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KR101377840B1 - 입자 프리징이 없는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물 및 이에 의해 제조된 접착 필름 - Google Patents

입자 프리징이 없는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물 및 이에 의해 제조된 접착 필름 Download PDF

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KR101377840B1
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(주)엘지하우시스
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Abstract

본 발명은 다층 구조를 갖는 전자종이용 실링 필름에 대하여 개시한다.
본 발명에 따른 전자종이용 다층 필름은 (a) 자외선 경화형 고분자 수지 조성물 또는 자외선 투과가 가능한 고분자 수지 조성물을 포함하는 물질로 형성된 실링층 및 (b) 자외선 경화형 고분자 수지를 포함하는 물질로 형성된 택-프리(tack-free) 접착제층이 적층된 구조를 포함하여, 실링성능이 우수함과 동시에 상온에서 택(tack) 특성이 없어 마이크로컵 내부의 대전입자가 구동시 실링재 표면에 들러 붙는 프리징(freezing) 현상을 최소화하는 것이 가능한 장점을 갖는다.

Description

입자 프리징이 없는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물 및 이에 의해 제조된 접착 필름{COMPOSITION FOR FORMING SEALING FILM FOR E-PAPER AND THE SEALING FILM USING THE COMPOSITION}
본 발명은 입자 프리징이 없는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물 및 이에 의해 제조된 접착 필름에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 실링 성능이 우수함과 동시에, 경화 후 택(tack)이 존재하지 않아 전자종이 잉크 내부에 존재하는 대전입자들이 접착 필름에 들러붙는 현상(입자 프리징)이 없어 신뢰성이 높은 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물 및 이에 의해 제조된 접착 필름에 관한 것이다.
현재, 액정을 대신하는 화상표시장치로서 전기영동 방식, 일렉트로크로믹 방식, 서멀 방식, 2색 입자 회전방식 등의 기술을 사용한 전자종이 장치에 대한 연구가 활발히 이루어지고 있다.
이와 같은 전자종이 장치는 액정에 비하여 통상의 인쇄물에 가까운 넓은 시야각이 얻어지고, 소비전력이 작으며, 경제적이어서 차세대 화상표시장치에의 사용이 기대되고 있다.
상기 전자종이 장치는 그 제조방식이 마이크로캡슐 내부에 잉크를 채워 구동하는 방식 및 마이크로컵 내부에 잉크를 채워 구동하는 2가지 방식이 대표적이다. 특히, 마이크로컵 방식의 경우 제조방식이 간단하고, 제조공정중의 상당부분을 인라인화 하는 것이 가능한 장점이 있다.
마이크로 컵 방식의 전자종이 장치의 구조는 도 1에 나타낸 바와 같은데, 높이 15~30μm, 길이와 폭이 5~180μm인 마이크로 컵(10)들이 배열되어 있고, 컵(10) 내부에 대전입자(통상 이산화티타늄)들이 유기용제에 분산되어 있다.
마이크로 컵(10)의 상, 하부에는 ITO전극(30)이 위치하여, 전압을 인가하면 유기용제에 분산되어 있는 대전입자들이 이동, 배열됨으로써 흑백 또는 칼라가 구현된다.
이와 같은 마이크로 컵 방식의 전자종이 장치에는 대전입자가 평행방향으로 이동되는 것을 저지하기 위하여 격벽(15)이 형성된다.
이러한 격벽(15)은 화소와 화소를 구분지으며, 마이크로 컵의 공간을 일정하게 유지하는 역할을 한다. 또한, 플렉서블 디스플레이 장치에 적용되는 경우, 격벽(15)은 마이크로 컵의 공간을 일정하게 유지시키는 지지대 역할을 해야할 뿐만 아니라, 구부렸을 경우라도 격벽이 상, 하부의 ITO 전극(30) 등과 떨어지지 않고 접착되어 있어야 한다.
그렇지 않으면, 전자종이 장치의 모양이 변형되어 구부러지는 경우, 격벽(15)이 상, 하부의 ITO 전극(30)과 떨어져 들뜨게 되는 경우가 빈번하게 발생한다. 이러한 경우 각 화소 공간에 배치되어 있던 대전입자들이 다른 주변의 컵(10)으로 이동하게 되어 화질이 불안정해지고, 화소가 떨어지게 되며, 그 결과 제품 자체의 불량성이 증가하는 문제가 발생하게 된다.
따라서, ITO전극(30)과 마이크로 컵(10) 사이에는 실링재(20)가 위치하게 되는데, 상기 실링재(20)는 마이크로 컵(10) 내부에 갇혀있는 유기용제 및 대전입자들이 밖으로 새어나오지 않도록 격벽(15)과 ITO 전극(30)을 잘 합착시켜야 한다.
도 2a 내지 2c는 전자종이 장치의 ITO 전극(30)과 격벽(15)을 합착하는 단계를 나타내는 단면 모식도이다.
먼저 도 2a는, 유기용제와 상용성이 없는 실링물질을 유기용제와 함께 마이크로 컵(10) 내부에 투입하고, 상기 실링물질과 유기용제의 상분리가 일어나 실링물질이 마이크로 컵(10)의 상부에 모이게 되면, 최종적으로 경화함으로써 실링재(20)를 형성하는 방법이다.
도 2b는 격벽(15) 상면에 실링재(20)를 도포한 후 ITO 전극(30)과 격벽(15)을 합착시키는 방법이고, 도 2c는 ITO 전극(30) 전면에 실링재(20)를 도포한 후 합착하는 방법이다. 즉, 격벽(15)의 상면이나 상부 ITO 전극(30) 전면에 롤러를 이용하여 실링재(20)를 도포하고, 상부 ITO 전극(30)을 적층시킨 다음, 상부 ITO 전극(30) 위쪽에서 UV광을 비춤으로써, 실링재(20)를 경화하여 격벽(15)과 상부 ITO 전극(30)을 합착시키는 것이다.
그러나, 상기 실링재(20)를 마이크로컵 방식에 적용하기 위해서는 격벽을 매립할 수 있는 특성을 가져야 하며, 잉크와의 상용성이 좋지 않아 상분리를 통한 계면분리가 정확하게 일어나야 한다. 따라서 도 2a에 도시된 방법은 신뢰성이 높지 않다는 문제가 있었다.
또한 도 2b 내지 2c에 도시된 방법은 경화되기 전 액상의 실링재가 마이크로 컵 내부의 유기용제에 녹아 넓게 퍼지면서 화소 공간의 번짐 현상이 발생하거나, 상온에서 택(tack)이 존재하므로 대전입자들이 실링재에 붙어버려 전하 상태에 영향을 줌으로써 구동이 불안해진다는 문제가 있었다.
한편, 도 3에서는 일반적인 실링필름(100)을 도시하고 있다. 기존의 실링필름(100)은 이형층(3) 상에 형성된 실링층(1)이 단층으로 형성되어 있다.
상기 실링필름(100)의 경우, 상기 실링층(1)에 마이크로컵 격벽의 실링 성능을 개선하기 위해 박리력이 높은 조성물을 사용하는 것이 일반적이다. 이 경우 실링층(1)의 택(tack) 특성에 의해 마이크로컵 내부의 대전 입자들이 들러 붙는 입자 프리징(freezing) 현상이 발생하여 광 특성이 저하되는 문제점이 있었다.
또한, 입자 프리징(freezing) 현상을 막기 위해 상기 실링층(1)을 상온에서 택(tack) 특성이 없는 택-프리(tack-free) 조성물로 형성하게 되면, 광 특성은 만족하더라도 실링 성능이 개선되지 않아 장기 내구성을 만족하기 어려운 문제점이 있었다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 우수한 실링 성능을 만족하면서 경화 후 택(tack)이 없어 마이크로컵 내부의 대전입자가 구동시 실링재 표면에 들러 붙는 프리징(freezing) 현상이 없어 신뢰성이 높은 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물 및 이에 의해 제조된 접착 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 실시예에 따른 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물은 (a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물; 및 (b) 양이온 개시 중합성 조성물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 실시예에 따른 전자종이용 접착 필름의 제조방법은 (ⅰ) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물 및 양이온 개시 중합성 조성물을 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계; (ⅱ) 상기 혼합물을 50~200℃로 가열하여 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물만 열경화함으로써 반경화 조성물을 얻는 단계; 및 (ⅲ) 상기 반경화 조성물을 방사선 조사하여 양이온 개시 중합성 조성물을 경화하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 실시예에 따른 전자종이용 접착 필름은 (a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물; 및 (b) 양이온 개시 중합성 조성물을 포함하는 조성물을 이용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물은 1차적으로 열에 의하여 일부만 경화하는 반경화성을 확보함으로써 경화하지 않은 성분에 의하여 격벽의 매립성능이 확보되고, 2차적으로 방사선 조사에 의하여 완전 경화함으로써 택이 없는(tack-free) 접착 성능이 확보되는바, 이를 통해서 입자 프리징(freezing) 현상을 최소화할 수 있는 장점이 있다.
도 1은 마이크로 컵 방식의 전자종이 장치를 나타내는 모식도이다.
도 2는 전자종이 장치의 ITO 전극과 격벽을 합착하는 단계를 나타내는 단면 모식도이다.
도 3은 종래의 일반적인 점접착 조성물이 도포된 전자종이용 실링 필름을 나타내는 모식도이다.
도 4는 본 발명의 일실시예에 따른 접착 필름 형성용 조성물이 도포된 전자종이용 접착 필름을 나타내는 모식도이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
도 4는 본 발명의 일실시예에 의한 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물이 도포된 접착 필름을 나타내는 것이다. 먼저, 본 발명에 따른 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물에 대하여 상세히 설명하면 다음과 같다.
전자종이용 접착 필름 형성용 조성물
본 발명의 실시예에 따른 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물은 (a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물; 및 (b) 양이온 개시 중합성 조성물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
(a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물
본 발명에 따른 자유 라디칼 중합성 조성물은 티올계 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 티올계 화합물은 -SH 작용기를 2개 이상 갖는 폴리 티올계 화합물인 것이 바람직하다.
상기 폴리 티올계 화합물로서는, 예를 들면 메탄디티올, 에탄디티올, 프로판디티올, 1,6-헥산디티올,1,2,3-트리머캅토프로판, 테트라키스(머캅토메틸)메탄, 시클로헥산디티올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디티올, 3,4-디메톡시부탄-1,2-디티올, 2-메틸시클로헥산-2,3-디티올, 비스(머캅토메틸)시클로헥산, 2,3-디머캅토-1-프로판올(2-머캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜비스(2-머캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 1,2-디머캅토프로필메틸 에테르, 2,3-디머캅토프로필메틸 에테르, 2,2-비스(머캅토메틸)-1,3-프로판디티올, 비스(2-머캅토에틸) 에테르, 에틸렌 글리콜 비스(2-머캅토아세테이트), 에틸렌 글리콜 비스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 1,2-비스(2-머캅토에틸티오)-3-머캅토프로판, 비스(머캅토메틸)설파이드, 비스(머캅토에틸)설파이드, 비스(머캅토프로필)설파이드, 비스(머캅토메틸티오)메탄, 비스(2-머캅토에틸티오)메탄, 비스(3-머캅토프로필)메탄, 1,2-비스(머캅토메틸티오)에탄, 1,2-(2-머캅토에틸티오)에탄, 1,2-(3-머캅토프로필)에탄, 1,3-비스(머캅토메틸티오)프로판, 1,3-비스(2-머캅토에틸티오)프로판, 1,3-비스(3-머캅토프로필티오)프로판, 1,2-비스(2-머캅토에틸티오)-3-머캅토프로판, 2-머캅토에틸티오-1,3-프로판디티올, 1,2,3-트리스(머캅토메틸티오)프로판, 1,2,3-트리스(2-머캅토에틸티오)프로판, 1,2,3-트리스(3-머캅토프로필티오)프로판, 테트라키스(머캅토메틸티오메틸)메탄, 테트라키스(2-머캅토에틸티오메틸)메탄, 테트라키스(3-머캅토프로필티오메틸)메탄, 비스(머캅토메틸)디설파이드, 비스(머캅토에틸)디설파이드, 트리스[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]이소시아누레이트, 비스(머캅토메틸)-3,6,9-트리티아-1,11-운데칸디티올, 비스(1,3-디머캅토-2-프로필)설파이드, 3,4-티오펜디티올, 테트라히드로티오펜-2,5-디머캅토메틸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2,5-디머캅토-1,4-디티안, 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(머캅토에틸)-1,4-디티안 등과 같이 -SH 작용기를 2개 이상 갖는 것이라면 제한이 없다.
이 중에서도 특히 접착성 및 가사시간 (Pot Life), 경화시간의 면에서 비스(머캅토메틸)-1,4-디티안, 비스(머캅토에틸)설파이드, 비스(머캅토에틸)디설파이드, 1,2-비스(머캅토에틸)티오-3-머캅토프로판, 펜타에리스리톨 테트라키스머캅토아세테이트, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스머캅토아세테이트, 트리메틸올프로판 트리스머캅토프로피오네이트 및 트리머캅토프로판, 트리스[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]이소시아누레이트 중 선택되는 1종 이상을 사용함이 바람직하다.
본 발명의 (a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물은 상기 폴리 티올계 화합물 이외에도, 폴리엔 화합물 및 열개시제를 더 포함할 수 있다.
먼저, 상기 폴리엔 화합물은, 분자 내 탄소-탄소 이중결합을 2개 이상 갖는 것이라면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 알릴 알코올 유도체, (메타)아크릴산과 다가 알코올과의 에스테르 화합물, 우레탄 아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 알릴 알코올 유도체로는 예를 들면 트리알릴이소시아누레이트, 디알릴아디페이트, 디알릴프탈레이트, 글리세린디알릴에테르, 트리메티롤프로판디알릴에테르, 펜타에리스리톨, 디알릴에테르 등을 들 수 있다.
상기 (메타)아크릴산과 다가 알코올과의 에스테르 화합물에 사용되는 다가 알코올은 예를 들어 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 글리세린, 트리메티롤프로판, 펜타에리스리톨, 소르비톨 등을 들 수 있다.
본 발명에서는 접착성, 경화시간 및 경화 후 내용제성의 면에서 상기 폴리엔 화합물 중에서도 특히 알릴 알코올 유도체로서 트리알릴이소시아누레이트, 디알릴아디페이트, 디알릴프탈레이트, 글리세린디알릴에테르, 트리메티롤프로판디알릴에테르, 펜타에리스리톨, 디알릴에테르 중 선택되는 적어도 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 열개시제는 아조계, 퍼옥사이드계, 퍼설페이트계 및 산화환원계 화합물로부터 선택되는 적어도 1종 이상인 것이 바람직하다.
상기 아조계 열개시제로는 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴)(VAZO 33); 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)이염산염(VAZO 50): 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴)(VAZO 52); 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴)(VAZO 64); 2,2'-아조비스-2-메틸부티로니트릴(VAZO 67); 1,1'-아조비스(1-시클로헥산카르보니트릴)(VAZO 88), 2,2'-아조비스(메틸 이소부티레이트)(V-601) 등을 들 수 있다.
상기 퍼옥사이드 열개시제로는 벤조일 퍼옥사이드, 아세틸 퍼옥사이드라우로일 퍼옥사이드, 데카노일 퍼옥사이드, 디세틸 퍼옥시카르보네이트, 디(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카르보네이트(PERKADOX 16S, 악조 케미칼스사에서 시판), 디(2-에틸헥실)퍼옥시디카르보네이트, t-부틸퍼옥시피발레이트(Lupersol 11, 아토켐에서 시판), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(Trigonox 21-C5O, 악조 케미칼스사에서 시판) 및 디쿠밀 퍼옥사이드 등을 들 수 있다.
상기 퍼설페이트계 열개시제로는 칼륨 퍼설페이트, 나트륨 퍼설페이트 및 암모늄 퍼설페이트 등을 들 수 있다.
상기 산화환원계 열개시제로는 상기 퍼설페이트 개시제와 환원제, 예를 들면 나트륨 메타비설파이트 및 나트륨 비설파이트의 혼합물; 유기 퍼옥사이드와 t-아민을 주성분으로 하는 시스템, 예를 들면 벤조일 퍼옥사이드와 디메틸아닐린의 혼합물; 및 유기 히드로퍼옥사이드 및 전이 금속을 주성분으로 하는 시스템, 예를 들면 쿠멘 히드로퍼옥사이드와 코발트 나프테네이트와의 혼합물 등을 들 수 있다.
본 발명에서 (a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물 100중량부에 대하여, 상기 티올계 화합물은 10~90중량부, 상기 폴리엔 화합물은 90~10중량부 포함되는 것이 바람직하며, 상기 열개시제는 티올계 및 폴리엔 화합물의 혼합물 100중량부 대비 0.1~10중량부 포함되는 것이 바람직하다.
상기 티올계 화합물의 함량이 10중량부 미만이면 경화후 접착물성이너무 딱딱해져 께질 가능성이 있고, 90중량부를 초과하면 경화후 접착물성이 너무 부드러워져 내용제성이 취약해지는 문제가 있다.
또한, 상기 폴리엔 화합물의 함량이 10중량부 미만이면 경화후 접착제의 물성이 부드러워져 내용제성이 취약해지고 장기신뢰성이 감소하는 문제가 있고, 90중량부 초과라면 경화시간은 빨라지지만 경화후 접착제가 너무 단단해져 구부리면 께질 가능성이 존재한다.
또한, 상기 열개시제의 함량이 0.1중량부 미만이면 열경화 시간이 길어지거나 열경화에 의해 이루어지는 반경화 분율이 너무 적어 필름의 핸들링에 문제가 있고, 10중량부 초과라면 가사시간이 너무 짧아 핸들링에 문제가 있으며, 반경화 분율이 너무 커져서 실링성이 낮아진다.
본 발명의 (a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물에 있어서, 상기 티올계 화합물과 상기 폴리엔 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 티올계 화합물의 티올기와 폴리엔 화합물의 탄소-탄소 이중결합의 몰비가 0.05:0.95~0.95:0.05가 되도록 하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 1:1로 하는 것이 좋다.
(b) 양이온 개시 중합성 조성물
본 발명에 따른 (b) 양이온 개시 중합성 조성물은 에폭시계 화합물 및 양이온 중합 개시제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 본 발명의 에폭시계 화합물은 연화점이 90℃ 미만인 것을 사용한다. 상기 에폭시계 화합물은 티올계 화합물과 상온에서 반응하여 겔이 형성되어 코팅시 문제를 일으키지 않는 가사시간에만 문제가 없다면 어느 것이어도 무방하나, 연화점이 상기 범위 이내인 것을 사용한다.
그 예로는 비스페놀 A 에폭시, 비스페놀 F 에폭시, 할로겐화 에폭시, 노볼락 에폭시, 지환족 에폭시, 글리시딜 에스테르, 글리시딜 아민 등이 있으며, 분자량에 따라, 즉, 화학적 구조 및 에폭시 당량에 따라 연화점이 달라지게 된다.
상기 에폭시계 화합물은 본 발명의 (a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물과 혼합되어, 상기 (a) 자유 라디칼 중합성 조성물을 열경화될 때, 반응이 일어나지 않으므로 반경화 상태를 유지하게 한다.
이 때, 상기 반경화 상태의 혼합 조성물은 연화점이 90℃ 미만인 에폭시계 화합물에 의하여 상온에서 택(Tack)이 존재하게 되므로, 실링시 필요한 점착성능을 갖게 된다.
상기 연화점이 90℃ 초과인 경우에는 상온에서 택(Tack)이 존재하지 않으며 경화 후 접착물성이 좋으나 필름형태의 접착제가 구부러지면 깨지거나 균열이 생길 열려가 있다.
또한, 상기 에폭시계 화합물의 점성은 용제에 용해만 되기만 하면 문제가 없다.
한편, 본 발명에 따른 (b) 양이온 개시 중합성 조성물은 양이온 중합 개시제를 포함한다.
상기 양이온 중합 개시제는 양이온 중합의 개시 반응을 일으키는 것으로, H2SO4, HClO4, HCl과 같은 강산; BF3, BCl3, BF3:O(C2H5)2, TiCl4, AlCl4, SnCl4와 같은 루이스산 및 그들의 착물들; 그밖에 이온화되기 쉬운 화합물이라면 바람직하지만, 특히 본 발명에서는 금속 할라이드 음이온을 함유하고 있는 방향족 이오도늄 염을 양이온 개시제로 사용함이 더욱 바람직하다.
여기에서 상기 금속 할라이드 음이온은 BF4 -, PF6 -, AsF6 -, SbF6 - 중 선택된 1종 이상인 것이 바람직하다.
본 발명에서 상기 (b) 양이온 개시 중합성 조성물에서 상기 양이온 중합 개시제는 상기 에폭시계 화합물 100중량부 대비 0.1~10중량부 포함되는 것이 바람직하다. 양이온 중합 개시제의 함량이 상기 범위를 벗어나는 경우에는 방사선 조사에 의한 안정적인 접착물성을 확보하기 어렵다.
본 발명에서 상기 (a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물 및 (b) 양이온 개시 중합성 조성물은 중량비로 1:0.1~9.0의 범위로 혼합되는 것이 바람직하다. 상기 범위를 벗어나는 경우에는 방사선 경화시간 제어, 경화 후 접착물성, 경화 후 택(tack) 유무에 따른 입자 프리징 문제가 있다.
전자종이용 접착 필름의 제조방법 및 접착 필름
도 4는 본 발명의 일실시예에 따른 접착 필름 형성용 조성물이 도포된 전자종이용 접착 필름을 나타내는 모식도이다.
도 4를 참조하면, 본 발명에 따른 전자종이용 접착 필름(500)은 본 발명의 접착 필름 형성용 조성물을 포함하는 접착층(100) 및 이형 필름(300)을 포함할 수 있으며, 상기 이형 필름(300)의 상부에 상기 접착층(100)을 라미네이션함으로써 제조한다.
더욱 구체적으로는, (ⅰ) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물 및 양이온 개시 중합성 조성물을 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계, (ⅱ) 상기 혼합물을 50~200℃로 가열하여 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물만 열경화함으로써 반경화 조성물을 얻는 단계, (ⅲ) 상기 반경화 조성물을 방사선 조사하여 양이온 개시 중합성 조성물을 경화하는 단계를 포함함으로써 접착 필름 형성용 조성물을 포함하는 접착층을 제조하는 것을 특징으로 한다.
이 때, 상기 열경화 온도는 50~200℃인 것이 바람직한바, 50℃ 미만인 경우에는 반경화 분율이 아주 낮은 문제가 있고, 200℃ 초과의 경우에는 반경화 분율이 너무 높아 매립성이 낮아지는 문제가 있다.
한편, 상기 접착 필름 형성용 조성물에 대해서는 이미 설명한 바와 같은바, 여기에서는 자세한 설명을 생략하기로 한다.
상기 이형 필름(300)은 접착제층(100)을 박리할 때, 잔여 접착물이 없도록 박리가 용이한 것이라면 제한이 없다. 상기 이형 필름(300)으로, 예를 들면 실리콘 이형제가 코팅된 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 또는 불소이형제가 코팅된 폴리에틸렌테레프탈레이트를 사용하는 것이 가능하다.
한편, 접착제층(100)을 열풍으로 건조할 때, 열에 의해 이형필름(300)이 변형되지 않아야 하므로, 건조 온도에 따라 이형제가 코팅된 폴리이미드, 폴리나프탈렌테레프탈레이트 등을 사용하는 것도 가능하다.
이상, 본 발명에 따른 전자종이용 접착 필름에 대하여 설명하였다. 이하에서는 본 발명을 실시예 및 비교예에 의하여 더욱 상세히 설명하며, 다만 본 발명이 하기의 실시예에 의하여 제한되는 것은 아니다.
< 실시예 및 비교예 >
본 발명의 전자종이용 접착 필름의 매립성, 내용제성 및 입자 프리징 성능을 알아보기 위하여, 다음의 실시예 및 비교예를 통하여 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물을 제조하고, 하기 항목에 대한 평가를 실시하였다.
50μm의 이형 PET 필름 상에 하기 표 1과 같은 조성으로 자유 라디칼 중합성 조성물, 양이온 개시 중합성 조성물을 혼합한 조성물을 10 μm 코팅하고 건조한 후 열숙성 24시간 실시, UV를 조사함으로써 경화하여 전자종이용 접착 조성물을 포함하는 코팅층을 형성하였다.
(a)자유 라디칼 중합성 조성물 (b)양이온 개시 중합성 조성물 (a) 및 (b)의 조성비
실시예1 1) 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 60중량부
2) 트리알릴이소시아누레이트 40중량부
3) V-70 1) + 2) 100중량부 대비1.5중량부		 1) 지환족 에폭시 수지(RAR934, Royce사, 연화점 80℃) 100중량부
2) 이오도늄염 PF6 1.5중량부		 1:2
실시예2 1) 트리스[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]이소시아누레이트 50중량부
2) 트리알릴이소시아누레이트 50 중량부
3) V-70 1) + 2) 100중량부 대비 2.5중량부		 1) 비스페놀-F 에폭시(YD011, ADITYA BIRLA사, 연화점 65℃) 100 중량부
2) 이오도늄염 PF6 1.5중량부		 1:1.5
실시예3 1) 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 40중량부
2) 트리알릴이소시아누레이트 60중량부
3) VAZO-33 1) + 2) 100중량부 대비 3.0중량부		 1) 비스페놀-F 에폭시(YD011, ADITYA BIRLA사, 연화점 65℃) 100 중량부
2) 이오도늄염 BF4 2.5중량부		 1: 2
실시예 4 1) 비스(머캅토메틸)-1,4-디티안 30중량부
2) 디알릴아디페이트 70중량부
3) VAZO-33 1) + 2) 100중량부 대비 1.0중량부		 1) 지환족 에폭시(RAR934, Royce사, 연화점 80℃) 100 중량부
2) 설포늄염 BF4 2.5중량부		 1: 0.5
실시예 5 1) 비스(머캅토에틸)디설파이드 70 중량부
2) 펜타에리스리톨 30중량부
3) V-601 1) + 2) 100중량부 대비 1.5중량부		 1) 지환족 에폭시(RAR934, Royce사, 연화점 80℃) 100 중량부
2) 설포늄염 SbF6 1.5중량부		 1:0.2
비교예1 1) 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 60중량부
2) 트리알릴이소시아누레이트 40중량부
3) V-70 1) + 2) 100중량부 대비 1.5중량부



- 		1:0



-
비교예2 1) 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 60중량부
2) 트리알릴이소시아누레이트 40중량부
3) V-70 1) + 2)
100중량부 대비 1.5중량부		 1) 노볼락 에폭시 CER-3000L, 일본화약사, 연화점 93℃) 100 중량부
2) 이오도늄염 PF6 1.5 중량부		 1:5
비교예 3 1) 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 60중량부
2) 트리알릴이소시아누레이트 40중량부
3) V-70 1) + 2) 100중량부 대비 1.5중량부		 1) 비스페놀 F-에폭시 수지 (연화점 30℃) 100중량부
2) 이오도늄염 PF6 1.5중량부		 1:0.05
평가
1. 매립성
상기 표 1의 조성물을 이용하여 PET 필름 상에 형성한 접착층에 대하여 박리력을 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
2. 내용제성
상기 표 1의 조성물을 이용하여 PET 필름 상에 형성한 접착층에 대하여 전자종이용 유기 용제로 사용되는 헥산을 스포이드로 1방울 떨어뜨린 다음, 10분 후 번짐이 있는지 여부를 관찰하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
3. 입자 프리징 성능
상기 표 1의 조성물을 이용하여 PET 필름 상에 형성한 접착층에 대하여 프로브 택(Probe Tack) 에너지를 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
매립성(g/in) 내용제성 프로브 택 에너지(g.mm)
실시예1 524 번짐없음 0.20
실시예2 527 번짐없음 0.30
실시예3 517 번짐없음 0.34
실시예4 510 번짐없음 0.28
실시예5 505 번짐없음 0.41
비교예1 378 번짐없음 0.10
비교예2 412 번짐없음 0.86
비교예3 405 번짐없음 0.89
이상에서는 본 발명의 실시예를 중심으로 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 기술자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 이하에 기재되는 특허청구범위에 의해서 판단되어야 할 것이다.
100 : 접착층
300 : 이형 필름

Claims (15)

  1. (a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물; 및
    (b) 양이온 개시 중합성 조성물;
    을 포함하고,
    상기 (a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물은, 분자 내 탄소-탄소 이중결합을 2개 이상 갖는 폴리엔 화합물; 및 열개시제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물.
  2. 삭제
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 티올계 화합물은 -SH 작용기를 2개 이상 갖는 폴리 티올계 화합물인 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 티올계 화합물은 비스(머캅토메틸)-1,4-디티안, 비스(머캅토에틸)설파이드, 비스(머캅토에틸)디설파이드, 1,2-비스(머캅토에틸)티오-3-머캅토프로판, 펜타에리스리톨 테트라키스머캅토아세테이트, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스머캅토아세테이트, 트리메틸올프로판 트리스머캅토프로피오네이트 및 트리머캅토프로판, 트리스[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]이소시아누레이트 중에서 선택되는 적어도 1종 이상인 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 폴리엔 화합물은 알릴 알코올 유도체로서, 트리알릴이소시아누레이트, 디알릴아디페이트, 디알릴프탈레이트, 글리세린디알릴에테르, 트리메티롤프로판디알릴에테르, 펜타에리스리톨, 디알릴에테르 중에서 선택되는 적어도 1종 이상인 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 열개시제는 아조계, 퍼옥사이드계, 퍼설페이트계 및 산화환원계 화합물로부터 선택되는 적어도 1종 이상인 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 (a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물 100중량부에 대하여, 상기 티올계 화합물은 10~90중량부, 상기 폴리엔 화합물은 10~90중량부, 상기 열개시제는 상기 티올계 화합물 및 폴리엔 화합물의 혼합물 100중량부에 대하여 0.1~10중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 (b) 양이온 개시 중합성 조성물은 에폭시계 화합물 및 양이온 중합 개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 에폭시계 화합물은 연화점이 90℃ 미만인 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물.
  10. 제 8항에 있어서,
    상기 양이온 중합 개시제는 금속 할라이드 음이온을 함유하고 있는 방향족 이오도늄염 또는 설포늄염인 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물.
  11. 제 10항에 있어서,
    상기 금속 할라이드 음이온은 BF4 -, PF6 -, AsF6 -, SbF6 - 중 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물.
  12. 제 8항에 있어서,
    상기 (b) 양이온 개시 중합성 조성물에서 양이온 중합 개시제는 에폭시계 화합물 100중량부 대비 0.1~10중량부 포함하는 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물.
  13. 제 1항에 있어서,
    상기 (a) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물 및(b) 양이온 개시 중합성 조성물이 중량비로 1: 0.1~9.0의 범위로 혼합되는 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름 형성용 조성물.
  14. (ⅰ) 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물 및 양이온 개시 중합성 조성물을 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계;
    (ⅱ) 상기 혼합물을 50~200℃로 가열하여 티올계 화합물을 포함하는 자유 라디칼 중합성 조성물만 열경화함으로써 반경화 조성물을 얻는 단계; 및
    (ⅲ) 상기 반경화 조성물을 방사선 조사하여 양이온 개시 중합성 조성물을 경화하는 단계;
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자종이용 접착 필름의 제조방법.
  15. 제 1항, 제 3항 내지 제 13항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 접착층이 형성된 전자종이용 접착 필름.
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