KR101351326B1 - Method for Preparing Naphthalene - Google Patents
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Abstract
본 발명은 콜타르로부터 타르오일을 분리하는 단계, 상기 분리된 타르오일을 용융 결정화하여 1차 정제물을 얻는 단계 및 상기 1차 정제물을 용액 결정화하여 2차 정제물을 얻는 단계를 포함하는 나프탈렌 제조방법에 관한 것이다. The present invention provides a process for preparing naphthalene, comprising: separating tar oil from coal tar, melting the crystallized tar oil to obtain a primary purified product, and crystallizing the primary purified product to obtain a secondary purified product. It is about a method.
Description
본 발명은 나프탈렌 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 용융 결정화 및 용액 결정화 방법을 이용함으로써 제조공정을 단순화하고 생산성을 향상시킨 나프탈렌 제조방법에 관한 것이다.
The present invention relates to a method for producing naphthalene, and more particularly, to a method for producing naphthalene by simplifying the production process and improving productivity by using a melt crystallization and solution crystallization method.
나프탈렌은 정밀화학산업의 중요한 기초 물질로서 나프탈렌 유도체는 염료, 안료, 의약, 농약 등의 다양한 분야에 사용된다. 나프탈렌은 석탄화학산업의 부산물인 콜타르(coal tar)나 석유화학산업의 납사 또는 중유로부터 분리되어 얻어진다.
Naphthalene is an important basic substance in the fine chemical industry, and naphthalene derivatives are used in various fields such as dyes, pigments, medicines, and pesticides. Naphthalene is obtained from coal tar, a by-product of the coal chemical industry, or from naphtha or heavy oil in the petrochemical industry.
대표적으로 석탄계 나프탈렌의 제조방법은 콜타르를 증류하여 중유유분을 추출하고, 이 중유유분에 페놀, 퀴놀린 등의 산성, 염기성 성분을 추출법에 의해 회수한 후 그것을 증류하거나 결정화하여 조 나프탈렌(Crude Naphthalene)을 회수한다.
Typically, coal-based naphthalene is manufactured by distilling coal tar to extract heavy oil oil, and recovering acidic and basic components such as phenol and quinoline by extraction method, and distilling or crystallizing it to obtain crude naphthalene (Crude Naphthalene). Recover.
상기와 같은 조 나프탈렌을 정제하는 방법으로는 증류법과 결정화법이 있으나, 콜타르 성분에는 나프탈렌과 비등점이 유사한 황, 질소, 산소 함유 불순물들이 포함되어 있어 증류법에 의해서는 고순도 나프탈렌을 얻기가 어려운 문제점이 있다. 상기 황, 질소, 산소 함유 불순물로 대표적인 것은 황을 함유하고 있는 벤조티오펜, 산소를 함유하고 있는 디벤조퓨란 또는 질소를 함유하고 있는 퀴놀린 등이 있으며, 이들 불순물은 착색이나 착취를 유발시키는 성분으로 알려져 있다.
As a method of purifying crude naphthalene as described above, there are distillation and crystallization methods, but coal tar components contain sulfur, nitrogen, and oxygen-containing impurities similar in boiling point to naphthalene, which makes it difficult to obtain high purity naphthalene by distillation. . The sulfur, nitrogen, and oxygen-containing impurities are benzothiophene containing sulfur, dibenzofuran containing oxygen, or quinoline containing nitrogen, and these impurities are components that cause coloring or exploitation. Known.
이러한 증류법의 대안으로 결정화 분리법이 제안되었으며, 결정화 분리법에는 크게 용융 결정화(melt crystallization)법과 용액 결정화(Solution Crystallization)법이 있다. 그러나, 상기 용융 결정화법을 사용하는 공정은 고용계 혼합물(solid solution mixture)의 적용에는 기술상의 한계가 있고, 미량의 불순물을 제거하거나 결정화 후 여과기 및 원심분리기 등의 별도의 분리공정이 요구되는 문제점이 있다.
As an alternative to the distillation method, a crystallization separation method has been proposed, and the crystallization separation method includes a melt crystallization method and a solution crystallization method. However, the process using the melt crystallization method has a technical limitation in the application of a solid solution mixture, the problem that requires separate separation process such as filter and centrifuge after removing trace impurities or crystallization There is this.
그런데, 상기 콜타르에 함유된 불순물 중에는 나프탈렌과 고용계(solid solution systm)를 형성하는 벤조티오펜(benzothiophene)이 존재하므로, 상기 용융 결정화법에 의하는 경우 이러한 벤조티오펜의 분리 정제가 어려워 순도가 높은 조 나프탈렌의 제조방법으로는 한계가 있다.
However, benzothiophene, which forms a solid solution systm with naphthalene, is present in the impurities contained in the coal tar, so that the purification of such benzothiophene is difficult because of the melt crystallization method, and thus the purity is difficult. There is a limit to the preparation of high crude naphthalene.
따라서, 이러한 문제를 해결하기 위한 방법으로 용매를 이용하여 용액상으로부터 고순도 나프탈렌을 분리하는 용액 결정화법이 이용될 수 있다. 그러나, 용액 결정화법만 수행하는 경우에는 정제시 과량의 용매를 사용해야 하고 고순도 나프탈렌을 얻기 어려운 문제점이 있다.
Therefore, a solution crystallization method for separating high purity naphthalene from a solution phase using a solvent may be used as a method for solving this problem. However, when only solution crystallization is performed, an excessive amount of solvent must be used for purification and high purity naphthalene is difficult to obtain.
한편, 일본 특개평 4-327543호 공보에는 비교적 간편한 장치로 고도로 탈류할 수 있는 방법으로 방향족 탄화수소유에 올레핀을 첨가하여 산촉매의 존재하에 중합반응을 한 후 증류하여 황 함유 중합생성물을 분리제거하고 방향족 탄화수소를 정제하는 방법을 제안하고 있다. 그러나, 증류 공정을 통해 분리제거되는 황 함유 중합생성물의 처리 방안 부재로 심각한 환경오염의 문제점이 있다.
On the other hand, Japanese Patent Application Laid-open No. 4-327543 discloses a relatively simple device for highly deflowing, by adding olefins to aromatic hydrocarbon oil, polymerizing in the presence of an acid catalyst, and distilling to separate and remove the sulfur-containing polymerization product. It is proposed a method for purifying. However, there is a problem of serious environmental pollution due to the absence of a treatment method of the sulfur-containing polymerization product separated and removed through the distillation process.
또한, 한국 특허 출원 제10-2001-7013587호는 석탄계 조나프탈렌에 함유되어 있는 불순물을 중질화(heavy matters)하고, 그것을 증류하여 효과적으로 분리할 수 있는 방법을 제안하였다. 그러나, 중합, 증류 및 결정화 단계를 거치기 때문에 장치 투자비와 과다한 에너지가 요구되는 문제점이 있다.
In addition, Korean Patent Application No. 10-2001-7013587 proposes a method for neutralizing impurities contained in coal-based zonaphthalene and distilling them to effectively separate them. However, since the polymerization, distillation and crystallization step, there is a problem in that the equipment investment cost and excessive energy are required.
본 발명은 석탄화학공정으로부터 발생되는 콜타르로부터 고순도 나프탈렌을 제조하기 위한 방법에 관한 것으로, 제조공정을 단순화하여 생산성 및 경제성을 향상시킨 나프탈렌 제조방법을 제공하고자 한다.
The present invention relates to a method for producing high purity naphthalene from coal tar generated from a coal chemical process, and to provide a method for producing naphthalene by simplifying the manufacturing process to improve productivity and economy.
본 발명의 제1태양은, 콜타르로부터 타르오일을 분리하는 단계, 상기 분리된 타르오일을 용융 결정화하여 1차 정제물을 얻는 단계 및 상기 1차 정제물을 용액 결정화하여 2차 정제물을 얻는 단계를 포함하는 나프탈렌 제조방법을 제공한다.
According to a first aspect of the present invention, there is provided a method of separating tar oil from coal tar, melting crystallization of the separated tar oil to obtain a primary purified product, and crystallizing the primary purified product to obtain a secondary purified product. It provides a naphthalene manufacturing method comprising a.
덧붙여, 상기한 과제의 해결수단은, 본 발명의 특징을 모두 열거한 것은 아니다. 본 발명의 다양한 특징과 그에 따른 장점과 효과는 아래의 구체적인 실시형태를 참조하여 보다 상세하게 이해될 수 있을 것이다.
In addition, the solution of the above-mentioned problems does not list all the features of the present invention. The various features of the present invention and the advantages and effects thereof will be more fully understood by reference to the following specific embodiments.
본 발명은 용융 결정화 및 용액 결정화 방법을 이용하여 제조공정을 단순화함으로써 생산성 및 경제성을 향상시키기 위한 나프탈렌 제조방법을 제공하고자 한다.
The present invention is to provide a naphthalene production method for improving productivity and economics by simplifying the manufacturing process using melt crystallization and solution crystallization method.
도 1은 본 발명에 따른 나프탈렌 제조방법을 나타낸 것이다.Figure 1 shows a naphthalene manufacturing method according to the present invention.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described more specifically.
본 발명의 발명자들은 생산성이 우수하면서도 경제적인 방법으로 나프탈렌을 제조하기 위하여 연구를 거듭한 결과, 콜타르로부터 증류를 통해 이환 방향족 화합물이 다량 포함된 타르오일을 얻은 후, 용융 결정화 및 용액 결정화를 모두 수행하여 나프탈렌을 제조하는 경우, 놀랍게도 제조공정의 단순화가 가능하면서도 고순도 나프탈렌을 얻을 수 있음을 알아내고 본 발명을 완성하였다.
The inventors of the present invention have repeatedly studied to produce naphthalene in a productive yet economical way, and after distilling from coal tar to obtain a tar oil containing a large amount of bicyclic aromatic compounds, both melt crystallization and solution crystallization are performed. In the case of preparing naphthalene, it was surprisingly possible to obtain a high-purity naphthalene while simplifying the manufacturing process and completed the present invention.
본 발명의 제1태양에 따르면, 콜타르로부터 타르오일을 분리하는 단계, 상기 분리된 타르오일을 용융 결정화하여 1차 정제물을 얻는 단계 및 상기 1차 정제물을 용액 결정화하여 2차 정제물을 얻는 단계를 포함하는 나프탈렌 제조방법을 제공한다.
According to the first aspect of the present invention, the step of separating the tar oil from coal tar, the crystallization of the separated tar oil to obtain a primary purified product and the crystallization of the primary purified product to obtain a secondary purified product It provides a naphthalene manufacturing method comprising the step.
본 발명의 나프탈렌 제조방법에 있어서, 상기 콜타르는 당해 기술분야에 잘 알려진 방법으로 생성되는 것을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 예를 들면 석탄화학공정의 부산물, 제철부산물 등으로부터 생성되는 것을 이용할 수 있다.
In the naphthalene manufacturing method of the present invention, the coal tar may be produced by a method well known in the art, but is not limited thereto. For example, the coal tar may be produced from by-products, iron and steel by-products, and the like. Can be.
본 발명의 나프탈렌 제조방법에 있어서, 상기 타르오일을 분리하는 단계는 당해 기술분야에 잘 알려진 방법이면 제한되는 것은 아니나, 예를 들면 증류에 의해 수행될 수 있다. 또한, 상기 증류는 당해 기술분야에 잘 알려진 방법이면 제한 없이 사용될 수 있으나, 예를 들면 증류탑에 의해 수행될 수 있다.
In the method for preparing naphthalene of the present invention, the step of separating the tar oil is not limited as long as it is well known in the art, but may be performed by, for example, distillation. In addition, the distillation may be used without limitation as long as it is a method well known in the art, for example, it may be performed by a distillation column.
이때, 상기와 같은 방법으로 분리된 상기 타르오일에 포함된 조 나프탈렌은 35 중량% 내지 60 중량%, 40 중량% 내지 50 중량% 또는 50 중량% 내지 60 중량% 일 수 있다. 상기 분리된 타르오일 내의 조 나프탈렌의 함량이 상기 수치범위를 만족하는 타르오일을 이용하여 나프탈렌을 제조하는 경우 순도가 높은 나프탈렌을 얻을 수 있는 장점이 있다.
At this time, the crude naphthalene contained in the tar oil separated by the above method may be 35% by weight to 60% by weight, 40% by weight to 50% by weight or 50% by weight to 60% by weight. When naphthalene is prepared using tar oil in which the content of crude naphthalene in the separated tar oil satisfies the numerical range, naphthalene having high purity is obtained.
나아가, 상기 증류는 증류탑을 이용하여 출발원료인 콜타르로부터 이환 방향족 화합물이 다량 포함된 타르오일을 얻기 위한 것으로, 증류탑의 온도 및 압력 조건이 중요하다. 예를 들면, 상기 증류는 200℃ 내지 350℃, 250℃ 내지 320℃ 또는 280℃ 내지 300℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 상기 타르오일을 분리하기 위한 압력은 예를 들면, 10 Torr 내지 750 Torr, 20 Torr 내지 300 Torr, 350 Torr 내지 700 Torr 또는 100 Torr 내지 600 Torr 범위일 수 있다. 여기서, 상기 타르오일을 분리하기 위한 증류 수행시 온도 및 압력이 상기 수치범위를 만족하는 경우 콜타르로부터 분리된 타르오일에 포함된 단환 또는 이환 방향족 화합물의 비율이 많아 바람직하며, 이를 이용하여 나프탈렌을 제조하는 경우 그 수율이 현저히 향상될 수 있는 장점이 있다. 상기 단환 또는 이환 방향족 화합물의 비율은 예를 들면, 전체 타르오일에 포함된 조성의 50 중량% 내지 60 중량% 정도이다.
In addition, the distillation is to obtain a tar oil containing a large amount of bicyclic aromatic compound from the coal tar as a starting material using a distillation column, the temperature and pressure conditions of the distillation column is important. For example, the distillation It may be carried out at a temperature in the range of 200 ℃ to 350 ℃, 250 ℃ to 320 ℃ or 280 ℃ to 300 ℃. In addition, the pressure for separating the tar oil may be, for example, in the range of 10 Torr to 750 Torr, 20 Torr to 300 Torr, 350 Torr to 700 Torr or 100 Torr to 600 Torr. Here, when the temperature and pressure during the distillation for separating the tar oil satisfies the numerical range, the ratio of monocyclic or bicyclic aromatic compounds contained in the tar oil separated from coal tar is high, and thus, naphthalene is prepared using the same. If there is an advantage that the yield can be significantly improved. The ratio of the monocyclic or bicyclic aromatic compound is, for example, about 50% to 60% by weight of the composition contained in the total tar oil.
즉, 도 1에 나타낸 바와 같이, 상기 증류를 통해 분리된 타르 오일의 조성은 탄소수 1 내지 7인 화합물이 15 중량% 내지 20 중량%, 탄소수 8 내지 9인 단환 또는 이환 방향족 화합물이 50 중량% 내지 60 중량%, 탄소수 10이상인 화합물이 20 중량% 내지 35 중량%의 범위로 얻어진다.
That is, as shown in Figure 1, the composition of the tar oil separated through the distillation is 15 to 20% by weight of the compound having 1 to 7 carbon atoms, 50 to 50% by weight of the monocyclic or bicyclic aromatic compound having 8 to 9 carbon atoms 60 wt%, a compound having 10 or more carbon atoms is obtained in the range of 20 wt% to 35 wt%.
본 발명의 나프탈렌 제조방법에 있어서, 상기 분리된 타르오일을 용융 결정화하여 1차 정제물을 얻는 단계는 1회 이상 반복하여 수행될 수 있다. 상기 1차 정제물을 얻는 단계를 1회 이상 반복하여 수행함으로써 나프탈렌의 순도 및 회수율을 높일 수 있는 효과가 있어 고순도 나프탈렌 제조에 유용하다.
In the naphthalene production method of the present invention, the step of obtaining a primary purified by melt crystallization of the separated tar oil may be performed repeatedly one or more times. By repeatedly performing the step of obtaining the primary purified product one or more times, there is an effect of increasing the purity and recovery of naphthalene, which is useful for producing high-purity naphthalene.
여기서, 상기 용융 결정화란 결정성을 가진 혼합물을 고액상평형의 융점이하로 온도를 낮추면 용융상태로 변하여 상평형이 일어나, 정제하고자 하는 물질로부터 불순물을 제거할 수 있는 방법이다. 상기 용융 결정화는 조 나프탈렌에 포함되어 있는 불순물 중 주로 공융 혼합물을 제거하기 위한 것으로 당해 기술분야에 잘 알려진 방법이면 제한 없이 사용될 수 있으나, 예를 들면 냉각 결정화기, 냉각기 및 교반기를 포함하는 용융 결정화기 등을 사용하여 수행될 수 있다. 상기 용매 결정화법을 이용함으로써 조 나프탈렌의 불순물에 포함된 공융 혼합물을 간단하고 효과적으로 제거할 수 있다.
Here, the melt crystallization is a method in which the mixture having crystallinity is lowered below the melting point of the high liquid phase equilibrium to a molten state to cause phase equilibrium to remove impurities from the material to be purified. The melt crystallization is mainly for removing the eutectic mixture of impurities contained in the crude naphthalene, and may be used without limitation as long as it is well known in the art, for example, a melt crystallizer including a cooling crystallizer, a cooler, and an agitator. Or the like. By using the solvent crystallization method, the eutectic mixture contained in the impurities of crude naphthalene can be removed simply and effectively.
이때, 용융 결정화 수행시 냉각 온도는 30℃ 내지 -10℃인 것이 바람직하다. 용융 결정화 수행시 냉각 온도가 상기 수치범위를 만족하는 경우 혼합물이 상평형이 일어나, 정제하고자 하는 물질로부터 불순물 제거가 용이하다.
At this time, the cooling temperature when performing the melt crystallization is preferably 30 ℃ to -10 ℃. If the cooling temperature satisfies the numerical range during melt crystallization, the mixture is in phase equilibrium, and impurities are easily removed from the material to be purified.
한편, 상기 분리된 타르오일을 용융 결정화하여 1차 정제물을 얻는 단계에 있어서, 용융 결정화 수행시 냉각 속도는 나프탈렌 결정의 순도와 수율에 크게 영향을 미친다. 즉, 상기 용융 결정화에서 얻어지는 1차 생성물에 포함된 나프탈렌 결정의 순도와 수율은 냉각속도가 감소함에 따라 증가한다. 이때, 용융 결정화에 있어서 중요한 인자인 냉각속도는 0.01 K/min 내지 2.0 K/min 또는 0.05 K/min 내지 1.0 K/min 일 수 있다. 용융 결정화 수행시 냉각속도가 상기 수치범위를 만족하는 경우 고순도 나프탈렌을 얻기가 용이하며, 회수율도 높아진다.
On the other hand, in the step of obtaining a primary purified by melt crystallization of the separated tar oil, the cooling rate during the melt crystallization greatly affects the purity and yield of naphthalene crystals. That is, the purity and yield of the naphthalene crystals contained in the primary product obtained in the melt crystallization increase as the cooling rate decreases. At this time, the cooling rate which is an important factor in the melt crystallization may be 0.01 K / min to 2.0 K / min or 0.05 K / min to 1.0 K / min. When the cooling rate during the melt crystallization satisfies the numerical range, it is easy to obtain high purity naphthalene, and the recovery rate is high.
본 발명의 나프탈렌 제조방법에 있어서, 상기 1차 정제물을 용액 결정화하여 2차 정제물을 얻는 단계는 1회 이상 반복하여 수행될 수 있다. 상기 2차 정제물을 얻는 단계를 1회 이상 반복하여 수행함으로써 나프탈렌의 순도 및 회수율을 높일 수 있는 효과가 있어 고순도 나프탈렌 제조에 유용하다.
In the naphthalene production method of the present invention, the step of obtaining a secondary purified by solution crystallization of the primary purified may be performed repeatedly one or more times. By repeating the step of obtaining the secondary purified product one or more times, it is effective to increase the purity and recovery of naphthalene, which is useful for producing high purity naphthalene.
여기서, 상기 용액 결정화란 용매를 이용하여 용매와 유사한 성분을 용해도 차이에 의해 분리하여 미량의 불순물을 제거할 수 있는 방법이다. 상기 용액 결정화는 용융 결정화 후 얻어진 1차 정제물에 포함되어 있는 주로 고용계 혼합물을 포함하는 불순물을 제거하기 위한 것으로 당해 기술분야에 잘 알려진 방법이면 제한 없이 사용될 수 있다. 상기 용매 결정화법을 이용함으로써 1차 정제물에 포함된 고용체 혼합물을 포함하는 불순물을 간단하고 효과적으로 제거할 수 있다.
Here, the solution crystallization is a method that can remove the trace impurities by separating components similar to the solvent by the difference in solubility using a solvent. The solution crystallization may be used without limitation as long as it is well known in the art to remove impurities including mainly solid solution mixtures contained in the primary purified product obtained after melt crystallization. By using the solvent crystallization method, impurities including the solid solution mixture included in the primary purified product can be easily and effectively removed.
이때, 상기 용액 결정화 수행시 사용되는 용매는 당해 기술분야에 잘 알려진 것이면 제한되지 않으나, 예를 들면 알코올을 포함하는 유기용매일 수 있다. 이때, 상기 용매의 양은 1차 정제물에 대하여 2 배 내지 10 배 또는 6 배 내지 8 배의 비율로 혼합하여 용액 결정화를 수행한다. 이때 상기 비율은 용매 중량/1차 정제물 중량을 의미한다. 용매의 양이 상기 수치범위를 만족하는 경우 과다한 양의 용매를 사용하지 않으면서도 고순도 나프탈렌 제조가 용이하다.
At this time, the solvent used when performing the solution crystallization is not limited as long as it is well known in the art, for example, may be an organic solvent containing an alcohol. At this time, the amount of the solvent is mixed at a ratio of 2 times to 10 times or 6 times to 8 times with respect to the primary purified product to perform solution crystallization. At this time, the ratio refers to the solvent weight / primary purified weight. When the amount of the solvent satisfies the numerical range, it is easy to prepare high purity naphthalene without using an excessive amount of the solvent.
특히, 본 발명에 따른 나프탈렌 제조방법에 있어서, 용액 결정화 수행시 사용되는 용매는 메탄올인 것이 바람직하다. 이는 메탄올이 다른 용매보다 용해도면에서 유리할 뿐만 아니라 고순도의 나프탈렌을 결정화하는데 정제효율이 높기 때문이다.
In particular, in the naphthalene production method according to the present invention, the solvent used when performing solution crystallization is preferably methanol. This is because methanol is not only advantageous in terms of solubility than other solvents but also has high purification efficiency in crystallizing high purity naphthalene.
한편, 본 발명의 나프탈렌 제조방법에 있어서, 상기 용액 결정화 수행시 냉각 속도는 나프탈렌 결정의 순도와 수율에 크게 영향을 미친다. 즉, 상기 용액 결정화에서 얻어지는 나프탈렌 결정의 순도는 냉각속도가 낮거나 용매의 양이 증가할수록 증가한다. 이때, 용융 및 용액 결정화에 있어서 중요한 인자인 냉각속도는 0.01 K/min 내지 2.0 K/min 또는 0.05 K/min 내지 1.0 K/min 일 수 있다. 용액 결정화 수행시 냉각속도가 상기 수치범위를 만족하는 경우 고순도 나프탈렌을 얻기가 용이하며, 회수율도 높아진다.
On the other hand, in the naphthalene production method of the present invention, the cooling rate during the solution crystallization greatly affects the purity and yield of the naphthalene crystals. That is, the purity of the naphthalene crystal obtained in the solution crystallization increases as the cooling rate is lower or the amount of the solvent increases. At this time, the cooling rate which is an important factor in melting and solution crystallization may be 0.01 K / min to 2.0 K / min or 0.05 K / min to 1.0 K / min. When the cooling rate in the solution crystallization satisfies the numerical range, it is easy to obtain high-purity naphthalene, and the recovery rate is high.
본 발명에 따른 나프탈렌 제조방법에 있어서, 용융 결정화법 및 용액 결정화법을 모두 수행함으로써, 미세 불순물 및 여과기 및 원심 분리기의 용량을 축소할 수 있고 용매의 과량 사용을 줄일 수 있으므로 간단한 공정으로 고순도 나프탈렌을 얻을 수 있어 생산성 및 경제성을 향상시킬 수 있는 장점이 있다.
In the naphthalene production method according to the present invention, by performing both the melt crystallization method and the solution crystallization method, it is possible to reduce the fine impurities and the capacity of the filter and the centrifuge and to reduce the excessive use of the solvent, so that high purity naphthalene in a simple process It can be obtained has the advantage of improving productivity and economics.
상기와 같은 방법으로 제조된 나프탈렌은 순도가 99% 내지 99.5%이다. 따라서, 본 발명에 따른 나프탈렌 제조방법을 이용하는 경우, 제조공정을 단순화시킴으로써 생산성 및 경제성을 향상시키면서도, 고순도 나프탈렌을 얻을 수 있는 장점이 있다. Naphthalene prepared by the above method has a purity of 99% to 99.5%. Therefore, in the case of using the naphthalene production method according to the present invention, there is an advantage that a high purity naphthalene can be obtained while improving productivity and economic efficiency by simplifying the manufacturing process.
Claims (8)
상기 분리된 타르오일을 용융 결정화하여 1차 정제물을 얻는 단계; 및
상기 1차 정제물을 용액 결정화하여 2차 정제물을 얻는 단계를 포함하고
상기 타르오일을 분리하는 단계는 증류에 의해 수행되며, 상기 증류는 200℃ 내지 350℃에서 10 Torr 내지 750 Torr의 압력 조건으로 수행되는 나프탈렌 제조방법.
Separating tar oil from coal tar;
Melt crystallizing the separated tar oil to obtain a primary purified product; And
Solution crystallizing the primary purified to obtain a secondary purified;
Separation of the tar oil is carried out by distillation, the distillation is carried out under a pressure condition of 10 Torr to 750 Torr at 200 ℃ to 350 ℃.
상기 타르오일을 분리하는 단계는 분리된 타르오일에 포함된 조 나프탈렌 함량이 35 중량% 내지 60 중량% 가 되도록 수행되는 나프탈렌 제조방법.
The method of claim 1,
Separating the tar oil is a naphthalene manufacturing method is carried out so that the crude naphthalene content contained in the separated tar oil is 35% by weight to 60% by weight.
상기 1차 정제물을 얻는 단계는 0.01 K/min 내지 2.0 K/min의 냉각속도로 30℃ 내지 -10℃까지 냉각시키고 결정화시켜 1차 정제물을 얻는 것인 나프탈렌 제조방법.
The method of claim 1,
Obtaining the primary purified product is naphthalene production method by cooling and crystallizing to 30 ℃ to -10 ℃ at a cooling rate of 0.01 K / min to 2.0 K / min to obtain a primary purified product.
상기 1차 정제물을 얻는 단계는 1회 이상 반복하여 수행되는 나프탈렌 제조방법.
The method of claim 1,
Obtaining the primary purified product is a method of producing naphthalene is repeated one or more times.
상기 2차 정제물을 얻는 단계는 0.01 K/min 내지 2.0 K/min의 냉각속도로 냉각시키고 결정화시켜 2차 정제물을 얻는 것인 나프탈렌 제조방법.
The method of claim 1,
The step of obtaining the secondary purified product is naphthalene manufacturing method to obtain a secondary purified product by cooling and crystallization at a cooling rate of 0.01 K / min to 2.0 K / min.
상기 2차 정제물을 얻는 단계는 1회 이상 반복하여 수행되는 나프탈렌 제조방법.
The method of claim 1,
Obtaining the secondary purified product is a method of producing naphthalene iteratively carried out one or more times.
상기 2차 정제물을 얻는 단계에서 용액 결정화 수행시 사용되는 용매는 알코올을 포함하는 유기용매인 나프탈렌 제조방법.The method of claim 1,
The solvent used when performing the solution crystallization in the step of obtaining the second purified product is an organic solvent containing naphthalene containing alcohol.
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