KR100978174B1 - 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올 - Google Patents
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Abstract
술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올은 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체, 폴리올, 락톤, 및 술폰화제를 포함하는 반응물로부터 유도된다. 불포화 폴리카르복실산 또는 유도체는 술포네이트 작용기가 실질적으로 없고, 이로써 로우 칼라를 갖는 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제공한다. 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올은 예를 들어 자성 기록 매체의 미립자 물질을 위한 분산제로서 사용되는 폴리우레탄 및 수-분산성 폴리우레탄의 제조시에 사용하기에 적절하다.
술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올, 자성 기록 매체
Description
본 발명은 폴리에스테르 폴리올에 관한 것이다. 더욱 자세하게는, 본 발명은 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올 및 그로부터 제조된 폴리우레탄에 관한 것이다.
폴리에스테르 폴리올은 2개 이상의 히드록실기 및 2개 이상의 에스테르기를 함유하는 중합체이다. 통상적으로, 폴리에스테르 폴리올은 폴리우레탄 및 폴리에스테르와 같은 기타 중합체의 제조에서 반응성 중간체로서 사용된다. 또한, 폴리에스테르 폴리올은 가요성 및 기타 특성을 개선하기 위하여 중합체-함유 생성물의 제조 시에 희석제로서 사용된다. 폴리에스테르 폴리올을 사용하여 제조된 폴리우레탄은 예를 들어 섬유, 코팅, 엘라스토머, 발포체, 접착제 및 밀폐제 (sealant)의 제조를 포함하는 각종 용도를 갖는다.
임의의 경우에, 예를 들어 극성 물질, 예를 들어 염료 및 안료를 위한 분산제로서 사용되는 중합체 또는 수-분산성 폴리우레탄의 제조 시에, 폴리에스테르 폴리올로 이온성 작용기를 도입하는 것이 이로울 수 있다. 수-분산성 폴리우레탄 분야에서, 미국 특허 5,929,160호는 술포폴리카르복실산 또는 에스테르를 폴리올과 반응시켜 술포폴리에스테르 폴리올을 제조하고, 그후 저급 지방족 락톤과 에스테르화 반응에 의하여 술포폴리에스테르 폴리올을 쇄 연장하여 제조된 쇄 연장된 술포폴리에스테르 폴리올을 개시하였다. 폴리에스테르 및 폴리아미드에 사용되는 술포네이트-함유 양성자성 염색성 (dyeability) 개질제는 미국 특허 6,312,805호에 개시되어 있다. 자성 기록 매체 분야에서, 미국 특허 5,695,884호는 폴리우레탄이 금속 술포네이트기를 갖는 열가소성 폴리우레탄 조성물을 개시하고, 폴리에스테르 폴리올이 산 성분의 일부로서 금속 술포네이트기를 갖는 디카르복실산을 사용하여 제조되는 것이 바람직하다고 교시하고 있다. 금속 술포네이트기를 갖는 디카르복실산은 방향족 디카르복실산 또는 지방족 디카르복실산일 수 있다. 금속 술포네이트기를 갖는 디카르복실산 성분의 예는 소듐 5-술포이소프탈레이트, 포타슘 5-술포이소프탈레이트, 소듐 2-술포테레프탈레이트 및 포타슘 2-술포테레프탈레이트를 포함한다.
산이 폴리올과 반응하는데 필요한 비교적 고온은 제품의 변색, 즉 하이 칼라 (high color)를 야기할 수 있기 때문에, 폴리에스테르 폴리올 제조 시에 5-술포이소프탈산과 같은 술폰화산을 사용하는 것은 문제점을 야기할 수 있다. 하이 칼라는 일반적으로 미적인 이유로, 특히 폴리에스테르 폴리올이 코팅 적용에서 사용될 때 바람직하지 않다. 더욱이, 술포네이트-작용성 디카르복실산이 방향족일 때, 예를 들어 술포이소프탈산의 경우에 술포네이트기는 종종 그의 강성 프탈산 잔기로의 결합 때문에 한정된 이동성을 갖는다. 한정된 이동성은 상응하는 폴리우레탄의 분산 특성에 역으로 영향을 미칠 수 있다.
술포네이트 작용기를 갖지 않는 카로복실산으로부터 제조될 수 있는 개선된 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 갖도록 하는 것이 바람직할 것이다.
발명의 요약
본 발명은 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체, 폴리올, 락톤 및 술폰화제를 포함하는 반응물로부터 유도된 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제공하며, 여기서 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체는 실질적으로 술포네이트-작용기가 없다. 본 발명은 본 발명의 폴리올로부터 제조된 폴리우레탄을 포함한다.
본 발명에 의하여, 로우 칼라 (low color)를 갖는 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제공하는 것이 현재 가능하다. 결과적으로, 본 발명의 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올은 예를 들어 조성물의 특성을 개선하기 위한 첨가물 또는 반응성 희석제, 또는 로우 칼라를 갖는 폴리우레탄의 제조에서의 반응성 중간체로서 사용할 수 있다. 본 발명의 폴리우레탄의 통상적인 최종 용도는 예를 들어 염료, 안료 및 미립자 물질 (예를 들어 자성 기록 매체에 사용되는 자성 입자)를 위한 수-분산성 폴리우레탄, 코팅, 발포체, 섬유, 밀폐제, 접착제 및 분산제를 포함한다.
본 발명은 또한 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체를 폴리올과 반응시켜 불포화 폴리올을 제조하는 단계; 불포화 폴리올을 술폰화제와 반응하여 술포네이트-작용성 폴리올을 형성하는 단계; 및 술포네이트-작용성 폴리올을 락톤과 반응시켜 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제공하는 단계를 포함하는 술포네 이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 제조 방법을 포함한다. 이롭게도, 본 발명에 따르면, 불포화 폴리올이 형성된 후까지 술포네이트-작용기가 도입되지 않기 때문에 칼라 형성을 피하면서 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체 및 폴리올의 반응은 상승된 온도, 즉 반응을 촉진하기에 충분한 상승된 온도에서 수행될 수 있다. 그러므로, 술포네이트-작용성 폴리올의 칼라의 형성을 촉진하지 않으면서 술폰화를 촉진하기에 충분히 낮은 저온에서 술폰화를 수행할 수 있다.
본 발명의 방법은 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체, 폴리올, 락톤 및 술폰화제를 포함하는 반응물로부터 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제조한다.
본 발명에 따라서 사용하기에 적절한 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체는 바람직하게는 2개 이상의 카르복실기 및 약 4 내지 약 36 탄소 원자, 바람직하게는 약 4 내지 약 8 탄소 원자를 갖는다. 불포화 폴리카르복실산은 1개 이상, 바람직하게는 1 내지 약 4개의 에틸렌계 불포화 결합을 갖는다. 본원에 사용된 용어 폴리카르복실산의 "유도체"는 상응하는 무수물, 에스테르, 반-에스테르 (half-ester), 카르보닐 클로라이드, 및 그의 혼합물을 포함한다. 디카르복실산이 바람직하다. 바람직한 디카르복실산의 예는 예를 들어 말레산, 푸마르산 및 이타콘산을 포함한다. 특히 바람직한 에틸렌계 불포화 디카르복실산 또는 유도체는 말레산 또는 말레산 무수물이다. 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제조하는데 사용되는 불포화 폴리카르복실산의 양은 본 발명에 중요하지 않고, 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제조하는데 사용되는 반응물의 전체 중량에 기초하여 약 0.5 내지 약 20 중량%가 바람직하다. 바람직하게는, 불포화 폴리올을 제조하는데 사용되는 불포화 폴리카르복실산 및 폴리올의 전체 중량에 기초하여 불포화 폴리카르복실산의 양은 약 20 내지 약 80 중량%이다. 불포화 폴리카르복실산의 혼합물을 사용할 수 있다. 본 발명에 따라서 사용하기에 적절한 몇몇의 불포화 폴리카르복실산 및 그의 유도체는 시판 중이다.
본 발명에 따르면, 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체는 실질적으로 술포네이트 작용기가 없다. 본원에 사용된 용어 "술포네이트 작용기" 또는 "술포네이트-작용성"은 -SO3M기를 의미하고, 여기서 M은 양으로 대전된 반대이온, 예를 들어 암모늄 또는 알칼리 금속 이온이다. 용어 "술포네이트-작용성 기"는 또한 당업계에서 술포닐기, 술포기, 술포네이트기, 또는 술폰산기 또는 그의 염을 지칭한다. 본원에서 사용된 용어 "실질적으로 없는"은 평균적으로 불포화 폴리카르복실산 몰 당 0.1 미만, 바람직하게는 0.05 미만, 더욱 바람직하게는 0.01 미만의 술포네이트기 당량을 의미한다. 다르게 표현하면, 평균적으로 불포화 폴리카르복실산 출발 물질의 10 % 미만, 바람직하게는 5 % 미만, 더욱 바람직하게는 1 % 미만이 술포네이트-작용기를 가질 것이다.
본 발명에 따라서 사용하기에 적절한 폴리올은 2개 이상의 히드록실기를 가진다. 본 발명의 바람직한 측면에서, 폴리올은 약 2 내지 약 40 탄소 원자을 갖는다. 폴리올은 바람직하게는 포화되었다. 약 2 내지 약 12 탄소 원자를 갖는 지방족 디올이 바람직하다. 적절한 폴리올의 예는 1,2-에틸렌 글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 2,2-디에틸-1,3-프로판디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 2-에틸-2-부틸-1,3-프로판디올, 2-에틸-2-이소부틸-1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2,2,4-트리메틸-1,6-헥산디올, 2,4-디메틸-2-에틸헥산-1,3-디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,2-시클로헥산디올, 1,3-시클로헥산디메탄올, 1,4-시클로헥산디메탄올, p-크실렌디올, 및 2,2,4,4-테트라메틸-1,3-시클로부탄디올을 포함한다. 특히 바람직한 폴리올은 1,4-부탄디올 및 1,6-헥산디올이다. 본 발명의 다른 측면에서, 폴리에테르 글리콜을 폴리올로서 사용할 수 있다. 바람직한 폴리에테르 글리콜의 예는 예를 들어 바람직하게 약 200 내지 약 6000의 수평균 분자량을 갖는 폴리옥시에틸렌 폴리올, 폴리옥시프로필렌 폴리올, 및 폴리(옥시프로필렌-옥시에틸렌) 폴리올을 포함한다. 적절한 폴리에테르 글리콜은 예를 들어 상표명 보라놀 (VORANOLTM) 폴리올 또는 카르보왁스 (CARBOWAXTM) 폴리올로 다우 케미칼 컴파니로부터 시판된다. 폴리올의 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명의 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제조하는데 사용되는 폴리올의 양은 중요하지 않고, 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제조하는데 사용되는 반응물의 전체 중량에 기초하여 바람직하게는 약 0.5 내지 약 50 중량%, 바람직하게는 약 2 내지 약 40 중량%이다. 더욱 바람직하게는, 폴리올의 양은 불포화 폴리올을 제조하는데 사용되는 불포화 폴리카르복실산 및 폴리올의 전체 중량에 기초하여 약 20 내지 약 80 중량%이다. 본 발명에 따라서 사용되기에 적절한 몇몇의 폴리올이 시판 중이다.
본 발명에 따라서 사용하기에 적절한 락톤은 바람직하게는 약 3 내지 약 20개의 탄소 원자를 갖는다. 적절한 락톤의 예는 이하를 포함한다: 카프로락톤; t-부틸 카프로락톤; 제타-에난토락톤; 델타-발레로락톤; 모노알킬-델타-발레로락톤, 예를 들어 모노메틸-, 모노에틸- 및 모노헥실- 델타-발레로락톤 등; 모노알킬, 디알킬, 및 트리알킬-엡실론-카프로락톤, 예를 들어 모노메틸-, 모노에틸-, 모노헥실-, 디메틸-, 디-n-헥실, 트리메틸-, 트리에틸-엡실론-카프로락톤, 5-노닐-옥세판-2-온, 4,4,6- 또는 4,6,6-트리메틸-옥세판-2-온 등; 5-히드록시메틸-옥세판-2-온; 베타-락톤, 예를 들어, 베타-프로피오락톤; 베타-부티로락톤 또는 피발로락톤; 감마-락톤, 예를 들어 감마-부티로락톤; 디락톤, 예를 들어 락티드; 디락티드; 글리콜라이드, 예를 들어 테트라메틸 글리콜라이드 등; 디옥산온, 예를 들어 1,4-디옥산-2-온, 1,5-디옥세판-2-온 등. 락톤은 광학적으로 순수한 이성질체 또는 2 이상의 상이한 이성질체 또는 다른 혼합물일 수 있다. 엡실론-카프로락톤 및 그의 유도체, 예를 들어 메틸-엡실론-카프로락톤 및 기타 7원환 락톤이 특히 바람직하다. 본 발명의 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올에 사용되는 락톤의 양은 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제조하는데 사용되는 반응물의 전체 중량에 기초하여 바람직하게는 약 10 내지 약 98.5 중량%, 더욱 바람직하게는 약 40 내지 약 90 중량%이다. 본 발명에 따라서 사용되는 몇몇의 락톤이 시판 중이다.
본 발명에 따라서 사용하기에 적절한 술폰화제는 불포화 폴리올에 술포네이트-작용기를 부여할 수 있는 임의의 화합물일 수 있다. 술폰화제는 유기 또는 무기일 수 있다. 바람직하게는, 술폰화제는 황 원자에 결합된 산소 원자를 갖는 무기 화합물이다. 바람직하게는, 술폰화제는 하나 이상의 바이술파이트 또는 하나 이상의 메타바이술파이트 또는 그의 혼합물을 포함한다. 바람직한 술폰화제는 암모늄 및 알칼리 금속 바이술파이트 및 알칼리 금속 메타바이술파이트이다. 더욱 바람직한 술폰화제는 소듐 바이술파이트 및 소듐 메타바이술파이트이다. 다른 바람직한 술폰화제는 리튬 바이술파이트, 리튬 메타바이술파이트, 포타슘 바이술파이트, 포타슘 메타바이술파이트, 암모늄 바이술파이트 및 암모늄 메타바이술파이트를 포함한다. 예를 들어 수산화나트륨과 같은 무기 염과 같은 다른 물질이 술폰화제의 반응성 및 pH를 조절하기 위하여 임의로 포함될 수 있다. 본 발명의 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제조하는데 사용되는 술폰화제의 양은 중요하지 않지만, 불포화 폴리올의 모든 이중 결합을 술폰화하기에 충분한 것이 바람직하다. 바람직하게는, 상기 양은 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제조하는데 사용되는 반응물의 전체 중량을 기초로 약 0.5 내지 약 20 중량%, 바람직하게는 약 2 내지 약 16 중량%이다. 더욱 바람직하게는, 술폰화제의 양은 술포네이트-작용성 폴리올을 제조하는데 사용되는 불포화 폴리카르복실산, 폴리올 및 술폰화제의 전체 중량에 기초하여 약 15 내지 약 50 중량%이다. 몇몇의 적절한 술폰화제가 시판중이다.
본 발명의 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제조하는데 사용되는 공정은 통상의 장치를 사용하여 배치 (batch), 연속적 또는 반-연속적일 수 있으며, 이 세부 사항은 당업자에게 공지되어 있다.
본 공정의 제1 단계는 불포화 폴리올을 형성하기에 충분한 반응 조건 하에서 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체를 폴리올과 접촉하는 것을 포함한다. 말레산 무수물과 같은 불포화 무수물의 경우에, 제1 단계는 2 국면으로 일어난다. 제1 국면에서, 무수물의 개환이 일어나고, 폴리올, 예를 들어 1,6-헥산디올 1 분자가 무수물 잔기의 한 말단에서 에스테르를 형성하고 다른 말단에서 산 또는 카르복실레이트를 형성하도록 부착된다. 이 제1 국면은 비교적 저온, 예를 들어 약 60 내지 약 160 ℃, 또는 필요한 경우 그보다 높은 온도에서 수행될 수 있다. 바람직하게는, 제1 국면은 용매의 부재시에, 부틸 틴 히드록시드 옥시드의 존재시에 수행된다. 제1 단계의 제2 국면에서, 폴리올의 다른 분자는 무수물 잔기에 남아있는 산기와 응축하여, 불포화 폴리올 상에 제2 에스테르기를 형성한다. 통상적으로, 제2 국면은 반응을 완결하기 위하여 보다 고온, 예를 들어 약 160 내지 약 240 ℃를 필요로 한다. 바람직하게는, 제2 국면은 또한 용매의 부재시에 수행한다. 반응의 제1 단계의 제1 및 제2 국면은 분리된 단계에서 수행할 수 있지만, 바람직하게는 동일한 반응 도관에서 공통의 단계에서 수행한다.
반응의 제2 단계에서, 술포네이트-작용성 폴리올을 형성하기에 충분한 반응 조건 하에서 불포화 폴리올이 술폰화제와 접촉된다. 불포화 폴리올의 술폰화는 바람직하게는 술폰화제의 약간의 화학양론적 과량을 사용하여 수행된다. 술폰화는 바람직하게는 물과 같은 적절한 용매 중에서 수행된다. 술폰화 단계의 온도는 바람직하게는 약 10 내지 약 120 ℃, 바람직하게는 약 25 내지 약 100 ℃였다. 술폰화는 또한 예를 들어 반응 매질을 통하여 공기를 통과시키거나, 과산화수소, 벤조일 퍼옥시드, 또는 t-부틸 과산화수소와 같은 과산화물에 의하여 임의로 보조될 수 있다. 바람직하게는, 술폰화가 완결된 후에 술포네이트-작용성 폴리올 반응 생성물로부터 물을 제거한다. 임의로, 생성물로부터 물의 후속적인 제거를 증진하기 위하여 물과 공비물을 형성하는 1종 이상의 용매, 예를 들어 톨루엔의 존재시에 술폰화를 수행할 수 있거나, 또는 술폰화 반응 전부 또는 일부가 일어난 후에 공비물을 첨가할 수 있다.
반응의 제3 단계에서, 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 형성하기에 충분한 반응 조건 하에서 술포네이트-작용성 폴리올을 락톤과 접촉시킨다. 바람직하게는, 이 단계 (당업계에서 개환 중합 또는 쇄 연장으로도 지칭됨)는 촉매의 존재시에 약 25 내지 약 200 ℃, 바람직하게는 약 80 내지 약 180 ℃의 온도에서 수행한다. 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제조하는데 사용될 수 있는 촉매의 예는 폴리에스테르 제조의 당업자에게 공지되어 있고, 이들의 예는 디부틸틴 옥시드, 산화 안티몬, 산화 주석, 주석 옥토에이트, 유기주석 알카노에이트, 티타늄 알콕시드, 알루미늄 알콕시드, 알루미늄 옥시드 알콕시드, 알칼리 금속 염 또는 망간, 카드뮴, 마그네슘, 아연, 코발트, 주석 등의 염이다. 바람직하게는, 반응을 용매의 부재시에 수행한다. 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 분자량은 술포네이트 폴리올 상으로 중합되는 락톤 분자의 수에 의하여 조절될 수 있다.
본 발명의 반응 단계가 수행되는 압력은 중요하지 않으며, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 3 기압 (절대) 범위이다. 유사하게, 각 단계에 필요한 시간은 중요하지 않으며, 바람직하게는 제1 단계 및 제2 단계 각각에 약 0.5 내지 약 20 시간이며, 제3 단계에 약 2 내지 약 100 시간의 범위이다.
필요한 경우, 원하는 특성을 부과하기 위하여 본 발명의 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제조하는데 추가의 물질을 사용할 수 있다. 예를 들어 다른 폴리올 개시제, 항산화제, 안정화제, 산 제거제, 가소제, 응집 용매 (coalescing solvent), 반응성 희석제, 안료 및 충전제를 사용할 수 있다. 적절한 반응 조건, 장치, 반응물, 첨가물 및 촉매에 관한 추가의 세부사항은 당업자가 쉽게 결정될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올은 로우 칼라를 갖는다. 바람직하게는, 백금-코발트 스케일의 칼라는 50 미만이고, 바람직하게는 25 미만이고, 더욱 바람직하게는 15 미만이다. 본원에 사용된 용어 "칼라"는 ASTM-D-1209에 설명된 방법에 따라서 측정되는 칼라이다. 임의의 특정 이론에 치우치지 않고, 칼라는 술포네이트기가 상승된 온도에 노출되어 형성된다고 믿어진다. 본 발명에 따르면, 제1 반응 단계에서 사용되는 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체는 술포네이트 작용기가 실질적으로 없기 때문에, 술포네이트기가 상승된 온도에 노출되는 것을 피할 수 있다. 그러므로, 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체의 폴리올과의 반응을 불포화 폴리올의 형성을 촉진하기에 충분한 상승된 온도에서 수행할 수 있고, 이때 술폰화 반응은 술포네이트-작용성 폴리올의 형성을 촉진하기에 효율적인 저온에서 수행하면서도 칼라의 형성을 피할 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따라서, 불포화 폴리올이 술폰화제와 반응하는 반응 단계의 최고 온도는 약 20 ℃ 이상, 바람직하게는 약 30 ℃ 이상이고, 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체와 폴리올의 반응이 수행되는 최고 온도보다는 낮다.
본 발명의 한 측면에서, 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올은 하기 화학식으로 나타낼 수 있다:
여기서,
R1은 약 2 내지 약 14 탄소 원자의 3가 탄화수소기이고;
M+은 양으로 대전된 반대이온이고;
x는 약 2 내지 약 80이고;
n은 약 2 내지 약 17이고;
R2는 약 2 내지 약 12 탄소 원자의 2가 탄화수소기이다. 바람직하게는, 상기 화학식에서 기재된 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올은 약 50 미만의 칼라를 갖는다.
바람직하게는, R1은 약 2 내지 약 8 탄소 원자의 지방족 탄화수소기이다. 더욱 바람직하게는, R1은 약 2 내지 약 4 탄소 원자의 알킬기이다. 바람직하게는, R2는 2 내지 약 12 탄소 원자의 지방족 탄화수소기이다. 더욱 바람직하게는, R2는 약 4 내지 6 탄소 원자의 지방족 디올의 잔기이다. 바람직하게는, x는 약 2 내지 약 40이다. 바람직하게는, n은 3 내지 약 6이다. 가장 바람직하게는, n은 5이다. x 및 n의 값은 평균값이다.
바람직하게는, 본 발명의 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 분자량은 몰 당 약 450 내지 약 10,000 그램 ("g/mole")이다. 바람직하게는, 분자량은 약 500 내지 약 5,000g/mole이다. 본원에 사용된 용어 "분자량"은 수평균 분자량을 의미한다. 수평균 분자량은 당업자에게 공지된 기술, 예를 들어 말단기 분석 (OH 적정) 겔 투과 크로마토그래피 또는 고압 액체 크로마토그래피로 측정한다. 바람직하게는, 술포네이트 당량은 약 250 내지 약 5,000 g/mole이다. 본 발명의 바람직한 측면에서, 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올은 분자 당 술포네이트 1 당량을 함유한다. 술포네이트 당량은 분자 당 술포닐기의 평균 수를 수평균 분자량으로 나누어서 결정할 수 있다.
본 발명의 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올은 각종 용도를 갖는다. 예를 들어, 술폰화 폴리에스테르 폴리올를 수성 시스템에서의 분산성, 예를 들어 안료 또는 금속 입자와 같은 미립자의 분산성, 다른 물질과의 적합성 또는 점도 감소와 같은 특성을 개선하기 위하여 조성물에서 첨가물로서 사용할 수 있다. 또한, 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 가요성을 개선하기 위하여 각종 조성물 및 중합체, 예를 들어 아크릴성 중합체 및 폴리에스테르에서 반응성 희석제로서 사용할 수 있다. 본 발명의 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 용도의 다른 예는 미국 특허 6,312,805호에 개시된 바와 같은 폴리에스테르 및 폴리아미드에 삽입하기 위한 염색성 개질제이다.
본 발명의 바람직한 측면에서, 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올은 폴리우레탄을 제조하기 위하여 사용된다. 넓은 의미로, 본 발명의 폴리우레탄은 폴리이소시아네이트와 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 반응 생성물을 포함한다. 바람직하게는, 폴리이소시아네이트는 분자당 약 6 내지 약 30 탄소 원자 및 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 디이소시아네이트이다. 이 목적에 있어서, 톨루엔 2,4-디이소시아네이트, 톨루엔 2,6-디이소시아네이트, 메타- 및 파라-테트라메틸크실렌 디이소시아네이트, 4-클로로페닐렌 1,3-디이소시아네이트, 나프틸렌 1,5-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 1,5-디이소시아네이트, 시클로헥실렌 1,4-디이소시아네이트 테트라히드로나프틸렌 1,5-디이소시아네이트, 디페닐메탄 2,4' 디이소시아네이트, 디페닐메탄 4,4'-디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트와 같은 화합물이 바람직하다. 바람직한 폴리이소시아네이트는 방향족 디이소시아네이트, 예를 들어 톨루엔 2,4-디이소시아네이트, 톨루엔 2,6-디이소시아네이트 및 그의 혼합물로, 예를 들어 상표명 보라네이트* T-80 (VORANATE* T-80), 이소네이트* M-124 (ISONATE* M-124) 및 이소네이트* M-125 (ISONATE* M-125)로 다우 케미칼 컴파니에서 얻을 수 있다. 폴리이소시아네이트의 혼합물을 사용할 수 있다. 폴리우레탄에 사용되는 폴리이소시아네이트의 양은 본 발명에 중요하지 않지만, 바람직하게는 폴리우레탄 106 그램 당 약 100 내지 약 10,000 당량의 우레탄기 농도에 해당한다.
이와 같이, 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 양은 중요하지 않으며, 폴리우레탄의 원하는 특성에 좌우된다. 바람직하게는, 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 양은 반대 이온의 질량을 제외한 80 g/mol의 질량을 갖는 술포네이트기에 기초하여, 폴리우레탄 106 그램 당 약 10 내지 약 5,000, 바람직하게는 약 10 내지 약 3000 당량의 술포네이트기 농도를 제공하도록 선택된다.
술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올 이외에도, 원하는 특성을 제공하기 위하여 다른 폴리올을 폴리우레탄으로 도입할 수 있다. 변화할 수 있는 특성은, 예를 들어 연성, 수분 흡수, 인장 강도, 탄성율, 내마모성, 최소 필름 형성 온도, 및 유리 전이 온도를 포함한다. 보다 장쇄 폴리올은 보다 연성이고 낮은 유리 전이 온도 ("Tg")를 갖는 물질을 제공하는 경향이 있으나; 보다 단쇄 폴리올은 높은 탄성율 및 높은 Tg에 기여하는 경향이 있다. 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올과 상이한 다른 폴리올은 바람직하게는 이러한 균질중합체 폴리올을 제조하는데 사용되는 2 이상의 단량체로부터 제조되는 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리카르보네이트 폴리올, 탄화수소 폴리올, 공중합체 폴리올, 및 그의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된다. 폴리에스테르 폴리올은 바람직하게는 말단 히드록실기를 갖는 선형 중합체, 바람직하게는 2개의 말단 히드록실기를 갖는 것이 우세하다. 폴리에스테르 폴리올의 산가는 바람직하게는 약 10 미만이고, 더욱 바람직하게는 약 3 미만이다. 폴리에스테르 폴리올은 약 4 내지 약 15, 바람직하게는 약 4 내지 약 8의 지방족 또는 방향족 디카르복실산을 글리콜, 바람직하게는 약 2 내지 약 25 탄소 원자의 글리콜로 에스테르화하거나, 또는 약 3 내지 약 20 탄소 원자의 락톤을 중합하여 제조할 수 있고, 이 세부 사항은 당업자에게 공지되어 있다. 락톤으로 제조된 폴리에스테르 폴리올은 당업계에서 폴리락톤 폴리올로도 지칭된다. 폴리에테르 폴리올은 바람직하게는 말단 히드록실기를 갖는 선형 중합체가 우세하며, 결합을 함유하고, 약 600 내지 약 4000, 바람직하게는 약 1000 내지 약 2000의 분자량을 갖는다. 적절한 폴리에테르 폴리올은 시클릭 에테르, 예를 들어 테트라히드로푸란을 중합하거나, 또는 알킬렌 라디칼 중에 2 내지 4 탄소 원자를 갖는 1종 이상의 알킬렌 옥시드를 알킬렌 라티칼에 결합된 2개의 활성 수소 원자를 함유하는 개시제 분자와 반응시킴으로써 용이하게 제조할 수 있다. 알킬렌 옥시드의 예는 에틸렌 옥시드, 1,2-프로필렌 옥시드, 에피클로로히드린 및 1,2- 및 2,3-부틸렌 옥시드이다. 알킬렌 옥시드는 개별적으로, 연속하여 교대로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다. 적절한 개시제 분자의 예는 물, 글리콜, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올 및 1,6-헥산디올, 아민, 예를 들어 에틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민 및 4,4'-디아미노디페닐메탄, 및 아미노 알코올, 예를 들어 에탄올아민이다. 개시제의 혼합물을 사용할 수 있다. 폴리에테르 폴리올을 단독으로 또는 혼합물로서 사용할 수 있다. 폴리카르보네이트 폴리올은, 당업계에 공지된 바와 같이 시클릭 카르보네이트의 개환에 의하여 시클릭 카르보네이트로부터 제조되거나 또는 디알킬 카르보네이트와 하나 이상의 폴리올과의 트랜스카르보닐화 반응에 의하여 제조한다는 것을 제외하고는, 일반적으로 상기 폴리에테르 폴리올과 유사하다. 적절한 카르보네이트의 예는 에틸렌 카르보네이트, 1,2-프로필렌 카르보네이트, 1,3-프로필렌 카르보네이트, 1,4-부틸렌 카르보네이트, 1,3-부틸렌 카르보네이트, 디메틸 카르보네이트, 디에틸 카르보네이트 및 당업자에게 공지된 다른 것들을 포함한다. 폴리카르보네이트 폴리올의 제조에 유용한 폴리올의 예는 다른 폴리올로서 사용하기에 유용한 적절한 폴리올로서 이하에 기재한 폴리올, 및 폴리에스테르 폴리올를 제조하기 위한 상기 폴리올을 포함한다. 다른 폴리올로서 사용하기에 바람직한 폴리올의 예는 2 내지 18, 바람직하게는 2 내지 10 탄소 원자의 디올, 예를 들어 1,2-에탄디올, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,10-데칸디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 2-메틸-2-부틸-1,3-프로판디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판-디올, 2,2-디메틸-1,4-부탄디올, 2-에틸-2-부틸-1,3-프로판디올, 네오펜틸글리콜 히드록시피발레이트, 에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 및 메틸디에탄올아민을 포함한다. 디올은 개별적으로 또는 혼합물로서 사용할 수 있다. 2 내지 15 탄소 원자의 디아민, 예를 들어 에틸렌디아민, 1,6-헥사메틸렌디아민, 4,9-디옥소도데칸-1,12-디아민 또는 4,4'-디아미노-디페닐메탄을 또한 사용할 수 있다. 또한, 예를 들어 포말 폴리우레탄을 제조하기 위하여 필요할 때, 물을 다른 폴리올에 대신하거나 또는 추가할 수 있다. 상기 다른 폴리올의 양은 폴리우레탄의 원하는 특성에 따라서 당업자에 의하여 결정될 수 있다. 바람직하게는, 상기 다른 폴리올은 폴리우레탄을 제조하는데 사용되는 반응물의 전체 중량에 기초하여 약 0 내지 35 중량%의 양으로 존재할 것이다. 폴리올의 혼합물이 사용될 수 있다.
본 발명의 폴리우레탄을 제조하는 방법은 중요하지 않다. 일반적으로, 폴리우레탄은 폴리작용성 히드록실-함유 또는 아미노-함유 화합물이 폴리이소시아네이트와 반응하도록 하는 공지된 중부가 (polyaddition) 반응에 의하여 제조된다.
예를 들어, 벌크 중합 방법에서, 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올, 다른 폴리올 (사용되는 경우), 및 폴리이소시아네이트는 중합되기 위하여 콘베이어 벨트 상에서 신속하게 혼합되고 가열된다. 용융 중합 방법에서, 반응물을 단축 압출기 또는 다축 압출기에 의하여 혼련하는 동안 중합한다. 상기 중합 반응을 받은 후에 얻어진 폴리우레탄의 분자량은 종종 충분히 높지 않다. 그러므로, 이로써 얻어진 폴리우레탄은 고체-상 중합으로도 알려진 경화 단계를 추가로 받을 수 있고, 이로써 원하는 분자량을 갖는 열가소성 폴리우레탄을 얻을 수 있다. 열가소성 폴리우레탄의 제조를 위한 성분의 바람직한 혼합비는, 폴리이소시아네이트의 NCO기의 비율이 술폰화 폴리에스테르 폴리올의 히드록실기 및 다른 폴리올의 히드록실기를 포함하는 전체 OH기의 수에 기초하여 바람직하게는 0.5 내지 1.5, 더욱 바람직하게는 0.8 내지 1.2가 되도록 한다. 폴리우레탄의 제조 및 가교 반응을 위한 적절한 촉매의 예는 3급 아민, 예를 들어 트리에틸아민, 트리에틸렌디아민, N-메틸-피리딘 및 N-메틸모르폴린, 금속 염, 예를 들어 주석 옥타노에이트, 납 옥타노에이트 및 스테아르산 아연, 및 유기-금속성 화합물, 예를 들어 디부틸틴 디라우레이트이다. 촉매의 적절한 양은 촉매의 활성에 좌우된다. 통상적인 촉매 양은 폴리우레탄 중량의 100부당 0.005 내지 0.3, 바람직하게는 0.01 내지 0.1 중량부이다. 폴리우레탄 제조시 촉매의 사용 방법 및 본질은 당업자에게 잘 알려져 있다.
본 발명의 바람직한 측면에서, 열가소성 폴리우레탄은 압출기에서 용매의 부재시에 제조된다. 단축 또는 2개의 공회전 (coratating) 축 또는 역회전 (counterrotating)축이 장착된 통상적인 압출기를 사용할 수 있다. 바람직한 압출기는 추가의 혼련 요소를 갖는다. 적절한 압출기는, 예를 들어 독일 스투트가르트 웨르너 앤드 글라이데러 (Werner & Pfleiderer)로부터의 ZKS 시리즈의 압출기를 포함한다. 개별 성분은 예를 들어 조각으로서 용융 형태 또는 고체 형태의 압출기로 공급될 수 있다. 반응물은 압출기 밖에서 또는 압출기 자체내에서 혼합될 수 있다. 상이한 폴리이소시아네이트가 사용된다면, 그들은 예비혼합될 수 있다. 공급물의 유형 및 수 및 압출기에서의 체류 시간은 각 경우에 요구되는 반응 조건, 예를 들어 성분의 반응성 및 반응열 등에 좌우된다. 보다 고온 또는 저온이 사용될 수 있지만 반응 온도는 일반적으로 약 120 내지 약 200 ℃이다. 온도는 반응 중에 변할 수 있으며, 예를 들어 압출기의 한 부분에서 다른 부분으로 바람직한 방법에 따라서 증가할 수 있다. 압출기로부터 배출된 생성물은 통상적인 방법에 따라서 회수되고 세분되며, 예를 들어 물에서 입자화되고 건조된다. 필요한 경우, 이어서 약 50 내지 약 80 ℃에서 가열할 수 있다.
본 발명의 임의의 측면에서, 예를 들어 열가소성 폴리우레탄, 본 발명에 따라서 제조된 폴리우레탄은 바람직하게는 통상적인 극성 용매, 예를 들어 에테르, 예를 들어 테트라히드로푸란 또는 디옥산, 케톤, 예를 들어 메틸 에틸 케톤 또는 시클로헥산온, 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트, 아미드, 예를 들어 디메틸포름아미드, 또는 탄화수소, 예를 들어 알칸 또는 방향족, 또는 용매의 혼합물에서 가용성이다.
본 발명의 폴리우레탄은 코팅, 접착제, 밀폐제, 수용제성 분산액 (waterborne dispersion), 발포체, 섬유 및 미립자 물질 및(또는) 극성 물질을 위한 분산제를 포함하는 각종 적용에서 사용될 수 있다. 미립자 물질류의 예는 금속 및 산화 금속, 안료, 세라믹, 제올라이트 및 분자체를 포함한다. 미립자이거나 아닐 수 있는 극성 물질의 예는 염료, 잉크, 착색제, 개질제, 안정화제, 가소제 및 반응성 희석제를 포함한다. 본 발명의 폴리우레탄은 미립자 물질을 분산시키거나, 적합하게 하거나, 안정화하거나 또는 결합하거나, 또는 코팅 또는 다른 물질과의 적합성을 개선하는데 도움을 주도록 유용할 수 있다.
본 발명에 따르면, 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 사용하여 제조된 폴리우레탄은 자성 기록 시스템 (예를 들어 컴퓨터 데이타 저장 테이프, 오디오 테이프 또는 비디오 테이프)에 사용되는 자성 입자, 특히 미분 자성 입자의 분산에 특히 적절하다. 자성 기록 시스템에 사용되는 자성 입자는 또한 당업계에서 금속 안료로도 지칭된다. 시판되는 물질에 비교하여, 본 발명의 폴리우레탄을 사용하여 얻은 자성 분산액은 보다 우수한 유동 특성을 가질 수 있으며, 그로부터 제조된 자성층은 보다 높은 광택치 (gloss value)을 가질 수 있다. 더욱이, 이들은 심지어 고온에서도 우수한 분산 효과 및 신속한 분산, 분산액의 우수한 안정성, 분산액 제조시 적은 용매 필요, 분산액의 주조시의 우수한 평형, 자성층의 높은 안료 함량, 자침의 우수한 배향 및 자성층의 우수한 기계적 특성을 제공할 수 있다.
본 발명의 폴리우레탄은 자성층의 제조시에 유일한 결합 성분으로서 사용될 수 있지만, 흔히 결합제의 결과적인 전체 중량에 기초하여 약 70 중량% 미만, 바람직하게는 약 40 중량% 미만의 양으로 1종 이상의 추가의 결합제 성분을 첨가하는 것이 바람직하다.
바람직한 공결합제 (cobinder)는 비닐 에스테르의 중합체를 가수분해한 후, 결과 비닐 알코올 중합체를 포름알데히드와 반응시켜서 제조한 폴리비닐 포르말 결합제이다. 폴리비닐 결합제는 바람직하게는 비닐 포르말기의 약 65 중량% 이상, 특히 약 80 중량% 이상을 함유한다. 특히 적절한 폴리비닐 결합제는 약 5 내지 약 13 중량%의 비닐알코올기 및 약 80 내지 약 88 중량%의 비닐 포르말기를 가지며, 약 1.2의 밀도 및 약 50 내지 120 밀리파스칼 ("mPa")의 점도 (1:1 (부피) 페놀/톨루엔 100 밀리리터 ("ml") 중의 5 g의 폴리비닐 포르말 용액을 사용하여 20 ℃에서 측정)를 갖는다.
폴리비닐 포르말 결합제 이외에도, 예를 들어 비닐 클로라이드 및 디올 모노(메트)아크릴레이트 또는 디(메트)아크릴레이트의 용액 공중합 또는 현탁액 공중합에 의하여 당업계에 공지된 방법으로 제조될 수 있는 비닐 클로라이드/디올 모노-또는 디(메트)아크릴레이트 공중합체가 또한 적절하다. 이 목적을 위하여 사용되는 바람직한 디올 모노- 또는 디아크릴레이트 또는 -메타크릴레이트는 아크릴산 또는 메타크릴산과 2 내지 4 탄소 원자의 지방족 디올, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 1,4-부탄디올 및 바람직하게는 프로판디올 (프로판디올은 바람직하게는 약 50 내지 약 100 중량%의 1,3-프로판디올 및 약 0 내지 약 50 중량%의 1,2-프로판디올을 포함)의 상응하는 몰 양과의 에스테르화 생성물이다. 공중합체는 바람직하게는 약 50 내지 약 95 중량%의 비닐 클로라이드 및 약 5 내지 약 50 중량%의 디올 아크릴레이트 또는 디올 메타크릴레이트를 함유한다. 특히 적절한 공중합체는 약 70 내지 약 90 중량%의 비닐 클로라이드 및 약 10 내지 약 30 중량%의 디올 모노아크릴레이트 또는 디올 모노메타크릴레이트를 함유한다. 바람직한 공중합체, 예를 들어 테트라히드로푸란 및 디옥산의 동일한 부피의 혼합물 중의 비닐 클로라이드/프로판디올 모노아크릴레이트 공중합체의 15 % 용액이 25 ℃에서 약 30 mPa의 점도를 갖는다.
또한, 페녹시 수지는 하기 화학식의 반복되는 단위를 갖는다.
여기서, m은 대략 100에 해당하고, 공결합제로서 사용될 수 있다. 이러한 중합체는 상표명 인켐레즈(상표) (InchemrezTM)으로 인켐 코포레이션 (Inchem Corporation)으로부터 시판된다.
셀룰로오스 에스테르 결합제가 또한 결합제 혼합물 중에 사용되기에 적절하다. 이들은 셀룰로오스와 질산 또는 1 내지 4 탄소 원자를 갖는 카르복실산의 에스테르화 생성물로, 예를 들어 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 셀룰로오스 아세토프로피오네이트 또는 셀룰로오스 아세토부티레이트이다.
사용될 수 있는 통상적인 자성 물질은 결과 자성층의 특성에 영향을 줄 수 있는 것들, 예를 들어 감마-철 (III) 옥시드, 미분 자철광 (magnetite), 철자성 도핑되지 않거나 (undoped) 또는 도핑된 (doped) 크롬 디옥시드, 코발트-개질된 감마-철 (III) 옥시드, 바륨 페라이트 또는 철자성 금속 입자를 포함한다. 침상의, 특히 덴드라이트가 없는, 코발트-개질되거나 개질되지 않은 감마-철 (III) 옥시드 및 철자성 크롬 디옥시드 및 금속성 안료, 예를 들어, 철, 코발트, 니켈, 또는 그의 합금이 바람직하다. 입자 크기는 일반적으로 0.01 내지 2 마이크로미터 ("마이크론"으로도 지칭됨), 바람직하게는 0.02 내지 0.5 마이크론이다. 비표면적은 문헌 [BET method, S. Brunauer, P. H. Emmett and E. Teller, J. Ann. Chem. Soc., 60, 309 (1938)]로 측정하여 일반적으로 40 이상, 바람직하게는 50 내지 200 그램당 평방미터 ("m2/g")이다.
자성 물질의 결합제에 대한 비율은 바람직하게는 결합제 혼합물의 중량부 당 약 1 내지 약 10, 특히 약 3 내지 약 6 중량부의 자성 물질이다. 본 발명의 폴리우레탄의 개선된 분산 특성으로 인하여, 보다 작은 자성 입자, 예를 들어 0.02-0.05 마이크론의 평균 입자 크기를 갖는 것이 기계적-탄성 특성 또는 성능 특징을 악화시키지 않으면서 보다 높은 자성 물질 농도, 예를 들어 자성층 전체 중량에 기초한 자성층에서 약 70 내지 90 중량%에서 효과적으로 분산될 수 있다.
더욱이, 신규한 결합제 조성물은 가교제, 충전제, 분산제, 및 추가의 첨가물, 예를 들어 윤활제, 카본 블랙 또는 비자성 무기 또는 유기 미립자 물질의 임의의 조합을 함유할 수 있다. 윤활제는 예를 들어, 약 10 내지 약 20 탄소 원자의 카르복실산, 특히 스테아르산 또는 팔미트산, 또는 카르복실산의 유도체, 예를 들어 그의 염, 에스테르 또는 아미드, 또는 그의 2 이상의 혼합물일 수 있다.
적절한 비자성 무기 미립자 물질의 예는 카본 블랙, 흑연, 금속, 산화 금속, 금속 카르보네이트, 금속 술페이트, 질화 금속, 탄화 금속 및 금속 술피드, 및 더욱 상세하게는 TiO2 (금홍석 (rutile) 또는 아나타제 (anatase)), TiO3, 세륨 옥시드, 산화 주석, 텅스텐 옥시드, 산화 안티몬, ZnO, ZrO2, Si02, Cr203, α-Al203, β-Al203, γ-Al203, α-Fe203, 침철석 (goethite), 강옥 (corundum), 질화규소, 탄화 티타늄, 마그네슘 옥시드, 질화붕소, 몰리브덴 술피드, 산화 구리, MgC03, CaC03, BaC03, SrC03, BaS04, 탄화 규소 및 탄화 티타늄을 포함한다. 이들 화합물은 개별적으로 또는 함께 조합하여 존재할 수 있고, 형태 및 크기가 한정되지 않는다. 화합물은 순수한 형태로 존재할 필요는 없지만, 다른 화합물 또는 요소로 표면-처리할 수 있다. 유기 충전제, 예를 들어 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌이 또한 사용될 수 있다.
비자성 및 비자성가능 (nonmagnetizable) 기재는 필수적이지 않고, 일반적으로 4 내지 200 마이크론, 특히 6 내지 36 마이크론의 두께의 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트와 같은 선형 폴리에스테르의 특정 필름에 통상의 강성 또는 가요성 기재 물질을 포함한다. 최근, 전자 컴퓨팅 및 계산기에서의 종이 기재 상의 자성층의 사용이 또한 중요해졌고; 또한 본 발명의 결합제가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명의 폴리우레탄을 사용한 자성 기록 매체는 당업자에게 공지된 임의의 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들어, 자성 안료 분산액을 자성물질 및 윤활제 및 분산제를 임의로 첨가한 결합제로 튜브형 볼 밀 (tubular ball mill) 또는 교반형 볼 밀 (stirred ball mill)과 같은 분산 기구에서 제조할 수 있다. 그후, 폴리이소시아네이트 가교제를 혼합하고 임의로 여과한 후에, 분산액을 통상적인 코팅 기구, 예를 들어 나이프 코터 (knife coater)로 비자성 기재로 도포한다. 바람직하게는, 자성 배향은 액체 코팅 혼합물을 기재 상에서 건조하기 전에 수행하고, 건조는 약 50 내지 약 90 ℃에서 약 10 내지 약 200 초의 과정 중에 바람직하게 이루어진다. 자성층은 가열되고 연마된 롤 사이를 통과시켜 통상적인 장치 상에서 광책을 내고 압축되며, 필요한 경우 약 25 내지 약 100 ℃, 바람직하게는 약 60 내지 약 90 ℃의 온도에서 압력을 적용한다. 가교결합제의 경우에, 가교되지 않은 상태에서 히드록실-함유 중합체는 점착성이 없이 매우 열가소성이기 때문에, 가교가 완결되기 전에 광택을 내는 것이 바람직하다. 자성층의 두께는 일반적으로 약 0.5 내지 약 20 마이크론, 바람직하게는 약 1 내지 약 10 마이크론이다. 자성 테이프의 생산의 경우에, 코팅된 필름은 통상적인 폭으로 길이 방향으로 절단되어 있다.
본 발명의 바람직한 측면에서, 자성 기록 매체에 사용되는 폴리우레탄은 경질 부분 B 및 연질 부분 B가 교대로 --A--B--A--B--A--의 형태인 블록 구조를 갖는 열가소성 블록 코폴리우레탄이다. 열가소성 블록 코폴리우레탄은 예를 들어, 구조 A--B--A이고, 여기서 이러한 개별 블록은 분리된 미세상으로서 존재한다. 열가소성 블록 코폴리우레탄은 특정 온도에서 또는 특정 온도 범위 내에서 연화점 또는 연화 범위를 갖는다. 이 연화점 또는 연화 범위보다 높을 때, 폴리우레탄은 가소성으로 변형가능하고, 상기 폴리우레탄은 연화점 또는 연화 범위 미만의 온도로 회복되면 가소성 상태로 제조되는 형태를 보유하고, 본질적으로 열경화성 플라스틱과 같이 거동한다.
본 발명에 따르면, 경질 부분 (B)는 바람직하게는 약 20 ℃ 이상, 바람직하게는 약 40 ℃ 이상, 더욱 바람직하게는 약 50 ℃ 이상의 유리 전이 온도를 가지며, 경질 부분에 공유 결합되어 있는 연질 부분 (A)은 약 20 ℃ 미만의 유리 전이 온도를 갖는다.
본 발명에 따르면, 폴리우레탄은 이온성 또는 비이온성 극성 화합물과 상호작용할 수 있는 임의의 작용성기를 포함하는 고정기 (anchor group)를 갖는다. 특히, 고정기는 무기 충전 물질의 표면, 특히 무기 자성 또는 자성화가능 입자의 표면과 상호작용할 수 있는 작용성기를 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명에 따르면, 자성 기록 매체 중에 사용될 수 있는 열가소성 블록 코폴리우레탄은 고정기로서 하나 이상의 술포네이트를 함유한다. 바람직하게는, 적어도 일부의 술포네이트기가 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올에 의하여 제공된다. 고정기로서 작용할 수 있는 다른 작용성기는 예를 들어 카르복실기, 다른 술포기, 포스폰산기, 인산기 또는 상기 기의 염을 포함한다.
본 발명의 폴리우레탄은 하나 이상의 연질 부분 (A)에서만 또는 하나 이상의 경질 부분 (B)에서만, 또는 하나 이상의 연질 부분 (A) 및 하나 이상의 경질 부분 (B) 둘다에 고정기를 가질 수 있다. 연질 부분 (A)의 고정기의 수는 경질 부분 (B)의 고정기의 수보다 많을 수 있다. 예를 들어, 연질 부분 (A)의 고정기의 경질 부분 (B)의 고정기에 대한 수의 비는 약 1000:1 내지 약 100:1 미만, 예를 들어 약 10:1 내지 약 1.5:1 미만일 수 있다. 역으로, 경질 부분 (B)의 고정기의 연질 부분 (A)의 고정기에 대한 수의 비는 약 1000:1 내지 약 100:1 미만, 예를 들어 약 10:1 내지 약 1.5:1 미만일 수 있다.
본 발명의 바람직한 측면에서, 열가소성 폴리우레탄의 경질 부분 (B)에 존재하는 고정기의 수는 연질 부분 (A)에 존재하는 고정기의 수보다 많다. 본 발명의 바람직한 측면에서, 폴리우레탄에 존재하는 경질 부분 (B)의 전체 수에 존재하는 고정기의 수는 연질 부분 (A)의 고정기의 전체 수 보다 약 5 배 이상, 바람직하게는 약 10 배 이상이다. 본 발명의 더욱 바람직한 측면에서, 신규한 열가소성 폴리우레탄은 연질 부분 (A)의 고정기가 본질적으로 없다.
본 발명의 바람직한 실시태양에서, 연질 부분 (A)은 약 -50 ℃ 내지 약 20 ℃의 유리 전이 온도를 갖는다. 본 발명의 더욱 바람직한 측면에서, 연질 부분 (A)의 유리 전이 온도는 약 -30 ℃ 내지 약 0 ℃이다. 열가소성 폴리우레탄의 원하는 기계적 특성을 보장하기 위하여, 연질 부분 (A)은 바람직하게는 약 500 내지 약 25,000 g/mole의 분자량을 갖는다. 본 발명의 바람직한 측면에서, 연질 부분 (A)은 약 1000 내지 약 10,000, 더욱 바람직하게는 약 1000 내지 약 7000 g/mole의 분자량을 갖는다.
본 발명은 이하에서 실시예를 참고하여 기재하였고, 이는 이하의 청구항의 범위를 제한하려는 의도는 아니다. 모든 부 및 백분율은 다르게 표시되지 않으면 중량부이다.
발명의 특정 실시태양
실시예 1-불포화 폴리올의 제조
물 냉각 증류 응축기, 열전대 및 기계적 교반기이 장착되고, 건조 질소 분사 하의 166.7 g의 말레산 무수물 및 401.8 g의 1,6-헥산디올을 함유하는 4-구 유리 반응 도관을 30 분에 걸쳐 155 ℃로 가열하였다. 그후, 펜실베니아주 필라델피아 엘프 아토켐 노쓰 아메리카 인크 (Elf Atochem North America, Inc.)에서 파스캣 4100 (FascatTM 4100)로 판매되는 부틸 틴 히드록시드 옥시드 촉매 0.227을 반응기로 첨가하였다. 열을 30 분에 걸쳐서 200 ℃로 점차로 증가시키고, 전체 32.37 g의 물을 증류에 의하여 수집하였다.
실시예 2-술포네이트-작용성 폴리올의 제조
실시예 1의 반응 생성물을 111 ℃로 냉각하였다. 그후, 420.25 g의 증류수 중의 176.90 g의 무수 소듐 바이술파이트(NaHS03)의 투명한 용액을 반응 도관에 첨가하였다. 질소 분사를 중단하고, 혼합물을 80 ℃로 가열하고, 20 시간 동안 그 온도에서 유지하였다. 그후, 혼합물의 가열을 재개하고, 온도를 점차로 167 ℃로 올렸다. 160 ℃보다 높을 때, 물을 증류해내고, 2 시간 후에, 393.44 g의 물을 위로 증류하였다. 혼합물의 온도를 150 ℃로 낮추고, 8 mmHg로 점차로 감소하는 진공 하에 위치시켰다. 15 분 후에, 추가의 11.0g의 물을 증류하였다. 혼합물을 125-150 ℃에서 저장 용기로 배출하였다.
실시예 3-술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 제조
실시예 2의 반응 생성물 (그 중 639.2 g)을 5-리터 4-구 반응 플라스크에 위치시키고, 2392.6 g의 ε-카프로락톤 (다우 케미칼 컴파니로부터 TONETM ECEQ 단량체)을 그에 첨가하였다. 혼합물을 수분을 제거하기 위하여 45 분 동안 건조 질소를 흘리면서 12 mmHg의 진공 하에서 교반하면서 85 ℃로 가열하였다. 혼합물을 30 분에 걸쳐서 140 ℃로 가열하고, TONE ECEQ 단량체 중의 디부틸틴 디라우레이트 (펜실베니아주의 알렌타운 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인크 (Air Products and Chemicals, Inc.)로부터의 Dabco T-12)의 1 중량% 용액을 주사기로 첨가하였다. 기체 크로마토그래피에 의한 반응을 통하여 카프로락톤을 소비하였다. 반응 혼합물을 24 시간 동안 140 ℃에서 가열하고, 0.0934 g의 주석 옥토에이트 촉매 (Dabco T-9)을 첨가하였다. 가열을 45 시간 동안 계속하였다. 온도를 점차로 160 ℃로 올리고, 추가의 4 시간 동안 가열하였고, 이 지점에서 미반응 카프로락톤 농도 (GC)는 1.0 중량% 미만으로 떨어졌다. 생성물을 냉각하고, 적정에 의하여 확인하여, 0.50의 산가 및 52.1의 히드록실가 (hydroxyl number)를 나타내었다 (2154 g/mole의 계산된 수-평균 분자량). 양성자 및 C-13 NMR 분석은 예상되는 화학 구조와 일치하는 피크를 나타내었다. (겔 투과 크로마토그래피 "GPC" 분석에 의하여 측정한) 폴리올의 다분산 (polydispersity)은 1.54였다.
실시예 4-공비 용매의 사용
본 실시예는 물의 제거를 돕는 공비 용매의 사용을 예시한다. 제1 단계 (불 포화 디올의 제조)은 하기 원료를 사용하여, 실시예 1의 방법에 따라서 수행하였다.
말레산 무수물 402.3 g
1,6-헥산디올 968.4 g
파스캣 4100 0.549 g
제1 단계의 반응 혼합물을 82 ℃로 냉각하고, 1638 g 증류수 중의 425.1 g의 무수 소듐 바이술파이트 (NaHSO3)의 투명한 용액을 반응 도관에 첨가하였다. 질소 분사를 중단하고, 혼합물을 80 ℃에서 7 시간 동안 가열하고, 이어서 50 ℃에서 18 시간 동안 가열하였다. 온도를 3 시간에 걸쳐서 151 ℃로 점차로 올리고, 1570 g의 물을 위로 증류하였다. 톨루엔 (317. 6 g)을 반응 혼합물에 첨가하고, 딘-스타크 트랩 (Dean-Stark trap) 및 직립 (upright) 응축기를 기구에 첨가하여 공비 증류에 의하여 잔여 물을 수집하였다. 혼합물을 116 ℃로 가열하고, 또다른 42.8 g의 물을 2 시간에 걸쳐 딘-스타크 트랩에서 수집하였다. 온도를 140 ℃로 올리고, 모든 톨루엔을 2 시간의 과정에 걸쳐서 위로 증류하였다. 반응 혼합물을 반응 도관으로부터 뜨거운채로 배출하고, 냉각하였다.
이전 단계의 반응 생성물 (그중 431.1 g)을 5-리터 4-구 반응 플라스크 중에 위치시키고, 584.07 g의 ε-카프로락톤 (TONE ECEQ 단량체)를 그에 첨가하였다. 혼합물을 임의의 잔여 톨루엔 및 수분을 제거하기 위하여 30 분 동안 건조 질소를 흘리면서 20 밀리미터 ("mm") Hg 진공 하에서 교반하면서 80 ℃에서 가열하였다. 혼합물을 20 분에 걸쳐서 140 ℃로 가열하고, TONE ECEQ 단량체 중의 주석 옥토에이트 촉매 (Dabco T-9) 1 중량% 용액 2.05 g을 주사기를 통하여 첨가하였다. 기체 크로마토그래피에 의한 반응을 통하여 카프로락톤이 소비되었다. 반응 혼합물을 20 시간 동안 140 ℃에서 가열하고, 추가의 1 % 주석 옥토에이트 용액 1.0 g을 첨가하였다. 혼합물을 추가의 32 시간 동안 가열하고, 이 지점에서 미반응 카프로락톤 농도 (GC)는 1.0 중량% 미만으로 떨어졌다. 생성물을 반응기에서 뜨거운 채로 배출하였고, 이를 냉각하고, 적정에 의하여 확인하여, 0.71의 산가 및 103의 히드록실가를 나타내었다. 양성자 및 C-13 NMR 분석은 예상되는 화학 구조와 일치하는 피크를 나타내었고, 1105의 대략의 수-평균 분자량을 나타내었다. GPC 분석에 의한 폴리올의 다분산은 1.82였다.
실시예 5-술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 제조
최종 술포네이트 폴리에스테르 폴리올을 제조하는 반응을 전체 반응 과정을 위하여 160 ℃에서 수행하는 것을 제외하고는, 실시예 4의 마지막 단계의 방법에 따라서 술포네이트 폴리에스테르 폴리올을 제조하고, 초기의 촉매 공급량은 TONE ECEQ 단량체 중의 디부틸 틴 디라우레이트 촉매 (Dabco T-12)의 1 중량% 용액 3.05 g이고, 5.5 시간 후에 TONE ECEQ 단량체 중의 주석 옥토에이트 촉매 (Dabco T-9) 1 중량% 용액의 3.05 g인 추가의 촉매 공급량을 첨가하였다. 이러한 변화는 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제조하기 위하여 필요한 전체 반응 시간이 25 시간으로 더욱 단축되었다. 결과 생성물을 적정에 의하여 확인하여 1.4의 산가 및 42.7의 히드록실가를 나타내었다.
실시예 6-술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 제조
하기 양의 원료를 제1의 두 단계에서 사용하는 것을 제외하고, 술포네이트 폴리에스테르 폴리올을 실시예 1-3의 방법에 따라서 제조하였다.
말레산 무수물 147. 1 g
1,6-헥산디올 354. 5 g
파스캣 4100 0.200 g
소듐 바이술파이트 152. 8 g
물 365 g
제2 단계로부터의 모든 생성물을 제3 단계에서 사용하였고, 여기서 846.7 g의 ε-카프로락톤을 사용하였다. 본 실시예에서, 단 1개의 촉매인, TONE ECEQ 단량체 중의 주석 옥토에이트 촉매 (Dabco T-9) 1 중량% 용액 8.82 g을 제3 단계에서 사용하였다. 촉매를 160 ℃로 가열한 후 반응을 시작할 때 첨가하였고, 160 ℃의 온도를 반응이 완결될 때까지 유지하였다. 이러한 조건은 22 시간의 더욱 단축된 반응 시간을 야기하였고, 83.5의 히드록실가 및 0.69의 산가를 갖는 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올 생성물을 제공하였다.
실시예 7-술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 제조
톨루엔을 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 4의 방법에 따라서 술포네이트 폴리에스테르 폴리올을 제조하였다. 대신에, 불포화 디올 제조 중에, 엑손 모빌 코포레이션 (Exxon Mobil Corporation)의 솔베소 100 (SolvessoTM 100)용매 200 g을 첨가하고, 물의 제거를 보조하기 위하여 파스캣 4100 촉매를 첨가하였다. 솔베소 100을 감압하에서 증류에 의하여 제거하였고, 이어서 술포네이트 디올 제조 단계의 마지막에 물을 제거하였다.
실시예 8-티타늄 알콕시드 촉매를 사용한 완전한 제조
(a) 불포화 폴리올의 제조
열전대, 물-냉각 증류 응축기 및 기계적 교반기가 장착되고, 건조 질소 분사 하에서 73.54 g의 말레산 무수물 및 194.39 g의 1,6-헥산디올을 함유하는 4-구 유리 반응 도관을 30 분에 걸쳐서 155 ℃로 가열하고, 그후 0.100 g의 부틸 틴 히드록시드 옥시드 촉매 (펜실베니아주 필라델피아 엘프 아토켐 노쓰 아메리카에서 파스캣 4100로서 판매)를 반응기에 첨가하였다. 열을 200 ℃에서 30 분에 걸쳐서 점차로 증가시키고, 전체 13.09 g의 물을 2 시간의 과정에 걸쳐서 증류에 의하여 수집하였다. 반응 혼합물을 100 ℃ 미만으로 냉각시키고, 산가 적정에 의하여 분석하여 0.188의 산가를 나타내었다.
(b) 술포네이트-작용성 폴리올의 제조
182 g의 증류수 중의 74.75 g의 무수 소듐 바이술파이트(NaHSO3)의 투명한 용액을 반응 도관에 첨가하였다. 질소 분사를 중단하고, 혼합물을 18 시간에서 80 ℃에서 가열하였다. 질소 분사 및 혼합물의 가열을 재개하고, 온도를 160 ℃로 점차로 올렸다. 물을 2 시간의 과정에 걸쳐서 증류해내고, 162 g의 물을 수집하였다. 혼합물을 150 ℃로 냉각하고, 부분적인 진공 하에 위치시켰다. 압력을 9 mmHg로 점차로 감소시켜서 반응 혼합물을 30 분 동안 추가로 건조하였다.
(c) 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 제조
반응 혼합물의 온도를 85 ℃로 감소시키고, 432.43 g의 ε-카프로락톤 (TONE ECEQ 단량체)을 그에 첨가하였다. 혼합물을 물을 제거하기 위하여 45 분 동안 건조 질소를 흘리면서 12 mm Hg의 진공 하에서 교반하였다. 혼합물을 30 분에 걸쳐 160 ℃로 가열하고, 그후 TONE ECEQ 단량체 중의 티타늄 테트라부톡시드 (델라웨어주 윌밍톤 이 아이 듀폰 데 네무어 인크의 타이저 (상표) (TyzorTM) TB)의 신선하게 제조된 1 중량% 용액 2.25 g을 주사기를 통하여 첨가하였다. 기체 크로마토그래피에 의한 반응을 통하여 카프로락톤이 소비되었다. 반응 혼합물을 160 ℃에서 5 시간 동안 가열하였고, 이 지점에서 미반응 카프로락톤 농도 (GC)는 0.5 중량% 미만으로 떨어졌다. 생성물을 냉각하고, 적정에 의하여 확인하여 0.33의 산가 및 115의 히드록실가를 나타내었다 (976 g/mole의 계산된 수-평균 분자량).
실시예 9-술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 제조
본 실시예는 높은 분자량의 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 카프로락톤과의 추가의 반응에 의하여 낮은 분자량을 갖는 것으로부터 얻을 수 있는 방법을 예시한다.
실시예 4의 술포네이트 폴리에스테르 폴리올 (170 g)을 3-리터 플라스크에 위치시키고, 1530 g의 ε-카프로락톤 (TONE ECEQ 단량체)을 첨가하였다. 혼합물을 잔여 수분을 제거하기 위하여 건조 질소 분사 하에서 교반하면서 2 시간 동안 80 ℃에서 가열하였다. 그후 혼합물을 140 ℃로 가열하고, 0.32 g의 파스캣 4100 촉매를 도관에 공급하였다. 혼합물을 기체 크로마토그래피 분석에 의하여 미반응 카프로락톤이 1 중량% 미만으로 감소할 때까지 가열하였다. 그후 생성물을 110 ℃로 냉각하고, 저장 용기로 배출하였다. 생성물의 분석은 9.85의 히드록실가, 0.59의 산가, 0.25 ppm의 수분 함량, 2.8의 GPC 다분산 및 80 ℃에서의 88,000 센티포이즈의 브룩필드 (Brookfield) 점도 (1 rpm에서 # 21 스핀들 (spindle))를 나타내었다. 이러한 데이타는 약 10,000 수평균 분자량 (추가의 카프로락톤을 첨가하기 전에 출발 물질의 분자량의 대략 10 배)의 원하는 술폰화 폴리에스테르 중합체의 형성과 일치한다.
실시예 10-매그 매체 (Mag Media)를 위한 폴리우레탄 결합제의 제조
기계적 교반기, 열전대 및 응축기가 장착된 1.5 리터 유리 반응기를 113.6 g의 113.6 g 톨루엔 디이소시아네이트 (0.65 mol), 0.3 g 벤조일 클로라이드 및 353.8 g의 테트라히드로푸란으로 채웠다. 반응기를 N2 분위기 하에서 50 ℃로 가열하였다. 가열 맨틀 및 열전대 (모델 PT-100, 영국 웨스트서섹스 워딩 유로덤 엘티디. (Eurotherm Ltd.))의 보조로 반응 온도를 줄라보 (Julabo) LC1 조절 단위 (모델 줄라보 LC1, 독일 실바흐 줄라보 래보르테크닉 게엠베하 (Julabo Labortechnik GmbH))로 조절하였다. 격렬하게 교반하면서, 실시예 1-3에 따라서 제조된 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올 0.33 몰을 TDI/THF 혼합물에 천천히 첨가하였다. 혼합물은 4 시간 동안 반응하였다. 첨가 및 분해 (digestion) 중에, 응축기를 -5 ℃로 냉각하였다. 분해 후에, 혼합물을 반응기로부터 수집하였다 (생성물 A).
다른 유리 반응기 (상기의 것과 유사함)에서, 84.5 g 트리메틸올프로판 (0.65 mol) 및 0.3 g 디부틸틴 디라우레이트를 164.2 g 테트라히드로푸란 중에 용해하고, N2 분위기 하에서 50 ℃로 가열하였다. 격렬하게 교반하면서, 생성물 A를 천천히 첨가하였다. 반응 도중 빈번한 간격으로 적외선 스펙트럼을 기록하였다. 반응을 이소시아네이트 작용성기 (~2270 cm-1)와 관련된 흡수가 중간 적외선 스펙트럼 (mid infra-red spectrum)에서 나타나지 않을 때까지 진행하였다. 전체 반응 시간은 대략 1 시간이었다. 이 시간 후에, 결합제 생성물 (생성물 B)을 THF 중 50 % 용액으로서 수집하였다.
생성물 B는 (용매로 인하여) 에테르 향이 나는 황색 내지 갈색 액체이다. 이는 말단기 분석 (OH 적정)에 의하여 측정하여 약 1800 g/mol의 분자량 및 3.8 중량% OH의 히드록실 농도를 갖는다.
본 발명은 특정 측면에 대하여 기재하였지만, 당업자는 하기 청구항의 범위에 포함되도록 의도한 다른 측면을 인식할 것이다. 실시예에서, 반응물의 각 종류는 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올, 예를 들어 말레산 무수물 및 푸마르산 또는 1,4-부탄디올 또는 1,6-헥산디올을 제조하기 위하여 사용되었다. 본원에 인용된 문헌의 교시는 참조문헌으로 삽입되었다.
Claims (10)
- (i) 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 메사콘산, 시트라콘산, 무콘산, 상기 산의 무수물, 및 그의 임의의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체; (ii) 약 2 내지 약 12 탄소 원자의 지방족 디올; (iii) 락톤; 및 (iv) 술폰화제를 포함하는 반응물에서 유도된 것이며, 상기 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체가 실질적으로 술포네이트 작용기가 없는 것을 특징으로 하는 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올.
- 제1항에 있어서, 약 50 미만의 칼라 (color)를 갖는 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올.
- 제1항에 있어서, 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체가 분자 당 약 0.1 당량 미만의 평균 농도의 술포네이트 작용기를 갖는 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올.
- 제1항에 있어서, 락톤이 엡실론-카프로락톤 또는 메틸 엡실론-카프로락톤인 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올.
- 폴리이소시아네이트 및 제1항의 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 포함하는 반응물로부터 유도된 폴리우레탄.
- 하기 화학식을 가지며, 약 50 미만의 칼라를 갖는 것을 특징으로 하는 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올.
여기서,R1은 약 2 내지 약 8 탄소 원자의 3가 지방족 탄화수소기이고;M+은 양으로 대전된 반대이온이고;x는 약 2 내지 약 80이고;n은 약 2 내지 약 17이고;R2는 약 2 내지 약 12 탄소 원자의 2가 탄화수소 라디칼이다. - 제6항에 있어서, 약 25 미만의 칼라를 갖는 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올.
- 제6항에 있어서, 약 450 내지 약 10,000 g/mole의 분자량을 갖는 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올.
- (a) 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 메사콘산, 시트라콘산, 무콘산, 상기 산의 무수물, 및 그의 임의의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되며 술포네이트 작용기가 실질적으로 없는, 불포화 폴리카르복실산 또는 그의 유도체를 약 2 내지 약 12 탄소 원자의 지방족 디올과 반응시켜서 불포화 폴리올을 형성하는 단계; (b) 불포화 폴리올을 술폰화제와 반응시켜 술포네이트-작용성 폴리올을 형성하는 단계; 및 (c) 술포네이트-작용성 폴리올을 락톤과 반응시켜 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올을 제공하는 단계를 포함하는, 로우 칼라 (low color)를 갖는 술포네이트-작용성 폴리에스테르 폴리올의 제조 방법.
- 삭제
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US43095902P | 2002-12-03 | 2002-12-03 | |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0195126A (ja) * | 1987-10-07 | 1989-04-13 | Mitsubishi Kasei Corp | ポリエステル樹脂組成物の製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE4134064A1 (de) * | 1991-10-15 | 1993-04-22 | Bayer Ag | Bindemittelkombination, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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| DE4440858A1 (de) * | 1994-11-15 | 1996-05-23 | Basf Ag | Biologisch abbaubare Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung bioabbaubarer Formkörper |
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|---|---|---|---|---|
| JPH0195126A (ja) * | 1987-10-07 | 1989-04-13 | Mitsubishi Kasei Corp | ポリエステル樹脂組成物の製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109734871A (zh) * | 2018-12-30 | 2019-05-10 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种低吸水性、高固含量的聚氨酯乳液的制备方法 |
| CN109734871B (zh) * | 2018-12-30 | 2021-04-13 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种低吸水性、高固含量的聚氨酯乳液的制备方法 |
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