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KR100875050B1 - 짙은색의 적외선 반사 플라스틱 화합물 - Google Patents

짙은색의 적외선 반사 플라스틱 화합물 Download PDF

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KR100875050B1
KR100875050B1 KR1020077012289A KR20077012289A KR100875050B1 KR 100875050 B1 KR100875050 B1 KR 100875050B1 KR 1020077012289 A KR1020077012289 A KR 1020077012289A KR 20077012289 A KR20077012289 A KR 20077012289A KR 100875050 B1 KR100875050 B1 KR 100875050B1
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Abstract

본 발명은 다른 플라스틱 화합물에 IR 장벽층으로 사용될 수 있는, 짙은색(subduedly colored)(갈색, 회색, 검정색, 녹색)의 적외선 반사 PMMA 화합물에 관한 것이다.
적외선 반사, PMMA, 폴리메틸 (메트)아크릴레이트

Description

짙은색의 적외선 반사 플라스틱 화합물{SUBDUEDLY COLORED, INFRARED REFLECTING PLASTIC COMPOUND}
본 발명은 플라스틱 성형물에 IR-장벽층으로 추가로 도포될 수 있는 불투명색, 적외선-반사성 폴리(메트)아크릴레이트 성형 조성물에 관한 것이다.
PMMA는 매우 우수한 성질을 가지고 있으므로, 상응하는 성형 조성물은 특히, 공압출된 층으로 가공되거나, 인-몰드(in-mould) 코팅된 부품의 외층으로 가공된다. 이 층은 특히 포일, 시트, 프로파일 및 파이프의 외층으로 사용되고, 그 주요 성분 또는 또는 백킹층은 어느 정도의 다른 플라스틱을 포함한다. 이러한 플라스틱, 예를 들어 PVC, 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, ABS 및 ASA는 내충격성 및(또는) 낮은 가격과 같은 추가의 중요한 성질을 갖는다.
이러한 공압출물 또는 인-몰드 코팅된 제품들에 대한 적용예로서는 건설용 용도, 예컨대 배수관 및 창틀; 자동차에 대한 용도, 예컨대 지붕 모듈, 외부 및 내부용 보호 마감재(패널), 스포일러 및 거울 하우징; 가정용 및 스포츠용 용도, 예컨대 공구의 보호 마감재, 보트의 외부 패널 및 스키 포일이 있다.
불투명색 폴리메틸 (메트)아크릴레이트 (PMMA) 성형 조성물은 예를 들어, 폴리비닐 클로라이드(PVC)를 포함하는 플라스틱 성형물의 풍화-보호용으로 사용될 수 있는 것으로 알려져 있다.
코팅된 플라스틱 성형물에는 그 다음, 색소, 예를 들어 TiO2가 제공되는데, 이는 두 플라스틱 성형물의 경계층에서 IR 조사를 반사하여, 물품의 과도한 가열을 방지한다.
DE 27 19 170(다이나미트 노벨)은 PVC 층에 견고하게 부착되어 있고, UV 안정제 뿐만 아니라 IR 반사체가 장착된 층으로, 햇빛의 영향으로부터 PVC 층을 보호하는 방법을 기술하고 있다. 여기 사용된 IR 반사체는 표백성 크롬산염, 몰리브덴 레드, 몰리브덴 오렌지, 산화크롬 그린, 황화안티몬, 카드뮴 술포셀레나이드, 황화카드뮴, 안트라퀴논 블랙 안료, 안트라퀴논 다크 블루 안료, 모노아조 안료 또는 프탈로시아닌을 포함한다. 이들 안료 중 일부는 더 이상 승인되지 않는다. PMMA는 보다 더 상세하게 특정하지 않으면, 외층을 위한 재료로서 기술된다. DE 26 05 325(다이나미트 노벨)도 마찬가지로, PVC 표면을 보호하기 위한 방법을 기술하고 있으며, 도포된 보호층은 충분히 불투명한 색상을 가져 IR 영역에서 최대 반사율을, UV 영역에서 최소 투과도를 달성한다. 목적은 1 이상의 IR-반사성 블랙 안료 또는 IR-반사성 착색 안료를 사용함으로써 달성된다. 보다 진한색의 착색 안료에 대해서는, IR-흡수성인 안료는 주로 사용되지 않는다. 이 예에서 사용되는 안료는 UV 흡수제와 함께 이산화티타늄 또는 안트라퀴논 블랙을 포함한다.
WO 00/24817(페로)은 알루미늄 산화물, 안티몬 산화물, 비스무트 산화물, 붕소 산화물, 크롬 산화물, 코발트 산화물, 갈륨 산화물, 인듐 산화물, 철 산화물, 란탄 산화물, 리튬 산화물, 마그네슘 산화물, 망간 산화물, 몰레브덴 산화물, 네오디뮴 산화물, 니켈 산화물, 니오븀 산화물, 규소 산화물, 또는 주석의 산화물이 결합된 강옥-적철석(corundum-hematite) 구조에 대해 기술하고 있다.
목적
짙은색의 야외용 플라스틱 성형물에 대한 요구는 다음과 같은 몇몇 문제점을 해결할 필요가 있다:
- 플라스틱 성형물은 색상에 관계없이 내후성(weather-resistant)이어야 한다.
- 외층과 코팅될 플라스틱 성형물 간의 접착이 우수하고 내구성이 있어야 한다.
- 직사광선에 의한 플라스틱 성형물의 가열이 허용가능한 범위를 초과할 수 없다. 가열량이 너무 커서 물품이 허용할 수 없을 정도로 팽창하고, 성형물의 유리 전이 온도를 초과하는 온도에 도달할 수 없다. 예를 들어, 이러한 경우 창틀이 비가역적으로 뒤틀려 열리지 않을 수 있다.
- 사용되는 착색 안료도 마찬가지로, 그 자체로서 내후성이 있어야 하고, 또한 독성학적으로 해가 없으면서 저렴해야 한다.
본 발명의 제제에 의해 달성되는 추가의 목적은 다음과 같다:
ㆍ 착색 성형 조성물은 우수한 가공성을 가져야 한다.
ㆍ 제제는 공정 온도에서 안정해야 한다.
목적의 달성
만일 다양한 적외선-반사성, 무기 착색 안료가 PMMA 성형 조성물에 사용되면, 이들 성형 조성물은 짙은색의 플라스틱 성형물을 제조하는데 사용될 수 있고, 기타 플라스틱 성형물은 상기 언급한 PMMA 성형 조성물로 코팅할 수 있는데, 이들 성형물은 일광 조사시, 통상적으로 짙은색의 PMMA를 포함하거나 이로써 코팅된 성형물보다 현저히 낮은 가열 속도를 가진다.
하기 군의 안료의 용도가 밝혀졌다.
CAS 번호 C.I. 명칭 C.I. 번호 화학 명칭
68186-85-6 C.I. 피그먼트 그린 50 C.I. 77377 코발트 티타나이트 그린 스피넬
1308-38-9 C.I. 피그먼트 그린 17 C.I. 77288 산화크롬
109414-04-2 C.I. 피그먼트 브라운 29 산화 크롬철
68187-09-7 C.I. 피그먼트 브라운 35 C.I. 77501 철 크로마이트 브라운 스피넬
71631-15-7 C.I. 피그먼트 블랙 30 C.I. 77504 니켈 철 크로마이트 블랙 스피넬
C.I. 명명법은 색상 지표(Color Index), 염색 및 색상학회(Society of Dyers and Colourist, (SDC))에 따른다.
인 PMMA(in PMMA) 성형 조성물은, 그를 포함하는 플라스틱 성형물 또는 그 물질로 제조된 성형물에 태양빛을 가해도 과도하게 가열되지 않는, 불투명하게 짙은색의 성형 조성물의 제조를 가능케 한다. "짙은"이라는 성질은 DIN 6174(01/1979)에 따라 L* 수치로써 정의될 수 있다: [CieLab 식에 의한 매스 톤(mass tone) 색의 색상차의 비색 측정]. 불투명하게 짙은색의 성형 조성물에 대한 CieLab L* 수치는 51 미만, 바람직하게는 41 미만, 매우 특히 바람직하게는 31 미만이다.
성형 조성물에 혼입되는 안료 또는 안료 혼합물의 양은 0.05 내지 5.0 중량%, 바람직하게는 0.075 내지 3.0 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%이다.
PMMA 성형 조성물의 착색에 적합한 추가의 색소를 추가로 사용하여, 색상을 변화시킬 수 있다. 이들 색소는 IR-반사성 - 예컨대, 이산화티타늄 - 이거나 비-IR-반사성일 수 있다. 이들 추가 색소의 비율은 성형 조성물에 기초하여 0 내지 3.0 중량%, 바람직하게는 0 내지 2.5 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0 내지 2.0 중량%일 수 있다.
짙은색의 색조는
ㆍ 갈색
ㆍ 회색
ㆍ 녹색 및
ㆍ 검정색
이고, 혼합 색조도 가능하다.
PMMA 성분으로서 성형 조성물 플렉시글라스(플렉시글라스)
Figure 112007040043754-pct00001
7N을 사용했다. 이는 롬 게엠베하 운트 코. 카게(Rohm GmbH & Co. KG)에서 시판한다.
본 발명의 성형 조성물은 폴리(메트)아크릴레이트를 포함한다. (메트)아크릴레이트라는 표현은 메타크릴레이트 및 아크릴레이트를 포함하며, 이들 둘의 혼합물도 포함한다.
폴리(메트)아크릴레이트는 당업자에게 잘 알려져 있다. 이들 중합체는 일반적으로, (메트)아크릴레이트를 포함하는 혼합물의 자유 라디칼 중합반응에 의해 수 득한다.
이들 단량체는 공지되어 있다. 이들 단량체 중 특히, 포화 알코올로부터 유래한 (메트)아크릴레이트, 예컨대 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, tert-부틸 (메트)아크릴레이트, 펜틸 (메트)아크릴레이트 및 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트;
불포화 알코올로부터 유래한 (메트)아크릴레이트, 예컨대 올레일 (메트)아크릴레이트, 2-프로피닐 (메트)아크릴레이트, 알릴 (메트)아크릴레이트, 비닐 (메트)아크릴레이트;
아릴 (메트)아크릴레이트, 예컨대 벤질 (메트)아크릴레이트 또는 페닐 (메트)아크릴레이트(여기서, 아릴 라디칼은 각각 비치환되거나, 4개 이하의 치환기를 가질 수 있음);
시클로알킬 (메트)아크릴레이트, 예컨대 3-비닐시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 보르닐 (메트)아크릴레이트;
히드록시알킬 (메트)아크릴레이트, 예컨대 3-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 3,4-디히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트;
글리콜 디(메트)아크릴레이트, 예컨대 1,4-부탄디올 디(메트)아크릴레이트,
에테르 알코올의 (메트)아크릴레이트, 예컨대 테트라히드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트, 비닐옥시에톡시에틸 (메트)아크릴레이트;
(메트)아크릴산의 아미드 및 니트릴, 예컨대 N-(3-디메틸아미노프로필)(메 트)아크릴아미드, N-(디에틸포스포노)(메트)아크릴아미드, 1-메타크릴로일아미도-2-메틸-2-프로판올;
황-함유 메타크릴레이트, 예컨대 에틸술피닐에틸 (메트)아크릴레이트, 4-티오시아나토부틸 (메트)아크릴레이트, 에틸술포닐에틸 (메트)아크릴레이트, 티오시아나토메틸 (메트)아크릴레이트, 메틸술피닐메틸 (메트)아크릴레이트, 비스((메트)아크릴로일옥시에틸) 술파이드;
다관능성 (메트)아크릴레이트, 예컨대 트리메틸로일프로판 트리(메트)아크릴레이트
가 있다.
중합되는 제제는 상기 기술한 (메트)아크릴레이트 이외에, 상기 언급한 (메트)아크릴레이트와 공중합가능한 불포화 단량체를 추가로 포함할 수도 있다. 이들 화합물의 일반적인 사용량은 단량체의 중량에 기초하여 0 내지 50 중량%, 바람직하게는 0 내지 40 중량%, 특히 바람직하게는 0 내지 20 중량%이고, 여기서 공단량체는 개별적으로 사용되거나, 혼합물의 형태로 사용될 수 있다.
특히, 1-알켄, 예컨대 1-헥센, 1-헵텐;
분지된 알켄, 예컨대 비닐시클로헥산, 3,3-디메틸-1-프로펜, 3-메틸-1-디이소부틸렌, 4-메틸-1-펜텐;
아크릴로니트릴;
비닐 에스테르, 예컨대 비닐 아세테이트;
스티렌, 측쇄에 하나의 알킬 치환체를 갖는 치환된 스티렌, 예컨대 α-메틸 스티렌 및 α-에틸스티렌, 고리 상에 하나의 알킬 치환체를 갖는 치환된 스티렌, 예컨대 비닐톨루엔 및 p-메틸스티렌, 할로겐화 스티렌, 예컨대 모노클로로스티렌, 디클로로스티렌, 트리브로모스티렌, 및 테트라브로모스티렌;
헤테로시클릭 비닐 화합물, 예컨대 2-비닐피리딘, 3-비닐피리딘, 2-메틸-5-비닐피리딘, 3-에틸-4-비닐피리딘, 2,3-디메틸-5-비닐피리딘, 비닐피리미딘, 비닐피페리딘, 9-비닐카르바졸, 3-비닐카르바졸, 4-비닐카르바졸, 1-비닐이미다졸, 2-메틸-1-비닐이미다졸, N-비닐피롤리돈, 2-비닐피롤리돈, N-비닐피롤리딘, 3-비닐피롤리딘, N-비닐카프로락탐, N-비닐부티로락탐, 비닐옥소란, 비닐푸란, 비닐티오펜, 비닐티오란, 비닐티아졸, 및 수소화 비닐티아졸, 비닐옥사졸 및 수소화 비닐옥사졸;
비닐 및 이소프레닐 에테르;
말레산 유도체, 예컨대 말레산 무수물, 메틸말레산 무수물, 말레이미드, 메틸말레이미드; 및
디엔, 예컨대 디비닐벤젠
이 있다.
중합반응은 일반적으로 공지된 자유 라디칼 개시제에 의해 개시된다. 바람직한 개시제로서는 예를 들어, 당업자에게 잘 알려진 아조 개시제, 예컨대 AIBN 및 1,1-아조비스(시클로헥산카르보니트릴)가 있고, 또한 퍼옥시 화합물, 예컨대 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드, 아세틸아세톤 퍼옥사이드, 디라우릴 퍼옥사이드, tert-부틸 퍼-2-에틸헥사노에이트, 케톤 퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤 퍼옥사이드, 시클로 헥사논 퍼옥사이드, 디벤조일 퍼옥사이드, tert-부틸 퍼옥시벤조에이트, tert-부틸퍼옥시 이소프로필 카르보네이트, 2,5-비스(2-에틸헥사노일퍼옥시)-2,5-디메틸헥산, tert-부틸퍼옥시 2-에틸헥사노에이트, tert-부틸퍼옥시 3,5,5-트리메틸헥사노에이트, 디쿠밀 퍼옥사이드, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)시클로헥산, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 쿠밀 히드로퍼옥사이드, tert-부틸 히드로퍼옥사이드, 비스(4-tert-부틸시클로헥실) 퍼옥시디카르보네이트, 상기 언급한 화합물 중 둘 이상의 서로간의 혼합물, 및 상기 언급한 화합물과, 언급하지는 않았지만 유리 라디칼을 형성할 수 있는 화합물과의 혼합물도 가능하다.
이들 화합물의 흔히 사용되는 양은, 단량체의 총 중량에 기초하여 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 3 중량%이다.
바람직한 폴리(메트)아크릴레이트는 각각의 경우 중합되는 단량체의 총 중량에 기초하여, 20 중량% 이상, 특히 60 중량% 이상, 특히 바람직하게는 80 중량% 이상의 메틸 메타크릴레이트를 포함하는 혼합물의 중합반응에 의해 수득할 수 있다.
본 발명에서 다양한 폴리(메트)아크릴레이트가 사용될 수 있는데, 이는 예를 들어, 분자량 또는 단량체 조성에 있어서 상이하다.
또한, 성질을 변화시키기 위해 성형 조성물에 추가의 중합체를 포함시킬 수 있다. 이들 중 특히, 폴리아크릴로니트릴, 폴리스티렌, 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리카르보네이트 및 폴리비닐 클로라이드가 있다. 이들 중합체는 개별적으로 사용되거나 혼합물의 형태로 사용될 수 있고, 성형 조성물, 상기 언급한 중합체로부터 유래될 수 있는 공중합체에 첨가될 수도 있다. 이들 중 특히, 스티렌-아크릴 로니트릴 중합체(SANs)가 있는데, 성형 조성물에 첨가되는 양은 바람직하게는 45 중량% 이하이다.
특히 바람직한 스티렌-아크릴로니트릴 중합체는, 각 경우 중합되는 단량체의 총 중량에 기초하여,
70 내지 92 중량%의 스티렌
8 내지 30 중량%의 아크릴로니트릴
0 내지 22 중량%의 추가의 공단량체
를 포함하는 혼합물의 중합반응에 의해 수득할 수 있다.
특정 실시양태에서,
(a) 90 내지 40 중량%의 PMMA, 및
(b) - 70 내지 72 중량%의 폴리스티렌
- 8 내지 30 중량%의 폴리아크릴로니트릴 및
- 0 내지 22 중량%의 추가 공중합체로 구성된 0 내지 45 중량%의 매트릭스, 및
(c) 0.5 내지 5 중량%의 IR-반사성 안료
로 구성되는 것을 특징으로 하는, IR-반사성이며 PMMA 및 추가 중합체를 포함하는 성형 조성물이 바람직하다.
특정 실시양태에서, 폴리(메트)아크릴레이트의 비율은 20 중량% 이상, 바람직하게는 60 중량% 이상, 특히 바람직하게는 80 중량% 이상이다.
이러한 형태의 특히 바람직한 성형 조성물은, 롬 게엠베하 운트 코 카게에서 플렉시글라스(PLEXIGLAS)
Figure 112007040043754-pct00002
라는 상표명으로 시판하고 있다.
본 발명에 따라 매트릭스 중합체로서 사용되는 단독- 및(또는) 공중합체의 중량-평균 분자량
Figure 112007040043754-pct00003
는 넓은 범위에 걸쳐 변화할 수 있는데, 분자량은 일반적으로 목적하는 용도 및 성형 조성물의 처리 방법에 따라 매치된다. 그러나, 일반적으로는 20,000 내지 1,000,000 g/mol, 바람직하게는 50,000 내지 500,000 g/mol, 특히 바람직하게는 80,000 내지 300,000 g/mol의 범위내이고, 그로부터 어떠한 의도적인 제한은 없다.
하기 성분들을 색소로 사용했다:
ㆍ 크로모프탈 브라운 5R, 시바 스페셜티 케미칼즈
ㆍ 산도플라스트 레드 바이올렛 R, 클라리안트
ㆍ 써모플라스트 블루 684, 바스프
ㆍ 울트라마린 블루 31, 누비올라
ㆍ 베이페록스(Bayferrox) 180 M, 바이엘
ㆍ 베이페록스 645 T, 바이엘
ㆍ 마이크로리트 그린 GA, 시바 스페셜티 케미칼즈
ㆍ 피그먼트 블랙 FW1, 데구싸
ㆍ PK 24-10204, 페로(Ferro)
ㆍ PK 10456, 페로
ㆍ 이산화티타늄 CL 2220, 크로노스
성형 조성물의 착색:
색소와 성형 조성물을 롤-밀링으로 균질화했다. 각각의 실시예에 대한 조성은 표 1에 나타냈다. 두께 3 mm의 플렉시글라스
Figure 112007040043754-pct00004
GS 화이트 003 시트(40 mm * 21 mm)도 사용했다(성형 조성물의 시험 참조). 1.5%의 이산화티타늄 Cl 2220을 PMMA를 포함하는 캐스트(cast) 시트 내에 색소, IR-반사성 안료로 포함시켰다.
나머지 양은 플렉시글라스
Figure 112007040043754-pct00005
7N으로 채워 100 중량%로 만들었다.
실시예에 대한 조성
조성 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4
크로모프탈 브라운 5R 0.90%
산도플라스트 레드 바이올렛 R 0.17%
써모플라스트 블루 684 0.10%
울트라마린 블루 31 0.65%
베이페록스 180 M 0.33%
베이페록스 645 T 0.18%
마이크로리트 그린 GA 0.10%
피그먼트 블랙 FW1 1.00%
써모플라스트 블랙 X70 0.60%
프린텍스 140 V 0.09%
PK 24-10204 1% 0.80% 0.60%
PK 10456 1%
플렉시글라스
Figure 112007040043754-pct00006
7N 100 중량%까지
성형 조성물의 시험:
프레스를 사용하여, 착색한 성형 조성물으로부터 두께 0.5 mm의 압축된 플라크를 제조했다. 하기 방법으로 상응하는 시험 시편을 시험했다:
가열 거동:
직경 50 mm 및 두께 0.5 mm의 시편을 엣지 길이 50 mm의 로하셀(Rohacell)
Figure 112007040043754-pct00007
큐브 상에 놓았다. 직경 0.5 mm의 열전쌍을 시편의 중심부 아래쪽에 테사(Tesa)
Figure 112007040043754-pct00008
필름으로 고정했다. 플렉시글라스
Figure 112007040043754-pct00009
GS 화이트 003 시트(40 mm * 21 mm)를 로하셀
Figure 112007040043754-pct00010
에 눌렀다. 양면 접착제 테사
Figure 112007040043754-pct00011
포토스트립으로 열전쌍을 갖는 시편을 이 위에 고정했다. 220 V(AC 전압 안정기)로 조절하면서 시편에 60 W 백열등을 쪼였다. 유리구의 하부 엣지와 시편 간의 수직 거리를 50 mm로 하였다. 20분 조사한 후 온도를 판독했다. 표준 ASTM D4803-97에 기초한 방법으로 가열을 측정했다.
빛 반사율:
퍼킨 엘머 람다 19 상에서 스펙트럼을 측정했다. 이를 위해, 두께 3 mm의 플렉시글라스 GS 화이트 003 시트가 있거나 때로는 없는 상태에서 시편을 측정했다.
시험 시편의 가열 거동에 대한 결과는 아래 표 2에 나타냈다.
L* 값 a* 값 b* 값 조사 후의 온도. 테스토(Testo) 950 표시계를 갖는 직경 0.5 mm의 NiCr-Ni 열전쌍으로 측정
시편 D65/10; 반사; 가열; CieLab D65/10; 반사; 가열; CieLab D65/10; 반사; 가열; CieLab D65/10; 반사; 가열; CieLab D65/10; 반사; 가열; CieLab D65/10; 반사; 가열; CieLab
[℃/20분] [℃] [℃]
비교예 1(갈색, 유기, IR-투과) 30.1 3.3 4.1 31.0 55.0 24.0
비교예 2 (갈색, 무기, IR-흡수) 28.2 3.4 1.9 35.1 57.3 22.2
실시예 1(갈색) 28.3 4.5 2.2 29.4 53.3 23.9
실시예 2(갈색) 27.2 3.9 1.8 32.3 56.0 23.7
실시예 3(갈색) 27.7 4.0 1.9 31.7 55.6 23.9
비교예 3(검정색, 무기, IR-흡수) 24.3 0.0 -0.8 43.8 67.7 23.9
비교예 4(검정색, 무기, IR-흡수) 24.0 -0.1 -0.9 42.8 66.8 24.0
실시예 4(검정색) 26.1 1.3 0.6 37.4 61.4 24.0
Figure 112007040043754-pct00012
Figure 112007040043754-pct00013
Figure 112007040043754-pct00014
반사율 스펙트럼은 표 3(두께 3 mm의 플렉시글라스 GS 화이트 003 시트를 갖는 갈색), 표 4(두께 3 mm의 플렉시글라스 GS 화이트 003 시트를 갖는 검정색), 및 표 5(두께 3 mm의 플렉시글라스 GS 화이트 003 시트를 갖는 갈색)에서 볼 수 있다.
실시예는 본원에 기재된 발명에 의해 달성된 개선점을 명백히 보여주고 있다:
- 표 2는 본 발명의 갈색 압축 플라크(실시예 1, 2, 3)에 대한 가열 속도가 비교예 2(무기 IR-흡수성 색소를 사용하여 제조한 갈색의 압축된 플라크)보다 우수하고, 비교예 1(여기서 사용된 색소는 화이트 플렉시글라스 GS 시트에서 IR-투과성임 - IR 반사가 일어남)에 필적할 만함을 보여주고 있다. 본 발명의 검정색 압축 플라크(실시예 4)로부터, 가열 속도가 비교예 3 및 4에서보다 명백히 우수함(낮음)을 알 수 있다.
- 표 3 및 4는 각각의 색조에 기초하여, 본 발명의 압축된 플라크는 확실히 비교예보다 IR 광(파장 > 700 mm)을 더 잘 반사함을 명백히 보여주고 있다. 비교예 1은 여기서 예외이다 - 그러나, 여기서 반사는 화이트 플렉시글라스
Figure 112007040043754-pct00015
GS 시트에서 일어난다.
- 표 5는 밑에 놓인 플렉시글라스
Figure 112007040043754-pct00016
GS 시트가 없어도, 본 발명의 갈색 압축 플라크는 확실히 비교예보다 IR 광을 더 잘 반사함을 명확히 보여주고 있다.

Claims (9)

  1. 무기 안료가 IR-반사성 무기 안료의 혼합물이고, 제조된 성형물이 50℃/20분 미만의 가열 속도를 갖는 것을 특징으로 하는, 폴리메틸 (메트)아크릴레이트를 포함하는, 상기 IR-반사성 무기 안료의 혼합물을 사용하여 제조된 짙은색의 성형 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 제조된 성형물이 45℃/20분 미만의 가열 속도를 갖는 것을 특징으로 하는, 무기 안료를 사용하여 제조된 짙은색의 성형 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 제조된 성형물이 40℃/20분 미만의 가열 속도를 갖는 것을 특징으로 하는, 무기 안료를 사용하여 제조된 짙은색의 성형 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 폴리메틸 (메트)아크릴레이트, 및
    - 70 내지 92 중량%의 스티렌
    - 8 내지 30 중량%의 아크릴로니트릴, 및
    - 0 내지 22 중량%의 추가 공단량체
    로 구성된 45 중량% 이하의 추가 매트릭스
    로 구성된 혼합물, 및
    무기 안료로 구성되는 것을 특징으로 하는, 무기 안료를 사용하여 제조된 짙은색의 성형 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 짙은색의 성형 조성물을 사용하여 제조된 플라스틱 성형물.
  6. 제5항에 있어서, 플라스틱 성형물이 통상의 방법으로 제2의 플라스틱 성형물에 도포되는 것을 특징으로 하는, 플라스틱 성형물을 코팅하는데 사용되는 플라스틱 성형물.
  7. 제6항에 있어서, 하나 이상의 추가 플라스틱 층이 통상의 방법으로 플라스틱 성형물에 도포되는 것을 특징으로 하는, 플라스틱 성형물을 코팅하는데 사용되는 플라스틱 성형물.
  8. PMMA 성형 조성물의 양이 95 내지 99.5 중량%이고, IR-반사성 안료의 양이 5 내지 0.5 중량%인 것을 특징으로 하는, IR-반사성이며 폴리메틸 (메트)아크릴레이트를 포함하는 성형 조성물.
  9. (a) 90 내지 60 중량%의 PMMA, 및
    (b) - 70 내지 72 중량%의 폴리스티렌
    - 8 내지 30 중량%의 폴리아크릴로니트릴 및
    - 0 내지 22 중량%의 추가 공중합체로 구성된 0 내지 45 중량%의 매트릭스, 및
    (c) 0.5 내지 5 중량%의 IR-반사성 안료
    로 구성되는 것을 특징으로 하는, IR-반사성이며 PMMA 및 추가 중합체를 포함하는 성형 조성물.
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10260089A1 (de) * 2002-12-19 2004-07-01 Röhm GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung von wässrigen Dispersionen
DE102004022540A1 (de) 2004-05-05 2005-12-08 Röhm GmbH & Co. KG Formmasse für Formkörper mit hoher Witterungsbeständigkeit
DE102006029613A1 (de) * 2006-06-26 2007-12-27 Röhm Gmbh Transparenter Kunststoff-Verbund
DE102007005428A1 (de) * 2007-01-30 2008-07-31 Evonik Röhm Gmbh Formmassen für mattierte PMMI-Formkörper
DE102007005432A1 (de) * 2007-01-30 2008-07-31 Evonik Röhm Gmbh Formmassen für mattierte Polyacrylat-Formkörper
DE102007026201A1 (de) * 2007-06-04 2008-12-11 Evonik Röhm Gmbh Eingefärbte Zusammensetzung mit erhöhter Spannungsrissbeständigkeit
DE102007026200A1 (de) * 2007-06-04 2008-12-11 Evonik Röhm Gmbh Zusammensetzung mit erhöhter Spannungsrissbeständigkeit
DE102007028601A1 (de) 2007-06-19 2008-12-24 Evonik Röhm Gmbh Reaktivgemisch zur Beschichtung von Formkörpern mittels Reaktionsspritzguss sowie beschichteter Formkörper
DE102007029263A1 (de) * 2007-06-22 2008-12-24 Evonik Röhm Gmbh PMMA/PVDF-Folie mit besonders hoher Witterungsbeständigkeit und hoher UV-Schutzwirkung
DE102007051482A1 (de) 2007-10-25 2009-04-30 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von beschichteten Formkörpern
DE102007059632A1 (de) * 2007-12-10 2009-06-18 Evonik Röhm Gmbh Formkörper mit matter und strukturierter Oberflächenbeschaffenheit
DE102008001231A1 (de) * 2008-04-17 2009-10-22 Evonik Röhm Gmbh Flammfeste PMMA-Formmasse
DE102008001695A1 (de) * 2008-05-09 2009-11-12 Evonik Röhm Gmbh Poly(meth)acrylimide mit verbesserten optischen und Farbeigenschaften, insbesondere bei thermischer Belastung
DE102008041338A1 (de) * 2008-08-19 2010-02-25 Evonik Röhm Gmbh Einfärbeprozess für Poly(meth)acrylate mit Flüssigfarben auf Wasserbasis und Flüssigfarben auf Wasserbasis
DE102009045122A1 (de) 2009-09-29 2011-03-31 Evonik Röhm Gmbh Verfahren und Anlage zur Einfärbung von Kunststoffformmassen
AU2010100089B4 (en) * 2010-01-28 2011-08-18 Fornells Sa A plastic running rail
DE102010029169A1 (de) 2010-05-20 2011-11-24 Evonik Röhm Gmbh Formmasse oder Beschichtungssystem (PMMA-frei) mit IR reflektierenden Eigenschaften in Kombination mit einer PMMA-haltigen Deckschicht oder Folie
DE102011006185A1 (de) 2011-03-28 2012-10-04 Evonik Röhm Gmbh Transparente bzw. semitransparente Bauteile mit reduzierter Gesamtsolartransmission bzw. erhöhter Gesamtsolarreflexion
CN102181217B (zh) * 2011-04-14 2013-01-23 广州立邦涂料有限公司 彩色反射隔热涂料及其色卡
JP5595363B2 (ja) * 2011-09-30 2014-09-24 富士フイルム株式会社 穴付き積層体の製造方法、穴付き積層体、多層基板の製造方法、下地層形成用組成物
ES2720925T3 (es) 2012-12-20 2019-07-25 Covestro Deutschland Ag Masas de moldeo de policarbonato coloreadas de manera opaca que contienen pigmentos reflectantes de IR
MX358354B (es) * 2013-04-29 2018-08-15 Evonik Roehm Gmbh Elastómero con compuestos de pmma en capa que tienen propiedades mejoradas.
GB2534594B (en) * 2015-01-29 2017-05-31 Colour Tone Masterbatch Ltd A substantially non-infrared absorbing black colourant
WO2018091558A1 (de) 2016-11-17 2018-05-24 Covestro Deutschland Ag Opaker mehrschichtkörper aus polycarbonat zum wärmemanagement
EP3541621B1 (de) 2016-11-17 2020-10-07 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Transparenter mehrschichtkörper zum wärmemanagement
EP3967491A1 (en) 2020-09-15 2022-03-16 Röhm GmbH Heat reflective foils with improved mechanical properties and a high weathering resistance
US20240327604A1 (en) 2021-07-30 2024-10-03 Röhm Gmbh Opaque lightly coloured thermoplastic moulding composition

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS49101494A (ko) * 1972-09-22 1974-09-25
US20030031850A1 (en) * 2001-05-08 2003-02-13 Roehm Gmbh & Co. Kg IR reflective elements made of impact-resistance plastic, and a process for their production

Family Cites Families (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL127818C (ko) * 1965-06-30
US4189520A (en) * 1972-09-22 1980-02-19 Dynamit Nobel Aktiengesellschaft Shaped structural members having improved lightfastness and weatherproofness
DE2544245C3 (de) * 1975-10-03 1981-12-17 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Infrarot-reflektierendes Verglasungsmaterial
FR2339402A1 (fr) * 1976-01-29 1977-08-26 Roussel Uclaf Nouvelle quinazolinone et ses sels, leurs procede de preparation et leur application comme medicament
DE2605325A1 (de) * 1976-02-11 1977-08-18 Dynamit Nobel Ag Verfahren zum schutz von pvc-oberflaechen gegen sonnenlichteinwirkungen
DE2719170A1 (de) * 1977-04-29 1978-11-02 Dynamit Nobel Ag Verfahren zum schutz von pvc- schichten gegen sonnenlichteinwirkungen und bauteil auf pvc-basis
US4546045A (en) * 1984-12-27 1985-10-08 Ppg Industries, Inc. Method for reducing temperature rise of heat sensitive substrates
DE3631826A1 (de) 1986-09-19 1988-03-31 Roehm Gmbh Herstellung eines methylmethacrylat-copolymerisats
RU2001075C1 (ru) * 1989-01-30 1993-10-15 Рубежанское производственное объединение "Краситель" Крас щий концентрат дл полимерных материалов
DE3902653A1 (de) 1989-01-30 1990-08-02 Roehm Gmbh Elastomere acrylharze
DE3907019A1 (de) 1989-03-04 1990-09-06 Roehm Gmbh Thermoplastisch verarbeitbare loesungsmittelbestaendige kunststoffmischungen
DE4002904A1 (de) 1990-02-01 1991-08-08 Roehm Gmbh Verfahren zum imidieren eines methacrylester-polymerisats
DE4121652A1 (de) 1991-06-29 1993-01-07 Roehm Gmbh Schlagzaeh-modifizierungsmittel
EP0548822B1 (de) * 1991-12-21 1996-06-05 Röhm Gmbh IR-reflektierender Körper
DE4340887A1 (de) * 1993-12-01 1995-06-08 Roehm Gmbh Polymethacrylat-Formmasse mit hoher Wärmeformbeständigkeit und hoher Stabilität gegen thermischen Abbau
DE4402666A1 (de) 1994-01-29 1995-08-03 Roehm Gmbh Verfahren zum kurzzeitigen Behandeln einer Kunststoffschmelze mit einem flüssigen Behandlungsmittel und dabei hergestellter thermoplastischer Kunststoff
DE4411067A1 (de) * 1994-03-30 1995-10-05 Bayer Ag Polymerformmassen zur partiellen farblichen Veränderung durch Laserenergie, insbesondere zur Erzeugung bunter Zeichen
JPH0853555A (ja) * 1994-06-07 1996-02-27 Nippon Shokubai Co Ltd 熱線反射シート及びその製造方法
DE9414065U1 (de) 1994-08-31 1994-11-03 Röhm GmbH & Co. KG, 64293 Darmstadt Thermoplastischer Kunststoff für darmsaftlösliche Arznei-Umhüllungen
DE4443557A1 (de) * 1994-12-07 1996-06-13 Roehm Gmbh Hochwärmeformbeständige, spannungsrißbeständige Polymethacrylat-Formmassen
DE4445498A1 (de) 1994-12-20 1996-06-27 Roehm Gmbh Universell verträgliche Pigmentdispergatoren
DE19544563A1 (de) * 1995-11-30 1997-06-05 Roehm Gmbh Farb- und witterungsstabile Schlagzäh-Formmassen auf Basis Polymethylmethacrylat und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19544562B4 (de) 1995-11-30 2004-05-27 Röhm GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung von Poly(meth)acrylimiden mit bei thermischer Belastung verbesserter Farbstabilität und daraus erhältliche Formkörper
DE19609715C2 (de) * 1996-03-13 1998-10-08 Roehm Gmbh Mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von hochwärmeformbeständigen Polymethacrylat-Formmassen
DE19701441C2 (de) 1997-01-17 1998-11-05 Roehm Gmbh Verfahren zur Herstellung farbneutraler Polymethylmethacrylat-Formmassen
DE19718597C1 (de) 1997-05-02 1999-01-07 Roehm Gmbh Zweistufiges Verfahren zur Entwässerung von Kunststoffdispersionen
DE10220470A1 (de) * 2002-04-30 2003-11-20 Roehm Gmbh ph-sensitives Polymer
DE19914605A1 (de) 1999-03-30 2000-10-05 Roehm Gmbh Polyalkylmethacrylat-Plastisole mit verbesserten Fließeigenschaften
DE19958007A1 (de) 1999-12-02 2001-06-07 Roehm Gmbh Spritzgußverfahren für (Meth)acrylat-Copolymere mit teritiären Ammoniumgruppen
DE19961334A1 (de) 1999-12-17 2001-06-21 Roehm Gmbh Spritzgußverfahren für neutrale und säuregruppenhaltige (Meth)acrylat-Copolymere
RU2259379C2 (ru) * 2000-02-16 2005-08-27 Сикпа Холдинг С.А. Пигмент, имеющий сдвиг цвета, зависящий от угла зрения, способ производства упомянутых пигментов, применение упомянутых пигментов в приложениях, связанных с защитой, композиция покрытия, содержащая упомянутые пигменты, и обнаруживающее устройство
DE10011447A1 (de) 2000-03-10 2001-09-20 Roehm Gmbh Dispersion mit nichtionischem Emulgator
DE10042120A1 (de) 2000-08-28 2002-03-14 Roehm Gmbh Verfahren zur Reduzierung des Polymergehalts bei der Entwässerung von Kunststoff/Wasser-Gemischen
DE10043868A1 (de) 2000-09-04 2002-04-04 Roehm Gmbh PMMA Formmassen mit verbesserter Schlagzähigkeit
DE10054051A1 (de) 2000-10-31 2002-05-29 Roehm Gmbh PMMA-Formmasse mit verbesserter Kälteschlagzähigkeit
DE10057165A1 (de) * 2000-11-16 2002-05-23 Basf Ag Pigmentzubereitungen
DE10065492A1 (de) 2000-12-28 2003-06-26 Roehm Gmbh Diffus ausgestattete Formmassen und hieraus erhältliche Formkörper
DE10065501A1 (de) 2000-12-28 2002-07-04 Roehm Gmbh Verfahren zur Herstellung von Perlpolymerisaten mit einer mittleren Teilchengröße im Bereich von 1 bis 40 mum sowie Perlpolymerisat aufweisende Formmassen, Formkörper und PAMA-Plastisole
CA2437045C (en) 2001-02-07 2010-09-14 Guenter Schmitt Hot sealing compound for aluminum foils applied to polypropylene and polystyrene
DE10127134A1 (de) 2001-06-05 2002-12-12 Roehm Gmbh verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus (Meth)acrylat-Copolymeren mittels Spritzguß
DE10160569A1 (de) * 2001-12-10 2003-06-26 Bayer Ag Mehrschichtiges Erzeugnis
DE10204890A1 (de) 2002-02-06 2003-08-14 Roehm Gmbh Schlagzähe Formmasse und Formkörper
JP3990298B2 (ja) * 2003-02-19 2007-10-10 テクノポリマー株式会社 低蓄熱性熱可塑性樹脂組成物及び成形品
EP1541636A4 (en) * 2002-08-07 2007-07-04 Techno Polymer Co Ltd THERMOPLASTIC RESIN COMPOSITION FOR LOW TEMPERATURE STORAGE AND MOLDING THEREOF
DE10243062A1 (de) 2002-09-16 2004-03-25 Röhm GmbH & Co. KG Heißwasserwechseltestbeständiges Sanitärmaterial aus PMMA-Formmasse oder schlagzäher PMMA-Formmasse
JP4354164B2 (ja) 2002-09-20 2009-10-28 株式会社リコー 画像形成装置
DE10251144A1 (de) 2002-10-31 2004-05-19 Röhm GmbH & Co. KG Makroporöses Kunststoffperlenmaterial
DE10260089A1 (de) 2002-12-19 2004-07-01 Röhm GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung von wässrigen Dispersionen
DE10260065A1 (de) 2002-12-19 2004-07-01 Röhm GmbH & Co. KG Kern-Schale-Teilchen zur Schlagzähmodifizierung von Poly(meth)acrylat-Formmassen
MXPA04010956A (es) * 2003-01-30 2005-01-25 Roehm Gmbh Forma de dosis farmaceutica y metodo para la produccion de la misma.
DE10320318A1 (de) 2003-05-06 2004-12-02 Röhm GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung von lichtstreuenden Formteilen mit hervorragenden optischen Eigenschaften
DE10329938A1 (de) 2003-07-02 2005-03-17 Röhm GmbH & Co. KG Kunststoffkörper mit mikrostrukturierter Oberfläche
DE10345045A1 (de) * 2003-09-26 2005-04-14 Röhm GmbH & Co. KG Verfahren zur Oberflächenvergütung von Werkstoffen durch Aufbringen insbesondere transparenter Schichten auf Basis von Polymethacrylaten
DE10349142A1 (de) 2003-10-17 2005-05-12 Roehm Gmbh Polymermischung sowie deren Verwendung für Spritzgußteile
DE10349144A1 (de) 2003-10-17 2005-05-12 Roehm Gmbh Polymermischung für mattierte Spritzgußteile
DE10351535A1 (de) 2003-11-03 2005-06-09 Röhm GmbH & Co. KG Mehrschichtfolie aus (Meth)acrylatcopolymer und Polycarbonat
DE10354379A1 (de) 2003-11-20 2005-06-23 Röhm GmbH & Co. KG Formmasse, enthaltend ein Mattierungsmittel
DE102004022540A1 (de) 2004-05-05 2005-12-08 Röhm GmbH & Co. KG Formmasse für Formkörper mit hoher Witterungsbeständigkeit
DE102004045296A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Röhm GmbH & Co. KG Verwendung von Polyalkyl (meth) acrylat-Perlpolymerisaten und Formmasse zur Herstellung von extrudierten Formteilen mit mattierter Oberfläche
DE102005002072A1 (de) * 2005-01-14 2006-07-20 Röhm GmbH & Co. KG Witterungsstabile Folie zur Gelbeinfärbung retroreflektierender Formkörper
US8123394B2 (en) * 2005-10-17 2012-02-28 Evonik Degussa Gmbh Mixer for liquid colorants and method for mixing liquid colorants
DE102005062687A1 (de) * 2005-12-23 2007-07-05 Röhm Gmbh PMMA-Folie mit besonders hoher Witterungsbeständigkeit und hoher UV-Schutzwirkung
DE102007021199B4 (de) * 2006-07-17 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Zusammensetzungen aus organischem Polymer als Matrix und anorganischen Partikeln als Füllstoff, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung und damit hergestellte Formkörper
DE102007005432A1 (de) * 2007-01-30 2008-07-31 Evonik Röhm Gmbh Formmassen für mattierte Polyacrylat-Formkörper
DE102007005428A1 (de) * 2007-01-30 2008-07-31 Evonik Röhm Gmbh Formmassen für mattierte PMMI-Formkörper
DE102007026200A1 (de) * 2007-06-04 2008-12-11 Evonik Röhm Gmbh Zusammensetzung mit erhöhter Spannungsrissbeständigkeit
DE102007026201A1 (de) * 2007-06-04 2008-12-11 Evonik Röhm Gmbh Eingefärbte Zusammensetzung mit erhöhter Spannungsrissbeständigkeit
DE102007028601A1 (de) * 2007-06-19 2008-12-24 Evonik Röhm Gmbh Reaktivgemisch zur Beschichtung von Formkörpern mittels Reaktionsspritzguss sowie beschichteter Formkörper
DE102007029263A1 (de) * 2007-06-22 2008-12-24 Evonik Röhm Gmbh PMMA/PVDF-Folie mit besonders hoher Witterungsbeständigkeit und hoher UV-Schutzwirkung
DE102007051482A1 (de) * 2007-10-25 2009-04-30 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von beschichteten Formkörpern
DE102007059632A1 (de) * 2007-12-10 2009-06-18 Evonik Röhm Gmbh Formkörper mit matter und strukturierter Oberflächenbeschaffenheit
DE102008001231A1 (de) * 2008-04-17 2009-10-22 Evonik Röhm Gmbh Flammfeste PMMA-Formmasse
DE102008043719A1 (de) * 2008-11-13 2010-05-20 Evonik Röhm Gmbh Formmassen zur Herstellung von Solarzellenmodulen
DE102008043713A1 (de) * 2008-11-13 2010-05-20 Evonik Röhm Gmbh Herstellung von Solarzellenmodulen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS49101494A (ko) * 1972-09-22 1974-09-25
US20030031850A1 (en) * 2001-05-08 2003-02-13 Roehm Gmbh & Co. Kg IR reflective elements made of impact-resistance plastic, and a process for their production

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