KR101394173B1 - 강도, 경도 및 밀착성이 우수한 감광성 하이브리드 수지, 및 이것을 함유하는 알칼리현상이 가능한 경화성 조성물 및 그 경화물 - Google Patents
강도, 경도 및 밀착성이 우수한 감광성 하이브리드 수지, 및 이것을 함유하는 알칼리현상이 가능한 경화성 조성물 및 그 경화물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 강도, 경도 및 밀착성이 우수한 감광성 하이브리드 수지, 및 이것을 함유하는 알칼리현상이 가능한 경화성 조성물 및 그 경화물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 강도, 경도, 밀착성, 땜납 내열성, 내흡습성, PCT내성, 무전해 금도금 내성, 내굴곡성, 유연성, 전기 절연성 등이 우수한 경화막을 형성할 수 있어서 일반적인 프린트 배선판이나 플렉시블 프린트 배선판 테이프 캐리어 패키지에 이용되는 레지스트 또는 다층 배선판의 층간 절연층과 기타 기능성 코팅용 조성물 등으로의 사용에 적합한 감광성 하이브리드 수지, 및 이것을 함유하는 알칼리현상이 가능한 광경화성 또는 열경화성 조성물 및 그 경화물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 강도, 경도 및 밀착성이 우수한 감광성 하이브리드 수지, 및 이것을 함유하는 알칼리현상이 가능한 경화성 조성물 및 그 경화물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 강도, 경도, 밀착성, 땜납 내열성, 내흡습성, PCT내성, 무전해 금도금 내성, 내굴곡성, 유연성, 전기 절연성 등이 우수한 경화막을 형성할 수 있어서 일반적인 프린트 배선판이나 플렉시블 프린트 배선판 테이프 캐리어 패키지에 이용되는 레지스트 또는 다층 배선판의 층간 절연층과 기타 기능성 코팅용 조성물 등으로의 사용에 적합한 감광성 하이브리드 수지, 및 이것을 함유하는 알칼리현상이 가능한 광경화성 또는 열경화성 조성물 및 그 경화물에 관한 것이다.
최근 일렉트로닉스 기기의 경박단소화에 따른 프린트 배선판의 고밀도화에 대응하여 솔더 레지스트에도 고성능화가 요구되고 있다. 또한 최근에는 리드프레임과 봉지수지를 이용한 IC 패키지[QFP(콰드·플랫백·패키지)나 SOP(스몰·아웃라인·패키지) 등으로도 불리움] 대신에 솔더 레지스트를 실시한 프린트 배선판과 봉지수지를 이용한 IC 패키지가 등장하였다. 이 새로운 패키지는 솔더 레지스트를 실시한 프린트 배선판의 한 쪽에 볼상의 땜납 등의 금속을 에어리어상으로 배치하고, 다른 한쪽에는 IC 칩을 와이어 본딩 또는 범프 등으로 직접 접속하여 봉지수지로 봉지한 구조를 갖고 있고, BGA(볼·그리드·어레이), CSP(칩·스케일·패키지) 등의 이름으로 불리고 있다. 이러한 패키지는 동일 크기의 QFP 등의 패키지보다도 핀이 많아 소형화가 더욱 용이하다. 또한 실장에 있어서도 볼상 땜납의 자기 정렬 효과에 의해 낮은 불량률을 실현하여 적용이 급속히 진행되고 있다.
그러나 종래 시판 중인 알칼리 현상형 솔더 레지스트를 실시한 프린트 배선판에서는 패키지의 장기간 신뢰성 시험인 PCT(Pressure Cooker Test) 내성이 떨어져 경화물의 박리가 생긴다. 또한 솔더 레지스트의 흡습에 의해 패키지 실장시의 리플로우 중에 패키지 내부에 흡습된 수분이 비등하여 패키지 내부의 솔더 레지스트 피막 및 그 주변에 크랙이 발생하는 현상이 문제점으로 대두되고 있다. 이러한 내흡습성이나 장기간 신뢰성의 문제점은 상기 실장 기술의 경우만으로 한정되는 것이 아니고, 일반적인 프린트 배선판의 솔더 레지스트나 플렉시블 프린트 배선판 또는 테이프 캐리어 패키지의 제조에 이용되는 솔더 레지스트나 빌드업 기판 등의 다층 배선판의 층간 절연층 및 기타 기능성 코팅용 조성물에 있어서도 바람직하지 않다. 이와 같이 최근의 전기 산업, 반도체 산업의 발전에 따라 특성의 추가적 향상, 예를 들어 밀착성 내열성 강인성 가요성 내수성 내약품성 등의 향상이 요구되고 있다.
현재 일부의 일반용 프린트 배선판 및 대부분의 산업용 프린트 배선판용 솔더 레지스트로는, 자외선을 조사한 뒤 현상하여 화상을 형성하고 열 또는 광 조사로 마무리 경화하는 액상 현상형 솔더 레지스트가 사용되고 있는데, 이는 고정밀도 및 고밀도의 관점에서 유리하다. 또한 환경 문제를 고려하여 현상액으로 알칼리 수용액을 이용하는 알칼리 현상 타입의 액상 솔더 레지스트가 주로 사용되고 있다. 알칼리 수용액을 이용하는 알칼리 현상 타입의 솔더 레지스트로는, 예를 들면, 일본특허공개 (소)61-243869호에 개시된 노볼락형 에폭시 화합물과 불포화-염기산의 반응생성물에 산무수물을 부가한 감광성 수지, 광중합 개시제, 희석제 및 에폭시 화합물로 이루어지는 솔더 레지스트 조성물; 일본특허공개 (평)3-253093호 공보에 개시된 노볼락형 에폭시 화합물과 불포화-염기산의 반응생성물에 산무수물을 부가한 감광성 수지, 광중합 개시제, 희석제, 비닐트리아진 또는 비닐트리아진과 디시안디아미드의 혼합물 및 멜라민 수지로 이루어지는 솔더 레지스트 조성물; 일본특허공개 평3-71137호 및 일본특허공개 평3-250012호에 개시된, 살리실알데히드와 1가 페놀과의 반응 생성물에 에피클로로히드린을 반응시켜 얻어진 에폭시 수지에 (메트)아크릴산을 부가하고 다시 다염기성 카르복실산 또는 그 무수물을 반응시켜 얻어지는 감광성 수지, 광중합 개시제, 유기 용제 등으로 이루어지는 솔더 레지스트 조성물이 있다.
그러나 이러한 종래의 감광성 수지들은 내열성이 우수하지만 경화시의 수축이 크고 신장이 적으며 강인성이 부족하기 때문에 열 쇼크에 의한 크랙이 발생하기 쉽다는 단점이 있다.
본 발명은 상기한 바와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하고자 한 것으로서, 강도, 경도, 밀착성, 땜납 내열성, 내흡습성, PCT내성, 무전해 금도금 내성, 내굴곡성, 유연성, 전기 절연성 등이 우수한 경화막을 형성할 수 있어서 일반적인 프린트 배선판이나 플렉시블 프린트 배선판 테이프 캐리어 패키지에 이용되는 레지스트 또는 다층 배선판의 층간 절연층과 기타 기능성 코팅용 조성물 등으로의 사용에 적합한 감광성 하이브리드 수지, 및 이것을 함유하는 알칼리현상이 가능한 광경화성 또는 열경화성 조성물 및 그 경화물을 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
상기 기술적 과제를 달성하고자 본 발명은, 불포화 모노카르복실산으로 개질된, 알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 페놀 수지(A)와, 불포화기 및 알킬렌옥사이드기로부터 선택된 관능기를 하나 이상 갖는 실록산 화합물(B)이, 다염기산 무수물(C)을 연결기로 하여 결합된 구조를 가지며, 50 내지 200mg KOH/g의 산가를 갖는 하이브리드 감광성 수지가 제공된다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, (1) 노볼락형 페놀 수지에 알킬렌옥사이드를 부가반응시키는 단계; (2) 상기 (1)단계의 반응 생성물을 불포화 모노카르복실산과 반응시키는 단계; (3) 상기 (2)단계의 반응 생성물을 다염기산 무수물과 반응시키는 단계; 및 (4) 상기 (3)단계의 반응 생성물을, 불포화기 및 알킬렌옥사이드기로부터 선택된 관능기를 하나 이상 갖는 실록산 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 하이브리드 감광성 수지 제조방법이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 하이브리드 감광성 수지, 중합 개시제 및 에폭시 수지를 함유하는 것을 특징으로 하는, 알칼리현상이 가능한 경화성 조성물이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 알칼리 현상이 가능한 경화성 조성물을광경화 또는 열경화시켜 얻어지는 경화물이 제공된다.
본 발명의 하이브리드 감광성 수지는 노볼락형 수지 구조와 실록산 구조를 동시에 갖고, 불포화기 및 카르복실기를 측쇄의 말단에 갖기 때문에 반응성이 향상되어 사슬연장과 더불어 높은 수준의 내열성과 강인성의 균형이 잡혀있어, 경도, 가요성이 우수함은 물론 내수성, 내약품성 등도 우수한 경화물을 제공할 수 있다. 또한, 말단 카르복실기로 인해 알칼리 수용액에 의한 현상도 가능하다. 따라서, 본 발명의 하이브리드 감광성 수지를 포함하는 광경화성 또는 열경화성 조성물을 이용하면, 밀착성, 땜납 내열성, 내흡습성, PCT 내성, 무전해 금도금 내성, 내굴곡성, 내절성, 유연성, 휘어짐, 전기 절연성 등의 여러 가지 특성이 우수한 경화막을 저비용으로 생산성좋게 형성할 수 있다. 따라서, 본 발명의 하이브리드 감광성 수지는, 활성 에너지선을 이용하여 경화시키는 자외선 경화형 인쇄 잉크, 프린트 배선판의 제조시에 사용되는 솔더 레지스트, 에칭 레지스트, 도금 레지스트, 층간 절연재나 테이프 캐리어 패키지의 제조에 이용되는 영구 마스크, 플랙시블 배선판용 레지스트, 컬러 필터용 레지스트 및 기타 기능성 코팅용 조성물 등에 유용하게 적용될 수 있다.
이하 본 발명에 대하여 보다 상세히 설명한다.
1. 하이브리드 감광성 수지
본 발명의 하이브리드 감광성 수지는, 불포화 모노카르복실산으로 개질된, 알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 페놀 수지(A)와, 불포화기 및 알킬렌옥사이드기로부터 선택된 관능기를 하나 이상 갖는 실록산 화합물(B)이, 다염기산 무수물(C)을 연결기로 하여 결합된 구조를 가지며, 그 산가는 50 내지 200mg KOH/g, 보다 바람직하게는 70 내지 180mg KOH/g이다. 하이브리드 감광성 수지의 산가가 50mg KOH/g 미만이면 알칼리 수용액에 대한 용해성이 나빠져 형성된 도포막의 현상이 곤란해지고, 200mg KOH/g을 초과하면 노광의 조건과 상관없이 표면까지 현상되는 문제가 있다.
(A) 불포화 모노카르복실산으로 개질된, 알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 페놀 수지
본 성분 (A)는 노볼락형 페놀 수지에 알킬렌옥사이드를 부가반응시킨 후, 그 부가반응 생성물과 불포화 모노카르복실산을 반응시켜 제조될 수 있다. 여기서 각각의 반응은 후술하는 바와 같은 촉매를 이용하여 용매의 존재 또는 부재하에 수행될 수 있다.
노볼락형 페놀 수지는 페놀류와 포름알데히드와의 축합반응에 의해서 얻어지는데, 통상 이러한 반응은 산성 촉매의 존재 하에서 이루어진다. 노볼락형 페놀 수지 내의 페놀로는 페놀, 크레졸, 에틸페놀, 프로필페놀, 부틸페놀, 헥실페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 페닐페놀, 쿠밀페놀 등을 들 수 있다.
알킬렌옥사이드로는 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 트리메틸렌옥사이드, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등을 들 수 있다.
상기 노볼락형 페놀 수지에 대한 알킬렌옥사이드의 부가비율은 노볼락형 페놀 수지의 -OH기 1몰당 알킬렌옥사이드 0.3 내지 10.0 몰이 바람직하다. 알킬렌옥사이드의 부가비율이 이 범위에 못 미치면 하이브리드 감광성 수지의 광경화성이 부족해질 수 있으며, 반대로 이 범위를 초과하면 열경화성이 부족해질 수 있다. 보다 바람직하게는, 노볼락형 페놀 수지의 -OH기 1몰당 알킬렌옥사이드 1.0 내지 5.0 몰이 사용된다.
노볼락형 페놀 수지에 알킬렌옥사이드를 부가하는 반응은, 예를 들면, 수산화 나트륨 등과 같은 알칼리 금속 화합물, 트리메틸벤질암모늄히드록사이드, 테트라메틸암모늄히드록사이드 등의 4급 염기성 염 화합물, 또는 알칼리 금속 화합물과 4급 염기성 염 화합물의 혼합물의 존재 하에서, 예를 들면, 에틸렌글리콜모노에틸아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 아세트산에스테르류, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류, 톨루엔, 크실렌, 테트라메틸벤젠 등의 방향족 탄화수소류와 같은 물질의 단독 또는 혼합용매 중에서, 온도 및 압력이 80 내지 180℃이고 상압 내지 10 kg/㎠인 조건 하에 수행될 수 있다. 케톤류 및 방향족 탄화수소류를 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 용매로 사용하는 것이 바람직하다.
상기와 같이 하여 얻어진 알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 페놀 수지를 불포화 모노카르복실산과 에스테르화 반응시킨다.
불포화 모노카르복실산의 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 신남산, α-시아노신남산, β-스티릴아크릴산, β-푸르푸릴아크릴산 등을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 이들 중에서도 아크릴산, 메타크릴산 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 광 반응성과 경화물 물성, 특히 내열성, 내흡습성 및 전기적인 특성의 측면에서 바람직하다.
상기 알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 페놀 수지에 대한 불포화 모노카르복실산의 사용비율은 알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 페놀 수지의 알킬렌옥사이드기 1몰당 불포화 모노카르복실산 0.2 내지 5.0 몰이 바람직하다. 불포화 모노카르복실산의 사용비율이 이 범위에 못 미치면 불포화 그룹의 부족으로 광에 의한 경화밀도가 떨어지는 문제가 있을 수 있고, 반대로 이 범위를 초과하면 미반응된 불포화 카르복실산의 존재로 최종제품에서의 신뢰성 평가에 문제가 있을 수 있다. 보다 바람직하게는, 알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 페놀 수지의 알킬렌옥사이드기 1몰당 불포화 모노카르복실산 0.5 내지 2.0 몰이 사용된다.
알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 페놀 수지와 불포화 모노카르복실산의 에스테르화 반응에 있어서, 반응온도는 50 내지 150℃가 바람직하다. 압력 조건에는 특별한 제한이 없으며, 감압, 상압 또는 가압 조건 중 어느 것에서도 반응을 수행할 수 있다. 반응용매로는 n-헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 트리클로로에탄, 테트라클로로에틸렌, 메틸클로로포름, 디이소프로필에테르, 에틸린글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등을 사용할 수 있다. 이러한 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 에스테르화 촉매로는 황산, 염산, 인산, 불화붕소, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 양이온 교환 수지 등을 적절하게 사용할 수 있다. 에스테르화 반응은 중합금지제의 존재하에 행하는 것이 바람직하고, 중합금지제로는 하이드로퀴논, 메틸하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸에테르, 카테콜, 피로갈롤 등이 적합하게 이용될 수 있다.
(B) 불포화기 및 알킬렌옥사이드기로부터 선택된 관능기를 하나 이상 갖는 실록산 화합물
본 성분 (B)로는 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)-에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란 및 이들의 혼합물, 및 이들의 단독 중합물 또는 이들 중 2종 이상의 공중합물로부터 선택된 것을 사용할 수 있다.
상기 성분 (B)는, 후술하는 다염기산 무수물(C)의 카르복시산기 1몰당 성분(B) 1.0 내지 5.0 몰을 사용하는 것이 바람직하다. 성분 (B)의 사용량이 이 범위에 못 미치면 경도 및 밀착성 등의 특성에 대한 개선이 불충분할 수 있고, 반대로 이 범위를 초과하면 및 상용성과 저장성이 부족해질 수 있다. 보다 바람직하게는, 다염기산 무수물(C)의 카르복시산기 1몰당 성분(B) 1.0 내지 1.5 몰이 사용된다.
(C) 다염기산 무수물
본 성분 (C)로는 무수메틸테트라히드로프탈산, 무수테트라히드로프탈산, 무수헥 사히드로프탈산, 무수메틸헥사히드로프탈산, 무수나딕산, 무수3,6-엔도메틸렌테트라히드로프탈산, 무수메틸엔도메틸렌테트라히드로프탈산, 무수테트라브로모프탈산 등의 지환식 이염기산 무수물; 무수숙신산, 무수말레산, 무수이타콘산, 무수옥테닐숙신산, 무수펜타도데세닐숙신산, 무수트리멜트산 등의 지방족 또는 방향족 이염기산 무수물; 또는 바이페닐테트라카르복실산 이무수물, 디페닐에 테르테트라카르복실산 이무수물, 부탄테트라카르복실산 이무수물, 시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물, 무수피로멜리트산, 벤조페논테트라카르복실산 이무수물 등의 지방족 또는 방향족 사염기산 이무수물을 들 수 있고, 이들 중 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 지환식 이염기산 무수물이 특히 바람직하다.
본 발명의 하이브리드 감광성 수지는 본 성분 (C)를 연결기로 하여 상기 성분 (A) 및 (B)가 결합된 하이브리드 구조를 가진다.
성분 (A)를 성분 (C)와 연결시키는 반응은 본 명세서에 소개된 바와 같은 유기용제의 존재 또는 부재하에, 중합금지제인 하이드로퀴논이나 산소 등의 존재하에, 통상적으로 50 내지 150℃에서 수행된다. 이 때, 필요에 따라 트리에틸아민 등의 3급 아민, 트리에틸벤질암모늄클로라이드 등의 4급 암모늄염, 2-에틸-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸 화합물, 트리페닐포스핀 등의 인 화합물 등을 촉매로서 첨가할 수도 있다.
성분 (C)에 대한 성분 (A)의 반응비율은, 성분 (C)의 카르복시산기 1몰당 성분(A) 0.01 내지 0.1 몰인 것이 바람직하다. 성분 (A)의 상대적 반응 비율이 이 범위에 못 미치면 못 미치면 반응의 활성화를 도모하는 촉매의 부족으로 반응성이 결여되는 문제가 있을 수 있고, 반대로 이 범위를 초과하면 의도하지 않은 타 반응물이 생성되는 문제가 있을 수 있다. 보다 바람직하게는, 성분 (C)의 카르복시산기 1몰당 성분(A) 0.03 내지 0.06 몰이 사용된다. 산가의 관점에서 보면, 최종 결과물인 하이브리드 감광성 수지의 산가가 50 내지 200 mg KOH/g, 보다 바람직하게는 70 내지 180mg KOH/g가 되도록 하는 양으로 성분 (C)를 사용한다.
성분 (B)와 성분 (C)의 연결은, 통상적으로 성분 (A)와 연결된 성분 (C)의 나머지 카르복시산기에 성분 (B)를 연결시키는 반응을 통해 이루어진다. 이 반응은 본 명세서에 소개된 바와 같은 유기용제의 존재 또는 부재하에, 질소 분위기 하에서 통상적으로 50 내지 150℃에서 수행된다. 이 때 필요에 따라 황산, 염산, 인산, 불화붕소, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산 등을 촉매로서 첨가할 수도 있다.
성분 (C)에 대한 성분 (B)의 반응비율은, 앞서 설명한 대로 성분 (C)의 카르복시산기 1몰당 성분(B) 0.05 내지 2.0 몰인 것이 바람직하다. 성분 (B)의 사용량이 이 범위에 못 미치면 경도 및 밀착성 등의 특성에 대한 개선이 불충분할 수 있고, 반대로 이 범위를 초과하면 및 상용성과 저장성이 부족해질 수 있다. 보다 바람직하게는, 성분 (C)의 카르복시산기 1몰당 성분(B) 1.0 내지 1.5 몰이 사용된다. 산가의 관점에서 보면, 최종 결과물인 하이브리드 감광성 수지의 산가가 50 내지 200 mg KOH/g, 보다 바람직하게는 70 내지 180mg KOH/g가 되도록 하는 양으로 성분 (B)를 사용한다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 일 구체예에 따르면, 본 발명의 하이브리드 감광성 수지는 (1) 노볼락형 페놀 수지에 알킬렌옥사이드를 부가반응시키는 단계; (2) 상기 (1)단계의 반응 생성물을 불포화 모노카르복실산과 반응시키는 단계; (3) 상기 (2)단계의 반응 생성물을 다염기산 무수물과 반응시키는 단계; 및 (4) 상기 (3)단계의 반응 생성물을, 불포화기 및 알킬렌옥사이드기로부터 선택된 관능기를 하나 이상 갖는 실록산 화합물과 반응시키는 단계를 거쳐 제조될 수 있다. 상기 (2)단계의 결과 성분 (A)가 얻어지고, 이를 상기 (3)단계에서 성분 (C)에 연결시킨 후, 상기 (4)단계에서 성분 (A)와 연결된 성분 (C)의 나머지 카르복시산기에 성분 (B)를 연결시킨다. 각 단계별 반응조건은 앞서 설명한 바와 같다.
본 발명의 하이브리드 감광성 수지는 노볼락형 페놀 수지에 알킬렌옥사이드를 부가하여 이루어진 사슬연장에 의해서 가요성 및 신장이 우수한 주쇄를 형성하고, 또한 알킬렌옥사이드의 부가 반응에 의해서 발생한 말단의 -OH기에 불포화 모노카르복실산의 부가 및 다염기산 무수물의 부가가 이루어져 불포화기나 카르복실기가 동일 측쇄 상에 존재하지 않고 각 측쇄의 말단에 위치하기 때문에 반응성이 우수하고 높은 내열성과 강인성을 가지며, 또한 주쇄로부터 떨어진 말단 카르복실산의 존재에 의해 우수한 알칼리 현상성을 나타내며, 또한 종래의 산무수물 변성 에폭시아크릴레이트 수지와 같이 반응성이 낮은 친수성의 2급 -OH기를 갖기 때문에 내수성 및 내약품성이 풍부한 경화물을 제공할 수 있다. 뿐만 아니라 측쇄에 존재하는 말단의 -OH기, 실록산 화합물에 의한 사슬연장으로 도입된 추가적인 불포화기 및 실록산 화합물에 존재하는 -OH기에 의해 다양한 기재에 대해 우수한 접착력을 나타낼 수 있다. 또한, 실록산 화합물의 도입으로 인해 불포화기 및/또는 알킬렌옥사이드기가 부가적으로 도입되어 경화도를 상승시키고, 이로 인해 종래의 감광성 수지를 이용한 레지스트 보다 우수한 내열성 및 강인성 등을 발휘할 수 있다 (수지에 -C-Si- 결합구조가 도입됨에 따라 도막의 강도 역시 증진됨). 따라서 본 발명의 하이브리드 감광성 수지를 경화성 조성물에 사용하면, 우수한 알칼리 현상성 및 경화성을 나타낼 수 있으며, 도포막의 선택적 노광과 현상 및 마무리 경화에 의해서 밀착성, 땜납내열성, 내흡습성, PCT 내성, 무전해 금도금 내성 내굴곡성, 내절성, 유연성, 휘어짐, 전기 절연성이 우수한 경화물을 얻을 수 있다.
2. 알칼리현상이 가능한 경화성 조성물
본 발명에 따르면, 상기 하이브리드 감광성 수지, 중합 개시제 및 에폭시 수지를 함유하는 것을 특징으로 하는, 알칼리현상이 가능한 광경화성 또는 열경화성 조성물이 또한 제공된다.
상기 중합 개시제로는, 예를 들면 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 등의 벤조인 및 벤조인알킬에테르류; 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논 등의 아세토페논류; 2-메틸-1-[4-(메틸티오) 페닐]-2-모르폴리노프로판온-1,2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, N,N-디메틸 아미노아세토페논 등의 아미노아세토페논류; 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논 등의 안트라퀴논류; 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤 등의 티오크산톤류; 아세토페논 디메틸케탈, 벤질디메틸케탈 등의 케탈류; 벤조일퍼옥사이드, 쿠멘퍼옥사이드 등의 유기 과산화물; 2,4,5-트리아릴이미다졸 이량체, 리보플라빈테트라부틸레이트, 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2-머캅토벤조티아졸 등의 티올 화합물; 2,4,6-트리스-s-트리아진, 2,2,2-트리브로모에탄올, 트리브로모메틸페닐술폰 등의 유기 할로겐 화합물; 벤조페논, 4,4'-비스디에틸아미노벤조페논 등의 벤조페논류 또는 크산톤류; 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등의 광중합 개시제를 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종류 이상의 혼합물로 사용할 수 있다. 또한 N,N-디메틸아미노벤조산염 에틸에스테르, N,N-디메틸아미노벤조산이소아밀에스테르, 펜틸-4-디메틸아미노벤조에이트, 트리에틸아민, 트리에탄올아민 등의 3급 아민류 등의 광개시 보조제를 추가로 첨가할 수 있다. 또한 가시광선 영역에 흡수가 있는 CGI-784 등(시바 스페셜티 케미컬즈)의 티타노센 화합물 등도 광반응을 촉진하기 위해서 첨가할 수 있다. 특히 바람직한 광중합 개시제는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판온-1,2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온 등인데, 특히 이들로 한정되는 것은 아니며, 자외선 또는 가시광선 영역에서 광을 흡수하여 (메트)아크릴기 등의 불포화기를 라디칼 중합시키는 것이라면 광중합 개시제, 광개시 보조제로 한정되지 않고, 단독으로 또는 복수 병용하여 사용할 수 있다. 중합 개시제의 사용량은 상기 하이브리드 감광성 수지 100 중량부에 대하여 0.5 내지 25 중량부인 것이 바람직하고, 3.0 내지 15 중량부인 것이 보다 바람직하다. 중합 개시제의 사용량의 지나치게 적으면 광경화를 저해하는 문제가 있을 수 있고, 반대로 지나치게 많으면 제품의 저장안정성에 문제가 있을 수 있다.
상기 에폭시 수지로는, 구체적으로 일본 에폭시 레진(주) 제품인 에피코트 828, 에피코트 834, 에피코트 1001, 에피코트 1004, 다이닛본 잉크 가가꾸 고교(주) 제품인 에피클론 840, 에피클론 850, 에피클론 1050, 에피클론 2055, 도토 가세이(주) 제품인 에포도또 YD-011, YD-013, YD-127, YD-128, 다우 케미컬즈(주) 제품인 D.E.R.317, D.E.R. 331, D.E.R. 661, D.E.R. 664, 스미또모 가가꾸 고교(주) 제품인 스미-에폭시 ESA-011, ESA-014, ELA-115, ELA-128(모두 상품명) 등의 비스페놀 A형 에폭시 수지; 일본 에폭시 레진(주) 제품인 에피코트 YL 903, 다이닛본 잉크 가가꾸 고교(주) 제품인 에피클론 152, 에피클론 165, 도토가세이(주) 제품인 에포도또 YDB-400, YDB-500, 다우 케미컬즈(주) 제품인 D.E.R.542, 스미또모 가가꾸 고교(주) 제품인 스미-에폭시 ESB-400, ESB-700(모두 상품명) 등의 브롬화 에폭시 수지; 일본 에폭시 레진(주) 제품인 에피코트 152, 에피코트 154, 다우 케미컬즈(주) 제품인 D.E.N.431, D.E.N.438, 다이닛본 잉크 가가꾸 고교(주) 제품인 에피클론 N-730, 에피클론 N-770, 에피클론 N-865, 도토 가세이(주) 제품인 에포도또 YDCN-701, YDCN-704, 일본 가야꾸(주) 제품인 EPPN-201, EOCN-1025, EOCN-1020, EOCN-104S, RE-306, 스미또모 가가꾸 고교(주) 제품인 스미-에폭시 ESCN-195X, ESCN-220(모두 상품명) 등의 노볼락형 에폭시 수지; 다이닛본 잉크 가가꾸 고교(주) 제품인 에피클론 830, 일본 에폭시 레진 제품인 에피코트 807, 도토 가세이(주) 제품인 에포도또 YDF-170, YDF-175, YDF-2004(모두 상품명) 등의 비스페놀 F형 에폭시 수지; 도토 가세이(주) 제품인 에포도또 ST-2004, ST-2007, ST-3000(모두 상품명) 등의 수첨 비스페놀 A형 에폭시 수지; 일본 에폭시 레진(주) 제품인 에피코트 604, 도토 가세이(주) 제품인 에포도또 YH-434, 스미또모 가가꾸 고교(주) 제품인 스미-에폭시 ELM-120(모두 상품명) 등의 글리시딜 아민형 에폭시 수지; 다이셀 가가꾸 고교(주) 제품인 셀록사이드 2021(상품명) 등의 지환식 에폭시 수지; 일본 에폭시 레진(주) 제품인 YL-933, 일본 가야꾸(주) 제품인 EPPN-501, EPPN-502(모두 상품명) 등의 트리히드록시페닐메탄형 에폭시 수지; 일본 에폭시 레진(주) 제품인 YL-6056, YX-4000, YL-6121(모두 상품명) 등의 바이크실레놀형 또는 바이페놀형 에폭시 수지 또는 이들의 혼합물; 일본 가야꾸(주) 제품인 EBPS-200, 아사히 덴카 고교(주) 제품인 EPX-30, 다이닛본 잉크 가가꾸 고교(주) 제품인 EXA-1514(모두 상품명) 등의 비스페놀 S형 에폭시 수지; 일본 에폭시 레진(주) 제품인 에피코트 157S(모두 상품명) 등의 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지; 일본 에폭시 레진(주) 제품인 에피코트 YL-931(상품명) 등의 테트라페니롤에탄형 에폭시 수지; 닛산 가가꾸(주) 제품인 TEP1C(상품명) 등의 복소환식 에폭시 수지; 일본 유시(주) 제품인 브렌마 DGT(상품명) 등의 디글리시딜프탈레이트 수지; 도토 가세이(주) 제품인 ZX-1063(상품명) 등의 테트라글리시딜크실레놀에탄 수지; 신닛데쯔 가가꾸(주) 제품인 ESN-190, ESN-360, 다이닛본 잉크 가가꾸 고교(주) 제품인 HP-4032, EXA-4750, EXA-4700(모두 상품명) 등의 나프탈렌기를 포함하는 에폭시 수지; 다이닛본 잉크 가가꾸 고교(주) 제품인 HP-7200, HP-7200H(모두 상품명) 등의 디시클로펜타디엔 골격을 갖는 에폭시 수지; 일본 유시(주) 제품인 CP-50S, CP-50M(모두 상품명) 등의 글리시딜메타아크릴레이트 공중합계 에폭시 수지; 히단토인형 에폭시 수지, 시클로헥실말레이미드와 글리시딜메트아크 레이트의 공중합 에폭시 수지 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 이들 에폭시 수지 는 단독으로 또는 2종 이상을 함께 사용할 수 있다. 이들 중에서도 특히 바이페놀형 또는 바이크실레놀형 에폭시 수지 또는 그것들의 혼합물이 바람직하다.
상기와 같은 에폭시 수지는 열경화함으로써 레지스트의 밀착성, 내열성 등의 특성을 향상시킨다. 그 사용량은 상기 하이브리드 감광성 수지 100 중량부에 대하여 10 내지 70 중량부인 것이 바람직하고, 15 내지 60 중량부인 것이 보다 바람직하다. 에폭시 수지의 사용량이 상기 범위에 못 미치면 경화막의 흡습성이 높아져 PCT 내성이 저하되기 쉬워지고, 또한 땜납 내열성이나 내무전해 도금성도 낮아지기 쉽다. 반면, 상기의 범위를 초과하면 도포막의 현상성이나 경화막의 내무전해 금도금성이 나빠질 수 있고 PCT 내성도 떨어질 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물은 또한, 조성물의 광반응성을 향상시키고자 감광성 (메트)아크릴레이트 화합물을 더 포함할 수 있다. 감광성 (메트)아크릴레이트 화합물로는 1 분자 중에 1개 이상의 (메트)아크릴기를 갖는, 실온에서 액체, 고체 또는 반고체의 감광성 (메트)아크릴레이트 화합물을 사용할 수 있다. 실온에서 액상의 감광성 (메트)아크릴레이트 화합물은 조성물의 광반응성을 향상시키는 목적 외에 조성물을 각종 도포방법에 적합한 점도로 조정하거나, 알칼리 수용액에 대한 용해성을 돕는 역할도 한다. 감광성 (메트)아크릴레이트 화합물로는, 예를 들면 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트 등의 -OH기를 포함하는 아크릴레이트류; 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디아크릴레이트 등의 수용성 아크릴레이트류; 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 등의 다가 알코올의 다관능 폴리에스테르아크릴레이트류; 다관능 알코올(예: 트리메틸올프로판, 물 부가 비스페놀 A 등) 또는 다가 페놀(예: 비스페놀 A, 바이페놀 등)의 알킬렌옥사이드(예:에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드 등) 부가물의 아크릴레이트류; 상기 -OH기 포함 아크릴레이트의 이소시아네이트 변성물인 다관능 또는 단관능 폴리우레탄아크릴레이트; 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 물 부가 비스페놀 A, 디글리시딜에테르 또는 페놀 노볼락 에폭시 수지의 (메트)아크릴산 부가물인 에폭시아크릴레이트류, 상기 아크릴레이트류에 대응하는 메타크릴레이트류 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 함께 사용할 수 있다. 이들 중에서도 1분자 중에 2개 이상의 (메트)아크릴기를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물이 바람직하다.
감광성 (메트)아크릴레이트 화합물 사용시, 그 사용량은 상기 하이브리드 감광성 수지 100 중량부에 대하여 50 중량부 이하(예컨대 1~50 중량부)인 것이 바람직하다. 감광성 (메트)아크릴레이트 화합물의 사용량이 지나치게 많으면 도포막의 건조가 용이하지 않고, 또한 도포막의 특성도 악화되는 경향이 있으므로 바람직하지 않다.
본 발명의 경화성 조성물에는 상기한 감광성 성분들 외에도 필요에 따라, 그 외의 카르복실기 함유 감광성 수지, 예를 들면 노볼락형 및/또는 비스페놀형 에폭시 화합물과 불포화-염기산의 반응생성물에 산무수물을 부가한 감광성 수지 등이 추가로 포함될 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물은 또한, 상기 하이브리드 감광성 수지나 감광성 (메트)아크릴레이트 화합물을 용해시키고, 또한 조성물을 도포방법에 적합한 점도로 조정하기 위하여 유기용제를 포함할 수 있다. 유기용제로는, 예를 들면 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 톨루엔, 크실렌, 테트라메틸벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 글리콜에테르류; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 아세트산에스테르류; 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 알코올류; 옥탄, 데칸 등의 지방족 탄화수소; 석유 에테르, 석유 나프타, 수소 첨가 석유 나프타, 솔벤트 나프타 등의 석유계 용제 등을 들 수 있다. 이러한 유기 용제는 단독으로 또는 2종류 이상의 혼합물로 사용할 수가 있다. 유기 용제의 사용량은 도포 방법에 따라 적절히 선택될 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물은 또한, 열경화 특성을 향상시키기 위해서 바람직하게는 경화촉매를 함유할 수 있다. 경화촉매로는, 예를 들면 이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 4-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-(2-시아노에틸)-2-에틸-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸 유도체; 디시안디아미드, 벤질디메틸아민, 4-(디메틸아미노)-N,N-디메틸벤질아민, 4-메톡시-N,N-디메틸벤질아민, 4-메틸-N,N-디메틸벤질아민 등의 아민 화합물, 아디프산히드라지드, 세박산히드라지드 등의 히드라진 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인 화합물 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 시판되고 있는 것으로는, 예를 들면 시꼬꾸 가세이(주) 제품인 2MZ-A, 2MZ-OK, 2PHZ, 2P4BHZ, 2P4 MHZ(이미다졸계 화합물), 산아푸로(주) 제품인 U-CAT3 503X, U-CAT3502X(디메틸아민의 블록이소시아네이트 화합물), DBU, DBN, U-CATSA102, U-CAT5002(이환식 아미딘 화합물 및 그의 염) 등을 들 수 있으나, 이들로 특히 한정되는 것은 아니며, 에폭시 수지의 경화 촉매, 또는 에폭시기와 카르복실기의 반응을 촉진하는 것이라면 제한없이 사용가능하다. 바람직하게는 상기의 경화 촉매와 함께, 밀착성 부여제로서 기능하는 구아나민, 아세토구아나민, 벤조구아나민, 멜라민, 2,4-디아미노-6-메타크릴로일옥시에틸-S-트리아진, 2-비닐-2,4-디아미노-S-트리아진, 2-비닐-4,6-디아미노-S-트리아진·이소시아누르산 부가물, 2,4-디아미노-6-메타크릴로일옥시에틸-S-트리아진·이소시아누르산 부가물 등의 S-트리아진 유도체를 사용할 수도 있다. 경화촉매는 통상의 사용량으로 조성물에 포함될 수 있으며, 예를 들면 상기 하이브리드 감광성 수지 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 15.0 중량부가 사용될 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물에는 또한 필요에 따라, 황산바륨, 티탄산바륨, 산화규소분말, 미분상 산화규소, 무정형 실리카, 결정성 실리카, 용융 실리카, 구형 실리카, 탈크, 클레이, 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 산화알루미늄, 수산화알루미늄, 운모 등 공지의 무기 필러가 단독으로 또는 2종 이상 배합되어 포함될 수 있다. 이들은 도포막의 경화수축을 억제하여 밀착성, 경도 등의 특성을 향상시키는 목적으로 사용된다. 무기 필러의 사용량은 상기 하이브리드 감광성 수지 100 중량부에 대하여 통상 10 내지 300 중량부, 바람직하게는 30 내지 200 중량부이다.
본 발명의 조성물은 또한 필요에 따라, 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 아이오딘 그린, 디스아조 옐로우, 크리스탈 바이올렛, 산화 티탄, 카본 블랙, 나프탈렌 블랙 등 공지의 착색제, 하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸에테르, t-부틸카테콜, 피로갈롤, 페노티아진 등 공지의 열중합금지제, 미분 실리카, 벤토나이트, 몬트모릴로나이트 등 공지의 증점제, 실리콘계, 불소계, 고분자계 등의 소포제 및/또는 레벨링제, 이미다졸계, 티아졸계, 트리아졸계 등의 실란 커플링제 등과 같은 공지의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물을 제조하는 방법에는 특별한 제한이 없으며, 공지의 감광성 수지 조성물 제조방법 및 장비를 그대로 또는 적절히 변형하여 활용할 수 있다. 또한, 본 발명의 경화성 조성물을 사용하는 방법에도 특별한 제한이 없으며, 공지의 감광성 수지 조성물 코팅/건조방법 및 장비를 그대로 또는 적절히 변형하여 활용할 수 있다. 예컨대, 상기한 성분들을 상기한 조성비로 혼합한 후, 필요에 따라 혼합물을 유기 용제로 희석하여 도포방법에 적합한 점도로 조정하고, 이것을 예를 들면 회로가 형성된 프린트 배선판에 스크린 인쇄법, 커튼 코팅법, 스프레이 코팅법, 롤 코팅법 등의 방법으로 도포한 후, 예를 들어 약 60 내지 100℃의 온도에서 조성물 중에 포함된 유기용제를 휘발 및 건조시킴으로써 점성이 없는(Tacky-Free) 도포막을 형성할 수 있다.
3. 경화성 조성물의 경화물
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 알칼리 현상이 가능한 경화성 조성물을광경화 또는 열경화시켜 얻어지는 경화물이 제공된다.
예컨대, 앞서 설명한 바와 같이 하여 본 발명의 경화성 조성물을 기판에 도포 및 건조하여 도포막을 형성한 후, 레이저광 등의 활성 에너지선을 패턴대로 도포막에 직접 조사하거나, 패턴을 형성한 포토마스크를 통해서 선택적으로 활성 에너지선에 의해 도포막을 노광하여 조성물을 광경화시키고, 미노광부를 묽은 알칼리 수용액으로 현상하여 레지스트 패턴을 형성할 수 있다. 다르게는, 가열 경화하거나, 활성 에너지선 조사 후 가열 경화하거나, 또는 가열 경화 후 활성 에너지선 조사로 최종 광경화(본 경화)시킬 수도 있다. 이렇게 얻어진 경화물은 밀착성, 땜납 내열성, 내흡습성, PCT 내성, 무전해 금도금 내성, 내굴곡성, 내절성, 유연성, 휘어짐, 전기 절연성 등이 우수하다.
상기 알칼리 수용액으로는 수산화칼륨, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 인산나트륨, 규산나트륨, 암모니아, 아민류 등의 수용액을 사용할 수 있다. 또한, 광경화시키기 위한 조사 광원으로서는 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은 등, 크세논 램프 또는 메탈할로겐 램프 등을 사용할 수 있으며, 기타 레이저 광선 등도 활성 에너지선으로 이용할 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하지만 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
<하이브리드 감광성 수지의 제조>
합성예 1
(1) 온도계, 질소도입 겸 알킬렌옥사이드 도입용 장치 및 교반장치를 구비한 오토클레이브에 군에이 가가꾸 고교(주) 제품인 노볼락형 크레졸 수지(PSF-2803, -OH기 당량=109 g/eq.) 109g, 50% 수산화나트륨 수용액 2.6g 및 톨루엔/메틸이소부틸케톤(질량비=2/1) 100g을 넣고 교반하면서 반응기 내부를 질소 분위기로 치환하고, 이어서 가열하여 150℃로 승온하고 8 kg/㎠ 압력 하에서, 프로필렌옥사이드 60g를 서서히 적하하면서 반응시켰다. 반응을 약 4시간 계속한 후, 실온까지 냉각하였다. 이 반응용액에 3.3g의 36％ 염산 수용액을 첨가한 뒤 혼합하여 수산화나트륨을 중화하였다. 이 중화반응 생성물을 톨루엔으로 희석하여 3회 수세하고 증발기를 통해 용제를 제거하여, 수산기 당량이 167 g/eq.인 알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 크레졸 수지를 수득하였다. 이것은 페놀성 -OH기 1 당량당 알킬렌옥사이드가 평균 1몰 부가된 것이었다.
(2) 상기 수득된 알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 크레졸 수지 122g, 아크릴산 34g, p-톨루엔술폰산 3.0g, 히드로퀴논모노메틸에테르 0.05g 및 톨루엔 100g을 교반기, 온도계, 공기취입관을 구비한 반응기에 넣고, 공기를 불어 넣어서 교반하면서 110℃에서 6시간 반응시켰다. 반응에 의해 생성된 물이 톨루엔과의 공비혼합물로서 유출되기 시작한 후, 다시 5시간 반응시키고, 실온까지 냉각하였다. 얻어진 반응용액을 5％ 염화나트륨 수용액으로 수세하고, 증발기를 통해 톨루엔을 증류제거하고, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트를 첨가하여, 아크릴산으로 개질된, 알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 크레졸 수지 용액(고형분 60％)을 얻었다.
(3) 상기 아크릴산으로 개질된, 알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 크레졸 수지 용액 170g, 하이드로퀴논모노메틸에테르 0.05g 및 피리딘 0.2g을 교반기, 환류장치 및 냉각기가 부착된 반응기에 넣고, 혼합물을 120℃로 가열한 뒤, 무수테트라히드로프탈산 23g을 첨가하고, 6시간 반응시킨 뒤 냉각하고 추출하였다. 이를 통해 얻어진 카르복실기 함유 감광성 수지의 고형분은 64％이고 산가는 67mg KOH/g이었다.
(4) 상기 제조된 카르복실기 함유 감광성 수지 150g 및 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란의 단일중합형 실록산 화합물 20g을 교반기가 장착된 반응기에 넣고 질소 분위기로 치환하면서 60℃에서 약 4시간 반응시킨 후, 실온까지 냉각한 뒤 추출하여 하이브리드 감광성 수지(A-1)를 제조하였다(고형분 66%, 산가 90mg KOH/g).
합성예 2
합성예 1의 (4)단계에서 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란의 단일중합형 실록산 화합물 20g 대신 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 단일중합형 실록산 화합물 20g을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 하이브리드 감광성 수지(A-2)를 제조하였다(고형분 66%, 산가 80mg KOH/g).
합성예 3
합성예 1의 (4)단계에서 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란의 단일중합형 실록산 화합물 20g 대신 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란과 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 공중합형 실록산 화합물 20g을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 하이브리드 감광성 수지(A-3)를 제조하였다(고형분 65%, 산가 95mg KOH/g).
감광성 수지 비교예 1
상기 합성예 1의 (3)단계의 결과물로 얻어진, 고형분 64％, 산가 67mg KOH/g의 카르복실기 함유 감광성 수지를 조성물 비교예 1의 감광성 수지(B-1)로 사용하였다.
감광성 수지 비교예 2
크레졸 노볼락형 에폭시 수지(에피클론 N-695, 다이닛본 잉크 가가꾸 고교(주), 에폭시 당량 220 g/eq.) 220g을 교반기, 환류장치 및 냉각기가 부착된 반응기에 넣고, 카비톨아세테이트 220g을 첨가한 후, 가열하여 용해시켰다. 이어서, 중합금지제로서 하이드로퀴논 0.46g과 반응촉매로서 트리페닐포스핀 1.38g을 첨가하였다. 이 혼합물을 95 내지 105℃로 가열하고, 아크릴산 72g를 서서히 적하하고, 16시간 반응시켰다. 반응 생성물을 80 내지 90℃까지 냉각하고, 테트라히드로프탈산 무수물 106g를 첨가하고, 8시간 반응시킨 뒤, 냉각하고 추출하였다. 제조된 카르복실기 함유 감광성 수지(고형분 64％, 산가 97 mg KOH/g)를 조성물 비교예 2의 감광성 수지(B-2)로 사용하였다.
감광성 수지 비교예 3
크레졸 노볼락형 에폭시 수지로서 에피클론 N-695 220g 대신 ECON-104S(일본 가야꾸(주), 에폭시 당량 220 g/eq.) 220g을 사용한 것을 제외하고는, 감광성 수지 비교예 2와 동일한 방법으로 하이브리드 감광성 수지를 제조하였고(고형분 64％, 산가 97 mg KOH/g), 이를 조성물 비교예 3의 감광성 수지(B-3)로 사용하였다.
<경화성 조성물의 제조>
상기 합성예 1 내지 3 및 감광성 수지 비교예 1 내지 3에서 얻어진 감광성 수지를 이용하여 경화성 조성물들을 제조하였다. 하기 표 1에 나타낸 성분 및 함량을 배합한고, 3롤 밀을 통해 분산하여 경화성 조성물을 얻었다. 각 조성물에 대하여 하기 표 2에 나타낸 특성들을 이하의 방법으로 측정 내지 평가하였으며, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
(1) 유리전이온도, 탄성률, 인장강도 및 신장률
미리 수세 및 건조한 테프론판에 경화성 조성물을 스크린 인쇄법으로 도포하고, 열풍순환식 건조기로 80℃에서 30분 건조시켰다. 이것을 실온까지 냉각한 후, 노광량 400mJ의 조건에서 노광하고, 열풍순환식 건조기에서 150℃에서 60분간 경화하였다. 경화후 샘플을 실온까지 냉각한 후, 테프론판으로부터 경화된 경화막을 벗겨내어 평가용 샘플로 사용하였다. 평가용 샘플의 유리전이온도를 TMA(Thermal Mechanical Analysis)로 측정하였다. 또한 상기 평가용 샘플의 탄성률, 인장강도 및 신장률을 인장압축시험기(시마쯔 제품)로 측정하였다.
(2) 내절성 및 유연성
미리 수세 및 건조한 캡톤(Kapton) 기재(두께=25㎛)에, 경화성 조성물을 스크린 인쇄법으로 도포하고, 열풍순환식 건조기에서 80℃에서 30분간 건조시켰다. 이것을 실온까지 냉각한 후, 노광량 400mJ의 조건에서 노광하고, 열풍순환식 건조기에서 150℃에서 60분 간 경화한 후, 경화막을 벗겨내어 내절성 및 유연성 평가용 샘플로 사용하였다.
내절성은, 경화막을 외측으로 하고 180°로 절곡한 뒤, 경화막에 크랙이 존재하는지 여부를 관찰하여 이하의 기준으로 평가하였다:
○: 크랙 없음; △: 약간의 크랙이 있음; ×: 상당한 크랙이 있음
유연성은, 경화막을 폭 10mm, 길이 90mm로 가공하여 제작한 필름 형태의 시편의 한쪽 가장자리를 전자 저울 위에 놓고, 다른 한쪽의 가장자리를 절곡하는 방법으로 필름 사이가 3mm가 될 때까지 전자 저울에 걸리는 최대하중을 반발력으로 하여 이하의 기준으로 평가하였다:
○: 10g 미만; △: 10g 내지 30g 미만; ×: 30g 이상
(3) 흡습율
미리 중량을 측정한 유리판에 경화성 조성물을 스크린 인쇄법으로 도포하고, 열풍순환식 건조기에서 80℃에서 30분간 건조시켰다. 이것을 실온까지 냉각한 후, 노광량 400mJ 조건에서 노광하고, 열풍순환식 건조기에서 150℃에서 60분간 경화하여 평가용 샘플을 얻었다.
평가용 샘플을 실온까지 냉각한 후, 중량을 측정하였다. 이어서, 이 평가용 샘플에 대하여, PCT 장치(TABAI ESPEC HAST SYSTEM TPC-412 MD)를 이용하여 121℃, 100％ R.H.의 조건으로 24시간 처리하고, 처리 후의 평가용 샘플의 중량을 측정한 뒤, 하기의 식을 통해 경화물의 흡습율을 구하였다.
[흡습율 = {(W2-W1) / (W1-Wg)}×100]
상기 흡습율 계산식에서, W1은 평가용 샘플의 PCT 처리전 측정 중량이고 W2는 평가용 샘플의 PCT 처리 후 측정 중량이며, Wg은 유리판의 중량이다.
(4) 연필경도
유리판에 경화성 조성물을 스크린 인쇄법으로 도포하고, 열풍순환식 건조기에서 80℃에서 30분간 건조시켰다. 이것을 실온까지 냉각한 후, 노광량 400mJ 조건에서 노광하고, 열풍순환식 건조기에서 150℃에서 60분간 경화하여 평가용 샘플을 얻었다. 평가용 샘플의 경화막의 연필 경도를 JIS K 5400에 준거하여 측정하였다.
(5) 내산성, 내알칼리성 및 내열성
미리 수세 및 건조한 프린트 배선판에 경화성 조성물을 스크린 인쇄법으로 도포하고, 열풍순환식 건조기에서 80℃에서 30분간 건조시켰다. 이것을 실온까지 냉각한 후, 노광량 400mJ 조건에서 노광하고, 열풍순환식 건조기에서 150℃에서 60분간 경화하여 평가용 샘플을 얻었다.
내산성은, 상기 평가용 샘플을 10％ 황산수용액에 20℃에서 30분간 침적한 후의 경화막 상태 및 밀착성을 다음의 기준에 따라 종합적으로 평가하였다:
○: 변화 없음; △: 아주 약간 변화; ×: 경화막에 기포 또는 팽윤 탈락 발생
내알칼리성은, 상기 평가용 샘플을 10％ 수산화나트륨 수용액에 20℃에서 30분간 침적한 후의 경화막 상태 및 밀착성을 상기 내산성 평가 기준과 같은 기준에 따라 종합적으로 평가하였다.
내열성은, 상기 평가용 샘플을 150℃의 열풍순환식 건조기에서 24시간 방치한 후, JIS K 5600-5-6에 의거하여 10 ×10의 바둑판눈을 만들고, 테이프로 박리(Peeling)한 후 손상된 바둑판눈의 수에 따라 다음과 같이 평가하였다:
○: 손상 없음; △: 1~30개 손상; ×: 31개 이상 손상
[표 1] (단위: 중량부)
[표 2]
표 2에 나타낸 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 하이브리드 감광성 수지를 포함하는 경화성 조성물로부터 얻어진 경화물은, 비교예 경화물 대비 유리전이온도가 높고, 강인성(탄성률 및 인장강도)이 보다 우수함과 동시에 신장, 가요성(내절성 또는 내굴곡성, 유연성), 흡습율, 경도 등도 보다 우수하였다. 또한, 내약품성 및 내열성에 있어서도 만족할 만한 특성을 나타내었다.
Claims (16)
- 불포화 모노카르복실산으로 개질된, 알킬렌옥사이드-부가 노볼락형 페놀 수지(A)와 실록산 화합물(B)이, 다염기산 무수물(C)을 연결기로 하여 결합된 구조를 가지며, 50 내지 200mg KOH/g의 산가를 갖고,
상기 실록산 화합물(B)가 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)-에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란 및 이들의 혼합물, 및 이들의 단독 중합물 또는 이들 중 2종 이상의 공중합물로부터 선택되는,
하이브리드 감광성 수지. - 제1항에 있어서, 상기 알킬렌옥사이드가 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 트리메틸렌옥사이드, 테트라히드로푸란 및 테트라히드로피란으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 하이브리드 감광성 수지.
- 제1항에 있어서, 상기 노볼락형 페놀 수지에 대한 상기 알킬렌옥사이드의 부가비율이 노볼락형 페놀 수지의 -OH기 1몰당 알킬렌옥사이드 0.3 내지 10.0 몰인 것을 특징으로 하는 하이브리드 감광성 수지.
- 제1항에 있어서, 상기 불포화 모노카르복실산이 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 신남산, α-시아노신남산, β-스티릴아크릴산 및 β-푸르푸릴아크릴산으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 하이브리드 감광성 수지.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 다염기산 무수물(C)가 지환식 이염기산 무수물, 지방족 또는 방향족 이염기산 무수물, 및 지방족 또는 방향족 사염기산 이무수물로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 하이브리드 감광성 수지.
- (1) 노볼락형 페놀 수지에 알킬렌옥사이드를 부가반응시키는 단계;
(2) 상기 (1)단계의 반응 생성물을 불포화 모노카르복실산과 반응시키는 단계;
(3) 상기 (2)단계의 반응 생성물을 다염기산 무수물과 반응시키는 단계; 및
(4) 상기 (3)단계의 반응 생성물을 실록산 화합물과 반응시키는 단계;를 포함하고,
상기 실록산 화합물이 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)-에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란 및 이들의 혼합물, 및 이들의 단독 중합물 또는 이들 중 2종 이상의 공중합물로부터 선택되는,
하이브리드 감광성 수지 제조방법. - 제7항에 있어서, 상기 알킬렌옥사이드가 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 트리메틸렌옥사이드, 테트라히드로푸란 및 테트라히드로피란으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 하이브리드 감광성 수지 제조방법.
- 제7항에 있어서, 상기 노볼락형 페놀 수지에 대한 상기 알킬렌옥사이드의 부가비율이 노볼락형 페놀 수지의 -OH기 1몰당 알킬렌옥사이드 0.3 내지 10.0 몰인 것을 특징으로 하는 하이브리드 감광성 수지 제조방법.
- 제7항에 있어서, 상기 불포화 모노카르복실산이 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 신남산, α-시아노신남산, β-스티릴아크릴산 및 β-푸르푸릴아크릴산으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 하이브리드 감광성 수지 제조방법.
- 제7항에 있어서, 상기 다염기산 무수물이 지환식 이염기산 무수물, 지방족 또는 방향족 이염기산 무수물, 및 지방족 또는 방향족 사염기산 이무수물로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 하이브리드 감광성 수지 제조방법.
- 삭제
- 제1항 내지 제4항 및 제6항 중 어느 한 항의 하이브리드 감광성 수지, 중합 개시제 및 에폭시 수지를 함유하는 것을 특징으로 하는, 알칼리현상이 가능한 경화성 조성물.
- 제13항에 있어서, 감광성 (메트)아크릴레이트 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 알칼리현상이 가능한 경화성 조성물.
- 제13항에 있어서, 경화촉매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 알칼리현상이 가능한 경화성 조성물.
- 제13항의 알칼리 현상이 가능한 경화성 조성물을 광경화 또는 열경화시켜 얻어지는 경화물.
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