[go: up one dir, main page]

KR101351164B1 - 탈이소부텐기 - Google Patents

탈이소부텐기 Download PDF

Info

Publication number
KR101351164B1
KR101351164B1 KR1020117014950A KR20117014950A KR101351164B1 KR 101351164 B1 KR101351164 B1 KR 101351164B1 KR 1020117014950 A KR1020117014950 A KR 1020117014950A KR 20117014950 A KR20117014950 A KR 20117014950A KR 101351164 B1 KR101351164 B1 KR 101351164B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
butene
column
isobutene
fraction
bar
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
KR1020117014950A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20110102381A (ko
Inventor
말티누스 제이. 알머링
Original Assignee
캐털리틱 디스틸레이션 테크놀로지스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 캐털리틱 디스틸레이션 테크놀로지스 filed Critical 캐털리틱 디스틸레이션 테크놀로지스
Publication of KR20110102381A publication Critical patent/KR20110102381A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101351164B1 publication Critical patent/KR101351164B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/23—Rearrangement of carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C07C5/25—Migration of carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
    • C07C11/09—Isobutene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
    • Y10S203/06—Reactor-distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

다음 단계를 포함하는, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분획하기 위한 공정: 이소부텐, 1-부텐 및 2-부텐을 포함하는 공급물 스트림 및 수소를, 제1 압력에서 작동하고, 동시에 (i) 1-부텐의 적어도 일부를 2-부텐으로 전환하고 (ii) 분별 증류를 통하여 2-부텐으로부터 이소부텐을 분리하는, 수소이성화 촉매를 포함하는 적어도 하나의 반응 영역을 포함하는 촉매 증류 반응기 시스템을 포함하는 제1 컬럼에 도입하는 단계; 이소부텐을 포함하는 제1 오버헤드 분획을 제1 컬럼으로부터 회수하는 단계; 이소부텐, 2-부텐 및 임의의 미반응 1-부텐을 포함하는 제1 바닥 분획을 제1 컬럼으로부터 회수하는 단계; 제1 바닥 분획을 제1 압력보다 낮은 제2 압력에서 작동하는, 분획화 컬럼을 포함하는 제2 컬럼의 최상부에 도입하는 단계; 제1 바닥 분획을 이소부텐 및 1-부텐을 포함하는 제2 오버헤드 분획과 2-부텐을 포함하는 제2 바닥 분획으로 분리하는 단계; 및 제2 오버헤드 분획을 압축하고, 압축된 제2 오버헤드 분획을 제1 컬럼의 하부에 도입하는 단계.

Description

탈이소부텐기 {DEISOBUTENIZER}
본 명세서에 개시된 구체예는 일반적으로 수증기 또는 유체 촉매 분해와 같은 분해(cracking) 공정에서 나온
Figure 112011049418833-pct00001
탄화수소 컷(cut)의 가공에 관한 것이다. 더 구체적으로 말하자면, 본 명세서에 개시된 구체예는
Figure 112011049418833-pct00002
탄화수소 컷으로부터 이소부텐을 분리 및 회수하는 것에 관한 것이고, 여기서 개별적으로 2-부텐, 1-부텐, 및/또는 이소부텐을 포함할 수 있는 결과적인
Figure 112011049418833-pct00003
분획들이 추후의 알킬화, 소중합, 에테르화, 탈수소화, 및 상호교환반응(metathesis) 공정에서 사용될 수 있다.
미국특허공보 제7,223,895호에 설명되는 것과 같은 전형적인 올레핀 플랜트에서는, 메탄 및 수소의 제거를 위한 최전방 탈메탄기(demethanizer)에 이어서 에탄, 에틸렌 및
Figure 112011049418833-pct00004
아세틸렌의 제거를 위한 탈에탄기(deethanizer)가 있다. 이러한 탈에탄기탑에서 나온 바닥 분획은
Figure 112011049418833-pct00005
내지
Figure 112011049418833-pct00006
의 탄소수 범위의 화합물의 혼합물로 구성된다. 이 혼합물은 전형적으로 분획화에 의하여 상이한 탄소수로 분리될 수 있다.
주로 프로필렌인
Figure 112011049418833-pct00007
컷이 생성물로서 제거되고, 폴리프로필렌의 생성을 위하여, 또는 예컨대 프로필렌 옥사이드, 큐멘, 또는 아크릴로니트릴의 화학적 합성을 위하여 최종적으로 사용된다. 메틸 아세틸렌 및 프로파디엔 (MAPD) 불순물은 분획화 또는 수소화에 의하여 제거되어야 한다. 수소화가 바람직한데, 이러한 매우 불포화된
Figure 112011049418833-pct00008
화합물의 일부가 프로필렌이 되어 수율을 증가시키기 때문이다.
Figure 112011049418833-pct00009
아세틸렌, 부타디엔, 이소- 및 노말 부텐, 이소- 및 노말 부탄으로 구성된
Figure 112011049418833-pct00010
컷이 여러 방식으로 가공될 수 있다. 전형적인 수증기 분해기
Figure 112011049418833-pct00011
컷은 다음 성분을 중량 %로 함유한다:
표 1. 전형적인
Figure 112011049418833-pct00012
컷 성분 및 중량 퍼센트.
Figure 112011049418833-pct00013
전형적으로, 부타디엔과
Figure 112011049418833-pct00014
아세틸렌이 먼저 제거된다. 이는 수소화 또는 추출에 의하여 이루어질 수 있다. 추출이 이용될 경우, 잔류하는 1-부텐 및 2-부텐은 초기 공급원료의 1-부텐 및 2-부텐 비율과 본질적으로 동일한 비율로 남는다. 수소화가 이용될 경우, 부타디엔 수소화의 초기 생성물은 1-부텐이다. 추후에, 수소이성화(hydroisomerization)가 동일한 반응 시스템 내에서 일어나 1-부텐을 2-부텐으로 전환한다. 이러한 반응의 정도는 수소화 시스템 내의 반응 조건 및 촉매에 의존한다. 그러나, "과수소화" 및 부텐으로부터의 부탄 생성을 피하기 위하여 수소이성화의 정도를 제한하는 것이 통상적인 실시이다. 이는 하류 작업을 위한 부텐 공급원료의 손실을 나타낼 것이다. 혼합물에 잔류하는 부텐은 노말 올레핀(1-부텐, 2-부텐) 및 이소-올레핀(이소부텐)으로 구성된다. 혼합물의 잔부는 원래 공급물의 이소- 및 노말- 부탄에 더하여 수소화 단계에서 생성된 이소- 및 노말- 부탄, 그리고 임의의 소량의 미전환 또는 미회수 부타디엔으로 구성된다.
부텐은 많은 용도를 가진다. 한 용도는 상호교환반응을 통하여 프로필렌을 생성하는 것이다. 또 다른 용도는 상호교환반응을 통하여 에틸렌 및 헥센을 생성하는 것이다. 종래의 상호교환반응은 노말 부텐(1-부텐 및 2-부텐 모두)과 에틸렌의 반응을 포함한다. 이러한 반응은 지지되거나 지지되지 않은 VIA족 또는 VIIA족 금속 산화물 촉매의 존재에서 일어난다. 다양한 상호교환반응 공정이, 예를 들어 미국특허공보 제6,683,019호, 제6,580,009호, 제6,271,430호, 제6,777,582호 및 제6,727,396호에 개시된다.
일부 경우에, 이소부텐 제거 단계가 상호교환반응 전에 이용된다. 선택사항에는 이소부텐을 메탄올과 반응시켜 메틸 터셔리 부틸 에테르(MTBE)를 제조하는 것 또는 분획화에 의하여 부텐으로부터 이소부텐을 분리하는 것이 포함된다. 미국특허공보 제6,358,482호는 상호교환반응 전에
Figure 112011049418833-pct00015
혼합물로부터 이소부텐을 제거하는 것을 개시한다. 이러한 계획은 미국특허공보 제6,075,173호 및 제5,898,091호에서 더욱 숙고된다.
Figure 112011049418833-pct00016
스트림으로부터 이소부텐을 제거하는 것은 또한, 공지의 이성화 촉매로써 1-부텐을 2-부텐으로 이성화하여 휘발성 차이를 증가시켜 높은 효율로 n-부텐을 회수하고 이소부텐을 제거하기 위한, 조합된 촉매 증류 수소이성화 탈이소부텐기 시스템을 이용하여 이루어질 수 있다. 이 기술은 촉매 증류탑 내에서 종래의 이소부텐 제거를 위한 분획화를 수소이성화와 조합한다. 아건브라이트(Arganbright)의 미국특허공보 제5,087,780호에서, 분획화가 일어남에 따라 2-부텐이 1-부텐으로 수소이성화된다. 이는 혼합물로서 형성될 1-부텐의 평형 양보다 큰 양이 분리되도록 한다. 유사하게, 1-부텐이 촉매 증류탑에서 2-부텐으로 수소이성화될 수 있다. 이소부텐, 1-부텐, 및 2-부텐 (이외에 파라핀)을 포함하는
Figure 112011049418833-pct00017
스트림 분리에서, 1-부텐으로부터 이소부텐을 분리하는 것이 어려운데, 이들의 끓는점이 매우 가깝기 때문이다. 동시에 1-부텐에서 2-부텐으로 수소이성화하고, 이소부텐을 분획화하여, 이소부텐이 높은 효율로 노말 부텐으로부터 분리될 수 있다.
미국특허공보 제7,214,841호에서, 예를 들어, 탄화수소 분해 공정에서 나온
Figure 112011049418833-pct00018
컷이 이소부텐 제거 전에 에틸렌 첨가 없이, 프로필렌 및 펜텐을 생성하는 반응을 선호하는 자동-상호교환반응을 먼저 거친다. 이후 생성된 에틸렌 및 프로필렌이 제거되어
Figure 112011049418833-pct00019
및 더 중질인 성분의 스트림을 남긴다. 이후
Figure 112011049418833-pct00020
및 더 중질인 성분이 제거되어 1-부텐, 2-부텐, 이소부텐, 그리고 이소- 및 노말 부탄의 혼합물을 남긴다. 그 다음 이소부텐이 바람직하게는 촉매 증류 수소이성화 탈이소부텐기에 의하여 제거된다. 이후 이소부텐이 없는
Figure 112011049418833-pct00021
스트림이, 필요한 새로운 외부 에틸렌과 함께 자동-상호교환반응 생성물로부터 제거된 생성물 에틸렌과 혼합되고, 추가적인 프로필렌을 생성하는 종래의 상호교환반응을 거친다.
상기 공정에서, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분리하는 것이 이소부텐으로부터 노말 부텐의 분획화를 촉진하는 2-부텐으로 1-부텐 이성화를 통하여 달성될 수 있다. 반응 영역에서 멀리 떨어진 2-부텐의 연속 분획화는 2-부텐으로의 이성화 추진력을 개선한다. 결과의 생성물은 반응의 평형 비율을 넘는 전환에 도달할 수 있다. 불행하게도, 높은 환류 요구량으로 인하여, 이러한 공정이 냉각수 및 수증기와 같은 다량의 유틸리티를 이용한다.
따라서, 감소된 자본 비용 및/또는 유틸리티 소비로 원하는 분리를 제공할 수 있는
Figure 112011049418833-pct00022
분리 공정에 대하여 상당한 요구가 존재한다.
탄화수소 분해 공정에서 나온
Figure 112011049418833-pct00023
컷이 이소부텐 제거 전에 에틸렌 첨가 없이, 프로필렌 및 펜텐을 생성하는 반응을 선호하는 자동-상호교환반응을 먼저 거친다. 이후 생성된 에틸렌 및 프로필렌이 제거되어
Figure 112011049418833-pct00024
및 더 중질인 성분의 스트림을 남긴다. 이후
Figure 112011049418833-pct00025
및 더 중질인 성분이 제거되어 1-부텐, 2-부텐, 이소부텐, 그리고 이소- 및 노말 부탄의 혼합물을 남긴다. 그 다음 이소부텐이 바람직하게는 촉매 증류 수소이성화 탈이소부텐기에 의하여 제거된다. 이후 이소부텐이 없는
Figure 112011049418833-pct00026
스트림이, 필요한 새로운 외부 에틸렌과 함께 자동-상호교환반응 생성물로부터 제거된 생성물 에틸렌과 혼합되고, 추가적인 프로필렌을 생성하는 종래의 상호교환반응을 거친다.
상기 공정에서, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분리하는 것이 이소부텐으로부터 노말 부텐의 분획화를 촉진하는 2-부텐으로 1-부텐 이성화를 통하여 달성될 수 있다. 반응 영역에서 멀리 떨어진 2-부텐의 연속 분획화는 2-부텐으로의 이성화 추진력을 개선한다. 결과의 생성물은 반응의 평형 비율을 넘는 전환에 도달할 수 있다. 불행하게도, 높은 환류 요구량으로 인하여, 이러한 공정이 냉각수 및 수증기와 같은 다량의 유틸리티를 이용한다.
따라서, 감소된 자본 비용 및/또는 유틸리티 소비로 원하는 분리를 제공할 수 있는
Figure 112011049418833-pct00027
분리 공정에 대하여 상당한 요구가 존재한다.
한 양태에서, 본 명세서에 개시된 구체예는 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분획화하기 위한 공정에 관한 것이며, 이 공정은 다음 단계를 포함한다: 이소부텐, 1-부텐 및 2-부텐을 포함하는 공급물 스트림 및 수소를, 제1 압력에서 작동하고, 동시에 (i) 1-부텐의 적어도 일부를 2-부텐으로 전환하고 (ii) 분별 증류를 통하여 2-부텐으로부터 이소부텐을 분리하는, 수소이성화 촉매를 포함하는 적어도 하나의 반응 영역을 포함하는 촉매 증류 반응기 시스템을 포함하는 제1 컬럼에 도입하는 단계; 이소부텐을 포함하는 제1 오버헤드(overhead) 분획을 제1 컬럼으로부터 회수하는 단계; 이소부텐, 2-부텐 및 임의의 미반응 1-부텐을 포함하는 제1 바닥(bottom) 분획을 제1 컬럼으로부터 회수하는 단계; 제1 바닥 분획을 제1 압력보다 낮은 제2 압력에서 작동하는, 분획화 컬럼을 포함하는 제2 컬럼의 최상부(top portion)에 도입하는 단계; 제1 바닥 분획을 이소부텐 및 1-부텐을 포함하는 제2 오버헤드 분획과 2-부텐을 포함하는 제2 바닥 분획으로 분리하는 단계; 및 제2 오버헤드 분획을 압축하고, 압축된 제2 오버헤드 분획을 제1 컬럼의 하부(lower portion)에 도입하는 단계.
또 다른 양태에서, 본 명세서에 개시된 구체예는 혼합-
Figure 112011049418833-pct00028
탄화수소 스트림을 분획화하기 위한 공정에 관한 것이며, 이 공정은 다음 단계를 포함한다: n-부텐, 이소부텐 및 파라핀을 포함하는 혼합-
Figure 112011049418833-pct00029
스트림 및 수소를, 제1 압력에서 작동하고 동시에 (i) 1-부텐의 적어도 일부를 2-부텐으로 전환하고, (ii) 분별 증류를 통하여 2-부텐으로부터 이소부텐을 분리하는, 수소이성화 촉매를 포함하는 적어도 하나의 반응 영역을 포함하는 촉매 증류 반응기 시스템을 포함하는 제1 컬럼에 도입하는 단계; 이소부텐을 포함하는 제1 오버헤드 분획을 제1 컬럼으로부터 회수하는 단계; 이소부텐, 2-부텐 및 임의의 미반응 1-부텐을 포함하는 제1 바닥 분획을 제1 컬럼으로부터 회수하는 단계; 제1 바닥 분획을 제1 압력보다 낮은 제2 압력에서 작동하는, 분획화 컬럼을 포함하는 제2 컬럼의 최상부에 도입하는 단계; 제1 바닥 분획을 이소부텐 및 1-부텐을 포함하는 제2 오버헤드 분획과 2-부텐을 포함하는 제2 바닥 분획으로 분리하는 단계; 및 제2 오버헤드 분획을 압축하고, 압축된 제2 오버헤드 분획을 제1 컬럼의 하부에 도입하는 단계.
다른 양태 및 장점이 다음의 상세한 설명 및 첨부된 청구범위로부터 자명할 것이다.
본 명세서에 개시된 구체예는 노말 부텐으로부터 이소부텐의 효율적인 분리를 제공한다. 유리하게도, 본 명세서에 개시된 구체예는 통합 열펌프 시스템의 이용을 통하여 유틸리티 소비를 감소시킬 수 있는데, 수증기 요구량을 100% 만큼으로, 그리고 냉각수 요구량을 약 75% 이상까지 감소시킨다. 비록 압축기에 동력을 공급하기 위하여 전력 소비가 실질적으로 증가하기는 하지만, 전체 유틸리티 비용이 40% 감소한다. 또한, 통합 컬럼이 현저히 더 적은 환류(액체 통행)를 필요로 하여, 주어진 처리율 및 분획 사양에 대하여, 단일 압력 컬럼(들) 시스템과 비교하여 제2 컬럼 크기를 감소시킬 수 있다.
또한, 2-부텐으로 1-부텐의 이성화 및 이소부텐의 분리를 위하여 현재 이용되는 시스템이 현행 두 컬럼을 포함할 수 있다. 이러한 2 컬럼 시스템은 현행 컬럼에 대하여 최소로 변화된, 본 명세서에 기재된 통합된 컬럼으로 전환될 수 있다.
도 1은 본 명세서에 개시된 구체예에 따라 이소부텐과 노말 부텐을 분리하기 위한 공정의 단순화된 공정 흐름도이다.
본 명세서에 개시된 구체예는 일반적으로 수증기 또는 유체 촉매 분해와 같은 분해 공정에서 나온
Figure 112011049418833-pct00030
탄화수소 컷의 가공에 관한 것이다. 더 구체적으로 말하자면, 본 명세서에 개시된 구체예는
Figure 112011049418833-pct00031
탄화수소 컷으로부터 이소부텐을 분리 및 회수하는 것에 관한 것이고, 여기서 개별적으로 2-부텐, 1-부텐, 및/또는 이소부텐을 포함할 수 있는 결과적인
Figure 112011049418833-pct00032
분획들이 추후의 알킬화, 소중합, 에테르화, 탈수소화, 및 상호교환반응 공정에서 사용될 수 있다.
본 명세서에 개시되는 공정에 공급되는 혼합
Figure 112011049418833-pct00033
공급물은 수증기 분해기 또는 유체 촉매 분해 (FCC) 유닛에서 나온 것과 같은,
Figure 112011049418833-pct00034
,
Figure 112011049418833-pct00035
내지
Figure 112011049418833-pct00036
, 및
Figure 112011049418833-pct00037
내지
Figure 112011049418833-pct00038
분해기 유출물을 포함하는
Figure 112011049418833-pct00039
내지
Figure 112011049418833-pct00040
탄화수소를 포함할 수 있다.
Figure 112011049418833-pct00041
올레핀의 혼합물을 포함하는 다른 정유소 탄화수소 스트림이 또한 사용될 수 있다.
Figure 112011049418833-pct00042
,
Figure 112011049418833-pct00043
및/또는
Figure 112011049418833-pct00044
성분이 공급물에 존재할 경우, 스트림이 사전분획화되어 주요
Figure 112011049418833-pct00045
컷,
Figure 112011049418833-pct00046
내지
Figure 112011049418833-pct00047
컷, 또는
Figure 112011049418833-pct00048
내지
Figure 112011049418833-pct00049
컷을 생성할 수 있다.
공급물 스트림에 포함된
Figure 112011049418833-pct00050
성분에는 n-부탄, 이소부탄, 이소부텐, 1-부텐, 2-부텐, 및 부타디엔이 포함될 수 있다. 일부 구체예에서, 혼합
Figure 112011049418833-pct00051
공급물은 디올레핀 및 아세틸렌을 제거하기 위하여 사전처리될 수 있다. 예를 들어, 부타디엔이
Figure 112011049418833-pct00052
공급물에 존재할 경우, 부타디엔이 수소화 또는 추출을 통하여 제거될 수 있다.
혼합
Figure 112011049418833-pct00053
공급물은 부타디엔 수소화 다음에 또는 이와 함께 2-부텐으로 1-부텐 이성화 및 2-부텐으로부터 이소부텐 분리를 위한 통합된 2-컬럼 시스템에 공급될 수 있다. 제1 컬럼인 촉매 증류 반응기 시스템은 하나 이상의 분획화 영역 및 수소이성화 촉매를 포함하는 적어도 하나의 반응 영역을 포함할 수 있다. 동시에 제1 컬럼에서, 1-부텐의 적어도 일부가 2-부텐으로 전환되어 이소부텐의 분리를 촉진할 수 있는데, 이소부텐은 수소이성화 반응을 위하여 반응기에 공급되는 수소와 함께 오버헤드 분획으로서 회수될 수 있다. 이소부텐, 임의의 미반응 1-부텐 및 2-부텐이 제1 컬럼으로부터 바닥 분획으로서 회수될 수 있다.
수소이성화 반응 영역의 촉매에는 지지체에 담지된 하나 이상의 금속, 예를 들어 주기율 분류의 10족(Ni, Pd, Pt)인 금속을 포함하는 촉매가 포함될 수 있다. 내화성 광물 지지체, 예를 들어 알루미나에 고정된 적어도 하나의 팔라듐 화합물을 포함하는 촉매가 일부 구체예에서 사용된다. 지지체 상의 팔라듐의 양은 0.01중량% 내지 5중량% 범위, 예컨대 0.05중량% 내지 1중량% 범위에 있을 수 있다.
수소이성화 반응 영역의 촉매는 벌크 충전되고(bulk-loaded), 압출물(extrudate), 펠렛(pellet), 볼(ball), 열린 고리 형태 등으로 이루어질 수 있다. 일부 구체예에서, 촉매는 구조물의 부분인데, 예컨대 와이어 메쉬(wire mesh) 또는 다른 유형의 거즈(gauze)의 표면에 담지된 촉매 또는 모노리스(monolith) 구조물의 벽에 포함된 촉매이다. 예를 들어, 촉매가 미국특허공보 제6,000,685호, 제5,730,843호, 제5,189,001호 및 제4,215,011호에 기재된 바와 같이 특별하게 설계된 용기에 수용될 수 있다.
제1 컬럼은 적어도 5 bar의 압력에서 작동할 수 있다. 예를 들어, 제1 컬럼은 일부 구체예에서 약 5 bar 내지 약 15 bar 범위의 압력; 다른 구체예에서 약 5.5 bar 내지 약 10 bar 범위의 압력; 또 다른 구체예에서 약 7 bar 내지 약 9 bar 범위의 압력에서 작동할 수 있다. 제1 컬럼은 반응 온도(수소이성화 반응 영역 내의 온도)가 약 45℃ 내지 약 100℃ 범위 이내; 다른 구체예에서 약 50℃ 내지 약 70℃ 범위 이내; 또 다른 구체예에서 약 55℃ 내지 약 65℃ 범위 이내이도록 하는 온도에서 작동할 수 있다.
제1 컬럼으로부터 회수된 바닥 분획은 단독 공급물로서 또는 환류물로서 제2 컬럼의 상부(upper portion)에 공급될 수 있다. 제2 컬럼은 2-부텐으로부터 이소부텐을 분리하기 위한 물질 전달 접촉 장치(트레이, 패킹 등)를 포함한다. 이소부텐은 오버헤드 분획으로서 회수될 수 있고, 2-부텐은 바닥 분획으로서 회수될 수 있다. 이소부텐, 1-부텐 및 2-부텐을 포함할 수 있는, 제2 컬럼으로부터 회수된 오버헤드 분획은 제1 컬럼의 바닥부에 공급되어, 두 컬럼을 통합할 수 있다.
일부 구체예에서, 제2 컬럼 바닥 분획에서
Figure 112011049418833-pct00054
올레핀의 조합된 양을 기준으로 이소부텐 함량은; 5% 미만; 다른 구체예에서 3% 미만; 다른 구체예에서 2% 미만; 다른 구체예에서 1% 미만; 또 다른 구체예에서 0.5% 미만일 수 있다.
제2 컬럼은 제1 컬럼보다 더 낮은 압력에서 작동될 수 있다. 필요한 경우, 제2 컬럼에서 나온 오버헤드 분획이 제1 컬럼의 바닥부로 흐르기에 충분한 압력까지 제2 컬럼에서 나온 오버헤드 분획이 압축될 수 있다.
제2 컬럼은 5 bar 미만의 압력에서 작동할 수 있다. 예를 들어, 제2 컬럼은 일부 구체예에서 약 0.5 bar 내지 약 5 bar 범위의 압력; 다른 구체예에서 약 1.5 bar 내지 약 4.5 bar 범위의 압력; 또 다른 구체예에서 약 2.5 bar 내지 약 4 bar 범위의 압력에서 작동할 수 있다.
제2 컬럼을 더 낮은 압력에서 작동시키는 것은 2-부텐으로부터 이소부텐이 더욱 효과적으로 분리되게 하여, 통합 컬럼을 위한 환류 요구량을 감소시킨다. 감소된 환류 요구량은 주어진 처리율(throughput) 및 분획 사양(예컨데 바닥 생성물 이소부텐 사양)에서, 동시의 수소이성화 및 노말 부텐으로부터 이소부텐의 분획화를 위한 단일 컬럼과 비교하여 컬럼의 전체 크기가 감소되도록 할 수 있다.
환류 요구량을 감소시키는 것에 더하여, 이중 압력 통합 컬럼이 유틸리티, 예컨대 냉각수 및 또는 수증기 요구량을 현저하게 감소시킬 수 있다. 예를 들어, 제2 컬럼은 열 통합을 허용하여 제1 컬럼 오버헤드 온도보다 낮은 온도에서 작동할 수 있다. 제2 컬럼은 일부 구체예에서 약 20℃ 내지 약 50℃ 범위 이내; 다른 구체예에서 약 25℃ 내지 약 50℃ 범위 이내; 또 다른 구체예에서 약 30℃ 내지 약 50℃의 온도에서 작동할 수 있다. 또한, 제2 컬럼 오버헤드 분획의 압축이 제1 컬럼의 원하는 바닥 온도를 유지하기 위한 열을 공급할 수 있다.
제1 컬럼 바닥 분획 및/또는 오버헤드 분획으로부터 회수된 열은 가열 및 냉각 유틸리티 소비를 모두 현저히 감소시킬 수 있다. 그러나 일부 유틸리티가 컬럼 시작에 요구될 것임이 유념된다. 유사한 용량으로 설계된 단일 컬럼(즉, 단일 압력)과 비교하여, 본 명세서에 개시된 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분리하기 위한 통합 컬럼의 구체예가 수증기 또는 다른 가열 유체 요구량을 100%까지; 일부 구체예에서 적어도 50%; 다른 구체예에서 적어도 75%; 다른 구체예에서 적어도 90%; 또 다른 구체예에서 적어도 95% 감소시킬 수 있다. 또한, 유사한 용량에 대하여 설계된 단일 컬럼(즉, 단일 압력)과 비교하여, 본 명세서에 개시된 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분리하기 위한 통합 컬럼의 구체예가 냉각수 또는 냉각유체 요구량을 90%까지; 일부 구체예에서 적어도 50%; 다른 구체에에서 적어도 60%; 다른 구체예에서 적어도 70%; 또 다른 구체예에서 적어도 75% 감소시킬 수 있다.
본 명세서에 개시된 구체예에 따른 열 통합 이소부텐 분리 시스템의 한 예가 도 1에 도시되는데, 이는 본 명세서에 개시된 구체예에 따른, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분리하기 위한 공정이 도시된 간략화된 공정 흐름도이다. n-부텐, 이소부텐 및 파라핀을 포함하는 혼합
Figure 112011049418833-pct00055
스트림이 흐름 라인(10)을 통하여 제1 컬럼(12)에 공급될 수 있는데, 제1 컬럼은 수소이성화 촉매를 포함하는 적어도 하나의 반응 영역(14)을 포함하는 촉매 증류 반응기 시스템일 수 있다. 수소이성화를 돕기 위하여, 수소가 흐름 라인(16)을 통하여 제1 컬럼(12)에 공급될 수 있다.
제1 컬럼(12)에서, 1-부텐 및 수소가 1-부텐의 적어도 일부를 2-부텐으로 전환하기 위하여 수소이성화 촉매와 접촉된다. 동시에, 이소부텐 및 결과의 2-부텐이 분별 증류를 통하여 분리된다. 수소 및 이소부텐은 제1 오버헤드 분획(18)으로서 제1 컬럼(12)으로부터 회수될 수 있다. 이소부텐, 2-부텐 및 임의의 미반응 1-부텐이 제1 바닥 분획(20)으로서 제1 컬럼(12)으로부터 회수될 수 있다.
제1 바닥 분획(20)은 스트림의 압력을 감소시키기 위하여 밸브(22)를 지나 플래쉬되고, 제2 컬럼(24)의 상부에 공급될 수 있다. 제1 컬럼(12)보다 낮은 압력에서 작동하는 제2 컬럼(24)이, 제2 오버헤드 분획(26)으로서 회수되는 1-부텐 및 이소부텐을 2-부텐으로부터 분리할 수 있고, 2-부텐은 제2 바닥 분획(28)으로 회수될 수 있다. 제2 바닥 분획(28)의 일부가 재비기(reboiler)(32, 34)에 공급될 수 있고, 일부가 흐름 라인(33)을 통하여 감소된 이소부텐 함량을 가지는 탄화수소 스트림으로서 회수될 수 있다.
제2 오버헤드 분획(26)은, 압축기(30)를 통하여 압축될 수 있는데, 압축기는 제2 오버헤드 분획(26)의 압력을 증가시켜 고압 제1 컬럼(12)의 하부로 흐르게 한다. 압축기(30)는 또한 제2 오버헤드 분획의 온도를 증가시켜, 일부 구체예에서 공급물 스트림(10)을 위하여 사용되는 공급물 예열기와 함께, 제1 컬럼(12) 내의 증기 통행(traffic)에 제공할 충분한 열을 제공할 수 있다.
제2 컬럼(24)으로의 재비(reboil) 증기는 제1 바닥 분획(20) 및 제1 오버헤드 분획(18) 중 적어도 하나를 사용하여 간접 열교환을 통하여 제공될 수 있다. 예를 들어, 제2 바닥 분획(28)의 적어도 일부가 재비기(32)의 제1 바닥 분획(20)을 사용하여 간접 열교환을 통하여 가열될 수 있다.
또 다른 예로서, 제2 바닥 분획(28)의 일부가 재비기(34)에서 제1 오버헤드 분획(18)을 사용하여 간접 열교환을 통하여 가열될 수 있다. 재비기(34)는 응축기/축적기(36)와 직접 연결될 수 있다. 제1 오버헤드 분획(18)의 적어도 일부가 바닥 분획(28)을 사용하여 간접 열교환으로 인하여 응축될 수 있다. 필요한 경우, 추가의 탄화수소가 부속 열교환기(38)를 포함하는 간접 열교환기를 통하여 응축될 수 있다.
수소는 흐름 라인(40)을 통하여 응축기/축적기(36)로부터 회수될 수 있다. 이소부텐을 포함하는 액체 분획이 흐름 라인(42)을 통하여 응축기/축적기(36)로부터 회수될 수 있고, 이의 일부가 흐름 라인(44)을 통하여 제1 컬럼(12)에 환류물로서 공급될 수 있다.
본 명세서에 개시된 공정을 통하여 회수된 이소부텐 및 노말 부텐 스트림은 하나 이상의 하류 공정에 공급될 수 있다. 예를 들어, 이소부텐 스트림이 자동-상호교환반응 공정, 소중합 공정, 에테르화 공정, 또는 알킬화 공정 중 하나 이상에 공급될 수 있고; 노말 부텐이
Figure 112011049418833-pct00056
올레핀을 경질 올레핀 (에틸렌 및 프로필렌), 부타디엔, 가솔린, 및 당해 분야에 공지인 다른 화학물질을 포함하는 가치 있는 최종 생성물로 전환하기 위한 자동-상호교환반응, 종래의 상호교환반응, 탈수소화, 및 다른 다양한 공정에 공급될 수 있다.
실시예
다음 실시예는 모델링 기법으로부터 유도된다. 비록 작업이 수행되었기는 하지만, 발명자들은 적용 규정(applicable rule)에 따르기 위하여, 이 실시예들을 과거 시제로 나타내지 않는다.
실시예 1
Figure 112011049418833-pct00057
탄화수소 공급물이 도 1에 대하여 도해되고 기재된 공정에 따라 처리된다.
Figure 112011049418833-pct00058
공급물(스트림(10)) 및 수소(스트림(16))가 수소이성화 반응 영역(14)을 포함하는 제1 증류 컬럼(12)의 바닥부에 도입된다. 본 명세서에 개시된 구체예에 따른 동시의 반응 및 분리 다음에, 최상 분획(스트림(42)), 바닥 분획(스트림(33)), 및 통기물(vent)(스트림(40))이 각각 시스템으로부터, 표 2에 나타나는 결과의 조성 및 유량으로 회수된다.
Figure 112011049418833-pct00059
시뮬레이션 결과는 또한 압력 차이 없이 작동하는 2-컬럼, 비통합 시스템과 비교하여 유틸리티 소비 및 컬럼 크기를 평가하기 위하여 사용되었다. 시스템에 대한 컬럼 크기 및 유틸리티가 표 3에 비교되고, 제2 컬럼 크기(예컨대 내부 지름) 감소를 나타내는 시뮬레이션 결과가 획득될 수 있고, 연간 유틸리티 소비가 연간 8000 시간의 작동을 기준으로 평가하여 40% 감소될 수 있다.
Figure 112011049418833-pct00060
상기한 바와 같이, 본 명세서에 개시된 구체예는 노말 부텐으로부터 이소부텐의 효율적인 분리를 제공한다. 유리하게도, 본 명세서에 개시된 구체예는 통합 열펌프 시스템의 이용을 통하여 유틸리티 소비를 감소시킬 수 있는데, 수증기 요구량을 100% 만큼으로, 그리고 냉각수 요구량을 약 75% 이상까지 감소시킨다. 비록 압축기에 동력을 공급하기 위하여 전력 소비가 실질적으로 증가하기는 하지만, 전체 유틸리티 비용이 40% 감소한다. 또한, 통합 컬럼이 현저히 더 적은 환류(액체 통행)를 필요로 하여, 주어진 처리율 및 분획 사양에 대하여, 단일 압력 컬럼(들) 시스템과 비교하여 제2 컬럼 크기를 감소시킬 수 있다.
또한, 2-부텐으로 1-부텐의 이성화 및 이소부텐의 분리를 위하여 현재 이용되는 시스템이 현행 두 컬럼을 포함할 수 있다. 이러한 2 컬럼 시스템은 현행 컬럼에 대하여 최소로 변화된, 본 명세서에 기재된 통합된 컬럼으로 전환될 수 있다.
명세서가 한정된 수의 구체예를 포함하기는 하지만, 본 명세서의 이익을 가지는 당업자는 본 명세서의 범위에서 벗어나지 않는 다른 구체예가 고안될 수 있음을 이해할 것이다. 따라서, 범위는 첨부한 청구범위에 의해서만 제한되어야 한다.

Claims (20)

  1. 다음 단계를 포함하는, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분획화하기 위한 공정:
    이소부텐, 1-부텐 및 2-부텐을 포함하는 공급물 스트림 및 수소를, 제1 압력에서 작동하고 동시에:
    (i) 1-부텐의 적어도 일부를 2-부텐으로 전환하고;
    (ii) 분별 증류를 통하여 2-부텐으로부터 이소부텐을 분리하는,
    수소이성화 촉매를 포함하는 적어도 하나의 반응 영역을 포함하는 촉매 증류 반응기 시스템을 포함하는 제1 컬럼에 도입하는 단계;
    이소부텐을 포함하는 제1 오버헤드 분획을 제1 컬럼으로부터 회수하는 단계;
    이소부텐, 2-부텐 및 임의의 미반응 1-부텐을 포함하는 제1 바닥 분획을 제1 컬럼으로부터 회수하는 단계;
    제1 바닥 분획을 제1 압력보다 낮은 제2 압력에서 작동하는, 분획화 컬럼을 포함하는 제2 컬럼의 최상부에 도입하는 단계;
    제1 바닥 분획을 이소부텐 및 1-부텐을 포함하는 제2 오버헤드 분획과 2-부텐을 포함하는 제2 바닥 분획으로 분리하는 단계; 및
    제2 오버헤드 분획을 압축하고, 압축된 제2 오버헤드 분획을 제1 컬럼의 하부에 도입하는 단계.
  2. 청구항 1에 있어서, 제1 바닥 분획 및 제1 오버헤드 분획 중 적어도 하나를 사용하여 간접 열교환을 통하여 제2 바닥 분획의 적어도 일부를 가열하여 제2 컬럼을 위한 재비 증기를 발생시키는 단계를 추가로 포함하는, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분획화하기 위한 공정.
  3. 청구항 2에 있어서, 제1 오버헤드 분획을 사용하는 간접 열교환은 제1 오버헤드 분획의 적어도 일부를 응축시키는, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분획화하기 위한 공정.
  4. 청구항 3에 있어서, 응축된 제1 오버헤드 분획의 적어도 일부를 제1 컬럼에 환류물로서 되돌리는 단계를 추가로 포함하는, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분획화하기 위한 공정.
  5. 청구항 3에 있어서, 제1 오버헤드 분획의 적어도 일부를 냉각수, 냉각기체, 또는 냉각제 중 적어도 하나를 사용하여 간접 열교환을 통하여 응축시키는 단계를 추가로 포함하는, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분획화하기 위한 공정.
  6. 청구항 1에 있어서, 제1 컬럼은 5 bar 내지 15 bar 범위의 압력에서 작동되는, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분획화하기 위한 공정.
  7. 청구항 6에 있어서, 제1 컬럼은 5.5 bar 내지 10 bar 범위의 압력에서 작동되는, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분획화하기 위한 공정.
  8. 청구항 6에 있어서, 제2 컬럼은 0.5 bar 내지 5 bar 범위의 압력에서 작동되는, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분획화하기 위한 공정.
  9. 청구항 8에 있어서, 제2 컬럼은 2 bar 내지 4.5 bar 범위의 압력에서 작동되는, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분획화하기 위한 공정.
  10. 청구항 1에 있어서, 제2 바닥 분획은 이소부텐, 1-부텐 및 2-부텐의 총량을 기준으로 0 중량 퍼센트 초과 내지 3 중량 퍼센트 미만의 이소부텐을 포함하는, 노말 부텐으로부터 이소부텐을 분획화하기 위한 공정.
  11. 다음 단계를 포함하는, 혼합-
    Figure 112011049418833-pct00061
    탄화수소 스트림을 분획화하기 위한 공정:
    n-부텐, 이소부텐 및 파라핀을 포함하는 혼합-
    Figure 112011049418833-pct00062
    스트림 및 수소를 제1 압력에서 작동하고 동시에:
    (i) 1-부텐의 적어도 일부를 2-부텐으로 전환하고;
    (ii) 분별 증류를 통하여 2-부텐으로부터 이소부텐을 분리하는,
    수소이성화 촉매를 포함하는 적어도 하나의 반응 영역을 포함하는 촉매 증류 반응기 시스템을 포함하는 제1 컬럼에 도입하는 단계;
    이소부텐을 포함하는 제1 오버헤드 분획을 제1 컬럼으로부터 회수하는 단계;
    이소부텐, 2-부텐 및 임의의 미반응 1-부텐을 포함하는 제1 바닥 분획을 제1 컬럼으로부터 회수하는 단계;
    제1 바닥 분획을 제1 압력보다 낮은 제2 압력에서 작동하는, 분획화 컬럼을 포함하는 제2 컬럼의 최상부에 도입하는 단계;
    제1 바닥 분획을 이소부텐 및 1-부텐을 포함하는 제2 오버헤드 분획과 2-부텐을 포함하는 제2 바닥 분획으로 분리하는 단계; 및
    제2 오버헤드 분획을 압축하고, 압축된 제2 오버헤드 분획을 제1 컬럼의 하부에 도입하는 단계.
  12. 청구항 11에 있어서, 적어도 제1 바닥 분획 및 제1 오버헤드 분획 중 적어도 하나를 사용하여 간접 열교환을 통하여 제2 바닥 분획의 적어도 일부를 가열하여 제2 컬럼을 위한 재비 증기를 발생시키는 단계를 추가로 포함하는, 혼합-
    Figure 112011049418833-pct00063
    탄화수소 스트림을 분획화하기 위한 공정.
  13. 청구항 12에 있어서, 제1 오버헤드 분획을 포함하는 간접 열교환은 제1 오버헤드 분획의 적어도 일부를 응축시키는, 혼합-
    Figure 112011049418833-pct00064
    탄화수소 스트림을 분획화하기 위한 공정.
  14. 청구항 13에 있어서, 응축된 제1 오버헤드 분획의 적어도 일부를 제1 컬럼에 환류물로서 되돌리는 단계를 추가로 포함하는, 혼합-
    Figure 112011049418833-pct00065
    탄화수소 스트림을 분획화하기 위한 공정.
  15. 청구항 13에 있어서, 제1 오버헤드 분획의 적어도 일부를 냉각수, 냉각기체, 또는 냉각제 중 적어도 하나를 사용하여 간접 열교환을 통하여 응축시키는 단계를 추가로 포함하는, 혼합-
    Figure 112011049418833-pct00066
    탄화수소 스트림을 분획화하기 위한 공정.
  16. 청구항 11에 있어서, 제1 컬럼은 5 bar 내지 15 bar 범위의 압력에서 작동되는, 혼합-
    Figure 112013045478860-pct00067
    탄화수소 스트림을 분획화하기 위한 공정.
  17. 청구항 16에 있어서, 제1 컬럼은 5.5 bar 내지 10 bar 범위의 압력에서 작동되는, 혼합-C4 탄화수소 스트림을 분획화하기 위한 공정.
  18. 청구항 16에 있어서, 제2 컬럼은 0.5 bar 내지 5 bar 범위의 압력에서 작동되는, 혼합-
    Figure 112013045478860-pct00068
    탄화수소 스트림을 분획화하기 위한 공정.
  19. 청구항 18에 있어서, 제2 컬럼은 2 bar 내지 4.5 bar 범위의 압력에서 작동되는, 혼합-
    Figure 112013045478860-pct00069
    탄화수소 스트림을 분획화하기 위한 공정.
  20. 청구항 11에 있어서, 제2 바닥 분획은 이소부텐, 1-부텐 및 2-부텐의 총 중량을 기준으로 0 중량 퍼센트 초과 내지 3 중량 퍼센트 미만의 이소부텐을 포함하는, 혼합-
    Figure 112013045478860-pct00070
    탄화수소 스트림을 분획화하기 위한 공정.
KR1020117014950A 2009-02-03 2010-01-11 탈이소부텐기 Active KR101351164B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/364,961 US7982086B2 (en) 2009-02-03 2009-02-03 Deisobutenizer
US12/364,961 2009-02-03
PCT/US2010/020585 WO2010090790A1 (en) 2009-02-03 2010-01-11 Deisobutenizer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20110102381A KR20110102381A (ko) 2011-09-16
KR101351164B1 true KR101351164B1 (ko) 2014-01-14

Family

ID=42398252

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020117014950A Active KR101351164B1 (ko) 2009-02-03 2010-01-11 탈이소부텐기

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7982086B2 (ko)
JP (1) JP5323948B2 (ko)
KR (1) KR101351164B1 (ko)
CN (1) CN101792363B (ko)
BR (1) BRPI1008827B1 (ko)
EA (1) EA020352B1 (ko)
MY (1) MY152010A (ko)
SG (1) SG173508A1 (ko)
TW (1) TWI503156B (ko)
WO (1) WO2010090790A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200077249A (ko) * 2018-12-20 2020-06-30 주식회사 엘지화학 라피네이트-2의 정제방법 및 정제장치
KR20200077247A (ko) * 2018-12-20 2020-06-30 주식회사 엘지화학 라피네이트-2의 정제방법 및 정제장치

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2547638B1 (en) * 2010-03-15 2016-08-17 Total Research & Technology Feluy Simultaneous dehydration and skeletal isomerisation of isobutanol on acid catalysts
US9421476B2 (en) * 2010-04-21 2016-08-23 Saudi Basic Industries Corporation Distillation process and multi-column heat-integrated distillation system
KR101458404B1 (ko) * 2013-01-17 2014-11-05 대림산업 주식회사 폴리부텐의 제조 방법
CN103772114B (zh) * 2013-08-23 2015-09-16 山东海成石化工程设计有限公司 一种催化异构丁烯提浓的方法
JP6140591B2 (ja) 2013-11-21 2017-05-31 東洋エンジニアリング株式会社 蒸留装置
JP6289112B2 (ja) 2014-01-17 2018-03-07 東洋エンジニアリング株式会社 蒸留塔
KR101966773B1 (ko) 2015-05-13 2019-04-08 주식회사 엘지화학 이성질화 반응을 이용한 노말부텐의 분리방법 및 노말부텐을 분리하기 위한 공정시스템
CN106467450B (zh) * 2015-08-19 2020-05-12 中国石油化工股份有限公司 一种制备异丁烯的方法
US10023811B2 (en) 2016-09-08 2018-07-17 Saudi Arabian Oil Company Integrated gas oil separation plant for crude oil and natural gas processing
CN108211404B (zh) * 2016-12-21 2023-09-05 中国石油化工股份有限公司 烷基化反应装置及烷基化反应分离方法
US10260010B2 (en) 2017-01-05 2019-04-16 Saudi Arabian Oil Company Simultaneous crude oil dehydration, desalting, sweetening, and stabilization
CN110741067B (zh) * 2017-06-08 2022-04-12 株式会社Lg化学 蒸馏装置及蒸馏方法
JP6360982B1 (ja) * 2017-06-29 2018-07-18 住友化学株式会社 イソブチレンの製造方法
KR102358406B1 (ko) * 2017-07-31 2022-02-03 주식회사 엘지화학 라피네이트-2 의 정제 방법
KR102308606B1 (ko) * 2017-08-25 2021-10-06 주식회사 엘지화학 비점 차이가 작은 혼합물의 분리 정제 방법
KR102383958B1 (ko) 2017-12-28 2022-04-08 주식회사 엘지화학 미반응 단량체를 포함하는 혼합용액으로부터 미반응 단량체의 분리방법
EP3604261A1 (de) 2018-08-02 2020-02-05 Omv Refining & Marketing Gmbh Verfahren zur aufreinigung von isobuten aus einem c4-strom und verfahrenstechnische anlage dafür
CA3110106C (en) * 2018-08-23 2023-08-01 Lummus Technology Llc Process for the production of high purity isobutylene
CN110876855B (zh) * 2018-09-06 2021-05-14 中国石油化工股份有限公司 低碳烯烃和烷烃烷基化产物的分离方法、低碳烯烃和烷烃烷基化反应分离方法及装置
EP3657604A1 (en) 2018-11-26 2020-05-27 TE Connectivity Germany GmbH Cable terminating assembly with electrically insulating cutting blades

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6054630A (en) * 1995-12-27 2000-04-25 Institut Francais Du Petrole Apparatus comprising a catalytic distillation zone comprising a reaction zone with distribution of hydrogen
US6333442B1 (en) * 1998-02-24 2001-12-25 Institut Francais Du Petrole Process for the preparation of an aliphatic alkylate with a high octane number from a C4 cracking fraction

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2403672A (en) * 1943-11-13 1946-07-09 Phillips Petroleum Co Separation of olefins
US3780130A (en) * 1971-06-07 1973-12-18 Sun Oil Co Pennsylvania Gas-fog alkylation with strong sulfuric acid and promoter
US4215011A (en) * 1979-02-21 1980-07-29 Chemical Research And Licensing Company Catalyst system for separating isobutene from C4 streams
US4482775A (en) * 1982-09-22 1984-11-13 Chemical Research & Licensing Company Isomerization of C4 alkenes
IT1194350B (it) * 1983-07-28 1988-09-14 Snam Progetti Procedimento per la produzione di butene-1 ad elevata purezza con basso consumo di energia
US5087780A (en) * 1988-10-31 1992-02-11 Chemical Research & Licensing Company Hydroisomerization process
US5189001A (en) * 1991-09-23 1993-02-23 Chemical Research & Licensing Company Catalytic distillation structure
FR2719581B1 (fr) * 1994-05-05 1996-06-21 Inst Francais Du Petrole Procéde de purification d'éther comprenant deux étapes de distillation.
FR2733978B1 (fr) * 1995-05-11 1997-06-13 Inst Francais Du Petrole Procede et installation pour la conversion de coupes c4 et c5 olefiniques en ether et en propylene
US5730843A (en) * 1995-12-29 1998-03-24 Chemical Research & Licensing Company Catalytic distillation structure
DE19640026A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Propen
FR2755130B1 (fr) * 1996-10-28 1998-12-11 Inst Francais Du Petrole Nouveau procede de production d'isobutene et de propylene a partir de coupes d'hydrocarbures a quatre atomes de carbone
FR2757505B1 (fr) * 1996-12-23 1999-02-19 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'isobutene de haute purete combinant une distillation reactive d'hydroisomerisation, une distillation et une isomerisation squelettale
US6000685A (en) * 1998-06-29 1999-12-14 Catalytic Distillation Technologies Gas/liquid contact structure
US6242661B1 (en) * 1999-07-16 2001-06-05 Catalytic Distillation Technologies Process for the separation of isobutene from normal butenes
DE10013253A1 (de) * 2000-03-17 2001-09-20 Basf Ag Verfahren zur flexiblen Herstellung von Propen und Hexen
US6727396B2 (en) * 2001-01-25 2004-04-27 Abb Lummus Global, Inc. Process for the production of linear alpha olefins and ethylene
US6683019B2 (en) * 2001-06-13 2004-01-27 Abb Lummus Global Inc. Catalyst for the metathesis of olefin(s)
US6777582B2 (en) * 2002-03-07 2004-08-17 Abb Lummus Global Inc. Process for producing propylene and hexene from C4 olefin streams
US7030284B2 (en) * 2002-08-20 2006-04-18 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Method and reactor system for converting oxygenate contaminants in an MTO reactor system product effluent to hydrocarbons
US7214841B2 (en) * 2003-07-15 2007-05-08 Abb Lummus Global Inc. Processing C4 olefin streams for the maximum production of propylene
US7223895B2 (en) * 2003-11-18 2007-05-29 Abb Lummus Global Inc. Production of propylene from steam cracking of hydrocarbons, particularly ethane
US7888541B2 (en) * 2005-04-15 2011-02-15 Catalytic Distillation Technologies Double bond hydroisomerization of butenes

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6054630A (en) * 1995-12-27 2000-04-25 Institut Francais Du Petrole Apparatus comprising a catalytic distillation zone comprising a reaction zone with distribution of hydrogen
US6333442B1 (en) * 1998-02-24 2001-12-25 Institut Francais Du Petrole Process for the preparation of an aliphatic alkylate with a high octane number from a C4 cracking fraction

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200077249A (ko) * 2018-12-20 2020-06-30 주식회사 엘지화학 라피네이트-2의 정제방법 및 정제장치
KR20200077247A (ko) * 2018-12-20 2020-06-30 주식회사 엘지화학 라피네이트-2의 정제방법 및 정제장치
KR102536741B1 (ko) 2018-12-20 2023-05-24 주식회사 엘지화학 라피네이트-2의 정제방법 및 정제장치
KR102605241B1 (ko) * 2018-12-20 2023-11-22 주식회사 엘지화학 라피네이트-2의 정제방법 및 정제장치

Also Published As

Publication number Publication date
CN101792363B (zh) 2013-01-23
EA201171005A1 (ru) 2012-04-30
JP2012516846A (ja) 2012-07-26
EA020352B1 (ru) 2014-10-30
TWI503156B (zh) 2015-10-11
BRPI1008827A2 (pt) 2016-02-23
CN101792363A (zh) 2010-08-04
US7982086B2 (en) 2011-07-19
KR20110102381A (ko) 2011-09-16
TW201031458A (en) 2010-09-01
JP5323948B2 (ja) 2013-10-23
WO2010090790A1 (en) 2010-08-12
SG173508A1 (en) 2011-09-29
US20100197987A1 (en) 2010-08-05
BRPI1008827B1 (pt) 2017-12-12
MY152010A (en) 2014-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101351164B1 (ko) 탈이소부텐기
RU2370480C2 (ru) Гидроизомеризация двойных связей бутенов
CA2477789C (en) Process for producing propylene and hexene from c4 olefin streams
US10227279B2 (en) Dehydrogenation of LPG or NGL and flexible utilization of the olefins thus obtained
JP5298195B2 (ja) 統合されたプロピレン生成
US6916448B2 (en) Process for selective production of propylene from hydrocarbon fractions with four carbon atoms
JP3059759B2 (ja) 分解ガスからプロピレンを分離するための順序
CN101198572B (zh) 丁烯的双键加氢异构化方法
KR101808499B1 (ko) 이소프렌의 제조를 위한 방법 및 시스템
KR20160127772A (ko) 탄화수소를 올레핀으로 전환하는 공정
RU2220126C2 (ru) Устройство и способ для гидрогенизации
US20040192994A1 (en) Propylene production
WO2014011772A1 (en) More energy efficient c5 hydrogenation process
US12030849B2 (en) Liquid isomerization for methathesis process
RU2783161C2 (ru) Изомеризация в жидкой фазе для процесса метатезиса
CN114436740B (zh) 利用混合碳四生产1-丁烯的方法及系统
WO2023172750A1 (en) Converting isobutane and refinery c4s to propylene
EP4387945A1 (en) Metathesis of c4/c5 to propylene and 1-hexene

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
PA0105 International application

Patent event date: 20110628

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PA0201 Request for examination
PG1501 Laying open of application
E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20130327

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20131030

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20140107

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20140107

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161229

Year of fee payment: 4

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20161229

Start annual number: 4

End annual number: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171227

Year of fee payment: 5

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20171227

Start annual number: 5

End annual number: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20200103

Year of fee payment: 7

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20200103

Start annual number: 7

End annual number: 7

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20201216

Start annual number: 8

End annual number: 8

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20211215

Start annual number: 9

End annual number: 9

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20221130

Start annual number: 10

End annual number: 10

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20241127

Start annual number: 12

End annual number: 12