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KR101220047B1 - 액정 표시 소자용 실란트 조성물 - Google Patents

액정 표시 소자용 실란트 조성물 Download PDF

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KR101220047B1
KR101220047B1 KR1020090096656A KR20090096656A KR101220047B1 KR 101220047 B1 KR101220047 B1 KR 101220047B1 KR 1020090096656 A KR1020090096656 A KR 1020090096656A KR 20090096656 A KR20090096656 A KR 20090096656A KR 101220047 B1 KR101220047 B1 KR 101220047B1
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epoxy resin
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sealant composition
crystal display
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Abstract

하기 화학식(1)의 (메타)아크릴레이트 화합물을 포함하는 액정 표시 소자용 실란트 조성물이 개시된다.
Figure 112009062270651-pat00001
(1)
상기 화학식 1에서, R1은 H 또는 CH3이고, A,B,C 및 D는 각각 하기 화학식(2) 내지 화학식(11)에서 선택되며, m,n,x 및 y는 각각 1 내지 1000이고,
Figure 112009062270651-pat00002
상기 화학식(10) 및 화학식(11)에서 R2는 H, CH3, OH, SH, 또는 NH2이고, 상기 화학식(5)에서의 q 및 상기 화학식(6)에서의 w는 각각 1 내지 20이다.

Description

액정 표시 소자용 실란트 조성물{SEALANT COMPOSITION FOR LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE}
실란트 조성물에 관한 것으로서, 경화성 수지와 무기물의 분산안정성을 도모하여 경화시간을 단축하고, 저장안정성이 우수하며, 액정에 대한 오염성이 적고, 경화 후 접착강도가 우수한 액정 표시 소자용 실란트 조성물에 관한 것이다.
평판 표시장치(FPD)의 일종인 액정 표시장치(LCD)는 2개의 기판 및 상기 2개의 기판 사이에 개재되는 액정을 포함한다. 2개의 기판 사이에 액정을 개재시키기 위해서는 2개의 기판 중에서 어느 1개의 기판 가장자리에 실란트 조성물을 도포하고 상기 2개의 기판을 합착한 다음, 상기 실란트 조성물을 경화시켜야 한다. 그런데, 경화공정 도중 또는 완료 후에 상기 실란트 조성물 또는 그 경화물이 상기 액정과 직접 접촉하게 되므로, 상기 경화공정은 신속하게 수행되어야 하고, 아울러 상기 실란트 조성물 또는 그 경화물이 액정으로 용출되지 않아야 한다. 또한, 외력에 대한 액정 표시장치의 신뢰성 향상을 위해 상기 경화물은 강한 접착 강도를 가질 필요가 있다.
액정표시 셀의 대형화 및 양산화를 위해 광경화, 열경화 병용법이 사용되고 있고, 에폭시 부분 아크릴레이트 수지를 사용하는 접착제가 사용된다. 대형화 공정에 소요되는 시간을 단축하기 위해 사용되는 광경화, 열경화 병용 실란트 조성물을 사용한 액정 적하 공법은 한쪽의 투명 기판에 실란트 조성물 패턴을 형성하고, 내측에 액정을 적하하고, 다른 한쪽의 투명 기판을 겹쳐 밀봉하는 액정표시 셀의 제조방법이다. 하지만 최근 상기 액정 적하 공법에서는 액정과 미경화 상태의 실란트 조성물의 상호 접촉이 일어나 실란트 조성물의 성분이 액정으로 용출되어 액정의 액정 오염을 발생시키는 문제점이 발생되고 있다.
본 발명은 접착력이 우수한 액정 표시 소자용 실란트 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 액정 표시 소자용 실란트 조성물은 하기 화학식 1의 (메타)아크릴레이트 화합물을 포함한다.
Figure 112009062270651-pat00003
상기 화학식 1에서, R1은 H 또는 CH3이고, A,B,C 및 D는 각각 하기 화학식(2) 내지 화학식(11)에서 선택되며, m,n,x 및 y는 각각 1 내지 1000이다.
[화학식 2 내지 11]
Figure 112009062270651-pat00004
상기 화학식(10) 및 화학식(11)에서 R2는 H, CH3, OH, SH, 또는 NH2이고, 상 기 화학식(5)에서의 q 및 상기 화학식(6)에서의 w는 각각 1 내지 20이다.
본 발명에 따르면, 경화성 수지와 무기물의 분산안정성을 도모하여 경화시간을 단축하고, 저장안정성이 우수하며, 액정에 대한 오염성이 적고, 경화 후 접착강도가 우수한 액정 표시 소자용 실란트 조성물을 얻을 수 있다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 액정 표시 소자용 실란트 조성물에 대하여 상세히 설명하도록 한다.
상기 액정 표시 소자용 실란트 조성물에는 하기 화학식 1의 (메타)아크릴레이트 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112009062270651-pat00005
상기 화학식 1에서, R1은 H 또는 CH3이고, A,B,C 및 D는 각각 하기 화학식(2) 내지 화학식(11)에서 선택되며, m,n,x 및 y는 각각 1 내지 1000이다.
[화학식 2 내지 11]
Figure 112009062270651-pat00006
상기 화학식(10) 및 화학식(11)에서 R2는 H, CH3, OH, SH, 또는 NH2이고, 상기 화학식(5)에서의 q 및 상기 화학식(6)에서의 w는 각각 1 내지 20이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 액정 표시 소자용 실란트 조성물은 상기 화학식 1의 (메타)아크릴레이트 화합물을 포함하는 부분적으로 (메타)아크릴레이트기를 함유하는 변성 에폭시 수지[이하, 부분 (메타)아크릴레이트 변성 에폭시 수지라 함), 열경화제, 광중합 개시제, 무기 충진제, 및 요변성 조절제 및 실란 커플링제를 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 액정 표시 소자용 실란트 조성물은 부분적으로 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 변성 에폭시 수지 100 중량부에 대하여, 상기 화학식 1의 (메타)아크릴레이트 화합물 1 내지 50 중량부, 열경화제 1 내지 10 중량부, 광중합 개시제 1 내지 5 중량부, 및 무기 충진제, 요변성 조절제 및 실란 커플링제 등을 포함하는 첨가제 10 내지 40 중량부를 포함한다.
상기 변성 에폭시 수지는 열경화 및 광경화에 의하여 경화될 수 있다.
상기 부분 (메타)아크릴레이트 변성 에폭시 수지로서는, 노블락형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 트리스 페놀 메탄형 에폭시 수지, 비스페놀형 에폭시 수지 등이 사용될 수 있다. 상기 에폭시 수지는 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
상기 부분 (메타)아크릴레이트 변성 에폭시 수지로서 점도가 1000 내지 15000cps인 수지가 사용될 수 있으며, 바람직하게는 5000 내지 10000 cps인 수지가 사용된다. 합성 전 에폭시 수지의 점도를 조절함으로써 부분 (메타)아크릴레이트 변성 에폭시 수지의 점도 조절이 가능하다.
상기 열경화제로는 낮은 온도에서는 경화가 일어나지 않고 고온에서 경화가 일어나는 잠재성 열경화제를 사용하는 것이 바람직하다. 잠재성 열경화제로는 이미다졸형, 디히드라지드형, 아민형의 열경화제가 사용될 수 있다. 특히, 제조되는 액정 표시 소자의 액정의 오염을 방지하고, 기판과의 접착력 향상을 위하여 디히드라지드형 경화제를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 이미다졸 형 경화제의 구체적인 예로서, 2-메틸이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, P-0505(시코쿠 코퍼레이션제품) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 디히드라지드계 경화제의 구체적인 예로서 아미큐어 VDH, 아미큐어 UDH(아지노모토사제품), ADH, SDH, DDH, IDH(오츠카화학사제품), NDH(일본히드라진 공업사제품)등을 들 수 있다. 또한, 아민형의 경화제의 구체적인 예로서, 아미큐어 PN-23, 아미큐어 PN-H, 아미큐어 PN-31, 아미큐어 PN-40, 아미큐어 PN-23J, 아미큐어 PN-31J, 아미큐어 PN-40J, 아미큐어 MY-24, 아미큐어 MY-H, 아미큐어 MY- HK-1, 아미큐어 AH-203, 아미큐어 AH-300, 아미큐어 AH-154, 아미큐어 AH-163(아지노모토사제품) 등을 들 수 있다. 상기 열경화제의 함량은 부분적으로 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 변성 에폭시 수지 100중량부에 대하여 1 내지 10 중량부이다.
상기 광중합 개시제로서는 벤조인계 화합물, 아세토페논류, 벤조페논류, 티옥산톤류, 안트라퀴논류, α-아실옥심에스테르류, 페닐글리옥시레이트류, 벤질류, 아조계 화합물, 티페닐술피드계 화합물, 아실포스핀옥시계 화합물, 유기 색소계 화합물, 철-프탈로시아닌계 화합물 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 벤조페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 벤질, 벤조일이소프로필에테르, 벤질디메틸케탈, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 티오크산톤 등을 사용 수 있다. 상기 광중합 개시제의 함량은 부분적으로 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 변성 에폭시 수지 100중량부에 대하여 1 내지 5 중량부이다. 상기 광중합 개시제로서 사용될 수 있는 화합물들은 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
상기 무기 충진제로서 실리카 또는 탈크 등의 충진제를 사용할 수 있다. 또한 상기 충진제로서 입자의 최대 크기는 5㎛이하인 것이 사용된다. 최대 입자의 크기가 5㎛를 초과하면 액정 표시 소자의 상하판 글래스 접착시 셀갭이 유지되지 않아 불량의 원인이 된다. 바람직하게는 2㎛ 이하의 평균입경을 갖고 및 입자 분포가 균일한 무기 충진제를 사용한다.
상기 무기 충진제의 종류는 크게 한정되지는 않지만 상기 무기 충진제는 예를 들면 실리카, 규조토, 알루미나, 산화아연, 산화철, 산화마그네슘, 산화주석, 산화티탄, 수산화 마그네슘, 수산화 알루미늄, 탄산마그네슘, 황산바륨, 석고, 규 산칼슘, 탈크, 유리 비드, 견운모, 활석백토, 벤토나이트, 질화알루미늄, 질화규소, 티탄산 칼륨, 제올라이트, 칼시아, 마그네시아, 페라이트 등을 포함한다. 상기 무기 충진제들은 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
상기 무기 충진제의 함량은 부분적으로 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 변성 에폭시 수지 100중량부에 대하여 10 내지 40 중량부이다. 무기 충진제의 함량이 50 중량부를 초과하면 실란트 조성물의 점도가 지나치게 상승하는 문제점이 있다.
한편, 상기 무기 충진제와 더불어 유기 충진제가 사용될 수도 있다. 상기 무기 충진제와 병용하여 사용될 수 있는 유기 충진제로서는 메타크릴산 메틸, 폴리스티렌 및 이와 공중합이 가능한 모노머들의 공중합체를 들 수 있다.
상기 기타 첨가제로서는 요변성 조절제(Thixotropic Agent) 및 실란 커플링제 외에도 광개시 촉진제, 레벨링제, 점도조절제, 계면활성제, 가소제, 자외선 흡수제 등이 추가로 사용될 수 있다.
상기 요변성 조절제로서는 메틸 셀룰로오스, 메틸에틸 케톤 퍼옥사이드, 산화폴리에틸렌 왁스, 변성 폴리프로필렌 에멀젼, 폴리아마이드 왁스, 유기(Organo) 클레이, 알킬 설페이트, 하이드록실 에틸셀룰로오스, 하이드록실 산 에스테르류, 폴리비닐 알코올, 폴리디메틸 실록산, 불포화 카르복실산 모노머류, 수산화 카르복실산 아마이드류, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 알칼리 토금속 수산화물류, 알칼리 토금속 탄산염류 등이 사용될 수 있다.
또한, 전술한 첨가제 외에 평균 입자의 크기가 100nm 이하인 무기 입자를 첨가제로서 사용할 수 있다. 예를 들어, 무기 충진제로 사용될 수 있는 미세 실리카, 제올라이트, 알루미나, 스테아린산 알루미늄, 수산화 알루미나, 운모, 벤토나이트 등을 소량 사용할 수 있다.
조성물 내에 포함되는 상기 첨가제들의 총 함량은 부분적으로 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 변성 에폭시 수지 100중량부에 대하여 10 내지 40 중량부이다.
이하에서는 구체적인 실시예들을 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예들에 의하여 본 발명의 기술 사상이 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
상기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트 화합물 1g, 변성 에폭시 수지 70g, 광중합 개시제 2g, 무기충진제로서 SP-15(Osaka kasel사 제품) 10g과 Aerosil 200(데구사 제품) 10g, 실란 커플링제 3g, 열경화제로서 MDH(Malonic acid dihydrazide, 알드리치사 제품) 2g와 Amicure UR(에어 프러덕트사 제품) 2g을 배합하고, 3-롤 밀로 충분히 밀링한 후, 자전 공전 탈포기로 진공 탈포 처리하여 실란트 조성물을 수득하였다.
실시예 2
상기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트 화합물 3g, 변성 에폭시 수지 68g, 광중합 개시제 2g, 무기충진제로서 SP-15(Osaka kasel사 제품) 10g과 Aerosil 200(데구사 제품) 10g, 실란 커플링제 3g, 열경화제로서 MDH(Malonic acid dihydrazide, 알드리치사 제품) 2g와 Amicure UR(에어 프러덕트사 제품) 2g을 배합하고, 3-롤 밀로 충분히 밀링한 후, 자전 공전 탈포기로 진공 탈포 처리하여 실란트 조성물을 수득하였다.
실시예 3
상기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트 화합물 10g, 변성 에폭시 수지 61g, 광중합 개시제 2g, 무기충진제로서 SP-15(Osaka kasel사 제품) 10g과 Aerosil 200(데구사 제품) 10g, 실란 커플링제 3g, 열경화제로서 MDH(Malonic acid dihydrazide, 알드리치사 제품) 2g와 Amicure UR(에어 프러덕트사 제품) 2g을 배합하고, 3-롤 밀로 충분히 밀링한 후, 자전 공전 탈포기로 진공 탈포 처리하여 실란트 조성물을 수득하였다.
실시예 4
상기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트 화합물 30g, 변성 에폭시 수지 41g, 광중합 개시제 2g, 무기충진제로서 SP-15(Osaka kasel사 제품) 10g과 Aerosil 200(데구사 제품) 10g, 실란 커플링제 3g, 열경화제로서 MDH(Malonic acid dihydrazide, 알드리치사 제품) 2g와 Amicure UR(에어 프러덕트사 제품) 2g을 배합하고, 3-롤 밀로 충분히 밀링한 후, 자전 공전 탈포기로 진공 탈포 처리하여 실란트 조성물을 수득하였다.
실시예 5
상기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트 화합물 1g, 변성 에폭시 수지 70g, 광중합 개시제 2g, 무기충진제로서 SP-15(Osaka kasel사 제품) 12g과 Aerosil 200(데구사 제품) 8g, 실란 커플링제 3g, 열경화제로서 MDH(Malonic acid dihydrazide, 알드리치사 제품) 2g와 Amicure UR(에어 프러덕트사 제품) 2g을 배합하고, 3-롤 밀로 충분히 밀링한 후, 자전 공전 탈포기로 진공 탈포 처리하여 실란트 조성물을 수득하였다.
실시예 6
상기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트 화합물 3g, 변성 에폭시 수지 68g, 광중합 개시제 2g, 무기충진제로서 SP-15(Osaka kasel사 제품) 12g과 Aerosil 200(데구사 제품) 8g, 실란 커플링제 3g, 열경화제로서 MDH(Malonic acid dihydrazide, 알드리치사 제품) 2g와 Amicure UR(에어 프러덕트사 제품) 2g을 배합하고, 3-롤 밀로 충분히 밀링한 후, 자전 공전 탈포기로 진공 탈포 처리하여 실란트 조성물을 수득하였다.
실시예 7
상기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트 화합물 10g, 변성 에폭시 수지 61g, 광중합 개시제 2g, 무기충진제로서 SP-15(Osaka kasel사 제품) 12g과 Aerosil 200(데구사 제품) 8g, 실란 커플링제 3g, 열경화제로서 MDH(Malonic acid dihydrazide, 알드리치사 제품) 2g와 Amicure UR(에어 프러덕트사 제품) 2g을 배합하고, 3-롤 밀로 충분히 밀링한 후, 자전 공전 탈포기로 진공 탈포 처리하여 실란트 조성물을 수득하였다.
실시예 8
상기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트 화합물 30g, 변성 에폭시 수지 41g, 광중합 개시제 2g, 무기충진제로서 SP-15(Osaka kasel사 제품) 12g과 Aerosil 200(데구사 제품) 8g, 실란 커플링제 3g, 열경화제로서 MDH(Malonic acid dihydrazide, 알드리치사 제품) 2g와 Amicure UR(에어 프러덕트사 제품) 2g을 배합하고, 3-롤 밀로 충분히 밀링한 후, 자전 공전 탈포기로 진공 탈포 처리하여 실란트 조성물을 수득하였다.
실시예 9
상기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트 화합물 3g, 변성 에폭시 수지 68g, 광중합 개시제 2g, 무기충진제로서 SP-15(Osaka kasel사 제품) 10g과 Aerosil 200(데구사 제품) 10g, 실란 커플링제 4g, 열경화제로서 MDH(Malonic acid dihydrazide, 알드리치사 제품) 2g와 Amicure UR(에어 프러덕트사 제품) 2g을 배합하고, 3-롤 밀로 충분히 밀링한 후, 자전 공전 탈포기로 진공 탈포 처리하여 실란트 조성물을 수득하였다.
실시예 10
상기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트 화합물 10g, 변성 에폭시 수지 61g, 광중합 개시제 2g, 무기충진제로서 SP-15(Osaka kasel사 제품) 10g과 Aerosil 200(데구사 제품) 10g, 실란 커플링제 2g, 열경화제로서 MDH(Malonic acid dihydrazide, 알드리치사 제품) 2g와 Amicure UR(에어 프러덕트사 제품) 2g을 배합하고, 3-롤 밀로 충분히 밀링한 후, 자전 공전 탈포기로 진공 탈포 처리하여 실란트 조성물을 수득하였다.
비교예
비교예 1
변성 에폭시 수지 71g, 광중합 개시제 2g, 무기충진제로서 SP-15(Osaka kasel사 제품) 10g과 Aerosil 200(데구사 제품) 10g, 실란 커플링제 3g, 열경화제로서 MDH(Malonic acid dihydrazide, 알드리치사 제품) 2g와 Amicure UR(에어 프러덕트사 제품) 2g을 배합하고, 3-롤 밀로 충분히 밀링한 후, 자전 공전 탈포기로 진공 탈포 처리하여 실란트 조성물을 수득하였다.
실시예 1 내지 11 및 비교예 1에서 실란트 조성물을 수득하기 위하여 배합한 조성을 하기 표 1에 나타내었다.
Figure 112009062270651-pat00007
상기 표 1에서, 모든 단위는 g이다. 레진(resin, 수지)으로는 RA 및 RB를 혼합하여 사용하였는데, RA는 비스페놀 A-디글리시딜(diglycidyl) 화합물로 (메타)아크릴레이트기와 에폭시기의 몰비가 1:1인 부분 (메타)아크릴레이트 화합물이고, RB는 상기 화학식 1로 표시되는 (메타)아크릴레이트 화합물이다. 필러(filler, 무기충진제)로는 FA 및 FB를 혼합하여 사용하였는데, FA는 SP-15(Osaka kasel사 제품)이고, FB는 Aerosil 200(데구사 제품)이다. PI(photo initiator, 광중합개시제)로는 TPO(Iracure TPO, Ciba사 제품)을 사용하였다. 커플링제로 사용된 실란 화합물은 Z-6040(다우코닝사 제품)이다. 열경화제로는 CA 및 CB를 혼합하여 사용하였는데, CA 는 MDH(Malonic acid dihydrazide, 알드리치사 제품)이고, CB는 Amicure UR(에어 프러덕트사 제품)이다.
실란트 조성물의 특성 평가
접착력 평가
상기 실시예 1 내지 11 및 비교예 1에서 수득한 실란트 조성물을 각각 세정한 ITO 유리기판(삼성코닝정밀유리 제품)의 중앙부에 도포하고, 동일한 유리기판을 그 위에 겹쳐 놓았다. UV경화(2000mJ/cm2)한 후에 열경화(120℃, 30min)하여 접착강도 측정용 시편을 제작하였다. 각각의 시편에 대하여 인장강도계를 사용하여 접착력을 평가하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
PCT( Pressure Cooker Test )
상기 접착력 평가를 위하여 제작한 접착강도 측정용 시편을 121℃, 100%R.H., 2atm의 조건에서 6 시간 동안 보관한 후, 각각의 시편에 대하여 인장강도계를 사용하여 접착력을 평가하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
액정오염성 ( T N -1 )
상기 실시예 1 내지 11 및 비교예 1에서 수득한 실란트 조성물 각 1g을 취하여 앰플 병에 넣고, 이어서 액정 1g을 상기 앰플 병에 넣은 후 1 시간 동안 방치하였다. UV경화(2000mJ/cm2)한 후에 열경화(120℃, 30min)하고, DSC측정장치를 사용하여 승온 속도 5℃/min으로 각각의 샘플에 대한 TN - 1값 및 블랭크 액정의 TN - 1값을 측정하였다. 각 샘플의 TN - 1값이 블랭크 액정의 TN - 1값에 가까울수록 액정에 대한 오염이 적은 것이므로, 0.5℃ 이상의 값의 변화가 있는 경우에 불량으로 평가하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
저장안정성
상기 실시예 1 내지 11 및 비교예 1에서 수득한 실란트 조성물을 실온에서 2 주 동안 보관한 후, 스핀들 점도계로 점도를 측정하였다. 2 주 후의 점도를 초기 점도와 비교하였을 때, 변화율이 100% 이내인 경우 양호, 100% 초과인 경우 불량으로 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
Figure 112009062270651-pat00008
표 2를 참조하면, 본 발명의 실시예를 통하여 제조된 실란트 조성물이 비교예를 통하여 제조한 실란트 조성물과 비교하여 전반적으로 접착력이 우수하고, PCT조건 후의 접착력도 우수하며, 액정과의 반응성도 적고, 저장안정성이 양호함을 확인할 수 있다.

Claims (9)

  1. 부분적으로 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 변성 에폭시 수지 100 중량부;
    하기 화학식(1)의 (메타)아크릴레이트 화합물 1 내지 50 중량부;
    열경화제 1 내지 10 중량부; 및
    광중합 개시제 1 내지 5 중량부를 포함하는 액정 표시 소자용 실란트 조성물.
    Figure 112011075283607-pat00013
    (1)
    (상기 화학식(1)에서, R1은 H 또는 CH3이고, A,B,C 및 D는 각각 하기 화학식(2) 내지 화학식(11)에서 선택되며, m,n,x 및 y는 각각 1 내지 1000이고,
    Figure 112011075283607-pat00014
    상기 화학식(10) 및 화학식(11)에서 R2는 H, CH3, OH, SH, 또는 NH2이고, 상기 화학식(5)에서의 q 및 상기 화학식(6)에서의 w는 각각 1 내지 20이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 (1)의 (메타)아크릴레이트 화합물의 분자량이 10,000 내지 100,000 인 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 실란트 조성물.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    무기 충진제, 요변성 조절제 및 실란 커플링제 중 적어도 하나의 첨가제 10 내지 40 중량부를 더 포함하는 액정 표시 소자용 실란트 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 변성 에폭시 수지의 점도가 1000 내지 15000cps인 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 실란트 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 변성 에폭시 수지는 노블락형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 트리스 페놀 메탄형 에폭시 수지 및 비스페놀형 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 실란트 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 열경화제는 이미다졸 계열, 디히드라지드 계열 및 아민 계열로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 실란트 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 광중합 개시제는 벤조인계 화합물, 아세토페논류, 벤조페논류, 티옥산톤류, 안트라퀴논류, α-아실옥심에스테르류, 페닐글리옥시레이트류, 벤질류, 아조계 화합물, 티페닐술피드계 화합물, 아실포스핀옥시계 화합물, 유기 색소계 화합물 및 철-프탈로시아닌계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 실란트 조성물.
  9. 제4항에 있어서,
    상기 요변성 조절제는 메틸 셀룰로오스, 메틸에틸 케톤 퍼옥사이드, 산화폴리에틸렌 왁스, 변성 폴리프로필렌 에멀젼, 폴리아마이드 왁스, 유기(Organo) 클레이, 알킬 설페이트, 하이드록실 에틸셀룰로오스, 하이드록실 산 에스테르류, 폴리비닐 알코올, 폴리디메틸 실록산, 불포화 카르복실산 모노머류, 수산화 카르복실산 아마이드류, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 알칼리 토금속 수산화물류 및 알칼리 토금속 탄산염류로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 실란트 조성물.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5845341B2 (ja) * 2011-09-15 2016-01-20 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ．ＫＧａＡ シーラント組成物
JP5798870B2 (ja) * 2011-09-30 2015-10-21 株式会社日本触媒 シーラー
JP2014091744A (ja) * 2012-10-31 2014-05-19 3M Innovative Properties Co アンダーフィル組成物、半導体装置およびその製造方法
CN103785596A (zh) * 2014-01-20 2014-05-14 北京京东方光电科技有限公司 一种封框胶的涂布方法、设备以及显示装置
TW201634586A (zh) * 2015-01-29 2016-10-01 韓國默曼堤效能材料股份有限公司 用於有機電子元件密封劑的組成物和使用其製備的密封劑
CN105062377A (zh) * 2015-09-01 2015-11-18 京东方科技集团股份有限公司 封框胶及其固化方法
WO2018052006A1 (ja) * 2016-09-16 2018-03-22 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
KR102686755B1 (ko) * 2016-10-14 2024-07-18 가부시끼가이샤 레조낙 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 에폭시 수지 경화물 및 복합 재료
JP6649243B2 (ja) * 2016-12-27 2020-02-19 双葉電子工業株式会社 乾燥剤組成物、封止構造、及び有機ｅｌ素子
WO2018128158A1 (ja) * 2017-01-04 2018-07-12 積水化学工業株式会社 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子
JP6601634B2 (ja) * 2017-03-31 2019-11-06 協立化学産業株式会社 変性樹脂及びそれを含む硬化性樹脂組成物
CN114106743B (zh) * 2021-11-01 2022-12-20 苏州润邦半导体材料科技有限公司 一种低透湿性液晶封框胶及其制备方法
JP7624223B2 (ja) 2022-03-18 2025-01-30 協立化学産業株式会社 液晶シール剤組成物、及び液晶素子

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005222037A (ja) * 2004-01-07 2005-08-18 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤組成物
JP2007171774A (ja) * 2005-12-26 2007-07-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤組成物
JP2007219039A (ja) * 2006-02-15 2007-08-30 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示セル用シール剤組成物
JP2007262253A (ja) * 2006-03-29 2007-10-11 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示セル用シール剤組成物

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5157078A (en) * 1990-05-25 1992-10-20 The Glidden Company Glycidyl-epoxy-acrylic copolymers
US5410016A (en) * 1990-10-15 1995-04-25 Board Of Regents, The University Of Texas System Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers
US5626863A (en) * 1992-02-28 1997-05-06 Board Of Regents, The University Of Texas System Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers
EP0627911B1 (en) * 1992-02-28 2000-10-25 Board Of Regents The University Of Texas System Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers
JP3200481B2 (ja) * 1992-11-18 2001-08-20 ナミックス株式会社 液晶表示パネル用シール材及びそれを用いた液晶表示パネル
JPH08184960A (ja) * 1994-11-02 1996-07-16 Toray Ind Inc 水なし平版印刷版原版
EP0737701B1 (en) * 1995-04-13 2002-03-06 Mitsui Chemicals, Inc. Epoxy acrylate resins and their uses
US5654369A (en) * 1995-07-25 1997-08-05 Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Antistatic thermoplastic resin composition
US6583198B2 (en) * 1997-11-28 2003-06-24 Hitachi Chemical Company, Ltd. Photo curable resin composition and photosensitive element
DE19752893A1 (de) * 1997-11-28 1999-08-12 Henkel Kgaa Cyanacrylat-Klebstoff mit einem Ester-Zusatz
US6251973B1 (en) * 1998-11-23 2001-06-26 Akzo Nobel N.V. Coatings and coating compositions of a reactive group-containing polymer, a hydrazide and a silane
KR100414698B1 (ko) * 1999-04-01 2004-01-13 미쯔이카가쿠 가부시기가이샤 액정밀봉제 조성물
US6277930B1 (en) * 1999-08-04 2001-08-21 Loctite Corporation Epoxy resin composition containing unsaturated monomer, curing agent, photoinitiator and epoxy (meth) acrylate
US6670430B1 (en) * 1999-12-17 2003-12-30 Henkel Loctite Corporation Thermosetting resin compositions comprising epoxy resins, adhesion promoters, and curatives based on the combination of nitrogen compounds and transition metal complexes
CN100338142C (zh) * 2000-12-27 2007-09-19 钟渊化学工业株式会社 固化剂、可固化组合物、光学材料用组合物、光学材料、它们的生产方法、和使用该材料制得的液晶显示器和发光二极管
JP3795459B2 (ja) * 2001-05-16 2006-07-12 積水化学工業株式会社 硬化性樹脂組成物、表示素子用シール剤及び表示素子用封口剤
US6951907B1 (en) * 2001-11-19 2005-10-04 Henkel Corporation Composition of epoxy resin, secondary amine-functional adhesion promotor and curative of nitrogen-compound and transition metal complex
TW200303439A (en) * 2002-02-04 2003-09-01 Mitsui Chemicals Inc Method for producing liquid crystal display cell and sealing agent for liquid crystal display cell
WO2004090621A1 (ja) * 2003-04-08 2004-10-21 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 液晶シール剤およびそれを用いた液晶表示セル
KR20120003502A (ko) * 2003-05-21 2012-01-10 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 액정 실란트 및 그것을 사용하여 제조한 액정표시 셀
KR101180600B1 (ko) * 2003-06-04 2012-09-06 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 경화성 수지 조성물의 제조 방법
WO2006120998A1 (ja) * 2005-05-09 2006-11-16 Sekisui Chemical Co., Ltd. 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
KR100904068B1 (ko) * 2007-09-04 2009-06-23 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005222037A (ja) * 2004-01-07 2005-08-18 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤組成物
JP2007171774A (ja) * 2005-12-26 2007-07-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤組成物
JP2007219039A (ja) * 2006-02-15 2007-08-30 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示セル用シール剤組成物
JP2007262253A (ja) * 2006-03-29 2007-10-11 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示セル用シール剤組成物

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