께의 막을 코팅할 수 있고, 우수한 용해도 및 코팅성을 가질 수 있다.The amount of the solvent may be about 100 to about 900 parts by weight based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin. When the amount of the solvent used is within the above range, a film having a sufficient thickness can be coated, and excellent solubility and coating properties can be obtained.
구체적으로는 상기 용매는 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물의 점도가 약 1 cps 내지 약 100 cps가 되도록 사용할 수 있으며, 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물의 고형분 함량이 약 3 중량% 내지 약 50 중량%가 되도록 사용할 수 있다.Specifically, the solvent may be used so that the viscosity of the positive photosensitive resin composition is from about 1 cps to about 100 cps, and the solid photosensitive resin composition may be used so that the solid content of the positive photosensitive resin composition is about 3 wt% to about 50 wt% .
(E) 기타 첨가제(E) Other additives
본 발명의 일 구현예에 따른 포지티브형 감광성 수지 조성물은 (E) 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.The positive photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention may further contain (E) other additives.
상기 기타 첨가제로는 열잠재 산발생제를 들 수 있다. 상기 열잠재 산발생제의 예로는 p-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산과 같은 아릴술폰산; 트리플루오로메탄술폰산, 트리플루오로부탄술폰산과 같은 퍼플루오로알킬술폰산; 메탄술폰산, 에탄술폰산, 부탄술폰산과 같은 알킬술폰산; 또는 이들의 조합을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The other additives include thermal latent acid generators. Examples of the thermal latent acid generator include arylsulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid and benzenesulfonic acid; Perfluoroalkylsulfonic acids such as trifluoromethanesulfonic acid and trifluorobutanesulfonic acid; Alkylsulfonic acids such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid and butanesulfonic acid; Or combinations thereof, but are not limited thereto.
상기 열잠재 산발생제는 폴리벤조옥사졸 전구체의 페놀성 수산기 함유 폴리아미드의 탈수화 반응과, 고리화 반응을 위한 촉매로써 경화온도를 낮추어도 고리화 반응을 원활히 진행할 수 있다. The thermal latent acid generator is a catalyst for the dehydration reaction of the phenolic hydroxyl group-containing polyamide of the polybenzoxazole precursor and the cyclization reaction, and the cyclization reaction can proceed smoothly even if the curing temperature is lowered.
또한 막두께의 얼룩을 막거나, 현상성을 향상시키기 위해 적당한 계면활성제 또는 레벨링제를 첨가제로 더욱 사용할 수도 있다.Further, a suitable surfactant or leveling agent may be further used as an additive in order to prevent unevenness in film thickness or to improve developability.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물을 사용하여 패턴을 형성하는 공정은 포지티브형 감광성 수지 조성물을 지지 기판상에 도포하는 공정; 상기 도포된 포지티브형 감광성 수지 조성물을 건조하여 포지티브형 감광성 수지 조성물 막을 형성하는 공정; 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 포지티브형 감광성 수지 조성물 막을 알칼리 수용액으로 현상하여 감광성 수지막을 제조하는 공정; 및 상기 감광성 수지막을 가열처리하여 경화시키는 공정을 포함한다. 패턴을 형성하는 공정상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.The step of forming a pattern using the positive photosensitive resin composition includes a step of applying a positive photosensitive resin composition on a support substrate; Drying the applied positive photosensitive resin composition to form a positive photosensitive resin composition film; Exposing the positive photosensitive resin composition film; A step of developing the exposed positive photosensitive resin composition film with an alkali aqueous solution to prepare a photosensitive resin film; And a step of curing the photosensitive resin film by heat treatment. The conditions of the process for forming the pattern, and the like are well known in the art, so that detailed description thereof will be omitted herein.
본 발명의 다른 일 구현 예에 따르면 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다. 상기 감광성 수지막은 차광막, 절연막 또는 보호막으로 사용될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, there is provided a photosensitive resin film produced using the positive photosensitive resin composition. The photosensitive resin film may be used as a light-shielding film, an insulating film, or a protective film.
상기 감광성 수지막은 가시광선, 구체적으로는 약 400 nm 내지 약 700 nm 파장의 빛에 대하여 약 15% 이하의 광투과도를 가질 수 있고, 구체적으로는 10% 이하의 광투과도를 가질 수 있다. 상기 감광성 수지막의 광투과도가 상기 범위 내인 경우, 패널의 콘트라스트 비를 높여 디스플레이로 제작하였을 경우 광효율을 효과적으로 높일 수 있다.The photosensitive resin film may have a light transmittance of about 15% or less, specifically, a light transmittance of 10% or less with respect to visible light, specifically, light having a wavelength of about 400 nm to about 700 nm. When the light transmittance of the photosensitive resin film is within the above range, the light efficiency can be effectively increased when the display is manufactured by increasing the contrast ratio of the panel.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면 상기 감광성 수지막을 포함하는 디스플레이 소자를 제공한다. 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 디스플레이 소자, 구체적으로는 유기 발광 표시 소자에서 차광막 또는 절연막을 형성하는데 유용하게 사용될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, there is provided a display device comprising the photosensitive resin film. The positive photosensitive resin composition may be useful for forming a light shielding film or an insulating film in a display device, specifically, an organic light emitting display device.
실시예Example
이하에서 본 발명을 실시예 및 비교예를 통하여 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예 및 비교예는 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples. However, the following examples and comparative examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the present invention.
실시예Example 1: 포지티브형 감광성 수지 조성물의 제조 1: Preparation of positive photosensitive resin composition
교반기, 온도조절장치, 질소가스주입 장치 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크(0.2L)에 N-메틸 피롤리돈 60g을 채우고, 여기에 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 13.92g을 첨가하여, 교반하였다. 이어서 온도를 0℃ 내지 5℃로 유지하면서 4,4'-옥시디벤조일클로라이드 10.64g을 10분 동안 적하한 후, 60분 동안 교반하여 혼합 용액을 제조하였다. 이어서 상기 혼합 용액을 3L의 물에 넣고, 석출물을 회수하였다. 상기 석출물을 순수로 3회 세정한 후, 감압하여 폴리벤조옥사졸 전구체인 폴리히드록시아미드를 얻었다.(0.2 L) equipped with a stirrer, a temperature controller, a nitrogen gas injector and a condenser was charged with 60 g of N-methylpyrrolidone, to which 2,2-bis (3-amino-4-hydroxyphenyl ) -1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (13.92 g) was added and stirred. Then, 10.64 g of 4,4'-oxydibenzoyl chloride was added dropwise over 10 minutes while maintaining the temperature at 0 to 5 ° C, and the mixture was stirred for 60 minutes to prepare a mixed solution. Subsequently, the mixed solution was put into 3 L of water, and the precipitate was collected. The precipitate was washed three times with pure water and then reduced in pressure to obtain polybenzoxazole precursor polyhydroxyamide.
상기 폴리히드록시아미드의 중량 평균 분자량을 GPC법 표준 폴리스티렌 환산에 의해 구했다. 그 결과, 상기 폴리히드록시아미드의 중량 평균 분자량은 7,100 g/mol이고, 분산도는 1.8이었다.The weight average molecular weight of the polyhydroxyamide was determined by GPC standard polystyrene conversion. As a result, the polyhydroxyamide had a weight average molecular weight of 7,100 g / mol and a dispersion degree of 1.8.
<GPC법에 의한 중량 평균 분자량의 측정 조건>≪ Measurement condition of weight average molecular weight by GPC method >
측정장치 : 검출기 waters 2414Measuring device: detector waters 2414
펌프 waters 1515 Pump waters 1515
측정조건 : 컬럼 KF series × 3개Measurement conditions: Column KF series × 3
용리액 : THFEluent: THF
유속 : 1.0 ml/minFlow rate: 1.0 ml / min
상기 폴리히드록시아미드의 중량 평균 분자량은 상기 폴리히드록시아미드 0.01 g에 대해 1 ml의 용액을 이용하여 측정하였다.The weight average molecular weight of the polyhydroxyamide was measured using a solution of 1 ml per 0.01 g of the polyhydroxyamide.
상기 폴리히드록시아미드 10g을 γ-부티로락톤 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(propylene glycol monomethyl ether, PGME)의 혼합용액(중량비=1:5) 45g에 용해하고, 하기 화학식 18로 표시되는 감광성 디아조 퀴논 화합물 1.5g 및 하기 화학식 19로 표시되는 페놀 화합물 0.2g(1mmol)을 첨가하여 혼합함으로써, 포지티브형 감광성 수지 조성물을 얻었다. 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물의 점도는 25 cps였고, 고형분 함량은 약 20 중량%였다.10 g of the polyhydroxyamide was dissolved in 45 g of a mixed solution of gamma -butyrolactone propylene glycol monomethyl ether (PGME) (weight ratio = 1: 5) to obtain a photosensitive diazoquinone 1.5 g of the compound and 0.2 g (1 mmol) of the phenol compound represented by the following formula (19) were added and mixed to obtain a positive photosensitive resin composition. The viscosity of the positive photosensitive resin composition was 25 cps and the solid content was about 20% by weight.
<점도 측정조건><Viscosity Measurement Conditions>
측정 장치 : 오스왈드 타입 점도계 Measuring device: Oswald type viscometer
(factor : 0.2579) (factor: 0.2579)
측정 조건 : 25℃ (항온조)Measurement conditions: 25 占 폚 (constant temperature chamber)
[화학식 18][Chemical Formula 18]
상기 화학식 18에서,In Formula 18,
Q는 상기 화학식 11b로 표시되는 작용기이다.Q is a functional group represented by the above formula (11b).
[화학식 19][Chemical Formula 19]
실시예Example 2 내지 8: 포지티브형 감광성 수지 조성물의 제조 2 to 8: Preparation of positive photosensitive resin composition
하기 표 1에 따른 페놀 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리히드록시아미드 및 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 각각의 폴리히드록시아미드의 중량 평균 분자량, 포지티브 감광성 수지 조성물의 점도 및 고형분 함량을 하기 표 1에 나타내었다.A polyhydroxyamide and a positive photosensitive resin composition were prepared in the same manner as in Example 1, except that the phenol compound according to the following Table 1 was used. The weight average molecular weight of each polyhydroxyamide, the viscosity of the positive photosensitive resin composition and the solid content thereof are shown in Table 1 below.
[화학식 20][Chemical Formula 20]
[화학식 21][Chemical Formula 21]
[화학식 22][Chemical Formula 22]
[화학식 23](23)
비교예Comparative Example 1 내지 4: 포지티브형 감광성 수지 조성물의 제조 1 to 4: Preparation of positive photosensitive resin composition
하기 표 1에 따라 감광성 디아조 퀴논 화합물 및 페놀 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리히드록시아미드 및 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 각각의 폴리히드록시아미드의 중량 평균 분자량, 포지티브형 감광성 수지 조성물의 점도 및 고형분 함량을 하기 표 1에 나타내었다.A polyhydroxyamide and a positive photosensitive resin composition were prepared in the same manner as in Example 1 except that a photosensitive diazoquinone compound and a phenol compound were used in accordance with the following Table 1. The weight average molecular weight of each polyhydroxyamide, the viscosity of the positive photosensitive resin composition and the solid content thereof are shown in Table 1 below.
(mmol)Phenol compound
(mmol)
(1mmol)Formula 19
(1 mmol)
(1mmol)20
(1 mmol)
(1mmol)Formula 21
(1 mmol)
(0.5mmol) +
화학식 23
(0.5mmol)Formula 19
(0.5 mmol) +
Formula 23
(0.5 mmol)
(0.5mmol) +
화학식 20
(0.5mmol)Formula 19
(0.5 mmol) +
20
(0.5 mmol)
(0.5mmol) +
화학식 21
(0.5mmol)Formula 19
(0.5 mmol) +
Formula 21
(0.5 mmol)
(0.5mmol) +
화학식 22
(0.5mmol)Formula 19
(0.5 mmol) +
Formula 22
(0.5 mmol)
(0.5mmol) +
화학식 21
(0.5mmol)20
(0.5 mmol) +
Formula 21
(0.5 mmol)
(1mmol)Formula 22
(1 mmol)
(1mmol)Formula 23
(1 mmol)
시험예Test Example 1: 감도 평가 1: Sensitivity evaluation
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4에 따라 제조된 포지티브형 감광성 수지 조성물을 8인치 웨이퍼에 미카사제(1H-DX2) 스핀코터를 이용해 코팅하여 도포한 후, 핫플레이트 상에서 120℃, 2분 동안 가열하여 감광성 폴리벤조옥사졸 전구체 필름을 형성하였다. The positive photosensitive resin compositions prepared according to Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 were coated on an 8-inch wafer using a spin coater made by Mikasa Co., Ltd. (1H-DX2) Min to form a photosensitive polybenzoxazole precursor film.
상기 감광성 폴리벤조옥사졸 전구체 필름에 다양한 크기의 패턴이 새겨진 마스크를 사용하여 일본 Ushio사제 aligner로 노광 시간을 다르게 하여 노광한 후 상온에서 2.38 중량%의 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 수용액에 40초 동안 딥핑하여 노광부를 용해 제거한 후, 순수로 30초간 세척하여 패턴을 얻었다.The photosensitive polybenzoxazole precursor film was exposed using a mask having various sizes of patterns engraved in a aligner made by Ushio of Japan, and then dipped in an aqueous 2.38 wt% tetramethylammonium hydroxide solution at room temperature for 40 seconds To dissolve and remove the exposed portion, and then washed with pure water for 30 seconds to obtain a pattern.
감도는 노광 및 현상 후 1㎛ L/S 패턴이 1대 1의 선폭으로 형성되는 노광 시간을 구하여 이를 최적 노광 시간으로 하여 측정하였으며, 상기 최적 노광 시간을 감광성 수지 조성물의 감도로 하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The sensitivity was determined by measuring the exposure time at which a 1 占 퐉 L / S pattern was formed with a line width of 1: 1 after exposure and development, and measuring the optimum exposure time as the sensitivity of the photosensitive resin composition. The results are shown in Table 2 below.
시험예Test Example 2: 2: 광투과도Light transmittance 측정 Measure
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4에 따라 제조된 포지티브형 감광성 수지 조성물을 쿼츠(quartz)에 미카사제(1H-DX2) 스핀코터를 이용해 코팅하여 도포한 후, 핫플레이트 상에서 120℃, 2분 동안 가열하여 감광성 폴리벤조옥사졸 전구체 필름을 형성하였다. The positive photosensitive resin compositions prepared according to Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 were coated on quartz using a spin coater made by Mikasa Co., Ltd. (1H-DX2), coated on a hot plate at 120 ° C, And heated for 2 minutes to form a photosensitive polybenzoxazole precursor film.
이어서, 200℃의 온도로 열처리하여 경화시켰다. 상기 경화된 감광성 수지막 각각을 자외선 가시광선 분광 광도계 U-3310(히타치사제)를 사용하여 1㎛ 막 두께에 있어서의 400 nm 내지 700 nm 파장 범위에서의 광투과도를 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.Then, it was cured by heat treatment at a temperature of 200 캜. Each of the cured photosensitive resin films was measured for light transmittance in a wavelength range of 400 nm to 700 nm at a film thickness of 1 mu m using an ultraviolet ray visible spectrophotometer U-3310 (manufactured by Hitachi, Ltd.). The results are shown in Table 2 below.
시험예Test Example 3: 유전율 측정 3: Measurement of dielectric constant
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4에 따라 제조된 포지티브형 감광성 수지 조성물을 크롬(Cr)이 코팅된 유리(glass)에 미카사제(1H-DX2) 스핀코터를 이용해 코팅하여 도포한 후, 핫플레이트 상에서 120℃, 2분 동안 가열하여 감광성 폴리벤조옥사졸 전구체 필름을 형성하였다.The positive photosensitive resin composition prepared according to Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 was coated on a chromium (Cr) coated glass by using a spin coater made by Mikasa (1H-DX2) , And heated on a hot plate at 120 DEG C for 2 minutes to form a photosensitive polybenzoxazole precursor film.
이어서, 200℃의 온도로 열처리하여 경화시켰다. 상기 경화된 감광성 수지막 각각을 아래와 같은 방법으로 유전율을 측정하였다.Then, it was cured by heat treatment at a temperature of 200 캜. Each of the cured photosensitive resin films was measured for its dielectric constant in the following manner.
<유전율 측정 조건><Conditions for measuring the dielectric constant>
1. 측정대상 시료1. Sample to be measured
1) PI 2종, 2EA (Al/PI/Cr Coated Glass) 1) Two kinds of PI, 2EA (Al / PI / Cr Coated Glass)
2. 사용장비2. Equipment used
1) Thermal Evaporator (Model: Auto306, Edward) 1) Thermal Evaporator (Model: Auto306, Edward)
2) Precision Impedance Analyzer (Model: 4294A, HP) 2) Precision Impedance Analyzer (Model: 4294A, HP)
3. 측정방법3. Measurement method
1) Al Electrode 증착 (center), at RT 1) Al Electrode deposition (center), at RT
(약 3,000Å, 3.0×3.0mm) (About 3,000 A, 3.0 x 3.0 mm)
2) 임의의 전극 3EA 선정, 커패시턴스(capacitance, C) 측정, 유전손실 측정 2) Selection of arbitrary electrode 3EA, measurement of capacitance (C), measurement of dielectric loss
(유전율)Dielectric constant
(permittivity)
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 상기 실시예 1 내지 8의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 사용한 경우에는 우수한 감도 및 유전율을 유지하면서도, 비교예 1 내지 4의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 사용한 경우보다 현저히 광투과도가 낮아짐을 확인할 수 있다.As shown in Table 2, when the positive photosensitive resin compositions of Examples 1 to 8 were used, the light transmittance was significantly higher than that of the positive photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 to 4 while maintaining excellent sensitivity and permittivity As shown in FIG.
따라서, 상기 실시예 1 내지 8의 포지티브형 감광성 수지 조성물은 차광막을 제조하는데 효과적으로 사용할 수 있다.Therefore, the positive photosensitive resin compositions of Examples 1 to 8 can be effectively used for producing a light-shielding film.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, but, on the contrary, And it goes without saying that the invention belongs to the scope of the invention.
Claims (17)
(B) 감광성 디아조퀴논 화합물;
(C) 페놀 화합물; 및
(D) 용매
를 포함하고,
상기 페놀 화합물은 경화 시 불투명해지고,
상기 페놀 화합물은 하기 화학식 15로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물:
[화학식 15]
상기 화학식 15에서,
R36은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
n20은 2의 정수이고,
n21은 1 내지 4의 정수이고,
n20+n21은 6 이하의 정수이다.
(상기 "치환" 내지 "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 지환족 유기기, 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다)
(A) an alkali-soluble resin;
(B) a photosensitive diazoquinone compound;
(C) a phenol compound; And
(D) Solvent
Lt; / RTI >
The phenolic compound becomes opaque upon curing,
Wherein the phenolic compound comprises a compound represented by the following general formula (15): < EMI ID =
[Chemical Formula 15]
In Formula 15,
R 36 are the same or different from each other and are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group,
n 20 is an integer of 2,
n 21 is an integer of 1 to 4,
n 20 + n 21 is an integer of 6 or less.
(Wherein "at least one hydrogen atom in the functional group is a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, an alkyl group, An aryl group, and a heterocyclic group, which is substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom,
상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리벤조옥사졸 전구체, 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리아믹산, 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리이미드 또는 이들의 조합을 포함하는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기이고,
Y1은 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X2는 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가의 C3 내지 C30 지환족 유기기, 또는 하기 화학식 4로 표시되는 작용기이고,
Y2는 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 4가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 4가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X3은 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 2가의 C3 내지 C30 지환족 유기기, 또는 하기 화학식 4로 표시되는 작용기이고,
Y3은 각각의 반복단위에서 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 치환 또는 비치환된 4가의 C1 내지 C30 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 4가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이고,
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
R1 내지 R4는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 또는 히드록시기이고,
R5 및 R6은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
k는 1 내지 50의 정수이다.
(상기 "치환" 내지 "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 지환족 유기기, 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다)
The method according to claim 1,
Wherein the alkali-soluble resin is a polybenzoxazole precursor containing a repeating unit represented by the following formula (1), a polyamic acid containing a repeating unit represented by the following formula (2), a polyimide containing a repeating unit represented by the following formula (3) Wherein the positive photosensitive resin composition comprises a combination of:
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
X 1 is the same or different from each other in each repeating unit, and is independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group,
Y 1 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted divalent C1 to C30 aliphatic organic group, or a substituted or unsubstituted 2 Is a C3 to C30 alicyclic organic group,
(2)
In Formula 2,
X 2 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted divalent C1 to C30 aliphatic organic group, a substituted or unsubstituted divalent A C3 to C30 alicyclic organic group, or a functional group represented by the following formula (4)
Y 2 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted quadrivalent C1 to C30 aliphatic organic group, or a substituted or unsubstituted 4 Is a C3 to C30 alicyclic organic group,
(3)
In Formula 3,
X 3 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted divalent C1 to C30 aliphatic organic group, a substituted or unsubstituted divalent A C3 to C30 alicyclic organic group, or a functional group represented by the following formula (4)
Y 3 is the same or different from each other in each repeating unit, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic organic group, a substituted or unsubstituted quaternary C1 to C30 aliphatic organic group, or a substituted or unsubstituted 4 Is a C3 to C30 alicyclic organic group,
[Chemical Formula 4]
In Formula 4,
R 1 to R 4 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, Lt; / RTI >
R 5 and R 6 are the same or different and are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
k is an integer from 1 to 50;
(Wherein "at least one hydrogen atom in the functional group is a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, an alkyl group, An aryl group, and a heterocyclic group, which is substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom,
상기 알칼리 가용성 수지는 3,000 g/mol 내지 300,000 g/mol의 중량평균 분자량(Mw)을 갖는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the alkali-soluble resin has a weight average molecular weight (Mw) of 3,000 g / mol to 300,000 g / mol.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 경화 후에 400 nm 내지 700 nm 파장의 빛에 대하여 15% 이하의 광투과도를 가지는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the positive photosensitive resin composition has a light transmittance of 15% or less with respect to light having a wavelength of 400 nm to 700 nm after curing.
상기 경화는 150℃ 이상의 온도에서 수행하는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the curing is performed at a temperature of 150 캜 or higher.
상기 화학식 15로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 및 이들의 조합을 포함하는 군에서 선택되는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물:
The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by the formula (15) is selected from the group consisting of a compound represented by the following formula and a combination thereof:
상기 페놀 화합물은 하기 화학식 16으로 표시되는 화합물, 하기 화학식 17로 표시되는 화합물 또는 이들의 조합을 더 포함하는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물:
[화학식 16]
상기 화학식 16에서,
A4는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, -O-, 또는 -CO-이고,
R37 및 R38은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
n22 및 n23은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
n22+n23은 1 이상의 정수이고,
n24 및 n25는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
n22+n24 및 n23+n25는 각각 독립적으로 5 이하의 정수이고,
[화학식 17]
상기 화학식 17에서,
A5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기이고,
R39는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
n26은 1 내지 6의 정수이고,
n27은 1 내지 5의 정수이고,
n26+n27은 각각 독립적으로 6 이하의 정수이다.
(상기 "치환" 내지 "치환된"이란, 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 지환족 유기기, 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다)
The method according to claim 1,
Wherein the phenolic compound further comprises a compound represented by the following general formula (16), a compound represented by the following general formula (17), or a combination thereof:
[Chemical Formula 16]
In Formula 16,
A 4 is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, -O-, or -CO-,
R 37 and R 38 are the same or different and are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group,
n 22 and n 23 each independently represents an integer of 0 to 5,
n 22 + n 23 is an integer of 1 or more,
n 24 and n 25 are each independently an integer of 0 to 5,
n 22 + n 24 and n 23 + n 25 are each independently an integer of 5 or less,
[Chemical Formula 17]
In Formula 17,
A 5 is a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group,
R < 39 > are the same or different and are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group,
n 26 is an integer of 1 to 6,
n 27 is an integer of 1 to 5,
n 26 + n 27 are each independently an integer of 6 or less.
(Wherein "at least one hydrogen atom in the functional group is a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, an alkyl group, An aryl group, and a heterocyclic group, which is substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom,
상기 화학식 16으로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 17로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 및 이들의 조합을 포함하는 군에서 선택되는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물:
9. The method of claim 8,
Wherein the compound represented by Formula 16 and the compound represented by Formula 17 are selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas and combinations thereof:
상기 페놀 화합물은 상기 화학식 15로 표시되는 화합물, 그리고 상기 화학식 16으로 표시되는 화합물, 상기 화학식 17로 표시되는 화합물 또는 이들의 조합을 1:1 내지 1:10의 몰비(화학식 15 : 화학식 16, 화학식 17 또는 이들의 조합)로 포함하는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
9. The method of claim 8,
The phenol compound may be prepared by reacting a compound represented by the formula (15), a compound represented by the formula (16), a compound represented by the formula (17), or a combination thereof in a molar ratio of 1: 1 to 1:10 17 or a combination thereof).
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 1 cps 내지 100 cps의 점도를 가지는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the positive photosensitive resin composition has a viscosity of 1 cps to 100 cps.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 고형분 함량이 3 중량% 내지 50 중량%인 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the positive photosensitive resin composition has a solid content of 3 wt% to 50 wt%.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은
(A) 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여,
(B) 감광성 디아조퀴논 화합물 5 내지 100 중량부;
(C) 페놀 화합물 1 내지 50 중량부; 및
(D) 용매 100 내지 900 중량부
를 포함하는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The positive photosensitive resin composition
(A) 100 parts by weight of an alkali-soluble resin,
(B) 5 to 100 parts by weight of a photosensitive diazoquinone compound;
(C) 1 to 50 parts by weight of a phenol compound; And
(D) 100 to 900 parts by weight of a solvent
Wherein the positive photosensitive resin composition is a positive photosensitive resin composition.
A photosensitive resin film produced by using the positive photosensitive resin composition of any one of claims 1 to 5 and 7 to 13.
상기 감광성 수지막은 차광막(블랙매트릭스)인 것인 감광성 수지막.
15. The method of claim 14,
Wherein the photosensitive resin film is a light-shielding film (black matrix).
상기 감광성 수지막은 400 nm 내지 700 nm 파장의 빛에 대하여 15% 이하의 광투과도를 가지는 것인 감광성 수지막.
15. The method of claim 14,
Wherein the photosensitive resin film has a light transmittance of 15% or less with respect to light having a wavelength of 400 nm to 700 nm.
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