KR100885676B1

KR100885676B1 - 방향족 알릴 이서계 화합물 및 이를 포함한 광중합 조성물

Info

Publication number: KR100885676B1
Application number: KR1020070055439A
Authority: KR
Inventors: 이창진; 김동욱; 윤성철; 이재민; 임종선; 한미정
Original assignee: 한국화학연구원
Priority date: 2007-06-07
Filing date: 2007-06-07
Publication date: 2009-02-25
Anticipated expiration: 2027-06-07
Also published as: KR20080107548A

Abstract

(a)화학식 1 내지 3에서 선택되는 어느 하나 이상의 방향족 다가 알릴이서계 화합물, (b) 화학식 4 내지 화학식 5에서 선택되는 하나 이상의 다가의 티올계 화합물 및 (c) 광개시제를 함유하는 고굴절율 광중합 조성물을 제공하는 것이며, 또한 본 발명은 하기 화학식 1 내지 3의 방향족 다가 알릴이서계 화합물을 제공하는 것이다.

[화학식 1]

[화학식 2]

[화학식 3

[화학식 4]

[화학식 5]

(상기식에서 Ar, R1, R2, R3, R4, n, m, m' 은 명세서에 정의된 것과 같음)

방향족 다가 알릴 이서계 화합물, 티올계, 광개시제, 광중합, 고굴절율

Description

방향족 알릴 이서계 화합물 및 이를 포함한 광중합 조성물{Aromatic Allyl Ether Compounds and Photopolymerisable Compositions containing the same}

본 발명은 방향족 알릴 이서계 화합물과 이를 하나 이상 포함하고 다가의 티올계 화합물을 가교제로 포함하는 광중합 조성물을 제공하는 것이다.

일반적으로 티올-인(thiol-ene)계 광중합은 하기의 반응식 1과 같은 메카니즘으로 중합이 일어나는데,[Jacobine, A. F. In Radiation Curing in Polymer Science and Technology III; Fouassier, J. D.; Rabek,J. F., Eds.; Elsevier: London, 1993; Chapter 7, pp 219268.] 현재 상업화된 티올-엔계 광중합 조성물은 놀란드사의 NOA60 등으로, 그 조성물은 트리알릴이소시아누레이트와 같은 다가 알릴계 화합물과 펜타에리트리톨테트라키스머캡토프로피오네이트와 같은 다가 티올계 화합물 및 광개시제로 구성된 것으로 알려져 있다. 상기 조성물의 굴절율은 1.56 정도이며 투명도 및 기계적 강도가 우수하여 광학용 접착제로 사용되고 있다. 또한 티올-인계 광중합 시스템은 공기 중의 산소에 영향을 거의 받지 않으므로 자외선을 이용한 코팅 등에 매우 유리하다.

[반응식 1] 일반적인 티올-인 계의 광중합 과정

그러나 최근 LCD 백라이트 유닛 등에 사용이 증가되고 있는 고굴절용 코팅 재료 등은 1.6 이상의 굴절율을 요구하고 있으므로, 상기와 같은 기 제품화된 광중합 조성물을 사용할 수 없으며, 따라서 고굴절율을 가지는 새로운 광중합조성물의 개발의 필요성이 강력히 대두되게 되었다.

또한 통상적인 아크릴계 중합체 코팅을 상기의 용도로 이용하려는 시도가 있었지만 아크릴계 중합체 코팅의 굴절률이 1.48 내지 1.5 내외여서 적합하지 않아 보다 높은 굴절율을 가지는 중합체 재료의 개발이 요구되었다.

이러한 문제를 해결하는 시도로서 중합체의 단량체에 할로겐 치환기를 도입 함으로써 고굴절을 유도할 수는 있지만, 할로겐화물의 도입에 따른 환경적인 문제점 및 잔류 할로겐에 의한 소자의 열화가 항상 문제점으로 대두되고 있어 보다 근본적인 해결이 필요한 상황이다.

그러므로 본 발명은 할로겐치환 이외의 방법으로 고굴절율을 가지는 화합물 및 이를 포함하는 고굴절율을 가지는 중합조성물을 제공하고자 한다.

본 발명은 방향족 알릴 이서계 화합물 및 이를 하나 이상 포함하고 티올계 화합물을 가교제로 포함하는 광중합 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

또한 본 발명은 상기 중합 조성물로부터 제조되는 코팅, 필름 및 구조체를 제공하는 것으로 굴절율 조절이 가능하여 다양한 광학재료로서의 용도를 제공한다.

즉 본 발명은 할로겐 이외에 밀도가 높은 원소를 포함하는 화합물, 예를 들어 황이나 인을 포함하는 화합물 또는 방향족 화합물을 많이 포함하는 화합물 및 이를 포함한 고굴절 중합 조성물에 관한 것으로 가교제로 사용되는 화합물에 황이 존재하므로 굴절율 상승에 더욱 도움이 된다. 이러한 중합물은 휘도 향상 필름 코팅용이나 마이크로 렌즈 등에 적용이 가능하다.

상기의 과제를 달성하기 위하여 본 출원인은 많은 연구와 검토를 한 결과, 고굴절율을 가지고, 광투명성이 우수하며, 공기 중에서도 안정한 광 경화가 일어나 며 광 경화 속도가 빠른 신규한 티올-인(thiol-ene)계 광경화 조성물을 개발함으로써 본 발명을 완성하였다.

또한 본 발명은 상기와 같이 티올-인계 광경화 조성물에 사용되는 새로운 다가의 알릴기가 말단에 치환된 방향족 알릴이서(allyl ether)계 화합물을 제공함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.

본 발명의 다가 알릴기가 말단에 치환된 방향족 알릴이서계 화합물은 하기의 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3의 구조를 가질 경우 다가의 티올과 광가교가 우수하게 일어남을 알게 되었다. 하기식에서 * 는 결합위치를 나타내는 라디칼 기임을 표시한다.

[화학식 1]

[화학식 2]

[화학식 3

상기 식에서,

R₁은

혹은

에서 선택되는 어느 하나이고,

R₂는 페닐기 혹은 나프틸기에서 선택되고,

X는 O 혹은 S 이고,

R₆, R₇은 페닐기 혹은 나프틸기에서 선택되고,

n은 2, 3, 혹은 4이다.

Ar은 방향족기로서, 하기 화학식에서 제공하는 구조의 경우가 고굴절율의 광중합물을 제공하는데 특히 적합하다.

본 발명에서 상기의 화학식 1의 화합물은 다가 페놀 화합물에 알릴브로마이드와 같은 화합물을 반응함에 의하여 얻을 수 있으며, 화학식 2의 화합물은 하기의 반응식 2와 같이, 공지의 방법, 예를 들면, 다가 페놀 화합물에 에피클로로히드린을 수산화나트륨과 같은 염기 하에서 반응하여 합성하여 얻은 에폭시기 치환 화합물을 알릴알코올로 에폭시환을 개환하고, 이 반응으로 생성된 히드록시기를 디페닐포스피닉클로리드 혹은 벤조일클로리드 등으로 반응하여 제조할 수 있다.

[반응식 2]

본 발명의 화학식 3의 화합물은 반응식 3과 같이 에폭시 치환 화합물을 벤젠티올 등으로 에폭시환을 개환하고, 생성된 히드록시기에 알릴브로마이드 등과의 반응으로 알릴기를 도입함에 의하여 제조할 수 있다.

[반응식 3]

본 발명에서 채택하는 다가 티올계 화합물은 하기 화학식 4 및 화학식 5로 표시되는 화합물의 경우 고굴절율 광중합 조성물을 제공하는 데 적합하다.

[화학식 4]

[화학식 5]

상기 식에서,

m은 3 또는 4 이며, m'는 3이고,

R₃는 다음과 같은 구조의 경우 본 발명의 목적을 달성하는데 적합하다.

상기 식에서 R₄ 는 하기의 트리아진계 방향족기이며,

R₅는 탄소수 2 내지 12의 선형 알킬기 혹은 페닐기에서 선택된다.

본 발명의 광중합 조성물은 상기 화학식 1 내지 3의 다가 알릴이서기를 가지는 알릴이서계 방향족 화합물에서 선택되는 1종 이상의 화합물, 화학식 4 내지 5에서 선택되는 다가 티올화합물에서 선택되는 하나 이상의 다가티올계 화합물 및 광개시제를 포함하여 구성된다.

본 발명의 광중합성 조성물은 광중합시켜 투명 광학 필름을 제조할 수 있으며, 본 발명의 알릴이서계 방향족 화합물과 티올계 화합물의 조성비는 굴절율의 조절이나 투명성을 위하여 필요에 의해 적절히 선택하여 사용가능하며, 좋게는 알릴이서계 방향족 화합물의 알릴기 몰수에 대하여 0.1~3몰의 티올기를, 더욱 좋게는 알릴이서계 방향족 화합물의 알릴기 몰수에 대하여 당량의 티올기를 지니도록 티올계 화합물을 사용하는 것이 본 발명의 목적을 달성하는데 좋다. 본 발명의 광중합 조성물의 또 다른 성분으로 광개시제는, Irgacure369 등의 시바가이기사의 자외선 광개시제, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 등의 벤조일 라디탈 생성 개시제 등의 광개시제를 알릴이서계 화합물과 티올계 화합물의 합 중량의 0.01~5 %로 투입하며, 바람직하게는 0.05~2 %로 투입하는 것이 본 발명의 목적을 달성하는데 좋다.

본 발명의 상기 알릴이서계 방향족 화합물과 티올계 화합물 및 광개시제를 함유하는 조성물은 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 사이클로헥사논, 또는 사이클로펜타논 등의 용매에 1~99 중량%로 녹여 제조한 용액을 스핀코팅하고 자외선 조사하여 광 투명성이 우수한 필름을 제조할 수 있다.

이하는 본 발명에 따른 상기 화합물들을 합성하는 반응들에 대하여 다음의 구체적인 실시예를 통하여 더욱 상세히 설명하며, 본 발명이 하기의 실시예에만 한정하는 것은 아니다.

[ 실시예 1]

의 합성

1,1-bis(4-hydroxyphenyl)indane 43 g (0.143 mol), 탄산칼륨 40 g (0.286 mol), 알릴브로마이드 41 g (0.343 mol)을 무수 아세톤에 넣고 48시간 동안 환류반응 하였다. 반응 종료 후 반응액을 여과하고 여과액에서 아세톤을 회전증발기로 제거하였다. 농축물을 톨루엔에 용해하고 물로 여러 번 세척하였다. 톨루엔 용액에 무수 황산나트륨을 넣고 수분을 제거한 후 톨루엔을 증류하여 제거하여 ¹H-NMR 및 원소분석을 통하여 알릴기가 치환된 상기 구조식의 생성물을 78%의 수율로 얻었다.

¹H-NMR (δ, ppm): 4.62(d, 4H), 5.25 (m, 4H), 5.87 (m, 2H), 6.38 (d, 1H), 6.59 (d, 1H), 6.70 (d, 4H), 6.95 (d, 4H), 7.02 (m, 3H), 7.18 (m, 1H).

[ 실시예 2]

의 제조

[2-1]

4,4’-(9-fluorenylidene)diphenol 11.9 g (0.034 mol)을 에피클로로히드린 45 g 에 넣고 투명한 용액이 될 때까지 교반한다. 이 용액에 수산화나트륨 수용액 (40 wt%) 10 ml를 넣고 80~110 ℃에서 4시간동안 교반하여 반응하였다. 반응 종료 후 메틸렌클로리드로 추출하고 이 추출액을 브라인 용액으로 여러 번 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 용액 내의 수분을 제거하고 용매를 회전증발기로 제거하여 글리시딜기가 치환된 생성물을 74 %의 수율로 얻는다.

¹H-NMR (δ, ppm): 2.68 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 3.31 (m, 2H), 3.88 (dd, 2H), 4.16 (dd, 2H), 6.74 (d, 4H), 7.09 (d, 4H), 7.21-7.42 (m, 6H), 7.75 (d, 2H).

[2-2]

상기 반응에서 얻은 화합물 4.6 g (0.01 mol)을 아세톤에 녹인 용액에 알릴알코올 1.2 g (0.02 mol)과 수산화나트륨 0.2 g 을 메탄올에 녹인 용액을 1시간에 걸쳐서 상온에서 천천히 투입하였다. 투입 후 상온에서 8시간 동안 교반 반응하였 다. 박막크로마토그래피로 반응 진행을 지켜보았으며 반응 종결시간을 결정하였다. 반응 종료 후 반응물을 얼음물에 넣고 교반하였으며, 톨루엔으로 생성물을 추출하였다. 톨루엔 층을 물로 여러 번 세척한 후 회전증발기로 톨루엔을 제거하였다. 잔존물을 컬럼크로마토그래피로 정제하여 약 70 % 의 수율로 생성물을 얻었다.

¹H-NMR (δ, ppm): 3.42-3.63 (m, 4H), 3.98-4.23 (m, 8H), 5.21-5.32 (m, 4H), 5.92 (m, 2H), 6.72 (d, 4H), 7.08 (d, 4H), 7.15-7.40 (m, 6H), 7.72 (d, 2H).

[2-3]

상기 생성물 5.8 g (0.01 mol)을 무수 테트라히드로퓨란에 녹인 용액에 디메틸아미노피리딘 0.1 g과 트리에틸아민 4.2 ml를 투입하였다. 얼음 물로 0 ℃까지 용액 온도를 낮춘 후 디페닐포스피닉클로리드 4.7 g (0.02 mol)을 주사기로 1시간에 걸쳐서 천천히 투입하였다. 투입 후 상온에서 12-24시간동안 반응을 진행하였으며 박막크로마토그래피로 반응 진행을 추적하였다. 반응 종료 후 물에 넣고 교반하였으며, 메틸렌클로리드로 생성물을 추출하였다. 추출물을 물로 여러 번 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조한 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 잔존물을 컬럼크로마토그래피로 정제하여 생성물을 83 %의 수율로 얻었다.

¹H-NMR (δ, ppm): 3.61-3.82 (m, 4H), 3.95-4.35 (m, 10H), 5.20-5.31 (m, 4H), 5.89 (m, 2H), 6.76 (d, 4H), 7.09 (d, 4H), 7.12-7.52 (m, 26H), 7.74 (d, 2H).

[ 실시예 3]

의 제조

[3-1]

1,1,1-트리스히드록시메틸프로판 13.4 g (0.1 mol)을 에피클로로히드린 60 g 에 넣고 투명한 용액이 될 때까지 교반하였다. 이 용액에 수산화나트륨 수용액 (40 wt%) 20 ml를 넣고 80~110 ℃에서 약 10시간동안 교반하여 반응을 진행하였다. 반응 종료 후 메틸렌클로리드로 추출하고 이 추출액을 브라인 용액으로 여러 번 세척하였다. 무수 황산나트륨으로 용액 내의 수분을 제거하고 용매를 회전증발기로 제거하여 글리시딜기가 치환된 생성물을 71 %의 수율로 얻었다.

¹H-NMR (δ, ppm): 2.02 (s, 3H), 2.68 (m, 3H), 2.87 (m, 3H), 3.33 (m, 3H), 3.86 (dd, 3H), 4.15 (dd, 3H), 6.72 (d, 6H), 7.02 (d, 6H).

[3-2]

상기 반응에서 얻은 화합물 4.74 g (0.01 mol)을 약간 가열하여 아세톤에 녹인 용액에 알릴알코올 1.8 g (0.03 mol)과 수산화나트륨 0.3 g 을 메탄올에 녹인 용액을 1시간에 걸쳐서 상온에서 천천히 투입하였다. 투입 후 상온에서 12시간동안 교반 반응하였다. 반응 종료 후 반응물을 얼음물에 넣고 교반하였으며, 톨루엔으로 생성물을 추출하였다. 톨루엔 층을 물로 여러 번 세척한 후 회전증발기로 톨루엔을 제거하였다. 잔존물을 컬럼크로마토그래피로 정제하여 약 55 % 의 수율로 생성물을 얻었다.

¹H-NMR (δ, ppm): 2.05 (s, 3H), 3.38-3.61 (m, 6H), 3.95-4.20 (m, 15H), 5.16-5.28 (m, 6H), 5.85-5.97 (m, 3H), 6.72 (d, 6H), 7.02 (d, 6H).

[3-3]

상기 생성물 6.5 g (0.01 mol)을 무수 테트라히드로퓨란에 녹인 용액에 디메틸아미노피리딘 0.1 g와 트리에틸아민 6.5 ml를 투입하였다. 얼음 물로 0 ℃까지 용액 온도를 낮춘 후 디페닐포스피닉클로리드 7.1 g (0.03 mol)을 주사기로 2시간에 걸쳐서 천천히 투입하였다. 투입 후 상온에서 18시간동안 반응을 진행하였으며 박막크로마토그래피로 반응 진행을 추적하였다. 반응 종료 후 물에 넣고 교반하였으며, 메틸렌클로리드로 생성물을 추출하였다. 추출물을 물로 여러 번 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조한 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 잔존물을 컬럼크로마토그래피로 정제하여 생성물을 65 %의 수율로 얻었다.

¹H-NMR (δ, ppm): 2.02 (s, 3H), 3.65-3.89 (m, 6H), 3.99-4.20 (m, 15H), 5.16-5.28 (m, 6H), 5.85-5.97 (m, 3H), 6.78 (d, 6H), 7.02-7.36 (m, 36H).

[실시예 4~7] 실시예 4에서 실시예 7에 해당하는 화합물은 실시예 2 혹은 실시예 3에 기재한 방법에 따라 합성하였으며 구조식 및 원소분석 데이터를 아래 표에 제시하였다.

[ 실시예 8]

의 제조

[8-1]

실시예 [2-1]에서 얻은 글리시딜기가 치환된 화합물 9.2 g (0.02 mol)을 아세톤에 녹인 용액에 벤젠티올 4.4 g (0.04 mol)과 수산화나트륨 0.3 g 을 메탄올에 녹인 용액을 1시간에 걸쳐서 상온에서 천천히 투입하였다. 투입 후 상온에서 12시간동안 교반 반응하였다. 박막크로마토그래피로 반응 진행을 지켜보았으며 반응 종결시간을 결정하였다. 반응 종료 후 반응물을 얼음물에 넣고 교반하였으며, 메틸렌클로리드로 생성물을 추출하였다. 추출액을 물로 여러 번 세척한 후 회전증발기로 톨루엔을 제거하였다. 잔존물을 컬럼크로마토그래피로 정제하여 약 65 % 의 수율로 생성물을 얻었다.

¹H-NMR (δ, ppm): 3.07-3.25 (m, 4H), 3.96-4.11 (m, 6H), 6.71 (d, 4H), 7.08 (d, 4H), 7.11-7.36 (m, 16H), 7.75 (d, 2H).

[8-2]

상기 생성물 6.82 g (0.01 mol)을 무수 아세토니트릴에 녹인 용액에 탄산칼륨 4.1 g을 넣고 알릴브로마이드 2.56 ml (0.03 mol)를 상온에서 천천히 투입하였다. 투입 후 약 14시간동안 환류 교반하여 반응을 진행하였다. 반응 종료 후 여과하여 침전물을 제거하고 용매를 회전증발기로 제거하였다. 잔존물을 컬럼크로마토 그래피로 정제하여 생성물을 78 %의 수율로 얻었다.

¹H-NMR (δ, ppm): 3.07-3.25 (m, 4H), 3.94-4.16 (m, 10H), 5.21-5.32 (m, 4H), 6.74 (d, 4H), 7.09 (d, 4H), 7.10-7.37 (m, 16H), 7.75 (d, 2H).

[실시예 9~11] 실시예 9에서 실시예 11에 해당하는 화합물은 실시예 2 혹은 실시예 3에 기재한 방법에 따라 합성하였으며 구조식 및 원소분석 데이터를 아래 표에 제시하였다.

[ 실시예 12] 광경화형 조성물의 제조 및 필름의 제조

9,9-bis(4-(allyloxy)phenyl)-9H-fluorene과 pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)를 2:1의 몰비로 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 용해시켜 10 중량%의 용액을 제조하고, 광개시제 Irgacure369를 9,9-bis(4-(allyloxy)phenyl)-9H-fluorene과 pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)의 합 중량의 0.5 %로 투입한 조성물을 준비하였다. 상기 조성물을 스핀코팅하여 얻은 박막을 100 ℃ 열판 위에서 프리 베이킹을 2 분간 실시한 후 Medium-pressure mercury lamp (출력:80 W) 로 자외선을 조사하여 광 경화된 필름을 얻을 수 있었다. 제조된 필름의 굴절율을 프리즘 커플러로 측정하였으며, 그 값은 1.63이다.

[실시예 13]

실시예 2에서 합성한 알릴이서계 방향족 화합물 0.98 g 과 공지의 방법으로 합성한 티올이 치환된 트리아진계 화합물(

) 0.54 g을 사이클로헥사논 10 ml에 녹인 용액에 광개시제 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 0.01 g를 투입하여 광 중합 조성물을 준비하였다. 상기 조성물을 스핀코팅하여 얻은 박막을 100 ℃ 열판 위에서 프리 베이킹을 2 분간 실시한 후 Medium-pressure mercury lamp (출력:80 W) 로 자외선을 조사하여 광 경화된 필름을 얻을 수 있었다. 제조된 필름의 굴절율을 프리즘 커플러로 측정하였으며, 그 값은 1.67이다.

[ 실시예 14~17]

상기에서 합성한 하기 표의 알릴이서계 방향족 화합물과 하기 표에서 기재된 구조식을 가지는 티올계 화합물을 알릴기와 티올기의 당량이 맞도록 용매에 녹여 10 중량%의 용액을 제조하고, 광개시제를 투입한 조성물을 준비하였다. 상기 조성물을 스핀코팅하여 얻은 박막을 90 ℃ 열판 위에서 프리 베이킹을 1-2 분간 실시한 후 Medium-pressure mercury lamp (출력:80 W)로 자외선을 조사하여 경화된 필름을 얻을 수 있었다. 제조된 필름의 굴절율을 프리즘 커플러로 측정하였으며, 그 값을 하기 표에 나타내었다.

상기에서 살핀 바와 같이, 본 발명의 조성물을 이용하는 경우에 고굴절율을 가지는 광학용 조성물을 제공할 수 있었으며, 아울러 광투명성이 우수할 뿐만아니 라 공기 중에서도 안정한 광 경화가 일어나며 광 경화 속도가 빠른 신규한 티올-인(thiol-ene)계 광경화 조성물을 제공할 수 있었다.

Claims

(a)화학식 1 내지 3에서 선택되는 어느 하나의 이상의 방향족 다가 알릴이서계 화합물, (b) 화학식 4 내지 화학식 5에서 선택되는 하나 이상의 다가의 티올계 화합물 및 (c) 광개시제를 함유하고, 상기 방향족 다가 알릴이서계 화합물(a)의 알릴기 몰수에 대하여 다가의 티올계 화합물(b)의 티올기를 0.1 내지 3몰비로 함유하고, (c)의 광개시제를 상기 (a)의 방향족 다가 알릴이서계 화합물과 (b)의 다가의 티올계 화합물의 합중량의 0.01~5 중량%로 함유하는 고굴절율 광중합 조성물.

[화학식 1]

[화학식 2]

[화학식 3]

[ 상기 식에서,

R₁은
혹은
에서 선택되는 어느 하나이고,

R₂는 페닐기 혹은 나프틸기에서 선택되고,

X는 O 혹은 S 이고,

R₆, R₇은 페닐기 혹은 나프틸기에서 선택되고,

n은 2, 3, 혹은 4이다.

Ar은 방향족기이다.]

[화학식 4]

[화학식 5]

[상기 식에서,

m은 3 또는 4 이며, m'는 3이고,

R₃는 다음과 같은 구조의 경우 본 발명의 목적을 달성하는데 적합하다.

상기 식에서 R₄는 하기의 트리아진계 방향족기이며,

R₅는 탄소수 2 내지 12의 선형 알킬기 혹은 페닐기에서 선택된다.]
제 1항에 있어서,

상기 방향족기 Ar은 하기 화학식으로 표시되는 방향족 기능기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 고굴절율 광중합 조성물.
삭제
제 1항 또는 제2항에서 선택되는 어느 한 항의 광중합조성물을 용매에 용해하여 용액을 제조하는 단계;

상기 용액을 기판에 코팅하는 단계;

상기 코팅된 기판을 베이킹하는 단계; 및

상기 베이킹한 기판에 자외선을 조사하여 경화하는 단계;

로 제조되는 고굴절율 광중합 조성물의 제조방법.
제 4항에 의해 제조되는 고굴절율을 가지는 코팅층, 필름 또는 구조체인 것을 특징으로 하는 성형품.
하기 화학식 1의 방향족 다가 알릴이서계 화합물.

[화학식 1]

[ 상기 식에서, n은 2, 3, 혹은 4이고; Ar은 방향족기이다.]
제 6항에 있어서,

상기 방향족기 Ar은 하기 화학식에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 방향족 다가 알릴이서계 화합물.
하기 화학식 2의 방향족 다가 알릴이서계 화합물.

[화학식 2]

[ 상기 식에서,

R₁은
혹은
에서 선택되는 어느 하나이고,

R₆, R₇은 페닐기 혹은 나프틸기에서 선택되고,

n은 2, 3, 혹은 4이다.

Ar은 방향족기이다.]
제 8항에 있어서,

상기 방향족기 Ar은 하기 화학식에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 방향 족 다가 알릴이서계 화합물.
하기 화학식 3의 방향족 다가 알릴이서계 화합물.

[화학식 3]

[ 상기 식에서,

R₂는 페닐기 혹은 나프틸기에서 선택되고,

X는 O 혹은 S 이고,

n은 2, 3, 혹은 4이다.

Ar은 방향족기이다.]
제 10항에 있어서,

상기 방향족기 Ar은 하기 화학식에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 방향 족 다가 알릴이서계 화합물.